Новые конденсированные гетероциклические системы на основе 1,3-дикарбонильных соединений и их производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Петров, Владислав Вячеславович

• Петров, Владислав Вячеславович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Петров, Владислав Вячеславович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ 1,3-ДИКЕТОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1. ХАЛЬКОГЕНСОДЕРЖАЩИЕ ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ НА ОСНОВЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ 1,3 - ДИКЕТОНОВ.

1.2. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ, СОДЕРЖАЩИЕ N; N,0 ИЛИ N,S. АТОМЫ.

1.3. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ.

1.4. ПРИКЛАДНОЕ ЗНАЧЕНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, СИНТЕЗИРОВАННЫХ НА ОСНОВЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ 1,3-ДИКЕТОНОВ.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ ВЕЩЕСТВ.

2.2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 2-АРИЛИДЕН-1,3-ДИОНОВ С О-АМИНОТИОФЕНОЛОМ.

2.2.1. ТИОНИЛИРОВАНИЕ ДИГИДРОИНДЕНОБЕНЗТИАЗЕПИНОНОВ ,.

2.2.2. ОКИСЛЕНИЕ ДИГИДРОИНДЕНОБЕНЗТИАЗЕПИНОНОВ.

2.3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 2-ИЛИДЕН-1,3-ЦИКЛОГЕКСАНДИОНОВ С О-АМИНОТИОФЕНОЛОМ.".

2.3.1. ДВУХКОМПОНЕНТНАЯ РЕАКЦИЯ 2-ИЛИДЕН-1,3-ЦИКЛОГЕКСАНДИОНОВ С О-АМИНОТИОФЕНОЛОМ.

2.3.2. ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ ЦИКЛОКОНДЕНСАЦИЯ 1,3-ЦИКЛОГЕКСАНДИОНОВ, АЛЬДЕГИДОВ И О-АМИНОТИОФЕНОЛА.

2.4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 2-АРИЛИДЕН-1,3- ИНДАНДИОНОВ С .3-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛОМ.

2.5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 2- АРИЛИДЕН -1,3- ИНДАНДИОНОВ

С 2,6-ДИАМИНОПИРИМИДИН-4-ОНОМ.

2.6. ТРЕХКОМПОНЕНТНЫЙ СИНТЕЗ 2-АМИНО-5-АРИЛ-5,8,9ДО-ТЕТРАГИДРО-ЗН,7Н-ПИРИМИДО[4,5-В]ХИНОЛИН-4,6-ДИОНОВ.

2.7. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ l-АМИНО -5,5-КД-ЦИКЛОГЕКСЕН-3-ОНОВ С N-АРИЛМАЛЕИМИДАМИ.

2.8. ВОЗМОЖНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ ПРАКТИЧЕСКОГО

ИСПОЛЬЗОВАНИЯ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

3.2 СИНТЕЗ ЦЕЛЕВЫХ ПРОДУКТОВ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые конденсированные гетероциклические системы на основе 1,3-дикарбонильных соединений и их производных»

Большинство исследований в области химии гетероциклических соединений связано с разработкой новых методов построения гетероциклической системы. Некоторые классические методы по-прежнему широко используются, но постоянно существует необходимость в создании высокоселективных методов синтеза новых производных и методов проведения реакций в мягких условиях. Одна из причин широкого использования гетероциклических соединений — возможность тонко манипулировать их структуройд-ля достижения необходимых модификаций свойств. Взаимодействие гете-роатомных динуклеофилов с С,С-диэлектрофилами является одним из основных методов построения гетероциклических систем. Интерес к этим процессам обусловлен возможностью получения огромного числа разнообразных гетероциклов. Кроме того, данные реакции позволяют проводить направленный синтез природных веществ и их аналогов, а также других гетероциклических соединений, обладающих широким спектром физиологической активности.

Особое теоретическое и практическое значение имеют конденсированные гетероциклические системы. Несмотря на достаточную разработанность синтетических подходов к этим структурам, многие аспекты остаются открытыми. К их числу относятся выбор доступных субстратов, поиск новых оптимальных методов получения труднодоступных и ранее неизвестных полициклических гетероциклов. В этом плане перспективными являются циклические 1,3-дикетоны, например, 1,3-индандион, 1,3-циклогександионы. Варьирование заместителей позволяет использовать их производные как ди-электрофильные или динуклеофильные реагенты в синтезе гетероциклов, однако эти реакции исследованы в недостаточной степени. В частности ограниченным остается круг конденсированных гетероциклических соединений, содержащих базовый фрагмент 1,3-дикетона; практически не решены вопросы, связанные с их пространственным строением, таутомерными превраще

