Новые подходы к синтезу производных 2,3'- и 3,3'-бихинолина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Трифонов, Вячеслав Владимирович

• Трифонов, Вячеслав Владимирович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Трифонов, Вячеслав Владимирович

ОГЛАВЛЕНИЕ.

Введение.

Глава 1. Синтез производных 2,3'- и 3,3'-бихинолинов (литературный обзор).

1.1. Методы синтеза 2,3'-бихинолинов.

1.1.1. Методы, включающие создание хинолиновых ядер.

1.1.2. Методы, с образованием связи между хинолино-выми ядрами.

1.1.3. Синтез производных 2,3 '-бихинолина путем разрыва связи в полиядерных гетероциклических соединениях.

1.1.4. Модификация производных 2,3'-бихинолина.

1.1.4.1. Синтез производных 2,3'-бихинолина реакцией с электрофильными реагентами.

1.1.4.2. Синтез производных 2,3'-бихинолина реакцией с нуклеофильными реагентами.

1.1.4.3. Синтез производных 2,3'-бихинолина реакциями окисления.

1.1.4.4. Синтез производных 2,3'-бихинолина посредством восстановления.

1.2. Методы синтеза 3,3'-бихинолинов.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез производных 2,3'-бихинолинов из |3-(2хинолил)-2-аминостиролов.

2.1.1. Оптимизация синтеза (3-(2-хинолил)-2- аминости-ролов.

2.1.2. Синтез 2,3'-бихинолинов циклизацией (3-(2- хино-лил)-2-аминостиролов.

2.1.3. Синтез Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолинов циклизацией р-(2-хинолил)-2-аминостиролов.

2.2. Синтез производных 2,3'-бихинолина с помощью реакции Вильсмайера.

2.2.1. Синтез 2,3'-бихинолинов по реакции Вильсмайера

2.2.2. Синтез Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинов по реакции Вильсмайера.

2.3. Синтез 3,3'-бихинолинов.

2.3.1. Синтез 3,3'-бихинолина кросс-сочетанием 3-бромхинолина на гетерогенном катализаторе.

2.3.2. Синтез 3,3'-бихинолина из 3-(2-диметиламино) винилхинолина.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Методики синтеза веществ, включенных в диссертацию.

3.2. Выходы и характеристики полученных соединений.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые подходы к синтезу производных 2,3'- и 3,3'-бихинолина»

Одной из фундаментальных задач, стоящих перед химиками-органиками является создание новых методов синтеза новых и известных соединений. Это связано с тем, что появляются новые возможности синтеза соединений, которые представляют интерес для теоретической и прикладной химии.

Как было показано ранее (например [1-3]), среди хинолинов эффективными модельными соединениями для изучения реакций одно-электронного переноса, электрофилы-юго и нуклеофильного замещения являются бихинолины, которые позволяют сравнить реакционную способность двух замещенных гетероциклов в рамках одной молекулы и образуют относительно устойчивые анион-радикалы и дианионы.

Кроме того, многие производные гетероциклов и в частности таких соединений обладают рядом полезных свойств. Многие из них обладают биологической активностью, на их основе синтезируют средства защиты растений, красители, органические люминофоры. Подобные соединения являются излюбленным объектом исследования в координационной химии.

Поэтому разработка методов синтез подобных соединений является актуальной задачей.

Цель работы. Разработка новых эффективных методов синтеза производных 2,3'- и 3,3'-бихинолина.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Оптимизация метода синтеза (3-(2-хинолил)-2-аминостиролов (гл. 2.1.1.);

2. Исследование возможности циклизации |3-(2-хинолил)-2-аминостиролов в производные 2,3'-бихинолина (гл. 2.1.2.);

3. Определение возможности применения реакции Баилса-Хиллмана для синтеза гетероциклических соединений (гл.2.1.3.);

4. Разработка методов синтеза 2,3'-бихинолинов на основе реакции Вильсмайера (гл. 2.2.1);

5. Разработка методов синтеза 1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолинов на основе реакции Вильсмайера (гл. 2.2.2);

6. Разработка методов синтеза 3,3'-бихинолина (гл. 2.3);.

