Межмолекулярные взаимодействия галоген... галоген в галогенорганических кристаллах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Гринева, Ольга Витальевна

• Гринева, Ольга Витальевна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гринева, Ольга Витальевна

Введение

Глава 1. Литературный обзор: основы органической кристаллохимии, межмолекулярные контакты галоген.галоген и бензол.бензол

1.1. Возникновение и развитие органической кристаллохимии. Основные направления исследований

1.2. Ван-дер-ваальсовы радиусы атомов: методика определения и численные значения

1.3. Расчет энергии межмолекулярного взаимодействия в атом-атомном приближении

1.3.1. Общая характеристика метода

1.3.2. Определение параметров атом-атомных потенциалов

1.4. Специфические межмолекулярные контакты галоген.галоген и бензол.бензол

1.4.1. Контакты галоген.галоген: их обнаружение и геометрические особенности

1.4.2. Контакты бензольных колец

1.4.3. Совместное присутствие контактов С1.С1 и бензол.бензол: классификация структур по Дезираджу

Глава 2. Отбор объектов исследования.

Методика выделения и описания Наг-агрегатов

2.1. Общие принципы и результаты выбора объектов

2.2. Подразделение веществ по содержанию галогена в молекуле

2.3. Выделение и описание На1-агрегатов

2.3.1. Методика выделения

2.3.2. Систематика На1-агрегатов

2.3.3. Локальные характеристики

2.4. Описание приложений

Глава 3. Результаты кристаллохимического анализа галогенорганических кристаллов

3.1. Статистические данные об атом-атомных межмолекулярных контактах в галогенорганических кристаллах

3.2. Выявление НаЬагрегатов в веществах с разным содержанием галогена в молекуле

Глава 4. Наь-агрегация в полиморфах.

Зависимость характера Наь-агрегации от природы атомов галогена и строения молекулы

4.1. На1-агрегация в полиморфах

4.2. Анализ кристаллических структур и На1-агрегатов в рядах химических аналогов (соединений, отличающихся только природой атомов галогена)

4.3. На1-агрегация в кристаллах изомеров

4.3.1. Изомеры, различающиеся только расположением 141 атомов галогена

4.3.2. Прочие изомеры положения и пространственные 146 изомеры

Глава 5. Анализ явления Н аь-агрег ации на основе расчета энергии межмолекулярного взаимодействия

5.1. Исходные предпосылки. Постановка задачи

5.2. Методика расчетов. Программное обеспечение 153 5.2. Оптимизация димеров хлорбензола и 1,4-дихлорбензола

5.4. Расчет энергии межмолекулярного взаимодействия в хлорсодержащих кристаллах

5.5. Обсуждение результатов. Хлорофобный эффект основные результаты

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Межмолекулярные взаимодействия галоген... галоген в галогенорганических кристаллах»

ВВЕДЕНИЕ 5

В настоящее время, когда в банках структурных данных - в первую очередь в Кембриджской базе структурных данных (CSD) - сосредоточены результаты сотен тысяч рентгеноструктурных исследований, задачей первостепенной важности становится кристаллохимический анализ и расчетно-теоретическая обработка обширных массивов информации. При этом на первый план выходит выявление общих закономерностей строения кристаллов для определенных групп веществ, выделенных по химическому признаку {систематическая кристаллохимия). Проведенное в диссертации изучение и сопоставление нескольких сотен галогенорганических кристаллических структур позволяет отнести ее к актуальной области современной науки - к систематической органической кристаллохимии.

Выявление На1-агрегатов (конечных и бесконечных ансамблей контактирующих атомов галогена), ставшее центральной частью диссертации, предопределяет особое внимание к тотальной [1] структуре кристалла. Именно тотальная структура составляет базис обобщенной кристаллохимии [2], главная задача которой - использование данных рентгеноструктурного анализа (РСА) не только для кристаллов, но и для обсуждения строения жидкостей и других конденсированных фаз. Кроме того, изучение роли контактов Hal.Hal в формировании кристаллических структур дает ценную информацию о межмолекулярных взаимодействиях, интерес к которым в настоящее время чрезвычайно велик в связи с интенсивными исследованиями супрамолекул, поверхностных молекулярных ансамблей, разнообразных биомолекулярных систем.

Цель работы состояла в систематическом изучении особенностей строения галогенорганических кристаллов на основе кристаллохимического анализа и расчета энергии межмолекулярного взаимодействия с использованием Кембриджской базы данных. При выполнении кристаллохимического анализа в качестве важнейшего аспекта строения этих веществ было рассмотрено образование На1-агрегатов. В ходе работы были поставлены следующие конкретные задачи: 1) разработка методики выявления На1-агрегатов в кристаллических структурах; 2) систематика На1-агрегатов и их статистическое исследование; 3) изучение зависимости На1-агрегации от природы галогена, от содержания галогена в молекуле, от строения молекулы; 4) сопоставление обнаруженных тенденций с результатами расчетов энергии межмолекулярного взаимодействия в атом-атомном приближении.