ГЛАВА 1. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ 1,3-ДИКЕТОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

Циклические 1,3-ДИкарбонильные соединения достаточно широко применяются для построения различных гетероциклических систем [1]. В данном разделе мы рассмотрим применение в этих процессах 1,3-циклогександионы и 1,3-индандион, а также некоторые их производные, поскольку эти вещества являются объектами нашего исследования. О

Р-Дикетоны проявляют кислотные свойства. Константы кислотности в зависимости от строения изменяются в широком интервале. Их дикарбонильная форма является сильной СН кислотой, а енольная форма - ОН кислотой. Шестичленные циклические кетоны, как правило, более енолизированы, чем пятичленные.

Наличие кислотного характера 1,3 - дикетонов и возможность енолизации, часто оказывается решающим фактором для применения их в синтезах гетероциклических систем. Ниже приведена схема, показывающая какие гетероциклические соединения, полученные из рассматриваемых субстратов, описаны в литературе (под структурами указаны соответствующие разделы литературного обзора).

X = О, S.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Петров, Владислав Вячеславович

выводы

1. Установлено, что региоселективная гетероциклизация 2-метиленпроизводных циклических 1,3-дикетонов с о-аминотиофенолом приводит к новым конденсированным гетероциклическим соединениям 6-арил-7,12-дигидро-6Я-бензо[Ь]индено[1,2-е][1,4]тиазепин-7-онам и 1,2,3,4,5,11 гексагидродибензо[Ь,е] [ 1,4]тиазепин-1 -онам.

2. Найдено, что при тионилировании дигидробензо [Ь] индено [1,2 - е ] [1,4] тиазепин - 7-онов образуются соответствующие тионы, в то время как их окисление приводит к SjS-диоксидам без ароматизации гетероциклической системы.

3. Показано, что дигидро-6Я-бензо[Ь]индено[1,2-е][1,4]тиазепины в ДМСО существуют исключительно в енамино(тио)карбонильной форме.

4. Установлено, что при взаимодействии 2-арилиден-1,3-индандионов с 3-амино-1,2,4-триазолом образуются ранее неизвестные полностью ароматические 5-арил-6Н-индено[ 1,2-d] [ 1,2,4]триазоло[ 1,5-а]пиримидин-6-оны.

5. Показана возможность построения конденсированной деазаптеридиновой системы 2-амино-5-арил-3#-индено[2', 1' :5,6]пиридо[2,3-с1]пиримидин-4,6-диона на основе взаимодействия 2-арилиден-1,3-индандионов с 2,6-диаминопиримидин-4-оном, причем процесс протекает хемоселективно с участием енаминкарбонильного фрагмента диаминопиримидинона.

6. Разработан способ получения ранее неизвестных 1,2,3,4,5,11 гексагидродибензо[Ь,е][1,4]тиазепин - 1 - онов и 2 - амино - 5 - арил - 3,4,6,7,8,9 - гексагидропиримидо[4,5-Ь]хинолин-4,6-дионов на основе трехкомпонентной конденсации 1,3-циклогександионов, ароматических альдегидов с о -аминотиофенолом и 2,6 - диаминопиримидин-4-оном, с

7. Впервые осуществлен синтез ариламидов 7,7-11Д-2,5-диоксо-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолин-4-карбоновых кислот при взаимодействии иминов 1,3-циклогександионов и N-арилмалеимидов. Показано, что процесс протекает стереоселективно.

8. На основе компьютерного прогноза фармакологической активности полученных соединений, проведенного с помощью программы PASS, выявлены перспективные направления изучения биологического действия.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Петров, Владислав Вячеславович, 2005 год

1. Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для хим. спец. ВУЗов / О.Я. Нейланд Москва: Изд-во Высшая школа, 1990. - 750 с.

2. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений: Учебное издание для ВУЗов / Т. Ждилкрист Москва: Изд-во Высшая школа, 1996. — 463 с.

3. Демлов Э. межфазный катализ: монография для инженерно-технических'Согрудников / Э. Демлов, под редакцией J1. А. Яновской: Москва Мир 1983 450 с.

4. Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo 1,3-diones and olefins using copper / J. Yoshida et al. // J Org Chem. 1985. - V 50. — No. 19.- C. 3467-3473.

5. Use of 2, 3-dibromo-l-(phenylsulfonyl)-l-propene as a reagent for the synthesis of annulated furans / A. Padvva et al. // J Org Chem.— 1990.—V. 55, V.15.-C. 4241-4242.

