Новые подходы к синтезу алкил- и арилзамещённых изоиндолин-1-онов на основе Pd-катализируемого гидрирования и гидрогенолиза тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сагирова, Жанна Рашидовна

• Сагирова, Жанна Рашидовна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сагирова, Жанна Рашидовна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ЗАМЕЩЁННЫХ ИЗОИНДОЛИН-1-ОНОВ

{Литературный обзор)

1.1. Синтезы через циклический 1чГ-ацилиминиевый ионный интермедиат

1.2. Синтезы через гетероциклический карбанионный интермедиат

1.3. Получение изоиндолин-1-онов посредством циклизации или цикло-присоединения по связи С=Ы о-литиированных арилзамещённых амидов, бензамидов и карбамидов

1.4. Рё-катализируемые методы синтеза

1.5. Другие методы синтеза

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Гидрогенолиз З-гидроксиизоиндолин-1-онов по связи С-0

2.1.1. Синтез рацемических изоиндолин-1 -оное

2.1.2. Синтез нерацемических изоиндолин-1 -оное

2.1.3. Возможный механизм Рс1-катализируемого гидрогенолиза гидроксилактамов

2.2. Диастереоселективное гидрирование М-замещённых З-алкилиденизоиндолин-1-онов

2.2.1. Гидрирование на катализаторе Рс1/С

2.2.2. Гидрирование в присутствии палладиевых катализаторов,

не содержащих носителя

2.2.3. Гидрирование в сверхкритическом диоксиде углерода и

ионных жидкостях

2.3. Энантиоселективное каталитическое гидрирование непредельных изоиндолин-1-онов

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Общие сведения

3.2 Синтез исходных субстратов

3.3. Рё-катализируемый гидрогенолиз гидроксилактамов 2

3.4. Диастереоселективное каталитическое гидрирование

3.5. Энантиоселективное каталитическое гидрирование

4. ВЫВОДЫ

5. СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые подходы к синтезу алкил- и арилзамещённых изоиндолин-1-онов на основе Pd-катализируемого гидрирования и гидрогенолиза»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы. Замещённые изоиндолин-1-оны являются структурными фрагментами некоторых природных алкалоидов, таких как невамин, хиленин, ленноксамин. Они представляют также интерес для получения нейролептиков, например, аналогов пазиноклона и пагоклона, ингибиторов ферментов, а также сосудорасширяющих, анестезирующих и других фармакологически активных соединений. Существующие методы синтеза изоиндолин-1-онов с алкильными, арильными и другими заместителями в гетероциклическом кольце, в особенности хиральных производных, как правило, многостадийны и требуют применения стехиометрических количеств металл органических реагентов. В этой связи актуальной задачей является разработка новых эффективных подходов к синтезу замещённых изоиндолинонов, в том числе нерацемических, основанных на использовании каталитических процессов как в традиционных растворителях, так и в нетрадиционных средах (ССЬ, ионные жидкости), отвечающих требованиям «зелёной химии».

Цель работы. Целью диссертационной работы является разработка удобных методов синтеза алкил- и арилзамещённых изоиндолин-1-онов, в том числе нерацемических производных, из доступных 2-ацилбензойных кислот на основе Рё-катализируемых реакций гидрирования непредельных предшественников и гидрогенолиза гидроксилактамов.

Научная новизна и практическая ценность работы. Разработан принципиально новый подход к синтезу алкил- и арилзамещённых изоиндолин-1-онов, в том числе хиральных, на основе ранее не исследованных Рс1-катализируемых реакций гидрирования их 3-метилидензамещённых предшественников и гидрогенолиза по связи С-0 З-гидроксиизоиндолин-1-онов. На основе изучения кинетики гидрогенолиза и изотопного состава конечного продукта при проведении реакции в дейтерированном растворителе (МеОБ)

предложен наиболее вероятный механизм Pd-катализируемого гидрогенолиза через промежуточное образование циклических ацилиминиевых ионов. Полученные результаты позволяют предположить участие в каталитическом цикле анионных гидридных комплексов Pd(0). Впервые показана возможность асимметрического каталитического гидрирования экзоциклической двойной связи З-алкилиденизоиндолин-1-онов на примере реакций, катализируемых ионными комплексами палладия и иридия с бисфосфиновыми и фосфинооксазолиновыми лигандами.