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:

1. Разработан метод синтеза 2,3'-бихинолинов, основанный на циклизации (3-(2-хинолил)-2-аминостиролов. (гл. 2.2.)

2. Установлено, что реакция Баилса-Хиллмана может быть применена для синтеза гетероциклических соединений, на основе чего разработан новый метод синтеза 1 ',2'-дигидро-2,3'-бихинолинов. (гл. 2.1.2.)

3. Показано, что 2,3'-бихинолины могут быть получены по реакции Вильсмайера исходя из (1) анилидов хинолил-2-уксусных кислот; (2) р-диметиламиновинилхинолинов; (3) солей 1-этил-2-(2-фенилами-новинил)хинолиния, на основе чего разработаны методы синтеза 2,3'-бихинолинов. (гл. 2.2.1)

4. Разработан метод синтеза Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолина, основанный на циклизации 2-винилхинолинов в условиях реакции Вильсмайера. (гл. 2.2.2)

5. Разработаны методы синтеза 3,3'-бихинолина в условиях гете-рогенно-каталитического процесса и циклизацией 3-(2-диметиламино) винилхинолина. (гл. 2.3)

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 114 страницах, иллюстрирована 8 таблицами, 86 схемами и 1 рисунком. Библиография содержит 116 литературных ссылок.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Трифонов, Вячеслав Владимирович

выводы

1. Разработан метод синтеза 2,3'-бихинолинов, основанный на циклизации (3-(2-хинолил)-2-аминостиролов.

2. Установлено, что реакция Баилса-Хиллмана может быть применена для синтеза гетероциклических соединений, на основе чего разработан новый метод синтеза Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолинов.

3. Показано, что 2,3'-бихинолины могут быть получены по реакции Вильсмайера исходя из (1) анилидов хинолил-2-уксусных кислот; (2) (3-диметиламиновинилхинолинов; (3) солей 1-этил-2-(2-фениламиновинил) хинолиния, на основе чего разработаны методы синтеза 2,3 '-бихинолинов.

4. Разработан метод синтеза Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолина, основанный на циклизации 2-винилхинолинов в условиях реакции Вильсмайера.

5. Разработаны методы синтеза 3,3'-бихинолина в условиях гетеро-генно-каталитического процесса и циклизацией 3-(2-диметиламино)винилхинолина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Трифонов, Вячеслав Владимирович, 2006 год

1. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Бумбер A.A., Пожарский А.Ф., Смушкевич Ю.И. Синтез и протонирование диа-нионов 2,3'-бихинолил ов //ХГС, 1996, 10, 1391.

2. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Смушкевич Ю.И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 1. Арилирование и ге-тарилирование дианиона 2,3'-бихинолила. //ХГС, 1997, 8, 1094.

3. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Смушкевич Ю.И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 12. Алкилирование и арилирование дианиона 2,3'~бихинолила металлорганическими соединениями — новый тип реакций дианионов ароматических соединений. // ХГС, 2001,8, 1065.

4. Carlier Е., Einhorn А. Über den Py-l-Chinolylessigsaurealdehyd, C9H6N-CH2-CHO // Ber, 1890, 23, 2894.

5. Einhorn A., Sherma F. Über einige im Pyridinkern Py-l-Py-2-Dichinolyl. //Ann., 1895, 287, 42.

6. Borsche W., Manteuffel R. Über Chinolyl-2-brenztraubensaure und Chinolyl-2-essigsaure. // Ann., 1936, 526, 22.

7. Mills W.H., Orgish H.G. Cyanine dyes. Part X. Constitution of the apocyanines. // J. Chem. Soc., 1928, 81.

8. Al-Ta'I F.A. Ethyl quinolylpyruvate in Pfitzinger reaction. // Proc. Iraqi Sei. Soc., 1957, 1, 27 (Chem. Abstr. 1959, 53, 2229h ).

