Полифторсодержащие 4-гидроксикумарины: синтез, строение и химические превращения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Щербаков, Константин Вадимович

• Щербаков, Константин Вадимович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Щербаков, Константин Вадимович

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Синтез строение и свойства 4-гидроксикумаринов

(литературный обзор)

1.1 Синтез 4-гидроксикумаринов

1.2 Синтез фторсодержащих 4-гидроксикумаринов

1.3 Строение и таутомерия 4-гидроксикумаринов

1.4 Химические свойства 4-гидроксикумаринов

1.4.1 Реакции электрофильного замещения кумаринов

1.4.2 Реакции алкилирования

1.4.3 Реакции с карбонильными соединениями и их производными

1.4.4 Реакции 4-гидроксикумарина с ацетиленами

1.4.5 Взаимодействие 4-гидроксикумаринов с А^-нуклеофилами

1.4.6 Реакции с серосодержащими соединениями

1.5 Химические свойства 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумаринов

1.6 Практическая значимость кумаринов

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Синтез полифторированных 4-гидроксикумаринов

2.1.1 Хромон-кумариновая перегруппировка в синтезе полифторированных 4-гидроксикумаринов

2.1.2 Термическая циклизация в синтезе полифторированных

4-гидроксикумаринов

2.1.3 Кислотный гидролиз в синтезе полифторированных 4-гидроксикумаринов

2.2 Строение полифторированных 4-гидроксикумаринов

2.3 Химические превращения полифторированных 4-гидроксикумаринов

2.3.1 Реакции полифторированных 4-гидроксикумаринов с моноаминами

2.3.2 Реакции 4-гидроксиполифторкумаринов с гидразинами

2.3.3 Реакции 4-гидроксиполифторкумаринов с 1,2-фенилендиамином

2.4 Практическая значимость полученных соединений

2.4.1 Комплексообразующая способность производных 4-гидроксикумарина

2.4.2 Люминесцентные свойства

2.4.3 Биологическая активность

2.4.4 Антикоррозионная активность солей 4-гидроксиполифторкумаринов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полифторсодержащие 4-гидроксикумарины: синтез, строение и химические превращения»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Кислородсодержащие гетероциклические соединения, представляющие собой конденсированную систему бензольного кольца с пироновым циклом, представителями которых являются кумарины (2#-хромен-2-оны), составляют большую группу веществ, широко распространённых в растительном мире. Среди производных кумаринов как природного, так и синтетического происхождения, известны многочисленные примеры биологически активных соединений, в том числе применяемых в качестве современных лекарственных средств, а также веществ, используемых как люминесцентные маркеры, красители, зооциды. Эти соединения имеют значительный исследовательский интерес в вопросах изучения особенностей их таутомерного строения, а также реакционной способности. Кумарины являются полифункциональными блок-синтонами в синтезе соединений других классов.

Особого внимания заслуживает семейство 4-гидроксикумаринов. Родоначальник этого семейства, 4-гидроксикумарин, получают из некоторых растений или производят синтетически. Производные 4-гидроксикумарина нашли применение в терапевтической практике при лечении и профилактике заболеваний, связанных с нарушением системы свертываемости крови, а также для дезинфекции в качестве родентицидных средств.

Присутствие атомов фтора в молекуле органических соединений существенно меняет их химические и физиологические свойства. Фторсодержащие представители 4-гидроксикумарина к настоящему времени оставались малоизученными. Известно только о синтезе четырех 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумаринов из этил-2-метил-4-оксо-5,6,7,8-тетрафтор-4//-хромен-3-карбоксилата и показана способность таких кумаринов вступать в реакции нуклеофильного ароматического замещения атомов фтора.

Целью работы являлась разработка методов синтеза и модификации полифторсодержащих 4-гидроксикумаринов как основы для биологически активных соединений и новых материалов.

Научная новизна. Определены границы применимости хромон-кумариновой перегруппировки для синтеза 3-[1-(алкиламино)метилиден]-4-гидроксиполифторкумаринов. Найдено, что перегруппировка 3-этоксикарбонилполифторхромонов осуществима под действием первичных алифатических аминов в полярных растворителях. Предложен новый метод синтеза 4-гидрокси-З-этоксикарбонилполифторкумаринов, заключающийся в термической циклизации 2-(полифторбензоил)малонатов.

Впервые изучено строение 4-гидроксиполифторкумаринов и их 3-замещённых производных с помощью методов РСА, ИК, ЯМР 'Н, 19Р и 13С спектроскопии. Найдено, что строение кумаринов зависит от типа функциональной группы в положении С(3).

Определены специфические черты поведения 4-гидроксиполифторкумаринов в реакциях с А^-нуклеофилами в зависимости от их строения и условий. Обнаружена устойчивость пиронового цикла 4-гидроксиполифторкумаринов в реакциях с моноаминами по сравнению с их хромоновыми аналогами. Найдено, что отличительной особенностью 4-гидроксиполифтор-кумаринов и их 3-ацетил- и 3-этоксикарбонильных производных является способность образовывать с высокоосновными аминами алкиламмониевые 2-оксо-2//-хромен-4-олаты. В случае 3-замещённых полифторкумаринов конкурентными маршрутами взаимодействия с моноаминами в зависимости от свойств растворителя и природы заместителя является конденсация по центру С(9) функциональной группы и / или нуклеофильное замещение атома фтора по центру С(7) бензольного цикла. Для реакций с вторичными аминами характерно селективное нуклеофильное ароматическое замещение атома фтора по центру С(7). Под действием динуклеофилов (1,2-фенилендиамина и гидразинов) 4-гидроксиполифторкумарины претерпевают раскрытие пиронового цикла с последующей рециклизацией в новые гетероциклические системы — 1,5-бензодиазепин-2-оны и хромено-[2,3-с]пиразол-4(1//)-оны. Найдено, что при взаимодействии 3-замещённых 4-гидроксиполифторкумаринов с гидразинами, в отличие от превращений нефторированных аналогов, формирование нового гетероцикла происходит за счет внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома фтора.

Практическая значимость. Разработаны методы синтеза фунционализированных полифторкумаринов, 1,5-бензодиазепин-2-онов и хромено[2,3-с]пиразол-4(1Я)-онов, представляющих интерес для биологического тестирования. Среди производных 4-гидрокси-полифторкумаринов найдены соединения с высокой биологической активностью в отношении вируса гриппа человека НЗЫ2 и микобактерий туберкулёза Нз7Яу. Показано, что 3-замещённые 4-гидроксиполифторкумарины обладают комплексообразующими свойствами по отношению к ионам переходных металлов. Установлена высокая антикоррозионная активность алкиламмониевых солей в низкой концентрации 1' 104 М. Их использование приводит к значительному снижению скорости равномерной коррозии стали-3.

Апробация работы и публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 11 статей и 9 тезисов докладов. Основные результаты диссертации доложены на Молодёжных научных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2004, 2011, Казань, 2005, Уфа, 2007), XX Украинской конференции по органической химии (Одесса, 2004), 7-ом Международном семинаре МНТЦ «Научные достижения в области химии» (Екатеринбург, 2004), Российском научном форуме «Демидовские чтения» (Екатеринбург, 2006), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007).

Работа выполнена в соответствии с планом работ ИОС УрО РАН по теме «Разработка стратегии направленного синтеза биологически активных веществ с использованием регио- и стереоселективных методов» (№ гос. регистрации 01201254098), при финансовой поддержке УрО РАН (проекты 12-П-3-1020, 12-П-3-1030, 12-М-123-2045), ведущей научной школы (грант № НШ-5505.2012.3), Минобрнауки (гос. контракт № 8430).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим объёмом 186 страниц состоит из введения, литературного обзора, исследований автора, выводов, экспериментальной части. Работа содержит 287 ссылок на литературные источники, 8 таблиц и 16 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Щербаков, Константин Вадимович

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

1. Определено, что хромон-кумариновая перегруппировка полифторированных

3-этоксикарбонилхромонов под действием первичных алифатических аминов является эффективным путем синтеза З-(аминоэтилиден)- и 3-[амино(фенил)метилиден]кумаринов. Предложен новый метод синтеза 4-гидроксиполифторкумаринов в результате термической циклизации диэтил-2-(полифторбензоил)малонатов в 4-гидрокси-З-этоксикарбонилполифтор-кумарины.

2. Структурное исследование 4-гидроксиполифторкумаринов методами PC А, ИК, ЯМР ]Н, 13С спектроскопии выявило влияние заместителей в положении С(3) на их строение. Присутствие ацетимидоильного или бензимидоильного фрагментов приводит к существованию кумаринов в виде экзоциклических енаминных 2//-хромен-2,4(3//)-дионов, в то время как ацетил-, бензоил- и этоксикарбонилзамещенные кумарины существуют в эндоциклической енольной форме 4-гидрокси-2//-хромен-2-онов.

3. Показано, что общей отличительной чертой 4-гидроксиполифторкумаринов в реакциях с моноаминами является сохранение пиронового цикла по сравнению с фторированными хромоновыми системами. В отличие от нефторированных аналогов

4-гидроксиполифторкумарины способны образовывать с высокоосновными аминами в мягких условиях устойчивые алкиламмониевые хромен-4-олаты. Для 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафтор-кумарина в жестких условиях характерно замещение гидроксигруппы по центру С(4) на остаток амина. Для 3-замещённых 4-гидроксиполифторкумаринов выявлены три возможных конкурентных маршрута реакции по центрам Н(4), С(9) и / или С(7) в зависимости от строения исходных реагентов и условий.

4. Установлено, что для реакций 4-гидроксиполифторкумаринов с AyV-динуклеофилами характерно образование новых гетероциклических систем, формирующихся через раскрытие пиронового цикла. При взаимодействии с гидразинами образование хромено[2,3-с]пиразол-4(1//)-онов происходит за счет внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома фтора, а при взаимодействии с 1,2-фенилендиамином рециклизация в 1,5-бензодиазепин-2-оны в случае 4-гидроксикумарина осуществляется по центру С(4), а для 3-ацетил- и 3-(1-аминоэтилиден)кумаринов — по центру С(9) функциональных групп.

5. В ряду синтезированных соединений найдены вещества, обладающие противовирусным, антибактериальным действием в отношении эталонных штаммов вируса гриппа человека типа А и микобактерий туберкулёза. Показано, что 3-замещенные 4-гидроксиполифторкумарины являются новыми хелатирующими лигандами, способными к комплексообразованию с катионами переходных металлов. Обнаружена высокая антикоррозионная активность алкиламмониевых хроменолатов.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

NAPA — натрия аминопропиламид КАРА — калия аминопропиламид ДЦКД — jVjV-дициклогексилкарбодиимид АЦН (CAN) — аммоний церий (IV) нитрат АИБН — азобисизобутиронитрил ПФК — полифосфорная кислота

ДДХ (DDQ) — 2,3-дихлоро-5,6-дициано-1,4-бензохинон

КСК — камфоросульфокислота

ДБУ (DBU) — 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен

ТГФ — тетрагидрафуран

ДМФ А — АуУ-диметилформамид

ТМП — 2,2,6,6-тетраметилпиперазин

ПЭ — петролейный эфир

БТЭАХ — бензилтриэтиламмонийхлорид

ЭДДА — этилендиаммония диацетат

ГМДС — гексаметилдисилоксан

ДМСО — диметилсульфоксид

ТФУ — трифторуксусная кислота

ДХЭ — дихлорэтан

ДМЭ — 1,2-диметоксиэтан

АНД — антикоагулянты непрямого (длительного) действия МИК — минимальная ингибирующая концентрация ТМС — тетраметилсилан

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Щербаков, Константин Вадимович, 2013 год

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

1. С. Mentzer // Bull. Soc. Chim. Fr. — 1944. — V. 11. — P. 171.

