Поведение ацилоинов в кислотных средах. Синтез 1,2-дигетарилэтенов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Михалев, Алексей Петрович

• Михалев, Алексей Петрович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Михалев, Алексей Петрович

Введение.

1.Синтез гетероциклических соединений на основе а-гидроксикетонов (Литературный обзор).

1.1.Синтез пятичленных гетероциклических систем.

1.1.1 .Методы получения пирролов на основе а-гидроксикетонов.

1.1.2.Методы получения фуранов на основе а-гидроксикетонов.

1.1.3.Методы получения имидазолов на основе а-гидроксикетонов.

1.1.4.Методы получения 1,3-диоксол-2-онов и 1,3-оксатиол-2-онов.

1.1.5.Методы получения оксазолов на основе а-гидроксикетонов.

1.1.6.Методы получения гетероциклических соединений бора, кремния, фосфора и олова на основе а-гидроксикетонов.

1.2.Синтез шестичленных гетероциклических систем.

1.2.1 .Методы получения изокумаринов на основе а-гидроксикетонов.

1.2.2.Методы получения пиразинов на основе а-гидроксикетонов.

1.2.3.Методы получения 1,4-диоксинов, 1,4-дитиинов и 1,4-оксатиинов.

1.2.4.Методы получения 1,2,4-триазинов

1.2.5.Методы получения 1,3,4-тиадиазинов.

И.Поведение бензоинов и теноинов в кислотных средах (Обсуждение результатов).

ПЛ.Синтез исходных ацилоинов.

Н.2.Взаимодействие 1-арил-2-(2,5-диметилтиофен-3-ил)-2-гидроксиэтанонов с серусодержащими нуклеофилами в трифторуксусной кислоте.

11.2.1 .Реакция с тиолами.

II.2.2. Новый подход к синтезу дезоксиацилоинов. Получение фотохромных 1,2-бис(2,5-диметил-3-тиенил)этенов с индольными мостиками».

Н.З.Взаимодействие а-гидроксикетонов с N, S - динуклеофилами в трифторуксусной кислоте.

11.3.1.Получение тиазолов.

11.3.2.Синтез 1,3,4-тиадиазинов.

II.3.3[спектральные характеристики тиазолов и пиразолов.

Н.4.Синтез и фотохромные свойства дитиенилэтенов с пирроло[2,3-^пиримидиновыми мостиками.

II.4.1.Получение пирроло[2,3-£/]пиримидинов на основе а-гидроксикетонов.

Н.4.2.Спектрально-кинетическое характеристики пирроло[2,3-*/]пиримидинов.

Н.5.Синтез и спектральные свойства дитиенилэтенов с пирроло[2,3-йГ]пиридазиновыми мостиками.

II.5.1.Получение пирроло[2,3-^]пиридазинов на основе а-гидроксикетонов.

П.5.2.Спектрально-кинетические характеристики пирроло[2,3-й(]пиридазинов.

Ш.Экспериментальная часть.

III. 1 .Эксперимент к разделу II. 1.

Ш.2.Эксперимент к разделу II.2.

Ш.З.Эксперимент к разделу И.3.

Ш.4.Эксперимент к разделу II.4.

Ш.5.Эксперимент к разделу II.5.

Выводы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Михалев, Алексей Петрович

Выводы

1. Изучена реакция 1-арил-2-(2,5-диметилтиофен-3-ил)-2-гидроксиэтанонов с серусодержащими нуклеофилами в трифторуксусной кислоте и показано, что она является удобным методом синтеза замещенных 1 -арил-2-(2,5-диметилтиофен-3-ил)-2-сульфанил-этанонов, легко превращающихся в дезоксиацилоины и фотохромные вицинально замещенные индолы.

2. Разработан новый метод получения производных тиазолов и 1,3,4-тиадиазинов реакцией ацилоинов с тиоамидами и тиосемикарбазидами в трифторуксусной кислоте. Установлено, что вицинально замещенные 1,3,4-тиадиазины претерпевают экструзию атома серы с образованием пиразолов.

