Особенности электронного строения силатранов и герматранов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Василев, Иван Матьович

  • Василев, Иван Матьович
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2004, Москва
  • Специальность ВАК РФ02.00.08
  • Количество страниц 177
Василев, Иван Матьович. Особенности электронного строения силатранов и герматранов: дис. кандидат химических наук: 02.00.08 - Химия элементоорганических соединений. Москва. 2004. 177 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Василев, Иван Матьович

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Строение силатранов и герматранов.

1.2. Природа взаимодействия атома элемента (Si,Ge) и азота в силатранах и герматранах.

1.3. Физико-химические свойства силатранов и герматранов.

1.4. Исследование силатранов и герматранов спектральными методами

1.5. Термодинамические параметры силатранов

1.6. Способы получения силатранов и герматранов

1.6.1. Получение силатранов

1.6.2. Получение герматранов

1.7. Химические свойства силатранов и герматранов

1.7.1. Химические свойства силатранов

1.7.2. Химические свойства герматранов

1.7.3. Гидролиз силатранов и герматранов

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Исследование электронного строения силатранов и герматранов квантово-химическими методами

2.1.1. Влияние элемента (В,Si,Ge) на особенности электронного строения атрановых молекул.

2.1.2. Электронные структуры молекул силатранов и герматранов в приближении метода локализованных молекулярных орбиталей схема NBO).

2.1.3. Изучение влияния эффектов среды на строение и свойства силатранов и герматранов.

2.2. Влияние заместителя при атоме элемента на электронные свойства и реакционную способность силатранов и герматранов.

2.3. Влияние структуры заместителя при атоме элемента на электронные свойства и реакционную способность силатранов.

2.3.1. Хлорзамещенные винилсилатраны.

2.3.1.1. Синтез и особенности получения хлорзамещенных винилсилатранов.

2.3.1.2. Изучение молекулярной и кристаллической структур хлорзамещенных винилсилатранов методами РСА.

2.3.1.3. Квантово-химические расчеты молекулярных структур и электронного строения хлорзамещенных винилсилатранов.

2.3.2. Биссилатранильные производные этана, этилена и ацетилена.

2.4. Расчет термодинамических параметров силатранов, герматранов и реакций их образования

2.5. Исследование реакции гидролиза силатранов и герматранов. 83 2.5.1. Моделирование реакций гидролиза силатранов и герматранов.

Поиск и расчет переходных состояний.

2.5.2. Изучение процесса гидролиза силатранов и герматранов методом ЯМР-спектроскопии.

2.5.3. Димерные ассоциаты молекул силатранола и герматранола.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Синтез силатранола

3.1.1. Получение трис(2-силатранил-1-оксиэтил)амина.

3.1.2. Получение силатранола

3.2. Синтез этилсилатрана

3.3. Синтез герматранола

3.4. Синтез этилгерматрана

3.4.1. Получение трис(2-триметилсилоксиэтил)амина

3.4.2. Получение этилгерматрана

3.5. Синтез биссилатранов.

3.5.1. Синтез 1,2-бис(1-силатранил)этана.

3.5.2. Синтез 1,2-бис(1-силатранил)этилена.

3.5.3. Синтез 1,2-бис(1-силатранил)ацетилена.

3.6. Синтез хлорзамещенных винилсилатранов

3.6.1. Получение а-хлорвинилсилатрана

3.6.2. Получение Р-хлорвинилсилатрана

3.6.3. Получение а,Р-дихлорвинилсилатрана

3.6.4. Получение р,Р-дихлорвинилсилатрана

3.6.5. Получение а,Р,Р-трихлорвинилсилатрана

3.7. Получение боратрана

3.8. Рентгеноструктурное исследование силатранола, герматранола, хлорзамещенных винилсилатранов, 1,2-бис(1-силатранил)ацетилена.

3.9. Моделирование и квантово-химические расчеты атрановых молекул.

