Новые методы введения фармакогенных заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла a тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Павлов, Всеволод Юрьевич

• Павлов, Всеволод Юрьевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Павлов, Всеволод Юрьевич

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

2.1. МОДИФИКАЦИЯ ПЕРИФЕРИЧЕСКИХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

ХЛОРОФИЛЛОВ aWbW ИХ ПРОИЗВОДНЫХ.

2.1.1. Номенклатура и названия базовых производных хлорофиллов а и b.

2.1.2. Модификация випильной группы.

2.1.3. Модификация формильной группы.

2.1.4. Модификация 17-(2-алкоксикарбонилэтилыюй) группы.

2.1.5. Модификация экзоциклического фрагмента.

2.2. МОДИФИКАЦИЯ ПЕРИФЕРИЧЕСКИХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

ПРОТОПОРФИРИНА IX И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ.

2.2.1. Номенклатура и названия базовых производных протопорфирина IX.

2.2.2. Модификация винильпых групп.

2.2.3. Модификация формильиых групп.

2.2.4. Модификация 13- и 17-(2-алкоксикарбонилэтильной) групп.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые методы введения фармакогенных заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла a»

Уникальная совокупность физических, химических и биологических свойств тетрапиррольных соединений стимулирует стремительно растущий интерес к синтезу и исследованию новых классов функционально замещённых тетрапиррольных систем. Подтверждением этого факта служит вышедшее в период с 2000 по 2003 г. 20ш томное издание The Porphyrin Handbook, посвященное последним достижениям в области синтеза и практического использования порфириноидных соединений [1-2].

Среди множества тетрапиррольпых структур особое место занимают протопорфирин IX и хлорофилл а - вещества, играющие ключевые роли в реализации важнейших процессов жизнедеятельности биологических систем [3-4]. В частности, протопорфирин IX является лигандом в простетической группе белков, обеспечивающих транспорт (гемоглобин) и депонирование (миоглобин) кислорода, а таюке ряда ферментов, отвечающих за ключевые биорегуляторные функции - детоксикацию, синтез половых гормонов и соединений, выполняющих противовоспалительную и гипертензивную роль (семейство цитохромов Р450) [5-7]. Хлорофилл а выполняет ключевую роль в реализации процесса фотосинтеза [4]. В связи с этим значительная часть работ в области тетрапиррольных соединений посвящена химии и исследованиям на основе производных протопорфирина IX и хлорофилла а [8-11].

Удивительное сочетание в производных протопорфирина IX и хлорофилла а выгодных фотофизических свойств, низкой системной токсичности и аффинности к гипсрпролиферирующим пораженным тканям обуславливает исключительную перспективность их использования в качестве эффективных фотосенсибилизаторов (ФС) для фотодинамической терапии (ФДТ) злокачественных новообразований, глазных болезней, а также в кардиологии, косметологии, дерматологии, урологии, гинекологии и других областях медицины [9, 12-19].

Важным требованием, предъявляемым к ФС для ФДТ, является их способность к избирательному накоплению в пораженных тканях, так как недостаточная селективность приводит к низкой эффективности лечения и значительной чувствительности кожи к дневному свету [13]. Основная сложность в направленном поиске ФС, обладающих повышенной тропиостыо к пораженным тканям, обусловлена отсутствием четкой информации о механизме накопления ФС [13,20].

Одним из перспективных направлений в повышении троппости ФС к поражённым тканям является введение фармакогеппых заместителей по периферии тетрапиррольиого макроцикла производных протопорфирина IX и хлорофилла а. Известно также, что ключевыми параметрами, влияющими на биологическую активность тетрапирролов, являются строение макроцикла, положение и количество периферических заместителей, стерическис и электронные эффекты, а также липофилыюсть [13-18 и цит. лит.].

Таким образом, разработка гибких методов введения фармакогенпых заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла а является актуальной задачей для дизайна и синтеза новых семейств физиологически активных тетрапирролов.

Цель данной диссертации - разработка новых эффективных методов модификации периферических заместителей производных протопорфирина IX и хлорофилла а фармакогенными группами, позволяющих конструировать неизвестные ранее семейства функционально замещённых производных для дальнейшего поиска среди них соединений с избирательной тропиостыо к поражённым тканям.

Структура работы. Текст диссертационной работы состоит из трёх основных глав -обзора литературы, обсуждения результатов и экспериментальной части.

В обзоре литературы обобщен и проанализирован обширный справочный материал, охватывающий основные аспекты химии периферических заместителей протопорфирина IX, хлорофилла а и его ближайшего аналога - хлорофилла Ъ. Особое внимание уделено специфическим трансформациям, обусловленным наличием уникального тетрапиррольного макроцикла. Приведённые данные основаны на классических трудах Р. Вильштеттера [21], Г. Фишера [22-23] и современных исследованиях в этой области.

Нумерация соединений в обзоре литературы и обсуждении результатов не совпадает. Экспериментальная часть разбита на две секции, соответствующие главам обсуждения результатов ("Синтез" и "Биологическая активность").

Диссертационная работа изложена на 160 страницах машинописного текста, содержит 94 схемы, 2 таблицы и 9 рисунков. Список цитированной литературы включает 409 источника.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Павлов, Всеволод Юрьевич

5. ВЫВОДЫ

1. Разработан новый эффективный метод региоселективпого введения гетероциклических заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла а.

2. Впервые осуществлено введение а-аминофосфопатного заместителя в порфириновые и хлориповые производные. Показано, что синтез а-аминофосфонатов на основе формильных производных протопорфирина IX может быть осуществлён только при микроволновом содействии, причём совместное использование микроволнового излучения и катализа СсПг позволяет достигнуть практически количественного выхода.

3. Впервые подтвержден в экспериментах in vivo новый вид биологической активности производных протопорфирина IX - их высокая иммупосупрессорпая активность п действующая доза - 10" моль/кг), что демонстрирует способность продуктов фотолиза ФС вносить значительный вклад в индукцию иммуносупрессии при ФДТ, а также открывает перспективу применения производных протопорфирина IX в лечении кожных и аутоиммунных заболеваний без использования ФДТ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Павлов, Всеволод Юрьевич, 2006 год

1. The Porphyrin Handbook, Kadish, К., Smith, K.M., Guilard, R., Editors. 2000, Academic Press: Boston, MA. 1-10.

2. The Porphyrin Handbook, Kadish, K., Smith, K.M., Guilard, R., Editors. 2003, Academic Press: San Diego. 11-20.

3. Досои, P., Эллиот, Д., Эллиот, У., Джонс, К.// Справочник биохимика. Пер. с англ. М.: Мир, 1991. с. 174-194.

4. Montforts, F.-P., Gerlach, В., Нбрег F.// Discovery and Synthesis of Less Common Natural Hydroporphyrins. Chem. Rev., 1994. 94: p. 327-347.

5. Sono, M., Roach, M.P., Coulter, E.D., Dawson, J.H.// Heme-Containing Oxygenases. Chem. Rev., 1996. 96: p. 2841-2888.

6. Shaik, S., de Visser, S.P., Ogliaro, F., Schwarz, H., Schroeder, D.// Two-state reactivity mechanisms of hydroxylation and epoxidation by cytochrome P-450 revealed by theory. Curr. Opin. Chem. Biol., 2002. 6: p. 556-557.

7. Guallar, V., Baik, M.H., Lippard S.J., Friesner R.AЛ Peripheral heme substituents control the hydrogen-atom abstraction chemistry in cytochromes P450. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2003. 100: p. 6998-7002.

8. Shanmugathasan, S., Edwards, C., Boyle, R.W.// Advances in Modern Synthetic Porphyrin Chemistry. Tetrahedron, 2000. 56: p. 1025-1046.

9. Applications: past, present and future, in The Porphyrin Handbook, Kadish, K., Smith, K.M., Guilard, R., Editors. 2000. Academic Press: Boston, MA. 6.

10. Gust, D., Moore, T.A.// Intramolecular photoinduced electron-transfer reactions of porphyrins, in The Porphyrin Handbook, Kadish, K., Smith, K.M., Guilard, R., Editors. 2000, Academic Press: Boston, MA. 6: p. 153-190.

11. Коновалова, H.B., Евстигнеева, P.П., Лузгина, B.H.// Синтетические молекулярные системы на основе порфиринов как модели для изучения переноса энергии при фотосинтезе. Усп. хим., 2001. 70: с. 1059-1093.

12. Ярцев, Е.И., Аскаров, К.А., Пономарев, Г.В.// Применение порфиринов в медицине, в кн. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение, Под. ред. Ениколопяна, Н.С. -М.: Наука, 1987. с. 246-261.

13. Sternberg, E.D., Dolphin, D., Bruckner, С.// Porphyrin-based photosensitizers for use in photodynamic therapy. Tetrahedron, 1998. 54: p. 4151-4202.

14. Решетников, А.В., Швец, В.И., Пономарев, Г.В.// Водорастворимые тетрапиррольпые фотосенсибшизаторы для фотодинамической терапии рака, в кн. Успехи химии порфирииов: СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 1999. 2: с. 70-110.

15. Ali, Н., van Lier, J.E.// Metal Complexes as Photo- and Radiosensitizers. Chem. Rev., 1999. 99: p. 2379-2450.

16. Mody, T.D.// Pharmaceutical development and medical applications of porphyrin-type macrocycles. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000. 4: p. 362-367.

17. Pandey, R.K.// Recent advances in photodynamic therapy. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000. 4: p. 368-373.

18. MacDonald, I., Dougherty, T.J.// Basic principles of photodynamic therapy. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. 5: p. 105-129.

19. Павлов, В.IO., Пономарев, Г.В.// Пути модификации периферических заместителей хлорофиллов а и b и их производных. ХГС, 2004. 40: с. 483-519.

20. Berlin, К., Jain, R.K., Richert, С.// Are Porphyrin Mixtures Favorable Photodynamic Anticancer Drugs? A Model Study with Combinatorial Libraries of Tetraphenylporphyrins. Biotechnology and Bioengineering (Combinatorial Chemistry), 1998. 61: p. 107-118.

21. Willstatter, R., Stoll, A.// Untersuchungen uber Chlorophyll, 1913, J. Springer: Berlin.

22. Fischer, II., Orth, H.// Die Chemie des Pyrrols, 1937: 2(1), Akad. Verlagsges.: Leipzig.

23. Fischer, H., Stern, A.// Die Chemie des Pyrrols, 1940: 2(1), Akad. Verlagsges.: Leipzig.

24. Hynninen, P.H.// Chemistry of chlorophylls: modifications, in Chlorophylls, Scheer, H., Editor. 1991. CRC Press, Boca Raton Ann Arbor: Boston, London, p. 145-209.

