Получение полифторароматических цинкорганических соединений и их реакции с органическими электрофилами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Виноградов, Андрей Сергеевич

• Виноградов, Андрей Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Виноградов, Андрей Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ПОЛУЧЕНИЕ И ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ ЦИНЕОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ОРГАНИЧЕСКИМИ ЭЛЕКТРОФИЛАМИ обзор литературы).

1.1. Методы получения ароматических цинкорганических соединений.

1.1.1. Действие цинка на арилгалогениды.

1.1.2. Реакции переметаллирования.

1.2. Реакции ароматических цинкорганических соединений с органическими электрофилами.

1.2.1. Взаимодействие с алкилгалогенидами.

1.2.2. Реакции с алкенил- и арилгалогенидами.

1.2.3. Взаимодействие с галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот.

1.2.4. Реакции присоединения к альдегидам и кетонам.

ГЛАВА 2. ПОЛУЧЕНИЕ ПОЛИФТОР АРОМАТИЧЕСКИХ ЦИНКОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ общая часть).

2.1. Получение цинкорганических соединений.

2.2. Строение цинкорганических соединений.

ГЛАВА 3. РЕАКЦИИ ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИХ ЦИНКОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ОРГАНИЧЕСКИМИ ЭЛЕКТРОФИЛАМИ.

3.1. Взаимодействие с аллилгалогенидами.

3.1.1. Реакции с аллилбромидом.

-33.1.2. Реакции с аллилхлоридом.

3.2. Реакции с хлорангидридами карбоновых кислот.

3.2.1. Синтез Л^,ЛГ-диметил-бис(полифторарил)метанаминов

3.2.2. Получение полифторароматических кетонов.

3.3. Реакции с перфтораренами.

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Физико-химические методы анализа.

4.2. Характеристика использованных реагентов и растворителей.

4.3. Получение полифторарилцинкорганических соединений

4.4. Взаимодействие полифторароматических цинкорганических соединений с аллилгалогенидами

4.5. Реакции полифторароматических цинкорганических соединений с хлорангидридами карбоновых кислот.

4.5.1. Синтез ЛгД-диметил-бис(полифторарил)метанаминов

4.5.2. Получение полифторароматических кетонов.

4.6. Взаимодействие полифторарилцинкорганических соединений с перфтораренами.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение полифторароматических цинкорганических соединений и их реакции с органическими электрофилами»

В настоящее время полифторарены и их функциональные производные находят широкое применение в науке, технике, медицине, сельском хозяйстве и других областях деятельности человека. В связи с этим актуальной задачей является разработка новых подходов к превращению доступных полифторированных и перфторированных ароматических соединений в функциональные производные. Перспективным, но малоизученным подходом к введению функциональных заместителей в полифторароматические соединения является использование их цинкорганических производных. Основными преимуществами полифторароматических цинкорганических соединений по сравнению с часто используемыми в химии полифтораренов соответствующими литий- и магнийорганическими соединениями являются инертность по отношению к функциональной' группе в полифторарене при образовании из них цинкорганических реагентов, более высокая термическая устойчивость этих реагентов, возможность проведения1 реакций в воздушной атмосфере, безопасность в обращении и технологичность. Следует отметить, что в последние годы химики уделяют значительное внимание использованию цинкорганических реагентов в органическом синтезе.

Одним из препятствий для более широкого исследования химии поли-фторарилцинкорганических соединений являлось отсутствие до недавнего времени удобных методов их получения. Основной метод их синтеза заключался в действии солей цинка на соответствующие литий- или магнийорганические соединения, а также в действии цинка на бром- и иодполифторарены. Недавно в лаборатории галоидных соединений НИОХ СО РАН* была найдена принципиальная возможность синтеза полифторарилцинкорганических соединений взаимодействием

Совместная разработка с университетом г. Ростока (Германия) полифторхлор- и перфтораренов с Ъх\ в ДМФА в присутствии БпСЬ и изучены некоторые химические превращения данных цинкорганических реагентов.

