Применение металлсодержащих реагентов в реакциях арилирования. Методологии модификации кумаринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Федоров, Алексей Юрьевич

• Федоров, Алексей Юрьевич
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Федоров, Алексей Юрьевич

Введение

Глава 1 Современные синтетические подходы к созданию Аг-С, Ar-О и

Ar-N связей.

1.1. Реакции арилирования: от эпохи Ульмана к нашим дням — краткий исторический экскурс.

1.2. Реакции восстановительного сочетания с участием арильных производных непереходных элементов.

1.2.1. Реакции С-арилирования с участием арильных производных непереходных элементов в присутствии оснований.

1.2.2. Некоторые особенности механизмов реакций С-арилирования с участием арильных производных висмута и свинца.

1.2.3. Реакции N-, О- и S-арилирования с участием арильных производных непереходных элементов.

1.2.4. Некоторые особенности реакций С-, О- и N-арилирования.

1.2.5. Природа стадии сочетания лигандов.

1.3. Образование Аг-С и Аг-Гетероатом с применением методов металлокомплекспого катализа.

1.3.1. Образование Ar-C (sp или sp) связей с использованием палладиевых и никелевых катализаторов.:.

1.3.2. Каталитические методы образование связей С-Гетероатом с участием мягких металл-не-содержащих нуклеофилов.

Обсуждение результатов.

Глава 2 Влияние 0/7Ш0-замещения арильных фрагментов на закономерности реакций восстановительного сочетания с участием арильных производных висмута и свинца.

2.1. Применение нового поколения внутримолекулярных радикальных ловушек, для установления соотношения вкладов радикального и гетеролитического путей образования продуктов сочетания.

2.2. Изучение влияния моно- и ди-орто-замещепия арильных фрагментов в производных Bi(V) на их реакционную способность в реакциях C-, N- и О-арилирования.

2.2.1. Синтез арильных оршо-замещенных производных Bi(V).

2.2.2. Реакции С-арилирования с участием арильных орто-замещенных производных Bi(V).

2.2.3. Реакции О- и N-арилирования, катализируемые солями меди с участием арильных о/гао-замещенных производных Bi(V).

2.3. Реакции арилирования с участием несимметричных дихлоридов триарилвисмута типа Ar!n Ar2(3.n)BiCl2.

2.3.1. Синтез производных Ar nPh(3.n)BiX2.

2.3.2. Реакции С-арилирования с участием дихлоридов триарилвисмута Ar'nPh^.njBiCh.

2.3.3. Квантово-химические расчеты реакций С-арилирования с участием висмуторганического реагента АгРЬгВЮЬ.

2.3.4. Реакции арилирования с участием несимметричных диацетатов триарилвисмута типа Ar'n Ar2(3n)Bi(OAc)2.

Глава 3 Изучение влияния заторможенного псевдовращепия в 97 координационной сфере висмута и сурьмы на реакционную способность висмут- и сурьмаорганических производных в реакциях С-, О- и N-арилирования.

3.1. Изучение реакционной способности мостиковых производных висмута(У) в реакциях С-, N- и О-арилирования.

3.2. Реакции С-арилирования с участием производных Bi(V), содержащих хиральные заместители.

3.2.1. Синтез хиральных ацилатов и/или камфорсульфонатов трифенил- и фснил-2'Т-бифенилвисмута.

3.2.2. Реакции арилировапия енолизующихся субстратов с применением производных пятивалентного висмута содержащих хиральные фрагменты.

3.3. Реакции арилировапия с участием производных Bi(V) и Sb(V), содержащих мостиковые уходящие группы.

Глава 4 Биологическая активность некоторых производных кумарина и их изоструктурных аналогов.

Некоторые особенности терминологии.

4.1. Биологическая активность пиранокумаринов, фуранокумаринов и их аналогов.

4.1.1. Пирано- и фуранокумарины как потенциальные терапевтические агенты для лечения нейродегенеративных заболеваний.

4.1.2. Пирано- и фуранокумарины как противоопухолевые агенты.

4.1.3. Физиологическая активность аналогов пирано- и фуранокумаринов.

4.2. Противоопухолевая активность природных неофлавоноидов и их аналогов.

Глава 5 Синтез природных флавоноидов и их аналогов с применением реакций восстановительного сочетания и каталитического кросс-сочетания.

5.1. Синтез бензопиранокумаринов.

5.1.1. Диацетат трис[2-(хлорметил)фенил]висмута как новый реагент в синтезе бензопирановых производных.

5.1.2. Синтез бензопирановых производных с применением полифункциональных арильных триацетатов свинца.

5.1.3. Оптимизация условий реакций триацетатов 2-(галогенметил)арилсвинца с природными 4-гидроксикумаринами.

5.1.4. Разработка стратегии введения полиметокси и/или полигидроксисодержащих бензопирановых фрагментов в енолизующиеся органические субстраты.

5.1.5. Изучение биологической активности соединений 275-280.

5.2. Разработка новых стратегий синтеза изохинолиновых производных.

5.2.1. Синтез (азидометил)фенилбороновых кислот.

5.2.2. Разработка новой стратегии синтеза изохинолиновых производных с применением реакций восстановительного сочетания с участием полифункциональных триацетатов арилсвинца.

5.3. Реакции восстановительного сочетания с участием свинецорганических арилирующих агентов в синтезе лактонов.

5.4. Висмуторганические соединения как источник арильных групп с электронодонорными заместителями в реакциях С-, О- и N-арилирования.

5.5. Синтеза 4-гетероарил-замещенных кумаринов с использованием каталитической реакции Сузуки.

5.5.1. Изучение биологической активности соединений 349-353.

5.6. Синтез полиметоксизамещенных 4-аминокумаринов на основе трифлатов кумаринов и их активность по отношению к клеточным линиям рака молочной железы HBL100.

5.7. N-Фенилирование производных азолов с парименением системы диацетат трифенилвисмута / диацетат меди.

Глава 6 Экспериментальная часть.

6.1. Физико-химические методы исследования.

6.2. Описание синтезов, полученных в работе соединений.

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Применение металлсодержащих реагентов в реакциях арилирования. Методологии модификации кумаринов»

Настоящая работа посвящена синтезу различных типов флавоиоидных производных введением в полиметокси-содержащий кумариновьтй скелет замещенных арильных фрагментов с целью получения соединений обладающих противоопухолевой активностью.

Актуальность этого направления обусловлена рядом причин. В 2003 г Ж.-П. Фине и В. Пейро1 были получены первые два представителя 4-арилкумаринов, проявляющих высокую цитотоксичность по отношению к опухолевым клеткам человека, сопоставимую с таковой для таксола, таксотера и комбретастатина -одними из самых эффективных противоопухолевых агентов, применяемых в современной медицине.2' 3 Тремя годами позже, этими же исследователями установлено, что новые кумариновые агенты обладают схожим с таксолом и комбретастатином механизмом противоопухолевого действия.4 При этом обращает" на себя внимание несравненно большая синтетическая доступность 4-арилкумаринов по сравнению с производными таксола, завоевавшими в последние полтора десятилетия значительный сегмент фармацевтического рынка. Так, один из методов получения таксола, реализованный К.К. Николау, предполагает проведение порядка сорока стадий синтеза!!!

Изоструктурные аналоги 4-арилкумаринов - природные 3-арилкумарины и изофлавононы обладают более скромной противоопухолевой активностью, но 7 проявляют свойства чрезвычайно эффективных антиоксидаптов/"

Выделенные за последние 6-8 лет из природных источников более сложные молекулы, содержащие кумариновьтй скелет - бензопирано-, бензофурано- и индолокумарины, проявляют широкий спектр интересных биологических свойств, включающий высокую противоопухолевую активность по отношению к раковым клеткам, обладающим множественной лекарственной устойчивостью,8"10

11 12 антивирусные свойства, в том числе анти-ВИЧ активность, ' а также способность обратимо ингибировать ацетилхолинэстеразу. Последнее свойство важно для лечения ряда нейродегенеративных заболеваний, в частности болезни Альцгеймера.13'14

На основании этих данных в качестве объектов, способных проявлять противоопухолевые свойства, нами выбраны несколько типов молекул содержащих кумариповый скелет: 4-гетерилкумарины, 4-аминокумарины, 3-арилкумарины, а также тетрациклические [4,3-е] бензопирано-, бензопираноно- и изохинолинокумарипы. Синтез этих производных предполагает модификацию положений «3» и «4» кумаринового скелета.

Нами показано, что для введения гетерильных и аминных заместителей в положение «4» кумаринового скелета эффективными оказались каталитические реакции Сузуки - Мияура, каталитическое аминирование, а также реакции присоединения-элиминирования между 4-трифторметилсульфонатами кумаринов и гетерилбороновыми кислотами и различными аминами соответственно.

С другой стороны, функционализация положения «3» кумаринового скелета оказалась более сложной задачей. Несмотря на значительный прогресс, достигнутый в металлокомплексном катализе за последние 20 лет, каталитические методологии пока не способны стать инструментом органической химии, применяемым для решения всех существующих синтетических задач. Поэтому для арилирования в положение «3» 4-гидроксикумаринов нами использована методология, предполагающая применение висмут- и свинецорганических реагентов. Реакции образования связей Аг-С и Аг-Гетероатом с участием арильиых производных непереходных элементов сформировались в отдельное направление в пост-Ульмановской химии в 80-х годах двадцатого века. В 1980 г Нобелевским Лауреатом Д.Х.Р. Бартоном были открыты реакции С-арилировапия фенолов и енолизующихся субстратов с применением висмуторганических соединений в присутствии органических оснований.15 Тремя годами позже на кафедре органической химии Горьковского (Нижегородского) государственного университета проф. В.А. Додоновым были обнаружены реакции К- и О-арилирования алифатических и ароматических аминов, а также спиртов и фенолов диацилатами триарилвисмута в присутствии каталитических количеств солей

1 (л 17 меди. ' Эта реакция впоследствии получила название конденсации Бартона —

18

Додонова.

Позднее в развитии этой области органического синтеза значительный вклад внесли ученики Д. Бартона - Ж.-П. Фине (Франция), Д.Т. Пинхе (Австралия), Д.М.Х. Доннелли (Ирландия), ученик В.А. Додонова - A.B. Гущин (Россия), а в начале нашего века Д.М.Т. Чан и П. Лам (США).

К настоящему времени в реакциях арилирования используют производные более чем десяти непереходных элементов (Bi, Pb, В, I, S, Se, Те, Sb, Р, Tl, Si и Sn), однако их способность выступать в качестве агентов в реакциях С-, О-, N-, S- и Se-арилирования зависит от многих факторов, определяющих механизм этих трансформаций. Все эти процессы объединены общим термином «Реакции восстановительного сочетания» (Reductive Coupling Reactions) или «Реакции сочетания с участием гетероатомных производных» (Ligand Coupling with Heteroatomic Compounds).19

Принимая во внимание, что самые разнообразные арильные фрагменты присутствуют в скелете огромного количества природных соединений, находящих применение в фармакологии, медицине, сельском хозяйстве и в парфюмерной промышленности, и что полиароматические соединения могут обладать уникальными физическими характеристиками, такими как проводимость, полупроводимость, диэлектрические, люминесцентные и оптические свойства, разработка новых методологий реакций арилирования с применением концепции восстановительного сочетания представляет значительный фундаментальный и практический интерес.

Несмотря на то, что реакции сочетания с участием гетероатомных производных имеют 20-летнюю историю, их применение для синтеза сложных природных соединений потребовало проведения глубоких и систематических исследований закономерностей этих процессов. Поэтому в первой части работы, выполненной в сотрудничестве кафедры органической химии Нижегородского университета с лабораторией проф. Ж.-П. Фине (Франция) было детально изучено влияние стерических и электронных факторов, а также заторможенного псевдовращения в координационных сферах атомов висмута и свинца на эффективность и селективность процессов арилирования. Был изучен вопрос, вызывавший серьезные дискуссии в 80-х годах двадцатого века, является ли образование продуктов арилирования следствием радикального или согласованного сочетания в координационной сфере гетероатома.

