Озонолиз фуллерена C60 в растворе и хемилюминесценция при гидролизе вторичных озонидов фуллерена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Невядовский, Евгений Юрьевич

• Невядовский, Евгений Юрьевич
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Невядовский, Евгений Юрьевич

Введение.

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Идентификация продуктов озонолиза растворов Сбо

1.1.1 Производные фуллерена, содержащие активный кислород.

1.1.2 Эпоксиды фуллерена.

1.1.3 Карбоксильные производные фуллерена.

1.1.4 Кетопроизводные фуллерена.

1.2 Кинетика реакции фуллерена Сбое озоном в растворе

1.3. Физико - химические свойства продуктов озонолиза растворов Сбо

1.3.1. Электрическая проводимость.

1.3.2. Термо- и фотостабильность.

1.3.3. Другие химические свойства продуктов озонолиза растворов С60.

1.3.4.Адсорбционные свойства (адсорбция ионов Си+).

1.4 Хемилюминесцентные реакции с участием фуллерена Сбо

1.4.1 XJI при окислении фуллерида натрия Na2C6o комплексом (NH)4Ce(N03)6.

1.4.2 ХЛ при окислении растворов Сбо озоном.

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть

2.1 Очистка исходных реагентов, растворителей, газов.

2.2. Приготовление растворов фуллерена.

2.3. Методика оптических измерений.

2.4. Методика окисления фуллерена озоном.

2.5 Методика проведения гидролиза продуктов озонирования растворов фуллерена.

2.6. Методы анализа продуктов.

2.7. Описание продуктов озонолиза.

Глава 3. Обсуждение результатов

3.1 Изучение реакции озонолиза С60 и идентификация продуктов.

3.1.1 Озонолиз растворов Сбо.

3.1.2 Химический анализ оксипроизводных фуллерена.

3.1.3 Кинетика и стехиометрия реакции озона с фуллереном С6о в растворе СС14.

3.2 Хемилюминесценция при озонолизе растворов С6о и гидролизе вторичных озонидов фуллерена.

3.2.1. Новые спектрально-энергетические характеристики XJI при озонолизе растворов С6о.Ю

3. 2. 2. XJI при гидролизе вторичных озонидов фуллерена.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Озонолиз фуллерена C60 в растворе и хемилюминесценция при гидролизе вторичных озонидов фуллерена»

Скачкообразный рост числа публикаций по органической и физической химии фуллеренов в начале 90-х годов прошлого века связан с открытием метода получения фуллеренов в макроскопических количествах. Этот "фуллереновый бум" обусловлен как необычным строением молекулы фуллерена, представляющей собой полый экосаэдр, образованный шестьюдесятью атомами углерода, так и уникальными возможностями практического применения новых материалов на основе фуллерена.

Попытки практического применения фуллеренов в электронике, медицине и фармакологии, в производстве копировальных машин и ракетных топлив, а также синтезе сплавов показали, что новые материалы на основе фуллеренов в большинстве областей не имеют преимуществ, по сравнению с уже имеющимися. В настоящее время ясно, что именно модифицированные фуллерены, содержащие различные функциональные группы наиболее перспективны для создания новых материалов.

Среди разнообразных превращений фуллерена Сбо именно его окислительная функционализация изучена в меньшей степени. Это в полной мере относится и к реакции С6о с озоном, продукты которой до сих пор мало изучены. Идентификация этих продуктов и установление закономерностей озонолиза С6о является фундаментальной задачей окислительной функционализации фуллерена, а также важно для создания нового "окислительного подхода" к получению новых водорастворимых производных фуллерена (ВРПФ). С учетом изложенного выше данная диссертационная работа посвящена идентификации полного состава продуктов реакции С6о с озоном в растворе, а также получению новых данных о хемилюминесценции (XJI), возникающей в этой реакции. Кроме того, в работе определенное внимание уделено поиску и изучению новых XJ1 реакций с участием продуктов озонолиза фуллерена.

