Построение каркасных структур на основе 1-фенилтрицикло [4.1.0.02,7]гептана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Золотарев, Руслан Николаевич

• Золотарев, Руслан Николаевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Золотарев, Руслан Николаевич

ГЛАВА 1. ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.В

2.1. Способы построения трицикло[1м.м.0.0]алкановых систем.

2.1.1. Введение.

2.1.2. Способы построения тридикло[п.ш.О.О.]алканов.

2.2. Электрофильное присоединение к бициклобутанам

2.2.1. Кислый сольволиз замещенных бициклобутанов.

2.2.2. Реакции с участием электрофильного галогена.

2.2.3. Сольвоксимеркурирование бициклобутанов.

2.3. Реагенты радикальной циклизации.

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Синтез исходных соединений.

3.2. Построение гетероаналогов трицикло|>1.4.0.0]алкановых систем через циклизацию, инициируемую электрофильным реагентом.

3.2.1. Построение системы 8-оксатрицикло[4.3.0.02'7]нонан-2-она.

3.2.2. Построение 8-оксатрицикло[4.3.0.02'7]нонановой и

8-оксатрицикло[4.4.0.0 ' ]декановой систем.

3.3. Построение 3-оксатрицикло[4.4.0.02'7]декановой системы через радикальную циклизацию.

3.3.1. Синтез 7-галогено-6-алкенил(алкинил)окси-б-фенилбицикло[3.1.1]гептанов.

3.3.2. Непредельные галогеналкоксинорпинаны как объекты для радикальной циклизации.

3.4. Синтез трициклических структур за счет образования связи между функционализированными заместителями в эюо,эюо-6,7-дизамещенных норпинанах.

3.4.1. Синтез трицикло[п.4.0.0]алканов.

3.4.2. Синтез гетероциклической системы трицикло[4.п.0.0]алкана.

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Синтез исходных соединений.

4.1.1.1-Фенилциклокексан-1-ол.

4.1.2.1-Фенилциклокексен.

4.1.3. 7,7-Дибром-1-фенилбицикло[4.1.0]гептан.

4.1.4. 1 ~Фенилтрицикло[4.1.0.02'7]гептан (I).

4.1.5. 7-Фенилтрицш<ло[4.1.0.02,7]гептан-1-карбоновая кислота (II).

4.1.6. Метиловый эфир 7-фенилтрицикло[4.1.0.02'7]гептан-1-карбоновой кислоты (III)

4.1.7. 7-Фенилтрицикло[4.1.0.02'7]гепт-1-илметанол (V).

4.1.8. 2-(7-Фенилтрицикло[4.1.0.02'7]гейт-1 -ил)этанол (VI).

4.1.9. 7-Фенилтрицикло[4.1.0.02'7]гептан-1-карбальдегид (IX).

4.1.10.1-Бром-7-фенилтрицикло[4.1.0.02'7]гептан (X).

4.1.11.1-Нитро-7-фенилтрицикло[4.1.0.02'7]гептан (XI).

4.1.12. Ангидрид 7-фенилтрицикло[4.1.0.02'7]гептан-1-карбоновой кислоты (VIII).

4.1.13. 7-Фенилтрицикло[4.1.0.0 ' ]гептан-1-карбоксамид (IV).

4.2. Превращения под действием электрофильных реагентов.

4.2.1. Синтез и превращения (9-оксо-7-фенил-8-оксатрицикло[4.3.0.0 ' ]нон-1-ил)ртути ацетата (XII).

4.2.2. 7-Фенил-1-(фенилсульфанил)-8-оксатрицикло[4.3.0.0 ' ]нонан-9-он (XVII).

4.2.3. Изомеризация 7-фенилтрицшсло[4.1.0.0 ' ]гептан-1-карбоновой кислоты (II) в присутствии PdCl2[PhCN]2.

4.2.4. 1-Фенилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен-7-карбоновая кислота (XVIII).

4.2.5. Изомеризация 1-фенилтрицикло[4.1.0.0 ' ]гептана(1).

4.2.6. Реакция 7-фенилтрицикло[4.1.0.02'7]гептан-1-карбоновой кислоты (II) с Me3SiCl/NaI/H20.

4.2.7.1-Фенилбицикло[4Л.0]гептан-7-карбоновая кислота (XXII).

4.2.8. Реакция 1-фенилбицикло[4.1.0]гептан-7-карбоновой кислоты (XXII) с Me3SiCl/NaI/H20 в бензоле.

4.2.9. Реакция 7-фенилтрицикло[4.1.0.0 ' ]гептан-1-карбоновой кислоты (II) с HI.

4.2.10. Реакция 1-фенилбицикло[4.1.0]гептан-7-карбоновой кислоты (XXII) с безводным HI.

4.2.11. 7-Фенил-8-оксатрицикло[4.3.0.02'7]нонан-9-он (XVI).

4.2.12. Реакция 7-фенилтрицикло[4.1.0.02,7]гептан-1-карбоксамида(^) cNBS.

4.2.13. 1-Бром-7-фенил-8-оксатрицикло[4.3.0.02'7]нонан (XXIII).

4.2.14. 1-Иод-7-фенил-8-оксатрицикло[4.3.0.02'7]нонан (XXIV).

4.2.15. 6-Бром-2-фенил-3-оксатрицикло[4.4.0,02'7]декан (XXV).

4.2.16. 6-Иод-2-фенил-3-оксатрицикло[4.4.0.02'7]декан (XXVI).

4.2.17. 7-Фенил-8-оксатрицикло[4.3.0.02'7]нонан (XXVIII).

4.3. Циклизации, через генерирование радикального центра.

4.3.1. Синтез исходных субстратов.

4.3.2. Различные попытки радикальной циклизации.

4.3.3. 5-Иодометил-3-окса-2-фенилтрицикло[4.4.0.02'7]декан (XL).

4.3.4. 5-Метилен-3-окса-2-фенилтрицикло[4.4.0.02,7]декан (XLI).

4.3.5. Дегидрогалогенированне соединения (XL).

4.4. Синтез трициклических структур из 6,7-дизамещенных норпинанов.

4.4.1. Каталитический гидрогенолиз 7-фенилтрицикло[4.1.0.0 ' ]гептан-1-карбоновой кислоты (I) и ее метилового эфира (III).

4.4.2. йг/шм-7-Фенилбицикло[3.1.1]гептан-э?сзо-6-карбоновая кислота (XLII).

4.4.3. дн»7М-7-Фенилбицикло[ЗЛ.1]гептан-экзо-6-карбонил хлорид (XLIV).

4.4.4. 4,5-Бензотрицикло[4.4.0.02'7]децен-3-он (XLV).

4.4.5. аншм-1-Диазоацетил-экзо-7-фенилбицикло[3.1.1]гептан (XLVII).

4.4.6. а;ши-1-(2-Хлорацетил)-э/со-7-фенилбицикло[3.1.1]гептан (XLVIII).

4.4.7. анти-2-(э/<зо-7-Фенилбицикло[3.1.1]гепт-6-ил)уксусная кислота (L).

4.4.8. 5,6-Бензотрицикло[5.4.0.02'8]ундец-5-ен-3-он (XLIX).

4.4.9. 5,6-Бензотрицикло[5.4.0.02'8]ундец-5-ен-4-он (LI).

4.4.10. 7-Гидрокси-7-фенилбицикло[3.1.1]гептан-б-карбоновой кислоты амид (LII).

4.4.11. 7-Гидрокси-7-фенилбицикло[3.1.1]гептан-б-карбоновой кислоты гидразид (LIII)

4.4.12. 2-Фенил-3-окса-5-азатрицикло[4.4.0.02'7]декан-4-он (LIV).

