Новые реакции функционализации ацетиленов серным ангидридом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Рогачев, Виктор Олегович

• Рогачев, Виктор Олегович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Рогачев, Виктор Олегович

I. Введение.

Актуальность темы диссертации.

Цель работы.

Научная новизна.

Практическая значимость.

II. Литературный обзор. Триоксид серы в реакциях с алкенами и алкинами.

III. Исследование новой реакции гетероциклизации фенилацетилена с серной кислотой или серным ангидридом.

III. 1. Результаты и их обсуждение.

III.2. Экспериментальная часть.

IV. Новая реакция интернальных ацетиленов с серным ангидридом - окисление до 1,2-дикетонов.

IV. 1. Результаты исследований.

Экспериментальная часть.

V. Новая реакция терминальных ацетиленов с нитратами с образованием 3-ацил-5-алкил (арил)-изоксазолов.

V. 1. Методы синтеза изоксазолов.

V.2. Результаты исследований реакции образования изоксазолов из терминальных ацетиленов.

V. 3. Экспериментальная часть.

VI. Новая реакция толана с диалкилсульфоксидами в присутствии серного ангидрида и галогенуглеводородов.

VI. 1. Результаты исследований.

VI.2. Экспериментальная часть.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Рогачев, Виктор Олегович, 2000 год

1. Gilbert Е.Е. Sulfonation and Related Reactions / 1.terscience, New York, 1965.

2. Зык H.B., Белоглазкина E.K., Зефиров H.C. Триоксид серы: реагент, кислота, катализатор. //ЖОрХ, 1995. Т. 31. С. 1283-1319.

3. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Уоллиса. Т. 5. М: Химия, 1983. 720 с.

4. Auger Y., Delesalle G., Fisher J.S., Wortel M. // J. Electroanal. Chem. 1980. Vol. 106. P. 149-159.

5. Шустарева Т.К., Дружинина B.E. // ХГС. 1986. №1. С. 34-39

6. Planche J.P., Revillon A., Guyot A. Chemical modification of polynombornene. I. Sulfuration in dilute solution. // J. Polym. Sei. Part A: Polym. Chem. 1988. Vol. 26. N 2. P. 429-444.

7. Shimura T. Manda E. // Nippon Kagaku Kaichi. 1978. N 11. P. 1532-1536.

8. Quaedvlieg M. , in "Methoden der Organischen Chemie"(Houben-Weyl), ed. E.Mueller, Thieme Verlag Stuttgart, 4 th edn., 1955 vol IX , chapter 14.

9. Boyer J.L., Canelier J.P., Castro V. Analysis of S03-sulfonation products of 1-alkines by spectrometric methods. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1982. Vol. 59. N 10. P. 458-464.

10. Безъязычная JI.А., Перов П.A. // Нефтеперер. Нефтехим. 1982. № 4. С. 42-43.

11. Bordwell F.G., Suter С.М., Webber A.G. // J. Am. Chem. Soc. 1945. Vol. 67. N 5. P. 827838.

12. Терентьев А.П., Домбровский A.B. //ЖОХ. 1949. Т. 19. Вып. 8. С. 1467-1471.

13. Терентьев А.П., Грачева P.A. Сульфирование соединений RiR2C=CH2 Геометрическая изомерия непредельных сульфокислот. // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 11. С. 3663-3667.

14. Kelly К.К., Matthews J.S. The use of lewis base sulfur trioxide complex as reagents for the Beckmanns rearrangement of ketoximes. // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. N 15. P. 21592161.

15. Попкова Т.В.ДЦастин A.B., Баленкова Е.С. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 8. С. 17961797.

16. Попкова Т.В.,Шастин A.B., Баленкова Е.С. Взаимодействие комплекса диметилсульфид-сульфотриоксид с диенами. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 6. С. 11601172.

17. Попкова Т.В.,Шастин А.В., Лажко Э.И., Баленкова Е.С. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 11. С. 2460-2461.

18. Bakker B.N., Cerfontain Н. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 15. P. 1699-1702.

19. Roberts D.W., Jakson P.S., Saul C.D., Clemett C.J. NMR evidence for p-sultones as initial products in reactions of olefins with sulphur trioxid. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 29. P. 3383-3386.

20. Nagayama M., Okumara O., Noda S., Mandai H., Mori A. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. Vol. 57. N9. P. 2158-2161.

