Прямой низкотемпературный синтез координационных соединений фталоцианинов и азометинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Харисов, Борис Ильдусович

• Харисов, Борис Ильдусович
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Харисов, Борис Ильдусович

1. Общая характеристика работы

1.1. Актуальность проблемы

1.2. Цель работы

1.3. Научная новизна

1.4. Практическая значимость

1.5. Личный вклад автора

1.6. Апробация работы

1.7. Публикации

2. Литературный обзор

2.1. Обзор свойств азотсодержащих лигандов, использованных в работе

2.1.1. Прекурсоры фталоцианина

2.1.2. Азометиновые лиганды и их аналоги

2.2. Обзор основных типов прямого синтеза координационных соединений

2.2.1. Газофазный синтез

2.2.2. Электрохимический синтез

2.2.3. Синтез при непосредственном взаимодействии лигандов и металлов

2.2.4. Синтез из лигандов и металлов в присутствии окислителей

2.2.5. Использование высокоактивных металлов Риеке

2.2.6. Механосинтез, ультразвуковая и микроволновая обработка

3. Экспериментальная часть

3.1. Очистка растворителей, приборы и 82 оборудование

3.2. Синтез фталоцианина и его металлокомплексов 84 различными методами

3.3. Электрохимический синтез металлокомплексов

3.3.1. Общие положения.

3.3.2. Методики электросинтеза комплексов 98 макроциклов

3.3.3. Электросинтез комплексов азометинов

3.4. Использование ультразвука для оптимизации 108 электросинтеза

3.5. Изучение электрохимических свойств 111 полученных комплексов

4. Обсуждение результатов 115 4.1. Прямой синтез некоторых тетраазамакроциклов и их металлокомплексов из различных прекурсоров

4.1.1. Прямой электрохимический синтез с растворяющимся анодом

4.1.2. Синтез с использованием порошковых неактивированных металлов и химически активированных металлов

4.1.3. Синтез с использованием металлов на инертной подложке

4.1.4. Синтез с использованием УФ-обработки

4.1.5. Синтез с использованием цеолитов

4.2. Прямой электрохимический синтез комплексов ациклических азометиновых лигандов

4.2.1. Сравнительный анализ электрохимического синтеза и традиционных химических методов синтеза металлокомплексов

4.2.2. Оптимизация электросинтеза путем применения ультразвука

4.3. Прямое растворение металлов в других средах

4.3.1. Ультразвуковое растворение металлической меди в неводных растворах азометиновых лигандов

4.3.2. Растворение меди в пероксидных растворах классических И-содержащих лигандов

4.4. Изучение электрохимических свойств некоторых лигандов и их комплексов, полученных прямым синтезом

5. Основные итоги работы

6. Выводы

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Харисов, Борис Ильдусович

6. Выводы

1. Впервые разработаны эффективные препаративные низкотемпературные прямые (из металлов в степени окисления нуль) методы синтеза координационных соединений циклических (фталоцианинов) и ациклических (Р-аминовинилкетонов и оснований Шиффа) азометинов. В качестве прямых методов использованы электрохимический синтез и разработанная в настоящем исследовании его модификация путем сочетания с ультразвуковой обработкой, непосредственное взаимодействие лигатирующих соединений или их составляющих (темплатное взаимодействие) с активированными пирофорными металлами Риеке или металлами-комплексообразователями на инертной неорганической подложке.

2. Установлено, что оптимальные (60-90%) выходы фталоцианинов и их металлокомплексов в прямых темплатных низкотемпературных (0-40°С) синтезах достигаются с использованием фталодинитрила в качестве прекурсора и активированных металлов в спиртах с низкой молекулярной массой. В результате варьирования эффективности активирования показано, что наибольшие выходы достигаются при использовании металлов Риеке, применяющихся в специально разработанном оборудовании.

3. Впервые осуществлен прямой электрохимический синтез фталоцианина с использованием твердофазного фталодинитрила в качестве лиганда при низких температурах (0-30°С) в присутствии небольших количеств Ы,Ы-диметилэтаноламина, ведущий к образованию продукта с удовлетворительными для данных температурных условий выходами (15-25%). Предложены и оптимизированы электрохимические и химические синтезы фталоцианина и его металлокомплексов в серии неводных растворителей из различных прекурсоров (фталодинитрила, 1,3-дииминоизоиндолина, фталимида, мочевины и фталевого ангидрида) при температурах 20-100°С, дающие продукты с выходами 15-100%.

4. Предложена схема реакций, базирующаяся на экспериментальных и литературных данных, для процессов ультразвукового растворения активированных металлов в неводных растворах фталодинитрила в присутствии нуклеофильных реагентов, приводящая к образованию металлофталоцианинатов. Схема включает промежуточные продукты с предпочтительными центрами реакции при разрушении первоначальных агрегатов из атомов металла, нуклеофильную атаку метоксильного аниона по группе СИ фталонитрила с последующим образованием фталоцианинового макроциклического дианиона на матрице металла.

5. Оптимизация электрохимического синтеза путем ультразвуковой обработки позволяет получать в мягких условиях и с высокими выходами координационные соединения фталоцианинов не только с ¿/(Со, Си, Zn)-, но и ДЬа, М, Рг и 8т)-металлами. В отличие от высокотемпературных химических синтезов трехпалубных фталоцианинатов М2Рсз (170-290°С), электроультразвукохимические методы позволяют получить те же комплексы при температурах ниже 100°С.

6. Установлено, что ультрафиолетовая обработка растворов прекурсоров фталоцианина (фталодинитрила и 1,3-дииминоизоиндолина) в низших спиртах и М,М-диметилэтаноламине способствует образованию конечного продукта с удовлетворительными выходами при температурах вплоть до 0°С.

7. Показано, что при наличии в молекуле структурного аналога фталоцианина - 5,10,15,20-тетракис(я-гидроксифенил)порфирина - гидроксильных групп в условиях электросинтеза образуются комплексные соединения с участием экзоциклических групп ОН, а не пиррольных ЫН (традиционный химический синтез) фрагментов.

8. Сравнительный анализ результатов электрохимических и химических (непосредственное взаимодействие лигатирующих соединений и солей металлов, темплатные превращения) методов синтеза металлохелатов Р-аминовинилкетонов и оснований Шиффа показал, что прямой электросинтез (растворимый анод из металла-комплексообразователя) позволяет получать моно-, ди- и трехядерные комплексы в мягких условиях (10-40°С) с высокими выходами и избежать включения в состав комплексных соединений анионов солей.

9. Проведены широкие обобщения (обзор в диссертации включает 570 ссылок, монографии, обзорные публикации, специальные выпуски журналов) современного состояния синтетической координационной химии с выделением важной роли прямых методов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Харисов, Борис Ильдусович, 2006 год

1. Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part V. The molecular weight of magnesium phthalocyanine. // J. Chem. Soc. 1934. - P. 1016-1017.

2. Byrne G.T., Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part II. The preparation of phthalocyanine and some metallic derivatives from o-cyanobenzamide and phthalimide. // J. Chem. Soc. 1934. - P. 10171022.

3. Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part III. Preliminary experiments on the preparation of phthalocyanines from phthalonitrile. II J. Chem. Soc. 1934. - P. 1022-1027.

4. Dent C.E., Linstead R.P. Phthalocyanines. Part IV. Copper phthalocyanines. H J. Chem. Soc. 1934. - P. 1027-1031.

5. Phthalocyanines. Properties and applications. Leznoff C.C., Lever A.B.P., Eds. Weinheim: VCH Publ. Inc. 1990. V. 1; 1992. - V. 2; 1993.-V.3; 1996.-V. 4.

6. Moser F.H. Phthalocyanines. Properties. Thomas A.L., Ed. Boca Raton, FL: CRC Press. 1983. - V.l. - 258 P.; Phthalocyanines. Research and application. Thomas A.L., Ed. Boca Raton, FL: CRC Press. - 1990. - 304 P.

7. Гэрбэлэу H.B., Арион В.Б. Темплатный синтез макроциклических соединений. Кишинев: Штиинца. 1990. - 373 С.; Gerbeleu N.V., Arion Y.B., Burgess J. Template Synthesis of Macrocyclic Compounds. Weinheim: Wiley-VCH. - 1999. - 565 p.

8. McKeown N.B. 1.24. Phthalocyanines. In: Comprehensive Coordination Chemistry II. McCleverty J.A., Meyer T.J., Eds. Amsterdam, New York: Elsevier-Pergamon. - 2003. - P.507-514.

9. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианинов. Москва: Наука. 1978. - 280 С.

10. Березин Б.Д. Проблемы химии растворов. Концентрированные и насыщенные растворы. Глава "Физико-химические свойства сернокислых растворов фталоцианиновых пигментов". Москва: Наука.-2002.-С.145-169.

11. Цивадзе А.Ю. Супрамолекулярные металлокомплексные системы на основе краунзамещенных тетрапирролов. // Успехи химии. 2004. - Т.73. - № 1. - С.6-25.

12. Lomova T.N., Klyueva М.Е. Double and triple decker phthalocyanines/ porphyrins (in "Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology". Nalwa H.S., Ed. American Scientific Publishers. -2004.-V.X.- P. 1-21.

13. Dolotova O.V., Bundina N.I., Kaliya O.L., Lukyanets E.A. Manganese phthalocyanine coordination chemistry. Resent results and present status. // J. Porphyrins and Phthalocyanines. 1997. -T.l.-N°4.-P. 355-366.

14. Yang C.H., Lin S.F., Chen H.L., Chang C.T. Electrosynthesis of the metal phthalocyanine complexes. // Inorg. Chem. 1980. - V.19. - № 11.-P. 3541-3543.

15. Dent С.Е., Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part VI. The structure of the phthalocyanines. // J. Chem. Soc. 1934. - P. 10331039.

16. Прямой синтез координационных соединений (под ред. Скопенко В.В.). Киев: Вентури. 1997. - 172 С.

17. Kirner J.F., Down W., Scheidt W.R. Molecular stereochemistry of two intermediate-spin complexes. Iron(II) phthalocyanine and manganese(II) phthalocyanine. // Inorg. Chem. 1976. - V. 15. - № 7. -P. 1685-1690.

18. Бородкин В.Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила. // Журн. прикл. химии. 1958. - Т. 31. - № 5. - С. 813-816.

19. Kubiak R., Janszak J. A simple, novel method for the preparation of metallophthalocyanines. II J. Alloys & Compounds. 1993. - V. 200. -P. L7-L8.

20. Petit M.A., Thami Т., Sirlin C., Lelievre D. Electrosynthesis of octasubstituted (dihydrogen and radical lithium) phthalocyanines. // New J. Chem. -1991. -V.15. № 1. - P.71-74.

21. Tomoda H., Saito S., Ogawa S., Shiraishi, S. Synthesis of phthalocyanines from phthalonitrile with organic strong bases. // Chem. Lett. 1980. - P. 1277-1280.

22. W6hrle D., Schnurpfeil G., Knothe G. Efficient synthesis of phthalocyanines and related macrocyclic compounds in the presence of organic bases. // Dyes & Pigments. 1992. - V.18. - P.91-102.

23. Bornengo G., Agnes G., Menconi A., Bottaccio G., Bozzolasco Z., Domenis D. Catalytic process for the manufacture of copper phthalocyanine. // Can. Pat. Appl. CA 2031707 AA 910607. 1991.

24. З/.Fujita Т., Kishimoto Т., Okayasi H. Process for producing copper phthalocyanine pigment. // Eur. Pat. Appl. EP 266219 A2 880504. -1988.

25. Vrana M., Loukota 0., Pridal J. Metal phthalocyanines. // Patent Czech. CS 215594 В 840415. 1984.

26. JJ.Gutwirth К., Holeci Y., Vrana M. Crude copper phthalocyanine // Patent Czech CS 202609 В 830330. 1984.

27. Watanabe A., Takahashi, M. Manufacture of ß-type copper phthalocyanine pigments. // Patent Japan JP 07310024 A2 951128. -1996.

28. Lin R. Solvent method for production of copper phthalocyanine. // Patent China CN1061609 A 920603. 1993.itf.Sawada T. Preparation and properties of high purity phthalocyanines. // Res. Bull. Meisei Univ., Phys. Sei. Eng. 1990. - V.20. - P. 47-59.

29. Gauthier M.V., Ubillus F.A., Grados N.Q. Production of phthalocyanine blue pigment from a national byproduct. // Bol. Soc. Quirn. Peru. 1988. - V.54. - №l. - P.l-11.

30. JS.Ohno K., Kanai A., Takei T. Production of (3-type copper phthalocyanine pigment. // Patent Eur. EP 783029 A1 970709. -1997.

31. JP.Zugenmaier P., Bluhn T.L., Hamer G.K. Diffraction studies on metal free phthalocyanines (p-H2Pc and H-H2Pc). II J. Mater. Sci. 1997. -V.32. - №20. - P.5561-5568.

32. Owens J.W., Smith R., Robinson R., Robins M. Photophysical properties of porphyrins, phthalocyanines, and benzochlorins. // Inorg. Chim. Acta. 1998. - V.279. - № 2. - P.226-231.

33. Hayashi M., Oohashi T. Composition containing phthalocyanine as photoconductive material for electrophotographic photoreceptor. // Patent Japan JP 08176458 A2 960709. 1996.

34. Hayashi M., Ohashi T., Suzuki S., Fujiwara H. Electrophotographic photoreceptor containing phthalocyanine dispersed in binder. // Patent Japan JP 09134024 A2 970520. 1997.