Цель работы. Изучение закономерностей реакции фуллерена Сбо с озоном, включающее следующие задачи:

• идентификация полного состава продуктов озонолиза растворов С60 методами спектрального и химического анализа;

• установление относительного содержания кислородсодержащих производных фуллерена в продуктах озонолиза;

• изучение кинетики накопления и расхода кислородсодержащих производных Сбо в различных растворителях;

• изучение реакционной способности фуллерена С6о (как аналога органических полиенов) к озону по измерению констант скорости окисления Сбо;

• изучение физико-химических свойств продуктов озонолиза (реакционная способность по отношению к химическим реагентам, в том числе и к воде);

• изучение XJI при гидролизе вторичных озонидов фуллерена (ВОЗФ) и получение новых данных спектрально-энергетических характеристик XJ1 при озонолизе растворов Сбо

Научная новизна:

Впервые установлены полный и относительный составы продуктов озонолиза растворов Сбо- Показано, что фуллереновые поликетоны и полиэфиры, а не фуллереновые эпоксиды (как считалось ранее) являются основными стабильными продуктами озонолиза растворов С60.

Впервые надежно установлено, что при озонолизе растворов Сбо образуются производные фуллерена, содержащие активный кислород (АК), которые идентифицированы, как ВОЗФ. Обнаружено, что ВОЗФ, в противоположность литературным данным, не являются стабильными и легко разрушаются в результате взаимодействия со следами влаги.

В результате измерения констант скорости окисления Сбо озоном в СС14 установлено, что присоединение первой молекулы озона к фуллерену протекает на порядок медленнее, чем по известным данным.

Показано, что при озонолизе фуллерен С6о исчезает из реакционного раствора в результате двух процессов: химического превращения в оксипроизводные и механического захвата ими Сбо в осадок (при 100 % конверсии С6о отношение Сбо/0 i Н = 1 /16 /1.44). 6

Обнаружен и изучен новый тип XJI, возникающей при гидролизе ВОЗФ, обусловленной генерацией и излучением электонно-возбужденных состояний (ЭВС) фуллереновых поликетонов.

Практическая значимость работы. разработан новый метод получения ВРПФ, основанный на регулируемом озонолизе растворов фуллерена С6о, позволяющий получать за счет варьирования экспозиции озонолиза ВРПФ с определенным числом кислородсодержащих групп, соединенных с трансформированным каркасом фуллерена; предложены эффективные методы химического анализа фуллереновых полиэфиров, эпоксидов, а также оригинальный XJI метод анализа ВОЗФ в сочетании с йодометрическим спектрофотометрическим определением АК ВОЗФ;

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Невядовский, Евгений Юрьевич

Выводы

1. Впервые установлен полный (и относительный) состав продуктов озонолиза С6о в ССЦ: СбоО^лН) 44 (поликетоны / полиэфиры / карбоноввые кислоты / вторичные озониды / эпоксиды = 6.9 / 6 / 1.44 / 1.33 / 0.33). Доминирующими продуктами являются поликетоны и полиэфиры фуллерена, а не эпоксиды С6о, как считалось ранее. Реакцию регулируемого озонолиза предлагается использовать как эффективный способ получения водорастворимых производных фуллерена.

2. В результате изучения кинетики реакции установлено, что кетоны, эфиры и вторичные озониды фуллерена накапливаются в течение всего времени озонолиза Сбо (1 ч); содержание эпоксидов С6оОп (п=1-6) достигает максимума на первой минуте озонолиза, а после 5 минут озонолиза (0.115 ммолей Оз) они среди продуктов отсутствуют.

3. Установлено, что Сбо исчезает из реакционного раствора в результате двух процессов: химического превращения в кислородсодержащие производные и механического захвата в осадок. Полное окисление Сб0 завершается в твердой фазе образованием осадка состава C6oOi6.iHi.44.

