Новые проявления реакционной способности пери-диметиламиногрупп в нафталиновых протонных губках тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Поваляхина, Мария Анатольевна

• Поваляхина, Мария Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Поваляхина, Мария Анатольевна

Введение

Глава 1. /ирет-Амино-эффект в органической химии

1.1. История открытия

1.2. Образование шестичленных гетероциклов через [1,5]-гидридный сдвиг

1.2.1. Из производных анилина

1.2.2. Из гетероциклических азааналогов анилинов

1.2.3. Из производных простых эфиров

1.2.4. Циклизации с участием алкильных групп, не активированных агетероатомом

1.3. [ 1,6] -Гидридный сдвиг 46 1.3.1 Образование пятичленных гетероциклов

1.3.2. Образование шестичленных гетероциклов

1.3.3. Образование семичленных гетероциклов

1.4. Образование циклов больших размеров через [1,7]-, [1,8]- и [1,9]-гидридные сдвиги

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые проявления реакционной способности пери-диметиламиногрупп в нафталиновых протонных губках»

Известно, что аномально высокая основность (рКа = 12.1, в воде)1 1,8-бис(диметиламино)нафталина 1 (протонная губка)2 обусловлена преимущественно двумя причинами: 1) сильным отталкиванием неподелённых электронных пар атомов азота в основании и снятием вызванной им дестабилизации при протонировании; 2) образованием прочной внутримолекулярной водородной связи (ВВС) в монокатионе 2, дающей дополнительный выигрыш в свободной энергии (Схема 1).

Ме2М' + ^Ме2 2

Схема 1

В течение долгого времени внимание исследователей было сосредоточено почти исключительно на протонировании соединения 1 и не касалось других сторон поведения ие/зм-КМео-групп. Между тем, постепенно стали накапливаться данные, свидетельствующие о богатой стереодинамике и реакционной способности аминогрупп. Например, было установлено, что основание 1 образует металлокомплекс 3 с Рс1(Ыас)2, для которого, несмотря на не очень высокую устойчивость, удалось провести рентгеноструктурное (РС) исследование.3 Аналогично были получены комплексы 4 и 5 с В2Н6 и ВБз (Схема 2).4

ЪС

Рс^асЬ В2Н6 или ВР3 (2 ед.) у М^ВХ>

СНС12Р (ч /)—N

Ме Ме вх4~

4 X = Н

3 5 X = Р

Схема 2

Выяснилось также, что помимо азотных электронных пар в диамине 1 могут затрагиваться и метальные заместители. Так, нагревание катиона 2 с мягкими нуклеофилами (тиоцианат,5 фенилтиолят, фенилселенолят6 или йодид ионы7) приводит к деметилированию, протекающему предположительно по механизму. 1

Ме2Ы ЫМе2 Ме2М' + ^ЫМе2 Ме2М

Ми"/Д

Эм2

Продуктом реакции с высоким выходом является Л',Лг,Лг-триметил-1,8-диаминонафталин 6 (Схема 3).

Нейтральные протонные губки, содержащие сильные электроно акцепторные заместители, например 7, могут деметилироваться или подвергаться более сложным превращениям в суперосновных средах (Схема 4).8

7%

11%

7 40%

Схема 4

Описан и окислительный вариант деметилирования, очень важный ввиду распространенности подобных реакций в биохимических процессах.9 Так, нагревание аценафтеновой губки 8 с МпСЬ в ксилоле дает соединение 11. Предполагается, что два последовательных одноэлектронных переноса приводят к образованию катион-радикала 9 и затем метилениминиевой соли 10, подвергающейся гидролитическому расщеплению ю

Схема 5). Ме2М ММе2 ксилол Д

Н2Яч+Ме1

Ме2М ^Ме2 Ме2М N

Мп02 -Н+

Ме2М 1МНМе

Н20 Мп02

-сн2о

11 (33%)

9 10

Схема 5

В присутствие комплексов переходных металлов (1г3^, Щг'+, Яи3+) 1,8бис(диметиламино)нафталин 1 ведет себя как донор гидрид иона,11'12 образуя метилениминиевый катион 12, который быстро циклизуется в 2,3-дигидроперимидиниевую соль 13 (Схема 6).