25. Liu, X., Sternberg, E., Dolphin, D.// Cross-metathesis reactions of vinyl-chlorins and -porphyrins catalyzed by a "secondgeneration" Grubbs' catalyst. Chem. Commun., 2004: p. 852853.

26. Seely, G.R.// The structure and chemistry of functional groups, in The Chlorophylls, Vernon, L.P., Seely, G.R., Editors. 1966. Academic Press: London, p. 67-109.

27. Kenner, G.W., McCombie, S.W., Smith, K.M.// Separation and oxidative degradation of chlorophyll derivatives. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1973: p. 2517-2523.

28. Smith, K.M., Bisset, G.M.F., Bushell, M.J.// meso-Methylporphyrins and -Chlorins. Bioorg. Chem., 1980. 9: p. 1-26.

29. Smith, K.M., Bushell, M.J., Rimmer, J., Unsworth, J.F.// Bacteriochlorophylls с from Chloropseudomonas ethylicum. Comparison and NMR studies of the pheophorbides and derivatives. J. Am. Chem. Soc., 1980.102: p. 2437-2448.

30. Smith, K.M., Goff, D.A., Simpson, D.J.// Meso Substitution of chlorophyll derivatives: direct route for transformation of bacteriopheophorbides d into bacteriopheophorbides c. J. Am. Chem. Soc., 1985.107: p. 4946-4954.

31. Smith, K.M., Goff, D.A.// Synthesis of nickel(II) isobacteriochlorins from nickel(II) complexes of chlorophyll derivatives. J. Am. Chem. Soc., 1985. 107: p. 4954-4964.

32. Holt, A.S., Morley, H.V.// A proposed structure for chlorophyll d. Can. J. Chem., 1959. 37: p. 507-514.

33. Fischer, R., Engel, N., Henseler, A., Gossauer, A.// Synthesis of chlorophyll a labeled at C(32) from pheophorbide a methyl ester. Helv. Chim. Acta, 1994. 77: p. 1046-1050.

34. Gerlach, В., Brantley, S.E., Smith, K.M.// Novell synthetic routes to 8-vinyl chlorophyll derivatives. J. Org. Chem., 1998. 63: p. 2314-2320. C. A., 1998. 128: 243863.

35. Wasielewski, M.R., Johnson, D.G., Neimczyk, M.P., Gaines, G.L., O'Neil, M.P., Svec, W.A.// Chlorophyll-porphyrin heterodimers with orthogonal ж systems: solvent polarity dependentphotophysics. J. Am. Chem. Soc., 1990. 112: p. 6482-6488.

36. Wiedcrrecht, G.P., Svec, W.A., Niemczyk, M.P., Wasielewski, M.R.// Femtosecond trancient grating studies of chlorophylls and a chlorophyll-based electron donor-acceptor molecule. J. Phys. Chem., 1995. 99: p. 8918-8926.

37. Tamiaki, H., Miyata, S., Kureishi, Y., Tanikaga, R.// Aggregation of synthetic zinc chlorins with several esterified alkyl chains as models of bacteriochlorophyll-c homologs. Tetrahedron, 1996. 52: p. 12421-12432.

38. Миронов, А.Ф.// Разработка сенсибилизаторов второго поколения па основе природных хлорофиллов. Рос. хим. ж., 1998: с. 23-36.

39. Osuka, A., Wada, Y., Shinoda, S.// Covalently linkedpyropheophorbide dimers as models of the special pair in the photosynthetic reaction center. Tetrahedron, 1996. 52: p. 4311-4326. C.1. A., 1996.124:289075.

40. Gust, D., Moore, T.A., Moore, A.L., Liddel, P.A.// Synthesis of carotenoporphyrin models for photosynthetic energy and electron transfer, in Methods in Enzymology, Packer, L., Editor. 1992. Academic Press: New York. 213: p. 87-100.

41. Smith, K.M., Bisset, J.M.F., Bushell, M.J.// Partial synthesis of optically pure methyl bacteriopheophorbides с and d from methyl pheophorbide a. J. Org. Chem., 1980. 45: p. 22182224.

42. Wasielcwski, M.R., Svec, W.A., Cope, B.T.// Bis(chlorophyll)cyclophanes. New models of special pair chlorophyll. J. Am. Chem. Soc., 1978.100: p. 1961-1962.

43. Brantley, S.E., Gerlach, В., Olmstead, M.M., Smith, K.M.// Vinyl group protection in porphyrins and chlorins: organoselenium derivatives. Tetrahedron Lett., 1997. 38: p. 937-940. C.A., 1997. 126: 185929.

44. Hynninen, P.H.// The synthetic utility and mechanisms of the hydrogen iodide isomerization and the oxo reaction in the modification of chlorophyll derivatives. Licb. Ann., 1990: p. 835-840.

45. Zheng, G., Dougherty, T.J., Pandey, R.K.// A simple and short synthesis of divinyl chlorophyll derivatives. J. Org. Chem., 1999. 64: p. 3751-3754. C. A., 1999. 131: 73470.

46. Aksenova, A.A., Sebyakin, Yu.L., Mironov, A.F.// Synthesis and properties of O- and S-glycosylated derivatives of pyropheophorbide a. Russian J. Bioorg. Chem., 2001. 27: p. 124-129.

47. Desjardins, A., Flemming, J., Sternberg, E.D., Dolphin, D.// Nitrogen extrusion from pyrazoline-substituted porphyrins and chlorins using long wavelength visible light. Chem. Commun., 2002: p. 2622-2623.

48. Kozyrcv, A.N., Alderfer, J.L., Robinson, B.C.// Pyrazolinyl and cyclopropyl derivatives of protoporphyrin IXand chlorins related to chlorophyll a. Tetrahedron, 2003. 59: p. 499-504.

49. Zheng, G., Potter, W.R., Camacho, S.H., Missert, J.R., Wang, G., Bellnier, D.A., Henderson,

50. Pavlov, V.Yu., Reshetnickov, A.V., Ponomarev, G.V.// Synthesis of chlorin photosensitizers with 2-acetyl-3-oxobutyl substituents. First International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines, Dijon, France. 2000. p. 519.

51. Решетников, A.B., Бабушкина, T.A., Кириллова, Г.В., Пономарев, Г.В.// Порфирины. 39. Синтез и химические превращения порфиринов и хлоринов с 2-ацетил-1-метил-3-оксобутильными заместителями. ХГС, 2001. 37: с. 213-223.

52. Aksenova, А.А., Sebyakin, Yu.L., Mironov, A.F.// The synthesis of galactopyranosyl-substituted derivatives of pheophorbide. Russian J. Bioorg. Chem., 2000. 26: p. 111-114.

53. Mironov, A.F.// Second generation photosensitizers based on natural chlorins and bacteriochlorins. Proceedings of SPIE, The International Society for Optical Engineering, 1996. 2728: p. 150-164. C. A., 1996. 124: 201808.

54. Tamiaki, H., Miyatake, Т., Tanikaga, R.// Self aggregation of synthetic zinc chlorins possessing "inverse" keto andhydroxylgroups. Tetrahedron Lett., 1997. 38: 267-270.

55. Tamiaki, H., Omoda, M., Kubo, M.// A novel approach toward bacteriochlorophylls-e andf. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999. 9: p. 1631-1632. C. A., 1999.131: 228575.

56. Mironov, A.F., Dzardanov, D.V., Golovin, K.V., Shim, Y.K.// Synthesis of a vinyl-containing analogue ofbacteriochlorophyll a. Mendeleev Commun., 2001: p. 205-206.

57. Миронов, А.Ф., Ципровский, А.Г., Сегеневич, А.В., Дзарданов, Д.В., Головин, К.В.// Новые фотосенсибилизаторы бактериохлоринового ряда для фотодинамической терапии рака. Биоорг. хим., 2003. 29: с. 214-221.

58. Chen, Y., Sumlin, A., Morgan, J., Gryshuk, A., Oseroff, A., Henderson, B.W., Dougherty, T.J., Pandey, R.K.// Synthesis and Photosensitizing Efficacy of Isomerically Pure Bacteriopurpuriimides. J. Med. Chem., 2004. 47: p. 4814-4817.

59. Tamiaki, H., Tomida, Т., Miyatake, T.// Synthesis of methyl bacteriopheophorbide-d with 8-propyl group. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997. 7: p. 1415-1418. C. A., 1997.127: 81273.

60. Falk, H., Hoornaert, G., Isenring, H.-P., Eschenmoser, A.// Uber enolderivate der chlorophyllreihe. Darstellung von 132, 173-cyclophaophorbid-enolen. Helv. Chim. Acta, 1975. 58: p. 2347-2357.

61. Morris, I.K., Snow, K.M., Smith, N.W., Smith, K.M.// Synthesis of novel substituted porphyrins by the mercuration and palladium/olefin methodology. J. Org. Chem., 1990. 55: p. 1231-1236.

62. Jiang, X., Pandey, R.K., Smith, K.M.// Nucleoside adducts of vinylporphyrins and vinylchlorins. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1996: p. 1607-1615.

63. Jiang, X., Pandey, R.K., Smith, K.M.// Synthesis of nucleoside adducts of porphyrins and chlorophyll derivatives. Tetrahedron Lett., 1995. 36: p. 365-368.

64. Ono, M., Lattman, R., Inomata, K., Lehmann, C., Friih, Т., Eschenmoser, A.// Monopyrrolischenvorlaufer fur die synthese des uroporphyrinogen-octanitrils. Croatica Chemica Acta, 1985. 58: p. 627-645.

65. Pandey, R.K., Shiau, F.-Y., Smith, N.W., Dougherty, T.J., Smith K.M.// Synthesis of water-soluble cationic porphyrins and chlorins. Tetrahedron, 1992. 48: p. 7591-7600.

66. Nichol, A.W.// Formylation of iron(III) porphyrins and chlorins of natural origin. J. Chem. Soc. (C), 1970: p. 903-910.

67. Wray, V., Jurgens, U., Brockmann, H., jun.// Electrophilic reactions of chlorin derivatives and a comprehensive collection of 13C data of these products and related compounds. Tetrahedron, 1979. 35: p. 2275-2283.

68. Brockmann, H., jun., Jurgens, U., Thomas, M.// Partialsynthese eines bacteriophaophorbid-c-methylesters. Tetrahedron Lett., 1979. 23: p. 2133-2136.

69. Jurgens, U., Brockmann, H., jun.// Partialsynthese eines 3-ethylJ-bacteriophaophorbid-c-methyl-esters. Lieb. Ann., 1982: p. 472-479.

70. Mettath, S., Shibata, M., Alderfer, J.L., Senge, M.O., Smith, K.M., Rein, R., Dougherty, T.J., Pandey, R.K.// Synthesis and spectroscopic properties of novel benzochlorins derived from chlorophyll a. J. Org. Chem., 1998. 63: p. 1646-1656.