35. Hayata H. Metal phthalocyanine crystal particles, production method thereof, and electrophotographic photoreceptor as well as electrophotographic process using the same. // Patent USA US 06514651. 2003.

36. Qi X.S. Metallophthalocyanine electrodes: chromatographic detection and electrosynthesis. Dissertation. Univ. Louisville, Louisville, KY, USA. 1994.

37. Schmid G., Witke E., Hanack M. Substituent effects in soluble phthalocyaninatoiron(II) complexes. II J. Mater. Chem. 1995. - V.5. - №6. - P.855-859.

38. Соколова Т.Н., Ломова Т.Н., Морозов В.В., Березин Б.Д. Комплексные соединения лантанидов с фталоцианином -"двойные сэндвичи". // Коорд. химия. 1994. - Т.20. - №. 8. -С.637-640.

39. Dorr К., Fiedler S., Lin T., Hirsch A., Hannack M. Synthesis and electrochemistry of Diels-Alder adducts of 60.fullerene with a phthalocyanine and a hemiporphyrazine. Il Chem. Ber. 1997. -V.130. - P.1375-1378.

40. Nabok A.V., Ray A.K., Cook M.J. Further optical studies on Langmuir-Blodgett films of octa-substituted metal-free phthalocyanines. // Supramol. Sci. 1997. - V.4. - № 3-4. - P.407-411.

41. Sommerauer M., Rager С., Напаек М. Separation of 2(3),9( 10), 16( 17),23(24)-tetrasubstituted phthalocyanines with newly developed HPLC phases. // J. Amer. Chem. Soc. 1996. - V.l 18. - № 42. -P. 10085-10093.

42. Delmas C. Manufacture of metal phthalocyanines with reduced toxicity. // Patent France FR 2664898 A1 920124. -1993.

43. Brinkmann M., Wittmann J.C., Andre J.J. Effects of solvent on the morphology and crystalline structure of lithium phthalocyanine thin films and powders. // Thin Solid Films. 1997. - V.292. - № 1-2. -P. 192-203.

44. Costamagna J.M., Latorre R., Alvarado A., Mena G. Coordination compounds of copper, nickel and iron with Schiff bases derived from hydroxynaphthaldehydes and salicylaldehydes. // Coord. Chem. Rev. 1992. - V.l 19. - P.67-88.

45. Ларин Г.М. Взаимное влияние металлов и лигандов в координационных соединениях. // Коорд. химия. 1993. - Т. 19. -№ 5. - С.335-357.

46. Гарновский А. Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами. // Коорд. химия. 1993. - Т. 19. - № 5. - С.394-408.

47. Collinson S.R., Fenton D.E. Metal complexes of bibracchial Schiff base macrocycles. // Coord. Chem. Rev. 1996. - V.l48. - P.19-40.

48. Помогайло А.Д., Уфлянд И.Е. Прогресс в области химии макромолекулярных металлохелатов. // Росс. хим. журнал. -1996.-Т. XL. № 4-5. - С.55-65.

49. Гарновский А.Д., Васильченко И.С. Рациональный дизайн координационных соединений металлов с азометиновыми лигандами. // Успехи химии. 2002. - Т.7. - № 11. - С. 1064-1089.

50. Garnovskii A.D., Sadimenko A.P., Sadimenko M.I., Garnovskii D.A. Common and less-common coordination modes of the typical chelating and heteroaromatic ligands. // Coord. Chem. Rev. 1998. -V.173. - P.31-77.

51. Гарновский А.Д., Садименко А.П., Ураев А.И., Васильченко И.С., Гарновский Д.А. Реакционная способностькоординационных соединений: взаимодействия между металлокомплексами и кислотами Льюиса. // Коорд. химия. -2000. Т.26. - № 5. - Р.334-343.

52. Гарновский А.Д., Васильченко И.С., Гарновский Д.А. Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Ростов-на-Дону: ЛАПО. 2000. -354 С.

53. Гарновский А.Д., Харисов Б.И., Гохон-Зоррилла Г., Гарновский Д.А. Прямой синтез координационных соединений из нульвалентных металлов и органических лигандов. // Yen. химии. 1995. - Т.64. - № 3. - С.215-236.

54. Direct synthesis of coordination and organometallic compounds. Garnovskii A.D., Kharisov B.I., Eds. Amsterdam-Lausanne-New York-Oxford-Shannon-Singapore-Tokyo: Elsevier Science. 1999. -244 P.

55. Synthetic coordination & organometallic chemistry. Garnovskii A.D., Kharisov B.I., Eds. New York, Basel: Marcel Dekker. 2003. - 512 P.

56. Кукушкин В.Ю., Кукушкин Ю.Н. Теория и практика синтеза координационных соединений. JL: Наука. 1990. - 260 С.

57. Davies J.A., Hockensmith С.М., Kukushkin V.Yu., Kukushkin Yu.N. Synthetic coordination chemistry: principles and practice. Syngapore, London: World Scientific. 1992. - 452 P.

58. Конев В.А., Кукушкин В.Ю., Кукушкин Ю.Н. Электросинтез координационных соединений. // Журн. неорг. химии. 1996. -V.41. - № 9. - С.1466-1473.

59. Я/.Chakravorty М.С., Subrahmanyam G.V.P. Electrosynthesis of coordination compounds by the dissolution of sacrificial metal anodes. // Coord. Chem. Rev. 1994. - V. 135-136. - P.65-92.

60. Blackborow J.R., Yang D. Vapor synthesis in organometallic chemistry. // Springer-Verlag: Berlin-Heidelberg-New York. -1979. -202 P.

61. ЯЗ.Домрачев Г.А., Зиновьев В.Д. Реакции переходных металлов в атомарном состоянии. // Успехи химии. 1978. - Т.47. - № 4. - С. 679-704.

62. Klabunde K.J. Chemistry of free atoms and particles. New York: Acad. Press. 1980. - 238 P.

63. Timms P.L. Low temperature condensation of high-temperature species as a synthetic method. // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. -1972. V.14. - P.121-171.fó.Timms P.L. Chemistry of boron and silicon subhalides. // Acc. Chem. Res. 1973. - P. 118-123.

64. Garnovskii A.D., Blanco L.M., Kharisov B.I., Garnovskii D.A., Burlov A.S. Electrosynthesis of metal complexes: state of the art. II J. Coord. Chem. -1999. V.48. - P.219-263.

65. Kharisov B.I., Garnovskii A.D., Blanco L.M. Garnovskii D.A., García-Luna A. Cryosynthesis of coordination and organometallic compounds: history and present state. II J. Coord. Chem. 1999. -V.49. - №.2. - P. 113-160.

66. Carroll J.J., Haug K.L., Weisshaar J.C. Gas-phase kinetics of neutral transition metal atoms: reactions of yttrium through molybdenumwith alkanes and alkenes at 300 K. // J. Am. Chem. Soc. 1993. -V.l 15. - P.6962-6968.

67. Bitter D., Weisshaar J.C. Reactivity of neutral iron, cobalt, nickel, and copper atoms with linear alkanes and alkenes in the gas phase. // J. Am. Chem. Soc. 1990. - V.l 12. - № 15. - P. 6425-6426.

68. Blitz M.A., Mitchell S.A., Hackett P.A. Gas-phase reactions of copper atoms: formation of copper dicarbonyl, bis(acetylene)copper, and bis(ethylene)copper. // J. Phys. Chem. 1991. - V.95. - № 22. -P.8719-8726.

69. Handbuch der Preparative Anorganische Chemie (Herausgegeben von Brauer G.). Stuttgart: Ferdinant Enke Verlag. -1981. V.3.

70. P5.Graves V., Lagowski J.J. Organometallic derivatives of the transition elements. I. Carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of bis(arene)chromium(0) compounds. // Inorg. Chem. 1976. - V.l5. -№3. -P.577-586.

71. Cloke F.G.N., Courtney K.A.E., Sameh A.A., Swain A.C. Bis(rj-arene) complexes of the early transition metals derived from the 1,3,5-tri-/-butylbenzene ligand. II Polyhedron. 1989. - V.8. - № 1314. - P. 1641-1648.

72. Kündig E.P., Timms P.L. Metal atom preparation and ligand displacement reactions of bisnaphthalenechromium and related compounds. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977. - № 24. -P.912-913.

73. Hawker P.N., Kundig E.P., Timms P.L. Preparation of diarenemetal complexes by potassium atom reduction. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978. - № 17. - P.730-731.

74. Hawker P.N., Timms P.L. Reductive preparation of bis(arene)metal complexes from metal halides in solution using potassium atoms. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983. - № 6. -1123-1126.

75. Cintas P. Activated metals in organic synthesis. Boca Raton, FL: CRC Press. 1993. - P. 12-44.

76. Garnovskii A.D., Sadimenko A.P. Five and six-membered heteroatomic compounds as a and % ligands. // Adv. Heterocycl. Chem.- 1999. V.72. -P.l-77.

77. Simmons L.H., Riley P.E., Davies R.F., Lagowskii J.J. Bis(2,6-dimethylpyridine)chromium. A Tc-heterocyclic complex. // J. Am. Chem. Soc. 1976. - V.98. - № 4. - P. 1044-1045.

78. Arnold P.L., Cloke F.G., Hitchcock P.B. The first structurally authenticated zerovalent heteroarene complex of a lanthanide;synthesis and X-ray structure of bis(2,4,6-tri-/er/-butyl-phosphorin)holmium(O). // Chem. Commun. 1997. - № 5. - P.481-482.

79. Von Gustorf E.A.K., Jenicke 0., Wolfbeis O., Eady C.R. The laser-evaporation of metals and its application to organometallic synthesis. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975. - V.14. - № 5. -P.278-286.

80. Мазуренко E.A. Дисс. . доктора хим. наук. Киев: ИОНХ АН УССР. 1987.

81. Кужаров А.С., Кутьков А.А., Сучков В.В. Одновременное термическое испарение в вакууме новый способ синтеза внутрикомплексных соединений. // Коорд. химия. - 1980. - Т. 6. -№7. -С.1123-1124.

82. ПО. Colin G.F., Timms P.L. Reactions of metal atoms with poly(methylphenylsiloxanes) and other polymers and compounds of low volatility. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. № 8. - 1980. -P.1401-1407.

83. Ozin G.A., Andrews M.P., West R. Oligosilastyrene-supported bis(arene)metal and -dimetal complexes from metal vapor synthesis. // Inorg. Chem. 1986. - V.25. - P.580-582.

84. Klabunde, K.J. Free atoms, clusters, and nanoscale particles. San Diego, CA: Academic Press. 1994. - 311 P.

85. Томилов А.П., Черных И.Н., Каргин Ю.М. Электрохимия элементоорганических соединений. Элементы I, II и III групп Периодической системы и переходных металлов. Москва: Наука. 1985.-254 С.

86. Grobe I. Electrochemical synthesis of metal complexes and homogeneous catalysts. // Comments Inorg. Chem. 1990. - V.9. - № 3.-P. 149-179.

87. Electroorganic synthesis (Little R.D., Weinberg N.L., Eds.). New York, Basel: Marcel Dekker. 1991. - 472 P.

88. Lehmkuhl H. Preparative scope of organometallic electrochemistry. II Synthesis. 1973. - V.7. - P.377-396.

89. Grobe J., Keil M., Schneider B., Zimmermann H. Electrochemical synthesis. II. Theoretical aspects of the electrochemical synthesis of complexes // Z. Naturforsch. B. 1980. -V.35. - P.428-432.

90. Compton R.G., Eklund J.C., Page S.D., Rebbit T.O. Sono-electrochemistry: the oxidation of bis(cyclopentadienyl)molybdenum dichloride. II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995. - № 3. - P.389-393.

91. Chakravorti M.C., Subrahmanyam G.V.B. Direct electrosynthesis of halo and mixed-halo complexes of palladium(II and IV) by the dissolution of a sacrificial palladium anode in aqueous medium. // Polyhedron. 1992. - V. 11. - № 24. - P.3191 -3195.

92. Tuck D.G. Direct electrochemical synthesis of inorganic and organometallic compounds. // Pure & Appl. Chem. 1979. - V.51. -P.2005-2018.

93. Habeeb J.J., Said F.F., Tuck D.G. Direct electrochemical synthesis of cationic complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1981. -P.l 18-120.

94. Chakravorti M.C., Subrahmanyam G.V.B. Electrosynthesis of thiocyanato and mixed ligand thiocyanato complexes of transition metals by the sacrificial dissolution of metal anodes. // Can. J. Chem. 1992.-V.70. -P.836-838.

95. Habeeb J.J., Tuck D.G. Direct electrochemical synthesis of indium compounds. // Chem. Commun. 1975. - № 19. - P.808-809.

96. Habeeb J.J., Said F.F., Tuck D.G. Direct electrochemical synthesis of neutral and anionic chloro- and bromo-complexes of titanium, zirconium and hafnium. // Can. J. Chem. 1977. - V.55. -P.3882-3886.

97. Широкий B.JI., Сутормин А.Б., Майер H.A., Ольдекоп Ю.А. Электрохимический синтез циклопентадиенидов магния, цинка и алюминия. // Журн. общ. химии. 1983. - Т.53. - С. 18921894.

98. Casey А.Т., Vecchio A.M. The electrochemical synthesis of metallocenes, polymethylmetallocenes, 'open metallocenes' and metal phenylacetylides. // Appl. Organomet. Chem. 1990. - V.4. - P.513-522.

99. Kumar R., Tuck D.G. An efficient electrochemical synthesis of phenylethynylcopper(I), СбН5С=ССи. // J. Organomet. Chem. -1985.-V.281.-N0 2-3. P.47-48.

