Применение 1,3,5-триазинов в полифосфорной кислоте в синтезе бисгетероциклов и родственных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Маликова, Ирина Валерьевна

• Маликова, Ирина Валерьевна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Маликова, Ирина Валерьевна

ОГЛАВЛЕНИЕ.

Введение.

Глава 1. Применение 1,3,5-триазинов в органическом синтезе (литературный обзор).

1.1. Рециклизация 1,3,5-триазинов в результате реакций циклоприсоединения.

1.2. Рециклизации 1,3,5-триазинов в результате нук-леофильной атаки.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Реакция 1,3,5-триазинов с хинолонами.

2.1.1. Ацилирование (формилирование) хинолонов.

2.1.2. Синтез 5Я-бензо[6][1,6]нафтиридин-10-он.

2.2. Аннелирование пиридинового ядра к замещенным пиридинам и хинолинам.

2.2.1. Синтез бипиридилов из аллилпиридинов.

2.2.2. Реакция винилпиридинов и винилхинолинов с 1,3,5-триазинами в ПФК.

2.2.3. Реакция 1,3,5-триазинов в ПФК со спиртами.

2.3. Синтез 3-гетарилхинолинов.

2.3.1. Синтез о-амино-|3-гетарилстиролов.

2.3.2. Реакция о-амино-р-гетарилстиролов с 1,3,5-триазинами в ПФК.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Применение 1,3,5-триазинов в полифосфорной кислоте в синтезе бисгетероциклов и родственных соединений»

Одной из фундаментальных задач, стоящих перед химиками-органиками, является создание новых методов синтеза новых и известных соединений. Это связано с тем, что появляются новые возможности синтеза соединений, которые представляют интерес для теоретической и прикладной химии.

Как было показано ранее, среди хинолинов эффективными модельными соединениями [1] для изучения реакций одноэлектрониого переноса [2-6], нуклеофильного [7-15] и электрофильного [16-19] замещения являются бихинолины, которые позволяют сравнить реакционную способность двух замещенных гетероциклов в рамках одной молекулы, и образуют относительно устойчивые анион-радикалы и дианионы. Все это в полной мере относится и к аналогам бихиноли-нов.

Кроме того, многие производные гетероциклов, и в частности таких соединений, обладают рядом полезных свойств. Многие из них обладают биологической активностью, на их основе синтезируют средства защиты растений, красители, органические люминофоры. Подобные соединения являются излюбленным объектом исследования в координационной химии.

Недавно в нашей лаборатории была найдена новая система реагентов 1,3,5-триазины/полифосфорная кислота (ПФК) и показана ее эффективность для синтеза широкого спектра карбонильных соединений нафталинового ряда и полиазапиренов [20]. Близость электронного строения непредельных соединений производных азииов и азолов с азафеналенами позволила предположить, что эту методологию можно перенести на синтез 3-гетарилпиридинов, 3- гетарилхино-линов и родственных им соединений.

Цель работы: разработка методов синтеза 3- гетарилпиридинов, 3-гетарилхинолинов, используя систему реагентов 1,3,5-триазины в полифосфорной кислоте (ПФК).

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Исследование реакции 1,3,5-триазинов в ПФК с хинолонами гл.2.1.);

2. Разработка методов аннелирования пиридинового ядра к замещенным пиридинам и хинолинам (гл. 2.2.);

3. Исследование реакции 1,3,5-триазинов в ПФК с (3-(2-гетарил)-2-аминостиролами (гл.2.3.);

4. Установление строения полученных соединений.

Определена региоселективность реакций 4-хинолонов, пиридинов и хинолинов, содержащих кратную связь в боковой цепи, |3-гетарил-2-аминостиролов с 1,3,5-триазинами в ПФК в зависимости от температуры, наличия дополнительного реагента.

Показано, что основываясь на реакции 2-метил-4-гидроксихинолина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте можно получить или продукты ацилирования (формилирования) или гетероциклизации. В отсутствие дополнительного реагента образуются продуктов ацилирования (формилирования) - 2-метил-3-ацитил-4-гидроксихинолины, на основании чего разработан их метод синтеза. В присутствие триэтоксиметана или ароматических альдегидов образуются 5Я-бензо[6][1,6]нафтиридин-10-оны, на основании чего разработан их метод синтеза.

Установлено, что реакция пиридинов и хинолинов, содержащих кратную связь в боковой цепи, с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте, в результате аннелирования пиридинового цикла, приводит к образованию бипиридилов и пиридилхинолинов. На основании чего разработан метод их синтеза.

Показано, что реакция спиртов с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте включает стадию дегидратации и приводит к замещенным пиридинам, на основании чего разработан их метод синтеза.

