Многокомпонентные кольчато-цепные равновесия продуктов реакции 1,3-диаминов с моно- и 1,3-дикарбонильными соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Малошицкая, Ольга Александровна

• Малошицкая, Ольга Александровна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Малошицкая, Ольга Александровна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Обзор литературных данных

1. Кольчато-цепная таутомерия шестичленных 1,3-^1Ч- и 1,3-14,0-гетероциклов

1.1. Общие представления о кольчато-цепной таутомерии

1.2. Шестичленные 1,3-М,1ч[- и 1,3-Ы,0-гетероциклы - продукты реакции 1,3-диаминов и 3-аминоспиртов с монокарбонильными соединениями

1.2.1. Гексагидропиримидины

1.2.2. Конденсированные аналоги гексагидропиримидинов 13 1.2.3 Тетрагидро-1,3-оксазины

1.2.4. Конденсированные аналоги тетрагидро-1,3-оксазинов

1.2.5. Многокомпонентные таутомерные равновесия продуктов реакций аминодиолов и диаминодиолов с монокарбонильными соединениями

1.3. Шестичленные 1,3-К,1М- и 1,3-Ы,0-гетероциклы - продукты реакции 1,3-диаминов и 3-аминоспиртов с 1,3-дикарбонильными соединениями

1.3.1. Общие сведения о взаимодействии аминов с 1,3-дикарбонильными соединениями

1.3.2. Данные о таутомерных равновесиях у продуктов реакций 1,3-диаминов и 3-аминоспиртов с 1,3-дикарбонильными соединениями

1.4. Продукты реакций 1,3-диаминов и 3-аминоспиртов с соединениями, содержащими латентную карбонильную группу

1.4.1. Реакции с альдозами

1.4.2. Реакции с другими соединениями, содержащими латентную карбонильную группу

1.5. Данные о продуктах реакций ароматических орто-аминоамидов с moho- и 1,3-дикарбонильными соединениями

1.5.1. Продукты реакций антраниламида

1.5.2. Продукты реакций 2-аминобензолсульфонамида

ГЛАВА 2. Взаимодействие некоторых несимметричных алифатических диаминов и ароматических 0/>/и0-аминоамидов с моно- и 1,3-дикарбонильными соединениями (обсуждение результатов)

2.1. Реакция бутан-1,3-диамина и 2-метилпентан-2,4-диамина с монокарбонильными соединениями

2.1.1. Реакция бутан- 1,3-диамина с ароматическими альдегидами

2.1.2. Реакция 2-метилпентан-2,4-диамина с ароматическими альдегидами

2.2. Продукты реакции ароматических орто-аминоамидов с ароматическими альдегидами

2.3. Взаимодействие ароматических орто-аминоамидов с 1,3-дикарбо-нильными соединениями

2.3.1. Продукты реакции антраниламида с 1,3-дикарбонильными соединениями

2.3.2. Продукты реакции 2-аминобензолсульфонамида с 1,3-дикарбонильными соединениями. Кольчато-цепная таутомерия в растворах 2-(3-оксоалк-1 -ениламино)бензолсульфонамидов

2.3.2.1. Реакция с 1,3-кетоальдегидами

2.3.2.2. Реакция с 1,3-дикетонами

2.3.2.3. Реакция 2-аминобензолсульфонамида с 1,3-кето-эфирами

2.4. Взаимодействие бутан-1,3-диамина и 2-метилпентан-2,4-диамина с 1,3-дикарбонильными соединениями

2.4.1. Реакция с 1,3-кетоальдегидами и кольчато-цепная таутомерия в растворах 2-ацилалкилзамещенных гексагидро-пиримидинов

2.4.2. Реакция бутан-1,3-диамина и 2-метилпентан-2,4-диамина с 1,3-дикетонами, 1,3-кетоэфирами и 1,3-кетоамидами

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть

3.1. Условия спектральных измерений и анализов

3.2. Синтез и очистка исходных соединений

3.3 Синтез 2-арил-4-метилгексагидропиримидинов 4а-з

3.4 Синтез 2-арил-4,4,6-триметилгексагидропиримидинов 5а-з

3.5. Взаимодействие антраниламида с ароматическими альдегидами

3.6. Синтез 3-арил-4#-2,3-дигидробензо-1,2,4-тиадиазин-1,1-диоксидовП

3.7. Синтез замещенныхК-(3-оксопроп-1-енил)антраниламидов 18 и 19 и М-(3-оксопроп-1-енил)бензолсульфонамидов 29а,б,г-е,

ЗОа-е, 34

3.8. Синтез эфиров 2-(4-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-2-ил)уксус-ных кислот 20-22 и 2-(2Н,4Н-1,1-диоксобензо-1,2,4-тиадиазин-3-ил)-уксусных кислот 31

