Новые подходы к синтезу β-замещенных гидрированных фуранов и роль олигомеров формальдегида в схеме образования продуктов реакции Принса тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Талипов, Рифкат Фаатович

• Талипов, Рифкат Фаатович
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Талипов, Рифкат Фаатович

СОДЕРЖАНИЕ

стр.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

2.1. Реакция Принса

2.2. Синтез ß-замещенных гидрированных фуранов

ГЛАВА II. СИНТЕЗ ß-ЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАГИДРОФУРАНОВ ПО РЕАКЦИИ ПРИНСА НА ОСНОВЕ АЛЛИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

ГЛАВА III. О ВОЗМОЖНОСТИ СИНТЕЗА ГИДРИРОВАННЫХ ФУРАНОВ ПО РЕАКЦИИ ПРИНСА НА ОСНОВЕ ТЕРМИНАЛЬНЫХ ОЛЕФИНОВ

ГЛАВА IV. ОБ ОСОБЕННОСТЯХ ПРОТЕКАНИЯ РЕАКЦИИ

ПРИНСА С УЧАСТИЕМ ОЛИГОМЕРОВ 1,3-ДИЕНОВ

ГЛАВА V. НЕКОТОРЫЕ АСПЕКТЫ ПРАКТИЧЕСКОГО

ПРИЛОЖЕНИЯ РЕЗУЛЬТАТОВ РАБОТЫ

ГЛАВА VI. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

6.1. Взаимодействие аллилацетата с формальдегидом в уксусной

кислоте

6.2. Взаимодействие сложных эфиров аллилового спирта с

формальдегидом в дихлорэтане

6.3. Синтез 4-хлорметил-1,3-диоксана

6.4. Синтез тетрагидрофуранола-3

6.5. Синтез сложных эфиров тетрагидрофуранола-3

6.6. Синтез тетрагидрофурил-3-хлорацетата и его пиридиниевой соли

6.7. Синтез аминов 1,3-диоксанового ряда

6.8. Синтез аминов тетрагидрофур-3-илового ряда

6.9. Синтез М-ацетил-Ы-(3-тетрагидрофурил)анилинпиридиний-хлорида

6.10. Взаимодействие аллилового спирта с формальдегидом

6.11. Взаимодействие а-олефинов с альдегидами в трифторуксусной кислоте

6.12. Реакция ундециленовой кислоты с формальдегидом в трифторуксусной кислоте

6.13. Реакция хлористого аллила с формальдегидом в трифторуксусной кислоте

6.14. Реакция а-метилстирола с формальдегидом в трифторуксусной кислоте

6.15. Реакция 2,3-диметилбутена-2 с формальдегидом в трифторуксусной кислоте

6.16. Взаимодействие а-олефинов с формальдегидом и триметилхлор-силаном в трифторуксусной кислоте

6.17. Хроматомасс-спектрометрический анализ продуктов взаимодействия терминальных олефинов с формальдегидом в трифторуксусной кислоте

6.18. Расщепление 1,3-бутандиола в трифторуксусной кислоте

6.19. Реакция октена-1 с формальдегидом в растворе перхлората лития

6.20. Реакция линейных димеров бутадиена с формальдегидом

6.21. Реакция 4-винилциклогексена-1 с формальдегидом

6.22. Хроматомасс-спектрометрический анализ продуктов реакции 4-винилциклогексена-1 с формальдегидом

6.23. Реакция циклооктадиенов-1,5 с формальдегидом

6.24. Реакция цис-, транс-, транс-циклододекатриена-1,5,9 с формальдегидом

6.25. Реакция транс-, транс-, транс-циклододекатриена-1,5,9 с формальдегидом

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

ПРИЛОЖЕНИЯ

265

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые подходы к синтезу β-замещенных гидрированных фуранов и роль олигомеров формальдегида в схеме образования продуктов реакции Принса»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы. Реакция Принса, заключающаяся в кислотнокатализируемом взаимодействии олефинов с альдегидами, известна как удобный метод функционализации олефинов. С ее использованием удается синтезировать 1,3-диоксаны, гидрированные пираны, 1,3-диолы, ненасыщенные спирты и их производные. Продукты реакции Принса нашли широкое практическое применение, наиболее значительными из которых являются производство изопрена по "диоксановому" методу из изобутилена и синтез душистых веществ для парфюмерии. Однако синтетические возможности реакции значительно шире и не ограничиваются приведенными примерами. Особый интерес представляет синтез по реакции Принса (3-замещенных гидрированных фуранов, достаточно труднодоступных, но обладающих высокой фармакологической активностью соединений. В частности, они входят в состав таких известных препаратов, как фторафур и 3-азидо-тимидин.

С другой стороны, несмотря на многочисленные публикации в области реакции Принса, схема образования ее продуктов недостаточно изучена. В первую очередь это относится к вопросу об участии в реакции олигомеров формальдегида и его гомологов, причинам преимущественного образования у-ненасыщенных спиртов и роли растворителя при стабилизации промежуточно образующихся карбокатио-нов.

В связи с изложенным исследование реакции Принса с участием аллильных соединений, терминальных олефинов и олигомеров 1,3-диенов актуальна как в теоретическом, так и практическом плане.

Работа выполнена в соответствии с научно-технической программой ГКНТ СССР 0.10.08 "Исследование химии кислород, азот, серусо-держащих гетероциклических соединений с целью получения продук-

тов с ценными свойствами на основе нефтехимического сырья " (30.10.85); Комплексной научно-технической программой "Реактив", утвержденной постановлением ГКНТ СССР от 30.10.85 № 555; Комплексной научно-технической программой Госкомвуза РФ "Тонкий органический синтез" (грант ФТ-16) и Государственной научно-техничес-кой программой АН РБ по теме "Нефтехимия. Химия новых веществ и материалов" (Постановление СМ РБ от 12.07.93 №289).

Цель работы заключается в осуществлении систематических исследований особенностей формирования продуктов реакции Принса в зависимости от типа реакционной среды, строения олефинов и альдегидов для уточнения схемы их образования и расширения на этой основе синтетических возможностей реакции.

Научная новизна. Систематическими исследованиями реакции Принса с участием аллильных соединений, терминальных олефинов и олигомеров 1,3-диенов с альдегидами показано, что состав продуктов реакции определяется особенностями стабилизации карбокатиона, образующегося при атаке олефина протонированным альдегидом.

Установлено, что реакция сложных эфиров аллиловых спиртов с формальдегидом в дихлорэтане в присутствии концентрированной серной кислоты приводит к смеси эфиров тетрагидрофуранола-3 и 1,3-диоксанов. Их соотношение определяется строением олефина и условиями проведения реакции. Изучением формальной кинетики реакции и исследованиями с использованием меченого 180 аллилацетата обоснована схема образования сложных эфиров тетрагидрофуранола-3. Её отличительной чертой является участие в стабилизации промежуточного карбокатиона карбонильной группы исходного сложного эфира. Квантовохимическими исследованиями показано, что сложные эфиры тетрагидрофуранола-3 образуются с участием мономера формальдегида, а 1,3-диоксаны - его олигомеров.

Показана возможность синтеза труднодоступных эфиров и аминов на основе тетрагидрофуранола-3 взаимодействием его с хлоран-гидридами карбоновых кислот или избытком аминов соответственно.

Впервые разработан одностадийный способ получения (3-замещен-ных 2,5-дигидрофуранов и тетрагидрофуранов взаимодействием терминальных олефинов и формальдегида или его гомологов в трифто-руксусной кислоте. Квантовохимическими исследованиями показано, что необходимым условием образования гидрированных фуранов является линейный тип стабилизации промежуточного карбокатиона. При реализации внутримолекулярной циклической стабилизации превалируют характерные для реакции Принса 1,3-диоксаны, гидрированные пираны, у-ненасыщенные спирты и 1,3-диолы. Изучением формальной кинетики реакции и решением обратной кинетической задачи методом Монте-Карло обоснована схема образования гидрированных фуранов. Она включает стадию обратимого присоединения протонированного альдегида к олефину, а в качестве лимитирующей стадии реакции выступает образование аллиловых спиртов или их производных. Предлагаемая схема подтверждена синтезом 4-метил-1,3-диоксана из 1,3-бутандиола в трифторуксусной кислоте в отсутствие формальдегида.

Показано, что вовлечением в реакцию в трифторуксусной кислоте наряду с терминальными олефинами и формальдегидом триметил-хлорсилана удается синтезировать 3-хлорзамещенные тетрагидрофу-раны.

Впервые показано, что проведением реакции терминальных олефинов с формальдегидом в среде воды, насыщенной перхлоратом лития, в присутствии каталитических количеств серной кислоты удается нарушить внутримолекулярную циклическую стабилизацию промежуточного карбокатиона и синтезировать в указанных условиях замещенные тетрагидрофуранолы-3.

Изучением формальной кинетики модифицированной реакции Принса установлено, что 1,3-диоксаны преимущественно образуются с участием олигомеров формальдегида.

Установлено, что при вовлечении в реакцию Принса линейных димеров бутадиена образуется смесь 1,3-диоксанов и 5,6-дигидро-2Н-пиранов. Последние становятся превалирующими при использовании в качестве катализатора эфирата трехфтористого бора. Образование продуктов реакции с участием циклических олигомеров 1,3-диенов (4-винилциклогексен, 1,5-циклооктадиены и 1,5,9-циклододекатриены) определяется участием в ней формальдегида в виде мономера или оли-гомера, а также типом стабилизации промежуточного карбокатиона. В качестве последних могут выступать внутримолекулярная циклическая стабилизация, приводящая к гетероциклам, трансанулярная циклизация и депротонирование или их комбинация.

Практическое значение работы. Найдены перспективные направления использования ряда синтезированных соединений. Два из них (тетрагидрофуранол-3 и пиридиниевая соль 3-хлорацетокситетра-гидрофурана) успешно прошли лабораторные, лабораторно-вегетацион-ные и полевые испытания в качестве стимуляторов роста зерновых культур и предложены для производственных испытаний.

Тетрагидрофуранол-3 в результате многолетних исследований в Башкирском государственном аграрном университете, Башкирской научно-производственной ветеринарной лаборатории и Саратовской государственной академии ветеринарной медицины и биотехнологии предложен для использования в ветеринарии в качестве эффективного растворителя антибиотиков, обладающего синергетическим эффектом, местноанестезирующим и бактерицидным свойствами.

