Новые реакции 2,3-дигидрофуро[3,2-С]кумарин-3-ОНА, его арилиден- и циннамилиден-производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кондратова, Наталья Анатольевна

• Кондратова, Наталья Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кондратова, Наталья Анатольевна

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Методы синтеза и некоторые реакции производных 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она.

2. ОБЩАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Синтез и строение 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она.

2.2. Реакции 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она.

2.2.1. Реакции 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с электрофилами.

2.2.1.1.Конденсация 2,3-Дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с альдегидами.

2.2.1.2. Строение и сольватохромизм продуктов азосочетания 2,3-дигидрофуро [3,2-с]кумарин-3 -она.

2.2.2. Реакции 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с нуклеофилами.

2.2.2.1.Реакции 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с ароматическими аминами.

2.2.2.2.Реакции 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с арилгидразинами.

2.3. Реакции 2-бензилиден-2Н-фуро[3,2-с]кумарин-3-она с Мнуклеофилами.

2.3.1. Реакции с аминами.

2.4. Необычное превращение 2-бензилиден-2Н-фуро[3,2-с]кумарин-3-онов с фенилгидразином.

2.5. Реакция 2-циннамилиден-2-Н-фуро[3,2-с]кумарин-3-онов с арил гид рази нами — новая реакция гетероциклизации в ряду производных кумарина.

3. Флуоресценция и фотохимическая активность новых производных кумарина.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые реакции 2,3-дигидрофуро[3,2-С]кумарин-3-ОНА, его арилиден- и циннамилиден-производных»

Многие производные кумарина отличаются высокой фотохимической

1 2 активностью и ценными спектральными свойствами ' . Эта способность ку-маринов объясняется наличием в их молекулах сопряжённой системы двойных связей в плоской структуре и низкими уровнями энергии возбуждённых состояний, формируемыми с участием ненасыщенного лактонного фрагмента.

Среди указанных кумаринов значительную группу составляют конденсированные 3,4-гетарено- и замещённые 3-гетарилкумарины. В качестве примера можно назвать фурокумарины, обладающие способностью к реакциям [2+2] циклоприсоединения с азотистыми основаниями ДНК, индуци

3 9 руемым УФ-облучением " . Такие фурокумарины обладают фототерапевтическими свойствами при лечении кожных заболеваний (псориаз, гнездовая плешивость и др.5'10).

Ниже показаны структуры некоторых из известных фототерапевтических препаратов: псорален 1, ксантотоксин 2 и ангелицин 3.

Схема 1

Облучение соединений 1-3 УФ-светом ведёт к последовательным реакциям циклоприсоединения с участием 6,7(8,9)- и 3,4- двойных связей фуро-кумаринов и двойных связей в молекулах азотистых оснований ДНК микроорганизмов.

Схема 2 о о 7 кумарин-30

В качестве 3-гетарилкумаринов, обладающих ценными спектральными свойствами можно назвать производные, известные как эффективные лазерные красители 4-811.

В работе поставлена задача изучения новых реакций конденсации 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она 9 с целью синтеза новых производных кумарина, отличающихся ценными спек-тральными свойствами и фотохимической активностью.

Как показано в литературном обзоре, число работ, в которых изучались превращения производных фуро[3,2

9 ° 0 с]кумарина, весьма ограничено. В то же время анализ

12 структур природных фурокумаринов (некоторые из них показаны ниже) указывает на перспективность этой группы соединений для решения поставленной задачи.

Схема 3 о "о 1зоег1апдеа^зсю1 10

О ^о Сгазз1Аогопе 11

НО ^ О МесПсадо! 14

О О зодегЬегасоитапп 15 н3со

СоитеэКо! 16

О О Wedelolactone 17

Высокая биологическая активность природных фурокумаринов, таких как псорален, ангелицин и др. и изучение механизмов биологического дейст

7 8 вия ' стимулировали поиск рациональных схем синтеза природных фуроку

13 14 маринов и их новых производных, а также гетероциклических аналогов ' .

Производные 2,3-дигидрофуро[2,3-с]-кумарин-3-она 9 представляют определённый интерес, поскольку выступают в качестве аналогов ряда природных соединений 10-17, красителей (кумаранон-3, оксиндиго, оксиндиру-бин), а также аналогов производных ангелицина 1-3 - известных фототерапевтических препаратов.

