Окислительная дегидродимеризация и- тримеризация производных коричной кислоты и изоэвгенола в циклические структуры тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Юзихин, Олег Сергеевич

• Юзихин, Олег Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Юзихин, Олег Сергеевич

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Окисление 3-арилпропеновых кислот и их производных. Значение синтезируемых соединений

1.2. Окисление некоторых арил- и диарилалкенов с переносом электрона

1.3. Методы синтеза 2,6-диарил-3,7-диоксабицикло [3.3.0] октан-4,8-дионов

2. Обсуждение результатов

2.1. Окислительная дегидродимеризация производных коричной кислоты

2.2. Окислительная дегидротримеризация метилового эфира изоэвгенола

3. Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Окислительная дегидродимеризация и- тримеризация производных коричной кислоты и изоэвгенола в циклические структуры»

Методы создания углерод-углеродной связи и функционализации молекулы [1-3] имеют приоритетное значение в органической химии, однако лишь немногие из существующих «классических» реакций протекают селективно и в мягких условиях. Благодаря использованию переходных металлов [2] и реакций с переносом электрона [3-9] за последние три десятилетия в этом направлении достигнуты грандиозные успехи. Особенно это относится к реакциям окисления - одному из наиболее важных и распостраненных превращений органических соединений.

В результате одноэлектронного окисления органическая молекула переходит в активную положительно заряженную систему с неспаренным электроном -катион-радикал, дальнейшие превращения которого в зависимости от условий реакции сопровождаются образованием новых катионных парамагнитных, диамагнитных [7, 10] или незаряженных радикальных [6] интермедиатов. Несмотря на обширную информацию в этой области промежуточные катион-радикалы таких ненасыщенных соединений, как арилалкены и арилалкины, продолжают быть предметом пристального внимания не только специалистов по физической химии, но и химиков-органиков. Прежде всего это относится к природным соединениям растительного происхождения, их аналогам и модификациям, эффективные однореакторные превращения которых способны привести к труднодоступным препаратам с ценными биологическими свойствами. С учетом разработок последних лет дальнейший прогресс в этой области предусматривает применение более сильных окислительных систем и проведение реакций в слабонуклеофильных средах.

Настоящее исследование продолжает серию работ по препаративному окислению ароматических соединений в кислых и суперкислых средах и посвящено окислительным превращениям 3-арилпропеновых кислот и арилпропенов. Эти две группы соединений резко различаются электронными донорно-акцепторными свойствами концевых заместителей СООН и СН3 боковой цепи. В ходе работы выяснилось, что в ряду арилпропенов все внимание целесообразно сосредоточить практически на одном объекте - метиловом эфире изоэвгенола промежуточный катион-радикал которого наглядно продемонстрировав (довольно редкий случай!) свой двойственный характер (и катиона, и радикала), в итоге трансформировался в сложную смесь трудноразделяемых и -различаемых дегидротримеров с трицикли-ческими «скелетами», «плотно нашпигованными» метилами и арильными группировками, альтернирование которых создавало предпосылки для дополнительного-увеличения числа возможных изомерных структур.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка использованной литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Юзихин, Олег Сергеевич

115 Выводы

1. Региоселективная окислительная дегидродимеризация серии алкокси-, ал-кил- и галогензамещенных Е-коричных кислот в системе СРзС00Н-СН2С12-РЬ02 приводит к симметричным бислактонам "фурофуранового" ряда с одинаковым стереохимическим строением независимо от донорно-акцепторных свойств заместителей в исходных кислотах.

1.1. Аналогичные превращения для кислот с сильными акцепторными заместителями не реализуются, альтернативный синтез предусматривает функцио-нализацию уже полученных бислактонов, например, путем нитрования.

1.2. Для кислот с близкими окислительными потенциалами предложен новый однореакторный способ получения смешанных бислактонов, в том числе и родственных биологически активным природным лигнанам.