3. Исследовано взаимодействие а-гидроксикетонов с 4-аминопиримидин-2-онами в муравьиной кислоте, зафиксирована региоспецифичность реакции для ацилоиов с неэквивалентными заместителями и получены первые представители фотохромных соединений с пирроло[2.3-с1]пиримидиновыми мостиками.

4. Продемонстрировано, что реакция теноина с 5-аминопиридазин-2-онами в муравьиной кислоте приводит к 1,2-дитиенилэтенам с пирроло[2,3-(1]пиридазиновым мостиковым фрагментом. Показано, что введение заместителей в пиррольный фрагмент или положения 4 и 4' тиенильных циклов в конденсированных мостиках приводит к возникновению ротамерии.

5. Изучены спектральные и фотохромные свойства полученных соединений, установлено, что дизамещенные тиазолы, 1,3,4-тиадиазины, и пирроло[2.3-с!]пиримидины претерпевают термически необратимые фотохромные переходы, а пирролопиримидины и пирролопиридазины обладают флуоресценцией.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Михалев, Алексей Петрович, 2006 год

1. С. D. Nenitescu, I. Necsoiu, М. Zalman, Сотип. Acad. Romie, 1957, 7, 421,1. Chem.Abstr., 1958, 16330.

2. H.J. Roth, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger), 1972, 305, 159.

3. С. H. Иванов, Дис. Канд. хим. наук, Институт органической химии им Н.Д.

4. Зелинского РАН, Москва, 2002, 131 с.

5. D. A. Kinsley, S. G. P. Plant, J. Chem. Soc., 1958,1, 6.

6. А. С. Sircar, S. C. Guha, J. Indian Chem. Soc., 1936,13, 704.

7. F. R. Japp, T. S. Murray, J. Chem. Soc., 1894, 65, 889.

8. С. А. Ямашкин, ХГС, 1995,1, 56.

9. К. Jones, M. Tomlinson, J. Chem. Soc., 1953, 4114.

10. A. H. Orr, M. Tomlinson, J. Chem. Soc., 1957, 5097.

11. H.-J. Teuber, M. E. Schnee, Chem. Ber., 1958, 91, 2089.

12. J. Bernstein, B. Stearns, M. Dexter, W. A. Lott, J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1151.

13. H. Pichler, G. Folkers, K. Eger, Justus Liebigs Ann. Chem., 1986, 9, 1485.

14. A. Wacek, H. Daeubner-Rettenbacher, Monatsh. Chem., 1950, 81,266.

15. L. Cires, H. Ofenberg, C. Craita, Org. Prep. Proced. Int., 2001, 33, 361.

16. S. Sequeria, S. Seshadri, Indian J. Chem. Sect. B, 1987, 26, 436.

17. V. K. Ahluwalia, R. Gupta, M. Grover, I. Mukheijee, С. H. Khanduri, Indian J. Chem. Sect. B, 1988, 27, 1138.

18. V. K. Ahluwalia, С. H. Khanduri, Indian J. Chem. Sect. B, 1989, 28, 599.

19. N. Durani, R. Jain, A. Saeed, D. K. Dikshit, S. Durani, R. S. Kapil, J. Med. Chem., 1989, 8, 1700.

20. Sugiyama, Rikagaku Kenkyusho Iho, 21, 1942, 752, 761, Chem.Abstr., 1947, 5507.

21. О. Dischendorfer, В. Verdino, Monatsh. Chem., 1935, 66, 255.