Ме

Ме

1 + Ме | . Ме Ме3Р° / н2о Вр4

Ме

12

В*.

Ме" | Ме . 1г.

Ме3РчХ / ^ Н

Схема 6

Недавно был описан другой необычный способ получения солей 2,3-дигидроперимидиния, в котором перенос гидрид-иона происходит не к внешнему, а к внутреннему электроноакцепторному орто-заместителю.ь Так, при обработке третичных спиртов 14 конц. НС1 сразу же развивается красно-оранжевая окраска, что характерно для триарилметильных карбокатионов, за которой следует быстрое обесцвечивание с образованием 2,3-дигидроперимидиниевых солей 15 с количественным выходом (Схема

7).

МеоЫ

Ме, ,СН2-Н Меч+^СН2

Ме2М N ^ Ме2М N гр1р2 гидридный СК К сдвиг

Н2.сл+Ме Ме7Н~> N

Схема 7

В настоящей работе мы значительно расширили круг новых синтетически полезных проявлений гидридной активности нафталиновых протонных губок. Центральный пункт нашего исследования - демонстрация того, что ИМег-группы в производных основания 1 способны донировать гидрид-ион не только внешним акцепторам (Схема 6), но и внутримолекулярно нейтральным электронодефицитным ор/ио-заместителям, например, замещенным винильным группам (Схема 8).

Ме, Ме Н Н

Меч Меч+/СН2,

Ме2М N ( „ МеоЫ Ю Л

I V. гидридныи сдвиг -

Р? = ^ = С1Ч; К Я1 = 4,4-диметилциклогексан-2,2-дионил; К = СЫ, Я1 = Те;

Р = С1Ч, Я1 = С02Е1; Р = С1Ч, К1 = С02Ме; К = СГМ, К1 = бензимидазолил

Схема 8

Кроме того, мы расширили круг катионоидных заместителей, исследовав, в частности, поведение орто-иминиевых солей. В последнем случае, наряду с простым деметилированием (Схема 9), наблюдался ряд других интересных превращений.14'18 В целом этот тип реакционной способности ариламинов, связанный с окислительной миграцией гидрид-иона с последующей циклизацией или другими превращениями, получил широкую известность как /п/?е/и-амино-эффект.19-22 В нашей работе обнаружена целая серия новых разновидностей этого эффекта, включающая разнообразные тандемные процессы. Высказаны суждения о закономерностях подобных реакций и их зависимости от природы орто-заместшеля и присутствующего в реакционной смеси нуклеофила.

Ш2 = пиперидино; N1^ = N£12; N1^2 = морфолино;

NR2 = 4-метилпиперидино; NR2 = 4-метилпиперазино

Схема 9

Дополнительно к сказанному, на примере гидразонов и азометинов орто-карбонилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина мы неожиданно обнаружили, что 1-ЫМег-группа в протонных губках способна подвергаться внутримолекулярному нуклеофильному замещению, приводящему к труднодоступным гетероциклическим системам типа бензо[/?]хиназолина 16 (Схема 10).23'24 Выявлена ключевая роль ВВС в протекании подобных реакций.

В целом в ходе нашей работы получены многие новые производные протонной губки, бензо[/г]хинолина, хино[7,8:7',8']хинолина, 2,3-дигидроперимидиниевых солей, 2,3-дигидроперимидина, Л^ДД'-триметил-1,8-диаминонафталина, бензо [¡*]индазола, бензо[/?]хиназолина и др. Некоторые из синтезированных гетеросистем ранее не были известны.

