Разложение аминоароматических соединений метаногенными сообществами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.07, кандидат биологических наук Савельева, Ольга Валериевна

• Савельева, Ольга Валериевна
• кандидат биологических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Савельева, Ольга Валериевна

Список сокращений

1. ВВЕДЕНИЕ

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

2.1. Отличия аэробного и анаэробного путей расщепления ароматических соединений б

2.2. Аминоароматические субстраты и основные пути их преобразования в анаэробных условиях

2.2.1. Бактерии, осуществляющие полное разложение аминоароматических соединений в анаэробных условиях

2.2.2. Бактерии, способные трансформировать аминоароматические соединения в анаэробных условиях

2.2.3. Бензоил-КоА-путь деградации ароматических соединений.

Ферменты анаэробного метаболизма

2.3. Влияние заместителей и их положения в молекуле субстрата на способность микроорганизмов разлагать аминоароматические соединения

2.4. Метаногенное сообщество микроорганизмов как единое целое

2.5. Современные технологии. Экологический аспект

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разложение аминоароматических соединений метаногенными сообществами»

Соединения, содержащие ароматическое кольцо, широко распространены в природе и являются структурными компонентами лигнина, белков, простетических групп ферментов, хинонов и флавинов. По данным 1987 года, из 800 тысяч известных органических соединений около 30% имеют ароматическую природу. Кроме того, человек создал соединения, которые обладают значительной стабильностью и накапливаются в природе. Эти вещества, называемые ксенобиотиками, распространяются в окружающей среде далеко за пределы своего первоначального местонахождения и уже на уровне микропримесей оказывают токсичное воздействие на живые организмы. Многие синтетические ароматические соединения, внесение которых в окружающую среду в последние десятилетия изменяет сложившийся круговорот органических веществ, также относят к ксенобиотикам. Микроорганизмы, обладающие огромным разнообразием ферментных систем, могут осуществлять минерализацию различных органических соединений. Так, разложение синтетических ароматических соединений микроорганизмами вносит значительный вклад как в глобальный цикл углерода, так и в детоксикацию сточных вод и загрязненных почв. Использование этого потенциала для очистки окружающей среды от ксенобиотиков получило название «биоремедиации» (Head, 1998; Воронин, 2000). В этой связи можно говорить об эволюционном феномене ферментных систем микроорганизмов, поскольку многие из синтетических соединений стали попадать в окружающую среду только 30-50 лет назад.

Химическая промышленность производит нитро- и аминоароматические соединения в больших количествах в качестве компонентов красителей, стабилизаторов, лекарственных препаратов и пестицидов. Аминоароматические соединения являются продуктами микробного восстановления азо-красителей (Walker, 1970) и гомоциклической нитроароматики (Cartwright a. Cain, 1959) в анаэробных условиях. К образованию аминоароматики может приводить также неспецифическое восстановление нитроароматических соединений (Haderlein а. Schwarzenbach, 1995). Некоторые аминоароматические соединения являются природными, например 2-аминобензойная кислота является предшественником синтеза алкалоидов в растених, а 4-аминобензойная (или витамин Hi) - участвует в синтезе фолиевой кислоты в организме человека и животных. Другие аминоароматические соединения можно отнести к ксенобиотикам (3-аминобензоат, аминосалицилаты, анилин, аминофенолы).

Большинство ароматических, и в том числе аминоароматических, соединений могут разлагаться как в аэробных, так и в анаэробных условиях. Однако в окислительных условиях некоторые аминоароматические соединения полимеризуются в макромолекулы, что усложняет их дальнейшую минерализацию. Кроме того, аэробное разложение часто приводит к образованию ряда токсичных промежуточных продуктов. Деградация таких соединений более эффективна в анаэробных условиях, поэтому в последние десятилетия ведутся поиски анаэробных сообществ, способных разрушать различные аминоароматические ксенобиотики.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Микробиология», Савельева, Ольга Валериевна

6. выводы

1. Получены и изучены стабильные метаногенные сообщества, разлагающие изомеры аминобензойной (2-АБК, 3-АБК, 4-АБК) и аминосалициловой (4-АСК, 5-АСК) кислот до метана и углекислоты.

