Проточно-инжекционное амперометрическое определение органических соединений на одно- и мультиэлектродных системах с иммобилизованными металлическими катализаторами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат наук Лексина Юлия Александровна

• Лексина Юлия Александровна
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Лексина Юлия Александровна

ВВЕДЕНИЕ

1. СПОСОБЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ МАРКЕРОВ ЗАБОЛЕВАНИЙ И КАЧЕСТВА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ (литературный обзор)

1.1. Биомаркеры в клинической диагностике

1.1.1. Биогенные амины и их аминокислоты-предшественники

1.1.2. Гормоны

1.1.3. Органические кислоты

1.2. Методы определения некоторых биомаркеров в клинико-диагностических лабораториях

1.2.1. Методы определения биогенных аминов и аминокислот

1.2.2. Методы определения гормонов

1.2.3. Методы определения некоторых органических кислот

1.2.4. Проточные методы определения биомаркеров

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Методы исследования

2.2. Приборы и техника измерений

2.3. Технология изготовления модифицированных электродов

2.4. Объекты исследования и приготовление растворов

2.5. Методика измерений, расчеты

3.1. Электроокисление биогенных аминов, аминокислот-предшественников, гормонов и органических кислот на планарных углеродных электродах

3.2. Электроокисление биогенных аминов, аминокислот-предшественников, гормонов и органических кислот на модифицированных планарных углеродных электродах

4. ОДНОКОМПОНЕНТНЫЙ ПРОТОЧНЫЙ АНАЛИЗ

4.1. Амперометрическое детектирование биогенных аминов, их аминокислот-предшественников, гормонов и органических кислот на МПЭ в условиях проточно-инжекционного анализа

4.3. Анализ лекарственных средств

5. МУЛЬТИПЛЕКСНЫЙ ПРОТОЧНЫЙ АНАЛИЗ

5.1. Проточно-инжекционный анализ двухкомпонентных систем

5.1.1. Проточно-инжекционное амперометрическое определение 5-гидрокситриптофана и витамина В1 на двойном планарном электроде, модифицированном частицами золота

5.1.2. Проточно-инжекционное амперометрическое определение серотонина и гистамина на двойном планарном электроде, модифицированном бинарной системой золото-медь

5.1.3. Проточно-инжекционное амперометрическое определение кортизола и мелатонина на двойном планарном электроде, модифицированном частицами золота

5.1.4. Амперометрическое определение двухкомпонентной системы дофа/тирозин на двойном планарном электроде, модифицированном бинарной системой золото-кобальт, в проточно-инжекционной системе

5.1.5. Проточно-инжекционное амперометрическое определение аскорбиновой кислоты и дофамина на двойном планарном электроде, модифицированном бинарной системой золото-палладий

5.1.6. Проточно-инжекционное амперометрическое определение дофамина и адреналина в присутствии мочевой и аскорбиновой кислот на двойном планарном электроде, модифицированном частицами палладия, в урине

5.1.7. Последовательное инжекционное амперометрическое детектирование двухкомпонентной системы гистидин/гистамин на двойном планарном электроде, модифицированном частицами золота, в средах с различным значением рН

5.2. In situ вольтамперометрический и проточно-инжекционный анализ цитрусовых соков и фруктов

5.3. Проточно-инжекционный анализ многокомпонентных систем

5.3.1. Проточно-инжекционное амперометрическое определение трехкомпонентной системы адреналин/мелатонин/кортизол на планарных электродах, модифицированных бинарной системой Au-Pd и покрытых пленкой нафиона

5.3.2. Проточно-инжекционное амперометрическое определение четырехкомпонентной системы дофа/тирозин/дофамин/адреналин на двойном планарном электроде, модифицированном бинарной системой золото-кобальт, в проточно-инжекционной системе

5.3.3. Проточно-инжекционное амперометрическое определение четырехкомпонентной системы дофамин/норадреналин/ аскорбиновая кислота/мочевая кислота на двойном планарном электроде, модифицированном частицами золота

5.3.4. Последовательное инжекционное амперометрическое определение четырехкомпонентной системы дофамин/адреналин/ мочевая кислота/щавелевая кислота на двойных планарных электродах, модифицированных частицами золота и бинарной системой золото-кобальт

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Проточно-инжекционное амперометрическое определение органических соединений на одно- и мультиэлектродных системах с иммобилизованными металлическими катализаторами»

ВВЕДЕНИЕ

Сочетание методов электроаналитической химии и проточно-инжекционного анализа, как известно, привлекает к себе внимание в настоящее время и создает устойчивый тренд, поскольку позволяет обеспечить ряд преимуществ в органическом анализе. Развитие этого направления идет по пути разработки систем, с помощью которых становится доступным анализ в потоке в режиме реального времени и в условиях автоматизации с высокой производительностью. В ряде случаев проточные системы применяют в сочетании с амперометрическими детекторами, в качестве которых выступают планарные электроды (ПЭ). Замена традиционных электрохимических ячеек с объемными электродами на миниатюризированные ячейки малых объемов с ПЭ позволяет решить ряд проблем, связанных с портативностью и эффективностью расхода реактивов. Модифицирование рабочих электродов металлами и бинарными металлическими системами улучшает перенос заряда и за счет каталитических свойств модификатора увеличивает селективность и чувствительность определений в проточных методах. Для реализации мультиплексного анализа используют многоэлектродные системы, что значительно расширяет возможности проточного электрохимического анализа.

Биогенные амины, их аминокислоты-предшественники, некоторые гормоны и органические кислоты являются маркерами различных заболеваний и качества лекарственных средств и продуктов питания.

В связи с этим разработка новых способов проточного амперометрического определения органических соединений как маркеров заболеваний и качества лекарственных средств и соков на модифицированных планарных электродов (МПЭ) является актуальной задачей.

Степень разработанности темы исследования. Несмотря на заметное число разработанных способов определения органических соединений в различных объектах, примеров использования МПЭ для определения

маркеров заболеваний и качества лекарственных средств и соков в различных проточных системах ограничено. Поэтому создание новых высокочувствительных и селективных амперометрических детекторов для проведения анализа в условиях проточно-инжекционного анализа (ПИА) и последовательного инжекционного анализа (ПослИА) является перспективным направлением электроаналитической химии.

Работа выполнялась на кафедре аналитической химии ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет» при частичной финансовой поддержке средств субсидии, выделенной в рамках государственной поддержки Казанского (Приволжского) федерального университета в целях повышения его конкурентоспособности среди ведущих мировых научно-образовательных центров.

Цель и задачи исследования. Целью исследования является разработка новых проточных амперометрических способов определения органических соединений (биогенных аминов, их аминокислот-предшественников, некоторых гормонов и органических кислот) для мультиплексного анализа в результате совершенствования схем проточно-инжекционной системы (ПИ-системы) и последовательной инжекционной системы (ПослИ-системы), сочетания преимуществ вольтамперометрии на модифицированных металлическими катализаторами ПЭ и анализа в потоке жидкости.

В настоящей работе поставлены следующие задачи:

• определить условия модификации ПЭ частицами золота (Аи-ПЭ), палладия (Р^ПЭ), бинарными системами Au-Pd, Au-Co, Au-Cu (Аи-Р^ПЭ, Аи-Со-ПЭ, Аи-Си-ПЭ) электрохимическим способом; оценить параметры разработанных МПЭ по вольтамперным характеристикам;

• установить особенности электроокисления органических соединений как потенциальных аналитов, таких, как биогенные амины (дофамин (ДА), норадреналин (НАД), адреналин (АД), серотонин (5-ГТ) и гистамин), их аминокислоты-предшественники (тирозин (Тир), дофа, 5-гидрокситриптофан

(5-ГТрп), триптофан (Трп) и гистидин (Гис)), гормоны (кортизол (ГК) и мелатонин (МТ)), кислоты (аскорбиновая кислота (АК), мочевая кислота (МК) и щавелевая кислота (ЩК)) на МПЭ с частицами золота, палладия и бинарными системами Ли-Рё, Аи-Со и Ли-Си; оценить влияние природы модификатора и рН среды на каталитические свойства МПЭ;

• разработать новые способы амперометрического определения выбранных органических соединений на МПЭ в ПИ- и ПослИ-системах с высокими аналитическими, метрологическими и эксплуатационными характеристиками;

• разработать схемы ПИ- и ПослИ-систем с амперометрическим детектором на основе МПЭ или модифицированных двойных планарных электродов (МДПЭ), позволяющих реализовать мультиплексный анализ;

• апробировать усовершенствованные способы проточного амперометрического определения рассматриваемых органических соединений в анализе медико-биологических объектов, цитрусовых фруктов и соков.

Научная новизна работы:

• найдены условия модификации электродов частицами Ли, Рё, бинарными системами Ли-Рё, Аи-Со, Ли-Си электрохимическим способом, позволяющие регистрировать стабильный и чувствительный электрокаталитический отклик МПЭ;

• установлено, что при электроокислении биогенных аминов (ДА, НАД, АД, 5-ГТ), гормонов (ГК и МТ) и рассматриваемых органических кислот (АК, МК и ЩК) в кислой среде переход от электролитических осадков индивидуальных металлов к бинарным систем Au-Pd и Ли-Со приводит к увеличению значения каталитического эффекта. В случае аминокислот-предшественников (Тир, дофы, Трп, 5-ГТрп и Гис) больший каталитический эффект получен при использовании МПЭ с осадком золота. При окислении в нейтральной среде катехоламинов (ДА, НАД, АД), 5-ГТ и их аминокислот-предшественников (Тир, дофы, Трп, 5-ГТрп) большей активностью обладает

бинарная система Аи-Со, при окислении МТ, гистамина и Гис - Au-Cu. ГК окисляется только на электродах с осадками золота. При окислении АК и ЩК большей каталитической активностью обладает бинарная система Аи-Со, а при окислении МК - электроосажденные частицы Au.