Диссертация состоит из трех глав. Первая - представляет собой литературный обзор, обобщающий данные по трет-амино-эффекту. Во второй главе обсуждаются полученные нами результаты, а в третьей - приведены детали экспериментальных исследований. В конце диссертации содержатся выводы и список цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Поваляхина, Мария Анатольевна

Выводы

1. Показано, что 1 -КтМе2-группа в 2-замещенных 1,8-бис(диметиламино)нафталинах может внутримолекулярно донировать гидрид-ион соответствующим электроноакцепторным ор/ио-заместителям, таким, как диарилкарбениевый ион, Д/?'-дициановинил- или метилениминиевая группа. Это приводит к образованию функции 1-М+(Ме)=СН2 и вызывает дальнейшие трансформации (трет-шино-эффект), включая ие/?и-циклизацию, ордио-циклизацию или гидролитическое деметилирование.

2. Обнаружено несколько новых разновидностей /ирет-амино-эффекта, в том числе два вида тандемных отрет-амино-циклизаций, приводящих к образованию хино[7,8:7',8'][хинолинов и двойных оснований Манниха на основе перимидинов.

3. Анализ /ире/п-амино-реакций для серии нафталиновых протонных губок позволил заключить, что их направление определяется природой ор/мо-заместителя и самого сильного нуклеофила, присутствующего в реакционной смеси.

4. Показано, что для миграции гидрид-иона необходимо сопряжение электроноакцепторного орто-заместителя с ароматической системой и КМе2-группами (протонные губки с орто-арилокси- и орто-аллилокси-заместителями, а также гидразоны на основе протонной губки не вступают в тре/и-амино-реакцию).

5. Показано, что гидридодонорная способность иерм-ЫМе2-групп выше, чем в монодиметиламиноаренах, что может быть приписано низкому потенциалу ионизации протонных губок и, в особенности, близкому расположению ЫМег-групп и электрофильных центров ор/ш-заместителей.

6. На примере гидразонов и азометинов орто-карбонилпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина впервые показано, что 1 -ЫМе2-группа в протонных губках способна подвергаться кислотно-катализируемому внутримолекулярному нуклеофильному замещению, приводящему к образованию труднодоступных конденсированных гетероциклических систем.

В общей сложности в процессе работы синтезировано около 60 ранее неизвестных производных протонной губки; для семи из них проведены рентгеноструктурные исследования. Полученные в диссертации данные опубликованы в трех статьях и материалах четырех научных конференций.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Поваляхина, Мария Анатольевна, 2012 год

1. Hibbert, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1974, 2, 1862.

2. R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele and D. R. Winterman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 723.

3. T. Yamasaki, N. Ozaki, Y. Saika, K. Ohta, K. Goboh, F. Nakamura, M. Hashimoto and S. Okeya, Chem. Lett., 2004, 33, 928.

4. Т. Опак, H. Rosendo, G. Siwapinyoyos, R. Kubo and L. Liauw, Inorg. Chem., 1979, 18, 2943.

5. R. W. Alder and J. E. Anderson, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1973, 7, 2086.

6. H. J. Reich and M. L. Cohen, J. Org. Chem., 1979, 44, 3148.

7. V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, M. G. Koroleva, D. A. Shevchuk, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov, G. V. Shilov and O. A. Dyachenko, Tetrahedron, 2005, 61, 4221.

8. А. Ф. Пожарский, В. А. Озерянский, В. В. Кузьменко, ЖОрХ, 1996, 32, 76 (A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii and V. V. Kuz'menko, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Trans!.), 1996, 32, 66).

9. S. B. Karski, J. P. Dinnocenzo, J. P. Jones and K. R. Korzekwa, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 13, 3657.

10. V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, G. R. Milgizina and S. T. Howard, J. Org. Chem., 2000, 65, 7707.

11. S. N. Gamage, R. H. Morris, S. J. Rettig, D. C. Thackray, I. S. Thorburn and B. R. James, Chem. Commun., 1987, 894.

12. R. P. Hughes, I. Kovacik, D. Lindner, J. M. Smith, S. Willemsen, D. Zhang, I. A. Guzei and A. L. Rheingold, Organometallics, 2001, 20, 3190.

13. О. V. Ryabtsova, A. F. Pozharskii, A. V. Degtyarev and V. A. Ozeryanskii, Mendeleev Commun., 2006, 14, 313.

