Получение коптильных препаратов и их применение в технологии копчения гидробионтов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.18.04, доктор технических наук Ким, Эдуард Николаевич

• Ким, Эдуард Николаевич
• доктор технических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор технических наук Ким, Эдуард Николаевич

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

1. Научные и практические предпосылки бездымного копчения

1.1. Современный технический уровень коптильных препаратов

1.2. Применение коптильных препаратов

1.3. Способы получения коптильных препаратов

2. Объекты и методы исследований

2.1. Структура проведения исследований

2.2. Методика проведения исследований

2.3. Методы оценки качества коптильных средств и копченой продукции

3. Обоснование принципов регулирования качества продуктов бездымного копчения

3.1. Химическая природа аромата и вкуса копчения

3.2. Окрашивание поверхности обрабатываемых продуктов

3.3. Химические и биохимические изменения в копченом продукте

4. Обоснование принципов получения коптильных препаратов

4.1. Химическая и физико-химическая характеристика коптильного дыма и дымовых выбросов коптильных камер

4.2. Получение водных конденсатов дыма в регулируемых условиях

4.3. Изменение химического состава водных конденсатов дыма при хранении

5. Разработка технологий коптильных препаратов

5.1. Технология коптильного препарата из дыма

5.2. Технология коптильного препарата из дымовых выбросов коптильных камер

5.3. Технология коптильного масляного ароматизатора

6. Обоснование технологий бездымного копчения гидробионтов 218 6.1. Обоснование технологии копченой рыбы

6.2. Обоснование технологии консервов из гидробионтов

6.3. Обоснование технологии консервов и пресервов в ароматизированных заливках 248 Выводы 264 Литературы 267 Приложения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение коптильных препаратов и их применение в технологии копчения гидробионтов»

ВВЕДЕНИЕ

Производство копченых рыбных продуктов позволяет обеспечивать население продукцией, обладающей не только своеобразными привлекательными органолептическими свойствами, но и имеющей повышенную стойкость к окислительной и микробиальной порче при их хранении. Вместе с тем, традиционное копчение, предусматривающее обработку поверхности продукта древесным дымом, имеет ряд существенных недостатков, требующих совершенствования технологии и техники копчения, организации коптильного производства в соответствии с новыми принципами, отражающими рациональное использование сырья и энергии, гигиеническую и экологическую безопасность производства.

Коптильный дым образуется путем термической деструкции составляющих древесины в условиях ограниченного доступа кислорода воздуха. При этом образуется по некоторым данным (Курко, 1969; Хван и др., 1986; РоКаз1:, 1983-85; ТоШ, 1983 и др.) около тысячи разнообразных химических соединений. Химический состав коптильного дыма зависит от разнообразных факторов, таких как вид древесины, ее состояние, параметры дымообразования и др. В процессе дымообразования, подготовки и собственно копчения различные по классу химические компоненты дыма подвержены таким вторичным реакциям, как окисление, конденсация, полимеризация, а также термический распад и др. (Курко, 1969; ТоШ, 1983 и др.). Компоненты коптильного дыма относятся к различным классам химических соединений (кислоты, фенолы, спирты, кетоны, альдегиды, полиароматические углеводороды и т.д.), внутри которых идентифицировано несколько десятков индивидуальных веществ.

Учитывая это, а также то, что коптильный дым представляет собой аэрозоль конденсационного типа, контролировать химический состав коптильного дыма в процессе его образования, подготовки и обработки им пищевого сырья не представляется возможным.

Одним из основных недостатков дымового копчения является сложность и нестабильность химического состава и физико-химических характеристик коптильного дыма, которые не позволяют строго контролировать и управлять процессом образования коптильного дыма, осаждения его на продукт, и, в конечном итоге, процессом формирования комплекса специфических свойств копченых изделий и качества готового продукта.

Другим недостатком коптильного дыма является наличие в нем вредных для здоровья человека веществ, обладающих токсичным и канцерогенным действием (Гоголь, 1965; Дикун, 1965,81; Карплюк, 1977,78; Радакова, 1995,96; ТоЙ1, 1972 и др.). Наиболее опасными с этой точки зрения компонентами коптильного дыма являются полиароматические углеводороды типа 3,4-бенз(а)пирена, которые осаждаясь на поверхности обрабатываемого продукта способны значительно загрязнять последний. В связи с этим, с целью обеспечения безопасности копченой продукции, во многих странах вводится норма на содержание в копченых продуктах полиароматических углеводородов (Радакова и др., 1996; РоШиб^ 1974 и др.). В нашей же стране это практически невозможно по крайней мере по двум причинам: во-первых, имеющаяся техника и технология копчения не позволяют полностью обезопасить продукт от попадания на него вредных веществ; во-вторых, существующая приборно-аналитическая база коптильных производств не позволяет контролировать с необходимой точностью содержание многих вредных веществ, в том числе и полиароматических углеводородов, как в коптильном дыме, так и в готовой продукции.