6. Total synthesis of cyrzerone, epicurcerone, and pyrocurzerone/ M. Miyashitafet al. // J Org Chem. 1984. - V 49. - No.20. - C. 3728-3732.

7. Oxidative 3+2.cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry / J. Yoshida [et al.] // Tetrahedron Lett. 1988. -V.53. No. 11. — C.2525-2533.

8. Демлов Э. Межфазный катализ : монография для инженерно-технических сотрудников / Э. Демлов, под редакцией Л. А. Яновской: Москва Мир 1987. 485 С.

9. Dibenzofuranones from 1:1 condensation between cyclohexanones and cyclohexane-l,3-diones / J. V. Greenhill et al. // J Chem Soc Perkin Trans 1. 1984. -No. 2. -C. 1213-1217.

10. A general route to spirocycles by radical additions to exocyclic unsaturated sulphides and related compounds /J. M. Mellor et al. // Tetrahedron: Lett.- 1991. V 32. issue 48.- C. 7117-7114.

11. Regio and steveoselective formation of dihydvofiivans by cevic ammonium nitrate mediated oxidative 3+2. c.ycloaddition of 1.3 diketones to cinnamic esters / S.C.Roy [et al.] // Tetrahedron. - 1996. - V.52. - No.6. -C. 2193-2198.

12. A Novel Three-Component Tetrahydrobenzofuran Synthesis / A. Shaabani . et al. // Monatshefte fur Chemie. 2004. - issue +13|. - С. 441-446.

13. Studies on terpenes.-' 8. Total synthesis of (.H— .)-linderalactone, (.H— .)ineolinderalactone, germacrane furanosesquiterpenes / A.Gopalan et al. // J Org Chem. 1984. - V 49. - No.13. - C. 2317-2321.

14. Regioselective syndesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo 1,3-diketon and olefins using copper / Jun- iehi Yoshida et al. // Tetrahedron Lett. — 1984.- V.25. issue 26. - С 2817

15. Electrochemical reduction of dibromodiketones fasile 3+2. cycloaddition with olefins / J-i. Yoshida [et al.] // Tetrahedron Lett. — 1985. — V 26. issue 50. -C. 6217-6220.

16. Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo 1,3-diones and olefins using copper / J. Yoshida et al. // J Org Chem. 1985. — V 50. -No. 19.-C. 3467-3473.

17. Rhodium (II) acetate catalized reactions of-diazo-l,3-indandione and 2-diazo-l-indanone with various substrates / M. J. Rosenfeld et al. // J Org Chem. - 1988. - V 53. - No. 12. - C. 2699-2705.

18. Dipolar cycloaddition of cyclic rhodium carbenoids to diagonal carbon. Synthesis of isoeuparin / M. C. Pirrung et al. // Tetrahedron Lett. 1994. -V 35. issue 34. - C. 6229-6234.

19. One-pot there component condensation reaction in water:an efficient and improved procedure for the synthesis of furo2,3-d.pirimidine-2,4(lH,3H)-diones / A. Shaabani [et al.] // Tetrahedron Lett. 2002. - V 43. - C. 91519154.

20. An Eassy Access to Variously Substituted Tieno 2,3-b. Pyrroles by Using isothiocyanates / G. Sommen // Synlett. 2001. - N. 11 - C. 1731-1734.

21. A Convenient One -Rot Substituted of 2,5-Functionalized Tieno 2,3-b.-thiophenes Using Anhydrous Potassium Fluoride in Dimethyl formamide / S. H. Mashraqui // Synthesis. 1999. - N.12. - C. 2030-2032.

22. Dipolar cycloaddition of cuclict rhodium carbenoids to digonal carbon. /

23. D.Prim et al. // Synth Comnlun. 1995. b V. 25, ssue. 16. - C. 24492455.i

24. Fotochemical Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles / S. Mithusamy et al. // J Heterocycl Chem 1991. V. 28. No. 3 C. 759.

25. A general route to spirocycles by radical additions to exocyclic unsaturated sulphides and related compounds /J. M. Mellov et al. // Tetrahedron: Lett. 1991. V 32. issue 45.- C. 7111-7114.

26. A Facile Method for 2-Tiophenacylidenethiazoline Derivative / S.H. KIM et al. // J Heterocycles Chem 1993, V. 32, No 4. - C. 929-938.