В начале 1960-х гг. было обнаружено [3], что расстояние между атомами хлора соседних молекул в кристаллической структуре нередко оказывается меньше удвоенного ван-дер-ваальсова радиуса. Позднее оказалось, что это справедливо также для атомов брома и иода. Очень часто наличие сокращенных контактов Hal.Hal считают единственной заслуживающей внимания особенностью галогенсодержащих кристаллов.

Предпринятая индийским кристаллографом Г.Дезираджу с соавт. [4-7] попытка более общего описания тотальной структуры галогенорганических кристаллов была не вполне удачной, поскольку, во-первых, за основу были взяты формальные признаки (пространственная группа симметрии), во-вторых, был рассмотрен достаточно узкий круг соединений.

Важное наблюдение, являющееся одной из предпосылок настоящего исследования, было сделано в работе [8] (1976). При описании трех кристаллических модификаций и-дихлорбензола авторы обратили внимание на образование в этих структурах слоев из атомов хлора (рис. В. 1). Однако на протяжении ряда лет других исследований, упоминающих о такой особенности строения кристаллов, не появлялось, поэтому можно было предполагать, что она реализуется только в указанных веществах.

В 1996 г. Зорким [9] было отмечено, что агрегация атомов хлора наблюдается не только в полиморфах и-дихлорбензола, но и в ряде других органических кристаллов. Однако число примеров, подтверждающих это наблюдение, по-прежнему оставалось незначительным, к тому же они относились к веществам сходного химического строения. Поэтому насущной задачей стало расширение круга рассматриваемых объектов.

Исследования в области систематической органической кристаллохимии вышли на новый уровень после того, как поиск информации о нужном веществе был существенно упрощен благодаря появлению доступных широкому кругу исследователей компьютерных баз данных и поисковых программ,

Рис. В.1. Образование слоев из атомов хлора в трех полиморфах 1,4-дихлорбен-зола (по данным [8], 100 К): а) ос форма, б) Р форма, в) у форма. позволяющих осуществлять отбор структур по разнообразным критериям и их сочетаниям. Наиболее обширные сведения о дифракционных (рентгено-, нейтроно- и электронографических) исследованиях органических кристаллов содержит Кембриджская база структурных данных (Cambridge Structural Database, CSD) [10-13], которая и послужила "экспериментальной" основой нашей работы. Использование CSD позволило получить статистические данные для 490 галогенорганических веществ; кристаллические структуры 325 из них были рассмотрены более подробно.

Выполненное исследование показало, что основной кристаллохимичес-кий фактор, определяющий строение галогенорганических кристаллов, - не сокращенные контакты Hal.Hal, а На1-агрегаты, которые могут быть образованы и нормальными и даже несколько удлиненными контактами Hal.Hal. Впервые на обширном материале выполнено систематическое исследование явления На1-агрегации. Предложена методика объективного выявления Hal-агрегатов в кристаллах, основанная на тщательном анализе особенностей строения конкретного вещества; разработана система описания На1-агрегатов, включающая как локальные, так и тотальные характеристики. Проанализирована зависимость характера На1-агрегации от содержания галогена в молекуле и природы атомов галогена. Результаты выполненных энергетических расчетов позволили обсудить возможные причины На1-агрегации. Полученные результаты могут быть также использованы при обсуждении строения и свойств галогенорганических жидкостей и растворов галогенорганических соединений.

Работа состоит из введения, пяти глав, основных результатов, литературы и двух обширных приложений. В первом приложении кратко охарактеризованы исследованные вещества, приведены их структурные формулы; второе приложение содержит графические изображения (примеры визуализации) структур, в которых нами обнаружены наиболее типичные или интересные виды На1-агрегатов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гринева, Ольга Витальевна, 2000 год

1. Зоркий П.М., Ланшина Л.В., Кораблева Е.Ю. Понятие структуры в современной химии. 1. Уровни и аспекты моделирования и описания. // Ж. структ. хим., 1994, 35(2), 121-126.

2. Зоркий П.М. Понятие структуры в современной химии. П. Структурноемногообразие конденсированных фаз. Обобщенная кристаллохимия. // Ж. структ. хим., 1994, 35(3), 99-102.

3. Sakurai Т., Sundaralingam М., Jeffrey G . A . А Nuclear Quadrupole Resonanceand X-ray Study of the Crystal Structure of 2,5-Dichloroaniline. II Acta Cryst., 1963,16(5), 354-363.