2. Выделено пять чистых культур и две ко-культуры, отвечающие за различные этапы деградации аминоароматики в метаногенном сообществе. Две из них идентифицированы до вида на основании определения нуклеотидной последовательности 16S рРНК.

3. Citrobacter freundii WAl, выделенный из метаногенного сообщества, -первая из известных бактерий, которая при росте в анаэробной среде с дополнительным источником углерода, восстанавливает и одновременно дезаминирует 3-АБК и 5-АСК до соответствующих ароматических спиртов.

4. Pseudomonas aeruginosa ASA2, выделенный из метаногенного сообщества, при росте на среде с углеродным субстратом и нитратом сопрягает биологическую и химическую реакции трансформации аминоароматических кислот.

5. Создание искусственных анаэробных сообществ показывает, что в консорциуме микроорганизмов клетки С. freundii WAl трансформируют аминоароматику в отсутствии дополнительных углеродных субстратов.

6. Сообщество из P. aeruginosa ASA2 и денитрифицирующей бактерии WH способно к окислению 5-АСК до углекислоты в нитратредуцирующих условиях.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Савельева, Ольга Валериевна, 2003 год

1. Воронин A.M. Биотехнология защиты окружающей среды от загрязнения // Химия в интересах устойчивого развития. 2000. Т. 8. № 4. С. 479-486.

2. Лурье Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод // Москва: Химия, 1984. С. 170.

3. Сиволодский Е.П., Ровнов Н.В., Петров Л.Н. Механизм специфической хромогенной реакции Klebsiella spp. на питательной среде с 5-аминосалициловой кислотой //Микробиология. 1994. Т. 63. № 3. С. 489-494.

4. Шабаров Ю.С. Органическая химия // Москва: Химия, 1994. С. 732-753.

5. Altenschmidt U, Fuchs G. Anaerobic degradation of toluene in denitrifying Pseudomonas sp.: indication for toluene methylhydroxylation and benzoyl-CoA as central aromatic intermediate //Arch. Microbiol. 1991. V. 156. № 2. P. 152-158.

6. Altenschmidt U., Oswald В., Fuchs G. Purification and characterization of benzoate-coenzyme A ligase and 2-aminobenzoate-coenzyme A ligase from denitrifying Pseudomonas sp. // J. Bacteriol. 1991. V. 173. № 17. P. 5494-5501.

7. Arfman H.A., Abraham W.R. Microbial reduction of aromatic carboxylic acids // Z. Naturforsch. 1993. V. 48. № 1. P. 52-57.

8. Auburger G., Winter J. Isolation and physiological characterization of Syntrophus buswellii strain GA from a syntrophic benzoate-degrading, strictly anaerobic coculture // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995. V. 44. № 3. P. 241-248.

9. Bachman D.M., Dragoon В., John S. Reduction of salicylate to saligenin by Neurosopra// Arch. Biochem. Biophys. 1960. Y. 91. № 1. P. 326.

10. Barker H.A. Studies upon the methane fermentation. IV. The isolation and culture of Methanobacterium omelianskii. Antonie Leeuwenhoek. 1940. V. 6. № 2. P. 201-220.

11. Biegert Т., Altenschmidt U., Eckerskorn C., Fuchs G. Enzymes of anaerobic metabolism of phenolic compounds. 4-hydroxybenzoate-CoA ligase from a denitrifying Pseudomonas species // Eur. J. Biochem. 1993. У. 213. № 1. P. 555-561.

12. Bisaillon J.G., Lepine F., Beaudet R., Sylvestre M. Potential for carboxylation-dehydroxylation of phenolic compounds by a methanogenic consortium // Can. J. Microbiol. 1993. V. 39. № 7. P. 642-648.