100. Богдашев H.H., Гарновский А.Д., Григорьев В.П. Новый метод синтеза N- и О-металлзамещенных азольного ряда, электрохимический синтез. // Изв. Сев.-Кавказ. Научн. Центра Высш. Школы. Серия естественных наук. 1973. - № 2. - С.28-29.

101. Аракелян Н.М., Папян С.А., Исабекян С.Е., Дарбинян Е.Г. Электрохимический синтез 3(5)-метилпиразольных полихелатов двухвалентных металлов. // Электрохимия. 1983. - Т. 19. - № 7. -С.940-941.

102. Kumar R., Tuck D.G. The direct electrochemical synthesis of metal complexes of 2,2'-dipyridylamine. // Inorg. Chim. Acta. -1989.-V. 157.-№ 1. P.51-56.

103. Гарновский Д.А., Ромеро Й., Гарсия-Васкес Й.А., Дуран М.Л., Кастинейрас А., Соуса А., Бурлов А.С., Гарновский А.Д. Новый амбидентантный лиганд: 2-тозиламино-(2'-пирролиден)анилин. // Коорд. химия. 1998. - V.24. - № 5. -С.392-394.

104. Lehmkuhl H., Eisenbach W. Electrochemical synthesis of organic compounds of metals. VII. Electrosynthesis of alkoxides and acetylacetonates of iron, cobalt and nickel // Lieb. Ann. 1975. - V.4. - P.672-691.

105. Habeeb J.J., Tuck D.G., Walters F.N. Direct electrochemical synthesis of some metal chelate complexes. // J. Coord. Chem. -1978. V.8. - P.27-33.

106. Matassa L., Kumar N., Tuck D.G. The direct electrochemical synthesis of chelate complexes of uranium(IV) and uranium(VI). // Inorg. Chim. Acta. 1985. - V. 109. - № 1. - P. 19-21.

107. Костюк Н.Н., Колевич Т.А., Широкий B.JL, Умрейко Д.С. Электрохимический синтез и исследование (3-дикетонатов урана. // Коорд. химия. 1989. - Т.15. - № 12. - С.1704-1707.

108. Костюк Н.Н., Широкий B.JL, Дик Т.А., Винокуров И.И., Умрейко Д.С. Электрохимический синтез и спектрально-термическое исследование три-(дибензоилметанато)дибензоил метан диспрозия. // Коорд. химия. -1991. Т.17. -№11.- С.1573-1575.

109. Костюк Н.Н., Широкий B.JL, Винокуров И.И., Дик Т.А., Умрейко Д.С., Ердман А.А. Электрохимический синтез и исследование бензоилацетонатного и дибензоилметанатного комплексов кобальта(Н). II Жури, неорг. химии. 1992. - Т.37. - № 1. - С.68-71.

110. Костюк, Н.Н., Широкий, B.JL, Винокуров, И.И., Майер, Н.А. Электрохимический синтез ацетилацетонатного комплекса диспрозия(Ш) и его термолиз. // Жури, общей химии. 1994. -Т.64. - № 9. - С. 1432-1434.

111. Kostyuk N.N., Dik Т.А., Tereshko N.V., Trebnikov A.G. Electrochemical synthesis of (3-diketonates of La(III) in ethanol. // Russ. J. Electrochem. 2003. - V.39. - N°11. - P.1233-1235.

112. Kostyuk N.N., Dik T.A., Trebnikov A.G., Shirokii V.L. Anodic dissolution of samarium in an acetonitrile solution in acetylacetone. // Russ. J. Electrochem. 2003. - V.39. - №11. -P.1228-1232.

113. Kumar N., Tuck D.G. The direct electrochemical synthesis of neutral and anionic complexes of thorium(IV). // Can. J. Chem. -1982. V.60. - P.2579-2582.

114. Annan T.A., Peppe С., Tuck D.G. The direct electrochemical synthesis of d10 metal ion derivatives of some anionic bidentate oxygen donors. // Can. J. Chem. 1990. - V.68. - P.423-430.

115. Annan T.A., Peppe C., Tuck D.G. Direct electrochemical synthesis of some metal derivatives of 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone. // Can. J. Chem. 1990. - V.68. - P.1598-1605.

116. Tuck D.G. In: Molecular electrochemistry of inorganic, bioinorganic, and organometallic compounds. Dortrecht: Kluwer Acad. Publishers. 1993. - P. 15-31.

117. Geloso C., Kumar R., López-Grado J., Tuck D.G. Direct electrochemical synthesis dialkyldithiocarbamate and diethyl dithiophosphate complexes of main-group and transition metals. // Can. J. Chem. 1987. - V.65. - P.928-932.

118. Жданов Ю.А., Осипов О.А., Григорьев В.П., Алексеев Ю.Е., Гонтмахер Н.М., Алексеева В.Г., Юсман Т.А., Залетов В.Г., Богдашев Н.Н., Нечаева О.Н. Металл-хелаты С-гетарилзамещенных моносахаридов. // Коорд. химия. 1977. -Т.З. - № 1.-С.З-11.

119. Святкина Л.И., Байкалова Л.В., Домнина Е.С. Электрохимический синтез металлокомплексов 1-винил-2-гидроксиметил(бенз)имидазолов с использованием растворимых анодов. // Коорд. химия. 1995. - Т. 21. - № 6. - С.496-498.

120. Kharisov B.I., Garnovskii D.A., Blanco L.M., Burlov A.S., Vasilchenko I.S., Garnovskii A.D. Direct electrochemical synthesis of novel transition metal complexes of tridentate azomethinic ligands. II Polyhedron. 1999. - V.18. - № 7. - P.985-988.

121. Гарновский А. Д., Бурлов A.C., Гарновский Д. A., Васильченко И.С., Анцышкина А.С., Садиков Г.Г., Соуса А., Гарсия-Васкес Х.А., Ромеро X. Новый тип связевой изомерии. // Коорд. химия. 1997. - Т.23. - С.399-400.

122. Shabanova I.V., Panyushkin V.T., Frolov V.Y., Zelenov V.I., Storozhenko T.P. Electrosynthesis of heterometallic malate of neodymium(IIl) and iron(Ill). // Russ. J. Electrochem. 2004. - V.40. -№ 4. - P.474-474.

123. Von Zelewsky A. Stereochemistry of coordination compounds. Chichester, New York: J. Wiley & Sons. 1996. - 266 P.

124. Коршунов О.Ю, Бичеров A.B., Гарновский А.Д. Новые амбидентатные лиганды-производные 1,2-бензотиазин-1,1-диоксида. // Коорд. химия. 2000. - Т.26. - № 12. - С. 949-950.

125. Said F.F., Tuck D.G. The direct electrochemical synthesis of some thiolates of zinc, cadmium and mercury. // Inorg. Chim. Acta. -1982.- V.59.-P.1-4.

126. Садеков И.Д., Ураев А.И., Гарновский А.Д. Синтез, реакции и строение комплексов карбонилов и циклопентадиенилкарбонилов металлов с теллурорганическими лигандами. // Успехи химии. 1999. - Т. 68. - № 5. - С.454-473.

127. Лукова Г.В., Бумбер А.А., Бурлов А.С., Олехнович Е.П., Гарновский А.Д. Восстановительный разрыв связи Те-Те. // Журн. общ. химии. 1998. - Т. 68. - № 4. - С.637-641.

128. Лукова Г.В., Гарновский А.Д. Восстановительный разрыв связей халькоген-халькоген. Сообщение 3. Селективность электронного обмена в диарилхалькогенид-биспиридиниевых системах. II Изв. РАН, Сер. хим. 1999. - № 8. - С. 1552-1526.

129. Гарновский Д.А., Бурлов A.C., Гарновский А.Д., Васильченко И.С., Соуса А. Первый пример темплатного электросинтеза металл-хелатов. // Журн. общ. химии. 1996. -Т.60. - № 9. - С. 1546-1549.

130. Гарновский Д.А., Васильченко И.С., Елисеева А.Ю., Соуса А., Садименко А.П., Гарновский А.Д. Темплатный электросинтез металл-хелатов на основе компонентов 2-(2-пиридилметиленамино)-Ы-тозиланилина. // Журн. общ. химии. -1999. Т.69. - № 9. - С.1533-1536.

131. Kharisov B.I., Blanco L.M., García-Luna A. Direct electrochemical synthesis of metal complexes. Lanthanide phthalocyanines: optimization of the synthesis. // Rev. Soc. Quim. Méx. 1999. - V.43. - № 2. - P.50-53.

132. Guainazzi M., Silvestri G., Gambino S., Filardo G. Electrochemical synthesis of chromium carbonyl. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972. - № 8-9. - P.927-930.

133. Abers M.O., Coville N.J. Reagent and catalyst induced substitution reactions of metal carbonyl complexes. // Coord. Chem. Rev. 1984. - V.53. - P.227-259.

134. Riger P.H. Electrochemistry. London, New York: Chapman and Hall. 1994.- 186 P.

135. Grobe J., Zimmermann H. Electrochemical substitution of VIB hexacarbonyls M(CO)6 (M = Cr, Mo, W). // Z. Naturforsch. 1981. -V.36B.-P.301-306.

136. Sock 0., Lemoine P., Cross M. Mecanismes de reduction electrochimique de complexes acetylacetonates de metaux de transition. // Electrochim. Acta. -1981. V.26. - № 1. - P.99-109.

137. Мыськив М.Г., Фаяд X., Заводник B.E. Синтез и кристаллическая структура ионных я-комплексов хлорида и бромида меди(1) с галогенидами аллиламмония состава CH2=CH-CH-NH3.+-CuX2\ // Металлоорган. химия. -1991. Т.4. -№ 2. - С.415-419.

138. Мыськив М.Д., Олийник В.В., Аксельруд Л.Г. Синтез и кристаллическая структура ионных тс-комплексов меди(1) Cu2X2(CH2=CH-CH2-NH3)2(H20).S04, X = Cl, Br. II Коорд. химия. 1994. - Т.20. - № 8-9. - С.697-702.

139. Олийник В.В., Михаличко Б.М., Шоллмейер Д., Мыськив М.Г. Комплексы меди(1) с солями аллиламмония. Синтез и кристаллическая структура я-комплекса СиС1(СН2=СН-СН2-NH2-HOOCCH2CN. II Коорд. химия. 1997. -Т.23. - № 5. - С.383-386.

140. Kamte M.F., Wagner С., Schaefer W. Direct electrosynthesis of cyano copper(l) complexes: X-ray crystal structure of (cyano-C)(2,2'-bipyridine-N,N')(triphenylphosphane)copper(I). // J. Coord. Chem. 2004. - V.57. - № 1. - P. 55-60.

141. Nifontova G.A., Lavrent'ev I.P. Dissolution of gold in the DMSO-RX systems. The concept of a donor-acceptor electron transport system. // Transition Met. Chem. 1993. - V. 18. - № 1. -P.27-30.

142. Лаврентьев И.П. Растворение и осаждение металлов в водно-органических средах. М.: Изд. "ВИРАЖ-ЦЕНТР", Машиностроитель. 1996. 157 С.

143. Нифонтова Г.А., Ечмаев С.Б., Сикоренко Ю.Б., Лаврентьев И.П. Автоматизированная установка для исследования кинетики растворения металлов в жидкостях резистометрическим методом. // Журн. физ. химии. 1998. - Т.72. -№ 1. - С.157-161.

144. Sato К., Kammoni О. Direct dissolution of metal in a ß-diketonate reagent. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1969. - V.42. -P.2278-2790.

145. Курсков C.H., Ивлева И.Н., Лаврентьев И.П., Хидекель М.Л. Окисление переходных металлов в жидкой фазе. Сообщение 3. Прямой синтез хелатных комплексов металлов I А и VIII групп. И Изв. АН СССР. 1977. - № 8. - С. 1708-1711.

146. Курсков С.Н., Варламов Н.В., Лабунская В.И., Коблова O.E., Большаков А.Ф. Прямой синтез ацетилацетонатных комплексов иттрия в органических системах. // Коорд. химия. -1994.-Т.20.-№ 1. С.70-72.

147. Шова С.Г., Брашовяну Н.В., Туртэ К.И., Мазус М.Д. Синтез и строение комплексов железа(П) и железа(Ш) с а-пиридинкарбоновой кислотой. // Коорд. химия. 1996. - Т.22. - № 6. - С.466-471.

148. Sofen R., Ware D.C., Cooper S.R., Raymond K.N. Structural, electrochemical, and magnetic properties of a four-membered redox series (Cr(L3).n", n = 0-3) in catechol-benzoquinone complexes of chromium. IIInorg. Chem. 1979. - V.l8. - № 2. - P.234-239.

149. Прокофьев А.И., Малышева H.A., Бубнов H.H., Солодовников С.П., Кабачник М.И. Взаимодействие цинка и кадмия с ортохинонами. Анион-радикалы с четырехкоординационным атомом цинка. // Докл. АН СССР. -1980.-Т. 252. С.370-372.

150. Ozarowskii A., Carvey B.R., Рерре С., Tuck D.G. Metal(II) derivatives of 3,5-di-/ert-butyl-l,2-ortho-benzoquinone. EPR study of conformation in biradicals. // J. Am. Chem. Soc. 1991. - V.l 13. - № 9. - P.3288-3293.

151. Adams D.M., Dei A., Hendrickson D.N., Reingold A.L. Superexchange through orthogonal magnetic orbitals in л-type organic triradicals: quartet ground state in Ga(3,5-dtbsq)3. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. - V.32. - № 3. - P. 391-392.