Структура работы. Работа изложена на 264 страницах машинописного текста, содержит 16 рисунков, 47 таблиц и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и приложения. Список литературы включает 271 наименование.

Решение отдельных задач по тематике исследований выполнено совместно с преподавателями кафедры органической химии БашГУ Н.А.Акмановой, Х.Ф.Сагитдиновой, Г.Р.Талиповой и бывшими аспи-

рантами Э.Д.Рахманкуловым, А.М.Гайсиным, И.М.Сафаровым, М.М.Мустафиным и И.В.Вакулиным. Большая часть спектральных данных получена В.Н.Домрачевым, Ю.Н.Поповым и Р.Р.Муслуховым. В проведении биологических испытаний синтезированных соединений приняли участие сотрудники биологического факультета БашГУ, НИТИГ, БГАУ, Башкирской научно-производственной ветеринарной лаборатории и Саратовской госагроакадемии. Автор выражает всем им искреннюю благодарность и надеется на дальнейшее сотрудничество.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Талипов, Рифкат Фаатович

ВЫВОДЫ

1. Систематическими исследованиями реакции Принса с участием аллильных соединений, терминальных олефинов и олигомеров 1,3-диенов с альдегидами установлено, что состав продуктов реакции

определяется типом стабилизации карбокатиона, образующегося при атаке олефина протонированной молекулой альдегида.

2. Показано, что реакция сложных эфиров аллиловых спиртов с формальдегидом в дихлорэтане в присутствии концентрированной серной кислоты приводит к смеси эфиров тетрагидрофуранола-3 и 1,3-диоксанов. Соотношение продуктов реакции определяется строением олефина и условиями проведения реакции.

3. Исследованиями с применением меченых атомов и кинетических методов предложена схема образования сложных эфиров тетрагидрофуранола-3 из эфиров аллиловых спиртов, отличительной чертой которой является участие в стабилизации промежуточного карбокатиона карбонильной группы сложного эфира.

4. Квантовохимическими исследованиями в приближении МПДП показано, что эфиры тетрагидрофуранола-3 образуются из сложных эфиров аллиловых спиртов с участием мономера формальдегида, а 1,3-диоксаны - его олигомеров.

5. Показана возможность синтеза труднодоступных сложных эфиров и аминов на основе тетрагидрофуранола-3 взаимодействием последнего с хлорангидридами карбоновых кислот или аминами с выходами до 65%.

6. Впервые разработан одностадийный способ получения гидрированных фуранов по реакции Принса с участием терминальных оле-финов и формальдегида или его гомологов в трифторуксусной кислоте с выходами до 92% в зависимости от размеров алкильного заместителя как олефина, так и альдегида.

7. Квантовохимическими исследованиями в приближении МПДП показано, что необходимым условием образования традиционных продуктов реакции Принса (1,3- диоксанов, у-ненасыщенных спиртов и их производных) является внутримолекулярная циклическая стабилизация промежуточного карбокатиона. В противном случае основными продуктами реакции являются гидрированные фураны.

8. Показано, что вовлечение в реакцию наряду с терминальными олефинами и формальдегидом триметилхлорсилана в трифторуксусной кислоте позволяет синтезировать 3-хлорзамещенные тетрагидрофура-ны с выходами около 50%.

9. Кинетическими исследованиями и расчетами методом Монте-Карло предложена схема образования гидрированных фуранов по реакции Принса в трифторуксусной кислоте. Ее отличительной чертой является обратимость присоединения протонированной молекулы альдегида к олефину, а в качестве лимитирующей стадии реакции выступает образование аллилового спирта или его производного. Предлагаемая схема экспериментально подтверждена синтезом 4-метил-1,3-диоксана из 1,3-бутандиола в трифторуксусной кислоте в отсутствие формальдегида.

10. Впервые показано, что насыщением перхлоратом лития реакционной среды при проведении реакции Принса в воде удается нарушить внутримолекулярную циклическую стабилизацию промежуточ-

пого карбокатиона и синтезировать в указанных условиях замещенные тетрагидрофуранолы-3 с выходами до 90% *

11.Изучением кинетики модифицированной реакции Принса впервые экспериментально доказано, что 1,3-диоксаны по реакции Принса преимущественно образуются с участием олигомеров формальдегида.

12. Установлено, что при вовлечении в реакцию Принса линейных димеров бутадиена образуется смесь 1,3-диоксанов и 5,6-дигидро-2Н-пиранов. Последние становятся превалирующими при использовании в качестве катализатора эфирата трехфтористого бора.

13. Характер продуктов реакции Принса с участием 4-винил-циклогексена, 1,5-циклооктадиенов и изомерных 1,5,9-циклододека-триенов определяется формой вовлечения в реакцию формальдегида в виде мономера или олигомера и типом стабилизации промежуточного карбокатиона; в качестве последних выступают: внутримолекулярная циклическая стабилизация, приводящая к гетероциклам; трансанну-лярная циклизация и депротонирование или их комбинация.

14. Получены практически ценные |3-замещенные тетрагидрофу-раны, обладающие местноанестизирующим, бактерицидным и росто-стимулирующим действием.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Талипов, Рифкат Фаатович, 1998 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

I. Огородников С.К., Идлис Г.С. Производство изопрена. -Л.: Химия, 1973» -294 с.

2о Adams D.R., Bhatnagar С.P. The Prins reaction // Synthesis. -1977o -V.10. -P.661-672.

3. Исагулянц В.И., Хаимова Т.Г., Меликян В.Р., Покровская С.В. Конденсация ненасыщенных соединений с формальдегидом (реакция Принса) // Успехи химии. -1968. -Т.37, №1. -С.61-77.

4. Апьок И., Барток М., Караханов Р.А., Шуйкин Н.И. Химические свойства 1,3-диоксанов // Успехи химии.- 1969. -Т.38. -С.72-92.

5. Богатский А.В., Гарковик Н.Л. Успехи химии 1,3-диоксанов // Успехи химии. -1968. -Т.37, №4. -С.581-607.

6. Эрандейл Э., Микешка Л.А. Конденсация олефинов с альдегидами // Успехи химии. -1954. -Т.23, №2. -С.223-263.

7. Волынский Н.П. Циклоолефины в реакции Принса. -М.: Наука, 1975. -122 с.

8. Рахманкулов Д.Л., Злотский С.С., Кантор Е.А. и др. Механизмы реакций ацеталей. -М.: Химия, 1987. -291 с.

9. Mukaiyama Т., Wariishi К., Saito Y. е.a. The addition reaction of acetals to activated olefins under extremely mild conditions // Chem. Lett. -1988. -№7. -P.1101-1104.

10. Iwasawa N., Mukaiyama T. An essentially mild and efficient catalyst system for the activation of carbonyl compounds and their derivatives. The combined use of trimethylsilyl chloride and tin (II) chloride // Chem. Lett. -1987. -№3. -P.463-466.

II. Mukaiyama Т., Kobayashi S., Tamura M. e.a. An efficient and extremely mild catalyst system, combined use of trityl chloride and tin (II) chloride, in the aldol and Michael reactions // Chem. Lett. -1987. -№3. -P.491-494.

12. Mukaiyama T„, Sugumi H., Uchiro H. e.a. Substitution reaction of ketene dithioacetals with carbon electrophiles by the promotion of trityl chloride - tin (II) chloride or trimethylsilyl chloride - tin (II) chloride catalyst system // Chem. Lett. -1988. -№8. -P.1291-1294.

13. Karras M., Snider B.B. Alkylaluminum chloride induced cyclization of unsaturated carbonyl compounds // J. Amer. Chem. Soc. -1980. -V.102, №27. -P.7951-7953.

14. Snider B.B., Rodini D.J., Karras M. e.a. Alkylaluminum halides. Lewis acid catalysts which are Broensted bases // Tetrahedron. -1981, -V.37, №23. -P.3927-3934.

15. Snider B.B., Karras M., Price R.T. e.a. Alkylaluminum halide induced cyclization of unsaturated carbonyl compounds //J. Org. Chem. -1982. -V.47, №23. -P.4538-4545.

16. Pitt C.G., Rector D.H., Cook C.E., Wani M.C. Synthesis of lip, 13p- and 13(3, 16(3-propanosteroids: probes of hormonal activity // J. Med. Chem. -1979. -V.22, №8. -P.966-970.

17. Sarkar Т.К., Andersen N.H. Allylsilanes in organic synthesis: a facile intramolecular allyl transfer, evidence for a nonconcerted process // Tetrahedron Lett. -1978. -№38. -P.3513-3516.

18. Касымова E.A., Шарф B.3., Литвин Е.Ф., Григорьева Е.Н. Сульфокатиониты как гетерогенные катализаторы взаимодействия стирола с формальдегидом // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987. -№1. -С.224-226.

19. Matthews R.S., Girgenti S.J., Folkers E.A. Sereochemistry of enolate alkylation: angular substituent effects // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1970. -№11. -P.708-709.

20. Andersen N.H., Hadley S.W., Kelly J.D., Bacon E.R. Intramolecular olefinic aldehyde Prins reaction for the construction of five-membered rings // J. Org. Chem. -1985. -V.50, №21. -P.4144-4151.

21. Выглазов О.Г., Мануков Э.Н., Чуйко В.А., Ударов Б.Г. 4-Метил-3(10),4-карадиен и 1-метил-4-изопропенил-2-норкарен в реакции Цринса // Вести АН БССР. -1991. -№3. -С.42-47.

22. Мануков Э.Н., Бажина Г.Н., Выглазов О.Г. 1,4,4- и 1,5,5-Триметилциклогептены в реакции Принса //Ж. орг. химии. -1989. -Т.25. -С.941-948.

23. Osipowi.cz В. The Prins reaction of steroidal 4-en-3-ones as a means to the extension of the ring system of steroids // Polish J. Chem. -1988. -V.62, №1-3. -P.269-274.

24. Tomoskozi I., Gruber L., Kovacs G. e.a. Regiospecific Prins reaction, a new way to prostanoids // Tetrahedron Lett. -1976. -V.50. -P.4639-4642.