Установлено, что реакция |3-гетарил-2-аминостиролов с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте приводит к гетероциклизации с образованием 3-гетарилхинолинов.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 113 страницах, иллюстрирована 84 схемами, 10 таблицами и 4 рисунками. Библиография содержит 157 литературных источников.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Маликова, Ирина Валерьевна

выводы

1. Определена региоселективность реакций 4-хинолонов, пириди-нов и хинолинов, содержащих кратную связь в боковой цепи, Р-гетарил-2-аминостиролов с 1,3,5-триазинами в ПФК в зависимости от температуры, наличия дополнительного реагента.

2. Выяснено, что реакция 2-метил-4-гидроксихинолина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте приводит к образованию продуктов ацилирования (формилирования) - 2-метил-З-ацитил-4- гидроксихинолинам, на основании чего разработан их метод синтеза.

3. Показано, что результатом реакции 2-метил-4-гидроксихинолина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте в присутствие триэтоксиметана или ароматических альдегидов является гетероциклизация с образованием 5 Н- бен-зо[6][1,6]нафтиридин-10-онов, на основании чего разработан их метод синтеза.

4. Установлено, что реакция пиридинов и хинолинов, содержащих кратную связь в боковой цепи, с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте, в результате аннелирования пиридинового цикла к заместителю в боковой цепи, приводит к образованию бипиридилов и пиридилхинолинов. На основании чего разработан метод их синтеза.

5. Показано, что реакция спиртов с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте включает стадию дегидратации и приводит к замещенным пиридинам, на основании чего разработан их метод синтеза.

6. Установлено, что реакция Р-гетарил-2-аминостиролов с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте приводит к гетероцикли-зации с образованием 3-гетарилхинолинов, на основании чего разработан их метод синтеза.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Маликова, Ирина Валерьевна, 2009 год

1. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Бумбер A.A., Пожарский А.Ф., Смушкевич Ю.И. Синтез и протонирование дианионов 2,3'-бихинолилов // ХГС, 1996. - С. 1391.

2. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Смушкевич Ю.И.

3. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 1. Арилирование и гетарилирование дианиона 2,3'-бихинолила. // ХГС, 1997. -С. 1094.

4. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Смушкевич Ю.И. Исследования вобласти 2,3'-бихинолила. 12. Алкилирование и арилирование дианиона 2,3'-бихинолила металлорганическими соединениями — новый тип реакций дианионов ароматических соединений. Н ХГС, 2001. - С. 1065.

5. Aksenov A.V., Aksenova I.V., Borovlev I.V., and Smushkevich

6. Yu.I. Regioselectivity of Arylation of 2,3'-Biquinolyl Dianion. // Molecules — 1999. — P. 122.

7. Аксенов A.B., Сарапий A.B., Антонова O.A., Боровлев И.В.,

8. Гончаров В.И. Исследования в области 2,3'- бихинолила. 16.

9. Региоселективность восстановления иодидов 1- алкил-3-(2-хинолил) хинолиния и 1,Г-диалкил333'-ди(2- хинолил)-1,1 ',4,4'-тетрагидро-4,4'- бихинолилов металлическим цинком, литием и калием. //ХГС, 2005. - С. 1208.

10. Антонова O.A., Гончаров В.И., Аксенов A.B. Исследования вобласти 2,3'-бихинолина. 19. Региоселективность реакции 1,1'-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'- бихино-линов с магний- и литийорганическими соединениями. И ХГС, -2006.-С. 224.

11. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Смушкевич Ю.И.

12. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 4. Алкилирование дианиона 2,3'-бихинолила. НХГС, 1998. - С. 1214.

13. Аксенов А. В., Надеин О. Н., Боровлев И. В., Смушкевич Ю. И.

14. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 5. Исследование реакции стабилизированных С-нуклеофилов с 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидами. И ХГС. 1998. - С. 1218.

15. Аксенов A.B., Надеин О.Н., Боровлев И.В. Смушкевич Ю.И.

16. Аксенов A.B., Надеин О.Н. Исследования в области 2,3'бихинолила. 10. Региоселективность реакции 2,3'-бихинолила и 1'-алкил-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов с галогено-производными в присутствии металлических лития и магния // ХГС,- 2000. -С. 1527.

17. Аксенов A.B., Надеин О.Н., Моисеев Д.В. Смушкевич Ю.И.

18. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 6. Региоселективность нуклеофильного присоединения металлоорганических соединений к 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний галогенидам //I1. ХГС,- 1999.-С. 919.

19. Надеин О.Н., Аксенов A.B. Исследования в области 2,3'бихинолила.' 11. Региоселективность гидроксилирования 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидов. И ХГС 2001. -С. 942.

20. Демидова Н.В., Аксенов A.B. Исследования в области 2,3'- бихинолила. 13. Региоселективность нитрования 2,3'-бихинолилов и их Г,4'- дигидропроизводных. II ХГС, 2002. -С. 1047.