13. Воск М., Kneifel Н., Schoberth S.M., Sahm Н. Reduction of halogenated derivatives of benzoic acid to the corresponding alcohols by Desulfovibrio vulgaris PY1 // Acta Biotechnol. 2000. V. 20. № 3/4. P. 189-201.

14. Braun K., Gibson D.T. Anaerobic degradation of 2-aminobenzoate (anthranilic acid) by denitrifying bacteria // Appl. Environ. Microbiol. 1984. V. 48. № 1. P. 102-107.

15. Bryant M.P., Wolin E.A., Wolin M.J., Wolfe R.S. Methanobacillus omelianskii, a symbiotic association of two species of bacteria // Arch. Microbiol. 1967. V. 59. № 1. P. 20-31.

16. Cartwright N.J. and Cain R.B. Bacterial degradation of the nitrobenzoic acids. 2. Reduction of the nitro group // Biochem. J. 1959. V. 73. № 2. P. 305-314.

17. Deriel E., Comeau J., Villemur R. Two-liquid-phase bioreactors for enchanced degradation of hydrophobic/toxic compounds // Biodegradation. 1999. V. 10. № 2. P. 219-233.

18. Donlon B.A., Razo-Flores E., Field J.A., Lettinga G. Toxicity of N-substituted aromatics to acetoclastic methanogenic activity in granular sludge // Appl. Environ. Microbiol. 1995. V. 61. № 11. P. 3889-3893.

19. Dutton P.L. and Evans W.C. The metabolism of aromatic compounds by Rhodopseudomonas palustris. A new, reductive method of aromatic ring metabolism // Biochem J. 1969. V. 113. № 3. P. 525-536.

20. Edwards U., Rogall Т., Bloeker H., Ende M.D., Boeettge E.C. Isolation and direct complete nucleotide determination of entire genes, characterization of gene coding for 16S ribosomal RNA //Nucl. Acids Res. 1989. V. 17. P. 7843-7853.

21. Elshahed M.S., Mclnerney M.J. Benzoate fermentation by the anaerobic bacterium Syntrophus aciditrophicus in the absence of hydrogen-using microorganisms // Appl. Environ. Microbiol. 2001. V. 67. № 12. P. 5520-5525.

22. Engbersen J.F.J., de Groot Ж. Bioorganische chemie // Wageningen: Pudoc, 1988. P. 121-129.

23. Fawcett J.K., Scott J.E. A rapid and precise method for the determination of urea // J. Clin. Path. 1960. V. 13. P. 156-159.

24. Fraisse L., Simon H., Observations on the reduction of non-activated carboxylates by Clostridium formicoaceticum with carbon monoocide or formate and the influence of various viologens // Arch. Microbiol. 1988. V. 150. № 3. P. 381-386.

25. Fuchs G., Mohamed M. E.-S., Altenschmidt U., Koch J., Lack A., Brackmann, Lochmeyer C. and Oswald B. Biochemistry of anaerobic biodegradation of aromatic compounds // Kluwer Academic Publishers. 1994. V. 25. P. 513 533.

26. Haderlein S.B., Schwarzenbach R.P. Environmental processes influencing the rate of abiotic reduction of nitroaromatic compounds in the subsurface // Biodegradation of nitroaromatic compounds / Ed. Spain J.C. NY: Plenum, 1995. V. 49. P. 199-225.

27. Hartel U., Eckel E., Koch J., Fuchs G., binder D., Buckel W. Purification of glutaryl-CoA dehydrogenase from Pseudomonas sp., an enzyme involved in the anaerobic degradation of benzoate // Arch. Microbiol. 1993. V. 159. № 3. P. 174-181.