Целью данной работы является распространение найденного в НИОХ СО РАН подхода на новые полифторхлор- и перфторарены- и исследование реакций полифторароматических цинкорганических соединений с органическими электрофилами для получения функциональных производных полифтораренов.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, общей и экспериментальной частей, выводов и списка цитируемой литературы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Виноградов, Андрей Сергеевич, 2009 год

1. Knochel P., Yeh M.C.P., Berk S.C, Talbert J. Synthesis and reactivity towardacyl chlorides and enones of the new highly functionalized copper reagents RCu(CN)ZnI // J. Org. Chem. - 1988. - Vol. 53. - N. 10. - P. 2390-2392:

4. Mutule I., Suna E. A convenient microwave assisted arylzinc generationNegishi coupling protocol // Tetrahedron Lett. - 2004. - Vol. 45. - N. 20. - P. 3909-3912.

5. Takagi K. Ultrasound-promoted synthesis of arylzinc compounds using zincpowder and their application to palladium(0)-catalyzed synthesis of multifuctional biaryls // Chem. Lett. - 1993. - Vol. 22. - N. 3. - P. 469-472.

7. Chaussard J., Folest J.-C., Nedelec J.-Y., Perichon J., Sibille S., Troupel M.Use of sacrificial anodes in electrochemical functionalization of organic halides // Synthesis. - 1990. - N. 5. - P. 369-381.

8. Sibille S., Ratovelomanana V., Perichon J. Electrochemical conversion offunctionalised aryl chlorides and bromides to arylzinc species // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1992. - Vol. 3. - P. 283-284.

9. Sibille S., Ratovelomanana V., Nedelec J.Y., Perichon J. An efficient route tounsymmetrical biaryls via the electrochemical preparation of functionalized aromatic zinc organometallics // Synlett. - 1993. - N. 6. - P. 425-426.

10. Gosmini C., Rollin Y., Nedelec J.Y., Perichon J. New efficient preparation ofarylzinc compounds from aryl halides using cobalt catalysis and sacrificial anode process // J. Org. Chem. - 2000. - Vol. 65. - N. 19. - P. 6024-6026.

11. Walla P., Kappe CO. Microwave-assisted Negishi and Kiimada crosscoupling reactions of aryl chlorides // Chem. Commun. - 2004. - P. 564—565.

12. Furstner A., Singer R., Knochel P. A convenient preparation of functionalizedarylzinc compounds by the reaction of zinc/silver-graphite with aryl iodides // Tetrahedron Lett. - 1994. - Vol. 35. - N. 7. - P. 1047-1050. - 117

13. Sakamoto Т., Kondo Y., Murata N., Yamanaka H. Preparation of 7u-deficientheteroarylzinc halides by oxidative addition of active zinc and its palladiumcatalyzed reaction // Tetrahedron. - 1993. - Vol. 49. - N. 43. - P. 9713-9720.

14. Guijarro A., Rosenberg D.M., Rieke R.D. The reaction of active zinc withorganic bromides // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - Vol. 121. - N. 17. - P. 4155-4167.

15. Wakefield В J., in Comprehensive organic chemistry, Vol. 3, Pergamon Press,- 1 9 7 9 . - P . 975.

16. Evans D.F., Phillips R.F. Fluorine resonance spectra of pentafluorophenylzinc and -cadmium halides // J. Chem. Soc, Dalton Trans. - 1973. - P. 978981.

17. Краснов В.И., Платонов B.E. Восстановительные превращенияфторорганических соединений. П. Гидродехлорирование полифторхлораренов цинком // ЖОрХ. - 2000. - Т. 36. - Вып. 10; - 1524-1534.

18. Krasnov V.I., Platonov V.E. Reactions of polyfluoroarenes with zinc:hydrogenolysis and synthesis of polyfluoroaromatic organozinc compounds // J. Fluorine Chem. - 1992. - Vol. 58. - N. 2-3. - P. 246.

19. Miller A.O., Krasnov V.I., Peters D., Platonov V.E., Miethchen R.Perfluorozinc aromatics by direct insertion of zinc into C-F or C-Cl bonds // Tetrahedron Lett. - 2000. - Vol. 41. - N. 20. - P. 3817-3819.

20. Tucker C.E., Majid T.N., Knochel P. Preparation of highly functionalizedmagnesium, zinc, and copper aryl and alkenyl organometallics via the corresponding organolithiums // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - Vol. 114. - N. 10 .-P. 3983-3985.

