Масс-спектрометрическое моделирование мономолекулярных превращений органических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Лободин, Владислав Васильевич

  • Лободин, Владислав Васильевич
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2005, Москва
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 155
Лободин, Владислав Васильевич. Масс-спектрометрическое моделирование мономолекулярных превращений органических соединений: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Москва. 2005. 155 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лободин, Владислав Васильевич

Список используемых сокращений.

I. Введение.

II. Литературный обзор.

1. Мономолекулярные реакции нечетноэлектронных катионов.

1.1. Реакция Гофмана-Лёфлера-Фрейтага.

1.2. Перегруппировка Ньюмена-Куорта.

1.3. Циклизация производных пиридина.

1.4. Изомеризация илидов пиридина и изохинолина.

1.5. Трет-амино-эффект.

1.6. Производные фенилциклопропана.

1.7. Перегруппировка Вольфа.

1.8. Реакции диазосоединений.

1.9. Перициклические реакции.

1.9.1. Перегруппировка Кляйзена.

1.9.2. Перегруппировка Коупа.

1.9.3. Реакция ретро-Дильса-Альдера.

2. Мономолекулярные реакции четноэлектронных катионов.

2.1. "Неклассические" ионы.

2.2. Спиро[2,5]октадиенил катион.

2.3. Перегруппировка Вагнера-Меервейна.

2.4. Пинаколиновая перегруппировка.

2.5. Изомеризация протонированных альдегидов и кетонов.

2.6. Синтез индолов по Фишеру.

2.7. Перегруппировка Кляйзена.

2.8. Перегруппировка амино-Кляйзена.

2.9. Перегруппировка Бекмана.

2.10. Циклизация 1,4-дикарбонильных соединений. Образование фуранов.

2.11. Циклизация opmo-замещенных толанов.

3. Мономолекулярные реакции четноэлектронных анионов.

3.1. Конденсация Дикмана.

3.2. Перегруппировка Виттига.

3.3. Перегруппировка тио-Виттига.

3.4. Перегруппировка Вольфа.

3.5. Перегруппировка Лоссена.

3.6. Пинаколиновая перегруппировка.

3.7. Перегруппировка Бекмана.

3.8. Перегруппировка Тимана.

3.9. Перегруппировка Пэйна и родственные системы.

3.10. Перегруппировка Смайлса.

3.11. Перегруппировка Фаворского.

3.12. Ацилоиновая перегруппировка.

3.13. Бензильная перегруппировка.

3.14. Перегруппировка ацилоксиацетатов в ацилгидроксиацетаты.

3.15. Генерирование спиро[2,5]октадиенил аниона.

3.16. Перегруппировка Стивенса.

3.17. 1,3-Анионные перегруппировки.

3.18. Перегруппровка окси-Коупа.

3.19. Перегруппировка Кляйзена.

3.20. Перегруппировка Бэйкера-Венкатарамана.

3.21. Перегруппировка изокамфанона в камфору.

3.22. Циклизация 2-диазо-2-цианоацетамидов.

3.23. Реакции элиминирования.

III. Обсугвдение результатов.

1. "Трет-амино-эффект".

2. Циклизация Ы,Ы-диалкилдитиокарбамат- и алкилксантогенат-производных полигалогенпиридинов в газовой фазе и растворе

3. Циклизация депротонированных Ы-арил-2-диазо-2-цианоацетамидов в газовой фазе.

4. Циклизация замещенных К-(о/?/ио-циклопропилфенил)ариламидов в условиях химической ионизации и химической ионизации при атмосферном давлении.

5. Циклизация Аг-(орто-циклопропилфенил)-Л/''-арил мочевин и тиомочевин в газовой фазе и растворе.

IV. Экспериментальная часть.

1. Соединения.

2. Приборная часть.

3. Квантово-химические расчеты

V. Выводы.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Масс-спектрометрическое моделирование мономолекулярных превращений органических соединений»

Исследование механизмов химических реакций является одной из важнейших задач химии. Подавляющее большинство реакций в органической химии проводится в растворе, где существенное влияние на механизм их протекания оказывают природа растворителя, температура, присутствие примесей и т.д. Варьирование одного из параметров может привести к значительному изменению в реакционной способности системы или полному изменению направления протекания реакции. Моделирование процессов в газовой фазе масс-спектрометра позволяет проводить исследования в отсутствие эффектов растворителя, противоинов, межмолекулярных взаимодействий и, следовательно, дает возможность определить "истинное" поведение системы. Более того, сопоставление данных газофазных экспериментов и химии растворов позволяет определить роль этих эффектов и подобрать оптимальные условия для реализации необходимого процесса.

Масс-спектрометрия является идеальным методом генерирования и изучения полностью изолированных или частично сольватированных ионов и, таким образом, занимает промежуточное место в физической органической химии между экспериментальной химией в растворе и теоретическими расчетами [1].

Роль масс-спектрометрии в наши дни трудно переоценить. Решение многих задач в химии, биологии, геологии, космохимии, химической экологии без масс-спектрометрии сейчас просто невозможно. Присуждение в 2002 году Нобелевской премии по химии Джону Фену и Коичи Танаке за создание новых методов ионизации (Электроспрей и МАЛДИ соответственно) является еще одним доказательством признания важности этого метода в современной науке.

Традиционно органическая масс-спектрометрия используется для решения двух основных задач: идентификации веществ и изучения фрагментации ионизированных молекул органических соединений в газовой фазе ионного источника масс-спектрометра. Однако развитие масс-спектрометрической техники позволило существенно расширить круг решаемых проблем. Так, изучение кислотно-основных равновесий в газовой фазе с помощью масс-спектрометрии высокого давления и ионного циклотронного резонанса позволило получить значения газофазной кислотности и основности для широкого круга химических соединений. Масс-спектрометрия активно используется для получения и последующего изучения необычных заряженных и нейтральных частиц, образование которых в растворе является трудновыполнимой задачей [2]. Существуют примеры, когда газофазные эксперименты значительно опережали химию в растворе. Так, достаточно вспомнить открытие неклассических карбониевых ионов, образование которых впервые в газовой фазе ионного источника масс-спектрометра было продемонстрировано В.Л.Тальрозе в 1952 году [3]. Только спустя 20 лет после этого в 1972 г Дж. Ола показал возможность образования аналогичных ионов в растворе [4].