2. V.R. Shah, J.L. Bose, R.C. Shah. New synthesis of 4-hydroxycoumarins // J. Org. Chem. - 1960. - Y. 25. -N. 4. - P. 677-678.

3. K.H. Bauer, F. Schoder. Ueber das 4,7-dioxycumarin // Archiv der Pharmazie -1921.-V. 259.-P. 53-59.

4. E. Ziegler, H. Junek. Zur chemie des 4-oxycumarins // Monatsh. Chem. - 1955. -V. 86.-P. 29-38.

5. O. Danek. Darstellung von 4-hydroxycumarin fluoderivaten // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1964. - V. 29. -N. 4. - P. 1035-1041.

6. A.V. Kalinin, A.J.M. da Silva, C.C. Lopes, R.S.C. Lopes, V. Snieckus. Directed ortho metalation-cross cupling links. Carbamoyl rendition of the Baker-Venkataraman rearrangement. Regiospecific route to substituted 4-hydroxycoumarins // Tetrahedron Lett.

- 1998. - V. 39. - N. 28. - P. 4995^998.

7. J.-C. Jung, Y.-J. Jung, O.-S. Park. A convenient one-pot synthesis of 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxythiocoumarin, and 4-hydroxyquinolin-2(l#)-one // Synth. Commun. -2001. - V. 31.-N. 8.-P. 1195-1200.

8. T. Mizuno, I. Nishiguchi, T. Hirashima, A. Ogawa, N. Kambe, N.N. Sonoda. Facile synthesis of 4-hydroxycoumarins by sulfur-assisted carbonylation of 2-hydroxyacetophenones with carbon monoxide // Synthesis. - 1988. -N. 3. - P. 257-259.

9. A. Ogawa, K. Kondo, S. Murai, N. Sonoda. Selenium-assisted carbonylation of o-hydroxyacetophenone with carbon monoxide // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1982. -N. 21. - P. 1283-1284.

10. A. Ogawa, N. Kambe, S. Murai, N. Sonoda. Selenium-assisted carbonylation of alkyl aryl ketones with carbon monoxide // Tetrahedron. - 1995. - V. 41. - N. 21. - P. 4813-4820.

11. В.Я. Сосновских, В.А. Куценко, И.С. Овсянников. Конденсация 2-гидроксиацетофенонов с трихлорацетонитрилом как путь синтеза 2-трихлорметилхромонов и 4-гидроксикумаринов // Изв. АН. Сер. хим. - 2000. -Вып. 3.

- С.476-479.

12. Y. Kawase, К. Sakashita. Reactions of active methylene compounds. VIII. A new route to 3-alkyl-4-hydroxycoumarins // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1962. - V. 35. - N. 11.-P. 1869-1871.

13. Эльдерфилд, P. Гетероциклические соединения / P. Эльдерфилд. - пер. с англ. - М.: Иностранная литература, 1954. - Т. 2.

14. J.-C. Jung, J.-C. Kim, O.-S. Park. Simple and cost effective synthesis of 4-hydroxycoumarin // Synth. Commun. - 1999. - V. 29. -N. 20. - P. 3587-3595.

15. G. Athanasellis, G. Melagraki, H. Chatzidakis, A. Afantitis, A. Detsi, O. Iglessi-Markopoulou, J. Markopoulos. Novel short-step synthesis of functionalized y-phenyl-/?-hydroxybutenoates and their cyclization to 4-hydroxycoumarins via the N-hydroxybenzotriazole methodology // Synthesis. - 2004. -N. 11. - P. 1775-1782.

16. K. Okumura, K. Kondo, T. Oine, I. Inoue. The synthesis of 3-chromone-3-carboxanilides // Chem. Parm. Bull. - 1974. - V. 22. - N. 2. - P. 331-336.

17. S. Klutchco, J.S.J. Shavel, M. Strandtmann. Base rearrangement of chromone-3-carboxylic esters to 3-acyl-4-hydroxycoumarins // J. Org. Chem. - 1974. - V. 39. - N 16. -P. 2436-2437.

18. E. Budzisz, E. Brzezinska, U. Krajewska, M. Rosalski. Cytotoxic effects, alkylating properties and molecular modelling of coumarin derivatives and their phosphonic analogues // Eur. J. Med. Chem. - 2003. - V. 38. - N. 6,- P. 597-603.

19. E. Budzisz, B.K. Keppler, G. Giester, M. Wozniczka, A. Kufelnicki, B. Nawrot. Synthesis, crystal structure and biological characterization of a novel palladium (II) complex with a coumarin derived ligand // Eur. J. Inorg. Chem. - 2004. — N. 22 - P. 4412-4419.

20. H.-I. Li, G.A. Boswell. A facile synthesis of fluorinated 4-hydroxycoumarins // Tetrahedron Lett. - 1996. - V. 37.-N. 10.-P. 1551-1554.

21. В.И. Салоутин, И.Т. Базыль, З.Э. Скрябина, С.П. Кисиль. Взаимодействие З-карбокси(этоксикарбонил) замещённых 5,6,7,8-тетрафторхромонов с N-нуклеофилами // Журн. орган, химии. - 1997. - Т. 33. - № 8. - С. 1241-1248.

22. V.I. Saloutin, Z.E. Skryabina, I.T. Bazyl', S.P. Kisil'. Interaction of 3-ethoxycarbonyl(carboxy)-substituted 5,6,7,8-tetrafluorochromones with /V-nucleophiles: synthesis of fluorocoumarins // J. Fluor. Chem. - 1999. - V. 94. -N 1. - P. 83-90.

23. С.П. Кисиль, Я.В. Бургарт, В.И. Салоутин. Новые фторсодержащие /?,/?-диоксоэфиры в синтезе фторбензопиран-2(4)-онов // Журн. орган, химии. - 2001. - Т. 37.-№ 10.-С. 1524-1531.

24. A.S. Shawali, N.M.S. Harb, К.О. Badahdah. A study of tautomerism in diazonium coupling products of 4-hydroxycoumarins // J. Heterocycl. Chem. - 1985. - V. 22,-N5,-P. 1397-1403.

25. V.F. Traven, A.V. Manaev, O.B. Safronova, T.A. Chibisova. Hel photoelectron spectra and structure of 4-hydroxycoumarin // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. -2002.-V. 122.-P. 47-55.

26. A.O. Obaseki, W.R. Porter. 4-Hydroxycoumarin / 2-hydroxychromone tKautomerism: infrared spectra of 2-13C and 3-D labeled 4-hydrohycoumarin and its anion // J. Heterocycl. Chem. - 1982. - V. 19. - P. 385-390.

27. W.R. Porter, W.F. Trager. 4-Hydroxycoumarin / 2-hydroxychromone tautomerism: infrared spectra of 3-substituted-2-13C-4-hydroxycoumarins // J. Heterocycl. Chem. - 1982. - V. 19. - P. 475^180.

28. V.F. Traven, V.V. Negrebetsky, L.I. Vorobjeva, E.A. Carberry. Keto-enol tautomerism, NMR spectra, and H-D exchange of 4-hydroxycoumarins // Can. J. Chem. -1997. - V. 75 - N. 4. - P. 377-383.

29. V.F. Traven, L.I. Vorobjeva, T.A. Chibisova, E.A. Carberry, N.J. Beyer. Electronic absorption spectra and structure of hydroxycoumarin derivatives and their ionized forms // Can. J. Chem. - 1997. - V. 75 - N. 4 - P. 365-376.

30. K.A. Лысенко, М.Ю. Антипин. Рентгенодифракционное и квантово-химическое исследование водородной связи в З-ацетил-4-гидроксикумарине // Изв. АН. Сер. Хим. - 2001. - N. 3. - С. 400^112.

31. А.К. Sandeep, B.S. Devanand. Synthesis of antimicrobal 2,9,10-trisubstituted-oxo-7,12-dihydrochromeno[3,4-6]quinoxalines // Bioorg. Med. Chem Lett. - 2006. - V. 16. -N. 24.-P. 6181-6184.

32. C.F. Huebner, K.P. Link. Studies on 4-hydroxycoumarin. VII. Reactions of 4-hydroxycoumarin with cationoid reagents // J. Am. Chem. Soc. - 1945. - V. 67. -N. 1. - P. 99-102.

33. D.P. Spalding, H.S. Mosher, F.C. Whitmore. Heterocyclic basic compounds. XIII. 4-Aminocoumarin derivatives // J. Am. Chem. Soc. - 1950. - V. 72. - N. 11. - P. 5338-5339.

34. S. Sukdolak, S. Solujic, N. Vukovic, N. Manojlovic, L. Krstic. Synthesis of some 3-(thiazol-4-yl)-4-hydroxycomarins // J. Serb. Chem. Soc. - 2004. - V. 69. - N. 5. -P. 319-326.

35. S. Sukdolak, S. Solujic, N. Manojlovic, N. Vukovic. Hantzsch reaction of 3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-chromene-2-one. Synthesis of 3-(thiazol-4-yl)-4-hydroxy coumarines // J. Heterocycl. Chem. - 2004. - V. 41. - N. 4. - P. 593-596.

36. S. Sukdolak, S. Solujic, N. Manojlovic, L. Krstic. Synthesis and antimicrobial activity of new N-[4-(4-hydroxy-2-oxo-2#-chromen-3-yl)thiazol-2-yl]benzenesulfoamides // Chem. Papers. - 2005. - V. 59. - N. 1. - P. 37-40.

37. N.C. Ganguly, M. Datta, P. De, R. Chakravarty. Studies on regioselectivity of nitration of coumarins with cerium(IV) ammonium nitrate: solid-state nitration of 6-

hydroxycoumarins on montmorillonite K-10 clay support under microwave irradiation // Synth. Commun. -2003. - V. 33. -N. 4. - P. 647-659.

38. T. Patonay, G. Litkei, R. Bognar, J. Erdei, C. Miszti. Synthesis, antibacterial and antifungal activity of 4-hydroxycoumarin derivatives, analogues of novobiocin // Pharmazie. - 1984. - Y. 39. -N. 2. - P. 86-91.

39. A. Jashari, E. Hey-Hawkins, B. Mikhova, G. Draeger, E. Popovski. An improved synthesis of 4-chlorocoumarin-3-sulfonyl chloride and its reactions with different bidentate nucleophiles to give pyrido[r,2':2,3]- and thiazino[3',2':2,3]-l,2,4-thiadiazino[6,5-c]benzopyran-6-one 7,7-dioxides // Molecules. - 2007. - N. 12. - P. 2017-2028.

40. J. Klosa. A new simple method for preparation of ketones of 4-hydroxycoumarin with phosphorus oxychloride // Arch. Pharm. Ber. Deutsch. Pharm. Ges. - 1955. - V. 288. -P. 356-361.

41. D. Zavrsnik, F. Basic, F. Becic, E. Becic, S. Jazic. Synthesis, structure and biological activity of 3-substituted derivatives of 4-hydroxycoumarin // Periodicum Biologorum. -2003. - V. 105.-N. 2.-P. 137-139.

42. W. Stadlbauer, G. Hojas. Ring closure reactions of 3-arylhydrazonoalkylquinolin-2-ones to l-arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-2-ones // J. Heterocycl. Chem. - 2004. - V. 41. - P. 681-690.

43. T. Kappe, B. Schnell. Synthesis and reactions of 3-aroyl derivatives of 4-hydroxy-2-quinolones and 4-hydroxycoumarin // J. Heterocycl. Chem. - 1996. - V. 33. -N. 3.-P. 663-670.