• предложены способы проточного амперометрического определения биогенных аминов (ДА, НАД, АД, 5-ГТ и гистамина), их аминокислот-предшественников (Тир, дофы, Трп, 5-ГТрп и Гис), гормонов (ГК и МТ), органических кислот (АК, МК и ЩК) на ПЭ, модифицированных частицами Au, Pd и бинарными системами Au-Pd, Au-Co, Au-Cu; сопоставлены аналитические характеристики определения рассматриваемых соединений в статических и проточных условиях; показано увеличение чувствительности определения в проточных системах по сравнению со статическими;

• разработаны схемы ПИ- и ПослИ-систем с амперометрическими детекторами на основе МПЭ или МДПЭ, позволяющие осуществлять совместное амперометрическое определение систем аналитов, таких как дофа/Тир, 5-ГТ/гистамин, ГК/МТ, АК/ДА, 5-ГТрп/витамин В1, АК/ЩК, ДА/АД, гистамин/Гис, АД/МТ/ГК, дофа/Тир/ДА/АД, ДА/НАД/АК/МК, ДА/АД/МК/ЩК; высокая чувствительность и широкий динамический диапазон концентраций при определении многокомпонентных систем достигается за счет подбора модификатора c наибольшей каталитической активностью, а селективность - за счет использования различных приемов, таких, как иммобилизация металлов-модификаторов различной природы и состава на ПЭ и двойных планарных электродах (ДПЭ), покрытие МДПЭ полимерными пленками с ионообменными свойствами, варьирование природы и рН потока-носителя, использование одноканальных и двухканальных ПИ-схем и одноканальных ПослИ-схем с последовательным и параллельным расположением детекторов, включение дополнительных блоков (диализатор, хроматографическая колонка) для разделения веществ и исключения мешающего влияния матричных компонентов; предложенные

способы ПИ- и ПослИ-определения отличаются экспрессностью и высокой производительностью.

Теоретическая и практическая значимость работы. Разработаны высокочувствительные способы проточного амперометрического определения Тир, дофы, ДА, НАД, АД, Трп, 5-ГТ на МПЭ с бинарной системой Au-Co, МТ, Гис и гистамина - на МПЭ с бинарной системой Au-Cu, 5-Гтрп, ГК и МТ - на МПЭ с частицами Au, ЩК - на МПЭ с бинарной системой Au-Pd. Предложены способы проточного амперометрического определения двух соединений (5 дофа/Тир, 5-ГТ/гистамин, ГК/МТ, АК/ДА, 5-ГТрп/витамин В1, АК/ЩК, ДА/АД, гистамин/Гис) трех соединений (АД/ГК/МТ) и четырех соединений (дофа/Тир/ДА/АД, ДА/НАД/АК/МК, ДА/АД/МК/ЩК) на МДПЭ, которые использованы при анализе конкретных лекарственных средств и биологических жидкостей, а также способы вольтамперометрического in situ определения АК и ЩК во фруктовых соках, апельсинах и мандаринах.

Методология и методы исследования. При проведении исследования использовали метод циклической вольтамперометрии, метод атомно-силовой микроскопии (АСМ), а также амперометрию в условиях ПИА, ПослИА.

На защиту выносятся:

• выбор рабочих условий получения МПЭ на основе электроосажденных частиц Au, Pd и бинарных систем (Au-Pd, Au-Co, Au-Cu) с лучшими электродными характеристиками;

• обоснование возможности использования предложенных МПЭ в качестве амперометрического детектора для определения биогенных аминов (ДА, НАД, 5-ГТ, гистамина), их аминокислот-предшественников (Тир, дофы, 5-ГТрп, Трп, Гис), гормонов (АД, ГК и МТ) и органических кислот (МК и ЩК);

• новые способы амперометрического детектирования в ПИ- и ПослИ-системах рассматриваемых соединений на разработанных МПЭ; аналитические и метрологические характеристики МПЭ, данные о чувствительности, селективности, воспроизводимости аналитического сигнала в проточных системах.

• усовершенствованные схемы ПИ- и ПослИ-систем с МПЭ и МДПЭ для выполнения селективного мультиплексного анализа медико-биологических объектов, в частности для определения содержания соединений в двухкомпонентных (5-ГТрп/Витамин В1, 5-ГТ/Гистамин, ГК/МТ, дофа/Тир, АК /ДА, ДА/АД, гистамин/Гис), трехкомпонентных (АД/МТ/ГК) и четырехкомпонентных (дофа/Тир/ДА/АД, ДА/НАД/АК/МК, ДА/АД/МК/ЩК) системах.

Степень достоверности и апробация результатов. Достоверность полученных результатов обеспечена использованием современных методов вольтамперометрии, амперометрии в условиях ПИА, ПослИА, а также математической статистики.

Результаты исследований были доложены и обсуждены на международных и российских конференциях и изложены в материалах: IX и X, XI Международной конференции молодых ученых по химии «Менделеев-2015», «Менделеев-2017», «Менделеев-2019» (Санкт-Петербург, 2015, 2017, 2019), Республиканской конференции по аналитической химии с международным участием «Аналитика РБ-2017» (Минск, 2017), Третьего съезда аналитиков России (Москва, 2017), XXI Всероссийской конференции молодых учёных-химиков (с международным участием) (Нижний Новгород, 2018), IX научной конференции молодых ученых "Инновации в химии: достижения и перспективы - 2018" (Москва, 2018), V Всероссийского симпозиума «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» (Краснодар, 2018), III Международной школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2018), Открытого конкурса научных работ по химии и наукам о материалах «Ломоносов 2.0» (Москва, 2019), XXI Менделеевского съезда по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 2019), X Юбилейной Всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа «ЭМА-2020» (Казань, 2020), Международных молодежных научных форумов «Ломоносов-2020» и «Ломоносов-2021» (Москва, 2020, 2021).

Публикации. По результатам работы опубликовано 6 статей в журналах, 5 из которых входят в список рекомендованных ВАК, и 22 тезиса докладов.

Личный вклад автора. Автор принимал активное участие в выполнении эксперимента, обработке, обсуждении и обобщении полученных результатов. Основная часть экспериментальной работы выполнена лично автором. Опубликованные работы написаны в соавторстве с научным руководителем Шайдаровой Л.Г., научным консультантами Будниковым Г.К. и Челноковой И.А., а также доцентом Гедминой А.В., которая принимала участие в выполнении некоторых экспериментов.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, трех глав результатов исследований и их обсуждения, заключения, списка сокращения и списка используемой литературы. Работа изложена на 159 страницах, содержит 48 рисунков, 41 таблицу и список литературы из 169 наименований. В первой главе (литературный обзор) описаны методы определения биогенных аминов, аминокислот-предшественников, некоторых гормонов и органических кислот как маркеров заболеваний, качества лекарственных средств и как потенциальных аналитов, тенденции развития проточных методов анализа и их применения для определения рассматриваемых органических соединений. Во второй главе описываются условия проведения эксперимента. Третья глава посвящена разработке способов получения МПЭ на основе частиц металлов и их бинарных систем, изучению особенностей электроокисления биогенных аминов, их аминокислот-предшественников, некоторых гормонов и органических кислот на полученных МПЭ. В четвертой главе описаны разработанные способы амперометрического определения органических соединений на МПЭ и их использование в анализе лекарственных средств. В пятой главе описаны способы амперометрического определения биогенных аминов, их аминокислот-предшественников, некоторых гормонов и органических кислот на нескольких МПЭ и МДПЭ в условиях ПИА и

ПослИА и продемонстрирована возможность использования разработанных методик для мультиплексного анализа реальных объектов.

Автор выражает глубокую благодарность научному руководителю доктору химических наук, профессору Шайдаровой Л.Г., научным консультантам: доктору химических наук, профессору Будникову Г.К. и кандидату химических наук Челноковой И.А.

1. СПОСОБЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ МАРКЕРОВ ЗАБОЛЕВАНИЙ И КАЧЕСТВА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ (литературный обзор)

1.1. Биомаркеры в клинической диагностике

Большинство заболеваний, в том числе опасных для жизни, можно вылечить в случае их ранней диагностики. В связи с этим интенсивно развивается ранняя диагностика заболеваний, которая предусматривает определение в биологических жидкостях диагностически важных маркеров -низкомолекулярных соединений: катехоламинов, углеводов, индолов, органических кислот, витаминов, нуклеозидов. Маркерами в диагностике могут быть и большие молекулы: пептиды, порфирины, белки [1].

1.1.1. Биогенные амины и их аминокислоты-предшественники

В мозге млекопитающих нейронные сети обрабатывают огромное количество информации, получаемой из окружающей среды от различных органов чувств. Межнейрональная коммуникация в нервной системе основана на чередовании электрических и химических процессов, которые обеспечивают синаптическую передачу информации. С воздействием на нейромедиаторные системы связано лечение многих нервных заболеваний. К наиболее распространённым нейротрансмиттерам относятся катехоламины. Они возбуждают, ингибируют или иным образом влияют на активность клеток. К ним относят дофамин, норадреналин, также называемого норэпинефрином, и адреналин, также называемый эпинефрином [2].

С точки зрения биосинтеза, все катехоламины получены из общего предшественника, аминокислоты тирозина (рисунок 1.1) [2]. Тирозин (2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропановая кислота) является незаменимой ароматической аминокислотой и жизненно важным компонентом белков, который необходим в питании человека для установления и поддержания положительного баланса азота [1,2]. Тир, благодаря своему действию на нейротрансмиттеры, используется для лечения различных психологических состояний. Кроме того, Тир обладает антиоксидантным действием [3].

Тирозин

Тирозингидроксилаза Тетрагидробиоптерин

Ф

ДОФА

Декарбоксилаза ароматических ¡.-аминоксилот Пиридоксальфос фат

Дофамин

Дофамин-/3-монооксигеназа

Аскорбиновая кислота

Норадреналин

Фенилэтаноламин-Ы-метилтрансфераза

З-аденозилметионин

Адреналин

Рисунок 1.1 - Биосинтез катехоламинов

Высокие уровни Тир могут вызывать слабоумие, расстройство настроения или быть связаны с такими заболеваниями, как болезнь Паркинсона, рак, хроническая мигрень, меланома [4]. Аминокислота Тир участвует в ряде заболеваний, таких как алкаптонурия, альбинизм, психические заболевания, заболевания легких и печени. Выделение Тир с мочой увеличивается у пациентов, страдающих сахарным диабетом. Ь- и В-формы биомолекулы Тир сосуществуют в физиологических жидкостях. Обнаружение Тир в моче, сыворотке крови и слюне может помочь в раннем выявлении и в процессе лечения раковых заболеваний [5].

Дофа (Ь-3,4-дигидроксифенилаланин) представляет собой аминокислоту, используемую для лечения болезни Паркинсона [6]. Длительное использование и повышенные уровни дофы вызывают побочные эффекты, такие как гастрит, паранойя и дискинезия [7]. Поэтому важно точно и чувствительно выявлять концентрацию дофы в биологических жидкостях и фармацевтических составах, чтобы достичь лучшего лечебного эффекта и снижения потенциальных побочных эффектов [6].