71. Jlirgens, U., Brockmann, H., jun.// A new reaction path leading from chlorophyll a to chlorophyll b derivatives. J. Chem. Res. (S.), 1979: p. 181.

72. Jlirgens, U., Brockmann, H., jun.// A new reaction path leading from chlorophyll a to chlorophyll b derivatives. J. Chem. Res. (M), 1979: p. 2379-2389.

73. Tamiaki, H., Holzwarth, A.R., Schaffner, K.// Dimerization of synthetic zinc aminochlorins in non-polar organic solvents. Photosynth. Res., 1994. 41: 245-251.

74. Davis, R.C., Ditson, S.L., Fentiman, A.F., Pearlstein, R.M.// Reversible wavelength shifts of chlorophyll induced by a point charge. J. Am. Chem. Soc., 1981. 103: p. 6823-6826.

75. Efimov, A., Tkatchenko, N.V., Vainiotalo, P., Lemmetyinen, H.// Synthesis of N-phytochlorin-sustituted (60)fulleropyrrolidines. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. 5: p. 835838.

76. Oba, Т., Tamiaki, H.// Effect of C7-substituent on self-assembly of chlorosomal chlorophylls. Supramol. Chem., 2001. 12: p. 369-378.

77. Liddell, P.A., Barrett, D., Makings, L.R., Pessiki, P.J., Gust, D., Moore, T.A.// Charge separation and energy transfer in carotenopyropheophorbide-quinone triads. J. Am. Chem. Soc., 1986. 108: p. 5350-5352.

78. Gust, D., Moore, T.A., Moore, A.L., Krasnovsky, A.A., jun., Liddell, P.A., Nicodem, D., DeGraziano, J.M., Kerrigan, P., Makins, L.R., Pessiki, P.J.// Mimicking the photosynthetic triplet energy-transfer relay. J. Am. Chem. Soc., 1993.115: p. 5684-5691.

79. Stoll, A., Wiedemann, E.// Die oxime der phaophorbide b. Helv. Chim. Acta, 1934. 17: p. 456-470.

80. Stoll, A., Wiedemann, E.// Die benzoylverbindungen und oxime von nethylphaophorbid a und phaophorbid a. Helv. Chim. Acta, 1934.17: p. 163-182.

81. Knapp, S., Huang, В., Emge, T.J., Sheng, S., Krogh-Jespersen, K., Potenza, J.A., Schugar, H.J.// A pyropheophorbide dimer with single pyrrole к overlap and a low-energy Q absorption. J. Am. Chem. Soc., 1999.121: p. 7977-7978.

82. Wetherell, H.R., Hendrickson, M.J.// Use of Girard's reagent "T" in the separation of derivatives of chlorophylls a and b. J. Org. Chem., 1959. 24: p. 710-711.

83. Michalski, T.J., Hunt, J.E., Hindman, J.C., Katz, J.J.// Synthesis and properties of 3-vinyl-3-desmethyl chlorophyll a. Tetrahedron Lett., 1985. 26: p. 4875-4878.

84. Gcrlach, В., Smith, K.M.// A convenient synthetic approach to 8-vinyl-chlorophyll derivatives. Tetrahedron Lett., 1996. 37: p. 5431-5434.

85. Tamiaki, H., Kouraba, M.// Synthesis of chlorophyll-a homologs by Wittig and Knoevenagel reactions with methylpyropheophorbide-d. Tetrahedron, 1997. 53: p. 10677-10688. C. A., 1997. 127:205387.

86. Wasielewski, M.R.// Photoinduced electron transfer in supramolecular systems for artificial photosynthesis. Chem. Rev., 1992. 92: p. 435-461.

87. Wiederrecht, G.P., Niemczyk, M.P., Svcc, W.A., Wasielewski, M.R.// Ultrafast photoinduced electron transfer in a chlorophyll-based triad: vibrationally hot ion pair intermediates and dynamic solvent effect. J. Am. Chem. Soc., 1996.118: p. 81-88.

88. Wang, J.-J., Shim, Y.K., Jiang, G.-J., Imafuku, K.// Synthesis of heterocycle-substituted pyropheophorbide derivatives. J. Heterocyclic Chem., 2003. 40: p. 1075-1079.

89. Wang, J.-J.; Imafuku, K., Shim, Y.K., Jiang, G.-J.// Synthesis of 32-phenyl-substituted methyl E/Z-pyropheophorbide-a's from methyl E/Z-pyropheophorbide-a 13l-ketoximes. J. Heterocyclic Chem., 2005. 42: p. 835-840.

90. Jaquinod, L., Nurco, D.J., Medforth, C.J., Pandey, R.K., Forsyth, T.P., Olmstead, M.M., Smith, K.M.// Synthesis and characterization of bis(chlorin)s from the McMurry reaction of formylchlorins. Angew. Chem., Int. Ed., 1996. 35: p. 1013-1016.

91. Jaquinod, L., Scnge, M.O., Pandey, R.K., Forsyth, T.P., Smith, K.M.// Planar bischlorophyll derivatives with a complementary conjugated z-system: model compound for the special pair in photosynthesis. Angew. Chem., Int. Ed., 1996. 35: 1840.

92. McMurry, J. E., Lectka, Т., Rico, J. G.// An optimized procedure for titanium-induced carbonyl coupling. J. Org. Chem., 1989. 54: p. 3748-3749.

93. McMurry, J.E.// Carbonyl-coupling reactions using low-valent titanium. Chem. Rev., 1989. 89: p. 1513-1524.

94. Tamiaki, H., Kubo, M., Oba, T.// Synthesis and self-assembly of zinc methyl bacteriopheophorbide-f and its homolog. Tetrahedron, 2000. 56: p. 6245-6257.

95. Morishita, H., Tamiaki, H.// Synthesis and vibrational spectroscopic study of selectively 31-l80-labelled chlorophyll derivatives. J. Photoscience, 2002. 9: p. 356-358.

96. Morishita, H., Tamiaki, H.// Synthesis of regioselectively 180-labeled chlorophyll derivatives at the 31- and/or 131-positions through one-pot exchange of carbonyl oxygen atoms. Tetrahedron, 2005. 61: p. 6097-6107.

97. Wang, J.-J., Han, G.-F., Yin, J.-G., Wu, X.-R., Zhao, Y., Gong, B.-A., Shim, Y.K.// Synthesis of chlorin-enediyne dyads by palladium-catalyzed coupling reaction. Chinese J. Chem., 2003. 21: p. 674-679.

98. Wang, J.-J., Lee, K.-I., Kim, M.-H., Shim, Y.K.// Synthesis of enediyne-chlorophyll derivatives as cytotoxic conjugates. Bull. Korean Chem. Soc., 2004. 25: p. 1449-1450.

99. Wang, J.-J., Shim, Y.K., Jiang, G.-J., Imafuku, К.// Synthesis of chlorophyll-a skeleton homologs using Grignard reaction with methyl pyropheophorbide-a. J. Heterocyclic Chem., 2004. 41: p. 29-35.

100. Tamiaki, H., Shimono, Y., Graham, A., Rattray, M., Tanikaga, R.// Synthesis of isotopically labeled zinc methyl bacteriopheophorbide-d as a model for light-harversting antenna pigments. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996. 6: p. 2085-2086.

101. Li, G., Dobhal, M.P., Shibata, M., Pandey, R.K.// Purpurinimide-Fullerene Dyads: Introduction of Fullerene Moiety at Various Peripheral Positions of the Purpurinimide System. Org. Lett., 2004. 6: p. 2393-2396.

102. Maggini, M., Scorrano, G., Prato, M.// Addition of azome thine ylides to С во-' synthesis, characterization, and functionalization of fullerene pyrrolidines. J. Am. Chem. Soc., 1993. 115: p. 9798-9799.

103. Abraham, R.J., Rowan, А.Е., Smith, N.W., Smith, K.M.// NMR spectra of the porphyrins. Part 42. The synthesis and aggregation behaviour of some chlorophyll analogues. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993: p. 1047-1059.

104. Fabiano, A.-S., Allouche, D., Sanejouand, Y.-H., Paillous, N.// Synthesis of a new cationic pyropheophorbide derivative and studies of its aggregation process in aqueous solution. Photochem. Photobiol., 1997. 66: p. 336-345.

105. Hynninen, P.H.// Chlorophylls. IV. Preparation and purification of some derivatives of chlorophylls a andb. Acta Chem. Scand., 1973. 27: p. 1771-1785. C. A., 1974. 80: 24924.

106. Hynninen, P.H., Wasielewski, M.R., Katz, J.J.// Chlorophylls. VI. Epimerization and enolization of chlorophyll a and its magnesium-free derivatives. Acta Chem. Scand., B, 1979. 33: p. 637-648. C. A., 1980. 92: 72705.

107. Hynninen, P.H., Lotjonen, S.// Preparation ofphorbin derivatives from chlorophyll mixture utilizing the principle of selective hydrolysis. Synthesis, 1980: p. 539-541.

108. Wasielevvski, M.R., Svec, W.A.// Synthesis of covalently linked dimeric derivatives of chlorophyll a, pyrochlorophyll a, chlorophyll b, and bacteriochlorophyll a. J. Org. Chem., 1980. 45: p. 1969-1974.

109. DiNello, R.K., Chang, C.K.// Isolation and modification of natural porphyrins, in The Porphyrins, Dolphin, D., Editor. 1978. Academic Press: New York. 1: p. 289-339.

110. Gaffar, R., Kermasha, S., Bisakowski B.// Biocatalysis of immobilized chlorophyllase in a ternary micellar system. J. Biotechnology, 1999. 75: p. 45-55.

111. Willstatter, R., Stoll, А Л XIII. Spaltung und Bildung von Chlorophyll. Lieb. Ann., 1911. 380: p. 148-154.

112. Sakata, I., Nakajima, S., Koshimizu, K., Samejima, N., Inohara, K., Takata, H.// Pheophorbide derivatives useful in cancer treatment. Eur. Pat. Appl. EP 142732.

113. Nakazato, M.// Preparation of water-soluble pheophorbide a. Jap. Pat. 04139186 (1992).

114. Nifantiev, N.E.// Preparation of water-soluble porphyrin derivatives as photosensitizers for photodynamic therapy. U.S. Pat. Appl. 2003088092 (2003). C. A., 2003. 138: 353772.

115. Nifantiev, N.E., Yashunsky, D.V.// Water-soluble porphyrin derivatives for photodynamic therapy, their use and manufacture. PCT Int. Appl. WO 2002098882 (2002). C. A., 2003. 138: 24593.

116. Boxer, S.G., Bucks, R.R.// A structural model for the photosynthetic reaction center. J. Am. Chem. Soc., 1979.101: p. 1883-1885.