21. Giovannini R., Knochel P. Ni(II)-Catalyzed cross-coupling between,polyfunctional arylzinc derivatives and primary alkyl iodides // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - Vol. 120. - N. 43. - P. 11186-11187. -118

22. Milne J.E., Buchwald S.L. An extremely active catalyst for the Negishi crosscoupling reaction // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - Vol. 126. - N. 40. - P. 13028-13032.

23. Chekmarev D.S., Stepanov A.E., Kasatkin A.N. Highly selective monosubstitution in Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 3,6dichloropyridazine with organozinc compounds // Tetrahedron Lett. - 2005. Vol. 46. - N. 8. - P. 1303-1305.

24. Boymond L., ^ Rottlander M., Cahiez G., Knochel P. Darstellunghochfunktionalisierter Grignard-reagentien durch eine iod-magnesiumaustauschreaktion und ihre anwendung in der festphasensynthese // Angew. Chem. - 1998. - Vol. 110.-N. 12 . -P . 1801-1803.

25. Dai C., Fu G.C. The first general method for palladium-catalyzed Negishicross-coupling of aryl and vinyl chlorides: use of commercially available Pd(PO-Bu)3)2 as a catalyst // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - Vol. 123.,- N. 12. P. 2719-2724.

26. Sapountzis I., Dube H., Lewis R., Gommermann N., Knochel P. Synthesis offunctionalized nitroarylmagnesium halides via an iodine-magnesium exchange // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70. - N. 7. - P. 2445-2454.

27. Sartori P., Weidenbruch M. Darstellung und eigenschaften vonpentafluorbenzoesaure-derivaten // Chem. Ber. - 1967. - Vol. 100. - N. 9. P. 3016-3023.

28. Noltes J.G., Van Den Hurk J.W.G. Investigations on organozinc compounds.

29. Some1 coordination complexes of dibutyl-, diphenyl-, andbis(pentafluorophenyl)zinc // J. Organometal. Chem. - 1964. - Vol. 1. - P. 377-383. -119

30. Kneisel F.F., Leuser H., Knochel P. Preparation and reactions of highlyfunctionalized bis-arylzinc reagents using a Li(acac)-catalyzed iodine-zinc exchange // Synthesis. - 2005. - N. 15. - P. 2625-2629.

31. Полинг Л. Общая химия / Под ред. Карапетьянца М.Х. М.: Мир. 1974. 169.

32. Knochel P., Singer R.D. Preparation and reactions of polyfunctionalorganozinc reagents in organic synthesis // Chem. Rev. - 1993. - Vol. 93. N. 6 . - P . 2117-2188.

33. Zhou J., Fu G.C. Palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reactions ofunactivated alkyl iodides, bromides, chlorides and tosylates // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Vol. 125. - N. 41. - P. 12527-12530.

34. Takahashi H., Hossain K.M., Nishihara Y., Shibata Т., Takagi K. Synthesis offunctionalized benzylsilanes from arylzinc compounds and (iodomethyl)trimethylsilane by means of a novel Rh catalysis // J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 71. - N. 2. - P. 671-675.

35. Peyrat J.-F., Thomas E., L'Hermite N. Alami M., Brion J.-D. Versatilepalladium(II)-catalyzed Negishi coupling reactions with functionalized conjugated alkenyl chlorides // Tetrahedron Lett. - 2003. - Vol. 44. - № 35. P. 6703-6707.

36. Shi J.-C, Negishi E.-I. Pd-Catalyzed selective tandem arylation-alkylation of1,1-dihalo-l-alkenes with aryl- and alkylzinc derivatives to produce a-alkylsubstituted'Styrene derivatives // J. Organometal. Chem. - 2003. - Vol. 687. P. 518-524.

37. Amano M., Saiga A., Ikegami R., Ogata Т., Takagi K. Synthesis of oarylenedizinc compounds from l-iodo-2-trifluoromethylsulfonyloxybenzenes and'zinc powder and their synthetic application // Tetrahedron Lett. - 1998. Vol. 39. - N. 47. - P. 8667-8668.