В работе изучены реакции соединения 9 с альдегидами, аминами, арен-диазосоединениями, арилгидразинами. В общей сложности впервые получено и охарактеризовано 67 производных кумарина, в том числе 4, содержащие изотопы 15N. Изучены их электронные спектры поглощения и испускания. Получена оценка фотохимической активности ряда соединений.

Особое внимание при выполнении работы уделено изомеризационным превращениям новых соединений, поскольку указанные превращения лежат в основе многих природных свойств гетероароматических структур и, в частности, в основе их чувствительности к изменениям растворителя, рН-среды, облучению и других воздействий.

Отдельные задачи работы выполнены в содружестве и при консультации с коллегами из ряда научных центров, в связи с чем выражаю свою благодарность:

• рентгеноструктурные исследования — Институт проблем химической физики РАН (г. Черноголовка), профессор O.A. Дьяченко, ст. н.с. О.Н. Кажева,

• спектральные измерения частично с Центром фотохимии, канд. физ.мат. наук В.А. Барачевский, ВНИХФИ, Москва, проф. Полынаков В.И.

За неоценимую помощь в выполнении диссертационной работы благодарю своего руководителя - профессора Травеня В.Ф. Особую благодарность выражаю научному сотруднику Соловьёвой Н.П. и ассистенту Иванову И.В. (РХТУ им. Д.И. Менделеева), а также коллективу кафедры органической химии РХТУ им. Д.И. Менделеева.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 08-03-90016-Бел а).

Работа состоит из 145с. машинописного текста и включает введение, 4-е главы, выводы, список литературы, 21 таблицу и 50 рисунков. Список цитируемой литературы состоит из 140, ссылок.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кондратова, Наталья Анатольевна

выводы

1. Взаимодействием 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с ароматическими и гетероароматическими альдегидами получены 2-арилиден(гетарилиден)-2Н-фуро[3,2-с]хромен-3,4-дионы. Методом рентгено-структурного анализа установлено, что данные соединения в твёрдом состоянии имеют Z-кoнфигypaцию.

2. Реакции 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с ароматическими аминами сопровождаются ароматизацией дигидрофуранового кольца и ведут к получению 3-(ариламино)-4Н-фуро[3,2-с]хромен-4-онов.

3. Установлено, что продукты азосочетания 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с солями арендиазония могут существовать в двух тауто-мерных формах - азоенольной и кетогидразонной; некоторые из них обладают выраженным сольватохромизмом.

4. При взаимодействии 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с арилгид-разинами получены 3-(2'-арилгидразоно)-2,3-дигидрофуро[3,2-с]хромен-4-оны, способные к Е/2-изомеризации под влиянием растворителя.

5. Впервые обнаружены 2 примера раскрытия дигидрофуранового цикла

2.3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она и его арилиден-производных при их взаимодействии с арилгидразинами: в первом случае продуктом реакции является 3-(2-имино-1-(2"-арилгидразинил)этилиден)хроман-2,4-дион, во втором - 3-(1,2~бис(2'-фенилгидразоно)этил)-4-гидрокси-2Н-хромен-2-он.

6. Обнаружена новая реакция гетероциклизации в ряду производных кумарина: при взаимодействии 2-((Е)-3-арилаллилиден)-2Н-фуро[3,2-с]хромен

3.4-дионов с арилгидразинами с образованием 9-бензил-10-арил-7-[арилдиазенил]-9,10-дигидро-6Н,8Н-хромено[3,,4':4,5]пирроло[1,2-Ь]пиразол-6-онов в качестве единственных продуктов.

1 1 п

7. В ходе работы охарактеризовано методами ЯМР Н, С-спектроскопии, масс-спектрометрии и элементного анализа 67 новых соединений. Некоторые из них показали выраженную фотохимическую активность и флуоресценцию

131 и изучаются в настоящее время при разработке новых фоторегистрирующих сред для архивной записи информации.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кондратова, Наталья Анатольевна, 2010 год

1. Patonay G., Salon J., Sowell J., Strekowski L. Noncovalent labeling of biomolecules with red and near-infrared dyes// Molecules, 2004, 9, p. 40.

2. Gerasov A.O., Shandura M.P., Kovtun Yu. P. Series of polymetine dyes derived from 2.2-difluoro-l,3,2-(2H)-dioxaborine of 3-acetyl-7-diethylamino-4-hydroxycoumarin. // Dyes and Pigments, 2008, 77, p. 598.