Помимо этого, при традиционном дымовом копчении коптильный дым используется не более, чем на 40-50 %. Остальной же объем дыма, включая и вредные вещества, обычно выбрасывается в окружающую атмосферу. Для снижения загрязнения воздуха дымовыми выбросами коптильных камер необходимо использование достаточно сложных и дорогостоящих

устройств и комплексов, которые зачастую не решают проблему полностью (Ким и др., 1989в).

Поэтому перспективным направлением, лишенным недостатков традиционного дымового копчения является широкое использование современных экологически безопасных коптильных препаратов.

Современные коптильные препараты, как правило, имеют регламентированные отдельные показатели химического состава и не содержат (или содержат в следовых количествах) особо вредные компоненты дыма, такие, как полиароматические углеводороды, обладающие канцерогенным действием. Это позволяет предотвратить один из основных недостатков традиционного дымового копчения - загрязнение пищевых продуктов вредными веществами, неизбежное при традиционном дымовом копчении.

Относительно постоянный химический состав отдельных коптильных препаратов позволяет достаточно легко контролировать и регулировать процесс копчения обрабатываемого сырья методом дозирования коптильного препарата. При этом особенности внесения ингредиентов коптильного препарата в продукт позволяют сократить продолжительность технологического процесса. Кроме того, сведения о роли отдельных компонентов коптильного дыма в формировании тех или иных свойств копченого продукта, создают предпосылки для регулирования его качества путем использования коптильных препаратов с заданным химическим составом.

Современные технологии применения коптильных препаратов позволяют резко повысить коэффициент их использования по сравнению с коптильным дымом. С учетом полного или почти полного отсутствия в современных коптильных препаратах канцерогенных соединений, их использование позволяет в значительно снизить угрозу загрязнения окружающей среды отходами коптильного производства.

Однако широкому внедрению прогрессивного бездымного копчения в отечественную промышленность препятствует ряд нерешенных проблем,

первоочередной из которых является отсутствие коптильных препаратов с удовлетворительными технологическими свойствами. Начиная с 60-х годов, в рыбной отрасли были предприняты попытки использования коптильных препаратов "МИНХ" и "Вахтоль", но технологические и гигиенические недостатки этих препаратов не позволили получить убедительных положительных результатов. Это объясняется прежде всего тем, что коптильные препараты "МИНХ" и "Вахтоль" по существу являлись переработанными отходами канифольно-экстракционного производства, и при их создании не учитывались все требования, предъявляемые к копченым рыбным продуктам.

С другой стороны, решению этой проблемы препятствует неполнота знаний о химизме копчения. Это относится прежде всего к отсутствию достаточной информации о свойствах индивидуальных веществ - компонентов коптильного дыма, особенно их роли в формировании аромата и вкуса копчения, окраски поверхности, стойкости к микробиальной и окислительной порче, а также об их химических и физико-химических свойствах. Такое положение не позволяет достаточно точно обосновывать оптимальный химический состав коптильных препаратов и технологию их получения. Кроме того, до настоящего времени отсутствует также единый методический подход как в отношении требований к составу и свойствам коптильных препаратов, так и в отношении принципов их получения и применения. Все это и определяет актуальность настоящей работы.

Научной основой решения проблемы является дифференцированный подход к качеству копченых продуктов из гидробионтов, как регулируемому, за счет оптимизации технологических процессов производства специализированных коптильных препаратов, предназначенных для определенных групп изделий (копченые продукты, консервы из копченого полуфабриката, консервы и пресервы в ароматизированных заливках), и оптимизации параметров копчения конкретных продуктов.

Целью исследований является разработка научных и практических основ получения коптильных препаратов и их применения в технологии продуктов из гидробионтов.

Научная новизна работы. Разработаны научные основы получения экологически безопасных коптильных препаратов и их применения в технологии продуктов из гидробионтов.

Установлена взаимосвязь принципов и способов обработки коптильного дыма, методов отделения нежелательных компонентов с качественным и количественным составом коптильных препаратов. Разработана классификация коптильных препаратов.