38. Bercot E.A., Rovis Т. A mild and efficient catalytic alkylativemonomnctionalization of cyclic anhydrides // J. Am. Chem. Soc. - 2005. Vol. 124. - N. 2. - P. 174-175.

39. O'Brien E.M., Bercot E.A., Rovis T. Decarbonylative cross-coupling ofcyclic anhydrides: introducing stereochemistry at an sp carbon in the crosscoupling event // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Vol. 125. - N. 35. - P. 1049810499.

42. Zhao G., Li X.-G., Wang X.-R. Enantioselective additions of diphenylzinc toaldehydes using chiral pyrrolidinylmethanol derivatives as catalysts // Tetrahedron: Asymmetry. - 2001. - Vol. 12. - N. 3. - P. 399^03.

43. Bolm C , Muniz K. Catalytic enantioselective aryl transfer: asymmetricaddition of diphenylzinc to aldehydes // Chem. Commun. - 1999. - P. 12951296. -122

45. Dosa P.B, ¥w G.C. Gatalytic asymmetric addition? of ZnPh2 to? ketones:enantioselective formation ofquaternary; stereocenters//Ji, Am;Ghem. Sbc. 1998;-Vol-120J-№2.-P: 445-446;

46. Prieto©?, Ramon D-J;,Yus.M; Highly enantioselective arylation of-ketones//Tetrahedron: Asymmetry.-2003.-Voli 14. - N, 14V-P. 1955-1957:

47. Виноградов; A.C., Краснов ВШ, Платонов В1Е. Цинкорганическиереагенты из, полифтораренов: и цинка:: получение и- реакции: с аллилгалогенидами. Синтез ;аллилполифтораренов // ЖОрХ. - 2008; - Т. 44\-Вып. г .- 101-106.

48. Штейнгарц В1Д., КобринаЛ-С., Билькис И;И., ОтариченкоЖФ. Химияполифтораренов: механизм реакцищ интермедиаты. Новосибирск: Наука.Л991;С.272:,

49. Kebarle P., Ghowdhury S; Electron affinities and electron-transfer reactions //Chem: Rev. - 1987.- Vol; 87. - Ni.3i - P: 513-534.

50. Steelhammer J;G.,,Wehtworth;W.E. Gorrelation of electron beam and'thermaBelectron attachment studies for some chlbroj bromo, iodo aromatic compounds II J. Ghem; Phys. - 1968; - Vol; 51^.-№ 5; - P. 1802^-1814.:

51. Krasnov V.I., Vinogradov A.S., Platonov V.E. Preparation of organozinccompounds from 3-chloroheptafluorotoluene and zinc: the participation of CF bonds // Mendeleev Commun. - 2006. - P. 168-170.

52. Brooke G.M. The preparation and properties of polyfluoro aromatic andheteroaromatic compounds // J. Fluorine Chem. - 1997. - Vol. 86. - N. 3. - P. 1-76.

53. Lange H., Naumann D. Perfluororganozink-verbindungen: darstellung undeigenschaften von (Rf)2Zn-komplexen (Rf = CF3, C2F5, C3F7, СбР5) // J. Fluorine Chem. 1984. - Vol. 26. - N. 4. - P. 435^144.

54. Evans D.F., Khan M.S. Studies on Grignard reagents. Part I. Fluorine nuclearmagnetic resonance spectra of fluoroaryl Grignard reagents // J. Chem. Soc. (A). - 1967. - N. 10. - P. 1643-1648.

55. White W.L., Filler R. New reactions of polyfluoroaromatic compounds. Part1.. Polyfluoroaralkyl amines // J. Chem. Soc. (C). - 1971. - P. 2062-2068.

56. Haas A., Koehler J. Darstellung von polyfluororganotrichlorsilanen // J.Fluorine Chem - 1981. - Vol. 17. - N. 6. - P. 531-537. -124

57. Виноградов А.С., Краснов В.И., Платонов В.Е. Реакции полифторарилцинкорганических соединений с аллилгалогенидами и хлорангидридами карбоновых кислот // 7-я Всероссийская конференция «Химия Фтора»: Тезисы докладов. - Москва (Россия). - 2006. - Р-57.