14. M. A. Povalyakhina, A. F. Pozharskii, О. V. Dyablo, V. A. Ozeryanskii and О. V. Ryabtsova, Mendeleev Commun., 2010, 20, 36.

15. A. F. Pozharskii, M. A. Povalyakhina, A. V. Degtyarev, О. V. Ryabtsova, V. A. Ozeryanskii, О. V. Dyablo, A.V. Tkachuk, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov and O. A. Dyachenko, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 1887.

16. M. А. Хамцова (Поваляхина), А. Ф. Пожарский, О. В. Дябло, Д. А. Лосева, Материалы Международной конференции "Новые направленш в химии гетероциклических соединении", Кисловодск, Май 3-8, 2009, 472.

17. А. Ф. Пожарский, М. А. Поваляхина, М. П. Власенко, Материалы 4-й международной конференции «Современные аспекты химии гетероциклов», Санкт-Петербург, Август 2-6, 2010, 133.

18. М. А. Поваляхина, Материалы Международного молодежного научного форума «ЛОМОНОСОВ-2010», Апрель 12-15, 2010.

19. О. Meth-Cohn and D. L. Taylor, Chem. Commun., 1995, 1463.

20. О. H. Семенова, Ю. А. Кудрявцева, И. Г. Ермоленко, JL Д. Паценкер, ЖОрХ, 2005, 41, 7, 1119 (О. N. Semenova, Yu. A. Kudryavtseva, I. G. Ermolenko and L. D. Patsenker, Rus s. J. Org. Chem. (Engl. Transi.), 2005, 41, 1100).

21. S. Murarka, C. Zhang and D. Seidel, Org. Lett., 2009,11,1, 129.

22. A. A. Földi, К. Ludânyi, A. С. Bényei and P. Mâtyus, Synlett., 2010, 2109.

23. M. A. Povalyakhina, A. A. Antonov, A. F. Pozharskii, О. V. Dyablo and V. A. Ozeryanskii, J. Org. Chem., 2011, 76, 7157.

24. A. С. Антонов, M. A. Поваляхина, A. Ф. Пожарский, Материалы XTII Молодежной школы-конференции "Актуальные проблемы органической химии", Новосибирск, Сентябрь 12-19, 2010, 32.

25. О. Meth-Cohn and H. Suschitzky, Adv. Heterocycl. Chem., 1972,14, 211.

26. J. Pinnow, Ber. Deul. Chem. Ges., 1895, 28, 3039.

27. N. M. Waldron, M. Motevalli, S. Azam and P. S. Dasopoulos, J.C.S., Chem. Commun., 1995, 81.

28. L. Spiegel and H. Kaufmann, Ber. Deut. Chem. Ges., 1908, 41, 679.

29. L. C. Groenen, W. Verboom, W. H. N. Nijhuis, D. N. Reinhoudt, G. J. van Hummel and D. Feil, Tetrahedron, 1988, 44, 14, 4637.

30. О. Meth-Cohn and H. Suschitzky, Adv. Heterocycl. Chem., 1996, 65, 1.

31. W. Verboom, D. N. Reinhoudt, R. Visser and S. Harkema, J. Org. Chem, 1984, 49, 269.

32. H. Kurihara and H. Mishima, J. Heterocycl. Chem., 1977, 14, 1077.

33. W. H. N. Nijhuis, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3136.

34. W. H. N. Nijhuis, W. Verboom, A. A. El-Fadl, S. Harkema and D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem., 1989,54, 199.

35. E. Kelderman, H. G. Noorlander, J. van Eerden, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1991,110, 115.

36. S. Murarka, I. Deb, C. Zhang and D. Seidel, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13226.

37. K. Mori, К. Ehara, К. Kurihara and T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc., 2011,133, 6166.

38. G. Zhou and J. Zhang, Chem. Commun., 2010, 46, 6593.

39. А. V. Tverdohlebov, А. P. Gorulya, A. A. Tolmachev, A. K. Kostyuk, A. N. Chernega and E. B. Rusanov, Tetrahedron, 2006, 62, 9146.