5. Sarma J .A.R.P. , Desiraju G.R. C - H - 0 Interactions and the Adoption of 4 AShort-axis Crystal Structures by Oxygenated Aromatic Compounds. // /. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1987, (9), 1195-1202.

6. Desiraju G.R. Crystal engineering a 4 A - short axis structure for planar chloroaromatics. In Studies in Organic Chemistry, v. 32: Organic solid state chemistry. Ed. by G.R.Desiraju. Amsterdam - Oxford - New York - Tokyo: Elsevier, 1987, p. 519-546.

7. Desiraju G.R. Crystal Engineering. Amsterdam: Elsevier, 1989. 307 p.

9. Зоркий t l . M . Критический взгляд на основные понятия химии. // Росс,хим. ж., 1996, 40(3), 5-15.

10. Allen F . H . , Kennard О., Taylor R. Systematic Analysis of Structural Data as aResearch Technique in Organic Chemistry. II Acc. Chem. Res., 1983, 76(5), 146-153.

12. Зоркий П.М. Очерки истории кристаллохимии. // Росс. хим. ж., 1996,40{3), 103-120.

13. Hendricks S.B. The crystal structures of organic compounds. // Chem. Rev.,1930, 7(4), 431-477.

14. Mack E. The spacing of non-polar molecules in crystal lattices. The atomicdomain of hydrogen. A new feature of structure of the benzene ring. / / / . Am. Chem. Soc, 1932, 54(6), 2141-2165.

15. Pauling L . The nature of the chemical bond and the structure of molecules andcrystals. Ithaca, New York: Cornell Univ. Press., 1939. 429 p.; 3nd. ed., 1945. 450 p.

16. Kitaigorodsky A . The Crystal Chemistry of Aromatic Compounds. I. ThePacking of Molecules in Crystals of Organic Compounds. // Acta Physicochim. U.R.S.S., 1946, 27(5), 899-920.

17. Китайгородский А.И. Кристаллохимия ароматических соединений. IV.Геометрический анализ расположения молекул в кристалле. Кристаллическая структура 2,6-диметилнафталина. // Изв. АН СССР, отд. хим. наук, 1946, (6), 587-600.

18. Китайгородский А.И. Кристаллохимия ароматических соединений. V I .Пространственные группы кристаллов органических соединений. // Изв. АН СССР, отд. хим. наук, 1948, (5), 278-289.

19. Китайгородский А.И. Органическая кристаллохимия. М.: Изд-во А НСССР, 1955. 558 с.

20. Зоркий П.М. Новый взгляд на строение органического кристалла. //Ж. физ. хим., 1994, 68(6), 966-974.

21. Зоркий П.М., Порай-Кошиц М.А. Новые представления в кристаллохимии молекулярных структур. В сб. "Современные проблемы физической химии", т. 1. Под ред. Я.И.Герасимова и П.А.Акишина. М.: Изд-во МГУ, 1968, с. 98-172.

22. Зоркий П.М., Зефиров Ю.В. О молекулярном координационном числе. //Вестн. МГУ, Сер. 2 Химия, 1972,13(5), 590-593.

23. Зоркий П.М., Вельский В.К., Лазарева Г., Порай-Кошиц М.А. Структурные классы и подклассы молекулярных кристаллов. //Ж. етрукт. хим., 1967, ад, 312-316.

24. Zorky P.V. Symmetry, pseudosymmetry and hypersymmetry of organiccrystals. / / / . Mol. Struct., 1996, 374, 9-28.

26. Китайгородский А.И., Зоркий П.М., Вельский В.К. Строение органического веш(ества. Данные структурных исследований. 1929-1970. М.: Наука, 1980. 648 с.

27. Китайгородский А.И., Зоркий П.М., Вельский В.К. Строение органического вещества. Данные структурных исследований. 1971-1973. М.: Наука, 1982. 511 с.

28. Зоркий П.М. Строение молекулярных кристаллов. III. Метод симметриипотенциальных функций для асимметричных конгруэнтно равных молекул. // Кристаллография, 1968, 13(1), 26-32.

29. Вельский В.К., Дзябченко А.В. Кристаллохимический анализ структур,построенных из молекул симметрии С2 .1 . Теоретический вывод возможных структурных классов и подклассов. //Ж. структ. хим., 1975,16(3), 437-440.

30. Зоркий П.М., Зоркая О.Н. Ординарная органическая кристаллохимия.Интерпретация наиболее вероятных гомомолекулярных структур. // Ж. структ. хим., 1998, 39(1), 126-153.

31. Robertson J . M . Organic Crystals and Molecules. Ithaca, New York: CornellUniv. Press, 1953. 340 p.

32. Китайгородский A.И. О взаимодействии валентно не связанных атомовуглерода и водорода. //Докл. АН СССР, 1961,137(1), 116-119.