25. Няреп M., Вялимяэ Т., Jlonn M., Лилле Ю. Образование три-циклолактон-1,3-диоксана из лактона Грико в реакции Принса // Изв. АН ЭССР. Химия. -1986. -Т.35, №2. -С.157-159.

26. Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Валеев Ф.А. и др. 7а-Формилокси-8|3-формилоксиметилен-цис-2-оксабицикло [3.3.0] октан-3-он как полезный синтон для простагландинов // Ж. орг. -химии. -1984. -Т.20, №1. -С.221-222.

27. Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Ахметвалеев P.P. и др. Ал-лильное оксиметилирование (±) 2-оксабицикло [3.3.0] окт-7-ен-З-она в условиях реакции Принса // Ж. орг. химии. -1989. -Т.25, №7. -

С.1567-1568.

28. Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Ахметвалеев Ф.А. и др. Аномальная реакция Принса 7,7-дихлор-6-оксабицикло [3.3.0] гепт-2-ена // Ж. орг. химии. -1990. -Т.26, №10. -С.2234-2236..

29. Dalavoy V.S., Deodhar V.B., Nayak U.R. Alloisolongifolene. Part 3. Prins reaction on aaloisolongifolene: formation of a unique 4-substituted 3,6-dihydro-2H-pyran // Indian J. Chem., Sect. B. -1987. -№26B(1). -P.8-10.

30. Nayak U.R., Sautkanakrishnan T.S., Dev S. Studies in sesquiterpenes. XX. Acetoxymethyiation of longifolene // Tetrahedron. -1963. -V.19, №12. -P.2281-2292.

31. Mukaiyama Т., Kobayashi S., Shoda S. A facile synthesis of a-C-ribofuranosides from 1 -O-acetylribose in the presence of trityl perchlorate // Chem. Lett. -1984. -№9. -P.1529-1530.

32. Mukaiyama Т., Shimpuku Т., Takashima Т., Kobayashi S. Stereoselective 1,2-cis glucosylation reaction of 1-O-acetylribose with silylated nucleophiles promoted by a new catalyst system // Chem. Lett. -1989.-№1.-P.145-148. .,

33. Snider B.B., Philips G.B. Reaction of enol ethers, with formaldehyde and organoaluminum compounds // J. Org. Chem. -1983. -У.48, №17. -P.2789-2792.

34. Cartaya-Marin C.P., Jackson A.S., Snider B.B. Dimethyl -aluminumchloride catalyzed ene reactions of aldehydes. 2. Stereochemistry and scope // J. Org. Chem. -1984. -V.49, №13.. -P.2443-2446.

35. Snider B.B., Cordova R., Price R.T. Reaction of the formaldehyde - trimethylaluminum complex with alkenes //J. Org. Chem. -1982. -V.47, №19. -P.4643-4646. . '

36. Snider B.B., Karras M., Price P.T., Rodini D.J. Alkylaluminum halide induced cyclization of unsaturated carbonyl compounds // J. Org. Chem. -1982. -V.47, №23. -P.4538-4545. "

37. Snider B.B., Ron E. The mechanism of Lewis acid catalyzed ene reactions // J. Amer. Chem. Soc. -1985. -V.107, №26. -P.8160-8164.

38. Majewski M., Bantle G.W. Stereoselective construction of the ring system of robustadials // Synth. Comm. -1990. -V.20, №16. -

P.2549-2558.

39. Закошанский B.M., Идлис Г.С. Конденсация изобутилена с формальдегидом в среде нитрометана // Журн. прикл. химии. -1985. -№8. -С.1918-1920.

40. Price С.С. Mechanism of Reaction at Carbon-Carbon Double

Bonds. -N.-Y.: Interscience Publishers, 1946. -45 p.

41. Fransen V., Krauch H. Prins reaction // Chem. Ztg. -1955. -V.79. -P.335-337.

42. Colonge J., Crabalona J. Action of formaldehyde on the monocyclic terpenic hydrocarbons. 1. p-8-Menthene // Bull. Soc. Chim. France. -1959. -P.1505-1511.

43. Hellin M., Coussemant F. Influence of the acidity function on the velocity of the olefin - formaldehyde condensation // C. r. Acad, sci.-1957.- V.245. -P.2504-2507.

44. Hellin M., Lumbroso D., Coussemant F. Synthese de 1'isoprene: etude cinetique de la condensation isobutene - formol en milien heterogene // Rev. Inst. Fr. Petrole. -1967. -V.22, №5. -P.807-825.

45. Herscovici J., Duvalma M., Brenman A., Stoica R. Preparation of isoprene from dimethyldioxane. IV. Synthesis of dimethyldioxane from the C4 fraction // Rev. chim. -1963. -V.14, N8. -P.447-450.

46. Хамрабаева X.A., Хайбуллина P.А., Рустамов X.P. Кинетика конденсации стирола с формальдегидом // Узб. хим. ж. -1968. -№6. -С.23-25.

47. Maurin J., Weisang Е. Synthesis in liquid phase of 4,4-dimethyl-l,3-dioxane on ion exhange resins // Bull. Soc. Chim. France. -1964. -№12. -P.3080-3087.

48. Уокер Дж.Ф. Формальдегид. -M.: Госхимиздат, 1957. -С.65.

49. Современные проблемы физической органической химии. -М.: Мир, 1967. -250 с.

50. Хейфец В.И., Шарф В.З., Опарина Г.К. и др. Исследование кислотно-катализируемого взаимодействия З-метилбутен-З-ола-1 с формальдегидом // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1968. -К»5. -С.1120-1122.

51. Hellin М., Davidson М., Coussemant F. Prins reaction. XI. Initial reaction scheme // Bull. Soc. Chim. France. -1966.-№6. -P.1890-1898.

52. Gamier M., Aftalion F., Lumbroso D. e.a. Hydrolysis of linear and cyclic acetals in acid medium. II. Balanced reaction of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane in water; thermochemical and kinetic investigation // Bull. Soc. Chim. France. -1965. -№5. -P.1512-1517.

53. Хейфец В.И. Исследование направления и механизма кислотно-катализируемого взаимодействия олефинов с формальдегидом и получение изопрена на основе 3-метилбутандиола-1,3: Автореф. дис. ... канд. хим. наук. -М, 1970. -30 с. • ; * "

54. Талипов Р.Ф. Дигидро- и алкенилтетрагидропйраны в реакции Принса: Автореф. дисс. ... канд. хим\ наук. -Уфа, 19£>4. -22 с.

55. Dolby L.J., Wilkins Ch., Frey Th. G. The mechanism of the Prins reaction. V. The Prins reaction of styrenes // J. Org. Chem. -1966. -V.31, №4. -P.1110-1116. '* ' 4 ч

56. Karpaty ¥., Hellin M., Davidson M. e.a. Prins reaction. XXII. Stereochemical study of cis- and trans-P-brdmostyrenes,'Cisy%ajid trans-chlorostyrenes, and cis-p-nitro-p-bromostyrerie // Bull. Soc, Chim. France.-1971. -№5. -P.1736-1744. - •

4

57. Wilkins C.L., Marianelly R.S. Mechanism of the Prins reaction of styrenes. Prins reaction of trans-P-deuteriostyrene // Tetrahedron. -1970. -V.26, №17. -P.4131-4138.

58. Bocard C., Hellin M. Prins reaction. XIX. Stereochemical course of the reaction with meta- or para-substituted cis- and trans-methyl-styrenes // Bull. Soc. Chim. France. -1971. -№2. -P.490-498.'

59. Smissman E.E., Mode R.A. Stereochemistry of the Prins reaction with cyclohexene // J. Amer. Chem. Soc. -1957. -V.79. -P.3447-3448.

60. Blomquist A.T., Wolinsky J. The mineral acid catalyzed reaction of cyclohexene with formaldehyde // J. Amer. Chem. Soc. -1957. -V.79.- P.6025-6030.

61. Fodor G.» Kovacs O., Tomoskozi I., Szilagyi J. Mechanism and stereochemistry of the reaction of formaldehyde with the double bond of cyclohexene // Bull. Soc. Chim. France. -1957. -P.357-359.

62. Fodor G., Tomoskozi I. Theoretical discussion of the mechanism of the Prins-Nenitzescu reaction // Rev. chim. Acad. RPR. -1962. -V.7, №2. -P.835-842.

63. Dolby L.J. Mechanism of the Prins reaction, 1. Structure and stereochemistry of a new alcohol from the acid-catalyzed reaction of cyclohexene and formaldehyde // J. Org. Chem. -1962.'-V.27. -P.2971-2975.

64. Dolby L.J., Lieske C.N., Rosencrantz D.R., Schwarz M.J. The mechanism of the Prins reaction. II. The solvolysis of»tjrans-2-hydroxymethylcyclohexyl brosilate and trans-2-acetoxymethylcyclohexyl brosilate // J. Amer. Chem. Soc. -1963. -V.85. -P.47-52:

65. Dolby L.J., Schwarz M.J. The mechanism .of the Prins reaction. IV. Evidence against acetoxonium ion intermediates //J. Org. Chem. -1965. -V.30, №11. -P.3581-3586.

66. Mousseron M., Philippe M.G. Conformation de quelques epoxydes-alcools appartenant a la serie decalinique //;Buil. Soc. Chim. France. -1961. -P.1709.

67. Smissman E.E., Witiak D.T. Conformational analysis of the Prins reaction // J. Org. Chem. -1960. -V.25. -P.471-472.

68. Fremaux B., Davidson V., Hellin M., Coussemant F.. Prins reaction. XIV. The cis- and trans-2-butene - formaldehyde "systems: srereochemistry and kinetics of the acetalation of erythro- and threo-2-methylbutane-1,3-diols // Bull. Soc. Chim. France. -1967. -№11.

-P.4243-4250. ' .:

69. Fremaux B., Davidson V., Hellin M., Coussemant F. Prins reaction. XV. Stereoselectivity of the reaction of cis- and trans-2-butenes with formaldehyde in water and acetic acid .//-Bull. Soc. Chim. France. -1967. -№11. -P.4250-4256.

70. Smissman E.E., Schnettler R.A., Portoghese P.S. Mechanism of the Prins reaction. Stereoaspects of the formation of 1,3-dioxanes //J. Org. Chem. -1965. -V.30, №3. -P.797-801.

