Пространственные характеристики молекул в прогнозе физико-химических свойств веществ молекулярной структуры тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Потемкин, Владимир Александрович

• Потемкин, Владимир Александрович
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Потемкин, Владимир Александрович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Атомные радиусы

1.1.1. Металлические радиусы ч 1.1.2. Ионные радиусы

1.1.3. Ковалентные радиусы

1.1.4. Ван-дер-Ваальсовы радиусы

1.2. Методы расчета молекулярного объема и плотностей веществ

1.2.1. Коэффициент плотности упаковки

1.2.2. Квантовохимическое описание молекулярного объема

1.2.3. Аддитивные модели расчета молекулярных объемов и плотностей веществ v 1.2.4. Методы расчета молекулярного объема при пространствозаполняющем моделировании

1.2.5. Особенности прогноза плотностей полярных и ассоциированных веществ

1.3. Молекулярные дескрипторы для установления взаимосвязей "структура-свойство"

1.3.1. Квпнтовохимические дескрипторы

1.3.2. Топологические дескрипторы

1.3.3. Геометрические дескрипторы

1.4. Методы установления взаимосвязи молекулярной структуры

V со свойствами соединений

1.4.1. Методы прогноза температур фазовых переходов

1.4.2. Методы прогноза биологической активности соединений

I.4.3. Методы прогноза реакционной способности соединений, путей и направлений протекания реакций

ГЛАВА II. Модель расчета объемных характеристик молекул

II.1. Имитационное моделирование атомных радиусов

II. 1.1. Имитация влияния внутримолекулярных взаимодействий на величину атомного радиуса

II. 1.2. Учет влияния температуры на величины атомных радиусов

II. 1.3. Учет влияния электростатических взаимодействий на атомные радиусы

11.1.4. Учет влияния ассоциации на величины атомных радиусов

11.1.5. Моделирование плотностей растворов по данным о структуре компонентов

11.2. Новые группы молекулярных геометрических дескрипторов для решения задач "структура - свойства"

11.2.1. Геометрические молекулярные дескрипторы серии D

11.2.2. Геометрические молекулярные дескрипторы серии А

11.2.3. Интерпретация геометрических молекулярных дескрипторов серии D

11.2.4. Средняя структурно-чувствительная частота как молекулярный дескриптор

11.3. Возможности прогноза термодинамических параметров веществ по молекулярным данным в рамках модели DENS0N

11.3.1. Прогноз вида молекулярного окружения и степени ассоциации молекул в жидкой фазе по данным о строении молекулы

11.3.2. Определение взаимосвязей между пространственными характеристиками молекул и термодинамическими параметрами веществ

ГЛАВА III. Использование пространственных характеристик молекул для установления взаимосвязей "структура - свойства"

111.1. Использование молекулярных геометрических индексов серии А для прогноза биологической активности

111.2. Молекулярные пространственные характеристики в прогнозе реакционной способности соединений и направлений химических реакций

111.2.1. Возможности прогноза направлений химических реакций с использованием частотного критерия v'

111.2.2. Возможности учета температурных условий протекания химических реакций в задаче прогноза направлений перегруппировок

111.3. Использование пространственных характеристик молекул в прогнозе свойств жидкокристаллических веществ

111.3.1. Возможности прогноза плотности мезогенных веществ

111.3.2. Возможности прогноза температур фазовых переходов мезогенных веществ с использованием частотного критерия v'

ВЫВОДЫ .:.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Пространственные характеристики молекул в прогнозе физико-химических свойств веществ молекулярной структуры»

Развитие новых взглядов на пространственную форму молекул является одним из наиболее прогрессирующих направлений . химической науки. Достаточно вспомнить какое развитие получили исследования в области органической химии с появлением теории А.М.Бутлерова, определяющей зависимость свойств от порядка соединения атомов; химии координационных, соединений с возникновением теории А.Вернера, определяющей в том числе и пространственную форму комплексных соединений; стереохимии с появлением теории гибридизации, а также моделей Р. Гиллеспи,,-определяющих направленность химических связей и взаимное расположение лигандов в простанстве; теории строения металлов и ионных кристаллов - определение шкал "металлических" и ионных атомных радиусов ( В.Гольдшмидт, Л.Полинг, Н.В.Белов и Г.Б.Бокий ); представлениям о строении молекулярных кристаллов -теория плотной упаковки А.И.Китайгородского и непосредственно с ней связанное определение шкал ван-дер-ваальсовых атомных радиусов ( Л.Полинг, А.И.Китайгородский, Ю.В.Зефиров и П.М.Зоркий ). Список этот далеко не полный. Тем не менее интерес к проблеме оценки пространственных характеристик молекул не ослабевает. Разработка новых методов теоретического расчета пространственных характеристик молекул относится к разряду .актуальных фундаментальных физико-химических проблем, поскольку именно пространственная форма во многом определяет характер упаковки молекул в веществе, их подвижность, структурные изменения в ходе фазовых переходов, вид образуемых ассоциатов, способность проникать через биомембраны и способность к сорбции, а также стерические затруднения и пространственную доступность тех или иных реакционных центров. Из вышеизложенного понятно, что уточнение представлений о пространственной форме молекулы позволяет решить ряд как чисто фундаментальных, так и прикладных проблем.

Целью данной работы являлась разработка модификации модели расчета атомных радиусов, зависящих от внутри- и межмолекулярных взаимодействий, молекулярного окружения, конформации молекул для более точного учета пространственной формы молекулы, ее объемных характеристик и связанных с ними физико-химических свойств, с учетом влияния температуры и зарядовых характеристик.

Для достижения поставленной цели необходимо решить ряд задач:

- определить вид имитационных функций, учитывающих влияние внутримолекулярного окружения атома на его радиус;

- выяснить возможность учета влияния окружения молекулы на радиусы атомов и возможность прогноза вида окружения по структурным данным единственной молекулы;

- установить взаимосвязь между рассчитанными из полученных атомных радиусов объемными характеристиками молекул и плотностью веществ;

- подтвердить "работоспособность" модели расчетом ряда физико-химических характеристик, зависящих от пространственной формы молекулы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Потемкин, Владимир Александрович

128 ВЫВОДЫ

1. Предлагаемая модель позволяет получить надежную оценку молекулярного окружения, состава и строения ассоциата по данным о структуре единственной молекулы.