На примере палладий-катализируемого диастереоселективного гидрирования З-алкилиденизоиндолин-1-онов, содержащих хиральный индуктор, найден оптимальный в соответствии с требованиями «зелёной химии» растворитель: ионная жидкость (ИЖ), содержащая СОг высокого давления. Диастереоселективность в среде ИЖ [bmim]+OTf ~ - скС02 составила 80% de, причём в случае использования Pd(OAc)2 как предшественника катализатора гидрирование происходит в трёхфазной системе скС02_ ИЖ с растворенным субстратом, насыщенная СО2 (CXL) - Pd(0), где металлический палладий представляет собой тонкую дисперсию в слое CXL (C02-expanded liquid).

Степень достоверности. Достоверность результатов обеспечивается тем, что синтезированные соединения охарактеризованы следующими методами:

1 13

элементный анализ, спектроскопия ЯМР Н, С, масс-спектрометрия высокого разрешения, ИК-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ. Диастереомерный состав соединений определяли методом ЯМР, а энантиомерный избыток методами поляриметрии и ВЭЖХ.

Апробация результатов. Результаты работы докладывались на следующих научных конференциях: 1) 9th International congress of young chemists YoungChem (Oct 12-16, 2011, Cracow, Poland,). 2) VI Всероссийская конференция молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием "Менделеев-2012" (3-6 апреля 2012, Санкт-Петербург). 3) VII Всероссийская конференция молодых

ученых, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам "Менделеев-2013" (2-5 апреля 2013, Санкт-Петербург).

Публикации. Основное содержание диссертационной работы изложено в 2 статьях и 3 тезисах докладов на конференциях.

Выражаем глубокую признательность;

Отделу структурных исследований ИОХ РАН, руководитель - чл.-корр. РАН В.П. Анаников, особая благодарность сотрудникам отдела к.х.н. Л.Л. Хемчяну за проведение энантиомерного хроматографического анализа и инж.-иссл. И.В. Чистякову за помощь в исследовании катализаторов методом эмиссионной электронной микроскопии; к.х.н. Ю.В. Нелюбиной (лаборатория рентгеноструктурных исследований ИНЭОС РАН) за проведение рентгеноструктурного анализа; к.х.н. И.В. Кучурову (лаборатория тонкого органического синтеза № 11 ИОХ РАН) за предоставленную возможность проведения опытов в среде скСОг-

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сагирова, Жанна Рашидовна

4.ВЫВОДЫ

1. Разработан принципиально новый подход к синтезу алкил- и арилзамещённых изоиндолин-1-онов, в том числе нерацемических, на основе гидрирования их 3-метилидензамещённых предшественников и гидрогенолиза по связи С-0 З-гидроксиизоиндолин-1-онов в присутствии нанесённых и металлокомплексных палладиевых катализаторов.

2. На основе изучения кинетики Рё-катализируемого гидрогенолиза З-гидроксиизоиндолин-1-онов и изотопного состава конечного продукта при проведении реакции в метаноле-<^/ предложен наиболее вероятный механизм гидрогенолиза, включающий промежуточное образование циклических ацилиминиевых ионов и их последующее восстановление участвующими в каталитическом цикле анионными палладийгидридными интермедиатами.

3. Осуществлено диастереоселективное каталитическое гидрирование экзоциклической двойной связи З-алкилиденизоиндолин-1-онов, содержащих хиральный индуктор при амидном атоме гетероцикла. Наиболее высокая диастереоселективность достигнута при использовании в качестве катализатора Рё(0), модифицированного (-)-цинхонидином.

4. На примере палладий-катализируемого гидрирования З-метилиденизоиндолин-1-она, содержащего при амидном атоме азота хиральный индуктор, найден оптимальный в соответствии с требованиями «зелёной химии» растворитель: ионная жидкость - трифлат 1-бутил-З-метилимидазолия, насыщенная СОг высокого давления, диастереоселективность в которой составила 80% (к.

5. Показана возможность асимметрического гидрирования З-алкилиденизоиндолин-1-онов при катализе ионными комплексами палладия и иридия с бисфосфиновыми и фосфинооксазолиновыми лигандами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сагирова, Жанна Рашидовна, 2013 год

6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Ukaji Y., Tsukamoto К., Nasada Y., Shimizu M., Fujisawa Т., Regulation of diastereofacial selection in the allylation reaction of N-acylimimium ion utilizing Lewis acids // Chem. Lett. 1993. - P. 221-224.