1.3. В отличие от Е-изомера, катион-радикал Z-изoмepa 3-(2-метоксифенил)пропеновой кислоты не трансформируется в бислактон, а в результате внутримолекулярной циклизации и деметоксилирования превращается в кумарин.

2. В той же системе СРзСООН-СНгС^—РЬОг окисление метилового эфира изоэвгенола завершается его дегидротримеризацией в сложные смеси производных тетрагидроаценафтена, которые перекристаллизацией или хроматографически полностью разделены на индивидуальные вещества.

3. Комплексом методов хроматографии, масс-, хромато-масс

1 13 спектрометрии, ИК, а также ЯМР Н, Си двумерной спектроскопии установлено стереохимическое строение каждого из двух пар изомерных трициклических де-гидротримеров, что впервые позволило оценить направленность и селективность конкурентных реакций амбидентного катион-радикала АгС+Н-С*НСНз, приводя

117

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Юзихин, Олег Сергеевич, 2000 год

1. Современные направления в органическом синтезе / Под ред. Нодзаки X. М.: Мир, 1986.-558 с.

2. Колхаун Х.М., Холтон Д., Томпсон Д., Твигг М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов. М.: Мир, 1989. -400 с.

3. Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алки-ны и арены. М.: Мир, 1988. - 400 с.

4. Белецкая И.П., Маханьков Д.И. Окисление алкилароматических углеводородов солями переходных металлов // Успехи химии. 1981. - Т. 50. Вып. 6. - С. 1007-1045.

5. Кожевников И.В., Матвеев К.И. Окислительное сочетание ароматических систем под действием соединений переходных металлов // Успехи химии. 1978. -Т. 47. Вып. 7.-С. 1231-1260.

6. Розанцев Э.Г., Шолле В.Д. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия, 1979.-344 с.

7. Тодрес З.В. Ион-радикалы в органическом синтезе. М.: Химия, 1986. - 239 с.

8. Есида К. Электроокисление в органической химии. Роль катион-радикалов как интермедиатов в синтезе. М.: Мир, 1987. - 334 с.

9. Органическая электрохимия / Под ред. Петросяна В.А. и Феоктистова Л.Г. -М.: Химия, 1988. 1024 с.

10. Коптюг В.А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность. Новосибирск: Наука, 1983.-271 с.

11. Reddy C.S., Sundaram E.V. Mechanism of acid bromate oxidation of trans mono-substituted cinnamic acids: structure reactivity correlation- a non-linear hammets plot // Tetrahedron. 1989. - V. 45. N 7. - P.2109-2126.

12. Reddy C.S. Homogeneous catalysis of manganese (II) in acid bromate oxidation of olefinic acids // Coll. Czech. Chem. Commun. 1988. - V. 53. N 12. - P.3138-3148.

13. Radhakrishnamurti P.S., Panda B.K. Kinetics of Os (VIII) Chromic Acid Oxidation of Maleic, Fumaric, Acrilic and Cinnamic Acids // Indian J. Chem. Sect. A. 1982. -V.21A.N2.-P. 128-131.

14. Verasomaiah P., Reddy K.B., Sethuram B., Rao T.N. Oxidation of some Organic Compounds by Osmium (VIII) in H2S04-H0Ac Medium. A Kinetic Study // J. Indian Chem. Soc.- 1989. V. 66. N 11. - P. 755-758.

15. Radhakrishnamurti P.S., Misra S.A. Kinetics and Mechanism of Os (VHI)-catalysed Periodate Oxidation of Maleic, Fumaric, Cinnamic and Acrilic Acids and of Styrene and Stilbene // Indian J. Chem. Sect. A. 1981. - V. 20A. N 8. - P. 797-801.

16. Radhakrishnamurti P.S., Padhi L.P. Kinetics and Mechanism of 0s04 Catalysed Oxidation of Maleic, Fumaric, Cinnamic and Acrilic Acids and of Styrene by Ce (IV) // Indian J. Chem. Sect. A. 1982. - V. 21 A. N 3. - P. 300-301.

