Основание Бетти(1-(α-аминобензил)-2-нафтол)-новый хиральный индуктор в синтезе энантиочистых α-аминофосфонатов и α-аминофосфоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Метлушка, Кирилл Евгеньевич

• Метлушка, Кирилл Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Метлушка, Кирилл Евгеньевич

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Методы стереоселективного образования новой Р-С связи в синтезе а-аминофосфонатов и а-аминофосфоновых кислот.

1.1. Использование хиральных аминов.

1.2. Использование хиральных альдегидов.

1.3. Использование хиральных фосфорсодержащих реагентов в реакциях с ахиральным и хиральным иминам.

1.4. Асимметрический катализ.

1.5. Другие методы.

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ. Основание Бетти - новый хиральный индуктор в синтезе а-аминофосфонатов.

2.1. Новый метод синтеза 1,3-диарил-2,3-дигидро-1 //-нафт[ 1,2-е][1,3]оксазинов — предшественников оснований Бетти.

2.2. Новый подход к расщеплению основания Бетти на энантиомеры.

2.3. Реакции неполных эфиров фосфористой кислоты с иминами оснований Бетти.

2.4. Стереоселективные трехкомпонентные реакции в системе триалкилфосфит-имин оснований Бетти-кислота.

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Основание Бетти(1-(α-аминобензил)-2-нафтол)-новый хиральный индуктор в синтезе энантиочистых α-аминофосфонатов и α-аминофосфоновых кислот»

Актуальность темы. а-Аминофосфоновые кислоты, являющиеся аналогами природных а-аминокарбоновых кислот, пользуются в последнее время повышенным вниманием исследователей, что связанно с проявляемой ими биологической активностью и возможностью использовать их в качестве строительных блоков для создания лекарственных средств нового поколения. Среди них найдены вещества с антибактериальной, антивирусной, фунгицидной, нейротропной, противоопухолевой и антиВИЧ активностью. Эти свойства а-аминофосфоновых кислот основываются на известной способности ингибировать активность различных ферментов, что объясняет их физиологическую активность, связанную с влиянием на клеточный метаболизм. Для объяснения их биологической активности привлекают концепцию "аналогов переходного состояния" («Transition state analogues»), которая рассматривает их как аналоги интермедиатов, возникающих при различных реакциях природных пептидов в результате атаки нуклеофильного реагента на планарную карбонильную группу пептидной цепи. В соответствии с этой концепцией тетраэдрический фосфор может рассматриваться как элемент, изоструктурный тетраэдрическому атому углерода в переходном состоянии пептида, комплементарный ферменту, который распознается и связывается им, приводя к его ингибированию.

К настоящему времени известно большое число методов синтеза рацемических а-аминофосфонатов и а-аминофосфоновых кислот. Так как большинство а-амино производных фосфоновых кислот являются хиральными соединениями, биологическая активность таких производных во многом зависит от абсолютной конфигурации присутствующих в них хиральных центров. Например, (7?)-энантиомер фосфолейцина более активен как ингибитор лейцин аминопептидазы чем его (5)-энантиомер [Stamper С., Biochemestry, 2001]. Поэтому важной задачей является разработка методов синтеза а-аминофосфоновых кислот в энантиочистом виде.

Целью настоящей работы является изучение возможности использования нового в стереоселективном синтезе а-аминофосфонатов и а-аминофосфоновых кислот хирального индуктора 1-(а-аминобензил)-2-нафтола (основания Бетти), а также увеличение его доступности в энантиочистом виде путем разработки новых подходов к его синтезу и расщеплению на энантиомеры.

Научная новизна. Впервые в стереоселективном синтезе а-аминофосфонатов в качестве индукторов хиральности использованы основания Бетти, сочетающие в себе простоту, доступность и достаточно высокую эффективность. До наших исследований были известны хиральные индукторы позволяющие получать а-аминофосфонаты с высокой стереоселективностью, но являющиеся труднодоступными или дорогими, либо более дешевые и доступные индукторы, но не дающие удовлетворительной стереоселективности.

Предложен новый метод синтеза 1,3-диарил-2,3-дигидро- 1//-иафт[1,2-е][1,3]оксазинов - прекурсоров оснований Бетти, отличающийся от описанных в литературе высокими выходами и чистотой получаемых продуктов.

Разработан новый подход к расщеплению основания Бетти на энантиомеры, выгодно отличающийся от существующих возможностью использования в нем в качестве исходного соединения непосредственно 1,3-дифенилнафтоксазина (прекурсора основания Бетти).

Показано, что введение иминных производных оснований Бетти в реакцию с триалкилфосфитами и трифторуксусной кислотой позволяет получать а-аминофосфонаты с высокой диастереоселективностью (д.и=66-84%). Предложенный подход не уступает, а с учетом простоты получения оснований Бетти в энантиочистом виде, превосходит описанные литературе методы.

Показано, что полученные нами с использованием основания Бетти в качестве хирального индуктора сс-аминобензилфосфонаты легко превращаются в соответствующие свободные кислоты в одну стадию кислотным гидролизом, что является преимуществом перед другими широко известными индукторами (а-фенилэтиламин, метиловый эфир фенилглицинола, эфиры а-аминокарбоновых кислот и др.), удаление которых требует более сложных химических превращений.

Практическая значимость. Разработанные простые и доступные подходы к синтезу 1-(а-аминобензил)-2-нафтолов, а также к расщеплению их на энантиомеры должны способствовать широкому применению этих, ранее мало используемых в асимметрическом органическом синтезе, индукторов хиральности. Предложенный нами новый способ получения энантиочистых а-аминобензилфосфонатов (международная заявка на патент PCT/RU2008/000557 "Способ получения энантиомерно чистых а-аминобензилфосфонатов", приоритет 19 августа 2008г.) с использованием легкодоступного основания Бетти в качестве хирального индуктора будет способствовать более широкому изучению энантиочистых аминофосфоновых кислот в качестве интермедиатов для создания хиральных лекарственных средств нового поколения.