2. Pin F., Comesse S., Garrigues В., Marchalin S., Daich A., Intermolecular and intramolecular a-amidoalkylation reactions using bismuth triflate as the catalyst // J. Org. Chem. 2007.-V.72.-№4.-P. 1181-1191.

3. Allin S.M., Northfield C.J., Page M.I., Slawin A.M.Z., A highly diastereoselective synthesis of 3-substituted isoindolin-l-one derivatives // Tetrahedron Letters 1999. -V. 40.-P. 143-146.

4. Allin S.M., Northfield C.J., Page M.I., Slawin A.M.Z., Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000.-P. 1715-1721.

5. Jiang L.-J., Teng В., Zheng J.-F., Ye J.-L., Huang P.-Q., Bis-Lewis acids-catalyzed highly diastereoselective one-pot reductive dehydroxylation of chiral N,0-acetals // Tetrahedron 2010. - V. 66 - P. 172-175.

6. Wang E.-C., Chen H.-F., Feng P.-K., Lin Y.-L., Hsu M.-K., A new synthesis of 3-alkyl-1 -isoindolinones // Tetrahedron Letters 2002. - V. 43. - P. 9163-9165.

7. Ruan Y.-P., Chen M.-D., He M.Z., Zhou X., Huang P.-Q., A practical two-step synthesis of 3-alkyl-2,3-dihydro-l//-isoindolin-l-ones // Synthetic Communications 2004. - V. 34. - № 5 - P. 853-861.

8. Chihab-Eddine A., Da'ich A., Jilale A., Decroix В., Studies on (lS^-AHl-phenyl-ethyl)phthalimide: synthesis of both chiral spiro indane and benzazepine derivatives // Heterocycles 2002. - V. 58. - P. 449-456.

9. Chihab-Eddine A., Dai'ch A., Jilale A., Decroix В., Diastereoselective alkylation of aromatic enamidone functionality in isoindole series: a convenient route to chiral aza-analogues of senkyunolide-E II Heterocycles 1999. - V. 51, P. 2907.

10. Mamouni A., Dai'ch A., Marchalin S., Decroix B., Azepine and [l,3]oxazepine fused ring construction through a cationic cyclization: an N-acyliminium ion trapping of an oxygen atom or olefin // Heterocycles 2001. - V. 54. - P. 275.

11. Bahajaj A.A., Moore M.H., Vernon J.M., Asymmetric synthesis of spiro 2-pyrrolidin-5-ones, 2-piperidin-6-ones and l-isoindolin-3-ones. Part 1: N-Acyliminium ion cyclisations with an internal arene nucleophile // Tetrahedron 2004.-V. 60. P.1235-1246.

12. Bahajaj A.A., Vernon J.M., Wilson G.D., Asymmetric synthesis of spiro 2-pyrrolidin-5-ones, 2-piperidin-6-ones and l-isoindolin-3-ones. Part 2: N-Acyliminium ion cyclisations with an internal alkene nucleophile // Tetrahedron 2004.-V. 60.-P. 1247-1253.

13. Chen M.-D., He M.-Z., Zhou X., Huang L.-Q., Ruan Y.-P., Huang P.-Q., Studies on the diastereoselective reductive alkylation of (7?)-phenylglycinol derived phthalimide: observation of stereoelectronic effects // Tetrahedron 2005. - V. 61. -P.1335-1344.

14. Tomooka K., Tomoyasu T., Hanji T., Igawa K., Anionic ring-enlarging reaction of a hemiaminal system: stereoselective approach to disubstituted tetrahydroisoquinolone // Synlett 2006. - № 15. - P. 2449-2453.

15. Bahajaj A.A., Vernon J.M., Wilson G.D., Stereoselectivity of cyclisations via N-acyliminium ions to form pyrido[2',3':3,4]pyrrolo[2,l-a]isoindole, -isoquinoline and -benz[c]azepine ring systems // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001. -p. 1446-1451.

16. Chen M.-D., Zhou X., He M.-Z., Ruan Y.-P., Huang P.-Q., A versatile approach for the asymmetric synthesis of 3-alkyl-2,3-dihydro-lH-isoindolin-l-ones // Tetrahedron 2004. - V. 60. - P. 1651-1657.

17. Speckamp W.N., Moolenaar M.J., New developments in the chemistry of N-acyliminium ions and related intermediates // Tetrahedron 2000. - V. 56. -P. 3817-3856.