9. Воловенко Ю.М., Шокол Т.В., Бабичев Ф.С. Синтез 2-аминоазин-4-онов на основе N-трифторметилацетиламинокислот. // Укр. Хим. Журн., 1990, 56, 958.

10. Громов С.П, Разинкин М.А. Образование гетарилхинолинов из производных хиназолина и четвертичных солей гетероциклических соединений. // Изв. АН Сер. хим., 1994, 549.

11. Koller G, Ruppersberg Н. Über das 3-Chinolyl-methylketon // Monatsh. Chem. 1931, 58, 238.

12. Kröhnke F, Dickhäuser H, Vogt 1. Zur konstitution der sogenannten xantho-apocyanine II Ann. 1961, 644, 93.

13. Вострова JI.H, Гернега C.A, Кучеренко A.M. и др. Синтез 2-хинолонов на основе о-аминокетонов. // Укр.хим.журн. 1992,58,578.

14. Pavolini Т, Gambarin F, Ginsto Е, 2'-Methyl-2,3'-biquinoline. II Ann. Chim. lt., 1953, 43, 242. 9 {Chem. Abstr. 1954 48 11419a).

15. Musierowski A, Niementowski S, Tomasik Z. Condensation of o-aminobenzaldehyde with l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and with 1-o-chlorophenyl 3-methyl-5-pyrazolone. II Roczniki Chem. 1928, 8, 325. (Chem. Abstr. 192 9 23 1 9003).

16. Tomasik D, Tomasik P. Friedlander condensation of lH-pyrazolin-5-ones with o-aminobenzaldehydes. Synthesis of lH-pyrozolo3,4-¿.quinolines. HJ. Heterocyclic Chem. 1983, 20, 1539.

17. Mehnert J, Schnekenburger J. Reactions of N-alkoxycyclimonium salts. XVI. Reaction of N-metoxyquinolinium compounds with C-and ambident C-N-nucleophiles. II Arch. Pharm. 1988, 321, 897.

18. Yamazaki T, Matoba K, Yajima M, et al. Synthesis in diazasteroid group. V. (1). Synthesis of the 9,14-diazasteroid systems. // J. Heterocyclic Chem. 1975, 12, 973.

19. Чичибабин A.E, Задзенина E.B. Действие амида натрия на хи-нолин. IIЖ. Русс. Физ.-Хим. Общ. 1920, 50, 553.

20. Calzavara E. The procyanines. I. Diquinolyls and procyanines: The 2,3'-biquinoline-procyanines. // Science Ind. Phot. 1939, 10, 193.

21. Tetsuji K., Hideo N., Seiichi T. Syntheses of heterocyclic compounds. CCXXIV. Chichibabin reaction. 4. Chichibabin reaction of 5- and 6-methylquinolines. // Yakiigaku Zasshi 1968,88, 453. (Chem. Abstr. 1969 69, 106492b).

22. Chiang L.Y., Swirczewski J.W., Kastrup R., Hsu C.S., Upasani R.B. Chemistry of catalytic dehydrogenase oligomerization of tetrahy-droquinoline and structural characterization of nonsubstituted quino-line oligomers. // J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6574.

23. Ishikura M., Oda I., Terashima M. A simple and regioselective preparation of 2- and 3-substituted quinoline derivatives via dial-kylquinolylboranes. // Heterocycles 1985, 23, 2375.

24. Hay J.V., Hudlicky Т., Wolfe J.F. The SrnI mechanism in het-eroaromatic nucleophilic substitution. Photostimulation and en-trainment of the reaction of litioacetone with 2-chloroquinoline. // J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 374.

25. Шейкман A.K., Самойленко Г.В., Баранов C.H., Кальницкий Н.Р. Гетарилирование циклопентадиена, индена и азулена. // ХГС 1975, 1368.

26. Ueda К. Biquinolyl. VIII. Synthesis of 2,3'-biquinolyl by the action of selenium on quinoline. // J. Pharm. Soc. Japan 1941,60, 537. {Chem. Abstr. 1941,35, 17909).