3.9.1. Построение и предварительная оптимизация структуры атрановых молекул

3.9.2. Формирование и ввод задания на расчет атрановых молекул в Gaussian

3.9.3. Оптимизация, расчет частот и термодинамических параметров атрановых молекул

3.9.4. Сканирование поверхности потенциальной энергии атрановых молекул по координате Э-N

3.9.5. Расчет атрановых молекул в рамках континуальных моделей растворителей

3.9.6. Расчет переходных состояний реакции гидролиза силатранола и герматранола

ВЫВОДЫ

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Особенности электронного строения силатранов и герматранов»

i

ВВЕДЕНИЕ

Силатраны и герматраны представляют собой каркасные кремний- и германийорганические эфиры триэтаноламина и благодаря своему уникальному строению и свойствам находят применение в сельском хозяйстве, медицине, фармакологии и других областях. Характерной чертой силатранов и герматранов является стабилизация их молекул в эидо-конфигурации. Именно этот факт послужил основой многочисленных исследований, направленных на изучение природы взаимодействия атомов азота и элемента (Si, Ge и др.) в атрановых структурах и в целом в соединениях с расширенной координационной сферой элементов IV группы, а также других групп. В литературе обсуждались различные причины этого явления: передача неподеленной пары электронов азота на d-орбитали кремния, конформационные эффекты, диполь-дипольные (электростатические) взаимодействия и др. В период 1970-1990 гг. эти представления вытеснила концепция гиперсвязывания за счет образования трехцентровой связи, а в 90-х гг. введено представление о "дативном" характере взаимодействия азота и кремния. В 2001-2002 гг. были проведены прецизионные рентгеноструктурные исследования и выполнен топологический анализ функции распределения электронной плотности в рамках теории Р. Ф. Бейдера "Атомы в молекулах" для молекул метилсилатрана, герматранола и боратрана. Согласно полученным данным, взаимодействие Si/Ge и N относится к взаимодействию "закрытых электронных оболочек", т.е. по сути, является электростатическим, а взаимодействие В и N в молекуле боратрана имеет ковалентный характер.

До наших исследований, наличию трансаннулярного взаимодействия в атрановых структурах приписывалась термодинамическая стабильность и высокие выходы атрановых структур в условиях равновесных реакций получения, стабилизация и понижение в целом реакционной способности силатранов и герматранов в сравнении с обычными алкоксипроизводными кремния и германия, например, в условиях гидролиза.

В целом, стабильность силатранов и герматранов в эндо-конфигурации и их относительная устойчивость являются важнейшими теоретическими проблемами химии атрановых соединений.

Следует отметить, что герматраны изучены в меньшей степени по сравнению с силатранами. Так, например, реакция гидролиза герматранов изучена лишь на качественном уровне только для алкоксигерматранов, а термохимические исследования для герматранов вообще не проводились. Герматраны в условиях гидролиза более стабильны, чем силатраны.

Несмотря на большое количество работ в области синтеза и исследования строения силатранов и герматранов, имеющиеся в литературе данные, не в полной мере отражают закономерности структуры атрановых соединений, а в ряде случаев сделанные выводы о причинах стабилизации эндо-конфигурации молекул и в целом силатранов и герматранов недостаточно обоснованны.

Цель работы; Изучение влияния особенностей электронного строения на структуру, свойства и реакционную способность силатранов и герматранов.

В атрановых соединениях можно выделить несколько структурных зон, влияющих на особенности электронного и молекулярного строения и, соответственно, свойства этих соединений: атрановая структура, определяемая типом атома (81, Ое, В), структурная зона, определяемая характером заместителя у атома кремния или германия, дальняя" структурная зона, определяемая особенностями строения заместителя.

Таким образом, для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи: изучить влияние элемента (В,81,Ое) на особенности электронного строения атрановой молекулы. изучить влияние заместителя на структуру и свойства атрановой структуры при атоме элемента (81,Ое) на свойства атрановой ячейки. выявить возможность влияния строения заместителя на структуру и свойства атрановой молекулы. выявить обобщающее влияние конформационных особенностей структуры и термодинамических факторов на стабильность, закономерности образования и реакционной способности силатранов и герматранов.

Для решения поставленных задач нами были использованы современные расчетные методы квантовой химии и экспериментальные методы исследования строения и реакционной способности ряда силатранов, герматранов и боратрана (рентгеноструктурный анализ, ЯМР- и ИК-спектроскопия). Соединения, исследуемые в работе, приведены на рис. 1.