17. Radhakrishnamurti P.S., Panda B.K. Kinetics of Os (VIII) Catalysed Vanadium (V) Oxidation of a Few Unsaturated Acids // Indian J. Chem. Sect. A. 1984. - V. 23A. N9.-P. 766-768.

18. Kogon A.A., Bochkariov D.E., Bascunov B.P., Cheprakov A.V. 2,3-Dihydroxy-3-(3-3-(trifluoromethyl) diazirin-3-yl. phenyl} propionic Acid. A Cleavable Carbene-Generating Reagent Used for Photocrosslinking // Lieb. Ann 1992. - N 8. - P. 879-882.

19. Aruna K., Manikyamba P. Substituent effect in the oxidation cinnamic acids by quinolinum dichromate // Indian J. Chem. Sect. A. 1995. - V. 34A. N 10. - P. 822825.

20. Panda B.K., Sahu B.D. Kinetics and Mechanism of Ru (III) Catalysed Oxidation of substituted cinnamic acids by cerium (IV) // Indian J. Chem. Sect. A. 1989. - V. 28A. N 4. - P. 323-324.

21. Chouksey S.P., Verma R.M. Titremetric Determination of Certain Organic Compounds by oxidation with alkaline Potassium Permanganate // J. Indian Chem. Soc-1980. V. 57. N 9. - P. 890-892.

22. Bhattaharjee A.K., Mahanti M.K. Kinetics and Mechanism of oxidation of trans-Cinnamic and trans-Crotonic acids by Hexacyanoferrate (III) in Perchloric Acid Medium // Indian J. Chem. Sect. A. 1982. - V. 21A. N 8. - P. 770-772.

23. Lee D.G., Helliwel S. Oxidation of hydrocarbons. 12. Kinetics and Mechanism of the oxidation of trans-cinnamic acid by ruthenate and perruthenate ions // Canad. J. Chem.- 1984. V. 62. N 6. - P. 1085-1092.

24. Reddy C.S., Sundaram E.V. Manganese (II) catalysis in the oxidation of a,P-unsatu-rated carboxylic acids by bromate in acid medium: a kinetic and mechanistic study // Gazz. Chim. Ital- 1983. V. 113. N3-4.-P. 177-182.

25. Сергучев Ю.А., Белецкая И.П. Окислительное декарбоксилирование карбоно-вых кислот // Успехи химии.- 1980 Т. 49. Вып. 12 - С. 2257-2285.

26. Sarma J.A.R.P., Desiraju G.R. Molecular Discrimination in the Formation of Mixed Crystals of some Substituted Chlorocinnamic Acids // J. Am. Chem. Soc- 1986. V. 108. N 10.-P. 2791-2793.

27. Schmidt G.M.J., Photodimerization in the solid state // Pure Appl. Chem 1971. -V. 27. N 4. - P. 647-678.

28. Cartwright N.J., Haworth R.D. The Constituents of Natural Phenolic Resins. Part XIX. The Oxidation of Ferulic Acid // J. Chem. Soc.- 1944. V. . N. - P. 535-537.

29. Ahmed R., Lehrer M., Stevenson R. Synthesis of thomasidioic acid // Tetrahedron Lett. 1973. - V. 14. N 10. - P. 747-750.

30. Ahmed R., Lehrer M., Stevenson R. Synthesis of thomasic acid // Tetrahedron. -1973. V. 29. N 23. - P. 3753-3759.

31. Ahmed R., Lehrer M., Stevenson R. Thomasic acid and thomasic acid dimethyl ether // Chem. Ind.- 1973. -N 20. P. 1001-1002.

32. Pelter A., Ward R.S., Watson D.J., Collins P., Kay I.T. Synthesis of 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo 3.3.0. octanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. - N 1. - P. 175-181.

33. Cooper R., Gottlieb H.E., Lavie D., Levy E.C. Lignans from aegilops ovata L. Synthesis of a 2,4- and 2,6-diarylmonoepoxylignanolide // Tetrahedron. 1979. - V. 35. N6.-P. 861-868.