33. Kitaygorodsky A . I . The interaction curve of non-bonded carbon and hydrogenatoms and its application. // Tetrahedron, 1961, 14(3/4), 230-236.

34. Китайгородский А.И., Мирская К.В. Вычисление энергий решеток молекулярных кристаллов. I. //Кристаллография, 1961, 6(4), 507-514.

35. Китайгородский А.И., Мирская К.В. Вычисление энергий решеток молекулярных кристаллов. Сечения поверхности энергий решеток. // Кристаллография, 1964, 9(2), 174-181.

36. Китайгородский А.И., Мирская К.В. Вычисление энергий решеток молекулярных кристаллов. Энергия дипольной решетки. // Кристаллография, 1964, 9(5), 634-641.

37. Китайгородский А.И., Мирская К.В. Квадрупольные взаимодействия вмолекулярном кристалле. // Кристаллография, 1965, 10(2), 162-165.

38. Kitaigorodsky А. Empilement des molécules dans un crystal, potentield'interaction des atomes non lies par des liasons de valence et calcul du mouvement des molécules. / / / . chim. phys., 1966, 63(1), 9-14.

39. Китайгородский A.И., Мирская K .B . , Товбис А.Б. Энергия решеткикристаллического бензола в атом-атомном приближении. // Кристаллография, 1968, 13(2), 225-231.

40. Мирская К.В., Козлова И.Е. Вычисление структуры и поверхности энергии решетки кристаллов нафталина и антрацена. У/ Кристаллография, 1969, 7^(5), 412-416.

41. Китайгородский А.И., Мирская К.В., Березницкая В.Ф. Расчет энергиирешетки и равновесной структуры кристалла коронена методом атоматомных потенциалов. // Кристаллография, 1970, 75(5), 405-409.

42. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. М.: Наука, 1971. 424 с.

43. Зоркий П.М., Бельский В.К. Строение кристаллов, образованных центросимметричными молекулами. В сб. "Современные проблемы физической химии", т. 4. Под ред. М.И.Шахпаронова и П.А.Акишина. М.: Изд-во МГУ, 1970, с. 379-406.

44. Зоркий П.М., Лазарева Г., Зефиров Ю.В. Энергия межмолекулярноговзаимодействия в кристаллах, построенных из полярных молекул. // Кристаллография, 1970, 75(^, 698-703.

45. Тищенко Г.Н., Зоркий П.М., Порай-Кошиц М.А. Электронографическоеизучение строения кристаллов никелевых и медных внутрикомплексных соединений салицилалимина и его производных. IIЖ. структ. хим., 1961, 2{4), 434-444.

46. Zorky P . M . , Zorkaya O .N . Specific intermolecular interactions in organiccrystals: conjugated hydrogen bonds and contacts of benzene rings. // Adv. Mol. Struct. Res., 1997, 3, 147-188.

47. Schmidt G . M . J . Photodimerization in the solid state. // Pure Appl. Chem.,1971, 27(4), 647-678.

48. Green B.S., Schmidt G . M . J . Topochemically-controlled solid-state photodimerization to a tricyclo6.2.0.0.3.6.-decane derivative. II Tetrahedron Lett., 1970, (49), 4249-4252.

49. Thomas J .M . , Morsi S.E., Desvergne J.P. Topochemical Phenomena inOrganic SoHd-State Chemistry. II Adv. Phys. Org. Chem., 1977, 75, 63-151.

50. Gnanaguru К., Murthy G.S., Venkatesan К., Ramamurthy V. A study incrystal engineering: solid-state photodimerization of chloro- and methylcoumarins. // Chem. Phys. Lett, 1984, 709(5), 255-258.

52. Etter M . C . Encoding and Decoding Hydrogen-Bond Patterns of OrganicCompounds. II Acc. Chem. Res., 1990, 23(4), 120-126.

54. Desiraju G.R. Supramolecular Synthons in Crystal Engineering - A NewOrganic Synthesis. II Angew. Chem. Int. Ed Engl., 1995, 34(21), 2311-2327.

55. Corey E.J. General methods for the monstruction of momplex molecules. //PureAppl. Chem., 1967,14(12), 19-37.

56. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применениев химии. // Успехи химии, 1989, 58(5), 713-746.

57. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Ван-дер-ваальсовы радиусы атомов вкристаллохимии и структурной химии (исторический очерк). В сб. науч. тр. "Проблемы кристаллохимии. 1992". Отв. ред. М.А.Порай-Кошиц. М.: Наука, 1993, с. 6-24.

58. Зефиров Ю.В. Ван-дер-ваальсовы радиусы и специфические взаимодействия в молекулярных кристаллах. II Кристаллография, 1994, 59(6), 1025-1031.