22. F. R. Japp, A. Meldrum, J. Chem. Soc., 1899, 75, 1042.

23. Y. T. Reddy, P. N. Reddy, M. K. Rao, B. Rajitha, S. Reddy, M. Sridevi, Indian J. Chem. Sect. B, 2001, 6, 479.

24. O. Dischendorfer, Ofenheimer, Monatsh. Chem., 1943, 74, 135.

25. O. Dischendorfer, Ofenheimer, Monatsh. Chem., 1943, 74, 25.

26. O. Dischendorfer, Monatsh. Chem., 1943, 74, 287.

27. O. Dischendorfer, Monatsh. Chem., 1935, 66, 201.

28. F. R. Japp, A. Meldrum, J. Chem. Soc., 1899, 75, 1035.

29. Le Fevre, Taylor, Whittem, J. Chem. Soc., 1948, 1992.

30. O. Dischendorfer, Monatsh. Chem., 1933, 62, 263.

31. O. Dischendorfer, Monatsh. Chem., 1950, 81, 725.

32. R. W. Saalfrank, W. Hafner, J. Markmann, A. Welch, K. Peters, H. G. v. Schnering, Z. Naturforsch. В, 49, 3, 1994, 389-406, Chem.Abstr., 1947, 5507.

33. К. Gewald, Chem. Ber., 99, 1966,1002.

34. J. Prousek, A Jurasek, J Kovak, Collekt. Chech. Chem. Commun., 1980, 5, 1581.

35. J. Prousek, Collekt. Chech. Chem. Commun., 1983,11, 1340.

36. M. M. Краюшкин, С. H. Иванов, А. Ю. Мартынкин, Б. В. Личицкий, А. А. Дудинов, Б. М. Ужинов, Известия . АН, Сер. Хим., 2001, 2315.

37. Н. Bredereck, G. Theilig, Chem. Ber., 1953, 86, 88.

38. Novelli, An. Asoc. Quirn. Argent., 27, 1939, 161, Chem.Abstr., 1940, 1695.

39. R. Weidenhagen, R. Herrmann, H. Wegner, Chem. Ber., 1937, 70, 575.

40. H. Schubert, E. Hägen, G. Lehmann, J. Prakt. Chem., 1957,17, 173.

41. D. Davidson, M. Weiss, M. Jelling, J. Org. Chem., 1938, 2, 328.

42. H. Kulisch, Monatsh. Chem., 1896,17, 300.

43. S. M. Hussain, A. S. Ali, A. M. El-Reedy, Indian J. Chem. Sect. B, 1988, 27, 421.

44. H. A. Hammouda, A. A. El-Barbary, M. A. F. Sharaf, J. Heterocycl. Chem., 1984,21,945.

45. R. Anschuetz, H. Mueller, Justus Liebigs Ann. Chem., 1895, 284, 34.

46. M. J. Wiemann, N. Vinot, M Villadary, Bull. Soc. Chim. Fr., 1965, 3476.

47. H.G. Auric, Justus Liebigs Ann. Chem., 1970, 732, 195.

48. R. Gompper, H. Herlinger, Chem. Ber., 1956, 89, 2817.

49. H. M. Chawla, M. Pathak, Tetrahedron, 1990, 4, 1331.

50. C. P. Whittle, Aust. J. Chem., 1980, 8, 1545.

51. A. R. Butler, I. Hussain, J. Chem. Soc., Perkin Trans II, 310, 1981.

52. B. Grimm, G. Herzig, Т. Nagel, К. Schinhowski, German Patent (East) 1987, DD 252,377, Chem. Abs., 109, (1988), 73443a.

53. J.-C. Feng, Q.-H. Meng, Y. Liu, L. Dai, Org. Prep. Proced. Int., 1997, 6, 687.

54. F. D. Sarlo, A. Guarna, P. Mascagni, R. Carrie, P. Guenot, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981, 1367.

55. H. Biltz, C. Stellbaum, Justus Liebigs Ann. Chem., 1905, 339, 291.

56. H. Biltz, T. Arnd, Justus Liebigs Ann. Chem., 1905, 339, 259.

57. M. M. Краюшкин, С. H. Иванов, А. Ю. Мартынкин, Б. В. Личицкий, А. А. Дудинов, JI. Г. Ворнцова, 3. А. Старикова, Б. М. Ужинов, Изв. Акад. Наук. Серия Химическая, 2002, 1558.

58. Н Biltz, Justus Liebigs Ann. Chem., 1909, 368, 211.