3.9. Реакция бутан-1,3-диамина и 2-метилпентан-2,4-диамина с 1,3-кетоальдегидами

3.10. Синтез 1-(3-оксопроп-1-ениламино)-3-аминопропанов 48

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Многокомпонентные кольчато-цепные равновесия продуктов реакции 1,3-диаминов с моно- и 1,3-дикарбонильными соединениями»

Таутомерия - способность вещества существовать в подвижном равновесии между двумя или несколькими изомерными формами -продолжает оставаться одним из наиболее интересных явлений современной органической химии. Ежегодно появляется около 200 статей, в названии или тексте которых упоминается таутомерия. Несмотря на сложность изучения, таутомерия привлекает внимание ученых благодаря широкому распространению этого явления. Так, химическая и биологическая активность многих природных соединений, их структура в физиологических условиях часто могут быть объяснены с помощью таутомерных равновесий. Не всегда ясно, какая таутомерная форма отвечает за биологическую активность, если выбор надо сделать между термодинамически более стабильным таутомером и менее стабильным, но обладающим определенными кислотно-основными, электрофильными, окислительно-восстановительными свойствами. Исследования многих важных биотрансформаций показывают, что энергетически менее стабильный таутомер часто является активным интермедиатом и влияет на механизм и направление реакции.

Одним из наиболее важных в практическом плане вариантов таутомерных превращений является кольчато-цепная таутомерия. Она хорошо изучена не только для природных соединений (например, мутаротация глюкозы), но и для синтетических 1,3-Х,Ы-гетероциклов (X = О, Ы, Б), склонность которых к таутомерии влияет не только на их химическую реакционноспособность, но и на их физиологические свойства и применение в качестве лекарственных средств.

Информация о наличии возможных таутомерных форм и таутомерных равновесий в растворах лекарственных средств также является очень ценной, т.к. такие равновесия могут приводить к уменьшению или изменению биологической активности препарата. Известен курьезный случай, когда под двумя разными торговыми марками (проксибарбаль и валофан) были запатентованы разные таутомерные формы одного и того же вещества, полученного разными способами.

Изучение закономерностей возникновения таутомерных систем, возможности их целенаправленного генерирования, зависимости положения таутомерных равновесий от внутренних и внешних факторов, расчет термодинамических характеристик таутомерных равновесий способствует накоплению информации об этом интересном явлении и лучшему пониманию разнообразных биохимических явлений. Для выявления общих закономерностей таутомерных процессов необходимо целенаправленно изменять структуры исследуемых соединений, например, модифицировать взаимореагирующие функциональные группы путем введения заместителей с различными электронными и пространственными эффектами, а также сопоставлять результаты исследований для систем с различающимися наборами взаимореагирующих функциональных групп. Методологически такой подход более продуктивен при параллельном измерении термодинамических констант таутомерных равновесных систем.

Из интенсивно исследованных в последнее время таутомерных систем несомненно самый интересный вариант представляли структуры, образующие в растворах кольчато-линейно-кольчатые и кольчато-кольчатые таутомерные смеси. Но до начала наших исследований не было известно варианта линейно-кольчато-линейной таутомерии с участием линейных региоизомеров.

Поэтому данная диссертация посвящена генерированию линейно-кольчато-линейных таутомерных систем (за счет реакции по химически неэквивалентным атомам азота) на основе производных гексагидропирими-дина, а также изучению возможности кольчато-цепных и линейно-кольчато-линейных таутомерных равновесий для продуктов реакций 2-аминобензол-сульфонамида и антраниламида с карбонильными соединениями.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Малошицкая, Ольга Александровна

выводы

1. Изучена кольчато-цепная таутомерия в ряду гексагидропиримидин -М-(3-аминопропил)имин и гексагидропиримидин - М-(З-аминопропил)-енамин. Реализован новый тип таутомерного равновесия - линейно-кольчато-линейной таутомерии с участием двух региоизомерных линейных форм на примере 2-арилгексагидропиримидинов и 2-ацилалкилгексагидропиримиди-нов, несимметрично замещенных в гексагидропиримидиновом кольце.

2. В кольчато-цепных равновесиях 2-арилгексагидропиримидин - N-(3-аминопропил)имин и 3-арилдигидробензотиадиазин-1,1-диоксид - 2-енами-нобензолсульфонамид замена арильного заместителя во фрагменте К-С-Ы гетероцикла на ацилалкильный увеличивает долю соответствующих линейных таутомерных форм.

3. Для 2-(ацилалкил)гексагидропиримидинов и 3-(ацилалкил)дигидро-бензотиадиазин-1,1-диоксидов введение заместителя в а-положение ацилалкильного фрагмента приводит к увеличению доли ^-изомеров линейных енаминных таутомерных форм, представленных смесью 2- и £-геомет-рических изомеров. Увеличению доли £-диастереомеров в равновесной смеси способствуют также полярные апротонные растворители.