34. Pelter A., Ward R.S., Watson J., Jack I.R., Synthesis and N. m. r. Spectra of 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo 3.3.0. octanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. -N l.-P. 183-190.

35. Dickey E.E. Liriodendrin, a New Lignan Diglucoside from the Inner Bark of Yellow Poplar (Liriodendron tulipifera L.) // J. Org. Chem. 1958. - V. 23. N 2. - P.

36. Freudenberg K., Schraube H. Synthese des Syringaresinols und Versuche mit Sinapinalkohol // Chem. Ber. 1955. - Ja. 88. N 1. - S. 16-23.

37. Takei Y., Mori K., Matsui M. Synthesis of d, 1-Matairesinol Dimethyl Ether, Dehy-drodimethylconidendrin and Dehydrodimethylretrodendrin from Ferulic Acid // Agricultural and biological Chemistry. 1973. - V. 37. N 3. - P. 637-641.

38. Damon R.E., Schlessinger R.H., Blount J.F. A Short Synthesis of (±)-Isostegane // J. Org. Chem. 1976. - V. 41. N 23. - P. 3772-3773.

39. Ward R.S. The Synthesis of Lignans and Neolignans // Chem. Soc. Rev. 1982. -V. 11.N l.-P. 75-125.

40. Mahalanabis K.K., Mumtaz M., Snieckus V. Dimetalated tertiary succinamides. Synthesis of several classes of lignans including the mammalian urinary lignans en-terolactone and enterodiol // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23. N 39. - P. 39753978.

41. Protopopova M.N., Doyle M.P., Bode J., Zhou Q.-L. Carbene synthesis of lignans // Материалы VI международной конференции "Химия карбенов и родственных интермедиатов".-С.-Петербург. 1998-С. 9.

42. Cambie R.C., Dunlop H.G., Rutledge P.S., Woodgate P.D. Synthesis of an iso-stegane from matairesinol // Synth. Commun. 1980. - V. 10. N 11. - P. 827-831.

43. Kupchan S.M., Britton R.W., Ziegler M.F., Gilmore C.J., Restivo R.J. Steganacin and Steganangin, Novel Antileukemic Lignan Lactones from Steganotaenia araliacea. Bryan R.F. // J. Am. Chem. Soc.- 1973. V. 95. N 4. - P. 1335-1336.

44. Kende A.S., Liebeskind L.S., Kubiak C., Eisenberg R. Isosteganacin // J. Am. Chem. Soc.- 1976. V. 98. N 20. - P. 6389-6391.

45. Biftu T., Hazra B.G., Stevenson R. Synthesis of (±)-Deoxysehizandrin // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1979. - N 8. - P. 2276-2281.

46. Parker V.D., Ronlan A. Anodic Oxidation of Unsymmetrically Substituted Diarylal-kanes. Multiplicity of Mechanisms for Intramolecular Cyclization // J. Am. Chem. Soc.- 1975. -V. 97. N 8. P. 4714-4721.

47. Palmquist U., Nilsson A., Parker V.D., Ronlan A. Anodic Oxidation of Phenolic Compounds. 4. Scope and Mechanism of the Anodic Intramolecular Coupling of Phenolic Diarylalkanes // J. Am. Chem. Soc.- 1976. V. 98. N 4. - P. 2571-2580.

48. Ronlan A., Parker V.D. Electrosynthesis of Medium- and Large-Sized Rings Oxidative Cyclization of Bis (3,4-dimethoxyphenyl) alkanes // J. Org. Chem. 1974. -V. 39. N7.-P. 1014-1016.

49. Aalstad B., Ronlan A., Parker V.D. Kinetics and Mechanism of the Second Order Cyclization of the Cation Radicals Derived from 1,2-Diarylethanes // Acta Chem. Scand. 1982. - V. B36. N 3. - P. 171-178.