4. Спектрофотометрическим методом определены стехиометрия (1:1) и численное значение константы скорости реакции фуллерена Сбо с озоном (1.2-10 л-моль -'•с-1, 0 °С). Методом ВЭЖХ установлен ряд изменения констант скоростей расходования Сбо в реакционном растворе в зависимости от природы растворителя: 2.0Т0"1 с"'(гексан) > 3.97Т0"2 с"1 (ССЦ) >2.41-10"2 с ' (толуол).

5. Обнаружен гипсохромный сдвиг максимума спектра XJI с увеличением экспозиции озонолиза Сбо в толуоле и ССЦ: от 660 нм (ЭО= 2 мин, 0.046 ммолей Оз) до 610 нм (ЭО = 9 мин, 0.207 ммолей 03), связанный с уменьшением количества С=С связей каркаса Сбо, сопряженных с излучающим центром ХЛ - группой >С=0*. Установлено, что наиболее вероятной световой стадией этой ХЛ является изомеризация интермедиата озонолиза - оксофуллеренкарбонилоксида.

6. Обнаружен новый вид ХЛ - гидролиз вторичных озонидов фуллерена. Из кинетических измерений ХЛ определена константа скорости (1.8-10"5 л-моль"1-с"', 293.8 К) и энергия активации (Еа = 10.9 ± 1.0 ккал-моль"1) гидролиза ВОЗФ. Квантово-химическим расчетом тепловых эффектов реакций ВОЗФ с Н20 определены наиболее вероятные схемы гидролиза, включающие образование Н202 и возбужденного кетона фуллерена -эмиттера ХЛ. Предлагается использовать эту ХЛ для селективного тестирования ВОЗФ среди продуктов озонолиза С6о

7. В результате проведенного исследования установлено, что по отношению к озону фуллерен Cgo ведет себя как аналог органических полиенов, т.к. в этой реакции образуются фуллереновые эпоксиды, кетоны, эфиры и ВОЗФ. В отличие от полиенов присоединение первой молекулы озона к С6о происходит быстрее, а ВОЗФ характеризуются гораздо меньшей стабильностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Невядовский, Евгений Юрьевич, 2007 год

1. Н. W. Kroto, J. R. Heath, S. С. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature, 1985,318, 162.

2. J. R. Heath, S. C. O'Brien, Q. Zhang, Y. Lui, R. F. Curl, H. W. Kroto, R. E. Smalley, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7779.

3. W. Kratschmer, L. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Solid C6o: a new form of carbon. // Nature, 1990, 347, 354.

4. W. Kratschmer, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Chem. Phys. Lett, 1990, 170, 167.

5. H. W. Kroto, A. W. Allaf, S. P. Balm, C60: Buckminsterfullerene.// Chem. Rev., 1991,91, 1213.

6. В. И. Соколов, И. В. Станкевич, Фуллерены новые аллотропные формы углерода: структура, электронное строение и химические свойства.// Успехи химии, 1993, 62, 455.

7. R. Taylor, D. R. М. Walton, The chemistry of fullerenes. // Nature, 1993, 363, 685.

8. E. H. Караулова, E. И. Багрий, Фуллерены: методы функционализации и перспективы применения производных, Успехи химии, 1999, 68, 979.

9. М. А. Юровская, И. В. Трушков, Реакции циклоприсоединения к бакминстерфуллерену С6о-' достижения и перспективы, Изв. АН, сер. хим., 2002, 3, 343.

10. И. В. Станкевич, В. И. Соколов, Достижения химии фуллеренов.// Изв. АН, сер. хим., 2004, 9, 1749.

11. D. Heyman, L. P. F. Chibante.// Chem. Phys. Lett., 1993, 207, 339.

12. S. W. McElvany, J. H. Callahan, M. M. Ross, L. D. Lamb, D. R. Huffman, Large odd-numbered carbon clusters from fullerene-ozone reactions. // Science, 1993, 260, 1632.