21. Демидова Н.В., Караиванов Н.Ц., Гончаров В.И., Аксенов A.B.

22. Исследования в области 2,3'- бихинолина. 17. Региоселективность галогенирования производных 2,3'-бихинолина НХГС, -2005.-С. 1372.

23. Демидова Н.В., Демидов О.П., Аксенов A.B. Необычный способ бромирования 2,3'- бихинолила // ХГС, 2001. - С. 557.

24. Демидова Н.В., Аксенов A.B. Исследования в области 2,3'- бихинолила. 14. Реакция дигидропроизводных 2,3'-бихинолила сбромом и иодом // ХГС- 2002. С. 1051.

25. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Применение рециклизации 1,3,5триазинов в органическом синтезе // ХГС. 2009. - С. 167190. (обзор)

26. Boger D.L., Dills-Alder reactions of azadienes. // Tetrahedron, -1983. -Vol. 39. -P. 2869. (обзор).

27. Boger D.L., Schumacher J., Mullican M.D., Thermal Cycloadditionof 1,3,5-Triazine with Enamines: Regiospecific Pyrimidine Annulation. II J. Org. Chem. -1982. -Vol. 47. -P. 2673.

28. Boger D L, Dang Q, Inverse electron demand Diels-Alder reactionof 2,4,6-Tris(ethoxycarbonyl)-l,3,5-triazine and 2,4,6-Tris(methylthio)-l,3,5-triazine: pyrimidine introduction. // Tetrahedron, -1988. -Vol. 44. -P. 3379.

29. Neunhoeffer H., Bachmann M., Cycloadditionen rnit Azabenzolen,

30. X. Cycloadditionen mit 1,3,5-Triazinen. // Chem. Ber -1975. Bd. 108.-S. 3877.

31. Huffman K.R, Schaefer F.C., Peters G.A., Reaction of s-Triazinewith Acidic a-Methylene Compounds // J. Org. Chem. -1962. -Vol. 27.-P. 551.

32. Moehrle, H.; Pycior, M.; Reaktionen CH-aktiver Pyridylderivatemit 1,3,5-Triazin. Reactions of CH-Activated Pyridyl Derivatives with 1,3,5-Triazine II Arch. Pharm. -1994. -Vol. 327. -P. 533.

33. Boger D.L., Dang Q., Synthesis of desacetamido P-3A: 1,3,5triazine pyrimidine heteroaromatic azadiene Diels-Alder reaction. II J. Org. Chem. -1992. -Vol. 57. -P. 1631.

34. Громов С.П., Яшунский Д.В., Сагитулин Р.С., Бупдель Ю.Г.,

35. Два пути образования пиримидинов из смд/-триазипа. // ХГС1992.-C. 1243

36. Bilbao E.R., Alvarado M., Masaguer Ch.F., Ravina E., Efficientsynthesis of quinazolinones as intermediates of CNS agents via inverse-electron demand Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. -2002.-Vol. 43.-P. 3551.

37. Kreutzberger A., Grundmann C., Triazines. XXIII. The Reaction ofs-Triazine with Active Methylene Compounds // J. Org. Chem. -1961.-Vol. 26.-P. 1121.

38. Yu Z., Dang Q., Wu Yu., Clarification of the mechanism of the cascade reactions between amino-substituted heterocycles and 1,3,5-triazines II J. Org. Chem. -2005. -Vol. 70. -P. 998.

39. Dang Q., Liu Ya., Sun Z., A tandem decarboxylation/Diels-Alderreaction of 5-amino-l-phenyl-4-pyrazolecarboxylic acid with13.5-triazines // Tetrahedron Lett. -2001. -Vol. 42. -P. 8419.

40. Dang Q., Brown B.S., Erion M.D., 5-Aminopyrazoles as Dienophiles in the Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of24.6-Tris(ethoxycarbonyl)-l,3,5-triazine: Syntheses of Pyra-zolopyrimidines. II J. Org. Chem. -1996. -Vol. 61. -P. 5204.

41. Dang Q., Liu Ya., Erion M.D., Efficient synthesis of purines andpurine nucleosides via an inverse electron demand Diels-Alder reaction. II J. Am. Chem. Soc. -1999. -Vol. 121. -P. 5833.

42. Kurayabashi M., Grundmann C, The Reactions of 1,3,5-Triazinewith Aromatic Nitrile Oxides. A New Synthesis of 3-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1978. Vol. 51. -P. 1484.

43. Grundmann C., Kreutzberger A., Triazines. XIII. The Ring Cleavage of s-Triazine by Primary Amines. A New Method for the Synthesis of Heterocycles. // J. Am. Chem. Soc. -1955. -Vol. 77. -P. 6559.