21. Knunyants I.L., Sokolski G.A. // Angew. Chem. 1972. Bd 84. N 13. S. 623.

22. Мацулевич Ж.В., Борисов A.B., Бодриков И.В. Реагенты селективного сульфирования стирола в Р-сультон // ЖОрХ. 1994. Т. ЗО.Вып. 6. С.948-949.

23. Boyer J.L., Giot В., Canselier J.P. // Phosphorus, Sulful. 1984. Vol. 20. N 3. P. 259-271.

24. Bordwell F.G., Rondestwedt J.C.S. // J. Am. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. N 7. P. 2429-2433.

25. Bordwell F.G., Osborne C.E. Sulfonation of olefins. IX. Sulfonation of 1,1-diphenylethene. //J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 8. P. 1995-2000.

26. Bordwell F.G., Peterson M.L. Sulfonation of olefins. VI. Stereochemistry of the reaction with cyclopentene and cyclohexene. // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. N 15. P. 39573961.

27. Roberts D.W., Williams D.L., Bethell D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1985. P. 389394.

28. Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений. М.: Химия, 1969. 414 с.

29. Breslow D.S., Hough R.R. The synthesis of sodium ethylene sulfonate from ethylene. // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. N 18. P. 5000-5002.

30. Weinreich G.H., Jufresa M. Sulfonates of carbohydrates C2. // Bull Soc. Chim. 1965. N 3. P.787-749.

31. Sheehan J.C., Zoller U. // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. N 8. P. 1179.

32. Weil J.K., Stirton A.J., Smith F.D. Sulfonation of hexadecene-1 and octadecene-1. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1965. Vol. 42. N 10. P. 873-875.

33. Bakker B.N., Cerfontain H. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 15. P. 1703-1706.

34. Schonk R.M., Bakker B.H., Cerfontain H. // Rec. Trav. Chim. 1992. Vol. 111. N 1. P. 4955.

35. Truce W.E., Gunberg P.F. // J. Am. Chem-. Soc. 1950. Vol. 72. N 6. P. 2401-2403.

36. Домбровский A.B., Прилуцкий Г.М. Сульфирование ацетиленовых углеводородов. О механизме сульфирования диоксансульфотриоксидом. // ЖОХ. 1955. Т. 25. № 10. С. 1943-1947.

37. Шастин A.B., Вельский В.К., Бондарева H.A., Попкова Т.В., Баленкова Е.С. Структура продуктов сульфирования непредельных углеводородов комплексом серного ангидрида с диметилсульфидом. // Докл. АН СССР. 1988. Т. 302. № 6. С. 1425-1428.

38. Шастин A.B., Попкова Т.В., Баленкова Е.С, Вельский В.К., Лажко Э.И. Реакция комплекса серного ангидрида с диметилсульфидом с олефинами и ацетиленами. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 11. С. 2313-2319.

39. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1988. Т. 3. С. 165.

40. Menashe N., Reshef D., Shvo Y. // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. N 8. P. 2912-2914.

41. Elderfield R.C., King T.P. // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. N 21. P. 5437-5439.

42. Словарь органических соединений. Ред. И. Хейльборн, Г.М. Брэнбери / М: Издательство иностранной литературы. Т. 1. С. 15.

43. Филимонов В.Д., Юсубов М.С., Чи Ки-Ван. Окислительные методы в синтезах вицинальных ди- и поликарбонильных соединений // Успехи химии, 1998, 67, 803826.

44. Юсубов М.С., Филимонов В.Д. Бромистоводородная кислота и перекись водорода в диметилсульфоксиде новый удобный реагент окисления стильбенов до 1,2-диарил-1,2-дионов. // ЖОрХ, 1989. Т. 25. № 2. С. 218.

45. Yusubov M.S., Krasnokutskaya Е.А., Vasilyeva V.P., Filimonov V.D., Chi K.-W. // Bull. Korean. Chem. Soc., 1995. Vol. 16. P. 86.

46. Юсубов M.C., Чи K.-B., Краснокутская Е.А., Васильева В.П., Филимонов В.Д. Использование новых реагентов на основе ДМСО в окислении двойных и тройных связей в синтезе 1,2-дикетонов. //ЖОрХ.1995. Т. 31. С. 1675.