Проведенные систематические исследования механизмов и закономерностей реакций восстановительного сочетания, а также изучение влияния орто-заместителей в ароматических фрагментах арилирующих агентов на селективность арилирования позволили предложить эффективные арилирующие системы для фупкционализации 4-гидроксикумаринов в положение «3» кумаринового скелета. Были созданы новые полифункциональные висмут- и свинецорганические реагенты, содержащие одновременно два реакционных центра в ароматической группе элементорганического производного: один в unco-, а второй в орто-положении по отношению к непереходному элементу. Предложенные реагенты позволили синтезировать бензопирано-, бензопираноно- и изохинолинокумарины с применением методологий, предполагающих проведение 3-4 one-pot стадий синтеза:

1) получение in situ висмут- или свинецорганического реагента;

2) арилироваиие органического субстрата (участие первого реакционного центра);

3) стадия аннелирования, проходящая благодаря трансформации функциональной группы, находящейся в орто-положении внедренного в положение «3» кумаринового скелета ароматического фрагмента (участие второго реакционного центра).

Следует отметить, что несколько из полученных нами производных кумарина демонстрируют хорошую цитотоксическую активность по отношению к опухолевым клеткам.

Таким образом, основные цели работы включают следующие аспекты:

- Поиск наиболее эффективных методологий арилирования с применением арильных производных висмута и свинца.

- Применение реакций арилирования с участием висмут и свинецорганических реагентов, каталитических реакций кросс-сочетания в синтезе новых флавоноидных производных, проявляющих противоопухолевую активность.

Следующие основные результаты работы составляют ее научную и практическую ценность.

Для изучения механизмов реакций восстановительного сочетания предложена внутримолекулярная радикальная ловушка нового поколения -триацетат 2-(3,3-дифенилпропен-2-илокси)фенилсвинца. Результаты, полученные при изучение реакционной способности этого свинецорганического реагента, исключают возможность протекания реакций С- и N-арилирования с участием ар ильных триацетатов свинца по механизму радикального сочетания.

Синтезирован ряд новых оптически активных производных Bi(V). Получен первый пример энантиоселективного арилирования прохиральных органических субстратов с участием висмуторганических производных.

Показано, что opwo-заместители в ароматических фрагментах висмуторганических арилирующих агентах оказывают значительное влияние на эффективность и селективность процессов С-арилирования амбидентных нуклеофилов, а также О- и N-арилирования спиртов, фенолов и аминов.

Впервые показано, что арильные производные Bi(V) являются эффективными реагентами в реакциях арилирования для переноса на органический субстрат сильно-электроно-донорных ароматических фрагментов. При использовании в качестве арилирующих агентов диацетатов и дихлоридов трис(полиметоксиарил)висмута продукты С-арилирования амбидентных нуклеофилов, а также О- и N-арилирования спиртов и аминов были выделены с высокими выходами.

Созданы новые полифункциональные арилирующие агенты, содержащие в о/?я70-положении арильпого фрагмента висхмут- и свинецорганического реагента легко функционализируемые хлор(или бром)метильныс, азидометильные, метоксиметоксиметильные и метоксикарбопильные фрагменты. Применение этих реагентов позволило синтезировать ряд новых 3-арилзамещснных кумаринов, а также тетрациклических бензопирано-, бензопираноно- и изохинолинокумаринов с применением каскадных методологий (3-4 one-pot стадий синтеза). Предложенный метод позволяет получать все вышеуказанные производные с хорошими -высокими выходами.

Синтезирован ряд новых 4-гетсрилкумаринов с применением каталитической реакции Сузуки - Мияура между 4-трифторметилсульфонатами кумаринов и соответствующими гетерилбороновыми кислотами. Все 4-гетерилкумарины были выделены с высокими - количественными выходами.

Синтезирован ряд новых 4-аминокумариновкумаринов по реакциям каталитического аминирования или присоединения-элиминирования между 4-трифторметилсульфонатами кумаринов и соответствующими аминами. Все 4-аминокумарины получены с высокими - количественными выходами.

Исследована противоопухолевая активность ряда флавоноидпых производных. Найдено несколько новых производных кумарина, проявляющих высокую цитотоксическую активность по отношению к опухолевым клеткам рака молочной железы человека HBL100.

В результате проведенных исследований синтезировано более 180 новых органических и элементорганических производных. Для идентификации полученных соединений использован арсенал современных физико-химических методов, включающий УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопию, масс-спектрометрию, метод РСА.

По результатам диссертационной работы опубликовано 20 статей и 14 тезисов докладов. Материалы диссертации докладывались на VII Всероссийской конференции по металлоорганической химии (Москва, 1999 .г), международной конференции «Новые подходы в координационной и металлоорганической химии. Взгляд из 21 века» (Нижний Новгород, 2002 г), международном симпозиуме -мемориале М. Вольпина «Современные тенденции в металлоорганической и каталитической химии» (Москва, 2003 г), XVII Д.И. Менделеевском конгрессе (Казань, 2003 г), международном конгрессе «Третья Марсельская конференция по органической химии (RCOM 3)» (Марсель, Франция, 2004 г), международной конференции «Современные тенденции в металлоорганической и полимерной химии» (Москва, 2004 г), международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыитейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006 г), международной конференции «Химия азотсодержащих гетероциклов ХАГ-2006» (Харьков, Украина, 2006 г), а также на 15-th European Symposium on Organic Chemistry (Дублин, Ирландия, 2007 г).

Отдельные части работы выполнены при финансовой поддержке грантов КЦФЕ PD02-1.3-443 (2002-2004 гг), РФФИ № 02-03-33021 (2002-2004гг), РФФИ №

06-03-32772 (2006-2008 гг), INTAS YSF 2002-122 (2003г), INTAS № 03-514915 (2004-2006 гг), ФЦП (2007-3-1.3-22-01-584), стипендии PECO-NEI (1997-1998 гг) для постдокторской стажировки от правительства Республики Франция (Ministère Français de l'Education Nationale, de Enseignement Supérieur et de la Recherche) и контракта с национальным центром научных исследований Франции (2000 г) (Charge de Recherche Associe au CNRS).

Диссертация изложена на 326 страницах, состоит из введения, 6 глав, выводов и списка литературы. Она содержит 29 таблиц, 53 рисунка, 71 схем. Библиографический список насчитывает 419 наименования.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Федоров, Алексей Юрьевич

Выводы

1) Разработаны пути арилирования кумаринов по положению «3» и «4» 2-хроменонового скелета. Для модификации положения «3» кумаринов предложены реакции восстановительного сочетания с применением нового класса полифункциональных висмут- и свинецорганических арилирующих агентов, содержащих 2-хлор-(или бром)метиларильные, 2-азидометиларильные, 2-метоксиметоксиметиларильные или 2-метоксикарбониларильные фрагменты. Для функционализации положения «4» кумаринового скелета использован металлокомплексный катализ, а также реакции присоединения элиминирования.

1а) Показано, что селективное арилирование 4-гидроксикумариновых амбидентных нуклеофилов в положение «3» кумаринового скелета с применением полифункциональных висмут- и свинецорганических реагентов с последующим спонтанным аннелированием позволяет с хорошими выходами синтезировать тетрациклические бензопирано-, бензопираноно- и дигидроизохинолинокумарины.

16) Предложен эффективный способ получения полиметоксизамещенных 4-гетерилкумаринов по реакции 4-трифторметилсульфонатов кумаринов с гетерилбороновыми кислотами в условиях палладий-катализируемой реакции Сузуки.

1г) Разработана эффективная методика синтеза 4-аминополиметоксикумаринов с высокими выходами по реакции 4-трифторметилсульфонатовкумаринов с различными аминами. В случае использования азолов, 4-азолсодержащие кумарины получаются с высокими выходами в условиях каталитического аминирования.

2) Для создания нового класса полифункциональных гетероатомных арилирующих агентов изучена арилирующая способность по отношению к С-, О- и Ы-нуклеофилам различных типов висмут- и свинецорганических соединений, содержащих, в своем составе о/?шо-замещенные арильные фрагменты:

2а) Установлено, что висмуторганнческие соединения, содержащие моно-орто-замещенный ароматический фрагмент являются эффективными реагентами для реакций С-, О- и Ы-арилирования.

26) Показано, что в реакциях С-арилирования с участием несимметричных производных В1(У) - РЬПАГ(3.П)В1Х2 (п = 1,2; X = С1 или ОАс), содержащих в арильной группе орто-заместитель, способный к эффективной координации на атом висмута, селективность процесса арилирования/фенилирования зависит от структуры субстрата. 2в) Обнаружено, что реакции С-, О- и Ы-арилирования с использованием диацетата бифенилил-2,2'-фенилвисмута, в отличие от его йодониевых, сульфониевых и селенониевых аналогов, проходят специфично с переносом на субстрат фенильной группы, не затрагивая мостиковый 2,2'-бифеиилильный фрагмент, приводя к целевым продуктам с хорошими — высокими выходами.

2г) Осуществлен первый пример энантиоселективного арилирования прохиральных органических субстратов с участием висмуторганических арилирующих агентов, содержащих стерически-затрудненные хиральные фрагменты.

2д) Впервые показано, что производные В1(У) - Аг3В1Х2 могут использоваться как эффективные реагенты реакций С-, О- и 1ЧГ-арилирования, приводящие к переносу на органический субстрат сильно донорных полиалкоксизамещенных арильных фрагментов.

2е) Показано, что реакции С- и Ы-арилирования с применением арильных триацетатов свинца проходят без участия радикальных аддуктов. 3) Найдено, что некоторые из синтезированных в работе производных кумаринов обладают высокой цитотоксичностью (1С50) по отношению к опухолевым клеткам человека НВЬ100.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Федоров, Алексей Юрьевич, 2008 год

1. С. Bailly, С. Bal, P. Barbier, S. Combes, J.-P. Finet, M.-P. Hildebrand, V. Peyrot, N. Wattez. Synthesis and biological evaluation of 4-arylcoumarin analogs of combretastatins // J. Med. Chem.- 2003. - V. 46. - P. 5437-5444.

2. K.C. Nicolaou, R. K. Guy, W.M. Dai. Chemistry and biology of taxol // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. - V. 33. - P. 15-44.

3. G. C. Tron, T. Pirali, G. Sorba, F. Pagliai, S. Busacca, A. A. Genazzani. Medicinal chemistry .of combretastatin A-4: present and future directions // J. Med. Chem. -2006. V. 49. - P. 3033-3044.

4. Y.-C. Chang, M. G. Nair, J. L. Nitiss. Metabolites of daidzein and genistein and their biological activities // J. Nat. Prod. 1995. V. 58. - P. 1901-1902.

5. J. Zielonka, J. Gebicki, G. Grynkiewicz. Radical scavenging properties of genistein // Free Radical Biology and Medicine 2003. - V. 35. - P. 958-965.

6. M. F. Oldfield, L. Chen, N.P. Botting. Synthesis of 3,4,8-13C3.daidzein // Tetrahedron -2006. V. 60.-P. 1887-1893.

7. M. Itogawa, C. Ito, H. T.-W. Tan, M. Kuchide, H. Tokuda, H. Nishino, H. Furukawa. Cancer chemopreventive agents, 4-phenylcoumarins from Calophyllum inophyllum // Cancer Lett. 2001. - V. 169. - P. 15-19.

8. D. R. Soenen, I. Hwang, M. P. Hedrick, D. L. Boger. Multidrug resistance reversal activity of key ningalin analogues // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. - V. 13. - P. 1777-1781.

9. D. K. Kim, J. P. Lim, J. H. Yang, D. O. Eom, J. S. Eun, К. H. Leem. Acetylcholinesterase inhibitors from the roots of Angelica dahurica // Arch. Pharm. Res. 2002. - V. 25. - P. 856-859.

10. S. Sun, L.-Y. Kong, H.-Q. Zhang, S.-A. He, M. Niva. The asymmetric synthesis of linear dihydropyrano coumarins for Alzheimer's disease // Heterocycles 2004. -V. 63.-P. 271-282.

11. D. H. R. Barton, D. J. Lester, W.B. Motherwell, M.T. Barros Papoula. Obsevations on the cleavage of the bismuth-carbon bond in Biv compounds: a new arylation reaction //J. Chem. Soc., Chem. Commun 1980. - P. 246-247.

12. B.A. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Мягкое фенилирование первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди // Журн. общей химии 1984. - Т. 54. - Вып. 9. - С. 2157-2158.