58. Bordwell F.G., Sokol Р.Е., Spainhour J:D. Effect of the leaving group on therates of SN2 and SN2' reactions in allylic systems // J. Am. Chem. Soc. - 1960. -Vor. 82 .-N. 11.-P. 2881-2888.

59. Химия алкенов / Под. ред. Патая Л.: Химия. 1969. 760.

60. Nguyen Ва< V., Burton D.J. Preparation and reactions of the 2,3,5,6tetrafluoropyridylcopper reagent // J. Fluorine Chem. - 1994. - Vol. 67. — N. 3 . - P. 205-206.

61. Vinogradov A.S., Krasnov V.P., Platonov V.E. Unusual interaction ofperfluoroaromatic organozinc compounds with benzoyl chloride and^DMF // Mendeleev Commun. - 2008. - P. 227-228.

62. Vinogradov A.S., Krasnov V.I., Platonov V.E. Reactions ofpolyfluoroaromatic organozinc compounds with acyl chlorides and DMF // Coll. Czech. Chem. Commun. - 2008. - Vol. 73. - N. 12. - P. 1623-1630.

63. Левин B.B., Дильман А.Д., Беляков П.А., Стручкова М.И. Реакция формамидов с трис(пентафторфенил)фторсиланом // ЖОрХ. - 2008. - Т. 44. Вып. З . - С . 472-473.

64. Coppinger G.M. Preparations of A^Af-dimethylamides // J. Am. Chem. Soc.1954. - Vol. 76. - N. 5. - P. 1372-1373. - 125

65. Кнунянц И:Л., Чебурков Ю.А., Аронов Ю.Е. Реакции хлорангидридовкарбоновых кислот с диметилформамидом•;• II Изв. АН СССР: Сер. хим. н.-1966. - № 6 : - 1038-1047.

66. Barton D.H.R., Ollis W.D: (Eds) Comprehensive organic chemistry. Thesynthesis and.reactions,of organic compounds. Vol. 1 (J. F. Stoddart, Ed). Oxford: PergamonPress. 1979: P. 1ГШ

67. Barton D;J:, Yang Z.-Yu, Morken P.A. Fluorinated organometallics: vinyl,alkynyl, allyl, benzyl- propargyl andaryl. Fluorinated organometallic reagents inorganic synthesis // Tetrahedron; - 1994. -Vol : 50;.- N. 10; - P: 29933063:

68. Sekiya A:, Ishikawa N. Preparation of aroyf and' arenesulfbnyl fluorides from'the corresponding chlorides; using zinc fluoride - pyridine system // Bull. Chem.Soc.Jpn. -1978: - Vol: 51. - N ; 4. - P : 1267-1268:

69. Jukes A.E., Dua S.S., Gilman H Reactions of some (polyhaloaryl)coppercompounds with acid chlorides and;chlorbsilanes // J: OrganometaL Chem. 1970:-Voll21.-P;241-248;

70. Rieke R.D., Suh Y.S., Kim S.-H. Heteroaryf manganese reagents: directpreparation and reactivity studies // Tetrahedron Lett. - 2005..- Vol. 46. - N. 35:-P;5961-5964v

71. Успехи; химиш фтора / Под ред. Стэйси М:Л; Л.: Химия. 1970: III-IV. 205.

72. Birchall J.M., Hazard R., Haszeldine R.N., Wakalski A.W. Polyfluoroarenes.Part VIII. Some homolytic reactions of pentafluoroiodobenzene // J. Chem. Soc. ( C ) . - 1967. - P . 47-50.

73. Nield E., Stephens R., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part I.The synthesis of aromatic polyfluoro-compounds from pentafluorobenzene // J. Chem Soc. - 1959. - P . 166-171.

74. Brooke G.M., Chambers R.D., Heyes J., Musgrave W.K.R. Direct preparationand some reactions of chlorofluorobenzenes // J. Chem. Soc. - 1964. - P. 729-733.

75. Callander D.D., Сое D.L., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro compoundsXXVIII: further reactions of the pentafluorophenyl anion // Tetrahedron. 1966. - Vol. 22. - N. 2. - P. 419-432.