50. Taylor E.C., Andrade J.G., McKillop A. Thallium in Organic Synthesis. Synthesis of (±)-Ocoteine by Non-phenolic Coupling with Thallium Tris (trifluoroacetate) (TTFA) // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. -N. - P. 538-539.

51. Kende A.S., Rutledge P.S. Product control in oxidative aryl-benzyl coupling of a phenolic 1,4-diarylbutane // Synth. Commun. 1978. - V. 8. N 4. - P. 245-250.

52. Kende A.S, Liebeskind L.S, Mills J.E, Rutledge P.S., Curran D.P. Oxidative Aryl-Benzyl Coupling. A Biomimetic Entry to Podophyllin Lignan Lactones // J. Am. Chem. Soc.- 1977. V. 99. N 21. - P. 7082-7083.

53. Ahmed R, Schreiber F.G, Stevenson R, Williams J.R, Yeo H.M. Oxidative coupling of bromo- and iodo-ferulic acid derivatives: synthesis of (±)-veraguensin // Tetrahedron. 1976. -V. 32. N 12. - P. 1339-1344.

54. Biftu T, Hazra B.G, Stevenson R, Williams J.R. Syntheses of Lignans from 2,3-diaroylbutanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1978. -N 10. - P. 1147-1150.

55. Sarkanen K.V, Wallis A.F.A. Oxidative Dimerization of Methyl (E)-4-Hydroxy-3,5-di-t-butylcinnamate with Potassium Ferricyanide // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1973. -N 17.-P. 1878-1881.

56. Wallis A.F.A. Oxidative dimerization of Methyl (E)-sinapate // Austral. J. Chem. -1973.-V. 26. N7.-P. 1571-1576.

57. Velechha N.D, Pandey A.K. Kinetics of Oxidation of Allyl, Crotyl and Cinnamic Alcohols by Selenium Dioxide // J. Indian. Chem. Soc. 1986. - V. 63. N 7. - P. 670-673.

58. Sih C.J, Ravikuman P.R, Huang F.C, Buckner C, Whitlock H. Isolation and Synthesis of Pinoresinol Diglucoside a Major Antihypertensive Principle of Tu-Chung (Eucommia ulmoides, Oliver) // J. Am. Chem. Soc.- 1976. V. 98. N 17. - P. 54125413.

59. Freudenberg K, Hubner H.H. Oxyzimtalkohol und ihre Dehydrierungs-polymerisate // Chem. Ber.- 1952.-N 12. S. 1181-1191.

60. Sukart M.A., Vernon J.M. Oxidation of enamine-esters with lead tetra-acetate—part 3. ß-Aminocinnamates and ß-aminocrotonates // Tetrahedron. 1983. - V. 39. N 5. -P. 793-796.

61. Parker V.D. Mechanisms of the Electrohydrodimerization of Activated Olefins. II. The Radical-Substrate Coupling Mechanism //Acta Chem. Scand. 1981. - V. B3 5. N2.-P. 149-150.

62. Armstrong N.R., Vanderborgh N.E., Quinn R.K. Rotating Ring-Disk Electrode Studies of the Electrochemistry of Aromatic Carbonyl Compounds in the Solvent Sulfolane // J. Electrochem. Soc. 1975. - V. 122. N 5. - P. 615-619.

63. Pulgisi V.J., Bard A.J. Electrohydrodimerization Reactions. II. Rotating Ring-Disk Electrode, Voltammetric and Coulometric Studies of Dimethyl Fumarate, Cin-namonitrile, and Fumaronitrile // J. Electrochem. Soc. 1972. - V. 119. N 7. - P. 829-833.

64. Iguchi M., Nishiyama A., Eto M., Terada Y., Yamamura S. Anodic oxidation of 4-hydroxycinnamic acids // Chem. Lett. 1979. - V. . N 11. - P. 1397-1400.

65. Baltes H., Eberhard S., Schafer HJ. Anodische Oxidation von konjugierten Dienen //Chem. Ber.-Bd. lll.N.-S. 1294-1314.