Дофамин (2-(3,4-Дигидроксифенил)-этиламин) является гормоном и нейромедиатором, который вырабатывается в надпочечниках и некоторых областях мозга [8]. ДА вносит значительный вклад в неврологический контроль эмоций, движений, восприятия и мотивации, обычно передача сигналов в мозг и другие органы регулируется ДА. Избыток и недостаток ДА является основной причиной ряда неврологических нарушений в организме человека, таких как болезни Паркинсона и Хантингтона, синдром беспокойных ног, синдром дефицита внимания и гиперактивности, шизофрения и ВИЧ-инфекция [8].

Норадреналин (£-1-(3,4-Диоксифенил)-2-аминоэтанол) - это нейротрансмиттер в мозге, а также в послеузловых симпатических нейронах, где он влияет на сон, бодрствование, внимание и пищевое поведение. НАД регулирует кровяное давление, эмоциональное возбуждение и расстройства настроения. Он способствует превращению гликогена в глюкозу в печени и помогает превращать жиры в жирные кислоты, что приводит к увеличению выработки энергии. НАД отвечает за учащенное сердцебиение, расширение зрачков, расширение дыхательных путей в легких и сужение кровеносных сосудов, благодаря чему организм способен приспосабливаться к стрессовым ситуациям [9]. НАД входит в состав лекарственных средств, которые используются для лечения инфаркта миокарда, гипертонии, бронхиальной астмы, органического заболевания сердца, диабета, тревожности и синдрома дефицита внимания / гиперактивности, а также используется в хирургии сердца [9].

Адреналин (£-1-(3,4-Дигидроксифенил)-2-метиламиноэтанол) - это гормон, выделяющийся из надпочечников, он стимулирует катехоламиновые рецепторы в различных органах, играет важную роль во время физических или психических нагрузок. Известно, что он ускоряет и регулирует сердцебиение, кровяное давление, бронходилатацию, мидриаз, сахар в крови и липолиз и, следовательно, может использоваться при лечении различных состояний, таких как остановка сердца, анафилаксия, гипертония,

бронхиальная астма и т.д. Высокий уровень АД может привести к феохромоцитоме, гипогликемии, инфаркту миокарда, а при низких - к болезни Паркинсона [10].

Серотонин (5-гидрокситриптамин) - биогенный амин, образующийся из аминокислоты триптофана (рисунок 1.2.) [11]. 5-ГТ - нейромедиатор, синтезирующийся в центральной и периферической нервной системе, является регулятором аппетита, сна и настроения, и он связан с различными психоневрологическими расстройствами, такими как депрессия, тревога и расстройства пищевого поведения. Чрезмерная выработка 5-ГТ может способствовать развитию карциноидных опухолей [1 1], а пониженный уровень 5-ГТ наблюдается при депрессии и болезни Альцгеймера. Поэтому 5-ГТ может служить маркером депрессивного состояния [12].

М-ацегил- Н1Ч-5-гидрокси-триптзмин

кн-

мелатонин

Рисунок 1.2. - Биосинтез триптофана.

Триптофан (Трп), Р-(Р-индолил)-а-аминопропионовая кислота -природный индол, который является незаменимой аминокислотой для человека и травоядных животных. Трп способствует улучшению настроения и поэтому жизненно важен для тех, кто страдает от беспокойства и бессонницы. Трп способствует установлению и поддержанию положительного азотистого баланса в организме человека, а также здоровому нормальному росту детей. Трп является одним из основных компонентов лекарств, используемых для лечения таких расстройств, как депрессия и гипертония. Тем не менее, нарушение его метаболизма является возможной

причиной шизофрении, галлюцинаций и заблуждений из-за образования токсического метаболита в мозге. Кроме того, высокие дозы Трп могут вызвать тошноту, головокружение и потерю аппетита. Поскольку Трп не синтезируется организмом человека и не обнаруживается в значительных количествах в овощах, его можно вводить в форме лекарств и пищевых добавок [13].

5-гидрокситриптофан, 2-амино-3-(5-гидрокси-1Н-индол-3-ил)

пропановая кислота, необходим для производства ключевых молекул, таких как 5-ГТ и МТ. 5-ГТрп также играет важную роль как в неврологических, так и в метаболических заболеваниях, и его синтез из Трп представляет собой лимитирующую стадию биосинтеза 5-ГТ и МТ. 5-ГТрп является одновременно лекарственным средством и естественным компонентом некоторых пищевых добавок, а наличие токсичных примесей как в синтетическом Трп, так и в 5-ГТрп вызывает эозинофилию и миалгию [14].

Гистидин, Ь-а-амино-Р-имидазолилпропионовая кислота, одна из 20 природных аминокислот, играет важную роль в качестве нейротрансмиттера или нейромодулятора в центральной нервной системе млекопитающих, включая сетчатку. Она контролирует транспортировку металлов в биологически важных объектах. Из-за высокой реакционной способности имидазольной группы Гис часто обнаруживается в активном центре ферментов и непосредственно участвует в катализе [15].

Гистамин, 4-(2-Аминоэтил)-имидазол, образующийся в организме при декарбоксилировании гистидина (рисунок 1.3), известен как важный биогенный амин, присутствует во многих пищевых продуктах и действует как химический передатчик в биологических системах. Гистамин известен как нейротрансмиттер, который является продуктом бактериального расщепления Гис в присутствии гистидиндекарбоксилазы. Он участвует в регуляции многочисленных патологических и физиологические функции, таких, как секреция некоторых гормонов, регенерация, пролиферация клеток,

заживление ран, регуляция процессов желудочно-кишечного тракта, воспалительные реакции и функции кровообращения [16].

Гистидин

Рисунок 1.3 - Реакция синтеза гистамина.

Профилирование Гис и гистамина в желудочном соке необходимо для понимания этиологических механизмов рака желудка [17].

Мультиплексное определение биогенных аминов для диагностики заболеваний. Катехоламины и их метаболиты используют в качестве биомаркеров при проведении фундаментальных исследований и в клинической диагностике, так как их содержание в норме и при патологии различно. В таблице 1.1 представлены референсные содержания основных катехоламинов и их метаболитов в биологических жидкостях здоровых людей [18].

Таблица 1.1 - Основные катехоламины, их метаболиты и референсные содержания в моче, крови и слюне [18].

Референсное Референсное Референсное

Вещество содержание в моче, мкМ [18] содержание в крови, нМ [18] содержание в слюне, нМ [19]

Адреналин 0-0.20 0.07-0.60 0.01

Дофамин 0.34-2.60 0.05-0.50 -

Норадреналин 0.09-0.41 0.6-2.7 0.01

Гомованилиновая кислота 0-45 9000-18000 -

Ванилилиминдальная кислота 0-72 15000-25000 -

Серотонин - 300-1200 -

5 -Гидроксииндол-уксусная кислота 10-36 - -

Метанефрин 0.03-0.60 0.50 -

Норметанефрин 0.03-0.60 0.90 -

Нейроэндокринные заболевания. Нейроэндокринные опухоли (НЭО) -группа редких опухолей, происходящих из диффузной эндокринной системы. Они могут развиваться практически во всех частях тела, преимущественно в

желудочно-кишечном тракте и поджелудочной железе. Несмотря на различную локализацию органов, все они обладают способностью секретировать различные биоактивные соединения, в том числе и 5-ГТ, АД, НАД, ДА [20].

Различают катехоламин-продуцирующие опухоли: феохромоцитомы -развиваются в надпочечниках и параганглиомы - развиваются за пределами надпочечника. Несмотря на чрезмерную секрецию катехоламинов, у некоторых пациентов с катехоламино-продуцирующими опухолями не наблюдается каких-либо значимых симптомов, поскольку количество биогенных аминов, продуцируемых в кровоток, находится в наномолярном диапазоне. Этот факт делает диагностику этих опухолей еще более сложной.

Кроме того, определение катехоламинов позволяет диагностировать нейробластому.

Вторая группа, представляющая интерес для биохимической диагностики НЭО на основе биогенных аминов, представляет собой группу производных Трп: 5-ГТ и его метаболитов. Повышение в сыворотке крови уровня 5-ГТ или в суточной моче продукта его метаболизма является фактором, позволяющим выявить наличие НЭО. В организме здорового человека значительное количество 5-ГТ, циркулирующего в крови, превращается в 5-гидрокси-3-индолилуксусную кислоту (5-ГИУК), которая выводится с мочой. В большинстве случаев при повышенном уровне в сыворотке крови 5-ГТ наблюдается соответствующее увеличение выделения 5-ГИУК с суточной мочой. [20].

Нейродегенеративные заболевания.

Болезнь Паркинсона - это двигательное расстройство, вызванное потерей дофаминергических нейронов в черном веществе мозга. Эти нейроны ответственны за выработку ДА. На данный момент не существует теста для ранней диагностики болезни Паркинсона. К тому моменту, когда появляются первые симптомы болезни Паркинсона, ДА истощается примерно на 80%, и 60% дофаминергических нейронов компактной черной

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Лексина Юлия Александровна, 2021 год

ИСТОЧНИКОВ

1. Яшин, А.Я. Хроматографический комплекс для определения биомаркеров заболеваний человека / А.Я. Яшин, Я.И. Яшин, В.Н. Титов, Т.А. Михайлова // Медицинская техника. - 2012. - №4. - С. 11-14.

2. Ribeiro, J.A. Electrochemical sensors and biosensors for determination of catecholamine neurotransmitters: A review / J.A. Ribeiro, P.M.V. Fernandes, CM. Pereira, F. Silva // Talanta. - 2016. - V. 160. - P. 653-679.

3. Chitravathi, S. Electrocatalytic oxidation of tyrosine at poly(threonine)-film modified carbon paste electrode and its voltammetric determination in real samples / S. Chitravathi, B.E. Kumara Swamy, G.P. Mamatha, B.N. Chandrashekar // J. Mol. Liq. - 2012. - V. 172. - P. 130-135.

4. Biswas, S. Simultaneous voltammetric determination of Adrenaline and Tyrosine in real samples by neodymium oxide nanoparticles grafted grapheme / S. Biswas, H. Naskarb, S. Pradhanc, Y. Wanga, R. Bandyopadhyayb, P.Pramanik // Talanta. - 2020. - V. 206. - P. -1-9.

5. Nassef, H.M. Effect of GO nanosheets on spectrophotometric determination of tyrosine in urine and serum using nitrosonaphthol / H.M. Nassef, M. Hagar, A.M. Othman // Anal. Biochem. - 2018. - V. 558. - P. 12-18.