ГЛАВА 5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Построение каркасных структур на основе 1-фенилтрицикло [4.1.0.02,7]гептана»

Глава 1. ВВЕДЕНИЕОдним из интересных представителей каркасных структур является1,3-(п)алкано-2,4-(т)алканоциклобутан А, то есть трициклическая система, в основе которойлежит напряженный четырехуглеродный цикл, связанный по положениям 1,3 и 2,4 алканомостиком. Частным случаем каркасных структур А являются трициклические системы Б, вкоторых одним из алкано-мостиков является триметиленовый фрагмент (схема 1.1)Всхема 1.1В настоящей работе была поставлена задача построения каркасной структуры Б наоснове системы трицикло[4.1.0.0^'']гептана В. Для реализации этой задачи необходимо былов указанном предшественнике заменить "н>'ль"-мостик на п-алкано-мостик. При этомрассматривалась возможность образования как карбомостика, так и мостика, включающегогетероатом.Практическая целесообразность предлагаемого пути построения каркасной структурыБ состоит в том, что избранный предшественник - трициклогептан В является относительнодоступным соединением, Доступность трициклогептана стала очевидной после открытия егодвухстадийного синтеза исходя из циклогексена [1].СНВгз Г ^ ^ ^Вгf-BuOK к / ^ ВгПозднее было показано, что алкил- и арилзамещенные циклогексены при аналогичнойцепочке превращений образуют соответствующие замещенные трициклогептаны. Учитываяизложенное, фактически была поставлена задача реализовать синтез структуры Б (схема 1.1)из циклогексена (или замещенного циклогексена), что является вполне практичным.Ключевой задачей явилась разработка стратегии замены "H>yzb"-M0CTHKa втрициклогептане В на мостик большего размера. Очевидно, что требовалось избирательнораскрыть бициклобутановый фрагмент в трициклогентановом субстрате В по центральнойсвязи СС, а затем в образовавшемся бицикло[3.1.1]гептане каким-либо путем связатьположения 6 ж 7 п-алкано-мостиком (схема 1.2).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Золотарев, Руслан Николаевич, 2006 год

1. Moore W.R., Ward H.R., Merritt R.F. The Formation of Highly-strained Systems by the 1.tramolecular Insertion of a Cyclopropylidene: Tricyclo4.1.0.02'7.heptane and Tricyclo[4.1.0.03j7]heptane. //J. Am. Chem. Soc. - 1961. - Vol. 83. - P. 2019-2020.

2. Разин В.В. Закономерности образования и раскрытия бициклобутановых соединений и их синтетический потенциал / В сб. Современные проблемы органической химии. Л.: Изд-во ЛГУ. - 1987. - Вып. 9. - С. 112-137.

3. Burkert U., Allinger N.L. Molecular Mechanics. ACS Monograph. Washington: D.C., USA, 1982.-339 p.

4. Schnur D.M., Yuh, Y.H., Dalton D.R. A Molecular Mechanics Study of Amide Conformations. //J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54. - P. 3779-3785.

5. Podlogar B.L., Raber D.J. Molecular Mechanics Calculations of Epoxides. Extension of the MM2 Force Field. // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54. - P. 5032-5035.

6. Allinger N. L., Yuh Y. H., Lii J.-H. Molecular Mechanics. The MM3 Force Field for Hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc. 1989. - Vol. 111. -P. 8551-8566.

7. Sprague J. Т., Tai J. C., Yuh Y., Allinger N. L. The MMP2 Calculational Method. // J. Comput. Chem. 1987. - Vol. 8. - P. 581-603.

8. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир, 1990. - 384 с.

9. Сизова О. В., Панин А. И., Барановский В. И. Практика неэмпиричсских расчетов. -СПб.: НИИХ СПбГУ, 2000. 115 с.

10. С. Н. Bennett. Algorithms for Chemical Computations, R. E. Christoferson. (Ed.). -Washington D.C. ACS. 1977.

11. Gasteiger J., Dammer O. Automatic Estimation of Ring Strain Energies. // Tetrahedron. -1978.-Vol. 34.-P. 2939-2945.

12. Hoffmann R., Imamura A., Zeiss G.D. The Spirarenes. // J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89. -P. 5215-5220.

13. Schweig A., W., Weidner U., Hellwinkel D., Naturforsch Z. Spirokonjugation. // Angew. Chem. 1973. - Bd 85. - S. 360. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1973. - Vol. 12. - P. 310.

14. Hoffmann R., Imamura A., Hehre W.J. Benzynes, Dehydroconjugated Molecules, and the1.teraction of Orbitals Separated by Number of Intervening Sigma Bonds. // J. Am. Chem. Soc. 1968. -Vol. 90.-P. 1499-1509.

15. Hoffmann R. Interaction of Orbitals through Space and through Bonds. // Acc. Chem. Res. -1971.-Vol. 4.-P. 1-9.

16. Hoffmann R., Davidson R.B. Valence orbitals of cyclobutane. // J. Am. Chem. Soc. 1971. -Vol. 93.-P. 5699-5705.

17. Simmons H.E., Fukunaga T. Spiroconjugation. // J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89. - P. 5208-5215.

18. Gordon M.D., Fukunaga Т., Simmons H.E. A Quantitative Treatment of Spiroconjugation. Long-range "Through-space" Interactions and Chemical Reactivity of Spirenes. // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98. - P. 8401-8407.

19. Diirr H., Gleiter R. Spiroconjugation. // Angew. Chem. 1978. - Bd 90. - S. 591-601. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1978. - Vol. 17. - P. 559-569.

20. Bischof P., Gleiter R., Haider R. Through-Bond Interation of Two Mutually Perpendicular % Systems ANew Possibility of Conjugation. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1977. - Vol. 16. -P. 110-112.

21. Bischof P., Gleiter R., Haider R. Through-Bond Interation of Two Mutually Perpendicular Ti-Systems. A Comparison with Spiroconjugation. // J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100. -P. 1036-1042.

22. Gleiter R. «Through-bond»-Wechselwirkungseffekte. // Angew. Chem. 1974. - Bd 86. - S. 770-775.

23. Bischof P., Gleiter R. Das Photoelektronenspectrum von l,2-Diathylspiro2.4.hepta-l,4,6-trien. Beispiel fur eine n-a*- Wechselwirkung. // Chem. Ber. 1976. - Bd 109. - S. 14121417.

24. Gleiter R., Bischof P., Volz W.E., Paquette L.A. Conjugative Interation between II and Ciclobutane Orbitals. The Synthesis and Electronic Structure of Bicyclo4.1.1.octa-2,4-diene. // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99. - P. 8-12.

25. Motl O., Herout V., Sorm F. Structure of The Sesquiterpenic Hydrocarbon Ylangene. // Tetrahedron Lett. 1965. -No. 8. - P. 451-455.

26. Roman L.U., del Rio R.E., Hernandez J.D., Cerda C.M., Cervantes D., Castaneda R., Joseph-Nathan P. Structural and Stereochemical Studies of Naturally Occurring Longipinene Derivatives. // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - P. 3965-3972.

27. Tsankova E., Ognyanov I. Further Studies on The Sesquiterpene Ketone Germazone. // Tetrahedron. 1978. - Vol. 34. - P. 603-606.

28. Kikuchi H., Tsukitani Y., Yamada Y., Iguchi K., Drexler S.A., Clardy J. Lemnalol, a New Sesquiterpenoid from The Soft Coral Lemnalia Tenuis Verseveldt. // Tetrahedron Lett. 1982. -No. 10.-P. 1063-1066.

29. Kikuchi H., Manda Т., Kobayashi K., Yamada Y., Iguchi K. Anti-tumor Activity of Lemnalol isolated from Soft Coral Lemnalia Tenuis Verseveldt. // Chem. Pharm. Bull. 1983. - Vol. 31. -P. 1086-1088.