117. Boxer, S.G., Clo'ss, G.L.// A covalently bound dimeric derivative of pyrochlorophyllide a. A possible model for reaction center chlorophyll. J. Am. Chem. Soc., 1976. 98: p. 5406-5408.

118. Karasawa, M., Otani, Т., Uchimoto, M., Aizawa, K., Kawabe, H.// Preparation of pheophorbides for use in photodynamic cancer therapy and diagnosis. Eur. Pat. Appl. EP 322198.

119. Wongsinkongman, P., Brossi, A., Wang, H.-K., Bastow, K. F., Lee, K.-H.// Antitumor agents. Part 209: pheophorbide-a derivatives as photo-independent cytotoxic agents. Bioorg. Med. Chem., 2002.10: p. 583-591.

120. Bommer, J.C., Burnham, B.F.// Tetrapyrrole therapeutic agents. Eur. Pat. Appl. EP 200218.

121. Kessel, D.// Pharmacokinetics of N-aspartyl chlorin еб in cancer patients. J. Photochem. Photobiol., B, 1997. 39: p. 81-83.

122. Robinson, В., Morgan, A.R., Narciso, H.L., jun.// Photoactivatable compounds for the prevention of intimal hyperplasia and other diseases. PCT Int. Appl. WO 97 05127 (1997).

123. Soukos, N.S., Hamblin, M.R., Hasan, T.// The effect of charge on cellular uptake and phototoxicity of polylysine chlorine6 conjugates. Photochem. Photobiol., 1997. 65: p. 723-729.

124. Taber, S.W., Fingar, V.H., Coots, C.T., Wieman, T.J.// Photodynamic therapy using mono-L-aspartyl chlorin ев (Npee) for the treatment of cutaneous disease: A phase I clinical study. Clin. Cancer Res., 1998. 4: p. 2741-2746. C. A., 1999. 130: 179373.

125. Pandey, R.K., Kozyrev, A.N., Dougherty, T.J.// Synthesis of isoimide of chlorins and bacteriochlorins and their use for diagnosis and treatment of cancer. US Pat. 5864035 (1999).

126. Kbadem, J., Veloso, A.A., Tolentino, F., Hasan, Т., Hamblin, M.// Photodynamic tissue adhesion with chlorinee protein conjugates. Investigative Ophthalmology & Visual Science, 1999. 40: p. 3132-3137.

127. Rovaldi, C.R., Pievsky, A., Sole, N.A., Friden, P.M., Rothstein, D.M., Spacciapoli, P.// Photoactive porphyrin derivative with broad-spectrum activity against oral pathogens in-vitro. Antimicrob. Agents Chemother., 2000. 44: p. 3364-3367.

128. Gijsens, A., Missiaen, L., Merlevede, W., Dewitte, P.// Epidermal growth factor-mediated targeting of chlorin E(6) selectively potentiates its photodynamic activity. Cancer Res., 2000. 60: p. 2197-2202.

129. Del Governatore, M., Hamblin, M.R., Piccinini, E.E., Ugolini, G., Hasan, T.// Targeted photodestruction of human colon cancer cells using charged 17.1Л chlorin^ immunoconjugates. British J. Cancer, 2000. 82: p. 56-64.

130. Tijcrina, M., Kopeckova, P; Kopecek, J.// The effects of subcellular localization of N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide copolymer-Mce(6) conjugates in a human ovarian carcinoma. J. Controlled Release, 2001. 74: p. 269-273.

131. Fowers, K.D., Callahan, J., Byron, P., Kopecek, J.// Preparation of Fab' from murine IgG2a for thiol reactive conjugation. J. Drug Targeting, 2001. 9: p. 281-294.

132. Kopecek, J., Kopeckova, P., Minko, Т., Lu, Z.R., Peterson, C.M.I I Water-soluble polymers in tumor targeted delivery. J. Controlled Release, 2001. 74: p. 147-158.

133. Ogura, S.I., Fujita, Y., Kamachi, Т., Okura, I.// Preparation of chlorin еб-monoclonal antibody conjugate and its effect for photodynamic therapy. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. 5: p. 486-489.

134. Zheng, G., Li, H., Zhang, M., Lund-Katz, S., Chance, В., Glicks, J.D.// Low-Density Lipoprotein Reconstituted by Pyropheophorbide Cholesteryl Oleate as Target-Specific Photosensitizer. Bioconjugate Chem., 2002. 13: p. 392-396.

135. Tijerina, M., Kopeckova, P., Kopecek, J.// Correlation of subcellular compartmentalization of HPMA copolymer-Mce6 conjugates with chemotherapeutic activity in human ovarian carcinoma cells. Pharm. Research, 2003. 20: p. 728-737.

136. Tijerina, M., Kopeckova, P., Kopecek, J.// Mechanisms of cytotoxicity in human ovarian carcinoma cells exposed to free Мсеб or HPMA copolymer-Mce6 conjugates. Photochem. Photobiol., 2003. 77: p. 645-652.

137. Van Den Bergh, H., Lange, N.// Conjugates of photosensitizers and oligonucleotides for selective photochemiotherapy. WO 2004004769 (2004).

138. Nifantiev, N.E., Yashunsky, D.V.// Preparation of water-soluble mono-PEGylated tetrapyrrole derivatives for photodynamic therapy. U.S. Pat. Appl. 2004186285 (2004). C.A.2004. 141:277410.

139. Albrecht, V., Wiehe, A., Roeder, В., Neuberger, W.// Photo-triggered release of active substances from dendrimer-photosensitizer complexes. U.S. Pat. Appl. 20050281777 (2005).

140. Kureishi, Y., Shiraishi, H., Tamiaki, H.// Self-aggregates of synthetic zinc chlorins as the photosensitizer on carbon paste electrodes for a novel solar cell. J. Electroanal. Chem., 2001. 496: p. 13-20.

141. Mironov, A.F., Efremov, A.V., Efremova, O.A., Bonnett, R.// Novel chlorins with a 5-lactone ring fused at ring D. Tetrahedron Lett., 1997. 38: p. 6775-6778.

142. Mironov, A. F., Nechaev, A. V.// The directed modification of the pyrrole ring D in natural chlorines. Russian J. Bioorg. Chem., 2001. 27: p. 120-123.

143. Нечаев, А.ВЛ Химическая модификация природных хлоринов по пиррольному кольцу D. Автореф. Дис. канд. хим. наук, Москва. 2002.

144. Lotjonen, S., Hynnincn, Р.Н.// A convenient method for the preparation of chlorin ев and rhodin gr-trimethyl esters. Synthesis, 1980: p. 541-542.

145. Jackson, A.H.// Structure, properties and distribution of chlorophylls, in Chemistry and Biochemistry of Plant Pigments, Goodwin, T.W., Editor. 1975, 2nd ed. Academic Press: London. 1.

146. Weller, A., Livingston, R.// The reaction of chlorophyll in amines. J. Am. Chem. Soc., 1954. 76: p. 1575-1578.

147. Ellsworth, P.A., Storm, C.B.// Methyl 10-epipheophorbide a: an unusual epimeric stability relative to chlorophyll a or a'. J. Org. Chem., 1978. 43: p. 281-283.

148. Pennington, F.C., Boettcher, N.B., Katz, J.J.// Ring V reactions of chlorophylls and pheophytins with amines. Bioorg. Chem., 1974. 3: p. 204-212.

149. Ma, L., Dolphin, D.// Nucleophilic reaction of I,8-diazabicyclo5.4.0.undec-8-ene and 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene with methyl pheophorbide a. Unexpected products. Tetrahedron, 1996. 52: p. 849-860.

150. Belykh, D.V., Karmanova, L.P., Spirikhin, L.V., Kutchin, A.V.// Synthesis of chlorin еб amide derivatives. Mendeleev Comraun., 2002: p. 77-78.

151. Berezin, B.D., Berezin, M.B., Moryganov, A.P., Rumyantseva, S.V., Dymnikova, N.S.// Chlorophyll and Its Derivatives, Chlorins and Porphyrins, as a Promising Class of Environmetally Friendly Dyes. Russian J. Appl. Chem., 2003. 76: p. 1958-1961.

152. Poterz, R.D., Chernomorsky, S.A.// Method of preparation of pharmaceutical compositions. US Pat. 5599831 (1997).

153. Kessel, D., Poretz, R.D.// Sites of photodamage induced by photodynamic therapy with a chlorin еб triacetoxymethyl ester (CAME). Photochem. Photobiol., 2000. 71: p. 94-96.

154. Mohr, S.C., Ray, R.// Photodynamic therapy using nuclear hormone receptors to target photosensitizers. PCT Int. Appl. WO 97 34637 (1997).

155. Woodward, R.B,// Totalsynthese des chlorophyll. Angrew. Chem., 1960. 72: p. 651-662.

156. Woodward, R.B.// The total synthesis of chlorophyll. Pure Appl. Chem., 1962. 2: p. 383.

157. Pallenberg, A.J., Dobhal, M.P., Pandey, R.K.// Efficient Synthesis of Pyropheorbide-a and Its Derivatives. Organic Process Research & Development, 2004. 8: 287-290.

158. Smith, K.M., Lewis, W.M.// Partial synthesis of chlorophyll-a from rhodochlorin. Tetrahedron, 1981.37 (Suppl.): p. 399-403. C. A., 1981. 95: 132848.

159. Сох, M.T., Howarth, T.T., Jackson, A.H., Kenner, G.W.// Formation of the isocyclic ring in chlorophyll. J. Am. Chem. Soc., 1969. 91: p. 1232-1233.

160. Kenner, G.W., McCombie, S.W., Smith, K.M.// Porphyrin fi-keto-esters and their cyclisation tophaeoporphyrins. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1972: p. 844-845.

161. Сох, M.T., Howarth, T.T., Jackson, A.H., Kenner, G.W.// Pyrroles and related compounds. Part XXVIII. P-keto-esters in the porphyrin series. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1974: p. 512516.

162. Сох, M.T., Jackson, A.H., Kenner, G.W., McCombie, S.W., Smith, K.M.// Pyrroles and related compounds. Part XXIX. Vinylporphyrin P-keto-esters. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1974: p. 516-527.

163. Kenner, G.W., McCombic, S.W., Smith, K.M.// Cyclisation of porphyrin P-keto-esters to phaeoporphyrins. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1974: p. 527-530.

164. Tauber, A.Y., Kostiainen, R.K., Hynninen, P.H.// Synthesis of pyropheophytin-anthraquinone linked molecules as models for the study of photoinduced electron transfer. Tetrahedron, 1994. 50: p. 4723-4732.