2. Найденные зависимости учитывающие влияние температуры и электростатических взаимодействий на атомные радиусы позволяют существенно улучшить качество расчета объемных характеристик молекул и расширяют область применимости модели.

3. Молекулярный объем и степень ассоциации, рассчитанные в рамках предлагаемой модели DENS0N согласуются с экспериментальными данными, воспроизводят молекулярную пространственную форму и строение вещества и позволяют осуществлять прогноз большого комплекса физико-химических параметров ( теплоемкость, критические параметры, коэффициенты в уравнении Ван-дер-Ваальса ).

4. Геометрические индексы, рассчитанные с использованием атомных радиусов, моделирующих расстояния межмолекулярных взаимодействий, позволяют успешно прогнозировать температуры фазовых переходов веществ. Произведен прогноз фазовых переходов ряда перспективных мезогенных веществ ряда 2,3,5,6-н-алканоилокси-гидрохинона.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Потемкин, Владимир Александрович, 1998 год

1. Ионов С.П., Алиханян А.С., Суханова Г.Е. Соотношение энергия -межъядерное расстояние для оксидов и фторидов титана. Новый полуэмпирический подход// Журн.физ.химии.- 1993.- Т. 67,- N 6,- С. 1149-1152.

2. Бокий Г.Б. Кристаллохимия.- М.: Наука, 1971. С. 136 141.

3. Бацанов С.С. Металлические радиусы неметаллов// Изв.АН. Сер.хим.- 1994,- N 2,- С. 220 222.

4. Рабинович В.А., Хавин 3.Я. Краткий химический справочник.- Л.: Химия, 1978. 392 с.

5. Хансен М., Андерко К. Структура двойных сплавов. Т. 1,- М.: Металлургиздат, 1962,- С. 5 46.

6. Химическая энциклопедия/ Редкол.: Кнунянц И.Л. ( отв.ред. ) и др.- М.: Сов.энцикл., 1990,- Т. 2,- С. 243-247.

7. Григорович В.К. Металлическая связь в структурах металлов. М.:Наука, 1988,- 295 с.

8. Уманский Я.С., Скаков Ю.А. Физика металлов. Атомное строение металлов и сплавов.- М.: Атомиздат, 1978,- 351 с.

9. Китайгородский А.И. Органическая кристаллохимия.- М.: Изд-во АН СССР, 1955,- 559 с.

10. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы.- М.: Наука, 1971.— 424 с.

11. Гольдшмидт В.М. Кристаллохимия. Л.: ОНТИ, 1937. 61 с.

12. Полинг Л., Полинг П. Химия. М.: Мир. 1978,- 683 с.

13. Кребс Г. Основы кристаллохимии неорганических соединений.- М.: Мир, 1971. 304 с.

14. Пенкаля Т. Очерки кристаллохимии,- Л.: Химия, 1974,- С. 165— 171.

15. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии: Справ".изд.- 6-е изд., перераб. и доп.- М.: Химия, 1989,- С. 15-19.

16. Урусов B.C. Теоретическая кристаллохимия,- М. : Изд-во МГУ, 1987,- 272 с.

17. Урусов B.C., Дубровинский Л.С. ЭВМ моделирование структуры и свойств минералов,- М.: Изд-во МГУ, 1989,- 199 с.

18. Уэллс А. Строение неорганических веществ. ( Структурная неорганическая химия ).- М.: Изд-во иностр.лит, 1948,- 690 е.

19. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высш.шк., 1988,- 391 с.

20. Mortier W.J., Van Genechten К., Gasteiger J. Electronegativity Equalization: Application and Parametrization// J.Am.Chem.-Soc.- 1985,- V. 107,- P. 829-835.

21. Бацанов С.С. Экспериментальные основы структурной химии.- М.: Стандарты, 1986,- С. 34-48.

22. Бацанов С.С. Уточнение процедуры вычисления электроотрицатель-ностей атомов методом Садерсэна// Шурн.структ.химии,- 1988.Т. 29,- N 4,- С. 167-171.

23. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. -Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии// Усп.химии,- 1989.- Т. 85,- N 5,- С. 713-746.

24. Масунов А.Э., Грищенко С.И., Зоркий П.М. Влияние специфических межмолекулярных взаимодействий на кристаллическую структуру. пара-Замещенные производные бифенила// Журн.физ.химии.- 1990,Т. 66,- N 1.- С. 46-59.

25. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии// Усп.химии,- 1995,- Т. 64,- N 5.- С. 446461.

26. Зефиров Ю.В., Порай-Кошиц-М.А. Среднестатистическая величина ван-дер-ваальсова радиуса фтора// Журн.структ.химии,- 1980,1. Т. 21.- N 4,- С. 150.

27. Масунов А.Э., Зоркий П.М. Геометрические особенности межмолекулярных контактов галоген-галоген в органических кристаллах// Журн.физ.химии.- 1990,- Т. 66,- N 1,- С. 60-69.

28. Порай-Кошиц М.А., Кузьмин B.C. 0 связи между молекулярной структурой и плотностью органического вещества// Докл.АН СССР,- 1991,- Т. 317,- N 5,- С. 1148-1149.

29. Шильников В.И., Кузьмин B.C., Стручков Ю.Т. Вычисление объемов и поверхностей атомов и молекул// Журн.структ.химии.- 1993.Т. 34,- N 4. С. 98-106.

30. Буркерт У. , Эллинджер Н. JI. Молекулярная механика. М. : Мир, 1986. 364 с.

31. Кларк Т. Компьютерная химия,- М.: Мир, 1990,- 383 с.

32. Бацанов С.С. Структурная рефрактометрия.- М.: Высш.школа, 1976,- 304 с.

33. Бацанов С.С. Ван-дер-ваальсовы радиусы металлов из спектроскопических данных// Изв.АН. Сер.хим.- 1994,- N 8,- С. 1375-1377.

34. Бацанов С.С. Ван-дер-ваальсовы радиусы элементов по данным структурной неорганической химии// Изв.АН. Сер.хим.- 1995,- N 1. С. 24-29.