6. Sunder, G.S.S. Selective determination of L-DOPA at a graphene oxide/yttrium oxide modified glassy carbon electrode / G.S.S. Sunder, A. Rohanifar, A.M. Devasurendr, J.R. Kirchhoff // Electrochim. Acta. - 2019. - V. 301. - P. 192-199.

7. Pisani, A. Dopaminergic Agonists and L-DOPA / A. Pisani, N.B. Mercuri // Encyclopedia of the Neuroscience. - 2009. - P. 601-606.

8. Singh, M. Highly sensitive and selective determination of dopamine using screen-printed electrodes modified with nanocomposite of N'-phenyl-p-phenylenediamine/multiwalled carbon nanotubes/nafion / M. Singh, I. Tiwari, C.W. Foster, C.E. Banks // Mater. Res. Bull. - 2018. - V. 101. - P. 253-263.

9. Lavanya, N. Electrochemical sensor for simultaneous determination of epinephrine and norepinephrine based on cetyltrimethylammonium bromide assisted SnO2 nanoparticles / N. Lavanya, C. Sekar // J. Electroanal. Chem. - 2017. - V. 801. - P. 503-510.

10. Beitollahi, H. Application of graphite screen printed electrode modified with dysprosium tungstate nanoparticles in voltammetric determination of epinephrine in the presence of acetylcholine / H. Beitollahi, Z. Dourandish, S. Tajik, M.R. Ganjali, P. Norouzi, F. Faridbod // J. Rare Earths. - 2017. - V. 36, N. 7. - P. 750757.

11. Ramos, M.M.V. Determination of serotonin by using a thin film containing graphite, nanodiamonds and gold nanoparticles anchored in casein / M.M.V. Ramos, J.H.S. Carvalho, P. R. Oliveira, B.C. Janegitz // Measurements. - 2020. -V. 149. - P. 106979-106986.

12. Зайко, С.Д. Определение биогенных аминов в лабораторной практике / С. Д. Зайко // Клинико-лабораторный консилиум. - 2009. -№ 4. - С. 54-60.

13. Mattioli, I.A. Electrochemical investigation of a graphite-polyurethane composite electrode modified with electrodeposited gold nanoparticles in the voltammetric determination of tryptophan / I.A. Mattioli, M. Baccarin, P. Cervini, E.T.G. Cavalheiro // J. Electroanal. Chem. - 2019. - V. 835. - P. 212-219.

14. Maffei, M.E. 5-Hydroxytryptophan (5-HTP): natural occurrence, analysis, biosynthesis, biotechnology, physiology and toxicology / M.E. Maffei // Int. J. Mol. Sci. - 2021. - V.22. - P. 1-25.

15. Kurzatkowska, K. Iron (III) porphyrin bearing 2,6-di-tert-butylphenol pendants deposited onto gold electrodes for amperometric determination of l-histidine / K. Kurzatkowska, D. Shpakovsky, J. Radecki, H. Radeckaa, Z. Jingwei, E. Milaeva // Talanta. - 2009. - V.78. - P. 126-131.

16. Kumar, N. Silver nanoparticles decorated graphene nanoribbon modified pyrolytic graphite sensor for determination of Histamine / N. Kumar, R.N. Goyal // Sens. Actuators, B. - 2018. - V. 268. - P. 1-25.

17. Lee, W. Assessing the progression of gastric cancer via profiling of histamine, histidine, and bile acids in gastric juice using LC-MS/MS / W. Lee, J. Um, B. Hwang, Y.C. Lee, B.C. Chung, J. Hong // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. -2020. - V. 197. - P. 1-7.

18. Веселова, И.А. Методы определения маркеров нейромедиаторного обмена в целях клинической диагностики / И.А. Веселова, Е.А. Сергеева, М.И. Македонская, О.Е. Еремина, С.Н. Калмыков, Т.Н. Шеховцова // Журн. аналит. химии. - 2016. - Т. 71, № 12. - С. 1235-1249.

19. Смелышева, Л.Н. Влияние эмоционального напряжения на содержание катехоламинов в плазме крови и слюне у лиц с различным тонусом ВНС / Л.Н. Смелышева, Е.В. Захаров // Вестник КГУ. Серия «Физиология, психология, медицина». - 2016. - Т.8, №2. - С. 19-22.

20. Miekus, N. Non-invasive screening for neuroendocrine tumors—Biogenic amines as neoplasm biomarkers and the potential improvement of "gold standards" / N. Miekus, T. Baczek // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2016. - V. 130. - P. 194-201.

21. Gatarek, P. Analytical methods used in the study of Parkinson's disease / P. Gatarek, M. Pawelczyk, K. Jastrzebski, A. Glabinski, J. Kaluzna-Czaplinska //Trends Anal. Chem. - 2019. - V. 118. - P. 292-302.

22. Gorbach, T. Dynamics of changes in the content of thyroid hormones and some neurotransmitters in brain of rats with experimental Alzheimer's diseas e / T. Gorbach, G. Gubina-Vakyulyk, O.Nakonechna1, A. Tkachenko // J. Clinical Medicine of Kazakhstan. -2017. - V. 4, N.46. - P. 26-32.

23. Amadio, P. Depression and Cardiovascular Disease: The Viewpoint of Platelets / P. Amadio, , M. Zara, L. Sandrini, A. Ieraci, S.S. Barbieri // Int. J. Mol. Sci. - 2020. - V. 21. - P. 1-33.

24. Saltiel, P.F. Major depressive disorder: mechanism-based prescribing for personalized medicine / P.F. Saltiel, D.I. Silvershein // Neuropsychiatric Disease and Treatment. - 2015. - V. 11. - P. 874-888.

25. Smajdor, J. New high sensitive hydrocortisone determination by means of adsorptive stripping voltammetry on renewable mercury film silver based electrode

/ J. Smajdor, R. Piech, M. Rumin, B. Paczosa Bator // Electrochim.Acta. - 2015. -V. 182 - P. 67-72.

26. Borazjani, M. A cortisol nanocomposite-based electrochemical sensor for enantioselective recognition of mandelic acid /M. Borazjani, A. Mehdinia, A. Jabbari. // J. Solid State Electrochem. - 2017. - V. 10 - P. 1-3.

27. Sun, K. An immunoelectrochemical sensor for salivary cortisol measurement / K. Sun, N. Ramgir, S. Bhansali // Sensors and Actuators. - 2008. - V. 133 - P. 533-537.

28. Малышева, Н.М. Модификации метода определения свободного кортизола в моче / Н.М. Малышева, Г.С. Колесникова, А.В. Ильин // Клиническая лабораторная диагностика. - 2017. - Т. 62. - С. 339-342.

29. Guo, Y. Gold nanoparticle/carbon nanotube hybrids as an enhanced material for sensitive amperometric determination of tryptophan/ Y. Guo, S. Guo, Y. Fang, S. Dong // Electrochim. Acta. - 2010. - V. 55 - P. 3927-3931.

30. Muniz-Calvo, S. Detecting and Monitoring the Production of Melatonin and Other Related Indole Compounds in Different Saccharomyces Strains by SolidState Electrochemical Techniques / S. Muniz-Calvo, J. Manuel Guillamon, I. Dominguez, A. Domenech-Carbo // Food Analytical Methods. - 2017. - V. 10, N.5 - P. 1408-1418.

31. Тихомирова, О.В. Оценка экскреции основного метаболита мелатонина в диагностике психофизиологической инсомнии / О.В. Тихомирова, Е.В. Бутырина, Н.Н. Зыбина, М.Ю. Фролова // Медицинский алфавит. Современная лаборатория. - 2013. - Т. 3. -С. 62-68.

32. Ba-Ali, S. Assessment of diurnal melatonin, cortisol, activity, and sleep wake cycle in patients with and without diabetic retinopathy/ S. Ba-Ali, A. E.Brondsted, H. U. Andersen, B. Sander, P. J. Jennum, H. Lund-Andersen // Sleep Medicine. - 2019. - V. 54 - P. 35-42.

33. Smajdor, J. Carbon black as a glassy carbon electrode modifier for high sensitive melatonin determination/ J. Smajdor, R. Piech, M. Pi?k, B. Paczosa-Bator // J. Electroanal.Chem. - 2017. - V. 799 - P. 278-284.

34. Molaakbari, E. Simultaneous electrochemical determination of dopamine, melatonin, methionine and caffeine / E. Molaakbari, A.Mostafavi, H. Beitollahi // Sensors and Actuators. - 2015. - V. 208 - P. 195-203.

35. Медведкова, С.А. Взаимосвязь уровней мелатонина и серотонина с клинико-неврологическими данными у больных мозговым ишемическим полушарным инсультом в раннем восстановительном периоде заболевания / С.А. Медведкова // Запорожский медицинский журнал. - 2017. - Т. 19, № 3(102). - С. 287-292.

36. Мультиплексный анализ содержания кортизола и мелатонина в крови [Электронный ресурс]. URL: https://www.gb40.ru/services/biomedicinskie-issledovania/page/multiplex_analiz/

37. Sorice, A. Ascorbic acid: its role in immune system and chronic inflammation diseases / A. Sorice, E. Guerriero, F. Capone, G. Colonna, G. Castello, S. Costantini // Mini-Rev. Med. Chem. - 2014. - V.14, N.5. - P. 444452.

38. Fuenmayor, C.A. Direct In Situ Determination of Ascorbic Acid in Fruits by Screen-Printed Carbon Electrodes Modified with Nylon-6 Nanofibers / C.A. Fuenmayor, S. Benedetti, A. Pellicano, M.S. Cosio, S. Mannino // Electroanalysis - 2014. - V. 26, N.4. - P. 704-710.

39. Raoof, J. B. Electrocatalytic determination of ascorbic acid at chemically modified carbon paste electrode with 2, 7-bis (ferrocenyl ethynyl) fluoren-9-one / J. B. Raoof, R. Ojani, H. Beitollahi // Int. J. Electrochem. Sci. - 2007. - V.2, N.7. -P. 534-548.

40. Tomita, I. N. Amperometric biosensor for ascorbic acid / I. N. Tomita, A. Manzoli, F. L. Fertonani, H. Yamanaka // Ecletica Quimica - 2005. - V.30, N.2. -P. 37-43.

41. Pisoschi, A. M. Ascorbic Acid Determination in Commercial Fruit Juice Samples by Cyclic Voltammetry / A. M. Pisoschi, A. F. Danet, S. Kalinowski// J. Autom. Methods Manag. Chem. - 2008. - V.2008. - P.1-8.