Определена роль отдельных фракций и индивидуальных компонентов коптильного дыма в формировании аромата и вкуса копчения, образовании цвета поверхности копченого продукта, подавлении развития микрофлоры и торможении окислительных процессов в копченых продуктах.

Научно обоснованы принципы получения экологически безопасных коптильных препаратов с заданными технологическими свойствами на основе водных конденсатов дыма как наиболее технологичного сырья. Показана возможность исключения из коптильных препаратов веществ, обладающих токсичным и канцерогенным действием.

Научно обоснованы рациональные параметры получения коптильных препаратов из дыма, дымовых выбросов коптильных камер. Идентифицированы индивидуальные компоненты коптильных препаратов, обеспечивающие специфические признаки копченого изделия. Показана гигиеническая и токсико-биологическая безопасность коптильных препаратов, полученных по разработанным технологиям.

Определены рациональные условия применения разработанных коптильных препаратов при производстве копченой, соленой и стерилизованной продукции из гидробионтов.

Практическая значимость работы. На основе анализа и обобщения результатов научных и экспериментальных исследований разработаны:

- технологии получения коптильного препарата на основе водных конденсатов дыма и дымовых выбросов коптильных камер;

- технология получения коптильного масляного ароматизатора КМА;

- технология рыбы горячего и холодного копчения коптильным препаратом "ВНИРО";

- технология консервов в масле из копченой рыбы и моллюсков с применением коптильного препарата "ВНИРО";

технология рыбных консервов и пресервов в ароматизированных заливках с внесением коптильного препарата "ВНИРО" и коптильного масляного ароматизатора КМА.

Разработанные технологии удостоены золотой медали ВДНХ СССР (постановление № 927-Н от 13 декабря 1989 года).

1. НАУЧНЫЕ И ПРАКТИЧЕСКИЕ ПРЕДПОСЫЛКИ БЕЗДЫМНОГО КОПЧЕНИЯ

К настоящему моменту накопились достаточно обширные данные по способам получения коптильных препаратов, их химическому составу и технологическим свойствам, оценке их санитарно-гигиенического благополучия, способам использования коптильных препаратов при изготовлении различных копченых изделий. Анализ имеющегося опыта позволяет выявить достоинства и недостатки существующих технологий получения и применения коптильных препаратов, сформулировать основные направления решения проблемы.

1.1. Современный технический уровень коптильных препаратов

В настоящее время в России, США, Франции, Польше, Японии и других странах для копчения пищевых продуктов предлагается большое количество разнообразных коптильных препаратов. Это отечественные "МИНХ", "Вахтоль", "ВНИИМП", "ВНИИМП-1", "Амафил", КП-72 и КП-74, польский "ПДВ", японский "Аромат копчения", американский "Чар-сол", французские "Фюмаром жидкий", "Фюмаром жирорастворимый" и др. (а.з. 54-40629, 60-57823, 61-12649, 0089160, 0121924, 0122386; а.с. 57491, 111699, 157600, 195856, 195858, 199658; Ким, 1989; Курко, 1984;, Крылова и др., 1977; Мезенова и др., 1986; пат. 2020533, 2031662, 2385334, 2435912, 2918164, 3106473; Применение коптильных препаратов в ..., 1977; С1югшак, 1976; ТоЙ1, 1983).

Коптильные препараты отличаются друг от друга внешним видом, физическими свойствами, групповым химическим составом, наличием и концентрацией индивидуальных веществ. Соответственно, многие из этих коптильных препаратов обладают индивидуальной способностью придавать продукту те или иные признаки копченого изделия.

На основании данных научной и патентной литературы коптильные препараты можно разделить по виду, химическому составу, назначению.

По виду коптильные препараты можно разделить на:

1. Коптильные жидкости. Это водные растворы компонентов коптильного дыма или продуктов сухой перегонки древесины, водные или кислотные экстракты древесины, а также водные растворы химически чистых веществ, обладающих коптильными свойствами. К этим препаратам относятся "МИНХ", "Вахтоль", "ВНИИМП", "Амафил", "КП-72", "КП-74", "Чар-сол", "Жидкий дым-063" и др. (Ким, 1989; Курко, 1984; Крылова и др., 1982; Toth, 1983).

2. Жирорастворимые коптильные препараты. К этой немногочисленной группе относятся препараты на масляной основе или препараты, представляющие жирорастворимые компоненты коптильных жидкостей: "Коптильное масло-1", "Коптильное масло-2", "Фюмаром жирорастворимый и др. (Курко, 1984; Toth, 1983).