18. Anderson P.S., Christy M.E., Colton C.D., Shepard K.L., A useful synthesis of 3-oxodihydroisoindoles II J. Org. Chem. 1978. - V. 43. - № 19. - P. 3719-3723.

19. Deniau E., Enders D., Couture A., Grandclaudon P., A new synthetic route to highly enantioenriched 3-substituted-2,3-dihydro-lH-isoindol-l-ones // Tetrahedron: Asymmetry 2003. - V. 14. - P. 2253-2258.

20. Agouridas V., Capet F., Couture A., Deniau E., Grandclaudon P., A highly diastereoselective synthesis of isoindolinone-centered Meyers' tetracyclic lactams. Application to the asymmetric synthesis of 3-alkylisoindolinones // Tetrahedron: Asymmetry 2011. - V. 22. - P. 1441-1447.

21. Deniau E., Enders D., A new simple and convenient synthesis of 3-substituted phthalimidines // Tetrahedron Letters 2000. - V. 41. - P. 2347-2350.

22. Deniau E., Couture A., Grandclaudon P., A conceptually new approach to the asymmetric synthesis of 3-aryl and alkyl poly-substituted isoindolinones // Tetrahedron: Asymmetry 2008. - V. 19. - P. 2735-2740.

23. Chen M.-W., Chen Q.-A., Duan Y., Ye Z.-S., Zhou Y.G., Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones // Chem. Commun. 2012. - V. 48. - P. 1698-1700.

24. Augner D., Gerbino D.C., Slavov N., Neudorfl J.-M., Schmalz H.-G., N-Capping of primary amines with 2-acylbenzaldehydes to give isoindolinones // Organic Letters 2011. - V.13. -№ 19.-P. 5374-5377.

25. Viveros-Ceballos J.L., Cativiela C., Ordonez M., One-pot three-component highly diastereoselective synthesis of isoindolin-l-one-3-phosphonates under solvent and catalyst free-conditions // Tetrahedron: Asymmetry 2011. - V. 22. - P. 1479-1484.

26. Angelin M., Rahm M., Fischer A., Brinck T., Ramstrom O., Diastereoselective one-pot tandem synthesis of 3-substituted isoindolinones: a mechanistic investigation // J. Org. Chem. 2010. - V. 75. - P. 5882-5887.

27. Howe R.K., Shelton B.R., Spiroheterocycles from reaction of nitrile oxides with 3-methylenepht halimidines // J. Org. Chem. 1990. - V. 55. - № 15. -P. 4603-4607.

28. Katritzky A.R., He H.-Y., Verma A.K., Stereoselective syntheses of chiral (35,,9^5)-l,2,3,9Z)-tetrahydro-5//-imidazo[2,l-a]isoindol-5-ones // Tetrahedron: Asymmetry 2002. - V. 13. - P. 933-938.

29. Katritzky A.R., He H.-Y., Jiang R., Convenient syntheses of dihy dropyrrolo[2', 1': 3,4]py razino- and dihy dropyrrolo [2', 1': 3,4] [ 1,4] diazepino-[2,1 -a]isoindolones // Tetrahedron Letters 2002. - V. 43. - P. 2831-2833.

30. Linstead R.P., Rowe G.A., Phthalocyanines and related compounds. Part XVII. Intermediates for the preparation of tetrabenxporphins: acids derived from phthalimidine // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1940. - P. 1070-1076.

31. Miiller H.-R., Seefelder M., Heterocycles from keto acids with amino alcohols, diamines, and mercaptoamines // J. Org. Chem. 1969. - V. 34. - № 1. -P. 165-170.

32. Kapples K.J., Shutske G.M., Synthesis of l-alkyl-2,3-dihydro-2-(4-pyridinyl)-l//-isoindoles as potential selective serotonin reuptake inhibitors // J. Heterocyclic Chem. 1997. - V. 34. - P. 1335.

33. Yao T., Larock R.C., Regio- and stereoselective synthesis of isoindolin-l-ones via electrophilic cyclization II J. Org. Chem. 2005. - V. 70. - № 4. - P. 1432-1437.

34. Luzzio F.A., Zacherl DeA.P., Alkylation and annulation of 3-(phenylsulfonyl)-2-alkyl-2,3-dihydroisoindol-l-ones // Tetrahedron Letters 1998. - V. 39. -P. 2285-2288.