152. Модинова Л.И., Сергеева В.П., Черкасов B.K., Масленников С.В. Окисление индия 3,5-ди-тре/я-бутил-1,2-бензохиноном в диполярных апротонных растворителях. // Журн. общ. химии. 1999. - Т.69. - № 12. - С.2006-2009.

153. Масленников С.В., Айвазян И.А., Фукин Г.К., Черкасов

154. B.К., Курский Ю.А. Взаимодействие ванадия и молибдена с 3,5-ди-трет-бутил-1,2-бензохиноном в координирующих растворителях. // Коорд. химия. 2004. - Т.30. - № 9. - С.667-672.

155. Пискунов А.В., Масленников С.В., Черкасов В.К., Спирина И.В. Окисление металлов II группы 3,5-ди-трет-бутил-1,2-бензохиноном. // Журн. общ. химии. 2002. - Т.72. - № 6.1. C.997-1003.

156. Kharisov B.I., Méndez-Rojas М.А. Coordination chemistry of 0-quinone complexes. // J. Coord. Chem. 2002. - V.55. • № 7. ■ P.745-770.

157. Пискунов A.B., Масленников C.B., Спирина И.В., Масленников В.П. Синтез полиядерных металлоорганических и орто-хиноновых соединений в неводных средах. И Коорд. химия. 2002. - Т.28. - № 11. - С.861-868.

158. Масленников С.В. Окисление металлов органическими соединениями в апротонных растворителях. Дисс. . докт. хим. наук. Нижний Новгород. 2005. - 201 С.

159. Liu F., Gornitzka Н., Stalke D., Roesky H.W. Organometallic titanium complexes with unpaired electrons: syntheses and structuresof {Ol5-Cp)2TiF2bTi. and [{(V-Cp'^TiF^Al]. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. - V.32. - № 3. - P. 442-444.

160. Sato H., Nishio S., Tani M. Laser-driven metal exchange and preparation of metal phthalocyanine. // Applied Physics A: Materials Science & Processing. 1999. - V.69 (Suppl.). - P.S775-S777.

161. Егоров A.M., Матюхова C.A., Анисимов A.B. Окисление меди 2-фурфурилхлоридом в диметилформамиде в отсутствие кислорода и в его присутствии. // Вестн. Моск. Унив. Сер. 2 (Химия). 2002. - Т.43. - №5. - С.321-326.

162. Лаврентьев И.П., Хидекель М.Л. Окислительное растворение переходных металлов в жидкой фазе. Роль кислорода и оксидной пленки на поверхности. // Усп. химии. -1983. Т.52. - №4. - С.596-618.

163. Hathaway B.J., Holan D.G. Transition-metal halide-methyl cyanide complexes. Part II. Iron. II J. Chem. Soc. 1964. - P.2408 -2416.

164. Курсков C.H. Влияние лигандов на степень окисления металлов при прямом синтезе комплексов железа и кобальта. // Коорд. химия. 1987. - Т. 13. - № 8. - С. 1082-1084.

165. Nakamura A., Kakajama V., Shibahara Т., Mashima, К. Oxidation of lanthanides by iodine in non-aqueous media. // Memories of 31th 1CCC. Vancouver, Canada. 1996. - P.3L14.

166. Бучихин Е.П., Кузнецов А.Ю., Чекмарев A.M., Лаврентьев И.П. Взаимодействие металлического палладия с иодом в диметилформамиде. // Коорд. химия. 1999. - Т.25. - № 6. -С.444-445.

167. Janczak J., Kubiak R., Hahn F. A neutral molecule of I2 as a bridge for dimerization of iodine iron(III) phthalocyanine. // Inorg. Chim. Acta. 1999. - V.287. - № 1.-P. 101-104.

168. Ширшова Jl.B., Лаврентьев И.П. Синтез комплексов серебра в системах DMSO-HX и DMSO-HX-кетон. // Коорд. химия. 2001. - Т.27. - № 7. - С.546-550.

169. Кокорева С.Г., Ширшова J1.B., Кирьяков Н.В., Шульга Ю.М., Лаврентьев И.П. Особенности взаимодействия компонентов системы DMSO-HBr-Pd°. // Известия РАН, Серия хим. 2000. - № 10. - С. 1740-1743.

170. Ширшова Л.В., Лаврентьев И.П. Влияние спиртов на взаимодействие компонентов в системах Ag°-DMSO-HX и Ag°-DMSO-HX-кетон. IIЖурн. неорган, химии. 1998. - Т. 43. - № 3. -С.523-525.

171. Нифонтова Г.А., Сикоренко Ю.Б., Осипчук Д.А., Кокорева С.Г., Лаврентьев И.П. Особенности кинетики процессов растворения меди, золота и палладия в системах DMSO-HC1 и DMSO-HBr. И Журн. физ. химии. 1998. - Т.72. - № 7. -С.1175-1180.

172. Осипчук Д.А, Нифонтова Г.А. Исследование кинетических закономерностей процессов растворения меди и золота в системе (СНз)280-НВг резистометрическим методом. // Журн. прикл. химии. 1999. - Т. 2. - № 4. -С.564-569.

173. Макитов, Д.Д., Рощупкина, О.С., Лаврентьев, И.П., Атовмян, Л.О, Хидекель, М.Л. Состав и строение кристаллических продуктов реакции окисления металлических Rh, Pd и Pt в системе L-галоидуглеводород. // Коорд. химия. -1988. Т.14. - № 3. - С.394-404.

174. Нифонтова Г.А., Филипенко О.С., Астахова A.C., Лаврентьев И.П., Атовмян Л.О. Окисление меди в системе ССЦ-амид. Синтез и структура СН3>Шз.[Си(НСОО)з]. // Коорд. химия. 1990. - Т. 16. - № 2. - С.218-224.

175. Модинова Л.И., Сергеева В.П., Мелешилова Н.П., Масленников В.П. Кинетические закономерности окисления цинка иодом в ацетонитриле и диметилформамиде. // Журн общ. химии. 1998. - Т.68. - № 1. - С.20-22.

176. Модинова Л.И., Сергеева В.П., Масленников В.П. Окисление сплава Zn-Cu иодом в неводных средах. // Журн. общ. химии. 1998. - Т.68. - № 10. - С.1611-1614.

177. Павленко В.А., Кокозей В.Н., Скопенко В.В. Влияние пиридина на взаимодействие цинка, кадмия и их оксидов с неводными растворами тиоцианата аммония. // Докл. АН УкрССР, Сер. Б. 1985. - № 7. - С.42-44.

178. Кокозей В.Н., Дворкин A.A., Васильева О.Ю., Синкевич A.B., Реброва О.Н. Прямой синтез из медного порошка разнолигандных комплексов меди, содержащих этилендиамин и моноэтаноламин. II Журн. неорг. химии. 1991. - Т.36. - С.1446-1451.

179. Скопенко В.В., Кокозей В.Н., Павленко В.А. Прямой синтез координационных соединений из металлических порошков или оксидов металлов и их свойства. // Укр. хим. журн. -1993. Т.59. - С.485-497.

180. Скопенко В.В., Кокозей В.Н., Васильева О.Ю. Перспективы прямого синтеза координационных соединений. // Коорд. химия. 1998. - Т.24. - С. 180-184

181. Павленко В.А., Кокозей В.Н., Скопенко В.В. Взаимодействие оксида кадмия со спиртовыми растворами тиоцианата аммония. // Укр хим. журн. 1985. - Т.51. - № 4. -С.342-345.

182. Кокозей В.Н., Невесенко Н.Д., Скопенко В.В. Взаимодействие металлической меди с солями аммония в пиридине. II Докл. АН УкрССР, Сер. Б. 1987. - № 2. - С.40-42.

183. Дворкин А.А., Кокозей В.Н., Петрусенко С.Р., Синкевич А.В. Синтез, свойства и кристаллическая структура Zn(En)3(NCS)2KSCN. II Докл. АН Укр. ССР. 1989. - № 10. - С. 31-34.

184. Соболев А.И., Швелашвили А.Е., Кокозей В.Н., Петрусенко С.Р., Капшук А.А. Синтез и исследование двойной соли тиоцианата калия и тиоцианата трис(этилендиамин)кадмия. // Сооб. АНГССР. 1989. - Т.136. - № 2. - С.325-328.

185. Павленко B.H., Кокозей B.H. Взаимодействие порошка металлического кадмия с неводными растворами тиоцианата аммония. // Журн. прикл. химии. 1990. - Т.63. - № 1. - С.216-220.

186. Кокозей В.Н., Симонов Ю.А., Петрусенко С.Р., Дворкин А.А. Синтез, свойства и кристаллическая структуратетраизотиоцианатобис(триэтилен-диаминий(+1 )-никеля(П)). // Жури, неорг. химии. 1990. - Т.35. -№ll.- С.2839-2842.

187. Дворкин А.А., Кокозей В.Н., Петрусенко С.Р., Симонов Ю.А. Кристаллическая структура двойной соли тиоцианата трис(этилендиамин)никеля (II) и тиоцианата аммония. // Укр. хим. журн. 1991. - Т.57. - № 1. - С.5-8.

188. Васильева О.Ю., Кокозей В.Н., Скопенко В.В. Прямой синтез из медного порошка и кристаллическое строение тиоцианатного комплекса меди(Н) с моноэтаноламином. // Укр. хим. журн. 1994. - Т.60. - № 3. - С.227-230.

189. Babich О.А., Kokozej V.N., Pavlenko V.N. Direct synthesis and crystal structure of the polymeric thiocyanate complexes of copper(I). II Polyhedron. 1996. - V.15. -№ 16. - P.2727-2731.

190. Kovbasyuk L.A., Babich O.A., Kokozay V.N. Direct synthesis and crystal structure of a mixed-valence copper complex. // Polyhedron. 1997. - V.16. - № 1. - P.161-163.

191. Кокозей B.H., Петрусенко C.P., Синкевич A.B., Симонов Ю.А. Прямой синтез тиоцианатных комплексов цинка с диэтилендиамином. // Укр. хим. журн. 1993. - Т.59. - № 3. -С.236-239.

192. Kokozay V.N., Polyakov V.R., Simonov Yu.A. Direct synthesis and crystal structure of diiodoethylenediaminelead (II) dimethylsulfoxide. II J. Coord. Chem. 1993. - V.28. - P. 191-195.

193. Kokozay V.N., Sienkiewicz A.V. Direct synthesis and crystal structure of lead(II) thiocyanate complex with ethylenediamine. // Polyhedron. 1994. - V. 13. - № 9. -P. 1427-1430.

194. Kovbasyuk L.A., Vassilyeva O.Yu., Kokozay V.N., Linert W. Crystal structure of di-bromo-bis(2-dimethylaminoethanolato)(dimethylsulfoxide)-copper(II)-lead(II)dimer obtained by direct synthesis. // Z Naturforsch. 1997. - V.52B.- P.337-339.

195. Vassilyeva O.Y., Kovbasyuk L.A., Kokozay V.N., Linert W. Crystal structure of bis(aminoethanolato)-di-iodo-copper(II)-lead(II)dimer dimethylsulfoxide solvate (1/2), CuPbI2(NH2CH2CH20)2.2-2dmso. HZ. Kristallogr. 1998. - V.213. -P. 437-438.

196. Barr D., Snaith R., Wright D.C., Wade K. Reactions of ammonium salts with butyllithium and with lithium hydride: new routes to fully anhydrous inorganic lithium complexes. // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V.109. - № 25. - P.7891-7893.

197. Морковник A.C., Морковник 3.C., Бессонов B.B. Синтез ацетонитрильных комплексов перхлората и тетрафторборатасеребра из металлического серебра. // Журн. неорг. химии. 1987. - Т.32. - № 12.-С.3106-3107.

198. Органикум. Практикум по органической химии. M.: Мир. T.I, II.- 1979.

199. Bogdanovich В., Boennemann В. Manufacture of fine metal powders. Ger. Patent. 1987. GWXXBX DE 3541633 A1 19870527. 6 P

200. Bonnemann H.B., Brijoux W., Joussen T. The preparation of finely divided metal and alloy powders. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990. - V.29. - № 3. - P.273-275.

201. Bonnemann H., Brijoux W., Brinkmann R., Dinjus E., Joussen Т., Korall B. Formation of colloidal transition metals in organic phases and their application in catalysis. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1991. V.30. - № 10. - P.1312-1314.

202. Rieke R.D., Hudnall P.M. Activated metals. I. Preparation of highly reactive magnesium metal. // J. Amer. Chem. Soc. 1972. -V.94.-N0 20.-P.7178-7179.

203. Rieke R.D. Highly reactive zerovalent metals from metal cyanides. // US Office Patent № 5,507,973. 1996.

204. Rieke R.D. Soluble highly reactive form of calcium and reagents thereof. II Patent USA № 5,384,078. 1995.

205. Sell M.S., Rieke R.D. Carbocyclization of E,E-l,4-diphenyl-1,3-butadiene with dichloroalkanes mediated by Rieke metals. // Synth. Commun. 1995. - V.25. - № 24. - P.4107-4113.

206. Pryor L., Kiessling A. Synthesis and properties of pyridinylcalcium bromides. // Am. J. Undergraduate Res. 2002. -V. 1. - № 1. - P.25-28.

207. Rieke R.D. Preparation of highly reactive metal powders and their use in organic and organometallic synthesis. // Acc. Chem. Res. -1977. V.10. - № 8. - P.301-306.

208. Rieke R.D., Rhyne L.D. Preparation of highly reactive metal powders. Activated copper and uranium. The Ullmann coupling and preparation of organometallic species. // J. Org. Chem. 1979. -V.44. - № 19. - P.3445-3446.