59. Зефиров Ю.В. Сравнительный анализ систем ван-дер-ваальсовых радиусов. II Кристаллография, 1997, 42(1), 122-128.

60. Magat М. Über die "Wirkungsradien" gebundener Atome und den Orthoeffectbeim Dipolmoment. IIZ. physik. Chem., В., 1932,16(1), 1-18.

61. Bondi A . Van der Waals Volumes and Radii. // J. Phys. Chem., 1964, 68(3),441-451.

62. Sackmann H . Das Raumproblem bei Tetrahalogeniden IV. Gruppe. // Z .physik. Chem. (Leipzig), 1958, 208(3/4), 235-248.

63. Briegleb G . Wirkungsradien von Atomen in Molekülen. (Atomkalotten undMolekülmodelle). IIFortschr. chem. Forsch., 1950, 1(4), 642-684.

64. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Среднестатистические значения ван-дерваальсовых радиусов элементов-органогенов. IIЖ. структ. хим., 1974, 75(7), 118-122.

65. Зефиров Ю.В., Порай-Кошиц М.А. Среднестатистическая величина вандер-ваальсова радиуса атома фтора. II Ж. структ. хим., 1980, 21{4), 150-155.

66. Зефиров Ю.В., Порай-Кошиц М.А. Геометрия межмолекулярных специфических взаимодействий галоген..галоген в органических кристаллах. // Ж. структ. хим., 1986, 27(2), 74-81.

67. Nyburg S.C., Faerman Н. А Revision of van der Waals Atomic Radii forMolecular Crystals: N , O, F, S, CI, Se, Br and I Bonded to Carbon. // Acta Cryst., B, 1985, 41(4), 274-279.

68. Nyburg S.C., Szymanski J.T. Effective shape of the covalently bound fluorineatom. // Chem. Commun., 1968, (72), 669-671.

69. Nyburg S.C. 'Polar flattening': non-spherical effective shapes of atoms incrystals. II Acta Cryst., A, 1979, 35{4), 641-645.

70. Ki r in D. A n alternative approach to a revision of van der Waals radii formolecular crystals. II Acta Cryst., B, 1987, 43{4), 405-406.

71. Westheimer F .H . , Mayer J.E. Theory of the Racemization of Optically ActiveDerivatives of Diphenyl. / / / . Chem. Phys., 1946, 14(12), 733-737.

72. Hi l l T .L . Steric Effects. II. General Equations. Application to Cis- and Trans2-Butene. / / / . Chem. Phys., 1948, 16(10), 938-949.

73. Kitaygorodsky A.I. Calculation of conformations of organic molecules. //Tetrahedron, 1960, 9(3/4), 183-193.

74. London F. Über einige Eigenschaften und Anwendungen der Molekularkräfte.// Z . physik. Chem., B, 1930,11(2-3), 222-251.

75. Тимофеева T.B., Черникова Н.Ю., Зоркий П.М. Расчетно-теоретическоеопределение пространственного расположения молекул в кристаллах. // Успехи хим., 1980, 49(6), 966-997.

76. Williams D .E . Accelerated Convergence of Crystal-Lattice Potential Sums. //Acta Cryst., A, 1971, 27(5), 452-455.

77. Williams D.E. Molecular Packing Analysis. II Acta Cryst., A, 1972,28(6), 629-635.

78. Coombes D.S., Price S.L., Willock D.J. , Leslie M . Role of Electrostatic1.teractions in Determining the Crystal Structures of Polar Organic Molecules. A Distributed Multipole Sudy. / / / . Phys. Chem., 1996, 100{18), 7352-7369.

79. Мирская K .B . Вычисление упругих свойств молекулярных кристаллов методом атом-атомных потенциалов. II Кристаллография, 1972, 77(7), 67-72.

80. Вельский В.К., Дзябченко А.В. Кристаллохимический анализ структур,построенных из молекул симметрии Сг. И. Расчеты энергии межмолекулярного взаимодействия. IIЖ. структ,. хим., 1975, /6(3), 441-445.

81. Gavezzotti А., Simonetta М. Molecular Rearrangements in Organic Crystals.

82. Potential Energy Calculations for Some Cases of Reorientational Disorder. //Acta Cryst., A, 1975, 57(5), 645-654.

83. Gavezzotti A . , Simonetta M . Molecular Rearrangements in Organic Crystals.1.. The Role of Intermolecular Cooperation and Dipole-Dipole Interactions. // Acta Cryst., A, 1976, 32{6), 997-1001.

85. Pertsin A.J . , Ivanov Yu.P . Thermodynamic properties of crystalline chlorobenzenes: cell model and quasi-harmonic calculations. // Chem. Phys. Lett., 1985, 116(2-3), 176-179.