Еще одним направлением в современной масс-спектрометрии является поиск аналогий между процессами, протекающими в газовой фазе ионного источника масс-спектрометра и химией в растворе. Первые данные о таких аналогиях известны с 60-х годов XX века и касались идентичности состава продуктов трансформации органических соединений в масс-спектрометре, а также в условиях термолиза и фотолиза [5]. Позже было отмечено, что различного рода перегруппировки, имеющие место при фотолизе и термолизе, протекают в ионах, образующихся в ионном источнике масс-спектрометра. Таким образом, по мере накопления данных о таких процессах, а также развития масс-спектрометрической техники, в 80-х годах прошлого века в масс-спектрометрии сформировалось направление, которое занимается поиском и изучением аналогий протекания химических реакций в растворе и ионном источнике масс-спектрометра. К настоящему времени в газовой фазе с помощью масс-спектрометрии изучен представительный ряд известных органических реакций [6-9]. Для большинства таких газофазных процессов прослеживается полная корреляция с реакциями в конденсированной фазе. Поэтому были предприняты обратные попытки, в которых газофазные исследования предшествовали экспериментам в растворе и использовались для прогнозирования протекания последних. Так, даже с помощью классического метода ионизации электронами (ИЭ) могут быть получены частицы, образующиеся в качестве интермедиатов при протекании определенных реакций в растворе. В общем случае с помощью ИЭ возможно изучать реакции термолиза, фотолиза и в некоторой степени реакции, катализируемые кислотами. С помощью богатого арсенала методов, доступных современной масс-спектрометрии, могут быть получены четноэлектронные положительно и отрицательно заряженные ионы. Аналогичные частицы образуются в растворе в условиях кислотного и основного катализа соответственно. Привлечение масс-спектрометрии высокого разрешения (МСВР), тандемной масс-спектрометрии (МС/МС), а также изотопно-меченых аналогов позволяет надежно проследить направления превращения исходных и структуру образующихся ионов. Необходимо подчеркнуть, что в случае классической масс-спектрометрии речь идет о мономолекулярных реакциях, таких как изомеризация, различного рода перегруппировочные процессы, реакции элиминирования, циклизации, раскрытия цикла. Однако использование таких вариантов масс-спектрометрии как ионный циклотронный резонанс (ИЦР), протока после разряда позволяет изучать и бимолекулярные реакции.

Активное использование квантово-химических расчетов продемонстрировало свою значимость в интерпретации многих газофазных процессов. Так, теоретические расчеты оказываются незаменимыми, когда необходимо сделать выбор между несколькими возможными изомерами, определить их относительную стабильность, рассчитать сродство к протону отдельных положений в молекуле и т.д. Доступность, а также сравнительная легкость их проведения, привели к тому, что квантово-химические расчеты все чаще используются масс-спектрометристами [10].

Настоящая работа посвящена изучению мономолекулярных реакций нескольких типов органических соединений, протекающих в ионном источнике масс-спектрометра. Аналогичные процессы для этих соединений, как было показано, имеют место в растворе в условиях кислотного и основного катализа, а также при нагревании. Так, была изучена внутримолекулярная циклизация замещенных N-(о/?/ио-циклопропилфенил)-арил амидов, N-(opmo-uиклопропил-фенил)-тУ'-фенил мочевин и тиомочевин, ЛГ-арил-2-диазо-2-цианоацетамидов, а также замещенных 2-винил-А^А^-диалкиланилинов. Кроме того, в условиях электронной ионизации исследована трансформация полигалогенпиридинов, содержащих N,N-диалкилдитиокарбаматные и алкилксантогенатные группы. Во всех случаях проведено сравнение направления и выходов изомерных продуктов в газовой фазе и растворе. ii. литературный обзор

За последние несколько лет в печати появилось несколько фундаментальных обзоров, посвященных масс-спектрометрическому изучению химии органических ионов в газовой фазе [11-13]. Кроме того, за прошедшие шесть лет Королевским химическим обществом Великобритании в разделе органической химии было опубликовано шесть отчетов о достижениях газофазной органической химии ионов, где масс-спектрометрии отводится основная роль в изучении таких процессов [14-19]. Все это демонстрирует неослабевающий интерес мирового научного сообщества к данной области исследований.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лободин, Владислав Васильевич

V. выводы

1. На примере представителей нескольких классов органических соединений продемонстрированы аналогии протекания внутримолекулярных химических реакций в ионном источнике масс-спектрометра и в растворах.

2. Изучение 2-пирролидинобензилиденмалононитрила и 2-пиперидинобензилиден-малононитрила в газовой фазе в условиях ИЭ продемонстрировало полную трансформацию их Мь в соответствующие 1,2,3,За-тетрагидро-5Н-пирроло[1,2-а]хинолин-4,4-дикарбонитрил и 2,3,4,4а,5,6-гексагидробензо[с]-хинолизин-5,5-дикарбонитрил до фрагментации. Этот процесс оказался аналогичен циклизации исходных соединений в растворе при нагревании.

3. Продемонстрирована аналогия процессов циклизации полигалогенпиридинов, содержащих А^-диалкилдитиокарбаматные и алкилксантогенатные группы в растворе и газовой фазе в условиях ИЭ. Нуклеофильность атома серы и природа уходящей группы являются ключевыми факторами, влияющими на циклизацию. Присутствие двух дитиокарбаматных групп в орто-положении друг к другу ф- приводит к наилучшему, чем в любом другом случае, протеканию реакции, как в газовой фазе, так и растворе. Изомерные полигалопиридины можно надежно различать с помощью масс-спектрометрии.

4. С помощью тандемной масс-спектрометрии показано, что в газовой фазе депротонированные 1Ч-арил-2-диазо-2-цианоацетамиды подвергаются циклизации с образованием соответствующих 1-арил-4-циано-5-гидрокси-1,2,3-триазолов. Этот процесс является прямой аналогией известной реакции трансформации исследуемых соединений в растворе в условиях катализа основаниями.

5. В условиях химической ионизации изобутаном и химической ионизации при атмосферном давлении ионы МН* 1Ч-(орто-циклопропилфенил)ариламидов претерпевают трансформацию с образованием стабильных протонированных молекул соответствующих бензоксазинов и бензазепинов. Аналогичный процесс протекает в условиях электронной ионизации и в растворе при обработке исходных соединений сильными минеральными кислотами. При введении метальной группы в малый цикл бензазапины не образуются. Для целей прогнозирования химической реакции в растворе спектры ХИ и ХИАД в данном случае оказались не более информативными, чем спектры ЭИ. Результаты квантово-химических расчетов также доказывают возможность протекания циклизации в газовой фазе.