44. I.F. Montes, U. Burger. The cyanide catalyzed isomerisation of enol esters derived from cyclic 1,3-diketones // Tetrahedron Lett. - 1996. - V. 37. - N. 7. - P. 10071010.

45. P.-Y. Kuo, R.-R. Chuang, D.-Y. Yang. Reactions of 3-benzoyl-7-dimethylamino-4-hydroxycoumarin and their potential applications in solution- and solidphase synthesis // Mol. Divers. - 2009. - V. 13. - N. 2. - P. 253-260.

46. Q. Shen, W. Huang, J. Wang, X. Zhou. SmCh-catalized C-acylation of 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile // Org. Lett. - 2007. - V. 9. - N. 22. - P. 4491-4494.

47. K.-Z. Khan, N. Minjai, K. Tasneen, A. Zaman. The reaction of dimethyl sulphoxide and acetic anhydride with 4-hydroxycoumarin and dicoumarol // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1983. - P. 841-850.

48. В.Ф. Травень, И.В. Воеводина, А.В. Манаев, Н.Я. Подхалюзина. Новый способ аннелирования а-пиронового цикла // Химия гетероцикл. соед. - 2007. - Вып. 4.-С. 513-517.

49. Н. Sheibani, М.Н. Mosslemin, S. Behzadi, M.R. Islami, К. Saidi. A convenient one-pot synthesis of pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione derivatives // Synthesis. - 2006. - N. 3.-P. 435-438.

50. P.L.K. Marutatmaja Rao, K.S.R. Krishna Mohan Rao. Oximes of 3-benzoyl-4-hydroxycoumarins // Ind. J. Chem., Sect. B. - 1979. - V. 17B. - N. 4. - P.398.

51. M. Cordaro, L. Di Donna, F. Foti, G. Grassi, A. Napoli, F. Risitano, G. Sindona. Solventless reactions of 5(4//)-oxazolones with umbelliferones and selected enolcarbonyl compounds//Synlett.-2003.-N. 11.-P. 1710-1712.

52. G. Cravotto, G.M. Nano, G. Palmisano, S. Tagliapietra. The reactivity of 4-hydroxycoumarin under heterogeneous high-intensity sonochemical conditions // Synthesis. -2003. -N. 8.-P. 1286-1292.

53. Y.-L. Chen, T.-C. Wang, K.-H. Lee, C.-C. Tzeng. Synthesis of coumarin derivatives as inhibitors of platelet aggregation // Helv. Chim. Acta. - 1996. - V. 79. - P. 651-657.

54. A.A. Аветисян, А.Г. Алванджян. Синтезы на базе 2Я-хромен-2-она и 2Н-хромен-2-тиона // Журн. орган, химии. - 2006. - Т. 42. - № 7. - С. 1080-1084.

55. F. Risitano, G. Grassi, F. Foti, С. Bilardo. A convenient synthesis of furo[3,2-cjcoumarins by a tandem alkylation/intramolecular aldolisation reaction // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42. - N. 20. - P. 3503-3505.

56. D. Duazonne, H. Josien, P. Demerseman. (2-Chloro-2-nitroethenyl)benzenes as synthones: a general method for the preparation of 2,3-dihydro-2-nitro-3-phenyl-4#-furo[3,2-c][l]benzopyran-4-ones and 3 -phenyl-4#-furo [3,2-c] [ 1 ] benzopyran-4-ones // Heterocycl. Compd. - 1991. - Y. 22. -N. 7. - P. 7359-7371.

57. R.J. Kumar, G.L. Krupadanam, G. Srimannarayana. A new approach to the synthesis of 2-methyl-4#-furo[3,2-c]benzopyran-4-ones and 2//,5Я-ругапо[3,2-c][ 1 ]benzopyran-5-ones // Synthesis. - 1990. -N. 6. - P. 535-538.

58. M.R. Saidi, F. Rajabi. Microwave and BF3 promoted rearrangement of allyloxycoumarins to allylcoumarins and dihydrofurocoumarins // Heterocycles. - 2001. -V. 55.-N. 9. - P. 1805-1812.

59. K.C. Majumdar, M. Jana. C-C bond formation by radical cyclization: regioselective synthesis of [6,6]pyranopyran systems // Synth. Commun. - 2007. - V. 37. -P. 1735-1745.

60. А.З. Абышев, Г.И. Дьячук, Е.В. Семёнов, М.П. Пухов. Синтез и биологическая активность производных бензопиран-2-она // Хим.-фарм. журнал. -1993.-Т. 27.-Вып. 11.-С. 34-38.

61. К.С. Majumdar, Р.К. Basu, P.P. Mukhopadhyay, S. Sarkar, S.K. Ghosh, P. Biswas. Regioselective synthesis of l#,3#,6#[2]benzopyrano[4,3-£^pyrimidine-2,4-diones and 12/-/-benzopyrano[3,2-e][l]benzopyran-5-ones by radical cyclization // Tetrahedron. -2003.-V. 59.-N. 12.-P. 2151-2157.

62. R.P. Sinfh, D. Singh. An elegant synthesis of 6//-benzofiiro[3,2-c][ 1 ]benzopyran-6-ones // Heterocycles. - 1985. - V. 23. - N. 4. - P. 903-907.

63. M.B. Вовк, B.A. Сукач, В.И. Дорохов. Гетероциклизации функционализированных гетерокумуленов с C,N-, С,О- и С,5-бинуклеофилами. VIII. Синтез пирано(хромено)[3,4-е][1,3]оксазинов при конденсации 1-хлоралкил изоцианатов с 4-гидрокси-6-метилпиран-2-оном и 4-гидроксикумарином // Журн. орган, химии. - 2007. - Т. 43. - № 8. - С. 1192-1195.

64. Г.Ю. Ишмуратов, М.П. Яковлева, В.А. Выдрина, Г.А. Толстиков. Енолизация (—)-ментона в направленном синтезе природных низкомолекулярных биорегуляторов // Химия раст. сырья. - 2008. - Вып. 1- С. 5-28.

65. А.Н. Коврегин, А.Ю. Сизов, А.Ф. Ермолов. Реакции 1,3,3,3-тетрафтор-2-метоксикарбонил-пропенилсульфенил хлорида с ароматическими и гетероциклическими соединениями // Изв. АН, Сер. хим. - 2001. - Вып. 7. - С. 1197— 1200.

66. В. Schnell, Т. Карре. Sulfenylation of heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds // Monatsh. Chem. - 1999. - V. 130. - P. 1147-1157.

67. J. Kischel, K. Mertins, D. Michalik, A. Zapf, M. Beller. A general and efficient iron-catalyzed benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds // Adv. Synth. Catal. - 2007. - V. 349.-P. 865-870.

68. M. Yamato, K. Hashigaki, S. Ishikawa, N. Kokubu, Y. Inoue, T. Tsuruo, T. Tashiro. Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 2 // J. Med. Chem. -1985.-V. 28.-P. 1026-1031.

69. N. Hamdi, M. Saoud, A. Romerosa, R. Ben Hassen. Synthesis, spectroscopic and antibacterial investigations of new hydroxy esters and heterocyclic coumarin derivatives // J. Heterocycl. Chem. - 2008. - V. 45. - P. 1835-1842.

70. R.B. Toche, M.N. Jachak, R.W. Sabnis, T. Kappe. Synthesis of novel pyrano fused quinolones, coumarins, and pyridones // J. Heterocycl. Chem. - 1999. - V. 36. - N. 2. - P.467-472.

71. Б.Я. Адамсоне, О.Я. Нейланд. Иодониевые производные Р-дикарбонильных соединений // Журн. орган, химии. - 1983. - Т. 19. - № 2. - С. 362-365.

72. R. Laschober, Т. Карре. A new and efficient synthesis of coumestan and coumestrol // Synthesis. - 1990. -N. 5. - P. 387-388.

73. D.H.R. Barton, D.M.X. Donelly, J.-P. Finet, P.J. Guiry. Application of aryllead(IV) derivatives to the preparation of 3-aryl-4-hydroxy-l-benzopyran-2-ones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1992. -N. 3. - P. 1365-1376.

74. D.H.R. Barton, D.M.X. Donelly, J.-P. Finet, P.J. Guiry. A facile synthesis of 3-aryl-4-hydroxycoumarins // Tetrahedron Lett. - 1989. - V. 30. - N. 12. - P. 1539-1642.

75. M.I. Naumov, O.G. Ganina, A.S. Shavirin, I.P. Beletskaya, J.-P. Finet, A.Y. Fedorov. Polyfunctionalized aryllead triacetates in the cascade synthesis of tetracyclic isochromanocoumarin-type compounds // Synthesis. - 2005. - N. 7. - P. 1178-1182.

76. А.Ю. Фёдоров, Ж.-П. Финне, О.Г. Ганина, М.И. Наумов, А.С. Шавырин. Реакции восстановительного сочетания с участием полифункциональных висмут- и свинецорганических арилирующих агентов в синтезе бензопирановых производных // Изв. АН. Сер. хим. - 2005. - Вып. 11. - С. 2520-2529.

77. О.Г. Ганина, С.Г. Замотаева, М.А. Носарев, О.В. Косенкова, М.И. Наумов, А.С. Шавырин, Ж.-П. Финне, А.Ю. Фёдоров. (Азидометил)фенилбороновая кислота в синтезе изохинолиновых производных // Изв. АН, Сер. хим. - 2005. - Вып. 7. - С. 1560-1565.

78. Б.А. Марьясин, А.С. Шавырин, Ж.-П. Фине, А.Ю. Фёдоров. Применение триацетата 2-(метоксикарбонил)фенилсвинца в синтезе лактонов // Изв. АН, Сер. хим. - 2006. - Вып. 9. - С. 1554-1557.

79. Н. Kitajima, Т. Katsuki. Chiral Lewis acid promoted asymmetric Michael addition reaction of 2-(trimethylsilyloxy)furans // Synlett. - 1997. -N. 5. - P. 568-571.

80. D.A. Evans, K.A. Scheidt, J.N. Johnston, M.C. Willis. Enantioselective and diastereoselective Mikaiyama-Michael reactions catalized by bis(oxazoline) copper(II) complexes // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123. - N. 19. - P. 4480-4491.

81. J. Ji, D.M. Barnes, J. Zhang, S.A. King, J. Wirrenberger, H.E. Morton. Catalytic enantioselective conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes // J. Am. Chem. Soc. - 1999,-V. 121.-N. 43.-P. 10215-10216.

82. N. Halland, T. Velgaard, K.A. Jorgensen. Direct asymmetric Michael reactions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and enamines catalized by chiral bisoxazoline-copper(II) complexes // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68. - P. 5067-5074.

83. N. Halland, Т. Hansen, К.A. Jorgensen. Organocatalytic asymmetric Michael reaction of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and a,/¡/-unsaturated ketones - a highly atom-economic catalytic one-step formation or optically active warfarin anticoagulant // Angew. Chem., Int. Ed. - 2003. - V. 42. - P. 4955-4957.

84. I. Manolov, D. Danchev. Synthesis and pharmacological investigations of some 4-hydroxycoumarin derivatives // Arch. Pharm. Med. Chem. - 2003. - N. 2. - P. 83-94.

85. H. Kim, C. Yen, P. Preston, J. Chin. Substrate-directed stereoselectivity in vicinal diamine-catalyzed synthesis of warfarin // Org. Lett. - 2006. - V. 8. - N. 23. - P. 5239-5242.