3. Коптильные пасты и порошки. Эти коптильные препараты представляют собой насыщенные коптильными компонентами пищевые продукты, например, рыбные или мясные фарши, соль, сахар, специи и др. (Курко, 1984; Ямато Кусухидо, 1982; Toth, 1983).

По химическому составу коптильные препараты подразделяются:

1. Фенольные коптильные препараты. К ним относятся препараты, основу которых составляют фенольные вещества - либо химически чистые соединения, либо выделенные из коптильных жидкостей фенольные фракции или их части с определенными свойствами, например, с определенной температурой кипения (Baltes, 1977; Chomiak, 1976).

2. Кислотные коптильные препараты. Это коптильные препараты состоящие преимущественно из кислот. К ним прежде всего относятся синтетический препарат "ВНИИМП-1" (а.с. 199658; Крылова и др., 1982; Курко, 1984).

3. Комбинированные коптильные препараты. К ним относятся препараты, полученные из коптильного дыма или продуктов пиролиза древесины: "ВНИИМП", Теркосеф", "Аромат копчения" и др. Эти препараты содержат большинство классов веществ - компонентов исходного сырья (Крылова и др., 1982; Курко, 1984).

По назначению коптильные препараты различаются следующим образом:

1. Коптильные препараты, предназначенные для обработки поверхности продукта. Это прежде всего коптильные жидкости типа "Вахтоль", "МИНХ", "ВНИИМП", Теркосеф", "Чар-сол", содержащие кроме коптильных балластные и даже нежелательные компоненты. Эти препараты содержат в большей или меньшей степени вещества, вступающие во взаимодействие с белками на поверхности продукта с образованием окрашенных комплексов.

2. Коптильные препараты, предназначенные для введения непосредственно в обрабатываемый продукт. Особенностью этих препаратов является то, что они преимущественно содержат аромате- и вкусообразующие коптильные компоненты и практически не изменяют натуральный цвет обрабатываемого продукта. Кроме того, к этим препаратам предъявляются особо жесткие требования по содержанию нежелательных и, особенно, вредных веществ (полиароматических углеводородов).

Основным показателем качества коптильных препаратов является его химический состав. Химический состав коптильных препаратов зачастую принято характеризовать концентрацией в них коптильных компонентов, наличием балластных, а иногда и вредных веществ.

Преобладающими группами коптильных компонентов являются; по мнению большинства авторов^ фенольные и карбонильные соединения, а также органические кислоты. Иногда особую роль придают отдельным соединениям, содержащимся по сравнению с другими компонентами того

же класса в больших количествах, например, фенолу, гваяколу, фурфуролу, уксусной кислоте. Кроме того, для некоторых препаратов в качестве дополнительного показателя, характеризующего коптильные свойства препарата, учитывают и содержание других веществ, например, сложных эфиров, фуранов (Камалова, 1981; Крылова и др., 1982; Курко, 1984).

Анализ литературных данных (Курко, 1984; Baltes, 1979; Toth, 1983 и др.) позволил установить колебания внутригруппового состава коптильных препаратов в довольно широких пределах (табл.1).

Заключение диссертации по теме «Технология мясных, молочных и рыбных продуктов и холодильных производств», Ким, Эдуард Николаевич

ВЫВОДЫ

1. Разработаны научные основы получения экологически безопасных коптильных препаратов и их применения в технологии продуктов из гидробионтов.

Установлена взаимосвязь принципов и способов обработки коптильного дыма, методов отделения нежелательных компонентов с качественным и количественным составом коптильных препаратов. Разработана классификация коптильных препаратов.

2. Определена роль отдельных фракций и индивидуальных компонентов коптильного дыма в формировании комплекса специфических свойств копченых продуктов.

Аромат копчения является результатом суммарного воздействия фенольных компонентов дыма, а также продуктов их взаимодействия. Основную группу веществ, обеспечивающих аромат копчения, составляют циклотен, вератрол, 4-этилфенол, гваякол, 4-метилгваякол, 4-пропил-гваякол, метилсирингол.

Образование характерной окраски поверхности копченого продукта обусловлено взаимодействием свободных аминогрупп обрабатываемого сырья с карбонильными соединениями, такими, как, глиоксаль, кротоно-вый альдегид, диоксиацетон, оксиацетон.

Бактерицидное действие коптильных препаратов обеспечивается наличием в них фенольных компонентов (сирингола, пирокатехина и их производных) и кислот (муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, малоновой, пировиноградной), а способность к торможению окислительных процессов - содержанием высокомолекулярных многоатомных фенольных компонентов (синапового, сиреневого и кониферилового альдегидов, ацетосирингона и пропиосирингона, сирингола и эвгенола, а также их производных).