6. Изучение фрагментации Л^-(орто-циклопропилфенил)-Л^'-арилмочевин и N-(орто-циклопропилфенил)-ЛГ'-арилтиомочевин в условиях ИЭ и ХИ, а также квантово-химические расчеты показали, что основным направлением трансформации их М*" и МН* в газовой фазе является образование бензоксазинового и бензотиазинового циклов. Гетероциклы, полученные в растворе, оказались аналогичными предсказанным на основе газофазных экспериментов. Обработка замещенных Л^(о/?/я0-циклопропилфенил)-7У'-фенилмочевин и Лг-(о/7шо-циклопропилфенил)-Лг-фенилтиомочевин концетрированными растворами сильных кислот оказалась удобным методом синтеза замещенных бензоксазинов и бензотиозинов

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лободин, Владислав Васильевич, 2005 год

1. Lebedev А.Т. "Possibilities of prediction of chemical reactions using mass spectrometry" in Proc. 16th International Conference on Mass Spectrometry, Edinburgh, Scotland, 2003, CD.

2. Zagorevskii D. "The generation and characterization of elusive metal complexes in the gas phase: neutralization-reionization mass spectrometry and related experiments" // Coord. Chem. Rev. 2002, v.225, p.5-34.

3. Тальрозе В.JI., Любимова А.К. "Вторичные процессы в ионном источнике масс-спектрометра" //Докл. Акад. Наук СССР 1952, т.86. с.909-912.

4. Dougherty R.C.; "A Pertrubation Molecular Orbital Approach to the Interpretation of Organic Mass Spectra. The relationship between Mass Spectrometric, Thermolytic, and Photolytic Fragmentation Reactions", // J. Am. Chem. Soc. 1968, vol.90, p.5780-5788.

5. Лебедев А.Т. "Возможности масс-спектрометрического моделирования химических реакций, инициируемых в растворах кислотами и основаниями" // Автореферат доктора хим. наук, Москва, МГУ, 1992, 55 с.

6. Kingston Е.Е., Shannon J.S., Lacey М J. "Rearrangement in Chemical Ionization Mass Spectra" // Org. Mass Spectrom. 1983, v.18, p.183-192.

7. Eichinger P.C.H., Dua S., Bowie S. "A comparison of skeletal rearrangement reactions of even-electron anions in solution and in the gas phase" // Int. J. Mass spectrom. Ion Processes 1994, v.133, p.1-12.

8. Bowie J.H. "Twenty-five Years of Negative-ion Studies at Adelaide" // Org. Mass Spectrom. 1993, v.28, p. 1407-1413.

9. Alcami M., Mo О., Yanez M. "Computational chemistry: a useful (sometimes mandatory) tool in mass spectrometry studies" // Mass Spectrom. Rev. 2001, v.20, p. 195-245.

10. DePuy C.H. "An introduction to the gas phase chemistry of anions" // Int. J. Mass Spectrom. 2000, v.200, p.79-96.

11. Nibbering N.M.M. "The role of mass spectrometric methods in ionic reaction mechanistic studies" // Int. J. Mass Spectrom. 2000, v.200, p.27-42.

12. Gronert S. "Mass Spectrometric Studies of Organic Ion/Molecule Reactions" // Chem. Rev. 2001, v.101, p.329-360.

13. Feng W.Y., Gronert S. "Gas phase ion-molecule reaction chemistry" // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B, 1999, v.95, p.349-372.

14. Feng W.Y., Gronert S. "Gas phase ion-molecule reaction chemistry" // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B, 2000, v.96, p.445-475.

15. Waters Т., O'Hair R.A.J. "Organic gas phase ion chemistry" // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B, 2001, v.91, p.393-455.

16. O'Hair R.A.J. "Organic gas phase ion chemistry" // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B, 2002, v.98, p.433-501.

17. Munsch Т.Е., Wenthold P.G. "Organic gas-phase ion chemistry" // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B, 2003, v.99, p.420-446.

18. Munsch Т.Е., Wenthold P.G. "Organic gas-phase ion chemistry" // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B, 2004, v. 100, p.377-405.

19. Wolff M.E. "Cyclization of N-halogenated amines (the Hofmann-Loffler Reaction)" // Chem. Rev. 1963, v.63, p.55-64.

20. Hammerum S. "Rearrangement and hydrogen abstraction reactions of amine cation radicals; A gas-phase analogy to the Hofmann-Loffler-Freytag reaction" // Tetrahedron Lett. 1981, v.22, p.157-160.

21. Green M.M., Moldowan J.M., Armstrong M.W., Thompson T.L., Sprague K.J., Hass A.J., Artus J.J. " The Hoffmann-Loefler-Freytag Bridge between Mass spectrometry and Free Radical Chemistry" // J. Am. Chem. Soc. 1976, v.98, p.849-851.

22. Hammerum S.; "The 1,2 migration of NH3 in protonated P-aminoalkyl radicals" // Int. J. Mass Spectrom. 2000, v. 199, p.71-78.

23. Hammerum S., Henriksen Т.; "The rearrangement and simple cleavage of metastable octanamine radical cations" // Int. J. Mass Spectrom. 2000, v.l99, p.7989.

24. Newman M.S., Karnes H.A. "The Conversation of Phenols to Thiophenols via Dialkylthiocarbamates" // J. Org. Chem. 1966, v.31, p.3980-3984.

25. Kwart H., Evans R.E. "The Vapor Phase Rearrangement of Thioncarbonates and Tioncarbamates" // J. Org. Chem. 1966, v.31, p.410-413.

26. Сипягин A.M., Колчанов B.B., Лебедев A.T., Караханова H.K. "Реакции полигалоидпиридинов. 14. Взаимодействие изомерных тетрахлорцианопириди-нов и пентахлорпиридина с этилксантогенатом калия" // Хим. Гетероцикл. Соед. 1997, №11, с.1510-1520.

27. Lebedev A.T., Samguina T.Yu., Predein E.V., Bakoulev V.A., Tretyakova N., Hass R.J. "Isomerization of thioamidomethylpyridine ylides and isoquinoline ylides under electron impact" // Eur. Mass Spectrom. 1997, v.3, p.217-233.

28. Taylor E.C., Turchi I.J. "1,5-Dipolar Cyclizations" // Chem. Rev. 1979, v.79, p.181-231.

29. Meth-Cohn О. "The t-Amino Effect: Heterocycles Formed by Ring Closure of ortho-Substituted t-Anilines" // Adv. Heterocycl. Chem. 1996, v.65, p. 1-37.