165. Robinson, B.C., Phadke, A.S., Lee, S.-J.S.H., Sengupta, D.// Method for the demethoxycarbonylation of porphyrinic compounds such as pheophorbides. US Pat. 5973141 (1999).

166. Fuhrhop, J.-H., Smith, K.M.// Laboratory methods, in Porphyrins and Metalloporphyrins, Smith K.M., Editor. 1975. Elsevier: Amsterdam, p. 757-869.

167. Vicente, M.D.G.H.// Reactivity and functionalization of ft-substituted porphyrins and chlorins, in The Porphyrin Handbook, Kadish, K., Smith, K.M., Guilard, R., Editors. 2000. Academic Press: Boston, MA. 1: p. 149-200.

168. Smith, K.M., Cavaleiro, J.A.S.// Protoporphyrin-IX: some useful substituent manipulations, Heterocycles, 1987. 26: p. 1947-1963.

169. Caughey, W.S., Alben, J.O., Fujimoto, W.Y., York, J.L.// Substituted deuteroporphyrins. I. Reactions at the periphery of the pophyrin ring. J. Org. Chem., 1966. 31: p. 2631-2640.

170. Vukovich, R., Levinson, В., Drummond, G.S., Caroselli, R., Antczak, K.G., Boucher, C., Mortimer, R., Levin, D., Cooke, K.A.// Preparation of metal mesoporphyrin halide compounds. US Pat. Appl. 20040210048 (2004). C.A., 2004.141: 359890.

171. Peixoto, A., Pereira, M.M., Neves, M., Graca, P.M.S., Silva, A.M.S., Cavaleiro, J.A.S.// Hydroformylation: a versatile tool for the synthesis of new fi-formyl-metalloporphyrins. Tetrahedron Lett., 2003. 44: p. 5593-5595.

172. Fuhrhop, J.-H., Lehmann, T JI Hydrophobic and hydrophylic derivatives of 3,8-diformyl-deuteroporphyrin dimethyl ester and their interaction with vesicles. Lieb. Ann., 1984: p. 10571067.

173. Smith, K.M., Fujinari, E.M., Langry, K.C., Parish, D.W., Tabba, H.D.// Manipulation of vinyl groups in protoporphyrin IX: introduction of deuterium and carbon-I3 labels for spectroscopic studies. J. Am. Chem. Soc., 1983. 105: p. 6638-6646.

174. Sono, M., Asakura, T.// Separation and Properties of Spirographis and Isospirographis Porphyrin Dimethyl Esters. Biochemistry, 1974. 13: p. 4386-4394.

175. Jackson, A.H., Matlin, S.A., Rees, A.H., Towill, R.// New syntheses of chlorocruoro- and isochlorocruoro-porphyrins from protoporphyrin-IX. J. Chem. Soc. Chem. Comraun., 1978: p. 645.

176. Kahl, S.B., Schaeck, J.J., Koo, М.-SJ/ Improved Methods for the synthesis of porphyrin alcohols and aldehydes from protoporphyrin IX dimethyl ester and their further modification. J. Org. Chem., 1997. 62: p. 1875-1880.

177. Sparatore, F., Mauzerall, D.// Osmium tetroxide oxidation of protoporphyrin IX and synthesis of deuteroporphyrin IX2,4-diacrylic acid. J. Org. Chem., I960. 25: p. 1073-1076.

178. Ando, A., Shinada, Т., Kinoshita, S.// Synthesis offluorine analogues of protoporphyrin. J. Fluorine Chem., 1989. 42: p. 293-298.

179. Kenner, G.W., McCombie, S.W., Smith, K.M.// Shatz der porphyrinvinylgruppen. Eine synthese von Koproporphyrin-IIIausprotoporphyrin-lX. Lieb. Ann., 1973: p. 1329-1338.

180. Dolphin, D., Sivasothy, R.// The preparation of porphyrin S-411 (dehydrocoproporphyrin) and harderoporphyrin from protoporphyrin IX. Can. J. Chem., 1981. 59: p. 779-785.

181. Kenner, G.W., Quirke, J.M.E., Smith, K.M.// PYRROLS AND RELATED COMPOUNDS-XXXVI. Transformations of protoporphyrin-IX into harderoporphyrin, pemptoporphyrin, chlorocruoroporphyrin and their isomers. Tetrahedron, 1976. 32: p. 2753-2756.

182. White, W.I., Plane, R.A.// A Homologous Series of Water-Soluble Porphyrins and Metalloporphyrins: Synthesis, Dimerization, Protonation and Self-Complexation. Bioinorg. Chem., 1974. 4: p. 21-35.

183. Brunner, H., Obermeier, H., Sziemies, R.-M.// Platin(II)-Komplexe mit Porphyrinliganden: Synthese und Synergismen bei der photodynamischen Tumortherapie. Chem. Ber., 1995. 128: 173-185.

184. Pilloud, D.L., Chen, X., Dutton, P.L., Moser, C.C.I I Electrochemistry of Self-Assembled Monolayers of Iron Protoporphyrin IX Attached to Modified Gold Electrodes through Thioether Linkage. J. Phys. Chem., B, 2000. 104: p. 2868-2877.

185. Valles, M.A.// IIpD and second generation photosensitisers for the photodynamic therapy of cancer. Afinidad, 1993. 50: p. 469-479.

186. Brunner, H., Schellerer, K.-M., Treittinger, В.// Synthesis and in vitro testing of hematoporphyrin type ligands in platinum (II) complexes as potent cytostatic and phototoxic antitumor agents. Inorg. Chim. Acta, 1997. 264: p. 67-79.

187. Кириллова, Г.В., Яшунский, В.Г., Бабушкина, T.A., Пономарёв, Г.В.// Способ получения 2,4-ди-(а-алкоксиэтил)-6,7-ди-(2-карбалкоксютил)-1,3,5,8-тетраметилпорфиринов. А. с. 857138 СССР.

188. Боровков, В.В., Евстигнеева, Р.П., Кириллова, Г.В., Пономарев, Г.В., Розынов Б.В.// Синтез донорно-ащепторной фотосинтетической системы, содержащей ковалентно-связанные амин, порфирин ихинон. ХГС, 1991. 27: с. 196-199.

189. Karagianis, G., Reiss, J.A., Scourides, Р.А.// Preparation and Characterization of Porphyrin с Analogues as Agents for Photodynamic Therapy. Austr. J. Chem., 1993. 46: p. 1755-1762.

190. Tronconi, M., Colombo, A., DeCesare, M., Marchesini, R., Woodburn, K.W., Reiss, J.A., Phillips, D.A., Zunino, F.// Biodistribution of haematoporphyrin analogs in a lung carcinoma model. Cancer Lett., 1995. 88: p. 41-48.

191. Karagianis, G., Reiss, J.A.// Preparation and characterization of porphyrin-acridine conjugates as bifunctional antitumor agents. Aust. J. Chem., 1995. 48: p. 1693-1705.

192. Clezy, P.S., Diakiw, V.// The Chemistry of Pyrrolic Compounds. XXIX. Synthesis of Some Derivatives of Deuteroporphyrin-lX. Aust. J. Chem., 1975. 28: p. 1589-1604.

193. Кириллова, Г.В., Маравин, Г.Б., Пономарёв, Г.В.// Способ получения диалкиловых эфиров протопорфирина-LX. А. с. 1476865 СССР. С. А., 1996. 126: 59815.

194. Bonnett, R., Ridge, R.J., Scourides, Р.А., Berenbaum, M.C.// On the Nature of "Haematoporphyrin Derivative". J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981: p. 3135-3140.

195. Пономарёв, Г.В.// Диметиламинометилпорфирины. Синтез и свойства. ХГС, 1997. 33: с. 1299-1344.

196. Pandey, R.K., Smith, К.М., Dougherty, T.J.// Porphyrin Dimers as Photosensilizers in Photodynamic Therapy. J. Med. Chem., 1990. 33: p. 2032-2038.

197. Pandey, R.K., Dougherty, T.J., Smith, K.M., Meunier, I.// AIkyl ether analogues of benzoporphyrin derivatives. US Pat. 5498710 (1996).

198. Isaac, M.F., Kahl, S.B.// Synthesis of ether- and carbon-linked polycarboranyl porphyrin dimers for cancer therapies. J. Organometal. Chem., 2003. 680: p. 232-243.

199. Vicente, M.G.H., Smith, K.M.// Porphyrins and Derivatives: Synthetic Strategies and Reactivity Profiles. Current Org. Chem., 2000. 4: p. 139-174.

200. Пономарёв, Г.В., Кириллова, Г.В., Шульга, A.M.// Синтез новых производных дейтеропорфирина-IX взаимодействием тетраэфиров гематопорфирина-LX с ацетилацетоном в присутствии ацетата цинка. ХГС, 1991. 27: с. 1564-1565.

201. Mironov, A.F., Nizhnik, A.N., Deruzhenko, I.V., Bonnett, R.// Regiospecific synthesis of ether-bonded oligomers of haematoporphyrin IXand its relatives. Tetrahedron Lett., 1990. 44: p. 6409-6412.

202. Kusch, D., Montforts, F.-P.// Enantioselective synthesis of hematoporphyrin stereoisomers. Tetrahedron: Asymmetry, 1995. 6: p. 867-70.

203. Kabachnik, M.M., Zobnina, E.V., Beletskaya, I.P.// Catalyst-free microwave-assisted synthesis of a-aminophosphonates in a three-component system: RlC(0)R2-(Et0)2P(0)H-RNH2. Synlett., 2005. p. 1393-1396.

204. Chakrabarty, M.// Oxidative rearrangement of acetylporphyrins. J. Indian Chem. Soc., 2001. 78: p.761-764.

205. Grigg, R., Johnson, A.W., Sweeney. A.// Diels-Alder addition to protoporphyrin IX dimethyl ester. Chem. Commun., 1968: p. 697.

206. Callot, H.J., Johnson A.W., Sweeney A.// Additions to porphins involving the formation of new carbon-carbon bonds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1973: p. 1424-1427.

207. DiNello, R.K., Dolphin, D.// Reactions of Protoporphyrin with Tetracyanoethylene. J. Org. Chem., 1980. 45: p. 5196-5204.

208. Morgan, A.R., Pangka, V.S., Dolphin, D.// Ready syntheses of benzoporphyrins via Diels-Alder reactions with protoporphyrin IX. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1984: p. 1047-1048.

209. Pangka, V.S., Morgan, A.R., Dolphin, D.// Diels-Alder Reactions of protoporphyrin IX Dimethyl Ester with Electron-Deficient Alkynes. J. Org. Chem., 1986. 51: p. 1094-1100.

210. Monte, W.T., Johnston, A.A., Lindbeck, A.C., Wang, X.C.// Novel process for the preparation of a protoporphyrin. WO 9737994 (1997). C.A., 1997.127: 346235.