4. Электронодонорные заместители в арильном кольце 2-арилгексагидропиримидинов увеличивают долю линейных таутомерных форм, а в арильном кольце 2-(ароилметил)гексагидропиримидинов и З-(ароилметил)-бензотиадиазин-1,1-диоксидов - долю циклических форм.

5. Изучение реакции 1,3-диаминов, а также ароматических орто-амшо-амидов с ароматическими альдегидами и Р-дикарбонильными соединениями позволило разработать методы синтеза 2-(ацилалкил)гексагидропиримидинов, 3-арил- и 3-(ацилалкил)-2Я-3,4-дигидробензотиадиазин-1,1-диоксидов, 2-арил- и 2-(ацилалкил)тетрагидрогидрохиназолин-4-онов, 2-енамино-бензолсульфонамидов и 2-енаминоантраниламидов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Малошицкая, Ольга Александровна, 2006 год

1. Raczynska Е. D., Kosinska W., Osmialowski В., Gawinecki R. Tautomeric equilibria in relation to Pi-electron Derealization // Chem. Rev. 2005. - Vol. 105, № 16.- P. 3561-3612.

2. Laar С. Über die Hypothese der wechselenden Bindung. // Chem. Ber. 1886. -№ 19.-S. 730-747.

3. Беккер Дж. В. Таутомерия. М.: ОНТИ, 1937.-254 с.

4. Химическая энциклопедия в 5-и т. М.: Большая Российская энциклопедия, 1995.-Т. 4.

5. Baldwin J. Е. Rules for Ring Closure // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. - №18.-P. 734-736.

6. Зеленин К. H., Алексеев В. В. Кольчато-кольчатая таутомерия // ХГС. -1992.- №6.-С. 851-860.

7. Зеленин К. Н., Алексеев В. В., Пихлайя К., Овчаренко В. В. Молекулярный дизайн таутомерных интерконверсий гетероциклов // Изв. РАН, сер. хим. -2002.-№2.- С. 197-212.

8. Zelenin К. N., Alekseyev V. V. Tautomeric interconversions of heterocyclic derivatives // Topics in heterocyclic systems. 1996. - Vol. 1, № 1. - P. 141-156.

9. Valters R. E., Fülöp F., Korbonits D. Recent Development in Ring Chain Tautomerism II. Intramolecular Reversible Addition Reactions to the C=N, C^N, C=C and C=C Groups // Adv. Heterocyclic Chem. - 1996. - Vol. 66. - P. 1-71.

10. Валтер P. E. Кольчато-цепная изомерия в органической химии. Рига: Зинатне, 1978.-238 с.

11. Valters R. Е., Fülöp F., Korbonits D. Recent developments in ring-chain tautomerism. I. Intramolecular reversible addition reactions to the C=0 group // Adv. Heterocyclic Chem. 1995. - Vol. 64. - P. 251-321.

12. Sholtz M. Sterische Hinderung chemischer Reactionen // Chem. Ber. 1899. -Bd. 69, N 2.-S. 2253-2261.

13. Zelenin K. N., Alekseyev V. V., Ukraintsev I. V., Tselinsky I. V. 2-Substituted Hexahydropyrimidines and their Tautomerism // Org. Prep. Proced. Int. 1998. -Vol. 30, №1.-P. 109-114.

14. Krässig H. Über Umsetzungsprodukte von aliphatishen Diaminen mit Formaldehyd // Makromolek. Chem. 1956. - Bd. 17, № 1. - S. 77-130.

15. Evans R. F. Hydropyrimidines. The Reaction of Aldehydes and Ketones with 1,3-Diaminopropanes // Australian J. Chem. 1967. - Vol. 20, № 8. - P. 16431661.

16. Parinello G., Mulhaupt R. Reaction of Cyclic Aminals with Isocyanates // J. Org. Chem.- 1990.-Vol. 55, № 11.-P. 1772-1779.

17. Dewar M. K., Jones R. B., Kelly D. P., Jates J. F. Cross-linking of Amino Acids by Formaldehyde. ,3C NMR Spectra of Model Compounds // Australian J. Chem. 1975. - Vol. 28, № 6. - P. 917-924.

18. Bergmann E., Herman D., Zimkin E. The Condensation of 2,4-Diamino-4-methylpentane with carfconyl compounds // J. Org. Chem. 1948. - Vol. 13, № 2. -P. 353-356.