30. Heathcock C.H. The Total Synthesis of (±)-Copaene and (±)-8-Isocopaene. // J. Am. Chem. Soc.- 1966.-Vol. 88.-P. 4110-4112.

31. Heathcock C.H., Badger R.A., Patterson J.W. Total Synthesis of (±)~Copaene and (±)-Ylangene. A General Method for the Synthesis of Tricyclo4.4.0.02'7.decanes. // J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89. - P. 4133-4145.

32. Srinivasan R. Mercury Photosensitized Isomerization of 1,5-Cyclooctadiene to Tricyclo 3.3.0.02'6. octane. //J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85. - P. 819-820.

33. Srinivasan R. Use of a 7t-Complex of an Olefin as a Photochemical Catalyst. // J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85. - P. 3048-3049.

34. Srinivasan R. Photochemical Transformations of 1,5-Cyclooctadiene. // J. Am. Chem. Soc. -1964.-Vol. 86.-P. 3318-3321.

35. Gold A., Borden W.T. The Mechanism of Rearrangement of Molecules Containing Cyclobutane Rings 1,3 Bridged by Ethylene. // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - P.7179-7180.

36. Stiles М. Thermal and Photochemical Rearrangement of Substituted Dibenzoa,e.cyclooctatetraenes. // J. Am. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86. - P. 3396-3397.

37. Yoshioka H., Mabry T.J., Higo A. The Photochemistry of Isabelin. // J. Am. Chem. Soc. -1970.-Vol. 92.-P. 923-927.

38. Srinivasan R., Carlough K.H. Mercury (3Pi) Photosensitized Internal Cycloaddition Reaction in 1,4-, 1,5- and 1,6-Dienes. // J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89. - P. 4932-4936.

39. Haller I., Srinivasan R. Mechanism of the Photoisomerization of cis,cis-l,5-Cyclooctadiene to Tricyclo3.3.0.02'6.оctane. // J. Am. Chem. Soc. 1966. - Vol. 88. - P. 5084-5086.

40. Borden W.T., Reich I.L., Sharpe L.A., Reich H.J. Transannular Photochemical Ring Closure in 1,2,5,6-Tetramethylenecyclooctane. A Novel Synthesis of 3.3.2.Propellane. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92. - P. 3808-3809.

41. Salomon R.G., Kochi J.K. Cooper(I) Triflate: a Superior Catalyst for Olefin Photodimerization. // Tetrahedron Lett. 1975. - No. 27. - P. 2529-2532.

42. Srinivasan R. Organic Photochemical Synthesis. 1971. - Vol. 1. - P. 101.

43. Meinwald J., Kaplan B.E. Syntheses and Reactions of 3-Substituted Tricyclo3.3.0.02'6.oct-3-en. // J. Am. Chem. Soc. 1966. - Vol. 89. - P. 2611-2618.

44. Whitesides G.M., Goe G.L., Cope A.C. Irradiation of cis,cis-l,5,-Cyclooctadiene in the Presence of Cooper® Chloride. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91. - P. 2608-2616.

45. Meinwald J., Aue D.H. The Application of Nitrene Insertion Reactions to the Functionalization of Tricyclo3.3.0.02l6.octane. // Tetrahedron Lett. 1967. - No.24. - P. 2317-2319.

46. Robin M.B., Basch H., Kuebler N.A., Kaplan B.E., Meinwald J. Assignments in the Ultraviolet Spectra of Olefins. // J. Chem. Phys. 1968. - Vol. 48. - P. 5037-5047.

47. Frey H.M., Hopkins R.G. The Thermal Isomerization of Bicyclo2.1.1.hex-2-ene and Tricyclo[3.3.0.02'6]oct-3-ene. // J. Chem. Soc. (B). 1970. - P.1410-1412.

48. Meinwald J., Schmidt D. Semibullvalene from Tricyclo3.3.0.02'6.octane. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91. - P. 5877.

49. Meinwald J., Tsuruta H. Tricyclo3.3.0.02'6.octa-3,7-diene. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91.-P. 5877-5878.

50. Zimmerman H.E., Robbins J. D., Schantl J. C8H8 Interconversion. An Unusual Rearrangement Providing a New Route to Semibullvallene. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91. - P. 58785879.

51. Jorgensen W.L., Borden W.T. Chemical Consequences of Orbital Interactions in Hydrocarbons Containing Unsaturatively Bridged Small Rings. // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - P.6649-6654.

52. Meinwald J., Tsuruta H. (CH)g Hydrocarbons. Photochemistry of Tricyclo3.3.0.02,6.octa-3,7-diene. 11 J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92. - P. 2579-2580.

53. Cotsaris E., Delia E.W. Photolysis of Some 1-Substituted Cycloocta-l,5-dienes: Synthesis of 1-Fluorotricyclo3.3.0.02'6.octane. // Aust. J. Chem. 1980. - Vol. 33. - P. 2561-2564.

54. Miller L.L., Mizobuchi Y. Excited-State Rearrangements of 1,3- and 1,5-Dienes in a Radio Frequency Plasma. // J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. - P. 5276-5282.

55. Hasegawa E., Mukai Т., Yanagi K. Electron-Transfer-Induced Rearrangements of Phenylated Tricyclo4.2.0.02'5.octane and 1,5-Cyclooctadiene. // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54. - P. 2053-2058.

56. Borden W.T., Gold A. Synthesis and Thermal Reorganization of l,2,5,6-Tetramethyl-3,4,7,8-tetramethylenecyclooctadiene. //J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. -P. 3830-3831.

57. Gleiter R., Sander W., Irngartinger H., Lenz A. A Simple Path to Tricyclo5.3.0.02'8.decane and Its Derivatives. // Tetrahedron Lett -. 1982. No. 26. - P. 2647-2650.

58. Taylor S.K., Rose C.B. Regio- and Stereoselective Reaction of trans-5,6-Epoxy-cis-cyclodecene. // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42. - P.2175-2176.

59. Sander W., Gleiter R. NMR-Untersuchungen an Tricyclo5.3.0.0' Jdecan-Systemen -Ungewohnliche Hochfeldverschiebungen bei sterisch fixierten CycloHeptadien-Fragmenten. // Chem. Ber. 1985. - Bd 118. - S. 2548-2551.

60. Gleiter R., Sander W., Butler-Ransohoff I. Zur Photochemie von (Z,Z)-2,7-Cyclodecadien-l-on und 4,8-Cyclododecadien-l-on. Synthese und Eigenschaften von Tricyclo5.3.0.02,8.decan-Systemen. //Helv. Chim. Acta. 1986. -Vol. 69. -P. 1872-1886.

61. Gleiter R., Zimmermann H., Sander W. Tricyclo5.3.0.02'8.deca-3,5-dien-9-on und ein neuer Weg zu CioHio-Isomeren. // Angew. Chem. 1986. - Bd 98. - S. 893-894.9 о

62. Gleiter R., Zimmermann H., Sander W. Tricyclo5.3.0.0 ' .deca-3,5-dien-9-one and a New Route to CioHio Isomeres. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986. - Vol. 25. - P. 906-907.

63. Gleiter R., Zimmermann H., Sander W., Hauck M. Synthesis and Properties of Tricyclo5.3.0.02'8.deca-3,5-dien-9-one. A New Entry to the СюНю Manifold. // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - P. 2644-2653.

64. Scheffer J.R., Lungle M.L. Solution photochemistry. I. The photolysis of cis,cis-cyclodeca-3,8-diene-l,6-dione. // Tetrahedron Lett. 1969. - Vol. 10. -P. 845-848.

65. Scheffer J.R., Boire B.A. Solution photochemistry. II. The photolysis of isogermacrone. // Tetrahedron Lett. 1969. - Vol. 10. - P. 4005-4008.

