Мицеллярные и липидные наноконтейнеры на основе катионных ПАВ с фосфониевой, аммониевой, изотиурониевой головными группами: самоорганизация, физико-химические свойства и биологическая активность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Гайнанова Гульнара Ахатовна

• Гайнанова Гульнара Ахатовна
• доктор наук
• 2026

Оглавление диссертации доктор наук Гайнанова Гульнара Ахатовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СТРАТЕГИИ КОНСТРУИРОВАНИЯ И ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПОЗИЦИЙ НА ОСНОВЕ ПАВ И ЛИПИДОВ (Литературный обзор)

1.1. Катионные ПАВ: самоорганизация, физико-химические свойства и современные подходы к синтезу

1.1.1. Самоорганизация амфифильных молекул в растворах

1.1.2. Солюбилизация гидрофобных соединений мицеллами ПАВ

1.1.3. Антимикробное действие катионных ПАВ

1.1.4. Ключевые стратегии синтеза новых катионных амфифилов

1.1.5. Катионные ПАВ с отщепляемыми фрагментами

1.1.5.1. Катионные ПАВ со сложноэфирной связью

1.1.5.2. Катионные амфифилы с амидным фрагментом

1.1.5.3. Карбаматсодержащие аммониевые ПАВ

1.1.6. Катионные ПАВ с морфолиниевой головной группой

1.2. Липидные наноконтейнеры в качестве платформы для доставки биологически активных соединений

1.2.1. Структурные и физико-химические характеристики липосом

1.2.2. Катионные липосомы

1.2.3. Регулирование реакционной способности фосфорильного центра в организованных наносистемах

1.2.4. Липидные везикулярные системы для доставки лекарств при болезни Альцгеймера

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Исходные вещества и реагенты

2.1.1. Поверхностно-активные вещества

2.1.2. Липиды, модельные зонды и лекарственные вещества

2.2. Приготовление растворов

2.3. Методы исследования

ГЛАВА 3. ФОСФОРСОДЕРЖАЩИЕ КАТИОННЫЕ ПАВ (Результаты и обсуждение)

3.1. Физико-химические закономерности самоорганизации фосфониевых ПАВ в индивидуальных растворах и в присутствии неионного ПАВ

3.2. Самоорганизация и функциональные свойства фосфорилированных четвертичных аммониевых солей

3.3. Физико-химические принципы формирования липосом, нековалентно модифицированных фосфониевыми ПАВ

3.3.1. Оценка влияния состава липосом на взаимодействие с опухолевыми клеточными линиями in vitro

3.3.2. От комбинированной загрузки субстратов к in vivo экспериментам по интраназальной терапии трансгенных мышей с моделью болезни Альцгеймера

3.4. Организованные наносистемы как инструмент контроля реакционной способности фосфорильного центра: от мицеллярного катализа к антидотной терапии

3.4.1. Каталитическое разложение эфиров кислот фосфора в мицеллярных растворах фосфониевых ПАВ

3.4.2. Липосомальные системы доставки оксимов: катионные липосомы и трансферсомы для доставки 2-PAM

3.5. Заключение к главе

ГЛАВА 4. КАРБАМАТСОДЕРЖАЩИЕ КАТИОННЫЕ ПАВ (Результаты и обсуждение)

4.1. Геминальные дикатионные аммониевые ПАВ с карбаматными фрагментами

4.1.1. Самоорганизация и функциональная активность дикатионных геминальных аммониевых ПАВ с гексаметиленовым и додекаметиленовым спейсерами

4.1.2. Функционализация липосом дикатионными карбаматсодержащими ПАВ с гексаметиленовым спейсером и амфифильным пептидом С^ЗЯОБ

4.1.3. Модифицированные дикатионными карбаматсодержащими ПАВ с додекаметиленовым спейсером липосомы для интраназальной терапии трансгенных мышей с моделью болезни Альцгеймера

4.2. Моно- и дикатионные морфолиниевые ПАВ с карбаматными фрагментами

4.2.1. Самоорганизация моно- и дикатионных морфолиниевых ПАВ с карбаматными фрагментами

4.2.2. Антимикробный и антикоррозионный эффект морфолиниевых ПАВ с карбаматными фрагментами

4.3. Заключение к главе

ГЛАВА 5. ИЗОТИУРОНИЕВЫЕ КАТИОННЫЕ ПАВ (Результаты и обсуждение)

5.1. Агрегационное поведение, солюбилизирующая способность и антимикробная активность изотиурониевых ПАВ

5.2. Интегрирование изотиурониевых ПАВ в липидные мембраны: влияние природы противоиона

5.3. Использование трансферсом, модифицированных изотиурониевыми ПАВ, в интраназальной терапии болезни Альцгеймера у трансгенных мышей

5.4. Заключение к главе

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Мицеллярные и липидные наноконтейнеры на основе катионных ПАВ с фосфониевой, аммониевой, изотиурониевой головными группами: самоорганизация, физико-химические свойства и биологическая активность»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Стремительное развитие нанотехнологических подходов в биомедицине, агрохимии и различных отраслях промышленности обусловливает возрастающие требования к структуре и функциональным характеристикам поверхностно-активных веществ (ПАВ). В этой связи особой актуальностью обладают исследования, направленные на всесторонний анализ физико-химических свойств новых амфифильных соединений в растворах и на межфазных границах. Несмотря на то, что анионные и неионные ПАВ традиционно доминируют в составе моющих и косметических композиций, катионные амфифилы представляют значительный научный и практический интерес. Это связано с их выраженным сродством к отрицательно заряженным поверхностям, включая биологические мембраны, структуры рогового слоя кожи и металлические подложки в минеральных средах. Указанные особенности обусловливают применение катионных ПАВ при разработке антимикробных композиций, наноконтейнеров и эффективных ингибиторов коррозии. Рациональный дизайн молекулярной структуры катионных амфифилов позволяет влиять на физико-химическое поведение, тогда как определение важных параметров самоорганизации, в частности, порога образования агрегатов и солюбилизационных свойств, служит инструментом для установления взаимосвязи между структурой амфифилов и их функциональной активностью.

Повышение эффективности лекарственных средств может достигаться не только созданием новых фармацевтических соединений, но и разработкой наноконтейнеров для известных биологически активных веществ. Среди таких систем особое место занимают липосомы, которые отличаются универсальностью, способностью включать в себя широкий спектр субстратов и относительной простотой получения. Вместе с тем, существующие классические липидные системы ограничены неспецифическим распределением в организме и трудностями преодоления биологических барьеров, что снижает их эффективность in vivo. В связи с этим актуальной задачей является разработка новых стратегий модификации состава и структуры липидных наносистем, направленных на повышение их биологической избирательности и функциональной эффективности.

Степень разработанности темы исследования. В настоящее время накоплен значительный экспериментальный материал, посвященный мицеллообразованию ПАВ и формированию липидных бислоев, однако большинство работ носит фрагментарный характер и ориентировано на конкретные химические объекты или прикладные задачи. При этом остается недостаточно изученным вопрос универсального физико-химического управления свойствами наносистем без химического изменения их состава, что ограничивает возможности обобщения полученных результатов и разработки моделей для прогноза. Одним из перспективных, но слабо систематизированных подходов является нековалентная модификация липидных наноконтейнеров синтетическими ПАВ, основанная на способности амфифильных соединений к самоорганизации. Такой подход позволяет целенаправленно изменять структуру и свойства бислоя везикул, сохраняя их целостность и термодинамическую стабильность. В настоящее время отсутствует целостное физико-химическое описание закономерностей влияния структуры модифицирующих амфифилов на функциональные свойства наноконтейнеров.

Одним из ключевых и концептуально значимых направлений дизайна амфифильных соединений является рациональная структурная модификация ПАВ, основанная на интеграции в их молекулярную архитектуру функциональных фрагментов, придающих соединениям свойства биоразлагаемости, способности к мультицентровым взаимодействиям, и/или обеспечивающих селективную таргетность к биологическим мишеням, что в совокупности обусловливает формирование заданного фармакологического профиля. С одной стороны, в последние годы особое внимание уделяется разработке липосом, способных доставлять биологически активные соединения к определенным органеллам клетки, в частности, к митохондриям, играющим ключевую роль в патогенезе различных заболеваний, включая онкологические и нейродегенеративные. Катион трифенилфосфония занимает ведущее место среди исследованных фрагментов, применяемых для направленной доставки в митохондрии. Вместе с тем, систематические исследования влияния структуры фосфониевых ПАВ на физико-химические свойства липосом и их биологическую активность остаются ограниченными. Наиболее известные работы посвящены ковалентной модификации полимерных соединений, тогда как использование амфифилов для придания

липосомам органелл-специфичности и функциональной направленности до настоящего времени изучено недостаточно. С другой стороны, удачным решением является введение карбаматного фрагмента, который может придавать амфифильным соединениям способность к биоразлагаемости и фармакофорные свойства. Имеющиеся данные указывают на перспективность данного структурного мотива как элемента рационального молекулярного дизайна соединений с нейропротекторной активностью.

Цель и задачи исследования.

Целью работы является установление факторов, определяющих агрегационную и функциональную активность катионных ПАВ, и разработка на их основе принципов управления самоорганизацией амфифилов, их способностью модифицировать свойства липидных наноконтейнеров, включая эффективность взаимодействия с лекарственными веществами и преодоление биологических барьеров.

Для достижения этой цели необходимо выполнить следующие задачи:

1. Исследовать влияние молекулярной структуры катионных амфифилов (головная группа, противоионы, длина алкильных радикалов и спейсера, наличие специфических таргетных и фармакофорных фрагментов) на агрегационную, солюбилизационную, антимикробную активность, адсорбцию на межфазных границах и взаимодействие с биологическими мембранами.

2. Установить закономерности формирования и факторы, контролирующие стабильность липосомальных систем, модифицированных фосфониевыми, карбаматсодержащими аммониевыми, изотиурониевыми ПАВ, определить их физико-химические характеристики, эффективность инкапсулирования и кинетику высвобождения субстратов, проникновение через клеточные мембраны и биологические барьеры.

3. Разработать подходы к управлению реакционной способностью фосфорильного центра в организованных средах на основе ПАВ со стерически загруженной группой, а также в процессах реактивации ацетилхолинэстеразы с участием инкапсулированных оксимов.

4. Создать липосомальные системы с направленной митохондриальной доставкой для лечения онкологических и нейродегенеративных заболеваний, оценить их эффективность in vitro.

5. Оптимизировать состав наноконтейнеров для внутривенной, интраназальной и трансдермальной доставки биологически активных веществ путем разработки ультрадеформируемых и катионных липосом, модифицированных фосфониевыми, карбаматсодержащими аммониевыми, изотиурониевыми ПАВ, in vivo. Адаптировать наноносители для комбинированной интраназальной терапии болезни Альцгеймера.

Научная новизна работы.

1. Для нескольких серий катионных ПАВ установлены закономерности влияния структурных характеристик на агрегационную и функциональную активность супрамолекулярных систем на их основе. Максимальный эффект на агрегационное поведение оказывает замена триметиламмониевой головной группы на трифенилфосфониевую. Введение гидротропов и формирование смешанных систем с неионными ПАВ дополнительно регулируют порог агрегации, токсичность и эффективность солюбилизации.

2. Разработан алгоритм оптимизации состава липидных наноконтейнеров, модифицированных катионными ПАВ, путем варьирования длины гидрофобного радикала, природы головной группы и молярного соотношения липид/ПАВ.

3. Получены митохондриально-направленные липосомы с трифенилфосфониевыми амфифилами. Впервые продемонстрирована их селективная колокализация с митохондриями и усиление биологического эффекта инкапсулированных цитотоксических и митохондриально-активных соединений.

4. Предложен концептуальный подход к созданию наноразмерных сред для управления реакционной способностью фосфорильного центра, объединяющий мицеллярный катализ и антидотную терапию. Впервые установлено, что профилактическое трансдермальное применение пралидоксима хлорида, инкапсулированного в трансферсомы, при сочетании с системным введением антидота обеспечивает повышение выживаемости лабораторных животных.

5. Проведено комплексное исследование новых карбаматсодержащих моно- и дикатионных ПАВ, показана роль карбаматного фрагмента в стабилизации мицелл,

снижении свободной энергии мицеллообразования, биоразлагаемости. Для дикатионных аналогов улучшенные агрегационные и функциональные характеристики проявляют ПАВ с додекаметиленовым спейсером. 6. Разработаны новые липосомы и трансферсомы с различными катионными ПАВ для интраназальной терапии болезни Альцгеймера; подтверждена доставка донепезила гидрохлорида в мозг на терапевтическом уровне и снижение нейродегенеративных изменений у лабораторных животных.

Теоретическая и практическая значимость работы.

На основе систематических исследований мицеллярных систем, сформированных фосфониевыми, карбаматсодержащими аммониевыми, изотиурониевыми ПАВ, определены закономерности влияния структурных характеристик на физико-химические свойства (изменение порога агрегации, морфологии и заряда частиц) и биологическую активность (антимикробный эффект, встраивание в липидный бислой) композиций. Полученные результаты расширяют фундаментальные представления о вкладе различных межмолекулярных взаимодействий, морфологических перестройках, факторах, контролирующих поведение супрамолекулярных систем, и позволяют прогнозировать их практический потенциал. Разработан протокол конструирования мультифункциональных катионных липосом, демонстрирующий возможность интеграции ПАВ в качестве одновременно компонентов, придающих положительный заряд, и функциональных лигандов, обладающих направленной или терапевтической активностью, что открывает перспективы их применения в биомедицинских системах. Такие везикулярные носители могут быть адаптированы для загрузки лекарственного препарата либо комбинации препаратов для лечения различный заболеваний, включая онкологические, нейродегенеративные, острые интоксикации фосфорорганическими соединениями. Предложены практически реализуемые подходы к созданию водорастворимых форм биологически активных веществ, включая антиоксиданты, пригодные для применения в ветеринарии и агропромышленном комплексе. Обнаружена выраженная антикоррозионная активность гексадецильного гомолога морфолиниевых дикатионных ПАВ: защитный эффект (2) составляет 73% при шестичасовом контакте металлической пластинки с пластовой водой в среде сероводородной коррозии, то есть удается

приблизиться к требованиям, предъявляемым к промышленным ингибиторам (Z более 90%), при этом предложить систему на основе амфифила с биоразлагаемым фрагментом.

Методология и методы исследования.

Методологической основой работы является системный подход к изучению мицеллярных и липосомальных систем, основанный на установлении взаимосвязи между молекулярной структурой амфифилов, процессами самоорганизации и функциональной активностью формируемых наноконтейнеров. В экспериментальной части работы исследована эволюция систем от мицелл к модифицированным липосомам с акцентом на неинвазивные методы введения композиций, поэтапное усложнение состава которых позволило расширить спектр фиксируемых физико-химических и биологических откликов. Структурные и агрегационные характеристики мицеллярных и липосомальных систем исследованы методами тензиометрии, кондуктометрии, потенциометрии, динамического и электрофоретического светорассеяния, спектроскопии ЯМР 1Н, спектрофотометрии, флуоресцентной спектроскопии, просвечивающей и сканирующей электронной микроскопии, гравиметрии. Эффективность взаимодействия липосом с модельными мембранами и биологическими объектами оценена методами флуоресцентной спектроскопии, спектрофотометрии, клеточных тестов, конфокальной микроскопии и хроматографии. Биологическая активность и эффективность сформированных везикулярных композиций оценены in vivo, включая модели нейродегенеративных заболеваний и острых интоксикаций фосфорорганическими соединениями. Экспериментальные данные обработаны с использованием методов статистического анализа.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Закономерности агрегации ПАВ и солюбилизации гидрофобных молекул в индивидуальных водных растворах алкилтрифенилфосфоний бромидов и в смешанных композициях с гидротропными соединениями и неионным ПАВ Бридж®35.

2. Алгоритм оптимизации состава наноконтейнеров, нековалентно модифицированных амфифилами, путем варьирования природы и длины

алкильного радикала ПАВ, молярного соотношения липид/ПАВ для достижения баланса функциональных показателей носителей.

3. Решение задачи по направленному накоплению катионных липосом, модифицированных алкилтрифенилфосфоний бромидами, в митохондриях для контроля эффективности и селективности действия инкапсулированных соединений в рамках терапии онкологических и нейродегенеративных заболеваний.

4. Применение организованных наноразмерных систем на основе катионных ПАВ в качестве инструмента управления реакционной способностью фосфорильного центра в мицеллярном катализе и антидотной терапии острых отравлений фосфорорганическими соединениями.

5. Концепция формирования и оптимизации свойств мицеллярных и липосомальных наноконтейнеров для терапии болезни Альцгеймера на основе установленных закономерностей самоорганизации и функциональной активности карбаматсодержащих катионных амфифилов, путем выявления соединений-лидеров с низким порогом агрегации, высокой солюбилизационной способностью, повышенной биосовместимостью и фармакофорным потенциалом.

6. Результаты исследования самоорганизации и адсорбции изотиурониевых ПАВ на границе вода-воздух, а также их использование в качестве компонентов мицеллярных и липосомальных систем, обеспечивающих контроль фазового состояния мембран, высокую способность к солюбилизации, низкую гемолитическую активность и повышенную биосовместимость.

7. Оценка способности катионных липосом, модифицированных фосфониевыми, карбаматсодержащими аммониевыми и изотиурониевыми ПАВ, замедлять развитие болезни Альцгеймера у трансгенных мышей в рамках комбинированной доставки донепезила гидрохлорида и а-токоферола.

Соответствие диссертации паспорту специальности. Диссертация соответствует п. 1. «Экспериментально-теоретическое определение энергетических и структурно-динамических параметров строения молекул и молекулярных соединений, а также их спектральных характеристик»; п. 3. «Определение термодинамических характеристик процессов на поверхности, установление закономерностей адсорбции на границе раздела фаз и формирования активных центров на таких поверхностях»; п. 4. «Теория растворов, межмолекулярные и

межчастичные взаимодействия. Компьютерное моделирование строения, свойств и спектральных характеристик молекул и их комплексов в простых и непростых жидкостях, а также ранних стадий процессов растворения и зародышеобразования»; п. 9. «Связь реакционной способности реагентов с их строением и условиями протекания химической реакции» паспорта специальности 1.4.4. Физическая химия.

Степень достоверности и апробация результатов.

Достоверность представленных в диссертации результатов обеспечена использованием широкого набора физико-химических методов. Высокая степень согласованности экспериментальных данных, полученных различными методами, подтверждает их достоверность. Интерпретация результатов выполнена с использованием классических и современных теоретических концепций физической и супрамолекулярной химии, при этом они не противоречат опубликованным литературным данным и отражены в рецензируемых профильных и междисциплинарных научных изданиях.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы представлены в виде устных и стендовых докладов на следующих конференциях: Всероссийская конференция с международным участием и школой для молодых ученых «Липиды 2025» (Петрозаводск, 2025); V Байкальский материаловедческий форум (Улан-Удэ - с. Горячинск, 2025); VI Всероссийская конференция по органической химии (Москва, 2024); 6-я Российская конференция по медицинской химии МедХим 2024 (Нижний Новгород, 2024); VI Международная конференция по коллоидной химии и физико-химической механике (1С ССРСМ), посвященная 125-летию со дня рождения П.А. Ребиндера (Казань, 2023); XXIII Международная конференция по химической термодинамике в России RCCT-2022 (Казань, 2022); Школа-конференция для молодых ученых «Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии и медицине: фундаментальные проблемы и перспективы» (Казань, 2019, 2020, 2022, 2024, 2025); Всероссийская конференция с международным участием «Липиды 2021» (Москва, 2021); Симпозиум «Нековалентные взаимодействия в синтезе, катализе и кристаллохимическом дизайне» (Томск, 2021); Научная конференция «Динамические процессы в химии элементоорганических соединений» (Казань, 2020, 2022); Симпозиум «Современные проблемы нанокатализа» с международным участием (Ужгород, Украина, 2012); Третья

Всероссийская школа-конференция для молодых ученых «Макромолекулярные нанообъекты и полимерные нанокомпозиты» (Москва, 2011).

Вклад автора и благодарность.