71. Casy A.F., Simmonds A.B., Staniforth D. 4-Phenyl-l,2,3,6-

tetrahydropyridines in the Prins reaction. Examples of a cis- steric

«

course // J. Org. Chem. -1972. -V.37, №20. -P.3189-3190.

72. Gaillard J., Hellin M., Coussemant F. Prins reaction. XIII. a-Methylstyrene - formaldehyde system: kinetics in-homogenous aqueous phase // Bull. Soc. Chim. France. -1967. -№29. -P.3360-336?.

73. Gaillard J., Hellin M., Coussemant F. Condensation of formol with a-methylstyrene. Kinetic study in a heterogenous'system // Rev. Inst. Fr. Petrole. Ann. Combust. Liquides. -1967.- -V.22„N6. -P.945-972.

74. Ибатуллин У.Г., Талипов Р.Ф., Сафаров М.Г. Кинетика взаимодействия 4-метил-5,6-дигидропирана с формальдегидом в условиях реакции Принса // React. Kinet. Catal. Lett. -1983. ¿»V.23, N3-4. -P.327 332. / ' '

75. Сафаров М.Г., Огородников С.К., Ибатуллин У„Г. и др. Исследование соконденсации изобутилена с формальдегидом и ацеталь-

дегидом // Ж. орг. химии. -1981. -Т.17, №5. -С.922-925.

»'

76. Сафаров М.Г., Нигматуллин Н.Г., Ибатуллин'^'.Г/, Рафиков

v

С.Р. Новый синтез циклических ацеталей по модифициррцанной реакции Принса // Докл. АН СССР. -1977. -Т.236, -№>/-0.135-138.

77. Ибатуллин У.Г., Талипов Р.Ф., Файзрах-^тноя -И.С., Сафаров М.Г. Кетоны в сопряженной реакции Принса. // Хим. гетеро-цикл. соед. -1985. -N12. -С.1688-1689.

78. Baker J.W. a-Methylenic reactivity in olefinic systems. 1. Prins reaction with propylene // J. Chem. Soc. -1944. -P.296,-301.

79. Noda H., Takino Т., Fukui K. Reaction of C^olefins with formaldehyde // J. Chem. Soc. Jap. Ind. Chem. Sect. -1963. -V66, №3. -P.348-351; C.A. -1963. -V.59. -11476g. '

80. Фарберов М.И., Уставщиков Б.В. Взаимодействие хлорпропи-ленов с формальдегидом // Журн. общ. химии. -1955. -Т.25, №11.

-С.2071-2081.

81. Шорыгина Н.В. Исследования в области циклических ацета-

лей. 1. Конденсация стирола и его гомологов с альдёгидами в присутствии соляной кислоты и реакции фенилдиоксана с SOCl2, РС15 и жирными кислотами // Журн. общ. химий.- -1956. VT.2Î5, №5. -С.1460-1465. ; ' '

82. Nenitzescu C.D., Przemetzky V..Reactions catalyzed by

* ** «■ ♦

aluminum chloride. XXI. Routes to 8-methyl-l-hydrindanon'e // Chem. Ber.- 1941.- V.74B.- P.676-686.

83. Ибатуллин У.Г. Синтетические исследования *в области химии ди- и тетрагидропиранов: Авто^еф. дисс>..»-докт. хим.'"наук.

- Уфа, 1991.- 49 с. 'И \ •

84. Begley M.J., Benner J.P., Gill G.B. Ene reactions.. Evidence

• » ' ' «' »

that oxabicyclo [3.2.1] octanes, not oxabicyclo [2.2.2J octanes, "are formed from the aluminum trichloride -»'catalyzed reactions of chloral with cyclohexene and the thermal addition of chloral to .cyclohexa-1,3-diene // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. -1981*. -N4. -P.1112-1118.

85. Larson E.R., Danishefsky S. Mechanistic variations in the Lewis acid - catalyzed cyclocondensation of siloxydienes-with aldehydes //J. Amer. Chem. Soc. -1982. -V.104, N23. -P.6458-6460.

86. Cookson R.C., Mirza N. A. Synthesis of (±)-lavandulol by the Prins reaction // Synth. Commun. -1981. -V.ll, Ш". -P.299-301.

87. Пат. 1205397 Великобритания, МКИ Cl C07C. ïsôprene from isobutene and formaldehyde with or without a métal haiide catalyst / Foster G., Johnson P. // C.A. -1970. -V.73. -131809a:

88. Пугач JI.M., Огродников С.К., Идлис Г.С. Равновесие жидкость - жидкость в системах 4,4-диметилдиоксан-1,3 (ДМД) - муравьиная кислота - вода и С^фракция - ДМД - муравьиная кислота - вода // Журн. прикл. химии. -1974. -Т.47, №8. -С. 1856-1857.

89. Тренке К.М., Немцов М.С. Изучение состава побочных продуктов синтеза диметилдиоксана // Журн. прикл. химии. -1963. -Т.36, №7. -С.1595-1603.

90. Hellin М., Davidson М., Lumbroso D., Coussemant F. Prins reaction. V. The system isobutene - formaldehyde: identification and preparation of the primary reaction products // Bull. Soc. Chim. France. -1964. -№4. -P.800-804.

91. Тренке K.M., Немцов M.C., Киселева M.bi. Изучение побочных реакций синтеза диметилдиоксана из изобутйлена и формальдегида // Журн. орг. химии. -1967. -Т.З, №8. -С. 1365-1371.

92. Фарберов М.И., Ротштейн Я.И., Кутьиц.А.М., Шемякина Н.К. Взаимодействие простейших олефинов с водными растворами формальдегида и ацетальдегида // Журн. общ. химик. -1957. -Т.27, №10. -С.2806-2817. • \

93. Фарберов М.И., Мачтина К.А. Взаимодействие изобутилена с ацетальдегидом и синтез метилпентадиена на этой основе // Уч. зап. Яросл. техн. ин-та. -1957. -N2. -С.5-16. •

94. Baker J.W. Olefin reactions catalyzed by Lewis acids // Nature. -1948.-V.161. -P.171-172.

95. Agami C., Prevost C. Reaction mechanism of the condensation

»

of formaldehyde with olefins by thermal ahd catalytic paths // C. r. Acad. sci. Ser. C. -1966. -V.263, №2.:-P.i53-156." * V

96. Hoffman R. Norcaradiene - cyclorheptatriene equilibrium // Tetrahedron Lett. -1970. -№.33. -P.2907-2909.

97. Геворкян А.А., Аракелян А.С., Косян С.М. Влияние p-эффекта соседней группы на региоселективно'сть дегидрохлорирования вторичных у-хлорэфиров //Арм. хим. журн. -1982. -Т.35, №6. -С.407-408. : •

98. Джилкрист Г., Сторр Р. Органические реакции и орбитальная симметрия. -М.: Мир, 1976. -352 с. • •;,

А.

99. Andersen N.H., Ladner D.W. Cyclopentane formation via the ene reaction of olefinic aldehydes // Synth. Commun. -1978. -V8, №7. -P.449-461.

100. Andersen N.H., Uh H.-S„ Smith S.E:, Wuts P.G.M. Stereochemical course of the cylization of olefiilic aldehydes.// J. Chem. Soc.s Chem. Commun. -1972. -№16.■-P.956-957..'

101. Andersen N.H., Ladner D.W* Mdöre A.L'. Acetyl c:ation facilitated cyclizations of olefinic al<^Myd^'JII. Factörs ^letfermining regiochemistry in acroleins // Synth. Cohimtiri. -19[78»vV.^ №7. -P.437-448. ' t V v

* •

102. Chlebicki J. Prins reaction:' II. Condensation of terp^ne hydrocarbons with formaldehyde /./ Wiad. Chem. ч1972. -V.-26, №9. P.629-639.

103. Dolby L.J. Mechanism of the Prins reaction. I. Structure end sterochemistry of a new alcohol from the acid-catalyzed reaction of cyclohexene and formaldehyde // J. Org. Chem: -1962. -Y-27. -P.2971-

2975. •' • •••• '' / '

•» *

104. Рябова P.C., Осипова Г.Ф. Экспериментальное обнаружение обратной реакции Принса на примере гомогенного кислотно-каталитического распада изопентенолов // Изв. Акад. наук. Сер; хим. -1994. -№2. -С.332-333.

105. Пат. 281346 ГДР, МКИ C07D. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gegen HIV-Infektionen beim Menschen/ Matthes E., Lehmann C., Scholz D., von Janta-Lipinski., Gaertner K., Langen P., Rosenthal H.-A. // РЖХим. -1991-. - И 0 212П. : '

106. Каулиня JI.Т., Жук P.A., Лидак М.Ю. Аналоги пирими-диннуклеозидов. 15. Синтез З'-окси- и 4'-оксифторафура // Хим. гете-роцикл. соед. -1981. -№28. -С.1094-1096.

107. Гил л ер С., Лидак М., Жук Р. Аналоги пиримидййнук-леозидов. 1. ^-(а-фуранидидльные)- пр0изроднь!е природных пи-

римидиновых оснований и их антиметаболитов // Докл. АН СССР. -1967. -Т.176. -С.332-335.

108. Блейделис Я.Я., Вентер К.К., Таваг Р.А. Успехи химии фу-ранов. - Рига, Зинатис, 1978. -С. 184-200.

109. Кравченко И.М., Зидерманс А.А., Зилберс A.M. Фторафур -новое противоопухолевое средство // Экеп. и клин, фармакол. (Рига). -1970. -Вып.1. -С.93-102.

110. Пат. 4794183 США, МКИ C07F 9/58, 9/141. Certain tetrahydrofuran or pyran phosphate-ethylene or propylene ammonium derivatives / Nakamura N., Miyzaki H., Shimizu F., Sasagawa K. // РЖХим. -1989. -23 О 60П.

л

111. Андрейчиков Ю.С., Козьминых Е.Н., Игидов Н.М., Козь-миных В.О. Синтез физиологически актйвных соединений на основе реакций 2-алкоксикарбонилметилен-5-арйл-2,3-дигидрофуран-3-онов // Тез. докл. Всесоюз. семинара по химии физиол. актив, соед. -Черноголовка, 1989. -С.19. Реф. в: РЖХим. -1990. -9 Ж 290.