66. Engels R., Schafer HJ., Steckhan E. Anodische Oxidation von Arilolefinen // Lieb. Ann. 1977. -N2. -P. 204-224.

67. Schafer H.J., Steckhan E. Anodic Mixed coupling of olefins // Tetrahedron Lett. -1970. V. 11. N 44. - P. 3835-3838.

68. Baltes H., Stork L., Schafer H.J. Anodische Addition von Harnstoffen und Eth-ylenglykol an kojugierte Diene // Lieb. Ann. 1979. - N 3. - P. 318-327.

69. Nilsson A., Ahlberg E. Electrolytically Initiated Selective Aliphatic Hydrogen Exchange in 4-Isopropylanisole // Acta Chem. Scand. 1988. - V. B42. N. - P. 378383.

70. Sternerup H. An Anodic Synthesis of 2,5-Dimethyl-2,5-diphenyltetrahydrofuran // Acta Chem. Scand. 1974. - V. B28. N 5. - P. 579-595.

71. Burgbacher G., Schafer H.J. Kinetics of the Anodic Dimerization of 4,4-Dimeth-oxystilbene by the Rotating Ring-Disk Electrode // J. Am. Chem. Soc- 1979. V. 101.N25.-P. 7590-7593.

72. Steckhan E. Spectroelectrochemical Studies of Olefins. 3. The dimerization mechanism of the 4,4'-dimethoxystilbene Radical in the Absence and Presence of Methanol //J. Am. Chem. Soc.- 1978. -V. 100. N 11. P. 3526-3533.

73. Aalstad B., Ronlan A., Parker V.D. The Kinetics and Mechanism of the Anodic Coupling of 4,4-Dimethoxystilbene. Evident for the Radical-Substrate Coupling Mechanism // Acta Chem. Scand. 1981. - V. B35. N 4. - P. 247-257.

74. Iguchi M., Nishiyama A., Terada Y., Yamamura S. Anodic oxidation of 4-allyl-2-methoxyphenol syntheses of demethoxyisoasatone // Chem. Lett. 1978. - N 4. - P. 451-454.

75. Steckhan E., Schafer H.J. Hydroxylating dimerization of Styrene at the Anode // Angew. Chem. 1974. - V. 13. N 7. - P. 472-473.

76. Iguchi M., Nishiyama A., Hara M., Terada Y., Yamamura S. Anodic oxidation of E-and Z-isoeugenol // Chem. Lett. 1978. -N 9. - P. 1015-1018.

77. Sainsbury M. The Potential-controlled Anodic Oxidation of l,2-Dimethoxy-4-prop-1-enylbenzene // J. Chem. Soc. (C) 1971. -N 17. - P. 2888-2889.

78. Iguchi M., Nishiyama A., Terada Y., Yamamura S. Anodic oxidation of 2,6-dimethoxy-4-allylphenol: synthesis of asatone // Tetrahedron Lett. 1977. - V. 18. N 51.-P. 4511-4514.

79. Eberson L., Parker V.D. Anodic oxidation of Aiyl-olefins. II. Acetoxylation of Ani-sylethylenes // Acta Chem. Scand. 1970. - V. 24. N 10. - P. 3553-3562.

80. Iguchi M., Nishiyama A., Terada Y., Yamamura S. Voltammetric and coulometric studies on eugenol and related compounds // Anal. Lett. 1979. - V. 12. N A10. - P. 1079-1087.

81. Parker V.D. Electrode Mechanism Analysis by Linear Sweep Voltammetry. III. Reaction Orders, the Origin of the Response // Acta Chem. Scand. 1981. - V. B35. N 4.-P. 259-262.

82. Wallis A.F.A. Oxidation of (E)- and (Z)-2,6-dimethoxy-4-propenylphenol with ferric chloride-a facile route to the 2-arylethers of l-arylpropan-l,2-diols // Austral. J. Chem. 1973. - V. 26. N 3. - P. 585-594.