Диссертантом определены цель и задачи исследования, а также разработана методология их решения. Экспериментальные исследования выполнены лично автором, а также при его непосредственном участии совместно со студентами и аспирантами. Полученные результаты самостоятельно проанализированы и обобщены автором, на их основе сформулированы выводы диссертационной работы. Публикации по теме исследования в части результатов, выносимых на защиту, подготовлены автором лично и в соавторстве при его непосредственном участии. В работе использованы результаты кандидатских диссертационных работ Павлова Р.В. и Васильевой Л.А., магистерских квалификационных работ Каримовой Т.Р., Маркелова А.К., а также выпускных квалификационных работ Вагаповой Г.И., Романовой Э.А., Эюповой Р.Ф., Иванова Я.А., выполненных под руководством или при непосредственном участии автора.

Автор выражает глубокую признательность научному консультанту диссертационной работы г.н.с., д.х.н. Захаровой Л.Я. за руководство, методическую поддержку и координацию, а также за переданный профессиональный опыт; м.н.с., к.х.н. Васильевой Л.А. и н.с., к.х.н. Павлову Р.В. за неоценимую помощь и поддержку в развитии исследований в рамках работы; н.с., к.х.н. Валеевой Ф.Г. и н.с., к.х.н. Кузнецовой Д.А. за вклад в развитие исследовательской части работы; к.х.н. Лукашенко С.С., н.с., к.х.н. Кузнецову Д.М., научным группам проф., д.х.н. Галкиной И.В. и доц., к.х.н. Давлетшина Р.Р. за синтез новых катионных ПАВ; руководителю Международного научно-инновационного Центра нейрохимии и фармакологии, к.б.н. Петрову К.А. и с.н.с., к.б.н. Волошиной А.Д. за выполнение комплекса биологических исследований; с.н.с., к.б.н. Самигуллину Д.В. и н.с., к.б.н. Сибгатуллиной Г.В. за содействие в проведении исследований по колокализации наночастиц с митохондриями клеток; директору Междисциплинарного центра «Аналитическая микроскопия», к.б.н. Евтюгину В.Г. за проведение исследований на просвечивающем и сканирующем электронном микроскопе.

Объем и структура работы.

Диссертационная работа изложена на 305 страницах, содержит 83 рисунка, 48 таблиц, 1 схему, библиография включает 462 ссылки. Работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, трех глав обсуждения результатов, заключения, списка литературы, списка условных обозначений и сокращений, приложения.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 25 статей (в том числе 5 обзоров) в рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК при Минобрнауки России. Получен 1 патент РФ на изобретение.

Работа выполнена в лаборатории Высокоорганизованных сред Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова - обособленного структурного подразделения Федерального государственного бюджетного учреждения науки «Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук» в рамках государственного задания ФИЦ КазНЦ РАН. Работа проведена при финансовой поддержке гранта РНФ № 19-73-30012 «Разработка супрамолекулярных стратегий для создания липидных и гибридных наноконтейнеров с функциями таргетности и способностью преодолевать биологические барьеры с целью увеличения эффективности лекарственных средств» (руководитель - Захарова Л.Я.); гранта РНФ № 24-13-00301 «Новые поколения систем доставки лекарств для неинвазивной терапии болезни Альцгеймера и диабета» (руководитель - Захарова Л.Я.); гранта РНФ и Академии наук Республики Татарстан № 24-23-20084 «Мультифункциональные супрамолекулярные системы на основе новых биоразлагаемых морфолиниевых ПАВ: агрегационная, солюбилизационная, антимикробная, антикоррозионная активность» (руководитель - Гайнанова Г.А.); гранта №6/2025-ПД/2, предоставленного Академией наук Республики Татарстан образовательным организациям высшего образования, научным и иным организациям на поддержку планов развития кадрового потенциала в части стимулирования их научных и научно-педагогических работников к защите докторских диссертаций и выполнению научно -исследовательских работ.

ГЛАВА 1. СТРАТЕГИИ КОНСТРУИРОВАНИЯ И ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПОЗИЦИЙ НА ОСНОВЕ ПАВ И ЛИПИДОВ (Литературный обзор)

Развитие современных направлений физической химии и нанобиотехнологии в значительной степени связано с исследованием и целенаправленным конструированием супрамолекулярных систем, способных к самоорганизации в водных и водно-органических средах. Особое место среди таких систем занимают композиции на основе ПАВ и липидов, которые благодаря сочетанию амфифильной природы и структурного разнообразия демонстрируют широкий спектр морфологии формируемых агрегатов и функциональной активности. Интерес к данным объектам обусловлен как фундаментальными задачами, связанными с пониманием механизмов агрегации и межмолекулярных взаимодействий, так и прикладными аспектами, включая разработку систем доставки биологически активных соединений.

Супрамолекулярные композиции на основе ПАВ и липидов характеризуются многоуровневой организацией, в рамках которой ключевую роль играют нековалентные взаимодействия - гидрофобный эффект, электростатические силы отталкивания и притяжения, водородные связи и стерические факторы. Управление этими взаимодействиями открывает возможности тонкой настройки свойств получаемых систем, включая гидродинамический диаметр, стабильность и способность к инкапсулированию различных по природе субстратов. При этом совместное использование ПАВ и липидов позволяет выходить за рамки свойств индивидуальных компонентов, формируя композиции с синергетическими эффектами и расширенным функциональным потенциалом (рис. 1.1).

Вместе с тем разнообразие подходов к конструированию таких систем и отсутствие универсальных принципов обусловливают необходимость систематического анализа накопленных литературных данных. Литературный обзор диссертации направлен на обобщение и критическое рассмотрение современных стратегий получения супрамолекулярных систем на основе ПАВ и липидов в индивидуальном состоянии и в их смешанных композициях с акцентом на амфифилы, содержащие таргетные, биоразлагаемые и/или фармакофорные фрагменты. Особое внимание уделяется взаимосвязи между структурой

компонентов, условиями формирования агрегатов и функциональными характеристиками систем, что представляет принципиальную значимость для дальнейшего развития как фундаментальных исследований, так и прикладных разработок в данной области.

Рисунок 1.1. Схематическое представление состава супрамолекулярных композиций на основе ПАВ и липидов.

1.1. Катионные ПАВ: самоорганизация, физико-химические свойства и

современные подходы к синтезу

Амфифильные соединения, включая ПАВ, липиды, блок-сополимеры и гидрофобно-модифицированные полимеры, привлекают постоянный интерес исследователей как с фундаментальной, так и с прикладной точек зрения [1-4]. К числу их ключевых свойств относятся выраженная поверхностная и межфазная активность, а также способность к самоорганизации с образованием наноразмерных агрегатов различной морфологии. В связи с этим значительное внимание уделяется изучению агрегационного поведения амфифилов в растворах, которое характеризуется совокупностью важнейших физико-химических параметров, таких как поверхностная активность, критическая концентрация мицеллообразования (ККМ), числа агрегации, размер и форма агрегатов, температура Крафта,

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Гайнанова Гульнара Ахатовна, 2026 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Wang T. The morpholine surfactants with corrosion inhibition and antibacterial activity: Experiments and theoretical calculations / T. Wang, S. Dai, Y. Xiong, H. Yan, Y. Zhu // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2024. - V. 700. - P. 134784. doi:10.1016/j.colsurfa.2024.134784.

2. Moulik S.P. Physical chemical properties of surfactants in solution and their applications: A comprehensive account / S.P. Moulik, A.K. Rakshit, B. Naskar // J. Surfactants Deterg. - 2024. - V. 27. - P. 895-925. doi:10.1002/jsde.12757.

3. Sharma B. Innovative approaches to cationic and anionic (catanionic) amphiphiles self-assemblies: Synthesis, properties, and industrial applications / B. Sharma, L. Pérez-García, G. R. Chaudhary, G. Kaur // Adv. Colloid Interface Sci. - 2025. - V. 337. - P. 103380. doi:10.1016/j.cis.2024.103380.

4. Zhou L. Molecular insights: How counterions determine surfactant aggregation / L. Zhou, Z. Liu, Y. Wang // Adv. Colloid Interface Sci. - 2025. - V. 341. - P. 103484. doi:10.1016/j.cis.2025.103484.

5. Kashapov R. Self-Assembly of amphiphilic compounds as a versatile tool for construction of nanoscale drug carriers / R. Kashapov, G. Gaynanova, D. Gabdrakhmanov, D. Kuznetsov, R. Pavlov, K. Petrov, L. Zakharova, O. Sinyashin // Int. J. Mol. Sci. - 2020. - V. 21. - P. 6961. doi:10.3390/ijms21186961.

6. Gbadamosi A. Surfactant applications in oil and gas industry: Efficiency, toxicity, and remediation techniques / A. Gbadamosi, S.O. Badmus, K. Haruna, S. Patil, M.S. Kamal, M. Mahmoud, T.A. Saleh // J. Mol. Liq. - 2025. - V. 427. - P. 127440. doi:10.1016/j.molliq.2025.127440.

7. Holmberg K. Surfactants and polymers in aqueous solution / K. Holmberg, B. Jonsson, B. Kronberg, B. Lindman // In: Surfactants and Polymers in Aqueous Solution. 2nd ed. - Chichester: Wiley, 2003. - P. 39-66. doi:10.1002/0470856424.ch2.

8. Gon5alves R.A. Cationic surfactants: A review / R.A. Gon5alves, K. Holmberg, B. Lindman // J. Mol. Liq. - 2023. - V. 375. - P. 121335. doi:10.1016/j.molliq.2023.121335.

9. Fan Y. Applications of small-angle X-ray scattering/small-angle neutron scattering and cryogenic transmission electron microscopy to understand self-assembly of surfactants / Y. Fan, Y. Wang // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2019. - V. 42. - P. 1-16. doi:10.1016/j.cocis.2019.02.011.

10. Tovar M.A. Self-Organization of carbohydrate-derived amphiphilic compounds: Insights into their supramolecular assembly / M.A. Tovar, R.D. Falcone, N.M. Correa, M. Ceolin, P.H.D. Chenna, M.L. Uhrig // Chem. Eur. J. - 2025. - V. 31. - P. e202404758. doi:10.1002/chem.202404758.

11. Monduzzi M. Lipid and surfactant self-assembly: Significance of NMR in developing our understanding / M. Monduzzi, B. Lindman // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2019. - V. 44. - P. 14-22. doi:10.1016/j.cocis.2019.08.005.

12. Szutkowski K. Clear distinction between CAC and CMC revealed by highresolution NMR diffusometry for a series of bis-imidazolium gemini surfactants in aqueous solutions / K. Szutkowski, Z. Kolodziejska, Z. Pietralik, I. Zhukov, A. Skrzypczak, K. Materna, M. Kozak // RSC Adv. - 2018. - V. 8. - P. 38470-38482. doi:10.1039/C8RA07081D.

13. Yang X. Alkane solubilization by surfactants: Aggregate view and size analysis based on cryo-TEM / X. Yang, G. Liu, L. Huo, H. Dong, H. Zhong // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2022. - V. 642. - P. 128589. doi:10.1016/j.colsurfa.2022.128589.

14. Hao W. Cryo-electron tomography study of the evolution of wormlike micelles to saturated networks and perforated vesicles / W. Hao, Y.M. Chesnokov, V.S. Molchanov, P.R. Podlesnyi, A.I. Kuklin, V.V. Skoi, O.E. Philippova // J. Colloid Interface Sci. - 2024. - V. 672. - P. 431-445. doi:10.1016/j.jcis.2024.06.011.

15. Morita T. Ellipsoidal micelle formation of quaternary ammonium salt-based gemini surfactants: Structural analysis through small-angle X-ray scattering / T. Morita, S. Yada, T. Yoshimura // Soft Matter. - 2024. - V. 20. - P. 7030-7037. doi:10.1039/D4SM00342J.

16. Gaynanova G. Self-assembling drug formulations with tunable permeability and biodegradability / G. Gaynanova, L. Vasileva, R. Kashapov, D. Kuznetsova, R. Kushnazarova, A. Tyryshkina, E. Vasilieva, K. Petrov, L. Zakharova, O. Sinyashin // Molecules. - 2021. - V. 26. - P. 6786. doi:10.3390/molecules26226786.

17. Kashapov R.R. Nanosized supramolecular systems: From colloidal surfactants to amphiphilic macrocycles and superamphiphiles / R.R. Kashapov, A.B. Mirgorodskaya, D.M. Kuznetsov, Yu.S. Razuvaeva, L.Ya. Zakharova // Colloid J. - 2022. - V. 84. - P. 502-517. doi:10.1134/S1061933X22700016.

18. van Ginkel C.G. Biodegradability of cationic surfactants / C.G. van Ginkel // In: Biodegradability of Surfactants / D.R. Karsa, M.R. Porter (eds.). - Dordrecht: Springer, 1995. - P. 183-203. doi:10.1007/978-94-011-1348-9_6.

19. Grady B.P. Sulfur: Long-term outlook for a critical element for surfactant production / B.P. Grady // J. Surfactants Deterg. - 2024. - V. 27. - P. 857-862. doi:10.1002/jsde. 12741.

20. Li X. Novel branched-chain sulfonate surfactants based on a-olefins from Fischer-Tropsch synthesis via reaction-separation-utilization integrated process / X. Li, J. Li, X. Wang, L. Yang, H. Xu, J. Dong // Fuel. - 2023. - V. 339. - P. 126961. doi:10.1016/j.fuel.2022.126961.

21. Chen J. Comparative study of conventional/ethoxylated/extended n-alkylsulfate surfactants / J. Chen, X. Hu, Y. Fang, H. Liu, Y. Xia // Langmuir. - 2019. - V. 35. - P. 3116-3125. doi:10.1021/acs.langmuir.8b04022.

22. Kuznetsov D.M. New polyfunctional biamphiphilic surfactants based on alkylmethylmorpholinium cation and dodecyl sulfate anion / D.M. Kuznetsov, D.A. Kuznetsova, F.G. Valeeva, L.Ya. Zakharova // Colloid J. - 2024. - V. 86. - P. 64-85. doi:10.1134/S1061933X23601051.

23. Lebeuf R. Glycidyl methyl ether: A safer alternative to ethylene oxide for designing ethoxy-free non-ionic surfactants / R. Lebeuf, C. Preischl, T. Gaudin, J.-M. Aubry // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2024. - V. 695. - P. 134184. doi:10.1016/j.colsurfa.2024.134184.

24. Mustan F. Interplay between bulk aggregates, surface properties and foam stability of nonionic surfactants / F. Mustan, N. Politova-Brinkova, Z. Vinarov, D. Rossetti, P. Rayment, S. Tcholakova // Adv. Colloid Interface Sci. - 2022. - V. 302. - P. 102618. doi:10.1016/j.cis.2022.102618.

25. Sarkar R. Properties and applications of amphoteric surfactant: A concise review / R. Sarkar, A. Pal, A. Rakshit, B. Saha // J. Surfactants Deterg. - 2021. - V. 24. - P. 709730. doi:10.1002/jsde.12542.

26. Cheng Y. Progress in synthesis and application of zwitterionic gemini surfactants / Y. Cheng, Y. Yang, C. Niu, Z. Feng, W. Zhao, S. Lu // Front. Mater. Sci. - 2019. - V. 13. - P. 242-257. doi:10.1007/s11706-019-0473-0.

27. Anjudikkal J. Effect of spacer of cationic gemini surfactant on solubility and stability of curcumin / J. Anjudikkal, A. Shukla, A.K. Pulikkal // J. Mol. Liq. - 2025. - V. 426. - P. 127345. doi:10.1016/j.molliq.2025.127345.

28. Tehrani-Bagha A. Solubilization of hydrophobic dyes in surfactant solutions / A. Tehrani-Bagha, K. Holmberg // Materials. - 2013. - V. 6. - P. 580-608. doi:10.3390/ma6020580.

29. Zakharova L.Ya. Cationic surfactants: Self-assembly, structure-activity correlation and their biological applications / L.Ya. Zakharova, T.N. Pashirova, S. Doktorovova, A.R. Fernandes, E. Sanchez-Lopez, A.M. Silva, E.B. Souto, S.B. Souto // Int. J. Mol. Sci. - 2019. - V. 20. - P. 5534. doi:10.3390/ijms20225534.

30. Ghosh S. Comparison of the solubilization site of naphthalene in cationic and anionic micelles as a function of chain length studied by optical detection of magnetic resonance spectroscopy of the excited triplet state / S. Ghosh, A.H. Maki, M. Petrin // J. Phys. Chem. - 1986. - V. 90. - P. 5210-5215. doi:10.1021/j100412a064.

31. Madaan P. Quaternary pyridinium salts: A review / P. Madaan, V.K. Tyagi // J. Oleo Sci. - 2008. - V. 57. - P. 197-215. doi:10.5650/jos.57.197.

32. Gainanova G.A. Self-assembling systems based on amphiphilic alkyltriphenylphosphonium bromides: Elucidation of the role of head group / G.A. Gainanova, G.I. Vagapova, V.V. Syakaev, A.R. Ibragimova, F.G. Valeeva, E.V. Tudriy, I.V. Galkina, O.N. Kataeva, L.Ya. Zakharova, S.K. Latypov, A.I. Konovalov // J. Colloid Interface Sci. - 2012. - V. 367. - P. 327-336. doi:10.1016/j.jcis.2011.10.074.

33. Wang L. Molecular mechanisms of camptothecin solubilization in CTAB micelles: Insights from molecular dynamics simulations / L. Wang, Y. Li, H. Liu, M. Zhu, S. Yuan // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2025. - V. 727. - P. 138453. doi:10.1016/j.colsurfa.2025.138453.

34. Malec K. Unravelling the mechanisms of drugs partitioning phenomena in micellar systems via NMR spectroscopy / K. Malec, S. Monaco, I. Delso, J. Nestorowicz, M. Kozakiewicz-Latala, B. Karolewicz, Y.Z. Khimyak, J. Angulo, K.P. Nartowski // J. Colloid Interface Sci. - 2023. - V. 638. - P. 135-148. doi:10.1016/j.jcis.2023.01.063.

35. H.C.J. Gram, C. Friedlaender, Ueber die isolirte Färbung der Schizomyceten // In: Schnitt-und Trockenpräparaten, - Heilbronn: Theodor Fischer's medicinischer Buchhandlung, 1884. https://books.google.ru/books?id=Nk9LGwAACAAJ.

36. Seltmann G. Introduction / G. Seltmann, O. Holst // In: The Bacterial Cell Wall / G. Seltmann, O. Holst (eds.). - Berlin, Heidelberg: Springer, 2002. - P. 3-8. doi:10.1007/978-3-662-04878-8_1.

37. Seet W.T. Quality management overview for the production of a tissue-engineered human skin substitute in Malaysia / W.T. Seet, M.A. Mat Afandi, M.F. Ishak, M.N.F. Hassan, N. Ahmat, M.H. Ng, M. Maarof // Stem Cell Res. Ther. - 2023. - V. 14. - P. 298. doi:10.1186/s13287-023-03536-9.

38. Boynton T.T. Antimicrobial pharmacology for head, neck, and orofacial nonbacterial infections / T.T. Boynton, E.M. Ferneini // In: Head, Neck, and Orofacial Infections. - Amsterdam: Elsevier, 2016. - P. 164-173. doi:10.1016/B978-0-323-28945-0.00009-0.

39. Davies J. Origins and evolution of antibiotic resistance / J. Davies, D. Davies // Microbiol. Mol. Biol. Rev. - 2010. - V. 74. - P. 417-433. doi:10.1128/MMBR.00016-10.

40. Mancuso G. Bacterial antibiotic resistance: The most critical pathogens / G. Mancuso, A. Midiri, E. Gerace, C. Biondo // Pathogens. - 2021. - V. 10. - P. 1310. doi:10.3390/pathogens10101310.

41. World Health Organization. WHO bacterial priority pathogens list 2024: Bacterial pathogens of public health importance, to guide research, development, and strategies to prevent and control antimicrobial resistance. - 1st ed. - Geneva: World Health Organization, 2024. https://www.who.int/publications/i/item/9789240093461.

42. Liao M. Unveiling the multifaceted mechanisms of action in nonionic and cationic biocide combinations against Gram-negative bacteria / M. Liao, K. Shen, K. Ma, Y. Chen, P. Li, P. Gutfreund, X. Hu, J.T. Petkov, J.R. Lu // J. Colloid Interface Sci. - 2025. - V. 696. - P. 137891. doi:10.1016/j.jcis.2025.137891.

43. Awad A.I. Synthesis, characterization and application of piperazine based cationic gemini surfactants as antimicrobial agents / A.I. Awad, E.A. Basiony, M.Z. Mohamed, F.M. Abdelhafiz // J. Mol. Struct. - 2025. - V. 1345. - P. 143053. doi:10.1016/j.molstruc.2025.143053.