209. Rieke R.D., Kavaliunas A.V. Preparation of highly reactive metal powders. Preparation and reactions of highly reactive palladium and platinum metal slurries. // J. Org. Chem. 1979. -V.44. - № 17. - P.3069-3072.

210. Kavaliunas A.V., Rieke R.D. Preparation of highly reactive metal powders. Direct reaction of nickel, cobalt, and iron metal powders with arene halides. // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V.102. - № 18. - P.5944-5945.

211. Rieke R.D., Li P.T.J., Burns T.P., Uhm S.T. Preparation of highly reactive metal powders. A new procedure for the preparation of highly reactive zinc and magnesium metal powders. // J. Org. Chem. -1981. V.46. - № 21. - P.4323-4324.

212. Mauret P., Alphonse P. Preparation and catalytic properties of finely divided nickel obtained by reduction of nickel halide in tetrahydrofuran or ethanol. II J. Org. Chem. 1982. - V.47. - № 17. -P.3322-3323.

213. Matsumoto H., Tnaba Shin-Ichi, Rieke R.D. Activated metallic nickel as a reagent for the dehalogenative coupling of halobenzenes. II J. Org. Chem. 1983. - V.48. - № 6. - P.840-843.

214. Kavaliunas A.V., Taylor A., Rieke R.D. Preparation of highly reactive metal powders. Preparation, characterization, and chemistry of iron, cobalt, nickel, palladium, and platinum microparticles. // Organometallics. 1983. - V.2. - № 3. -P.377-383.

215. Chao C.S., Cheng C.H., Chang C.T. New method for the preparation of activated nickel and cobalt powders and their application in biaryl synthesis. // J. Org. Chem. -1983. V.48. - № 25. - P.4904-4907.

216. Tnaba S.-I., Matsumoto H., Rieke R.D. Highly reactive metallic nickel: reductive homocoupling reagent for benzylic mono-and polyhalides. II J. Org. Chem. 1984. - V.49. - № 12. - P.2093-2098.

217. Ebert G.W., Rieke R.D. Direct formation of organocopper compounds by oxidative addition of zerovalent copper to organic halides. II J. Org. Chem. 1984. - V.49. - № 26. - P.5280-5282.

218. Boudjouk P., Thompson D.P., Ohrbom W.H., Han Byung-Hee. Effects of ultrasonic waves on the generation and reactivities of some metal powders. // Organometallics. 1986. - V.5. - № 6. -P.1257-1260.

219. Inaba S.-I., Wehmeyer R.M., Forkner M.W., Rieke R.D. Metallic nickel-assisted room-temperature generation and Diels-Alder chemistry of o-xylylene intermediates. II J. Org. Chem. 1988.- V.53. № 2. - P.339-344.

220. Baker K.V., Brown J.M., Hughes N., Skarnulisf A.J., Sexton A. Mechanical activation of magnesium turnings for the preparation of reactive Grignard reagents. // J. Org. Chem. 1991. - V.56. - № 2.- P.698-703.

221. Rieke R.D., Stack D.E., Dawson B.T., Wu Tse-Chong. Preparation and chemistry of the active copper species derived from

222. Cul PB113, Cul PPh3, and CuCNwLiX complexes. II J. Org. Chem. -1993. V.58. - №9. - P.2483-2491.

223. Wu X., Rieke R.D. Preparation of 3-thienylzinc and -magnesium halide via oxidative addition of active zinc and magnesium to 3-iodothiophene. П J. Org. Chem. 1995. - V.60. - № 21. - P.6658-6659.

224. Lee J.-S., Velarde-Ortiz R., Guijarro A., Wurst J.R., Rieke R.D. Low-temperature formation of functionalized Grignard reagents from direct oxidative addition of active magnesium to aryl bromides. II J. Org. Chem. 2000. - V.65. - № 17. - P.5428-5430.

225. Rieke R.D. The preparation of highly reactive metals and the development of novel organometallic reagents. I I Aldrichimica Acta. -2000. V.33. - № 2. - P.52-60.

226. Кужаров A.C., Барчан Г.П., Чуваев B.B. Образование координационных соединений на трущихся поверхностях металлов. I. // Журн физ. химии. 1977. - Т.51. - № 11. - С.2949-2950.

227. Кужаров А.С., Болотников B.C. Образование координационных соединений на трущихся поверхностях металлов. И. II Журн. физ. химии. 1979. - Т.53. - № 10. - С.2639-2640.

228. Кужаров А.С., Гарновский А.Д., Кутьков А.А. Реализация координационных соединений на трущихся поверхностях металлов. III. Новый механохимический способ получениякомплексных соединений. // Журн. общ. химии. 1979. - Т.49. -№4. - С.861-864.

229. Кужаров A.C., Сучков В.В., Власенко JI.A. Образование координационных соединений на трущихся поверхностях металлов. IV. II Журн. физ. химии. 1979. - Т.53. - № 8. - С.2064-2066.

230. Кужаров A.C., Сучков В.В. Образование координационных соединений на трущихся повехностях пар медь-медь и сталь-медь в среде салицилальанилина. // Журн. физ. химии. 1980. - Т.54. - № 12. - С.3114-3117.

231. Гречко В.О. Разработка медьсодержащих антифрикционных покрытий на основе волокон политетрафторэтилена. // Дисс. . канд. техн. наук. Новочеркасск. 1982. - 125 С.

232. Данюшина Г. А. Трибохимические свойства антифрикционных полимерных покрытий электроосажденных на эластомерах. IIДисс. . канд. техн. наук. Ростов-на-Дону. 1992. -141 С.

233. Онищук Н.Ю. Разработка медьсодержащих пластичных смазок с комплексообразующими присадками. // Дисс. . канд. техн. наук. Новочеркасск. 1983. - 120 С.

234. Рядченко В.Г. Структура и свойства изностойких покрытий тяжело-нагруженных подшипников на основе волокон политетрафторэтилена и комплексных соединений меди. // Дисс. . канд. техн. наук. Новочеркасск. 1988. - 167 С.

235. Фисенко О.В. Разработка металлоплакирующих смазок с полиметалли-ческими добавками. // Дисс. . канд. техн. наук. Ростов-на-Дону. 1994. -169 С.

236. Кужаров A.C., Журавлева С.А., Шакурова И.К. Исследование влияния трения на окисление переходных металлов в жидкой фазе. // Жури. физ. химии. 1981. - Т.55. - № 11. - С.2872-2875.

237. Кужаров A.C., Сапелкина Н.П. Трибохимическое взаимодействие салицилового альдегида с металлической медью. //1 Областное совещание по физической и органической химии с участием вузов Северного Кавказа: Тез. докладов. Ростов-на-Дону. -1989. С.82.

238. Кужаров A.C. Комплексообразование при трении в режиме избирательного переноса // Всесоюзн. науч.-техн. конф. "Влияние среды на взаимодействие твердых тел при горении": Тез. докладов. Днепропетровск. 1981. - С.70.

239. Кужаров A.C., Гарновский А.Д. Синтез комплексных соединений из нульвалентных металлов. // XIV Всесоюзн. Чугаевское совещание по химии комплексных соединений: Тез. докладов. Иваново. 1981. - С.412.

240. Кужаров A.C., Сучков В.В., Власенко Л.А., Попов Ю.В., Федченко И.И. Исследование комплексообразования меди и никеля при трении. //Журн. физ. химии. 1981. - Т.55. - № 10. -С.2588-2592.

241. Кужаров A.C. Координационная трибохимия избирательного переноса. // Дисс. . доктора техн. наук. Ростов-на-Дону. 1991. - 513 С.

242. Школьникова Л.М., Шугам A.A. Взаимодействие металлической меди с о-оскиазосоединениями в условиях трения. // Итоги науки и техники. Серия кристаллохимия. 1977. -Т.12. С.169-172.

243. Кужаров А.С., Сучков В.В., Комарчук JI.A. Трибохимические превращения 1-(теноил-2)-3,3,3-трифторацетона в парах трения медь-медь и медь-сталь. // Журн. физ. химии. 1983. - Т.7. - № 7. - С.1748-1751.

244. Кужаров А.С., Рябухин Ю.И. Трибоактивация комплексообразования компактной меди. // Трение и износ. -1990. Т.12. - № 1. - С.99-102.

245. Giguere R.A. In: Organic synthesis: theory and application. JAI Press, Inc. 1989. - Vol. 1. - P.103-172.

246. Roussy G., Pearce J.A. Foundations and industrial applications of microwave and radio frequency fields: physical and chemical processes. Chichester-New York-Brisbane-Toronto-Singapore: John Wiley & Sons. 1995. - 492 P.

247. Rao K.J., Vaidhyanathan В., Ganguli M., Ramakrishnan P.A. Synthesis of inorganic solids using microwaves. // Chem. Mater. -1999. V. 11. - № 4. - P.882-895.

248. Matsumura-Inoue T., Tanabe M., Minami T., Ohashi T. A remarkably rapid synthesis of ruthenium(II) polypiridine complexes by microwave irradiation. // Chem. Lett. 1994. - P.2443-2446.

249. Villemin D., Martin В., Puciova M., Toma S. Dry synthesis under microwave irradiation: synthesis of ferrocenylenones.// J. Organomet. Chem. 1994. - V.484. - № 1-2. - P.27-31.

250. Dabirmanesh Q., Roberts R.M.G. The synthesis of iron sandwich complexes by microwave dielectric heating using a simple solid C02-cooled apparatus in an unmodified commercial microwave oven. H J. Organomet. Chem. 1993. - V.460. - № 2. - P.C28-C29.

251. Van Atta S.L., Duclos B.A., Green D.B. Microwave-assisted synthesis of Group 6 (Cr, Mo, W) zerovalent organometallic carbonyl compounds. // Organometallics. 2000. - V. 19. - № 12. - P.2397-2399.

252. Singh K., McWhinnie W.R., Li Chen H., Sun M., Hamor T.A. Reactions of heterocyclic organotellurium compounds with triiron dodecacarbonyl: reactions of thiophenes revisited. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. - № 8. - P.1545-1549.

253. Benes L., Melanova K., Zima V., Kalousova J., Votinsky J. Preparation and probable structure of layered complexes of vanadyl phosphate with 1-alkanols and l,jj-alkanediols. // Inorg. Chem. -1997. V.36. - № 13. - P.2850-2854.

254. Lang J., Tatsumi K., Kawaguchi H., Lu J., Ge P., Ji W., Shi S. Microwave irradiation synthesis of Mo(W)/Tl/S linear chains and their nonlinear optical properties in solution. // Inorg. Chem. 1996. -V.35. - № 26. - P.7924-7927.

255. Бердоносов C.C., Копылова И.А., Лебедев В.Я., Чесноков Д.Е. Использование микроволнового излучения для получения безводного ацетилацетоната циркония. // Неорг. матер. 1992. -Т.28. - № 5. - С.1022-1025.

256. Villemin D., Hammadi M., Hachemi M., Bar N. Applications of microwave in organic synthesis: an improved one-step synthesis of metallophthalocyanines and a new modified microwave oven for dry reactions. 11 Molecules. 2001. - V.6. - № 10. - P.831-844.

257. Chauhan S.M., Sahoo B.B., Srinivas K.A. Microwave-assisted synthesis of 5,10,15,20-tetraaryl porphyrins. // Synth. Commun. -2001. V.31. - № 1. - P.33-37.

258. Luche J.-L., Cintas P. Ultrasound-induced activation of metals: principles and applications in organic synthesis. In: Active metals (Fuerstner A., Ed.). Weinheim: VCH. 1996. - P.133-190.

259. Ultrasound: its chemical, physical, and biological effects (Suslick K.S., Ed.). New York: VCH. 1988. - 336 P.

260. Кужаров А.С., Хентов В.Я. О взаимодействии переходных металлов с салицилальанилинами. // Коорд. химия. 1979. - Т.5. -№4. - С.601-603.

261. Кужаров А.С., Власенко Л.А., Сучков В.В. Исследование кинетики звукохимической реакции порошка меди с салицилальанилином. П Журн. физ. химии. 1984. - Т.58. - № 4. -С.894-896.

262. Ni J., Geng J.-L., Qi W.-B., Wang Z.-L., Luo Q.-H., Lu G.-Y., Feng R. Ultrasonic synthesis of rare earth complexes with lactam type open chain crown ethers. // Chinese J. Inorg. Chem. 2001. -V.17. - № 5. - P.713-717.

263. Jutzi P., Schebaum L.O. A novel synthetic route to pentaalkylcyclopentadienyl-gallium(I) compounds. // J. Organomet. Chem. V.654. - № 1-2. - P.176-179.

264. Einhorn J., Luche J.-L. Ultrasound in organic synthesis. 12. In situ generation and uses of butyllithium reagents in several synthetic reactions. II J. Org. Chem. 1987. -V.52. - № 18. - P.4124-4126.

265. De Nicola, A., Einhorn, J., Luche, J.-L. An easy preparation of hindered amides. II J. Chem. Res.(S). -1991. P.278-281.

266. Кучин A.B., Нурушев P.A., Толстиков Г.А. Эффект ультразвукового облучения в синтезе алюминийорганических соединений. II Журн. общ. химии. 1983. - Т.53. -№11.- С.2519-2526.

267. Luche J.-L., Petrier С., Lansard С., Greene А.Е. Ultrasound in organic synthesis. 4. A simplified preparation of diarylzinc reagents and their conjugate addition to a-enones. II J. Org. Chem. 1983. -V.48. - № 21. - P.3837-3839.