19. Nielsen A. T., Moore D. W., Ogan M. D., Atkins R. L. Structure of the Aldehyde Ammonias. 3. Formaldehyde-Ammonia Reaction. 1,3,5-Hexahydro-triazine // J. Org. Chem. 1979.-Vol. 44, № 10.-P. 1678-1684.

20. Shustov G. V., Denisenko S. N., Asfandiarov N. L., Kostyanovsky R. G. Assymmetric Nitrogen. Stereochemistry of Bicyclic 1,2-cis-Diaziridines // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41, № 21. - P. 5719-5731.

21. Pöpel, von W., Faust, G., Fürst, H., Dietz, G., Carstens, E. Über Kondensationsversuche von 1,3-diaminopropan-Derivaten mit Aldehyden und Ketonen // J. prakt. Chem. 1968. - B. 38. - S. 339-357.

22. Chose B. N. Shiff Base Complexes of Boron: Reaction of Boron Acetate with Dibasic Quadridentante Shiff Base // Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem. 1986. -Vol. 16, № 10.-P. 1333-1393.

23. Herbert J. A. L., Suschitzky H. Dihvdrobenzimidazole-isobenzimidazole, a Novel Oxidation Reduction System // Chem. Ind. - 1973. - № 10. - P. 482-484.

24. Robitaille P.-M., Scott R. D., Wang J., Metzler D. E. Shiff Bases and Geminal Diamines Derived from Pyridoxal 5'-Phosphate and Diamines // J. Amer. Chem. Soc. -1989. -Vol. Ill, № 10.-P. 3034-3040.

25. Zelenin K. N., Alekseyev V. V., Ukraintsev I. V., Tselinsky I. V. 1,2-Diaminoethyl- and 1,3-ciaminopropylderivatives of aldoses and their tautomerism // Mendeleev Commun. 1997. - № 3. - P. 111 -112.

26. Moodie R., Moustras M. Z., Read G., Sandall J. P. B. Rate constants and activation parameters for ring-chain tautomerism in 5-, 6- and 7-ring-l,3-dinitrogen heterocyeles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. - P. 169-171.

27. Lambert J. B., Majchrzak M. W. Ring-Chain Tautomerism in 1,3-Diaza and 1,3-Oxaaza Heterocycles // J. Amer. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102, № 21. - P. 3588-3591.

28. Korbonits D., Tobias-Heja E., Kolonits P. Ring-chain tautomerism of 3,5-disubstituted 5,6,7,8-tetrahydro-3H-l,2,4.oxadiazolo[4,3-c]pyrimidine, a novel heterocyclic ring system // Chem. Ber. 1991. - Bd. 124. - S. 2065-2089.

29. Korbonits D., Horvath K. Synthesis of heterocycles from aminoamide oximes // Heterocycles. 1994. - Vol. 37, № 3. - P.2051-2068.

30. Goblyos A., Lazar L., Fulop F. Ring Chain Tautomerism of 2-Aryl-substituted hexahydropyrimidines and tetrahydroquinazolines // Tetrahedron. -2002. -Vol. 58, №9. - P. 1011-1016.

31. Lazar L., Goblvos A., Martinek T. A., Fulop F. Ring Chain Tautomerism of 2-Aryl-Substituted cis- and /ra/zs-Decahydroquinazolines // J. Org. Chem. - 2002. - Vol. 67, № 14. - P. 4734-4741.

32. Lazar L., Fulop F. Recent developments in the ring-chain tautomerism of 1,3-heterocycles // Eur. J. Org. Chem. 2003. -№ 13. - P. 3025-3042.

33. Zalân Z., Hetényi A., Lâzâr L., Ftilop F. Substituent effect in the ring-chain tautomerism of 4-aryl-l,3,4,6,7,llb-2#-pyrimido6,l-a.isoquinolines. // Tetrahedron. 2005. - Vol. 61, № 19.-P. 5287-5295.

34. Sinkkonen J., Zelenin K. N., Potapov A.-K. A., Lagoda I. V., Alekseyev V. V., Pihlaja K. Ring-chain tautomerism in 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinazolines. A ,3C and ,5N NMR study // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59, № 12. - P. 19391950.

35. Lessel J. Syntheses of heterocycles by reactions between nucleophilic and electrophilic sites: Course of the reactions and quantum-chemical calculations // Pharm. Acta Helv. 1996. -Vol. 71, № l.-P. 109-119.

36. Bergmann E. D„ Kaluszyner A. Reaction products of primary 3-hydroxyamines with carbonyl compounds. XIV. Reaction of 3-aminopropanol with carbonyl compounds // Rec. trav. chim. 1959. - Vol. 78, № 4. P. - 315- 325.

37. Kotani R. 2-Ethyl- and 2-ethyl-3-nitrosotetrahydro-l,3-oxazines synthesis and structural determination // Tetrahedron. - 1969. - Vol. 25, № 19. P; - 47434749.