35. Китайгородский А.И., Зоркий П.М., Вельский В.К. Строение органического вещества. Данные структурных исследований 1929 -1970,- М.: Химия, 1980,- 648 с.

36. Конвей Д., Слоэн Д. Упаковки шаров, решеток и групп,- М.: Мир, 1990,- Т. 1,- 415 с.

37. Кузьмина Н.Е., Кузьмин B.C., Бурцев Ю.Н. Упаковка "перегруженных" органических молекул в кристалле// Изв.АН СССР. Сер.хим.- 1990,- N 12,- С. 2866-2869.

38. Аскадский А.А. Расчетные способы определения физических характеристик полимеров// Усп.химии.- 1977,- Т. 46,- N. 6,- С. 1122-1134.

39. Meyer A.Y. Molecular Mechanics and Molecular Shape. Part II. Van der Waals Descriptors of simple Molecules// J.Chem.Soc.-Perkin Trans.- 1985,- V. 2,- N 8,- P. 1161-1169.

40. Meyer A.Y. The size of Molecules// Chem.Soc.Rev.- 1986,- V. 15,- N 4,- P. 449-474.

41. Рюденберг К. Физическая природа химической связи.- М.: Мир, 1964,- С. 162.

42. Татевский В.М. Классическая теория строения и квантовая механика. М.: Химия, 1973,- 515 с.

43. Семенов С.Г. Молекулярно-орбитальная теория валентности/ Развитие учения о валентности.- М.: Химия, 1977,- С. 148-166.

44. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей.-JI. : Химия, 1982.- 592 с.V

45. Татевский В.М. Строение и физико-химические свойства молекул и веществ.- М.: Изд-во МГУ, 1993,- 464 с.

46. Татевский В.М., Степанов Н.Ф. Атомы в молекулах. Квантово-химические модели// Журн.физ.химии.- 1995,- Т. 69,- N 2,- С. 298-303.

47. Папулов Ю.Г., Татевский В.М. Об учете попарных взаимодействий атомов, расположенных через три атома в соединениях с тетра-эдрической системой валентностей с формулой А В //п 2п + 2

48. Журн.физ.химии,- 1962,- Т. 36.- N 1,- С. 189-206.

49. Папулов Ю.Г., Чулкова Л.В., Левин В.П. и др. Зависимость свойств производных углеводородов от степени замещения// Журн.физ.химии,- 1974.- Т. 48,- N 1,- С. 31-35.

50. Папулов Ю.Г. Статистическая стереохимия и конформационный анализ,- Калинин: Изд-во КГУ, 1981,- 88 с.

51. Папулов Ю.Г., Смоляков В.М. Физические свойства и химическое строение,- Калинин: Изд-во КГУ, 1981,- 88 с.

52. Канович М.М., Папулов Ю.Г., Смоляков В.М. 0 выборе параметров в аддитивных схемах расчета// Журн.физ.химии.- 1983.- Т. 51.-N 3,- С. 748-751.

53. Смоляков В.М., Папулов Ю.Г., Левин В.П. Термохимические расчеты,- Тверь: Изд-во ТГУ, 1991,- 78 с.

54. Папулов Ю.Г., Левин В.П., Смоляков В.М. Невалентные взаимодействия и физические свойства. Феноменологическое изучение малых органических молекул и их аналогов по подгруппе// Журн.физ.химии,- 1992,- Т. 66,- N 1.- С. 33-36.

55. Папулов Ю.Г., Смоляков В.М., Виноградова М.Г. Роль внутримолекулярных взаимодействий в конформационном поведении молекул// Шурн.физ.химии,- 1995,- Т. 69,- N 1.- С. 152-161.

56. Taylor W.J., Pignocco J.M., Rossini F.D. Method of Calculating the Properties of Hydrocarbons and its Application to the

57. Refractive Indexes, Densities, and Boiling Points of the Paraffins and Monoolefin Hydrocarbons// J.Res.Natl.Bur. St.-1945.- V. 34,- P. 413-434.

58. Татевский B.M., Грикина O.E., Абраменков А.В. и др. Мольные объемы и плотности углеводородов, содержащих малые циклы и кратные связи// Вестн.МГУ,- 1983,- Т. 24,- N 1,- С. 272-276.

59. Tarver С.М. Density estimations for explosives and related compounds using the groun additivity approach// J.Chem. and Eng.Data.- 1979,- V.24.- N 2,- P. 136-145.

60. Phillips J.C., Mattamal G.J. Effect of Number of Carboxil Groups on Liquid Density of Esters of alky1carboxylyc Acids// J.Chem. and Eng.Data.- 1978,- Vol. 23,- N 1,- P. 1-6.

61. Евтушенко А.В., Смирнов Б.В., Шляпочников В.А. Новый подход к оценке плотности веществ// Изв.АН. Сер.хим.- 1993.- N 4,- С. 685-687.

62. Потапов В.М. Стереохимия,- М.: Химия, 1988,- С. 9-14.

63. Дядин Ю.А., Кислых Н.В. Контактная стабилизация каркасов и молекул хозяина в системах "гость"-"хозяин"// Журн.физ.химии.-1992,- Т. 66,- N 1.- С. 118-125.

64. Connolly M.L. Computation of Molecular Volume// J.Am.Chem.-Soc.- 1985,- V. 107,- P. 1118-1124.

65. Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. -М.: Наука, 1982,- 312 с.

66. Тимофеева Т.В., Черникова Н.Ю., Зоркий П.М. Расчетнотеоретическое определение пространственного расположения молекул в кристаллах// Усп.химии.- 1980.- Т. 49,- N. 6,- С. 966.

67. Немухин А.В. Неэмпирическое изучение динамики молекулярных систем// Журн.физ.химии.- 1992,- Т. 66,- N 1,- С. 4-11.

68. Дашевский В.Г. Конформационный анализ макромолекул.'- М. : Наука, 1987,- 288 с.

69. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул.- М.: Химия, 1974,- 432 с.

70. Дуров В.А., Бурсулая Б.Д. Термодинамика межмолекулярных взаимодействий в жидких N-монозамещенных амидах// Журн.физ. химии,- 1991,- Т. 65,- N 8,- С. 2066-2070.

71. Займан Дж. Модели беспорядка. Теоретическая физика однородно неупорядоченных систем.- М.: Мир, 1982.- 592 с.