Апробация работы. Диссертационная работа апробирована на 1Х-ой Научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2005), XVII-ой Международной конференции по химии соединений фосфора (Сямынь, Китай, 2007), XV-ой Международной конференции по химии соединений фосфора (Санкт-Петербург, 2008), XI-ой Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2008), итоговых конференциях Казанского научного центра РАН 2007, 2008 гг.

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 4 статьи в рецензируемых журналах, входящих в список ВАК, 2 тезисов докладов на международной и российской научных конференциях.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 132 страницах, содержит 12 таблиц, 36 рисунков, 7 схем, библиографию, включающую 192 наименования, и состоит из трех глав. Первая глава представляет собой обзор литературных данных о стереоселективном синтезе а-аминофосфонатов и а-аминофосфоновых кислот. Вторая глава посвящена обсуждению полученных в данной работе результатов. Третья глава содержит описание проведенных экспериментов.

Работа выполнена в лаборатории стереохимии фосфорорганических соединений Учреждения Российской академии наук Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского Научного Центра Российской Академии наук в соответствии с планами НИР по темам «Стереоселективный синтез фосфорорганических соединений. Нерацемические гетерозамещенные алкилфосфонаты как активные компоненты мембран, лиганды для создания металлокомплексных хиральных катализаторов, а также потенциальные антагонисты ферментов и других клеточных рецепторов» (№ гос. регистрации 01.20.0005791), «Разработка новых регио- и стереоселективных методов фосфорилирования синтетических и природных соединений с целью получения фосфорэлементосодержащих кольчатых и каркасных структур» (№ гос. регистрации 0120.0503490), а таюке в соответствии с программой РАН-08 "Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов" (подпрограмма "Развитие методологии органического синтеза и создание соединений с полезными свойствами", проект "Новые методы получения и стереоселективной трансформации нерацемических органических и фосфорорганических соединений") и по комплексной программе научных исследований РАН "Новые принципы и методы создания направленного синтеза веществ с заданными свойствами" (проект "Новые принципы получения и целевого использования энантиомерно чистых органических соединений").

Работа поддержана Российским Фондом Фундаментальных Исследований (гранты 07-03-00617, 03-03-33082), Американским Фондом Гражданских Исследований и Развития (CRDF, грант RUC2-2638-KA-05), Фондом НИОКР Академии наук Республики Татарстан (грант 07-7.2-129/2003), а также получила поддержку вышеперечисленных программ РАН.

Автор выражает искреннюю и глубокую благодарность своим руководителям д.х.н., проф. Альфонсову В.А. и к.х.н. Желтухину В.Ф. за содействие в работе и участие в обсуждении полученных результатов, а также Садковой Д.Н. за помощь в проведении экспериментов.

Автор благодарит с.н.с., д.х.н. Катаеву О.Н. и н.с., к.х.н. Добрынина А.Б. за проведение рентгеноструктурного анализа; с.н.с., к.х.н. Мусина Р.З. за проведение масс-спектрального анализа, инженера-исследователя лаборатории оптической спектроскопии Аввакумову J1.B. за регистрацию ИК-спектров, а также заведующего лабораторией радиоспектроскопии д.х.н. Латыпова Ш.К. и сотрудников лабораторией радиоспектроскопии Ктомас С.В. и Сабирову А.Ф. за регистрацию ЯМР спектров.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Метлушка, Кирилл Евгеньевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Разработан новый, простой и удобный метод синтеза производных оснований Бетти — перспективных хиральных индукторов в асимметрическом синтезе а-аминофосфоновых производных.

2. Найден новый, высокоэффективный, подход к разделению их на энантиомеры, заключающийся в обработке 1,-(+)-винной кислотой иминных производных оснований Бетти.

3. Показано, что реакция иминных производных оснований Бетти с диэтилфосфитом проходит в жестких условиях с незначительной стереоселективностью и сопровождается образованием побочных продуктов. С дифенилфосфитом реакция идет при комнатной температуре без образования побочных продуктов со средней диастереоселективностью. Использование в качестве катализаторов NiCl2 и Cdl2 позволяет повысить стереоселективность.

4. Разработан новый способ получения энантиомерно чистых а-аминобензилфосфонатов, заключающийся в диастереоселективном взаимодействии в трехкомпонентной системе: имин основания Бетти-триалкилфосфит-кислота. Показано, что при использовании трифторуксусной кислоты реакции протекают с высокой диастереоселективностью (д.и. 66-84 %). Предложенный подход не уступает, а с учетом простоты получения оснований Бетти в энантиочистом виде, превосходит имеющиеся в литературе методы синтеза энантиочистых а-аминофосфоновых производных.

5. Показано, что эфиры а-аминобензилфосфоновых кислот, полученные из иминов основания Бетти, могут быть легко переведены в одну стадию в свободные кислоты гидролизом соляной кислотой, причем данный процесс не сопровождается рацемизацией продуктов реакции.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Метлушка, Кирилл Евгеньевич, 2009 год

1. Kukhar, V.P., Hudson, H.R. Aminophosphonic and aminophosphinic acids. Chemistry and biological activity / John Wiley & Sons. N.Y., 2000. - 634 P

2. Uziel, J. Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот / J. Uziel, J.P. Genet // Жур. Орг. Хим. -1997.-Т. 33.-С. 1605-1627.

3. Vasella, A. Asymmetric synthesis of a-aminophosphonic acids by cycloaddition of A'-glycosyl-C-dialkoxyphosphonoylnitrones / A. Vasella, R. Voeffray // Helv. Chim. Acta. 1982. - Vol. 65. - P. 1953-1964.

4. Schrader, T. Synthese von 1-Aminophosphonsaure-Derivaten liber Acyliminophosphonsaure-Ester / T. Schrader, R. Kober, W. Steglich // Synthesis. 1986. - № 5. - P. 372-375.

5. Schollkopf, U.r Asymmetrische Synthesis von Aminoalkyl)phosphonsaure-diethylestern unter Verwendung von (+)-Campher als chiralen Hilfsreagens / U. Schollkopf, R. Schiitze // Liebigs. Ann. Chem. 1987. - № 1. - P. 45-49.

6. Jacqnier, R. Synthesis of enantiomerically pure aminophosphonic acids / R. Jacquier, F. Ouazzani, M.-L. Roumestant, P. Viallefont // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1988. - Vol. 36. - P. 73-77.