44. McDowell O.J. Molecular interactions between bacterial lipids and gemini surfactants: Insights from co-assembly of lipopolysaccharides with octenidine / O.J. McDowell, H.S. Stockdale, S.E. Rogers, E.S.J. Robles, E.M. Perez-Prat, R.J. Fong, W.H.

Briscoe // J. Colloid Interface Sci. - 2025. - V. 695. - P. 137740. doi:10.1016/j.jcis.2025.137740.

45. Balgavy P. Cut-off effects in biological activities of surfactants / P. Balgavy, F. Devínsky // Adv. Colloid Interface Sci. - 1996. - V. 66. - P. 23-63. doi: 10.1016/0001-8686(96)00295-3.

46. Zhou C. Structure-activity relationship of cationic surfactants as antimicrobial agents / C. Zhou, Y. Wang // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2020. - V. 45. - P. 2843. doi:10.1016/j.cocis.2019.11.009.

47. Vasilieva E.A. Self-assembly of hydroxyethylated pyrrolidinium amphiphiles as a tool for the fabrication of nanosized systems with tunable multifunctional activity / E.A. Vasilieva, R.A. Babkin, F.G. Valeeva, D.M. Kuznetsov, E.P. Zhiltsova, M.O. Grigoryeva, S.K. Amerhanova, A.D. Voloshina, L.Ya. Zakharova, O.G. Sinyashin // J. Mol. Liq. -2025. - V. 431. - P. 127697. doi:10.1016/j.molliq.2025.127697.

48. Gaynanova G.A. Structure-activity correlation for new phosphorylated quaternary ammonium salts: To antimicrobial activity via self-organization / G.A. Gaynanova, L.A. Vasileva, T.R. Karimova, E.A. Romanova, A.P. Lyubina, N.V. Davletshina, R.R. Davletshin, A.D. Voloshina, L.Ya. Zakharova // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2024. - V. 700. - P. 134820. doi:10.1016/j.colsurfa.2024.134820.

49. Brycki B.E. Antimicrobial activity of gemini surfactants with ether group in the spacer part / B.E. Brycki, A. Szulc, I. Kowalczyk, A. Koziróg, E. Sobolewska // Molecules. - 2021. - V. 26. - P. 5759. doi:10.3390/molecules26195759.

50. Hao J. Synthesis, surface properties and antimicrobial performance of novel gemini pyridinium surfactants / J. Hao, T. Qin, Y. Zhang, Y. Li, Y. Zhang // Colloids Surf. B Biointerfaces. - 2019. - V. 181. - P. 814-821. doi:10.1016/j.colsurfb.2019.06.028.

51. Amerkhanova S.K. Antimicrobial properties and cytotoxic effect of imidazolium geminis with tunable hydrophobicity / S.K. Amerkhanova, A.D. Voloshina, A.B. Mirgorodskaya, A.P. Lyubina, D.A. Kuznetsova, R.A. Kushnazarova, V.A. Mikhailov, L.Ya. Zakharova // Int. J. Mol. Sci. - 2021. - V. 22. - P. 13148. doi:10.3390/ijms222313148.

52. Domínguez-Arca V. On the structure and stability of novel cationic DPPC liposomes doped with gemini surfactants / V. Domínguez-Arca, J. Sabín, L. García-Río,

M. Bastos, P. Taboada, S. Barbosa, G. Prieto // J. Mol. Liq. - 2022. - V. 366. - P. 120230. doi:10.1016/j.molliq.2022.120230.

53. Zhao D. Insight into the antibacterial activity of lauric arginate against Escherichia coli O157:H7: Membrane disruption and oxidative stress / D. Zhao, S. Wang, Y. Hu, X. Liu, J. Tao, G. Sagratini, Q. Xiang // LWT. - 2022. - V. 162. - P. 113449. doi:10.1016/j.lwt.2022.113449.

54. Serpa Sampaio Moreno L. Arginine-phenylalanine and arginine-tryptophan-based surfactants as new biocompatible antifungal agents and their synergistic effect with amphotericin B against fluconazole-resistant Candida strains / L. Serpa Sampaio Moreno, H.V. Nobre Junior, A. Ramos Da Silva, F.B.S. Aires Do Nascimento, C. Rocha Da Silva, J.B. De Andrade Neto, B.C. Cavalcanti, M. Odorico De Moraes, A. Pinazo, L. Pérez // Colloids Surf. B Biointerfaces. - 2021. - V. 207. - P. 112017. doi:10.1016/j.colsurfb.2021.112017.

55. Zhiltsova E.P. Polyfunctional nanosystems on amphiphilic and hybrid platform: Self-assembly, mesogenic properties and application / E.P. Zhiltsova, M.R. Ibatullina, A.B. Mirgorodskaya, G.A. Gainanova, D.A. Kuznetsova, R.R. Kashapov, L.Ya. Zakharova // Liq. Cryst. Their Appl. - 2020. - V. 20. - P. 5-25. doi:10.18083/LCAppl.2020.3.5.

56. Trendeleva T.A. Role of charge screening and delocalization for lipophilic cation permeability of model and mitochondrial membranes / T.A. Trendeleva, E.I. Sukhanova, A.G. Rogov, R.A. Zvyagilskaya, I.I. Seveina, T.M. Ilyasova, D.A. Cherepanov, V.P. Skulachev // Mitochondrion. - 2013. - V. 13. - P. 500-506. doi:10.1016/j.mito.2012.10.006.

57. Pawar A. Delocalized lipophilic cation triphenyl phosphonium: Promising molecule for mitochondria targeting / A. Pawar, S. Korake, A. Pawar, R. Kamble // Curr. Drug Discov. Technol. - 2023. - V. 20. - P. 1217-1223. doi:10.2174/1567201819666220525092527.

58. Kuznetsova D.A. Self-aggregation and antimicrobial activity of cationic benzimidazolium surfactants: Electrolyte effect on the Krafft temperature / D.A. Kuznetsova, D.M. Kuznetsov, F.G. Valeeva, A.P. Lyubina, A.D. Voloshina, L.Ya. Zakharova // J. Mol. Liq. - 2025. - V. 424. - P. 127098. doi:10.1016/j.molliq.2025.127098.

59. Nagtode V.S. Green surfactants (biosurfactants): A petroleum-free substitute for sustainability—Comparison, applications, market, and future prospects / V.S. Nagtode, C.

Cardoza, H.K.A. Yasin, S.N. Mali, S.M. Tambe, P. Roy, K. Singh, A. Goel, P.D. Amin, B.R. Thorat, J.N. Cruz, A.P. Pratap // ACS Omega. - 2023. - V. 8. - P. 11674-11699. doi:10.1021/acsomega.3c00591.

60. Bhadani A. Current perspective of sustainable surfactants based on renewable building blocks / A. Bhadani, A. Kafle, T. Ogura, M. Akamatsu, K. Sakai, H. Sakai, M. Abe // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2020. - V. 45. - P. 124-135. doi:10.1016/j.cocis.2020.01.002.

61. Wang M. Design and properties of natural rosin-based phosphoester functional surfactants / M. Wang, X. Yang, B. Han, S. Zhang, C. Han, C. Xia // Molecules. - 2023. -V. 28. doi:10.3390/molecules28073091.

62. Jesus C.F. Mini-review: Synthetic methods for the production of cationic sugar-based surfactants / C.F. Jesus, A.A.S. Alves, S.M. Fiuza, D. Murtinho, F.E. Antunes // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 342. - P. 117389. doi:10.1016/j.molliq.2021.117389.

63. Esmaeilian N. Synthesis of an ionic sugar-amino acid based surfactant in aqueous media / N. Esmaeilian, B. Dabir, R.M.A. Malek, M. Arami, F.M. Mazaheri // J. Mol. Liq. - 2020. - V. 318. - P. 114269. doi:10.1016/j.molliq.2020.114269.

64. Veeramanoharan A. A comprehensive review on sustainable surfactants from CNSL: Chemistry, key applications and research perspectives / A. Veeramanoharan, S.-C. Kim // RSC Adv. - 2024. - V. 14. - P. 25429-25471. doi:10.1039/D4RA04684F.

65. Caillol S. The future of cardanol as small giant for biobased aromatic polymers and additives / S. Caillol // Eur. Polym. J. - 2023. - V. 193. - P. 112096. doi:10.1016/j.eurpolymj.2023.112096.

66. Roy A. CNSL, a promising building blocks for sustainable molecular design of surfactants: A critical review / A. Roy, P. Fajardie, B. Lepoittevin, J. Baudoux, V. Lapinte, S. Caillol, B. Briou // Molecules. - 2022. - V. 27. doi:10.3390/molecules27041443.

67. Zhao X. Novel hydroxylated cardanol quaternary ammonium salts from renewable resource and its synergistic vesicles of binary and ternary composite system in detergent / X. Zhao, J. Lv, L. Wang, J. Han // J. Surfactants Deterg. - 2021. - V. 24. - P. 15-33. doi:10.1002/jsde.12449.

68. Brycki B. Gemini surfactants as corrosion inhibitors. A review / B. Brycki, A. Szulc // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 344. - P. 117686. doi:10.1016/j.molliq.2021.117686.

69. Ahmady A.R. Cationic gemini surfactant properties, its potential as a promising bioapplication candidate, and strategies for improving its biocompatibility: A review / A.R. Ahmady, P. Hosseinzadeh, A. Solouk, S. Akbari, A.M. Szulc, B.E. Brycki // Adv. Colloid Interface Sci. - 2022. - V. 299. - P. 102581. doi:10.1016/j.cis.2021.102581.

70. Numin M.S. A recent review on theoretical studies of gemini surfactant corrosion inhibitors / M.S. Numin, A. Hassan, K. Jumbri, K.K. Eng, N. Borhan, N.M.R. Nik M. Daud, A. M. Nor A., F. Suhor, R. Abdul Wahab // J. Mol. Liq. - 2022. - V. 368. - P. 120649. doi:10.1016/j.molliq.2022.120649.

71. Muhammad M.T. Eco-friendly, biodegradable natural surfactant (Acacia concinna): An alternative to the synthetic surfactants / M.T. Muhammad, M.N. Khan // J. Clean. Prod. - 2018. - V. 188. - P. 678-685. doi:10.1016/j.jclepro.2018.04.016.

72. Jaeger D.A. Cleavable surfactants / D.A. Jaeger // Supramol. Chem. - 1995. - V. 5. - P. 27-30. doi:10.1080/10610279508029884.

73. Stjerndahl M. Cleavable surfactants: A comparison between ester, amide, and carbonate as the weak bond / M. Stjerndahl, D. Lundberg, V. Chauhan, R. Bordes, K. Holmberg // J. Surfactants Deterg. - 2019. - V. 22. - P. 1139-1145. doi:10.1002/jsde. 12247.

74. Parikh K. An interplay between spacer nature and alkyl chain length on aqueous micellar properties of cationic gemini surfactants: A multi-technique approach / K. Parikh, S. Singh, A. Desai, S. Kumar // J. Mol. Liq. - 2019. - V. 278. - P. 290-298. doi:10.1016/j.molliq.2019.01.044.

75. Garcia J.A. Acid-cleavable poly(oxazoline) surfactants / J.A. Garcia, L. Zhu, A. Vergara Mendez, E.M. Sletten // Polym. Chem. - 2025. - V. 16. - P. 1393-1399. doi:10.1039/D4PY01166J.

76. Chaudhari D. Micellar mediated preparation of cadmium sulfide (CdS) nanoparticles: Influence of cleavable spacer based cationic gemini surfactant / D. Chaudhari, S. Rupavati, S.R. Lakshmi, K. Kuperkar, S. Kumar, N.H. Patel, K. Parikh // J. Mol. Liq. - 2024. - V. 414. - P. 126128. doi:10.1016/j.molliq.2024.126128.

77. Dahal H. Impact of the hydrocarbon chain length of biodegradable ester-bonded cationic gemini surfactants on self-assembly, in vitro gene transfection, cytotoxicity, and antimicrobial activity / H. Dahal, S. Roy, J. Dey, S. Bose Dasgupta // Langmuir. - 2024. -V. 40. - P. 2242-2253. doi:10.1021/acs.langmuir.3c03290.

78. Wu J. Cationic gemini surfactants containing both amide and ester groups: Synthesis, surface properties and antibacterial activity / J. Wu, H. Gao, D. Shi, Y. Yang, Y. Zhang, W. Zhu // J. Mol. Liq. - 2020. - V. 299. - P. 112248. doi:10.1016/j.molliq.2019.112248.

79. Lu X. Synthesis and properties of ester functionalized cationic gemini surfactants with amide groups / X. Lu, H. Xu, Y. Zhou, T. Yao, W. Quan, H. Gao // Text. Sci. Dig. -2022. - V. 59. - P. 51-59. doi:10.1515/tsd-2020-2332.

80. Lundberg D. Ester-based surfactants: Are they stable enough? / D. Lundberg, M. Stjerndahl, K. Holmberg // J. Surfactants Deterg. - 2023. - V. 26. - P. 229-236. doi:10.1002/jsde. 12628.

81. Olutas E.B. Self-assembly, surface, antibacterial, and solubilization properties of phenylglycine type amino acid-based cationic surfactants / E.B. Olutas, N.B. Kartal, A. Birinci Yildirim // J. Mol. Liq. - 2022. - V. 367. - P. 120528. doi:10.1016/j.molliq.2022.120528.

82. Kowalczyk I. Surface and antimicrobial properties of ester-based gemini surfactants / I. Kowalczyk, A. Szulc, A. Kozirog, A. Komasa, B. Brycki // Molecules. -2025. - V. 30. - P. 2648. doi:10.3390/molecules30122648.

83. Song Y. Synergism and properties of binary mixtures based on an arginine dodecyl ester surfactant / Y. Song, S. Gao, Y. Yao, H. Zheng, Y. Niu // New J. Chem. -2022. - V. 46. - P. 18342-18350. doi:10.1039/D2NJ02680E.

84. Nan Y.-Q. Photo-responsive wormlike micellar systems based on mixed cationic/anionic surfactants and mixed photo-sensitive additives / Y.-Q. Nan, J.-X. Liu, S.S. Zhang, D.-J. Chen, Q.-X. Ye, C. Yuan, L.-S. Hao // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2020. - V. 601. - P. 124988. doi:10.1016/j.colsurfa.2020.124988.

85. Qadri H.K. Micellization and gelation characteristics of Pluronic P123 and single ester-bonded cleavable cationic gemini surfactant: A potential system for solubilization and release of ibuprofen / H.K. Qadri, A. Shaheen, S. Rashid, I. Ahmad Bhat, G. Mohammad Rather, A. Ahmad Dar // J. Mol. Liq. - 2022. - V. 366. - P. 120311. doi:10.1016/j.molliq.2022.120311.

86. Seitkalieva M.M. Bio-based cationic surfactants from 5-(hydroxymethyl)furfural for antimicrobial applications: The role of cationic substitutes, alkyl chains, and ester linkages / M.M. Seitkalieva, A.V. Vavina, E.N. Strukova, A.I. Samigullina, M.R. Sokolov,

M.A. Kalinina, V.P. Ananikov // ChemSusChem. - 2025. - V. 18. doi:10.1002/cssc.202402586.

87. Jain M. Ionic liquid-based catanionic vesicles: A de novo system to judiciously improve the solubility, stability and antimicrobial activity of curcumin / M. Jain, A. Marfatia, N. Imam, D. Ray, V.K. Aswal, N.Y. Patel, V.H. Raval, S.K. Kailasa, N.I. Malek // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 341. - P. 117396. doi:10.1016/j.molliq.2021.117396.

88. Arif R. Synthesis, aggregation behavior and drug-binding interactions of fatty acid-imidazolium-based surface-active ionic liquids / R. Arif, A.W. Mir, A. Shaheen // Chem. Phys. Lipids. - 2022. - V. 243. - P. 105176. doi:10.1016/j.chemphyslip.2022.105176.

89. Chauhan V. Synthesis, physical properties and cytotoxic assessment of ester-terminated gemini imidazolium surfactants / V. Chauhan, M. Kumar, I. Soni, P. Shandilya, S. Singh // J. Mol. Liq. - 2023. - V. 387. - P. 122645. doi:10.1016/j.molliq.2023.122645.

90. Vasilieva E.A. Synthesis, self-assembly and functional activity of a new pyrrolidinium surfactant conjugated with lipoic acid / E.A. Vasilieva, R.A. Babkin, F.G. Valeeva, D.M. Kuznetsov, I.R. Nizameev, A.P. Lyubina, A.D. Voloshina, L.Ya. Zakharova // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2025. - V. 709. - P. 136110. doi:10.1016/j.colsurfa.2025.136110.

91. Zhang L. Synthesis, physiochemical properties, and antimicrobial activities of a novel gemini surfactants with biphenyl and multiple amide groups / L. Zhang, L. Jia, Z. Zhao, R. Yang, J. Wang, X. Guo // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2020. - V. 593. - P. 124628. doi:10.1016/j.colsurfa.2020.124628.

92. Hafidi Z. Green cationic phenylalanine and tryptophan-based surfactants: Influence of the polar head amino acids and hydrophobic character on the self-aggregation, antimicrobial activity, and environmental behavior / Z. Hafidi, M.T. García, R. Pons, F.F. Oliveira De Sousa, M.E. Bautista, S. Vázquez, L. Pérez // J. Mol. Liq. - 2025. - V. 429. -P. 127620. doi:10.1016/j.molliq.2025.127620.

93. Syguda A. Biodegradable amidequats, derivatives of caprylic and pelargonic acids as cationic surfactants for agricultural applications / A. Syguda, L. Lawniczak, P. Wróbel, F. Walkiewicz, G. Framski, A. Parus, M. Wozniak-Karczewska, M. Niemczak, A. Gierka, L. Chrzanowski // J. Mol. Liq. - 2023. - V. 391. - P. 123221. doi:10.1016/j.molliq.2023.123221.

94. Wang L. Study on the surface properties and aggregation behavior of quaternary ammonium surfactants with amide bonds / L. Wang, J. Yang, X. He, M. Zhao, D. Cheng, A. Wang, G. Yin, B. Zhao, Y. Liu, W. Wang // ACS Omega. - 2020. - V. 5. - P. 1704217050. doi:10.1021/acsomega.0c00294.

95. Pisarcik M. Self-aggregation of cationic gemini surfactants with amide groups in the spacer and variable alkyl chain length / M. Pisarcik, M. Bajcura, M. Lukac, F. Devinsky, A. Bilkova, F. Bilka, B. Horvath // Colloid Polym. Sci. - 2023. - V. 301. - P. 1379-1392. doi:10.1007/s00396-023-05154-6.

96. Pisarcik M. Role of gemini surfactants with biodegradable spacer as efficient capping agents of silver nanoparticles / M. Pisarcik, M. Zatekova, K. Olahova, M. Lukac, J. Jampilek, A. Bilkova, F. Bilka, F. Devinsky, M. Brezina, V. Brezani, J. Hosek, T. Opravil // J. Drug Deliv. Sci. Technol. - 2024. - V. 101. - P. 106162. doi:10.1016/j.jddst.2024.106162.

97. Yang W. Effects of unsaturated double bonds on adsorption and aggregation behaviors of amide-based cationic gemini surfactants / W. Yang, Y. Cao, Y. Wang, H. Ju, Y. Jiang, T. Geng // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2021. - V. 611. - P. 125778. doi:10.1016/j.colsurfa.2020.125778.

98. Franke M.E. Synthesis and characterisation of carboxy amide-bonded pyridinium gemini surfactants: Influence of the nature of the spacer group and counterions on the aggregation behaviour / M.E. Franke, H. Rehage // Tenside Surfact. Deterg. - 2022. - V. 59. - P. 111-121. doi:10.1515/tsd-2021-2401.

99. Yang W. Amide gemini surfactants linked by rigid spacer group 1,4-dibromo-2-butene: Surface properties, aggregate and application properties / W. Yang, Y. Cao, H. Ju, Y. Wang, Y. Jiang, T. Geng // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 326. - P. 115339. doi:10.1016/j.molliq.2021.115339.

100. Zhao M. Micelle formation by N-alkyl-N-methylpyrrolidinium bromide in aqueous solution / M. Zhao, L. Zheng // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - V. 13. - P. 1332-1337. doi:10.1039/C0CP00342E.