268. Roger C., Tudoret M.J., Guerchais V., Lapinte C. Rapid and convenient sonochemically-assisted alkyl-metal synthesis. // J. Organomet. Chem. 1989. -V.365. - № 3. - P.347-350.

269. Roger C., Marseille P., Salus С., Hamon J.R., Lapinte С. A direct and specific sonochemically assisted preparation of Fe(C5Me5)(dppe)X (X = CI, H). // J. Organomet. Chem. 1987. -V.336. - № 1-2. - P.C13-C16.

270. Lindley J., Lorimer J.P., Mason T.J. Enhancement of an Ullmann coupling reaction induced by ultrasound. // Ultrasonics. -1986. V.24. - № 5. - P.292-293.

271. Bonnermann H., Bogdanovic В., Brinkman R., He D.W., Spliethoff B. Organically "solvated" magnesium for the synthesis of transition-metal complexes and catalysts. // Angew. Chem., Int. Edit. Engl. 1983. - V.22. - P.728-728.

272. Oppolzer W., Schneider P. Practical preparation and metallo-ene reactions of (2-alkenylallyl)-magnesium chlorides: Comparative study of magnesium activation. // Tetrahedron Lett. 1984. - V.25. -№ 31. - P.3305-3308.

273. Riddick J.A., Bunger W.B., Sakano Т.К. Organic solvents: physical properties and methods of purification, 4th Edition. San Francisco-Chichester: John Wiley & Sons. 1986. 1344 P.

274. Агрономов A.E., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. Москва: Химия. 1974.

275. Лабораторные работы по органической химии. Под. ред. Гинзбурга О.Ф., Петрова А.А. Москва: Высшая школа. 1970. -Т.1,2.

276. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Москва: Изд-во МГУ. Вып. I, II. -1961.

277. Kharisov B.I., Blanco L.M., Torres-Martínez L.M., García-Luna A. Electrosynthesis of metal phthalocyanines: influence of solvent. //Ind. Eng. Chem. Res. 1999. - V.38. - № 8. - P.2880-2887.

278. Харисов Б.И., Мендес-Рохас M.A., Ганич E.A. Традиционные и электрохимические методы получения фталоцианинов. Влияние растворителя. // Коорд. химия. 2000. -Т.26. - № 5. - С.301-310.

279. Robinson M.A., Trotz S.I., Hurley T.J. Complexes derived from 1,3-diiminoisoindoline-containing ligands. I. Deprotonation of l,3-bis(2-pyridylimino)isoindoline complexes. // Inorg. Chem. -1967. V.6. - № 2. - P.392-394.

280. Hurley T.J., Robinson M.A., Trotz S.I. Complexes derived from 1,3-diiminoisoindoline-containing ligands. II. Stepwise formation of nickel phthalocyanine. // Inorg. Chem. 1967. - V.6. -№ 2. - P.389-392.

281. Chiu Her Yang, Chau-Ting Chang. Notes. Complexes derived from phthalonitrile. The intermediates to nickel phthalocyaninate. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982. - № 12. - P.2539-2540.

282. Кролик Л.Г., Виткина Б.Д., Панкова Н.Н. Метод очистки технического 1,3-дииминоизоиндолина. // Патент СССР. 170,988 (С 07d). 1965.

283. Brach P.J., Six H.A. X-Form metal phthalocyanine. // US Patent 3,929,026.- 1969.

284. Matsumoto M., Sasaki N., Sawano В., Matsumoto M., Sasaki N. Preparation of 1,3-diiminoisoindolinone derivatives by reaction ofphthalic anhydride derivatives with urea and ammonium nitrate. // Patent Japan JP 07330729 A2 951219. 1996.

285. Tanaka M. Process for manufacture of copper phthalocyanine. // Patent Japan JP 62205162 A2 870909. -1988.

286. Aravindakshan A. Copper phthalocyanines. Web page of Paints & Coatings Industry. http://www.pcimag.com/CDA/ArticleTnformation/-features/BNPFeaturesItem/0,1846,141763,00.html. 2005.

287. Филиппов E.A., Шаталов B.B., Серденко B.A. Аппарат и процесс с использованием микроволновой обработки для получения металлофталоцианинов. // Патент России RU 2045555. -1996.

288. Tanaka М., Honda Y. Copper phthalocyanines. // Patent Japan JP 60199066 A2. 1986.

289. Matsuura R., Segawa Т., Kumada Y., Sawada H. // Patent Japan JP 51034926 760325. -1976.

290. Komada M., Hirayama T. Manufacture of copper phthalocyanine pigment in paraffin-naphthalene solvent. // Patent Japan JP 08027388. 1996.

291. Koori Y., Abe Y., Horiguchi S. Copper phthalocyanine pigments. // Patent Japan JP 49097820. 1975.

292. Azuma S., Капо Т., Myake Т., Shimizu H. Manufacture of copper phthalocyanine pigments. // Patent Japan JP 05125289. -1993.

293. Butt M.A.A., Sheikh Z.U., Butt M.A., Jami A. Preparation of phthalocyanine dye via oxidation of o-xylene to phthalic anhydride. // Рак. J. Sci. 1995. - V.47. - № 2. - P.52-55.

294. Sumimoto C. Manufacture of copper phthalocyanine. // Patent Japan JP 57087465.-\Ш.

295. Casas B. Phthalocyanines. // US Patent 4320059 A. 1982.

296. Kimura A., Tanaka M., Kanai A. Manufacture of aluminium phthalocyanine. // Patent Japan JP 08170025 A2. 1996.

297. Christie R. Colour Chemistry. London: The Royal Society of Chemistry. -2001.-99 P.

298. Kook-Jin B., Chi-Sun H. Kinetics of formation of nickel-phthalocyanine. // J. Korean Chem. Soc. 1972. - V. 16. - № 2. -P.84-92.

299. Zhang A., Wang R., Zhu P., Lai Z., Han J., Choi C.-F., Ng D.K.P., Cui X., Ma C., Jiang J. The first slipped pseudo-quadruple-decker complex of phthalocyanines. // Inorg. Chem. 2004. - V.43. -№ 15. - P.4740-4742.

300. Chen F., Xu D. Synthesis of water soluble phthalocyanines. // Youji Huaxue. 1990. - V.10. - № 6. - P.550-553.

301. Kadish K.M., Shiue L.R., Rhodes R.K., Bottomley A. Reactions of metalloporphyrin ^-radicals. 1. Complexation of zinc tetraphenylporphyrin cation and anion radicals with nitrogenous bases. // Inorg. Chem. -1981. V.20. - № 4. -P. 1274-1277.

302. Jurgen-Hinrich F., Kadish K.M., Davis D.G. Redox behavior of metallooctaethylporhyrins. II J. Amer. Chem. Soc. 1973. - V.95. -№ 16.-P.5140-5143.

303. Kadish K.M., Min Li, Van Caemelbecke E., Shelnutt J.A. Influence of electronic and structural effects on the oxidative behavior of nickel porphyrins. // Inorg. Chem. 2002. - V.41. - № 25. - P.6673-6687.

304. Griveau S., Albin V., Pauporte T., Zagal J.H., Bedioui F. Comparative study of electropolymerized cobalt porphyrin and phthalocyanine based films for the electrochemical activation of thiols. II J. Mater. Chem. 2002. - V. 12. - № 2. - P.225-232.

305. Dobson D.J., Saini S. Porphyrin-modifîed electrodes as biomimetic sensors for the determination of organohalide pollutants in aqueous simples. // Anal. Chem. 1997. -V.69. - № 17. - P.3532-3538.

306. Rea N., Loock B., Lexa D. Porphyrins bound to Ru(bpy)2 clusters: electrocatalysis of sulfite.// Inorg. Chim. Acta. 2001. -V.312. - № 1-2. - P.53-66.

307. Winnischofer H., Araki Koiti, Toma Henrique. Electrocatalytic activity of a new nanostructured polymeric tetraruthenated porphyrin film for nitrite detection.// Anal. Chim. Acta. 2003. - V.480. - № 1. - P.97-107.

308. Foumari P., Guilard R., Fontesse M. Synthese et propriétés de quelques porphyrines de titanyle.// J. Organomet. Chem. 1976. -V. 110. - № 2. - P.205-217.

309. The porphyrin handbook. V. 11 -20. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds. Amsterdam: Academic Press (an Imprint of Elsevier). 2003. - 3500 P.

310. Tsikalas G.K., Coutsolelos A.G. Synthesis and characterization of a new asymmetric bis-porphyrinato lanthanide complex presenting mixed hydrophilic-hydrophobic properties and itsprecursor form. // Inorg. Chem. 2003. - V.42. - № 21. - P. 68016804.

311. Foley T.J., Abboud K.A., Boncella J.M. Synthesis of Ln(IlI) chloride tetraphenyl-porphyrin complexes. // Inorg. Chem. 2002. -V.41. - № 7.- P. 1704-1706.

312. Березин Б.Д., Ениколопов H.C. Металлопорфирины. Москва: Наука. 1988. - 160 С.

313. Березин Б.Д., Койфман О.И. Образование, строение и свойства экстракомплексов порфиринов. // Успехи химии. 1980. -Т.49. № 12. - С.2389-2417.

314. Koifman O.I., Ageeva Т.А. Porphyrin polymers: synthesis, properties, and application. // Polymer Science, Ser. C. 2004. -V.46. - № 1. -P.49-72.

315. Семейкин A.C., Койфман О.И. Синтез искаженных мезо-фенилпорфиринов. В кн.: Современный органический синтез. Москва: Химия. 2003. - С. 361-382.

316. Агеева Т.А., Койфман О.И. Порфиринполимеры: синтез и классификация. В кн.: Успехи химии порфиринов. С-Петербург: Изд. НИИ Химии СпбГУ. 2001. - Т. 3. - С.260-283.

317. Молодкина О.В., Ломова Т.Н., Можжухина Е.Г. Синтез и реакционная способность порфириновых комплексов р-элементов IV группы периодической системы. // Журн. орг. химии. 2002. - Т.72. - № 6. - С. 1035-1040.

318. Березин Б.Д. Сольватационные процессы в химии порфиринов. Сб. Проблемы химии растворов и технологии жидкофазных материалов. ИХР РАН: Иваново. 2001. - С.238-248.

319. Березин Б.Д., Мамардашвили Г.М. Роль макроциклического эффекта в реакции комплексообразованияпорфиринов с дифенилкарбазонатами металлов. // Журн. общ. химии. 2000. - Т.70. - № 1. - С. 143-152.

320. Тюляева Е.Ю., Ломова Т.Н., Андрианова Л.Г. Синтез и координационные свойства порфириновых комплексов платины(Н), платины(Ш) и платины(1У). // Журн. неорг. химии. -2001.-Т. 46. № 3. - С.432-437.

321. Zhuang Qian-Kun, Scholz, F. In situ electrochemical synthesis of the metalloporphirins and study of immobilized microparticles with voltammetry. // Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao. 2001. -V.22. - № 2. - P.171-174.

322. Kadish K.M., Xu Q.Y., Anderson J.E. // ACS Symposium Series, 378 (Electrochem. Surf. Sci.: Mol. Phenom. Surf.). 1988. -P.451-465.

323. Shi Tongshun L.W., Liu Guofa, Wang Xingqiao, Wang Shiying. Synthesis of tetrakis(4-hydroxyphenyl)poprphirin complexes. // Yingyong Huaxue. 1998. - V.15. - № 3. - P.73-75.

324. Kang Jingwan G.Z., Lu Xiaoquan, Zhuou Xibin. Synthesis and electrochemical behaviour of symmetrical nickel porphirins. // Yingyong Huaxue. 1999. - V.16. - № 3. - P.73-76.

325. Garnovskii A.D., Kharisov B.I., Blanco L.M., Garnovskii D.A. Burlov A.S., Vasilchenko I.S., Bondarenko G.I. Some aspects of competitive coordination of (3-diketones and nitrogen-containing ligands. II J. Coord. Chem. 1999. - V.46. - P.365-395.

326. Kharisov B.I., Medina A.M., Rivera de la Rosa, J., Ortiz Méndez, U. Use of zeolites for phthalocyanine synthesis at low temperature. II J. Chem. Res. 2005. - № 6. - P.404-406.

327. Garza-Rodríguez L.A., Kharisov B.I., Ortiz Méndez U. Metales activados de Rieke. Parte I. Preparación de metales de Rieke y su empleo en la obtención de reactivos de Grignard. // Ingenierías. -2005. V.VIII. - № 26. - P.66-74.

328. Garza-Rodríguez L.A., Kharisov B.I., Ortiz Méndez U. Metales activados de Rieke. Parte II. Síntesis de Zn*, Cu*, Al*, In* y Ni* y aplicaciones generales de los metales activados de Rieke. // Ingenierías. 2005. - V.VIII. - № 27. - P.60-70.

329. Fürstner A. Chemistry of and with highly reactive metals. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993. - V.32. - № 2. - P.164-189.

330. Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part V. The molecular weight of magnesium phthalocyanine. // J. Chem. Soc. -1934. P.l031-1033.

331. Mizuguchi J. Crystal structure of magnesiumphthalocyanine and its polarized reflection spectra. // J. Phys. Chem. A. 2001. -V.105. - № 7.-P.l 121-1124.

332. Mizuguchi J. %-n Interactions of magnesium phthalocyanine as evaluated by energy partition analysis. II J. Phys. Chem. A. 2001. -V.105.-№ 47. - P.10719-10722.

333. Furstner A. Supported metals. In: Active metals: preparation, characterization, applications. Weinheim: VCH. 1996. - P.381-426.