42. Филлипович, Ю.Б. Основы биохимии / Ю.Б. Филлипович - М.: Высшая школа, 1999. - 512 с.

43. Greenberg, D.M. Metabolic Pathways / D.M. Greenberg - New York.: Academic Press, 1967. -476 р.

44. Смирнова, Л.Г. Руководство по клиническим лабораторным исследованиям / Л.Г. Смирнова, Е.А. Кост - M.: Медгиз, 1960. - 964 с.

45. Castro-Puyana, M. Recent advances in the application of capillary electromigration methods for food analysis and Foodomics / M. Castro-Puyana, V. Garcia-Canas, C. Simo, A. Cifuentes // Electrophoresis. - 2012. - V.33. - P. 147167.

46. Pagliarini, R. In silico modeling of liver metabolism in a human disease reveals a key enzyme for histidine and histamine homeostasis / R. Pagliarini, R. Castello, F. Napolitano, R. Borzone, P. Annunziata, G. Mandrile, M. De Marchi, N. Brunetti-Pierri, D. di Bernardo // Cell Rep. - 2016. - V. 15. - P. 2292-2300.

47. Чекман, И.С. Аминокислоты - наноразмерные молекулы: клинико-лабораторные исследования» / И.С. Чекман, А.О. Сыровая, И.В. Новикова,

B.А. Макаров, С.В. Андреева, Л.Г. Шаповал. - Харьков: Издательство Национального медицинского университета имени А.А. Богомольца, 2014. -154 с.

48. Guechot, J. Physiological and pathological variations in saliva cortisol / J. Guechot, J. Fiet, P. Passa, J.M. Villette, B. Gourmel , F. Tabuteau, G. Cathelineau,

C. Dreux // Hormone Research. - 1982. - V.16. - P.357-364.

49. Kahn, J.P. Salivary cortisol: a practical method for evaluation of adrenal function / J.P. Kahn, D.R. Rubinow, C.L. Davis, M. Kling, R.M. Post // Biol. Psychiatry. - 1988. - V.23. - P.335-349.

50. Raff, H. Late-night salivary cortisol as a screening test for Cushing's syndrome / H. Raff, J.L. Raff, J.W. Finding // J. Clin. Endocrinol. Metab. -1998. -V. 83, N. 8. - P. 2681-2686.

51. Raff, H. Cushing's syndrome: diagnosis and surveillance using salivary cortisol / H. Raff // Pituitary. - 2012. - V.15. - P.64-70.

52. Kivlighan, K.T. Quantifying blood leakage into the oral mucosa and its effects on the measurement of cortisol, dehydroepiandrosterone, and testosterone in saliva / K.T. Kivlighan, D.A. Granger, E.B. Schwartz, V. Nelson, M. Curran, E.A. Shirtcliff // Horm Behav. - 2004. - V.46. - P.39-46.

53. Шаленкова, М.А. Количественное определение мелатонина в моче методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / М.А. Шаленкова, З.Д. Михайлова, Т.А. Басалгина, А.П. ШишкинаЗ // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2014. - № 1. - С. 126-129.

54. Pisoschi, A. M. Electrochemical methods for ascorbic acid determination / A.M. Pisoschi, A. Pop, A.I. Serban, C. Fafaneata // Electrochim. Acta. - 2014. -V.121. - P. 443-460.

55. Skrovankova, S. Determination of Ascorbic Acid by Electrochemical Techniques and other Methods / S. Skrovankova, J. Mlcek, J. Sochor, M. Baron, J. Kynicky, T. Jurikova // Int. J. Electrochem. Sci. - 2015. - V.10, N.3. - P. 24212431.

56. Fuenmayor, C.A. Direct In Situ Determination of Ascorbic Acid in Fruits by Screen-Printed Carbon Electrodes Modified with Nylon-6 Nanofibers / C.A. Fuenmayor, S. Benedetti, A. Pellicano, M.S. Cosio, S. Mannino // Electroanalysis - 2014. - V. 26, N.4. - P. 704-710.

57. Bazel, Y. Spectrophotometric determination of ascorbic acid in foods with the use of vortex-assisted liquid-liquid microextraction / Y. Bazel, T. Riabukhina, J. Tirpak // Microchemical Journal - 2018. - V.143. - P.160-165.

58. Ping, J. Simultaneous determination of ascorbic acid, dopamine and uric acid using high-performance screen-printed graphene electrode / J. Ping, J. Wu, Y. Wang, Y. Ying // Biosens. Bioelectron. - 2012. - V.34, N.1. - P. 70-76.

59. Li, S.-M. Controllable synthesis of nitrogen-doped graphene and its effect on the simultaneous electrochemical determination of ascorbic acid, dopamine, and uric acid / S.-M. Li, S.-Y. Yang, Y.-S. Wang, C.-H. Lien, H.-W. Tien, S.-T. Hsiao, W.-H. Liao, H.-P. Tsai, C.-L. Chang, C.-C.M. Ma, C.-C. Hu // Carbon. - 2013. -V.5. - P. 418-429.

60. Alonso-Lomillo, M.A. Determination of ascorbic acid in serum samples by screen-printed carbon electrodes modified with gold nanoparticles / M. A. Alonso-Lomillo, O. Domínguez-Renedo, A. Saldaña-Botín, M. J. Arcos-Martínez// Talanta. - 2017. - V.174. - P. 733-737.

61. Schriewer, A. Oxalic acid quantification in mouse urine and primary mouse hepatocyte cell culture samples by ion exclusion chromatography-mass spectrometry / A. Schriewer, M. Brink, K. Gianmoena, C. Cadenas, H. Hayena // J. Chromatogr. B. - 2017. -V. 1068-1069. - P. 239-244.

62. Kritsunankul, O. Flow injection on-line dialysis coupled to high performance liquid chromatography for the determination of some organic acids in wine / O. Kritsunankula, B Pramote, J. Jakmunee // Talanta.- 2009. - V.79, N. 4. -P. 1042-1049.

63. Mato, I. Simultaneous determination of organic acids in beverages by capillary zone electrophoresis / I. Mato, J.F. Huidobro, J. Simal-Lozano, M.T. Sancho // Anal. Chim. Acta. - 2006. - V. 565, N. 2. - P. 190-197.

64. Lima, J.L.F.C. Enzymatic determination of L(+) lactic and L(-) malic acids in wines by flow-injection spectrophotometry / J.L.F.C. Lima, T.I.M.S. Lopes, A.O.S.S. Rangel // Anal. Chim. Acta - 1998. - V. 366. - P. 187-191.

65. Hosseini, H. A novel bioelectrochemical sensing platform based on covalently attachment of cobalt phthalocyanine to graphene oxide / H. Hosseini, M. Mahyari, A. Bagheri, A. Shaabani // Biosensors and Bioelectronics. - 2014. -V. 52. - P. 136-142.

66. Nascimento, R. F. Flow-injection electrochemical determination of citric acid using a cobalto(II)-phthalocyanine modified carbon paste electrode / R. F. Nascimento, T. M. G. Selva, W. F. Ribeiro, M. F. Belian, L. Angnes, V. B. Nascimento // Talanta. - 2013. - V. 105. - P. 354-359.

67. Silva, A.C. Simultaneous voltammetric determination of four organic acids in fruit juices using multiway calibration / A.C. Silva, A.S. Lourenfo, M. Cesar, U. Araujo // Food Chemistry. - 2018. - V. 266. - P. 232-239.

68. Булатов, А.В. Автоматизация и миниатюризация химического анализа на принципах проточных методов / А.В. Булатов, А.Л. Москвин, Л.Н. Москвин, К.С. Вах, М.Т. Фалькова, А.Ю. Шишов // Научное приборостроение. - 2015. - Т.25, №2. - С. 3-6.

69. Vakh, C. Flow analysis: A novel approach for classification / C. Vakh, M. Falkova, I. Timofeeva, A. Moskvin, L. Moskvin, A. Bulatov // Crit. Rev. Anal. Chem. - 2016. - V. 46, N. 5. - P. 374-388.

70. Trojanowicz, M. Flow analysis as advanced branch of flow chemistry / M. Trojanowicz // Mod. Chem. Appl. - 2013. - V.1, N. 3. - P. 1-9.

71. Яшин, А.Я. Амперометрическое детектирование в ВЭЖХ и проточно-инжекционных системах / А.Я. Яшин // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. - 2012. - Т. 78, №2. - С. 4-15.

72. Boumya, W. Chemically modified carbon-based electrodes for the determination of paracetamol in drugs and biological samples / W. Boumya, N. Taoufik, M. Achak, N. Barka // J. Pharm. Anal. - 2021. - V. 11. - P. 138-154.

73. Шайдарова, Л.Г. Амперометрическое детектирование лекарственных веществ в проточно-инжекционном анализе / Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников, в кн. Фармацевтический анализ (Серия «Проблемы аналитической химии»): Монография. - М. АНРАМАК-МЕДИА, 2013. - C. 580-615.

74. Шпигун, Л.К. Проточно-инжекционный метод амперометрического определения антивирусных производных гуанина / Л.К. Шпигун, Е.Ю. Андрюхина, П.М. Камилова // Журнал аналитической химии. - 2016. - Т. 71, № 6. - С. 618-625.

75. Jacobus F van Staden. Flow-injection analysis systems with different detection devices and other related techniques for the in vitro and in vivo determination of dopamine as neurotransmitter. A review / Jacobus F van Staden, Raluca I Stefan van Staden // Talanta. - 2012. - V. 102. - P. 34-43.

76. Kulkarni, A.A. Flow injection analysis: an overview / A.A. Kulkarni, I.S. Vaidya // J. Crit. Rev. - 2015. - V. 2, N. 4. - P. 19-24.

77. Baratella, D. Endogenous and food-derived polyamines: determination by electrochemical sensing / D. Baratella, E. Bonaiuto, M. Magro, J. de Almeida Roger, Y. Kanamori, G.P. Pereira Lima, E. Agostinelli, F. Vianello // Amino Acids. - 2018. - V.50. - P. 1187-1203.

78. Munir, M.A. Review: A Modest Approach Of Electrochemical Sensor To Determine Biogenic Amines In Food And Beverages / M.A. Munir1, K.H. Badri1, L.Y. Heng, A.Inayatullah, H.A.Badrul // Indonesian J. Sci. - 2020. - V.1, N. 3. -P. 162-172.

79. Ruiz-Capillaz, C. Impact of Biogenic Amines on Food Quality and Safety / C. Ruiz-Capillas, A. M. Herrero // Foods. - 2018. - V.8. - P. 1-16.