13. В.А. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Каталитическое фенилирование первичных и вторичных аминв диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди//Журн. общей химии 1985. - Т. 55. - Вып. 11. - С. 2514-2519.

14. S. V. Ley, A. W. Thomas. Modern synthetic methods for copper-mediated C(aryl)-O, C(aryl)-N, and C(aryl)-S bond formation // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. - V. 42. - P. 5400-5449.

15. J.-P. Finet. Ligand Coupling Reactions with Heteroatomic Compounds, Pergamon Press, Oxford, 1998.

16. F.Ullmann, J. Bielecki. Synthesis in the biphenyl series // Chem. Ber. 1901. - V. 34.-P. 2174-2185.

17. F. Ullmann. A new path for preparing diphenylamine derivatives // Ber. Dtsch. Ges.1903.-V. 36.-P. 2382-2384.

18. F. Ullmann. A new path for preparing phenyl ether salicylic acid // Ber. Dtsch. Ges.1904. -V. 37.-P. 853-854.

19. Goldberg. Phenylation in the presence of copper as catalyst. // Ber. Dtsch. Ges. -1906. -V. 39.-P. 1691-1692.

20. P.E. Fanta. The Ullmann synthesis of biaryls // Chem. Rev. 1964. - V. 64. - P. 613-632.

21. P.E. Fanta. Ullmann synthesis of biaryls // Synthesis 1974. - V. 1. - P. 9-21.

22. M. Sainsbury. Modern methods of aryl-aryl bond formation // Tetrahedron 1980. -V. 36.-P. 3327-3359.

23. J. Lindley. Copper-assisted nucleophilic substitution of aryl halogen // Tetrahedron 1984. - V. 40. - P. 1433-1456.

24. G. Bringmann, R. Walter, R. Weirich. Modern strategies for constructing biaryl compounds//Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. - V. 102.-P. 1006-1019.

25. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire. Aryl-Aryl bond formation One century after the discovery of the Ullmann reaction // Chem. Rev. -2002.-V. 102.-P. 1359-1469.

26. L.S. Hegedus. Transition metals in the synthesis of complex organic molecules, 2nd ed., University science books: Sausalito CA, 1999.

27. N. Miyaura, A. Suzuki. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds // Chem. Rev. 1995. - V. 95. - P. 2457-2483.

28. A. Suzuki. Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995-1998 // J. Organomet. Chem. -1999. -V. 576.-P. 147-168.

29. S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath. Recent applications of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in organic synthesis // Tetrahedron. 2002. - V. 58. P. 96339695.

30. A. Suzuki in Metal-catalyzed cross-coupling reactions. (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, Chapter 2, P. 49-97.

31. T. Hiyama in Metal-catalyzed cross-coupling reactions. (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, Chapter 10, P. 421-454.

32. K. Sonogashira in Metal-catalyzed cross-coupling reactions. (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, Chapter 5, P. 203-229.

33. P. Beletskaya, A.V. Cheprakov. The Heck reaction as a sharpening stone of palladium catalysis // Chem. Rev. 2000. - V. 100. - P. 3009-3066.

34. F. Alonso, I.P. Beletskaya, M. Yus. Non-conventional methodologies for transition-metals catalysed carbon-carbon coupling: a critical overview. Pari 1: the Heck reaction // Tetrahedron 2005. - V. 61. - P. 11771 -11835.

35. D. A. Culkin, J. F. Hartwig. Palladium-catalyzed a-arylation of carbonyl compounds and nitriles // Acc. Chem. Res. 2003. V. - 36. - P. - 234-245.

36. W.A. Herrmann. N-heterocyclic carbenes. Part 31. N-heterocyclic carbenes: A new concept in organometallic catalysis // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V. - 41. - P. 1290-1309.

37. M. Miura, M. Nomura. Direct arylation via cleavage of activated and unactivated CH bonds // Top. Curr. Chem. 2002. V.- 219. - P. 211-241.

38. D. Alberico, M.E. Scott, M. Lautens. Aryl-aryl bond formation by transition-metal-catalyzed direct arylation // Chem. Rev. 2007. - V. 107. - P.174-238.

39. F.R.S. Clark, R.O.C. Norman, C.B. Thomas. Reactions of palladium(II) with organic compounds. III. Reactions of aromatic iodides in basic media // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1975.-P. 121-125.

40. C. Rosini, L. Franzini, A. Raffaelli, P. Salvadori. Synthesis and applications of binaphthylic C2-symmetry derivatives as chiral auxiliaries in enantioseleclive reactions. // Synthesis 1992. - V. 6. - P. 503-517.

41. B. Feringa, H. Wynberg. Asymmetric phenol oxidation. Stereospecific and stereoselective oxidative coupling of a chiral tetrahydronaphthol // J. Org. Chem. -1981. V. - 46. P. - 2547-2557.

42. D. Cillemin, F. Sauvaget. Dry synthesis under microwave irradiation: a rapid and efficient coupling of naphthols // Synlett 1994. - V. 6. - P. 435-436.

43. D. H.R.Barton, J.-P. Finet. Bismuth(V) reagents in organic synthesis // Pure Appl. Chem. 1987. - V. 59. - P. 937-946.

44. R. A. Abramovitch, D.H.R. Barton, J.-P. Finet. Newer methods of arylation // Tetrahedron 1988. - V. 44. - P. 3039-3071.

45. J.-P. Finet. Arylation reactions with organobismuth reagents // Chem. Rev. 1989. -V. 89.-P. 1487-1501.

46. Organobismuth Chemistry (Eds.: H. Suzuki, Y. Matano), Elsevier, Amsterdam, 2001.

47. Y. Matano, In Main Group Metals in Organic Synthesis (Eds.: H. Yamamoto, K. Oshima), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, V. 2, 753.

48. J. T. Pinhey, In Comprehensive Organometallic Chemistry II: Lead (Eds.: E.W. Abel, F.G.A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon Press, Oxford, 1995; Vol. 11, P. 461-485.

49. G. I. Elliott, J.P. Konopelski. Arylation with organolead and organobismuth reagents // Tetrahedron 2001. - V. 57. - P. 5683-5705.

50. T. Kano, S. Saito, In Main Group Metals in Organic Synthesis (Eds.: H. Yamamoto, K. Oshima), Wiley-VCH, Weinheim, 2004; V. 2, P. 721-751.

51. J.-P. Finet, In Comprehensive Organometallic Chemistry III (Eds.: R. Crabtree, D.M.P. Mingos), Elsevier, Oxford, 2006; V. 9, Chapter 9,9, P. 381-424.

52. V.V. Grushin. Cyclic diaryliodonium ions: old mysteries solved and new applications envisaged // Chem. Soc. Rev. 2000. - V. 29. - P. 315-324.

53. D. Prim, J.-M. Campagne, D. Joseph, B. Andrioletti. Palladium-catalyzed reactions of aryl halides with soft, non-organometallic nucleophiles // Tetrahedron 2002. -V. 58.-P. 2041-2075.

54. A.F. Littke, G.C. Fu. Palladium-catalyzed coupling reactions of aryl chlorides // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. - V. 41. - P. 4176-4211.

55. A.R. Muci, S.L. Buchwald. Practical palladium catalysts for C-N and C-0 bond formation // Top. Curr. Chem. 2002. - V. 219. - P. 131-209.

56. J.P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Mareoux, S.L. Buchwald. Rational development of practical catalysts for aromatic carbon-nitrogen bond formation // Ace. Chem. Res. 1998.-V. 31.-P. 805-818.

57. B.H. Yang, S.L. Buchwald. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates // J. Organomet. Chem. 1999. - V. 576. - P. 125-146.

58. J.F. Hartwig, Transition metal catalyzed synthesis of arylamines and aryl ethers from aryl halides and triflates: scope and mechanism // Angew. Chem. Int. Ed. -1998. V. 37. - P. 2046-2067.

59. J. F. Hartwig in Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis (Eds.: E.I. Negishi, A de Meijere), Jonh Wiley and Sons, New York, V. 1, P. 10511096.

60. J.F. Hartwig. Palladium-catalyzed amination of aryl halides. Mechanism and rational catalyst design // Synlett 1997. - P. 329-340.

61. D. Baranano, G. Mann, J.F. Hartwig. Nickel and palladium-catalyzed cross-couplings that form carbon-heteroatom and carbon-element bonds // Curr. Org. Chem. 1997. - V. 1. - P. 287-305.

62. A.S. Guram, R.A. Rennels, S.L. Buchwald. A simple catalytic method for the conversion of aryl bromides to arylamines // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. -V. 34. - P. 1348-1350.

63. J. Louie, J.F. Hartwig. Palladium-catalyzed synthesis of arylamines from aryl halides. Mechanistic studies lead to coupling in the absence of tin reagents // Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36. - P. 3609-3612.

64. K. Kunz, U. Scholz, D. Ganzer. Renaissance of Ullmann and Goldberg reactions -progress in copper catalyzed C-N-, C-O- and C-S-coupling // Synlett 2003. P. 2428-2439.

65. P. Beletskaya, A. V. Cherpakov. Copper in cross-coupling reactions. The post-Ullmann chemistry // Coord. Chem. Rev. 2004. - V. 248. - P. 2337-2364.

66. B.A. Додонов, A.B. Гущин. Диацилаты трифенилвисмута новые реагенты в тонком органическом синтезе // Изв. АН Серия Химическая - 1993. - № 12. -С. 2043-2048.

67. J.-P. Finet, A. Yu. Fedorov, S. Combes, G. Boyer. Recent advances in Ullmann reaction: copper(II) diacetate catalysed N-, O- and S-arylation involvingpolycoordinate heteroatomic derivatives // Curr. Org. Chem. 2002. - V. 6. - P. 597-626.

68. D.M.T.Chan, K.L. Monaco, R.-P. Wang, M.P. Winters. New N- and O-arylation with phenylboronic acids and cupric acetate // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. -P. 2933-2936.

69. D.A. Evans, J.L. Katz, T.R. West. Synthesis of diaryl ethers through the copper-promoted arylation of phenols with arylboronic acids. An expedient synthesis of thyroxine // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 2937-2940.

70. M.G. Moloney, J.T. Pinhey. a-Alkenylation of p-dicarbonyl compounds with alk-1-enyllead triacetates // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1984. V. 15. P. 965-966.

71. C.J. Parkinson, J.T. Pinhey, M.J. Stoermer. Electrophilic vinylations by vinyllead triacetates and tribenzoates generated by tin-lead exchange // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1.- 1992.-P. 1911-1915.

72. S. Hashimoto, Y. Miyazaki, T. Shinoda, S. Ikegami. A controlled synthesis of a-(E)-1-alkenyl ketones from P-keto benzyl esters // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30. -P. 7195-7198.

73. M.G. Moloney, J.T. Pinhey. The a-vinylation of p-dicarbonyl compounds by alk-1-enyllead triacetates // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1988. - P. 2847-2854.

74. M.G. Moloney, J.T. Pinhey, E.G. Roche. Alk-l-ynyllead triacetates as alk-l-ynyl carbocation equivalents. The a-alk-l-ynylation of p-dicarbonyl compounds and nitronate salts // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27. - P. 5025-5028.

75. M.G. Moloney, J.T. Pinhey, E.G. Roche. The a-alk-l-ynylation of p-dicarbonylcompounds and nitronate salts by alk-l-ynyl-lead triacetates // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1989.-P. 333-341.

76. S. Hashimoto, Y. Miyazaki, T. Shinoda, S. Ikegami. A versatile and convenient method for the preparation of a-(Z)-l-alkenyl ketones from P-keto benzyl esters // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. - P. 1100-1102.

77. T. Umemoto, Y. Kuriu. Perfluoroalkylation of carbanions // Tetrahedron Lett. -1981.- V. 22.-P. 5197-5200.

78. T. Umemoto, Y. Gotoh. Perfluoroalkylations of carbanions with (perfluoroalkyl)phenyliodonium inflates (FITS reagents) // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1986.-V. 59.-P. 439-445.

79. T. Umemoto, Y. Kuriu, S. Nakayama, O. Miyano. A new method for the preparation of a-(perfluoroalkyl) carbonyl and a-(periluoroalkyl)-unsaturated carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23. - P. 1471-1474.

80. Y. Matano, N. Azuma, H. Suzuki. Synthesis, x-ray structure, thermal stability and reactions of triaryl(3-oxoalkyl)bismuthonium salts // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1995. - P. 2543-2549.