66. Heathcock C.H., Badger R.A., Starkey R.A. Photochemistry of 1,6-Cyclodecadienes. I. 1Methyl-(E,E)-l,6-cyclodecadiene. // J. Org. Chem. 1972. - Vol. 37. - P. 231-234.

67. Yoshihara K., Ohta Y., Sakai Т., Hirose Y. Germacrene D, a Key Intermediate of Cadinene Group Compounds and Bourbonenes. // Tetrahedron Lett. 1969. - Vol. 10. - P. 2263-2264.

68. Heathcock C.H., Badger R.A. Photochemistry of 1,6-Cyclodecadienes. II. Synthesis and Photochemistry of 6-Methyl-1,6-cyclodecadien-3-one. // J. Org. Chem. 1972. - Vol. 37. - P. 234-238.

69. Organic Syntheses. Coll. Vol. 5. 1973. - P.486-489; Vol. 41. - 1961. - P. 38-41; Coll. Vol. 7.- 1990. P.368-372; Vol. 63. -1985. - P. 37-41.

70. Синтезы органических препаратов. Сб. 12. - М.: Мир. - 1964. - С. 52-54.

71. Miyashita М., Yoshikoshi A. Stereoselective Total Synthesis of (±)-Longipinenes. // J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96. - P. 1917-1925.

72. Heathcock C.H. The Synthesis of 1-Methyltricyclo4.4.0.02'7.decanes. // Tetrahedron Lett. -1969.-No. 18.-P. 2043-2047.

73. Gleiter R., Miiller G., Huber-Patz U., Rodewald H., Irngartinger H. A New Path the Tricyclo5.4.0.02'8.undecane Skeleton. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - P. 1985-1988.

74. Gleiter R, Miiller G. Synthesis of Tricyclo5.4.0.02,8.undeca-3,5,9-triene. // J. Org. Chem. -1988.-Vol. 53.-P. 3912-3917.

75. Hicks M.G., Jones G., Sheikh H. The Synthesis and Photochemical Behaviour of Some Annelated Tropones. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1984. - P. 2297-2304.

76. Paquette L.A., Dressel J., Chasey K.L. Tricyclo5.5.0.02'8.dodecatetraene. // J. Am. Chem. Soc.- 1986.-Vol. 108.-P. 512-514.

77. Dressel J., Paquette L.A. Tricyclo5.3.0.02'8.deca-3,5,9-triene. // J. Am. Chem. Soc. 1987. -Vol. 109.-P. 2857-2858.

78. Paquette L.A., Dressel J., Pansegrau P.D. 9.10-Dimethylenctricyclo5.3.0.02l8.deca-3,5-diene, // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - P. 4965-4968.

79. Padwa A. Photochemical Transformations of Small-Ring Carbonyl Compounds. // Acc. Chem. Res.-1971.-Vol. 4.-P. 48-57.

80. Meinwald J., Jensen C.B., Lewis A., Swithenbanlc C. Highly Strained Bicyclic Systems. X. The Chemistry of 6-Substituted exo-5-Chlorobicyclo2.1.1 Jhexanes. // J. Org. Chem. 1964. -Vol. 29.-P. 3469-3473.

81. Padwa A., Eisenberg W. Photochemical Synthesis of the Tricyclo3.2.0.02'6.heptane System. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92. - P. 2590-2591.

82. Padwa A., Eisenberg W. Photochemical Transformations of Small-Ring Carbonyl Compounds. XXXIX. Photochemical Synthesis and Chemical Reactivity of the Tricyclo 3.2.0.02,6.heptan-7-ol System. // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - P. 5852-5858.

83. Padwa A., Eisenberg W. Photochemistry of exo- and endo-5-Benzoylbicyclo2.1.1 Jhexane. // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - P. 5859-5866.

84. Snider B.B., Kulkarni Y.S. Simple Synthesis of (±)-(3-Copaene, (±)-p-Ylangene and Lemnalol. // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - P. 5675-5676.

85. Corey E.J., Cane D.E., Libit L. The Synthesis of Racemic a-trans-and p-trans-Bergamotene. // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. - P. 7016-7021.

86. Corey E.J., Desai M.C. Simple Synthesis of (±)-3-Bergamotene. // Tetrahedron Lett. 1985. -Vol. 26.-P. 3535-3538.

87. Kulkarni Y.S., Snider B.B. Intramolecular 2+2. Cycloadditions of Ketenes. 2. Synthesis of Chrysanthenone, (3-Pinene, (3-cis-Bergamotene, and P-trans-Bergamotene. // J. Org. Chem. -1985.-Vol. 50.-P. 2809-2810.

88. Semmler K., Szeimies G., Belzner J. Tetracyclo5.1.0.01,6.02'7.octane, a [1.1 .l]Propellane Derivative, and a New Route to the Parent Hydrocarbon. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107.-P. 6410-6411.

89. Belzner J., Szeimies G. Tetracyclo5.1.0.0 ' .0 ' .octane: Some Unexpected Addition Reaction and a New Synthesis. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - P. 3099-3102.

90. Bunz U., Szeimies G. Reduction of l.l.l.Propellane with Lithium 4,4'-Di-t-butylbiphenyl: Bicyclo[ 1.1.1 ]pent-1,3-diyldilithium. // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. - P. 651-652.

91. Smith L.R., Meinwald J. The Wolff Rearrangement Approach to the Tricyclo3.2.0.02'6.heptane System. // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42. - P. 415-417.

92. Gleiter R., Steuerle U. Tetracyclo5.3.0.02,8.016.deca-4,9-diene. A New (СН)ю Hydrocarbon. //Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - P. 6159-6162.

93. Hoz S. Bicyclo1.1.0.butane. The Chemistry of the Cyclopropyl Group / Ed. Z. Rappoport. New York.: John Wiley&Sons Ltd., 1987.-Ch. 19.-P. 1121-1192.

94. Разин В.В. Регио- и стереоселективность реакций электрофильного присоединения к производным бицикло 1.1.0.бутана / В сб. Современные проблемы органической химии. СПб.: Изд-во СПбГУ, 1996. - Вып. 11. - С. 54-73.

95. Christl М. Electrophilic Additions to Bicyclo 1Л.OJbutanes / Advances in Strain in Organic Chemistry. 1995. - Vol. 4. - P. 163-224.

96. Dauben W.G., Smith J.H., Saltiel J. Mass Spectra of Cyclobutyl and Cyclopropylcarbinyl Methyl Ethers and the Methanolysis. // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34. - P. 261-266

97. Wiberg K.B., Szeimies G. Acid-Catalyzed Solvolyses of Bicyclobutane Derivatives. Stereochemistry of the Cyclopropylcarbinyl-Cyclopropylcarbinyl and Related Rearrangements. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92. - P. 571-579.

98. Hoz S., Livneh M., Cohen D. Mechanism and Stereochemistry of General Acid Catalyzed Additions to Bicyclobutane. // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51. - P. 4537-4544.

99. Васин В.А., Кострюков С.Г., Болушева И.Ю., Разин В.В. Реакции присоединения к производным бициклобутана. XV. Стереохимия нуклеофильного присоединения к фенилсульфонилтрицикло4.1.0.02'7.гептану. // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - С. 1349-1357.

100. Gassman P.G., Atkins T.J. Transition Metal Complex Promoted Rearrangements Tricyclo4.1.0.02'7.heptane and 1-Metyltricyclo[4.1.0.02,7]heptane // J. Am. Chem. Soc. 1972. -Vol. 94.-P. 7748-7756.

101. Разин B.B., Генаев A.M., Добронравов A.H. Реакции присоединения к производным бициклобутана. XI. Гидрометоксилирование и метоксимеркурирование метилового эфира 7-метилтрицикло4.1.0.02'7.гептан-1-карбоновой кислоты. // ЖОрХ. 1992. - Т. 28. -С. 104-110.