86. Saito K . , Atake Т., Chihara H . Stability of a Planar Molecular Conformationin a 4,4'-Difluorobiphenyl Crystal. II Acta Cryst., B, 1987, 43(4), 383-385.

87. Stone A. J . , Tsuzuki S. Intermolecular Interactions in Strongly Polar Crystalswith Layer Structures. IIJ. Phys. Chem., B, 1997, 101(49), 10178-10183.

88. Williams D .E . Calculated Energy and Conformation of Clusters of BenzeneMolecules and Their Relationship to Crystalline Benzene. // Acta Cryst., A, 1980, 56(¥), 715-723.

89. Дзябченко A.В. Теоретические структуры кристаллического бензола:поиск глобального минимума энергии решетки в четырех пространственных группах. IIЖ. структ. хим., 1984, 25(3), 85-90.

90. Дзябченко А.В. Теоретические структуры кристаллического бензола. II.Проверка атом-атомных потенциалов. IIЖ. структ. хим., 1984, 25(4), 57-62.

91. Дзябченко А.В., Базилевский М.В. Теоретические структуры кристаллического бензола. III. Эффект гидростатического давления. // Ж. структ. л:ши.,1985, 26{4), 11-11.

92. Дзябченко А.В., Базилевский М.В. Теоретические структуры кристаллического бензола. IV. Расчет переходных состояний. // Ж. структ. хим., 1985, 26{4), 78-84.

93. Дзябченко А.В. Теоретические структуры кристаллического бензола. V.Статическое равновесие при отрицательных давлениях. II Ж. структ. хим.,1Ш, 27(3), 83-90.

94. Дзябченко А.В. Теоретические структуры кристаллического бензола. VI.Глобальный поиск в бисистемном структурном классе. // Ж. структ. хим., 1987, 28(6), 59-66.

95. Gavezzotti А. Generation of Possible Crystal Structures from the MolecularStructure for Low-Polarity Organic Compounds. // / . Am. Chem. Soc., 1991, 113(12), 4622-4629.

97. Yamasaki K . The Crystal Structure and Lattice Energy in Halogen Molecules.

98. J. Phys. Soc Jpn., 1962, 17(8), ПЫ-ПЫ.

99. Nyburg S.C. Intermolecular Forces and the Space Group of Solid Chlorine. //J. Chem. Phys., 1964, 40(9), 2493-2501.

100. Hillier I.H., Rice S.A. Comments on the Influence of Intermediate Excitonsand Exchange Forces on the Interaction in Molecular Crystals: The Crystal Structure of Chlorine. / / / . Chem. Phys., 1967, 46(10), 3881-3889.

101. Nyburg S.C. Solid Fluorine and Solid Chlorine: Crystal Structures and1.termolecular Forces. //J. Chem. Phys., 1968, 48(11), 4890-4895.

102. English С Л . , Venables J. A . The structure of the diatomic molecular solids. //Proc. R. Soc. bond., A, 1974, 240(1620), 57-80.

103. Nyburg S . C , Wong-Ng W. Anisotropic atom-atom forces and the space groupof solid chlorine. // Proc. R. Soc. Lond. A, 1979, 367(1728), 29-45.

104. Stevens E .D. Experimental electron density distribution of molecular chlorine.// Mol. Phys., 1979, 37(1), 27-45.

105. Toukan K . , Chen S.-H. A n interatomic potential model for halogen crystals. //Mol. Phys., 1982, 47(2), 457-473.

106. Burgos E., Murthy C.S., Righini R. Crystal structure and lattice dynamics ofchlorine. The role of electrostatic and anisotropic atom-atom potentials. // Mol. Phys., 19S2, 47(6), 1391-1403.

107. Price S.L., Stone A . J . The anisotropy of the СЬ-СЬ pair potential as shown bythe crystal structure. Evidence for intermolecular bonding or lone pair effects? // Mol. Phys., 1982, 47(6), 1457-1470.

108. Stone A. J . , Tong C.-S. Anisotropy of atom-atom repulsions. // / . Comput.Chem., 1994, 15(2), 1377-1392.

109. Williams D.E. , Gao D . Effects of Molecular Electric Potential and AnisotropicRepulsion in the Dichlorine Dimer and Crystalline Chlorine. // Inorg. Chem., 1997, 36(5), 782-788.

110. Масунов А.Э., Зоркий П.М. Донорно-акцепторная природа специфических невалентных взаимодействий серы и галогенов. Влияние на геометрию и упаковку молекул. //Ж. структ. хим., 1992,33(3), 105-118.

111. Выбойщиков Ф., Масунов А.Э., Стрельцов В.А., Зоркий П.М., Цирельсон В.Г. Топологический анализ электронной плотности в кристалле хлора. IIЖ. физ. хим., 1994, 68(11), 2024-2028.