3. Кузнецова H.A. Фотохимия кумаринов/ H.A. Кузнецова, О.JI. Калия// Успехи химии. 1992. Т.61. № 7. С. 1243.

4. Edeson R. L. Photopheresis: Present and future aspects. // J. Photochem. Photo biol. В: Biol., 1991, Vol. 10, N1, p. 165.

5. Psoriasis Proceedings of the third international symposium. Stanford University. // Eds. Farder E. M. and Cox A. J. New York London, 1981, p. 135.

6. Salama Omar, Leif A. Eriksson. Interaction and photobinding between 8-metoxypsoralen and thymine. // Chemical Physics Letters, 2009, 401, p. 128.

7. Patricia Saenz Mendez, Rita C. Guedes, Daniel J.V.A. dos Santos, Leif A. Eriksson. Theoretical prediction of binding models and hot sequences for allop-soralen-DNA interaction// Chemical Physics letters, 2007, 450, p. 127.

8. N. Kitamura, S. Kohtain, R. Nakagaki. Molecular aspects of furocou-marin reactions: Photophysics, photochemistry, photobiology and structural analysis.// Journal of Photochemistry and photobiology C: Photochemistry Reviews, 2005, 6, p. 168.

9. Psoriasis Proceedings of the third international symposium. Stanford University. // Eds. Farder E. M. and Cox A. J. New York London, 1981, p. 135.

10. Brackmann U., Lambda Chrome Laser Dyes, second edition, Lambda Physik, Gottingen, Germany, 1997.

11. Girennavar B., Poulose S.M., Jayaprakasha G.K., Bhat N.G., Patil B.S. Furocoumarins from grapefruit juice and their effect on human CYP 3A4 and CYP 1B1 isoenzymes. // Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14, 2006, p. 2606.

12. Guiotto A., Rodighiero P., Pastorini G., Mazini. Synthesis of new me-thylangolicines as potential for the photochemotherapy of psoriasis. // Med. Biol. Environ., 1983,Vol. 11, p. 413.

13. Satoru K., Yasuhiko T., Kazunori O., Minom S., Masamichi Y., Yuko Y. Anticancer activity and flavonoid content of various citrus juices. // In Nutraceutical Beverages, ACS Symposium Series, American Chemical Society: Washington, DC, 2004, 871, p. 76.

14. Raman G., Jayaprakasha G. K., Cho M., Brodbelt J. S., Patil B. S. // Anal. Lett., 2004, 37, p. 3005.

15. Trokovnik M., Zivkovic N., Kules M. and Djudjic R. Studies on 4-hydroxycoumarin. Syntheses of 3-substituted derivatives, a-bromacetyl and 2-aminothiazolo and of 4H-furo-3,2-c.[l]-benzopyran-3-[2H],4-dione. // Org. Prep., 1978, №10, p. 215.

16. Traven V.F., Saharuk I.I., Kravtchenko D.V., Heterocyclic Communications, 1998, 4, p. 429.

17. Сафронова О.Б., Кравченко Д.В., Сенченя И.Н., Травень В.Ф., ЖОХ, 2001, 71, с. 588.

18. Кольцов А.В., Хейфиц Т.М. Изучение кето-енольной таутомерии с помощью спектров ЯМР.// Успехи Химии. 1971, Т.40, № 9, с. 1646.

19. Кравченко Д.В., Чибисова Т.А., Травень В.Ф. Изучение реакционной способности 4-метилдигидрофуро3,2-Ь.кумарин-9-она./ XXXIII Научная конференция факультета физико-математических и естественных наук: Тез.Док. Москва. 1997, с.46.

20. Dall'Acqua F., Vedaldi D, Caffieri S., Bordin F., and Rodighiero G. 4-Structure activity studies on the dare photochemical interaction between methylan-gelicins and DNA. // Med. Biol., Environ., 1981, Vol 9, N 1, p. 303.

21. Traven V.F., Kravtchenco D.V., Chibisova T.A., Shorchnev S.V., Eli-ason R. and Wakefield D.H. A new short way to fiirocoumarins.// Heterocyclic Commun, 1996, Vol. 2, № 4, p. 345.