86. P. Bravo, C. Ticozzi. Alkylation of 4-hydroxycoumarines by ketone Mannich bases. Synthesis of 4-hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2#-l-benzopyrans // Synthesis. -1985.-N. 9.-P. 894-896.

87. M. Ikawa, M.A. Stahmann, K.P. Link. Studies on 4-hydroxycoumarins. V. The condensation of a,f$-unsaturated ketones with 4-hydroxycoumarins // J. Am. Chem. Soc. -1944. _ v. 66. - N. 6. - P. 902-906.

88. V. Khanna, S.R. Paraskar, P.H. Ladwa. Addition of 4-hydroxycoumarin to a,(3-unsaturated carbonyl derivatives & Mannich base methiodides derived from cyclic ketones // Ind. J. Chem. Sect. В - 1986. - V. 25B. - P. 102-105.

89. B.H. Маршалкин, T.B. Смирнова, K.B. Ющенко. Синтез и свойства 3-[«-(1,3-индандион-2-ил)-К-бензил]-4-оксикумаринов и их тиоаналогов // Журн. орган, химии, - 1985.-Т. 21.-Вып. 11.-С. 2427-2433.

90. L. Jurd. Quinones and quinine methides. VII. Reactions of 1,4-naphthoquinone and 1,4-benzoquinones with 4-hydroxy 2H-l-benzopyran-2-one and 5,5-dimethylcyclohexane-l,3-dione in acid solutions // Aust. J. Chem. - 1980. - V. 33. - P. 1603-1610.

91. S.-L. Zhang, Z.-H. Huang, Yu-D. Shen, Y.-M. Li, J.-H. Yao, M. Huang, A.S.C. Chan, L.-Q. Gu. The unique regioselectivity in the formation of disubstituted 1,4-benzoquinones generated from the reaction of 4-hydroxycoumarins with 1,4-benzoquinone // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47. - P. 6757-6760.

92. R. Grigg, M. Nurnabi, M.R.A. Sarkar. Dihydrofurocoumarin and dihydrofurodihydropyrid-2-one derivatives via palladium catalized cascades involving aryl/heteroaryl/vinyl iodides and allene followed by acid catalized cyclisation // Tetrahedron. — 2004. — V. 60,—N. 15, — P. 3359—3373.

93. R. Schobert, S. Siegfried, M. Niuwenhuyzen, W. Milius, F. Hampel. Selective C-acylation of CH-active dicarbonyl compounds with ketenylidenetriphenylphosphorane:

synthesis and structures of 3-phosphoranylideneacyltetronic acids, 3-phosphoranylidene-acyl-4-oxocoumarins, and 4-phosphoranylideneacylpyrazol-5-ones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2000. - N. 11.-P. 1723-1730.

94. A. Shaabani, E. Soleimani, J. Moghimi-Rad. A novel three-component reaction for the synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines via the reaction of isoquinoline and isocyanides with strong CH-acids in water // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - N. 7. - P. 1277-1281.

95. V.K. Ahluwalia, D. Kumar, S. Mehta. The reaction of 4-hydroxycoumarin with acetic anhydride and pyridine // Heterocycles. - 1979. - V. 12. - N. 2. - P. 259-261.

96. M. Ylmaz, M. Yakut, T. Pekel. Synthesis of 2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]-chromen-4-ones and 2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones by the radical cyclizations of hydroxyenones with electron-rich alkenes using manganese(III) acetate // Synth. Commun. - 2008. - V. 38. - P. 914-927.

97. D.I. Brahmbhatt, B.R. Hirani, S.U. Pandya, U.R. Pandya. Synthesis of some 3-arylfuro[3,2-c]coumarins // Ind. J. Chem. Sect. B. - 2000. - V. 39B. - P. 233-235.

98. Y.R. Lee, J.Y. Suk, B.S. Kim. One-pot construction of medium- and large sized ring substituted furans. Efficient convertion to dibenzofurans, coumestans, and 4-pyrones // Org. Lett. - 2000. - V. 2. - N. 10.-P. 1387-1389.

99. Y.R. Lee, B.S. Kim, H.C. Wang. Silver(I)/celite promoted oxidative cycloaddition of 4-hydroxycoumarin to olefins. A facile synthesis of dihydrofurocoumarins and furocoumarins // Tetrahedron. - 1998. - V. 54. -N. 40. - P. 12215-12222.

100.Y.R. Lee, B.S. Kim. A facile synthesis of dihydrofurans utilizing silver(I)/celite promoted oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to alkenes // Tetrahedron Lett. - 1997. - V. 38. - N. 12. - P. 2095-2098.

101.Y.R. Lee, B.S. Kim, D.H. Kim. Ceric ammonium nitrate (CAN)-mediated oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyls to conjugated compounds. Efficient synthesis of dihydrofurans, dihydrofurocoumarins, dihydrofuroquinolinones, dihydrofurophenalenones, and furonaphthoquinone natural products // Tetrahedron - 2000. - V. 56. - N. 45. - P. 8845-8853.

102.K. Itoh, S. Kanemasa. A new method for enol lactone synthesis by a Michael addition / cyclization sequence // Tetrahedron Lett. - 2003. - V. 44. N. 9. - P. 1799-1802.

103.K. Itoh, M. Hasegawa, J. Tanaka, S. Kanemasa. Enantioselective enol lactone synthesis under double catalytic conditions // Org. Lett. - 2005. - V. 7. - N. 6. - P. 979-981.

104.U. Girreser, D. Heber, M. Schutt. 3-Benzoyl-3,4-dihydro-2#,5tf-1 -benzo-pyrano [4,3-6]pyran-5-ones by condensation of 4-hydroxycoumarins with enone Mannich bases // J. Heterocycl. Chem. - 1998. - V. 35. -N. 6. - P. 1455-1460.

105.U. Shashi, U.R. Pandya, B.R. Pandya, H. Brahmbhatt, D.I. Brahmbhatt. One pot synthesis of diarylpyrido[3,2-c]coumarins // J. Heterocycl. Chem. - 2006. - V. 43. - N. 3. -P. 795-798.

106.B. Talapatra, S.K. Mandal, K. Biswas, R. Chakrabarti, S.K. Talapatra. Reactions of 4-hydroxycoumarins with a,^-unsaturated carbonyls and 1,3-dicarbonyls: trapping of 4-hydroxycoumarin tautomers; formation of a pimelic acid derivative and a novel bicycle compound // J. Indian Chem. Soc. - 2001. - V. 78. -N. 10-12. - P. 765-772.

107.G. Appendino, G. Cravotto, G. Palmisano, R. Annunziata. Oxidative addition of 4-hydroxycoumarin to alkenes. An expeditious entry to 2,3-dihydro-4#-furo[3,2-c]-[ 1 ]benzopyran-4-ones // Synth. Commun. - 1996. - V. 26. - N. 18. - P. 3359-3371.

108.D. Nematollahi, D. Habibi, A. Alizadeh, M. Hesari. An efficient conversion of catechols into 6//-benzofuro[3,2-c][ 1 ]benzopyran-6-one derivatives // J. Heterocycl. Chem. - 2005. - V. 42. - N. 2. - P. 289-292.

109.H. Leutbecher, J. Conrad, I. Klaiber, U. Beifuss. O-Heterocycles via laccase-catalyzed domino reactions with 02 as the oxidant // Synlett - 2005. - N. 20. - P. 3126— 3130.

110.M. Ohno, A. Yashiro, S. Eguchi. Base-catalized oxidative [3+2]cycloaddition reaction of [60]fullerene with /?-dicarbonyl compounds // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1996.-N. 3.-P. 291-292.

111.L. Jurd. Formation of flavanes in reactions of 4-hydroxycoumarins with flavylium salts // J. Heterocycl. Chem. - 1981. - V. 18. - P. 429^30.

112.A.H. Пырко. Синтез 6,11-диокса-Б-гомоаналогов стероидов в реакции 2-ацетил-2-циклогексен-2-онов с 4-оксикумаринами // Химия гетроцикл. соед. - 1994. -№ 3. - С. 345-348.

113.В.Д. Дяченко, Э.Б. Русанов. Изопропилиденмалононитрил в синтезе 1-амино-3,5,5-триметил-2,6,6-трициано-1,3-циклогексадиена, 6-амино-4,4-диметил-2-(4-метоксибензоилметилсульфанил)-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила и конденсированных 2-аминопиранов по Михаэлю // Журн. орган, химии - 2006. - Т. 42.-Вып. 9.-С. 1390-1394.

114.A. Shaabani, А.Н. Rezayan, A. Sarvary, A. Rahmati. Isocyanide-catalized reaction of tetracyanoethylene and activated 1,3-dicarbonyl CH-acid compounds: a rapid

and efficient synthesis of pyran annulated heterocyclic systems // Synth. Commun. - 2008. -V. 38.-P. 274-281.

115.V.N. Nesterov, D. Wiedenfeld, S.V. Nesterova, L.M. Daniels. Synthesis and X-ray structural investigations of 2-amino-7-methyl-4-(l-naphthyl)-5-oxo-4#,5#-pyrano[4,3-¿>]pyran-3-carbonitrile and 2-amino-4-(l-naphthyl)-5-oxo-4#,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile // J. Chem. Cryst. - 2005. - V. 35. - N. 11. - P. 917-922.

116.J. Wang, D. Shi, Q. Zhuang, X. Wang, H. Hu. Synthesis of 4#,5Я-ругапо[3,2-c][l]benzopyran-5-ones in aqueous media // J. Chem. Res. (S). - 2004. - N. 12. - P. 818— 820.

117.S.M. Al-Mousawi, Y.M. Elkholy, M.A. Mohammad, M.H. Elnagdi. Synthesis of new condensed 2-amino-4#-pyran-3-carbonitriles and of 2-aminoquinoline-3-carbonitriles // Org. Prep. Proced. Int. - 1999. - V. 31. -N. 3. - P. 305-313.

118.В.П. Кислый, B.H. Нестеров, A.M. Шестопалов, В.В. Семёнов. Гетероциклы с фрагментом /?-нитроенамина. Сообщение 2. Синтез 2-амино-З-нитро-пирано[3,2-с]пиранов и 2-амино-3-нитропирано[3,2-с]хроменов на основе нитроацетонитрила // Изв. РАН. Сер. хим. - 1999. - Вып. 6. - С. 1146-1149.

119.A.S. Abd-El-Aziz, A.M. El-Agrody, А.Н. Bedair, Т.С. Corkery, A. Ata. Synthesis of hydroxyquinoline derivatives, aminohydroxychromene, aminocoumarin and their antibacterial activities // Heterocycles - 2004. - V. 63. -N. 8. - P. 1793-1812.

120.M.A. Al-Haiza, M.S. Mostafa, M.Y. El-Kady. Synthesis and biological evaluation of some new coumarin derivatives // Molecules - 2003. - N. 8. - P. 275-286.

121.М.П. Гончаренко, Ю.А. Шаранин. Реакции циклизации нитрилов LIII. Реакции 4-гидроксикумарина с арилметиленцианотиоацетамидами // Журн. орган, химии - 1993. - Т. 29. - № 7. - С. 1465-1479.

122. W. Abdou, Y. Elkhoshnief, N. Ganoub. General approach for regioselective synthesis of fused phosphono substituted heterocycles. Reactions of bismethylene-1,3-dithietane with Я-nucleophiles // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 2002. - V. 177. -P. 1885-1888.

123.W.M. Abdou, Y.O. Elkhoshnief. Synthesis of fused thioxopyran systems from a-methylene carbonyl compounds and bismethylene-l,3-ditiethane // Synth. Commun. -1999.-V. 29.-N. 15.-P. 2657-2664.