27. Carey J.С., Sasse W.H.F. Synthetic applications of activated metal catalysts. XXVI. The formation of biaryls from azahydrocarbons under the influence of rhodium-on-carbon. // Australian J. Chem. 1968,21,207.

28. H. Weidel, Zur Kenntniss der Dichinoline. // Monatsh. Chem. 1881,2, 491.

29. Osborne A.G., Green R., Sadler I.H., Reed D. Proton and carbon-13 NMR spectral studies of some biquinoline derivatives and a reinvestigation of the reaction of quinoline with sodium. // Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 4.

30. Vajda Т., Kovacs K. Direct substitution in pyridine ring systems by basic reagents. // Rec. Trav. Chim. 1961, 80, 47. {Chem. Abstr. 1961, 55, 16547c).

31. Шейнкман A.K., Иванов B.A., Клюев H.A., Мальцева Г.А. Новая реакция прямого гетарилирования органических соединений ге-тероароматическими анион-радикалами. // ЖОрХ, 1973, IX, 2550.

32. Шейкман А.К., Калафат В.Н., Иванов В.А., Клюев Н.А. Дихи-нолилы. // ХГС1977, 385.

33. Remers W.A., Gibs G.J., Pidacks С., Weiss M.J. Ring selectivity inreduction of certain indoles and quinolines by lithium and methanol in liquid ammonia. II J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5513.

34. Remers W.A, Gibs G.J, Pidacks C, Weiss M.J. The reduction of nitrogen heterocycles. III. Indoles and quinolines. // J. Org. Chem. 1967,36, 279.

35. Aksenov A.V, Magedov I.V, Smushkevich Yu.I. Sodium hydride as nucleophilic agent. Part 1. A new synthesis of 2,3'-biquinolyls. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992, 759.

36. Baczynski W.L, Niementowski S. Die ^Constitution des Oxy-chinacridins. 11 Ber. 1919, 52, 461.

37. Niementowski S. Oxy-chinacridin und Phlorchinyl. // Ber. 1906,39,385.

38. Afarinkia K, Ansari M, Bird C. A reinvestigation of structure of the erytro- and xanto-apocyanines. // Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4801.

39. Weidel H, Strache A. Zur Constitution des a-Dichinolins. // Monatsh. Chem. 1886, 7, 280.

40. Демидова H.B. Электрофильное замещение в ряду 2,3'-бихинолина, Дысс. канд. хим. наук, Ростов-на-Дону: РГУ, 1992, 133с.

41. Тронов Б.В, Терехова О.А. , Комплексы некоторых полигетероциклических аминов с галогенфенолами. // Изв. Вузов. Химия ихимич. Технол. 1960, 3, 466.

42. Тронов Б.В., Терехова O.A. Комплексы некоторых полигетероциклических аминов с фенолами. // Труды Томск. Гос. Универс. Серия химическая 1962, 154,201.

43. Романенко И.В., Клюев H.A., Шейнкман А.К. Масс-спектры и строение дихинолиловых систем. // Изв. Вузов. Химия и химич. Технол. 1979, 57, 78.

44. Аксенов А. В., Надеин О. Н., Боровлев И. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 5. Исследование реакции стабилизированных С-нуклеофилов с 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидами. // ХГС. 1998, 1218.

45. Демидова Н.В., Аксенов A.B., Особенности поведения 2,3'-бихинолилов и его производных в реакциях с электрофильными реагентами // Тез. 4Ш>- Всероссийского симп. по органической химии «Органическая химия упадок или возрождение» Москва, 2003, 47.

46. Демидова Н.В., Аксенов A.B., Нитрование 2,3'- бихинолилов и их дигидропроизводных // Тез. 1 Всероссийской конф. по химии гетероциклов, посвященной памяти А.Н.Коста, Суздаль, 2000, 164.

47. Демидова Н.В., Аксенов A.B. Исследования в области 2,3 би-хинолила. 13. Региоселективность нитрования 2,3'-бихинолилов и их Г,4'-дигидропроизводных. II ХГС, 2002, 1047.