О")

Сшатраны

Э = Si, X = -Н, -СН3 , -С2Н5, -СН=СН2 , -ОСН, -СС1=СН -СН=СНС1, -СС1=СНС1, -СН=СС12 , -СС1=СС12*, -ОН , -ОСН3 , -ОС2Н5 , -CH2-CH2-Si(OCH2CH2)3N, -CH=CH-Si(OCH2CH2)3N* , -OC-Si(OCH2CH2)3N*

2'

2 '

2'

Герматраны

Э = Ge, X = -H , -СН3 , -С2Н5 , -СН=СН2 , -ОН,

-осн3, -ос2н5

2' X

Боратран

Э = В, X - заместитель отсутствует - Впервые полученные и исследованные соединения

Рис 1. Атрановые соединения, исследуемые в работе

Большинство квантово-химических неэмпирических расчетов выполнено в программном комплексе GAUSSIAN 98 в базисном наборе 6-31G** с учетом электронной корреляции по теории функционала плотности B3LYP. Выбор базового приближения был сделан на основе анализа данных расчета модельных соединений в различных приближениях. По ряду расчетных параметров и по литературным данным этот метод является оптимальным.

Важным разделом нашего исследования явилось исследование атрановых систем в различных средах. В расчетах были использованы континуальные модели растворителей, такие как: модель Онсагера, модель перекрывающихся сфер Томаси (РСМ-модель) и модель статической изоплотности (IPCM-модель).

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. Литературный обзор

Силатранами и герматранами называют бициклические органические производные триэтаноламина 1-сила- и 1-герма-2,8,9-триокса-5-азабицикло-[3,3,3] ундеканы общей формулы КЭ(ОСН2СН2)зК, где Э=81, Се.

Первые представители силатранов были запатентованы Файнстоном в 1960 году [1].

Первый герматран - германийорганический эфир триэтаноламина - получен, вероятно, в 1962 г. [2] реакцией ОеСЦ с триэтаноламином в присутствии аммиака. Однако строение продукта не было выявлено.

Первые алкоксигерматраны удалось получить в 1965 г. [3] наиболее простым и универсальным способом - реакцией переалкоксилирования.

Начиная с 1964 года [4] начали публиковаться, работы проводимые под руководством М.Г. Воронкова (в основном совместно с Г.И. Зелчаном и В.М. Дьяковым), посвященные изучению структуры, методов получения, химических, физических и биологических свойств силатранов и их аналогов.

К настоящему моменту написано несколько обзоров, посвященных методам получения, изучению строения, физических и химических свойств силатранов и герматранов [5-14].

В данном литературном обзоре рассматриваются: строение атрановых молекул; модели, описывающие электронное строение атрановых структур; основные методы получения силатранов и герматранов; физико-химические свойства.

Похожие диссертационные работы по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Василев, Иван Матьович

Выводы:

1. Выявлены новые закономерности влияния особенностей электронного строения силатранов и герматранов на их структуру, свойства и реакционную способность.

2. Установлено, что характер стабилизации молекул атрановых соединений в эндо-конфигурации, определяется типом атома (Si, Ge, В, Н), входящего в атрановую структуру.

3. Найдена корреляция параметров граничных МО исследуемых атрановых молекул с их стабильностью в элдо-конфигурации, обусловленная эффектом Яна-Теллера второго порядка.

4. Расчеты по методу локализованых МО в ab initio приближении с использованием расширенных валентно-расщепленных базисных наборов и учетом корреляционных поправок свидетельствует о локализации электронной плотности на атоме азота и отсутствии ковалентного связывания между атомами Si(Ge) и N в молекулах силатранов и герматранов. Показано отсутствие связывающих взаимодействий в модельной системе Me3N-MeSi(OMe)3 в области межатомных расстояний Si-N 1,7-3,5 А.

5. Впервые синтезированы и изучены рентгеноструктурными, спект-ральными и квантово-химическими методами аДР-трихлорвинилсилатран, 1,2-бис(1-силатранил)этилен и 1,2-бис(1-силатранил)ацетилен.

6. Впервые синтезированы и исследованы структура и свойства димеров молекул силатранола и герматранола.

7. Показано, что для большинства изученных систем энтальпия реакций образования силатранов и герматранов положительна, а свободная энергия -отрицательна, что обусловлено положительными значениями энтропии. Герматраны в условиях равновесных реакций их образования более стабильны, чем силатраны. Выявлены закономерности влияния полярности среды на структурные, термодинамические параметры образования и гидролиза силатранов и герматранов.