124.M. Aso, A. Ojida, G. Yang, O.J. Cha, E. Osawa, K. Kanematsu. Furannulation strategy for synthesis of the naturally occuring fused 3-methylfurans: Efficient synthesis of evodone and menthofuran and regioselective synthesis of maturone via a Lewis acid

catalized Diels-Alder reactions. Some comments for its mechanistics aspects // J. Org. Chem. - 1993.-V. 58.-N. 15.-P. 3960-3968.

125.S.-L. Zhang, L.-K. An, Z.-S. Huang, L. Ma, Y.-M. Li, A.S.C. Chan, L.-Q. Gu. An intriguing reaction of 4-hydroxycoumarins with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. -N. 12. - P. 3087-3090.

126.K. Kobayashi, K. Sakashita, K. Akamatsu, K. Tanaka, M. Uchida, T. Uneda, T. Kitamura, O. Morikawa, H. Konishi. CAN-mediated formation of furopyranones and furoquinolinones // Heterocycles - 1999. - V. 51. - N. 12. - P. 2881-2892.

127. V.K. Ahluwalia, I. Mukherjee, R.P. Singh. The reaction of 4-hydroxy-2//-1 -benzopyran-2-ones with but-l,3-diene and but-3-en-2-ol // Heterocycles - 1984. - V. 22. -N. 2.-P. 229—231.

128.V.K. Ahluwalia, K.K. Arora, K. Mukherjee. Condensation of 4-hydroxycoumarins with 2-methylbut-3-en-2-ol: synthesis of 2,2-dimethyl-2/7,5/7-pyrano[3,2-c]-[ 1 ]benzopyran-5-ones // Ind. J. Chem. Sect. B. - 1984. - V. 23B. - P. 1291-1292.

129.V.K. Ahluwalia, K.K. Arora, I. Mukherjee. An elegant synthesis of 2,2-dimethyl-2//,5//-pyrano[3,2-c]benzopyran-5-ones // Heterocycles - 1984. - V. 22. - N. 2. - P. 223-227.

130.R. Martinez, E. Cortes, R.A. Toscano, L.J. Alfaro, J.G. Avila. Isolation of l,2,3,4-tetrahydrobenzo[/]qinolin-2-ones on the reaction of 2-arylidenenaphthylamine with 4-hydroxycoumarin // J. Heterocycl. Chem. - 1991. - V. 28. N. 3. - P. 589-592.

131.R. Martinez, E. Cortes, R.A. Toscano, L.J. Alfaro. Reaction of /?-arylidene-naphthylamines with 4-hydroxycoumarin. A correction in structural assignment of the product. Ill // J. Heterocycl. Chem. - 1990. - V. 27. - N. 5. - P. 1273-1276.

132.X.-S. Wang, M.-M. Zhang, Z.-S. Zeng, D.-Q. Shi, S.-J. Tu, X.-Y. Wei, Z.-M.Zong. A clean procedure for the synthesis of chromeno[4,3-6]benzo[/]quinoline and quinolino[4,3-6]benzo[/)quinoline derivatives in aqueous media // Chem. Lett. - 2005. - V. 34.-N. 10.-P. 1316-1317.

133.X.-S. Wang. Clean procedure for synthesis of chromeno[4,3-6]benzo[/]quinolin-6-one derivatives: reactions of yV-arylidennaphthalen-2-amine with 4-hydroxycoumarin in aqueous media// Synth. Commun. - 2006. - V. 36. - P. 2047-2057.

134.G. Toth, S. Molnar, T. Tamas, I. Borbely. A simple procedure for the alkylation of 4-hydroxycoumarins at C-3 position // Org. Prep. Proced. Int. - 1999. - V. 31. - N. 2. -P. 222-225.

135.M. Kidwai, K.S. Priya, R. Shweta. A convenient K2C03 catalyzed regioselective synthesis for benzopyrano[4,3-c]pyrazoles in aqueous medium // Heterocycles - 2007. - V. 71.-N. 3.-P. 569-576.

136.H. Zhao, N. Neamati, H. Hong, A. Mazumder, S. Wang, S. Sunder, G.W.A. Milne, Y. Pommier, T.R. Burke. Coumarin-based inhibitors of HIV integrase // J. Med. Chem. - 1997. - V. 40. - N. 2. - P. 242-249.

137.P.C.-M. Mao, J.-F. Mouscadet, H. Leh, C. Auclair, L.-Y. Hsu. Chemical modification of coumarin dimmer and HIV-1 integrase inhibitory activity // Chem. Pharm. Bull. - 2002. - V. 50. - N. 12. - P. 1634-1637.

138.C.-X. Su, J.-F. Mouscadet, C.-C. Chiang, H.-J. Tsai, L.-Y. Hsu. HIV-1 integrase inhibition of biscoumarin analogues // Chem. Pharm. Bull. - 2006. - V. 54. - N. 5. - P. 682-686.

139.W.R. Sullivan, C.F. Huebner, M.A. Stahmann, K.P. Link. Studies on 4-hydroxy-coumarins. II. The condensation of aldehydes with 4-hydroxycoumarin // J. Am. Chem. Soc. - 1943. - V. 65. - N. 12. - P. 2288-2291.

140.1. Manolov, C. Maichle-Moessmer, I. Nicolova, N. Danchev. Synthesis and anticoagulant activities of substituted 2,4-diketochromanes, biscoumarins, and chromanocoumarins // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. - 2006. - V. 339. - P. 319-326.

141. S. Qadir, A.A. Dar, K.Z. Khan. Synthesis of biscoumarins from 4-hydroxycoumarin and aromatic aldehydes — a comparative assessment of percentage yield under thermal and microwave assisted conditions // Synth. Commun. - 2008. - V. 38. - P. 3490-3499.

142. C.-C. Chiang, J.-F. Mouscadet, H.-J. Tsai, C.-T. Liu, L.-Y. Hsu. Synthesis and HIV-1 integrase inhibition of novel bis- or tetra-coumarin analogues // Chem. Pharm. Bull. -2007. - V. 55.-N. 12.-P. 1740-1743.

143.H. Hagiwara, S. Miya, T. Suzuki, M. Ando, I. Yamamoto, M. Ato. Et2AlCl Promoted coupling reactions of 4-hydroxy-2-pyrone or 4-hydroxycoumarine with aldehydes: synthesis of methylenebis-(4-hydroxy-2-pyrone) or methylenebis-(4-hydroxy-coumarine) derivatives // Heterocycles - 1999. - V. 51. -N. 3. - P. 493-496.

144.H. Hagiwara, N. Fujimoto, T. Suzuki, M. Ando. Synthesis of methylenebis(4-hydroxycoumarin) derivatives by organic solid state reaction // Heterocycles - 2000. - V. 53.-N. 3.-P. 549-552.

145.1. Manolov, C. Maichle-Moessmer, N. Danchev. Synthesis, structure, toxicological and pharmacological investigations of 4-hydroxycoumarin derivatives // Eur. J. Med. Chem. - 2006. - V. 41. - N. 7. - P. 882-890.

146.N. Wu, X. Li, X. Xu, D. Shi. Synthesis of 3,3'-arylmethylidenebis-4-hydroxy-coumarin derivatives catalyzed by KF-montmorillonite // J. Chem. Res. (S). - 2007. - N. 10.-P. 561-562.

147.H. Zhao, N. Neamati, Y. Pommier, T.R. Burke, Jr. Design and synthesis of photoactivatable HIV-1 integrase inhibitors // Heterocycles - 1997. - V. 45 - N. 11. - P. 2277—2282.

148.P.C.-M. Mao, J.-F. Mouscadet, H. Leh, C. Auclair, L.-Y. Hsu. Inhibition of HIV integrase by 4-hydroxycoumarin dimmer bearling aniline mustard moiety // Heterocycles -2001.-V. 55.-N. 7.-P. 1263-1270.

149.1. Manolov, N.D. Danchev. Synthesis, toxicological, and pharmacological assessment of some oximes and aldehyde condensation products of 4-hydroxycoumarin // Arch. Pharm. - 1999. - V. 332. -N. 7. - P. 243-248.

150.G. Cravotto, A. Demetri, G.M. Nano, G. Palmisano, A. Penoni, S. Tagliapietra. The aldol reaction under high-intensity ultrasound: a novel approach to an old reaction // Eur. J. Org. Chem. - 2003. - N. 22. - P. 4438^1444.

151.Z.N. Siddiqui, M. Asad, S. Praveen. Synthesis and biological activity of heterocycles from chalcone // Med. Chem. Res. - 2008. - V. 17. -N. 2-1.- P. 318-325.

152.G. Cravotto, G.M. Nano, G. Palmisano, T. Pilati, S. Tagliapietra. A library of pyranocoumarin derivatives via a one-pot three-component hetero Diels-Alder reaction // J. Heterocycl. Chem. - 2001. - V. 38. -N. 4. - P. 965-972.

153.R. Annunziata, L. Raimondi, G.M. Nano, G. Palmisano, S. Tagliapietra. NMR and computational study on the anomeric effect in c/.s7/ram'-3,4-dihydro-2-alkoxy-4-substituted-2//,5//-pyrano[3,2-c][l]benzopyran-5-one // Magn. Reson. Chem. - 1997. - V. 35.-P. 721-729.

154.V. Nair, C.N. Jayan, K.V. Radhakrishnan, G. Anilkumar, N.P. Rath. [4+2] Cycloaddition reactions of coumarin quinine methide with pentafulvenes: facile synthesis of novel polycyclic derivatives // Tetrahedron - 2001. -V. 57. -N. 27. - P. 5807-5813.

155.M.M. Badran, A.K. El-Ansari, S. El-Meligie. Novel substituted aminocoumarins as potential antimicrobial agents // Rev. Roum. Chim. - 1990. - V. 35. - N. 6. - P. 777783.

156.D.N. Robertson, K.P. Link. Studies on 4-hydroxycoumarins. XII. 3-Substituted-aminomethyl-4-hydroxycoumarin derivatives by the Mannich reaction // J. Am. Chem. Soc. - 1953.-V. 75.-N. 8.-P. 1883-1885.

157.N.P. Buu-Hoi, M. Mangane, P. Jacquignon. Carcinogenic nitrogen compounds. Part XLIX. Analogues of benzacridines and benzocarbazoles having an a-pyrone ring // J. Chem. Soc. - 1966. - P. 50-52.

158.N.P. Buu-Hoi, P. Jacquignon, M. Mangane. Carcinogenic nitrogen compounds. Part LXX. Polycyclic naphthyridines by means of the Ullmann-Fetvadjian reaction // J. Chem. Soc. - 1971.-P. 1991-1993.

159.N.P. Buu-Hoi. Carcinogenic nitrogen compounds. Part LV. Pyridobenzacridines and related heterocycles // J. Chem. Soc. - 1967. - P. 213-215.

160.N.P. Buu-Hoi, A. Martani, M. Dufour, P. Jaquignon, G.Saint-Ruf. Carcinogenic nitrogen compounds. Part LIII. Thiazole isosteres of dibenzacridines and dibenzocarbazoles // J. Chem. Soc. - 1966. - P. 1790-1792.

161.M. Anary-Abbasinejad, H. Anaraki-Ardakani, A. Hassanabadi. P2O5-hexamethyldisiloxane (HMDS): an efficient system to induce the three-component reaction of enolic systems, aromatic aldehydes, and acetonitrile // Synth. Commun. - 2008. - V. 38. -P. 3706-3716.