28. Harwood C.S., Burchhardt G., Herrmann H., Fuchs G. Anaerobic metabolism of aromatic compounds via the benzoyl-CoA pathway // FEMS Microbiol. Rev. 1998. V. 22. № 5. P. 439-458.

29. He Z., Wiegel J. Purification and characterization of an oxygen-sensitive reversible 4-hydroxybenzoate decarboxylase from Clostridium hydroxybenzoicum II Eur. J. Biochem. 1995. V. 229. № 1. P. 77-82.

30. He Z., Wiegel J. Purification and characterization of an oxygen-sensitive, reversible 3,4-dihydroxybenzoate decarboxylase from Clostridium hydroxybenzoicum II J. Bacteriol. 1996. V. 178. № 9. p. 3539-3543.

31. Head I.M. Bioremediation: towards a credible technology // Microbiology. 1998. V. 144. № 3. P. 599-608.

32. Heider J., Fuchs G. Microbial anaerobic aromatic metabolism // Anaerobe. 1997a. V. 3. № l.P. 1-22.

33. Heider J., Fuchs G. Anaerobic metabolism of aromatic compounds // Eur. J. Biochem. 1997b. V. 243. № 3. P. 577-596.

34. Jensen J., Cornett C., Olsen C.E., Tjornelund J., Hansen S.H. Identification of major degradation products of 5-aminosalicylic acid formed in aqueous solutions and in pharmaceuticals // Int. J. Pharm. 1992. V.88. №2. P. 177-187.

35. Jezo I., Zemek J. Enzymatische reduktion einiger aromatischer Carboxysauren // Chem. Papers. 1986. V. 40. P. 279-281.

36. Kahng H.-Y., Kukor J.J., Oh K.-H. Characterization of strain HY99, a novel microorganism capable of aerobic and anaerobic degradation of aniline // FEMS Microbiol. Lett. 2000. V. 190. № 2. P. 215-221.

37. Kalyuzhnyi S., Sklyar V. Biomineralization of azo dyes and their breakown products in anaerobic-aerobic hybrid and UASB reactors // Water Sci. Technol. 2000. V. 4. № 12. P. 23-30.

38. Kalyuzhnyi S., Sklyar V. , Mosolova Т., Kucherenko I., Russkova J. and Degtyaryova N. Methanogenic biodegradation of aromatic amines // Water Sci. Technol. 2000. V. 42. № 5/6. P. 363-370.

39. Kato N., Konishi H., Uda K., Shimao M., Sakazawa C. Microbial reduction of benzoate to benzyl alcohol // Agric. Biol. Chem. 1988. V. 52. № 8. P. 1885-1886.

40. Kengen S.W.M., Stams A.J.M., de Yos W.M. Sugar metabolism of hyperthermophiles // FEMS Microbiol. Rev. 1996. V. 18. № 1. P. 5-63.

41. Kerscher L., Oesterhelt D. Pyruvate: ferredoxin oxidoreductase new findings on an ancient enzyme // Trends Biochem. Sci. 1982. V. 7. № 4. P. 371-374.

42. Khanna P., Rajkumar В., Jothikumar N. Anoxygenic degradation of aromatic substances by Rhodopseudomonaspalustris И Curr. Microbiol. 1992. V. 25. № 1. P. 63-67.

43. Koch J., Fuchs G. Enzymatic reduction of benzoyl-CoA to alicyclic compounds, a key reaction in anaerobic aromatic metabolism // Eur. J. Biochem. 1992. V. 205. № l.P. 195-202.

44. Lettinga G., Zehnder A.J.B., Grotenhuis J.T.C., Hulshoff Pol L.W. Granular anaerobic sludge microbiology and technology / Ed. Lettinga G. et al. Wageningen: Pudoc, 1988.

45. Lochmeyer C., Fuchs G. NADP+-specific 2-jxoglutarate dehydrogenase in denitrifying Pseudomonas species // Arch. Microbiol. 1990. V. 153. № 3. P. 226229.