22. Huang W., Wang J., Shena Q., Zhou X. Yb(OTf)3-catalyzed propargyla-tion and allenylation of 1,3-dicarbonyl derivatives with propargylic alcohols: one-pot synthesis of multi-substituted furocoumarin. // Tetrahedron, 63, 2007, p. 11636.

23. Li С. C., Xie Z. X., Zhang Y. D., Chen J. H., Yang Z. // J. Org. Chem., 2003, 68, p. 8400.

24. Hisham A. Abd El-Nabi, A.M. Nour El-din. Synthesis and reactions of furo3,2-c.quinolines and furu[3,2-c]coumarins.// Organic preparations and procedures Int., 2003, 35 (5), p.509-.

25. Wattenberg L.W., Lam L.K.T., Fladmoe A.V. //Cancer Res., 1979, 39, p. 1651.

26. Simonitsch E., Eisenhuth W., Stamm O.A., Schmid H. // Helv. Chim. Acta, 1960, 43, p.58.

27. Maksiumi Y., Jap. Pat. 73.00, 596; Chem/ Abstr.,1973, 78, p. 72091.

28. Trkovnik M., Djudjic R., Tabakovic I., Kules M. Syntheses of furo-, pyr-rolo- and thieno3,2-c.coumarins. // Organic Preparations and Procedures Int., 1982, 14(1-2), p.21.

29. Maksiumi Y., Jap. Pat. 73.00, 596; Chem/ Abstr.,1973, 78, p. 72091.

30. Majumdar K.C., Khan A.T., Das D.P. Facile regioselective synthesise of 2-methylfuro3,2-c. [ 1 ]benzopyran-4-one and 2-methy lfuro[2,3-c] [ 1 ]benzopyran-4-one // Synth. Commun., 1989, 19, p. 917.

31. Majumdar K.C., Bhattacharyya T. // J.Chem. Research (S), 1997, p. 244.

32. Mitra A.K., Mukhopadhyay A.K., Misra S.K., Patra A. // Indian J. Chem., 1982, 21, p. 834.

33. Majumdar K.C., Khan A.T., Chattopadhyay S.K. // Indian J. Chem., 1990, 29B, p. 483.

34. Majumdar K.C., Khan A.T., Chattopadhyay S.K. // Heterocycles, 1989, 29, p. 1573.

35. Dholakia V.N., Trivedi K.N. // Chem. Ind. (London), 1966, 4, p. 160.

36. F. Risitano, G. Grassia, F. Fotia, C. Bilardo. A convenient synthesis of furo3,2-c.coumarins by a tandem alkylation/intramolecular aldolisation reaction// Tetrahedron Letters, 2001, Vol.42, Issue 20, p. 3503.

37. K.C. Majumdar, P. K. Choudhury, M. Nethaji. An unusual chromone formation, and its rearrangement to a coumarin.// Tetrahedron Letters, V. 35, Issue 32, 1994, p. 5927.

38. Eckstein M., Pazdro H. 4-Hydroxycoumarin derivatives. XII. Reaction products of 4-hydroxycoumarin with acrolein, 3-ethoxy-2-methy I acrolein, 3-amino-2-methylacrolein and cinnamaldehyde // Acta Pol. Pharm. 1988. - v.45, №l.-p.8.

39. Majumdar K.C., Chatterjee P., Saha S., Tetrahedron Lett. 1998, 39, p. 7147.

40. Majumdar К. C., Khan A.T., De R.N. Regioselective synthesis of furo3,2-c.[l]benzopyran-4-one and furo[3,2-c][l]quinoline-4-one // Synth. Commun. 1988, 18, p. 1589.

41. Majumdar K.C., Biswas A., Mukhopadhyay P.P. // Synthesis 2003, p. 2385.

42. Majumdar K.C., Basu P.K., Mukhopadhyay P.P., Sarkar S., Ghosh S.K., Biswas P. // Tetrahedron 2003, 59, p. 2151.

43. Majumdar K.C., Muhuri S., Rahaman H., Islam R., Roy B. // Chem. Lett. 2006, 35, p. 1430

44. Majumdar K.C., Rahaman H., Roy B.// Lett. Org. Chem. 2006, 3, p. 845.

45. Majumdar K.C., Debnath P., Maji P.K. Thiophenol-catalyzed Claisen rearrangement and radical cyclization: formation of furo- and pyrano-coumarin derivatives. // Tetrahedron Letters, 2007, 48, p. 5265.