13. L. P. F. Chibante, D. Heyman// Geochemica et Geophysica Acta, 1993, 57, 1879.

14. J-P. Deng, D-D. Ju, G-R. Her, C-Y. Мои, С. J. Chen, Y. Y. Lin, С. C. Han, Odd-numbered fullerene fragment ions from C6o oxides // J. Phys. Chem., 1993, 97, 11575.

15. R. Malhotra, S. Kumar, A. Satyam, Ozonolysis of 60.Fullerene.// J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1339.

16. J.-P. Deng, C.-Y. Мои, С.-С. Han, Electrospray and laser desorption ionization studies of C60O and isomers of Сбо02 // J. Phys. Chem., 1995, 99, 14907.

17. Давыдов В., Книпович О., Коробов М., Тамм И., Филатова Г. Разделение продуктов озонолиза фуллерена С6о и С70 методом высоэффективной жидкостной хроматографии. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2, химия, 1997, 38, .

18. Davydov V. Ya., Filatova G. N., Knipovich О. M. Oxidation of C6o and C70 Fullerenes by ozone. // Mol. Mat., 1998, 10,

19. R. G. Bulgakov, R. G. Achmadieva, A. S. Musavirova, 12- th Intern. Conf. "Photochemical conversion and storage of solar energy", (Berlin,9-14 August 1998), p. 3W90.

20. B-Ch. Wang, L. Chen, Yu-Ma. Chou, Theoretical studies of C60/C70 fullerene derivatives: C60O and C10O// J. Mol. Structure, 1998, 422, 153.

21. B-Ch. Wang, L. Chen, K-J. Lee, Ch-Y. Cheng, Semiempirical molecular dynamics studies of C6o/C7o fullerene oxides: C60O, C6o02 and C70O II J. Mol. Structure, 1999, 469, 127.

22. Z. Shang, Y. Pan, Z. Cai, X. Zhao, A. Tang, An AMI stud of the reaction of ozone with C60 // J. Phys. Chem., 2000,104, 1915

23. D. Heymann, S. M. Bachilo, R. B. Weisman, F. Cataldo, R. H. Fokkens, N. M. M. Nibbering, R. D. Vis, L. P. F. Chibante, C60O3, a fullerene ozonide: synthesis and dissociation to C60O and 02.// J. Amer. Chem. Soc. 2000, 122, 11473.

24. F. Cataldo, D. Heymann, A study of polymeric products formed by C6o and C70 fullerene ozonation.// Polymer Degradation and Stability,2000, 70, 237.

25. F. Cataldo, Polymeric fullerene oxide (fullerene ozopolymers) produced by prolonged ozonation of C60 and C70 fullerenes.// Carbon, 2002, 40, 1457.

26. А. С. Мусавирова, Хемилюминесценция при окислении растворов фуллерена Сбо озоном и фуллеридов натрия комплексом церия (IV) // Кандидатская диссертация, 2000, 92 с.

27. F. Cataldo, HPLC Diode-array analysis of C6o and C70 polymeric fullerene oxides (fullerene polymeric ozonides) // Fullerenes, Nanotubes, and Cabon Nanostructures, 2003,11, 105.

28. Д. Ш. Сабиров, Квантовохимическое исследование озонолиза 60-Щфуллерена.// XV Менделеевская школа-конференция молодых ученых: тезисы докладов конференции, Волгоград, 25-29 апреля, Волгоград-2005, с. 54-55.

29. F. Cataldo, О. Ori, Ozone reaction with C6o fullerene. A study on the antiozonant activity of C6o fullerene in dienic rubber J/Polymer Degradation and Stability, 1995, 48, 291.

30. JT. И. Хейфиц, Ю. В. Павлов, Кинетика озонирования фуллерена С60 в растворе четфреххлористого углерода.//Физ. химия, 1999, 367, 780.

31. М. P. Anachkov, F. Cataldo, S. K. Rakovsky, Reaction kinetics of C6o fullerene ozonation // Fullerenes, Nanotubes, and Cabon Nanostructures, 2003,11, 95.