44. Grundmann С., Syntheses with s- Triazine 11 Angew. Chem. Internat. Edit. -1963. -Vol. 2. -P. 309.

45. Hinkel L., Ayling E.E., Beynon J. H., Studies on Hydrogen Cyanide. Part V. Reactions of Iminoformylcarbylamine. // J. Chem. Soc. —1935. —P. 678.

46. Kreutzberger A., Stevens M.F.G., Aminomethinylation of Aromatic

47. Amines II J. Chem. Soc. (C) -1969. -P. 1282.

48. Kreutzberger A., Uzbek M.U., Dehydro N-Mannich Bases // Angew. Chem. internat. Edit. -1972. -Vol. 11. -P. 144.

49. Kreutzberger A., Uzbek M.U., N,N'-Bisthiazolyl-(2).-formamidine

50. Arch. Pharm. -1972. -Vol. 305. -P. 502.

51. Grundmann С., Ratz R., Triazines. XVI. A New Synthesis for 1,2,4

52. Triazoles H J. Org. Chem. -1956. -Vol. 21. -P. 1037.

53. Grundmann С., Kreutzberger A., Triazines. XI. Some Reactions of1,3,5-Triazine II J. Am. Chem. Soc. -1955. -Vol. 77. -P. 44.

54. Weiland H., Hess H., Uber Methyl-nitrosolsaiure und verwandte

55. Verbindungen II Ber. -1909. -Bd. 42. -S. 4175.

56. Kreutzberger A., Kreutzberger E., Dehydro-C-Mannich-basen durchaminomethinylierung II Tetrahedron, -1976. -Vol. 32. -P. 2603.

57. Kreutzberger A., Kreutzberger E., Aminomethinylierung H-aktiver

58. Verbindungen in der Reihe Analgetischer Wirkstoffe II Tetrahedron., -1975. -Vol. 31. -P. 93.

59. Kreutzberger A., Gattermann Aldehyde Syntheses with s-Triazinein Place of Hydrogen Cyanide // Angew. Chem. internat. Edit. -1967.-Vol. 6.-P. 940.

60. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза. Т. 5.1. М: Мир. 1971. С. 430.

61. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Заморкин A.A.,

62. Формилирование и ацетилирование 2-этоксинафталина в системе 1,3,5-триазинами в среде полифосфорной кислоты // Изв. АН. Сер. хим., -2008. -№ 1. -С. 207.

63. Kreuzberger А., Die blausäurefreie Gattermannsche Aldehydsynthese in der Reihe der Kohlenwasserstoffe // Arch. Pharm. -1971. -Vol. 304. -P. 362.

64. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Ляховненко A.C., Аксенова И.В.,

65. Формирмилирование производных перимидина в системе 1,3,5-триазин полифосфорная кислота. // ЖОрХ, -2007. -Т. 43. -ВыпЛО, С. 1581.

66. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Ляховненко A.C., Аксенова И.В.,

67. Ацилирование перимидина 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. НХГС-2001. -С. 629.

68. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Щербаков С.В., Неожиданный результат реакции перимидинов с избытком 1,3,5-триазинов в полифосфорной кислоте. // ХГС, 2008. - С. 1107.

69. Balogh, M.;Hermecz, I.;Naray-Szabo, G.;Simon, K.;Meszaros, Z.,

70. Studies on naphthyridines. An unexpected product in Hantzsch pyridine synthesis HJ. Chem. Soc. Perkin Trans. /, -1986. -P. 753.

71. Balogh M., Hermecz I., Simon K., Pusztay L., Studies on Naphthyridines. Part 2. Synthesis of 4-Substituted and 6-Substituted 1,6-Naphthyridin-5(6#)-ones. // J. Heterocycl. Chem. -1989. Vol. 26. -P. 1755.

72. Kleinschroth J., Mannhardt K., Hartenstein J., Satzinger G., Synthese neber 1,6-Naphthyridine durch Aminomethinylierund von 1,4-Dihydropyridinen. // Synthesis -1986. -P. 859.

73. Balogh M., Hermecz I., Mesziros Z., Simon K., Pusztay L., Horvath

74. G., Dvortsak P., Studies on Chemotherapeutics I. Synthesis of 5-Substituted-4-oxo-l,4-dihydro-3-pyridinecarboxylic Acid Derivatives. И J. Heterocycl. Chem. -1980. Vol. 17. -P. 359.

75. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Писаренко С.В., Аксенова И.В.,

76. Взаимодействие 6(7)-ацил(формил)перимидинов с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. // ХГС. 2008. - С. 1080.

77. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Неожиданныйрезультат реакции перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствие нитрита натрия. II ХГС, 2008. - С. 947.

78. Aksenov A.V., Lyahovnenko A.S., Aksenova I.V., O.N. Nadein,

79. Novel three-component peri-annelation reactions of carbocyclic and pyridine rings with perimidines synthesis of 1,3- diazapyre-nes and 1,3,7- triazapyrenes // Tetrahedron Lett. -2008. -Vol. 49. -P. 1808.