46. Knobler R.M., Honigsmann H.,. Edelson R.L. Psoralen DNA Photobiol-ogy. F.P. GaspaiTo, Ed.: CRC Press; Boca Raton, FL, 1988, Vol. II, p. 177.

47. Saffran W.A. Psoralen DNA Photobiology. F. P. Gasparro, Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1988; Vol. II, p. 73.

48. Dall'Acqua F., Vedaldi D., Caffieri S., Guiotto A.,Bordin F., Rodighiero P., //Natl. Cancer Inst. Monogr. 1984, 66, p. 55.

49. Carlassare F., Baccichetti F., Guiotto A., Rodighiero P., Gia O., Capozzi A., Pastorine G., Bordin F.J. // Photochem. Photobiol. B: Biol. 1990, 5, p. 25.

50. Blais J., Averbeck D., Moron J., Bisagni E., Vigny P. // Photochem. Photobiol. 1987, 45, p. 463.

51. Adam W., Qian X., Saha-Moller C.R. // J. Org. Chem. 1993, 58, p. 3769.

52. Hesse S., Kirsch G. Synthesis of new furocoumarin analogues via cross-coupling reaction of triflate. // Tetrahedron Letters, 2003, 44, p. 97.

53. You-Sheng C., Pei-Yu K., Tien-Lan Shie S., Ding-Yah Y. Structure, reactivity and application of some triketone derivatives. // Tetrahedron, 2006, 62, p. 9410.

54. Bruno G., Nicolö F., Rotondo A., Foti F., Risitano F., Grassi G., BilardoC. Crystal Structure Communications. //2001, Volume 57, Part 4, p. 493.

55. Zhao L., Cheng G., Y Hu. A novel multicomponent reaction to synthesize substituted furo3,2-c.chromencs via a Pd-catalyzed cascade process. // Tetrahedron Letters, 2008, 49, p. 7364.

56. ChengG., Y. Hu. // Chem. Commun, 2007, p. 3285.

57. Maischein J., Vilsmaier E. // En-reaktionen mit 4-alkyliden-4,5-dihydrofuran-derivaten, Liebisgs Ann. Chem., 1988, 4, p. 371.

58. Maischein J., Vilsmaier E. Herstellung und thermolyse von hydroxyal-ken-lactonen oder-lactamen mit einem morpholinobicycloalkyl-rest. // Liebisgs Ann. Chem., 1988, 4, p. 355.

59. Majumdar K.C., Sarkar S. N-Iodosuccinimide mediated regioselective heterocyclization of 3-cyclohex-20-enyl-4-hydroxycoumarin. // Tetrahedron, 2002, 58, p. 8501.

60. Patra A., Mukhopadhyay A.K., Mitra A.K. // Indian J. Chem. 1986, 25B, p. 167.

61. Kumar R.J., Krupadanam G.L.D., Srimannarayana G. // Synthesis 1990, p. 535.

62. Kobayashi K., Sakashita K., Akamatsu H., Tanaka K., Uchida M., Un-eda T., Kitamura T., Morikawa O., Konishi H. // Heterocycles, 1999, 51, p. 2881.

63. Appendino G., Cravotto G., Palmisano G., Annunziata R. // Synth. Commun, 1996, 26, p. 3359.

64. Lee Y.R., Kim B.S.,. Wang H.C. Silver(I)/celite promoted oxidative cycloaddition of 4-hydroxycoumarin to olefins. A facile synthesis of dihydrofuro-coumarins and fiirocoumarins. // Tetrahedron, 1998, 54, p. 12215.

65. Saidi M.R. Rajabi F. // Heterocycles, 2001, 55, p. 1805.

66. Rozhkov R.V., Larock R.C. // Org. Lett. 2003, 5, p. 797.

67. Rozhkov R.V., Larock R.C. An efficient approach to dihydrocoumarins via palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxycoumarins. // J. Org. Chem. 2003, 68, p. 6314.

68. Lee Y.R., Suk J.Y. Efficient synthesis of dihydrofurans by rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds. // Tetrahedron, 2002, 58, p. 2359.

69. Tollari S., Palmisano G., Cenini S., Cravotto G., Giovenzana G.B., Penoni A. // Synthesis, 2001, p. 735.

70. You-Sheng C., Pei-Yu K., Tien-Lan Shie S., Ding-Yah Y. Structure, reactivity and application of some triketone derivatives. // Tetrahedron, 2006, 62, p. 9410.