3. Научно обоснованы принципы получения коптильных препаратов, сущность которых заключается в моделировании химического состава коптильного дыма, исключении из препарата вредных веществ, обладающих канцерогенным и токсичным действием, а также в учете особенностей химического состава сырья для каждой группы копченых изделий из гидробионтов и способа использования коптильных препаратов для их обработки.

Разработан способ получения водных конденсатов дыма в регулируемых условиях, заключающийся в пропускании дыма из различных пород древесины через водный слой с подвижной шаровой насадкой и обеспечивающий низкое содержание метилового спирта, водонерастворимых смол в конденсатах дыма и соотношение основных коптильных компонентов в них, близкое к соотношению коптильного дыма.

4. Разработаны и внедрены в производство эффективные экологически безопасные коптильные препараты и технологии их получения на основе водных конденсатов дыма.

Математически описаны процессы получения коптильных препаратов. Определены их рациональные параметры для препаратов из дыма и дымовых выбросов коптильных камер.

В коптильных препаратах идентифицированы фенольные соединения, обеспечивающие специфические аромат и вкус копчения, стойкость к окислительной и микробиальной порче.

Гигиеническая оценка и токсико-биологические испытания коптильных препаратов и копченой рыбы, изготовленной с их применением, показали, что они практически не содержат полиароматических углеводородов и не обладают токсичным и канцерогенным действием.

5. Определены рациональные условия применения разработанных коптильных препаратов при производстве копченой, соленой и стерилизованно.й продукции из гидробионтов, которые характеризуются дозировкой коптильных препаратов, температурой и продолжительностью подсушки поверхности обрабатываемого сырья.

Разработаны и внедрены в производство технологии рыбы горячего и холодного копчения, консервов "Рыба копченая в масле", "Трубач копченый в масле", "Кальмар копченый в масле", рыбных пресервов в пряно-соляной заливке с применением коптильного препарата "ВНИРО", консервов "Рыба бланшированная в ароматизированном масле", рыбных пресервов с применением коптильного масляного ароматизатора КМА.

Список литературы диссертационного исследования доктор технических наук Ким, Эдуард Николаевич, 1998 год

Литература

1. 2.

3.

4.

5.

6. 7.

Бензойная Салициловая

р-Гидроксипировиноградная р-Резорциловая Ванилиновая Гомованилиновая Сирингоновая_

(лС/МБ

+

+ +

вС/МБ

(Х/МБ

+

+ + +

371, 378

378

378

115

115

333

115

18. Эфиры алифатические и ароматические

№ Соединение Идентифицировано в Литература

конденсатах продуктах

1. Метилформиат (Х/МБ 348, 361

2. Метилацетат + 348

3. Метилакрилат (Х/МБ 371

4. Метилбутират СХ/МБ, ГО. 376

5. Ацетолацетат ОС/М8,Ж. 351, 376

6. (Х/МБ 371

7. Крезилацетат(ш,р-?)( ) (Х/МБ 371

19. Эфиры ароматические

№ Соединение Идентифицировано в Литература

конденсатах продуктах

1. Анисол + 432

2. Вератрол <Х/М8,Ж 371,376

3. 4-Метилвератрол вС/МБДЯ 371, 376

4. 4-Этилвератрол ОС/МБ,Ж 376

20. Алициклические

№ Соединение Идентифицировано в Литература

конденсатах продуктах

1. 2-Циклопентенон (Х/МБ 376

Ж, КМВ.