83. Freudenberg K., Grion G. Beitrag zum Bildungsmechanismus des Lignins und der Lignin-Kohlenhydrat-Bindung // Chem. Ber. 1959. - Ja. 92. N 6. - S. 1355-1363.

84. Sarkanen K.V., Wallis A.F.A. Oxidative Dimerizations of (E)- and (Z)-Isoeugenol (2-Methoxy-4-propenylphenol) and (E)- and (Z)-2,6-dimethoxy-4-propenylphenol // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1973. -N 17. -P. 1869-1878.

85. Miller I.J. The dimerization of isoeugenol by free radicals // Tetrahedron Lett. -1972. V. 13. N 49. - P. 4955^958.

86. Eskins K., Glass C., Rohwedder, Kleiman R., Sloneker J. Dimers of isoeugenol by dye-sensitized photooxidation // Tetrahedron Lett. 1972. - V. 13. N 9. - P. 861— 864.

87. Chapman O.L., Engel M.R., Spinger J.P., Clardy J.C. The Total Synthesis of Car-panone // J. Am. Chem. Soc.- 1971. V. 93. N 24. - P. 6696-6698.

88. Matsumoto M., Kuroda K. Transition metal (II) schiff s base complexes catalyzed oxidation of trans-2- (l-propenyl)-4,5-methylendioxyphenol to carpanone by molecular oxygen // Tetrahedron Lett. 1981. - V. 22. N 44. - P. 4437^440.

89. Merlini L., Zanarotti A., Pelter A., Rochefort M.P., Hansel R. Benzodioxans by Oxidative Phenol Coupling Synthesis of Silybin // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1980. -N3.-P. 775-778.

90. Merlini L., Zanarotti A. A Biogenetically patterned synthesis of (±)-eusiderin // Tetrahedron Lett. 1975. - V. 16. N 42. - P. 3621-3622.

91. Niwa M., Noda H., Kobayashi H., Yamamura S. Synthetic studies on asatone-tipe neolignans oxidation of 4-Allylphenols with Thallium (III) nitrate // Chem. Lett. -1980.-N. l.-P. 85-88.

92. Brownbridge P., Chan T. Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy)furans. II: Reactions with carbonyl compounds and the synthesis 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo 3.3.0. oc-tane-4,8-dione // Tetrahedron Lett. -1980. V. 21. N 36. - P. 3427-3430.

93. Haworth R.D. The Chemistry of the Lignan Group of Natural Products // J. Chem. Soc. 1942.-P. 448-456.

94. Chen M.-J., Narkunan K., Liu R.-S. Total Synthesis of Natural Bicyclic Lactones (-f-)-Dihydrocanadadensolide, (±)-Avenociolide, and (±)-Isoavenociolide via Tungsten тг-Allyl Complexes // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64. N 22. - P. 8311-8318.

95. Руденко А.П., Зарубин М.Я., Прагст Ф. Электрохимическое окисление органических соединений во вторсульфоновой кислоте. VIII. Вольтамперные характеристики окисления ароматических соединений в HSO3F и CH3CN // ЖОрХ. -1984. Т. 20. Вып. 11. - С. 2356-2377.

96. Dixon W.T., Murphy D. The ESR spectra of alkyl aryl ether radical cations // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1976. - N 15. - P. 1823-1828.

97. Архипов Ю.М., Руденко А.П., Зарубин М.Я. Параметры спектров ЭПР. II. Катион-радикалы замещенных фенолов и их алкиловых эфиров // Деп. ОНИИТЭХим. Черкассы, 1986. -N 1080 - хп - 86. - 55с.; РЖ Хим.1987. 10Б 1380 Деп.

98. Руденко А.П. Дисс. докт. хим. наук. Л., 1987. С. 594-595.