71. Appendino G., Cravotto G., Palmisano G., Annunziata R. Synthesis of fercoprolone, a degraded prenylated coumarin. // Tetrahedron, 1998, 54, p. 10819.

72. Loewe W., Eggersmann G. Zur reaktion spezieller enaminketone mit thionylchlorid // Arch. Pharm., 1984, 317, N 8, p. 685.

73. Wang W., Zhao Y.Y., Liang H., Jia Q., Chen H.B.J. // Nat. Prod. 2006, 69, p. 876.

74. Kraus G.A., Zhang N.J. // Org. Chem. 2000, 65, p. 5644.

75. Lee J.M, Tseng T.H., Lee Y.J. // Synthesis, 2001, 15, p. 2247.

76. Lin S.Y., Chen C.L., Lee Y.J. // J. Org. Chem., 2003, 68, p. 2968.

77. Tabakovic I., Grujic Z., Bejtovic Z. // J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, p. 635.

78. Pandey G., Muralikrishna C., Bhalerao U.T. // Tetrahedron, 1989, 45, p. 6867.

79. Kamara B.I., Brandt E.V., Ferreira D. // Tetrahedron 1999, 55, p. 861.

80. A.J.M. da Silva, Melo P.A., Silva N.M.V., Brito F.V., Buarque C.D., D.V. de Souza, Rodrigues V.P., Pocas E.S.C., Noel F., Albuquerque E.X., Costa P.R.R. // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, p. 283.

81. Chia-Fu Chang, Ling-Yi Yang, Shiao-Wei Chang, Yu-Ting Fang, Yean-Jang Lee. / Total synthesis of demethylwedelolactone and wedelolactone by Cu-mediated/Pd(0)-catalysis and oxidative-cyclization / Tetrahedron , 2008, 64, p. 3661.

82. Kamara B.I., Brandt E.V., Ferreira D. The first direct transformation of 2,2'-dihydroxychalcones into coumestans. // Tetrahedron, 1999, 55, p. 861.

83. Nakayama M., Harano T., Fukui K. A New Synthetic Method of Coumestan Derivatives // Experientia, 1971, 27, p. 361.

84. Bickoff E.M., Livingston A.L., Witt S.C., Knuckles B.E., Guggolz J., Spencer RR. Medicagol, a new coumestan from alfaalfa //J. Am. pharm. Ass., 1964, 53, p. 1496.

85. Livingston A.L., Witt S.C., Lundin R.E., Bickoff E.M.// Medicagol, a new coumestan from alfalfa. // J. Org.Chem., 1965, 30, p. 2353.

86. Spencer R.R., Knuckles B.E., Bickoff E.M. 7-Hydroxy-11,12-dimethoxycoumestan. Characterization and synthesis. // J. org. Chem., 1966, 31, p. 988.

87. Vingsto A.L.L., Witt S.C., Lunm R.E., Bickoff E.M. // J. org. Chem., 1965,30, p. 2353.

88. Fukiji K., Nakayama M., Sesita H. The synthesis of 7-methoxy-5',6'-methylenedioxybenzofurano(3'2';3,4)coumarin. // Bull. chem. Soc. Japan, 1964, 37, p. 1887.

89. Mors W.B., M.C.do Nascimento, Parente J.P., M.H. da Silva, Melo P.A., Suarez-Kurtz G. // Toxicon 1989, 27, p. 1003.

90. A.J.M. da Silva, Melo P.A., Silva N.M.V., Brito F.V., Buarque C.D., Souza D.V., V.P. Rodrigues, E.S.C. Pocas, F. Noel, E.X. Albuquerque, P.R.R. Costa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, p. 283.

91. Sant'Ana D.P., Pinho V.D., Maior M.C.L.S., Costa P.R.R. Synthesis of 5-deoxypterocarpens, pterocarpens, and coumestans by intramolecular Heck reaction // Tetrahedron Letters, 2009, 50, p. 3753.

92. Bulut M., Yilmaz B., Yapic M., Kahraman M.V. Synthesis of novel crown ethers. Parti. Coumestan and Coumestan analog derivatives of crown ethers. // Journal of Inclusion Phenomena and Volecular Recognition in Chemistry, 1996, 26, p. 39.