102. Разин В.В., Трофимов В.В. Перегруппировка циклопропил-аллилкарбинильного типа в ряду бицикло1.1.0.бутана. //ЖОрХ. 1992. - Т. 28. - С. 1099-1100.

103. Gerstner Е., Kemmer R., Christl М. Elektrophile Additionen an das Bicyclo1.1.0.butan-System von Tricyclo[4.1.0.02,7]heptan-Derivaten: Halogen-Elektrophile. // Chem. Ber. 1994. -Bd 127.-S. 381-391.

104. Васин В.А., Кострюков С.Г., Разин В.В. Синтез производных норпинана и трициклогептана из 1-фенилтиотрицикло4.1.0.02'7.гептана. // ЖОрХ. 1996. - Т. 32. - С. 1709-1718.

105. Васин В.А., Кострюков С.Г. Сульфонилзамещенные циклобутаны и бицикло1.1.0.бутаны: синтез и превращения. / В сб. Современные проблемы органической химии. СПб.: Изд-во СПбГУ, 1998. - Вып. 12. - С. 60-78.

106. Wiberg К.В., Lampman G.M. Bicyclo1.1.0.butane. // Tetrahedron Lett. 1963. - No. 30. - P. 2173-2175.

107. Wiberg K.B., Lampman G.M., Ciula R.P., Connor D.S., Schertler P., Lavansh J. Bicyclo1.1.0.butane. // Tetrahedron. 1965. - Vol. 21. -P. 2749-2769.

108. Wiberg K.B., Szeimies G. Acid Catalyzed Solvolysis of Bicylobutane Derivatives. Stereochemistry of the Cyclopropylcarbinyl cyclopropylcarbinyl and Related Rearrangements. // J. Am. Chem. Soc. - 1970. - Vol. 92. - P. 571-579.

109. Moore W.R., Taylor K.G., Muller P., Hall S.S., Gaibel Z.L.F. The synthesis and some reactions of 1,2,2-trimethylbicyclobutane. // Tetrahedron Lett. 1970. - Vol. 11. - P. 23652368.

110. Hall H.K., Smith C.D., Blanchard E.P, Cherkofsky S.C., Sieja J.B. Synthesis and Polymerization of Bridgeheadsubstituted Bicyclobutanes. // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol.93.-Р. 121-130.

111. Gaoni Y. Preparation of Ring-substituted (Arylsulfonyl)cyclopropanes and (Arylsulfonyl)bucyelobutanes from y,5-epoxysulfones. // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47. - P. 2564-2571.

112. Doering W.E., Coburn J.F. 1,3-Dimetylbicyclo1.1.0.butane. // Tetrahedron Lett. 1965. - No. 15.-P. 991-995.

113. Mahler W. Double Addition of a Carbene to an Acetylene. // J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84.-P. 4600-4601.

114. Васин B.A., Болушева И.Ю., Сурмина Л.С., Буевич А.В., Сергеев Н.М., Танасейчук Б.С., Зефиров Н.С. Свободнорадикальное присоединение полигалогенметанов к трицшсло4.1.0.02'7.гептану. // ЖОрХ. -1990. Т. 26. - С. 1501-1508.

115. Кострюков С.Г. Синтез и превращения сульфонилзамещенных бицикло3.1.1.- и2 7трицикло4.1.0.0 ' .гептанов: Дис. канд. хим. наук. Мордовский гос. университет. -Саранск, 1996.- 179 с.

116. Васин В.А., Кострюков С.Г., Разин В.В. Региоселективность сульфонирования 1 -метилтрицикло4.1.0.02'7.гептана. // ЖОрХ. 1999. - Т. 35. - С. 1648-1652.

117. Васин В.А., Семенов А.В., Разин В.В. Иодирование трицикло4.1.0.02'7.гептана в присутствии внешних нуклеофилов. // ЖОрХ. 2002. - Т. 38. - С. 845-851.

118. Hoz S., Livneh М., Cohen D. Bromination of Bicyclobutanes: a Possible Case of an Electron-transfer Mechanism // J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol. 109. - P. 5149-5156.

119. Васин В.А., Семенов A.B., Разин В.В. Сопряженное иодирование 1 -метилтрицикло4.1.0.02'7.гептана. // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - С. 684-690.

120. Разин В.В., Задонская Н.Ю. Реакции присоединения к производным бициклобутана. IX. Сольвоксибромирование метилового эфира и нитрила 3-метил бициклобутан-1-карбоновой кислоты. // ЖОрХ. 1990. - Т. 26. - С. 2342-2347.

121. Задонская Н.Ю. Сольвоксибромирование производных бицикло 1.1.0.бутана,фенилтрицикло4.1.0.02'7.гептанаи метиленциклобутана: Дис. канд. хим. наук. ЛГУ. -Л., 1990.- 134 с.

122. Зотова С.В., Абрамова Н.М. Реакция бицикло1.1.0.бутана с ацетатом ртути. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1975. - С. 1912.

123. Разин В.В., Еременко М.В. Метоксимеркурирование-демеркурирование 1 -метоксикарбонилбицикло1.1.0.бутана. // ЖОрХ. 1978. - Т. 14. - С. 1113-1114.

124. Muller Е. Oxymercurierung von Bicyelo1.1.0.butanen und Benzvalen. // Chem. Ber. 1975. -Bd 108.-S. 1394-1400.

125. Jensen F.R., Rickborn B. Electrophylic Substitution of Organomercurials. -New York, 1968.

126. Whitesides G.M., Filippo J.S. The Mechanism of Reduction of Alkylmercuric Halides by Metal Hydrides. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92. - P. 6611-6624.

127. Muller E. Oxymercurierung von Tricyclo4.1.0.02'7.heptanen. // Chem. Ber. 1975. - Bd 108. -S. 1401-1412.

128. Giese В., Kretzschmar G. Radical Chain Reactions with Maleic Anhydrides -Contrathermodynamic Stereoselectivity. // Chem. Ber. 1984. - Bd 117. - S. 3175.

129. Schmid P., Griller D., Ingold K.U. The 5-hexenyl cyclization. // Int. I. Chem. Kinet. 1973. -Vol. 11.-P. 333-338.

130. Cristol S.J., Daughenbaugh R.J. Photochemical transformations. 23. |3-Substituent Effects in the Photorearrangement-Cyclizations of Allylic Chlorides to Cyclopropyl Chlorides. // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44. - P. 3434-3435.

131. Giese B. Radical in Organic Synthesis: Formation of Сагвоп-Сагвоп Bonds. Oxford: Pergomon Press. - 1986.-294 p.

132. Giese В., Jay K. Offene und verbriickte Zwischenstufen, 8. Zur Norbomenyl-Nortricyclyl-Radikalumlagerung. // Chem. Ber. 1977. - Bd 110. - S. 1364-1376.

133. Beckwith A.L.J., Schiesser C.H. Regio- and Stereo-Selectivity of Alkenyl Radical Ring Closure: A Theoretical Study. // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41. - P. 3925-3942.

134. Baldwin J.E. Rules for Ring Closure. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1976. - P. 734-736.

135. Wilt W.W. Reactivity and Selectivity in the Cyclization of Sila-5-hexen-l-yl Carbon-Centered Radicals. // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41. - P. 3979-4000.

136. Danischefsky S., Chackalamannil S., Uang B.J. Reductive Cyclization of Mercurial Enones. // J. Org. Chem. -1982. Vol. 47. -P. 2231-2232.