80. Sarada, B.V.Electrochemical Oxidation of Histamine and Serotonin at Highly Boron-Doped Diamond Electrodes / B. V. Sarada, Tata N. Rao, D. A. Tryk, and A. Fujishima // Anal. Chem. - 2000. - V. 72. - P. 1632-1638.

81. Wolyniec, E. Batch and Flow-Injection Determination of Catecholamines Using Ion Selective Electrodes / E. Wolyniec, M. Wysocka, M. Pruszyn'ski, A.Kojlo // Instrumentation Sci. Technol. - 2007. - V. 35. - P. 241-253.

82. Wong, A.Simultaneous determination of dopamine and cysteamine by flow injection with multiple pulse amperometric detection using a boron-doped diamond electrode / A. Wong, A.M. Santos, O.Fatibello-Filho // Diamond & Related Materials. - 2018. - V. 85. - P. 68-73.

83. Pozo, M. Cucurbit[8]uril-based electrochemical sensors as detectors in flow injection analysis. Application to dopamine determination in serum samples / M. Pozo, J. Mejías, P. Hernández, C. Quintana // Sens. Actuat. B. Chem. - 2014. - V. 193. - P. 62-69.

84. Josypcuk, O. Amperometric Determination of Catecholamines by Enzymatic Biosensors in Flow Systems / O.Josypcuk, J. Barek, B. Josypcuk // Electroanalysis. - 2018. - V. 30. - P. 1163-1171.

85. Nemeckova-Makrlikova, A. Determination of three Tumor Biomarkers (Homovanillic Acid, Vanillylmandelic Acid, and 5-Hydroxyindole-3-Acetic Acid) Using Flow Injection Analysis with Amperometric Detection / A. Nemeckova-

Makrlikova, F-M. Matysik, T. Navratil, J. Barek, V.Vyskocil // Electroanalysis. -2019. - V. 31. - P. 303-308.

86. Jacobus F van Staden. Flow-injection analysis systems with different detection devices and other related techniques for the in vitro and in vivo determination of dopamine as neurotransmitter. A review / Jacobus F van Staden, Raluca I Stefan van Staden // Talanta. - 2012. - V. 102. - P. 34-43.

87. TurkusiC, E. Electrochemical Determination of Adrenaline at Ru(III) Schiff Base Complex Modified Carbon Electrodes / E. Turkusic,, S. Redzic, E. Kahrovic, A. Zahirovic // Croat. Chem. Acta. - 2017. - V. 90, N.2. - P. 345-352.

88. Xu, G-R. Double Modification of Electrode Surface for the Selective Detection of Epinephrine and Its Application to Flow Injection Amperometric Analysis / G.-R. Xu, X. Qi, F. Yang, J.-Jo. Lee, M.-L. Xu, Y.-P. Zhang, S. Kim // Short Communication. - 2009. - V. 21, N.22. - P. 2486-2490.

89. Lin, Y.-T. Enzyme-free amperometric method for rapid determination of histamine by using surface oxide regeneration behavior of copper electrode / Y.-T. Lin, C.-H. Chen, M. S. Lin // Sens. Actuators, B. - 2018. - V. 255. - P. 2838-2843.

90. Jarosova, R. Evaluation of a nitrogen-incorporated tetrahedral amorphous carbon thin film for the detection of tryptophan and tyrosine using flow injection analysis with amperometric detection / R. Jarosova, J. Rutherford, G.M. Swain // Analyst. - 2016. - V. 141. - P. 6031-6041.

91. Gimenes D.F. Flow-Injection Amperometric Method for Indirect Determination of Dopamine in the Presence of a Large Excess of Ascorbic Acid / D.T. Gimenes, W.T. Pio dos Santos, T.F. Tormin, R.A. A. Munoz, E.M. Richter // Electroanalysis. - 2009. - V. 22, N.1. - P. 74-78.

92. Yeh, W.-L. Voltammetry and flow-injection amperometry for indirect determination of dopamine / W.-L. Yeh, Y.-R. Kuo, S.-H. Cheng // Electrochem. Commun. - 2008. - V. 10. - P. 66-70.

93. Matos, R.C. Modified microelectrodes and multivariate calibration for flow injection amperometric simultaneous determination of ascorbic acid, dopamine, epinephrine and dipyrone / R.C. Matos, L. Angnes, M.C.U. Araujob, T.C.B. Saldanhab // The analyst. - 2000. - V. 125, N. 4. - P. 2011-2015.

94. Wang, J. Poly(4-vinylpyridine)-coated glassy carbon flow detectors / J. Wang, T. Golden, P. Tuzhi // Anal. Chem. - 1987. - V. 59, N. 5. - P. 740-744.

95. Mark, H.B. The electrochemistry of neurotransmitters at conducting organic polymer electrodes: electrocatalysis and analytical applications / H.B. Mark, N. Atta, Y.L. Ma, K.L. Petticrew, H. Zimmer, Y. Shi, S.K. Lunsford, J.F. Rubinson, A. Galal // Bioelectrochemistry and Bioenergetics. - 1995. - V. 38, N. 2. - P. 229245.

96. Wang, J. Amperometric detection of cationic neurotransmitters at nafion-coated glassy carbon electrodes in flow streams / J. Wang, P. Tuzhi, T. Golden // Anal. Chim. Acta. -1987. - V. 194. - P. 129-138.

97. Chena, P.-Y. Enhancing dopamine detection using a glassy carbon electrode modified with MWCNTs, quercetin, and Nafion / P.-Y. Chena, R. Vittal, P.-C. Niena, K.-C. Ho // Biosensors and Bioelectronics. - 2009. - V. 24, N. 12. - P. 3504-3509.

98. Niena, P.-C. On the amperometric detection and electrocatalytic analysis of ascorbic acid and dopamine using a poly(acriflavine)-modified electrode / P.-C. Niena, P.-Y. Chena, K.-C. Ho // Sensors and Actuators B. - 2009. - V. 140, N. 1. -P. 58-64.

99. Erdogdu, G. Investigation and comparison of the electrochemical behavior of some organic and biological molecules at various conducting polymer electrodes / G. Erdogdu, A.E. Karagozler // Talanta. - 1997. - V. 44, N. 11. - P. 2011-2018.

100. Wang, H.-Sh. Highly selective and sensitive determination of dopamine using a Nafion/carbon nanotubes coated poly(3-methylthiophene) modified electrode / H.-Sh. Wang, T.-H. Li, W.-L. Jia, H.-Y. Xu // Biosensors and Bioelectronics. - 2006. - V. 22, N. 5. - P. 664-669.

101. Шайдарова, Л.Г. Проточно-инжекционное определение дофамина на графитовом электроде, модифицированном нафионовой пленкой с электро-осажденными частицами золота / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, А.В. Гедмина, Д.Р. Салманова, Г.К. Будников // Ученые записки КГУ. Естественные науки. - 2007. - Т. 149, № 4. - С. 90-97.

102. Fernandez, R. A new sequential injection analysis-capillary electrophoresis system with amperometric detection / R. Fernandez, R.M. Dinsdale, A.J. Guwy,

G.C. Premier // Electrophoresis. - 2018. - V. 39. - P. 1-17.

103. Muramatsu, T. Electrochemical flow injection immunoassay for cortisol using magnetic microbeads / T. Muramatsu, H. Ohnuki, H. Ushio, K. Hibi, M. Igarashi, T. Hayashi, H. Ren, H. Endo // Int. J. Environ. Anal. Chem. - 2011. - V. 91, N. 2. - P.161-173.

104. Ke, J.-H. Flow injection analysis of ascorbic acid based on its thermoelectrochemistry at disposable screen-printed carbon electrodes / J.-H. Ke,

H.-J. Tseng, C.-T. Hsu, J.-C. Chen, G. Muthuraman, J.-M. Zen // Sens. Actuators B-Chem. - 2008. - V. 130, N.2. - P. 614-619.

105. Prasad, K.S. The role of oxygen functionalities and edge plane sites on screen-printed carbon electrodes for simultaneous determination of dopamine, uric acid and ascorbic acid / K.S. Prasad, G. Muthuraman, J.-M. Zen // Electrochem. Commun. - 2008. - V.10, N.4. - P. 559-563.

106. Fonseca do Nascimento, R. Flow-injection electrochemical determination of citric acid using a cobalt(II)-phthalocyanine modified carbon paste electrode / R. Fonseca do Nascimento, T.M.G. Selva, W.F. Ribeiro, M.F. Belian, L. Angnes, V. Bernardo do Nascimento // Talanta. - 2013. - V.105. - P. 354-359.

107. Fogg, A.G. Oxidative amperometric flow injection determination of oxalate at an electrochemically pre-treated glassy carbon electrode / A.G. Fogg, R.M. Alonso, M.A. Fernandez-Arciniega // Analyst. - 1986. - V. 111. - P. 249-251.

108. Santana, J. F. A spectrophotometric procedure for malic acid determination in wines employing a multicommutation approach / J. F. de Santana, M. F. Belian, A. F. Lavorante // Anal Sci. - 2014. - V.30, N. 6. - P. 657-661.

109. Ambaye, A.D. Recent developments in nanotechnology-based printing electrode systems for electrochemical sensors / A.D. Ambaye, K.K. Kefeni, S.B. Mishra, E.N.Nxumalo, B. Ntsendwana // Talanta. - 2021. - V.225. - P. 121951.

110. Шайдарова, Л.Г. Проточно-инжекционное амперометрическое определение дофы и тирозина на двойном электроде, модфицированном бинарной системой золото-кобальт / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, Ю.А. Лексина, М.А. Ильина, А.В. Гедмина, Г.К. Будников // Журнал аналитической химии. - 2018. - Т.73, №2. - С. 129-136.

111. Шайдарова, Л.Г. Двойной планарный электрод с биметаллической системой золото-палладий для проточно-инжекционного амперометрического определения дофамина и аскорбиновой кислоты / Л.Г. Шайдарова, Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, М.А. Ильина, А.В. Гедмина, Г.К. Будников // Ученые записки Казанского университета. Серия Естественные науки. - 2018. - Т. 160. Кн.1. - С. 40-53

112. Шайдарова, Л.Г. Амперометрическое детектирование триптофана и пиридоксина на двойном планарном электроде, модифицированном наночастицами золота, в проточно-инжекционной системе / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, М.А. Ильина, Ю.А. Лексина, Г.К. Будников // Журнал аналитической химии. - 2019. - Т. 74, №6. - С. 437-444.