8. Найдены переходные состояния первой стадии реакции гидролиза силатранола герматранола. Показано отсутствие кинетических запретов для протекания этих процессов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Василев, Иван Матьович, 2004 год

1. Finestone A.B. Пат. США. № 2953535,1960; С. А. 1961. Vol. 55. Р. 4045.

2. Orthner L., Jakob F., Wolf Е., Reuter M. Пат. ФРГ. № 1124047. 1962.

3. Mehrotra R.C., Chandra G. Indian J. Chem. 1965. Vol. 3. P. 497.

4. Воронков М.Г., Зелчан. Г.И. ХГС. 1965. С. 51.

5. Воронков М.Г., Дьяков В.М. Силатраны. Новосибирск, "Наука", 1978 г.

6. Сидоркин В.Ф., Пестунович В.А., Воронков М.Г. Усп. химии. 1980. Т. 49. Вып.5. С. 789.

7. Verkade J.K. Coord. Chem. Rev. 1994. Vol. 137. P. 233.

8. Voronkov M.G., Dyakov V.M., Kirpichenko S.V. Silatranes. J. Organometal. Chem. 1982. Vol. 233. №1. P. 1.

9. Карлов С. С., Зайцева Г. С. Химия гетероцикл. соед. 2002. № 11. С. 1451.

10. Tandura S.N., Voronkov M.G., Alekseev N.V. Topics in Curr. Chem. 1986. Vol. 131. P. 9.

11. Chuit C., Corriu R.J.P., Reye C., Young J. C. Chem. Rev. 1993. Vol. 93. P. 1371.

12. Тандура C.H., Гуркова C.H., Гусев А.И., Алексеев H.B. Строение биологически активных соединений германия с расширенной координационной сферой. М.: НИИТЭХИМ, 1983.31с.

13. Миронов В.Ф. Исследования в области химии органических соединений германия (1955-1991 гг.). М.: НИИТЭХИМ, 1991. 33 с.

14. Хромова Н.Ю., Гар Т.К., Миронов В.Ф. Герматраны и их аналоги. М.: НИИТЭХИМ. 1985. 42 с.

15. Сидоркин В.Ф., Пестунович В.А., Воронков М.Г. ДАН СССР. 1977. Т. 235. №6. С. 1363.

16. Haaland A. Angew. Chem. Int. Ed. 1989. Vol. 28. P. 992.

17. Shmidt M.W., Windus T.L., Gordon M.S. J. Amer. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 7480.

18. Четверикова В.А., Коган В.А., Зелчан Г.И.,. Воронков М.Г, Осипов O.A. ХГС. 1963. №3. С. 446.

19. Карцев Г.Н., Акинынина Г.А., Игнатьева С.И., Хромова Н.Ю., Гар Т.К. Герматраны. V. ЖОХ. 1983. Т.53. №8. С. 1795.

20. Пестунович В.А., Воронков М.Г., Сидоркин В.Ф., Копыловская Б.Х., Шагун В .А., Зелчан Г.И. ХГС. 1975. С.1052.

21. Бочвар, Гамбарян Н.П., Эпштейн JI.M. Усп. химии. 1976. Т. 45. С. 1316.

22. Hencei P., Parkanyi L M. Ed. Tel-Aviv: Freud Publ. House. 1985. 192 pp.

23. Сидоркин В.Ф., Пестунович B.A., Шагун B.A., Воронков М.Г. ДАН СССР. 1977. Т. 233. С. 386.

24. Воронков М. Г., Сидоркин В.Ф., Пестунович В.А., Шагун В.А. В кн.: Успехи квантовой химии и квантовой биологии. Тр. Междунар. конф. Киев. Наукова думка. 1980. ч. 2, с. 78.

25. Csonka G. I., Hencsei P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993. Vol. 283. P. 251.

26. Yoshikawa A., Gordon M., Sidorkin V., Pestunovich V. Organometallics. 2001, Vol. 20, P. 927.

27. Gordon M.S., Marshall T.C., Jensen J.H., Davis L.P., Burgraff L.W., Guidry M.R. Organometallics. 1991. 10. 2657-2660.

28. Hyo Sug Lee, Cheolbeom Bae, Yongkyu Do, Yoon Sup Lee. Bull. Korean Chem. Soc. 2002. Vol. 23. № 2. P. 215.

29. Lyssenko K.A., Korlyukov A.A, Antipin M.Yu., Knyazev S.P, Kirin V.N., Alexeev N.V., Chernyshev E.A. Mendeleev Commun. 2000. Vol. 10. №.235. P.88.