99. Юзихин О.С., Руденко А.П. Окисление 3-(4-фторфенил) пропеновой кислоты и ее этилового эфира в системе CF3C00H-CH2Cl2-Pb02// ЖОрХ. 1998. - Т. 34. Вып. 5.-С. 780.

100. Руденко А.П., Юзихин О.С. Новый однореакторный метод синтеза (18*,28*,58*,68*)-2-(3,4-диметоксифенил)-6-3,4-(метилендиокси)фенил.-4,8-диоксо-3,7-диоксабицикло[3.3.0]октана // ЖОрХ. 1998. - Т. 34. Вып. 10. - С. 1580.

101. Юзихин О.С., Васильев A.B., Руденко А.П. Синтетические аспекты одноэлектронного окисления 3-арилпропеновых кислот // Материалы III Всероссийского совещания "Лесохимия и органический синтез". Сыктывкар, 1998.-С. 147.

102. Юзихин О.С, Руденко А.П. Одностадийный синтез труднодоступного биологически активного бислактона родственного природным лигнанам // Материалы III Всерос-сийского совещания "Лесохимия и органический синтез". - Сыктывкар, 1998. - С. 149.

103. Yuzikhin O.S, Rudenko А.Р. Cross dehydrodimerization of substituted cinnamic acid radical-cations // Second International conference of young scholars "Modern Trends in Organic Synthesis on the Eve of new Era". С.-Петербург, 1999. - С. 195.

104. Yuzikhin O.S, Vasil'ev A.V, Rudenko A.P. Dicyclic structures from cinnamic acid derivatives // Second International conference of young scholars "Modern Trends in Organic Synthesis on the Eve of new Era". С.-Петербург, 1999. - С. 198.

105. Руденко А.П, Васильев А.В, Салфетникова Ю.Н, Юзихин О.С, Федулина Т.Г. Спектры ЯМР органических соединений. Вып.1. С.-Петербург.: СПбЛТА, 1999. - 180 с.

106. Руденко А.П, Васильев А.В, Юзихин О.С. Спектры ЯМР органических соединений. Вып.2. С.-Петербург: СПбЛТА, 1999. - 176 с.

107. Новый однореакторный метод синтеза 1,2,3,4-тетраарилбут-2-ен-1,4-дионов // ЖОрХ.- 1995.-Т. 31. Вып. 10.-С. 1502-1522.

108. Васильев А.В., Руденко А.П. Окисление ароматических соединений. VI. Окисление несимметричных диарилацетиленов в системе CF3C00H-CH2Cl2-Pb02 // ЖОрХ. 1997. - Т. 33. Вып. 11. - С. 1639-1667.

109. Юзихин О.С., Васильев А.В., Руденко А.П. Окисление (Е)-1-(3,4-диметоксифенил) проп-1-ена в системе CF3C00H-CH2C12-Pb02 // ЖОрХ. -1998.-Т. 34. Вып. И.-С. 1760.

110. Юзихин O.C., Васильев А.В., Руденко А.П. Окислительная тримеризация изосафрола и метилового эфира изоэвгенола // Материалы III Всероссийского совещания "Лесохимия и органический синтез". Сыктывкар, 1998. - С. 148.

111. Yuzikhin O.S., Rudenko А.Р. New tricyclic structures from isoeugenol methyl ether // Second International conference of young scholars "Modern Trends in Organic Synthesis on the Eve of new Era". С.-Петербург, 1999. С. 197.

112. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. -М.: Химия, 1976.-С. 170.

113. Smith W.E. Formylation of aromatic compounds with hexamethylenetetramine and trifluoroacetic acid // J. Org. Chem. 1972. - V. 37. N 24. - P. 3972-3973.

114. Агрономов A.E., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974. - 376 с.

115. Синтезы органических препаратов / Под ред. Казанского Б.А. М.: ИИЛ, 1953. - 660 с.1. МеО^/^^/СООН1. Ме(1с1. Ш03Р—РЬ02 -75°С-е1. МеО^^Г^^^СООН1. Ме(1с5 Гс1. NJ NJc:1. S О