7. McCleery, P.P. Synthesis of 1-aminoalkylphosphinic acids. Part 2. Alkylation approach / P.P. McCleery, B. Tuck // Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1989. -№ 7. - P. 1319-1329.

8. Togni, A. Enantioselective synthesis of р-hydroxy-a-aminophosphonic acid precursors / A. Togni, S.D. Pastor // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. -P. 1071-1072.

9. Hanessian, S. A versatile asymmetric synthesis of a-amino-a-alkylphosphonic acids of high enantiomeric purity / S. Hanessian, Y.L. Bennani // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. - P. 6465-6468.

10. Sting, M. Phosphoranaloge von Aminosauren III. Synthese optisch aktiver 1-Aminoalkylphosphonsauren der (S)- und (i?)-Reihe mit Hilfe von (-)-Ephedrin als Auxiliar // Synthesis. 1990. - № 2. - P. 132-134.

11. Ouazzani, F. Synthesis of enantiomerically pure phosphonic analogues of homoserine derivatives / F. Ouazzani, M.-L. Roumestant, P. Viallefont, A. El Hallaoui //Tetrahedron: Asymm. 1991. - Vol. 2. - P. 913-917.

12. Maury, C. A simple and general method for the asymmetric synthesis of a-aminophosphonic acids / C. Maury, R. Jacques, H.-P. Husson // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 33. - P. 6127-6130.

13. Groth, U. Asymmetric synthesis of enantiomerically pure phosphonic analogues of glutamic acid and proline / U. Groth, L. Richter, U. Schollkopf // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48. - P. 117-122.

14. Hanessian, S. A novel asymmetric synthesis of a- and P~ aminoarylphosphonic acids / S. Hanessian, Y.L. Bennani, Y. Herve // SynLett.- 1993.-№ 1.-P. 35-36.

15. Jacquier, R. Asymmetric synthesis of 1-aminoalkylphosphonic acids / R. Jacquier, M. Lhassani, C. Petrus, F. Petrus // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1993. - Vol. 81. - P. 83-87.

16. Baldwin, I.C. a-aminophosphonate derivatives as nucleophiles in diastereoselective and enantioselective palladium catalysed allylic substitution reactions / I.C. Baldwin, J.M.J. Williams // Tetrahedron: Asymm. 1995. - Vol. 6. - P. 679-682.

17. Cabella, G. Alkylation of chiral phosphonoglycine equivalents: asymmetric synthesis of diethyl a-amino-a-alkylphosphonates / G. Cabella, G. Jommi, R. Pagliarin, G. Sello, M. Sisti // Tetrahedron. 1995. - Vol. 51. - P. 18171826.

18. Ryglowski, A. Synthesis of phosphohomoserine lactone, a new pseudopeptide unit / A. Ryglowski, R. Lazaro, M.L. Roumestant, P. Viallefont // Synth. Commun. 1996. - Vol. 26. - P. 1739-1745.

19. Hannour, S. Asymmetric synthesis of (2S,3R,4R)~ ethoxycarbonylcyclopropyl phosphonoglycine / S. Hannour, M.-L. Roumestant, P. Viallefont, C. Riche, J. Martinez, A. El Hallaoui, F. Ouazzani // Tetrahedron: Asymm. 1998. - T. 9. - P. 2329-2332.

20. Davis, F.A. Asymmetric synthesis of aziridine 2-phosphonates and azirinyl phosphonates from enantiopure sulfmimines / F.A. Davis, W. McCoull // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - P. 249-252.

21. Kuwano, R. Enantioselective construction of quaternary a-carbon centers of a-aminophosphonates via catalytic asymmetric allylation / R. Kuwano, R. Nishio, Y. Ito 11 Org. Lett. 1999. - Vol. 1. - P. 837-839.

22. Kim, D.Y. Asymmetric synthesis of aziridinyl phosphonates using Darzens-type reaction of chloromethyl phosphonate to chiral sulfinimines / D.Y. Kim, K.H. Suh, J.S. Choi, J.Y. Mang, S.K. Chang // Synth. Commun. -2000.-Vol. 30.-P. 87-95.

23. Yuan, C. A new efficient asymmetric synthesis of 1-amino-1-alkylphosphonic acids / C. Yuan, S. Li, G. Wang // Heteroatom Chem. -2000.-Vol. 11.-P. 528-535.

24. Yuan, C. Asymmetric synthesis of aminophosphonic acids and trifluoromethylated derivatives thereof / C. Yuan, S. Li, J. Xiao, S. Cui, G. Wang // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 2002. - Vol. 177. -P. 1731-1734.

25. Davis, F.A. Improved asymmetric synthesis of aziridine 2-phosphonates using (5)-(+)-2,4,6-trimethylphenylsulfmamide // F.A. Davis, T. Ramachandar, Y. Wu // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. - P. 6894-6898.

26. Davis, F.A. Asymmetric synthesis of aziridine 2-phosphonates from enantiopure sulfinimines (TV-sulfinyl imines). Synthesis of a-aminophosphonates / F.A. Davis, Y. Wu, H. Yan, W. McCoull, K.R. Prasad //J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. - P. 2410-2419.

27. Kobayashi, S. Catalytic asymmetric synthesis of a-aminophosphonates using enantioselective carbon-carbon bond-forming reaction / S. Kobayashi, H. Kiyohara, Y. Nakamura, R. Matsubara // J. Am. Chem. Soc. 2004. -Vol. 126.-P. 6558-6559.

28. Jaszay, Z.M. Catalytic enantioselective Michael addition in the synthesis of a-aminophosphonates / Z.M. Jaszay, G. Nemeth, T.S. Pham, I. Petnehazy, A. Grim, L. Токе // Tetrahedron: Asymm. 2005. - Vol. 16. - P. 38373840.

29. Yuan, C.-Y. Facile and efficient asymmetric synthesis of a-aminoalkylphosphonic acids / C.-Y. Yuan, Q.-Y. Chen // Chin. J. Chem. -2005.-Vol. 23.-P. 1671-1676.