93. Abdurrahmanoglu S., Gunduz C., Cakir U., Cicek B., Bulut M. The synthesis and complexation study of some coumestan and coumestan analog derivatives of crown ethers using conductometry // Dyes and Pigments, 2005, 65, p. 197.140

94. Szanto D., Trinidad P., Walsh F. Evaluation of carbon electrodes and electrosynthesis of coumestan and catecholamine derivatives in the FM01-LC elec-trolyser. // Journal of Applied Electrochemistry, 1998, 28, p. 251.

95. Ganapaty S., Srilakshmi G.V.K., Pannakal S.T., Rahman H., Laatsch H., Brun R. Cytotoxic benzil and coumestan derivatives from Tephrosia calophylla. // Phytochemistry, 2009, 70, p. 95.

96. Shou Q.Y., Tan Q., Shen Z.W. Hirtellanines A and B, a pair of isomeric isoflavonoid derivatives from Campylotropis hirtella and their immunosuppressive activities // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19, p. 3389.

97. Giovanni A., Giancarlo C., Giovanni P., Rita A. Synthesis of fercopro-lone, a degraded prenylated coumarin. // Tetrahedron, 1998, 54, 36, p. 10819.

98. Mulholland D.A., Iourine S.E., Taylor D.A.H., Dean F.M. Coumarins from Ekebergia pterophylla. // Phytochemistry, 1998, 47, 8, p. 1641.

99. Desai S.M., Shah R.T., Rajnikant N., Kunjbihari. A novel coumarin ring migration in the hydrolysis of 3-bromo-4-methyl-2,5-dioxo-2H, 5H-pyrano3,2-CJbenzopyran. // Chem. and Ind., 1983, 21, p. 827.

100. Mujeeb-Ur-Rahman, Khan K-Z, Siddiqi Z.S., Zaman A. A convenient route for 3-formyl-4-hydroxy coumarin and reactions of 3-bromo-4-hydroxycoumarin // Indian J. Chem. B, 1990, 29, p. 941.

101. Khan K-Z, Minhaj N., Tasneen K., Zaman A., Shiengthong D., Dean F.M., Varma M. The reaction of dimethyl sulphoxide and acetic anhydride with 4-hydroxycoumarin and docoumarol // J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1983, 4, p. 841.

102. Mayer W., Hoffmann E.H., Loesch N., Wolf H., Wolter B., Schilling G. Dehydrierungsreaktionen mit gallussaeureestern. // Liebigs Ann. Chem., 1984, 5, p. 929.

103. Tangmouo J.G., Meli A.L., Komguem J., Kuete V., Ngounou F.N., Lontsi D., Beng V.P., Choudhary M.I., Sondengam B.L. Crassiflorone, a newnafthoquinone from Diospyros crassiflora (Hien). // Tetrahedron Letters, 2006, 47, p. 3067.

104. Tangmouo J.G., Lontsi D., Ngounou F.N., Kuete V., Meli A.L., Man-fouo R.N. Diospyrone, a new coumarinylbinaphthoquinone from Diospyros cana-liculata (Ebenaceae): structure and antimicrobial activity. // Bull Chem Soc Ethiop, 2005,19, p. 81.

105. Kuete V., Tangmouoc J. G., Meyer J.J.M., Lall N. Diospyrone, crassi-florone and plumbagin: three antimycobacterial and antigonorrhoeal naphthoquinones from two Diospyros spp. // International Journal of Antimicrobial Agents, 2009, 34, p. 322.

106. Ishikawa S., Hinoshita H., Takagi M., Ueno K. Sintezy kondensiro-vannyx furanov dibenzofuranovogo i dinaftofuranovogo tipov. // J. Chem. Soc. Jap., Chem. And Ind. Chem., 1988, 5, p. 743.

107. Ishikawa S., Takagi M. Sintezy benzoxinon-annelirovannyx furanov i nitrovanie kondensirovannyx furanov. // J. Chem. Soc. Jap., Chem. And Ind. Chem., 1988, 5, p. 752.

108. Dean M. The Chemistry of Funji. The synthesis of 4-hydroxy-3-acetyl coumarins. // J. Am. Chem. Soc., 1950, p. 902.

109. Eisenhauer E.R., Link K.P. Studies on 4-Hydroxycoumarins. XIII. The Mechanism for the reaction of 4-Hydroxycoumarin with Aliphatic Acid Chlorides. // J. Am. Chem. Soc., 1953, Vol. 75, p. 2044.