211. Morgan, A.R., Kohli, D.H.// Diels-Alder reactions of protoporphyrin IX dimethyl ester. Tetrahedron, 1995.36: p. 7603-7606.

212. Inhoffen, H.H., Bliesener, C., Brockmann, H., Jr.// Umwandlung von Protoporphyrin IX ilber Photoprotoporphyrin in Spirographis- und Isospirographisporphyrin. Tetrahedron Lett., 1966. 31: p. 3779-3785.

213. Inhoffen, H.H., Brockmann, H., jun., Bliesener, K.-M.// Photoprotoporphyrine und ihre Umwandlung in Spirographis- sowie Isospirographis-porphyrin. Lieb. Ann., 1969. 730: p. 173185.

214. Bonnet, R., Charalambides, АЛЛ Triplet State of Porphyrin Esters. J. Chem. Soc. Faraday 1,1980. 79: p. 852-859.

215. Cox, G.S., Bobillier, C., Whitten, D.G.// Photooxidation and singlet oxygen sensitization by protoporphynn IXand its photooxidation products. Photochem. Photobiol., 1982. 36: p. 401-407.

216. Cox, G.S., Whiten, D.G.// Mechanisms for the photooxidation of protoporphyrin IX in solution. J. Am. Chem. Soc., 1982.104: p. 516-521.

217. Aveline, В., Delgado, O., Brault, D.// Reactions of singlet oxygen with vinyl-substituted porphirins. A kinetic study by laser flash photolysis. J. Chem. Soc. Faraday, 1992. 88: p. 19711976.

218. Iakovides, P., Smith, K.M.// Synthesis of oxygen analogues sulfhemes-A and -C. Tetrahedron, 1996. 52: p. 1123-1148.

219. Ando A., Kumadaki I.// Progress on the syntheses of Fluorine analogs of natural porphyrins potentially useful for the diagnosis and therapy of certain cancers. J. Fluorine Chemistry, 1999.100: p. 135-146.

220. Brault, D., Vever-Bizet, C., Rougee, M., Bensasson, R.// Photophysical properties of a chlorin, a potent sensitizer for chemo therapy. Photochem. Photobiol., 1988. 47: p. 151-154.

221. Grandadam, M., Ingrand, D., Huraux, J.-M., Aveline, В., Delgado, O., Vever-Bizet, C., Brault, D.// Photodynamic inactivation of cell-free HIV strains by a red-absorbing chlorin-type photosensitizer. J. Photochem. Photobiol., B, 1995. 31: p. 171-177.

222. Vever-Bizet, C., Boutorine, A. S., Delgado, O., Brault, D., Helene, C.// Targeting of HIV gpl20 by oligonucleotide-photosensitizer conjugates Light-induced damages. FEBS Letters, 1999. 462: p. 467-471.

223. Brault, D., Aveline, В., Delgado, O., Martin, M.T.// Chlorin-type photosensitizers photochemically derived from vinyl porphyrins. Photochem. Photobiol., 2001. 73: p. 331-338.

224. Sternberg, E.D., Desjardins, A.M., Dolphin, D.// Methods and compositions for photo-cross Unking photoactive compounds to target tissue. WO 02076453 (2002). C.A., 2002. 137: 279028.

225. Fischer, H., Medick, H.// Uber die Einwigirkung von Diazoessigester auf einige Chlorophyll derivative. Lieb. Ann., 1935. 517: p. 245-273.

226. Castella, M., Calahorra, F., Sainz, D., Velasco, D.// New Heck-Type Reaction Applied to the Synthesis of Protoporphyrin-IX Derivatives. Org. Lett., 2001. 3: p. 541-544.

227. Mettath, S., Munson, B.R., Pandey, R.K.// DNA Interaction and Photocleavage Properties of Porphyrins Containing Cationic Substituents at the Peripheral Position. Bioconjugate Chem., 1999. 10: p. 94-102.

228. Smith, K.M., Langry, K.C.// Electrophilic Substitution Reactions of Derivatives of Deuteroporphyrin-IX: Deuteriation and Vilsmeier Formylation. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1983: p.439-444.

229. Schumm, О.// Some new procedures for obtaining hemin derivatives. (Ger.). Z. Physiol. Chem., 1928. 176: p. 122-126.

230. Burbidge, P.A., Collier, A.N., Jackson, A.N., Kenner, G.W.// The Proton Magnetic Resonance Spectra of Porphyrins. Part V. Synthesis and Spectra of Some meso-Methylated Porphyrins. J. Chem. Soc. (B), 1967: p. 930-937.

231. Bonnett, R., Campion-Smith, I.H., Page, A.J.// Protodevinylation: the Schumm reaction of vinylporphyrins. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1977: p. 68-71.

232. Sakata, I., Nakajima, S., Koshimizu, K., Takada, H., Inui, Y.// Preparation of porphine derivatives for diagnosis and treatment of cancer. Jap. Pat. 07330773 (1995). C.A., 1996. 124: 289108.

233. Fulling, G., Schroder, D., Franck, В.// Water-Soluble Porphyrin Diglycosides with Photosensitizing Properties. Angew. Chem., Int. Ed., 1989. 28: p. 1519-1521.

234. Clezy, P.S., Fookes С. J.R.// The chemistry of pyrrolic compounds. XXXIV Vinylporphyrins from derivatives of 2'-hydroxyethylporphyrins. Aust. J. Chem., 1977. 30: p. 217-220.

235. Kahl, S.B., Koo, M.-S.// Synthesis of Tetrakis-carborane-carboxylate Esters of 2,4-Bis-(a,/3-dihydroxyethyl)-deuteroporphyrin IX. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1990: p. 1769-1771.

236. Brunner, H., Maiterth, F., Treittinger, B.// Synthese und Antitumoraktivitat neuer Porphyrin-Platin(II)-Komplexe mit an den Porphyrin-Seitenketten gebundenem cytostatischen Platin-Rest. Chem. Ber., 1994.127: p. 2141-2149.

237. Lee, J., Park, Y., Sung, K., Yong, I., Kang, H.C.// Synthesis of a porphyrin having eight carborane cages. Bull. Korean Chem. Soc., 1999. 20: p. 1371-1372.

238. Bregadze, V.I., Sivaev, I.B., Gabel, D., Wohrle, D.// Polyhedral boron derivatives of porphyrins andphthalocyanines. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. 5: p. 767-781.

239. Hill, J.S., Kahl, S.B., Stylli, S.S., Nakamura, Y., Koo, M.-S., Kaye, A.W.I! Selective tumor kill of cerebral glioma by photodynamic therapy using a boronated porphyrin photosensitizer. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995. 92: p. 12126-12130.

240. Hikida, M., Mori, M., Sakata, I., Nakajima, S., Takata, H.// Preparation of iminochlorinaspartic acid derivatives. PCT Int. Appl. WO 98 1445 (1998). С. A., 1998. 128: 282741.

241. Nakae, Y., Fukusaki, E.-i., Kajiyama, S.-i., Kobayashi, A., Nakajima, S., Sakata, I.// Syntheses and screening tests of new chlorin derivatives as photosensitizer. J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2005. 174: p. 187-193.

242. Sakata, I.; Nakajima, S., Koshimizu, K., Takada H., Inui, Y.ll Preparation of nitroimidazole-containing porphine derivatives for treatment and diagnosis of cancer. Jap, Pat. 08067682 (1996). C. A., 1996.124: 342987.

243. Yumita, N., Nishigaki, R., Sakata, I., Nakajima, S., Umemura, S.-I.// Sonodynamically induced antitumor effect of 4-formyloximethylidene-3-hydroxy-2-vinyl-deuterio-porphynyl(IX)-6,7-diaspartic Acid (ATX-S10). Jpn. J. Cancer Res., 2000. 91: p. 255-260.

244. Zheng, G., Shibata, M., Dougherty, T.J., Pandey, R.K.// Wittig reactions on photoprotoporphyrin IX: new synthetic models for the special pair of the photosynthetic reaction Center. J. Org. Chem., 2000. 65: p. 543-557.

245. Ando, A., Yamazaki, M., Komura, M., Sano, Y., Hattori, N., Omote, M., Kumadaki, I.// An efficient route to formyldeuteroporphyrins and their Wittig reaction. Heterocycles, 1999. 50: p. 913-918.

246. Griffiths, G.F., Kenner, G.W., McCombie, S.W., Smith, K.M., Sutton, M.J.// Acrylic Esters in the Porphyrin Series. Tetrahedron, 1976. 32: p. 275-283.

247. Kumadaki, A., Ando, A., Omote, M.// Synthesis of fluorinated analogs of natural porphyrins useful for diagnosis and therapy of cancer. J. Fluorine Chem., 2001. 109: p. 67-81.

248. Corey, E.J., Chaykovsky, M.// Dimethyloxosulfonium Methylide ((CH3)2SOCH2) and Dimethylsulfonium Methylide ((CHs)2SCH2). Formation and Application to Organic Synthesis. J. Am. Chem. Soc., 1965. 87: p. 1353-1364.

249. Johnson, C.R., Kirchhoff, R.A., Reischer, R.J., Katekar, G.F.// Nucleophilic Alkylidene Transfer Reagents. Anions of N-(p-Tolylsulfonyl)sulfoximines. J. Am. Chem. Soc., 1973. 95: p. 4287-4291.

250. Smith, K.M., Eivazi, F., Martynenko, Z.// Syntheses of Protoporphyrin IX Analogues Bearing Acetic and Butyric Side Chains. J. Org. Chem., 1981. 46: p. 2189-2193.

251. Wedel, M., Montforts, F.-P.// A facile synthetic access to porphyrin fullerene dyads and their optical properties. Tetrahedron Lett., 1999. 40: p. 7071-7074.

252. Chen, Z.-L., Wan, W.-Q., Chen, J.-R., Zhao, F., Xu, D.-Y.// Synthesis of Tetrapyrrole Nitrogen Mustards with Potential Anti-tumor Activities. Heterocycles, 1998. 48: p. 1739-1745.

253. Chen, Z.-L., Chen, J.-R., Wan, W.-Q., Xu, D.-Y.// Synthesis of porphyrin nitrogen mustards with potential antitumor activities in chemotherapy and photodynamic therapy. Chinese J. Chem., 1998. 16: p. 542-548. СЛ., 1999.130: 223096.

254. Brunner, H., Schellerer, K.-M.// Double porphyrin platinum conjugates. Z. Naturforsch. B, 2002. 57: p. 751-756.

255. Brunner, H., Arndt, M.R.; Treittinger, В.// Porphyrin platinum conjugates new aims. Inorg. Chim. Acta, 2004. 357: p. 1649-1669.