137. Neumann W.P. The Organic Chemistry of Tin. -New York: J.Wiley, 1970.

138. Poller R.C. The Chemistry of Organotin Compounds. London: Logos Press Limited, 1970.

139. Negishi E. Organometallies in Organic Synthesis. New York.: J.Wiley, 1980. - P. 439.

140. Pereyre М., Quintard J.P., Rahm A. Tin in Organic Synthesis. Butterworths, 1986.

141. Neumann W.P. Tri-n-butyltin Hydride as Reagent in Organic Synthesis. // Synthesis. 1987. -P. 665-683.

142. Asmus K.D., Bonifacie M., Ingold K.U., Roberts B.P. Radical Reaction Rates in Liquids. / Ed. H. Fischer. Heidelberg: Springer Verlag, 1983. - Vol. II, 13b. - P. 5.; Vol. II, 13c. - P. 323.

143. Marinovic N.N., Ramanathan H. The Synthesis of Fused and Bridged Ring Systems by Free Radical Carbocyclization. A General Route to Masked 1,4-Diketones. // Tetrahedron Lett. -1983.-Vol. 24.-P. 1871-1874.

144. Srikrishna A., Hemamalini P. Chiral Synthons from carvon. Part 4. Radical Cyclization Strategies to Bridged Systems Synthesis of Bicyclo3.2.1.octane-3-ones from (s)-Carvone. // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55. - P. 4883-4887.

145. Ueno Y., Chino K., Okawara M. Carbocyclization by Homolytic Substitution (Sn Process). A New Route to Dihydroindole or Dihydrobenzofuran. // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol, 23. -P. 2575-2576.

146. Keusenkothen P.F., Smith M.B. Asymmetric Radical Cyclization with Pyroglutamate: Synthesis of 7-Substituted Pyrrolizidones. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1994. - No. 17. -P. 2485.

147. Ceit S.M., Paquette L.A. Intramolecular Cyclization of Radical Generated from a-Halomethylsulfonamides. // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64. - P. 9225.

148. Ihara M., Yasui K., Taniguchi N., Fukumoto K. Asymmetric Total Synthesis of (-)-Protoemetinol, (-)-Protoemetine, (-)-Emetine, (-)-Tubulosine by Highly Stereocontrolled Radical Cyclization. Ill Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. - No. 5. - P. 1469-1476.

149. Kraus G.A., Hon Y.-S. Reaction of Nucleophiles with Bridgehead Carbocations Derived from l-Bromobicyclo2.2.2.octanes and l-Bromobicyclo[3.3.1]nonanes. //J. Org. Chem. 1985. -Vol. 50.-P. 4605-4608.

150. Dulcere J.P., Rodriques J., Santell M., Zahra J.P. Preparation d'acyl-4-methylene-3~ tetrahydrofuranes: un acces aux a-methylene-y-lactones et butenolides fonctionnalises. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - P. 2009.

151. Curran D.P., Rakiewicz D.M. Radical-Initiated Polyolefinic Cyclizations in Linear Triquinane Synthesis. Model Studies and Total Synthesis of (±)-Hirsutene // Tetrahedron. 1985. - Vol.41.-Р. 3943-3958.

152. Ryu I., Araki F., Minakata S., Komatsu M. Initiation of Tin-Mediated Radical Reactions by Diethylzink-Air. // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - P. 6335-6336.

153. Srikrishna A., Nagaraju S., Sharma G.V.R. Sonochemical Acceleration of 2-Alkoxytetrahydrofurans to y-Butyrolactones Synthesis of (±)-Quercus Lactone-A. // Synth. Comm. 1992. - Vol. 22. - P. 1127-1135.

154. Stork G., Sher P.M. A Catalytic Tin System for Trapping of Radicals from Cyclization Reactions. Regio- and Stereocontrolled Formation of Two Adjacent Chiral Centers. // J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. - P. 303-304.

155. Corey E.J., Suggs J.W. A Method for Catalytic Dehalogenation via Trialkyltin Hydrides. // J. Org. Chem. 1975. - Vol. 40. - P. 2554-2555.

156. Wirth T. First Total Synthesis of (+)-Membrine. // Liebigs Ann. 1997. - Vol. 6. - P. 11551158.

157. Choi J.-K., Hart D.J. Free Radical Cyclizations in Alkaloid Synthesis: (+)-Heliotridine and (+)-Hastanecine. // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41. - P. 3959-3971.

158. Delia E.W., Kuill A.M. Radical-Mediated Synthesis of Bridgehead-Substituted Bicycloalkanes. A Convenient Route to the Bicyclo3.2.1.octyl System. // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - P. 3518-3522.

159. Okabe M., Tada M. Stereochemical Study on the Reaction of Cobaloxime(I) with 2-Substituted Cyclohexyl Halides. Evidence for an Electron Transfer Mechanism. // Chemistry Lett. 1980. -P. 831-834.

160. Inorganic Synthesis. 1968. - Vol. 11. - P. 61-62.

161. Ladlow M., Pattenden G. Intramolecular Free Radical Cyclisations onto Vinyl Ethers. A Method for the Synthesis of (3-Oxy-y-butyrolactones. // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25. -P. 4317-4320.

162. Okabe M., Abe M., Tada M. Reductive Cyclization of 2-(2-Propynyl)oxy.ethylbromides by a Cobalt Complex, Cobaloxime(I). New Method for the Synthesis of a-Methylene-y-butyrolactones. // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47. - P. 1775-1777.

163. Sheffold R., Duke M., Dike S., Herold Т., Walder L. Carbon-Carbon Bond Formation Catalyzed by Vitamin B12 and a Vitamin Bi2 Model Compound. Electrosynthesis of Bicyclic Ketones by 1,4 Addition. // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102. - P. 3642-3644.

164. Curran D.P., Chung C.-T. Atom transfer Cyclization Reaction of a-Iodo Esters, Ketones, and Malonates: Examples of Selective 5-Exo, 6-Endo, 6-Exo, and 7-Endo Ring Closures. // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54. - P. 3140-3157.

165. Mawson S.D., Routtledge A., Weavers R.T. Iodomethylene Lactone Formation An Improved Synthesis. // Tetrahedron. 1995. - Vol. 51. - P. 4665-4678.

166. Haaima G., Lynch M.-J., Routledge A., Weavers R.T. Synthesis of Iodoalkylidene Lactones From Alkenes. // Tetrahedron. 1993. - Vol. 49. - P. 4229-4252.

167. Bailey W.F., Carson M.W. Catalytic Cycloisomerization of Unsaturated Organoiodides. // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - P. 9960-9967.

168. Wu G., Cederbaum F.E., Negishi E.-I. Stereoselective Cyclic Carbolithiation of Alkyne Derivatives. A Stereoselective Synthesis of Exocyclic Alkenes. // Tetrahedron Lett. 1990. -Vol. 31.-P. 493-496.

169. Cossy J., Ranaivosata J.-L., Bellosta V. Formation of Radicals by Irradiation of alkyl Halydes in the Presence of Triethylamine. // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - P. 8161-8162.

170. Cossy J. An Approach to the Skeleton of Ericlanin. // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - P. 2067-2070.

171. Kropp P.J. Photobehavior of Alkyl Halides in Solution: Radical, Carbocation, and Carbene Intermediates. //Acc. Chem. Rec. 1984. - Vol. 17. - P. 131-137.

172. Haaima G., Hanton L.R., Lynch M.-J., Mawson S.D., Routledge A., Weavers R.T. Photoisomerisation of (E)-Iodoalkylidene Lactones a Route to (Z)-Iodoalkylidene Lactones. // Tetrahedron. 1994. - Vol. 50. - P. 2161-2174.

173. Pattenden G., Robertson G.M. Synthesis of Functionalised Cyclopentanes by Intramolecular Radical-Mediated Cyclizations of Terminal Allenic Ketones. // Tetrahedron. 1985 Vol. 41. -P. 4001-4011.