35. Couture A., Deniau E., Ionescu D., Grandclaudon P., LDA-induced metalation of isoindolinones. An efficient route to 3-substituted isoindoline derivatives // Tetrahedron Letters 1998. - V. 39. - P. 2319-2320.

36. Guo Z., Schultz A.G., Organic synthesis methodology. Preparation and diastereoselective Birch reduction-alkylation of 3-substituted 2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1 -ones H J. Org. Chem. 2001. - V. 66. P. 2154-217.

37. Perard-Viret J., Prange T., Tomas A., Royer J., A simple and efficient asymmetric synthesis of 3-alkyl-isoindolin-l-ones // Tetrahedron 2002. - V. 58. -P. 5103-5108.

38. Deniau E., Enders D., Synthesis of 3-alkyl-l-isoindolinones by alkylation of a benzotriazolyl substituted A^-dimethylaminophthalimidine // Tetrahedron 2001. -V. 57.-P. 2581-2588.

39. Comins D.L., Schilling S., Zhang Y., Asymmetric synthesis of 3-substituted isoindolinones: application to the total synthesis of (+)-lennoxamine // Organic Letters 2005. - V. 7. № 1. - P. 95-98.

40. Lamblin M., Couture A., Deniau E., Grandclaudon P., Alternative and complementary approaches to the asymmetric synthesis of C3 substituted NH free or N-substituted isoindolin-l-ones // Tetrahedron: Asymmetry 2008. - V. 19. — P. 111-123.

41. Oppolzer W., Wills M., Kelly M.J., Signer M., Blagg J., Chiral toluene-2,a-sultam auxiliaries: Asymmetric Diels-Alder reactions of N-enoyl derivatives // Tetrahedron Letters 1990. - V. 31. - P. 5015-5018.

42. McAlonan H., Murphy J.P., Nieuwenhuyzen M., Reynolds K., Sarma P.K.S., Stevenson P.J., Thompson N., 4-Phenyloxazolidin-2-ones and isoindolin-l-ones: chiral auxiliaries for Diels-Alder reactions of N-substituted 1,3-dienes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002. - P. 69-79.

43. Rys V., Couture A., Deniau E., Grandclaudon P., First total synthesis of fumaridine // Tetrahedron 2003. - V. 59. - P. 6615-6619.

44. Clayden J., Menet C.J., 2,3-Dihydroisoindolones by cyclisation and rearomatisation of lithiated benzamides // Tetrahedron Letters 2003. - V. 44. - P. 3059-3062.

45. Enders D., Braig V., Raabe G., Asymmetric synthesis of 3-aryl-substituted 2,3-dihydro-li/-isoindol-1 -ones // Can. J. Chem. 2001. - V. 79. - № 11. -P. 1528-1535.

46. Smith K., El-Hiti G.A., Hegazy A.S., Kariuki B., A simple and convenient one-pot synthesis of substituted isoindolin-l-ones via lithiation, substitution and cyclization of A^-benzyl-AyV-dimethylureas // Beilstein J. Org. Chem. 2011. - V. 7. -P. 1219-1227.

47. Uozumi Y., Kawasaki N., Mori E., Mori M., Shibasaki M., Novel lactam synthesis by use of a combination system of carbonylation and nitrogenation // J. Am. Chem. Soc. 1989.-V. 111.-№ 10.-P. 3725-3727.

48. Cho C.S., Shim H.S., Choi H.-J., Kim T.-J., Shim S.C., Palladium-catalysed convenient synthesis of 3-methyleneisoindolin-l-ones // Synthetic Communications 2002.-V. 32.-P. 1821-1827.

49. Cho C.S., Ren W.X., Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromobenzaldehyde with primary amines leading to isoindolin-l-ones // Tetrahedron Letters 2009. - V. 50. - P. 2097-2099.

50. Kundu N.G., Khan M.W., Palladium-catalysed heteroannulation with terminal alkynes: a highly regio- and stereoselective synthesis of (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-l-ones // Tetrahedron 2000. - V. 56. - P. 4777-4792.

51. Khan M.W., Kundu N.G., A highly regio and stereoselective synthesis of (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-l-ones via palladium catalyzed annulation of terminal alkynes // Synlett 1997. - P. 1435-1437.

52. Khan M.W., Kundu N.G., An expeditious synthesis of Z-3-alkylidene isoindolinones via combined palladium catalysed and friedel-crafts reactions // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - P. 6937-6940.