38. Cimerman Z., Stefanac Z. Cyclic and open-chain tautomerism and complex formation behavior of condensation product of 2-amino-3-aminomethyl-4-methoxymethyl-6-methylpyridine with saiicylaldehyde // Polyhedron. 1985. -Vol. 4,№ 10.-P. 1755-1760.

39. Kempter G., Ziegner H.-J., Moser G., Natho W. Cyclisierungsreaktionen aromatisch-aliphatischer 1,3-, 1,4- und 1,5 Diamine // Wiss. Z. Pâdagog. Hochsch. "Karl Liebknecht" Potsdam, 1977. -Bd. 21. -S. 5-18.

40. Fulôp F., Pihlaja К., Mattinen J., Bernàth С. Ring-Chain Tautomerism in 1,3-Oxazines // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52, № 15. - P. 3821-3825.

41. Riddell F. G., Arumitgam S., Fulop F., Bernâth G. Saturated heterocycles. 203. Solid-state NMR study of ring-chain tautomerism in 1,3-oxygen-nitrogen heterocycles // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48, № 23. - P. 4979-4984.

42. Гартман Г. А. Пак В. Д., Улашкевич Ю. В., Яганова H. Н. Изучение таутомерных равновесий в растворах N-арилиденалканоламинов методами

43. ГТМР и ИК-спектроскопии // Журн. приют, химии. 1991. - Т. 64, № 5. - С. 1052-1058.

44. Vainiotalo P., Fulop F., Pihlaja К. Gas-phase ring-chain tautomerism in 1,3-oxazines. Does it exist? // Organic Mass Spectrometry. 1991. - Vol. 26, № 5. -P. 438-442.

45. Bergmann E. D., Gil-Av E., Pinchas S. The structure of the products of condensation bertween primary (3-hydroxyamines and aliphatic carbonyl compounds // J. Anier. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75, № 2. - P. 358-361.

46. Fulop F., Lazar L., Bernath G., Sillanpaa R., Pihlaja K. Substituent effects on the ring-chain tautomerism of 1,3-oxazines // Tetrahedron. 1993. - Vol. 49, № 10.-P. 2115-2122.

47. Betti M. Addition of aldehydoaminic bases to naphthols. Condensation between р-naphthoi, aldehydes, and amines // J. Chem. Soc. 1901. - Vol. 80, № 1.-P. 81-85.

48. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, 2nd ed. New York: John Wiley and Sons, 1947.-P. 381.

49. Betti M. Condensation between р-naphthol, aldehydes, and amines. II. Synthesis of oxazine derivatives // J. Chem. Soc. 1901. - Vol. 80, № 3. - P. 611612.

50. Betti M. General reaction of condensation between р-naphthol, aldehydes, and amines. IV. Structure of the compounds obtained with ammonia // J. Chem. Soc. -1903.-Vol. 84, № 1. P. 510-511.

51. Smith H.E., Cooper N.E. Ring-chain tautomerism of derivatives of l-(a-aminobenzyl)-2-naphtol with aromatic aldehydes // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, №7.-P. 2212-2215.

52. Szatmari I., Mart'nek T. A., Lazar L., Fiilop F. Substituent effects in the ring-chain tautomerism of l,3-diaryl-2,3-dihydro-lH-naphthl,2-e.[l,3]oxazines // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59, № 16. - P. 2877-2884.

53. McDonagh A. P., Smith H. E. Ring-Chain Tautomerism of Derivatives of o-Hydroxybenzylamine with Aldehydes and Ketones // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 31,№ l.-P. 1-8.

54. Neuvonen K., Pohtola R., Pihlaja K. Studies on the benzoxazine series. 2. Preparation and proton and carbon-13 NMR structural study of some substituted l,2-dihydro-4H-3,l-benzoxazines // Magn. Reson. Chem. 1989. - Vol. 27, № 8. -P. 725-733.

55. McDonagh A. R, Smith H. E. Ring-Chain Tautomerism of derivatives of o-hydroxybenzylamine with aromatic aldehydes // Chem. Commun. 1966. - № 12. -P. 374-380.

56. McDonagh А. Г., Smith H. E. Ring-Chain Tautomerism of Derivatives of o-Hydroxybenzylamine with Aldehydes and Ketones. The Nuclear Magnetic Resonance Spectra oílmmonium Ions // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33, № 1. -P. 8-12.

57. Kanatomi H., Murase I. Reaction of salicylamine with a-dicarbonyl compounds, ii. Formation of 2,2'-bibenz-l,3-oxazines. // Bull. Chem. Soc. Jap. -1970. Vol. 43, № 1. - P. 226-231.