59. Y. B. Kim, C. S. Kim, С. K. Lee, J. Heterocycl. Chem., 31, 6, 1994, 1653.

60. M. Novelli, An. Asoc. Quirn. Argent., 1952, 40, 112.

61. N. V. Harris, C. Smith, M. J. Asthon, A. W. Bridge, R. C. Bush, J. Med. Chem.,1992, 23,4384.

62. H. Biltz, P. Krebs, Justus Liebigs Ann. Chem., 1912, 391, 207.

63. Yoshida, Kogyo Kagaku Zasshi, 1951, 54, 685, Chem.Abstr., 1954, 2690.

64. F. Frendrich, R. Pouhloudek-Fabini, K. Kottke, Pharmazie, 1969, 8, 429.

65. A. R. Katritzky, N. E. Grzeskowiak, T. Siddiqui, C. Jayaram, S. M. Vassilatos, J. Chem. Res. Miniprint, 1982, 2, 0528.

66. P. E. Bender, D. T. Hill, P. H. Offen, К. Razgaitis, P. Lavanchy, J. Med. Chem., 1985,9, 1169.

67. R. Anschutz, H. Geldermann, Justus Liebigs Ann. Chem. 1891, 261, 136.

68. R. Anschutz, К Schwickerat, Justus Liebigs Ann. Chem. 1894, 284, 9.

69. J. Mathew, E. Purushothaman, J. Indian Chem. Soc., 1991,12, 670.

70. E. Purushothaman, V. N. R. Pillai, Indian J. Chem. Sect. B, 1990, 1,18.

71. J. C. Sheehan, F. S. Guziec,J. Org. Chem., 1973, 38, 17, 3034.

72. J. C. Sheehan, F. S. Guziec, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 6561.

73. J. Y. Gauthier, Y leblanc, W. C. Black, C.-C. Chan, W. A. Cromlish, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996,1, 87.

74. G. Papageorgiou, J. E. T. Corrie, Tetrahedron, 1997,11, 3917.

75. D. P. Sahu, Indian J. Chem. Sect. B, 2002, 8, 1722.

76. M. M. Krayushkin, S.N. Ivanov, В. V. Lichitsky, D. V. Kozhinov, L. G. Vorontsova, Z. A. Starikova, A. A. Dudinov, Mendeleev Commune., 2004, 2, 71.

77. I. J. Turchi, M.J.S. Dewar. Chem. Rew., 1975, 75, 389.

78. H. Bredereck, G. Theilig, Chem. Ber., 1953, 86, 88.

79. F. R. Japp, A. Meldrum, J. Chem. Soc., 1893, 63, 469.

80. N. A. Meanwell, M. J. Rosenfeld, A. K. Trehan, J. L. Romine, J. J. K. Wright, C. L. Brassard, J. 0. Buchanan, M. E. Federici, J. S. Fleming, M. Gamberdeila, G. B. Zavoico, S. M. Setter, J. Med. Chem., 1992,19, 3498.

81. M. M. Краюшкин, С. H. Иванов, А. Ю. Мартынкин, Б. В. Личицкий, А. А. Дудинов, Б. М. Ужинов, Изв. Акад. Наук. Серия Химическая, 2001, 113.

82. S. E. Whitney, B. Rickborn, J. Org. Chem., 1991, 56, 3058.

83. B.M. Жимко, A.B. Иващенко,Ж Орг. Хим. 1973, 9, 2191.

84. F. R. Japp, Т. S. Murray, J. Chem. Soc., 1893, 63, 469.

85. Л.С. Пешакова, В. Б. Каляева, Д.А. Симов, ХГС, 1981, 8, 1011.

86. Ю. Шаранин, Ж. Орг. Хим., 1980,10, 2185.86 33. A. Cockerill, A. Deaco, R. Harrison, D. Osborne, D. Prime, W. Roos, A. Todd, J. Verge, Synthesis, 1976, 9, 591.