81. Y. Matano, N. Azuma, H. Suzuki. Synthesis, x-ray structure and reactions of (2-oxoalkyl)triarylbismuthonium salts // J. Chem. Soc. Perkin Tran. 1 1994. - P. 1739-47.

82. Y. Matano. Triphenylbismuthonium 2-oxoalkylide, a moderately stabilized bismuthonium ylide: generation and reactions with some electrophiles // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1994. - P. 2703-2709.

83. Y. Matano, H. Suzuki. Reaction of moderately stabilized bismuthonium ylide with 1,2-dicarbonyl compounds. A novel ring enlargement of ortho-quinones to 3-hydroxytropones // Chem. Commun. 1996. - P. 2697-2698.

84. D.H.R. Barton, B. Charpiot, W.B. Motherwell. Regiospecific arylation by acid/base controlled reactions of tetraphenylbismuth esters // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23.-P. 3365-3368.

85. D.H.R. Barton, M.T.B. Papoula, J. Guilhem, W.B. Motherwell, C. Pascard, H.D.E. Tran. Synthesis and x-ray crystal structures of some hindered polyphenylated ketones // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982. - P. 732-734.

86. D.H.R. Barton, N. Yadav-Bhatnagar, J.-P. Finet, J. Khamsi, W.B. Motherwell, S.P. Stanforth. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part X. Studies onthe phenylation and oxidation of phenols I I Tetrahedron 1987. - V. 43. - P. 323332.

87. T. Ogawa, T. Murafuji, H. Suzuki. A new method of generation of bismuthonium ylides and their efficient trapping with sulfenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1989.-P. 1749-1751.

88. J.T. Pinhey. Organolead(IV) triacetates in organic synthesis // Pure Appl. Chem. -1996. V. 68.-P. 819-824.

89. D.H.R. Barton, D.M.X. Donnelly, J.-P. Finet, P.J. Guiry. Application of aryllead(IV) derivatives to the preparation of 3-aryl-4-hydroxy-l-benzopyran-2-ones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992. - P. 1365-1375.

90. D.H.R. Barton, D.M.X. Donnelly, P.J. Guiry, J.-P. Finet. ortho-Arylation of 3,5-di-tert-butylphenol with aryllead(IV) derivatives: a facile synthesis of sterically hindered phenols // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. - P. 2921-2926.

91. J. Morgan, C. J. Parkinson, J.T. Pinhey. Preparation of diorganolead dicarboxylates from aryllead triacetates: an investigation of ligand coupling in some diorganolead(IV) compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. - P. 33613365.

92. B.A. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута // Журн. Общей Химии 1985. - Т. 55. - Вып. 1. -С.73-80.

93. В.А. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Исследование некоторых каталитических реакций диацетата трифенилвисмута в присутствии солей меди // Журн. Общей Химии 1985. - Т. 55. - Вып. 11. - С. 2514-2519.

94. А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Реакция трифенилвисмута с диацетатом меди в присутствии спиртов // Журн. Общей Химии 1985. - Т. 55. - Вып. 11.-С. 2630.

95. В.А. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина, Л.В.Муратова. Фенилирование первичных и вторичных спиртов системой трифенилвисмут -диацетат меди // Журн. Общей Химии 1986. - Т. 56. - Вып. 12. - С. 2714-2721.

96. В.А.Додонов, А.В. Гущин. Новая реакция замещения атома водорода в гидроксильной и амино-группах на фенильную группу трифенилвисмутом и диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди // Металлоорг. Химия 1990. - Т. 3. - № 1. - С. 112-117.

97. В.А. Додонов, Т.И. Старостина, Ю.Л. Кузнецова, А. В. Гущин. Арилирование алифатических спиртов три-п-толилвисмутом и диацетатом три-п-толилвисмута в присутствии солей меди // Изв. АН. Серия химическая -1996. -№ 1. С. 156-158.

98. D.H.R. Barton, J.-P. Finet, J. Khamsi. Copper salt catalysis of N-phenylation of amines by trivalent organobismuth compounds // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. -P. 887-890.

99. J.P. Collman, M. Zhong. An efficient diamine copper complex-catalyzed coupling of arylboronic acids with imidazoles // Org. Lett. 2000. - V. 2. - P. 1233-1236.

100. P.Y.S. Lam, G. Vincent, C.G. Clark, S. Deudon, P.K. Jadhav. Copper-catalyzed general C-N and C-0 bond cross-coupling with arylboronic acid // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42. - P. 3415-3418.

101. R.W. Baker, G.R. Pocock, M.V. Sargent, E. Twiss. Directed metalation/ligand coupling approach to the enantioselective synthesis of 1,1'-binaphthyls // Tetrahedron Asymm. 1993. V. 4. - P. 2423-2426.

102. M.G. Moloney, D.R. Paul, R.M. Thompson, E. Wright. Chiral carboxylic acid ligands derived from camphoric acid // Tetrahedron Asymm. — 1996. — V. 7. — P. 2551-2562.

103. M.G. Moloney, D.R. Paul, S.C. Prottey, R.M. Thompson, E. Wright. The influence of ligands in Pinhey phenylation reactions using lead(IV) tetracarboxylates // J. Organomet. Chem. 1997. -V. 534. - P. 195-205.

104. M.G. Moloney, R.M. Thompson, E. Wright. Novel lead(IV) reagents for carbon-carbon bond formation // Main Group Met. Chem. 1996. - V. 19. - P. 133136.

105. M.G. Moloney, D.R. Paul, R.M. Thompson, E. Wright. Ligand exchange and catalysis in phenylation reactions mediated by lead tetracarboxylates // J. Organomet. Chem. 1998. - V. 560. - P. 77-88.

106. S. Saito, T. Kano, H. Muto, M. Nakadai, H. Yamamoto. Asymmetric coupling of phenols with aryHeads // J. Am. Chem. Soc. 1999. - V. 121. - P. 8943-8944.

107. T. Kano, Y. Ohyabu, S. Saito, H. Yamamoto. Asymmetric carbon-carbon coupling of phenols or anilines with aryllead triacetates // J. Am. Chem. Soc. -2002. V. 124. - P. 5365-5373.

108. J.T. Pinhey, B.A. Rowe. The chemistry of aryllead(IV) tricarboxylates. Reaction with p-keto esters: a convenient route to a-arylated ketones // Austr. J. Chem. 1980.-V. 33.-P. 113-120.

109. J. Morgan, J.T. Pinhey, B.A. Rowe. a-Arylation of ketones by aryllead triacetates. Effect of methyl and phenyl substitution at the a-position // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997.-P. 1005-1008.

110. J. Dyer, S. Keeling, M.G. Moloney. Direct versatile route to conformationally constrained glutamate analogs // Chem. Commun. 1998. - P. 461-462.

111. G. I. Elliott, J.P. Konopelski, M.M. Olmstead. Diastereoselectivity in the formation of quaternary centers with aryllead(IV) tricarboxylates // Org. Lett. -1999.-V. l.-P. 1867-1870.

112. J. Dyer, A. King, S. Keeling, M.G. Moloney. Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogy // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2000. - P. 2793-2804.

113. R. Fornicola, E. Oblinger, J. Montgomery. New synthesis of P-amino acid derivatives employing methyl nitroacetate as a versatile glycine template // J. Org. Chem. 1998. - V. 63. - P. 3528-3529.

114. S. Combes, J.-P. Finet. Triarylbismuthane iodobenzene diacetate: One-pot system for copper-catalyzed N-arylation under neutral conditions // Tetrahedron -1998. -V. 54.-P. 4313-4318.

115. R.J. Sorenson. Selective N-arylation of aminobenzanidines under mild conditions using triarylbismuthanes // J. Org. Chem. 2000. - V. 65. - P. 77477749.

116. Y. Matano, T. Miyamatsu, H. Suzuki. Synthesis and reactions of unsymmetrical tetraarylbismuthonium salts. First isolation of bismuth salts bearing all different aryl groups // Chem. Lett. 1998. - V. 27. - P. 127-128.

117. T. Iwama, V. B. Birman, S. A. Kozmin, V. H. Rawal. Regiocontrolled synthesis of carbocycle-fiised indoles via arylation of silyl enol ethers with o-nitrophenylphenyliodonium fluoride // Org. Lett. 1999. - V. l.-P. 673-676.

118. Y. Yamada, M. Okawara. Steric effect in the nucleophilic attack of bromide anion on diaryl- and aryl-2-thienyliodonium ions // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972. -V. 45.-P. 1860-1863.

119. K.M. Lancer, G.H. Wiegand. The ortho effect in the pyrolysis of iodonium halides. A case for a sterically controlled nucleophilic aromatic (SN) substitution reaction // J. Org. Chem. 1976. - V. 41. - P. 3360-3364.

120. G.A. Olah, T. Sakakibara, G. Asensio. Onium ions. 17. Improved preparation, carbon-13 nuclear magnetic resonance structural study, and nucleophilic nitrolysis (nitrative cleavage) of diarylhalonium ions // J. Org. Chem. -1978.-V. 43.-P. 463-468.

121. D.M.X. Donnelly, B.M. Fitzpatrick, B.A. O'Reilly, J.-P. Finet. Aryllead mediated synthesis of isoflavanone and isoflavone derivatives // Tetrahedron -1993. -V 49.-P. 7967-7976.

122. D.M.X. Donnelly, B.M. Fitzpatrick, J.-P. Finet. Aryllead triacetates as synthons for the synthesis of biflavonoids. Part 1. Synthesis and reactivity of a flavanonyllead triacetate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. - P. 1791-1795.

123. D.M.X. Donnelly, B.M. Fitzpatrick, S.M. Ryan, J.-P. Finet. Aryllead triacetates as synthons for the synthesis of biflavonoids. Part 2. Synthesis of a Garcinia-type biflavonoid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. - P. 1797-1801.

124. S. Combes, J.-P. Finet. On the exclusion of radical species in the ligand coupling reactions with pentavalent triarylbismuth derivatives // Tetrahedron -1999.-V. 55.-P. 3377-3386.

125. R.W. LaRochelle, B.M. Trost. Reactions of organolithiums with arylsulfonium salts // J. Am. Chem. Soc. 1971. - V. 93. - P. 6077-6086.

126. B.M. Trost, H.C. Arndt. Sulfiirane chemistry. Effect of substituents on the coupling reactions // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95. - P. 5288-5298.

127. S. Sato, N. Furukawa. Reactions of selenurane 10-Se-4 (C4). with alcohols, thiols and selenol. A quest for formation of a new selenurane [10-Se-4 (C30)], [10-Se-4 (C3S)] or [10-Se-4 (C3Se)] // Chem. Lett. 1994. - P. 889-892.

128. G. Wittig, D. Hellwinkel. Novel syntheses of aromatic derivatives of pentavalent antimony and bismuth // Ber. 1964. - V. 97. - P. 789-793.

129. Н. Suzuki, Т. Murafuji, N. Azuma. Synthesis and reactions of some new heterocyclic bismuth(III) and -(V) compounds. 5,10-Dihydrodibenzob,e.bisimine and related systems // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992. - P. 1593-1600.

130. J. Morgan, J.T. Pinhey. Mechanism of arylation of nucleophiles by aryllead triacetates. Part 1. Exclusion of a pathway involving aryl free radicals // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993. - P. 1673-1676.

131. S. Combes, J.-P. Finet. On the exclusion of radical species in the ligand coupling reactions with pentavalent triarylbismuth derivatives // Tetrahedron -1999.-V. 55.-P. 3377-3386.

132. D.H.R. Barton, J.-P. Finet, C. Giannotti, F. Halley. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part XI. Reactions with sterically hindered phenols // Tetrahedron 1988. - V. 44. - P. 4483-4494.

133. B.A. Додонов, A.B. Гущин, Д.Ф. Гришин, Т.Г. Брилкина. Реакции диалкоксидов трифенилвисмута // Журн. Общей Химии 1984. - Т. 54. - Вып. 1.-С. 100-103.

134. A.L.J. Beckwith, G.F. Meijs. Iododediazoniation of arenediazonium salts accompanied by aryl radical ring closure // J. Org. Chem. 1987. - V. 52. - P. 1922-1930.