112. Ахундова Э.Л., Алиев Г.Р., Алиев С.Г. и др. Синтез и про-тивомикробное действие хлортетрагидрофуранбвых соединений // Ред. хим.-фарм. журн. -1991. -8 с. Деп. в ВИНИТИ, 1991, №1454-В91.

113. Пат. 2993915 США (1961). Tetrahydrofuril and tetrahy-drofurfuril glycidil ethers / Luskin L.S. • • -

114. Краснослободская Л.Д., Гольдфарбб Я.Л.' Методы синтеза |3-замещенных фурана // Успехи химии. -1969. -Т.28, К25.-С.854-891.

115. Общая органическая химия: в 10'Т. / Под ред. Бартона Д. и ОллисаУ.Д. -М.: Химия, 1987. Т.9.-С.27-7-285. • '

116. Pattison D. Cyclic ethers by pyrolysis of carbonate esters //J. Am. Chem. Soc. -1957. -V.79, №13. -Р.345Г5-3459.

117. Заявка 3308931 ФРГ, МКИ C07D 307/20. 3-Hydroxy-tetrahydrofuran / Mueller H., Voges D. // C.A. -1985. -V.102. -№5. -45764t. • • •

118. Заявка 3732950 ФРГ, МКИ C07D 3G7/06, B01J 29/14. Verfahren zer Herstellung von Tetrahyärofuranen aus 1,4-Butandiolen / Hoelderich W., Schwarzmann M. // РЖХим. -1990. -5 H 124П.

119. Заявка 3732951 ФРГ, МКИ C07C 27/00, C07D '307/26, C07D 307/28, C07C 47/21, C07C 49/203, BOij 29/14. Verfahren zur Herstellung von Dihydrofuranen und üt,ß"-ungesattigten Aldehyden/ Ketonen / Hoelderich W., Schwarzmann №. 11 РЖХрм. -1"Ü90. -1 H 52П.

120. Пат. 4939277 США, МКИ C07D 307/04. Preparation of tetrahydrofuran derivatives / Imaki N„ Kawakajni I.', N^kamura S. // C.A. -1990. -V.113. -211817m. • < . • *

*

121. Botteghi C., Ceccarclli R., Consiglio G. Synthesis of optically active and racemic З-alkyltetrahydrofuräns /"/'J: Pract. Chem; -1972. -V.314, №5-6. -P.840-850. • ' . • •

>

122. Carceller E., Merlos M., Gir^.M. et-aL 4-Substituted 2-alkoxytetrahydrofurans as potent and long-lasting RAF antagonists //J. Med. Chem. -1992. -V.35, №4. -P.676-683. ' V ;

123. Price C., Krishnapurti J. Reaction of formaldehyd with allylchloride // J. Am. Chem. Soc. -1950.. -V.72, №11: -P.5335-5336.

124. Пат. 4288374 США, МКИ C07D 307/18. Synthesis of 3-buten-l-ol, 3,4-dichlorobutan-l-ol. and 3-chlorotetrahydrofuran / Squire E.N. //РЖХим. -1982.-10 H 161П. ':• ■ *

125. Weiland J., Sperna H. The Chemistry of 3:ketotetrahydro-furans. IL The cyclizathion of 2-alkoxyethyldiaromethyi ketones // Ree. trav. chim. -1964. -V.83, №1. -P.81-93. ' ; ; :

126. Li Ch.-J., Chan T.-H. Organometaliic reactions in aqueous media. 2. Convenient synthesis of methylenetetrafrydrofurans //

Organometallies. -1991. -V.10, №8. -P.2548-2549.

127. Wong H., Chapuis J., Monkovic I. Stereochemical course of bromocyclisation of y,8-unsaturated alköhols. II. Approaches to various

oxaazabicyclooctane and -nonane systems // J. Org. Chem. -1974. -V.39, №8. -P.1042-1047.

128. Кваснюк-Мудрый Ф.В., Смирнов В.В. Синтезы в ряду ами-нометилпроизводных тетрагидрофуранов //'Хим. гетероцикл. соед. -1970. -№2. -С.19-22. . * .

129. Springer J.P., Labelle М., Morton Н.Е., Guindon V. Homo-allylic chiral induction in the synthesis- of 2,4-disubstituted tetra-hydrofurans by iodoetherification. Synthetic scope and chiral induction. // J. Am. Chem. Soc. -1988. -V.110, №14; ^.4533-4540. '

130. Siegfried E., Njamaela Owen J.*; Roos'Cregore H.R. Cycli-

*

zation of a chiral alfa(sigma'-benzyloxyalkyf) acrylate to a novel tetraHydrofuran derivative // Chem.vBer. -1990. -V.123, №l-2:; -P.2455-2456.

131. Antonioletti R., Bonadies F., Scettri A. A convenient approach to furan derivatives by I2-induced cyclisatio'n of 2-alkentyl substituted 1,3-dicarbonyl compounds // Tetrahedron Lett. -1988. V/29, №°39. -

P.4987-4990. ' ' • •

132. Inoue Y., Ohuchi K., Imaizumi S._ A new and. facile.synthesis of 3(2H)-furanones via carboxylation-decarbo-xylation' sequence // Tetrahedron Lett. -1988. V.29, №46. -P.5941-5942. ',.. •

133. Заявка 63-61948 Япония,* МКИ C07D 307/32, 471/14. Способ получения 3-аллил-5-гидроксиметилтефрагидр6фуран?2-онов / Ка-вакэн файн кэмикару К.К. " - •' .' ; \

134. Johnson R.A., Lincoln F.H., Nidy. E.G. e.a. Synthesis and characterization of prostacyclin, 6-ketopros,taglandin Fla, prostaglandin Ib and prostaglandin I3.// J. Am. Chem. Soc. -1978. -V.100,'№24.

-P.7690-7705. 4 ■ ;

135. Simonidesz V., Behr Papo A., Ivanics J; Addition of thalium triacetate to PGF2 methyl ester and related compounds in acetic acid. Nuclear magnetic resonance spectral study of novel dioxatricyclic and oxabicyclic products // J. Chem. Soc- Perkin I. -1980. -№11. -P.2572-

136. Vincens М., Dumont С., Yidal М. Identification of the relative

configurations of a-cyclopropylidene and'a-vinylcyclopropanoic seconda-

•.

ry alcohols. Structure assignment for 6-ethyl-2,4-dimethyl-3-oxabicyclo-[3.1.0] hexane // Can. J. Chem. -1979. -V.'57, №17. -P.2314-2320.

137. Henbest H.B., Nicholls B. Aspects of "stereochemistry. XII. Specific directing effect in the mercuratfeion of some cyclohexenes and cis-hex-3-enol // J. Chem. Soc. -1959. -№i\ ^P.227-336.

138. Bly R.K., Bly R.S. The preparation. aiiS- ster^ospecific rearrangement of spiro[bicyclo [2;2.1»]ihep.t-2'-e!li,-ant!i-T,2,-oxacyclo-propane]. The effect of a nonclassical intermediate />/ Jv Org. Chem. -1963.-V.28, №11.-P.3165-3172. • . . .

139. Amoroux R. Synthese et ouverture de tetrahydrofuranes

-4

substitues optiquement actifs: cas des alkyl-2-hydroxi-3-tetrahydro-furanes .// Inform. Chimie. -1990. -№317.-РЛ.75'. '

140. Lin S.-H., Vong W.-J., Cheng Ch.-Y. et al. Generation and aldol reaction of enolate anion adjacent to a r|3-allyi-Mo(CO)2Cp moiety. A new approach to the stereoselective synthesis' of 1,3^5-triol ^nd 2-

vinyl-3-hydroxyltetrahydrofuran //. Tetrahedron Lett: -199!0. -V.31,

« t

№52. -P.7645-7648.

141. Kang S.H., Hwang T.S., Kim W.J., Lim J.K. A-etereose-lective route to trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans. // Tetrahedron Lett. -1990. -V.31, №41. -P.5917-5920.' ' '

142. Byrd J.E., Halpern J. Oxidation of olefinic compounds in aqueous solution by thallium (III) //-J. Am. Chem.- Soc. ,-1973. -V.95, №8. -P.2586-2591. '. - . ,

143. Звонок A.M., Кузменюк H.M. Синтез функционально замещенных тетрагидрофуран-3-онов' /./ .Вестник Белорусе. гос; ун-та. Сер.2. -1991. -№1. -С.21-25. . .

144. Gelin R., Henry R., Gelin S. Prins reaction between P-ethyle-nic alkohols and formaldehyde // C. *r. Acad. Sci. sejc. B. -1972*. -V.275, №17. -P.957-959. . ' •

145. Fechtel U., Westphal K., Matschiner H. Zur Elektrochemie von 2-Trichlormethyl-tetrahydrofuranen //J. Prakt. Chem. -1990.

-V.332, №3. -S.394-402. ' . '

♦ <

146. Al-Dulayymi J., Baird M.S. Optically active dihydropyrans and 3-methylenetetrahydrofurans from cycloprópenylethanol' derivatives // Tetrahedron. -1990. -V.46, №16. -P.5703-5714. >

147. Станинец В.И.» Геваза Ю.И. Иодирование ненасыщенных эпоксидов и спиртов. Кинетика реакций'.// Укр. хим.* ж#рн. -1973. -Т.39, №6. -С.589-596. V • Ч*

148. Coxon J.M., Hartshorrt М.Р., Swallow W.H. A Study of

' .v ■ * • •

acetate particupation in acyclic epoxide^sySteñls. Acid^catalyzed rearrangements of trans- and cis-l-a«etc^^-3,4^poxyijentanes, -4,-5-epoxy-hexanes, and -5,6-epoxyheptaneá // ¿F. Org.^ Cheiif. -19t4. -V.39, №28. -

P.1142-1148. • f •

* • ..

149. Nunez M.T., Rodrigues M.L., Martin V.S. Stereochemical^ controlled synthesis of unsaturated 2,5-dialkylfuranes // Tetrahedron Lett. -1988. -V.29, №16. -P.1979-1982.