101. Pal A. Modulating effect of ionic liquid 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium chloride on micellization behaviour of cationic surfactant dodecyltrimethylammonium bromide in aqueous media / A. Pal, A. Pillania // Fluid Phase Equilib. - 2015. - V. 389. -P. 67-73. doi:10.1016/j.fluid.2015.01.013.

102. Pal A. Self-aggregation behaviour of cationic surfactant tetradecyltrimethylammonium bromide and bi-amphiphilic surface active ionic liquid 3-methyl-1-pentylimidazolium dodecylsulfate in aqueous solution / A. Pal, R. Punia // J. Mol. Liq. - 2020. - V. 304. - P. 112803. doi:10.1016/j.molliq.2020.112803.

103. Imae T. Formation of spherical and rod-like micelles of cetyltrimethylammonium bromide in aqueous NaBr solutions / T. Imae, R. Kamiya, S. Ikeda // J. Colloid Interface Sci. - 1985. - V. 108. - P. 215-225. doi:10.1016/0021-9797(85)90253-X.

104. Mirgorodskaya A.B. Carbamate-bearing surfactants: Micellization, solubilization, and biological activity / A.B. Mirgorodskaya, R.A. Kushnazarova, S.S. Lukashenko, A.D. Voloshina, O.A. Lenina, L.Ya. Zakharova, O.G. Sinyashin // J. Mol. Liq. - 2018. - V. 269. - P. 203-210. doi:10.1016/j.molliq.2018.08.007.

105. Mirgorodskaya A.B. Aggregation behavior and catalytic action of carbamate-bearing surfactants in aqueous solutions / A.B. Mirgorodskaya, R.A. Kushnazarova, D.M. Kuznetsov, A.A. Tyryshkina, L.Ya. Zakharova // Kinet. Catal. - 2022. - V. 63. - P. 261269. doi:10.1134/S0023158422030065.

106. Kushnazarova R.A. Novel cationic surfactants with cleavable carbamate fragment: Tunable morphological behavior, solubilization of hydrophobic drugs and cellular uptake study / R.A. Kushnazarova, A.B. Mirgorodskaya, S.S. Lukashenko, A.D. Voloshina, A.S. Sapunova, I.R. Nizameev, M.K. Kadirov, L.Ya. Zakharova // J. Mol. Liq. - 2020. - V. 318. - P. 113894. doi:10.1016/j.molliq.2020.113894.

107. Kuznetsova D.A. Pyrrolidinium surfactants with a biodegradable carbamate fragment: Self-assembling and biomedical application / D.A. Kuznetsova, D.M. Kuznetsov, L.A. Vasileva, A.V. Toropchina, D.K. Belova, S.K. Amerhanova, A.P. Lyubina, A.D. Voloshina, L.Ya. Zakharova // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 340. - P. 117229. doi:10.1016/j.molliq.2021.117229.

108. Kushnazarova R.A. Modulation of aggregation behavior, antimicrobial properties and catalytic activity of piperidinium surfactants by modifying their head group with a polar fragment / R.A. Kushnazarova, A.B. Mirgorodskaya, D.M. Kuznetsov, A.A. Tyryshkina, A.D. Voloshina, S.K. Gumerova, O.A. Lenina, E.N. Nikitin, L.Ya. Zakharova // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 336. - P. 116318. doi:10.1016/j.molliq.2021.116318.

109. Kushnazarova R.A. New piperidinium surfactants containing N-ethylcarbamate fragment: Aggregation properties and antimicrobial activity / R.A. Kushnazarova, D.D. Bekrenev, A.B. Mirgorodskaya, D.M. Kuznetsov, E.A. Vasilieva, L.M. Davydova, E.N. Nikitin, L.Y. Zakharova // Mendeleev Commun. - 2025. - V. 35. - P. 73-75. doi:10.71267/mencom.7553.

110. Kushnazarova R.A. Piperidinium surfactants functionalized with carbamate fragment: Aggregation, antimicrobial activity and cytotoxicity / R.A. Kushnazarova, A.B. Mirgorodskaya, D.M. Kuznetsov, E.A. Vasilieva, S.K. Amerhanova, A.D. Voloshina, L.Ya. Zakharova // Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. - 2024. - V. 1868. - P. 130562. doi:10.1016/j.bbagen.2024.130562.

111. Kushnazarova R. The potential of colloidal systems based on carbamate-containing hexadecylpiperidinium surfactants in biomedical applications / R. Kushnazarova, A. Mirgorodskaya, D. Bekrenev, D. Kuznetsov, A. Lyubina, A. Voloshina, L. Zakharova // Colloids Interfaces. - 2024. - V. 8. - P. 57. doi:10.3390/colloids8050057.

112. Samarkina D.A. Cationic amphiphiles bearing imidazole fragment: From aggregation properties to potential in biotechnologies / D.A. Samarkina, D.R. Gabdrakhmanov, S.S. Lukashenko, A.R. Khamatgalimov, V.I. Kovalenko, L.Ya. Zakharova // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2017. - V. 529. - P. 990-997. doi:10.1016/j.colsurfa.2017.07.018.

113. Kuznetsova D.A. Novel self-assembling systems based on imidazolium amphiphiles with cleavable urethane fragment for construction of soft nanocontainers for biomedicine application / D.A. Kuznetsova, D.R. Gabdrakhmanov, L.R. Ahtamyanova, S.S. Lukashenko, A.M. Kusova, Y.F. Zuev, A.D. Voloshina, A.S. Sapunova, N.V. Kulik, D.M. Kuznetsov, I.R. Nizameev, M.K. Kadirov, L.Y. Zakharova // J. Mol. Liq. - 2020. -V. 298. - P. 111961. doi:10.1016/j.molliq.2019.111961.

114. Kuznetsova D.A. Biocompatible supramolecular systems based on novel cationic imidazolium- and urethane-containing amphiphiles: Self-assembly and antimicrobial properties / D.A. Kuznetsova, D.R. Gabdrakhmanov, D.M. Kuznetsov, S.S. Lukashenko, A.S. Sapunova, A.D. Voloshina, I.R. Nizameev, M.K. Kadirov, L.Ya. Zakharova // J. Mol. Liq. - 2020. - V. 319. - P. 114094. doi:10.1016/j.molliq.2020.114094.

115. Kushnazarova R.A. Design of eco-friendly compositions herbicide/amphiphilic adjuvant based on optimized structure-activity profile / R.A. Kushnazarova, A.B.

Mirgorodskaya, N.L. Sharonova, D.M. Kuznetsov, D.A. Terenzhev, O.A. Lenina, E.N. Nikitin, K.A. Petrov, K.O. Sinyashin, L.Ya. Zakharova // Russ. J. Gen. Chem. - 2025. -V. 95. - P. 1257-1269. doi:10.1134/S1070363225602376.

116. Mirgorodskaya A.B. Self-assembly of mixed systems based on nonionic and carbamate-bearing cationic surfactants as a tool for fabrication of biocompatible nanocontainers / A.B. Mirgorodskaya, R.A. Kushnazarova, S.S. Lukashenko, L.Ya. Zakharova // J. Mol. Liq. - 2019. - V. 292. - P. 111407. doi:10.1016/j.molliq.2019.111407.

117. Mirgorodskaya A.B. Carbamate-bearing surfactants as effective adjuvants promoted the penetration of the herbicide into the plant / A.B. Mirgorodskaya, R.A. Kushnazarova, S.S. Lukashenko, E.N. Nikitin, K.O. Sinyashin, L.M. Nesterova, L.Ya. Zakharova // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2020. - V. 586. - P. 124252. doi:10.1016/j.colsurfa.2019.124252.

118. Kushnazarova R.A. Niosomes modified with cationic surfactants to increase the bioavailability and stability of indomethacin / R.A. Kushnazarova, A.B. Mirgorodskaya, L.Ya. Zakharova // Russ. Chem. Bull. - 2021. - V. 70. - P. 585-591. doi:10.1007/s11172-021-3129-z.

119. Kushnazarova R. Improving the stability, water solubility, and antioxidant activity of a-tocopherol by encapsulating it into niosomes modified with cationic carbamate-containing surfactants / R. Kushnazarova, A. Mirgorodskaya, K. Bushmeleva, A. Vyshtakalyuk, O. Lenina, K. Petrov, L. Zakharova // Langmuir. - 2024. - V. 40. - P. 22684-22692. doi:10.1021/acs.langmuir.4c02507.

120. Kushnazarova R.A. New piperidinium surfactants with carbamate fragments as effective adjuvants in insecticide compositions based on imidacloprid / R.A. Kushnazarova, A.B. Mirgorodskaya, E.A. Vasilieva, O.A. Lenina, K.A. Petrov, L.Ya. Zakharova // Pest Manag. Sci. - 2024. - ps.8329. doi:10.1002/ps.8329.

121. Singh Y.P. Carbamate as a potential anti-Alzheimer's pharmacophore: A review / Y.P. Singh, N. Kumar, B.S. Chauhan, P. Garg // Drug Dev. Res. - 2023. - V. 84. - P. 1624-1651. doi:10.1002/ddr.22113.

122. Zhang H. Recent advance on carbamate-based cholinesterase inhibitors as potential multifunctional agents against Alzheimer's disease / H. Zhang, Y. Wang, Y. Wang, X. Li, S. Wang, Z. Wang // Eur. J. Med. Chem. - 2022. - V. 240. - P. 114606. doi:10.1016/j.ejmech.2022.114606.

123. Sokan-Adeaga A.A. Environmental toxicants and health adversities: A review on interventions of phytochemicals / A.A. Sokan-Adeaga, M.A. Sokan-Adeaga, E.D. Sokan-Adeaga, A.N. Oparaji, H. Edris, E.O. Tella, F.A. Balogun, M. Aledeh, O.E. Amubieya // J. Public Health Res. - 2023. - V. 12. doi: 10.1177/22799036231181226.

124. Karamchandani B.M. Biosurfactants' multifarious functional potential for sustainable agricultural practices / B.M. Karamchandani, A.A. Pawar, S.S. Pawar, S. Syed, N.S. Mone, S.G. Dalvi, P.K.S.M. Rahman, I.M. Banat, S.K. Satpute // Front. Bioeng. Biotechnol. - 2022. - V. 10. doi:10.3389/fbioe.2022.1047279.

125. Cornellas A. Self-aggregation and antimicrobial activity of imidazolium and pyridinium based ionic liquids in aqueous solution / A. Cornellas, L. Perez, F. Comelles, I. Ribosa, A. Manresa, M.T. Garcia // J. Colloid Interface Sci. - 2011. - V. 355. - P. 164171. doi:10.1016/j.jcis.2010.11.063.

126. Zhiltsova E.P. Alkylated 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanes: Self-association, catalytic properties, and biological activity / E.P. Zhiltsova, T.N. Pashirova, R.R. Kashapov, N.K. Gaisin, O.I. Gnezdilov, S.S. Lukashenko, A.D. Voloshina, N.V. Kulik, V.V. Zobov, L.Ya. Zakharova, A.I. Konovalov // Russ. Chem. Bull. - 2012. - V. 61. - P. 113-120. doi:10.1007/s11172-012-0016-7.

127. Saraswat J. Synergistic antimicrobial activity of N-methyl substituted pyrrolidinium-based ionic liquids and melittin against Gram-positive and Gram-negative bacteria / J. Saraswat, B. Aldahmash, S.Y. AlOmar, K. Imtiyaz, M.M.A. Rizvi, R. Patel // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 2020. - V. 104. - P. 10465-10479. doi:10.1007/s00253-020-10989-y.

128. Pavlov R.V. A study involving PC-3 cancer cells and novel carbamate gemini surfactants: Is zeta potential the key to control adhesion to cells? / R.V. Pavlov, G.A. Gaynanova, D.M. Kuznetsov, Ya.A. Ivanov, S.K. Amerkhanova, A.P. Lyubina, A.D. Voloshina, L.Ya. Zakharova // Smart Mater. Med. - 2023. - V. 4. - P. 123-133. doi:10.1016/j.smaim.2022.09.001.

129. Yackevich E.I. Polyfunctional supramolecular systems based on surfactants containing the hydroxyalkyl moiety in the head group / E.I. Yackevich, A.B. Mirgorodskaya, S.S. Lukashenko, L.Ya. Zakharova // Russ. Chem. Bull. - 2014. - V. 63. - P. 1801-1806. doi:10.1007/s11172-014-0669-5.

130. Ray D. Molecular insights into the conformational and binding behaviors of human serum albumin induced by surface-active ionic liquids / D. Ray, D. Chamlagai, S. Kumar, S. Mukhopadhyay, S. Chakrabarty, V.K. Aswal, S. Mitra // J. Phys. Chem. B. -2024. - V. 128. - P. 6622-6637. doi:10.1021/acs.jpcb.4c01915.

131. Shah A. Stimuli responsive self-assembled structural aggregates of ionic liquid based surfactants as the membrane free microreactors for dyes sequestration and drug encapsulation / A. Shah, T. Patel, A.A. Al-Ghamdi, N.I. Malek // J. Mol. Liq. - 2022. - V. 350. - P. 118555. doi:10.1016/j.molliq.2022.118555.

132. Mirgorodskaya A.B. Aggregation behavior, anticorrosion effect, and antimicrobial activity of alkylmethylmorpholinium bromides / A.B. Mirgorodskaya, S.S. Lukashenko, E.I. Yatskevich, N.V. Kulik, A.D. Voloshina, D.B. Kudryavtsev, A.R. Panteleeva, V.V. Zobov, L.Ya. Zakharova, A.I. Konovalov // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. - 2014. - V. 50. - P. 538-542. doi:10.1134/S207020511404011X.

133. Rahimov R.A. Micellization and antimicrobial properties of N-alkyl-(2-hydroxypropyl)morpholinium bromides / R.A. Rahimov, G.A. Ahmadova, K.A. Huseynova, S.A. Muradova, R.Kh. Mammadov, I.V. Rustamova, F.I. Qasimova, F.I. Zubkov // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 335. - P. 116538. doi:10.1016/j.molliq.2021.116538.

134. Dai C. Surface adsorption and micelle formation of surfactant N-alkyl-N-methylmorpholinium bromide in aqueous solutions / C. Dai, Z. Yang, Y. Liu, M. Gao, G. Zheng, S. Fang, W. Wu, M. Zhao // J. Mol. Liq. - 2016. - V. 220. - P. 442-447. doi:10.1016/j.molliq.2016.04.112.

135. Patel D. Effect of aromatic ring on surface and self-assembly properties of synthesized heterocyclic-based surfactants / D. Patel, K.P.C. Sekhar, R.R. Nayak, S. Kanjilal // J. Surfact. Deterg. - 2024. - V. 27. - P. 183-196. doi:10.1002/jsde.12711.

136. Mirgorodskaya A.B. Aggregation behavior of morpholinium surfactants in the presence of organic electrolytes / A.B. Mirgorodskaya, F.G. Valeeva, S.V. Zakharov, D.A. Kuryashov, N.Yu. Bashkirtseva, L.Ya. Zakharova // Russ. Chem. Bull. - 2018. - V. 67. -P. 291-296. doi: 10.1007/s11172-018-2072-0.

137. Pavlov R.V. Aggregation of morpholinium surfactants with amino alcohols as additives: a close look / R.V. Pavlov, F.G. Valeeva, G.A. Gaynanova, D.M. Kuznetsov, L.Y. Zakharova // Surf. Innov. - 2023. - V. 11. - P. 169-177. doi:10.1680/jsuin.22.00006.

138. Rajput S.M. Functionalized surfactant based catanionic vesicles as the soft template for the synthesis of hollow silica nanospheres as new age drug carrier / S.M. Rajput, M. Kuddushi, A. Shah, D. Ray, V.K. Aswal, S.K. Kailasa, N.I. Malek // Surfaces Interfaces. - 2020. - V. 20. - P. 100596. doi:10.1016/j.surfin.2020.100596.

139. Dai C. Synthesis, surface adsorption and micelle formation of a class of morpholinium gemini surfactants / C. Dai, S. Fang, M. Hu, X. He, M. Zhao, X. Wu, S. Yang, Y. Wu // J. Ind. Eng. Chem. - 2017. - V. 54. - P. 226-233. doi:10.1016/j.jiec.2017.05.037.

140. Mirgorodskaya A.B. Supramolecular systems based on gemini surfactants for enhancing solubility of spectral probes and drugs in aqueous solution / A.B. Mirgorodskaya, L.Ya. Zakharova, E.I. Khairutdinova, S.S. Lukashenko, O.G. Sinyashin // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2016. - V. 510. - P. 33-42. doi:10.1016/j.colsurfa.2016.07.065.

141. Zheng L.-C. Synthesis, surface adsorption, micellization behavior and antibacterial activity of novel gemini surfactants with morpholinium headgroup and benzene-based spacer / L.-C. Zheng, Q.-X. Tong // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 331. - P. 115781. doi:10.1016/j.molliq.2021.115781.

142. Bhadani A. Physicochemical evaluation of micellar solution and lyotropic phases formed by self-assembled aggregates of morpholinium geminis / A. Bhadani, A. Kafle, S. Koura, K. Sakai, H. Sakai, M. Abe // ACS Omega. - 2017. - V. 2. - P. 53245334. doi: 10.1021/acsomega.7b00428.

143. Ding F. Series of bis-morpholinium-based organo-Vts for the removal of anionic dyes / F. Ding, T. Shen, Q. Zhao, X. Jin, S. Mao, M. Gao // J. Mol. Liq. - 2022. - V. 360.

- P. 119424. doi: 10.1016/j.molliq.2022.119424.

144. Bangham A.D. Liposomes: Realizing their promise / A.D. Bangham // Hosp. Pract. - 1992. - V. 27. - P. 51-62. doi:10.1080/21548331.1992.11705537.

145. Apolinario A.C. Lipid nanovesicles for biomedical applications: 'What is in a name'? / A.C. Apolinario, L. Hauschke, J.R. Nunes, L.B. Lopes // Prog. Lipid Res. - 2021.

- V. 82. - P. 101096. doi:10.1016/j.plipres.2021.101096.

146. Kusuma M.D. SOMES: A review on composition, formulation methods and evaluations of different types of "SOMES" drug delivery system / M.D. Kusuma, V.

Kumar, V.K. Damini, K. Eswar, K.R. Reddy, R.S. Brito, P. Sucharitha // Int. J. App. Pharm. - 2020. - P. 7-18. doi:10.22159/ijap.2020v12i6.38996.

147. Eloy J.O. Liposomes as carriers of hydrophilic small molecule drugs: Strategies to enhance encapsulation and delivery / J.O. Eloy, M. Claro De Souza, R. Petrilli, J.P.A. Barcellos, R.J. Lee, J.M. Marchetti // Colloids Surf. B Biointerfaces. - 2014. - V. 123. -P. 345-363. doi:10.1016/j.colsurfb.2014.09.029.

148. Hwang J.Y. Small molecule therapeutic-loaded liposomes as therapeutic carriers: From development to clinical applications / J.Y. Hwang, Z. Li, X.J. Loh // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - P. 70592-70615. doi:10.1039/C6RA09854A.

149. Jebastin K. Rationale utilization of phospholipid excipients: A distinctive tool for progressing state of the art in research of emerging drug carriers / K. Jebastin, D. Narayanasamy // J. Liposome Res. - 2023. - V. 33. - P. 1-33. doi:10.1080/08982104.2022.2069809.

150. Bhatia R. Recent nanocarrier approaches for targeted drug delivery in cancer therapy / R. Bhatia, A. Sharma, R.K. Narang, R.K. Rawal // Curr. Med. Chem. - 2021. -V. 14. - P. 350-366. doi:10.2174/1874467213666200730114943.

151. Dymek M. Liposomes as biocompatible and smart delivery systems - the current state / M. Dymek, E. Sikora // Adv. Colloid Interface Sci. - 2022. - V. 309. - P. 102757. doi:10.1016/j.cis.2022.102757.

152. Shah S. Lipid polymer hybrid nanocarriers: Insights into synthesis aspects, characterization, release mechanisms, surface functionalization and potential implications / S. Shah, P. Famta, R.S. Raghuvanshi, S.B. Singh, S. Srivastava // Colloid Interface Sci. Commun. - 2022. - V. 46. - P. 100570. doi:10.1016/j.colcom.2021.100570.