256. Montforts, F.-P., Vlassiouk, I., Smirnov, S., Wedel, M.// Long-livedphotoinduced charge transfer state of synthetically affable porphyrin-fullerene dyads. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003.7: p. 651-666.

257. Wedel, M.// Synthese von Porphyrin- und Chlorinderivaten zur Immobilisierung auf Electrodenoberflachen und Darstellung von Porphyrin-Fulleren-Dyaden. Dissertation. Bremen. 2000. 136p.

258. Wedel, M., Walter, A., Montforts F.-P.// Synthesis of Metalloporphyrins and Metallochlorins for Immobilization on Electrode Surfaces. Eur. J. Org. Chem., 2001: p. 16811687.

259. Pessoa, C.A., Gushikem, Y.I I Cobalt porphyrins immobilized on niobium(V) oxide grafted on a silicagel surface: study of the catalytic reduction of dissolved oxygen. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. 5: p. 537-544.

260. Brunner, H., Schellerer, K.-M.// Benzoporphyrins and acetylene-substituted porphyrins as improved photosensitizers in the photodynamic tumor therapy with porphyrin platinum conjugates. Monatsh. Chem., 2002.133: p. 679-705.

261. Kim, Y.-S., Song, R., Kim, D.H., Jun, M.J., Sohn, Y.S.// Synthesis, biodistribution and antitumor activity of hematoporphyrin-platinum(II) conjugates. Bioorg. Med. Chem., 2003. 11: p.1753-1760.

262. Jin, G., Seo, E.-Y., Kang, S.-K., Ahn, B.-Z., Shim, Y.K.// Synthesis of anthraquinoylporphyrins as dual function anticancer agents. Korean J. Med. Chem., 1999. 9: p. 2-4.

263. Zakharkin, L.I., Ol'shevskaya, V.A., Panfilova, S.Yu., Petrovskii, P.V., Luzgina, V.N., Evstigneeva, R.P.// Synthesis of carboranyl derivatives of deuteroporphyrin IX. Russian Chem. Bull., 1999. 48: p. 2312-21314.

264. Evstigneeva, R.P., Luzgina, V.N., Timashev, P.S., Ol'shevskaya, V.A., Zakharkin, L.I.// Synthesis of o- and m-Carborane-substituted Porphyrins of the Natural Type. Russian J. Gen. Chem., 2003. 73: p. 1648-1652.

265. Ольшевская, B.A., Никитина, Р.Г., Зайцев, А.В., Гюльмалиева, М.А. Лузгина, В.Н., Кононова, Е.Г., Морозова, Т.Г., Дрожжина, В.В., Каплан, М.А., Калинин, В.Н., Штиль,

266. A.А.// Новые борсодерэюащие производные протогемина IX с противоопухолевой активностью. Докл. АН, 2004. 399: с. 783-787.

267. Евстигнеева, Р.П., Пащенко, В.З., Лузгина, В.Н., Ларкина, Е.А., Грибков, А.А., Тусов,

268. B.Б., Горохов, В.В.// Синтез и физико-химические свойства триад на основе дейтеропорфирина IX как моделей энергопреобразующих центров природных фотосинтетических систем. Докл. АН, 1999. 369: с. 57-60.

269. Ларкина, Е.А., Лузгина, В.Н., Евстигнеева, Р.П.// Синтез триад на основе дейтеропорфирина IX и ароматических аминокислот. Биоорг. хим., 2002. 28: с. 357-361.

270. Larkina, Е.А., Balashova, Т.А., Luzgina, V.N., Konovalova, N.V., Evstigneeva, R.P.// Synthesis and NMR spectra of the tryptophan-containing derivatives of deuteroporphyrin IX. Mendeleev Commun., 2005: p. 234-236.

271. Murakami, H., Matsumoto, R., Okusa, Y., Sagara, Т., Fujitsuka, M., Ito, O., Nakashima, N. Design, synthesis andphotophysicalproperties of C60-modifiedproteins. J. Mater. Chem., 2002. 12: p. 2026-2033. •

272. Cosnier, S., Gondran, C., Wessel, R., Montforts, F.-P., Wedel, M.// Poly-(pyrrole-metallodeuteroporphyrin)electrodes: towards electrochemical biomimetic devices. J. Electroanal. Chem., 2000. 488: p. 83-91.

273. Cosnier, S., Gondran, C., Wessel, R., Montforts, F.-P., Wedel, M.// A*poly(pyrrole-Cobalt(II)deuteroporphyrin) electrode for the potentiometric determination of nitrite. Sensors, 2003.3: p. 213-222.

274. Cosnier, S., Walter, A., Montforts, F.-P.// A Poly(pyrrole-copper(II) deuteroporphyrin) Modified Electrode. J. Porphyrins Phthalocyanines, 1998. 2: p. 39-43.

275. Евстигнеева, P.П., Желтухипа, Г.А., Халиль, В., Ефимова, ЕИ.// Синтез аргининсодержащих пептидов и их коныогатов с протогемином IX и тетрафенилпорфирином. Биоорг. хим., 1999. 25: с. 572-580.

276. Hamachi, I., Tanaka, S., Tsukij'i, S., Shinkai, S., Oishi, S.// Design and Semisynthesis of Photoactive Myoglobin Bearing Ruthenium Tris(2,2'-bipyridine) Using Cofactor-Reconstitution. Inorg. Chem., 1998. 37: p. 4380-4388.

277. Hayashi, Т., Ando, Т., Matsuda, Т., Yonemura, H., Yamada, S., Hisaeda, Y.// Introduction of a specific binding domain on myoglobin surface by new chemical modification. J. Inorg. Biochem., 2000. 82: p. 133-139.

278. Liang, Z.-X., Nocek, J.M., Huang, K., Hayes, R.T., Kurnikov, I.V., Beratan, D.N., Hoffman, B.M.// Dynamic docking and electron transfer between Zn-myoglobin and cytochrome b5. J. Am. Chem. Soc., 2002. 124: p. 6849-6859.

279. Lombardi, A., Nastri, F., Marasco, D., Maglio, O., De Sanctis, G., Sinibaldi, F., Santucci, R., Coletta, M., Pavone, V.// Design of a new mimochrome with unique topology. Chem. Eur. J., 2003. 9: p. 5643-5654.

280. Sol, V., Branland, P., Chaleix, V., Granet, R., Guilloton, M., Lamarche, F., Verneuil, В., Krausz, P.// Amino porphyrins as photoinhibitors of Gram-positive and -negative bacteria. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004.14: p. 4207-4211.

281. Nebol'sin, V. E., Zheltukhina, G. A., Lobanova, T. N.// Method for production of geminipeptides as nucleolytic agents. RU Pat. 2250906 (2005). C. A., 2005. 142: 411147.

282. Sato, II., Watanabe, M., Hisaeda, Y., Hayashi, T.// Unusual Ligand Discrimination by a Myoglobin Reconstituted with a Hydrophobic Domain-Linked Heme. J. Am. Chem. Soc., 2005. 127: p. 56-57.

283. Евстигнеева, P.П., Зарубина T.B., Желтухина, Г.А., Небольсин, В.Е., Калиберда, Е.Н., Румш, Л.Д.// Твердофазный синтез коньюгатов олигопептидов с гемииом и их эффект на H1V-I протеазу. Докл. АН, 2001. 381: с. 630-633.

284. Woodburn, K.W., Bellinger, G.C.A., Phillips, D.R., Reiss, J. A.// Synthesis of porphyrins derived from amidation of protoporphyrin IXfor use as potential chemotherapeutic agents. Aust. J. Chem., 1992. 45: p. 1745-1751.

285. Liu, D.// Compositions for photodynamic therapy. US Pat. 5053423 (1991).

286. Ringuet, M.M., Kennedy, J.C., Pottier, R.H.// Tetrapyrrole hydroxyalkylamide photochemotherapeutic agents. US Pat. 5219878 (1993).

287. Robinson, В., Morgan, A.R., Narciso, H.L., jun.// Photoactivatable compounds comprising benzochlorin andfurocoumarin. US Pat. 6008211 (1999).

288. Sondhi, S.M., Rajvanshi, S., Johar, M., Dastidar, S.G.// Synthesis and anticancer activity evaluation of some hemin and hematoporphyrin derivatives. Indian J. Chem., B, 2002. 41(B): p. 388-393.

289. Sondhi, S.M.; Singhal, N., Verma, R.P., Arora, S.K.; Dastidar, S.G.// Synthesis of hemin and porphyrin derivatives and their evaluation for anticancer activity. Indian J. Chem., B, 2001. 40(B): p. 113-119. .

290. Sahoo, S.K., Sawa, Т., Fang, J., Tanaka, S., Miyamoto, Y., Akaike, Т., Maeda, H.// Pegylated Zinc Protoporphyrin: A Water-Soluble Heme Oxygenase Inhibitor with Tumor-Targeting Capacity. Bioconjugate Chem., 2002.13: p. 1031-1038.

291. Sondhi, S.M., Johar, M., Singh, N., Dastidar, S.G.// Synthesis of biscoupled hemin-thiazoline derivatives and their anticancer activity evaluation. Indian J. Chem., B, 2004. 43(B): p.162-167.

292. Kim, Y.-S., Song, R., Lee, C.O., Sohn, Y.S.// Synthesis and biological activity of novel platinum(II) complexes of glutamate tethered to hydrophilic hematoporphyrin derivatives. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004. 14: p. 2889-2892.

293. Роговина, C.3., Соловьёва, А.Б., Аксёнова, H.A., Жаров, А.А.// Твердофазное взаимодействие хитозана с карбоксилсодержащими порфиринами при высоком давлении и сдвиговых деформациях. Высокомол. соед. Сер. А и Б, 2004. 46: с. 421-425.

294. Митина, В.Х., Нечаева, И.С., Пономарёв, Г.В., Решетников, А.В., Клящицкий, Б.А.// Ковалентное присоединение биологически активных веществ к полимерам. Водорастворимые конъюгаты порфиринов с арагозным носителем. Биоорг. хим., 1995. 21: с. 301-307.

295. Fischer, Н., Treibs, A.// Zur Kenntnis der Chlorophylle. I. Uber Atioporphyrine aus Blatt-undBluttfarbstoff-Porphyrinen. Lieb. Ann., 1928. 466: p. 188-242.

296. Baker, E.W., Ruceia, M., Corwin, A.H.// The preparation of mesoporphyrin IX and etioporphyrin III. Anal. Biochem., 1964. 8: p. 512-518.

297. Джилкрист, Т.// Химия гетероциклических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1996. 464 с.

298. Yagodkin, A.Yu, Ponomarev, G.V.// Synthesis of 2,4-bis-(pyrazoloI,5-a.pyrimidinyl)-melhyl-deuteroporphyrin IX di-isopropylester derivatives. First International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines, Dijon, France. 2000. p. 614.