72. Резибуа П., Де Ленер М: Классическая кинетическая теория жидкостей и газов.- М.: Мир, 1980.- 423 с.

73. Скрышевский А.Ф. Структурный анализ жидкостей и аморфных тел,-М.: Высш.школа, 1980,- 328 с.

74. Gray C.G., Gubbins К.Е. Theory of molecular liquids.- Oxford: Clarendon Press, 1984,- 626 p.

75. Зоркий П.М., Дашевская E.E. Гиперсимметрия в мультисистемных молекулярных кристаллах триклинной сингонии// Журн.физ.химии.-1992,- Т. 66,- N 1,- С. 70-83.

76. Дуров В.А. Структурная поливариантность ассоциативных образований и ее проявления в макроскопических свойствах жидких систем// Журн.физ.химии.- 1992,- Т. 66,- N 1,- С. 211-224.

77. Смирнова Н.А. Молекулярные теории растворов,- Л.: Химия, 1987,- 335 с.

78. Allen М.P., Tildesley D.J. Computer simulation of liquids.-Oxford: Clarendon Press, 1987,- 385 p.

79. Замалин В.М., Норман Г.Э., Филинов B.C. Метод Монте-Карло в статистической термодинамике.- М.: Наука, 1977,- 228 с.

80. Дуров В.А. Растворы неэлектролитов в жидкостях,- М.: Наука, 1989.- С. 36-102.

81. Стьюпер Э., Брюггер У., Джуре П. Машинный анализ связи химичческой структуры и биологической активности,- М.: Мир, 1982,235 с.

82. Пирсон Р. Правила симметрии в химических реакциях,- М.: Мир, 1979,- 592 с.

83. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций.-Л.: Химия, 1977,- 359 с.

84. Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии.-М.: Мир, 1972.- 590 с.

85. Bader R.F.W., Stephens М.Е., Gandi R.A. Theoretical studies of singlet and triplet species. Cycloaddition reaction// Can.J.-Chem.- 1977,- V. 55,- N 14,- P. 2755-2772.

86. Иоффе А.И., Фаустов В.И. Квантово-химический расчет реакций согласованной 1,2-миграции группы СНз и 1,3 ( 3,1 ) обмена в молекуле пропана// Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1986,- N 7,- С. 1561-1564.

87. Сталл Д., Вестрам Д., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений,- М.: Мир,. 1971,- 270 с.

88. Кокорев В.Н., Александров Ю.А., Вышинский М.Н. Электронное строение и химические превращения пероксидов. Сообщение 3. Meханизм реакции перегруппировки борорганических пероксидов// Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1985,- N 8,- С. 1788-1794.

89. Шагун В.А., Сидоркин В.Ф., Усов В.А. и др. Квантово-химическое изучение строения и прототропных превращений 2-метил-1,3-бис-гетерозамещенных индена й индана// Изв.АН СССР.' Сер.Хим.-1986.- N 5.- С. 1125-1128.

90. Гагарин С.Г. Применение квантовохимических индексов Политцера для оценки растворимости ароматических углеводородов// Журн. физ.химии,- 1995,- Т. 69,- N 9,- С. 1630-1634.

91. Politzer P., Daiker К.С., Donnelly A.R. Molecular electrostatic potentials: a new approach to the study of metabolic and carcinogenic activities of hydrocarbons// Cancer Lett.-1976.- V. 2,- N 1.- P. 17-24.

92. Аминова P.M., Зуев М.Б., Морозова И.Д. Изучение вкладов ЛМО в константы магнитного экранирования протонов в молекулах УРХз// Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1985,- N 10,- С. 2255-2259.

93. Аминова P.M., Зябликова Т.А., Зуев М.Б. и др. Изучение пространственного строения производных фосфоринанов методами ЯМР и квантовой химии// Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1985,- N 6,- С. 1296-1300.

94. Денисов А.Ю., Маматюк В.И., Шкурко 0.П. Влияние протонирова-ния на константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С в а-пиколине// Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1986,- N 12,- С.- 2825-2826.

95. Маррел Дж., Кеттл С., Теддер Дж. Химическая связь.- М.: Мир, 1980,- 382 с.

96. Зыков Б.Г. Оценки величин о—я сопряжений, индуктивного эффекта и ~ взаимодействий в кремнийорганических производных этилена и фурана с помощью фотоэлектронной спектроскопии// Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1986.- N 10,- С. 2230-2235.

97. Велик А.В., Енваева И.Ю., Сагитуллин Р.С. Квантовохимическое исследование реакции рециклизации иодида 1,2,4,6-тетраметил-3-нитропиридиния// ХГС,- 1985,- N 10,- С. 1386-1388.

98. Святкин В.А., Иоффе А.И., Нефедов О.М. Молекулярно-механический анализ строения напряженных органических молекул. Сообщение 3. Замещенные бицикло 1.1.0. бутаны// Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1985,- N 7,- С. 1578-1592.

99. Атовмян Л.О., Головина Н.И., Еременко Л.Т. и др. 0 двух модификациях 1,1,1,3,5,5,5-гептанитро-3-азапентана// Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1985,- N 5,- С. 1023-1030.

100. Линдеман С.В., Юфит Д.С., Шкловер В.Е. Молекулярная структура N.N'-бис ( фенилтио )-1,4-хинодиимина// Изв.АН СССР. Сер. Хим.- 1985,- N 9,- С. 2026-2029.

101. Пюльман В., Пюльман А. Квантовая биохимия.- М.: Мир, 1965.-654 с.

102. Kaufman J.J. Quantum chemical and theoretical prediction of toxicity// J.Environ.Sci.Health.-1982.- А17,- P. 567.

103. Nagata C., Aida M. Ab initio M0 study of pairing ajid stacking interactions between nucleic acid basic in relation to the biological activity// J.Mol.Struct.- 1988,- V. 179,- P. 451466.

104. Lewis D.F.V. Molecular orbital calculations and quantative structure-activity relatinships for some polyaromatic hydrocarbons// Ibid.- 1987,- V. 17,- N 11.- P. 1351-1361.

105. Дьячков П.Н. Квантовохимические расчеты в изучении механизма действия и токсичности чужеродных веществ// Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Сер.Токсикология.- 1990,- Т. 16.- 280 с.