47. Chi K.-W., Yusubov M.S., Filimonov V.D. Palladium Catalyst in DMSO for the oxidation of tolans to benzils. // Synthh. Commun. 1994. Vol. 24. P. 2119-2122.

48. Yusubov M.S., Filimonov V.D, Vasilyeva V.P., Chi K.-W. Chemoselective Oxidation of Carbon-Carbon Double or Triple Bond to 1,2-Diketone with DMSO-Based Reagents // Synthesis, 1995, Vol. 9 , PJ234

49. Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза. Под ред. акад. И.Л. Кнунянца и д.х.н. Р.Г. Костяновского. / М: «Мир», 1970. С. 281, 282.

50. Suter С., Evans P., Kiefer J. // J. Am. Chem. Soc. 1938. Vol. 60. N 3. P. 538-540.

51. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Уоллиса. Т. . М: Химия, 1983. Т. 3. С. 496-501.

52. Five- and Six-Membered Compounds with Nitrogen and Oxygen. Chemystry of Heterocyclic Compounds. Ed. A. Weissberger. / Interscience, New York, 1962.

53. N.K. Kochetkov, S.D. Sokolov. // Adv. Heterocyclic Chem. 1963. Vol. 2. P. 365-369.

54. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, ed. R. C. Elderfield, Wiley, New York, 1956, Vol.5 (Гетероциклические соединения. Под ред. Р. Эльдерфилда / М: Издатинлит, 1961, Т. 5).

55. Верещагин Л.И. и др. // ЖОрХ, 1975. № 11. С. 47-52. (Vereshagin L.I. et.al. // J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1975. Vol. 11. P. 44-48)

56. P. A. Lowe. // Aromatic and Heteroaromatic Chemistry (Spezialist Periodical Reports), The Chemical Society, London, 1974, 2, ch. 3.

57. Grundmann C., Grunager P. The Nitrile Oxides / Springer-Verlag, Berlin, 1971.

58. Дыбова Т. H., Юрченко О. И., Грицкий Н. В., Комаров Н. В. Взаимодействие ацетиленовых углеводородов с димедоном и некоторыми а-нитрокетонами. // ЖОрХ, 1998, 34, 684-687.

59. Wieland Н. // Ber. 1907, 40, 1667.

60. Wunsch К.-Н., Boulton A. J. Isoxasoles and anthranils. // Adv. Heterocycl. Chem. 1967. Vol. 8. P. 277-379.

61. Dal Piaz V., Pinzauti S., Lacrimini P. 4-nitro-l,2-oxazoles from hydroximic acid chlorides. // Synthesis, 1975. P. 664-665;

62. Shvekhgeimer G.A., Baranski A., Grzegozek M. Reaction of Benzonitrile oxides with conjugated nitroalkenes. // Synthesis, 1976. P. 612-614.

63. Gasparini F., Giovannoli M., Misiti D., Natile G., Calmieri G., Maresca L. Gold(III)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Isoxazoles from Terminal Alkynes and Nitric Acid. // J. Am. Chem. Soc., 1993. Vol. 115. P. 4401-4402.76

64. Somerville A.W. Intramolekular cyclisations. // Aromatic and Heteroaromatic Chemistry (Spezialist Periodical Reports), The Chemical Society, London, 1974, Vol. 2, ch. 2. P. 66105.

65. Sandifer R.M., Shaffer L.M., Hollinger W.M., Reames D.C., Beame C.F. // J. Heterocyclic Chem., 1976, 13, 607.

66. Шевчук М.И., Шпак C.T., Домбровский A.B. Получение изоксазолов реакцией (5-оксоароилфосфоранов с хлорангидридами а-оксогидроксимовых кислот. // ЖОХ, 1975. №12. С. 2609-2614.

67. Юсубов М.С., Передерина И.А., Кулманакова Ю.Ю., Филимонов В.Д., Чи К.-В. Реакция алкинов с иодом и иодидом калия в присутствии нитратов в уксусной кислоте и простой синтез 1-иод-2-нитроалкенов. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. № 9. С. 12961304.

68. Oki М., Nakamura A., Kobayashi К. Reaktion of trans-Stilbene with Methanesulfenil Chloride. // Bull. Chem Soc. Jap. 1973. V. 46. P. 3610-3611.

69. Tidwell T.T. // Synthesis. 1990. N 10. P. 857-870.

70. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М: Химия, 1975. 512 с.