58. Parkkinen A., Füiop F., Pihlaja K. Formation of 3,1-perhydrobenzoxazines and their N-methyl derivatives. The effects of epimerization and temperature // Acta Chem. Scand. 1990. - Vol. 44, № 4. - P. 364-367.

59. Pérez S., López С., Caubet A., Roig A., Molins E. Ring-chain tautomerism of the novel 2-fen-oceny!-2.4-dihydro-l//-3,l-benzoxazine. // J. Org. Chem. 2005. -Vol.70, № 22. - P.4857-4860.

60. Tice С. M., Can em В. Chemistry of naturally occurring polyamines. 7. Selective functional izati on of hydroxypuirescine // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48,№23.-P. 5043-5048.

61. Якимович С. И., Зеленин К. Н. Таутомерия азотистых производных (3-дикарбонильных соединений // ЖОХ. 1995. - Т. 65, Вып. 5. - С. 705-727.

62. Фрейманис Я. Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енаминотионов. Рига: Зинатне, 1974. 274 с.

63. Якимович С. И, Николаев В. Н. // Вопросы физической органической химии. Л.: Изд. ЛГУ, 1984.-Вып. 2.-С. 137-154.

64. Hickmott P. W. Recent advances in the chemistry of conjugated enamines // Tetrahedron. 1984. - V. 40, № 16. - P. 2989-3051.

65. Якимович С. Я, Зерова И. В. Таутомерия азотистых производных дикарбонильных соединений // Енамины в органическом синтезе. Свердловск, 1989. С. 90-101.

66. Лапачев В. В., Петренко О. П, Мамаев В. П. Азинил-илиденовая таутомерия и обшне вопросы таутомерии азинов // Усп. хим. 1990. - Т. 59, Вып.З.-С. 457-482.

67. Литвинов В. П., Петухов В.А, Мортиков В.Ю, Вайсбург А. Ф. Синтез и строение иминоч 2-селенил-3~бензоЬ.фуранкарбальдегида и З-селенил-2-бензо[Ь]фуранкарбальх;сгида // ХГС. 1992. - № 1. - С. 5-21.

68. Якимович С.И., Хрусталев В.А, Каюкова Л.А. Таутомерия в ряду N,N-диметилгидразонов /?-замещенных бензоилуксусных эфиров // ЖОрХ. 1974. -Т. 10, Вып. 12. - С. 2527-2535.

69. Якимович С. И, Зерова И. В, Старыгина Н. А. Таутомерия в ряду N,N-дизамещенных гидразснов p-альдоэфиров // ЖОрХ. 1977. - Т. 13, Вып. 6. -С. 1168-1174.

70. Якимович С. И, Зерова И. В, Гаврилова Н. Н. Таутомерия в ряду диметилгидразонов ароилуксусных альдегидов // ЖОрХ. 1978. - Т. 14, Вып. 2.-С. 266-274.

71. Якимович С. И, Зерова И. В, Брындина С. С. Таутомерия в ряду алкиларилгидразонов ароилуксусных альдегидов // ЖОрХ. 1979. - Т. 15, Вып. 11.-С. 2295-2301.

72. Якимович С. И, Зерова И. В. Таутомерия в ряду ароилгидразонов ароилуксусных альдегидов // ЖОрХ. 1993. - Т. 29, Вып. 5. - С. 905-910.

73. Якимович С. И, Зерова И. В. Таутомерия в ряду диметилгидразонов метиловых эфироз 4-арил-2,4-диоксобутановых кислот.// ЖОрХ. 1978. - Т. 14, Вып. 1.-С. 42-48.

74. Якимович С. И., Хрусталев В. А. Таутомерия в ряду N-арилиминов а-алкилацетоуксуслых эфиров // ЖОрХ. 1975. - Т. 11, Вып. 4. - С. 702-708.

75. Zhuo J.-C. NMR of enaminones. Part 8. 'H, 13C and 170 NMR spectra of primary and secondary ! ,2-disubstituted enaminones: configuration, conformation and intramolecular hydrogen bonding // Magn. Reson. Chem. 1998. - Vol. 36, № 3.-P. 565-572.

76. Kania L., Kamienska-Trela K., Witanovvski M. Strustural increments in UV spectra of conjugated carbonyl compounds. Parti. The a-alkyl substituted enaminones //J. Molecular Structure. 1983. - Vol. 102, № 1. -P. 1-17.

77. Hansen P.E., Bolvig S., Duus F., Petrova M.V., Kawecki R., Krajewski R., Kozerski L. Deuterium Isotope Effects on ,3C Chemical Shifts of Intramolecularly Hydrogen-Bonded Olefins // Magn. Reson. Chem. 1995. - Vol. 33. - P. 621-631.