110. Houben-Weyl, Methoden der organischen Cbemie, Bd E4, Stuttg.-N. Y., 1983, S., p. 940.

111. Манаев A.B., Чибисова T.A., Лысенко K.A., Антипин М.Ю., Тра-вень В.Ф. // Изв. РАН, Сер. хим., 2006, с. 2012 Russ. Chem. Bull. Int.Ed., 2006, 55, p. 2091.

112. Манаев A.B., Чибисова Т.А., Травень В.Ф. Борные хелаты в синтезе а,р-ненасыщенных кетонов кумаринового ряда// Изв. РАН, 2006, 12, с. 2144 Russ. Chem. Bull. Int.Ed., 2006, 55, p. 2226.

113. Кондратова H.A., Немерюк М.П., Травень В.Ф. Синтез новых флуо-рофоров производных дигидрофуро2,3-с.-кумарин-3-она// IX научная школа-конференция по органической химии: Тез. Докл. ИОХ РАН- Москва, 2006 г., с.198.

114. Traven V.F., Kravtchenko D.V., Chibisova T.A., Shorshnev S.V. // Mendeleev Commun., 1997, 7, p. 249.

115. Borbulevych O.Y., Clare R.D., Romero A., Tan L., Antipin M.Y., Nesterov V.N., Cardelino B.H., Moore C.E., Sanghadasa M., Timofeeva T.V. // J. Mol. Struct., 2002, 604, p. 73.

116. Batsanov A.S., Collings J.C., Ward R.M., Goeta A.E., Porreas L., Beeby A., Howard J.A.K., Steed J.W., Marder T.B. // Cryst. Eng. Comm., 2006, 8, p. 622.

117. Бацанов С.С. // Журн. неорган, химии, 1991, 36, с. 3015.

118. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И., Гидразоны // Наука, Москва, 1974, С.416.

119. Traven V.F., Vorobjeva L.I., Chibisova Т.А., Carberry Ed.A., Beyer N.J. // Can. J. Chem., 1997, 75, p. 365.

120. Griffits J., Dyes Pigm., 1982, 3, p. 211.

121. Гамет Л., Основы физической органической химии. // Мир, Москва, 1972, С.534.

122. Вольпин М.Е. Современные проблемы физической органической химии. //Мир, Москва, 1967, с.560.

123. Кондратова H.A., Кажева О. Н., Александров Г.Г., Дьяченко O.A., Травень В.Ф. Реакции 2,3-дигидрофуро3,2-с.кумарин-3-она с ароматическими аминами. // Изв. А.Н. Сер. Хим., 2009, 9, с. 1848.

124. Bondi A. // J. Phys. Chem. 1964, 68, p. 441.

125. Traven V.F., Ivanov I.V., Lebedev V.S., Milevskii B.G., Chibisova Т.A., Solov'eva N.P., Polshakov V.I., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A. //Mendeleev Commun., 2009, 19, p. 214.

126. Перельсон M.E., Шейнкер Ю.И. Теорет. эксперим. Химия. // 1966, 4, с. 185.

127. Auwers, Auffenberg, //Ber., 1919, 52, p. 92; Auwers. //Ber., 1917, 50, p. 1585.

128. Carey F.A., Sandberg R.J. Advanced Organic Chemistry.// Fourth Edition, Parts A & B, p. 2000.

129. Warren S. Organic Synthesis: The Disconnection Approach. // Wiley, Chichester, 1982, p. 404.

130. Бакстон Ш., Роберте С. Введение в стереохимию органических соединений// Пер.с англ. В.М. Демьянович.- М.: Мир, 2005, с.311.

131. Травень В.Ф., Иванов И.В. Новая реакция фотоароматизации арил-и гетарил-пиразолинов. // Изв. А.Н. Сер. Хим., 2008, 5, с. 1044.

132. Traven V.F., lvanov I.V., Pavlov A.S., Manaev A.V., Voevodina I.V., Barachevskii V.A. Quantitative photooxidation of 4-hydroxy-3-pyrazolinylcoumarins to pyrazolyl derivatives // Mendeleev Commun, 2007, v. 17, p.345.