32. Y. Elemes, S. K. Silverman, Ch. Sheu, M. Kao, Ch. S. Foote, M. M. Alvarez, R. L. Whetten. Angewan. Chem. Int. Ed. Engl., 1992, 31, 351.

33. С. Д. Разумовский, Г. E. Заиков. Озон и его реакции с органическими соединениями, Наука, Москва, 1974. 322 с.

34. С. Д. Разумовский, Г. Е. Заиков, Кинетика и механизм реакции озона с ароматическими углеводородами. // Изв. АН, Сер. хим., 1971, 12, 2657 Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 1190 (Engl. Trans.).

35. E. В. Авзянова, H. H. Кабальнова, В. В. Шерешовец, Кинетические закономерности превращения комплексов озона с аренами. // Изв. АН, сер. хим., 1996, 2, 371.

36. A. L. Balch, D. A. Costa, В. С. Noll, М. М. Olmstead, Oxidation of Bucminsterfullerene with m-Chlorooxiperoxybenzoic Acid. Characterisation of a Isomer of the Diepoxide C6o02. //1. Am. Chem. Soc., 1995,117, 8926.

37. T. Hamano, T. Mashino, M. Hirobe, Oxydation of 60. Fullerene by Cytochrome P 450 Chemical Models. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1537.

38. C. JI. Хурсан, В. В. Шерешовец, Термохимия органических полиоксидов // Кинетика и катализ, 1999, 2, 167.

39. D. L. Kepert, В. W. Clare, Hatch opening and closing on oxigenation and deoxigenation of C6o bathysphere.// Inorganica Chim. Act., 2002, 327, 41.

40. L. Becker, T. P. Evans, J. L. Bada, J. Org. Chem., 1993, 58, 7630.

41. К. M. Creegan, J. L. Robbins, W. K. Robbins, J. M. Millar, R. D. Sherwood, P. J. Tindall, D. M. Cox, A. B. Smith, J. P. McCauley, D. R. Jones, R. T. Gallagher, J. Am. Chem. Soc., 1992,114, 1103.

42. J. O. Escobedo, A. E. Frey, R. M. Strogin, Investigation of the photooxidation of 60. fullerene for the presence of the [5,6] open oxidoannulene СбоО isomer.// Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6117.

43. G. Batirev, К. H. Lee, W. R. Lee, H. M. Lee, J. A. Leiro, Full-potential linear muffin-tin orbital calculation of atomic forces and optimization of atomic structure of fullerene epoxide derivative C6oO and C60O2.// Chem. Phys. Lett., 1996, 262, 247.

44. В. И. Пансевич Коляда, И. А. Шнып, И. А. Глазков, в сб. «Эпоксидные мономеры и эпоксидные смолы», Элм, Баку, 1975, 30.

45. L.J. Bellamy, The Infra-red Spectra of Complex Molecules, London, Methuen and CO LTD, New York: John Wiley @ Sons, Inc„ pp. 425.

46. E. Pretsch, W. Simon, J. Seibl, T. Clerc, Table of spectral data for structure determination of organic compounds. 2nd ed. Berlin: Springer-Verlag, 1989.

47. В. H. Безмельницын, А. В. Елецкий, M. В. Окунь, Фуллерены в растворах. // УФЕ, 1998,168, 1195.

48. R. В. Weisman, D. Heymann, S. М. Bachilo, Synthesis and characterization of the 'missing' oxide of C60: 5,6. open C60O.// J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9720.

49. D. Heymann, S. M. Bachilo, S. Aronson, Thermolysis and photolysis of C6o diozonides. // Fullerenes, nanotubes and carbon nanostructures, 2005, 13, 73.

50. S. Lebedkin, S. Bellenweg, J. Gross, R. Taylor, W. Kiatchmer, Synthesis of C120O: A new dimeric 60. Fullerene deravative. // Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4971.