30. Korlyukov A.A, Lyssenko K.A., Antipin Mikhail Yu., Kirin V.N., Chernyshev E.A., Knyazev S.P. 2002. Vol. 41. P. 5043.

31. Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Сонина H.B., Никитин B.C., Полякова М.В., Миронов В.Ф. ЖОХ. 1979. Т.49. №7. с. 1516-1522.

32. Овчинников Ю.Е., Стручков Ю.Т., Барышок В.П., Овчинникова З.А., Воронков М.Г. ДАН СССР. 1993. Т.330. С.464.

33. Биргеле С., Кемме A.A., Купче Э.Л. и др. Кремнийорганические производные аминоспиртов. Под ред. Э.Я.Лукевица. Рига. Зинатне. 1987, с. 30.

34. Пестунович В.А., Воронков М.Г., Зелчан Г.И, Лукевиц Э.Я., Либерт Л.И., Егорочкин А.Н., Буров А.И. Химия гетероциклических соединений. Сб. 2. . Рига. Зинатне. 1970. С. 348.

35. Воронков М.Г., Тандура С.Н., Штеренберг Б.З., Кузнецов А.Л., Мирсков Р.Г., Зелчан Г.И., Хромова Н.Ю., Гар Т.К., Миронов В.Ф., Пестунович В.А. ДАН СССР. 1979. Т.248. №1. 134-137.

36. Егорочкин А.Н., Вязанкин Н.С., Хоршев С.Я. Усп. хим. 1972. Т. 41. С. 828.

37. Шриро B.C., Стреленко Ю.А., Землянский H.H., Кочетков К.А. ДАН СССР. 1976. Т.228. №5. с. 1128.

38. Frye С. L., Vogel G. E., Hall J. A. J. J. Amer. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. 1961.

39. Воронков М.Г., Фролов Ю.Л., Бродская Э.И., Шевченко С.Г., Дьяков В.М., Сорокин М.С. ДАН СССР. 1976. Т. 228. 636.

40. Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Сонина Н.В., Никитин B.C., Полякова М.В., Миронов

41. B.Ф. Журн. общ. химии, 1979, т.49, №7, с. 1616-1622.

42. Voronkov M.G., Baryshok V.P., Klyuchnikov V.A., Korchagina A.N., Pepekin V.l. J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 359. P. 169.

43. Voronkov M.G., Sorokin M.S., Klyuchnikov V.A., Shvetz G.N., V.I.Pepekin. J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 359. P. 301.

44. Ключников В.A., Швец Г.Н., Воронков M. Сорокин М.С. ЖФК. 1990. Т. 64. Р. 57-60.

45. Ключников В.А., Воронков М.Г., Ланда Л.М., Пепекин В.И., Тищенко Т.М., Швец Г.Н., Попов В.Т., ДАН СССР. 1987. С. 292.

46. Voronkov M.G., Baryshok V.P., Klyuchnikov V.A., Danilova T.F., Pepekin V.I, Korchagina A.N., Khudobin Yu.I. J. Organomet. Chem. 1988. Vol. 34. P. 27.

47. Татевский В.M. Теория физико-химических свойств молекул и веществ, Москва. МГУ. 1987. стр.239.

48. Миронов В.Ф., Гар Т.К., Лукевиц Э.Я. Биологические активные соединения германия. Рига: Зинатне. 1990.

49. Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Миронов В.Ф. Синтез и свойства герматранов и их аналогов. М.: НИИТЭХИМ. 1985. 40 с.

50. Frye С. L., Vogel G. E., Hall J. A. J. J. Amer. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. P. 996.

51. Samour C.M. Пат. США 3118921. 1964; С.A. 1964. 60. 10715.

52. Воронков М.Г., Зелчан Г.И. ХГС. 1965. С. 511.

53. Frye C.L., Vincent G.A., Finzel W.A., J. Amer. Chem. Soc., 93, 6805, 1971.

54. Воронков М.Г. Дьяков B.M., A.c. 595322, 1973; Франц. патент 2311779, 1977; Патент ФРГ 2522982,1977.

55. Воронков М. Г., Зелчан Г. И., Цибуля Г. Ф., Вольфсон П. Г. А.С 299510,1971.