80. Grundmann C., Ratz R., Tetrahydro-1.2.4-triazin // Chem. Ber -1958.-Bd. 91.-S. 1766.

81. Nohira H., Nishikava Y., Furuya Y., Makaiyama Т., The Synthesesand Reactions of 2,4,6-Tri-(co-hydroxyalkyl)- 1,3,5-triazines // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1965. Vol. 38. -P. 897.

82. Аксенова И.В., Аксенов A.B., Заморкин A.A., Гончаров В.И.,

83. Синтез 1,3-диазапиренов из бензо/.хиназолинов // ХГС -2008,-С. 260.

84. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Синтез новойгетероциклической системы 1,3,4-триазапирена. // ХГС. -2009.-С. 139.

85. Jha Н.С., Zilliken, F., Breitmayer E., Isoflavone Synthesis with1.3,5-Triazine // Angew. Chem. internal. Edit. -1981. -Vol. 20. -P. 102.

86. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Аксенов H.A., Оригинальныйподход к синтезу гетероциклической системы бен-зо&|индазола. IIХГС. 2009. - С. 137.

87. Schaefer F.C., Peters G.A. Synthesis of the s-Triazine System. IV.

88. Preparation of Monosubstituted s-Triazines by Reaction of s-Triazine with Imidates // J. Org. Chem. -1962. -Vol. 27. -P. 3608.

89. Schaefer F.C., Peters G.A. Synthesis of the s-Triazine System. VI.

90. Preparation of Unsymmetrically Substituted s-Triazines by Reaction of Amidine Salts with Imidates // J. Org. Chem. -1961. -Vol. 26. -P. 2784.

91. Schaefer F.C., Peters G.A., Synthesis of the ^m-Triazine System.1.. Preparation of Monosubstituted sym-Triazines by Reaction of s>772-Triazine with Amidines II J. Am. Chem. Soc. -1959. -Vol. 81. -P. 1470.

92. Van der Plas H.C. Ring Degenerate Transformations of Azines. //

93. Tetrahedron, -1985. -Vol. 41. -P. 237. (обзор).

94. Громов С.П., Яшунский Д.В., Сагитулин Р.С., Бундель Ю.Г.,

95. Новые реакции триазина. Синтез 4-аминопиридинов. // ДАН ~ 1987,-С. 364.

96. Громов С.П., Яшунский Д.В., Сагитулин Р.С., Кост А.Н., Способ получения 4-аминопиридинов. // А.с. 1049484 СССР.

97. Liang X., Lohse A., Bols M., Chemoenzymatic Synthesis of Isogalactofagomine II J. Org. Chem. -2000. -Vol. 65. -P. 7432.

98. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ковалев Д.А.,

99. Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,7-тетраазапирена // ХГС -2007, -С. 1590.

100. Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., Pisarenko S.V., Kovalev D.A., A new method for c,</.pyridine peri-annelation: synthesis of azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives. // Tetrahedron Lett. -2008. -Vol. 49. -P. 707.

101. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Заморкин А.А., Боровлев И.В.,

102. Формирмилирование и ацилирование 1-нафтола в системе 1,3,5-триазин полифосфорная кислота. // ЖОрХ, -2008. -Т. 44.-Вып. 1, С. 152.

103. Аксенов А.В., Аксенова И.В., А.А. Заморкин, Неожиданныйрезультат реакции 2-этоксинафталина с 2,4,6-триметил-1,3,5-триазином И ХГС. 2008. - С. 948.

104. Schaper W., Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsaure

105. Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo4,5-6.pyrimidinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4

106. Jpyrimidinen // Synthesis -1985.-P. 861.

107. Schaefer F.C., Huffman K.R., Peters G.A., Pyrimidine Syntheses, I.

108. Reaction of s-Triazine with Imidates and Amidines Containing an Acidic a-Methylene Group. // J. Org. Chem. -1962. -Vol. 27. -P. 548.

109. Grundmann C., Kreutzberger A., Triazines. XIX. Some Reactionsof S-Triazine with Hydrazine and its Organic Derivatives. // J. Am. Chem. Soc. -1957. -Vol. 79. -P. 2839.

110. Алексеева Н.В., Яхонтов Л.Н., Производные силш-триазина. 6.

111. Превращение 2,4,6-триэтоксикарбонил-1,3,5-триазина с ацил-гидразинами в 3,5-диэтоксикарбонилтриазол // ХГС-1985, -С. 700.

112. Gambert R., Kuratli Ch., Martin R.E., Preparation of 5-amino-6oxo-l,6-dihydrol,2,4.triazine-3-carboxylic acid derivatives and synthesis of compound libraries thereof // Tetrahedron Lett. -2004. -Vol. 45.-P. 2791.