76. Brooke G.M., Musgrave W.K.R. The reaction of pentafluorophenylmagnesium bromide with pentafluoronitrobenzene in tetrahydrofuran // J. Chem Soc. - 1965. - P . 1864-1869.

77. Chambers R.D. Fluorine in Organic Chemistry. Wiley-Intersciencepublication. - 1973. - P. 322, P.353.

78. Платонов В.Е., Максимов A.Mi, Дворникова К З . , Никулынин П.В.Фторорганические серосодержащие соединения V. Сопиролиз полифторарентиолов; -гетарентиолов и : их производных с хлором и бромом // ЖОрХ. - 2005. - Т. 41. - Вып. 11. - 1681-1687.

79. Filler R., White J;F., Kacmarek AJ^Solbmon.IJ.Polyfluorinated aromaticesters. Preparation and carbonyl* stretching frequencies // Can. J: Chem. 1966. - Vol: 4 4 . - N . 19 .-P; 2346-2348.

80. Пушкина JI.H:, Степанов А.П-,. Жуков BiG., Наумов• А.Д: Спектры ЯМР1 9 F замещённых пентафторбензолов. // ЖОрХ. - 1972'. - Т. 8: - Вып. 3. G.586-597.

82. Chambers RID,, Hall C.W., Hutchinson, У., Millar R:W. Polyhalogenated'^heterocyclic compounds. Part 42;. Fluorinated; nitrogen heterocycles with unusual: substitution patterns // J. Ghem. Soc.,, Perkin Trans. 1. - 1998: - P: 1705-1714.

83. КоШ V.M., Stupar J.W;, Janota; Т.Е., Duax W.L. Abnormally high IRfrequencies for the carbonyl group of semicarbazones of the benzaldehyde and acetophenone series // J. Org. Chem: - 1989. - Vol. 54; - N: 10^ - P. 2341-2346.

84. Герасимова Т.Н., Фоменко T.B:, Фокин Е.П1 Взаимодействие пентафторбензойношкислоты и её эфировх алкилмагнийгалогенидамиII Изв. GO АН СССР: Сер: хим. н. - 1975. - № 12. - 100-106.

85. Barbour А.К., Buxton M.W., Сое P.L., Stephens R., Tatlow J.C. Aromaticpolyfluoro-compounds. Part VIII. Pentafluorobenzaldehyde and related pentafluorophenyl ketones and carboxylic acids // J. Chem. Soc. - 1961. - P. 808-817.

86. Inaba S., Rieke R.D. Metallic nickel-mediated synthesis of ketones by thereaction of benzylic, allylic, vinylic, and pentafluorophenyl halides with acid halides // J. Org. Chem. - 1985. - Vol. 50. - N. 9. - P. 1373-1381.

87. Ditchfleld G.E., Pedler A.E. Aromatic polyfluoro-compounds - Part LVI. Thesynthesis of polyfluoro-benzhydrols and -benzophenones // J. Fluorine Chem. - 1977. - Vol. 10. - N. 6. - P. 447-454.

88. Dmowski W., Kaminski M. Dialkyl-a,a-difluorobenzylamines andbialkyl(trifluoromethyl)-amines - novel fluorinating reagents // J. Fluorine Chem - 1983. - Vol. 23. - N. 3. - P. 219-228.

89. Banks R.E., Barlow M.G., Haszeldine R.N., Phillips E. Heterocyclicpolyfluoro-compounds. Part XX. Nucleophilic substitution in perfluoro-(4phenylpyridine) // J. Chem Soc. (C). - 1971. - P. 1957-1960.

90. Green M., Taunton-Rigby A., Stone F.G.A. Chemistry of the metal carbonyls.Part LII. Complexes derived from 4,4'-octafluorobipyridyl and some 4substituted tetrafluoropyridines // J. Chem Soc. (A). - 1968. - P. 2762-2765.

91. Imperial Smelting Corp. (N.S.C.) Ltd. Aromatic polyhalonitriles // Chem.Abs. - 1968. - Vol. 68. - P. 68762J.

92. Alwal R.K., Bolton R. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromaticcompounds. XIII. Polyfluoroarene systems // Australian J. Chem. - 1987. Vol. 40. - N. 2. - P. 241-247.