40. K. A. Krasnov, V. G. Kartsev, Chem. Natural Сотр., 2011, 46, 6, 915.

41. Т. В. Глухарева, Е. В. Дьяченко, Ю. Ю. Моржерин, ХГС, 2002, 11, 1610 (Т. V. Gluhareva, Е. V. D'yachenko and Yu. Yu. Morzherin, Chem. Het. Сотр. (Engl. Transl), 2002, 38,11, 1426).

42. E. V. Deeva, Т. V. Glukhareva, A. V. Tkachev and Yu. Yu. Morzherin, Mend. Commun., 2006,16, 82.

43. Т. В. Глухарева, E. П. Климова, А. Ю. Платонова и Ю. Ю. Моржерин, ХГС, 2008, 6, 942 (Т. V. Glukhareva, Е. P. Klimova, A. Yu. Platonova and Yu. Yu. Morzherin, Chem. Het. Comp, (Engl. Transl.), 2008, 44, 6, 759).

44. E. В. Деева, Т. В. Глухарева, Н. А. Зыбина и Ю. Ю. Моржерин, Известия Академии Наук. Серия химическая, 2005, б, 1492 (Е. V. Deeva, Т. V. Glukhareva, N. А. Zybin and Yu. Yu. Morzherin, Russ. Chem. Bull, Int. Ed., 54, 6, 1537).

45. J. C. Ruble, A. R. Hurd, T. A. Johnson, D. A. Sherry, M. R. Barbachyn, P. L. Toogood, G. L. Bundy, D. R. Graber and G. M. Kamilar, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3991.

46. S. V. Ryabushkin, A. S. Plasknov, D. M. Volochnyuk, S. E. Pipko and A. A. Tolmachev, Synthetic Commun., 2008, 38, 3032.

47. K. A. Krasnov, V. G. Kartsev and V. N. Krustalev, Mendeleev Commun., 2006, 16(1),52.

48. K. A. Krasnov, V. G. Kartsev, V. N. Krustalev, Tetrahedron, 2010, 66, 6054.

49. C. Rabong, C. Valla, V. G. Kartsev and U. Jordis, Mendeleev Commun., 2007, 17, 318.

50. J. Barluenga, M. Fananas-Mastral, F. Aznar and C. Valdes, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 6594.

51. К. H. Dotz, Angew. Chem., 1975, 87, 672; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1975, 14, 644.

52. P. Hoftnann and M. Hammerle, Angew. Chem. Int. Ed., 1989, 28, 908.

53. N. Kaval, W. Dehaen, P. Matyus, E. Van der Eyken, Green Chem., 2004, 6, 125.

54. N. Kaval, B. Halasz-Dajka, G. V. Thanh, W. Dehaen, J. Van der Eyken, P. Matyus, A. Loupy, E. Van der Eyken, Tetrahedron, 2005, 61, 9052.

55. F. Kienzle, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 21, 2213.

56. W. Verboom, M. R. J. Hamzink, D. N. Reinhoudt, R. Visser, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 4309.

57. C. Zhang, S. Murarka and D. Seidel, J. Org. Chem., 2009, 74, 419.

58. A. P. Shawcross and S. Stanforth, Tetrahedron, 1988, 44, 1461; 1989, 45, 7063.

59. A. P. Shawcross and S. Stanforth, Tetrahedron, 1989, 45, 7063.

60. L. D. Patsenker, I. G. Yermolenko, Ye. Ye. Artyukhova, V. N. Baumer and В. M. Krasovitskii, Tetrahedron, 2000, 56, 7319.