56. Birkofer L., Grafen К. Disilatranylalkane. J. Organometal. Chem. 1986. Vol. 299.1. C. 143.

57. Овчинников Ю.В., Ковязина Т.Г., Шкловер B.E., Стручков Ю.Т., Копылов В.М., Воронков М.Г. ДАН СССР. Сер. хим. 1987. Т. 297. С. 108.

58. Tandura S.N., Voronkov M.G., Alekseev N.V. Topics in Curr. Chem. 1986. Vol. 131. P. 99.

59. Гуркова C.H., Тандура C.H., Кисин A.B. и др. ЖСХ. 1982. Т. 23. №4. с. 101.

60. Воронков М.Г., Дьяков В.М. A.C. 1909965. 1973.60. A.c. 1027167, 1983.

61. Frye С. L., Vincent G. A., Hauschildt G.L. J. Amer. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. P. 2727.

62. Воронков М.Г., Дьяков B.M., Барышок В.П. ЖОХ. 1975. Т. 47. С. 797.

63. Викторов H.A., Гар Т.К., Миронов В.Ф. ЖОХ. 1985. Т.55. С.1051.

64. Лукевиц Э., Игнатович Л.М., Хохлова Л., Беляков С. ХГС. 1997. С.275.

65. Kakimoto N., Sato К., Takada T., Akiba M. Heterocycles. 1987. Vol. 26. P. 347.

66. Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Тандура C.H., Миронов В.Ф. ЖОХ. 1983. Т. 53. №8. С. 1800.

67. Гар Т.К., Чернышева О.Н., Кисин A.B., Миронов В.Ф. ЖОХ. 1987. Т. 57. С. 387.

68. Миронов В.Ф., Чернышева О.Н., Гар Т.К. ЖОХ. 1988. Т.58. С. 2282.

69. Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Носова В.М., Миронов В.Ф. ЖОХ. 1980. Т.50. С.1764.

70. Миронов В.Ф., Хромова Н.Ю., Гар Т.К. ЖОХ. 1981. Т.51. С. 954.

71. Овчинников Ю.Е., Стручков Ю.Т., Барышок В.П., Овчинникова З.А., Воронков М.Г. ДАН СССР. 1993. Т. 330. С. 464.

72. Воронков М.Г., Овчинникова З.А., Барышок В.П. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. С. 880.

73. Воронков М.Г., Овчинникова З.А., Барышок В.П. ЖОХ. 1987. Т. 57. С. 2643.

74. Воронков М.Г., Зелчан Г.И., Миронов В.Ф., Кемме A.A., Блейделис Я.Я. ХГС. 1968. С. 227.

75. Миронов В.Ф., Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Флид О.Д. ЖОХ. 1986. Т. 56. С. 638.

76. Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Сонина Н.В., Никитин B.C., Полякова М.В., Миронов

77. B.Ф. ЖОХ. 1979. Т. 49. № 7. С. 1616.

78. Миронов В.Ф., Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Флид О.Д. ЖОХ. 1986. Т.56. № 3.1. C. 638.

79. Gevorgyan V., Borisova L., Lukevics E. J. Organometall. Chem. 1997. Vol. 527. P. 295.

80. Миронов В.Ф, Гар Т.К., Кисин A.B. Химия элементоорганических соединений (элементы III-V групп). Москва. Наука. 1976. С.ЗЗ.

81. Миронов В.Ф., Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Флид О.Д. ЖОХ. 1986. Т. 56. № 3. С. 638.

82. Гар Т.К., Хромова Н.Ю. Тандура С.Н., Бочкарев В.Н., Чернышев А.Е., Миронов

83. B.Ф., Герматраны. ЖОХ. 1982. Т.52. №11. С. 2519.

84. Миронов В.Ф., Хромова Н.Ю., Гар Т.К. ЖОХ. 1981. Т. 51. № 4. С. 954.

85. Лалсиня А.Ф., Зелчан Г.И., Лиепинып Э.Э., Соломенникова И.И., Лукевид Э., Купче Э.Л. ЖОХ. 1983. Т. 53. С. 1069.

86. Haas A., Kutsch H.-J., Krüger С. Chem. Ber. 1989. Bd 122. S. 271.

87. Verkade J.G., Wan Y., J. Inorg. Chem. 1993, Vol. 32. P. 79.

88. Воронков M. Г., Зелчан Г. И. ХГС. 1969. Р. 43.

89. Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Тандура С.Н., Миронов В.Ф. ЖОХ. 1983. Т. 53. № 8.1. C. 1800.