51. J.-P. Deng, C.-Y. Мои, С.-С. Han, Ciso02, a V-shaped fullerene trimer. // Chem. Phys. Lett, 1996, 256, 96.

52. F. Cataldo, Structural analogies and differences between graphite oxide and Сбо and C70 polymeric oxides (fullerene ozopolymers).// Fullerenes, nanotubes and carbon nanostructures, 2003, 11, 1.

53. F. Cataldo, A study on the thermal stability of the photopolymer, the ozopolymer, and the photochlorinated derivative of C6o fullerene.// Fullerene science and technology, 2001, 9, 55.

54. F. Cataldo, Y. Keheyan, Formation of fullerenes and carbon clusters by laser irradation of polymeric fullerene oxide (fullerene ozopolymer).// Fullerenes, nanotubes and carbon nanostructures, 2002, 10, 333.

55. R. Subzananian, P. Boulas, M. N. Vijayashree, F. D. Souza, M. Th. Jones, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 1847.

56. Zeng Y., Biczok L. and Linschitz H. External Heavy Atom Induced Phosphorescense Emission of Fullerenes: The Energy of Triplet C6o H J-Phys. Chem., 1992, 96, 5237-5239.

57. K-D. Gunderman, F. McCapra, Chemiluminescence in organic chemistry, Springer-Verlag, Berlin, 1987, Heidelberg, 217 p.

58. Sension R., Phylips C., Szarka A., Romanov W., McGhie A., McCanley J., Smith A. and Hochstrasser R. Transient Absorrbtion Studies of C6o in Solution. II J. Phys. Chem., 1991, 95, 6075-6078.

59. А. Гордон, P. Ф. Форд, Спутник химика, Химия, Москва, 1972, 541 с. A. J. Gordon, R. A. Ford. The Chemists Companion, John Wiley and Sons., New York, 1972, 541 pp.,

60. S. Siggia, Instrument Methods of Organic Functional Analysis, New-York, London, Sydney, Toronto, 1972.

61. S. Siggia, J.Hanna, Quantitative Organic Analysis via Functional Groups New-York, Chichester, Brisbane, Toronto, 1979, 672pp.

62. Инструкция по эксплуатации "Аппарат для бидистилляции воды", Отделение научно-технической информации по приборостроению, средствам автоматизации и системам управления, Москва, 1966, 4 с.

63. Шляпинтох В. Я., Карпухин О. Н., Постников JI. И., Захаров И. В Вичутинский А. А., Цепалов В. П. Хемшюминесцентные методы исследования медленных химических процессов. Москва, Наука, 1966.

64. J1. К. Путилина, М. А. Маргулис, А. Т. Меняйло, И. М. Крикун, Ю. 3. Карасев, Исследования побочных продуктов, образующихся при окислении алюминийалкилов, Химическая промышленность, 1972, 1, 10.

65. D. Wagner, R. Н. Smith, Е. D. Peters, J. Anal Chem., 1947,19, 976.

66. P. Altshuller, С. M. Schwab, M. Bare, J. Anal. Chem., 1959, 31, 1987.

67. D. K. Banerjee, C.C. Budke, J. Anal. Chem., 1964, 36, 792.

68. Губен-Вейл, Методы органической химии, Химия, Москва, 1967, 1032 с. Houben-Weyl, Methoden der organischen chemie, Yerlag-Ozoro tieme, Studgart, 1967, 1032 pp.,

69. У. Шамб, Ч. Сеттерфильд, P. Вентворс, Перекись водорода, М., ИЛ, 1958,578 с.

70. R. W. Murray, R. D. Youssefyeh, P. R. Story, Ozonolysis. Steric and stereochemical effects in the olefin.// J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 2429.

71. R. Taylor, G. J. Langley, J. H. Holloway, E. G. Hope, A. K. Brisdon, H. W. Kroto, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1995, 2, 181.