150. Michelich E.D.» Daniels K.', Eickhoff D.J. Vanadium catalyzed epoxidations. 2. Highly stereoselective epoxidations of a&yclic: homoally-

• .r

lie alkohols predicted by a detailed transition-state // J. Ащ. Chem. Soc. -1981. -V.103, №25. -P.7690-7692.

151. Michelich E.D. Stereoselective synthesis of highly substituted tetrahydrofurans through acid-catalyzed ring closure of sele.nyl diols // J. Am. Chem. Soc. -1990. -V.112,;№24. -P.8995-8997. -

152. Williams D.R., Harigaya Y., Moore J.L., D'sa A. Stereocon-trolled transformations of orthoester intermediates into substituted tetrahydrofurans. // J. Am. Chem. Soc: >1984. -Vs! 106, №9. -P.2641-2644. •■' : • / ' • •/

ч

153. Jackson W.P., Ley S.V., Morton J.A. Cyclization reactions of alkenyl P-oxoesters involving a noVel phenylseleno group migration // Tetraheron Lett. -1981. -V.22, №27. -P.2601-2604. ' \

«

154. Вартанян М.М., Хандин А.В., Брежнев Л.Ю., Караханов Р.А. Синтез диметилацеталя 5-метокситетрагидрофуран-З-карбаль-дегида // Хим. гетероцикл. соед. -1990. -№10. -С. 1428-1429.

155. Barluenga J., Tomas М.» Suarez-Sorbino A. An easy route to acylfurans and dihydrofurans by intramolecular pyclization of substituted 1,3-diketones // Synlett. -1990. -№'11. vP:673-674> .. •

156. Скворцов Ю.М., Малькина A.P.,: Трофимов *Б.А. и др. Циа-ноацетилен и его производные. V. О. взаимодействй^ третичных циа-ноцетиленовых спиртов с аммиаком-// Журн.'Ьрган.'химии. -1982. -Т.18» Вып.1. -С.59-64. ■ . ' . -

157. Скворцов Ю.М., Рылова О.М., Малькина А.Г. Метод модификации винилового эфира 2-аминрэтанол'а .// ¿Морган, химии.

' v ■. " . • ». ■

-1985.-Т.21, Вып.1.-С.221-222. * :■ . ■.- '•< 4

158. Скворцов Ю.М., Фартышева О.М., Малькина А»Г., Трофимов Б.А. Особенности взаимодействия: вторичных аминов , с третичными цианоацетиленовыми спйртйми -//. Журш. орган.* химии. -1985. -Т.21, Вып. 12. -С.2614-2615. Y- :

159. Скворцов Ю.М., Фартышева О.М*, Малькина А.Г. и др. Цианоацетилен и его производные. IX. Взаимодействие первичных аминов с третичными цианоаЦетйленовымрСпиртами '// Журн. орган, химии. -1986. -Т.22, Вып.2. -С.255-259. . .

160. Кудякова Р.Н., Скворцов Ю.М,, Малькина А.Г. й др. Циа-

' *

ноацетилен и его производные. XII. АлкОксипроизводные третичных цианоацетиленовых спиртов //'Журн. орган/химии. -1991* -Т.27, Вып.З. -С.521-525.

161. Skvortsov Y.M., Malkina A.G., Moshcheyitina E.I. et. al.

Nucleophilic addition of thiols to* 4-hydroxy-2-alkynenitriles and fura-

nization of the adducts // Sulfur. Lett. -1989, -V.9, №4. -P. 141-148.

• / « _

162. Скворцов Ю.М., Фартышева O.M., Малькйна А.Г. и др.

Формирование связанных иминодигидрофурановйх' циклов из цианоацетиленовых спиртов // Хим, гетероцикл. соед. -1985. -№12. -С.1689-1690. • •

163. Gelin R., Albrand M., Gelin S. Isomerization of [2,3-butadien-1-ols] // C. r. Acad. Sci. ser. C. -1969. -V.269, №3. -P.241-244.

164. Gelin R., Gelin S., Albrand M. Oximercuration-demercuration d'alkohols a-alleniques // Bull. Soc. Chim. France. -1972. -№5. -P.1946-

1949.

165. Nikam S.S., Chu K.-H., Wang K.K. Cyclization of trimethylsi-lylsubstituted a-allenic alcohols to 3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofurans and their facile autooxidation to 3-(trimethylsilyl)furans or 4-( tri-methylsilyl)-2(5H)-furanones // J. Org. .Chem. -1986. -V.51, №5.

-P.745-747.

166. Arnone A., Bernardi R., Bravo P. et. al. Synthesis of the two enantiomers of l-chloro-l,l-difluoro-3-(p-tolylsulfonyl)propan-2-ol by microbiol reduction of the parent propanone and transformation into 3,3-difluorotetrahydrofuran derivatives // Perkin Trans. 1, -1991. №8.

-P.1887-1891. -

167. Watanabe Y., Endo T. Stereocontrol in Radical cyclization: stereoselective synthesis of 2,4-cis and 2,4-trans tetrdhydrofuran derivatives via mono- or dichloromethyl radical '// Tetrahedron Lett. -1988. -V.29, №3. -P.321-324.

168. Watanabe Y., Ueno Y., Tanaka Ch. et. al. Radical cyclization

m

via dichloromethyl radical. Stereoselective synthesis of cisi-'2,4-disubstituted pyrrolidine derivatives //' Tetrahedron Lett. -1987. -V.28, №34. -P.3953-3956. • '

169. A.C. 1498766 СССР, МКИ C07D 307/28, BOIJ 23/36. Способ получения 2,5-дигидрофурана / БогоЛепова Е.И., Выгодская И.В., Клигер Г.А., Локтев С.М. // Б.И. -1989. -№29. -С.78. -

170. Jubers Thomus, Schafer H.I.. Recluctive cyclization of ethyl 3-allyloxy-2-brompropionates with chromium .(III) acetate'*td tetrahydro-furans // Synlett. -1990. -№1. -P.44-46; - '

171. Yang Z.-Y., Burton D.J. A n;ew approach to a',a-difluoro-functionalized esters // J. Org. Chem. -1991. -Y.56, №17^ -P.5125-5132.

172. Ortuno R.M., Biggora J., Font J. Stereocontrolled synthesis of (3S,4S,5S)-3-alkyl-4-hydroxy-5-methyl-3(3H)-dihydrofuranones and derivatives. Configurational assignment 'of some clinistemon mahuba and

plexaura flava metabolites // Tetrahedron. -1988. .-V.44, №16. -P.5139-

5140. :v *

173. Heiba E.I., Dessau R.M. Oxidation by metal salt. XL The for-

.4

mation of dihydrofurans // J. Org. Cheifcl -1974/W.39' №23. -P.3456-

3457. * . 'S !4 ••

• • • .

174. Заявка 0348549 ЕПВ (1990), МКИ CO7Ц 307/32/Improved process for the preparation of substituted-*furanories / Elsasser F., Körte T.J.//Открытия. Изобрет.-19901"-№19. •

175. Veronese A.C., Callegari'R., Bertazzo A. Tin (IV) chloride -promoted reactions of a-hydroxy n'itriles with ß-dicarboflyl compounds. Synthesis of 4-amino-2,5-dihydro-2-furanones and 'their conversion into tetronic acid derivatives // HeteroCycles. -19&1.S'-V.32/№11. -P.2205-

2215. • • .

« ■

176. Gianturco M.A., Friedel P., Giammarino A.S. Volatile

constituents of coffee. III. Structures of two Heterocyclic Compounds and

• ' .'. > the synthesis of tetrahydrofuranones-// Tetrahedron Lett;:-1964. -V.20,

№7. -P.1763-1772. • . '

• A

% 4

177. Hafner W., Prigge H., Smidt J.* Uber die reaktion von allylalkohol mit palladiumchlorid // Justus Lieb. Annal. Chem. -1966. -Bd.693. -S.109-116.

178. Saalfrank R.W., Hafner W.,'Mark-Mann J., Bestmann H.-J. Convinient synthesis of 5-alkyliden-2'(5H)fiiranönes, 2C5H)-furanones and 2-ethoxyfurans // Tetrahedron. -1988. -V/44, №^6, -P;5095< 5100.

179. Trost B.M., King S.A./Achmidt TR. Palladium-catalyzed tri-methylene-methane reaction to form methylentetrahy.drofurans. Aldehyde and ketone substrates and the tin effect // J. Am. Chem. Soc. -1989. -V.lll.-P.5902-5915. . . '

180. Hata H., Morishita Т., Akutsu S., Kawamura M. Synthesis of )-2,3-furandiones from diethyl oxalate and aldehydes through the

action of sodium metoxide // Synthesis (BRD). -1991. -№4. -P.289-291.

181. Setinek K., Blazek V.» Kraus H., Zithy Z. Possibility of synthesis of terahydrofuran from allylacetate by -the Prins reaction // Chem. Prüm. -1978. -V.28, №8. -P.415-417. *

•* »

182. Заявка 61-277674 Япония. Производное фенола / Исаяма С.

• «

// РЖХим. -1988. -3 О 51П. • •

183. Liuderman K.J., Godfrey A. A novel synthesis of tetrahydro-furans via a synthetic equivalent to a c&'rbonyl ylide // J. Am. Chem. Soc.-1988.-V.110, №>18.-P.6249-6251. * ^ * :

184. Tarakeswar P., Iqbal J., Manogaran S. Stereoselective synthesis of substituted tetrahydrofurans identification and-analysis by proton

* ' * ,

NMR and MNDO, MM2 calculations //-Tetrahedron --1991.--V.47, №2. -P.297- 304. • ' 4. \ • - ' к

185. Chlebicki J. Prins reaction // Wiad. Chem, -19'72. -V.26,№8.

-P.523-542. "V ; . ' ;

♦ . -

186. Nelson W., Wong J.K. Muskarinic receptors: 4:substituted -3-

trimethylammoniumtetrahydrofuran halides '// J.-Pharm. Sei. -1970.