30. Danikiewicz W. "tert-Amino Effect Following Electron Ionization of N,N-Dialkyl-o-nitroanilines" // J. Mass Spectrom. 1998, v.33, p.1063-1070.

31. Danikiewicz W. "Formation of Benzimidazole Derivatives During Electron Ionization Induced Fragmentation and Pyrolysis of N-Benzyl-o-nitroaniline" // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998, v. 12, p.689-694.

32. Danikiewicz W. "Electron ionization-induced fragmentation of N-alkyl-o-nitroanilines: observation of new types of orf/io-effects" // Eur. Mass Spectrom. 1998, v.4, p. 167-179.

33. Писанова E.B., Сагинова Л.Г., Шабаров Ю.С. "О механизме внутримолекулярной циклизации арил(2-циклопропилфенил)сульфонов в условиях кислотной изомеризации" // Ж. Орг. Химии 1982, т. 18, с.322-326.

34. Лебедев А.Т., Сагинова Л.Г., Алексеева Т.Н., Малошицкая О.А., Шабаров Ю.С., Петросян B.C. "Циклизация (о-циклопропилфенил)арилсульфонов под электронным ударом" // Вестн. МГУ, сер. Химия, 1990, т.31, с.425-434.

35. Бондаренко О.Б., Сагинова Л.Г., Зык Н.В. "Синтез и свойства циклических эфиров сульфиновых кислот сультинов" // Успехи Хим. 1996, т.64, с.156-177.

36. Tretyakova N.Yu., Hass J.R., Saginova L.G., Lebedev A.T. "Decomposition of 3,5-diaryloxathiolane-2-oxides under electron impact" // Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1997, v. 165-166, p.611-623.

37. Мочалов C.C., Газзаева P.А. "Арилциклопропаны в синтезе азот- и кислородсодержащих гетероциклов" // Хим. Гетероцикл. Соед. 2003, №8, р.1123-1138.

38. Lebedev А.Т., Alekseeva T.N., Kutateladze T.G., Mochalov S.S., Shabarov Yu.S., Petrosyan V.S. "The Electron Impact-Induced Cyclization of o-Carboxy- and o-Carboxamidocyclopropylbenzenes" // Org. Mass Spectrom. 1989, v.24, p.149-152.

39. Lebedev A.T., Karakhanova N.K., Mochalov S.S., Tretyakova N., Hass R. "Electron impact induced cyclization of orf/io-cyclopropylphenylacetamides and benzamides. Prognosis for a similar reaction in solution" // Eur. Mass Spectrom. 1998, v.4, p.55-61.

40. Lebedev A.T., Dianova I.V., Mochalov S.S. Lobodin V.V., Samguina T.Y., Gazzaeva R.A., Blumenthal T. "Cyclization of OrfAo-Cyclopropylphenyl Benzamides in Gas and Liquid Phases" // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, v. 12, p.956-963.

41. Марч Дж. "Органическая химия. Реакции, механизмы и структура" // Под ред. Белецкой И.П., Москва, «Мир», т.1-3 (1987), т.4 (1988).

42. Zeller К.Р., Meier Н., Muller Е. "Electron Impact-Induced Wolff rearrangement. Mass-spectral measurements of diazo ketones" // Leib. Ann. Chem. 1971, v.749, p.178-182.

43. Zeller K.P., Meier H., Muller E. "Electronestos-Induzierte Fragmentierung von 1,2,3-Thiadizolen" // Org. Mass Spectrom. 1971, v.5, p.373-381.

44. Zeller K.P., Meier H., Muller E. "Untersuchungen zur Wolff-Umlagerung. II. Die Wanderungsfahigkeit von Wasserstoff, Methyl, und Arylgryppen" // Tetrahedron, 1972, v.28, p.5831-5838.

45. Zeller K.P. "Der Massenspectrometrische Zerfall von Naphthalin-2,l-Diazooxid" // Org. Mass Spectrom. 1975, v.10, p.317-319.

46. DeJongh O.C., Van Fossen R.Y., Dusold L.R., Cava M.P. "Electron Impact Induced Fragmentation of Aromatic Cyclic Diazoketones" // Org. Mass Spectrom. 1970, v.3, p.31-43.

47. Kinson P., Trost B.M. "Decomposition of Diazoketones under Electron Impact Conditions" // Tetrahedron Lett. 1969, v.10, p.1075-1078.

48. Undheim K., Thorstad O., Hvistendahl G. "Mass spectrometry of onium Compounds. IV. Diazonium Salts" // Org. Mass Spectrom. 1971, v.5, p.73-77.

49. Thorstad O., Undheim K., Hvistendahl G. " Mass spectrometry of onium Compounds. IV. Ionization Potentials in the Structural assignment of M-H.~ Ion from Diazo Oxides" // Org. Mass Spectrom. 1974, v.9, p.548-550.

50. Hvistendahl G., Undheim K. "Mass spectrometry of onium Compounds. IX. The Evaporation of Anilinium Oxides. Ionization Potential Measurements" // Org. Mass Spectrom. 1972, v.6, p.217-223.

51. Thomas C.W., Leveson L.L. "Electron Impact Spectra of 2-Diazoacetophenones" // Org. Mass Spectrom. 1978, v.13, p.39-42.

52. Lorberth J., Schmock F., Lange G. "Metallorganische Diazoalkane IV. Organoquecksilber-Diazoketone" // J. Organometal. Chem. 1973, v.54, p.23-34.

53. Grunning R., Lorberth J. "Metallorganische Diazoverbindungen. VI. Organishe Bleidiazoalkane" // J. Organometal. Chem. 1974, v.78, p.221-227.

54. Langer A., Hippie J.A., Stevenson D.D. "Ionization and Dissociation by Electron Impact; Methylene, Methyl, Methane" J. Chem. Phys. 1954, v.22, p.1836-1844.

55. Lebedev A.T. "Mass Spectrometry of Diazo Compounds" // Mass Spectrom. Rev. 1991, v.10, p.91-132.

56. Сипягин A.M. "Производные а-диазосоединений в синтезе гетероциклов" // Дисс. канд. хим. наук, Москва, МГУ, 1982, 223с.

57. Lebedev А.Т., Samguina T.Yu., Petrosian V.S., Blumental Т., Sipyagyin A.M., Kartsev V.G. "Colision-Induced Dissociation Study of Cyclization of a-Diazo-co-Arylsulphonylaminoalkan-2-ones" // Org. Mass Spectrom. 1992, v.27, p.730-735.