30. Kiyohara, H. High turnover frequency observed in catalytic enantioselective additions of enecarbamates and enamides to iminophosphonates / Kiyohara H., Matsubara R., Kobayashi S. // Org. Lett. 2006. - Vol. 8. - P. 53335335.

31. Blaszczyk, R. Direct synthesis of protected diethyl 1,2-diaminoalkylphosphonates / R. Blaszczyk, T. Gajda // Tetrahedron Lett. -2007. Vol. 48. - P. 5859-5863.

32. Dodda, R. Enantioselective synthesis of a-aminopropargylphosphonates / R. Dodda, C.-G. Zhao // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 47. - P. 4339-4342.

33. Piotrowska, D.G. Enantiomerically pure phosphonate analogues of cis- and ifrara-4-hydroxyprolines / D.G. Piotrowska, I.E. Glowacka // Tetrahedron: Asymm.-2007.-Vol. 18.-P. 1351-1363.

34. Piotrowska, D.G. Enantioselective synthesis of phosphonate analogues of (R)- and (5)-homoserine / D.G. Piotrowska, I.E. Glowacka // Tetrahedron: Asymm. 2007. - Vol. 18. - P. 2787-2790.

35. Denmark, S.E. Asymmetric electrophilic amination of chiral phosphorus-stabilized anions / S.E. Denmark, N. Chatani, S.V. Pansare // Tetrahedron. — 1992. Vol. 48. - P. 2191 -2208.

36. Jommi, G. Studies toward a model for predicting the diastereoselectivity in the electrophilic amination of chiral 1,3,2-oxazaphospholanes / G. Jommi, G. Miglierini, R. Pagliarin, G. Sello, M. Sisti // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48.-P. 7275-7288.

37. Hanessian, S. Electrophilic amination and azidation of chiral a-alkyl phosphonamides: asymmetric syntheses of a-amino-a-alkylphosphonic acids / S. Hanessian, Y.L. Bennani // Synthesis. 1994. - № 12. - P. 12721274.

38. Le Moigne, F. Stereoselective synthesis, molecular geometry, and oxidation of (5-isopropyl-2-methylpyrrolidin-2-yl)phosphonates / F. Le Moigne, P. Tordo // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59. - P. 3365-3367.

39. Pagliarin, R. Design of (3-amino alcohols as chiral auxiliaries in the electrophilic animation of 1,3,2-oxazaphospholanes / R. Pagliarin, G. Papeo, G. Sello, M. Sisti // Tetrahedron. 1996. - Vol.52. - P. 1378313794.

40. Palacios, F. Addition of amine derivatives to phosphorylated l,2-diaza-l,3-butadienes. Synthesis of a-aminophosphonates / F. Palacios, D. Aparicio, Y. Lopez, J.M. de los Santos // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. - P. 4345-4348.

41. Bernardi, L. An easy approach to optically active a-aminophosphonic acid derivatives by chiral Zn(ll)-catalyzed enantioselective amination of phosphonates / L. Bernardi, W. Zhuang, K.A. J0rgensen // J. Am. Chem. Soc. 2005. - Vol. 127. - P. 5772-5773.

42. Krzyzanowska, В. Synthesis of 0,0-dialkyl-l-aminoalkanephosphonate via JV-phosphinylated imines and enamines»/ B. Krzyzanowska, S. Pilichowska // Pol. J. Chem. 1988. - Vol. 62. - P. 165-177.

43. Kitamura, M. Asymmetric synthesis of a-amino-|3-hydroxyphosphonic acids via BINAP-ruthenium catalyzed hydrogenation / M. Kitamura, M. Tokunaga, T. Pham, W.D. Lubell, R. Noyori // Tetrahedron Lett. 1995. -Vol. 36.-P. 5769-5772.

44. Schmidt, U. Enantioselective synthesis of a-aminophosphonic acid derivatives by hydrogenation / U. Schmidt, H.W. Krause, G. Oehme, M. Michalik, C. Fischer // Chirality. 1998. - Vol. 10. - P. 564-572.

45. Burk, M.J. Enantioselective synthesis of a-hydroxy- and a-aminophosphonates via catalytic asymmetric hydrogenation / M.J. Burk, T.A. Stammers, J.A. Straub // Org. Lett. 1999. - Vol. 1. - P. 387-390.

46. Groger, H. Catalytic concepts for the enantioselective synthesis of a-amino-and a-hydroxyphosphonates / H. Groger, B. Hammer // Chem. Eur. J. — 2000. Vol. 6. - P. 943-948.

47. Xiao, J. A facile asymmetric synthesis of l-amino-2,2,2-trifluoroethanephosphonic acid / J. Xiao, X. Zhang, C. Yuan // Heteroatom Chem. 2000. - Vol. 11. - P. 536-540.

48. Рогожин, C.B. Оптически активный диэтиловый эфир а-аминобензилфосфоновой кислоты / С.В. Рогожин, В.А. Даванков, Ю.П. Белов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1973. - № 4. - С. 955-956.

49. Белов, Ю.П. О степени оптической чистоты (-)-диэтил-а-аминобензилфосфоната / Ю.П. Белов, В.А. Даванков, В.А. Цыряпкин, С.В. Рогожин // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1975. - № 7. - С. 16191620.

50. Белов, Ю.П. Оптически активные а-аминоэтилфосфоновые кислоты и их этиловые эфиры / Ю.П. Белов, В.А. Даванков, С.В. Рогожин // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1977. - № 7. - С. 1596-1599.

51. Hoffmann, М. Aminophosphonic acids. Part XI. Derivatives of the optically active 1-amino-1-phenylmethylphosphonic acid // Pol. J. Chem. 1978. -Vol. 52.-P. 851-856.

52. Lejczak, B. Synthesis of the phosphonic acid analog of serine / B. Lejczak, P. Kafarski, M. Soroka, P. Mastalerz // Synthesis. 1984. - № 7. - P. 577580.

53. Wagner, J. Synthesis of five enantiomerically pure haptens designed for in vitro evolution of antibodies with peptidase activity / J. Wagner, R.A. Lerner, C.F. Barbas // Bioorg.&Med. Chem. 1996. - Vol. 4. - P. 901-916.