113. Шайдарова, Л.Г. Проточно-инжекционное амперометрическое определение кортизола и мелатонина на электроде с частицами золота / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, Ю.А. Лексина, Г.К. Будников // АНАЛИТИКА.

- 2020. - Т. 10, №5. - С. 410-416.

114. Шайдарова, Л.Г. Использование двойного планарного электрода с наночастицами палладия для проточно-инжекционного амперометрического определения дофамина и адреналина / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, Ю.А. Лексина, А.В. Гедмина, Г.К. Будников // Журнал аналитической химии.

- 2020. - Т. 75, №8. - С. 736-742.

115. Шайдарова, Л.Г. In situ определение аскорбиновой и щавелевой кислот в соках и фруктах методом вольтамперометрии на электроде,

модифицированном биметаллической системой золото-палладий / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, Ю.А. Лексина, А.В. Гедмина, Г.К. Будников // Журнал аналитической химии. - 2021. - Т. 76, №3. - С. 261-267.

116. Leksina, Y.A. Voltammetric determination of histamine at the electrode modified by gold nanoparticles / Y.A. Leksina, M.A. Degteva, I.A. Chelnokova, L.G. Shaidarova // Mendeleev 2015. Section 1: Inorganic materials and nanotechnology; Section 2: Polymeric materials: methods of production and processing; Section 3: Bioorganic and medical chemistry; Section 4: Quantum chemistry and computer modeling; Section 5: Modern techniques in analytical chemistry. IX International conference of young scientists on chemistry. Book of abstracts of IX International conference of young scientists on chemistry, 7-10 of April 2015, Saint Petersburg. - Saint Petersburg. 2015. - P.401.

117. Лексина, Ю.А. Амперометрическое определение дофамина на планарном электроде, модифицированном биметаллом золото-кобальт, в проточно-инжекционной и последовательной инжекционной системах / Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, М.А. Ильина, А.В. Гедмина, Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников // Пятая Республиканская конференция по аналитической химии с международным участием «Аналитика РБ-2017»: сборник тезисов докладов, Минск, 19-20 мая 2017 г. / редкол.: Е.М. Рахманько [и др.]. -Минск: Изд. центр БГУ, 2017. - С.50.

118. Leksina, Y.A. Flow injection amperometric determination of biogenic amines on the dual electrodes with gold binary systems / Y.A. Leksina, I.A. Chelnokova, L.G. Shaidarova // МЕНДЕЛЕЕВ-2017: сборник тезисов докладов X Международной конференции молодых учёных по химии, II школы-конференции «Направленный дизайн веществ и материалов с заданными свойствами», 4-7 апреля 2017 г., Санкт-Петербург. - Санкт-Петербург, 2017. - С. 412.

119. Шайдарова, Л.Г. Проточно-инжекционное определение аскорбиновой и щавелевой кислот на двойных электродах с бинарной системой золото-палладий / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, Ю.А. Лексина, Д.Р.

Даминдарова, В.А. Казакова, А.В. Гедмина, Г.К. Будников // Тезисы докладов Третьего съезда аналитиков России, 8-13 октября. 2017 г., г. Москва. - М.: ГЕОХИ РАН. 2017. - С. 304.

120. Шайдарова, Л.Г. Проточно-инжекционное амперометрическое определение щавелевой кислоты на углеродном электроде, покрытом плёнкой из нафиона с иммобилизованными наночастицами палладия / Л.Г. Шайдарова, Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, Д.Р. Даминдарова, В.А. Казакова, Г.К. Будников // XXI Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием): тезисы докладов (Нижний Новгород, 15-17 мая 2018 г.). - Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского, 2018. - С. 294.

121. Иноземцева, Т.С. Вольтамперометрическое определение мелатонина на электродах, модифицированных биметаллическими системами на основе золота / Т.С. Иноземцева, Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова // Материалы IX научной конференции молодых ученых "Инновации в химии: достижения и перспективы - 2018", Москва, 9-13 апреля 2018 г. - М.: Издательство "Перо", 2018. - С. 39.

122. Лексина, Ю.А. Амперометрическое определение кортизола и мелатонина на электроде, модифицированном наночастицами золота, в проточно-инжекционной системе / Ю.А. Лексина // Материалы IX научной конференции молодых ученых "Инновации в химии: достижения и перспективы - 2018", Москва, 9-13 апреля 2018 г. - М.: Издательство "Перо", 2018. - С. 54.

123. Шайдарова, Л.Г. Амперометрическое детектирование серотонина и гистамина на модифицированном биметаллом золото-медь планарном электроде в условиях проточно-инжекционного анализа / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, Т.С. Иноземцева, Ю.А. Лексина, Г.К. Будников // Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии: материалы V Всероссийского симпозиума с международным участием, г.Краснодар, 7-13 октября 2018 г. - Краснодар: типография ООО «Мегастронг», 2018. - С. 55.

124. Шайдарова, Л.Г. Использование двойного планарного электрода с наночастицами палладия для селективного проточно-инжекционного амперометрического определения дофамина и адреналина в крови / Л.Г. Шайдарова, Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, Г.К. Будников // Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии: материалы V Всероссийского симпозиума с международным участием, г.Краснодар, 7-13 октября 2018 г. - Краснодар: типография ООО «Мегастронг», 2018. - С.232.

125. Даминдарова, Д.Р. Селективное проточно-инжекционное амперометрическое определение дофамина, адреналина, аскорбиновой и щавелевой кислот на двойных планарных электродах с наночастицами палладия / Д.Р. Даминдарова, Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников // Материалы и технологии XXI века: сборник тезисов III Международной школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых, Казань, 29-31 октября 2018 г.. -Казань, 2018. - С.230.

126. Иноземцева, Т.С. Амперометрическое определение 5-гидрокситриптофана на планарном электроде, модифицированном наночастицами золота, в проточно-инжекционной и последовательной инжекционной системах / Т.С. Иноземцева, Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников // Материалы и технологии XXI века: сборник тезисов III Международной школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых, Казань, 29-31 октября 2018 г.. - Казань, 2018. - С.245.

127. Казакова, В.А. 1п ^«-определение аскорбиновой кислоты в соках и фруктах методом вольтамперометрии на планарном электроде, модифицированном наночастицами палладия / В.А. Казакова, Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников // Материалы и технологии XXI века: сборник тезисов III Международной школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых, Казань, 29-31 октября 2018 г.. -Казань, 2018. - С. 248.

128. Лексина, Ю.А. Проточно-инжекционное амперометрическое детектирование некоторых маркеров заболеваний на химически модифицированных электродах / Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников // Материалы и технологии XXI века: сборник тезисов III Международной школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых, Казань, 29-31 октября 2018 г. -Казань, 2018. - С. 258.

129. Лексина, Ю.А. In ^«-определение аскорбиновой и щавелевой кислот в соках и фруктах методом вольтамперометрии на планарном электроде, модифицированном биметаллической системой золото-палладий / Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова // Ломоносов 2.0 Юбилейные Ломоносовские чтения: сборник тезисов Открытого конкурса научных работ по химии и наукам о материалах, Москва, 15-16 апреля 2019 г. - М., 2019. -С. 66.

130. Chelnokova, I.A. Joint sequential injection amperometric detection of histidine and histamine on electrode modified by gold nanoparticles / I.A. Chelnokova, Y.A. Leksina, D.R. Damindarova, L.G. Shaidarova, H.C. Budnikov // XXI Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry (Saint Petersburg, 9 -13 September 2019). In 6 vol. Book 4. Chemistry of fossils and renewable hydrocarbon raw materials. Analytical chemistry: new methods and devices for chemical research and analysis. Chemical education: Book of abstracts. - Saint Petersburg, 2019. - P. 226.

131. Leksina, Y.A. Amperometric detection of norepinephrine on screen printed electrodes modified by bimetallic systems of gold in a flow injection system / Y.A. Leksina, I.A. Chelnokova, D.R. Damindarova, L.G. Shaidarova, H.C. Budnikov // XXI Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry (Saint Petersburg, 9 -13 September 2019). In 6 vol. Book 4. Chemistry of fossils and renewable hydrocarbon raw materials. Analytical chemistry: new methods and devices for chemical research and analysis. Chemical education: Book of abstracts. - Saint Petersburg, 2019. - P. 264.

132. Damindarova, D.R. Voltammetric determination of norepinephrine on electrodes modified by bimetallic systems of gold / D.R. Damindarova, Yu.A. Leksina, I.A. Chelnokova, L.G. Shaidarova // Mendeleev 2019: Book of abstracts of XI International Conference on Chemistry for Young Scientists (Saint Petersburg, September 9-13, 2019). - Saint Petersburg, 2019. - P.454.

133. Kazakova, V.A. Voltammetric determination of ascorbic and malic acids at screen printed electrodes modified by gold-cobalt binary system / V.A. Kazakova, Yu.A. Leksina, I.A. Chelnokova, L.G. Shaidarova // Mendeleev 2019: Book of abstracts of XI International Conference on Chemistry for Young Scientists (Saint Petersburg, September 9-13, 2019). - Saint Petersburg, 2019. - P. 467.

134. Лексина, Ю.А. Вольтамперометрическое определение органических кислот - маркеров качества фруктовых соков / Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников // X Юбилейная Всероссийская конференция по электрохимическим методам анализа «ЭМА-2020»: тезисы докладов. - Казань: Издательство Казанского университета, 2020.- С.103-104.

135. Лексина, Ю.А. Проточно-инжекционное амперометрическое определение норадреналина и мочевой кислоты в присутствии аскорбиновой кислоты на планарных электродах, модифицированных наночастицами золота / Ю.А. Лексина, Д.Р. Даминдарова, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова // Материалы Международного молодежного научного форума «Л0М0Н0С0В-2020» [Электр. ресурс] / Отв.ред. И.А. Алешковский, А.В. Андриянов, Е.А. Антипов. - М.: МАКС Пресс, 2020. - Режим доступа свободный: https://lomonosov-msu.ru/archive/Lomonosov_2020/index.htm.

136. Хайруллина, Д.Ю. Амперометрическое детектирование 5-гидрокситриптофана и витамина В1 на модифицированной наночастицами золота двухэлектродной системе в условиях проточно-инжекционного анализа / Д.Ю. Хайруллина, Ю.А. Лексина, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова // Материалы Международного молодежного научного форума «Л0М0Н0С0В-2021» [Электр. ресурс]. / Отв. ред. И.А. Алешковский, А.В.