2. Циклопентанон (Х/МБ 349, 376

П^КМЯ

3. 2-Метил-2-циклопентенон (Х/МБ 351, 376

Ж, ИМЯ

4. 3 -Метил-2-циклопентенон (Х/МБ 371, 376

Ж, ммл

5. 4-(5)?-Метилциклопентенон МБ,Ж, ИМЯ 376

6. 2,3-Диметил-2-циклопентенон (ЗС/МБ 351, 376

Ж, кмя

7. 2,4-Димегил-2-циклопентенон (лС/МБ 376

ж,]ммк

8. 3,4-Диметил-2-циклопентенон (лС/МБ 376

Ж, ЫМЯ

9. 3,5 -Диметил-2-циклопентенон <ЗС/МБ 376

Ж,№УЖ

10. 2,3,4-Триметил-2- <лС/МБ 376

циклопентенон Ж, МШ1

11. 3 -Этил-2-циклопентенон (лС/МБ 376

Ж, ИМЯ

12. 2-Этил-2-циклопентенон вС/МБ 376

Ж,ММК

13. 3 -п-Пропил-2-циклопентенон (лС/МБ 376

14. 2-Этил-З-метил-2- ОС/МБ 376

циклопентенон ш

15. 2-Этил-5-метил-2- (ЗС/МБЖ 376

циклопентенон

16. 3 -Этил-2-метил-2- (лС/МБ 376

циклопентенон

17. Циклотен (2-Гидрокси-З-метил- (}С/МБ 349, 351, 381,

2-циклопентенон) 382,400

18. 1,2-Циклопентадион (лС/МБ 351

19. 3-Метил-1,2-циклопентадион сх:/мб,ж 376

20. 3 -Этил-1,2-циклопентадион ОС/МБ, Ж 351, 376

21. 3,4-Диметил-1,2- ОС/МБ,Ж 351, 376

циклопентадион

22. Циклогексанон СЮ/МБ 376

23. Циклогексанон-2 <лС/МБ 371

21. 0- ■гетероциклические

№ Соединение Идентифицировано в Литература

конденсатах продуктах

1. у-Бутилацетат (лС/МБ 351, 376

(Тетрагидрофуран-2-он) Ж

2. 2-Мегильтепграгадрофуран-3<)н <ЗС/МБ 376

3. 2,5 -Др^юга>тегфапщра|)уран-3ч)н (}С/МБ 376

4. 2-Ашшгьтеграпщрофуран-Зч)н (лС/МБ 376

5. 2-Бугешлвд (у-Крсггошлакгон) ОС/МБ,Ж 351, 376

6. 2-Метил-2-бутенолид СС/МБЖ 376

ЯШ.

7. 4-Метил-2-бутенолид ОС/МБ,Ж, 351, 376

8. 2,3 -Диметил-2-бутенолид ОС/МБ,Ж 376

9. 2,4-Диметил-2-бутенолид <лС/МБ,Ж, 376

10. 3,4-Диметил-2-бутенолид ОС/МБ, Ж 376

И. 2Д4-Тримешл-2-£утедощд ОС/МБ,Ж 376

и

12. 2-Эгш1^метал-2-бу1енодид 376

13. 4-Этил-2-метил-2-бутенолид (ЗС/МБ, 376

ЩМУШ

14. 4-Винил-2-метил-2-бутенолид ОС/МБ, КМЯ 376

15. 2,5-Ди\етш^щпрокси-3-фурадан ее,Ж 351

16. Фуран вС/УС 349, 371, 394

17. 2-Метилфуран СтС/МБ, 371, 376

18. 2-Этилфуран СгС/М8,иУ

19. 2-Ацетилфуран (зс/мзж, 369, 371, 376

и\\ ж®.

20. 2-Пропенилфуран +

21. 2-Изопропиофуран +

22. 2,4-Диметилфуран +

23. 2-Пропенил-5-метилфуран +

24. 2,3-Диметил-5-этилфуран СгС/М8,ЦУ 432

25. 2-Адетил-5-мегилфуран <ЗС/М8,Ж 376

26. 2-Метоксифуран ОС/МБ, ИМЯ 376

27. Фурфуриловый спирт ОС/МБ 382

28. Фурфуролальдегид СгС/МБ 351, 371, 376,

П^ИМР. 378, 382, 394,

412, 110, 417,

423, 428

29. 4-Метилфурфурол <зс/м8 432

30. 5-Метилфурфурол ОС/МБ 351, 371, 376,

П^Г^МЯ 394

31. 5-Гщроксиметш>2ч|}урашдацц ее,Ж 351, 378, 417

32. Бензофуран (Кумарон) +

33. 2-Метилбензофуран вС/МБ 371

34. ?-Диметилбензофуран (лС/МБ 371

35. Мальтол ОС/МБШ. 351, 381, 382,

399, 441

22. N. -гетероциклические

№ Соединение Идентифицировано в Литература

конденсатах продуктах

1. Пирол-2-альдегид ОС/МБ 376

2. 2-Ацетоальдегид сю/МБ,т 376

3. 2-Пропенилпиррол вС/МБ 376

4. Пиразин <зс/м8 376

5. ?-Метилпиразин вС/МБ 376

6. 2,5-Диметилпиразин (ЗС/МБ 376

7. Карбазол + 376

8. Метилкарбазол (ЗС/МБ

"V Л Ж>