53. Li L., Wang M., Zhang X., Jiang Y., Ma D., Assembly of eubstituted 3-methylen-eisoindolin-l-ones via a CuI/L-proline-catalyzed domino reaction process of

2-bromobenzamides and terminal alkynes // Organic Letters 2009. - V. 11. № 6. -P. 1309-1312.

54. Hellal M., Cuny G., Microwave assisted copper-free Sonogashira coupling/5-exo-dig cycloisomerization domino reaction: access to 3-(phenylmethylene)isoindolin-1-ones and related heterocycles // Tetrahedron Letters 2011. - V. 52. -P. 5508-5511.

55. Couty S., Liegaut B., Meyer C., Cossy J., Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions involving ynamides. An efficient access to 3-(arylmethylene)isoindolinones // Organic Letters 2004. - V. 6. - № 15. - P. 2511-2514.

56. Couty S., Liegaut B., Meyer C., Cossy J., Synthesis of 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones from ynamides by Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions. Application to the synthesis of lennoxamine // Tetrahedron 2006. - V. 62. - P. 3882-3895.

57. Cao H., McNamee L., Alper H., Syntheses of substituted 3-methyleneisoindolin-l-ones by a palladium-catalyzed sonogashira coupling-carbonylation-hydroamination sequence in phosphonium salt-based ionic liquids // Organic Letters 2008. - V. 10. -№22. - P. 5281-5284.

58. Wrigglesworth J.W., Cox B., Lloyd-Jones G.C., Booker-Milburn K.I., New heteroannulation reactions of N-alkoxybenzamides by Pd(II) catalyzed C—H activation // Organic Letters 2011. - V. 13. - № 19. - P. 5326-5329.

59. Nieto S., Sayago F.J., Laborda P., Soler T., Cativiela C., Urriolabeitia E.P., Efficient access to (l//)-isoindolin-l-one-3-carboxylic acid derivatives by orthopalladation and carbonylation of methyl arylglycinate substrates // Tetrahedron 2011. - V. 67. - P. 4185-4191.

60. Albert J., D'Andrea L., Granell J., Tavera R., Font-Bardia M., Solans X., Synthesis and reactivity towards carbon monoxide of an optically active endo five-membered ortho-cyclopalladated imine: X-ray molecular structure of ir<ms-(//-Cl)2[Pd(«:2-C,N-(i?)-C6H4-CH=N-CHMe-Ph)]2 // Journal of Organometallic Chemistry 2007. -V. 692.-P. 3070-3080.

61. Guo S., Xie Y., Hu X., Xia Ch., Huang H., Diastereo- and enantioselective catalytic tandem Michael addition/Mannich reaction: access to chiral isoindolinones and azetidines with multiple stereocenters // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. - V. 49. -P. 2728-2731.

62. Cogan D.A., Liu G.C., Ellman J.A., Asymmetric synthesis of chiral amines by highly diastereo selective 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl imines // Tetrahedron 1999. - V. 55. - P. 8883-8904.

63. Lin G.-Q., Xu M.-H., Zhong Y.-W., Sun X.-W., An advance on exploring N-tert-butanesulfinyl imines in asymmetric synthesis of chiral amines // Accounts of chemical research 2008. - V. 41. - P. 831-840.

64. Sun X.-W., Liu M., Xu M.-H., Lin G.-Q., Remarkable salt effect on In-mediated allylation of iV-teri-butanesulfinyl imines in aqueous media: highly practical asymmetric synthesis of chiral homoallylic amines and isoindolinones // Organic Letters 2008. - V. 10. № 6. - P. 1259-1262.

65. Zhou L., Chen J., Tan C.K., Yeung Y.-Y., Enantioselective bromoaminocyclization using amino-thiocarbamate catalysts // J. Am. Chem. Soc. 2011. - V. 133. -P. 9164-9167.

66. Takaya J., Sangu K., Iwasasa N., Molybdenum(0)-promoted carbonylative cyclization of o-haloaryland /?-haloalkenylimine derivatives by oxidative addition of a carbon(sp )-halogen bond: preparation of two types of y-lactams // Angew. Chem. Int. 2009. - V. 48. - P. 7090-7093.

67. Fujioka M., Morimoto T., Tsumagari T., Tanimoto H., Nishiyama Y., Kakiuchi K., Rh(I)-Catalyzed asymmetric synthesis of 3-substituted isoindolinones through CO gas-free aminocarbonylation // J. Org. Chem. 2012. - V. 77. - P. 2911-2923.