174. Kochi J.K., Powers J.W. The Mechanism of Reduction of Alkyl Halides by Chromium (II) Complexes. Alkylchromium Species as Intermediates. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92. -P. 137-142.

175. Crandall J.K., Michaely W.J. Cyclizations of co-Alkynyl Halides by Cr(II) Reduction. // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49. - P. 4244-4248.

176. Hackmann C., Schafter H.J. New Methods for Reductive Free-Radical Cyclizations of a-Bromoacetals to 2-Alkoxytetrahydofurans with Activated Chromium(II)-Acetate. // Tetrahedron. 1993. - Vol. 49. - P. 4559-4574.

177. Dulcere J.-P., Dumez E., Faure R. Preparation of 3-Butadienyl Tetrahydrofurans and a-Butadienyl y-Butyrolactones by Radical Cyclization of J3-Bromopent-4-en-2-ynyl Ethers and mixed Acetals. // Synlett. 1996. - Vol. 4. - P. 391-392.

178. Hegedus L.S. Organische Synthese mit Ubergangsmetallen. Weinheim. New York. Basel. Cambridge. Tokyo.: VCH, 1995. 312 pp.

179. Brase S., Waegell В., de Meijere A. Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of 1-Bromoadamantane with Styrenes and Arenes. // Synthesis. 1998. - P. 148-152.

180. Ali A., Gill G.B., Pattenden G., Roan G.A., Kam T.-S. Palladium- and Cobalt-Mediated Cyclization of Halo-Polyenes: A Comparative Study. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1996. -No. 11.-P. 1081-1092.

181. Fujita K., Nakamura Т., Matsui K., Shono T. Photoisomerization of 1 -Phenyltricyclo4.1.0.02'7.heptane // Tetrahedron Lett. 1975. - Vol. 16. - P. 2441-2444.

182. Closs G.L., Closs L.E. Carbon orbital hybridizations and acidity of the bicyclobutane system. // J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85. - P. 2022-2023.

183. Коптелов Ю.Б., Костиков P.P., Молчанов А.П. Метиловый эфир2 77.фенилтрицикло4.1.0.0' .гептан-1-карбоновой кислоты: синтез и реакция с дихлоркарбеном // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, Вып. 12. - С. 2518-2523.

184. Разин В.В., Макарычев Ю.А. Реакции присоединения к производным бициклобутана. XIII. Галогенлактонизация 7-фенилтрицикло4.1.0.02'7.гептан-1-карбоновой кислоты // ЖОрХ. 1992. - Т. 28, Вып. 12. - С. 2490-2495.

185. Paquette L.A., Zon G. Kinetic Deuterium Isotope and Electronic Effects in the Silver(l) Promoted Type y-Isomerization of 1 -Allciltricyclo4.1.0.017.heptanes // J. Am. Chem. Soc. -1974.-Vol. 96.-P. 224-231.

186. Разин B.B., Еременко M.B., Оглоблин K.A. Присоединение метанола к метиловому2 7эфиру трицикло4.1.0.0 ' .гептан-1-карбоновой кислоты в присутствии метилата натрия // ЖОрХ. 1978. - Т. 14. - С. 973-979.

187. Уэйкфильд Б. Дж. Органические соединения щелочных металлов, в кн. Общая органическая химия, т. 7. М.: Химия, 1984. - С. 7-16.

188. Разин В.В., Золотарев Р.Н., Яковлев М.Е. Реакции присоединения к производным бициклобутана XVII. Бромоциклоэтэрификация 7-фенилтрицикло4.1.0.02'7.гепт-1-илалканолов // ЖОрХ. -1998. Т. 34. - С. 859-861.

189. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Пер с англ. М.: Мир, 1971. -Том 5.-С. 501-502.

190. Murray R.E., Zweifel G. Preparation of Phenyl Cyanate and Its Utilization for the Synthesis of a,(3-Unsaturated Nitriles. // Synthesis. 1980. - No. 3. - P. 150-151.

191. Разин B.B., Золотарев P.H., Яковлев М.Е. 7-Фенилтрицикло4.1.0.02'7.гептан-1-карбальдегид // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - С. 689-692.

192. Разин В.В., Задонская Н.Ю., Макарычев Ю.А. Первый пример бромлактонизации бициклобутан-1-карбоновых кислот // ЖОрХ. -1990. Т. 26. - С. 674-675.

193. Dowle M.D., Davies D.I. Synthesis and Utility of Halolactones // Chem. Soc. Reviews. -1979.-Vol. 8.-P. 171-197.

194. Геваза Ю.И., Станинец В.И. Электрофильная гетероциклизация ненасыщенных карбоновых кислот в синтезе лактонов // ХГС. 1988. - С. 1299-1316.

195. Evans R.D., Magee J.W., Schauble J.H. Halocyclization of unsaturated Alcohol and Carboxilic Acids Using Bis(.sjm-collidine)iodine(l) Perchlorate // Synthesis. 1988. - P. 862-868.

196. Cardillo G., Orena M. Stereocontrolled Cyclofunctionalization of Double Bonds Through Heterocyclic Intermediates // Tetrahedron. 1990. - Vol. 46. - 3321-3408.

197. Nicolaou K.C., Seitz S.P., Sipio W.J., Blount J.F. Phenylseleno- and Phenylsulfenolactonizations // J. Am. Chem. Soc. 1979. - Vol. 101. - P. 3884-3893.

198. Bartlett P.A., Richardson D.P., Myerson J. Electrophilic Lactonization as a Tool in Acyclic Stereocontrol // Tetrahedron. 1984. - Vol. 40. - P. 2317-2327.

199. Lambert C., Utimoto. K., Nozaki H. Palladium(ll) Catalized Cyclization of Alkinoic Acids // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25. - P. 5323-5326.

200. Brown S.P., Bal B.S., Pinnick H.W. Conversion of Olefins into y-Butyrolactones // Tetrahedron Lett. -1981. Vol. 22. - P. 4891-4894.

201. Разин B.B., Золотарев P.H. Инициируемая электрофилом лактонизация9 77.фенилтрицикло4.1.0.0 ' .гептан-1-карбоновой кислоты // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - С. 1782-1787.

202. Разин В.В., Макарычев Ю.А., Золотарев Р.Н. 7-Фенилбицикло3.1.1.гептан-6,7-карболактон. // ЖОрХ. 1998. - Т. 34. - С. 1568-1569.

203. Rodriguez J., Dulcere J.-P. Cohalogenation in organic synthesis. // Synthesis. 1993. - P. 1177-1205.

204. Robin S., Rousseau G. Electrophilic Cyclization of Unsaturated Amides II Tetrahedron. -1998. Vol. 54.-13681-13736.

205. Уайберг K.B., Хесс Б.Э., Эше А. Циклопропилкарбинил- и циклобутил-катионы. В кн.Карбониевые ионы. М.: Мир, 1976. - Гл. 5. - С. 371-426.

206. Paquette L.A., Wilson S.E. PMR Spectra of Selected 2-Norcarene Derivatives. // J. Org. Chem. 1973. - Vol. 38. - P. 3849-3862.

207. Solladie-Cavallo A., Isarno T. Unambiguous and Rapid cis/trans Assignment of Aryl-carboxy Disubstituted Cyclopropanes using NMR. // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - P. 15791582.

208. Takashi S., Kazuyoshi M., Akira T. A Convenient Reduction Method of (3-Phenyl a,(3-Unsaturated Carbonyl Compounds with Me3SiCl-NaI-ROH Reagent. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. - Vol. 60. - P. 1063-1066.

209. Organic Synthesis. Coll. Vol. 9. New-York: Wiley, 1998. - P. 516-522.

210. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков. М.: Мир, 1975. - Гл. 3. - с. 72.