54. Yuan, C. Enzymatic synthesis of optically active 1- and 2-aminoalkanephosphonates / C. Yuan, C. Xu, Y. Zhang // Tetrahedron. -2003.-Vol. 59.-P. 6095-6102.

55. Gilmore, W.F. Synthesis of an optically active a-aminophosphonic acid / W.F. Gilmore, H.A McBride // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - P. 4361.

56. Glowiak, T. Absolute configuration of optically active aminophosphonic acids / T. Glowiak, W. Sawka-Dobrowolska, J. Kowalik, P. Mastalerz, M. Soroka, J. Zon // Tetrahedron Lett. 1977. -№ 45. - C. 3965-3968.

57. Zon, J. Asymmetric addition of tris(trimethylsilyl)phosphate to chiral aldimines //Pol. J. Chem. 1981. - Vol. 55. - P. 643-646.

58. Yuan, C. Studies on organophosphorus compounds XLVIII. Structural effect on the induced asymmetric addition of dialkyl phosphite to chiral aldimine derivatives / C. Yuan, S. Cui // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem.-1991.-Vol. 55.-P. 159-164.

59. Shatzmiller, S. Synthesis of a-aminophosphonic acids via oxoiminium salts / S. Shatzmiller, B.-Z. Dolitzky, R. Meirovich, R. Neidlein, C. Weik // Liebigs. Ann. Chem. 1991. -№ 2. - P. 161-164.

60. Smith, A.B. Peptide bond formation via catalytic antibodies: synthesis of a novel phosphonate diester hapten / A.B. Smith, C.M. Taylor, S.J. Benkovic, R. Hirschmann // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - P. 6853-6856.

61. Yager, K.M. Asymmetric synthesis of a-aminophosphonates via diastereoselective addition of lithium diethyl phosphite to chelating imines / K.M. Yager, C.M. Taylor, A.B. Smith // J. Am. Chem. Soc. 1994. - Vol. 116.-P. 9377-9378.

62. Smith, A.B. Enantioselective synthesis of diverse a-aminophosphonate diesters / A.B. Smith, K.M. Yager, C.M. Taylor // J. Am. Chem. Soc. -1995.-Vol. 117.-P. 10879-10888.

63. Cottier, L. Synthesis and its stereochemistry of aminophosphonic acids derived from 5-hydroxymethylfurfural / L. Cottier, G. Descotes, J. Lewkowski, R. Skowronski // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1996.-Vol. 116.-P. 93-100.

64. Hamilton, R A highly convenient route to optically pure a-aminophosphonic acids / R. Hamilton, B. Walker, B.J. Walker // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - P. 4451-4454.

65. Drag, M. Stereoselective synthesis of 1-aminoalkanephosphonic acids with two chiral centers and their activity towards leucine aminopeptidase / M. Drag, M. Pawelczak, P. Kafarski // Chirality. 2003. - Vol. 15. - P. SI04-S107.

66. Heydari, A. Lithium perchlorate/diethylether catalyzed aminophosphonation of aldehydes / A. Heydari, A. Karimian, J. Ipaktschi // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - P. 6729-6732.

67. Saidi, M.R A new protocol for a one-pot synthesis of a-aminophosphonates by reaction of imines prepared in situ withtrialkylphosphites / M.R. Saidi, N. Azizi // SynLett. 2002. - № 8. - P. 1347-1349.

68. Manabe, K. Facile synthesis of a-aminophosphonates in water using a Lewis acid-surfactant-combined catalyst / K. Manabe, S. Kobayashi // Chem. Commun. 2000. - № 8. - P. 669-670.

69. Qian, C. One-pot synthesis of a-aminophosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as a catalyst / C. Qian, T. Huang // J. Org. Chem. 1998. -Vol. 63.-P. 4125-4128.

70. Ranu, B.C. General procedure for the synthesis of a-aminophosphonates from aldehydes and ketones using indium (III) chloride as a catalyst / B.C. Ranu, A. Hajra, U. Jana // Org. Lett. 1999. - Vol. 1. - P. 1141-1143.

71. Ambica One-pot synthesis of -aminophosphonates catalyzed by antimony trichloride adsorbed on alumina / Ambica, S. Kumar, S.C. Taneja, M.S. Hundal, K.K. Kapoor // Tetrahedron Lett. 2008. - Vol. 49. - P. 22082212.

72. Tongcharoensirikul, P. Stereoselective addition of dimethyl thiophosphite to imines / P. Tongcharoensirikul, A.T. Suarez, T. Voelker, C.M. Thompson // J .Org. Chem. 2004. - Vol. 69. - P. 2322-2326.

73. Tchapkanov, A. Synthesis of methyl esters of N-(0,0-diethylphosphonobenzyl)-2-amino-3-arylpropanoic acid / A. Tchapkanov, G. Petrov // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1998. - Vol. 141.-P. 45-50.

74. Alonso, E. Synthesis of V-alkyl-(a-aminoalkyl)phosphine oxides and phosphonic esters as potential HIV-protease inhibitors, starting from a-aminoacids / E. Alonso, Ed. Alonso, A. Solis, C. del Pozo // SynLett. -2000.-№5.-P. 698-700.

75. Кабачник, M.M. Синтез оптически активных эфиров фосфонаминокислот при микроволновом содействии / М.М. Кабачник, Е.В. Виллемсон, И.П. Белецкая // Жур. Орг. Хим. 2008. - Т. 44. - С. 1605-1609.

76. Louaisil, N. Asymmetric synthesis of (R)- and (<S)-a-amino-3-piperidinylphosphonic acids via phosphite addition to iminium ions / N. Louaisil, N. Rabasso, A. Fadel // Synthesis. 2007. - № 2. - P. 289-293.

77. Lefebvre, I.M. Studies toward the asymmetric synthesis of a-aminophosphonic acids via the addition of phosphites to enantiopure sulfimines / I.M. Lefebvre, S.A. Evans // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. -P.7532-7533.

78. Lefebvre, I.M. Asymmetric synthesis of a-aminophosphonic acids employing versatile sulfinimines and sulfonimines / I.M. Lefebvre, S.A. Evans // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1999. - Vol. 144-146.-P. 397-400.