162.M. Anary-Abbasinejad, H. Anaraki-Ardakani, A. Saidipoor, M. Shojaee. Synthesis of 3-[(acetylamino)(aryl)methyl]-4-hydroxycoumarins // J. Chem. Res. (S). -2007.-N. 9.-P. 535-537.

163.A. Shaabani, M.B. Teimouri, S. Samadi, K. Soleimani. Microwave-assisted three-component condensation on montmorillonite K10: solvent-free synthesis of furopyrimidines, furocoumarins, and furopyranones // Synth. Commun. - 2005. - V. 35. -P. 535-541.

164.A. Shaabani, M.B. Teimouri, H.R. Bijanzadeh. One-pot three-component condensation reactions in water. An efficient and improved procedure for the synthesis of furan annulated heterocycles // Monatsh. Chem. - 2004. - V. 135. - P. 589-593.

165.V. Nair, R.S. Menon, A.U. Vinod, S. Viji. A facile three-component reaction involving [4+1] cycloaddition leading to furan annulated heterocycles // Tetrahedron Lett. -2002. - V. 43. - N. 12. - P. 2293-2295.

166.A. Shaabani, B.T. Mohammad. Microwave-assisted rapid synthesis of furan annulated heterocycles // J. Chem. Res. (S). - 2003. - N. 11. - P. 732-733.

167.S. Tu, C. Li, F. Shi, D. Zhou, Q. Shao, L. Cao, B. Jiang. An efficient chemselective synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives under microwave irradiation // Synthesis - 2008. - N. 3. - P. 369-376.

168.Q. Zhuang, D. Zhou, S. Tu, C. Li, L. Cao, Q. Shao. A highly efficient microwave assisted synthesis of chromeno[3,4-6][4,7]phenanthroline derivatives through

multicomponent reactions in water // J. Heterocycl. Chem. - 2008. - V. 45. - N. 3. - P. 831-835.

169.M. Kidwai, S. Saxena, R. Mohan. Экологически дружественный синтез бензопиранопиримидинов // Журн. орган, химии - 2006. - Т. 42. - Вып. 1. - С. 60-63.

170.М. Kidwai, P. Sapra. An efficient synthesis of benzopyranopyrimidines using inorganic solid support // Synth. Commun. - 2005. - V. 32. -N. 11. - P. 1639-1645.

171.R.R. Gupta, R.K. Gautem, R. Kumar. Reactions of 2-aminobenzenethioles with 4-hydroxycoumarin, maleic anhydride and /?-chlorobenzoylacetone: a single step synthesis of heterocycles containing the 1,4-thiazine nucleus // J. Heterocycl. Chem. - 1987. - V. 24. -N. l.-P. 171-174.

172.B.S. Reddy, M. Darbarwar. Synthesis and desulphurisation of substituted 12#-[l]-benzopyrano[3,4-6][l,4]benzothiazin-6-ones // J. Indian Chem. Soc. - 1985. - P. 377-379.

173.Z. Sanicanin, A. Juric, I. Tabakovic. Sanicanin, Z. Synthesis and electrochemical study of benzothiazine and phenothiazine derivatives // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52. - N. 18.-P. 4053^057.

174.K. Tabakovic, I. Tabakovic, M. Trkovnik, A. Juric, N. Trinajstic. Studies on novel heterocyclic ring systems. Reaction of 4-hydroxycomarin with o-aminobenzaldehyde and 2-mercaptoaniline // J. Heterocycl. Chem. - 1980. - V. 17. - P. 801-803.

175.Y. Jacquot, A. Cleeren, I. Laios, Y. Ma, A. Boulahdour, L. Bermont, B. Refouvlet, G. Adessi, G. Leclercq, A. Xicluna. Pharmacological profile of 6,12-dihydro-3-methoxy-1 -benzopyrano[3,4-6] [ 1,4]benzothiazin-6-one, a novel human estrogen receptor agonist // Biol. Pharm. Bull. - 2002. - V. 25. - N. 3. - P. 335-341.

176.R.R. Gupta, R.K. Gautam, R. Kumar. Reactions of 2-aminobenzenethiols with 4-hydroxycoumarin, maleic anhydride and p-chlorobenzoylacetone: a single step synthesis of heterocycles containing the 1,4-thiazine nucleus // J. Heterocycl. Chem. - 1987. - V. 24. -P. 171-174.

177.K. Mogilaiah, B. Sreenivasulu. Condensed 1,8-naphthyridines: Part II — Synthesis of 6#[l]benzopyrano[4,3-6][l,8]naphthyridin-6-ones // Ind. J. Chem. Sect. B. -1982.-V. 21B.-N. 6.-P. 582-583.

178.В.Д. Дяченко, A.H. Чернега. Алифатические альдегиды в многокомпонентном синтезе 4-алкилзамещённых частично гидрированных хинолинов, конденсированных 4Я-пиранов и 2-амино-5-метил-4-этилфталонитрила // Журн. орган, химии - 2006. - Т. 42. - Вып. 4. - С. 585-593.

179.А.А. Шестопалов, J1.A. Родиновская, A.M. Шестопалов, В.П. Литвинов. Кросс-реакции производных цианоуксусной кислоты и карбонильных соединений. Сообщение 3. Одностадийный синтез замещённых 2-амино-5-оксо-4,5-дигидро-пирано [3,2-с]хроменов // Изв. РАН. Сер. хим. - 2005. - Вып. 4. - С. 968-972.

180.Г.В. Клокол, Г.В. Кривоколыско, В.Д. Дяченко, В.П. Литвинов. Алифатические альдегиды в синтезе конденсированных 4-алкил(циклоалкил)-2-амино-3-циано-4#-пиранов // Химия гетероцикл. соед. - 1999. - Вып. 10. - С. 13631366.

181. A. Shaabani, S. Samadi, A. Rahmati. One-pot, three-component condensation reaction in water: an efficient and improved procedure for the synthesis of pyran annulated heterocyclic systems // Synth. Commun. - 2007. - V. 37. - P. 491-499.

182.S. Abdolmohammadi, S. Balalaie. Novel and efficient catalysts for the one-pot synthesis of 3,4dihydropyrano[c]chromene in aqueous media // Tetrahedron Lett. - 2007. -V. 48. - N. 18. - P. 3299-3303.

183.M. Kidwai, S. Saxena. Convenient preparation of pyranobezopyranes in aqueous media // Synth. Commun. - 2006. - V. 36. - P. 2737-2742.

184.S. Tu, H. Jiang, F. Fang, Y. Feng, S. Zhu, T. Li, X. Zhang, D. Shi. Synthesis of 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-aryl-4#,5#-pyrano[3,2-c]benzopyran-5-one // J. Chem. Res. (S). - 2004. - N. 6. - P. 396-398.

185.G. Appendino, G. Cravotto, G.B. Giovenzana, G. Palmisano. A straightforward entry into polyketide monoprenylated furanocoumarins and pyranocoumarins // J. Nat. Prod. - 1999,-V. 62.-N. 12.-P. 1627-1631.

186.G. Appendino, G. Cravotto, S. Tagliapietra, G.M. Nano, G. Palmisano. The chemistry of coumarin derivatives, part 2. Reaction of 4-hydroxycoumarin with a,(3-unsaturated aldehydes // Helv. Chim. Acta. - 2004. - V. 73. - N. 7. - P. 1865-1878.

187.J.S. Yadav, B.V.S. Reddy, V. Naveenkumar, R. Srinivasa, K. Nagaiah. First example of ionic liquid-promoted domino Krtoevenagel hetero-Diels-Alder reactions: a facile synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins // Synthesis. - 2004. -N. 11. - P. 1783-1788.

188.M. Shanmugasundaram, S. Manikandan, R. Raghunathan. High chemoselectivity in microwave accelerated intramolecular domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reactions — an efficient synthesis of pyrano[3,2-е]coumarin frameworks // Tetrahedron - 2002. - V. 58. -N. 5. - P. 997-1003.

189.S. Manikandan, M. Shanmugasundaram, R. Raghunathan. Competition between two intramolecular domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reactions: a new entry into

novel pyranoquinolinone derivatives // Tetrahedron - 2002. - V. 58. - N. 44. - P. 89578962.

190. J. Jayashankaran, R.D.R.S. Manian, R. Raghunathan. An efficient synthesis of thiopyrano[5,6-c]coumarin/[6,5-c]chromones through intramolecular domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reactions // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47. - N. 13. - P. 2265-2270.

191.E. Ramesh, R. Raghunathat. An expedient microwave-assisted, solvent-free, solid-supported synthesis of pyrrolo[2,3-</]pyrimidine-pyrano[5,6-c]coumarin/[6,5-c]-chromone derivatives by intramolecular hetero Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. -2008.-V. 49.-N. 11.-P. 1812-1817.

192.J. Jayashankaran, R.D.R.S. Manian, R. Raghunathan. A rapid access to indolo[2,l -a]pyrrolo[4',3' :4,5]pyrano[5,6-c]coumarin/[6,5-c]chromone derivatives by domino Knoevenagel intramolecular hetero Diels-Alder reactions // Tetrahedron Lett. -2007.-V. 48.-N. 8.-P. 1385-1389.

193.S.D. Joshi, V.D. Sakhardande, S. Seshadri. Synthesis of 3-substituted 5(H)-oxo-[ 1 Jbenzopyrano[4,3-6]pyridines & 2,3-diaryl-4(//)-oxo[l]benzopyrano[4,3-6]pyrroles // Ind. J. Chem. Sect. B. - 1984. - V. 23B. - P. 206-208.

194.V.V. Mulwad, J.M. Shirodkar. Synthesis anti-fungal and anti-bacterial screening of 3-phenyl-1,4,5-trihydro-pyrazol and 2,4-dihydro[l,2,4]triazol-3-one derivatives of 4-hydroxy-2-oxo-2i/-1 -benzopyran // J. Heterocycl. Chem. - 2003. - V. 40. - N. 2. - P. 377-382.

195.K. Tabakovic, I. Tabakovic, N. Ajdini, O. Leci. A novel transformation of 4-arylaminocoumarins to 6//-l-benzopyrano[4,3-6]quinolin-6-ones under Vilsmeier-Haack conditions // Synthesis. - 1987. - N. 3. - P. 308-310.

196.1.C. Ivanov, S.K. Karagiosov, M.F. Simeonov. A facile synthesis of [ 1 Jbenzopyrano[4,3-6]pyridine-5-ones // Liebigs Ann. Chem. - 1992. -N. 3. - P. 203-207.

197.T. Kappe, C. Mayer. A new modification of the Pechmann reaction // Synthesis. - 1981.-N. 7.-P. 524-526.

198.J.R. Merchant, N.M. Koshti, K.M. Bakre. Pechmann reaction of 4-hydroxy-coumarins and thiocoumarins with cyclohexanone and ethyl cyclopentanone-2-carboxylares //J. Heterocycl. Chem. - 1981. - V. 18. -N. 8. - P. 1655-1658.

199.V.K. Ahluwalia, R. Adhikari, R.P. Singh. An efficient one-pot synthesis of 2,3-diphenyl-4//-oxofuro[3,2-c][l]benzopyrans // Synth. Commun. - 1985. - V. 15. - N. 13.-P. 1191-1196.

200.G. Appendino, G. Cravotto, A. Minassi, G. Palmisano. Three-component tandem Knoevenagel/ hetero Diels-Alder reactions — total synthesis of (+/-)-Preethulia coumarin // Eur. J. Org. Chem. -2001. -N. 19. - P. 3711-3717.

201. R.N. Kumar, T. Suresh, S. Magesh, P.S. Mohan. Synthesis of novel benzopyrano pyrano pyrimidines and benzopyrano pyrano thiopyrimidines // Ind. J. Chem., Sect. B. -2003.-V. 42.-N. l.-P. 184-186.