112. Tsirelson V .G . , Zou P.F., Tang T. -H. , Bader R .F .W. Topological definition ofcrystal structure: determination of the bonded interactions in solid molecular chlorine. II Acta Cryst., A, 1995, 57(2), 143-153.

114. Bauer R., Schuett O., Pavone P. Static and dynamic properties of solidchlorine. У / R e v . B, 1995, 57(7), 210-213.

115. Bader R.F.W. , Nguyen-Dang T.T., Tal Y . A topological theory of molecularstructure. II Rep. Prog. Phys., 1981, 44(8), 893-948.

116. Pertsin A . J . , Ivanov Yu.P. , Kitaigorodsky A. I . Examination of SemiempiricalAtom-Atom Potential Functions for CI..CI Non-Bonded Interactions. II Acta Cryst., A., 1981, 37(6), 908-913.

117. Мирская K .B . , Научитель В.В. Определение параметров кривой невалентного взаимодействия атомов азота. // Кристаллография, 1972, 77(7), 73-76.

118. Mirsky К., Cohen M . D . Chlorine atoms in molecular crystals: potential energycalculations. // Chem. Phys., 1978, 2< (^7-2), 193-204.

119. Mirsky K . , Cohen M . D . a, P, у forms of p-dichlorobenzene: calculation ofcrystal structure and potential energy. II Acta Cryst., A, 1978, 34(2), 346-348.

120. Williams D.E. Crystal Packing of Molecules. II Science, 1965,147(3658), 605-606.

121. Williams D .E . Nonbonded Potential Parameters Derived from CrystallineAromatic Hydrocarbons. / / / . Chem. Phys., 1966, 45(10), 3770-3778.

122. Williams D .E . Nonbonded Potential Parameters Derived from CrystallineHydrocarbons. / / / . Chem. Phys., 1967, ^7(77), 4680-4684.

123. Williams D.E . Coulombic Interactions in Crystalline Hydrocarbons. // ActaCryst, A,1914, 30(l),l\-ll.

124. Hall D., Williams D.E . The Effect of Coulombic Interactions on theCalculated Crystal Structures of Benzene at Atmospheric and 25 kbar Pressure.

125. Acta Cryst., A, 1975, 31(1), 56-58.

126. Williams D.E. , Starr T .L . Calculation of the crystal structures of hydrocarbonsby molecular packing analysis. // Сотр. & Chem., 1977, 1(3), 173-177.

127. Hsu L . -Y . , Williams D .E . Intermolecular Potential-Function Models forCrystalline Perchlorohydrocarbons. /Acta Cryst., A, 1980, S6i2), TH-IU.

128. Williams D.E. , Hsu L . - Y . Transferability of Nonbonded CI..CI PotentialEnergy Function to Crystalline Chlorine. II Acta Cryst., A, 1985, 41{3), 296-301.

129. Gavezzotti A . , Filippini G . Possible control and predicition of crystalstructure: optimized potential functions for non-hydrogen bonded organic crystals. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Set Technol, A, 1993, 235, 225-230.

130. Filippini G. , Gavezzotti A . Empirical intermolecular potentials for organiccrystals: the '6-exp' approximation revisted. // Acta Cryst., B, 1993, 49{5), 868-880.

131. Gavezzotti A . , Filippini G . The crystal packing of chlorine- and sulfurcontaining compounds. II Acta Chim. Hung., 1993, 130(2), 205-220.

133. Warshel A . , Lifson S. Consistent Force Field Calculations. II. CrystalStructures, Sublimation Energies, Molecular and Lattice Vibrations, Molecular Conformations, and Enthalpies of Alkanes. / / / . Chem. Phys., 1970, 53(2), 582-594.

134. Bonadeo H. , D'Alessio E. A n intermolecular force field for chlorinatedbenzene crystals. // Chem. Phys. Lett., 1973, 79(7), 117-119.

135. Reynolds P.A., Kjems J .K. , White J.W. Lattice vibrations in chlorobenzenes:Experimental dispersion curves for P-paradichlorobenzene by neutron scat tering. / / / . Chem. Phys., 1974, 60(3), 824-834.

136. Bates J.B., Busing W.R. Intermolecular potential function model for crystallinehexachlorobenzene. IIJ. Chem. Phys., 1974, 60(6), 2414-2419.

137. Donohue J. The structures of the elements. New York - London - SydneyToronto: John Wiley & Sons, 1974. 436 p.

138. Harris P .M. , Mack E. Jr., Blake F .C. The atomic arrangement in the crystal oforthorhombiciodine. IIJ. Am. Chem. Soc, 1928, 50(6), 1583-1600.