87. M. C. Nevill, J. P. Verge, Pat. 1497537 (GB), Chem.Abstr., 89, (1978), 109441.

88. P.F. Wolf, J. Org. Chem., 1975, 40, 1875.

89. R. Koester, G.W. Rotermund, Justus Liebigs Ann. Chem., 1965, 689, 40.

90. R. L. Letsinger, S.B. Hamilton, J. Org. Chem., 1960, 25, 592.

91. Ф. С. Мухаметов, В. H. Волкова, Н. И. Ризоположенский, М. А. Пудовик, Изв. Акад. Наук. Серия Химическая, 1976,12, 2841.

92. Ф. С. Мухаметов, Ф. С. Елисеенкова, Н. И. Ризоположенский, Журн. Общ. Химии, 1981,12, 2674.

93. R.S. Monson, A. Baraze, Chem. Lett., 1976, 555.

94. S. Scheibye, R. Shabana, S.-O. Lawesson, C. Romming, Tetrahedron, 1982, 7, 993.

95. A. G. Davies, J. A.-A. Hawari,/. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1983, 875.

96. V.K. Pandey, A. Shukla, Indian J. Chem. Sect. B, 1999,12, 1381.

97. V. K. Pandey, S. R. Pathak, Indian J. Chem. Sect. B, 2002, 8, 1749.

98. M. Pesson, Bull. Soc. Chim. Fr., 1951, 428.

99. W. E. Fidler, H. C. S. Wood, J. Chem. Soc., 1957, 3980.

100. J. Druey, A. Hueni, Helv. Chim. Acta, 1952, 35, 2301.

101. F. Juncai, L. Yang, M. Qinghua, L. Bin, Synth. Commun., 1998, 2, 193.

102. G. W. H. Cheeseman, R. F. Cookson, Condensed pyrazines, Wiley-Interscience, New York, 1979.

103. O. Fischer, Chem. Ber., 1891, 24, 720.

104. A. Einhorn, B. S. Bull, Justus Liebigs Ann. Chem., 1897, 295,209.

105. S. A. Raw, C. D. Wilfred, R. J. K. Taylor, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 788.

106. E. Haak, E. Winterfeldt, Syn. Lett., 2004, 8, 1414.

107. A. N. Seal, J. Am. Chem. Soc., 1896,18, 116.

108. R. Leuckart, J. Prakt. Chem., 1890, 2, 330.

109. F. R. Japp, W. H. Wilson, J. Chem. Soc., 1886, 49, 825.

110. A. Laurent, J. Prakt. Chem., 1845,1,5.

111. C. D. Hurd, C.M. Buess, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 5667.

112. A. Goel, N. Agarwal, F. V. Singh, A. Sharon, P. Tiwari, M. Dixit, R. Pratap, A. K. Srivastava, P. R. Maulik, V. J. Ram, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 5, 1089.