202.Y. Okamoto, Y. Kaneda, T. Yamasaki, T. Okawara, M. Furukawa. Simple preparation of fused pyrrolo[2,3-b]pyrrolidinones and pyrrolo[2,3-c]pyridazinones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1997. -N. 9 . - P. 1323-1327.

203.Y. Okamoto, T. Okawara, M. Furukawa. A short three components approach to fused pyrrolo[2,3-b]pyrrolidinone // Heterocycles - 1996. - V. 43. - N. 11. - P. 2353-2356.

204.K.C. Joshi, A. Dandia, S. Baweja, A. Joshi. Studies in spiroheterocycles. Part XVII. Synthesis of novel fluorine containing spiro[indole-pyranobenzopyran] and spiro[indenopyran-indole] derivatives // J. Heterocycl. Chem. - 1989. - V. 26. - P. 1097-1099.

205.G. Shanthi, G. Subbulakshmi, P.T. Perumal. A new InCl3-catalyzed facile and efficient method for the synthesis of spirooxindoles under conventional and solvent-free microwave conditions // Tetrahedron - 2007. - V. 63. - N. 9. - P. 2057-2063.

206.S.-L. Zhu, S.-J. Ji, Y. Zhang. A simple and clean procedure for three-component synthesis of spirooxindoles in aqueous medium // Tetrahedron - 2007. - V. 63. - N. 38. -P. 9365-9372.

207.R.-M. Kurosh, M. Mehdi. A route to the synthesis of new coumarines // Monatsh. Chem. - 2004. -V. 135. -N. 7. - P. 817-822.

208. A.-A. Mohammad, A.-A. Hossein, E. Ali, H. Alireza. Three-component reaction between triphenylphosphine, acetylenic esters and 4-hydroxycoumarin, 4-(phenylamino)-coumarin, 4-hydroxyquinolin-2(l/i)-one or 4-hydroxy-l-methylquinolin-2(l//)-one // J. Chem. Res. (S). -2007. -N. 10. - P. 605-608.

209. M. Hamdi, P. Granier, R. Sakellariou, V. Speziale. Reaction of amines on 3-ureidomethylenecoumarins. A new route to ^-(methylene-4-oxocoumarinyl)amines // J. Heterocycl. Chem. - 1993. - V. 30. - N. 4. - P. 1155-1158.

210.M. Hamdi, R. Sakellariou, V. Speziale. Synthesis of TV-substituted a-aminoacids from 4-hydroxycoumarin // J. Heterocycl. Chem. - 1992. - V. 29. -N. 7. - P. 1817-1819.

211.V. Speziale, R. Sakellariou, M. Hamdi. New method of synthesis of TV-substituted carbamates from 4-hydroxycoumarin // Synthesis. - 1992. - N. 10. - P. 921-922.

212.Z.H. Chohan, A.U. Shaikh, A. Rauf, C.T. Supuran. Antibacterial, antifungal and cytotoxic properties of novel yV-substituted sulfonamides from 4-hydroxycomarin // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. - 2006. - V. 21. - N. 6. - P. 741-748.

213.H. Junek, C. Reidlinger. Beiträge zur chemie der enaminoketone, 15. Mitt. [1]: Die Dreikomponentensynthese von hydrazinomethylenchromandionen und eine reduktive yV-vV-bindungsspaltung von Phenylhydrazin // Monatsh. Chem. - 1995. - V. 126. - P. 579586.

214. R. Sakellariow, V. Speziale, M. Hamdi. Preparation of a new series the 3-ureido-methylenecoumarins by condensation of 4-hydroxycoumarin with substituted ureas // Synth. Commun. - 1990. - V. 20. -N. 22. - P. 3443-3451.

215. J. Reisch, H.R.W. Dharmaratne. A convenient synthesis of the 2-dimethyl-2//-chromene system // Z. Naturforsch. Teil B. - 1985. - V. 40b. - P. 636-638.

216.R. Chenevert, J. Page, R. Plante, D. Beaucage. Synthesis of 4,4-dimethyl-5-methylene-4,5-dihydrofurans // Synthesis - 1982. -N. 1. - P. 75-77.

217.V. Cadierno, J. Diez, J. Gimeno, N. Nebra. Ruthenium/TFA-catalyzed coupling of activated secondary propargylic alcohols with cyclic 1,3-diones: furan versus pyran ring formation//J. Org. Chem. -2008. - V. 73.-N. 15.-P. 5852-5858.

218.Y. Nishibayashi, M. Yoshikawa, Y. Inada, M. Hidai, S. Uemura. Ruthenium-catalized cycloaddition between propargylic alcohols and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds via an allenylidene intermediate // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. - N. 10. - P. 3408-3412.

219.V. Nair, S. Devipriya, E. Suresh. A novel three-component reaction involving quinoline, dimethyl acetylenedicarboxylate, and C-H acids leading to the synthesis of pyrroloquinoline derivatives // Synthesis - 2008. -N. 7. - P. 1065-1068.

220.M.B. Teimouri, R. Bazhrang, V. Eslamimanesh, A. Nouri. Reaction between isocionides and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of strong CH-acids: one-pot synthesis of highly functionalized annulated 4//-pyrans // Tetrahedron - 2006. - V. 62. - N. 13.-P. 3016-3020.

221.V. Nair, A.U. Vinod, R. Ramesh, R.S. Menon, L. Varma, S. Mathew, A. Chiaroni. An efficient multicomponent reaction involving the interception of the zwitterionic intermediate between DMAD and isocyanides with some active methylene compounds//Heterocycles-2002.-V. 58,-N. l.-P. 147-151.

222.E.V. Stoyanov, I.C. Ivanov. Convenient replacement of the hydroxyl by an amino group in 4-hydroxycoumarin and 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone under microwave irradiation // Molecules - 2004. - N. 9. - P. 627-631.

223. A.P. Chavan. Microwave assisted synthesis of 4-aryl/alkylaminocoumarins 11 J. Chem. Res. (S). - 2006. -N. 3. - P. 179-181.

224.G. Pave, P. Chalard, M.-C. Viaud-Massuard, Y. Troin, G. Guillaumet. New efficient synrhesis of pyrido[2,3-c] and pyrido[3,2-c]coumarin derivatives // Synlett - 2003. -N. 7.-P. 987-990.

225.M. Mladenovic, N. Vukovic, N. Niciforovic, S. Sukdolak, S. Solujic. Synthesis and molecular descriptor characterization of novel 4-hydroxy-chromene-2-one derivatives as antimicrobial agents // Molecules - 2009. - V. 14. - P. 1495-1512.

226.R.A. Kloss, C. Wiener. The reaction of 3-acyl-4-hydroxycoumarin with ammonium salts // J. Org. Chem. - 1963. - V. 28. -N. 6. - P. 1671-1673.

227.P.-Y. Kuo, D.-Y. Yang. Design of a coumarin-based triketone as a fluorescent protecting group for primary amines // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - N. 16. - P. 64556458.

228.B. Chantegrel, S. Gelin. Synthesis of 3-(2-hydroxyaryl)-lmethyl-2-pyrazolin-5-ones from 4-hydroxycoumarins and their conversion to 2-methyl-l-benzopyrano[4,3-c]-pyrazol-3-(2Я)-опе derivatives // Synthesis - 1985. -N. 5. - P. 548-550.

229.J.A. Frogget, M.H. Hockley, R.B. Titman. Novel preparation of l-aryl-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-ones and their conversion into 2-aryl-4-metyl[l]benzo-pyrano[4,3-c]pyrazol-3(2//)-ones // J. Chem. Res. - 1997. - P. 30-31.

230.H.C. Вульфсон, P.Б. Журин. Исследование в области реакции С-ацилирования гетероциклических кетоенолов // Журн. общ. химии - 1961. - Т. 31. -Вып. 10.-С. 3381-3385.

231.В. Chantegrel, A.-I. Nadi, S. Gelin. Synthesis of some l-aryl-4-(2-hydroxy-benzoyl)-pyrazol-5-one and l-aryl[l]benzopyrano[2,3-c]pyrazol-4(lW)-one derivatives from 3-acyl-4-hydroxycoumarins // Synthesis - 1983. -N. 3. - P. 214-216.

232.V. Colotta, L. Cecchi, G. Filacchioni, F. Melani, G. Palazzino, C. Martini, G. Giannaccini, A. Lucacchini. Synthesis, binding studies, and structure-activity relationships of 1-aryl- and 2-aryl[l]benzopyranopyrazol-4-ones, central benzodiazepine receptor ligands Hi. Med. Chem.- 1988,-V. 31.-N. l.-P. 1-3.

233.A. Manvar, P. Bochiya, V. Virsodia, R. Khunt, A. Shah. Microwave assisted and Zn[/-proline]2 catalyzed tandem cyclization under solvent free conditions: rapid synthesis of chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones // J. Mol. Catal. A-Chem. - 2007. - V. 275. - N. 1-2. - P. 148-152.

234.D. Catarzi, L. Cecchi, V. Colotta, G. Filacchioni, C. Martini, P. Tacchi, A. Lucaccchini. Tricyclic heteroaromatic systems. Synthesis and A1 and A2a adenosine

binding activities of some l-aryl-l,4-dihydro-3-methyl[l]benzopyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones, l-aryl-4,9-dihydro-3-methyl-l#-pyrazolo[3,4-6]quinolin-4-ones, and l-aryl-l#-imidazo[4,5-£]quinoxalines // J. Med. Chem. - 1995.-V. 38.-N. 8.-P. 1330-1336.

235.M. Cacic, M. Trkovnik, E. Has-Schon. Synthesis of N\-substituted coumarino[4,3-c]pyrazoles // J. Heterocycl. Chem. - 2002. - V. 40. - P. 833-836.

236.G. Casini, F. Gualtieri, M.L. Stein. On l,2-benzisoxazole-3-acetic acid (1) // J. Heterocycl. Chem. - 1965. - V. 2. - P. 385-386.

237.G. Casini, F. Gualtieri, M.L. Stein. On l,2-benzisoxazole-3-acetic acid and

3-methyl-l,2-benzisoxazole: a restatement // J. Heterocycl. Chem. - 1969. - V. 6. - P. 279-283.

238.C. Branca, A. Ricci, A. Torelli, C.A. Maggiali, F. Ronchini, M. Bassi. Does chlorination modify the auxin-like activity of l,2-benzisoxazole-3-acetic acid // Phytochemistry - 1993. - V. 32. - N. 4. - P. 777-779.

i

239.J.C. Jung, J.C. Kim, O.S. Park. Simple and cost effective synthesis of

4-hydroxycoumarin // Synth. Commun. - 1999. - V. 29. - N. 20. - P. 3587-3595.

240.M. Hamdi, S. Cottet, C. Tedeschy, V. Speziale. Reaction of 1,2-diamines with 4-hydroxycoumarin. Synthesis of l,4-diazepin-5-ones // J. Heterocycl. Chem. - 1997. - V. 34.-N. 6.-P. 1821-1824.

241.M. Hamdi, O. Grech, R. Sakellariou, V. Speziale. New method of synthesis of l,5-benzodiazepin-2-ones from 4-hydroxycoumarin // J. Heterocycl. Chem. 1994. - V. 31. -P. 509-511.

242.M. Hamdi, C. Lidrissi, M. Saoud, A. Romerosa Nievas, H. Zarrouk. Synthesis of some new biologically active coumarin derivatives // Химия гетероцикл. соед. - 2006. -Т. 42. - Вып. 3,-С. 361-366.