106. Цинцадзе Г.В., Жидомиров Г.М., Квезерели Э.А. и др. Квантовохимическое исследование свойств пептидных связей в протонированном формамиде// Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1985.- N 11.- С. 2617-2619.

107. Велик А.В. Оценка возможности прогноза острой токсичности соединений ряда фурана по электронной структуре их молекул.-Челябинск: Челябинский ун-т, 1989,- Деп.ОНИИТЭХИМ ( Черкассы ), N 207 хп. 89- 12 с.

108. Hobza P., Mulder F., Sandorty С. Quantum chemical and statistical thermodynamic investigation of anestetic activity. The interaction between chloroform, fluoroform, cyclopropane and an OH.0 hydrogen bond// J.Am.Chem.Soc.-1981,- V. 103,- P.1360-1366.

109. Химические приложения топологии и теории графов/ под ред. Р.Кинга.- М.: Мир, 1987,- 560 с.

110. Применение теории графов в химии/ под ред. Н.С.Зефирова, С.И.Кучанова.- Новосибирск: Наука, 1988,- 300 с.

111. Папулов Ю.Г., Розенфельд В.Р., Кеменова Т.Г. Молекулярные графы,- Тверь: Из'д-во ТГУ, 1990,- 88 с.

112. Антипин И.С., Арсланов Н.А., Палюлин В.А и др. Новый топологический индекс mxs. Прогнозирование энергий межмолекулярных дисперсионных взаимодействий// Тез. докл. I Всес.конф. по теоретич.органической химии,- Волгоград, 1991,- С. 558.

113. Смоляков В.М., Папулов Ю.Г., Поляков М.Н. и др. Использование коэффициентов полиномов матриц молекулярных графов при корреляции свойств углеводородов с их строением// Тез. докл. I

114. Всес.конф. по теоретич.органической химии.- Волгоград, 1991. — С. 86.

115. Папулов Ю.Г., Чернова Т.И. , Смоляков В.М. и др. Использование топологических индексов при построении корреляций "структура-свойство"// Журн.физ.химии.- 1993,- Т. 67.- N 2. С. 203-209.

116. Papulov Yu.G., Smoljakov V.M. Additivity schemes • of calculation in organic chemistry: graph-theoretical aspects/ In: Mathematical Methods in Contemporary chemistry.- New York: Cordon and Breach Publishers.- 1994,- P. 236-287.

117. Смоляков B.M., Виноградова М.Г., Папулов Ю.Г. и др. Влияние невалентных взаимодействий на термодинамические свойства: теоретико-графовый подход// Журн.физ.химии.- 1995,- Т. 69.- N 1,- С. 162 165.

118. Диденко А.И., Кузьмин В.Е. Новая модель многомерного шкалирования и классификации для исследования связи структура -свойство// Тез.докл. IX Всес.конф. "Химическая информатика".-Черноголовка, 1992.- С. 202.

119. Позигун Д.В., Кузьмин В.Е. Интегральные функции диссиммет-рии новые количественные характеристики хиральности// Тез.докл. IX Всес.конф. "Химическая информатика",- Черноголовка, 1992,- С. 264.

120. Кузьмин В.Е. Теоретико-механические модели для решения задачструктура свойство// Тез.докл. I Всес.конф. по теоретич. органической химии,- Волгоград, 1991,- С. 82.

121. Кузьмин В.Е., Зубков А.О. Новые топологические индексы стери-ческих факторов реакционной способности// Тез.докл. I Всес. конф. по теоретич.органической химии.- Волгоград, 1991,- С. 510.

122. Кузьмин В.Е., Тригуб Л.П., Шапиро Ю.Е. и др. Параметры формы молекулы пептидов как дескрипторы при решении задач QSAR// Журн.структ.химии.- 1995,- Т. 36,- N 3.- С. 509-517.

123. Kuz'min V.E., Stel'makh I.В., Bekker М.В. et al. Quantative Aspects of Chirality. I. Method of Dissymmetry Function// J. Phys.Org.Chem.- 1992.- V. 5,- P. 295-298.

124. Kuz'min V.E., Stel'makh I.В., Yudanova I.V. et al. Quantative Aspects of Chirality. II. Analysis of Dissymmetry Function behaviour with different changes in Structure of the Model Systems// J.Phys.Org.Chem.- 1992,- V. 5,- P. 299-307.

125. Ландау Л.Д., Лившиц E.M. Теоретическая физика. Т. 1. Механика.- М.: Наука, 1973,- С. 128.

126. Раевский О.А., Сапегин A.M. Возможности и перспективы конструирования биологически активных веществ// Усп.химии,- 1988.Т. 57,- N. 9,- С. 1565-1586.

127. Талицких С.К., Халатур П.Г. Применение RISM-теории для вычисления теплот испарения жидких углеводородов// Журн.физ. химии,- 1992,- Т. 66,- N 1,- С. 137-139.

128. Смоляков В.М. Зависимость свойств органических веществ от строения их молекул: расчетно-теоретическое исследование: Дисс. докт.хим.наук.- Тверь, 1995,- 79 с.

129. Уббелоде А.Р. Плавление и структура жидких кристаллов.- М.: Мир, 1969,- 300 с.

130. Чандрасекар С. Жидкие кристаллы,- М.: Мир, 1980,- 344 с. •135. де Жен П. Физика жидких кристаллов,- М.: Мир, 1978,- 400 с.

131. Адамчик А., Стругальский 3. Жидкие кристаллы,- М.: Сов.радио, 1979,- 159 с.

132. Пикин С.А. Структурные превращения в жидких кристаллах,- М.: Наука, 1981,- 336 с.

133. Штифанюк П.П., Шрамков А.Н. Аддитивные анизотропные взаимодействия в моделях молекулярных жидкостей и жидких кристаллов. Ч. I: Препринт ИМК-89-7,- Харьков: ВНИИ монокристаллов, 1989,- 40 с.

134. Штифанюк П.П., Шрамков А.Н. Аддитивные анизотропные взаимо действия в моделях молекулярных жидкостей и жидких кристаллов. Ч. II. Взаимодействия анизометричных молекул: Препринт ИМК-89-8,- Харьков: ВНИИ монокристаллов, 1989.- 12 с.