113. Боровлев И.В., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Писаренко С.В.,1,3,7-Триазапирены: неожиданные продукты реакции 1,8-диаминонафталина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. // Изв. АН. Сер. хим., -2007. -№ 11. -С. 2275.

114. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Боровлев И.В.,

115. Неожиданная реакция 1,8-нафтилендиамина и перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствии бензонитрила в полифосфорной кислоте. // ХГС, 2008. - С. 1106.

116. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Аксенов Н.А.,

117. Синтез производных 1,3-диазапирена и 1,3,7- триазапирена реакцией 1,8- нафтилендиамина с триазином в присутствии карбонильных соединений или бензонитрила в полифосфорной кислоте. ИХГС. 2008. - С. 1694.

118. Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Аксенов Н.А.,

119. Неожиданный результат реакции 1,8- нафтилендиамина с триазином и карбонильными соединениями в полифосфорной кислоте ПХГС. 2008. - С. 1584.

120. Osborn D.R., Levine R., The Facile Isomerization of 2,4-Dimethyl6.acylmethyl-s-triazines to 4-Acetamidopyrimidines. // J. Org.

121. Chem. -1963. -Vol. 28. -P. 2933.

122. Osborn D.R., Wieder W.T., Levine R., The Chemistry of Triazin

123. Derivatives II. The Acylation of 2,4,6-Trimethyl-l,3,5-triazine to Triazinyl Ketones and Their Facile Isomerization to Acetami-dopyrimidines. П J. Heterocycl. Chem. -1964. Vol. 1. -P. 145.

124. Schulz H.-J., Liebscher J., Maas G., Ring Transformation of 2,4,6

125. Tris(aminoalkenyl)-l,3,5-triazines to 4-Aminopyrimidines // Lie-bigs Ann. Chem. -1992. -S. 411.

126. F. Uhlig, Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry. // Angew. Chem. -1954. -Vol. 66. -P. 435.

127. Маликова И.В., Аксенова И.В., Аксенов A.B., 1,3,5-Триазины всинтезе бисгетероциклов. // Тез. докл. 1-й Международной конференции по химии гетероциклое «Новые направления в химии гетероциклических соединений», Ставрополь: СГУ, -2009.-С. 210-211.

128. Eiden F., Wendt R., Fenner H., Pyrone und pyridone. 74. Chinolyliden-derivate. II Arch. Pharm., 1978. - Bd. 311 (7). - S. 561.

129. Ramesh A. C., Arun S. K., Regiospecific syntheses of glycocitrine1. and acronycine II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991. - P. 2339.

130. Soren J., Kurt Т., Synthesis of 4-quinolone derivatives II Acta

131. Chem. Scand, 1995. - V. 49(1). - P. 53.

132. Sharada J., KumariY. R., Rao M. K., Synthesis and biological activity of furoquinolenes: 2-aroyl-4-methyI/4,6-dimethyl-3-phenylfuro 3,2-c. quinolines // Indian J. Pharm. Sei., 1987. - V. 49 ( 1 ). - P. 17.

133. Denny W.A., Atwell G.J., Cain B.F., Potential Antitumor Agents.

134. Azalogues of the 4'-(9-AcridinyIamino)methanesulfonaniIides. II J. Med. Chem., 1977.-Vol. 20,-P. 1242.

135. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Маликова И.В., Аксенов H.A.,

136. Синтез дипиридилов реакцией аллипиридинов с 1,3,5-триазином в полифосфорной кислоте. // Изв. Акад. Наук. Серия хим. — 2009. С. 251.

137. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Маликова И.В., Щербаков C.B.,

138. Жиров A.M., Реакция винилпиридинов и винилхинолинов с 1,3,5-триазином в полифосфорной кислоте. // ЖОрХ 2009. -Т. 45. (в печати).

139. Yamamoto Y., Azuma Y., Mitoh H., General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Trimethylstannyl-Pyridines with Bromopyridines. // Synthesis. -1986.-P. 564.

140. Чичибабин A.E., Задзенина E.B., Действие амида натрия на хинолин. И Ж. Русс. Физ.-Хим. Общ., 1920. - Т. 50. - С. 553.

141. Calzavara Е., The procyanines. I. Diquinolyls and procyanines: The 2,3'-biqumoline-procyanines. // Science Ind. Phot. 1939. -V. 10.-P. 193.

142. Tetsuji K., Hideo N., Seiichi Т., Syntheses of heterocyclic compounds. CCXXIV. Chichibabin reaction. 4. Chichibabin reaction of 5- and 6-methylquinolines. // Yakugaku Zasshi, 1968. - V. 88. -P. 453. (Chem. Abstr. 1969 69, 106492b).