243.M.W. Partridge, H.J. Vipond. 3,6-Phenanthrolines derived from 2.2'-diamino-benzophenone // J. Chem. Soc. - 1962. - V. 118. - P. 632-635.

244. A. Kihel, M. Benchidmi, M. Essassi, P. Bauchat, R. Danion-Bougot. Reaction of aminobenzimidazoles with 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone and 4-hydroxycoumarine // Synth. Commun. - 1999. - V. 29. -N. 14. - P. 2435-2445.

245.S. Sukdolak, N. Vukovic, S. Solujic, M. Milosev, N. Manojlovic, L. Krstic. Synthesis of new 3-(2-aminothiazol-4-yl)-4-hydroxy-2//-chromen-2-one derivatives // J. Serb. Chem. Soc. -2006. - V. 71.-N. 6.-P. 581-585.

246.N. Vukovic, S. Sukdolak, S. Solujic, T. Milosevic. Synthesis and antimicrobal evaluation of some novel 2-aminothiazole derivatives of 4-hydroxy-chromene-2-one // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. - 2008. - V. 341. - N. 8. - P. 491-496.

247.N.M. Ibrahim. The behavior of certain coumarins and furocoumarins toward sulfur reagents // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 2006. - V. 181. - N. 8. - P. 1773-1784.

248.B.S. Kim, K. Kim. A facile and convenient synthesis of 3-alkylamino-5-aryl-thiophenes with a variety of substituents at C-2 and studies of raction mechanisms Hi. Org. Chem. - 2000. - V. 65. - P. 3690-3699.

249.И.Т. Базыль, С.П. Кисиль, A.E. Шарапко, Я.В. Бургарт, В.И. Салоутин, О.Н. Чупахин. 4-Гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумарин и его производные в реакциях с jV-нуклеофилами // Журн. орган, химии. - 1998. - Т. 34. - Вып. 3. - С. 394-398.

250.И.Т. Базыль, С.П. Кисиль, С.Н. Фролов, Я.В. Бургарт, В.И. Салоутин. Взаимодействие 2-метил-3-этоксикарбонил-5,6,7,8-тетрафторхромона и 3-иминоацетил-4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумарина с 5"-нуклеофилами // Изв. АН. Сер. хим. - 1999. - Вып. 8. - С. 1557-1561.

251.И.Т. Базыль, С.П. Кисиль, Я.В. Бургарт, В.И. Салоутин. Производные 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумарина в реакциях с о-аминотиофенолом // Журн. орган, химии - 2000. - Т. 36. - Вып. 6. - С. 938-943.

252.I.T. Bazyl', S.P. Kisil', Ya.Y. Burgart, V.I. Saloutin. Reactions of 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluorocoumarin with S-nucleophiles // J. Fluor. Chem. - 2000. - V. 103. - N. 1. -P. 3-12.

253.R.B. Silverman. Model studies for a molecular mechanism of action of oral anticoagulants // J. Am. Chem. Soc. - 1981. - V. 103. - P. 3910-3915.

254.М.Д. Машковский. Лекарственные средства. В 2 т., 14-е изд. - М.: Новая волна, 2002. - 540 с.

255.1. Manolov, N.D. Danchev. Synthesis, toxicological and pharmacological assessment of some 4-hydroxycoumarin derivatives // Eur. J. Med. Chem. - 1995. - V. 30. -N. 6.-P. 531-535.

256.D.-U. Chen, P.-Y. Kuo, D.-Y. Yang. Design and synthesis of novel diphenacoum-derived, conformation-restricted vitamin К 2,3-epoxide reductase inhibitors // Bioorg. Medicinal Chem. Lett. -2005. - V. 15.-N. 10.-P. 2665-2668.

257. P.S. Heerden van, B.C.B. Bezuidenhoudt, D. Ferreira. Improved synthesis of the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 - 1997. - P. 1141-1146.

258.G. Appendino, E. Mercalli, N. Fuzzati, L. Arnoldi, M. Stavri, S. Gibbons, M. Ballero, A. Maxia. Antimycobacterial coumarins from the Sardinian giant fennel {Ferula communis) // J. Nat. Prod. - 2004. - V. 67. - P. 2108-2110.

259.A. Mazumder, S. Wang, N. Neamati, M. Nicklaus, S. Sunder, J. Chen, G.W. Milne, W.G. Rice, T.R. Burcke, Y. Pommier. Antiretroviral agents as inhibitors of both human immunodeficiency virus type 1 intergase and protease // J. Med. Chem. - 1996. - V. 39.-N. 13.-P. 2472-2481.

260.G. Cravotto, G. Balliano, S. Tagliapietra, G. Palmisano, A. Penoni. Umbelliferone aminoalkyl derivatives a new class of aqualene-hopene cyclase inhibitors // Eur. J. Med. Chem. - 2004. - V. 39. - N. 11. - P. 917-924.

261.H.A. Кузнецова, O.JI. Калия. Фотохимия кумаринов // Успехи химии -1992. - Т. 61. - Вып. 7. - С. 1243-1267.

262.М.А. Чекалин, Б.В. Пасет, Б.А. Иоффе. Технология органических красителей и промежуточных продуктов: Учебное пособие для техникумов.—2-е изд., перераб. / Ленинград: Химия, 1980. - 472 с.

263.С.-Т. Lin, J.-H. Shin, C.-L. Chen, D.-Y. Yang. Synthesis of novel triketone-based acidichromic colorants // Tetrahedron Lett. - 2005. — V. 46. - N. 30. - P. 50335037.

264.S.-L. Lin, P.-Y. Kuo, D.-Y. Yang. Design and synthesis of a coumarin-based acidichromic colorant // Molecules - 2007. -N. 12. - P. 1316-1324.

265.K.B. Щербаков, Я.В. Бургарт, В.И. Салоутин. Особенности взаимодействия полифторированных этил-4-оксо-2-фенил-4//-хромен-3-карбоксилатов с N-нуклеофилами // Журн. орган, химии. - 2013. - Т. 45. - Вып. 5. - С. 736-746.

266.К.В. Щербаков, Я.В. Бургарт, В.И. Салоутин. Реакции 5,6,7,8-тетрафтор-2(3)-этоксикарбонилхромонов с метиламином // Изв АН. Сер. хим. - 2005. - Вып. 9. -С. 2093-2098.

267. Г. А. Мокрушина, С.Г. Алексеев, В.Н. Чарушин, О.Н. Чупахин. Направленный синтез фторхинолонкарбоновых кислот // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева. - 1991. - Т. 36. - Вып. 4. - С. 447^155.

268.Д.Н. Бажин, Е.В. Щегольков, Ю.С. Кудякова, К.В. Щербаков, Я.В. Бургарт,

B.И. Салоутин. Строение диэтил(полифторбензоил)малонатов и их термическая внутримолекулярная циклизация // Изв АН. Сер. хим. - 2011. - Вып. 5. - С. 907-911.

269.К.В. Щербаков, Я.В. Бургарт, М.И. Кодесс, В.И. Салоутин. Строение 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумаринов // Химия гетероцикл. соед. - 2012. - Вып. 9. -

C. 1393- 1402.

270.В.Ф. Травень, A.B. Манаев, О.Б. Сафронова, Т.А. Чибисова, К.А. Лысенко, М.Ю. Антипин. Электронная структура 71-систем. Фотоэлектронный спектр и

кристаллическая структура З-ацетил-4-гидроксикумарина // Жури. общ. химии. -2000,- Т. 70. - Вып. 5. - С. 853-864.

271.Б.И. Ионин, Б.А. Ершов, А.И. Кольцов. ЯМР-спектроскопия в органической химии / Ленинград: Химия, 1983. - С. 221.

272. К.В. Щербаков, Я.В. Бургарт, В.И. Салоутин. Взаимодействие производных 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумарина с бензиламином и анилином // Изв АН. Сер. хим. - 2006. - Вып. 7. - С. 1170-1174.

273.К.В. Щербаков, Я.В. Бургарт, В.И. Салоутин. Реакции 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумаринов с метиламином // Журн. орган, химии. - 2006. - Т. 42. - Вып. 12. -С. 1848-1853.

274. К. V. Shcherbakov, Ya.V. Burgart, V.I. Saloutin, O.N. Chupakhin. Transformations of 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluorocoumarin derivatives with monoamines // Heterocycles. - 2006. - V. 69. N. l.-P. 319-331.

275.Г.Г. Якобсон. Реакционная способность полифторароматических соединений / Новосибирск, Наука, 1983. - 251с.

276. К. V. Shcherbakov, Ya.V. Burgart, V.I. Saloutin. Transformations of 3-(l-aminoethylidene)-5,6,7,8-tetrafluorobenzopyran-2,4-dione with hydrazines // Heterocycles. - 2009. - V. 78. N. 2. - P. 347-356.

277.К.В. Щербаков, Я.В. Бургарт, В.И. Салоутин. Взаимодействие 3-ацетил- и

3-ацетимидоил-4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумаринов с замещёнными гидразинами // Изв АН. Сер. хим. - 2009. - Вып. 6. - С. 1234-1239.

278.К.В. Щербаков, Я.В. Бургарт, В.И. Салоутин, О.Н. Чупахин. Производные

4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумарина в реакциях с о-фенилендиамином // Изв АН. Сер. хим. - 2004. - Вып. 6. - С. 1188-1191.

279.С.Г. Майрановский. Двойной слой и его эффекты в полярографии / М.: Наука, 1971.-88с.

280.М. Lebrini, М. Traisnel, М. Lagrenée, В. Mernari, F. Bentiss. Inhibitive properties, adsorption and a theoretical study of 3,5-bis(«-pyridyl)-4-amino-l,2,4-triazoles as a corrosion inhibitors for mild steel in perchloric acid // Corros. Sci. - 2008. - V. 50. -N. 2. - P. 473-479.

281.A.K. Singh, M.A. Quraishi. The effect of some bis-thiadiazole derivatives on the corrosion of mild steel in hydrochloric acid // Corros. Sci. - 2010. - V. 52. - N. 4. - P. 1373-1385.

282.E.A. Flores, O. Olivares, N.V. Likhanova, M.A. Domínguez-Aguilar, N. Nava, D. Guzman-Lucero, M. Corrales. Sodium phthalamates as corrosion inhibitors for carbon

steel in aqueous hydrochloric acid solution // Corros. Sci. - 2011. - V. 53. - N. 12. - P. 3899.

283.G. Bereket, C. Ogretir, Oz§ahin. Quantum chemical studies on the inhibition efflciences of some piperazine derivatives for the corrosion of steel in acidic medium // J. Mol. Struct. (Theochem). - 2003. - V. 663. - P. 39^16.

284. S. A. Abd El-Maksoud. The effect of organic compounds on the electrochemical behaviour of steel in acid media // Int. J. Electrochem. Sci. - 2008. - V. 3. - P. 528-555.

285.A. Ostovari, S.M. Hoseinieh, M. Peikari, S.R. Shadizadeh, S.J. Hashemi. Corrosion inhibition of mild steel in 1 M HC1 solution by henna extract: A comparative study of the inhibition by henna and its constituents (Lawsone, Gallic acid, a-D-Glucose and Tannic acid) // Corros. Sci. - 2009. - V. 51. - P. 1935-1949.

286.G.M. Sheldrick. A short history of SHELX // Acta Crystallogr. - 2008. - A. 64. -P. 112-122.

287.H.H. Ворожцов, В.А. Бархаш, A.T. Прудченко, Т.И. Хоменко. Синтез полифторированных хромонов и флавонов // Докл. АН СССР. - 1965. - Т. 164. - Вып. 5.-С. 1046-1049.