46. Lochmeyer C., Koch J., Fuchs G. Anaerobic degradaton of 2-aminobenzoic acid (anthranilic acid) via benzoyl-coenzyme A (CoA) and cyclohex-l-enecarboxyl-CoA in a denitrifying bacterium // J. Bacteriol. 1992. V. 174. № 11. P. 3621-3628.

47. Marmur J. A procedure for the isolation of DNA from microorganisms // J. Molecular Biology. 1961. V.3. P.208-218.

48. Mukund S., Adams M.W.W. The novel tungsten-iron-sulfur protein of the hyperthermophilic archaebacterium, Pyrococcus furiosus, is an aldehyde ferredoxin oxidoreuctase // J. Biol. Chem. 1991. V. 266. № 18. P.14208-14216.

49. Muller J.A., Schink B. Initial steps in the fermentation of 3-hydroxybenzoate by Sporotomaculum hydroxybenzoicum II Arch. Microbiol. 2000. V. 173. № 3. P. 288295.

50. Nay H., Snozzi M., Zehnder A. J. B. Fate and behavior of organic compounds in an artificial saturated subsoil under controlled redox conditions: The sequential soil column system // Biodegradation. 1999. Y. 21. № 1. P. 75 82.

51. Nozawa Т., Maruyama Y. Denitrification by a soil bacterium with phthalate and other aromatic compounds as substrates.// J. Bacteriol. 1988. V. 170. № 8. P. 25012505.

52. O'Connor O.W., Young L.Y. Effect of nitrogen limitation on the biodegradability and toxicity of nitro- and aminophenol isomers to methanogenesis // Arch. Environ. Contam. Toxicol. 1993. V. 25. № 2. P. 285-291.

53. O'Connor O.W., Young L.Y. Effects of six different functional groups and their position on the bacterial metabolism of monosubstituted phenols under anaerobic conditions // Environ. Sci. Technol. 1996. V. 30. № 5. p. 1419-1428.

54. O'Neill C., Lopez A., Esteves S., Hawkes F.R., Hawkes D.L., Wilcox S. Azo-dye degradation in an anaerobic-aerobic treatment system operating on simulated textile effluent // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000. V. 53. № 2. P. 249-254.

55. Owen R.J., Hill L.R., Lapage S.P. Determination of DNA base composition from melting rofiles in delute buffers // Biopolymers. 1969. V. 7. № 4. P. 503-516.

56. Plugge C.M., Balk M., Stams A.J.M. Desulfotomaculum thermobenzoicum subsp. thermosyntrophicum subsp. nov., a thermophilic, syntrophic, propionate-oxidizing, spore-forming bacterium // Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2002. V. 52. № 2. P. 391399.

57. Raber Т., Gorontzy Т., Kleinschmidt M., Steinbach K., Blotevogel K.H. Anaerobic degradation and transformation of p-toluidine by the sulfate-reducing bacterium Desulfobacula toluolica II Curr. Microbiol. 1998. V. 37. № 3. P. 172-176.

58. Raman T.S., Shanmugasundaram E.R.B. Metabolism of some aromatic acids by Aspergillus niger //J. Bacteriol. 1962. V. 84. № 9. P. 1340-1341.

59. Razo-Flores E., Lettinga G., Field J.A. Biotransformation and biodegradation of selected nitroaromatics under anaerobic conditions // Biotechnol. Prog. 1999. V. 15. № 3. P. 358-365. .

60. Razo-Flores E., Luijten M., Donlon В., Lettinga G., Field J.A. Complete biodegradation of the azo dye azodisalycylate under anaerobic conditions // Environ. Sci. Technol. 1997a. V. 31. № 16. P. 2098-2103.

61. Razo-Flores E., Luijten M., Donlon В., Lettinga G., Field J.A. Biodegradation of selected azo dyes under methanogenic conditions // Wat. Sci. Technol. 1997b. V. 3. № 6/7. P. 65-72.