135. Shtifanyuk P.P., Shramkov A.N. Branchings of the fully symmetrical solution of the molecular field equation in liquid crystals: Preprint ISC-91-14.- Kharkov: Institute for Single Crystals.- 1991.- 49 p.

136. Shtifanyuk P.P., Shramkov A.N., Yakovenko S.Ye. et .al. Additive anisotropic interactions in molecular liquids and liquid crystals: Preprint ISC-92-12.- Kharkov: Institute for Single Crystals.- 1992,- 33 p.

137. Базаров И.П., Геворкян Э.В. Статистическая теория твердых и жидких кристаллов,- М.: Изд-во МГУ, 1983,- 261 с.

138. Анисимов М.А. Критические явления в жидкостях и жидких кристаллах,- М.: Наука, 1987,- 271 с.

139. Першин В.К., Першин Вл.К.-, Зоркий П.М. Мезофазы • молекулярные системы с частичным порядком: структура, механизмы образования, полиморфизм// Проблемы кристаллохимии/ Под ред. М.А.Порай-Кошица.- М.: Наука, 1988,- С. 30-82.

140. Першин Вл.К., Першин В.К., Коноплев В.А. и др. Элементарная теория катастроф и проблемы устойчивости молекулярных систем// Журн.физ.химии,- 1992,- Т. 66,- N 1,- С. 246-273.

141. Най Дж. Физические свойства жидких кристаллов и их описание.-М.: Мир, 1967.- 386 с.

142. Brown G.H., Done J.W., Neff V.D. A Review of the. structure and Physical Properties of Liquid Crystals// J.Phys.Chem.-1967,- V. 76,- N 4,- P. 3821-3827.

143. Жидкие кристаллы/ под ред. С.И.Жданова.- М.: Химия, 1979,328 с.

144. Ландау М.А. Молекулярные механизмы действия физиологически активных соединений. М.: Наука, 1981,- 260 с.

145. Васильев П.М. Обобщенный образ класса биологически активных соединений концепция, альтернативная понятию "фармакофор"/ Тез.докл. I Всес.конф. по теоретич.органической химии.-Волгоград, 1991,- С. 491.

146. Голендер В.И., Розенблит А.Б. Вычислительные методы конструирования лекарств.- Рига: Зинатне, 1978,- 238 с.

147. Кадыров Ч.Ш., Тюрина П.А., Симонов В.Д. Машинный поиск химических препаратов с заданными свойствами,- Ташкент: ФАН, 1988,- 164 с.

148. Redl G., Gramer R.D., Berkoff C.E. Quantative drug design// Chem.Soc.Rev.- 1974,- V. 3,- N 3,- P. 273-292.

149. Гилеир С.А., Глаз А.Я., Голендер В.Е. Применение методов теории распознавания образов для прогнозирования фармакологической активности химических соединений// Хим.фарм.журн.- 1972.-N 12,- С. 18-24.

150. Искусственный интеллект: применение в химии/ под ред. Т.Пирса, Б.Хони.- М.: Мир, 1988.- 430 с.

151. Нижний С.В., Эпштейн Н.А. Количественные соотношения "химическая структура биологическая активность"// Усп.химии,- 1978,- Т. 47,- N. 4,- С. 739-772.

152. Журавлев Ю.И. Об алгебраическом подходе к решению задач распознавания или классификации// Проблемы кибернетики,- 1978.-Вып. 33,- С. 5-68.

153. Зефиров Н.С., Гордеева И.В. Компьютерный синтез// Усп.химии.-1987,- Т. 56,- N 10,- С. 1753-1773.

154. Зефиров Н.С., Баскин И.И. Проблемы молекулярного дизайна и ЭВМ// Журн.органич.химии,- 1993,- Т. 29,- N 3.- С. 805-826.

155. Зефиров Н.С. Тенденции развития современного молекулярного дизайна// Тез.докл. IX Всес.конф. "Химическая информатика".-Черноголовка, 1992,- С. 2.

156. Китова И.И., Ломова О.А., Сапегин A.M. и др. Направленное конструирование биологически активных веществ на основе исследования связи структура активность ( ССА )// Тез.докл. IX Всес.конф. "Химическая информатика",- Черноголовка, 1992.-С. 170.

157. Голендер В.Е., Розенблит А.Б. Логико-комбинаторные методы конструирования лекарств,- Рига: Зинатне, 1983,- 302 с.

158. Тюрина Л.А., Гитлина Л.С., Розенблит А.Б. и др. Модели доэкс-периментальной оценки пестицидной активности на базе экспертной системы 0РЭКС// Тез.докл. IX Всес.конф. "Химическая информатика".- Черноголовка, 1992.- С. 15.

159. Иоффе А.И., Фаустов В.И. Квантово-химический расчет реакций /з-элиминирования Н2 и 1,2 ( 2,1 ) Н-обмена в молекуле этана// Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1986,- N 5,- С. 1129-1133.

160. Бурштейн К.Я., Исаев А.Н. Квантово-химическое изучение влияния растворителя на механизм реакций нуклеофильного замещения, протекающего по механизму SN2// Изв.АН СССР. Сер.Хим.-1987,- N 9,- С. 2005-2009.

161. Мендкович А.С., Русаков А.И., Гультяй В.П. и др. Предсказание констант скоростей реакций димеризации анион-радикалов на основании теории ВМО// Изв.АН СССР. Сер.Хим.- 1986,- N 1.-- С. 225-226.

162. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии,- JI.: Химия, 1979,- 520 с.

163. Лагарьков Л.Н., Сергеев В.М. Метод молекулярной динамики вVстатистической физике// Усп.физ.наук.- 1978.- Т. 125.- N 3,-С. 409-448.

164. Tuckerman М., Laasonen К., Sprik М. et al. Ab Initio Molecular Dynamics Simulation of the Solvation and Transport of Нз0+ and 0H~ Ions in Water// J.Phys.Chem.- 1995,- V. 99.-P. 5749-5752.

165. Химическая энциклопедия./ Редкол.: Кнунянц И.Л. ( отв.ред. ) и др.- М.: Сов.энцикл., 1990,- Т. 2,- С. 20.