78. Kozerski L„ Kavvecki R., Krajewski P. Kwiecien В., Boykin D.W., Bolvig S.,17 13

79. Hansen P.E. "O cl lemical shifts and deuterium isotope effects on С chemical shifts of intramolecularly hydrogen-bonded compounds // Magn. Reson. Chem. -1998. Vol. 36, № 4. - P. 921-928.

80. Якимович С. И., Николаев В. Н., Кошмина Н. В. Таутомерия в ряду со-оксиалкилиминов В-хетоэфиров // ЖОрХ. 1982. - Т. 18, Вып. 6. - С. 11731180.

81. Зеленин К. IL, Потопов А. А., Лагода И. В., Алексеев В. В., Синкконен Я., Пихлайа К. Первый случай кольчато-иепной таутомерии N-незамещенных 1,2,3,4-тетрагидрохннаюлинов // ХГС. 2002. -№ 9. - С. 1305-1306.

82. Потапов А. А. Кольчато-цепные и кольчато-кольчатые превращения 1,2,3,4-тетрагидрохкнаюлиноз: Дис. канд. хим. наук. СПб, 2003. 146 с.

83. Sinkkonen J., Zelenin К. N., Alekseyev V. V., Potapov A. A., Bezhan I. P., Pihlaja K. Sweet heterocycles multicomponent tautomeric systems studied by NMR methods // XXVI Finnish NMR symposium, Keuruu, Finland, 2004.

84. Zelenin К. N., Lagoda I. V., Alekseyev V. V., Sinkkonen J., Shaikhutdinov R. A., Pihlaja K. Recydization of 2-aminobenzylimines and Thioaroylhydrazones of N-Substituted A4iy;jroxy-3-oxobutanamides // J. Heterocycl. Chem. 2002. - V. 39,№2.-P. 805-810.

85. Kilroe Smith T. A., Stephen H. Syntheses in the quinazolone series. VI. Synthesis of l,2,3,4-tetrahydro-2-aryl-4-oxoquinazolines // Tetrahedron. 1957. -№ 1.-P. 38-44.

86. Bonola G., Siar.en E. Ultraviolet spectroscopic studies on 2,3-dihydro-4(lH)-quinazolinones and tautomeric azomethines // Chem. Ber. 1969. - V. 102, № 11. -P. 3735-3738.

87. Lessel J. l,2-Dihydro-4-quinazoiinones from anthranilamides and oxo compounds. Studies of the ring closure using MNDO calculations // Arch. Pharm. 1994.-Vol. 327, .Nj 9. - P. 571-579.

88. Fletcher i. J. Chromogenic quinazoline compounds and their use as color constituents in pressure-sensitive or heat-sensitive recording materials // Eur. Pat. Appl, 1981.-36 pp. Chem. Abst, 19.82. -Vol. 96. 8146.

89. Haugland R.P. Enzyme assays using substrates that yield fluorescent precipitates. // PCT Int. Appl. 1993. 65 pp. Chem. Abst. - 1993. - Vol. 119. — 198570.

90. Wang Sli., Lou II, Liu Yu., Yu, G., Lu P., Zhu D. Greenish-yellowelectroluminescent devices using a novel dihydroquinazolinone derivative as emitting layer // J. Mater. Chem. 2001. - V. 11, № 12. - P. 2971-2973.

91. Meil G. L., Li L. H. Buskirk H. H., Moxley Th. E. Antitumor effects of the antispermatogenic agent, 2,3dihydro-2-(l-naphthyl)-4(lH)-quinazolinone // Cancer Chemotherapy Reports. Part 1. - 1972. - Vol. 56, № 2. - P. 163-173.

92. Hodnett E. IvI., Tai J. Antitumor activities and rates of hydrolysis of Schiff bases // J. Med. Chem. 1971. - Vol. 14, № 11. - P. 1115-1116.

93. Hamel E., Lin Ch. M, Plowman J., Wang H., Lee K., Paull K. D. Antitumor 2,3-dihydro-2-(aryl)-4(lH)quinazolinone derivatives // Biochem. Pharmacol. -1996. Vol. 51. Mb i.-P. 53-59.

94. Alaimo R. J., Russell H. E. Antibacterial 2,3-dihydro-2-(5-nitro-2-thienyl)quinazolin-4-; lKVones // J. Med. Chem. 1972. - Vol. 15, № 3. - P. 335336.

95. Parish H. A. Jr., Gilliom R. D., Purceli W., Browne R. K., Spirk R. F., White,

96. H. D. Syntheses and diuretic activity of l,2-dihydro-2-(3-pyridyl)-3H-pyrido2,3-d.pyrimidin-4-one arc! related compounds. // J. Med. Chem. 1982. - Vol. 25, №1.-P. 98-102.