153. Pedziwiatr-Werbicka E. Nanoparticles in combating cancer: Opportunities and limitations. A brief review / E. Pedziwiatr-Werbicka, K. Horodecka, D. Shcharbin, M. Bryszewska // Curr. Med. Chem. - 2020. - V. 28. - P. 346-359. doi:10.2174/0929867327666200130101605.

154. Kashapov R. Nanocarriers for biomedicine: From lipid formulations to inorganic and hybrid nanoparticles / R. Kashapov, A. Ibragimova, R. Pavlov, D. Gabdrakhmanov, N. Kashapova, E. Burilova, L. Zakharova, O. Sinyashin // Int. J. Mol. Sci. - 2021. - V. 22. - P. 7055. doi:10.3390/ijms22137055.

155. Briuglia M.-L. Influence of cholesterol on liposome stability and on in vitro drug release / M.-L. Briuglia, C. Rotella, A. McFarlane, D.A. Lamprou // Drug Deliv. Transl. Res. - 2015. - V. 5. - P. 231-242. doi:10.1007/s13346-015-0220-8.

156. Feigenson G.W. Phase diagrams and lipid domains in multicomponent lipid bilayer mixtures / G.W. Feigenson // Biochim. Biophys. Acta Biomembr. - 2009. - V. 1788. - P. 47-52. doi:10.1016/j.bbamem.2008.08.014.

157. McMullen T.P.W. Cholesterol-phospholipid interactions, the liquid-ordered phase and lipid rafts in model and biological membranes / T.P.W. McMullen, R.N.A.H. Lewis, R.N. McElhaney // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2004. - V. 8. - P. 459-468. doi:10.1016/j.cocis.2004.01.007.

158. Binder W.H. Domains and rafts in lipid membranes / W.H. Binder, V. Barragan, F.M. Menger // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - V. 42. - P. 5802-5827. doi:10.1002/anie.200300586.

159. Kaddah S. Cholesterol modulates the liposome membrane fluidity and permeability for a hydrophilic molecule / S. Kaddah, N. Khreich, F. Kaddah, C. Charcosset, H. Greige-Gerges // Food Chem. Toxicol. - 2018. - V. 113. - P. 40-48. doi:10.1016/j.fct.2018.01.017.

160. Lim E.-B. Sphingomyelin-based liposomes with different cholesterol contents and polydopamine coating as a controlled delivery system / E.-B. Lim, S. Haam, S.-W. Lee // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2021. - V. 618. - P. 126447. doi:10.1016/j.colsurfa.2021.126447.

161. Milla P. PEGylation of proteins and liposomes: A powerful and flexible strategy to improve the drug delivery / P. Milla, F. Dosio, L. Cattel // Curr. Drug Metab. - 2012. -V. 13. - P. 105-119. doi:10.2174/138920012798356934.

162. Steffes V.M. PEGylation of paclitaxel-loaded cationic liposomes drives steric stabilization of bicelles and vesicles thereby enhancing delivery and cytotoxicity to human cancer cells / V.M. Steffes, Z. Zhang, S. MacDonald, J. Crowe, K.K. Ewert, B. Carragher, C.S. Potter, C.R. Safinya // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2020. - V. 12. - P. 151-162. doi:10.1021/acsami.9b16150.

163. Klein M.E. Phosphatidylserine (PS) and phosphatidylglycerol (PG) nanodispersions as potential anti-inflammatory therapeutics: Comparison of in vitro activity and impact of pegylation / M.E. Klein, S. Mauch, M. Rieckmann, D.G. Martinez,

G. Hause, M. Noutsias, U. Hofmann, H. Lucas, A. Meister, G. Ramos, H. Loppnow, K. Mader // Nanomedicine Nanotechnol. Biol. Med. - 2020. - V. 23. - P. 102096. doi:10.1016/j.nano.2019.102096.

164. Zalba S. Stealth nanoparticles in oncology: Facing the PEG dilemma / S. Zalba, T.L.M. Ten Hagen, C. Burgui, M.J. Garrido // J. Control. Release. - 2022. - V. 351. - P. 22-36. doi:10.1016/j.jconrel.2022.09.002.

165. Klein M.E. Towards the development of long circulating phosphatidylserine (PS)- and phosphatidylglycerol (PG)-enriched anti-inflammatory liposomes: Is PEGylation effective? / M.E. Klein, M. Rieckmann, D. Sedding, G. Hause, A. Meister, K. Mader, H. Lucas // Pharmaceutics. - 2021. - V. 13. - P. 282. doi:10.3390/pharmaceutics13020282.

166. Fang Y. Cleavable PEGylation: A strategy for overcoming the "PEG dilemma" in efficient drug delivery / Y. Fang, J. Xue, S. Gao, A. Lu, D. Yang, H. Jiang, Y. He, K. Shi // Drug Deliv. - 2017. - V. 24. - P. 22-32. doi:10.1080/10717544.2017.1388451.

167. Zhang D. One-component multifunctional sequence-defined ionizable amphiphilic janus dendrimer delivery systems for mRNA / D. Zhang, E.N. Atochina-Vasserman, D.S. Maurya, N. Huang, Q. Xiao, N. Ona, M. Liu, H. Shahnawaz, H. Ni, K. Kim, M.M. Billingsley, D.J. Pochan, M.J. Mitchell, D. Weissman, V. Percec // J. Am. Chem. Soc. - 2021. - V. 143. - P. 12315-12327. doi:10.1021/jacs.1c05813.

168. Yao X. Poly(ethylene glycol) alternatives in biomedical applications / X. Yao, C. Qi, C. Sun, F. Huo, X. Jiang // Nano Today - 2023. - V. 48. - P. 101738. doi:10.1016/j.nantod.2022.101738.

169. Liu P. A review of liposomes as a drug delivery system: Current status of approved products, regulatory environments, and future perspectives / P. Liu, G. Chen, J. Zhang // Molecules. - 2022. - V. 27. - P. 1372. doi:10.3390/molecules27041372.

170. Thapa Magar K. Liposome-based delivery of biological drugs / K. Thapa Magar, G.F. Boafo, X. Li, Z. Chen, W. He // Chin. Chem. Lett. - 2022. - V. 33. - P. 587-596. doi:10.1016/j.cclet.2021.08.020.

171. Zhang L. Nanoparticles in medicine: Therapeutic applications and developments / L. Zhang, F. Gu, J. Chan, A. Wang, R. Langer, O. Farokhzad // Clin. Pharmacol. Ther. -2008. - V. 83. - P. 761-769. doi:10.1038/sj.clpt.6100400.

172. Zakharova L.Ya. Supramolecular strategy for the design of nanocarriers for drugs and natural bioactives: Current state of the art (A Review) / L.Ya. Zakharova, F.I. Maganova, K.O. Sinyashin, G.A. Gaynanova, A.B. Mirgorodskaya, E.A. Vasilieva, O.G. Sinyashin // Russ. J. Gen. Chem. - 2023. - V. 93. - P. 1867-1899. doi:10.1134/S1070363223070253.

173. Park K. Facing the truth about nanotechnology in drug delivery / K. Park // ACS Nano. - 2013. - V. 7. - P. 7442-7447. doi:10.1021/nn404501g.

174. Farjadian F. Nanopharmaceuticals and nanomedicines currently on the market: Challenges and opportunities / F. Farjadian, A. Ghasemi, O. Gohari, A. Roointan, M. Karimi, M.R. Hamblin // Nanomedicine (Lond.) - 2019. - V. 14. - P. 93-126. doi:10.2217/nnm-2018-0120.

175. Deshantri A.K. Nanomedicines for the treatment of hematological malignancies / A.K. Deshantri, A. Varela Moreira, V. Ecker, S.N. Mandhane, R.M. Schiffelers, M. Buchner, M.H.A.M. Fens // J. Control. Release. - 2018. - V. 287. - P. 194-215. doi:10.1016/j.jconrel.2018.08.034.

176. Fedorova O.V. Modern strategies of drug therapy: Multi-target drug delivery, bioimaging, diagnostics / O.V. Fedorova, I.G. Ovchinnikova, G.L. Rusinov, V.V. Avdeeva, A.P. Zhdanov, K.Yu. Zhizhin, N.T. Kuznetsov, L.Ya. Zakharova, D.A. Kuznetsova, Yu.S. Razuvaeva, E.P. Zhiltsova, O.G. Sinyashin, A.S. Alekseeva, E.L. Vodovozova, I.I. Abdrakhmanova, A. Ibrahim, V.V. Solovyeva, A.V. Maltsev, V.P. Fisenko, S.O. Bachurin, Yu.M. Mikhailov, Yu.I. Aleksandrova, D.N. Shurpik, I.I. Stoikov, A.Y. Ziganshina, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, M.A. Agafonov, I.V. Terekhova, P.M. Ilicheva, P.S. Pidenko, N.A. Burmistrova, R.I. Moustafine, V.R. Timergalieva, Y.N. Zabolotnaya, V.V. Khutoryanskiy, A.M. Demin, G.L. Levit, V.N. Charushin, V.P. Krasnov, O.A. Goryacheva, O.A. Mayorova, S.M. Mesheryakova, I.Yu. Goryacheva, A.I. Ayupova, A.A. Fattakhova, A.A. Rizvanov, O.A. Inozemtseva, O.I. Gusliakova, D.A. Gorin, A.V. Gerasimov, L.S. Zubaidullina, M.A. Ziganshin, S.V. Valiulin, A.A. Onischuk, A.N. Bezrukov, Yu.G. Galyametdinov, P.L. Padnya, A.A. Nazarova, E.D. Sultanova, V.A. Burilov // Russ. J. Gen. Chem. - 2025. - V. 95. - S1-S448. doi:10.1134/S1070363225606726.

177. Mehta S. Liposomes as versatile platform for cancer theranostics: Therapy, bioimaging, and toxicological aspects / S. Mehta, S. Kulkarni, A.N. Nikam, B.S. Padya, A.

Pandey, S. Mutalik // Curr. Pharm. Des. - 2021. - V. 27. - P. 1977-1991. doi:10.2174/1381612827666210311142100.

178. Bukhari S.I. Recent progress in lipid nanoparticles for cancer theranostics: Opportunity and challenges / S.I. Bukhari, S.S. Imam, M.Z. Ahmad, P.R. Vuddanda, S. Alshehri, W.A. Mahdi, J. Ahmad // Pharmaceutics. - 2021. - V. 13. - P. 840. doi:10.3390/pharmaceutics13060840.

179. Llop J. Nanoparticles for cancer diagnosis, radionuclide therapy and theranostics / J. Llop, T. Lammers // ACS Nano. - 2021. - V. 15. - P. 16974-16981. doi:10.1021/acsnano.1c09139.

180. Cheng X. Multi-functional liposome: A powerful theranostic nano-platform enhancing photodynamic therapy / X. Cheng, J. Gao, Y. Ding, Y. Lu, Q. Wei, D. Cui, J. Fan, X. Li, E. Zhu, Y. Lu, Q. Wu, L. Li, W. Huang // Adv. Sci. - 2021. - V. 8. - P. 2100876. doi:10.1002/advs.202100876.

181. Rabiee N. Recent advances in porphyrin-based nanocomposites for effective targeted imaging and therapy / N. Rabiee, M.T. Yaraki, S.M. Garakani, S.M. Garakani, S. Ahmadi, A. Lajevardi, M. Bagherzadeh, M. Rabiee, L. Tayebi, M. Tahriri, M.R. Hamblin // Biomaterials. - 2020. - V. 232. - P. 119707. doi:10.1016/j.biomaterials.2019.119707.

182. Zhang H. Fluorinated porphyrin-based theranostics for dual imaging and chemo-photodynamic therapy / H. Zhang, S. Bo, K. Zeng, J. Wang, Y. Li, Z. Yang, X. Zhou, S. Chen, Z.-X. Jiang // J. Mater. Chem. B. - 2020. - V. 8. - P. 4469-4474. doi:10.1039/D0TB00083C.

183. Pavlov R.V. Preparation and cytotoxic properties of porphysomes based on petroleum porphyrins / R.V. Pavlov, N.A. Mironov, G.A. Gaynanova, A.P. Lyubina, A.D. Voloshina, M.R. Yakubov, L.Ya. Zakharova // Russ. Chem. Bull. - 2022. - V. 71. - P. 1992-1997. doi:10.1007/s11172-022-3619-7.

184. Demir B. Carbon dots and curcumin-loaded CD44-targeted liposomes for imaging and tracking cancer chemotherapy: A multi-purpose tool for theranostics / B. Demir, H. Moulahoum, F. Ghorbanizamani, F.B. Barlas, O. Yesiltepe, Z.P. Gumus, K. Meral, D. Odaci Demirkol, S. Timur // J. Drug Deliv. Sci. Technol. - 2021. - V. 62. - P. 102363. doi:10.1016/j.j ddst.2021.102363.

185. Zhao Z. Effect of physicochemical and surface properties on in vivo fate of drug nanocarriers / Z. Zhao, A. Ukidve, V. Krishnan, S. Mitragotri // Adv. Drug Deliv. Rev. -2019. - V. 143. - P. 3-21. doi:10.1016/j.addr.2019.01.002.

186. Donahue N.D. Concepts of nanoparticle cellular uptake, intracellular trafficking, and kinetics in nanomedicine / N.D. Donahue, H. Acar, S. Wilhelm // Adv. Drug Deliv. Rev. - 2019. - V. 143. - P. 68-96. doi:10.1016/j.addr.2019.04.008.

187. Stewart M.P. Challenges in carrier-mediated intracellular delivery: Moving beyond endosomal barriers / M.P. Stewart, A. Lorenz, J. Dahlman, G. Sahay // WIREs Nanomed. Nanobiotechnol. - 2016. - V. 8. - P. 465-478. doi:10.1002/wnan.1377.

188. Kumari S. Endocytosis unplugged: Multiple ways to enter the cell / S. Kumari, S. Mg, S. Mayor // Cell Res. - 2010. - V. 20. - P. 256-275. doi:10.1038/cr.2010.19.

189. Conner S.D. Regulated portals of entry into the cell / S.D. Conner, S.L. Schmid // Nature. - 2003. - V. 422. - P. 37-44. doi:10.1038/nature01451.

190. Sahay G. Endocytosis of nanomedicines / G. Sahay, D.Y. Alakhova, A.V. Kabanov // J. Control. Release. - 2010. - V. 145. - P. 182-195. doi:10.1016/j.jconrel.2010.01.036.

191. Xie B. Opposite changes in the expression of clathrin and caveolin-1 in normal and cancerous human prostate tissue: Putative clathrin-mediated recycling of EGFR / B. Xie, H. Zuhair, R. Henrique, M. Millar, T. Robson, C. Thrasivoulou, K. Dickens, J. Pendjiky, A. Muneer, H. Patel, A. Ahmed // Histochem. Cell Biol. - 2023. - V. 159. - P. 489-500. doi:10.1007/s00418-023-02183-8.

192. Rizwanullah M. Receptor-mediated targeted delivery of surface-modified nanomedicine in breast cancer: Recent update and challenges / Md. Rizwanullah, M.Z. Ahmad, M.M. Ghoneim, S. Alshehri, S.S. Imam, S. Md, N.A. Alhakamy, K. Jain, J. Ahmad // Pharmaceutics. - 2021. - V. 13. - P. 2039. doi:10.3390/pharmaceutics13122039.

193. Hong L. Nanoparticle-based drug delivery systems targeting cancer cell surfaces / L. Hong, W. Li, Y. Li, S. Yin // RSC Adv. - 2023. - V. 13. - P. 21365-21382. doi:10.1039/D3RA02969G.

194. Tortorella S. Transferrin receptor-mediated endocytosis: A useful target for cancer therapy / S. Tortorella, T.C. Karagiannis // J. Membr. Biol. - 2014. - V. 247. - P. 291-307. doi:10.1007/s00232-014-9637-0.

195. Tros de Ilarduya C. Delivery of therapeutic nucleic acids via transferrin and transferrin receptors: Lipoplexes and other carriers / C. Tros de Ilarduya, N. Duzgune§ // Expert Opin. Drug Deliv. - 2013. - V. 10. - P. 1583-1591. doi:10.1517/17425247.2013.837447.

196. Singh M. Transferrin as a targeting ligand for liposomes and anticancer drugs / M. Singh // Curr. Pharm. Des. - 1999. - V. 5. - P. 443-451. doi:10.2174/138161280506230110111312.

197. Wang Y. Cisplatin-alginate conjugate liposomes for targeted delivery to EGFR-positive ovarian cancer cells / Y. Wang, J. Zhou, L. Qiu, X. Wang, L. Chen, T. Liu, W. Di // Biomaterials. - 2014. - V. 35. - P. 4297-4309. doi:10.1016/j.biomaterials.2014.01.035.

198. Gu H. EGFR-targeted liposomes combined with ginsenoside Rh2 inhibit triple-negative breast cancer growth and metastasis / H. Gu, R. Shi, C. Xu, W. Lv, X. Hu, C. Xu, Y. Pan, X. He, A. Wu, J. Li // Bioconjugate Chem. - 2023. - V. 34. - P. 1157-1165. doi:10.1021/acs.bioconjchem.3c00207.

199. Caillaud M. Small interfering RNA from the lab discovery to patients' recovery / M. Caillaud, M. El Madani, L. Massaad-Massade // J. Control. Release. - 2020. - V. 321.

- P. 616-628. doi:10.1016/j.jconrel.2020.02.032.

200. Yuan X. Virus-like nonvirus cationic liposome for efficient gene delivery via endoplasmic reticulum pathway / X. Yuan, B. Qin, H. Yin, Y. Shi, M. Jiang, L. Luo, Z. Luo, J. Zhang, X. Li, C. Zhu, Y. Du, J. You // ACS Cent. Sci. - 2020. - V. 6. - P. 174188. doi:10.1021/acscentsci.9b01052.

201. Chen X. Co-delivery of paclitaxel and anti-survivin siRNA via redox-sensitive oligopeptide liposomes for the synergistic treatment of breast cancer and metastasis / X. Chen, Y. Zhang, C. Tang, C. Tian, Q. Sun, Z. Su, L. Xue, Y. Yin, C. Ju, C. Zhang // Int. J. Pharm. - 2017. - V. 529. - P. 102-115. doi:10.1016/j.ijpharm.2017.06.071.

202. Yu S. Co-delivery of paclitaxel and PLK1-targeted siRNA using aptamer-functionalized cationic liposome for synergistic anti-breast cancer effects in vivo / S. Yu, X. Bi, L. Yang, S. Wu, Y. Yu, B. Jiang, A. Zhang, K. Lan, S. Duan // J. Biomed. Nanotechnol. - 2019. - V. 15. - P. 1135-1148. doi:10.1166/jbn.2019.2751.

203. Gabizon A. Pharmacokinetics of pegylated liposomal doxorubicin: Review of animal and human studies / A. Gabizon, H. Shmeeda, Y. Barenholz // Clin. Pharmacokinet.

- 2003. - V. 42. - P. 419-436. doi:10.2165/00003088-200342050-00002.

204. Gabizon A. In vivo fate of folate-targeted polyethylene-glycol liposomes in tumor-bearing mice / A. Gabizon, A.T. Horowitz, D. Goren, D. Tzemach, H. Shmeeda, S. Zalipsky // Clin. Cancer Res. - 2003. - V. 9. - P. 6551-6559.

205. Hong S.-S. Effects of triglycerides on the hydrophobic drug loading capacity of saturated phosphatidylcholine-based liposomes / S.-S. Hong, S.H. Kim, S.-J. Lim // Int. J. Pharm. - 2015. - V. 483. - P. 142-150. doi:10.1016/j.ijpharm.2015.02.013.

206. Zhao Y. Tumor-specific pH-responsive peptide-modified pH-sensitive liposomes containing doxorubicin for enhancing glioma targeting and anti-tumor activity / Y. Zhao, W. Ren, T. Zhong, S. Zhang, D. Huang, Y. Guo, X. Yao, C. Wang, W.-Q. Zhang, X. Zhang, Q. Zhang // J. Controlled Release. - 2016. - V. 222. - P. 56-66. doi:10.1016/j.jconrel.2015.12.006.

207. Juang V. pH-responsive PEG-shedding and targeting peptide-modified nanoparticles for dual-delivery of irinotecan and microRNA to enhance tumor-specific therapy / V. Juang, C. Chang, C. Wang, H. Wang, Y. Lo // Small. - 2019. - V. 15. - P. 1903296. doi: 10.1002/smll.201903296.