27. Синтезы гетероциклических соединений на основе 1,3-циклогександионов / А.Я. Страков и и др. // Химия гетероцикличкских соединений.- 1974.Т.8, вып.4. С. 1011-1030.

28. Страков А.Я. Синтез гетероциклических соединений на основе 1,3-циклогександионов / А.Я. Страков, Э.Ю. Гудриниеце, Д.Р. Зицане // Химия гетероциклических сединений 1974. — 8. № -С 1011-1030.

29. Novel 1,3-Dipolar Reagent / Y. TOMINAGA etall. // Heterocycles.1995. V 40, issue 1.- C. 105-108.

30. S-silylmethyl-substituted dithioacetals as synthesis equivalent of a novel 1,3-dipolar reagent, alkylidenethiocarbonyl ylida; synthesis and 3+2. cycloaddition reactions / Y. TOMINAGA [et al.] // Tetrahedron Lett 1994.- V 35. issue 21-C. 3556-3559.

31. New C-N-C Bond Formation Reaction Using Nitrogenation-Transmetallation Proceses. Novel Ring Construction of indole and Quinoline Derivatives / . Tominaga et al. // Heterocycles 1995. — V 40. No l.-C. 105-108

32. Synthesis and Reakivity of Phenyliodonium Ylides of Benz{b.oxepine3,5 (2H,4H) -diones / S. Spiroudis et al.] // J Org Chem. 1993. V 58, No. 18.- C. 4885-4889

33. Synthesis of Thiocarbonil and Heterocycleie Compounds from 2-methylene-1.3-ditietanes / J Heterocycl Chim 1990.-V.27. C. 567.

34. Synthesis of Thiocarbonil and Heterocycleie Compounds from 2-methylene-1.3-ditietanes / J Heterocycl Chim 1990.-V.27. C. 567.

35. E.M Adsah et al. // J Prakt Chem 1984. V.326. - C. 841.

36. Bridgehead Nitrogen Heterocycles. Part-2: Synthesis of Some Fuseed Heterocyclic Systems from 4-Amino-3-(2,4-diclorphenyl)-5-mercapto-1,2,4-s-triazoles / C.Probin et al. // Heterocycles.- 1991.-V.32, issue2.-C.231-235.

37. Formation of 2-Alkylthio-substituted 2H-Pyrans in she Reaction of Cyclic 1.3-Dicetones with Alkylthiodphenylcyclopropenum los / C.Probin et al. //Heterocycles.- 1990.-V.32, issue2.-C.231-235.

38. Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure(+) and (—) . -Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition / Lutz-F.Tietze et al. // Angewandte Chemie 1982.-V. 21. issue 3. - C. 221-222.

39. The synthesis and chemistry of azolenines.Part8 / J OrgChem.- 1988. —V,issue2.- C.161-168. ,

40. Porphyrins with exocyclic rings.l. Certiistry of 4, 5, 6 ,7-tetrahydro-lHiindoles: synthesys of acetoxy derivates, dihydroindoles, and novel porfyrinsiwith four exocyclic rings / T.D. Lash et al. // J Org Chem.- 1982.-V. 47, No.4. C. 684-687.

41. Condenation of 2-aryliden-1.3-indandio'ne with some Michael donors and phenols / H.Suzuki et al. /.Boll.Chim.Farm. 1995. V.134, issue 7 - C. 380-383.

42. Synthesis and reactivity of phenyliodonium yilides of benz b. oxepine-3,5(2H,4H)-diones / S/Spyroudis [et al.] // J Org Chem.- 1993.-V.58. No. 18. — C.4885-4889.

43. A new, simple, efficient synthesis of benzob.carbazoles and indeno [1,2" b]indoles / J ESTEVEZ [et al.] // Tetrahedron. 1993. - V. 348. issue 40.1. C. 6479-6480.

44. Fuzed Azaindole Derivatives: Molecular Design, .Synthesis in Vitro f Pharmacologi Leading to the Preferential Dopamine D3 Receptor Agonist • FAUC725 / S. Lober et al. // Biorganic & Medicinal Chem Lett. 2000. -\ V. 12.-C. 2377-2380.

45. Sythesis of 2,3,4,6,7,8-Hexahydro-5H-l-benzopyran-5-ones and 3-(6-Oxo-i l-cyclohexenyl)alkanoic Acids by Reduction of 4,6,7,8-Tetrahydro-2H-lbenzopyran-2,5(3H)-diones / Helvetica Chemica Acta .-1986.- V.69. issye 40.- C.1681-1684.