61. Y. K. Kang, S. M. Kim and D. Y. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2010,132, 11847.

62. P. Matyus, O. Elias, P. Tapolcsanyi, A. Polonka-Balint and B. Halasz-Dajka, Synthesis, 2006, 16, 2625.

63. V. Ojea, I. Muinelo, M. C. Figueroa, M. Ruiz, J. M. Quintela, Synlett., 1995, 622.

64. I. C. Ivanov, T. N. Glasnov, and F. Belaj, J. Heterocyclic Chem., 2008, 45, 177.

65. V. Ojea, I. Muinelo, J. M. Quintela, Tetrahedron, 1998, 54, 927.

66. P. Matyus, K. Fuji, К. Тапака, Heterocycles, 1994, 37, 171.

67. A. Schwartz, Gy. Веке, Z. Kovari, Z. Bocskey, O. Farkas, P. Matyus, J. Mol. Struct.: Theochem., 2000, 528, 49.

68. B. S. Orlek, P. G. Sammes, D. J. Weller, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1412.

69. O. Elias, L. Karolyhazy, Gy, Horvath, V. Harmat, P. Matyus, J. Mol. Struct.: Theochem, 2003, 666-667, 625.

70. A. V. Tverdohlebov, A. P. Gorulya, A. A. Tolmachev, A. N. Kostyuk, A. N. Chernega, E. B. Rusanov, Synthesis, 2005,13, 2161.

71. D. Prajapati and K. J. Borah, Beilstein J. Org. Chem., 2007, 43, 3.

72. S. J. Pastine, К. M. McQuaid, D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12180.

73. S. J. Pastine, D. Sames, Org. Lett., 2005, 7, 5429.

74. M. McQuaid, D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2009,131, 402.

75. К. M. McQuaid, J. Z. Long and D. Sames, Org. Letters, 2009, 11,14, 2972.

76. D. Shikanai, H. Murase, T. Hata and H. Urabe, J. Am. Chem. Soc., 2009,131, 3166.

77. I. D. Jurberg, Y. Odabachian andF. Gagosz, J. Am. Chem. Soc., 2010,132, 3543.

78. S. J. Mahoney, D. T. Moon, J. Hollinger, E. Fillion, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 4706.

79. K. Mori, S. Sueoka and T, Akiyama, J. Am. Chem. Soc., 20.11,133, 2424.

80. E. О. Orlemans, В. H. Lammerink, F. С. J. van Veggel, W. Verboom, S. Harkema and D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem., 1988, 53, 2278.

81. R. Kirschke, A. Möller, E. Schmitz, R. J. Kuban and B. Schulz, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4281.

82. Т. В. Глухарева, Ю. Ю. Моржерин, В. С. Мокрушин, ХГС, 2000, 1, 114 (Т. V. Gluhareva, Yu. Yu. Morzherin and V. S. Mokrushin, Chem. Heterocycl. Comp. (Engl. Trans.), 2000, 36,1, 107).

83. X. Che, L. Zheng, Q. Dang, X. Bai, J. Org. Chem., 2008, 73, 1147.

84. X. Che, L. Zheng, Q. Dang, X. Bai, Synleit, 2008, 15, 2373.

85. C. Zhang, С. K. De, R. Mai and D. Seidel, J. Am. Chem. Soc., 2008,130, 416.

86. J. O'Leary, X. Formosa, W. Scrank and J. D. Wallis, Org., Biomo!. Chem., 2005, 3, 3273.

87. P. C. Bell and J. D. Wallis, Chem. Commun., 1999, 257.

88. J. Clayden, C. McCarthy and M. Hellywell, Chem. Commun., 1999, 2059.

89. W. B. Schweizer, G. Procter, M. Kaftory and J. D. Dunitz, Helv. Chim. Acta, 1978, 61, 2783.

90. P. C. Bell, M. Drameh, N. Hanly, and J. D. Wallis, Acta Qystallogr. Seel. C: Cryst. Struct. Commun., 2000, C56, 670.93 Ä. Polonka-Bälint, C. Saraceno, K. Ludänyi, A. Benyei, P. Mätyus, Synlett., 2008, 2846.

91. P. Dunkel, G. Turos, A. Benyei, K. Ludänyi, P. Mätyus, Tetrahedron, 2010, 66, 2331.

92. А. Ф. Пожарский, JI. А. Курасов, В. В. Кузьменко и JI. JI. Попова, ЖОрХ, 1981, 17, 1005; Chem. Abstr., 1981, 95, 187185г.