79. Mikolajczyk, M. Asymmetric synthesis of aminophosphonic acids / M. Mikolajczyk, P. Lyzwa, J. Drabowicz // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1999.-Vol. 144-146.-P. 157-160.

80. Davis, F.A. Asymmetric synthesis of quaternary a-aminophosphonates usin sulfinimines / F.A. Davis, S. Lee, H. Yan, D.D. Titus // Org. Lett. 2001. -Vol.3.-P. 1757-1760.

81. Davis, F.A. Sulfmimine-mediated asymmetric synthesis of {3-hydroxy a-aminophosphonates / F.A. Davis, K.R. Prasad // J. Org. Chem. 2003. -Vol. 68.-P. 7249-7253.

82. Li, B.-F. A facile synthesis of enantiopure 2-aziridinesulfinimines and their highly diastereoselective reactions with phosphite anions / B.-F. Li, M.-J. Zhang, X.-L. Hou, L.-X. Dai // J. Org. Chem. Vol. 67. - P. 2902-2906.

83. Chen, Q. A new convenient asymmetric synthesis of a-amino- and a-alkyl-a-aminophosphonic acids using N-ferf-buty 1 su 1 frny 1 imines as chiral auxiliaries / Q. Chen, C. Yuan // Synthesis. 2007. - № 24. - P. 37793786.

84. Chen, Q. Sulfmimine-mediated asymmetric synthesis of acyclic and cyclic a-aminophosphonates / Q. Chen, J. Li, C. Yuan // Synthesis. 2008. - № 18.-P. 2986-2990.

85. Laschat, S. Carbohydrates as chiral templates: stereoselective synthesis of (R)- and (£)-a-aminophosphonic acid derivatives / S. Laschat, H. Kunz // Synthesis. 1992. - № 1/2. - P. 90-95.

86. Chung, S.-K. Asymmetric synthesis of a-aminophosphonates via diastereoselective addition of phosphite to chiral imine derivatives / S.-K. Chung, D.-H. Kang // Tetrahedron: Asymm. 1996. - Vol. 7. - P. 21-24.

87. Roos, G.H.P. Synthesis of a-aminophosphonates under diastereocontrol by imidazolidin-2-one auxiliaries / G.H.P. Roos, S. Balasubramaniam // Synth. Commun. 1998. - Vol. 28. - P. 3877-3884.

88. Shang, Z.-Q. One-pot synthesis of novel 2'-deoxyuridine derivatives containing a-aminophosphonate moieties / Z.-Q. Shang, R.-Y. Chen, Y. Huang // Heteroatom Chem. 2007. - Vol. 18. - P. 230-235.

89. Maury, C. Asymmetric synthesis of a-aminophosphonic acids by diastereoselective addition of trimethyl phosphite onto chiral oxazolidines / C. Maury, T. Gharbaoui, J. Royer, H.-P. Husson // J. Org. Chem. 1996. -Vol. 61.-P. 3687-3693.

90. Bernet, B. Diastereoselectivity in the reaction of TV-glycosylnitrones: 1,3-dipolar cycloaddition and addition of phosphite anion / B. Bernet, E. Krawczyk, A. Vasella // Helv. Chim. Acta. 1985. - Vol. 68. - P. 22992311.

91. Huber, R. Nucleophilic additions to /V-glycosylnitrones. Asymmetric synthesis of a-aminophosphonic acids /R. Huber, A. Knierzinger, J.-P. Obrecht, A. Vasella // Helv. Chim. Acta. 1985. - Vol. 68. - P. 1730-1747.

92. Huber, R. Nucleophilic additions to A-glycosylnitrones / R. Huber, A. Vasella // Helv. Chim. Acta. 1987. - Vol. 70. - P. 1461-1476.

93. Bongini, A. Synthesis of (lS,2S)-phosphothreonine via N-trimethylsilylimine of (<S)-lactic aldehyde / A. Bongini, R. Camerini, S. Hofman, M. Panunzio / Tetrahedron Lett. 1994. - T. 35. - C. 8045.

94. Bongini, A. Efficient synthesis of four diastereomers of phosphothreonine from lactaldehyde / A. Bongini, R. Camerini, M. Panunzio / Tetrahedron Asymm. 1996. - Vol. 7. - C. 1467-1476.

95. Mitsunobu, O. The use of diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in synthesis and transformation of nature products / O. Mitsunobu // Synthesis.-1981.-№ 1.-p. 1-28.

96. Chen, X. Synthesis of 5'-amino-5'-phosphonate analogues of pyrimidine nucleoside monophosphonates / X. Chen, D.F. Wiemer // J. Org. Chem. -2003. Vol. 68. - P. 6108-6114.

97. Schlemminger, I. Diastereoselective Lewis acid mediated hydrophosphonylation of heterocyclic imines: a stereoselective approach towards a-aminophosphonates / I. Schlemminger, A. Willecke, W. Maison,

98. R. Koch, A. Liitzen, J. Martens 11 J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2001. -№21.-P. 2804-2816.

99. Liu, H. Asymmetric synthesis of //-protected chiral 1-aminoalkylphosphonic acids and synthesis of side chain-functionalised depsiphosphonopeptides / H. Liu, S. Cai, J. Xu // J. Peptide Sci. — 2006. -Vol. 12.-P. 337-340.

100. Koeller, К J. Reactions of chiral phosphorus acid diamides: lewis acid catalyzed addition to imines and oxidation with SnCl4 / К.J. Koeller, N.P. Rath, C.D. Spilling // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1995. -Vol. 103.-P. 171-181.

101. Колодяжный, О.И. Двойная асимметрическая индукция в реакциях присоединения хиральных фосфитов к C=N соединениям / О.И. Колодяжный, С.Ю. Шейко // Журнал Общ. Хим. 2001. - Т. 71. - С. 1039-1040.

102. Колодяжный, О.И. Энантиоселективное присоединение диментилфосфита и диборнилфосфита к основаниям Шиффа / О.И. Колодяжный, С. Шейко // Журнал Общ. Хим. 2001. - Т. 71. - С. 1225-1226.