143. Aksenov A.V., Magedov I.V., Smushkevich Yu.I., Sodium hydride as nucleophilic agent. Part 1. A new synthesis of 2,3'-biquinolyls. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992. - P. 759.

144. Remers W.A., Gibs G.J., Pidacks C., Weiss M.J., Ring selectivity in reduction of certain indoles and quinolines by lithium and methanol in liquid ammonia. // J. Am. Chem. Soc. 1967. - V. 89. -P. 5513.

145. Remers W.A., Gibs G.J., Pidacks C., Weiss M.J., The reduction ofnitrogen heterocycles. III. Indoles and quinolines. // J. Org. Chem.- 1967.-V. 36.-P. 279.

146. Hay J.V., Hudlicky T., Wolfe J.F., The SRN1 mechanism in het-eroaromatic nucleophilic substitution. Photostimulation and en-trainment of the reaction of litioacetone with 2-chloroquinoline. // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97. - P. 374.

147. Weidel H., Zur Kenntniss der Dichinoline. // Monatsh. Chem. -1881. Bd. 2. - S. 491.

148. Osborne A.G., Green R., Sadler I.H., Reed D. Proton and carbon-13 NMR spectral studies of some biquinoline derivatives and a reinvestigation of the reaction of quinoline with sodium. // Magn. Reson. Chem. 1989. - V. 27. - P. 4.

149. Vajda T., Kovacs K., Direct substitution in pyridine ring systems by basic reagents. // Rec. Trav. Chim. 1961. - Bd. 80. - S. 47. 0Chem. Abstr. 1961, V. 55, 16547c).

150. Dumouchel S., Mongin F., Trecourt F., Queguiner G. Synthesis and reactivity of lithium tri(quinolinyl)magnesates // Tetrahedron.- 2003. V.59(43). - P. 8629.

151. Mathieu J., Gros P., Fort Y., Straightforward access to methyl-polyheterocycles from direct para-lithiation of 3-picoline. // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42( 10). - P. 1879.

152. Yamamoto Y., Azuma Y., Mitoh H., General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Trimethylstannyl-Pyridines with Bromopyridines. // Synthesis. -1986.-P. 564.

153. Ueda K., Biquinolyls. II. Synthtesis of 3,3'-diquinolyl. // Yakugaku Zasshi- 1931.-V. 51.-P. 495.

154. Hassan J., Panalva V., Laveton L., Gozzi Ch., Lemaire M., Catalytic alternative of the Ullmann reaction. // Tetrahedron. 1998. -V. 54.-P. 13793.

155. Fort Yv., Becker S., Caubere P., A convenient synthetic route to ¿>is-heteroaromatic and 6/s-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents. // Tetrahedron. 1994. -V.50.-P. 11893.

156. Iyoda M., Otsuka H., Sato K., Nisato N., Oda M., Homocoupling of aryl halides using nickel (II) complex and zink in presence of Et4NI. An efficient method for the synthesis of biaryls and bipyri-dines. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. - P. 80.

157. Шейкман A.K., Самойленко Г.В., Баранов С.Н., Кальницкий Н.Р. Гетарилирование циклопентадиена, индена и азулена. // ХГС. 1975. - С. 1368.

158. Carey J.C., Sasse W.H.F. Synthetic applications of activated metal catalysts. XXVI. The formation of biaryls from azahydrocarbons under the influence of rhodium-on-carbon. II Australian J. Chem. -1968. -V. 21. -P. 207.

159. Аксенов A.B., Гончаров В.И., Гетерогеннокаталитический метод синтеза бихинолинов и бипиридинов. // ХГС, 2008. - С. 1839.

160. Koller G., Ruppersberg Н. Über das 3-Chinolyl-methylketon // Monatsh. -1931.-Bd. 58.-С. 238.

161. Kröhnke F., Dickhäuser H., Vogt I., Zur konstitution der sogenannten xantho-apoeyanine.// Ann. 1961. - Bd. 644. - S. 93.

162. Вострова Jl.H., Гернега С.А., Кучеренко A.M. и др., Синтез 2-хинолонов на основе о-аминокетонов. И Укр.хим.жури. 1992. -Т. 58.-С. 578.

163. Bhanumathi N., Rao К. Rama; Sattur Р. В., Novel Formation Of 1 l,12-Dihydro-6H-Quino2,3-b.[l,5]Benzodiazepines: Reaction Of 2- Chloroquinoline-3-Carbaldehydes With o-Phenylenediamine // Heterocycles. 1986. - V. 24. - P. 1683.

164. Gaedcke F.; Zymalkowski F., Zur Synthese Heterocyclisch Substituierter Chinolin-3-Derivate. II Arch. Pharm. 1979. - Bd. 312. -S. 812.

165. Rao K. Rama, Bhanumathi N., Sattur P.B., Synthesis of novel qui-no2,3-6.[l,5]benzodiazepin-12-ones. // J. Heterocycl. Chem. -1991.-V.28.-P. 1339.