135. A.L.J. Beckwith, S.M. Palacios. SRN1 reactions of nucleophiles with radical clocks: rate constants for some radical-nucleophile reactions // J. Phys. Org. Chem. 1991.-V. 4.-P. 404-412.

136. D.P. Curran. The design and application of free radical chain reactions in organic synthesis. Part 1 // Synthesis 1988. - V. 6. - P. 417-439.

137. D. G. Peters, In Organic Electrochemistry (Eds.: H. Lund, M.M. Baizer), M. Dekker, New York, 1991, Chapter 8, P. 372.

138. M. Newcomb, S.-Y. Choi, J.H. Horner. Adjusting the top ynd of the alkyl radical kinetic scale, laser flash photolysis calibrations of fast radical clocks and rateconstants for reactions of benzeneselenol // J. Org. Chem. 1999. - V. 64. - P. 1225-1231.

139. A.N. Abeywickrema, A.L.J. Beckwith. Rate constants for the cyclization of some aryl radicals bearing unsaturated ortho-substituents // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. - P. 464-465.

140. N. Bodineau, J.-M. Mattalia, V. Thimokhin, K. Handoo, J.-C. Negrel, M. Chanon. Formation of grignard reagents from aryl halides: effective radical probes hint at a nonparticipation of dianions in the mechanism // Org. Lett. 2000 - V. 2. -P. 2303-2306.

141. A.L.J. Beckwith, C.H Schiesser. Regio- and stereoselectivity of alkenyl radical ring closure: a theoretical study // Tetrahedron 1985. - V. 41. - P. 39253941

142. M. Newcomb. Competition methods and scales for alkyl-radical reaction kinetics//Tetrahedron 1993.-V. 49.-P. 1151-1176.

143. M. Chanon, J.-C. Negrel, N. Bodineau, J.-M. Mattalia, E. Peralez, A. Goursot. Electron transfer at the solid liquid interface. New insights on the mechanism of formation of the Grignard reagent // Macromolecular Symposia -1998.-V. 134. -P.13-28.

144. A.N. Abeywickrema, A.L.J. Beckwith, S. Gerba. Consecutive ring closure and neophyl rearrangement of some alkenylaryl radicals // J. Org. Chem. 1987. -V. 52.-P. 4072-4078.

145. D.D.Hennings, S. Iwasa, V.H. Rawal. Anion-accelerated palladium-catalyzed intramolecular coupling of phenols with aryl halides // J. Org. Chem. 1997. - V. 62.-P. 2-3.

146. M. Newcomb, J.H. Horner, M.A. Filipkowski, С. Ha, S.-U. Park. Absolute rate constants for reactions of a-carbethoxy and a-cyano radicals // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - P. 3674-3684.

147. S. Ozaki, H. Yoshinaga, E. Matsui, M. Adachi. Synthesis of cyclic ketones by electrochemical reduction of S-(2-methoxycarbonyl)phenyl thiolesters // J. Org. Chem.-2001.-V. 66.-P. 2503-2505.

148. M.B.Smith and J. March, March's advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure, 5-th edition, Jonh Wiley and Sons, New York, 2001, 2083 pp.

149. Дж.Дж. Ли. Именные реакции. Механизмы органических реакций, Бином. Лаборатория знаний, Москва. 2006.

150. M. Ochiai, Y. Kitagawa, M. Toyonari. On the mechanism of a-phenylation of p-keto esters with diaryl-3-iodanes: evidence for a non-radical pathway // ARKIVOC 2003 - V. 6 - P. 43-48.

151. R. Poli, J.N. Harvey. Spin forbidden chemical reactions of transition metal compounds. New ideas and new computational challenges // Chem. Soc. Rev. -2003.-V. 32.-P. 1-8.

152. S. Combes, J.-P. Finet. A convenient synthesis of triarylbismuth diacetates // Synth. Commun. 1996. -V. 26. - P. 4569-4575.

153. J.-P. Finet, Triphenylbismuth dichloride in Encyclopedia of reagents for Organic Synthesis (Ed.: L.A. Paquetle), J. Wiley and Sons, New York, 1995, V. 8, P. 5345-5346.

154. H. Imazaki, M. Fujikawa, T. Konishi, Y. Kawaguchi, JP 63,174,926, Chem. Abstr.- 1989.- 111.- 15411 lj.

155. J. Klaveness, A. Berg, T. Almen, K. Golman, M. Droege, S.-b. Yu, WO 96/22994 Chem. Abstr. 1996. - 125. - 195999n.

156. F.M. Beringer, S.A. Galton. Diaryliodonium salts. XX. Steric effects in radical coupling. Arylation of 1,3-indandiones with dimesityliodonium chloride // J. Org. Chem. 1963. - V. 28. - P. 3417-3421.

157. A.Yu. Fedorov, S. Combes, J.-P. Finet. influence of the steric hindrance of the aryl group of pentavalent triarylbismuth derivative in ligand coupling reaction // Tetrahedron 1999.-V. 55.-P. 1341-1352.

158. Y. Matano, S.A. Begum, T. Miyamatsu, H. Suzuki. Synthesis and stereochemical behavior of unsymmetrical tetraarylbismuthonium salts // Organometallics 1999.-V. 18.-P. 5668-5681.

159. Y. Matano, S.A. Begum, H. Suzuki. A new synthesis of triarylbismuthanes via directed ligand coupling of oxazoline-substituted tetraarylbismuthonium salts: synthesis of polystyrenes bearing the diarylbismuthino group // Synthesis 2001- P. 1081-1085.

160. J.F. Wilkinson, F. Challenger. Organo derivatives of bismuth. VII. Iodo and nitro derivatives of triphenylbismuthine // J. Chem. Soc. Trans. 1924. V. 125 - P. 854-864.

161. C.C. Бацанов. Атомные раюиусы элементов // Журн. неорг. химии -1991.-Т. 36. Вып. 12. - С. 3015-3037.

162. Т. Murafiiji, К. Satoh, Y. Sugihara, N. Azuma. The first X-ray structure determination of an optically pure bismuthane // Organometallics 1998. - V. 17. -P. 1711-1715.

163. C. Silvestru, H.-J. Breunig, H. Althaus. Structural chemistry of bismuth compounds. I. Organobismuth derivatives // Chem. Rev. 1999. V. 99. - P. 32773327.

164. H. Suzuki, T. Ikegami, N. Azuma. Unexpected formation of highly stabilized tetrakis(2-alkoxyphenyl)bismuthonium salts in the oxidation of tris(2-alkoxyphenyl)bismuthines with iodosylbenzene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1997.-P. 1609-1616.

165. P.G. Jones, A. Blaschette, D. Henschel, A. Weitze. Redetermination of the crystal structure of triphenylbismuth, (C6H5)3Bi. Zeits. Kristallogr. 1995. - V. 210.-P. 377-378.

166. S. Kamepalli, C.J. Carmalt, R.D. Culp, A.H. Cowley, R.A. Jones, N.C. Norman. Synthesis and structures of intramolecularly base-coordinated aryl group 15 compounds//Inorg. Chem. 1996. - V. 35. - P. 6179-6183.

167. D.M. Hawley, G. Ferguson. Stereochemistry of some organic derivatives of Group V B elements. II. Crystal and molecular structure of triphenylbismuth dichloride // J. Chem. Soc. Sect. A 1968. - P. 2539-2543.

168. X. Chen, K. Ohdoi, Y. Yamamoto, K. Akiba. Synthesis, halogenolysis, and crystal structure of hypervalent organobismuth compounds (10-Bi-5) // Organometallics — 1993.-V. 12.-P. 1857-1864.

169. S. Wallenhauer, K. Seppelt. Methylbismuth(V) compounds // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. - V. 33. - P. 976-978.

170. C. Hansch, A. Leo, R.W. Taft. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev. 1991. - V. 91. - P. 165-195.

171. C.J. Carmalt, A.H. Cowley, R.D. Culp, R.A. Jones, S. Kamepalli, N.C. Norman. Synthesis and structures of intramolecularly basc-coordinated group 15 aryl halides // Inorg. Chem. 1997. - V. 36. - P. 2770-2776.

172. R. Hillwig, F. Kunkel, K. Harms, B. Neumueller, K. Dehnicke. Crystal structures of trimethyllead iodide and diphenylbismuth chloride // Naturforsch. B -1997.-V. 52.-P. 149-152.

173. Y. Matano, H. Kurata, T. Murafuji, N. Azuma, H. Suzuki. Synthesis and properties of a series of phenylene-bridged bin-bismuthines // Organometallics — 1998. V. 17. - P. 4049-4059.

174. W. Frank, J. Schneider, S. Mueller-Becker. The layer polymer {Bi(C6PI6)Cl3.2} 2: very weak bismuth-arene bonding in the parent compound of the bismuth analog of Menshutkin complexes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1993.-P. 799-800.

175. S. Mueller-Becker, W. Frank, J. Schneider. Heavy metal 7t-complexes. IX. The chain polymers 7i-(l,2-(CH3)2C6H4BiCl3)2., 7i-[(l,3-(CH3)2C6H4BiCl3)2] and k-[(l,4-(CH3)2C6H4BiCl3)2] // Zeitsch. Anorgan. 1993. - V. 619. - P. 1073-82.

176. H. Schmidbaur, J.M. Wallis, R. Nowak, B. Huber, G. Mueller. Arene complexes with a half-sandwich structure. The 1:1 complexes of mesitylene with antimony and bismuth trichloride and tribromide // Chem. Ber. 1987. - V. 120. -P. 1837-1843.

177. W. Frank, V. Reiland. Heavy-metal 7t-complexes. Trichloro( 1,2,3-trimethylbenzene)bismuth(III) // Acta Crystallogr. Section C. 1998. - V. C54(l 1). -P. 1626-1628.

178. M.B. Ferrari, M.R. Cramarossa, D. Iarossi, G. Pelosi. Larger eyelophanes: synthesis and structural characterization of 2.2.2.2.paracyclophane compounds with SbBr3 and BiBr3 // Inorg. Chem. 1998. -V. 37. - P. 5681-5685.

179. I.M. Vezzosi, A.F. Zanoli, L.P. Battaglia, A.B. Corradi, Synthesis and structural characterization of the molecular complex between bismuth trichloride andpyrene // J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1988.-P. 191-193.

180. L.P. Battaglia, C.A. Bonamartini, I.M. Vezzosi, F.A. Zanoli. Synthesis and characterization of bismuth bromide-arene 7i-complexes. X-ray structure of bismuth(III) bromide-fluoranthene-p-xylene (4/2/1) // J. Chem. Soe, Dalton Trans. 1990.-P. 1675-1678.

181. L.P. Battaglia, C. Bellitto, M.R. Cramarossa, I.M. Vezzosi. (Perylene)3Bi4Br12.: A new arene 7i-complex containing the [Bi4Br12] unit // Inorg. Chem. 1996. - V. 35. - P. 2390-2392.

182. H. Sitzmann, G. Wolmershaeuser. Bismuth compounds with crowded multiply alkylated cyclopentadienyl ligands // Chem. Ber. 1994. - V. 127. - P. 1335-1342.

183. H. Sitzmann, G. Wolmershauser. Synthesis and crystal structure of hexa(tert-butyl)bismocenium tetrachloroaluminate // Naturforsch. B. 1997. - V. 52. - P. 398-400.

184. A.D. Becke. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange//J. Chem. Phys. 1993.-V. 98.-P. 5648-5652.

185. P.J. Stephens, F.J. Devlin, C.F. Chabalowski, M.J. Frisch. Ab initio calculation of vibrational absorption and circular dichroism spectra using density functional force fields // J. Phys. Chem. 1994. - V. 98. - P. 11623-11627.

186. R.H. Hertwig, W. Koch. On the parameterization of the local correlation functional. What is Becke-3-LYP? // Chem. Phys. Lett. 1997. - V. 268. - P. 345351.

187. W.R. Wadt, P.J. Hay. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for main group elements sodium to bismuth // J. Chem. Phys. 1985. - V. 82. - P. 284-298.

188. J.J.P. Stewart. Optimization of parameters for semiempirical methods. I. Method. // J. Comp. Chem. 1989. - V. 10. P. 209-220.

189. K. Akiba. Mechanism of ligand coupling of hypervalent pentaarylantimony compounds // Pure Appl. Chem. 1996. - V. 68. - P. 837-842.