103. Качковский, Г.А. Двойной стереохимический контроль реакции ди- и триалкилфосфитов с альдиминами / Г.А. Качковский, Н.В. Андрушко,

104. С.Ю. Шейко, О.И. Колодяжный // Журнал Общ. Хим. 2005. - Т. 75. -С. 1818-1826.

105. Kolodiazhnyi, O.I. C3-Symmetric trialkyl phosphites as starting compounds of asymmetric synthesis / O.I. Kolodiazhnyi, S. Sheiko, E.V. Grishkun // Heteroatom Chem. 2000. - Vol. 11. - P. 138-143.

106. Kolodiazhnyi, O.I. Double asymmetric induction as method for the synthesis of chiral organophosphorus compounds // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 2002. - Vol. 177. - P. 2111-2114.

107. Dejugnat, C. Asymmetric synthesis of a-aminophosphonic acid amphiphiles using chiral P-H spirophosphoranes / C. Dejugnat, G. Etemad-Moghadam, I. Rico-Latters // Chem. Commun. 2003. - № 15. - P. 18581860.

108. Xu, J. Straightforward synthesis of depsiphosphonopeptides via Mannich-type multicomponent condensation / J. Xu, Y. Gao // Synthesis. 2006. -№5.-P. 783-788.

109. Sasai, H. Catalytic asymmetric synthesis of a-aminophosphonates using lanthanoid-potassium-BINOL complexes / H. Sasai, S. Arai, Y. Tahara, M. Shibasaki // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - P. 6656-6657.

110. Joly, G.D. Thiourea-catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of imines: practical access to enantiomerically enriched a-aminophosphonic acids / G.D. Joly, E.N. Jacobsen // J. Am. Chem. Soc. 2004. - Vol. 126. -P. 4102-4103.

111. Akiyama, T. Chiral Bransted acid catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of imines: asymmetric synthesis of a-aminophosphonates / T. Akiyama, H. Morita, J. Itoh, K. Fuchibe // Org. Lett. 2005. - Vol. 7. - P. 2583-2585.

112. Saito, B. Synthesis of an optically active Al(salalen) complex and its application to catalytic hydrophosphonylation of aldehydes and aldimines / B. Saito, H. Egami, T. Katsuki // J. Am. Chem. Soc. 2007. - Vol. 129. -P. 1978-1986.

113. Renaud, P. Herstellung chiraler Synthesebausteine aus Aminosauren und Peptiden durch oxidative elektrolytische Decarboxylierung und TiCU-induzierte Umsetzung mit Nucleophilen / R. Renaud, D. Seebach // Angew. Chem. 1986. - Vol. 98. - P. 836-838.

114. Fadel, A. Synthesis of enantiomerically pure (15,25)-1-aminocyclopropanephosphonic acids from (25)-methyl cyclop ropanoneacetal / A. Fadel, N. Tesson // Eur. J. Org. Chem. 2000. - № 11. - P. 2153-2159.

115. Tesson, N. Synthesis of (15,25)- and (1Д,2Д)-1-апппо-2-methylcyclopropanephosphonic acids from racemic methylcyclopropanone acetal / N. Tesson, B. Dorigneux, A. Fadel // Tetrahedron: Asymm. 2002. -Vol. 13.-P. 2267-2276.

116. Fadel, A. Preparation of enantiomerically pure (15,25)-1-aminocyclopropanephosphonic acid from methylcyclopropanone acetal via spirophosphonate intermediates / A. Fadel, N. Tesson // Tetrahedron: Asymm. 2000. - Vol. 11. - P. 2023-2031.

117. Palmieri, G. A practical o-hydroxybenzylamines promoted enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes with asymmetric amplification // Tetrahedron: Asymm. 2000. - Vol. 11. - P. 3361-3373.

118. Szatmari, I. Transformation reactions of the Betti base analog aminonaphthols / I. Szatmari, A. Hetenyi, L. Lazar, F. Fiilop // J. Heterocyclic Chem. 2002. - Vol. 41. - P. 367-373.

119. Wang, Y. Synthesis of a new type of chiral amino phosphine ligands for asymmetric catalysis / Y. Wang, X. Li, K. Ding // Tetrahedron: Asymm. -2002.-Vol. 13.-P. 1291-1297.

120. Lu, J. Synthesis of chiral ligands derived from the Betti base and their use in the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes / J. Lu, X. Xu, C. Wang, J. He, Y. Ни, H. Hu // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - P. 8367-8469.

121. Xu, X. An improved synthesis of chiral l-a-(l-azacycloalkyl)benzyl]-2-naphthols / X. Xu, J. Lu, Y. Dong, R. Li, Z. Ge, Y. Hu // Tetrahedron: Asymm. 2004. - Vol. 15. - P. 475-479.

122. Xu, X. Diastereopure preparation of a-benzotriazolyl l-azacycloalka2,l-b][l,3]-oxazines and their application as versatile chiral precursors / X. Xu, J. Lu, R. Li, Z. Ge, Y. Dong, Y. Hu / SynLett. 2004. - № 1. - P. 122-124.

123. Dahmen, S. Triarylborane ammonia complexes as ideal precursors for arylzinc reagents in asymmetric catalysis / S. Dahmen, M. Lormann // Org. Lett. 2005. - Vol. 7. - P. 4597-4600.

124. Ji, J.-X. Highly enantioselective phenyl transfer to aryl aldehydes catalyzed by easily accessible chiral tertiary aminonaphthol / J.-X. Ji, J. Wu, T.T.-L. Au-Yeung, C.-W. Yip, R.K. Haynes, A.S.C. Chan // J. Org. Chem. 2005. -Vol. 70.-P. 1093-1095.

125. Szatmari, I. Microwave-assisted, highly enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes catalyzed by chiral aminonaphthols / I. Szatmari, R. Sillanpaa, F. Fulop // Tetrahedron: Asymm. 2008. - Vol. 19. -P. 612-617.

126. Синтезы органических препаратов / Под ред. Б.А. Казанского. М.: Гос. изд. Иностранной Литературы, 1949. - С. 29-31.

127. Smith, Н.Е. Ring-chain tautomerism of derivatives of l-(a-aminobenzyl)-2-naphthol with aromatic aldehydes / H.E. Smith, N.E. Cooper // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 3 5. - P. 2212-2215.