166. Велик А.В., Потемкин В.А. Модифицированная модель DENS0N ^дляпрогноза плотности жидких веществ// Изв.вузов. Химия и хим.технология.- 1991,- Т. 34,- N 11,- С. 72-76.

167. Велик А.В., Потемкин В.А. Модифицированная модель DENS0N в оценке относительной плотности веществ// Журн.физ.химии.1992,- Т. 66,- N 1.- С. 140-142.

168. Велик А.В., Потемкин В.А. Новый подход к компьютерному моделированию атомных радиусов// Журн.общ.химии.- 1993,- Т. 63.-N 6,- С. 1201-1203.

169. Потемкин В.А., Барташевич Е.В., Велик А.В. Новые представления об объемной форме молекул// Журн.общ.химии.- 1995,- Т. 65,- N 2,- С. 205-208.

170. Химическая энциклопедия/ Редкол.: Кнунянц И.Л. ( отв.ред. ) и др.,- М.: Сов.энцикл., 1990,- Т. 2.- С. 531-533.

171. Справочник химика/ под ред. Б.П.Никольского.- Л.: Химия, 1964,- Т. 2.- С. 398-1153.

172. Общая органическая химия/ под ред. Д.Бартона, У.Д.Оллиса,-М.: Химия, 1981,- Т. 1 -.С. 72.

173. Свойства органических соединений/ под ред. А.А.Потехина,- Л.: Химия, 1984,- 520 с.

174. Хмельницкий Л.И., Новиков С.С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов ( Строение и синтез ).- М.: Наука, 1981,- С. 71.

175. Велик А.В., Потемкин В.А., Михайлов И.Ю. Способ учета влияния температуры на эффективные радиусы в модели DENS0N// Журн.физ.химии,- 1993,- Т. 67,- N 2,- С. 327.

176. Потемкин В.А., Велик А.В., Гревцева Ю.Н. Новая группа молекулярных дескрипторов, зависящих от температуры// Докл.РАН.1993,- Т. 332,- N 4,- С. 466-468.

177. Велик А.В., Ульянова Л.В., Зефиров Н.С. Простая модель связи между структурой и плотностью веществ// Докл.АН СССР,- 1990,

178. Т. 313,- N 3,- С. 628-629.

179. Соколов Н.Д., Савельев В.А. Динамические взаимодействия в несимметричных водородных связях// Журн.физ.химии.- 1992,- Т. 66,- N 1.- С. 13-24.

180. Лаптев В.И. Количество вещества в газовых и некоторых конденсированных средах,- М.: 1991,- 160 с.

181. Лаптев В.И. Простой метод расчета критической плотности вещества// Журн.физ.химии.- 1994,- Т. 68,- N 6,- С. 1004-1007.

182. Журавлев В.И. Строение многоатомных спиртов и их растворов по данным диэлектрической спектроскопии. Равновесные и динамические свойства пропандиолов// Журн.физ.химии.- 1992,- Т. 66,- N 1.- С. 225-236.

183. Потемкин В.А., Барташевич Е.В., Велик А.В. Учет диполь-дипольных взаимодействий в задаче прогноза плотности веществ// Журн.физ.химии.- 1994,- Т. 68.- N 6,- С. 1000-1003.

184. Велик А.В., Потемкин В.А., Гревцева Ю.Н. Возможности прогноза плотности и фазовых переходов мезогенных веществ// Журн.физ.химии.- 1995,- Т. 69,- N 1,- С. 101-105.

185. Наберухин Ю.И., Волошин В.П., Медведев Н.Н. Исследование межатомного пространства в моделях одноатомных систем с помощью методов Вороного-Делоне// Журн.физ.химии.- 1992.- Т. 66,- N 1,- С. 155-162.

186. Allen F.H., Kennard 0., Watson D.G. et al. Tables of bond lenghts determined by X-ray and neutron difraction. Bond lenghts of organic compounds// Chem.Soc.Perkin Trans. II.-1987,- S1-S19.

187. Потемкин B.A. , Велик А.В.", Красильников В.Б. Новый подход к моделированию плотностей растворов на персональной ЭВМ// Математические методы в химии: сб.научн.трудов.- Тверь: Изд-во1. ТГУ, 1994,- С. 159-164.

188. Потемкин В.А., Велик А.В., Красильников В.Б. Модель расчета плотности растворов по структурным данным их компонентов// Журн.структ.химии.- 1995,- Т. 36,- N 3,- С. 564-567.

189. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии.-М.: Химия, 1981,- Т. 1,- С. 291-293.

190. Полозов Р.В. Метод полуэмпирического силового поля в кон-формационном анализе полимеров.- М.: Наука, 1981,- 364 с.

191. Потемкин В.А., Барташевич Е.В., Велик А.В. Расчет атомных радиусов с поправкой на электростатические взаимодействия// Журн.физ.химии,- 1995.- Т. 69,- N 1,- С. 106-109.

192. Gasteiger J., Marsili М. Iterative partial equalization of orbital electronegativity a rapid access to atomic charges// Tetrahedron.- 1980,- V. 36,- N 22.- P. 3219-3228.

193. Mortier W.J., Genechten K.V., Gasteiger J. Electronegativity Equalization: Application and Parametrization// J.Am.Chem.-Soc.- 1985,- V. 107,- P. 829-835.

194. Физические величины: Справочник/ Под. ред. И.С.Григорьева, Е.3.Мейлихова.- М.: Энергоатомиздат, 1991,- 1232 с.

195. Велик А.В., Потемкин В.А. Новый набор геометрических индексов в проблеме QSAR// Тез.докл. I Всес.конф. по теоретич. органической химии,- Волгоград, 1991,- С. 526.

196. Потемкин В.А., Велик А.В. Модель поиска соединений с заданным уровнем показателя активности// Тез.докл. IX Всес.конф. "Химическая информатика".- Черноголовка, 1992.- С.209.

197. Велик А.В., Потемкин В.А. Анализ связи "структура -. токсичность" в ряду замещенных тиазола// Тез.докл. IX Всес.конф. "Химическая информатика",- Черноголовка, 1992,- С. 208.