46. Synthesis of enol esterband enol lactones via palladium catalyzed carbonyiation of are land alkenyl halides / Tetrahedron lett.- 1990.- V.31, issue 20.- C.2841.

47. Synthesis of enol esters and enol lactones via palladium catalyzedcarbonyiation of ary land alkenyl halides / M Kocevar et al. // Tetrahedron Lett. 1990. V 31. issue 20 - C. 2841.

48. Synthesis and reactivity of 4-acyl-5-hudroxytriazolines resulting from themal reaction of aryl and tosylazides with 2-substituted indane-l,3-diones / L. Benati et al. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions . 1992. -No. 21 C. 2845-2850.

49. Synthesis and Propertis of Symmetric and Unsymmetric Macroheterocicles Based on 1.3-Indandione / G. Berezina et al. // Journal Org.Chem 1999. V.35, issue 5.- C. 786-788.

50. Reactions Domino-Knovenagel-Dilc-Alder / L'. Tietze et al. // Angev Chem.- 1982. V.21, issue 3.- C. .221

51. Препаративная органическая химия / JI. Титре и др.. — Штутгард: Изд-во -М.: Химия, 1999.-407 С. fi

52. Regio and diasterioselective lactonisation of enolisable 1,3-dicarbonyls by reaction with mesoionic l,3-oxazolium-5-olates / G.Grassi et al. // Chem Commun. -2003. V.15. C. 1868-1869.

53. Domino Knoevenagel Hetero-Diels-Alder Reaction / L. Tietze et al. I I Chemical Reviews. 1996. V.96. - C. 122-126.

54. Studies in Spiroheterocycles. Part XVII. Synthesis of Novel Fluorine Containing Spirofindole-pyranobenzopyran. and Spiroindeno-pyrano-indole] Derivatives / К. C. Joski [et al.] // J Heterocycl Chem. 1989. - V 26.-C. 1097.

55. Aconvenient route polyfunctionalised indenol,2-b.pyran derivatives / J.Bloxham [et al.] // Tetrahedron Lett. 1991. - V 32. issue 32.- C. 40514054.

56. Циклические р-дикетоны / Сост В. Ошкая и др.; под ред акад Г. Ванага. -Рига: Химия, 1961. 376 С.

57. И.К.Анохина. Взаимодействие 2-арилиден-1,3-индандиона с щавелевоуксусным эфиром / И.К.Анохина, В.В.Петров // Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: сб. научн. тр/Саратов. гос. ун-т. — Саратов 2000. С. 11-13.

58. N-Facyl-1,2,3,4а,5,10b-hekxahydro- 1 .benzopyrano-[3,4] [ 1,41jxazine-9-carbonitriles as Bladder-Selective Potassium Channel Openers / H.I.Chiu [et all] // J Dioorganic&Medicinal Chemistiy 2001 - V 9. - C.383-393.

59. Synthesis of condensed heteroaromatics: novel synthesis ofaminoqunoiizinone derivatives as anti HIV agents / F.A. Omaran et all. // Tetrahedron - 2001 - V 57 - С. 10163-10170.

60. Domino Palladium-Catalyzed Synthesis of polyspiranes / L.Titze et all. //

61. ChemfRev 1996 - V 96 - C.122-127. ! »

62. Sodium bromide catalysed one-pot synthesis of tetrahydrobenzob.pyrans via a three-component cyclocondensation under microwave irradiation and solvent free conditions / I.Devi [et all] // Tetrahedron Lett 2004 - V 45 -C. 1

63. Бакибаев A.A. Новые реакции образования пиперидинов, дигидропиридинов и бициклических бисмочевин на основе 1,2 или 1,3 дикарбонильных соединений и мочевин / А.А. Бакибаев, А.Ю.

64. Яговкин, В.Д. Филимонов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: межвузовский сборник статей / Саратовский гос. ун — т. -Саратов, 1989.-С. 5.

65. Discoveri of a Potent, Orally Active, Nonsteroidal Androgen Receptor Agonist: 4-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-(trifluoromethyl)-8-pyrido5,6-g.-qunoline / L.Hamman [et al] // J Med Chem.- 1999. V.42. C. 210212.

66. Bi(Otf)3.Catalyzed FriediMander Hetereo-Annulation: A Rapid Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Quinoles / J. Yadav et al. // Tetrahedron.- 2004.-V.23,C.1213-1216.

67. Sythesis of Compounds with the Novel 2,3,7- Triazaphenalene Ring System / T. Mulamba et al. // J Heterocycles. 1995. - № 3. - C. 29 - 36.