90. Гар Т.К., Ширяев В.И., Хромова Н.Ю., Басанина Т.Г., Миронов В.Ф. В кн. тезисы докладов V Всесоюзной конференции по химии и применению кремнийорганических соединений. Тбилиси. 1980. С. 75.

91. Zaitseva G.S., Nasim М., Livantsova L.I., Tafeenko V.A., Aslanov L.A., Petrosyan V.S. Heteroatom. Chem. 1990. Vol. 1. P. 439.

92. Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Тандура C.H., Миронов В.Ф. в кн.: Всесоюзная конференция по металлорганической химии. Горький. 1982. с.87.

93. Алексеев Н.В., Гуркова С.Н., Гусев А.Н, Тандура С.Н., Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Викторов H.A. Миронов В.Ф. ЖОХ. 1982. Т. 52. С. 2136.

94. Воронков М.Г., Зелчан Г.И. ХГС. 1969. № 3. Р. 450.

95. Воронков М.Г., Емельянов И.С., Зелчан Г.И., Дьяков В.М., Кузнецов И.Г. ХГС. 1975. № 1.Р.35.

96. Lukasiak J., Jamroógiewicz Z., Acta Chim. Hungary. Т. 105. Vol. 1. P. 19.

97. Чернышев E.A., Князев С.П., Кирин В.Н., Василев И.М., Алексеев Н.В. ЖОХ. 2004. т. 74. Вып. 1. С. 65.

98. Василев И.М., Василев Е.М., Князев С.П., Кирин В.Н. Всероссийская конференция "Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение". Тезисы докладов. Москва. 2000. С49.

99. Shen Q., Hilderbrandt R.L. J. Mol. Struct. 1980. Vol. 64. P. 257.

100. Párkányi L., Bihátsi, L., Hencsei P. Cryst. Struct. Commun. 1978. Vol. 7. № 3. P. 435.

101. Воронков М.Г., Дьяков В.М., Барышок В.П., Тандура С.Н., Миронов В.Ф. ЖОХ. 1975. Т. 45. Вып. 8. С. 1902.

102. Wang Shoudao, Hu Jianguo, Kexue Tongbao. Chin. Sei. Bull. 1981. Vol. 26. P. 603.

103. Anglada J. P., Bo C., Bofill J. M., Crehuet R., Pöblet J. M. Organometallics. 1999. Vol. 18. P. 5584.

104. Cambridge Structural Database, Release 2004.

105. EujenR., Roth A., Brauer DJ. Monatsh. Chem. 1999. Vol. 130. P. 109.

106. Шкловер В. E., Стручков Ю. Т., Сорокин M. С., Воронков M. Г., ДАН СССР. 1984 Т. 274. С. 615.

107. Schomaker V., Trueblood K.N. Acta Crystallogr. 1968. B24. P. 63.

108. Чернышев E.A., Князев С.П., Кирин B.H., Василев И.М. IV-й Международный симпозиум по химии и применению фосфора-, сера- и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи". Тезисы докладов. Санкт-Петербург. 2002. С.352.

109. Чернышев Е.А., Князев С.П., Кирин В.Н., Василев И.М. IV-й Международный симпозиум по химии и применению фосфора-, сера- и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи". Тезисы докладов. Санкт-Петербург. 2002. С. 351.

110. Hencei P., Parkanyi L., V. Fülöp, V.P. Baryshok, M.G. Voronkov, G.A. Kuznetsova. J. Organomet. Chem. 1988. Vol. 346. P. 315.

111. Корлюков A.A., Лысенко К.А., Антипин М.Ю., Князев С.П., Кирин В.Н., Василев И.М., Чернышев Е.А. ЖНХ. 2003. Т. 48. №11. С. 1624.

112. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Иностранная литература. Москва. 1958.

113. Rathke M.W. et al, Synth.Commun. 1978. Vol. 8. P. 9.

114. Zeldin M., et al, J. Inorg. Nucl. Chem. 1978. Vol. 40. P. 597.

115. L. Onsager, "Electric Moments of Molecules in Liquids," 58,1486 (1936).

116. Miertus S., Scrocco E. and Tomasi J. Chem. Phys. 1981. Vol. 55. P. 117.

117. Foresman J. B., Keith T. A., Wiberg K. B., Snoonian J. and Frisch M. J. J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. P. 16098.с

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.