72. H. H. Корнеев, Химия и технология алюминийорганических соединений, Химия, Москва, 1979, 256 с.

73. К. Наканиси, Инфракрасные спекты и строение органических соединений, Мир, Москва, 1965, 216 с. К. Nakanishi, Infrared absorption spectroscopy, Holden-Day, Inc., San Francisco and Nankodo Company Limited, Tokyo, 1962, 216 pp.

74. H. Werner, Th. Schedel-Nierdrig, M. Wohlers, D. Herein, B. Herzog, R. Schlogl, M. Keil, A. M. Bradshaw, J. Kirschner, J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1994, 90, 403.

75. C. Fusco, R. Curci, J. Org. Chem., 1999, 64, 8363.

76. C. Tialani, G. Ruani, R. Zamboni, R. Danieli, S. Rossini, V. N. Denisov, V. M. Burlakov, F. Negri, G. Orlandi, F. Zerbetto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993,220.

77. D. B. Mawhinney, V. Naumenko, A. Kuznetsova, J. T. Yates, J. Liu, R. E. Smolley, Infrared spectral evidence for the etching of carbon nanotubes: ozone oxidation at 298 KM J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2383.

78. С. И. Горельский, Т. E. Магдисиева, К. П. Бутин, Электронные спектры и электронное строение комплекса фуллерена (у\ -C60)Fe(CO)JIИзв. АН, Сер. хим., 1996, 1453.

79. В. JI. Антоновский, М. М. Бузланова, Аналитическая химия органических пероксидных соединений, М., Химия, 1978, 308.

80. В. JI. Антоновский, Органические перекисные инициаторы, М., Химия, 1972, 448.

81. С. Д. Разумовский, Г. Е. Заиков, О растворимости озона в различных растворителях. // Изв. Ан СССР, сер. хим., 1971, 4, 686.

82. D. Kim, М. Lee, Y. D. Suh, S. К. Kim, Observation of Fluorescence Emission from Solutions of C6o and C70 and Measurement of Their Excited-State Lifetimes. II J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4429.

83. J. Catalan, J. Elguero, Fluorescence of Сбо and C7o-// J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9249.

84. J. Arbogast, A. Darmanyan, C. Foote, Y. Rubin, F. Giederich, M. Alvarez, S. Arz, R. Whetten, Photophysical Propertis of C^M J. Phys. Chem., 1995, 95, 11.

85. Y.-P. Sun, P. Wang, N. B. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., Fluorescence Spectra and Quantum Yields of Buckminsterfullerene(C60) in Room

86. Temperature Solutions. No Excitation Wavelength Dependence. // 1993, 115, 6378.

87. В. А. Беляков, P. Ф. Васильев, Г. Ф. Федорова. Хемилюминесценция при жидкофазном окислении метилбензолов.// Хим. физика, 1987, 6, 645.

88. D. J. Heuvel, G. J. J. Berg, J. J. Groenen, J. Schmidt, Excited Singlet State of C6o: A Vibronic Analysis of the Fluorescence. // J. Phys. Chem., 1995, 99, 1164.

89. P. Ф. Васильев, О. H. Карпухин, В. Я. Шляпинтох, Хемилюминесценция в реакциях термического распада. // Доклады АН СССР, 1959,125, 106.

90. Г. Шарло, Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений, М., Химия, 1965, 965 с.

91. М. Anbar, A. Loewenstein, S. Meiboom, Kinetic of hydrogen exchange between hydrogen peroxide and water studied by proton magnetic resonance.// J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 2630.

92. W. R. Seitz, D. M. Hercules, Anal. Chem., 1972, 44, 2143.

93. С. Паркер, Фотолюминесценция растворов, M., Мир, 1972, 505 с.

94. J.J.P. Stewart, J. Comput. Chem., 1989, 10, 221.

95. M.J.S. Dewar, K.M. Dieter, Evaluation of AMI calculated proton affinities and deprotonation enthalpies. // J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 8075.