198. Велик А.В., Потемкин В.А., Новикова А.П. и др. Анализ связиструктура-токсичность для производных тиазола// Изв.вузов. Химия и хим.технология.-.1992.- Т. 35,- N 9.- С. 99-106.

199. Велик А.В., Потемкин В.А. Новая интерпретация ряда геометрических индексов// Докл.АН СССР,- 1990.- Т. 312,- N 2,- С. 377-379.205 . Маянц JI. С. Теория и расчет колебаний молекул. М. : Изд-во АН СССР, I960,- 526 с.

200. Пентин Ю.А. Расчет колебаний молекул.- М.: Изд-во МГУ, 1977.207 е.

201. Велик А.В. Теория и практика расчета колебаний молекул.-Челябинск, 1985,- 46 с.

202. Велик А.В., Потемкин В.А., Белоусов Д.В. Новый индекс, позволяющий определить направление перегруппировки Боултона-Катрицкого// Изв.вузов. Химия и хим.технология.- 1992,- Т. 35,- N 3,- С. 49-52.

203. Велик А.В., Белоусов Д.В., Потемкин В.А. Исследование термической перегруппировки Ауверса с помощью зависящего от температуры нового "частотного" критерия// Химический журнал уральских университетов,- 1995,- Т. 2.- С. 113-117.

204. Потемкин В.А., Барташевич Е.В., Велик А.В. Новые подходы к прогнозу термодинамических параметров веществ по молекулярным данным// Журн.физ.химии,- 1996,- Т. 70,- N 3,- С. 448-452.

205. Джуре П., Айзенауэр Т. Распознавание образов в химии,- М.: Мир, 1977,- 412 с.

206. Канал Н. Распознавание образов при помощи вычислительных машин,- М. : Мир, 1974,- 343 с.

207. Алгоритмы и программы восстановления зависимостей/ Под ред. В.Н.Вапника.- М.: Наука, 1984,- 816 с.

208. Новикова А.П., Постовский И.Я., Пучкова С.М. и др.

209. Гетерилпиразолы и их радиозащитные свойства// Хим.фарм. журн,- 1980,- N 6.- С. 46-49.

210. Велик А.В., Гусева В.В., Лебедева М.Н. и др. Прогнозирование острой токсичности производных бензо^)хинолина// Докл.АН СССР,- 1990,- Т. 310.- N 5,- С. 1144-1149.

211. Андрианов В.Г., Шохен М.А., Еремеев А.В. Зависимость реакционной способности пятичленных ароматических гетероциклов от их строения. Протонирование фуразана, фуроксана и их амино-производных// Хим.гетероцикл.соединений.- 1989,- N 9,- С. 1261-1264.

212. Потемкин В.А., Велик А.В. Алгоритм "идеальный эталон" для поиска соединений с задаными свойствами// Тез.докл. I Всес. конф. по теоретич.органической химии.- Волгоград, 1991,- С. 89.

213. Велик А.В., Белоусов Д.В. Критерий оценки перегруппировки Боултона-Катрицкого// Докл.АН СССР,- 1990,- Т. 313,- N 5,- С. 1127-1130.

214. Хмельницкий Л.И., Новиков С.С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов: Реакции и применение.- М.: Наука, 1983,- 312 с.

215. Велик А.В., Белоусов Д.В. Характеристический индекс для реакции внутримолекулярного 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов ряда тиофена// Журн.органич.химии.- 1992,- Т. 28,- N 5,- С. 1066-1068.

216. Велик А.В., Белоусов Д.В. Влияние молекулярной структуры наперегруппировку Боултона-Катрицкого// Журн. органич. химии. 1993,- Т. 29,- N 1,- С. 3-7.

217. Велик А.В., Колбина Е.Н. Исследование перегруппировки 1-окса-2-азолов с помощью дескриптора v* // Журн. органич. химии.ср1994,- Т. 30,- N 5,- С. 757-759.

218. Вацуро К.В. , Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии.- М. : Химия, 1976.- С. 25.

219. Велик А.В., Брейслер Л.А. Простой способ априорной оценки влияния структурных факторов и температуры на перегруппировку Фриса// Журн.органич.химии,- 1994.- Т. 30,- N 5,- С. 729-731.

220. Велик А.В., Потемкин В.А: Прогнозирование чувствительности ВВ к удару// Физика горения и взрыва.- 1988.- N 5.- С. 103-106.

221. Велик А.В., Потемкин В.А. Программа SENSIB/3 расчета чувствительности взрывчатых веществ к удару,- Челябинск: Челябинский ун-т, 1989,- Деп.ОНИИТЭХИМ, Черкассы, 1989, N 478 хп 89.14 с.

222. Велик А.В., Потемкин В.А., Зефиров Н.С. Взаимосвязь между геометрическим строением молекул взрывчатых веществ и чувствительностью к удару// Докл.АН СССР,- 1989,- Т. 308,- N "4.-С. 882-886.

223. Велик А.В., Потемкин В.А. Новая методика прогноза чувствительности ВВ к удару// Физика горения и взрыва,- 1992,- N 1,-С. 115-116.

224. Потемкин В.А., Велик А.В. Модель расчета чувствительности ВВ к удару// Тез.докл. X Симп. по горению и взрыву. Детонация.-Черноголовка, 1992. С. 62-63.

225. Шабышев Л.С., Новиков И.В., Тюнева Г.А. Температурная зависимость плотности дискотического мезогенного 2,3,5,6-тетра-н-октаноилоксигидрохинона// Изв. вузов. Химия и х-им. технол.1986,- Т. 29.- N 4,- С. 117-119.

226. Зоркий П.М. / Суханова Е.В. Структурная классификация дискоти-ческих мезофаз. Гипотеза о квазикристаллической упорядоченности в жидких кристаллах// Журн.физ.химии.- 1992,- Т. 66,- N 1,- С. 282-291.

227. Шека Е.Ф. Спектроскопия аморфных веществ с молекулярной структурой// Усп.физ.наук,- 1990,- Т. 160,- N 2,- С. 264-298.

228. Велик А.В., Потемкин В.А., Гревцева Ю.Н. Моделирование плотности жидких кристаллов. 2,3,5,6-Тетра-н-октаноилоксигидро-хинон// Докл.РАН,- 1992,- Т. 327,- N 2,- С. 226-227.