4 i

-V.59, №211. -P.1676-1679. ' - • . . '

187. Bitha P., Lin Y. A new highly efficient method for the synthesis of trans-tetrahydro-3,4-furandiamine fj J. 'Heteröcycl.'Cfiem. -1988. -Y.25, №3. -P.1035-1036. 4 . r . • • .f Vv

188. Feit P.M., Nielsen O.T. Alkylating agents to 2,2'-b&ziridine. II. N,N.-Dicarbetoxy-2,2'-biaziridme.// J. Med. Chem. -1967.;-V10, №5. -P.927-932*. *■ •

189. Tomooka K., Watanabe M., Nakai T. Highly perj..selective [2,3] Wittig rearrangements on dihydrofuran ünd dihydropyran rmgs // Tetrahedron Lett. -1990. -V.31, №250. -Р.Т353т7354."

190. Polo A., Real J., Claver C. et. al. Low-pressure selective hydroformilation of 2,3- and 2,5-dihydrofuran with a rhodium catalist.

Unexpected influence of the auxiliary ligand tris(o-t-butylphenyl)-phosphite // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1990. -P.600-601.

191. Пат. 4376208 США. Hydroformilation of dihydrofuran / Vietti D.E. // C.A. -1983. -V.98. -215473г.

192. Lin A.J., Benjamin R.S., Rao P.M., Loo T.L. Synthesis and biological activities of ftorafur metabolites. 3'- and 4' -Hydroxyf toraf ur // J. Med. Chem. -1979. -V.22, №9. -P.1096-1Î.00. " .

193. Kinoshita T., Hirano M., Yoshidia N. ^Ikylation methyl

»

dihydrofurancarboxylates // Synth'este,(BRD.). -i-9-91: -№5". -Py384-386.

194. Заявка 64-61483 Япония (>989)'. Préparation of* ; ;

Ч * •

tetrahydrofuran-3,4-diyl carbonate«with higher dielectric constant /

«

Imaki S., Kawakami I. // C.A. -1989! -V.lll. -PI74080b.

- •

195. Darling C.M., Jenkins H.S. Aminotetrahydrofuranol derivatives // J. Pharm. Sei. -1971. -V.60^№7. -P. 1107-1100.

196. Toone E.J., Werth M.J.,.Jones J.B! Enzymes in organic synthesis. 47. Active-site model for interpreting ajid predicting the

specificity of pig liver esterase // J. Am. Ch&rï. Söo..-1990. -V\112,

. • * •*

№12. -P.4946-4952. "> : . ^ >'- * л ; :

197. Пат. 3953478 США, МКИ C07D 307/24. Tetrahydrpfuranyl bromoacetates biocides / Baker Don R.-V/.C.A. -1976. -V.85: -P328254.

198. Reppe W. Vinylation. I. Vinyl ëthérs and vinyl esters // Ann. -1956.-V.601.-P.84-111.

199. Wesley C., Peter B. The constitution of marrublin. Synthesis of 3-tetrahydrofurilacetaldehyde // J,.;Chém. «ос*. -1964. -P.4972-4974.

200. Поконова Ю.В. Химия-и те&нолог.и& галогенэфиров. -Л.: ЛГУ, 1982.-276 с. ' v ; ''

201. Пат. 329611 Швйцария (1960). Verfahren zur Herstellung von tetriaren Aminen von Tetrahydrofuranen /'Eügster C.R., Denns R.T., Zimmerman M.F. // РЖХйй. -1961.;-20Л255П. %

202. Пат. 329612 Швйцария (I960). Verfahren zur Herstellung

von tetriaren Aminen von Tetrahydrofuranen / Eugster C.R., Denns

*

R.T., Zimmerman M.F. // РЖХим. -1961. -20Л255П.' .

203. Пат. 329615 Швйцария (1960). Verfahren zur Herstellung von tetriaren Aminen von Tetrahydrofuranen / Eugster C.R., Denns R.T., Zimmerman M.F. // РЖХим. -1.961. -20Л255П. ' ■

204. Пат. 329616 Швйцария*(1960). Verfahren zur Herstellung

■ • fr

von Ammoniumverbindungen von Tjetrahydro'furanen'/ Eugster C.R.,

Denns R.T., Zimmerman M.F. // РЖХим. -l$6i: '-20Л256П.

205. Sperna H., Weiland J. -The Chemistry of 3-ketotetrahydrofu-rans. I. Synthesis of 3-tetrahydrofiiran$ by oxidation // Ree. trav. chim. -1963. -V.82, №3. -P.651-658. ' ' . .. '

206. Ager D.J., East M.B. A new approach to 2,-5-di- and 2,3,5-tri-

• ' V .

substituted tetrahydrofurans // J. Chem. Res. Syriop.--1986. :№12.

-P.462-463. ' : : . •

#

207. Techtermann W., Schroder Gr.cR., Snatzke G. et. al. Tetrahydrofurane und Lacton. 1. Synthese und Reactioiien ¿hiralez 2,5-

uberbruckter Tetrahydrofurane - ein neuer; Weg zu optisch aktiven y»

Lactonen und y-Bislactonen // Chem. Ber. -1988. -УЛ-21, №9.' -S.1625-1635. :r ' : ' ' '

208. A.c. №1616917 СССР, МКИ C07D 307/20. Способ получения тетрагидрофуранола-3 / Талипов Р.Ф., Рахманкулов Э.Д.-, Сафаров М.Г. (СССР). -4646549/31-04; Заявл.03.01 -89; рпубл. 30.12.90, Бюл. №48. • ' Г ' ' ; ^ / ..

209. Olsen S. Formaldehyde-olefin reactions. V. Reaction of formaldehyde with allylacetate. i. Synthesis of 1,2',4-butäntriol and 3-hydroxytetrahydrofuran // Acta ¿hem. Scand. -1950. -№241 -P.462-472.

210. Талипов Р.Ф., Файзрахманов И.С., Рахманкулов Э.Д., Са-фарова В.Г. Реакция Принса с участием аллилацетата // Журн. орган, химии. -1989. -Т.25, Вып.З. -С.488-491.

211. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т.-М.: Мир, 1987. -Т.1. -С.222. - ,

212. Рахманкулов Д.Л. Синтез тетрагидрофурана и его производных с использованием реакцииДТринса: Автореф. дис. ... канд. хим. наук. -Уфа, 1991. -25 с. '

213. Huthins R.O., Taffer I.M> Solvent efficient sources of nucleophilic oxygen // J. Org. Chem. -198-3. -V:48, №8. -P.1360-1362.

214. Талипов Р.Ф., Гайсин: A.M., Сафаров M.T^ O механизме об-

. * - ' •

разования сложных эфиров З-гидрокситетрагидрофурана из эфиров аллилового спирта, меченых 180 // Ба^кйрскйй хим. журн. -1995. -Т.2, Вып.1. -С.30-32. ; ^ .; • • ' ./" »

215. Назаретян А.Х., ТоросянТ.О., Бабайн А.Т. Четвертичные аммониевые соли в реакциях алкиЛирЪванйя*(сйш,ез форМалей) // Журн. прикл. химии. -1985. -Т.58, №11.--С.2580-2583. - X

216. Богатский А.В., Камалой Р.Л.> Букин В.А.," Мельник Е.Н.

С »

Вопросы стереохимии. Межвуз. на^ч; 'сбг»-М.^Наука, 1973.*-Вып.3. -с.114-121. • - ;; ■

217. Терегулова Г.Т., Исмагилова'Л.А., Рольник Л.З. и др. Синтез эфиров 4-оксиметил-1,3-диоксоланавузов'. Химия и хим. техн.-1989.-Т.32, №1.-С.35-38*.- - • ,.'• •

218. Рольник Л.З., Злотский С.С. Превращения замещенных циклических ацеталей в условиях межфаз'ного катализа // Башкирский хим. журн. -1994. -Т.1, №1. -С.54-56.

219. Талипов Р.Ф., Сагитдинова Х.Ф., Гайсин A.M. и др. Синтез N-замещенных 4-аминометил-1,3-диоксднов // Химияте'тероцикл. со-ед. -1995. -Вып.311, №1. -С.21-23. ; . , : "

220. Талипов Р.Ф., Петров Д.В., Гайсин A.M. и др. Синтез аминов тетрагидрофурилового ряда // Химия гетероцикл. соед. -1994. -Вып.321, №3. -С.309-311. . . ' ;

221. Hellin M., Davidson M., Lumbr'oso D. et..al. Etude de la reaction de Prins. IX. Etude descriptive fiés sistèms *forjnol - butene-1, formol - butene-2 of formolbutadiene //. Bull. Soc. Chim. Fr. -1964. -№2. -P.2974-2986. - ; '

222. АХ. 202964 СССР» МКИ C07D. Способ получения 3-алкил-

!

4-ацетокситетрагидропиранов/ H.I

И.А.Терехина и др. // Б.И. -1964.

223. Соловьева Н.П., Циркель Т.М., Терехина И.А. и др. Новые

душистые вещества - производные пйрйна. II. Изучение продуктов редакции нонена-1 с формальдегидом // Химия гетеро'цикл. соед. -1971. -№11. -С.1447-1450. •' ' . ' / ••

224. Bhat N.G., Pai P.P., Kulkarni Q.H. Some minor products of

Prins reaction on (+)-car-3-ene //^Indian J. Chem.-1980. -V.19, №24.

-P.316-317. • : . л; ; •

f * .225. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. -Ml: Мир, 1987. - Т.4.

-С.25-32. • • '

226. Энтелис С.Г., Тигер Р.Н. Кинетика реакций fi жидкой фазе. -М.: Химия, 1973. -416 с. . ' •

227. Бурштейн К.Я., Шорыгин П.П. Кеантовохимические расчеты в органической химии и молёкулярйой "спектроскопии. -М.: Наука, 1989. -104 с. • "... • •

228. Талипов Р.Ф., Сафаров И.М., Вакулин И.В., Сафаров М.Г. Синтез и превращения ненасыщенных спиртов в условиях, реакции Принса // Башкирский хим.журн. --Г994. N°l.%-C.5;7-59.

229. Schowen К.В., Smissman Е.Е., Schowen-В.L-* Mechanism of the Prins reaction. Kinetics and product composition' in acetic acid //J. Org. Chem. -1968. -V.33, №5. -P.1873-1876.

230. Talipov R.F., Rakhmankulov E.D., Safarov M.G., Felfoldi K. Prins reactions of allylic alcohol and ailyl acetate // Acta Physica et Chemica, Szeged. -1990. -V.36, №1-4..-Г\44-55^ v С • •

231. Талипов Р.Ф., Стариков A.C.4 Горина И.А.'и др. .Синтез ди-и тетрагидрофуранов по реакции; Принса в среде трифторуксусной кислоты // Журн.орган, химии. -1993. -Т.29, Вьиьб. -С.1024-1027.