190. W. Neugebauer, A.J. Kos, P von R Schleyer. Regioselective dimetalation of aromatic compounds. Easy access to 2,2'-disubstituted biphenyl derivatives // J. Organomet. Chem. 1982. - V. 228. - P. 107-118.

191. S. Sato, N. Furukawa. First detection of 2,2'-biphenylylenediphenylsulfurane and -selenurane 10-M-4(C4), M = S, Se. by low temperature NMR experiments and isolation of the tellurane // Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36. - P. 2803-2806.

192. D.II.R. Barton, J.-P. Finet, J. Khamsi. Metallic copper catalysis of N-arylation of amines by triarylbismuth diacylates // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27. -P. 3615-3618.

193. A.Yu. Fedorov, J.-P. Finet. Synthesis and reactivity of pentavalent biphenyl-2,2'-ylenebismuth derivatives // J. Chem. Soc., Pcrkin Trans. 1 2000. - P. 37753778.

194. G.B. Deacon, W.R. Jackson, J.M. Pfeiffer. The preparation and reactivity of arylbismuth(III) dicarboxylates and diarylbismuth(III) carboxylates // Austr. J. Chem. 1984. - V. 37. - P. 527-535.

195. T. Arnauld, D.H.R. Barton, E. Doris. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. New preparative methods for arylbismuth(V) carboxylates and sulfonates // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38 - P. 365-366.

196. B.A. Додонов, А. В. Гущин, M. Б. Ежова. Синтез диацилатов трифенилвисмута // Журн. Общей Химии 1988. - Т. 58. - Вып. 9 - С. 21702171

197. В. А. Додонов. А. В. Гущин, О. Г. Воробьев, Т. И. Зиновьева. Одностадийный окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы // Изв. АН, Серия Химическая 1994 - № 7 - С. 537-538.

198. R.S. Berry. Correlation of rates of intramolecular tunneling processes, with application to some Group V compounds // J. Chem. Phys. 1960. - V. 32. - P. 933-938.

199. I. Ugi, D. Marquarding, H. Klusacek, P. Gillespie, F. Ramirez. Berry pseudorotation and turnstile rotation // Acc. Chem. Res. 1971. - V. 4. - P. 288296.

200. Ж.-П. Фине, А.Ю. Федоров. Синтез и реакционная способность хиральных производных пятивалентного висмута // Изв. АН. Серия химическая 2004. - № 7. - С. 1432-1438 (Russ. Chem. Bull. - 2004. - Vol. 53. -№7.-P. 1488-1495.

201. Barton, Derek H. R.; Finet, Jean Pierre; Motherwell, William В.; Pichon, Clotilde. Chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part IX. Cleavage reactions of □-glycols. Tetrahedron (1986), 42(20), 5627-36.

202. H.B. Долганова, В.А. Додонов, Т.И.Зиновьева, И.Г. Прежбог. Ди(трет-бутилперокси)трифенилвисмут и система трифенилвисмут — трет-бутилгидропероксид как эффективные окислители спиртов // Изв. АН, Серия Химическая 1997. - № 6. С. 1212-1214.

203. В. А. Додонов, А. Ю. Федоров, Р. И. Усятинский, С. Н. Забурдяева, А.

204. B. Гущин. Синтезы производных сурьмы(У) из триметил- итрифенилсурьмы(Ш), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила // Изв. АН, Серия химмическая 1995. - С. 748-751 Russ. Chem. Bull. -1995.-V. 44.-P. 730-733.

205. В. А. Додонов, А. Ю. Федоров, С. Н. Забурдяева. Синтезы диоксастиболанов на основе трифенилсурьмы, трет-бутилгидропероксида и некоторых многоатомных фенолов // Журн. общ. химии 1996. — Вып. 66. —

206. C.1498-1500 Russ. J. Gen. Chem. 1996. -V. 66-P. 1460-1462.

207. В. А. Додонов, А. В. Гущин, О. Г. Толстова. Роль диацетата меди в реакции трифенилсурьмы со спиртами // Металлорган. Химия 1992. - Т. 5. -№ 3. - С. 573-578.

208. Р. И. Усятинский, А. В. Гущин, В. А. Додонов. Реакции некоторых метальных производных сурьмы(Ш, V) с алифатическими спиртами в присутствии солей меди(Н) // Журн. общ. химии 1996. - Т. 66. - Вып. 7. - С 1137-1140.

209. В. А. Додонов, О. П. Болотова, А. В. Гущин. Дефинилирование пентафенилсурьмы в толуоле и спиртах в присутствии диацетата меди // Журн. общ. химии. 1988. - Т. - 58. - Вып. 3. - С. 711.

210. A.B. Гущин, Д.В. Моисеев, В.А. Додонов. Каталитическая реакция С-фенилирования метилакрилата дикарбоксплатами трифенилсурьмы(У) // Изв. АН. Серия химическая 2001. -№ 7.-С.1230-1233.

211. Д.В. Моисеев, A.B. Гущин, В.А. Моругова, В.А. Додонов. Каталитическая система для реакции Хека на основе трифенилсурьмы и тре-бутилгидропероксида // Изв. АН. Серия химическая 2003. - № 9. - С. 19711972.

212. A.B. Гущин, Е.В. Грунова, Д.В. Моисеев, О.С. Морозов, A.C. Шавырин, В.А. Додонов. Галогениды и некоторые карбоксилаты тетрафенилсурьмы вкаталитической реакции фенилирования метилакрилата // Изв. АН. Серия химическая 2003. -№ 6. -С. 1302-1305.

213. D.V. Moiseev, A.V. Gushchin, A.S. Shavirin, Yu.A. Kursky, V.A. Dodonov // Pd-catalyzed C-arylation of unsaturated compounds with pentavalent triarylantimony dicarboxylates // J. Organomet. Chem. 2003. - V. 667. - P. 176184.

214. D.V. Moiseev, V.A. Morugova, A.V. Gushchin, V.A. Dodonov. Use of triarylstibines in C-arylation reactions // Tetrahedron Lett. 2003. - V. 44. - P. 3155-3157.

215. V.A. Dodonov, A.Yu. Fedorov, G.K. Fukin, S.N. Zaburdyaeva, L.N. Zakharov, A.V. Ignatenko. Synthesis and structural characterization of some complexes of hexa-coordinated antimony // Main Group Chem. 1999. - V. 3. - P. 15-22.

216. W.E. McEwen, F.LJr. Chupka. Thermal decomposition of tetraarylstibonium hydroxides //Phosph. 1972. - V. 1. - P. 277-82.

217. F.L.Jr. Chupka, J.W. Knapczyk, W.E. McEwen. Preparation and thermolysis reactions of hydroxytetraarylantimony compounds // J. Org. Chem. 1977. - V. 42. -P. 1399-1402.

218. G.II. Briles, W.E. McEwen. Substitution reactions at antimony in the tetraphenylstibonium cation // Tetrahedron Lett. 1966. - P. 5191-5196.

219. W.E. McEwen, G.H. Briles, B.E. Giddings. Attack of alkoxide ions on antimony in tetraarylstibonium salts // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91. - P. 7079-7084.

220. G.F. Lanneau, R.J. Wikholm, C.T. Lin, W.E. McEwen. Kinetics of solvolysis reactions of pentaarylantimony compounds in 2-octanol // J. Organomet. Chem. -1975,-V. 85.-P. 179-191.

221. G.A. Razuvaev, N.A. Osanova. Thermal decomposition of alkoxy and arloxy derivatives of pentavalent phosphorus and antimony compounds // J. Organomet. Chem. 1972. - V. 38. - P. 77-82.

222. G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina, T.I. Zinov'eva,. V.V. Sharutin. Alkyloxy and silyloxy derivatives of phosphorus(V) and antimony(V) // J. Organomet. Chem. 1975. - V. 99. - P. 93-106.

223. L.D. Freedman, G.O. Doak. Antimony. Annual survey covering the year 1987 // J. Organomet. Chem. 1989. - V. 360. - P. 263-296.

224. Т.Е. Столярова, A.C. Шавырин, Ж.-П. Фине, А.Ю. Федоров. Реакции N-и О-арилирования с участием орто-фенилендиоксидов трифенилсурьмы // Изв. АН. Серия химическая 2003. - № 8. - С. 1647-1650.

225. A. Vogel. Darstellung von benzoesaure aus der tonka-bohne und aus den meliloten oder steinklee - blumen // Gilbert's Ann. Phys. - 1820. - V. 64 - P. 161166.

226. Химическая Энциклопедия (Ред. И. JI. Кнунянц), Советская Энциклопедия, М, 1990-1998.

227. F. Borges, F. Roleira, N. Milhazes, L. Santana, E. Uriarte. Simple coumarins and analogues in medicinal chemistry: occurrence, synthesis and biological activity // Curr. Med. Chem. 2005,- V. 12. - P. 887-916.

228. R. D. H. Murray, J. Mendez, S. A. Brown. The Natural Coumarins. Ocurrence and Biochemistry, John Wiley and Sons, Chichester, 1982.

229. M. IT. Запрометов, Фенолъные соединения, распространение, метаболизм и функции в растениях, М, 1993.

230. Р. К. Bose. Biochemical properties of natural coumarins // J. Indian Chem. Soc. 1958. - V. 35. - P. 367-375.

231. Т. O. Soine. Naturally occurring coumarins and related physiological activities // J. Pharm. Science 1964. - V. 53. - P. 231-264.

232. R. H. Galan, G. M. Massanet, R. F. Luis, J. Salva. 3-Isoprenylcoumarins // Phytochemistry 1990. - V. 29. - P. 2053-2059.

233. R. D. H. Murray. Naturally occurring plant coumarins // Prog. Chem. Org. Nat. Prod.-1991.-V. 58.-P. 83-316.

234. R. D. H. Murray. Coumarins // Nat. Prod. Rep. 1995. - V. 12. - P. 477-505.

235. A. Esevez-Braun, A. G. Gonzalez. Coumarins // Nat. Prod. Rep. 1997. - V. 14.-P. 465-475

236. Coumarins, Biology. Applications and Mode of Action (Eds.: R. O' Kennedy, R. D. Thornes), John Wiley and Sons, Chichester, UK, 1997, 348 pp.

237. J. R. Casley-Smith, J. R. Casley-Smith. Modern treatment of lymphoedema. II. The benzopyrones // Aust. J. Derm. 1992. - V. 33. - P. 69-74.

238. J. R. S. Hoult, M. Paya. Pharmacological and biochemical actions of simple coumarins: natural products with therapeutic potential // Gen. Pharmacol. 1996. -V. 27.-P. 713-722.

239. J. R. S. Hoult, M. A. Moroney, M. Paya. Actions of flavonoids and coumarins on lipoxygenase and cyclooxygenase // Methods Enzymol. 1994. - V. 234.-P. 443-454 ~~

240. N. J. van Sittert, C. P. Tuinman. Chapter 10 Coumarin derivatives (rodenticides) // Toxicology 1994. - V. 91. - P. 71-76.

241. J. A. Farmer, A. M. Gotto. Antihyperlipidaemic agents. Drug interactions of clinical significance // Drug Safety 1994. - V. 11. - P. 301-309.

242. V. M. Malikov, A. I. Saidkhodzhaev. Coumarins: plants, structure, properties. Part 1. Coumarin distribution in plants // Chem. Nat. Compd. 1998. - V. 34. - P. 202-264.

243. E. Eich. Secondary metabolites from plants as antiretroviral agents: promising lead structures for anti-HIV drugs of the future // ACS Symp. Ser. -1998.-V. 691.-P. 83-96.

244. E. Albengres, H. Le Louet, J. P. Tillement. Systemic antifungal agents. Drug interactions of clinical significance // Drug Safety 1998. - V. 18. - P. 83-97.

245. S. Sardari, S. Nishibe, M. Daneshtalab. Coumarins, the bioactive structures with antifungal property // Stud. Nat. Prod. Chem. 2000. - V. 23. - P. 335-393.

246. M. H. A. El-Razek, S. Ohta, T. Hirata. Terpenoid coumarins of the Genus Ferula // Heterocycles 2003. - V. 60. - P. 689-716.

247. S. Y. Kang, K. Y. Lee, S. H. Sung, M. J. Park, Y. C. Kim. Coumarins isolated from Angelica gigas inhibit acetylcholinesterase: structure-activity relationships // J. Nat. Prod. 2001. - V. 64. - P. 683-685.