68. Wang Z.-Q., Feng C.-G., Xu M.-H., Lin G.-Q., Design of C2-symmetric tetrahydropentalenes as new chiral diene ligands for highly enantioselective Rh-catalyzed arylation of iV-tosylarylimines with arylboronic acids // J. Am. Chem. Soc. 2007. - V. 129. - P. 5336-5337.

69. Shen L., Hsung R.P., Highly regioselective radical cyclizations of allenamides // Organic Letters 2005. - V. 7. - № 5. - P. 775-778.

70. Сагирова Ж.Р., Турова O.B., Стародубцева E.B., Виноградов М.Г., Гидрогенолиз гидроксилактамов по связи С-О как удобный метод синтеза замещенных изоиндолин-1-онов // Известия Академии наук. Серия химическая 2013. - № 4. - С. 1031-1036.

71. Семиколенов В. А., Современные подходы к приготовлению катализаторов "палладий на угле" // Успехи химии 1992. - Т. 61. - С. 320 [Semikolenov V.A., Modern approaches to the preparation of "palladium on charcoal" catalysts" 11 Russ. Chem. Rev., Int. Ed. 1992. -V. 61. - P. 168-174].

72. Fleury J.-F., Netchitai'lo P., Dai'ch A., Acid-promoted aza-cyclization versus тг-cyclization of N-acyliminium species into fused pyrrolo[l,2-a]imidazolones and pyrrolo[2,l-£?]isoquinolinones // Synlett 2011. - №. 13. - P. 1821-1826.

73. Стародубцева E.B., Турова O.B., Виноградов М.Г., Горшкова JI.C., Ферапонтов В.А., О роли протонного растворителя в асимметрическом гидрировании метиллевулината в присутствии рутенийсодержащего катализатора //Изв. АН. Сер. хим. 2007-№ 3 - С. 531-533. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007.-V. 56,-P. 552].

74. Сагирова Ж.Р., Турова O.B., Стародубцева E.B., Виноградов М.Г., Диастереоселективное гидрирование N-замещенных З-метиленизоиндолин-1-онов, катализируемое палладием // Известия Академии наук. Серия химическая 2012.-№6.-С. 1124-1128.

75. Nitta Y., Watanabe J., Okuyama Т., Sugimura Т., Activation-temperature dependence in enantioselective hydrogenation of unsaturated carboxylic acids over cinchonidine-modified Pd/C catalysts II J. Catalysis 2005. - V. 236. - P. 164-167.

76. Sugimura Т., Watanabe J., Okuyama Т., Nitta Y., The effect of the substrate structure on the stereoselectivity in an asymmetric hydrogenation of unsaturated

carboxylic acids over cinchonidine-modified palladium catalyst // Tetrahedron: Asymmetry 2005. - V. 16.-P. 1573-1575.

77. Szôllôsi G., Niwa S.-I., Hanaoka T. A., Mizukami F., Enantioselective hydrogénation of «^-unsaturated carboxylic acids over cinchonidine-modified Pd catalysts: effect of substrate structure on the adsorption mode // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2005. - V. 230. - P. 91-95.

78. Szôllôsi G., Balâzsik R., Bartok M., Enantioselective hydrogénation of itaconic acid over cinchona alkaloid modified supported palladium catalyst // Applied Catalysis A: General 2007. - V. 319. - P. 193-201.

79. Szôllôsi G., Varga T., Felfôldi К., Cserényi S., Bartok M., Enantioselective hydrogénation of fluorinated unsaturated carboxylic acids over cinchona alkaloid modified palladium catalysts // Catalysis Communications 2008. - V. 9. -P. 421-424.

80. Maris M., Huck W.-R., Mallat T., Baiker A., Palladium-catalyzed asymmetric hydrogénation of furan carboxylic acids // J. Catalysis 2003. - V. 219. - P. 52-58.

81. Анаников В.П., Белецкая И.П., Применение наноразмерных, гомогенных и гетерогенных каталитических систем в органическом синтезе: изменение строения активного центра в ходе химической реакции в растворе // Российские нанотехнологии 2009. - Т. 4. - № 7-8. - С. 58-69.

82. Thathagar М.В., ten Elshof J.E., Rothenberg G., Pd nanoclusters in С—С coupling reactions: proof of leaching // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. - V. 45. -P. 2886-2890.