334. Романовский Б.В. Соединения, капсулированные в цеолитах: синтез, физико-химические свойства и применение в катализе. II Кинетика и катализ. 1999. - Т.40. - № 5. - Р.673-681.

335. Paul P.P. Coordination complex impregnated molecular sieves. Synthesis, characterization, reactivity and catalysis. In: Progr. Inorg. Chem. New York: John Wiley & Sons. Karlin K.D., Ed. 1999. -V.48. - P.457-504.

336. Seelan S., Sinha A.K. Phenol hydroxylation activity of metal phthalocyanine complexes encapsulated in zeolite-Y. // Applied Catalysis, A: General. 2003. -V.238. - № 2. - P.201-209.

337. Liang S., Liu C., Que G. Synthesis and characterization of the encapsulated metal phthalocyanine in supercages of zeolite. // Preprints American Chemical Society, Division of Petroleum Chemistry. - 2002. - V.47. - № 2. - P.144-147.

338. Liang S., Liu C., Que G. Synthesis and characterization of the encapsulated cobalt phthalocyanine in supercages of zeolite. In: Abstracts of Papers, 223rd ACS National Meeting. 2002. Orlando, FL, USA.-April 7-11,2002.

339. Liang S., Zhou J., Deng W., Liu D., Liu C., Que G. Synthesis and characterization of cobalt phthalocyanine encapsulated in supercages of zeolite. // Shiyou Daxue Xuebao, Ziran Kexueban. -2001. V.25. - № 3. - P.55-58.

340. Seelan S., Sinha A.K., Srinivas D., Sivasanker S. Spectroscopic investigation and catalytic activity of copper(II) phthalocyanine encapsulated in zeolite Y. // J. Mol. Catalysis. A: Chemical. 2000. - V.157. - № 1-2. - P. 163-171.

341. Ханукаев Б.Б., Ханукаева H.C. Закономерности протекания некоторых химических реакций в твердой фазе под влиянием ультразвука. // Журн. физ. химии. 1998. - Т.72. - № 9.- С. 1607-1611.

342. Gottardi G., Galli Е. Natural zeolites. Berlin: Springer-Verlag.- 1985.-409 P.

343. Koyama K.A., Takeuchi Y.Z. Clinoptilolite: the distribution of potassium atoms and its role in thermal stability. // Z. Kristallogr. -1977. V.145. - P.216-239.

344. Li Z.L. Sorption kinetics of hexadecyltrimethylammonium on natural clinoptilolite. // Langmuir. 1999. - V. 15. - № 19. - P.6438-6445.

345. Huttenloch P., Roehl K.E., Czurda K. Sorption of nonpolar aromatic contaminants by chlorosilane surface modified natural minerals. // Environ. Sci. Technol. 2001. -V.35. - № 21. - P.4260-4264.

346. Howery D.G., Thomas H.C. Ion exchange on the mineral clinoptilolite H J. Phys. Chem. 1965. - V.69. - № 2. - P.531-537.

347. Pepe F., Caputo D., Colella C. The double selectivity model for the description of ion-exchange equilibria in zeolites. // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. - V.42. - № 5. -P.1093-1097.

348. Ackley M.W., Yang R.T. Adsorption characteristics of highexchange clinoptilolites. // Ind. Eng. Chem. Res. 1991. - V.30. - № 12. - P.2523-2530.

349. Romanovsky B.V., Gabrielov A.G. Zeolite-included phthalocyanines: Synthesis, characterization and catalysis in ox-red reactions. II J. Mol. Catalysis. 1992. - V.74. - № 1-3. - P.293-303.

350. Elizondo N.V., Kharisov B.I., Ivanova I.I., Romanovskii B.V. Optimal conditions of toluene alkylation by ethanol using pentasile zeolite as catalyst. // Appl. Cat., A. -2002. V.224. - № 1-2. - 161166.

351. Holm R.H., O'Connor M.J. Stereochemistry of bis-chelate metal(II) complexes. // Progr. Inorg. Chem. 1971. - V.14. - P.214-401.

352. Cini R., Giorgi G., Guantini A., Rossi C., Sabat M. Metal complexes of the antiinflammatory drug piroxicam. // Inorg. Chem. -1990. V.29. - № 26. - P.5197-5200.

353. Di Leo D., Berrettini F., Cini R. Synthesis of platinum(II)-piroxicam compounds. Crystal structure of ¿raws-dichloroiri -ethene)(piroxicam)-platinum(II). // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1998.-№ 12.-P. 1993-2000.

354. Jackson G.E., Kelly M.J. Copper anti-inflammatory drugs in rheumatoid arthritis. Part 2. A potentiometric and spectroscopic study of copper(II) polyaminodicarboxylate complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989. - № 12. - P.2429-2433.

355. Comprehensive organic synthesis. Oxford: Pergamon. 1991.- V.l-9.

356. Greenhill J.V. Enaminones. // J. Chem. Soc. Rev. 1977. - V.6.- № 3. P.277-294.

357. Abe K., Yamamoto S., Matsui K. A new method for the preparation of secondary amines. VIII. Synthesis of phenylalkanolamines. // J. Pharm. Soc. Japan. 1956. - V.76. -P.1058-1063.

358. Брень B.A., Минкин В.И. Влияние структуры и среды на таутомерные равновесия в азометиновых системах. // Изв. высш. учеб. завед. Химия и хим. техн. 1982. - Т.25. - № 6. - С.663-674.

359. Наприенко Е.Н., Скорик Н.А., Шафоростова Н.Н. Исследование реакций железа(Ш) с антипирином и анальгином. II Журн. неорг. химии. 2000. -Т.45. - № 8. - С. 1344-1351.

360. Bellamy L. Advances in infrared group frequencies. London, Bungay: Chapman and Hall. 1968. - 304 P.

361. Garnovskii A.D., Nivorozhkin A.L., Minkin V.I. Ligand environment and the structure of Schiff base adducts and tetracoordinated metal-chelates. // Coord. Chem. Rev. 1993. -V.I26.-№1-2.-P. 1-69.

362. Гарновский А.Д., Васильченко И.С. Рациональный дизайн координационных соединений металлов с азометиновыми лигандами. // Успехи химии. 2002. - Т.71. - № 11. - С. 1064-1089.

363. Гарновский А.Д., Бурлов А.С., Юсман Т.А., Залетов В.Г. Хелаты меди(П) с о-тозиламиноарилиден-4-аминоантипирином. II Коорд. химия. 1995. - Т.21. - № 1.-С.62-65.

364. Kuncheria В., Indrasenan P. Thorium(IV) nitrate complexes with some Schiff bases of 4-aminoantipyrine and certain carbonyl compounds. II Polyhedron. 1988. - V.7. - № 2. - P. 143-146.

365. Dania A.M., El-Saied F.A. Complexes of manganese(Il), cobalt(II) and nickel(II) with the keto form of some antipyrine Schiff base derivatives. II Polyhedron. 1988. - V.7. - № 21. - P.2149-2153.

366. Медведев Ю.Н., Зайцев Б.Е., Кузнецов М.Л., Локшин Б.В., Спиридонов Ф.М. Комплексообразование безводных нитратов лантаноидов с антипирином в диоксановых растворах. // Жури, неорг. химии. 1993. - Т.38. -№ll.- С.1832-1836.

367. Madhu N.T., Padhakrishnan Р.К. Complexes of nickel(II) with l,2-di(imino-4'-antipyrinil)ethane and 4-N-(4'-antipyrylmethylidene)aminoantipyrine // Synt. React. Inorg. Metal-Org. Chem. 2000. - V.30. - № 8. - P.1561-1579.

368. Modern coordination chemistry. Principles and methods. Eds. Lavis J. and Wilkins R.G. New York-London: Interscience Publishers.- 1960.-211 P.

369. Holm R.H., Everett G.W., Chakravorty A. Metal complexes of Schiff bases and P-ketoamines // Progr. Inorg. Chem. 1966. - V.7. -P.83-214.

370. Hobday M.D., Smith T.D. N,N-ethylenebis(salicylidene-iminato) transition metal ion chelates. // Coord. Chem. Rev. 1973. -V.9.-№ 3-4.-P.311-337.

371. Панова Г.В., Викулова H.K., Потапов B.M. Пространственное строение четырехкоординационных хелатных соединений из шиффовых оснований и их аналогов. // Успехи химии. 1980. - Т.49. - № 7. - С. 1234-1259.

372. Yamada S., Takeudi Т. The conformation and interconversion of Schiff base complexes of nickel(II) and copper(II). // Coord. Chem. Rev. 1982. - V.43. - P. 187-204.

373. Гарновский А. Д. Типоуправляемый синтез координационных соединений. // Коорд. химия. 1992. - Т. 18. -№ 7. - С.675-698.

374. Гарновский А.Д., Коган B.A., Осипов O.A., Кочин С.Г., Кузнецова Л.Ю., Митина Г.К. Металл-хелаты омеркаптоанилов2.формилбензазолов. II Жури, неорг. химии. 1970. - Т. 15. - № 7. -С.2010-2012.

375. Пожарский А.Ф., Анисимова В.А., Цупак Е.Б. Практические работы по гетероциклической химии. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского университета. 1988.- 158 С.

376. Гарновский А.Д., Алексеенко В.А., Бурлов А.С., Недзвецкий B.C. Азолиганды и стереохимия металлокомплексов на их основе. I/ Журн. неорг. химии. 1991. - Т.36. - № 4. - С.886-901.

377. Алексеенко В.А., Бурлов А.С., Диваева Л.Н., Гарновский А.Д., Недзвецкий B.C. Хелаты меди(Н), никеля(Н) и кобальта(П) с гетероциклическими оксиарилазолигандами с координационным узлом 2N, 20. // Журн. неорг. химии. 1988. -Т.ЗЗ. -№ 9. - С.2307-2310.

378. Гарновский А.Д., Бурлов А.С., Анцышкина А.С., Диваева Л.Н. Внутрихелатная конкурентная координация. Комплексные соединения гетариамино(окси)азолигандов. // Журн. неорг. химии,- 1996. -Т.41.- № 1. -С.90-96.

379. Garnovskii A.D., Burlov A.S., Kharisov B.I., Gójon-Zorrilla G. Influence of solvent on reaction course in the synthesis of coordination compounds. // Rev. Soc. Quím. Méx. 1997. - V.41. - № 5. - P.205-215.

380. Осипов O.A., Богдашев H.H., Григорьев В.П., Гарновский А.Д., Гонтмахер H.H. Способ получения N-металлозамещенных азолов. II A.C. СССР If 485115. -1975.

381. Maggio F., Pizzino Т., Romano V. Complexes of some first series transition metals formally tricoordinated. I I Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1974. - V. 10. - № 11. - P. 1005-1008.

382. Garnovskii A.D., Garnovskii D.A., Vasilchenko I.S., Burlov A.S., Sadimenko A.P., Sadekov I.D. Competitive coordination:ambident ligands in the modern chemistry of metal complexes. // Russ. Chem. Rev. 1997. - V.66. - № 5. - P. 389-416.

383. Elmali A., Elerman Ya., Svoboda I., Fuess H. Structure of bischloro {1 -[(4-chloro-2-hydroxyphenyl)iminomethyl.- naphthalen-2-оЫо-0,0\Щiron(III)]. // Acta Cryst. 1993. - V.49C. - № 5. -P.965-967.

384. Glushinsky P., Mockler G.M., Sinn E. Nickel(II) complexes of some quadridentate Schiff-base ligands. II. Infrared spectra. // Spectrochim. Acta. 1977. - V.33A. - № 12. - P.1073-1077.

385. Гарновский А.Д., Кочин С.Г., Минкина JI.C., Васильченко И.С., Константиновский Л.Е. Новые цис-плоские металл-хелаты с координационными узлами NiN2S2 и NiN2Se2. // Коорд. химия. -1989. Т. 15. - № 2. - С.258-262.

386. Бурлов А.С., Гарновский А. Д., Алексеенко В. А., Мистрюков А.Е., Сергиенко B.C., Залетов В.Г., Луков В.В., Хохлов А.В., Порай-Кошиц М.А. Бензоилгидразонаты о-тозиламинобензальдегида // Коорд. химия. 1992. - Т. 18. - № 8. -С.859-868.

387. Biradar N.S., Mahale V.B., Havinale B.R. Four and six coordinate complexes of zinc(II) with aryl hydrazones. // Rev. Roum. Chim. 1978. - V.25. - № 1. - P.55-61.

388. Коган В.А., Зеленцов В.В., Ларин Г.М., Луков В.В. Комплексы переходных металлов с гидразонами. Москва: Наука. 1990.- 122 С.

389. Коган В.А., Луков В.В. Стереохимия обменного фрагмента М2О2 и магнитные свойства биядерных комплексов на основе гидразонов. // Коорд. химия. 1993. - Т. 19. - № 6. - С. 476487.

390. Chakravorty A. Structural chemistry of transition metal complexes of oximes. // Coord. Chem. Rev. 1974. - V. 13. - № 1. -P. 1-46.

391. Keeney M.E., Osseo-Assere K., Woode K.A. Transition metal hydroxyoxime complexes.// Coord. Chem. Rev. 1984. - V.59. -P.141-201.

392. Singh R.P., Singh N.K. First row transition metal complexes of aromatic o-hydroxyaldimines. II Asian J. Chem. Rev. 1991. - V.2.- P.62-78.

393. Giese В., Hartung J., Svoboda L, binder H.-J., Paulis H. The helical packing of a chiral alkyl cobaloxime in the solid state. // Acta Cryst.- 1995.- V.51C.-N012. -P.2522-2524.