211. Wiberg К.В., Hess В.А. 6-Substituted Bicyclo3.1.1.heptanes // J. Org. Chem. 1966. - Vol. 31.-P. 2250-2254.

212. Yashwant D. V., Kumaravel G. N-Chlorosuccinimide/Sodium Iodide: A Convenient Source of N-Iodosuccinimide (NIS). Synthesis of trans-1,2-Iodoacetates from Alkenes. // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25. - P. 233-236.

213. Разин B.B., Васин В.А., Блинков И.Е. Присоединение фенола к активированным бициклобутанам и проблема определения конфигурации в ряду 1,3-дизамещенных циклобутанов. // ЖОрХ. -1993. Т. 29. - С. 916-929.

214. Nozalci К., Oshima К., Utimoto К. Et3B Induced radical addition of Ph3SnH to acetylenes and its application to cyclization reaction. // Tetrahedron. 1989. - Vol. 45. - P. 923-933.

215. Inorganic Synthesis 1968. - Vol. 11. - P. 212-218.

216. Роберте Дж., Касерио M. Основы органической химии. В 2-х томах. Т. 1. - М.: Мир, 1978.-С. 97.

217. Stahl K.-J., Hertzsch W., Musso H. Hydrogenolyse Kleiner Kohlenstoffringe. X. Uber die katalytische Hydrierung der Bicyclon.l.0.alkane. // Liebigs. Ann. Chem. 1985. - P. 1474-1484.

218. Velltuzo A. F. Griffin G. W. An electrochemical Synthesis of a Bicyclobutane. // J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87. - P. 3021-3023.

219. Turner R.B., Goebel P., Mallon B. J., Doering W. E., Coburn J. F., Pomerantz M. Heats ofhydrogenation. VIII. Compounds with three- and four-membered rings. // J. Am. Chem. Soc. -1968.-Vol. 90.-P. 4315-4319.

220. Lemal D. M., Shim K. S. Highly strained hydrocarbons. The photolysis of A2-cyclopentenyldiazomethane. // Tetrahedron Lett. 1964, No.44. - P. 3234-3238.

221. Hertzsch W., Musso H. Hydrogenolyse Kleiner Kohlenstoffringe. XI. Die Hydrierung von Bicyclo1.1.0.butan-1- und -2-carbonsaureestern. // Liebigs. Ann. Chem. 1985. - S. 1485-1491.

222. Meinwald J., Swithenbank C., Lewis A. Tricyclo2.1.1.05,6.hexane-5-t-butylcarboxamide:synthesis and carbanion formation. //J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85. - P. 1880-1881.i

223. Frank J., Konrad G., Rofnagel I., Musso H., Maier G., Schwab W. Hydrogenolyse Kleiner Kohlenstoffringe. XVII. Die Katalytische Hydrierung des Bicyclo1.1.0.butan-2,2-dicarbonsauredimethylesters. // Chem. Ber. 1987. - Bd. 120. - S. 443-449.

224. Woodward R. В., Dalrymple D. L. Dimethylbicyclobutane-2,4-dicarboxylates. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91. - P. 4112-4114.

225. Ikoto N., Takamura N., Young S. D., Ganem B. Catalyzed insertion reactions of substituted a-diazoesters. A new synthesis of civ-enoates. // Tetrahedron Lett. 1981, Vol. 22. - P. 4163-4166.

226. Just G., Di Tullio V. Photochemical Transformations Of Dienes: II. The Photolysis of 3-Methylcholesta-3,5-diene (V). // Can. J. Chem. 1964. - Vol. 42. - P. 2153-2160.

227. Физер JI., Физер JI. Реагенты для органического синтеза. Том 2- М.: Мир, 1970. -С. 434.

228. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. -М.: Мир, 1984. с. 132.

229. Физер Л., Физер Л. Реагенты для органического синтеза. Том 1- М.: Мир, 1970. -С. 280-282.

230. Tao Ye, McKervey М. A. Organic Synthesis with a-Diazocarbonyl Compounds. // Chem. Rev. -1994.-Vol. 94.-P. 1091-1160.

231. Разин B.B., Макарычев Ю.А. Стереонаправленный синтез замещенных бицикло3.1.1.гептанов. I. Четыре диастереомера метилового эфира 7-метокси-7-фенилбицикло[3.1.1]гептан-6-карбоновой кислоты. // ЖОрХ. 1996. - Т. 32. - С. 16921696.

232. Simons S.S. Lead tetraacetate and pyridine. New, mild conditions for a Hofmann-likerearrangement. New synthesis of 2-oxazolidinones. // J. Org. Chem. 1973. - Vol. 38. - P. 414-416.

233. Shroff C.C., Stewart W.S., Uhm S.J., Wheeler J.W. Synthesis of cw-2-aza-3-oxo-4-oxobicyclo4.2.0.octane and c«-2-aza-3-oxo-4-oxobicyclo[4.1 .Ojheptane // J. Org. Chem. -1971.-Vol. 36. -P. 3356-3361.

234. Серрей А. Справочник по органическим реакциям. M.: Госхимиздат. - 1962. - С. 93, 166.

235. Смит П. А. С. Органические реакции. Том 3. -М.: Изд. ИЛ, 1951. С. 322-344.

236. Vogel's Textbook of practical organic chemistry. 5th ed. / rev. by Brian S. Furniss, Antony J. Hannaford, Peter W. G. Smith, Austin R. Tatchell. - New-York: Wiley, 1989. - 1517 p. - P. 395-469.

237. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. - С. 649-653.

238. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. - 544 с.

239. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968.-С. 637-640.

240. Синтезы органических препаратов, сб.2. М.: ИИЛ, 1949. - С. 205-209.

241. Общий практикум по органической химии. / Пер. с немецкого под ред. Коста А. Н. М.: Мир, 1965.-С. 610.

242. Синтезы органических препаратов, сб.12. М.: ИИЛ, 1964. - с. 49-51.

243. Mueller W.H., Batler Р.Е. Factors Influencing the Nature of the Episulfonium Ion in Sulfenyl Chloride Addition to Terminal Olefins. // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90. - P. 20752081.

244. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974. - С. 313.

245. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974. - С. 203205.

246. Синтезы органических препаратов, сб.2. М.: ИИЛ, 1949. - с. 123-124.

247. Vogel's Textbook of practical organic chemistry. 5th ed. / rev. by Brian S. Furniss, Antony J. Hannaford, Peter W. G. Smith, Austin R. Tatchell. - New-York: Wiley, 1989. - 1517 p. - P. 433-434.

248. Синтезы органических препаратов, сб.2. М.: ИИЛ, 1949. - С. 174-176.

249. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. -М.: Мир, 1999. С. 289-290.

250. Органические реакции, сб.1. М.: ГИИЛ. - 1948. - С. 63-67.

251. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974. - С. 336.

252. Джемилев У.М., Поподько Н.П., Козлова Е.В. Металлокомплексный катализ ворганическом синтезе. М.: Химия, 1999. 648 с. - С. 103-104.

253. Lancaster Synthesis 2000-2001. Catalog. United Kingdom. 2000. - P. 1480.

254. Acros Organics 2004-2005. Catalog of Fine Chemicals. Belgium, 2004. -P. 1711.

255. Свойства органических соединений. Справочник. / Под ред. А. А. Потехина JL: Химия, 1984.-С. 424.

256. Физер Л., Физер JI. Реагенты для органического синтеза. Том 2- М.: Мир, 1970. -С. 60-61.

257. Omac I. Organotin Chemistry. Amsterdam: Elsovier, 1989. - P. 315.

258. Kuivila H. G., Blumel O. F. Reduction of Some Aldehydes and Ketones with Organotin Hydrides. //J. Am. Chem. Soc. 1961. - Vol. 83. - P. 1246-1250.