128. Szatmari, I. Substituent effects in the ring-chain tautomerism of 1,3-diaryl-2,3-dihydro-1 i7-naphth 1,2-e] [ 1,3]oxazines / I. Szatmari, T.A. Martinek, L. Lazar, F. Fulop // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59. - P. 2877-2884.

129. Mohrle, H. Die Struktur von Produkten der Betti-Reaktion mit Ammoniak / H. Mohrle, C. Miller, D. Wendisch // Chem. Ber. 1974. - Vol. 107. - P. 2675-2682.

130. Ray, F.E. Synthesis and resolution of phenyl-a-(P-methoxynaphthyl)-aininomethane / F.E. Ray, W.A. Moomaw // J. Am. Chem. Soc. 1933. -Vol. 55.-P. 3833-3838.

131. Cardellicchio, C. The Betti base: absolute configuration and routes to a family of related chiral nonracemic bases / C. Cardellicchio, G. Ciccarella, F. Naso, E. Schingaro, F. Scordari // Tetrahedron Asymm. 1998. - Vol. 9. -P. 3667-3675.

132. Dong, Y. An efficient kinetic resolution of racemic Betti base based on an enantioselective N,0-deketalization / Y. Dong, R. Li, J. Lu, X. Xu, X. Wang, Y. Hu // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. - P. 8617-8620.

133. Пудовик, A.H. Реакция полных фосфитов с шиффовыми основаниями в присутствии фенола / А.Н. Пудовик, М.А. Пудовик // Журнал Общ. Хим. 1969. - Т. 39. - С. 1645-1646.

134. Sidky, М.М. The reaction of alkyl phosphites with (N-phenylbenzimidoyl)formic acid / M.M. Sidky, F.M. Soliman, R. Shabana // Tetrahedron. 1971. - Vol. 27. - P. 3431-3436.

135. Газизов, T.X. О реакции триэтилфосфита с карбонилсодержащими соединениями в присутствии хлористого водорода / Т.Х. Газизов, A.M. Кибардин, В.А. Харламов, А.А. Карелов, А.Н. Пудовик // Журнал Общ. Хим. 1977. - Т. 47. - С. 2465-2468.

136. Consiglio, G. A general synthetic approach to a-hydroxy phosphoryl compounds / G. Consiglio, S. Failla, P. Finocchiaro // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1996. - Vol. 117. - P. 37-54.

137. Taran, F. Phosphites mediated decarboxylation of a-iminoacids. A straightforward route to labelled a-aminophosphonates / F. Taran, E. Doris, J.-P. Noel // J. Label. Сотр. 2000. - Vol. 43. - P. 287-295.

138. Hanessian, S. Synthesis of glycophostones: cyclic phosphonate analogues of biologically relevant sugars / S. Hanessian, O. Rogel // J. Org. Chem. -2000. Vol. 65. - P. 2667-2674.

139. Van Meenen, E. Tandem addition of trialkyl phosphites to a,f3-unsaturated imines: a comparison with silylated phosphites / E. Van Meenen, K. Moonen, A. Verwee, C.V. Stevens // J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71. - P. 7903-7906.

140. Колодяжный, О.И. Хиральные гидроксифосфонаты: синтез, конфигурация, биологические свойства // Успехи химии. 2006. - Т. 75. - С. 254-282.

141. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами / Под ред. Я.М. Варшавского, И.Ф. Луценко. -М.: Изд. Химия, 1967. С. 378, 409.

142. Berlicki, L. Enantiodifferentiation of aminophosphonic and aminophosphinic acids with a- and (3-cyclodextrins / L. Berlicki, E. Rudzinska, P. Kafarski // Tetrahedron: Asymm. 2003. - Vol. 14. - P. 1535-1539.

143. W.L.F. Armarego, C.L.L. Chai. Purification of laboratory chemicals: Fifth edition / Butterworth-Heinemann Amsterdam, Boston, London, N.Y., Oxford, Paris, San Diego, San Francisco, Singapore, Sydney, Tokyo, 2003. -P. 80-388.

144. Katritzky, A.R. Convenient synthesis of novel /V-substituted-5-aminothiazole derivatives / A.R. Katritzky, X. Wang, R. Maimait // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - P. 8077-8079.

145. Лозинская, H.A. Синтез цис- и тронс-2,4,5-триарилимидазолинов и 2,4,5-триарилимидазолов из простых реагентов / Н.А. Лозинская, В.В. Цыбезова, М.В. Проскурина, Н.С. Зефиров // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. 2003. - № 3. - С. 646-650.

146. Hunter, D.H. 2,4-Diazapentadienes. Т. Prototropy, cyclization, and addition-elimination / D.H. Hunter, S.K. Sim // Can. J. Chem. 1972. - Vol. 50. - P. 669-677.

147. Sachs, F. Zur Kenntniss des p-Dimethylamino-benzaldehydes. II / F. Sachs, P. Steinert // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1904. - Vol. 37. - P. 1733-1745.

148. Roush, W.R. N,N'-Dibenzyl-7vV'-ethy 1 enetartramide: a rationally designed chiral auxiliary for the allylboration reaction / W.R. Roush, L. Banfi // J. Am. Chem. Soc. 1988. - Vol. 110. - P. 3979-3982.

149. M. Betti, Conestabile // Gazz. Chim. Ital. 1916. - Vol. 46. - P. 203 Beil.13, EI, 290.; Beil. 14, EI, 361].

150. M. Betti, P. Pratesi // R.A.L. 1932. - Vol. 15. - P. 509 C.A. 1933, 27, 26797]; [Beil. 13, EIII, 2055].

151. Soroka, M. Comments on a novel synthesis of diethyl 1-aminoarylmethylphosphonates on the surface of alumina / M. Soroka, K. Kolodziejczyk // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. - P. 1863-1865.

152. Kito, T. Precursors in the alkylation of 2-naphthol with benzyl alcohol in the presence of a base / T. Kito, K. Yoshinaga, S. Ohkami, K. Ikeda, M. Yamaye // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - P. 4628-4630.