248. R. T. Bartus, R. L. Dean, B. Beer, A. S. Lippa. The cholinergic hypothesis of geriatric memory dysfunction // Science 1982. - V. 217. - P. 408-414.

249. R. T. Bartus. On degenerative diseases, models, and treatment strategies: Lessons learned and lessons forgotten a generation following the cholinergic hypothesis // Exp. Neurol. 2000. - V. 163. - P. 495-520.

250. M. A. Raftery, M. W. Hunkapiller, C. D. Stader, L. E. Hood. Acetylcholine receptor: complex of homologous subunits // Science 1980. - P. 1454-1457;

251. B. Sakmann, J. Patlak, E. Neher. Single acetylcholine-activated channels // Nature 1980,-V. 286.-P. 71-73.

252. J. Massoulie, S. Bon. The molecular forms of Cholinesterase and acetylcholinesterase in vertebrates // Annu. Rev. Neurosci. 1982. - V. 5. - P. 57106.

253. G. Benzi, A. Morreti. Is there a rationale for the use of acetylcholinesterase inhibitors in the therapy of Alzheimer's disease? // Eur. J. Pharmacol. 1998. - V. 346.-P. 1-13.

254. J.-X. Zhang, W.-F. Fong, J. Y.-C. Wu, M. Yang, H.-Y. Cheung. Pyranocoumarins isolated from Peucedanum Praeruptorum as differentiation inducers in human leukemic HL-60 Cells // Planta Med. 2003. - V. 69. - P. 223229.

255. Y. Takeuchi, L. Xie, L. M. Cosentino, K.-H. Lee. Anti-AIDS agents. XXVIII. Synthesis and anti-HIV activity of methoxyl substituted 3',4'-di-0-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogues // Bioorg. Med. Chem. 1997. - V. 7. - P. 2573-2578.

256. L. Xie, Y. Takeuchi, L. M. Cosentino, K.-H. Lee. Anti-AIDS Agents. 37. Synthesis and Structure-Activity Relationships of (3'R,4'R)-(+)-cis-Khellactone Derivatives as Novel Potent Anti-HIV Agents // J. Med. Chem. 1999. - V. 42. - P. 2662-2672.

257. H. Kang, W. Fenical. Ningalins A-D: novel aromatic alkaloids from a western Australian ascidian of the Genus Didemnum // J. Org. Chem. 1997. - V. 62.-P. 3254-3262.

258. A.R. Quesada, M. D. G. Gravalos, J. L. F. Puentes. Polyaromatic alkaloids from marine invertebrates as cytotoxic compounds and inhibitors of multidrug resistance caused by P-glycoprotein // Br. J. Cancer. 1996. - V. 74. - P. 677-682.

259. K. W. Wood, W. D. Cornwell, J. R. Jackson. Past and future of the mitotic spindle as an oncology target // Curr. Opinion in Pharmacology 2001. - P. 370377.

260. The Alkaloids (Ed.: A. Brossi), Academic Press, New York, 1984, 23.

261. T. J. Fitzgerald. Molecular features of colchicine associated with antimitotic activity and inhibition of tubulin polymerization // Biochem. Pharmacol. 1976. -V. 25.-P. 1383-1387.

262. G. R. Pettit. Progress in the Discovery of Biosynthetic Anticancer Drugs // J. Nat. Prod.-1996.-V. 59.-P. 812-821.

263. K. Vogel, J. Sterling, A. Nudelman. a-l-Tributyltin-0-2,3-bisacetyl-4,6-ethylidene-glucose as a convenient glycosidation reagent: an efficient synthesis of etoposide // Tetrahedron 1996. - V. 52. - P. 3049-3056.

264. K. H. Altmann, M. Wartmann, T. O'Reilly. Epothilones and related structures a new class of microtubule inhibitors with potent in vivo antitumor activity // Biochim. Biophys. Acta - Reviews on Cancer - 2000. - V. 1470. - P. M79-M91.

265. P. B. Schiff, J. Fant, S. B. Horwitz. Promotion of microtubule assembly in vitro by taxol // Nature 1979. - V. 277. - P. 665-667.

266. T. Mitchison, M. Kirschner. Dynamic instability of microtubule growth // Nature 1984. - V. 312. - P. 237-242.

267. A. Desai, T. Mitchison. Microtubule polymerization dynamics // Annu. Rev. Cell. Dev. Biol. 1997. - V. 13. - P. 83-117.

268. G.R.Pettit, S.B.Singh, M.R.Boyd, E.Hamel, RK.Pettit, J.M.Schmidt, F.Hagan. Antineoplastic agents. 291. Isolation and synthesis of combretastatins A-4, A-5 and A-6 // J. Med. Chem. 1995. - V. 38. - P. 1666-1672.

269. K.Gaukroger, J.A.Hadfield, L.A.Hepworth, N.G.Lawrence, A.T.McGown. Novel syntheses of cis and trans isomers of combretastatin A-4 // J. Org. Chem. -2001.-V. 66.-P. 8135-8138.

270. M. Soriano-Garcia, R. V. Iribe, S. Mendoza-Diaz, M. Del Rayo Camacho, R. Mata. Structure of 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(0-P-D-galactopyranosyl)-7-methoxycoumarin trihydrate // Acta Crystallogr. 1993. - V. C49. - P. 329-330.

271. R. J. Lewis. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, Van Nostrand Reinhold, New York, 1992.

272. R. E. Lenga. The Sigma-Aldrich Library of Chemical Safety, Sigma-Aldrich, Milwaukee, 1988.

273. P.F. Schuda, W.A. Price // J. Org. Chem. 1987. - V. 52. - P. 1972.

274. T. Delacroix, L. Berillon, G. Cahiez, P. Knochel. Preparation of functionalized arylmagnesium reagents bearing an o-chloromethyl group // J. Org. Chem. 2000. - V. 65.-P. 8108-8110.

275. P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F.F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V.A. Vu. Highly functionalized organomagnesium reagents prepared through halogen-metal exchange // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003. - V. 42. -P.4302-4320.

276. A.V. Bolshakov, O.G. Ganina, A.S. Shavirin, Yu. A. Kurski, J.-P. Finet, A.Yu. Fedorov. Three-step one-pot organobismuth-mediated synthesis of benzob.pyran compounds // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43. - P. 8245-8248.

277. A.Yu. Fedorov, F.Carrara, J.-P. Finet. // Aryllead triacetate in the synthesis of oxaphenanthrene derivatives // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. - P. 5875-5877.

278. J.T. Pinhey. Organolead(IV) triacetates in organic synthesis // Pure Appl. Chem.- 1996.-V.68.-P. 819-824.

279. D.H.R. Barton, D.M.X. Donnelly, P.J. Guiry, J.H. Reibenspies. The facile synthesis of a very hindered phenol by ligand coupling // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. - V. 16.-P. 1110-1111.

280. D.H.R. Barton, D.M.X. Donnelly, P.J. Guiry, J.-P. Finet. ortho-Arylation of 3,5-di-tert-butylphenol with aryllead(IV) derivatives: a facile synthesis of sterically hindered phenols // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. - P. 2921-2926.

281. S. Combes, J.-P. Finet, D. Siri. On the optical activity of the 3-aryl-4-hydroxycoumarin isolated from Millettia Griffoniana: molecular modelling and total synthesis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002. - P. 38-44.

282. J.E.H. Buston, R.G. Compton, M.A. Leech, M.G. Moloney. On the structure and reaction with pyridine of o-methoxyphenyllead acetates // J. Organomet. Chem. 1999. - V. 585. - P. 326-330.

283. J.E.H. Buston, M.G. Moloney, A.V.L. Parry, P. Wood. Rate enhancing ligands for lead(IV)-mediated arylations // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43. - P. 3407-3409.

284. M.I. Naumov, O.G. Ganina, A.S. Shavirin, LP. Beletskaya, J.-P. Finet, A. Yu. Fedorov. Polyfunctionalized aryllead triacetates in a cascade synthesis of tetracyclic isochromanocoumarin-type compounds // Synthesis 2005. - P. 1178-1182.

285. T. W. Greene, P. G. M. Wuts. Protective groups in Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, New York, 1999, P. 27-33.

286. Y. Fukuyama, H. Yaso, T. Mori, H. Takahashi, H. Minami, M. Kodama. Total synthesis of plagiochins A and D macrocyclic bis(bibenzylls) by Pd(0) catalyzed intramolecular Stille-Kelly reaction // Heterocycles 2001. - V. 54. - P. 259-274.

287. R. Olivera, R. SanMartin, E. Dominguez, X. Solans, M. Karmele Urtiaga, M. I. Arriortua. A convinient strategy for the synthesis of 4,5-bis(o-haloaryl)isoxasoles // J. Org. Chem. 2000. - V. 65. - P. 6398-6411.

288. B.H. Булавка, O.H. Толкачев, ATI. Щавлинский. О селективном деметилировании 2-бром-4,5-диметоксибензальдегида // Химико-фармацевтический жури. 1990. - Т. 24. - С. 59-60.

289. E.F.V. Scriven, K. Turnbull. Azides: their preparation and synthetic uses // Chem. Rev. 1988. - V. 88. - P. 297-368.

290. V.V. Rostovtsev, L.G. Green, V.V. Fokin, K.B. Sharpless. A stepwise Huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective "ligation" of azides and terminal alkynes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002. - V. 41. - P. 2596-2599.

291. S. Bedel, G. Ulrich, C. Picard. Alternative approach to the free radical bromination of oligopyridine benzylic-methyl group // Tetrahedron Lett. 2002. -V. 43.-P. 1697-1700.

292. H.E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman. NMR chemical shifts of common laboratory solvents as trace impurities // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - P. 75127515.

293. J. К. M. Sanders, and В. K. Hunter. Modern NMR Spectroscopy. A Guide for Chemists, Oxford University Press, New York, 1997, 314 pp.

294. А.Ю. Федоров, А.А. Щепалов, A.B. Большаков, А.С.Шавырин, Ю.А. Курский, Ж.-П. Фине, С.В. Зеленцов. Синтез (азидометил)фенилбороновых кислот // Изв. АН. Серия химическая 2004. - № 2. - С. 356-361 (Russ. Chem. Bull. - 2004. - V. 53. - № 2. - P. 370-375).

295. S.I. Sviridov, A.A. Vasil'ev, N.L. Sergovskaya, M.V. Chirskaya, S.V. Shorshnev. Azidosubstituted arylboronic acids: synthesis and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions // Tetrahedron 2006. - V. 62. - P. 2639-2647.

296. S. Arimori, L.I. Bosch, C.J. Ward, T.D. James. A D-glucose selective fluorescent internal charge transfer (ICT) sensor // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43.-P. 911-913.

297. C.J. Ward, P. Patel, T.D. James. Boronic acid appended azo dyes-color sensors for saccharides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002. - P. 462-470.

298. A.JT. Бучаченко. Второе поколение магнитных эффектов в химических реакциях//Успехи химии 1993.-Т. 62. - № 12.-С. 1139-1149.

299. J.A. Pople, P.M.W. Gill, B.G. Johnson. Kohn-Sham density-functional theory within a finite basis set // Chem. Phys. Lett. 1992. - V. 199. - P. 557-560.

300. M.J.S. Dewar, E.G. Zoebisch, E.F. Healy, J.J.P. Stewart. Development and use of quantum mechanical molecular models. 76 AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model // J. Am. Chem. Soc;. 1985. - V. 107. - P. 3902-3909.

301. M. Chrzanowska, M.D. Rozwadowska. Asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids // Chem. Rev. 2004. - V. 104. - P. 3341-3370.

302. D.J. Milanowski, K.R. Gustafson, J.A. Kelley, J.B. McMahon. Caulibugulones A-F, novel cytotoxic isoquinoline quinones and iminoquinones from the marine bryozoan Caulibugula intermis // J. Nat. Prod. 2004. - V. 67. - P. 70-73.

303. M. Cushman, M. Jayaraman, J.A. Vroman, A.K. Fukunaga, B.M. Fox, G. Kohlhagen, D. Strumberg, Y. Pommier. Synthesis of new indenol,2-c.isoquinolines: cytotoxic non-camptothecin topoisomerase I inhibitors // J. Med. Chem. 2000. - V. 43. - P. 3688-3698.