48. Демидова Н.В., Караиванов Н.Ц., Гончаров В.И., Аксенов A.B. Исследования в области 2,3'- бихинолина. 17. Региоселективность галогенирования производных 2,3'-бихинолина // ХГС, 2005, 1372.

49. Демидова Н.В., Аксенов A.B. Региоселективность бромирования 2,3'- бихинолила // Вестник Ставропольского государственного университета 2003, 34, 121.

50. Демидова Н.В, Аксенов A.B. Бромирование 2,3'- бихинолилов // Тез. междунар. конф. «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений», Самара, 2004, 120.

51. Демидова Н.В, Аксенов A.B., Демидов О.П. Особенности протекания реакции бромирования в ряду 2,3'- бихинолила. // в кн. Азотистые гетероциклы и алкалоиды, под ред. Карцева В.Г, Толстикова Г.А, М.: Иридиум-Пресс, 2001, т. 2, 93.

52. Демидова Н.В, Демидов О.П, Аксенов A.B. Необычный способ бромирования 2,3'- бихинолила//ХГС2001, 557.

53. Демидова Н.В, Аксенов A.B. Исследования в области 2,3'- бихинолила. 14. Реакция дигидропроизводных 2,3'-бихинолила с бромом и иодом // ХГС 2002, 1051.

54. Aksenov A.V, Aksenova I.V., Borovlev I.V., and Smushkevich Yu.I. Regioselectivity of Arylation of 2,3'-Biquinolyl Dianion. // Molecules 1999, 122.

55. Аксенов A.B., Надеин O.H, Боровлев И.В. Смушкевич Ю.И. Исследования в области 2,3'-бихинолина. 3. Синтез 2'-алкил(арил)-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинол инов и 2'-алкил(арил )-2,3'-бихинолинов // ХГС 1998, 350.

56. Аксенов A.B., Моисеев Д.В, Надеин О.Н. Синтез хинолонов в ряду 2,3'- бихинолила. // в кн. Азотистые гетерогртлы и алкалоиды, под ред. Карцева В.Г, Толстикова Г.А, М.: Иридиум-Пресс, 2001, т. 2, с. 14.

57. Аксенов A.B. Синтез и особенности поведения 2,3'-бихинолинаи его производных в реакциях с нуклеофильными и электро-фильными реагентами, // Дысс. доктора хим. наук, М: РХТУ, 2001,47.

58. Ковалев Д.А., Антонова O.A., Демидова Н.В., Аксенов A.B. Необычная реакция ацилирования Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинов. II ХГС 2006, 307.

59. Ковалев Д.А., Антонова O.A., Гончаров В.И., Аксенов A.B. Необычная реакция 1,Г-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,Г,4,4'- тет-рагидро- 4,4'-бихинолинов с этилхлорформиатом. // ХГС 2006, 305.

60. Аксенов A.B., Надеин О.Н., Боровлев И.В. Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолина. 2. Исследование реакции нуклеофильного присоединения магнийорганических соединений и гидрида натрия к 2,3'-бихинолину ПХГС 1998, 232.

61. Клюев H.A., Шейнкман А.К., Смирнов А.Н. Потенциалы ионизации дипиридилов и дихинолилов. П ХГС 1976, 812.

62. Аксенов A.B., Надеин О.Н. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 10. Региоселективность реакции 2,3'-бихинолила и Г-алкил-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов с галогенопро-изводными в присутствии металлических лития и магния // ХГС. 2000, 1527.

63. Аксенов A.B. . Особенности протекания реакций нуклеофильного и электрофильного замещения (присоединения) в 2,3'-бихинолилах и их производных // Тез. 1 Всероссийской конф. по химии гетероциклое, посвященной памяти А.Н.Коста Суздаль, 2000,21.

64. Аксенов A.B. Исследования в области 2,3'- бихинолила. 15. Региоселективность присоединения аниона нитрометана к 1 '-алкил-3'-(2- хинолил)хинолиний галогенидам. И ХГС 2003, 884.

65. Моисеев Д.В., Аксенов A.B., Смушкевич Ю.И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 7. Тиолирование 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний галогенидов //ХГС 2000, 512.