232. Талипов Р.Ф., Стариков А.С.; Горин А.В. и Др. Одностадийный синтез 2,3,5-триалкил-2,5-дигидрофуранов с использованием ре-

акции Припса // Журн. орган, химии. -1993. -Т.29. Вып.5. -С. 748750.

233. Талипов Р.Ф., Сафаров М.Г. Получение замещенных ди- и тетрагидрофуранов по реакции Принса // Башкирский хим.журн. -1996. -Т.З, №1-2.-С.119-124. ' • "

234. Талипов Р.Ф., Игдавлетова М.З., -Стариков А.С. и др. Взаимодействие гептена-1 с формальдегидом в трифтбрукеусной кислоте // Нефтехимия. -1993. -№5. -С.436-437. ' -V ' >#

235. Талипов Р.Ф., Муслухов P.P., Сафаров И.М. и др. Синтез р-

< »

замещенных тетрагидрофуранов по реакций Принса // Химия гетеро-цикл. соед. -1995. -№5. -С.605-608. • \ •

236. Волынский Н.П., Щербакова Л.П., Гальперн Г.Д. Препаративный синтез 3-алкил (циклоалкил)тиаЦиклогексанов // Изв. АН СССР, сер. хим. -1976. -№10. -С.2299-2302.' " ' . -

237. Соловьева Н.П., Смольянинова Ё.К., Белов В.Н. Исследование продуктов конденсации ундециленовой кислоты с формальдегидом // Журн. общ. хим. -1957. -Т.27. №11. -С.3015-3021. .

238. Whitesell J.K., Minton М.А. Stereochemical'Analysis of

.»

Alicyclic Compounds by C-13 NMR Spectroscopy. -London, New York: Chapman and Hall, 1987. -P.231. >. . - •

239. Талипов Р.Ф., Сафаров И.М., Сафаров М.Г. Кинетика взаимодействия гептена-1 с формальдегидом в'трифторуксусной кислоте // Вестник Башкирского университета. -1996. -JSfel. -0.35-37.

240. Геворкян А.А., Аракелян А.С., Хизанцян A.M. Циклоалки-лирование металлилкарбинола ароматическими, альдегйдами и некоторые вопросы региоселективности депротонирования 4-мётилтетра-гидропиранильных карбокатионОв // Арм> хим. журн.-1977. -Т.30, №9. -С.743-747. ' ' > " ' ■'

241. Talipov R.F., Safarov I.M., .Safarov M.G. Kinetic of interaction of heptene-1 with formaldehyde-in trifluoroacetic apid // Kinet. Catal. Lett. -1997. -Y.61, №1. -P.63-68. . ' . *

242. Gelin R., Henry R., Gelin S. Etud de la reaction de Prins entre des alcohols ß-ethyleniques et des aldehydes. Syrtthese de ' tetrahydropyranols-4 // C. r. Acad. Sei/Paris. Serie Ç. -1971. -V.273. -P.254-256. • - • • ' " • -

243. Зейгарник A.B., Брук JI.Г., Темкин О.H. и др. Исследование

; » « • «

механизмов реакций с использованием компьютерах программ // Успехи химии. -1995. -Т.65, №2. -0426-139.'

244. Новиков Е.А., Шитов Ю.А^Алгоритм интегрирования жестких систем на основе (m,к)-мет0'да второго порядка точности с численным вычислением матрицы Я$#эби: П£Гепр.\/ ВЦ ÇO АН СССР. -Красноярск, 1987.-№20.-26 с. *• V': • '

245. Талипов Р.Ф., Мустафин М.М., Талицова Г.Г., Оафаров М.Г.

О механизме образования 1,3-ди<Лссаной по модифицированной реак-

#

ции Принса // Ж. общей химии. ,-1996..-ТМ', №8Л\СЛ382-1383.

246. Джемилев У.М. Перспективы« использования гомогенных металлокомплексных катализаторов в новых химических технологиях // Башкирский хим.журн. -1994. -Til,№21. -С.3-10.

247. Валитов Р.Б., ГарифзяновТ.Г., Лиакумович А.Г. и др. Тер-

V . * ¿ *

• «

мическая циклодимеризация бутадиена, содержащегося в* продуктах

пиролиза // Нефтехимия. -1971. -ТЛ1, №24; -С.605-608.

* * % '

248. Одиноков В.Н. Озонолиз в напрабленных трансформациях нефтехимических олефинов // Башкирский хим.журй. V1994. -Т.1,

№1. -С.11-14. ; ' . \

_ _ _ 't

249. Губайдуллин Л.Ю., Золотарев В.Л., Лиакумович А.Г., Самуилов Я.В. Современная химия бутадиена. // Тез. докл. III респ.

ч

конф. по интенсификации нефтехим. нроцесбов. -Нижнекамск, 1994. -С.11-12. . . ; '

250.Takabe К., Ike N., Katagiri Т., Tanaka J. The Prins reaction of (4E, 6Z)- or (4E, 6E)-allocimene with formaldehyde // Nippon Kagaku Kaishi. -1977. -V.8. -P.1253-1255/C.Ä. Л978/-У.88. -7073b:

251. Klein е., Thoemel F., Roth A., Struwe H. Prins reaction with cyclic olefins. 1. Reaction of cyclododecene with paraformaldehyde // Just. Lieb. Ann. Chem. -1973. -№11. -P.1797-1815.

252. Uchida A., Maeda T., Matzudâ St The Prins reaction of cyclooctene and cyclododecene // Bull. Chem. Soc. Jap. -1973. -V.46, №8. -P.2512-2515. : • , • . ■•; •.

253. Захаркин Л.И., Гусева В.В.-Химия 1,5, 9-циклододекатриена и синтезы на его основе // Успехи хщкий; -1978. -Т.47,'№10. -С. 17741813. • • ^

254. Талипов Р.Ф., Сагитдинова Х.Ф., Мустафин М.М. и др. Реакция Принса с участием линейных димеров бутадиена // Нефтехимия. -1993. -Т.ЗЗ, №2. -С.143-146.

255. Исагулянц В.И., Мелйкяд В.Р., Кукщщ*М.А. Об избира-

*

тельной реакционной способностй 4-вийилциклогексена-1 в реакции Принса // Докл. АН Арм. ССР. Л969. -Т.49, №5. -С:246-247.

г .

256. Талипов Р.Ф., Мустафин М.М.,"Сафаров М:Г. Реакция Принса с участием 4-винилциклогексена-1 // Журн.- орган, химии.

-1993. -Т.29, Вып.1. -С.127-129. •

«

257. Weiss R. 1-Phenylnaphthalene // Org. Synth. -1944. -V.24. -P.84-87.

*

258. Юрьев Ю.К., Левина P.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. -М.: Изд.*МГУ, 1969. -253 с.

259. Clinton R.O., LaskowskiS.С*'Preparation of methyl esters // J. Am. Chem. Soc. -1948. -V.70. -P.3135-3136. - ; .

260. Талипов Р.Ф., Мустафин M,M., Попов Ю.Н., Сафаров M.Г. Хромато-масс-спектрометрическое'исследование реакции Принса с участием 4-винилциклогексена-1-/ Башкирский гос'. ун-т. -Уфа, 1991. -14 с.-Деп. в ОНИИТЭхим, №190ХП91.

261. Талипов Р.Ф., Муслухов P.P., Акманова H.A. и др. Взаимодействие 1,5-циклооктадиенов с формальдегидом в условиях реакции Принса // Изв. вузов. Химия и хим. техн. -1996. -Т.39, №21-2. -С.3-6.

262. Tabushi I., Fujita K., Oda R. Intermolecular proton transfer from bicyclooctyl carbonium ion to cyclopctadiene // Tetrahedron Lett. -1967. -№38. -P.3755-3759. ' . ' V 4 '

263. Талипов Р.Ф., Мустафин M.M., Сагитдинова Х.Ф. и др. Реакция Принса с участием изомерных 1,5,9-циклододекатриенов // Изв. вузов. Химия и хим. техн.-1992. -Т.85, №11-12. -'CV15-19.

264. Машковский М.Д. Лекарственное средству. -М.: Медицина, 1993.-Т.2. - 685 с. Л . ; ' ' w

265. Bamford D.G., Biggs D.F., Cuthbgrt M.F. et. al. Preparation

* • • *

and intravenous anesthetic activity o£ tetr^ydr.ofurairi-8-x)ls // J. Pharm., Pharmacol. -1970. -V.22; №9. -P-'694-699. ' /

266. Полевой В,В. Фитогормоны. -Л.: Изд. ЛГУ, 1983. -248 с.

t*. ,

267. Гайфутдинова Р.К., Конкина И.Г., Талйцов Р'.Ф^, Гайсин A.M. Соединения 3-гидрокситетрагидрофурана с хлоридами некоторых d-металлов // Тез. докл. междунар. ^ауч'/^онф. -Пермь, 1996. -С.45.

268. Пат. 2043347 РФ, МКИ C07D 807/18. Способ-получения 3-

«* * * •

ацетокситетрагидрофурана / Талипоц, Р.Ф>, Гайсин A.M., Краснов П.Е., Сафаров М.Г. (РФ). -92011'4J7/.Q4'; Заявй/ 14Д2.'&2-; Опубл. 10.09.95, Бюл. №25. V . ■ \ *' ' ' . ' ;

269. Патент 2015973 РФ, МКИ C07D. Способ получения тетра-гидрофурана / Талипов Р.Ф., Рахманкулов- Э.Д., Гайсин А-.М. и др. // БИ. -1994. -№13. •■'

270. Атавин А.С., Трофимов Б.А.., Орлова С.Е., Кейко В.В. Расщепление ацетальных циклов галоидными ацилймц. Механизм реакции // Изв. СО АН СССР. Сер. хий. наук. -1965. -Т-.З, №ll. -С.111-120. *

t

271. Beilstein. Handbuch fur organi^ctien Chemie. : Berlin, 1933.-IY Auflage.- B. 17.- S. 107. « : •