62. Richards R.M.E., Xing D.K.L., King T.P. Activity of p-aminobenzoic acid compared with other organic acids against selected bacteria // J. Appl. Bacteriol. 1995. V. 78. №2. P. 209-215.

63. Schauder R., Eikmanns В., Thauer R.K., Widdel F., Fuchs G. Acetate oxidation to CO2 in anaerobic bacteria via a novel pathway not involving reactions of the citric acid cycle // Arch. Microbiol. 1986. Y. 145. № 2. P. 162-172.

64. Schink B. Syntrophism among prokaryotes // The prokaryotes, 2nd ed. / Ed. Balows A., Truper H.G., Dworkin M., Schleifer K.H. NY: Springer-Verlag, 1991. P. 276299.

65. Schink B. Diversity, ecology, and isolation of acetogenic bacteria // Acetogenesis I Ed. Drake H.L. NY: Chapman & Hall, 1994. P. 197-235.

66. Schink B. Energetics of syntrophic cooperation in methanogenic degradation // Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1997. V. 61. № 2. P. 262-280.

67. Schink В., Thauer R.K. Energetic of syntrophic methane formation and the influence of aggregation // Granular anaerobic sludge microbiology and technology / Ed. Lettinga G. et al. Wageningen: Pudoc, 1988. P. 219-242.

68. Schink В., Philipp В., Muller J. Anaerobic degradation of phenolic compounds // Naturwissenschaften. 2000. V. 87. № 1. P. 12-23.

69. Schnell S., Bak F., Pfennig N. Anaerobic degradation of aniline and dihydroxybenzenes by newly isolated sulfate-reducing bacteria and description of Desulfobacterium anilini II Arch. Microbiol. 1989. V. 152. № 6. P. 556-563.

70. Schnell S., Schink B. Anaerobic aniline degradation via reductive deamination of 4-aminobenzoyl-CoA in Desulfobacterium anilini // Arch. Microbiol. 1991. V. 155. № 2. P. 183-190.

71. Schnell S. and Schink B. Anaerobic degradation of 3-aminobenzoate by a newly isolated sulfate reducer and a methanogenic enrichment culture // Arch. Microbiol. 1992. V. 158. №4. P. 328-334.

72. Shinoda Y., Sakai Y., Ue M., Hiraishi A and Kato N. Isolation and characterization of a new denitrifying spirillum capable of anaerobic degradation of phenol // Appl. Environ. Microbiol. 2000. V. 66. № 4. P. 1286-1291.

73. Song В., Palleroni N.J., Haggblom M.M. Description of strain 3CB-1, a genomovar of Thauera aromatica, capable of degrading 3-chlorobenzoate coupled to nitrate reduction // Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2000a. V. 50. № 2. P. 551-558.

74. Song В., Palleroni N.J., Haggblom M.M. Isolation and characterization of diverse halobenzoate-degrading denitrifying bacteria from soils and sediments // Appl. Environ. Microbiol. 2000b. V. 66. № 8. P. 3446-3453.

75. Stackebrandt E., Goebel B.M. Taxonomic note: A place for DNA-DNA reassociation and 16S rRNA sequence analysis in the present species definition in bacteriology // Int. J. Syst. Bacteriol. 1994, V. 44. № 4. P. 846-849.

76. Stams A.J.M. Methabolic interactions between anaerobic bacteria in methanogenic environments // Antonie van Leeuwenhoek. 1994. V.66. №3. P. 271-294.

77. Tan N. Integrated and sequential anaerobic/aerobic biodegradation of azo dyes: PhD thesis // Wageningen University, the Netherlands. 2001.

78. Tan N.C.G., Borger A., Slenders P., Svitelskaya A., Lettinga G., Field J.A. Degradation of azo dye Mordant Yellow 10 in a sequential anaerobic and bioaugmented aerobic bioreactor // Water Sci. Technol. 2000. V. 42. № 5/6. P. 337344.