304. G. L'abbe. Decomposition and addition reactions of organic azides // Chem. Rev. 1969. - V. 69. - P. 345-363.

305. I. Foch, L. Parkanyi, G. Besenyei, L.I. Simandi, A. Kalman Arylsulfonylnitrene and arenesulfonyl azide complexes of palladium // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. - P. 293-300.

306. G. A. Jeffrey. An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997, 320 p.

307. Б.А. Марьясин, A.C. Шавырин, Ж.-П. Фине, А.Ю. Федоров. Применение трацетата 2-(метоксикарбонил)фенилсвнца в синтезе лактонов // Изв. АН. Серия химическая 2006. - № 9. - С. 1554-1557 (Russ. Chem. Bull. - 2006. - V. 55. - № 9. - P. 1612-1616).

308. S.R. Trenor, A.R. Shultz, B.J. Love, Т.Е. Long. Coumarins in polymers: from light harvesting to photo-cross-linkable tissue scaffolds // Chem. Rev. 2004. - V. 104.-P. 3059-3077.

309. J. R. Merchant, N, M. Koshti, К. M. Bakre. Pechmann reaction of 4-hydrohycoumarins and thiocoumarins withcyclohehanone and ethyl cyclopentanone-2-carboxylates // J. Heterocycl. Chem. 1981. - V. 18. - P. 16551658.

310. M. Darbarwar, V. Sundaramurthy, N. V. S. Rao. One-pot synthesis of coumarino(3'4:4',3')isocoumarins // Indian J. Chem. 1973. - V. 11. - P. 637-640.

311. V.V. Mulwad, M.V. Lohar. A new method for the synthesis of 1/3-substituted-6H-2.-benzopyrano[4,3-c]quinoline-6,l l-[12H]-diones and [2] benzopyrano-[4,3-c][l]benzopyran-5,12-diones // Indian J. Heterocycl. Chem. -1999.-V. 8.-P. 337-338.

312. J.-P. Finet, A. Yu. Fedorov. Tris(polymethoxyphenyl)bismuth derivatives: synthesis and reactivity // J. Organomet. Chem. 2006. - V. 691. - P. 2386-2393.

313. G.M. Boland, D.M.X. Donnelly, J.-P. Finet, M.D. Rea. Synthesis of neoflavonoids by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996. - P.2591-2597.

314. D.M.X. Donnelly, J.-P. Finet, P.J. Guiry, M.D. Rea. Synthesis of C-ring hydroxylated neoflavonoids by palladium-catalysed ligand coupling reactions // Synth. Commun. 1999. -V. 29. - P. 2719-2730.

315. M. Itoigawa, C. Ito, H. T.-W. Tan, M. Kuchide, H. Tokuda, H. Nishino, H. Furukawa. Cancer chemopreventive agents, 4-phenylcoumarins from Calophyllum inophyllum // Cancer Lett. 2001. - V. 169. - P. 15-19.

316. S. Wattanasin. Novel Route to 4-Aryl Coumarins // Synth. Commun. 1988. -V. 18.-P. 1919-1925.

317. L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich. Tosylates in palladium-catalysed coupling reactions. Application to the synthesis of arylcoumarin inhibitors of gyrase B // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. - P. 1543-1547.

318. J. Wu, Y. Liao, Z. Yang. Synthesis of 4-substituted coumarins via the palladium-catalyzed cross-couplings of 4-tosylcoumarins with terminal acctylenes and organozinc reagents // J. Org. Chem. 2001. - V. 66. - P. 3642-3645.

319. LP. Beletskaya, O.G. Ganina, A.V. Tsvetkov, A.Yu. Fedorov, J.-P. Finet. Synthesis of 4-heteroaryl-substituted coumarins by Suzuki cross-coupling reactions // Synlett 2004. - P. 2797-2799.

320. C. A. Kontogiorgis, D. J. Hadjipavlou-Litina. Synthesis and Antiinflammatory Activity of Coumarin Derivatives // J. Med. Chem. 2005. - V. 48. P. 6400-6408.

321. Reinhart, L. С. Preusser, К. Marsh, L. Hernandez, H. L. Sham, C. A. Collins. Discovery and characterization of aminopiperidinecoumarin melanin concentrating hormone receptor 1 antagonists // J. Med. Chem. 2005. - V. 48. - P. 5888-5891.

322. Г. В. Гришина, А. А. Борисенко, 3. Г. Носань, Jl. Д. Ашкинадзе, И. С. Веселов, Н. С. Зефиров, Э. В. Карамов, Г. В. Корнилаева. транс-Дигидроксиперидины. Синтез, стереохимия и анти-ВИЧ-1-активность // Докл. АН РАН. 2003. Т. 391. - № 4. - С. 487-491.

323. В. А. Загоревский, В. Л. Савельев, Л. М. Мещерякова. Синтез 4-арилкумаринов и механизм замещения галогенов в 4-арилкумаринах // Хим.Гетероцикл. Соед. 1970. - Т. 8.-С. 1019-1023.

324. О. Н. Hishmat, А. М. Gohar, М. Е. Wassef, М. R. Shalash, I. Ismail. Synthesis and biological activity of some coumarin and furocoumarin derivatives // Pharm. Acta Helv. 1977. - V. 52. - P. 252-255.

325. E. V. Stoyanov, I. C. Ivanov. Convenient replacement of the hydroxy by an amino group in 4-hydroxycoumarin and 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone under microwave irradiation // Molecules 2004. - V. 9. - P. 627-631.

326. О.Г. Ганина, И.С. Веселов, Г.В. Гришина, А.Ю. Федоров, И.П. Белецкая. Синтез 4-аминополиметоксикумаринов на основе трифлатов 4-гидроксикумаринов // Изв. АН. Серия химическая 2006. - С. 1583-1588.

327. P. Lopez-Alvarado, С. Avendano, J.C. Menendez. N-arylation of azoles and their benzo derivatives by p-tolyllead triacetate // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33 -P. 659-662.

328. P. Lopez-Alvarado, C. Avendano, J.C. Menendez. New synthetic applications of aryllead triacetates. N-arylation of azoles // J. Org. Chem. 1995. - V. 60. - P. 5678-5682.

329. D.H.R. Barton, J.-P. Finet, J. Khamsi Copper catalysed phenylation of indoles by triphenylbismuth-bis-trifluoroacetate // Tetrahedron Lett. 1988. - V. 29. - P. 1115-1118.

330. P.Y.S. Lam, C.G. Clark, S. Saubern, J. Adams, M.P. Winters, D.M.T. Chan, A. Combs. New aryl/heteroaryl C-N bond cross-coupling reactions via arylboronic acid/cupric acetate arylation // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 2941-2944.

331. D. V. Davydov, I. P. Beletskaya, B. B. Semenov, Yu. I. Smushkevich. Regioselective arylation of N-tributylstannylated 5-substituted tetrazoles by diaryliodonium salts in the presence of Cu(OAc)2 // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. -P. 6217-6219.

332. I. P. Beletskaya, D. V. Davydov M. S. Gorovoy. Palladium- and copper-catalyzed selective arylation of 5-aryltetrazoles by diaryliodonium salts //Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43. - P. 6221-6223.

333. I. P. Beletskaya, D. V. Davydov, M. Moreno-Mañas. Pd- and Cu-catalyzed selective arylation of benzotriazole //Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 56175620.

334. I. P. Beletskaya, D. V. Davydov, M. Moreno-Mañas. Pd- and Cu-catalyzed selective arylation of benzotriazole by diaryliodonium salts in water //Tetrahedron Lett. 1998.-V. 39.-P. 5621-5622.

335. A.Yu. Fedorov, J.-P. Finet. N-Phenylation of azole derivatives by triphenylbismuth derivatives/cupric acetate // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P. 2747-2748.

336. N. Walter, D. Stewart. Acta Crystallogr. Sec.A. 1983. - V. 39. - P. 159170.

337. G.M. Sheldrick. SADABS Programm for empirical absorption of area detector data, Universität Gottingen, 1996.

338. G.M. Sheldrick. SHELX-86, program for crystal structure solution, Universität Gottingen, 1985.

339. G.M. Sheldrick. SHELX-97, program for the solution of crystal structure, Universität Gottingen, 1990.

340. G.M. Sheldrick, in Crystallographic computering 3: data collection, structure determination, proteinns, and databases, NewYourk, 1985, 175.

341. G.M. Sheldrick. SHELX93, Program for crystal structure refinement, Universität Gottingen, 1993.

342. G.M. Sheldrick. SHELX93, Program for crystal structure refinement, Universität Gottingen, 1997.

343. A.L. Spek. Acta Crystallogr. 1990 - V. 46. - P. 34.

344. L. Zsolnai, H. Pritzkow. ZORTEP, ORTEP-program for PC, Universität Gottingen, 1994.

345. R.G.R. Bacon, A. Karim. Metal ions and complexes in organic reactions. Coppcr-catalyzed substitutions of aryl halides by phthalimide ion // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1973. - P. 272-278.

346. R.A. Abramovitch, J.M. Beckert, P. Chinnasamy, H. Xiaohua, W. Pennington, A.R.V. Sanjivamurthy. Electrophilic amination. Direct primary amination of arenes using phthalimide derivatives // Heterocycles 1989. - V. 28. -P. 623-628.

347. D.H.R. Barton, D.M.X. Donnelly, J.-P. Finet, P.H. Stenson. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Synthesis of isoflavanones and 3-aryl-4-hydroxycoumarins // Tetrahedron 1988. - V. 44. - P. 6387-6396.

348. S. Jinno, N. Otsuka, T. Okita, K. Inouye. Total synthesis of a natural antioxidant and structure-activity relationships of related compounds // Chem. Pharm. Bull. 1999. - V. 47. - P 1276-1283.

349. M. Date, M. Watanabe, S. Furukawa. Reactions of lithiated ortho-toluamides and related compounds with vinylsilanes: syntheses of 1-tetralones and 1-naphthols // Chem. Pharm. Bull. 1990. - V. 38. - P. 902-906.

350. R.A. Brown, S.I.S. Fernando, R.M.G. Roberts. Demetalation of (7i-arene)( 7t-cyclopentadienyl)iron(II) hexafluorophosphates: a convenient one-pot arylation procedure//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. P. 197-201.

351. W.J. Hickinbottom. Preparation of alkylanilines containing tertiary alkyl groups // J. Chem. Soc. 1933. - P. 946-951.

352. G. Verardo, A.G. Giumanini, G. Favret, P. Strazzolini. Reductive one batch synthesis of N-arylpiperidines from primary amines and glutaraldehyde II Synthesis 1991.-P. 447-450.

353. G. Van Binst, R. Baert, M. Biesemans, C. Mortelmans, R. Salsmans. Benzo-and indoloquinolizine derivatives. The dehydrogenation of enamines in the synthesis of benzoc.substituted quinolizidines // Bull. Soc. Chim. Bel. 1976. - V. 85.-P. 1-9.

354. J J. Lalonde, D.E. Bergbreiter, C.H. Wong. Enzymic kinetic resolution of a-nitro a-methyl carboxylic acids // J. Org. Chem. 1988. - V. 53. - P. 2323-2327.

355. J. Aahman, J.P. Wolfe, M.V. Troutman, M. Palucki, S.L. Buchwald. Asymmetric arylation of ketone enolates // J. Am. Chem. Soc. 1998. - V. 120. - P. 1918-1919.

356. Z. Tian, D.G. Tuck. Oxidation of elemental antimony by substituted ortho-benzoquinones // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 P. 1381-1385.

357. R.T. Hawkins, H.R. Snyder. Arylboronic acids. Aminoboronic anhydrides and a new heterocycle containing boron // J. Am. Chem. Soc. 1960. - V. 82 - P. 3863-3866.

358. D.L. Yabroff, G.E.K. Branch, B. Bettman. The relative strengths of some hydrocarbon derivatives of boric acid // J. Am. Chem. Soc. 1934. - V. 56. - P. 1850-1857.

359. H.R. Snyder, A.J. Reedy, W.J. Lennarz. Synthesis of aromatic boronic acids. Aldehydo boronic acids and a boronic acid analog of tyrosine // J. Am. Chem. Soc. -1958-V. 80-P. 835-838.