208. Rayamajhi S. pH-responsive cationic liposome for endosomal escape mediated drug delivery / S. Rayamajhi, J. Marchitto, T.D.T. Nguyen, R. Marasini, C. Celia, S. Aryal // Colloids Surf. B Biointerfaces. - 2020. - V. 188. - P. 110804. doi:10.1016/j.colsurfb.2020.110804.

209. Fuentes G.V. Nanocomposite liposomes for pH-controlled porphyrin release into human prostate cancer cells / G.V. Fuentes, E.N. Doucet, A. Abraham, N.K. Rodgers, F. Alonso, N. Euceda, M.H. Quinones, P.A. Riascos, K. Pierre, N.H. Sarker, M. Dhar-Mascareno, M. Cotlet, K. Kisslinger, F. Camino, M. Li, F. Lu, R. Gao // RSC Adv. - 2020. - V. 10. - P. 17094-17100. doi:10.1039/D0RA00846J.

210. Liang X. Nanohybrid liposomal cerasomes with good physiological stability and rapid temperature responsiveness for high intensity focused ultrasound triggered local chemotherapy of cancer / X. Liang, J. Gao, L. Jiang, J. Luo, L. Jing, X. Li, Y. Jin, Z. Dai // ACS Nano. - 2015. - V. 9. - P. 1280-1293. doi:10.1021/nn507482w.

211. Hayashi K. Endosomal escape by photo-activated fusion of liposomes containing a malachite green derivative: A novel class of photoresponsive liposomes for drug delivery vehicles / K. Hayashi, M. Watanabe, T. Iwasaki, M. Shudou, R.M. Uda // Photochem. Photobiol. Sci. - 2019. - V. 18. - P. 1471-1478. doi:10.1039/c8pp00495a.

212. Pawar S. Glucosamine-anchored doxorubicin-loaded targeted nano-niosomes: Pharmacokinetic, toxicity and pharmacodynamic evaluation / S. Pawar, G. Shevalkar, P. Vavia // J. Drug Targeting. - 2016. - V. 24. - P. 730-743. doi:10.3109/1061186X.2016.1154560.

213. Hafez I. On the mechanism whereby cationic lipids promote intracellular delivery of polynucleic acids / I. Hafez, N. Maurer, P. Cullis // Gene Ther. - 2001. - V. 8.

- P. 1188-1196. doi:10.1038/sj.gt.3301506.

214. Guo S. Nanoparticles escaping RES and endosome: Challenges for siRNA delivery for cancer therapy / S. Guo, L. Huang // J. Nanomater. - 2011. - P. 1-12. doi:10.1155/2011/742895.

215. Christensen D. Cationic liposomes as vaccine adjuvants / D. Christensen, K.S. Korsholm, I. Rosenkrands, T. Lindenstr0m, P. Andersen, E.M. Agger // Expert Rev. Vaccines. - 2007. - V. 6. - P. 785-796. doi:10.1586/14760584.6.5.785.

216. Knudsen K.B. In vivo toxicity of cationic micelles and liposomes / K.B. Knudsen, H. Northeved, P. Kumar Ek, A. Permin, T. Gjetting, T.L. Andresen, S. Larsen, K.M. Wegener, J. Lykkesfeldt, K. Jantzen, S. Loft, P. M0ller, M. Roursgaard // Nanomedicine (Lond.). - 2015. - V. 11. - P. 467-477. doi:10.1016/j.nano.2014.08.004.

217. Yan X. Liposome opsonization / X. Yan, G.L. Scherphof, J.A.A.M. Kamps // J. Liposome Res. - 2005. - V. 15. - P. 109-139. doi:10.1081/LPR-64971.

218. Ingvarsson P.T. The surface charge of liposomal adjuvants is decisive for their interactions with the Calu-3 and A549 airway epithelial cell culture models / P.T. Ingvarsson, I.S. Rasmussen, M. Viaene, P.J. Irlik, H.M. Nielsen, C. Foged // Eur. J. Pharm. Biopharm. - 2014. - V. 87. - P. 480-488. doi:10.1016/j.ejpb.2014.04.001.

219. Tada R. Intranasal immunization with DOTAP cationic liposomes combined with DC-cholesterol induces potent antigen-specific mucosal and systemic immune responses in mice / R. Tada, A. Hidaka, N. Iwase, S. Takahashi, Y. Yamakita, T. Iwata, S. Muto, E. Sato, N. Takayama, E. Honjo, H. Kiyono, J. Kunisawa, Y. Aramaki // PLoS ONE.

- 2015. - V. 10. - P. e0139785. doi:10.1371/journal.pone.0139785.

220. Ghaffar K.A. Liposome-based intranasal delivery of lipopeptide vaccine candidates against group A streptococcus / K.A. Ghaffar, N. Marasini, A.K. Giddam, M.R. Batzloff, M.F. Good, M. Skwarczynski, I. Toth // Acta Biomater. - 2016. - V. 41. - P. 161-168. doi:10.1016/j.actbio.2016.04.012.

221. Pashirova T.N. Mixed cationic liposomes for brain delivery of drugs by the intranasal route: The acetylcholinesterase reactivator 2-PAM as encapsulated drug model / T.N. Pashirova, I.V. Zueva, K.A. Petrov, S.S. Lukashenko, I.R. Nizameev, N.V. Kulik, A.D. Voloshina, L. Almasy, M.K. Kadirov, P. Masson, E.B. Souto, L.Ya. Zakharova, O.G. Sinyashin // Colloids Surf. B Biointerfaces. - 2018. - V. 171. - P. 358-367. doi:10.1016/j.colsurfb.2018.07.049.

222. Migliore M.M. Brain delivery of proteins by the intranasal route of administration: A comparison of cationic liposomes versus aqueous solution formulations / M.M. Migliore, T.K. Vyas, R.B. Campbell, M.M. Amiji, B.L. Waszczak // J. Pharm. Sci. - 2010. - V. 99. - P. 1745-1761. doi:10.1002/jps.21939.

223. Chen Y. Interactions of phospholipid vesicles with cationic and anionic oligomeric surfactants / Y. Chen, F. Qiao, Y. Fan, Y. Han, Y. Wang // J. Phys. Chem. B. -2017. - V. 121. - P. 7122-7132. doi:10.1021/acs.jpcb.7b05297.

224. Chen Y. Interactions of cationic/anionic mixed surfactant aggregates with phospholipid vesicles and their skin penetration ability / Y. Chen, F. Qiao, Y. Fan, Y. Han, Y. Wang // Langmuir. - 2017. - V. 33. - P. 2760-2769. doi:10.1021/acs.langmuir.6b04093.

225. Zhang N. Interaction of phospholipid vesicles with gemini surfactants of different lysine spacer lengths / N. Zhang, R. Qi, H. Li, B. Guan, Y. Liu, Y. Han, Y. Wang // Soft Matter. - 2019. - V. 15. - P. 9458-9467. doi:10.1039/C9SM02040C.

226. Pashirova T.N. Multi-targeted approach by 2-benzimidazolylquinoxalines-loaded cationic arginine liposomes against cervical cancer cells in vitro / T.N. Pashirova, N.A. Zhukova, S.S. Lukashenko, F.G. Valeeva, E.A. Burilova, A.S. Sapunova, A.D. Voloshina, A.B. Mirgorodskaya, L.Ya. Zakharova, O.G. Sinyashin, V.A. Mamedov // Colloids Surf. B Biointerfaces. - 2019. - V. 178. - P. 317-328. doi:10.1016/j.colsurfb.2019.03.021.

227. Kuznetsova D.A. Novel hybrid liposomal formulations based on imidazolium-containing amphiphiles for drug encapsulation / D.A. Kuznetsova, D.R. Gabdrakhmanov, S.S. Lukashenko, L.R. Ahtamyanova, I.R. Nizameev, M.K. Kadirov, L.Ya. Zakharova // Colloids Surf. B Biointerfaces. - 2019. - V. 178. - P. 352-357. doi:10.1016/j.colsurfb.2019.03.025.

228. Pashirova T.N. Delivery nanosystems based on sterically hindered phenol derivatives containing a quaternary ammonium moiety: Synthesis, cholinesterase inhibition and antioxidant activity / T.N. Pashirova, E.A. Burilova, R.G. Tagasheva, I.V. Zueva, E.M. Gibadullina, I.R. Nizameev, I.A. Sudakov, A.B. Vyshtakalyuk, A.D. Voloshina, M.K. Kadirov, K.A. Petrov, A.R. Burilov, S.V. Bukharov, L.Ya. Zakharova // Chem.-Biol. Interact. - 2019. - V. 310. - P. 108753. doi:10.1016/j.cbi.2019.108753.

229. Moyá M.L. Preparation and characterization of new liposomes. Bactericidal activity of cefepime encapsulated into cationic liposomes / M.L. Moyá, M. López-López, J.A. Lebrón, F.J. Ostos, D. Pérez, V. Camacho, I. Beck, V. Merino-Bohórquez, M. Camean, N. Madinabeitia, P. López-Cornejo // Pharmaceutics. - 2019. - V. 11. - P. 69. doi:10.3390/pharmaceutics11020069.

230. Bombelli C. New cationic liposomes as vehicles of m-tetrahydroxyphenylchlorin in photodynamic therapy of infectious diseases / C. Bombelli, F. Bordi, S. Ferro, L. Giansanti, G. Jori, G. Mancini, C. Mazzuca, D. Monti, F. Ricchelli, S. Sennato, M. Venanzi // Mol. Pharmaceutics. - 2008. - V. 5. - P. 672-679. doi:10.1021/mp800037d.

231. Sivaramakrishna D. A homologous series of apoptosis-inducing N-acylserinols: Thermotropic phase behavior, interaction with cholesterol and characterization of cationic N-myristoylserinol-cholesterol-CTAB niosomes / D. Sivaramakrishna, M.D. Prasad, M.J. Swamy // Biochim. Biophys. Acta Biomembr. - 2019. - V. 1861. - P. 504-513. doi:10.1016/j.bbamem.2018.12.002.

232. Jo M. Microfluidic assembly of mono-dispersed liposome and its surface modification for enhancing the colloidal stability / M. Jo, K.-M. Park, J.-Y. Park, H. Yu, S.J. Choi, P.-S. Chang // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2020. - V. 586. - P. 124202. doi:10.1016/j.colsurfa.2019.124202.

233. Lin H. Increased skin permeation efficiency of imperatorin via charged ultradeformable lipid vesicles for transdermal delivery / H. Lin, Q. Xie, X. Huang, J. Ban, B. Wang, X. Wei, Y. Chen, Z. Lu // Int. J. Nanomed. - 2018. - V. 13. - P. 831-842. doi:10.2147/IJN.S150086.

234. Ternullo S. Liposomes augment biological benefits of curcumin for multitargeted skin therapy / S. Ternullo, E. Gagnat, K. Julin, M. Johannessen, P. Basnet,

Z. Vanic, N. Skalko-Basnet // Eur. J. Pharm. Biopharm. - 2019. - V. 144. - P. 154-164. doi:10.1016/j.ejpb.2019.09.016.

235. Piazzini V. Stealth and cationic nanoliposomes as drug delivery systems to increase andrographolide BBB permeability / V. Piazzini, E. Landucci, G. Graverini, D.E. Pellegrini-Giampietro, A.R. Bilia, M.C. Bergonzi // Pharmaceutics. - 2018. - V. 10. - P. 128. doi:10.3390/pharmaceutics10030128.

236. Rukavina Z. Azithromycin-loaded liposomes for enhanced topical treatment of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections / Z. Rukavina, M. Segvic Klaric, J. Filipovic-Grcic, J. Lovric, Z. Vanic // Int. J. Pharm. - 2018. - V. 553. - P. 109119. doi:10.1016/j.ijpharm.2018.10.024.

237. Pashirova T.N. Synthesis, structure-activity relationship and biological evaluation of tetracationic gemini Dabco-surfactants for transdermal liposomal formulations / T.N. Pashirova, A.S. Sapunova, S.S. Lukashenko, E.A. Burilova, A.P. Lubina, Z.M. Shaihutdinova, T.P. Gerasimova, V.I. Kovalenko, A.D. Voloshina, E.B. Souto, L.Ya. Zakharova // Int. J. Pharm. - 2020. - V. 575. - P. 118953. doi:10.1016/j.ijpharm.2019.118953.

238. Muzzalupo R. Pharmaceutical versatility of cationic niosomes derived from amino acid-based surfactants: Skin penetration behavior and controlled drug release / R. Muzzalupo, L. Pérez, A. Pinazo, L. Tavano // Int. J. Pharm. - 2017. - V. 529. - P. 245252. doi:10.1016/j.ijpharm.2017.06.083.

239. Boddapati S.V. Mitochondriotropic liposomes / S.V. Boddapati, P. Tongcharoensirikul, R.N. Hanson, G.G.M. D'Souza, V.P. Torchilin, V. Weissig // J. Liposome Res. - 2005. - V. 15. - P. 49-58. doi:10.1081/LPR-64958.

240. Boddapati S.V. Organelle-targeted nanocarriers: Specific delivery of liposomal ceramide to mitochondria enhances its cytotoxicity in vitro and in vivo / S.V. Boddapati, G.G.M. D'Souza, S. Erdogan, V.P. Torchilin, V. Weissig // Nano Lett. - 2008. - V. 8. - P. 2559-2563. doi:10.1021/nl801908y.

241. Solomon M.A. In vitro assessment of the utility of stearyl triphenyl phosphonium modified liposomes in overcoming the resistance of ovarian carcinoma Ovcar-3 cells to paclitaxel / M.A. Solomon, A.A. Shah, G.G.M. D'Souza // Mitochondrion. - 2013. - V. 13. - P. 464-472. doi:10.1016/j.mito.2012.10.013.

242. Biswas S. Liposomes loaded with paclitaxel and modified with novel triphenylphosphonium-PEG-PE conjugate possess low toxicity, target mitochondria and demonstrate enhanced antitumor effects in vitro and in vivo / S. Biswas, N.S. Dodwadkar, P.P. Deshpande, V.P. Torchilin // J. Controlled Release. - 2012. - V. 159. - P. 393-402. doi:10.1016/j.jconrel.2012.01.009.

243. Kobrlova T. Current approaches to enhancing oxime reactivator delivery into the brain / T. Kobrlova, J. Korabecny, O. Soukup // Toxicology. -2019. - V. 423. - P. 75-83. doi.org/10.1016/j.tox.2019.05.006.

244. Mercey G. Reactivators of acetylcholinesterase inhibited by organophosphorus nerve agents / G. Mercey, T. Verdelet, J. Renou, M. Kliachyna, R. Baati, F. Nachon, L. Jean, P.-Y. Renard // Acc. Chem. Res. - 2012. - V. 45. - P. 756-766. doi:10.1021/ar2002864.

245. Kovarik Z. Centrally acting oximes in reactivation of tabun-phosphoramidated AChE / Z. Kovarik, N. Macek, R.K. Sit, Z. Radic, V.V. Fokin, K.B. Sharpless, P. Taylor // Chemico-Biological Interactions. - 2013. - V. 203. - P. 77-80. doi:10.1016/j.cbi.2012.08.019.

246. Zakharova L.Ya. Supramolecular systems based on cationic surfactants and amphiphilic macrocycles / L.Ya. Zakharova, A.I. Konovalov // Colloid J. - 2012. - V. 74. - P. 194-206. doi:10.1134/S1061933X12020147.

247. Shen T. Recent advances on micellar catalysis in water / T. Shen, S. Zhou, J. Ruan, X. Chen, X. Liu, X. Ge, C. Qian // Adv. Colloid Interface Sci. - 2021. - V. 287. -P. 102299. doi:10.1016/j.cis.2020.102299.

248. Fabris F. Is micellar catalysis green chemistry? / F. Fabris, M. Illner, J.-U. Repke, A. Scarso, M. Schwarze // Molecules. - 2023. - V. 28. - P. 4809. doi:10.3390/molecules28124809.

249. Zakharova L.Ya. Catalysis of nucleophilic substitution reactions in supramolecular systems / L.Ya. Zakharova, A.B. Mirgorodskaya, E.P. Zhil"tsova, L.A. Kudryavtseva, A.I. Konovalov // Russ. Chem. Bull. - 2004. - V. 53. - P. 1385-1401. doi:10.1023/B:RUCB.0000046235.23863.e4.

250. Dewangan H.K. A kinetic approach to the detoxification of organophosphorus based pesticide by alkylated hydroxamate ions in micellar system / H.K. Dewangan, V. Shriwas, M.L. Satnami, R. Nagwanshi, A. Koshle, R.P. Rajwade // Toxicological &

Environmental Chemistry. - 2026. - V. 108. - P. 24-43. doi:10.1080/02772248.2025.2597251.

251. Bunton C.A. Organic reactivity in aqueous micelles and similar assemblies / C.A. Bunton, G. Savelli // Advances in Physical Organic Chemistry. - 1986. - V. 22. - P. 213-309. doi:10.1016/S0065-3160(08)60169-0.

252. Mittal K.L. Surfactants in solution: Volume 5 / K.L. Mittal, P. Bothorel. -Boston: Springer, 1986. doi:10.1007/978-1-4615-7981-6.

253. Berezin I.V. Physicochemical foundations of micellar catalysis / I.V. Berezin, K. Martinek, A.K. Yatsimirskii // Russ. Chem. Rev. - 1973. - V. 42. - P. 787-802. doi:10.1070/RC1973v042n10ABEH002744.

254. Menger F.M. Chemistry of reactions proceeding inside molecular aggregates / F.M. Menger, C.E. Portnoy // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89. - P. 4698-4703.

255. Bunton C.A. Reaction kinetics in aqueous surfactant solutions / C.A. Bunton // Catal. Rev. - 1979. - V. 20. - P. 1-56. doi:10.1080/03602457908065104.

256. Cognigni A. Surface-active ionic liquids in micellar catalysis: impact of anion selection on reaction rates in nucleophilic substitutions / A. Cognigni, P. Gaertner, R. Zirbs, H. Peterlik, K. Prochazka, C. Schröder, K. Bica // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2016. - V. 18. - P. 13375-13384. doi:10.1039/C6CP00493H.

257. Mirgorodskaya A.B. Soft nanosystems based on hydroxypiperidinium surfactants as adjuvants and micellar catalysts / A.B. Mirgorodskaya, R.A. Kushnazarova, F.G. Valeeva, S.S. Lukashenko, A.A. Tyryshkina, L.Ya. Zakharova, O.G. Sinyashin // Mendeleev Communications. - 2021. - V. 31. - P. 323-325. doi:10.1016/j.mencom.2021.04.014.

258. Zubareva T.M. Catalysis of the alkaline hydrolysis of 4-nitrophenyl diethyl phosphonate by cationic dimeric surfactant micelles / T.M. Zubareva, A.V. Anikeev, E.A. Karpichev, I.V. Kapitanov, T.M. Prokop'eva, A.F. Popov // Theor. Exp. Chem. - 2011. - V. 47. - P. 108-114. doi:10.1007/s11237-011-9190-1.

259. Zubareva T.M. Cleavable dicationic surfactant micellar system for the decomposition of organophosphorus compounds / T.M. Zubareva, A.V. Anikeev, E.A. Karpichev, A.N. Red'ko, T.M. Prokop'eva, A.F. Popov // Theor. Exp. Chem. - 2012. - V. 47. - P. 377-383. doi:10.1007/s11237-012-9230-5.

260. Zhiltsova E.P. Alkaline hydrolysis of paraoxon in micellar solutions of carbamate surfactant / E.P. Zhiltsova, F.G. Valeeva, D.M. Kuznetsov, R.A. Kushnazarova, E.A. Vasilieva, A.B. Mirgorodskaya, L.Ya. Zakharova // Russ. J. Gen. Chem. - 2024. - V. 94. - P. 386-394. doi:10.1134/S1070363224020142.

261. Zhiltsova E.P. Micellar catalysis of alkaline hydrolysis of phosphoric and carboxylic acid esters in solutions of piperidinium carbamate-containing surfactants / E.P. Zhiltsova, F.G. Valeeva, D.M. Kuznetsov, D.D. Bekrenev, R.A. Kushnazarova, E.A. Vasilieva, L.Ya. Zakharova // Kinet. Catal. - 2025. - V. 66. - P. 379-389. doi:10.1134/S0023158425600579.