394. Kukushkin N.Y., Tudela D., Pombeiro A.J.L. Metal-ion assisted reactions of oximes and reactivity of oxime-containing metal complexes. // Coord. Chem. Rev. 1996. -V.156. - №. - P.333-362.

395. Pfeuger C.E., Harlow R.L. The crystal and molecular structure of bis(salicyl-aldoximato)palladium(II). // Acta Cryst. 1970. -V.26B. - № 10. - РЛ 631-1633.

396. Jarski M.A., Lingafelter E.S. The crystal structure of bis(salicylaldoximato)-copper(Il). // Acta Cryst. 1964. - V. 17. - № 9.-P.l 109-1112.

397. Orioli P.L., Lingafelter E.S., Brown B.W. The crystal structure of bis(5-chlorosalicylaldoximato)copper(II). // Acta Cryst. 1964. -V.17.-N09.-P.l 113-1118.

398. Гарновский А.Д., Гарновский Д.А., Бурлов A.C., Васильченко И.С. Стандартные и нестандартные координации типичных хелатирующих лигандов. // Росс. хим. жури. 1996. -Т.40. - № 4-5. - С. 19-32.

399. Mohan М., Tandon I.P., Gupta N.S. The synthesis and magnetic and spectral studies of some lanthanide(III) chelates of 6-methyl pyridine-2-aldoxime. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1981. - V.43. -№ 6. - P.1223-1226.

400. Гарновский А.Д., Алексеенко B.A., Бурлов A.C., Луков B.B., Недзвецкий B.C. Первые представители металл-хелатов азометинов о-тозиламинобенз-альдегида и аминоспиртов. // Коорд. химия. 1990. - Т. 16. - № 7. - С.879-884.

401. Москалев П.Н. Сэндвичевые координационные соединения металлов с фталоцианинами и порфиринами. // Коорд. химия. 1990. - Т. 16. - № 2. - С. 147-158.

402. Engel M.K. Single-crystal structures of phthalocyanine complexes and related macrocycles. // In: The Porphyrin Handbook. Smith K.M., Kadish K.M., Guilard R., Eds. 2003. - P. 1-246.

403. Ishikawa N. A supramolecule composed of two phthalocyanine dimer radicals linked by a pivot joint: synthesis of mono-15-crown-5-substituted bis(phthalocyaninato)lutetium. // Chem. Lett. 1998. - V.27. - № 2. - P. 183-184.

404. Lung-Chang L. Synthesis of soluble metallophthalocyanines from a metal-free phthalocyanine by microwave irradiation. // J. Porph. Phthal. 2001. - V.5. - № 11. - P.806-807.

405. Немыкин B.H., Волков C.B. Синтез, структура и спектральные свойства смешаннолигандных комплексов лантаноидов на основе фталоцианина и его аналогов. Н Коорд. химия. 2000. - Т.26. - № 6. - С.465-480.

406. Горбунова Ю.Г., Толкачева Е.О., Цивадзе А.Ю. Темплатный синтез несимметричного дифталоцианината лютеция, содержащего незамещенный и тетракраунзамещенный фталоцианиновые лиганды. II Коорд. химия. 1996. -Т.22. - № 12. - С.944-946.

407. Kocak М. Double-decker lutetium(III) diphthalocyanine with eight crown ether substituents. // J. Porph. Phthal. 2000. - V.4. - № 8. - P.742-744.

408. MacCragh A., Koski W.S. The phthalocyanine of gold. // J. Amer. Chem. Soc. 1965. - V.87. - № 11. - P.2496-2497.

409. Silverstein R.M., Bassler C.G., Morrill T.C. In: Spectrometric identification of organic compounds. New York: John Wiley & Sons. -1991. P. 100-164.

410. Nakamoto K. Infrared spectra of inorganic and coordination compounds. London, Methuen, New York: John Wiley & Sons. -1987; Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Vol. 2. 5th ed. 1997. - 388 P.

411. Ширшова JI.B., Кораблева Л.Г., Астахова A.C., Лаврентьев И.П., Пономарев В.И. Одноэлектронные акцепторы в процессе окисления меди в органических донорно-акцепторных системах. // Коорд. химия. 1990. - Т.16. - № 3. - С.348-353.

412. Ширшова Л.В., Пономарев В.И., Кораблева Л.Г., Лаврентьев И.П. Окисление палладия в системе ДМСО-С14-тетраметилтиурамдисульфид. Молекулярная и кристаллическая структура комплекса PdIMe2NCS2.[Me2S]. // Коорд. химия. -1990. Т.16.-№ 8.-С.1118-1121.

413. Comprehensive coordination chemistry. The synthesis, reactions, properties. Wilkinson G., Ed. Oxford, New York: Pergamon Press. 1987. V.3-5.

414. Comprehensive coordination chemistry-II. McCleverty J.A., Meyer T.J., Eds. // Amsterdam, New York: Elsevier-Pergamon. -2003. 9500 P.

415. Ларин Г.М. Хелатные комплексы никеля. // Росс. хим. жури. 1996. - Т.40. - №4-5. - С.74-85.

416. Иванов А.В., Корнеева Е.В., Герасименко А.В., Форшлинг В. Структурная организация ди-изо-бутилдитиокарбаматных комплексов никеля(Н), цинка(Н) и меди(Н) по данным ЭПР,

417. MAC ЯМР (13C, 15N) спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. // Коорд. химия. 2005. - Т.31. - № 10. - С.733-745.

418. Xiao-Ying Huang, Ren-Gen Xiong, Xiao-Zeng You. The adduct of bis(0,O'-diethyl dithiophosphato)nickel(II) with 3-aminopyridine. II Acta Cryst. 1995. - V.51C. - № 11. - P.2261-2263.

419. Ren-Gen Xiong, Xiao-Zeng You, Xiao-Ying Huang. The adduct of bis(0,0'-dibutyl dithiophosphato)nickel(II) with isoquinoline. I I Acta Cryst. 1995. - V.51C. - № 11. - P.2263-2265.

420. Jing-Lin Zuo, Ren-Gen Xiong, Xiao-Zeng You, Xiao-Ying Huang. jV-Methylquinolinium bis(6,7-dihydro-5#- 1,4-dithiepine-2,3-dithiolato)nickelate(III). II Acta Cryst. 1996. - V.52C. - № 1. - P.46-48.

421. Ren-Gen Xiong, Cai-Ming Liu, Hua-Zhi Li, Xiao-Zeng You, Xiao-Ying Huang. Bis0-(4-methylcyclohexyl)dithiocarbonato-ЗДтске1(И). II Acta Cryst. 1996. -V.52C. - № 3. - P.519-521.

422. Ren-Gen Xiong, Jing-Lin Zuo, Xiao-Zeng You, Xiao-Ying Huang, Acta Cryst. // (4,5-Diazafluoren-9-one-iV4,A^5)bis((9-ethyl dithiocarbonato-S,S>ickel(II). II Acta Cryst. 1996. - V.52C. - № 3. - P.521-523.

423. Yong-Hai Guo, Yu-Qun Xue, Ren-Gen Xiong, Jing-Lin Zuo, Xiao-Zeng You, Xiao-Ying Huang. (2,9-Dimethyl-l,10-phenanthroline-/Vl ,N 10)bis(0-ethyl dithio-carbonato-5,5,)nickel(II). II Acta Cryst. 1996. - V.52C. - № 3. - P.523-525.

424. Ren-Gen Xiong, Jing-Lin Zuo, Xiao-Zeng You, Xiao-Ying Huang. 7rans-bis(0-ethyl dithiocarbonato-5,,5,)bis(isoquinoline)-nickel(II).// Acta Cryst. 1996. - V.52C. - № 5. - P.l 157-1159.

425. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. М.: Мир. 1971. - 132 С.

426. Méndez-Rojas M.A., Kharisov B.I. Direct synthesis in the undergraduate lab: synthesis of copper complexes from zero-valent metal as an example of base-catalyzed direct synthesis. // Chem. Educator. 1999. - V.4. - № 4. - P. 131-133.

427. The chemistry of peroxides. Patai S., Ed. New York: John Wiley & Sons. 1983. - 156 P.

428. Earl B.L. The colorful complexes of copper(II). // J. Chem. Educ. 1985. - V.62. - № 9. - P.798-798.

429. Baker A.T. The ligand field spectra of copper(II) complexes. // J. Chem. Educ. 1998. V.75. - № 1. - P.98-99.

430. Ophardt C.E. Redox demonstrations and descriptive chemistry: Part 3. Copper(I)-copper(II) equilibria. П J. Chem. Educ. -1991. V.68. - № 3. - P.248-249.

431. Victoriano L.I. The reaction of copper and iron species with thiuram sulfides: copper and iron dithiocarbamate derivatives. // Polyhedron. 2000. - V. 19. - № 22-23. - P.2269-2275.

432. Гринберг A.A. Физическая химия комлексных соединений. Ленинград: Наука. 1972. - 213 С.

433. Kharisov B.I., Blanco L.M., Salinas M.V., Garnovskii A.D. Direct electrochemical synthesis of copper dimethyldithiocarbamate: an optimization using ultrasonic treatment. П J. Coord. Chem. 1999. - V.47.-P.135-143.

434. Bond A.M., Martin R. Electrochemistry and redox behaviour of transition metal dithiocarbamates.// Coord. Chem. Rev. 1984. -V.54. - №. - P.23-98.

435. Webber P.R.A., Drew M.G.B., Hibbert R., Beer P.D. Transition metal-directed self-assembly of calix4.arene based dithiocarbamate ligands. // Dalton Trans. 2004. - № 8. - P. 11271135.

436. Kobayashi N., Lever A.B.P. Cation or solvent-induced supermolecular phthalocyanine formation: crown ether substituted phthalocyanines. 11 J. Amer. Chem. Soc. 1987. - V.109. - № 24. -P.7433-7441.

437. Toupance T., Ahsen V., Simon J. Ionoelectronics. Cation-induced nonlinear complexation: crown ether- and poly(ethylene oxide)-substituted lutetium bisphthalocyanines. // J. Amer. Chem. Soc. 1994. - V.l 16. - № 12. - P.5352-5372.

438. Rollman L.D., Iwamoto R.T. Electrochemistry, electron paramagnetic resonance, and visible spectra of cobalt, nickel, copper, and metal-free phthalocyanines in dimethyl sulfoxide. // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - V.90. - № 6. - P.1455-1463.

439. Myers J.F., Canham G.W.R. Higher oxidation level phthalocyanine complexes of chromium, iron, cobalt and zinc. Phthalocyanine radical species. // Inorg. Chem. 1975. - V.14. - № 3.- P.461-468.

440. Lever A.B.P., Wilshire J.P. Electrochemistry of iron phthalocyanine complexes in nonaqueous solvents and the identification of five-coordinate iron(I) phthalocyanine derivatives. // Inorg. Chem. 1978. - V.17. - № 5. - P.l 145-1151.

441. Гаврилов В.И., Томилова Л.Г., Шелепин И.В., Лукьянец Е.А. Электрохимизм органических соединений. Окисление фталоцианинов кобальта и цинка на твердых электродах. // Электрохимия. 1979. - Т.15. - № 7. - С.1058-1061.

442. Dolphin D., James B.R., Murray A.J., Thornback J.R. Synthetic and oxidation studies of ruthenium(II) phtalocyanine complexes. // Can. J. Chem. 1980. - V.58. -№ 11. - P.l 125-1132.

443. Newin W.A., Hempstead M.R., Liu W., Leznoff C.C., Lever A.B.P. Electrochemistry and spectroelectrochemistry of mononuclear and binuclear cobalt phthalocyanines. // Inorg. Chem. 1987. - V.26.- № 4. P.570-577.

444. Bernstein P.A., Lever A.B.P. Two-electron oxidation of cobalt phthalocyanines by thionyl chloride. Implications for lithium/thionyl chloride batteries. // Inorg. Chem. 1990. - V.29. - № 4. - P.608-616.

445. Bardin M., Bertounesque E., Plichon V., Simon J., Ansen V., Bekaroglu 0. Electrochemistry of lutetium crowned ether diphthalocyanine films. II J. Electroanal. Chem. 1989. - V.271. - № 1-2.-P.l73-180.

446. Rodriquez-Mendez M.L., Souto J., De Saja-Gonzalez J., De Saja J.A. Crown-ether lutetium bisphthalocyanine Langmuir-Blodgettfilms as gas sensors. // Sensors and Actuators, B: Chemical. 1996. -V.31. - № 1-2. - P.51-55.

447. Kadish K., Morrison M. Solvent and substituent effects on the redox reactions of para-substituted tetraphenylporphyrin. // J. Amer. Chem. Soc. 1976. - V.98. - № 11. - P.3326-3328.

448. Claude I., Saillard J., Guillard R. Electrooxidation of porphyrin free bases: fate of the rc-cation radical. // New J. Chem. -1998. V.22. - № 8. - P.823-830.

449. Bettelheim A., White S., Royce W. Electrochemical polymerization of amino-, pyrrole-, and hydroxy-substituted tetraphenylporphyrins. // Inorg. Chem. 1987. -V.26. - № 7. -P.1009-1017.

450. Stanley H., Hendrickson J., Cram D., Hammond G. Organic Chemistry. 4th ed. Maidenhead, Madrid, London: McGraw Hill. -1988.- 1046 P.

451. Evans T., Srivatsa S., Sawyer D., Traylor T. Redox chemistry of tetrakis(3,5-di-ieri-butyl-4-hydroxyphenyl)porphine and its zinc(II) complex in dimethylformamide. // Inorg. Chem. 1985. -V.24. - № 26. - P.4733-4735.