166. Глущенко Т.П., Гончаров В.И., Аксенов A.B., Исследования вобласти 2,3'-бихинолина. 24. Синтез 3- гетарилхинолинов и их 1,4- дигидропроизводных в условиях реакции Вильсмайера. // ХГС, -2008. С. 1209.

167. Carlier Е., Einhorn A., Über den Py-l-Chinolylessigsaurealdehyd, C9H6N-CH2-CHO // Ber, 1890. - Bd. 23. - S. 2894.

168. Einhorn A., Sherma F., Über einige im Pyridinkern Py-l-Py-2-Dichinolyl. H Ann., 1895. - Bd. 287, - S. 42.

169. Borsche W., Manteuffel R., Über Chinolyl-2-brenztraubensaure und Chinolyl-2-essigsaure. II Ann., 1936. - Bd. 526, - S 22.

170. Mills W.H., Orgish H.G., Cyanine dyes. Part X. Constitution of the apocyanines. // J. Chem. Soc., 1928, - P. 81.

171. Sund E.H., Cashon R.E., Taylor R.L., 2-Alkyl-3-(Pyrid-2-yl)-Cinchoninsaeuren. // Тех. J. Sei. 1980. - V. 32. - P. 93.

172. Воловенко Ю.М., Шокол T.B., Бабичев Ф.С. Синтез 2-аминоазин-4-онов на основе N-трифторметилацетиламинокислот. // Укр. Хим. Журн. 1990. -T. 56.-С. 958.

173. Трифонов В.В., Аксенова И.В., Гончаров В.И., Аксенов A.B., Новый подход к синтезу Г,4'-дигидро-2,3'- бихинолинов. // ХГС,-2005.-С. 1867.

174. Глущенко Т.П., Гончаров В.И., Аксенов A.B., Исследования в области 2,3'-бихинолина. 23. Синтез Г^-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолин-4'-онов конденсацией Кляйзена. // ХГС, 2008. -С. 409.

175. Pavolini Т., Gambarin F., Ginsto Е., 2'-Methyl-2,3'-biquinoline. II Ann. Chim. It., 1953. - V. 43. - 242. S. 9 {Chem. Abstr. 1954 48 11419a).

176. Musierowski A., Niementowski S., Tomasik Z., Condensation of o-aminobenzaldehyde with l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and with 1-o-chlorophenyl 3-methyl-5-pyrazolone. // Roczniki Chem. -1928. 8. P. 325. {Chem. Abstr. 192 9 23 1 9003).

177. Tomasik D., Tomasik P. Friedlander condensation of 11 l-pyrazolin-5-ones with o-aminobenzaldehydes. Synthesis of lH-pyrozolo3,4-¿>.quinolines. // J. Heterocyclic Chem. 1983. - V. 20, - P. 1539.

178. Громов С.П., Разинкин M.A., Образование гетарилхинолинов из производных хиназолина и четвертичных солей гетероциклических соединений. // Изв. АН Сер. хим. 1994. - С. 549.

179. Громов С.П., Разинкин М.А., Дратщ B.C., Сергеев С.А., Взаимодействие солей хиназолиния с четвертичными солями гетероциклических оснований с образованием 3-гетарилхинолинов. // Изв. АН Сер. хим. 1998. - С. 1210.

180. Ляховненко А.С., Трифонов В.В., Гончаров В.И., Аксенов А.В., Исследования в области 2,3'-бихинолина. 20. Новый метод синтеза 2,3'-бихинолинов циклизацией р-(2-хинолил)-2-аминостиролов. И ХГС, 2006. - С. 1388.

181. Трифонов В.В., Гончаров В.И., Аксенов А.В., Новый подход к синтезу Г,4'-дигидро-2,3'- бихинолинов. // ХГС, 2006. - С. 1105.

182. Graef Е., Fredericksen J.M., Burger A. Antitubercular Studies. Heterocyclic Fatty Acids // J.Org.Chem. 1946. - P. 257.

183. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Маликова И.В., Аксенов Н.А., Синтез 3-гетарилхинолинов используя систему 1,3,5-триазины полифосфорная кислота. И ЖОрХ- 2009. - Т. 45. (в печати).

184. Шарп Дж., Госпи И., Роули А. Практикум по органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1993. -С. 188.

185. Schaefer F.C., Peters G.A., Synthesis of the s-Triazine System. III. Trimerization of Imidates II J. Org. Chem., -1961, -Vol. 26, -P. 2778.

186. Аксенов A.B., Литовка А.А., Смушкевич Ю.И., Новый метод получения 1,3,5-триазинов. Гидрид натрия как нуклеофил. // Деп. в ВИНИТИ 24.12.92 г. № 3648-В92.