Андриянов, Е.А. Антипов, Е.И. Зимакова- М.: МАКС Пресс, 2021. - Режим доступа свободный: https://lomonosov-

msu.ru/archive/L omono sov_2021/data/index_2. htm.

137. Лексина, Ю.А. Совместное вольтамперометрическое определение кортизола и мелатонина на электроде, модифицированном композитом на основе нафиона и биметаллической системы золото-палладий / Ю.А. Лексина, К.Р. Саляхова, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова // Материалы Международного молодежного научного форума «ЛОМОНОСОВ-2021» [Электр. ресурс]. / Отв. ред. И.А. Алешковский, А.В. Андриянов, Е.А. Антипов, Е.И. Зимакова- М.: МАКС Пресс, 2021. - Режим доступа свободный: https://lomonosov-msu.ru/archive/L omono sov_2021/data/index_2. htm.

138. Shaidarova, L.G. Flow injection amperometric determination of oxalic acid on graphite electrode covered by nafion film with included palladium nanoparticles / L.G. Shaidarova, Y.A. Leksina, I.A. Chelnokova, A.V. Gedmina, H. C. Budnikov // The Turkish Online Journal of Design, Art and Communication TOJDAC. -2017. - V.7. - P. 1879-1882.

139. Loksztejn, А. Tyrosine side chains as an electrochemical probe of stacked P-sheet protein conformations / A. Loksztejn, W. Dzwolak, P. Krysinski // Bioelectrochemistry. - 2008. - V.72, N.1. - P. 34-40.

140. Ribeir, A. Electrochemical sensors and biosensors for determination of catecholamine neurotransmitters: A review / J. A. Ribeir, P. M. V. Fernandes, C. M. Pereira, F. Silva // Talanta. - 2016. - V. 160. - P. 653 - 679.

141. Zheng, X.Z. Synthesis of Ag-MoS2/chitosan nanocomposite and its application for catalytic oxidation of tryptophan / X.Z. Zheng, Y. Zhang, X. Zhao, C. Wang // Sens. and Actuators B: Chem. - 2014. - V. 192. - P. 42-50.

142. Shahrokhian, S. Pyrolytic graphite electrode modified with a thin film of a graphite/diamond nano-mixture for highly sensitive voltammetric determination of tryptophan and 5-hydroxytryptophan / S. Shahrokhian, M. Bayat // Microchim. Acta. - 2011. - V. 174. - P. 361-366.

143. Hasanzadeh, M. A novel electroanalytical method for simultaneous detection of two neurotransmitter dopamine and serotonin in human serum / M. Hasanzadeh, N. Shadjou, E. Omidinia // J. Neuroscience Methods. - 2013. - V. 219, N.1. - P. 52-60.

144. Zeinali, H. Nanomolar simultaneous determination of tryptophan and melatonin by a new ionic liquid carbon paste electrode modified with SnO2-Co3O4@rGO nanocomposite /H. Zeinali, H. Bagheri, Z. Monsef-Khoshhesab, H. Khoshsafar, A. Hajian // Mater. Sci. Eng., C. - 2017. - V. 71. - P. 386-394.

145. Alpar, N. Voltammetric method for the simultaneous determination of melatonin and pyridoxine in dietary supplements using a cathodically pretreated boron-doped diamond electrode / N. Alpar, P.T. Pmar, Y. Yardim, Z. Senturk. -2017. - V. 29. - P. 1691-1699.

146. Gevaerd, A. A complete lab-made point of care device for non-immunological electrochemical determination of cortisol levels in salivary samples / A. Gevaerd, E.Y. Watanabe, C. Belli, L.H. Marcolino-Junior, M.F. Bergamini // Sens. Actuators, B. - 2021. - V. 332. - P. 129532

147. Altaf, M. Oxidative degradation of L-histidine by manganese dioxide (MnO2) nano-colloid in HClO4 medium with/without using TX-100 catalyst: a kinetic approach / M. Altaf, D. Jagany // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - P. 101162101170.

148. Degefu, H. Lignin modified glassy carbon electrode for the electrochemical determination of histamine in human urine and wine samples / H. Degefu, M. Amare, M. Tessema, S. Admassie // Electrochim. Acta - 2014. - V. 121. - P. 307314.

149. Kato, M. Influence of surface modification of gold electrodes on electrochemical oxidation of ascorbic acid / M. Kato, T. Homma, M. Kondo, T. Kuwahara, M. Shimomura // J. Technology and Education. - 2014. - V. 21, N. 1. -P. 1-7.

150. Pruneanu, S. The influence of uric and ascorbic acid on the electrochemical detection of dopamine using graphene-modified electrodes / S. Pruneanu, A.R.

Biris, F. Pogacean, C. Socaci, M. Coros, M.C. Rosu, F. Watanabe, A.S. Biris // Electrochim. Acta. - 2015. - V. 154. - P. 197-204.

151. Лурье, Ю. Ю. Справочник по аналитической химии / Ю. Ю. Лурье. - М.: Химия, 1971. - 274 c.

152. Шайдарова, Л.Г. Амперометрическое детектирование биогенных аминов на электроде, модифицированном наночастицами золота, в условиях проточно-инжекционного анализа и высокоэффективной жидкостной хроматографии / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, М.А. Ильина (Дегтева), А.В. Гедмина, Г.К. Будников // Ученые записки Казанского университета. Серия Естественные науки. - 2015- Т. 157, Кн. 3. - С. 132-143.

153. Шайдарова, Л.Г. Проточно-инжекционное определение дофамина на графитовом электроде, модифицированном нафионовой пленкой с электроосажденными частицами золота / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, А.В. Гедмина, Д.Р. Салманова, Г.К. Будников // Ученые записки Казанского университета. Серия Естественные науки. - 2007. - Т. 149, Кн. 4. - С. 90-97.

154. Шайдарова, Л.Г. Совместное вольтамперометрическое определение дофамина и мочевой кислоты на электроде, модифицированном самоорганизующимся монослоем цистамина с наночастицами золота / Л.Г. Шайдарова, Е.И. Романова, И.А. Челнокова, А.В. Гедмина, Г.К. Будников // Журн. прикладной химии. - 2011. - Т.84, Вып.2. - С. 222-228

155. Шайдарова, Л.Г. Электроокисление щавелевой кислоты на угольно-пастовом электроде с осажденными наночастицами палладия / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, А.В. Гедмина, Г.К. Будников, С.А. Зиганшина, А.А. Можанова, А.А. Бухараев // Журнал аналитической химии. - 2006.-Т.61, № 4.- С.409-416.

156. Шайдарова, Л.Г. Совместное вольтамперометрическое определение дофамина и аскорбиновой кислоты на электроде, модифицированном бинарной системой золото-палладий / Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, А.В. Гедмина, Г.К. Будников // Журнал аналитической химии. - 2009. - Т.64, №1.-С. 43-51.

157. Шайдарова, Л.Г. Электрокаталитическое окисление и проточно-инжекционное определение цистеина на стеклоуглеродном электроде, модифицированном бинарной системой золото-иридий / Л.Г. Шайдарова,

A.В. Гедмина, И.А. Челнокова, Г.К. Будников // Журн. прикл. химии. - 2008.

- Т.81, Вып.6. - С.949-954.

158. Шайдарова, Л.Г. Химически модифицированные электроды на основе благородных металлов, полимерных пленок или их композитов в органической вольтамперометрии / Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников // Журнал аналитической химии. - 2008. - Т.63, № 10. - С.1014-1037.

159. Гороховская, В.И. Практикум по осциллографической полярографии /

B.И. Гороховская, В.М. Гороховский - М.: Высшая школа. - 1973. - 160 с.

160. Багоцкий, В.С. Основы электрохимии / В.С. Багоцкий. - М.: Химия, 1998.

- 400 с.

161. Паршина, А.В. Потенциометрическое определение тиамина хлорида, основанное на равновесии его сорбции из водных растворов перфторсульфокатионообменником / А.В. Паршина, О.В. Бобрешова, Е.А. Рыжкова, И.Ю. Пиягова // Сорбционные и хроматографические процессы. -2010. - Т. 10, Вып. 3. - С. 459-470

162. Flik, G. Interaction between brain histamine and serotonin, norepinephrine, and dopamine systems: in vivo microdialysis and electrophysiology study / G. Flik, J.H.A. Folgering, T.I.H.F. Cremers, B.H.C. Westerink, E. Dremencov // J. Mol. Neurosci. - 2015. - V. 56. - P. 320-328.

163. Tai, S.Y. Urinary melatonin-sulfate/cortisol ratio and the presence of prostate cancer: A case-control study / S.Y. Tai, S.P. Huang, B.Y. Bao, M.T. Wu // Sci Rep. - 2016. - V.6. - P.29606.

164. Shrestha, S. Amperometric sensor based on multi-walled carbon nanotube and poly(Bromocresol purple) modified carbon paste electrode for the sensitive determination of L-tyrosine in food and biological samples / S. Shrestha, R.J. Mascarenhas, O.J. D'Souza, A.K. Satpati, Z. Mekhalif, A. Dhason, P. Martis // J. Electroanal. Chem. - 2016. - V.778. - P. 32-40.

165. Revin, S.B. Electrochemical marker for metastatic malignant melanoma based on the determination of l-dopa/l-tyrosine ratio / S.B. Revin, S.A. John // Sens. Actuators B. - 2013. - V. 188. - P. 1026-1032.

166. Sorouraddin, M.H. Spectrophotometry determination of some catecholamine drugs using sodium bismuthate / M.H. Sorouraddin, J.L. Manzoori, E. Kargarzadeh, A.M Haji Shabani // J. Pharm. Biomed. Anal. - 1998. - V.18, N.4-5. - P. 877-881.

167. Jandric, Z. Assessment of fruit juice authenticity using UPLC-QToF MS: A metabolomics approach / Z. Jandric, D. Roberts, M.N. Rathor, A. Abrahim, M. Islam, A. Cannavan // Food Chem. - 2014. - V. 148. -P. 7-17.

168. Ehling, S. Analysis of organic acids in fruit juices by liquid chromatography-mass spectrometry: an enhanced tool for authenticity testing / S. Ehling, S. Cole // J. Agric. Food Chem. - 2011. - V. 59. - P. 2229-2234.

169. Cardoso C.E. Sequential Determination of Hydrocortisone and Epinephrine in Pharmaceutical Formulations via Photochemically Enhanced Fluorescence / C.E. Cardoso, R.O. R. Martins, C.A. S. Telles, R.Q. Aucelio // Microchim. Acta -2004 - V. 146 - P. 79-84.