79. Tarvin D., Buswell A.M. The methane fermentation of organic acids and carbohydrates //J. Am. Chem. Soc. 1934. V. 56. P. 1751-1755.

80. Thauer R.K., Jungermann K., Decker K. Energy conservation in chemotropic anaerobic bacteria // Bacteriol. Rev. 1977. V. 41. № 2. P. 100-180.

81. Truper H.G., Schlegel H.G. Sulfur metabolism in Thiorhodaceae: 1: quantitative measurement of growing cells of Chromatium okenii // Antonie van Leeuwenhoek. 1964. V. 30. №3. P. 225-238.

82. Tschech A., Fuchs G. Anaerobic degradation of phenol by pure cultures of newly isolated denitrifying pseudomonads // Arch. Microbiol. 1987. V. 148. JN° 3. P. 213217.

83. Tschech A., Schink B. Methanogenic degradation of antranilate (2-aminobenzoate) // System. Appl. Microbiol. 1988. V. 11. № 1. P. 9-12.

84. Tsuda Y., Kawai K., Nakajima S. Assymmetric reduction of 2-methyl-2-aryloxyacetic acids by Glomerella cingulata II Agric. Biol. Chem. 1984. V. 48. № 11. P. 1373-1374.

85. Walker R. The metabolism of azo compounds: a review of the literature // Food and Cosmetic Toxicology. 1970. V. 8. № 4. P. 659-676.

86. Wallrabenstein C., Gorny N., Springer N., Ludwig W., Schink B. Pure culture of Syntrophus buswellii, definition of its phylogenetic status, and description of Syntrophus gentianae sp. nov. // Syst. Appl. Microbiol. 1995. V. 18. № 1. P. 62-66.

87. White H., Strobl G., Feicht R., Simon H. Carboxylic acid reductase: a new tungsten enzyme catalyses the reduction of non-activated carboxylic acids to aldehydes // Eur. J. Biochem. 1989. V. 184. № 1. P. 89-96.

88. White H., Feicht R., Huber C., Lottspeich F., Simon H. Purification and some properties of the tungsten-containing carboxylic acid reductase from Clostridium formicoaceticum II Biol. Chem. Hoppe. Seyler. 1991. V. 372. № 8. P. 999-1005.

89. White H., Simon H. The role of tungsten and/or molybdate in the formation of aldehyde oxidoreductase in Clostridium formicoaceticum and other acetogens; immunological distances of such enzymes // Arch. Microbiol. 1992. V. 158. № 1. P. 81-84.

90. White H., Huber C., Feicht R., Simon H. On a reversible molybdenum-containing aldehyde oxidoreductase from Clostridium formicoaceticum II Arch. Microbiol. 1993. V. 159. №2. P. 244-249.

91. Wu W.-M., Jain M.K., Hickey R.F., Zeikus J.G. Characterization of metabolic performance of methanogenic granules treating brewery wastewater: role of sulfate-reducing bacteria // Appl. Envrinon. Microbiol. 1991. V. 57. № 14. P. 3438-3449.

92. Wu W.-M., Jain M.K., Hickey R.F., Zeikus J.G. Formation of fatty acid-degrading, anaerobic granules by defined species // Appl. Envrinon. Microbiol. 1996. V. 62. № 12. P. 2037-2044.

93. Zhang X., Mandelco L., Wiegel J. Clostridium hydroxybenzoicum sp. nov. , an amino acid-utilising, hydroxybenozate-decarboxylating bacterium isolated from methanogenic freshwater pond sediment // Int. J. Syst. Bacteriol. 1994. V. 44. № 1. P. 214-222.

94. Диссертация выполнялась на кафедре микробиологии биологического факультета МГУ им. Ломоносова.

95. Спасибо моей семье за веру в меня, постоянную помощь, оптимизм и создание крепкого «тыла».