97. Novello F. C., Bell S. C., Abrams E. L. A., Ziegler C., Sprague J. M. Diuretics: l,2,4-Benzothiadiazine-l,l-dioxides // J. Org. Chem. 1960. - Vol. 25, №2.-P. 970-981.

98. Werner L. H., Halamander A., Ricca S., Dorfman L., de Stevens G. Dihydrobenzothiadiazine-1,1 -dioxides and their diuretic properties // J. Amer. Chem. Soc. I960. - Vol. 54, 9. - P. 1161-1166.

99. Loynes J.M., Hid ley H.F., Spicketi R.G.W. New sulfonamides // J. Med. Chem. 1965. - Vol. 8, № 3. - P. 691-694.

100. Jakobsen P., Treppendahl S. The structure of l,2,4-benzothiadiazine-l,l-dioxides // Tetrahedron. 1979. - Vol. 35, № 22. - P. 2151-2153.

101. Krul E. S. Methods of treating or preventing a cardiovascular condition using a cyclooxygenase-1 inhibitor // US 2003162824 U.S. Pat. Appl. Publ, 2003. 32 pp. Chem. Abst. - 2003. - Vol. 139. - 191440.

102. Lund F. JL Kobinger W. Aromatic suifamoyl compounds with diuretic action // Acta Pharmacol. Toxicol. 1960. - Vol. 16. - P. 297-324.

103. Lund F. Godtfredsen W. O. Berizothiadiazine derivatives // GB 863474 1961. Chem. Abst. - 1961. - Vol. 55. -- 105988.

104. Robertson I. E. 2,4-Disulfamoyl-N-(3-hydroxy-2-alkenylidene)anilines. 1963. 28 pp. Fix ) 331680 . Chem. Abst. - 1964. - Vol. 60. - 2967.

105. Heindel N. D. Ko C. C., Birrer R. 3., Merkel J. R. Antibacterial activity of o-amino-N-hydroxybenzenesulfonatnides // J. Med. Chem. 1972. - Vol. 15, № 1. -P. 118-120.

106. Maren Th. I L Wiley Ch. E. In vitro activity of sulfonamides against red cell carbonic anhydrasss. Effect of onic and substrate variation on the hydration reaction // J. Med. Chem. 1968. - Vol. 11, № 2. - P. 228-232.

107. Robertson J. E., Dusterhoft D. A., Mitchell T. F. Diuretics. 6-Substituted 3-ketoalkyl-3,4-dihydro-2//-l,2,4-benzothiadiazine-l,l-dioxides and related anils, oximes and hydrazones // J. Med. Chem. 1965. - Vol. 8, № 1. - P. 90-95.

108. Соломко 3. Ф., Феденко В. С., Авраменко В. И., Божанова Н. Я. Этиловые эфиры 3-(2-сульфадюил-5-11-фенилимино)масляной кислоты // ЖОрХ. 1979. - Т. 15, Вып. 1.-С. 134-138.

109. Феденко В. С., Авраменко В. И., Хмель М. П., Соломко 3. Ф. О взаимодействии о- dm и t; об е нзол сул ь фам и д ов с ß-кетоэфирами // ЖОрХ. -1979.-Т. 15, Вып. 8-. С. 1673-1676.

110. Кост A. H., Голубева Г. А., Степанов P. Г. Реакции производных гидразина. XXXIII. Синтез 1.3-диаминов гидрогенолизом пиразолинов // Ж.Общ. Хим. 1962. -1. 32. - С. 2240-2244.

111. Справочник химика. JL: Химия, 1971. Т. 2. - 1168 с.

112. Auwers К., von Schmidt W. Über die lsomerie Verhältnisse in der Pyrasol-Reihe. II. Über das 3(5)-Phenyl-pyrasol und seine Derivate //Ber. - 1925. - Vol.58. -S. 528-543.

113. Лабораторные работы по органической химии (под редакцией О. Ф. Гинзбурга). Изд.-е Зе. М., Высшая школа, 1974. С. 209.

114. Органикум. М.: Мир, 1979. Т. 2. - С. 162.

115. Görlitz G. Наглпрпп Н. On the formation and solvolysis of 4-aryl-2,2-difluoro-6-methvM ,3,2-(2H)-dioxaborines // Heteroatom Chemistry. 1997.1. Vol. 8,№2.-P. 147-155.

116. Синтез Органических препаратов. М.: ИЛ, 1961. Сб. 11. - С. 27.

117. Hauser С. R., Swarner F. W., Adams, J. Т. Organic Reactions. New York: John Wiley, 1954. Vol. 8. - P. 59-196.

118. Utzinger G.E. Acetessigsäurediäthylamid und sein Derivate // Helv. Chem. Acta. 1952. ~ Vo!. 35, № 4. - S. 1359-1370.