83. Kerton F.M., Alternative solvents for green chemistry: textbook / F.M. Kerton -Cambridge: RSC Publishing, 2009. - 217 p.

84. Jessop P.G., Leitner W., Chemical synthesis using supercritical fluids: textbook / P.G. Jessop, W. Leitner; eds P.G. Jessop, W. Leitner. - Weinheim: VCH-Wiley, 1999.-P. 1.

85. Jessop P.G., Supercritical fluid technology for drug product development: a series of textbooks and monographs / P.G. Jessop; eds. P. York, U.B. Kompella, B.Y. Shekunov, Marcel Dekker, Inc. - New York: Basel, 2004. - P. 461.

86. Leitner W., Carbon dioxide as an environmentally benign reaction medium for chemical synthesis // Appl. Organometal. Chem. 2000. - V. 14. - P. 809-814.

87. Beckman E.J., Supercritical and near-critical C02 in green chemical synthesis and processing II J. Supercrit. Fluids 2004. - V. 28. - P. 121-191.

88. Turova O.V., Kuchurov I.V., Starodubtseva E.V., Ferapontov V.A., Ikonnikov N.S., Zlotin S.G., Vinogradov M.G., Ru-BINAP-catalyzed asymmetric hydrogenation of keto esters in high pressure carbon dioxide // Mendeleev Commun. 2012. - V. 22. - P. 184-186.

89. Belyakov P.A., Kadentsev V.l., Chizhov A.O., Kolotyrkina N.G., Shashkov A. S., Ananikov V.P., Mechanistic insight into organic and catalytic reactions by joint studies using mass spectrometry and NMR spectroscopy // Mendeleev Commun. 2010.-V. 20.-P. 125-131.

90. Брауэр Г., Руководство по неорганическому синтезу / Г. Брауэр. - Москва: Мир, 1986.-С. 21-22.

91. Morgan D.O., Ollis W.D., Stanforth S.P., Preparation and cycloaddition reactions of novel heterocyclic mesomeric betaines // Tetrahedron 2000. - V. 56. -P. 5523-5534.

92. Mueller H.-R.; Seefelder M., Über N-substituierte methylenphthalimidine und ihre Verwendung zur synthese von farbstoffen II Justus Liebigs Annalen der Chemie 1969.-V. 728.-P. 88-98.

93. Ling K.-Q., Ye J.-H., Chen X.-Y., Ma D.-J., Xu J.-H., On the reactions of 1,3-iso-quinolinediones with singlet oxygen // Tetrahedron 1999. - V. 55. -P. 9185-9204.

94. Karlivan G.A., Valter R.e., Tsiekure V.P., N-dealkylation of 2-(teri-butyl)-3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)isoindolinone and «-(ier/-alkyl)-2-aroylbenzamides in

concentrated sulfuric acid // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1977. - V. 13. -P. 618-620.

95. Hamed A.A., Zeid I.F. Manaa A.A., Facile synthesis of non-nucleoside compounds starting from a-chlorocarbenium ions and isocyanates as potential HIV-l reverse transcriptase inhibitors // Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences 2009. - V. 64. - № 5. - P. 555-564.

96. Hardcastle I.R., Ahmed S.U. et al., Small-molecule inhibitors of the MDM2-p53 protein-protein interaction based on an isoindolinone scaffold // Journal of Medicinal Chemistry 2006. - V. 49. - № 21. - P. 6209-6221.

97. Shklyaev V.S., Veikhman G.A., Chupina Y.M., Potemkin K.D. // J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1984. - V. 54. - № 4. - P. 919 - 925, 819 - 824.

98. Nikitin K.V., Andryukhova N.P., Synthesis of 5-alkyl- and 5-aryl-l,5-dihydro-2#-pyrrol-2-ones via coupling of 5-chloro-l,5-dihydro-2#-pyrrol-2-ones with organometallic compounds // Canadian Journal of Chemistry 2000. - V. 78. -№ 10.-P. 1285-1288.

99. Стародубцева E.B., Турова O.B., Виноградов М.Г., Горшкова JI.C., Ферапонтов В.А. Энантиоселективное гидрирование эфиров левулиновой кислоты в присутствии каталитической системы Ru(II)-BINAP-HCl // Изв. АН. Сер. хим. 2005.- Т. 10,- С. 2301. [Russ. Chem. Bull, Int. Ed. 2005.- V. 54.-P. 2374].