262. Samarkina D.A. Self-assembling catalytic systems based on new amphiphile containing purine fragment, exhibiting substrate specificity in hydrolysis of phosphorus acids esters / D.A. Samarkina, D.R. Gabdrakhmanov, V.E. Semenov, F.G. Valeeva, L.M. Gubaidullina, L.Ya. Zakharova, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // Russ. J. Gen. Chem. -2016. - V. 86. - P. 656-660. doi: 10.1134/S1070363216030233.

263. Aroniadou-Anderjaska V. Acetylcholinesterase inhibitors (nerve agents) as weapons of mass destruction: history, mechanisms of action, and medical countermeasures / V. Aroniadou-Anderjaska, J.P. Apland, T.H. Figueiredo, M. de Araujo Furtado, M.F. Braga // Neuropharmacology. - 2020. - V. 181. - P. 108298. doi:10.1016/j.neuropharm.2020.108298.

264. Marrs T.C. The role of oximes in the treatment of nerve agent poisoning in civilian casualties / T.C. Marrs, P. Rice, J.A. Vale // Toxicological Reviews. - 2006. - V. 25. - P. 297-323. doi:10.2165/00139709-200625040-00009.

265. Kim J. Novel tacrine-pyridinium hybrid reactivators of organophosphorus-inhibited acetylcholinesterase: synthesis, molecular docking, and in vitro reactivation study / J. Kim, Y.R. Malpani, J. Lee, J.S. Shin, S.B. Han, Y.-S. Jung // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2018. - V. 28. - P. 3784-3786. doi:10.1016/j.bmcl.2018.10.006.

266. Katagi M.S. Design, synthesis, and characterization of novel class of 2-quinolon-3-oxime reactivators for acetylcholinesterase inhibited by organophosphorus compounds / M.S. Katagi // Chemical Data Collections. - 2020. - V. 30. - P. 100549.

267. Thakur A. Advances in the development of reactivators for the treatment of organophosphorus inhibited cholinesterase / A. Thakur, P. Patil, A. Sharma, S.J.S. Flora //

Curr. Org. Chem. - 2020. - V. 24. - P. 2845-2864. doi:10.2174/1385272824999201020203544.

268. Sepsova V. Oximes: inhibitors of human recombinant acetylcholinesterase. A structure-activity relationship (SAR) study / V. Sepsova, J. Karasova, J. Korabecny, R. Dolezal, F. Zemek, B. Bennion, K. Kuca // Int. J. Mol. Sci. - 2013. - V. 14. - P. 1688216900. doi:10.3390/ijms140816882.

269. Pavlov R.V. Biomedical potentialities of cationic geminis as modulating agents of liposome in drug delivery across biological barriers and cellular uptake / R.V. Pavlov, G.A. Gaynanova, D.A. Kuznetsova, L.A. Vasileva, I.V. Zueva, A.S. Sapunova, D.N. Buzyurova, V.M. Babaev, A.D. Voloshina, S.S. Lukashenko, I.Kh. Rizvanov, K.A. Petrov, L.Ya. Zakharova, O.G. Sinyashin // Int. J. Pharm. - 2020. - V. 587. - P. 119640. doi:10.1016/j.ijpharm.2020.119640.

270. Pashirova T.N. Combination delivery of two oxime-loaded lipid nanoparticles: time-dependent additive action for prolonged rat brain protection / T.N. Pashirova, A. Braiki, I.V. Zueva, K.A. Petrov, V.M. Babaev, E.A. Burilova, D.A. Samarkina, I.Kh. Rizvanov, E.B. Souto, L. Jean, P.-Y. Renard, P. Masson, L.Ya. Zakharova, O.G. Sinyashin // J. Controlled Release. - 2018. - V. 290. - P. 102-111. doi:10.1016/j.jconrel.2018.10.010.

271. Pashirova T.N. Nanoparticle-delivered 2-PAM for rat brain protection against paraoxon central toxicity / T.N. Pashirova, I.V. Zueva, K.A. Petrov, V.M. Babaev, S.S. Lukashenko, I.Kh. Rizvanov, E.B. Souto, E.E. Nikolsky, L.Ya. Zakharova, P. Masson, O.G. Sinyashin // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2017. - V. 9. - P. 16922-16932. doi:10.1021/acsami.7b04163.

272. Chigumira W. Preparation and evaluation of pralidoxime-loaded PLGA nanoparticles as potential carriers of the drug across the blood brain barrier / W. Chigumira, P. Maposa, L.L. Gadaga, A. Dube, D. Tagwireyi, C.C. Maponga // J. Nanomaterials. -2015. - V. 2015. - P. 692672. doi:10.1155/2015/692672.

273. Parvaz S. A brief survey on the advanced brain drug administration by nanoscale carriers: With a particular focus on AChE reactivators / S. Parvaz, R. Taheri-Ledari, M.S. Esmaeili, M. Rabbani, A. Maleki // Life Sci. - 2020. - V. 240. - P. 117099. doi: 10.1016/j.lfs.2019.117099.

274. Dadparvar M. HI-6 human serum albumin nanoparticles—development and transport over an in vitro blood-brain barrier model / M. Dadparvar, S. Wagner, S. Wien,

J. Kufleitner, F. Worek, H. von Briesen, J. Kreuter // Toxicology Letters. - 2011. - V. 206. - P. 60-66. doi:10.1016/j.toxlet.2011.06.027.

275. Dadparvar M. Freeze-drying of HI-6-loaded recombinant human serum albumin nanoparticles for improved storage stability / M. Dadparvar, S. Wagner, S. Wien, F. Worek, H. von Briesen, J. Kreuter // Eur. J. Pharm. Biopharm. - 2014. - V. 88. - P. 510517. doi:10.1016/j.ejpb.2014.06.008.

276. Wagner S. Nanoparticulate transport of oximes over an in vitro blood-brain barrier model / S. Wagner, J. Kufleitner, A. Zensi, M. Dadparvar, S. Wien, J. Bungert, T. Vogel, F. Worek, J. Kreuter, H. von Briesen // PLoS ONE. - 2010. - V. 5. - P. e14213. doi:10.1371/journal.pone.0014213.

277. Kufleitner J. Adsorption of obidoxime onto human serum albumin nanoparticles: drug loading, particle size and drug release / J. Kufleitner, S. Wagner, F. Worek, H. von Briesen, J. Kreuter // J. Microencapsulation. - 2010. - V. 27. - P. 506-513. doi:10.3109/02652041003681406.

278. Yang J. Rapid-releasing of HI-6 via brain-targeted mesoporous silica nanoparticles for nerve agent detoxification / J. Yang, L. Fan, F. Wang, Y. Luo, X. Sui, W. Li, X. Zhang, Y. Wang // Nanoscale. - 2016. - V. 8. - P. 9537-9547. doi:10.1039/C5NR06658A.

279. Orbesteanu A.-M. Studies on the formulation of nanostructured carriers for increasing the bioavailability of pralidoxime chloride / A.-M. Orbesteanu, V. Cojocaru, I. Ailiesei, C. Mircioiu, L.O. Cinteza // Stud. Univ. Vasile Goldis Arad Ser. Stiintele Vietii. -2014. - V. 24. - P. 357-361.

280. Buzyurova D.N. Surface modification of pralidoxime chloride-loaded solid lipid nanoparticles for enhanced brain reactivation of organophosphorus-inhibited AChE: pharmacokinetics in rat / D.N. Buzyurova, T.N. Pashirova, I.V. Zueva, E.A. Burilova, Z.M. Shaihutdinova, I.Kh. Rizvanov, V.M. Babaev, K.A. Petrov, E.B. Souto // Toxicology. -2020. - V. 444. - P. 152578. doi:10.1016/j.tox.2020.152578.

281. Liu Y. c(RGDyK)-mediated Pluronic-PBCA nanoparticles through the blood-brain barrier to enhance the treatment of central organophosphorus intoxication / Y. Liu, X. Zhou, X. Wang, Q. Li, D. Yin // J. Nanopart. Res. - 2020. - V. 22. - P. 330. doi:10.1007/s11051-020-05039-7.

282. Petroianu G.A. Usefulness of administration of non-organophosphate Cholinesterase inhibitors before acute exposure to organophosphates: assessment using paraoxon / G.A. Petroianu, S.M. Nurulain, M. Shafiullah, M.Y. Hasan, K. Kuca, D.E. Lorke // J. Appl. Toxicol. - 2013. - V. 33. - P. 894-900. doi:10.1002/jat.2760.

283. Lorke D.E. Reversible Cholinesterase inhibitors as pretreatment for exposure to organophosphates. A review / D.E. Lorke, G.A. Petroianu // J. Appl. Toxicol. - 2019. -V. 39. - P. 101-116. doi:10.1002/jat.3662.

284. Lorke D.E. Combined pre- and posttreatment of paraoxon exposure / D.E. Lorke, S.M. Nurulain, M.Y. Hasan, K. Kuca, G.A. Petroianu // Molecules. - 2020. - V. 25.

- P. 1521. doi:10.3390/molecules25071521.

285. Bajgar J. Chemical aspects of pharmacological prophylaxis against nerve agent poisoning / J. Bajgar, J. Fusek, J. Kassa, K. Kuca, D. Jun // Curr. Med. Chem. - 2009.

- V. 16. - P. 2977-2986. doi:10.2174/092986709788803088.

286. Banerjee S. Protection by a transdermal patch containing eserine and pralidoxime chloride for prophylaxis against (±)-anatoxin A poisoning in rats / S. Banerjee, P. Chattopadhyay, A. Ghosh, M.P. Pathak, J. Gogoi, V. Veer // Eur. J. Pharm. Sci. - 2014.

- V. 57. - P. 1-9.

287. Banerjee S. Acute dermal irritation, sensitization, and acute toxicity studies of a transdermal patch for prophylaxis against (±)-anatoxin-A poisoning / S. Banerjee, P. Chattopadhyay, A. Ghosh, M.P. Pathak, S. Singh, V. Veer // Int. J. Toxicol. - 2013. - V. 32.

- P. 308-313. doi:10.1177/1091581813489996.

288. Banerjee S. Evaluation of the mutagenic potential of a combinational prophylactic transdermal patch by Ames test / S. Banerjee, S. Singh, R. Policegoudra, P. Chattopadhyay, A. Ghosh, V. Veer // Immuno-Analyse & Biologie Spécialisée. - 2013. -V. 28. - P. 322-326. doi:10.1016/j.immbio.2013.07.004.

289. Banerjee S. Accelerated stability testing of a transdermal patch composed of eserine and pralidoxime chloride for prophylaxis against (±)-anatoxin A poisoning / S. Banerjee, P. Chattopadhyay, A. Ghosh, S.S. Bhattacharya, A. Kundu, V. Veer // J. Food Drug Anal. - 2015. - V. 23. - P. 168-175.

290. Banerjee S. Pharmacokinetic and biodistribution study of eserine and pralidoxime chloride in rabbits following a single application of a transdermal patch / S.

Banerjee, P. Chattopadhyay, A. Ghosh, A. Bhatnagar, V. Veer // Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. - 2016. - V. 41. - P. 219-230. doi:10.1007/s13318-014-0250-5.

291. Bajgar J. Cholinesterase reactivators as prophylactics against nerve agents / J. Bajgar, K. Kuca, J. Fusek, D. Jun, L. Bartosova // Curr. Bioact. Compd. - 2010. - V. 6.

- P. 2-8. doi:10.2174/157340710790711773.

292. Wen M.M. Nanotechnology-based drug delivery systems for Alzheimer's disease management: Technical, industrial, and clinical challenges / M.M. Wen, N.S. El-Salamouni, W.M. El-Refaie, H.A. Hazzah, M.M. Ali, G. Tosi, R.M. Farid, M.J. Blanco-Prieto, N. Billa, A.S. Hanafy // J. Controlled Release. - 2017. - V. 245. - P. 95-107. doi:10.1016/j.jconrel.2016.11.025.

293. Agrawal M. Nose-to-brain drug delivery: An update on clinical challenges and progress towards approval of anti-Alzheimer drugs / M. Agrawal, S. Saraf, S. Saraf, S.G. Antimisiaris, M.B. Chougule, S.A. Shoyele, A. Alexander // J. Controlled Release. - 2018.

- V. 281. - P. 139-177. doi:10.1016/j.jconrel.2018.05.011.

294. Scheltens P. Alzheimer's disease / P. Scheltens, B. De Strooper, M. Kivipelto, H. Holstege, G. Chételat, C.E. Teunissen, J. Cummings, W.M. Van Der Flier // Lancet. -2021. - V. 397. - P. 1577-1590. doi:10.1016/S0140-6736(20)32205-4.

295. Murray M.E. Neuropathologically defined subtypes of Alzheimer's disease with distinct clinical characteristics: A retrospective study / M.E. Murray, N.R. Graff-Radford, O.A. Ross, R.C. Petersen, R. Duara, D.W. Dickson // Lancet Neurol. - 2011. - V. 10. - P. 785-796. doi:10.1016/S1474-4422(11)70156-9.

296. Davidson Y.S. TDP-43 pathological changes in early onset familial and sporadic Alzheimer's disease, late onset Alzheimer's disease and Down's Syndrome: Association with age, hippocampal sclerosis and clinical phenotype / Y.S. Davidson, S. Raby, P.G. Foulds, A. Robinson, J.C. Thompson, S. Sikkink, I. Yusuf, H. Amin, D. DuPlessis, C. Troakes, S. Al-Sarraj, C. Sloan, M.M. Esiri, V.P. Prasher, D. Allsop, D. Neary, S.M. Pickering-Brown, J.S. Snowden, D.M.A. Mann // Acta Neuropathol. - 2011. - V. 122. -P. 703-713. doi: 10.1007/s00401-011-0879-y.

297. Alonso Vilatela M.E. Genetics of Alzheimer's disease / M.E. Alonso Vilatela, M. López-López, P. Yescas-Gómez // Arch. Med. Res. - 2012. - V. 43. - P. 622-631. doi:10.1016/j.arcmed.2012.10.017.

298. Francis P.T. The cholinergic hypothesis of Alzheimer's disease: A review of progress / P.T. Francis, A.M. Palmer, M. Snape, G.K. Wilcock // J. Neurol. Neurosurg. Psychiatry - 1999. - V. 66. - P. 137-147. doi:10.1136/jnnp.66.2.137.

299. Craig L.A. Revisiting the cholinergic hypothesis in the development of Alzheimer's disease / L.A. Craig, N.S. Hong, R.J. McDonald // Neurosci. Biobehav. Rev. - 2011. - V. 35. - P. 1397-1409. doi:10.1016/j.neubiorev.2011.03.001.

300. Hardy J. The amyloid hypothesis for Alzheimer's disease: A critical reappraisal / J. Hardy // J. Neurochem. - 2009. - V. 110. - P. 1129-1134. doi:10.1111/j.1471-4159.2009.06181.x.

301. O'Brien R.J. Amyloid precursor protein processing and Alzheimer's disease / R.J. O'Brien, P.C. Wong // Annu. Rev. Neurosci. - 2011. - V. 34. - P. 185-204. doi:10.1146/annurev-neuro-061010-113613.

302. Martin L. Tau protein kinases: Involvement in Alzheimer's disease / L. Martin, X. Latypova, C.M. Wilson, A. Magnaudeix, M.-L. Perrin, C. Yardin, F. Terro // Ageing Res. Rev. - 2013. - V. 12. - P. 289-309. doi:10.1016/j.arr.2012.06.003.

303. Abuelezz N.Z. MicroRNAs as potential orchestrators of Alzheimer's disease-related pathologies: Insights on current status and future possibilities / N.Z. Abuelezz, F.E. Nasr, M.A. AbdulKader, A.R. Bassiouny, A. Zaky // Front. Aging Neurosci. - 2021. - V. 13. doi:10.3389/fnagi.2021.743573.

304. Ringheim G. Brain inflammation, cholesterol, and glutamate as interconnected participants in the pathology of Alzheimer's disease / G. Ringheim, A. Szczepanik // Curr. Pharm. Des. - 2006. - V. 12. - P. 719-738. doi:10.2174/138161206775474215.

305. Conway M.E. Alzheimer's disease: Targeting the glutamatergic system / M.E. Conway // Biogerontology. - 2020. - V. 21. - P. 257-274. doi:10.1007/s10522-020-09860-

4.

306. Rehman M.U. Mitochondrial dysfunctions, oxidative stress and neuroinflammation as therapeutic targets for neurodegenerative diseases: An update on current advances and impediments / M.U. Rehman, N. Sehar, N.J. Dar, A. Khan, A. Arafah,

5. Rashid, S.M. Rashid, M.A. Ganaie // Neurosci. Biobehav. Rev. - 2023. - V. 144. - P. 104961. doi:10.1016/j.neubiorev.2022.104961.

307. Castellani R. Role of mitochondrial dysfunction in Alzheimer's disease / R. Castellani, K. Hirai, G. Aliev, K.L. Drew, A. Nunomura, A. Takeda, A.D. Cash, M.E.

Obrenovich, G. Perry, M.A. Smith // J. Neurosci. Res. - 2002. - V. 70. - P. 357-360. doi:10.1002/jnr.10389.

308. Friedland-Leuner K. Mitochondrial dysfunction / K. Friedland-Leuner, C. Stockburger, I. Denzer, G.P. Eckert, W.E. Müller // Prog. Mol. Biol. Transl. Sci. - 2014. -P. 183-210. doi: 10.1016/B978-0-12-394625-6.00007-6.

309. Pritam P. Antioxidants in Alzheimer's disease: Current therapeutic significance and future prospects / P. Pritam, R. Deka, A. Bhardwaj, R. Srivastava, D. Kumar, A.K. Jha, N.K. Jha, C. Villa, S.K. Jha // Biology - 2022. - V. 11. - P. 212. doi:10.3390/biology11020212.

310. Cassidy L. Oxidative stress in Alzheimer's disease: A review on emergent natural polyphenolic therapeutics / L. Cassidy, F. Fernandez, J.B. Johnson, M. Naiker, A.G. Owoola, D.A. Broszczak // Complement. Ther. Med. - 2020. - V. 49. - P. 102294. doi:10.1016/j.ctim.2019.102294.

311. Carreiras M. The multifactorial nature of Alzheimer's disease for developing potential therapeutics / M. Carreiras, E. Mendes, M. Perry, A. Francisco, J. Marco-Contelles // Curr. Top. Med. Chem. - 2013. - V. 13. - P. 1745-1770. doi:10.2174/15680266113139990135.

312. Bharadwaj P.R. Latrepirdine: Molecular mechanisms underlying potential therapeutic roles in Alzheimer's and other neurodegenerative diseases / P.R. Bharadwaj, K.A. Bates, T. Porter, E. Teimouri, G. Perry, J.W. Steele, S. Gandy, D. Groth, R.N. Martins, G. Verdile // Transl. Psychiatry. - 2013. - V. 3. - e332. doi:10.1038/tp.2013.97.

313. Zakharova L. Recent nanoscale carriers for therapy of Alzheimer's disease: Current strategies and perspectives / L. Zakharova, G. Gaynanova, E. Vasilieva, L. Vasileva, R. Pavlov, R. Kashapov, K. Petrov, O. Sinyashin // Curr. Med. Chem. - 2023. -V. 30. - P. 3743-3774. doi:10.2174/0929867330666221115103513.

314. Cummings J.L. Treatment combinations for Alzheimer's disease: Current and future pharmacotherapy options / J.L. Cummings, G. Tong, C. Ballard // J. Alzheimers Dis. - 2019. - V. 67. - P. 779-794. doi:10.3233/JAD-180766.

315. Liu P. Dual functional antioxidant and butyrylcholinesterase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease: Design, synthesis and evaluation of novel melatonin -alkylbenzylamine hybrids / P. Liu, M. Cheng, J. Guo, D. Cao, J. Luo, Y. Wan, Y. Fang, Y.

Jin, S.-S. Xie, J. Liu // Bioorg. Med. Chem. - 2023. - V. 78. - P. 117146. doi:10.1016/j.bmc.2022.117146.

316. Wu W. Synthesis and evaluation of novel ligustrazine derivatives as multi-targeted inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease / W. Wu, X. Liang, G. Xie, L. Chen, W. Liu, G. Luo, P. Zhang, L. Yu, X. Zheng, H. Ji, C. Zhang, W. Yi // Molecules. -2018. - V. 23. - P. 2540. doi:10.3390/molecules23102540.