93. Н. В. Висторобский, А. Ф. Пожарский, ЖОрХ, 1996, 32, 71 (N. V. Vistorobskii and А. F. Pozharskii, Russ. J. Org. C.hem. (Engl. Transl.), 1996, 32, 61).

94. В. А. Озерянский, E. А. Филатова, В. И. Сорокин, А. Ф. Пожарский, Известия Академии Наук. Серия химическая, 2001, 5, 809 (V. A. Ozeryanskii, Е. A. Filatova, V. I. Sorokin and A. F. Pozharskii, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 5, 846).

95. J. P. Maier, Helv. Chim. Acta, 1974, 57, 994.

96. J. P. Maier and D. W. Turner, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1973, 2, 69, 521.

97. В. А. Анисимова, О. И. Аскалепова, К. Н. Багдасаров, М. С. Черновьянц, ХГС, 1988, 3, 345 (V. A. Anisimova, О. I. Askalepova, К. N. Bagdasarov and М. S. Chernov'yants, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl Transl.), 1988,24, 281).

98. P. R. Mallinson, G. T. Smith, С. C. Wilson, E. Grech, K. Wozniak, J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 4259.

99. D. R. W. Hodgson, A. J. Kirby and N. Feeder, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999,949.

100. A. F. Pozharskii, О. V. Ryabtsova, V. A. Ozeryanskii, A. V. Degtyarev, O. N. Kazheva, G. G. Alexandrov and O. A. Dyachenko, J. Org. Chem., 2003, 68, 10109.

101. A. J. Gordon, R. A. Ford, The Chemist's Companion, the Handbook of Practical Data, Techniques and References, John Wiley & Sons, New York, 1972.

102. А. Ф. Пожарский, A. H. Суслов, В. А. Катаев, Доклады Академии Наук, 1977, 234, 4, 841.

103. А. Ф. Пожарский, А. Н. Суслов, Н. М. Старшиков, JI. Л. Попова, Н. А. Клюев, В. А. Аданин, Журнал орг. химии, 1980, 16, 10, 2216.

104. V. A. Ozeryanskii, A. A. Milov, V. I. Minkin, A. F. Pozharskii, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 1453.

105. H. A. Staab, T. Saupe, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 865.

106. R. W. Alder, Chem. Rev., 1988, 89, 1215.

107. A. F. Pozharskii, Rus. Chem. Rev., 1998, 67, 1.

108. A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryansii, The Chemistry of Anilines; Z. Rappoport, Ed.; J. Wiley & Sons: Chichester, 2007; Part 2, Chapter 17, p. 931.

109. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, J. Mol. Struct., 1994, 328, 297.

110. L. Sobzyk, S. J. Grabowskii, Т. M. Krygowskii, Chem. Rev., 2005, 105, 3513.

111. H. В. Висторобским, А. Ф. Пожарский, Журнал орг. химии, 1989, 25, 10, 2154.

112. A. Albert, Physical Methods in Heterocyclic Chemistry, ed. by Katritzky, A. R.; Academic Press: New York-London, 1963, Chapter 1.

113. N. J. Farrer, R. McDonald and J. S. Mclndoe, Dalton Trans., 2006, 4570.

114. A. F. Pozharskii, A. V. Degtyarev, О. V. Ryabtsova, V. A. Ozeryanskii, M. E. Kletskii, Z. A. Starikova, L. Sobczyk and A. Filarowski, J. Org. Chem., 2007, 72, 3006.

115. К. Райхардт, Растворители и эффекты среды в органической химии, Мир, Москва, 1991, 403.

116. М. J. Kamlet, J.-L. М. Abboud, М. Н. Abraham, R.W. Taft, J. Org. Chem., 1983, 48, 17, 2877.

117. M. J. Kamlet, R. M. Doherty, J.-L. M. Abboud, M. H. J. Abraham, R.W. Taft, Chemtech, 1986, 16, 9, 566.

118. M. J. Kamlet, J.-L. M. Abboud, R.W. Taft, Progr. Phys. Org. Chem., 1981,13, 485.