68. Sythesis and Spectra of 7-(o-and p-R-Phenyl)-10,10-dimethyl-l,8,9,10,ll-tetrahydrobenz-8-ones / Е/ Cortes et al. // J Het Chem. 1988.- V.25, C. 895-899

69. О циклоконденсации и ароматизации при взаимодействии димедона, п диметиламинобензальдегида и ацетата аммония / И.Б. Дзвинчук и др. // Химия гетероциклических соединений. - 2001. № 4. — С. 554.

70. Личицкий Б.В. Реакция циклических енгидразинокетонов сарилиденовыми , производными малононитрила. Синтезконденсированных N замещенных 1,4дигидропиридинов / Б.В.I

71. Synthesis Substitueted Quinolinones / Т. Mulamba et al. // Heterocycles. — 1995. № 41, вып. 1. - С. 29 - 36.

72. Станкевич Э. Циклические (3 дикетоны : взаимодействие бис -димедонилметанов с ацетатом аммония : учеб. пособие / Э. Станкевич. - Рига: Рижское кн. изд - во, 1961. — 275 с.

73. Синтез и антимикробная активность замещенных 1,8 -диоксодекагидроакридинов / Ю.М. Щекотихин и др. // Химико -фармацевтический журнал. 2001. — Т. 35, № 4. - С. 29 — 31.

74. Расчет электронной структуры и оптических свойств металлических кластеров в рамках многочастичной теории / В." Г. Харченко и др. // Химия гетероциклических соединений. 1994. - № 4. - С. 567.

75. Синтез 1,4 — дигидропиридинов в реакциях циклоконденсации / Ф.Э. Саусинып и др. // Химия гетероциклических соединений. — 1992. № 4.-С. 435-467.

76. Structure -г Activity Studies for a Novel Series of Tricyclic Dihydropyrimidines as KATP Channel Openers (KCOs) / Irene Drisin et al. // Bioorganic & medicinal chemistry letters. 2002. - №12. - C. 14811484. ,!t 1

77. Synthesis of 2-Acetoacetyl- and 2- Oxaloacetic 1,3-indandiones and Related Compounds / W. Hamama et al. // Naturforsch. 1988. - V.51.- C. 3092.

78. Конденсация гидроксипиримидинов с карбонильными соединениями II. Гидрокси сульфанил - и аминопиримидины / А.В. Москвин и др. // Журнал органической химии. - 2004. —Т. 40, вып. 2. — С. 167 -183.

79. Synthesis of Thiocarbonil and Heterocyclic Compounds from 2-Methylene-l,3-ditietanes / N.Okajima et al. // J Heterocycl Chem. — 1990.-V. 27.-С 567-574.

80. Конденсация арилиденбарбитуровых кислот с 3 амино5, 5 — диметилциклогексен - 2 - оном - 1 / Ю.Э. Пелчер и др. // Химия гетероциклических соединений. - 1967. - сб. 1. - С.174 - 180.•' I1.

81. Synthese von Benzthiazolen und Tetrahydro -2,1- benzizotia&olen aust

82. Dimedonmonoimiden / Goerdeler und Keuser // Uber isothiazole. -1964.v. 1. C.2209 —2217. \

83. Enaminones / J. V. Greenhill // J Chem Soc, Perkin 2. 1974. - №2. - C. 277-294. 1

84. Фотохромные дигетерилэтены / М.М. Краюшкин и др. // Известия

85. Академии наук. Сер хим.- 2001 № 12. - С 2315 - 2318.

86. Многоядерные гетероциклические соединения/ Э.И. Станкевич. Г. Ванаг // Журнал органической химии. — 1957 № 27. — С 2733 .

87. Харкевич Д.А. Фармакология учебник./ Д.А.Харкевич. —Москва. : Геотар Медицина, 1999, -661с.

88. Применение метилурацила в комплексном лечении больных язвенной болезнью / И.К. Асаулюк и др. // Врачебное дело. — 1980. №3. - С. 24-28. •

89. Арене А.,.идр./ДАН СССР. 1960. Т. 135. С. 320-322.

90. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: М.: Мир. 1999. С. 255. Г

91. Крысин М.Ю. Генерирование и реакции карбонилилидов при термолизе а-окисей 2-Арилиде'н-1,3-индандионов : дисс канд хим наук : 02.00.03 защишена 1989/М.Ю. Крысин.- Москва, 1989. -161с.

92. Гордон А. Спутник химика: Справочник / А. Гордон Москва: Изд-во Мир, 1976, С.208-216.1.\,