317. Canto R.F.S. Design, synthesis and evaluation of seleno-dihydropyrimidinones as potential multi-targeted therapeutics for Alzheimer's disease / R.F.S. Canto, F.A.R. Barbosa, V. Nascimento, A.S. De Oliveira, I.M.C. Brighente, A.L. Braga // Org. Biomol. Chem. - 2014. - V. 12. - P. 3470-3477. doi:10.1039/C4OB00598H.

318. Keri R.S. Design, synthesis and neuroprotective evaluation of novel tacrine -benzothiazole hybrids as multi-targeted compounds against Alzheimer's disease / R.S. Keri, C. Quintanova, S.M. Marques, A.R. Esteves, S.M. Cardoso, M.A. Santos // Bioorg. Med. Chem. - 2013. - V. 21. - P. 4559-4569. doi:10.1016/j.bmc.2013.05.028.

319. Deardorff W.J. A fixed-dose combination of memantine extended-release and donepezil in the treatment of moderate-to-severe Alzheimer's disease / W.J. Deardorff, G. Grossberg // Drug Des. Dev. Ther. - 2016. - V. 10. - P. 3267-3279. doi:10.2147/DDDT.S86463.

320. Ren J. Hydrophilic hindering and hydrophobic growing: A vesicle glycometabolism multi-drug combination therapeutic against Alzheimer's disease / J. Ren, F. Jiang, S. Wang, H. Hu, B. Zhang, Y.P. Zhao, L. Chen, Z. Lv, F. Dai // Biomater. Sci. -2021. - V. 9. - P. 6444-6460. doi:10.1039/D1BM00696G.

321. Zeng H. Romidepsin and metformin nanomaterials delivery on streptozocin for the treatment of Alzheimer's disease in animal model / H. Zeng, L. Xu, Y. Zou, S. Wang // Biomed. Pharmacother. - 2021. - V. 141. - P. 111864. doi:10.1016/j.biopha.2021.111864.

322. Yang X. Intranasal delivery of BACE1 siRNA and rapamycin by dual targets modified nanoparticles for Alzheimer's disease therapy / X. Yang, W. Yang, X. Xia, T. Lei, Z. Yang, W. Jia, Y. Zhou, G. Cheng, H. Gao // Small. - 2022. - V. 18. - P. 2203182. doi:10.1002/smll.202203182.

323. Laffleur F. Progress in nasal drug delivery systems / F. Laffleur, B. Bauer // Int. J. Pharm. - 2021. - V. 607. - P. 120994. doi:10.1016/j.ijpharm.2021.120994.

324. Dighe S. Intranasal drug delivery by nanotechnology: Advances in and challenges for Alzheimer's disease management / S. Dighe, S. Jog, M. Momin, S. Sawarkar, A. Omri // Pharmaceutics. - 2023. - V. 16. - P. 58. doi:10.3390/pharmaceutics16010058.

325. Huang Q. Nanotechnology for enhanced nose-to-brain drug delivery in treating neurological diseases / Q. Huang, Y. Chen, W. Zhang, X. Xia, H. Li, M. Qin, H. Gao // J. Controlled Release. - 2024. - V. 366. - P. 519-534. doi:10.1016/j.jconrel.2023.12.054.

326. Patharapankal E.J. Nose-to-brain (N2B) delivery: An alternative route for the delivery of biologics in the management and treatment of central nervous system disorders / E.J. Patharapankal, A.L. Ajiboye, C. Mattern, V. Trivedi // Pharmaceutics. - 2023. - V. 16. - P. 66. doi:10.3390/pharmaceutics16010066.

327. Talens-Visconti R. Intranasal drug administration in Alzheimer-type dementia: Towards clinical applications / R. Talens-Visconti, J.V. De Julian-Ortiz, O. Vila-Buso, O. Diez-Sales, A. Nacher // Pharmaceutics. - 2023. - V. 15. - P. 1399. doi:10.3390/pharmaceutics 15051399.

328. Crisler R. Functional anatomy and physiology / R. Crisler, N.A. Johnston, C. Sivula, C.L. Budelsky // In: The Laboratory Rat. - Elsevier, 2020. - P. 91-132. doi:10.1016/B978-0-12-814338-4.00004-0.

329. Agosti E. Navigating the nose-to-brain route: A systematic review on lipid-based nanocarriers for central nervous system disorders / E. Agosti, M. Zeppieri, S. Antonietti, L. Battaglia, T. Ius, C. Gagliano, M.M. Fontanella, P.P. Panciani // Pharmaceutics. - 2024. - V. 16. - P. 329. doi:10.3390/pharmaceutics16030329.

330. Bahadur S. Nanoparticlized system: Promising approach for the management of Alzheimer's disease through intranasal delivery / S. Bahadur, N. Sachan, R.K. Harwansh, R. Deshmukh // Curr. Pharm. Des. - 2020. - V. 26. - P. 1331-1344. doi:10.2174/1381612826666200311131658.

331. De Souza Von Zuben E. Insulin-loaded liposomes functionalized with cell-penetrating peptides: Influence on drug release and permeation through porcine nasal mucosa / E. De Souza Von Zuben, J.O. Eloy, V.H.S. Araujo, M.P.D. Gremiao, M. Chorilli // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2021. - V. 622. - P. 126624. doi:10.1016/j.colsurfa.2021.126624.

332. Kim S.H. Beyond symptomatic effects: Potential of donepezil as a neuroprotective agent and disease modifier in Alzheimer's disease / S.H. Kim, N. Kandiah, J. Hsu, C. Suthisisang, C. Udommongkol, A. Dash // Br. J. Pharmacol. - 2017. - V. 174. -P. 4224-4232. doi:10.1111/bph.14030.

333. Zhao Z.Q. An update on the routes for the delivery of donepezil / Z.Q. Zhao, B.Z. Chen, X.P. Zhang, H. Zheng, X.D. Guo // Mol. Pharm. - 2021. - V. 18. - P. 24822494. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.1c00290.

334. Sutthapitaksakul L. Donepezil - an updated review of challenges in dosage form design / L. Sutthapitaksakul, C.R. Dass, P. Sriamornsak // J. Drug Deliv. Sci. Technol. -

2021. - V. 63. - P. 102549. doi:10.1016/j.jddst.2021.102549.

335. Adnet T. Pharmacotechnical development of a nasal drug delivery composite nanosystem intended for Alzheimer's disease treatment / T. Adnet, A.-C. Groo, C. Picard, A. Davis, S. Corvaisier, M. Since, F. Bounoure, C. Rochais, L. Le Pluart, P. Dallemagne, A. Malzert-Freon // Pharmaceutics. - 2020. - V. 12. - P. 251. doi:10.3390/pharmaceutics12030251.

336. Al Harthi S. Nasal delivery of donepezil HCl-loaded hydrogels for the treatment of Alzheimer's disease / S. Al Harthi, S.E. Alavi, M.A. Radwan, M.M. El Khatib, I.A. AlSarra // Sci. Rep. - 2019. - V. 9. - P. 9563. doi:10.1038/s41598-019-46032-y.

337. Ullah Z. Preparation, characterization, and in vivo evaluation of intranasally administered liposomal formulation of donepezil / Z. Ullah, A. Al-Asmari, M. Tariq, A. Fatani // Drug Des. Dev. Ther. - 2016. - P. 205. doi:10.2147/DDDT.S93937.

338. Rajput A. Donepezil HCl liposomes: Development, characterization, cytotoxicity, and pharmacokinetic study / A. Rajput, S. Butani // AAPS PharmSciTech -

2022. - V. 23. - P. 74. doi:10.1208/s12249-022-02209-9.

339. Burilova E.A. Bi-functional sterically hindered phenol lipid-based delivery systems as potential multi-target agents against Alzheimer's disease via an intranasal route / E.A. Burilova, T.N. Pashirova, I.V. Zueva, E.M. Gibadullina, S.V. Lushchekina, A.S. Sapunova, R.M. Kayumova, A.M. Rogov, V.G. Evtjugin, I.A. Sudakov, A.B. Vyshtakalyuk, A.D. Voloshina, S.V. Bukharov, A.R. Burilov, K.A. Petrov, L.Ya. Zakharova, O.G. Sinyashin // Nanoscale. - 2020. - V. 12. - P. 13757-13770. doi:10.1039/D0NR04037A.

340. Пат. 2770537 РФ. Фосфорилсодержащие четвертичные соли аммония с высшими алкильными заместителями, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью / Р.Р. Давлетшин, А.М. Гайнеев, И.В. Галкина, Н.В. Давлетшина, М.П. Шулаева, О.К. Поздеев; заявитель и патентообладатель ФГАОУ ВО КФУ. - № 2021127127; заявл. 15.09.2021; опубл. 18.04.2022, Бюл. № 11. - 15 с.

341. Vasileva L. Synthesis, properties, and biomedical application of dicationic gemini surfactants with dodecane spacer and carbamate fragments / L. Vasileva, G. Gaynanova, F. Valeeva, E. Romanova, R. Pavlov, D. Kuznetsov, G. Belyaev, I. Zueva, A. Lyubina, A. Voloshina, K. Petrov, L. Zakharova // Int. J. Mol. Sci. - 2023. - V. 24. - P. 12312. doi:10.3390/ijms241512312.

342. Gaynanova G.A. Aggregation behavior of carbamate-functionalized monocationic morpholinium surfactants in aqueous media / G.A. Gaynanova, L.A. Vasileva, A.K. Markelov, D.M. Kuznetsov, O.A. Lenina, A.P. Lyubina, A.D. Voloshina, K.A. Petrov, L.Ya. Zakharova // Russ. J. Gen. Chem. - 2024. - V. 94. - P. 2647-2661. doi:10.1134/S1070363224100104.

343. Vasileva L.A. Gemini morpholinium surfactants bearing carbamate fragments: From micellization to interaction with membranes and surfaces / L.A. Vasileva, G.A. Gaynanova, D.M. Kuznetsov, E.A. Romanova, F.G. Valeeva, A.P. Lyubina, O.A. Lenina, D.R. Khaibrakhmanova, I.A. Sedov, A.D. Voloshina, K.A. Petrov, L.Ya. Zakharova // J. Mol. Liq. - 2025. - V. 438. - P. 128741. doi:10.1016/j.molliq.2025.128741.

344. Valeeva F.G. Introduction of isothiuronium surfactant series: Synthesis, structure-dependent aggregation overview and biological activity / F.G. Valeeva, T.R. Karimova, R.V. Pavlov, D.I. Bakhtiyarov, A.S. Sapunova, K.A. Ivshin, O.N. Kataeva, G.A. Gaynanova, V.V. Syakaev, A.D. Voloshina, I.V. Galkina, Sh.K. Latypov, L.Ya. Zakharova // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 324. - P. 114721. doi:10.1016/j.molliq.2020.114721.

345. Galkina I.V. Antimicrobial activity of novel isothiuronium salts with 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan-5-olate anion / I.V. Galkina, D.I. Bakhtiyarov, L.M. Usupova, A.V. Gerasimov, M.P. Shulaeva, O.K. Pozdeev, A.V. Ilyasov, D.R. Islamov, K.S. Usachev, Y.V. Bakhtiyarova, V.I. Galkin // Mendeleev Commun. - 2021. - V. 31. - P. 365-367. doi:10.1016/j.mencom.2021.04.027.

346. Perinelli D.R. Surfactant self-assembling and critical micelle concentration: one approach fits all? / D.R. Perinelli, M. Cespi, N. Lorusso, G.F. Palmieri, G. Bonacucina, P. Blasi // Langmuir. - 2020. - V. 36. - P. 5745-5753. doi: 10.1021/acs.langmuir.0c00420.

347. Shilova S.V. Thermodynamics of micelle formation in a water-alcohol solution of sodium tetradecyl sulfate / S.V. Shilova, A.Ya. Tret'yakova, V.P. Barabanov // Russ. J. Phys. Chem. - 2016. - V. 90. - P. 95-99. doi:10.1134/S0036024416010271.

348. Tyagi P. Bactericidal activity of curcumin I is associated with damaging of bacterial membrane / P. Tyagi, M. Singh, H. Kumari, A. Kumari, K. Mukhopadhyay // PLoS ONE. - 2015. - V. 10. - e0121313. doi:10.1371/journal.pone.0121313.

349. AAT Bioquest. Inc. (2022. November 10). Quest Graph™ IC50 Calculator. AAT Bioquest. https://www.aatbio.com/tools/ic50-calculator., (n.d.).

350. Vasileva L. Transdermal delivery of 2-PAM as a tool to increase the effectiveness of traditional treatment of organophosphate poisoning / L. Vasileva, G. Gaynanova, I. Zueva, A. Lyubina, S. Amerhanova, D. Buzyurova, V. Babaev, A. Voloshina, K. Petrov, L. Zakharova // Int. J. Mol. Sci. - 2022. - V. 23. - P. 14992. doi:10.3390/ijms232314992.

351. Yin Q. Agonist-induced Piezo1 activation promote mitochondrial-dependent apoptosis in vascular smooth muscle cells / Q. Yin, G. Zang, N. Li, C. Sun, R. Du // BMC Cardiovasc. Disord. - 2022. - V. 22. - P. 287. doi:10.1186/s12872-022-02726-2.

352. Ross M.F. Lipophilic triphenylphosphonium cations as tools in mitochondrial bioenergetics and free radical biology / M.F. Ross, G.F. Kelso, F.H. Blaikie, A.M. James, H.M. Cocheme, A. Filipovska, T. Da Ros, T.R. Hurd, R.A.J. Smith, M.P. Murphy // Biochemistry (Moscow). - 2005. - V. 70. - P. 222-230. doi:10.1007/s10541-005-0104-5.

353. Davletshina N.V. Antimicrobial agents based on new lipophilic alkyl (N-alkyl-N,N-dioctylammoniomethyl)phosphonates / N.V. Davletshina, E.A. Ermakova, D.R. Dolgova, R.R. Davletshin, M.P. Shulaeva, I.I. Stoikov, B.I. Gareev, R.A. Cherkasov // Mendeleev Commun. - 2023. - V. 33. - P. 627-630. doi:10.1016/j.mencom.2023.09.012.

354. Liberman E.A. Mechanism of coupling of oxidative phosphorylation and the membrane potential of mitochondria / E.A. Liberman, V.P. Topaly, L.M. Tsofina, A.A. Jasaitis, V.P. Skulachev // Nature. - 1969. - V. 222. - P. 1076-1078. doi:10.1038/2221076a0.

355. Gaynanova G.A. Effect of hydrotropic compounds on the self-organization and solubilization properties of cationic surfactants / G.A. Gaynanova, F.G. Valeeva, R.A. Kushnazarova, A.M. Bekmukhametova, S.V. Zakharov, A.B. Mirgorodskaya, L.Ya. Zakharova // Russ. J. Phys. Chem. - 2018. - V. 92. - P. 1400-1405. doi:10.1134/S0036024418070129.

356. Vasileva L.A. Mixed micellar systems - efficient nanocontainers for the delivery of hydrophobic substrates / L.A. Vasileva, R.F. Eyupova, F.G. Valeeva, G.A. Gaynanova, L.Ya. Zakharova // Russ. Chem. Bull. - 2022. - V. 71. - P. 1897-1906. doi:10.1007/s11172-022-3607-y.

357. Zakharova L.Ya. Alkyl triphenylphosphonium surfactants as nucleic acid carriers: Complexation efficacy toward DNA decamers, interaction with lipid bilayers and cytotoxicity studies / L.Ya. Zakharova, G.I. Kaupova, D.R. Gabdrakhmanov, G.A. Gaynanova, E.A. Ermakova, A.R. Mukhitov, I.V. Galkina, S.V. Cheresiz, A.G. Pokrovsky, P.V. Skvortsova, Y.V. Gogolev, Y.F. Zuev // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2019. - V. 21. -P. 16706-16717. doi:10.1039/C9CP02384D.

358. Kuznetsova D.A. Mitochondria-targeted cationic liposomes modified with alkyltriphenylphosphonium bromides loaded with hydrophilic drugs: Preparation, cytotoxicity and colocalization assay / D.A. Kuznetsova, G.A. Gaynanova, L.A. Vasileva, G.V. Sibgatullina, D.V. Samigullin, A.S. Sapunova, A.D. Voloshina, I.V. Galkina, K.A. Petrov, L.Ya. Zakharova // J. Mater. Chem. B. - 2019. - V. 7. - P. 7351-7362. doi:10.1039/C9TB01853K.

359. Kuznetsova D.A. Comparative study of cationic liposomes modified with triphenylphosphonium and imidazolium surfactants for mitochondrial delivery / D.A. Kuznetsova, L.A. Vasileva, G.A. Gaynanova, R.V. Pavlov, A.S. Sapunova, A.D. Voloshina, G.V. Sibgatullina, D.V. Samigullin, K.A. Petrov, L.Ya. Zakharova, O.G. Sinyashin // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 330. - P. 115703. doi:10.1016/j.molliq.2021.115703.

360. Vasileva L. Mitochondria-targeted lipid nanoparticles loaded with rotenone as a new approach for the treatment of oncological diseases / L. Vasileva, G. Gaynanova, D. Kuznetsova, F. Valeeva, A. Lyubina, S. Amerhanova, A. Voloshina, G. Sibgatullina, D. Samigullin, K. Petrov, L. Zakharova // Molecules. - 2023. - V. 28. - P. 7229. doi:10.3390/molecules28207229.

361. Vasileva L. Mitochondria-targeted delivery strategy of dual-loaded liposomes for Alzheimer's disease therapy / L. Vasileva, G. Gaynanova, F. Valeeva, G. Belyaev, I. Zueva, K. Bushmeleva, G. Sibgatullina, D. Samigullin, A. Vyshtakalyuk, K. Petrov, L. Zakharova, O. Sinyashin // Int. J. Mol. Sci. - 2023. - V. 24. - P. 10494. doi:10.3390/ijms241310494.

362. Gaynanova G.A. A novel supramolecular catalytic system based on amphiphilic triphenylphosphonium bromide for the hydrolysis of phosphorus acid esters / G.A. Gaynanova, G.I. Vagapova, F.G. Valeeva, E.A. Vasilieva, I.V. Galkina, L.Y. Zakharova, O.G. Sinyashin // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2016. - V. 489. - P. 95-102. doi:10.1016/j.colsurfa.2015.10.032.

363. Mirgorodskaya A.B. Micellization and catalytic properties of cationic surfactants with head groups functionalized with a hydroxyalkyl fragment / A.B. Mirgorodskaya, E.I. Yackevich, V.V. Syakaev, L.Ya. Zakharova, S.K. Latypov, A.I. Konovalov // J. Chem. Eng. Data. - 2012. - V. 57. - P. 3153-3163. doi:10.1021/je300753d.

364. Mirgorodskaya A.B. Catalytic effect of micellar systems based on hydroxypiperidinium surfactants in the hydrolysis of a p-nitrophenyl phosphonate / A.B. Mirgorodskaya, F.G. Valeeva, R.A. Kushnazarova, S.S. Lukashenko, L.Ya. Zakharova // Kinet. Catal. - 2021. - V. 62. - P. 82-88. doi:10.1134/S0023158420060099.

365. Prasad M. Self-aggregation of alkyl (C10-, C12-, C14-, and C16-) triphenyl phosphonium bromides and their 1:1 molar mixtures in aqueous medium: a thermodynamic study / M. Prasad, S.P. Moulik, A. MacDonald, R. Palepu // J. Phys. Chem. B. - 2004. -V. 108. - P. 355-362. doi:10.1021/jp036358+.

366. Mohareb M.M. SN2 reaction of a sulfonate ester in the presence of alkyltriphenylphosphonium bromides and mixed cationic-cationic systems / M.M. Mohareb, K.K. Ghosh, G. Orlova, R.M. Palepu // J. Phys. Org. Chem. - 2006. - V. 19. -P. 281-290. doi: 10.1002/poc.1082.

367. Padasala S. Mixed micellization study of alkyltrimethylammonium and alkyltriphenylphosphonium bromides in aqueous solution / S. Padasala, B. Kanoje, K. Kuperkar, P. Bahadur // J. Surfact. Deterg. - 2016. - V. 19. - P. 389-398. doi:10.1007/s11743-015-1780-9.

368. Owoyomi O. Mixed micelles of tetradecyltrimethylammonium and n-alkyltriphenylphosphonium bromides / O. Owoyomi, J. Ige, O. Soriyan // J. Dispersion Sci. Technol. - 2014. - V. 35. - P. 826-831. doi:10.1080/01932691.2013.817950.