66. Моисеев Д.В., Аксенов A.B. Синтез и превращения серосодержащих производных 2,3'-бихинолила. // в кн. Азотистые гете-роциклы и алкалоиды, под ред. Карцева В.Г., Толстикова Г.А., М.: Иридиум-Пресс, 2001, т. 2, 210.

67. Моисеев Д.В., Аксенов A.B. Различие поведения 1-метил-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолила в реакциях с серой и селеном. ХГС 2002,276.

68. Моисеев Д.В., Аксенов A.B. Неожиданная реакция Г-аллил-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолила с серой //ХГС 2001, 130.

69. Аксенов A.B., Надеин О.Н., Моисеев Д.В. Смушкевич Ю.И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 6. Региоселективность нуклеофильного присоединения металлоорганических соединений к 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний галогенидам // ХГС 1999,919.

70. Аксенов A.B., Моисеев Д.В., Боровлев И.В. Надеин О.Н. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 8. Восстановление 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидов боргидридом натрия. //1. ХГС 2000, 1084.

71. Надеин О.Н., Аксенов A.B. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 11. Региоселективность гидроксилирования 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидов. // ХГС 2001, 942.

72. Сарапий A.B., Аксенов A.B. Особенности протекания реакции дигидропроизводных 2,3'-бихинолила с металлоорганическими соединениями. // в кн. Азотистые гетероциклы и алкалоиды, под ред. Карцева В.Г., Толстикова Г.А., М: Иридиум-Пресс, 2001, т. 2, 265.

73. Аксенов A.B., Сарапий A.B., Смушкевич Ю.И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 9. Реакция 1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолила с литийорганическими соединениями // ХГС 2000, 1088.

74. Аксенов A.B., Сарапий A.B. Реакция Г-метил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолила с литийорганическими соединениями // ХГС 1999, 1257.

75. Аксенов A.B., Сарапий A.B. Реакция Г-бензил-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолила с литийорганическими соединениями // ХГС 2001,283.

76. Антонова O.A., Гончаров В.И., Аксенов A.B. Исследования в области 2,3'-бихинолина. 19. Региоселективность реакции 1,1'-диалкил-3,3'-ди(2-хи-нолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолинов с магний- и литийорганическими соединениями. // ХГС 2006, 224.

77. Nöda Н., Minemoto М., Narimatsu К., Hamana М. Tertiary amine oxides. LUI. Preparation of 3,2'-diquinolyl N-oxides. // Yakugaku Zasshi 1975, 95, 1078. (Chem. Abstr. 1975, 84, 30835c).

78. Моисеев Д.В., Аксенов А.В. Неожиданная циклизация 4'-метил-Г,4'- дигидро-2,3'-бихинолила в бензо5,6.индолизино[1,2-с]хинолин // ХГСШХ, 707.

79. Аксенов А.В. О реакции Г-R-l ',4'-дигидро-2,3'-бихинолилов с синглетным кислородом. //J^TC 2001, 1421.

80. Hamana М., Noda Н., Narimatsu К., Ueda I. Tertiary amine oxides. LV. Reactions N-alkoxyquinolinium salt with enamines of ketones. // Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 2918.

81. Noda H., Narimatsu K., Hamana M. Tertiary amine oxides. LX. Reactions of 3,2'-diquinolyl 1-oxide with some nucleophiles in the presence of acylating agents. // Yakugaku Zasshi 1976,96, 1417. {Chem. Abstr. 1977, 86, 188689j).

82. Ishiguro Ya., Funakoshi K., Saeki S., Endo Т., Hamana M. Reactions of quinoline N-oxide derivatives with dimethyl acetylenedicar-boxylate. // Heterocycles 1983, 20, 158.

83. Endo Т., Saeki S., Hamana M. Studies On Tertiary Amine Oxides. LXXIIl. Substitution of aromatic N-oxides with radicals produced from azo compounds. // Chem Pharm.Bull. 1981, 29, 3105.

84. Ueda K. Biquinolyls. IV. Reduction of biquinolyl. // J.Pharm.Soc. Japan 1937, 57, 312. (Chem. Abstr. 1937 31, 53619).

85. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Профатилова И.А. Аксенова И.В., Бумбер А.А. Электроноакцепторные свойства 2,3'-бихинолинов. // Тез. 14 совегцание по электрохимии орг. соед. «Новости электрохимии органических соединений» Новочеркасск, 1998, 22.

86. Аксенов A.B., Аксенова И.В. Поведение дианиона 2,3'-бихинолила в реакциях с нуклеофильными и электрофильными реагентами. // в кн. Азотистые гетероциклы и алкалоиды, под ред. Карцева В.Г., Толстикова Г.А., М.: Иридиум-Пресс, 2001, т. 2, 13.

87. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Смушкевич Ю.И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 4. Алкилирование дианиона 2,3'-бихинолила. //ХГС1998, 1214.

88. Аксенов A.B. Арилирование дианиона 2,3'-бихинолила N-оксидам 1-алкилбензимидазолов// ХГС 2001, 556.

89. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Боровлев И.В. Бензоилирование дианиона 2,3'-бихинолила. // Вестник Ставропольского государственного университета 1999, 17, 108.

90. Аксенов A.B. Реакция дианиона 2,3'-бихинолила с метилбензоа-том редкий случай ацилирования дианионов ароматических соединений. II ХГС 2001, 1422.

91. Н. Н. Мельников, Е. Г. Новиков, Б. Л. Хаскин, Химия и биологическая активность дипиридилов и их производных. // М: Химия, 1975, 7.

92. Ueda К., Biquinolyls. II. Synthtesis of 3,3'-diquinolyl // Yakugaku Zasshi 1931, 51, 495.

93. Hassan J., Panalva V., Laveton L., Gozzl Ch., Lemaire M. Catalytic alternative of the Ullmann reaction. // Tetrahedron, 1998, 54, 13793.

94. Ляховненко A.C., Трифонов В.В, Гончаров В.И, Аксенов. A.B. Исследования в области 2,3'-бихинолина. 20. Новый метод синтеза 2,3'-бихинолинов циклизацией Р-(2-хинолил)-2-аминостиролов ИХГС 2006, 1388.

95. Трифонов В.В, Гончаров В.И, Аксенов A.B. Новое применение реакции Баилса-Хиллмана // ХГС 2006, 1105.

96. Hassner A, Stumer С. Organic syntheses based on name reactions and unnamed reactions. Oxford, Pergamon, 1994, 322.

97. Basavaish D, Gowriswari V.V.L. A simple synthesis of a-methylene-ß-hydroxyalkanones. // Tetrahedron Lett., 1983, 2031.

98. Ю.Аксенов A.B. , Трифонов B.B, Гончаров В.И. Синтез производных 2,3'-бихинолина реакцией Вильсмайера // Азотсодержащие гетероъ^иклы, под ред. Карцева В.Г, М: МБФНП, 2006, т. 2, 12.

99. Редько Т.С, Трифонов В.В, Гончаров В.И, Аксенов A.B. Синтез производных 2,3'-бихинолина конденсацией анилидов с 2-винилхинолинами // Тезисы докладов международной конфе-реьщии «Advanced Science in Organic Chemistry» Судак, 2006, 141.

100. Трифонов В.В, Аксенова И.В, Гончаров В.И, Аксенов A.B.

101. Новый подход к синтезу Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинов // ХГС 2005, 1867.

102. Jie-Jack Li, Name Reactions in Heterocyclic Chemistry Wiley & Sons. Inc. 2005, 443.

103. Межерицкий В.В., Олехнович Е.П., Лукьянов С.М., Дорофеенко Г.Н. Ортоэфиры в органической химии. II Ростов: РГУ, 1976, 176 с.

104. Трифонов В.В., Гончаров В.И., Аксенов А.В. Новый метод синтеза 3,3'-бихинолина // Вестн. Ставропольского гос. ун-та. 2004, вып.37, 18.

105. Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии. / Пер. с англ. // М.: Мир., 1993, 193.