58. Лебедев A.T., Шарбатян П.А., Петросян B.C. "Внутримолекулярная циклизация диазокетонов в газовой фазе" // Сб. тезисов "Успехи химии азотистых гетероциклов", Ростов-на-Дону, 1983, с.213.

59. Lebedev А.Т., Alekseeva T.N., Bakulev V.A., Kolobov M.Yu, Petrosyan V.S. "Electron-Impact Fragmentation of Isomeric 2-Diazo-2-cyanoacetamides and 4-cyano-5-hydroxy-1,2,3-triazoles" // Org. Mass Spectrom. 1988, v.23, p.825-828.

60. Лебедев A.T., Шарбатян П.А., Казарян А.Г., Бакулев В.А. Шафран Ю.М., Петросян B.C. "Масс-спектрометрическое изучение реакции циклизации диазосоединений. 9. 2-диазо-З-цианоацетамиды" // Хим. Гетероцикл. Соед. 1986, №10, с. 1343-1349.

61. Lebedev А.Т., Samguina T.Yu., Blumental Т., Kolobov M.Yu. "The Electron Impact Induced Fragmentation of l-Aryl-5-hydroxy-l,2,3-triazole-4-carboximides" // Aust. J. Chem. 1990, v.43, p.2021-2026.

62. Dass S. "Pericyclic reactions of radical cations" // Mass Spectrom. Rev. 1990, v.9, p.1-35.

63. Lutz R.P. "Catalysis of the Cope and Claisen Rearrangements" // Chem. Rev. 1984, v.84, p.205-247.

64. Денисенко В.И., Мирзоян Р.Г., Терентьев П.Б., Агавелян Э.С., Худоян Г.Г., Матевосян P.O. "Масс-спектрометрическое исследование монозамещенных аллилфениловых эфиров, о-аллилфенолов и о-пропенилфенолов" // Ж. Орг. Хим. 1980, т.20, с.327-330.

65. Prabhakar S., Mirza S.P., Kundu A., Roy S., Vairamani M. "Claisen rearrangement of allyl phenyl ether and its sulfur and selenium analogous on electron impact" // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000, v. 14, p.l 116-1122.

66. Ramana D.V., Sudha M.S. "Claisen Rearrangement and Cyclisations in Phenyl Propargyl Ethers under Electron Impact Conditions" // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, p.675-678.

67. Ramana D.V., Balasubramanian K.K., Sudha M.S., Balasubramanian T. "Electron-Impact-Induced 3,3-Sigmatropic Rearrangement and Cyclization in Phenyl Allenylmethyl Ethers" // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995, v.6, p.195-201.

68. Vandezonneville A., Flammang R., Maquestiau A., Kingston E., Beynon J.H. "Evidence for the Amino-Claisen Rearrangement Occurring in the Molecular Ions of N-Allylaniline" // Org. Mass Spectrom. 1986, v.21, p.351-355.

69. Ramana D.V., Sudha M.S. "Intramolecular Aromatic Substitution and Amino-Claisen Rearrangement in Substituted N-(2-Propynyl)anilines on Electron Impact" // J. Mass Spectrom. 1995, v.30, p. 1028-1033.

70. Prabhakar S., Krishna P., Kundu A., Roy S., Vairamani M. "Mass Spectral Study of Substituted Allyl Aryl and Allyl Alkyl Selenides and Some Analogous Sulfides" // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, v. 13, p. 1564-1572.

71. Wolkoff P., Holmes J.L. "Cope and 1,3-Allylic Rearrangements and Ring Closure of the 1,5-Hexadiene Radical Cation Prior to Decomposition in the Gas Phase" // J. Org. Chem. 1982, v.47, p.3342-3344.

72. Ни H., Wenthold P.G. "The Structure of Ionized 1,5 Hexadiene in the Gas Phase" // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, v. 12, p.840-845.

73. Williams F. "Inverted Potential-energy Surfaces in the Radical-cation Cope Rearrangements of Hexa-l,5-diene and Semibullvalene" // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, v.90,p.l681-1687.

74. Ikeda H., Takasaki Т., Takahashi Y., Miyashi T. "The Cation-radical Cope Rearrangement of 2,5-Diphenylhexa-l,5-dienes Under Electron Ionization" // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, p.367-369.

75. Stajer G., Csende F., Fulop F. "The Retro Diels-Alder Reaction as a Valuable tool for The Synthesis of Heterocycles" // Current Org. Chem. 2003, v.7, p.1423-1432.

76. Biemann K. "The Application of Mass Spectrometry in Organic Chemistry: Determination of the Structure of Natural Products" // Angew. Chem. Internat. Edit. 1962, v.l, p.98-111.

77. Turecek F., Hanus V. "Retro-Diels-Alder reaction in mass spectrometry" // Mass Spec. Rev. 1984, v.3, p.85-152.

78. Mandelbaum A. "Stereochemical Effects in the Retro-Diels-Alder Fragmentation" / Applications of Mass Spectrometry to Organic Stereochemistry // ed. by Splitter J.S., Turecek F. VCH Pub, Weinheim, 1994, p.299-324.

79. Denekamp C., Weisz A., Mandelbaum A. "Stereospecificity and Concertedness of Retro-Diels-Alder Fragmentation in Some Diester Systems Upon Chemical Ionization" // J. Mass Spectrom. 1996, v.31, p. 1028-1032.

80. Eichinger P.C.H., Bowie J.H. "Gas-phase Rearrangements Involving Homoenolate Anions. The Isocamphanone/Camphor Rearrangement" // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, v.8, p.262-264.

81. Munson M.S.B., Field F.H. "Chemical Ionization Mass Spectrometry. I. General Introduction"//J. Am. Chem. Soc. 1966, v.88, p.2621-2630.

82. Hiraoka K., Kebarle P. "Information on the Proton Affinity and Protolysis of Propane from Measurement of the Ion Cluster Equilibrium: СгН5+ + CH4 = СзН9+" // Can. J. Chem. 1975, v.53, p.970-972.

83. Blanchetta M.C., Holmes J.L., Lossing F.P. "Characterizing the 2-Norbornyl Cation in the Gas Phase" // J. Am. Chem. Soc. 1987, v.109, p.1392-1395.

84. Nibbering N.M.M., Nishishita Т., Van de Sande C.C., McLafferty F.W. "Long-Lived p-Phenylethyl and Ethylenebenzenium Cations in the Gas Phase" // J. Am. Chem. Soc. 1974, v.96, p.5668-5669.