113. S. K. Mitra, J. Indian Chem. Soc., 1938,15, 59.

114. R. Mayer, M. Nitzschke, Chem. Ber., 1963, 96, 2539.

115. F. Schrauzer, Angew. Chem., 1964, 76, 143.

116. R. Madelung, S. Oberwegner, Justus Liebigs Ann. Chem., 1936, 526, 195.

117. R. Madelung, S. Oberwegner, Justus Liebigs Ann. Chem., 1931, 490, 201.

118. D. Bergmann, J. Weil, Chem. Ber., 1930, 63, 1911.

119. J. C. Irvine, D. McNikoll, J. Chem. Soc., 1908, 93, 950.

120. D. R. Berger, R. K. Summerbell, J. Org. Chem., 1959, 24, 1881.

121. W. Adam, H. Platsch, E. Schmidt, Chem. Ber., 1985,11,4385.

122. J. R. Marshall, H. A. Stevenson,./. Chem. Soc., 1959, 2360.

123. R. K. Summerbell, D. R. Berger,J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 633.

124. R. S. Handley, A. J. Stern, A. P. Schaap, Tetrahedron Lett., 1985, 27, 3183.

125. J. Gelas, D. Petrequin, Bull. Soc. Chim. Fr., 1972, 1101.

126. A. G. Davies, C. J. Shields, J. C. Evans, C. C. Rowlands, Can. J. Chem., 1989, 67, 1748.

127. D. M. Togashi, D. E. Nicodem, R. Marchiori, M. L. Marchiori, Synth. Commun., 1998, 6, 1051.

128. H. Rubinstein, M Wuerthele, J. Org. Chem., 1959, 34, 2762.

129. D. M. Fatheree, G. L. Deeg, D. B. Matthews, J. G. Russell, Org. Magn. Reson., 1982, 2, 92.

130. M. J. Kalm, J. Med. Chem., 1964, 7, 427.

131. T.V. Saraswathi, V. R. Srinivasan, Tetrahedron, 1977,33, 1043.

132. R. M. Abdel-Rahman, J. M. Morsy, S. El-Edfawy, H. A. Amine, Pharmazie, 1999, 9, 667.

133. M. Gianturco, C. Romeo, Gazz. Chim. Ital., 1952, 82, 429.

134. H.-W. Stock, A. Hetzheim, Pharmazie, 1987, 3, 157.

135. J. Mohan, G. S. R. Anjaneyulu, К. V. S. Yamini, J. Indian Chem. Soc., 1991, 8, 474.

136. M. C. Hosur, M. B. Talawar, U. V. Laddi, R. S. Bennur, S. C. Bennur, Indian J. Chem. Sect. B, 1995, 8, 707.

137. R. H. Udupi, V. M. Kulkarni, P. Purushottamachar, N. Srinivasalu, J. Indian Chem. Soc., 2002, 4,381.

138. J. Mohan, M. Anupama, Indian J. Chem. Sect. B, 2001, 5, 368.

139. A. M. Dhiman, K. N. Wadodkar, S. D. Patil, Indian J. Chem. Sect. B, 40, 7, 2001,640.

140. M. Kidwai, Y. Goel, P. Kumar, K. Kumar, Indian J. Chem. Sect. B, 1997, 9, 782.

141. J. Mohan, G. S. R. Anjaneyulu, S. Sudhir, D. R. Arora, J. Indian Chem. Soc., 1989, 66,330.

142. M. M. Краюшкин, В. H. Яровенко, И. П. Седишев, И. В. Заварзин, Лю Гю Воронцова, 3. А. Старикова, Ж Орг. Хим., 2005, 6, 895.

143. О. Behaghel, Е. Schneider, Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1935, 1588.

144. A. Schoenberg, Y. J. Iskander, Am. Chem. Soc., 1942, 64, 90.

145. А. Б. Томчин, Ж. Орг. Хим., 1982, 6, 1272.

146. J. Buck, F. Jenkins, J. Am. Chem. Soc., 1929; 5, 2166.

147. H. Beyer, E. Bulka E., F. -W. Beckhaus,Chem. Ber., 1959, 2593.

148. M. Irie. Chem. Rev., 2000, 1685.

149. M. M. Краюшкин, ХГС, 2001, 19.

150. E. Tenor, C.-F. Kroeger, .Chem. Ber., 1964, 97, 1373.

151. M. Ridi, B. Checchi, Ann. Chim. (Rome), 1954, 44, 28.

152. E. Sotelo, N. Fraiz, M. Yanez, V. Terrades, R. Laguna, E. Cano, E. Ravina, Bioorg. &Med. Chem., 10, 2002, 2873.

153. В.И. Дуленко, H.H. Алексеев, ХГС, 1975, 631.

154. S. J. Jenkins, J. Am. Chem. Soc., 1934, 56, 1137.

155. Я.А. Левин, P.H. Платонова, B.A. Кухтин, Изв. Акад. Наук. Серия Химическая, 1964, 1475.

156. Е. Tenor, C.-F. Kroeger.Chem. Ber., 1964, 97, 1373.

157. M. Ridi, B. Checchi, Ann. Chim. (Rome), 1954, 44, 28.

158. B.C. Шкляев, Б.Б. Александров, А.Г. Михайловский, М.И. Вахрин, ХГС, 1989, 1239.

159. Т. Карре, A. Pfafeeenschlager, W. Stadlbauer, Synthesis, 1989, 9, 666.1. Благодарность