139. Vonnegut B., Warren B.E. The Structure of Crystalline Bromine. // J. Am.Chem. Soc, 1936, 58(12), 2459-2461.

140. Collin R .L . The Crystal Structure of Solid Chlorine. II Acta Cryst., 1952, 5{4),431-432.

141. Pauling L . , Keaveny I., Robinson A . B . Crystal structure of a-fluorine. ///. Solid State Chem., 1970, 2(2), 225-227.

142. Sakurai T. A Nuclear Quadrupole Resonance and X-ray Study of the CrystalStructure of Tetrachloro-Hydroquinone. II Acta Cryst., 1962, /5(5), 443-447.

143. Sakurai T. A Nuclear Quadrupole Resonance and X-Ray Study of the CrystalStructure of Pentachlorophenol. II Acta Cryst., 1962, 75(77), 1164-1173.

144. Bent H .A . Structural chemistry of donor-acceptor interactions. // Chem. Rev.,1968, 68(5), 587-648.

145. Murray-Rust P., Motherwell W.D.S. Computer Retrieval and Analysis ofMolecular Geometry. 4. Intermolecular Interactions. / / / . Am. Chem. Soc, 1979, 101{15), 4374-4376.

146. Desiraju G.R. , Parthasarathy R. The Nature of Halogen..Halogen Interactions: Are Short Halogen Contacts Due to Specific Attractive Forces or Due to Close Packing of Nonspherical Atoms ? / / / . Am. Chem. Soc, 1989, 7/7(25), 8725-8726.

147. Масунов А.Э., Зоркий П.М. Геометрические особенности межмолекулярных контактов галоген-галоген в органических кристаллах. II Ж. физ. хим., 1992, 66(1), 60-69.

150. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. О сокращенных межмолекулярных контактах атомов в кристаллах. / / Ж структ. хим., 1976, 17{6), 994-998.

151. Зефиров Ю.В. Особенности некоторых межмолекулярных контактовХ..Х в кристаллах. IIЖ. структ. хим., 1981, 22(2), 194-196.

152. Зефиров Ю.В. Сокращенные межмолекулярные контакты и специфические взаимодействия в молекулярных кристаллах. // Кристаллография, 1997, 42{5), 936-958.

153. Gavezzotti А., Desiraju G.R. А systematic analysis of packing energies andother packing parameters for fused-ring aromatic hydrocarbons. // Acta Cryst. B, 1988, 44{4), 427-434.

154. Bernstein J., Sarma J .A.R.P. , Gavezzotti A . Generation of unknown crystalphases for aromatic hydrocarbons by packing energy calculations. // Chem. Phys. Lett., 1990, 174{3-4), 361-368.

155. Gavezzotti A . Statistical analysis of some structural properties of solid hydrocarbons. / / / . Am. Chem. Soc, 1989, /7/(5), 1835-1843.

156. Desiraju G.R. , Gavezzotti A . Crystal Structures of Polynuclear AromaticHydrocarbons: Classification, Rationalization and Prediction from Molecular Structure. II Acta Cryst., B, 1989, 45(5), 473-482.

157. Gavezzotti A . On the preferred mutual orientation of aromatic groups inorganic condensed media. // Chem. Phys. Lett., 1989,161(1), 67-72.

158. Desiraju G.R. , Gavezzotti A . From Molecular to Crystal Structure; Polynuclear Aromatic Hydrocarbons.///. Chem. Soc, Chem. Commun., 1989, (10), 621-623.

159. Gavezzotti A . Crystal Packing of Hydrocarbons. Effect of Molecular Size,Shape and Stoichiometry. // Acta Cryst., B, 1990, 46(2), 275-283.

160. Thomas N.W. , Desiraju G.R. A n investigation into the role of chlorosubstituents in hydrogen-bonded crystals: the crystal structure of the dichlorophenols. // Chem. Phys. Lett., 1984, 110(1), 99-102.

161. Sarma J .A.R.P. , Desiraju G.R. The chloro-substituent as a steering group: acomparative study of non-bonded interactions and hydrogen bonding in crystalline chloro-aromatics. // Chem. Phys. Lett., 1985, 117{2), 160-164.

162. Desiraju G.R. , Sarma J .A.R.P . The chloro-methyl exchange rule and itsviolations in the packing of organic molecular solids. // Proc. Indian Acad. ScL (Chem. ScL), 1986, 96{6), 599-605.

163. Степанов Н.Ф., Пупышев В.И. Квантовая механика молекул и квантоваяхимия. М.: Изд-во МГУ, 1991. 384 с.

164. Cummins P.L. , Gready J.E. Atomic charges derived from semiempiricalelectrostatic potentials: an interaction energy method. // Chem. Phys. Lett., 1990, 174(3/4), 355-360.