85. Koppel C., Van de Sande C.C., Nibbering N.M.M., Nishishita Т., McLafferty F.W. "Thirteen Stable Isomers of Gaseous C8H9+ Cations" // J. Am. Chem. Soc. 1977, v.99, p.2883-2888.

86. Fornarini S., Sparapani C., Speranza M. "Gas-Phase Acid-Induced Nucleophilic Displacement Reactions. 8. Structural Analysis of Intermediate Ions Formed by the Decomposition of p-Arylethyl Onium Ions" // J. Am. Chem. Soc. 1988, v. 110, p.42-46.

87. Saunders M., Rosenfeld J. "A New Rearrangement Process in Methylcyclopentyl and f-Amyl Cations" // J. Am. Chem. Soc. 1969, v.91, p.7756-7758.

88. Wesdemiotis C., Wolfschutz R., Schwarz H. "Zur isomerisierung von cyclohexyl-/methylcyclopentylkationen in der gasphase" // Tetrahedron 1980, v.36, p.275-278.

89. Glish G.L., Cooks R.G. "The Fisher Indole Synthesis and Pinacol Rearrangement in the Mass Spectrometer" // J. Am. Chem. Soc. 1978, v. 100, p.6720-6725.

90. Schwarz H., Wolfshutz R., Blum W., Rishter W.J. "Nashweis einer 'Wagner-Meerwein'-Ringkontraktion bei der Protoneninduzierten H20-Eliminierung aus Cyclohexan-1,2-diol" // Org. Mass Spectrom. 1979, v. 14, p.462-464.

91. Maquestiau A., Flammang R., Flammang-Barbieux M., Mispreuve H., Howe I., Beynon J.H. "The gas-phase pinacol rearrangement and related reactions in organic cations generated by chemical ionization" // Tetrahedron 1980, v.36, p.1993-1998.

92. Olah G.A., O'Brein D.H., Calin M. "Stable Carbonium Ions. XLII. Protonated Aliphatic Aldehydes" // J. Am. Chem. Soc. 1967, v.89, p.3582-3586.

93. Giacomello P., Pizzabiocca A., Renzi G., Speranza M. "Acid-catalized aldehyde-ketone rearrangements in the gas phase. Cyclopentane- and cyclohexanecarboxaldehyde." Tetrahedron Lett. 1983, v.24, p.4157-4160.

94. Каденцев В.И., Соковых В.Д., Чижов О.С. "Перегруппировка Кляйзена в условиях химической ионизации" // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1978, с.1949.

95. Kingston Е.Е., Beynon J.H., Liehr J.G., Meyrant P., Flammang R., Maquestiau A. "The Claisen Rearrangement of Protonated Allyl Phenyl Ether" // Org. Mass Spectrom. 1985, v.20, p.351-359.

96. Van Der Wei H., Nibbering N.M.M., Kingston E.E., Beynon J.H. "A Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance Study of the ortho-Claisen Rearrangement of Protonated Allyl Phenyl Ether" // Org. Mass Spectrom. 1985, v.20, p.535-537.

97. Kingston E.E., Beynon J.H., Vandezonneville A., Flammang R., Maquestiau A."The Gas-phase Amino-Claisen Rearrangement of Protonated N-Allylaniline" // Org. Mass Spectrom. 1988, v.23, p.437-442.

98. Kullury R.K.M.R., Rao P.L.M.K. "Electron-Impact Studies on Some aryl heteryl ketoximes" // Org. Mass Spectrom. 1977, v.12, p.411-415.

99. Maquestiau A., Van Haverbeke Y., Flammang R., Meyrant P. "Chemical Ionization Mass spectrometry of Some Aromatic and Aliphatic Oximes" // Org. Mass Spectrom. 1980, v.15, p.80-83.

100. Schwarz H., Wesdemiotis Ch., Wolfschutz R. "Protonenkatalysierte Gasphasendehydratisierung von 1,4-Diketonen. Ein Massenspektrometrisches Analogon zur Furansyntheses in Kondensierter Phase" // Tetrahedron 1980, v.36, p.929-933.

101. Джилкрист Т. "Химия гетероциклических систем" // Пер. с англ.; под. ред. Юровской М.А., Москва, «Мир», 1996,464с.

102. Eckart К., Schwarz Н., Kobayashi S., Taniguchi Н. "Proton Catalysed Cyclization of ortho Substituted Tolane Derivatives in the Gas Phase" Org. Mass Spectrom. 1982, v.17, p.457-458.

103. Чепмен Дж. Практическая органическая масс-спектрометрия / Пер. с англ. Москва, «Мир», 1988, 216 с.

104. Bowie J.H. "The Fragmentations of (М-Н)" Ions Derived from Organic Compounds. An Aid to Stucture Determination" Experimental Mass Spectrometry, ed. by Russell D.H., Plenum Press, New York, 1994, p.1-38.

105. Bowie J.H., Brinkworh C.S., Dua S. "Collision-induced fragmentations of the (M-H)~ parents anions of underivatized peptides: an aid to structure determination and some unusual negative ion cleavages" // Mass Spectrom. Rev. 2002, v.21, p.87-107.

106. Hayakawa S. "Internal energy distribution in charge inversion mass spectrometry using alkali metal targets" // Int. J. Mass Spectrom. 2001, v.212, p.229-247.

107. Schalley СЛ., Hornung G., Schroder D., Schwarz H. "Mass spectrometric approaches to the reactivity of transient neutrals" // Chem. Soc. Rev. 1998, v.27, p.91-104.

108. Burinsky D.J., Cooks R.G. "Gas Phase Dieckmann Ester Condensation Characterized by Mass Spectrometry/Mass Spectrometry" // J. Org. Chem. 1982, v.47, p.4864-4869.

109. McDonald R.N., Chowdhury A.K. "Gas Phase Anionic Oligomerization of Methyl Acrylate Initiated by F3C~, NCCH2", and Allyl Anions" // J. Am. Chem. Soc. 1982, v. 105, p.2194-2203.

110. Rafteiy M.J., Bowie J.H. "Does the Dickmann Condensation Occur in the gas phase?" // Org. Mass Spectrom. 1988, v.23, p.719-722.

111. Eichinger P.C.H., Bowie J.H., Blumenthal T. "Gas-Phase Wittig Rearrangement of Carbanions Derived from Benzyl Ethers" // J. Org. Chem. 1986, v.51, p.5078-5082.