299. Пономарёв, Г.В.// Взаимодействие мезо-диметиламинометилэтиопорфирина-1 в нуклеофшами в присутствии ацетата цинка. ХГС, 1980. 16: с. 943-948.

300. Карнаух, И.М., Московкин, А.С., Пономарёв, Г.В.// Масс-спектры порфиринов, содерэюащих остатки fi-дикетонов. ХГС, 1993. 29: с. 1478-1483.

301. Пономарев, Г.В., Шульга, A.M.// Необычные превращения виц-дигидроксихлоринов в ацетилацетоне в присутствии ацетата цинка: первый синтез бисхлоринов, диацетилциклопропилхлоринов и мезо-диацетилметилоктаэтилпорфирина. ХГС, 1992. 28: с. 126-128.

302. Пономарёв, Г.В.// Взаимодействие мезо-диметиламинометилэтиопорфирина с СН-кислотами. ХГС, 1976. 12: с. 1422.

303. Пономарев, Г.В., Севастьянова, JI.B.// Синтез и свойства хлорина, содержащего остаток ацетилацетона. VII Международная конференция по химии порфиринов и их аналогов, Санкт-Петербург. 1995. с. 48.

304. Пыхтеев, Д.М., Пономарев, Г.В.// Синтез порфиринов, содержащих остатки (1-дикетонов. VII Международная конференция по химии порфиринов и их аналогов, Санкт-Петербург. 1995. с. 54.

305. Warburg, О Л Spirographis hemin. Biochem. Z., 1930. 227: p. 171-183.

306. Fischer, H., Seeman, С. V.// The constitution of Spirographis hemin. Z. Physiol. Chem., 1936. 242: p. 133-157.

307. Grinstein, M.// Studies on protoporphyrin. VII. A simple and improved method for the preparation of pure protoporphyrin from hemoglobin. J. Biol. Chem., 1947. 167: p. 515-520.

308. Smith, K.M., Bisset, G.M.F.// General Synthesis of Hydrocarbon-Soluble Porphyrins. J. Org. Chem., 1979. 44: p. 2077-2081.

309. Павлов, В.Ю., Константинов, И.О., Пономарёв, Г.В., Тимофеев, В.П., Кимель, Б.Г.// Синтез новых производных протопорфирина IX и хлорофилла а. ЖОрХ, 2005. 41: с. 18591868.

310. Reshetnickov, A.V., Ponomarev, GN.II Synthesis and chemistry of porphyrins and chlorins with l-methyl-2-acetyl-3-oxobutyl substituents. First International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines, Dijon, France. 2000. p. 539.

311. Пономарёв, Г.В.// Формилпорфирииы и их производные в химии порфиринов. ХГС, 1994. 30: с. 1669-1696.

312. Kozyrev, A.N., Zheng, G., Shibata, M., Alderfer, J.L., Dougherty, T.J., Pandey, R.K.// Thermolysis of vic-Dihydroxybacteriochlorins: A New Approach for the Synthesis of Chlorin-Chlorin and Chlorin-Porphyrin Dimers. Org. Lett., 1999. 1: p. 1193-1196.

313. Пономарёв, Г.В.// Порфирины. V. Образование и свойства стабилизированных карбониевых ионов металлопорфиринов. ХГС, 1977. 13: с. 90-99.

314. Arnold, D.P., Johnson, A.W., Winter, М.// Bis-porphyrin Derivatives. Part 1. Reaction of meso-Hydroxymethylporphyrinatometal Derivatives with Acids. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1977: p.1643-1647.

315. Bushell, M.J., Evans, В., Kenner, G.W., Smith, K.M.// Syntheses and properties of mesa-methyl porphyrins and chlorins. Heterocycles, 1977. 7: p. 67-72.

316. Smith, K.M., Bisset, G.M.F.// me so (Methine) Functionalization of Octa-alkylporphyrins. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981: p. 2625-2630.

317. Пономарев, Г.В., Павлов, В.Ю., Константинов, И.О., Тимофеев, В.П., Кимель, Б.Г.// Синтез пиразол-порфирииов и пиразол-хлоринов циклизацией периферических /?-дикетонатных групп порфиринов и хлоринов с фепилгидразинами. ЖОрХ, 2003. 40: с. 1751-1752.

318. Ktibel, В.// Einfache Synthese von 4-(Heteroarylmethyl)phenolen und deren Acylierung. Lieb. Ann., 1980: p. 1392-1401.

319. Drewes, S.E., Upfold, U.J.// Reactions of 1,2-diaminobenzene with 1,3-Diketones. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1977: p. 1901-1905.

320. Kafarski, P., Lejczak, В.// Biological activity of aminophosphonic acids. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1991. 63: p. 193-215.

321. Giannousis, P.P., Bartlett, P.A.// Phosphorus amino acid analogs as inhibitors of leucine aminopeptidase. J. Med. Chem., 1987. 30: p. 1603-1609.

322. Uziel, J.; Genet, J.P.// Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот. ЖОрХ, 1997. 33: с. 1605-1627.

323. Черкасов, Р.А., Галкин, В.И.// Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма. Усп. хим., 1998. 67: с. 941-968.

324. Boduszek, В.// \-Aminophosphonic acids and esters bearing heterocyclic moiety. Part 2. Pyridine, pyrrole and imidazole derivatives. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1996. 113: p. 209218.

325. Boduszek, В.// The Acidic Cleavage of Pyridylmethyl(amino)phosphonates. Formation of the Corresponding Amines. Tetrahedron, 1996. 52: p. 12483-12944.

326. Hakimelahi, G.H., Sardarian, A.R.// Synthesis of Derivatives of (1R*,1 OaR *)-/-Azido-l0-benzylidene-4-(diethylphosphono)-I,2,10,10a-tetrahydro-2-oxo-4H-azeto l,2-a.pyrido[1,2-d] pyrazin 9-ylium Bromide. Helv. Chim. Acta, 1990. 73: p. 180-184.

327. Lukszo, J., Kowalik, J., Mastalerz, P.// Advantages of using di(p-methylbenzyl) hydrogen phosphite in synthesis of aminophosphonates from aldimines. Chem. Lett., 1978: p. 1103-1106.

328. Boduszek, B.// Synthesis and Biological Activity of Heterocyclic Aminophosphonates. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1999. 144-146: p. 433-436.

329. Кабачник, M.M., Терновская, Т.Н., Зобнина, Е.В., Белецкая, И.П.// Взаимодействие гидрофосфорильных соединений с азометинами в присутствии Cdlj. ЖОрХ, 2002. 38: с. 504-507.

330. Кабачник, М.М., Зобнина, Е.В., Белецкая, И.П.// Взаимодействие алъд- и кетиминов с диэтилфосфитом в присутствии Cdl2 при микроволновом содействии. ЖОрХ, 2005. 41: с. 517-519.

331. Kaboudin, В., Nazari, R.// Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates under solvent-free conditions. Tetrahedron Lett., 2001. 42: p. 8211-8213.

332. Yadav, J.S., Subba Reddy, B.V., Madan, Ch.// Montmorillonite Clay-Catalyzed Synthesis of a-Aminophosphonates. Synlett, 2001: p. 1131-1133.

333. Chauhan, S.M.S., Sahoo, B.B., Srinivas, K.A.// Microwave-assisted synthesis of 5,10,15,20-tetraarylporphyrins. Synthetic Commun., 2001. 31: p. 33-37.

334. Dougherty, T.J.// An update on photodynamic therapy applications. J. Clin. Laser Med. Surg., 2002. 20: p. 3-7.

335. Simkin, G.O., King, D.E., Levy, J.G., Chan, A.H., Hunt, D.W.// Inhibition of contact hypersensitivity with different analogs of benzoporphyrin derivative. Immunopharmacology, 1997. 37: p. 221-230.

336. Reddan, J.С., Anderson, C.Y., Xu, H., Hrabovsky, S., Freye, K., Fairchild, R., Tubesing, K.A., Elmets, C.A.// Immunosuppressive effects of silicon phthalocyanine photodynamic therapy. Photochcm. Photobiol., 1999. 70: p. 72-77.

337. Simkin, G.O., Tao, J.S., Levy, J.G., Hunt, D.W.// IL-10 contributes to the inhibition of contact hypersensitivity in mice treated with photodynamic therapy. J. Immunol., 2000. 164: p. 2457-2462.

338. Kurwa, H.A., Barlow, R.J.// The role of photodynamic therapy in dermatology. Clin. Exp. Dermatol., 1999. 24: p. 143-148.

339. Ochsner, M.// Photophysical andphotobiological processes in the photodynamic therapy of tumors. J. Photochem. Photobiol., B, 1997. 39: p. 1-18.

340. Konan, Y.N., Gurny, R., Allemann, E.// State of the art in the delivery of photosensitizers for photodynamic therapy. J. Photochem. Photobiol. B, 2002. 66: p. 89-106.

341. Foote, C.S.// Definition of type I and type II photosensitized oxidation. Photochem. Photobiol., 1991. 54: p. 659.

342. Ando, T.T., Yoshikawa, Т., Tanigawa, Т., Kohno, M., Yoshida, N., Kondo, M.// Quantification of singlet oxygen from hematoporphyrin derivative by electron spin resonance. Life Sci., 1997. 61: p. 1953-1959.

343. Moan, J., Berg, K.// Thephotodegradation of porphyrins in cells can be used to estimate yje lifetime of singlet oxygen. Photochem. Photobiol., 1991. 53: p. 549-553.

344. Potapenko, A.Ya.// Mechanisms of photodynamic effects offurocoumarins. J. Photochem. Photobiol., B, 1991. 9: p. 1-33.

345. Pervaiz, S.// Reactive oxygen-dependent production of novel photochemotherapeutic agents. FASEB J., 2001. 15: p. 612-317.

346. Teiten, M.H., Marchal, S., D'Hallewin, M.A., Guillcmin, F., Bezdetnaya, L.// Primary photodamage sites and mitochondrial events after Foscan photosensitization of MCF-7 human breast cancer cells. Photochem. Photobiol., 2003. 78: p. 9-14.

347. Lynch, D.H., Haddad, S., King, V.J., Ott, M.J., Straight, R.C., Jolles, C.J.// Systemic immunosuppression induced by photodynamic therapy (PDT) is adoptively transferred by macrophages. Photochem. Photobiol., 1989. 49: p. 453-458.

348. Marley, K.A., Larson, R.A.// A new photoproduct from furocoumarin photolysis in dilute aqueous solution: 5-formyl-6-hydroxybenzofuran. Photochem. Photobiol., 1994. 59: p. 503-505.

349. Caffieri, S.// Furocoumarin photolysis: chemical and biological aspects. Photochem. Photobiol. Sci., 2002. 1: p. 149-157.