112. Eichinger P.C.H., Bowie J.H., "The Gas Phase Wittig-Oxy Cope Rearrangement of Deprotonated Diallyl Ether" // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1987, p. 1499-1502.

113. Eichinger P.C.H., Bowie J.H. "Gas-Phase Carbanion Rearrangements. Deprotonated Benzyl and Allyl Ethers." // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,1988, p.497-506.

114. Eichinger P.C.H., Bowie J.H. "Gas-Phase Carbanion Rearrangements. Does the Wittig Reaarangement occur for Deprotonated Vinyl ethers?"// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1990, p. 1763-1768.

115. Chia C.S.B., Taylor M.S., Dua S., Blanksby S.J., Bowie J.H. "The collision induced loss of carbon mohoxide from deprotonated benzyl benzoate in the gas phase. An anionic 1,2-Wittig type rearrangement" // J.Chem.Soc.Perkin Trans. 2, 1998, p.1435-1441.

116. Sheldon J.C., Taylor M.S., Bowie J.H., Dua S„ Chia C.S.B., Eichinger P.C.H. "The gas phase 1,2-Wittig rearrangement is an anion reaction. A joint experimental and theoretical study" // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1999, p.333-340.

117. Dua S., Chia C.S.B., Bowie J.H. "Formation of two deprotonated forms of benzyl acetate and higher homologues: some unusual fragmentations" // Int. J. Mass Spectrom. 1998, v.179/180, p.61-66.

118. Schollkopf U. "Resent Results in Carbanion Chemistry" // Angew. Chem. Int. Ed. 1970, v.9, p.763-773.

119. Garst J.F., Smith C.D. "Wittig Rearrangements of Aralkyl Alkyl Ethers" // J. Am. Chem. Soc. 1976, v.98, p.1526-1537.

120. Lebedev A.T., Hayes R.N., Bowie J.H. "Anionic Rearrangement in the Gas Phase. The Negative Ion Wolff Rearrangement." // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1991, p.l 127-1129.

121. Decouzon M., Exner O., Gal J.-F., Maria P.-C. "The Gas-Phase Acidity and the Acidic Site of Acetohydroxamic Acid: A FT-ICR Study" // J. Org.Chem. 1990, v.55, p.3980-3981.

122. Adams G.W., Bowie J.H., Hayes R.N. "Does the Lossen Rearrangement Occur in the Gas Phase?" // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1991, p.689-693.

123. Denis J.M., Conia J.M. "Sur le Dihydroxy-1,1' Quelquesuns de ses Rearrangements"// Tertahedron Lett. 1972, p.4593-4596.

124. Geissman T.A., Akawie R.I. "Rearrangements of Halomagnesium Derivatives of Halohydrins" // J. Am. Chem. Soc. 1951, v.73, p.1993-1998.

125. Dua S.K., Whait R.B., Alexander M.J., Hayes R.N., Lebedev A.T., Eichinger P.C.H., Bowie J.H. "The Search for the Gas-Phase Negative Ion Pinacol Rearrangement" // J. Am. Chem. Soc. 1993, v.115, p.5709-5715.

126. Adams G.W., Bowie J.H., Hayes R.N. "Gas-phase Rearrangements of Deprotonated Ketoximes, Ketoxime Ethers, and Aldoximes. A Negative-ion Beckmann Rearrangement" // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,1989, p.2159-2167; 1990, p.1279.

127. Eloy F., Lenaers R. "The Chemistry of Amidoximes and Related Compounds" // Chem. Rev. 1962, v.62,p.l55-183.

128. Adams G.W., Bowie J.H., Hayes R.N., Gross M.L. "Do Deprotonated Amidoximes Undergo the Tiemann Rearrangement in the Gas Phase?" // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1992, p.897-901.

129. Payne G.B. "Epoxide Migrations with a,p-Epoxy Alcohols" // J. Org. Chem. 1962, v.27, p.3819-3822.

130. Dua S., Taylor M.S., Buntine M.A., Bowie J.H. "The degenerate Payne rearrangement of the 2,3-epoxypropoxide anion in the gas phase. A joint theoretical and experimental study" // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, p.1991-1997.

131. Dua S., Bowie J.H., Taylor M.S., Buntine M.A. "The gas phase Payne rearrangement. Part 2. Methyl substitution: a joint ab initio and experimental study" // Int. J. Mass Spectrom. Ion. Processes 1997, v. 165/166, p. 139-153.

132. Eichinger P.C.H., Bowie J.H., Hayes R.N. "The Gas-Phase Smiles Rearrangement: A Heavy Atom Labeling Study" // J. Am. Chem. Soc. 1989, v.l 11, p.4224-4227.

133. Fort A.W. "Evidence for a Delocalized Intermediate in the Favorskii Rearrangement. 2,6-Lutidine-promoted Methanolysis of a-Chlorodibenzyl Ketone" // J. Am. Chem. Soc. 1962, v.84, p.2620-2625.

134. Dua S., Pollnitz A.P., Bowie J.H. "Rearrangement Reactions of Deprotonated a-Substituted Ketones in the Gas Phase" // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, p.2235-2241.

135. Hayes R.N., Eichinger Р.С.Н., Bowie J.H. // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1990, v.4, p.283.

136. Lee S.D., Chan Т.Н., Kwon K.S. "Rearrangement of a-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters" // Tetrahedron Lett., 1984, v.25, p.3399-3402.

137. Echinger P.C.H., Hayes R.N., Bowie J.H. "1,2 Anionic Rearrangements in the Gas Phase. The (Acyloxy)acetate-Acylhydroxyacetate and Related Rearrangements" // J. Am. Chem. Soc. 1991, v.l 13, p.1949-1953.

138. Bertrand J.A., Grovenstein E., Jr, Lu P., VanDerveer D. "Carbanions. 18. Spiro Anions from Reactions of 2- and 3-p-Biphenylalkyl Chlorides with Cesium-Potassium-Sodium Alloy" // J. Am. Chem. Soc. 1976, v.98, p.7835-7836.

139. Maas W.P.M., van Veelen P.A., Nibbering N.M.M. "On the Generation and Characterization of the Spiro2,5.octadienyl Anion in the Gas Phase" // Org. Mass Spectrom. 1989, v.24, p.546-558.

140. Eisch J.J., Kovacs C.A. "The я-orbital overlap requirement in 1,2-anionic rearrangements" // J. Organometal. Chem. 1971, v.30, p.C97-C100.

141. Eisch J.J., Dua S.K., Kovacs C.A. "Carbon-Skeletal 1,2. Anionic Rearrangements of Tertiary Benzylic Amines: Geometric and Electronic Requirements for Generating the Spiroazacyclopropane Intermediate" // J. Org. Chem. 1987, v.52, p.4437-4444.

142. Reeks L.B., Dua S.K., Bowie J.H. "The 1,2-Phenyl Migration of Deprotonated Benzyldiphenylamine in the Gas Phase" // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, v.7, p.282-285.

143. Eichinger P.C.H., Bowie J.H. "Do deprotonated vinylcarbinols undergo 1,3. sigmatropic rearrangements in the gas phase" // Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992, v.117, p.1-13.

144. Ahmad M.R., Kass S.R. "Unimolecular Rearrangements and Fragmentations in the Gas Phase: 1,3. Sigmatropic Isomerizations and [2+2] Cycloreversions" // Aust. J. Chem. 2003, v.56, p.453-458.

145. Rozeboom M.D., Kiplinger J.P., Bartmess J.H. "The Anionic Oxy-Cope Rearrangement: Structural Effects in the Gas Phase and in Solution" // J. Am. Chem. Soc. 1984, v.106, p. 1025-1029.

146. Schulze S.M., Santella N., Grabowski J.J., Lee J.K. "The Anionic Oxy-Cope Rearrangement: Using Chemical Reactivity to Reveal the Facile Isomerization of the Parent Substrates in the Gas Phase" // J. Org. Chem. 2001, v.66, p.7247-7253.

147. Eichinger P.C.H., Bowie J.H., Hayes R.N. "Sigmatropic Rearrangements of Deprotonated Allyl Phenylacetates in the Gas Phase" // J. Org. Chem. 1987, v.52, p.5224-5228.

148. Eichinger P.C.H., Bowie J.H. "Carbanion Rearrangements in the Gas Phase: The Unusual Claisen Rearrangement of Deprotonated Allyl Vinyl Ether" // Aust. J. Chem. 1990, v.43, p.1479-1485.

149. Bowden K., Chehel-Amiran M. "Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 11. The Baker-Venkataraman Rearrangement" // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, p.2039-2043.

150. Dua S., Amemiya S., Bowie J.H. "The Gas-phase Baker Venkataraman Rearrangement" // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, v.8, p.475-477.

151. Eichinger P.C.H., Bowie J.H. "Gas-phase Rearrangements Involving Homoenolate Anions. The Isocamphanone/Camphor Rearrangement" // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, v.8, p.262-264.

152. Van Berkel W.W., de Koning L.J., Nibbering N.M.M. "On the Mechanism of Base-Induced Gas-Phase Elimination Reactions of Thioethers" // J. Am. Chem. Soc. 1987, v.109, p.7602-7608.

153. Bickelhaupt F.M., de Koning L.J., Nibbering N.M.M. "Anionic Ether Cleavage of Tetrahydrofuran in the Gas Phase" // Tetrahedron 1993, v.49, p.2077-2092.

154. Bickelhaupt F.M. "Base-induced 1,4-elimination: insights from theory and mass spectrometry" // Mass Spectrom. Rev. 2001, v.20, p.347-361.

155. Verboom W., Reinhoudt D.N. "7erf-amino effect" in heterocyclic synthesis. Ring closure reactions of N,N-dialkyl-l,3-dien-l-amines // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, v.109, p.311-324.

156. Verboom W, Reinhoudt D.N., Visser R., Harkema S., "'4ert-Amino Effect" in Heterocyclic Synthesis. Formation of N-Hetrocycles by Ring-Closure Reactions of Substituted 2-Vinyl-N,N-dialkylanilines" // J. Org. Chem. 1984, v.49, p.269-276.

157. Dua S., Bowie J.H. "A novel anion rearrangement. The conversion of CC(0)CN.~ to [NCCCO]- in the gas phase: a joint experimental and theoretical study" // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, p.827-831.

158. Harrison A.G. Chemical Ionization Mass Spectrometry / CRC Press, Boca Raton, 1992,208 p.

159. Brophy J.J., Nelson D., Shannon J.S., Middleton S. "Electron Impact and Chemical Ionization Mass Spectra of Aryl Ureas" // Org. Mass Spectrom. 1979, v. 14, p.379-386.

160. Baldwin M.A., Loudon A.G. "Relationship between activation energies and relative intensities for fragmentation under electron impact" // Org. Mass Spectrom. 1969, v.2, p.549-550.

161. Baldwin M.A., Loudon A.G., Maccoll A., Webb R.S. "The nature and fragmentation pathways of the molecular ions of some Arylureas, arylthioureas, acetanilides, thioacetanilides and related compounds" // Org. Mass Spectrom. 1976, v. 11, p. 11811193.

162. Grehn L. "Mass Spectra of ortho Substituted l-Phenyl-2-thioureas" Org. Mass Spectrom. 1977, v.12, p.267-268.

163. Andrews L., Harvey J.A., Kelsall B.J., Duffey D.C. "Absorption Spectra and Photochemical Rearrangements in Phenylalkene Cations in Solid Argon" // J. Am. Chem. Soc. 1981, v.103, p.6415-6418.

164. Schwarz H. in the Chemistry of Cyclopropyl group, ed. by Rappoport, Z.; Wiley, Chichester, 1987; p.l 73-203.

165. Gonda J., Barnicol M. "Simple and efficient synthesis of 4Я-3,1 -benzoxazines from 2-bromomethylphenyl isocyanate and amides" // Collect. Czech. Chem. Commun. 1990, v.55, p.752-760.

166. Gonda J., Kristian P. "Some nucleophilic reactions of 2-isothiocyanatobenzyl bromide. A new simple synthesis of 2-substituted 4#-benzod.[l,3]-thiazines" // Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, v.51, p.2802-2809.

167. Parr R.G., Yang W. "Density-functional theory of atoms and molecules", Oxford University Press, New York, 1989, 333 p.

168. Becke A.D. "Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange" // J. Chem. Phys. 1993, v.98, p.5648-5652.

169. Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson В., Chen W.,

170. Wong M. W., Andres J. L., Gonzalez C., Head-Gordon M., Replogle E. S., Pople J. A. Gaussian 98, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.

171. Scott A.P., Radom L. "Harmonic Vibrational Frequencies: An Evaluation of Hartree-Fock, Moller-Plesset, Quadratic Configuration Interaction, Density Functional Theory, and Semiempirical Scale Factors" // J. Phys. Chem. 1996, v. 100, p. 1650216513.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.