Разработка биотехнологии инкапсулированных форм пищевых красителей из отходов переработки иглокожих тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.18.07, кандидат технических наук Фищенко, Евгения Сергеевна

• Фищенко, Евгения Сергеевна
• кандидат технических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат технических наук Фищенко, Евгения Сергеевна

ВВЕДЕНИЕ.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

ГЛАВА 1 ПИЩЕВЫЕ КРАСИТЕЛИ, ОСОБЕННОСТИ ПОЛУЧЕНИЯ, СПОСОБЫ УВЕЛИЧЕНИЯ ИХ ЭФФЕКТИВНОСТИ И УДЛИНЕНИЯ СРОКОВ ХРАНЕНИЯ.

1.1 Технологии получения, стабилизации пищевых красителей и требования к их качеству.

1.2 Химический состав и особенности функционального действия пигментов из морских организмов (Strongylocentrotus intermedins и Strongylocentrotus nudus), перспективы их применения в пищевых технологиях.

1.3 Липосомы как экспериментальные модели для транспорта и удлинения сроков хранения биологически активных веществ.

1.4 Эффективность и задачи липосом в пищевых технологиях.

ГЛАВА 2 ОБЪЕКТЫ, НАПРАВЛЕНИЯ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ.

2.1 Объекты и направления экспериментальных исследований.

2.2 Выбор стандартных и общепринятых методов исследований.

2.3Статистическая обработка данных.

2.4 Верификация закона распределения вероятности Пирсона.

ГЛАВА 3 ОБОСНОВАНИЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ СЫРЬЕВЫХ И ТЕХНОЛОГИЧЕСКИХ РЕСУРСОВ - ОТХОДОВ ПЕРЕРАБОТКИ МОРСКИХ ГИДРОБИОНТОВ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПИГМЕНТОВ.

3.1 Анализ морских сырьевых ресурсов как продуцентов пигментов для пищевой промышленности.

3.2 Характеристика безопасности отходов переработки морских ежей, используемых для получения пигментов.

ГЛАВА 4 ОПРЕДЕЛЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА И ОЦЕНКА БЕЗОПАСНОСТИ ПИГМЕНТОВ МОРСКИХ ЕЖЕЙ.

4.1 Спектроскопическое исследование состава выделенных пигментов.

4.2 Товарная экспертиза пигментов морских ежей.

4.3 Оценка безопасности пигментов из морских гидробионтов биологическим методом на модели тест — системы

Tetrahymena pyriformis.

ГЛАВА 5 РАЗРАБОТКА ХИМИЧЕСКОГО И БИОТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО СПОСОБОВ СТАБИЛИЗАЦИИ ПИГМЕНТОВ В ПРОЦЕССЕ ХРАНЕНИЯ И ВЫБОР ТЕХНОЛОГИИ ДЛЯ ОБОГАЩЕНИЯ И СТАБИЛИЗАЦИИ ПИЩЕВЫХ СРЕД (НАПИТКОВ).

5.1 Разработка химического способа стабилизации красителя из отходов переработки морских ежей.

5.2 Выбор и характеристика липидной мембранной основы для получения липосом с целью инкапсулирования в них пищевых пигментов из отходов переработки морских ежей.

5.3 Изучение размеров и стабильности фосфолипидных носителей липосом в сравнении с липосомальными комплексами пигментов морских ежей.

5.3.1 Определение гидрофобности и коэффициента депонирования пигментов морских ежей в липосомы.

ГЛАВА 6 ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПИГМЕНТОВ МОРСКИХ ЕЖЕЙ В КАЧЕСТВЕ ПИЩЕВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА БЕЗАЛКОГОЛЬНЫХ НАПИТКОВ.

6.1 Разработка технологий безалкогольных напитков с использованием пигментов морских ежей.

6.2 Органолептическая экспертиза качества безалкогольных напитков с использованием пигментов морских ежей.

6.3 Показатели безопасности и качества безалкогольных напитков.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка биотехнологии инкапсулированных форм пищевых красителей из отходов переработки иглокожих»

Развитие прикладной биотехнологии в области поиска и создания натуральных пищевых красителей для обеспечения высоких органолептических и функциональных свойств продуктов является перспективным научным направлением.

Известно, что высококачественные пищевые продукты гармонично сочетают форму, вкус, аромат и окраску. Без любой из этих составляющих продукт перестает быть привлекательным для потребителя.

В середине XX века бурное развитие химической промышленности привело к появлению большого количества красителей различной химической природы, которые по своим характеристикам (интенсивность окраски, свето-, кислото- и термостойкость) и относительно невысокой себестоимости превосходили натуральные (Фетисов, 2001). В результате произошло вполне понятное снижение спроса на натуральные красители (Позняковский, 1999; Кудряшева, Шокина, 2000; Кацерикова, Туричев, 2002).

Однако, развитие исследований в области безопасности и токсикологии пищевых красителей и выявление среди них вредных и потенциально опасных для человеческого организма веществ позволило сделать вывод о необходимости ограничения их использования. К тому же синтетические красители являются типичными представителями посторонних добавок в продукты питания (Сарафанова, Васекина, 2001).

В связи с этим возникает вопрос о целесообразности применения искусственных красителей в производстве пищевых продуктов (Бакулина, 1999; Архипова, 2000, 2001; Поваляева, 2003).

Следует отметить, что используемые в пищевой промышленности природные пигменты, в основном растительного происхождения, обладают и значительной физиологической, антиоксидантной, радиопротекторной, генопротекторной, антимикробной активностью и применяются как лечебно профилактические средства (Дубодел, 1995; Кацерикова 1998, 2001; Ляшенко, 1998; Алексеева, 2000; Шубина, 2000).

Анализ литературных данных показывает, что производство натуральных пищевых красителей ведется в основном на основе растительного сырья. Красители животного происхождения применяются значительно реже, наиболее широко применяется краситель красного цвета кармин.

Известно, что в качестве красителей животного происхождения предлагается использовать гемовые пигменты и каротиноиды из криля (Касьянов, 1999; Болотов, 2001).

В последний период 20 века в научной литературе появились публикации по выделению каротиноидных пигментов из отходов переработки краба по технологиям, разработанным дальневосточными учеными (Купина, 1998; Леваньков, 1999, 2000).

Согласно литературным данным, гидробионты морских и пресноводных акваторий выгодно отличаются от многих наземных и водных организмов значительным разнообразием вторичных метаболитов, среди которых доминирующая часть представлена функциональными соединениями, имеющими биологическую активность (Еляков, 1986, 1988; Лебская, 1998; Oshima, 1998; Jack, 1998). Несмотря на это, пигменты из морских организмов в пищевой промышленности применяются довольно ограничено.

В 80-е годы 20 века в Тихоокеанском Институте Биоорганической Химии ДВО РАН велись активные работы по поиску новых биологически активных природных пигментов среди морских организмов, в частности среди морских ежей (Уткина, 1979).

Показано, что пигменты морских ежей обладают антибиотической, антикоагулянтной, противоопухолевой активностью и могут служить перспективным источником натуральных пищевых красителей, в которых нуждается не только пищевая, но и фармацевтическая промышленность. В химическом отношении эти пигменты представляют собой производные юглона и нафтазарина. Среди морских животных в большом количестве они найдены только у иглокожих (Уткина, 1979; Скурихин, 1991).

В странах Дальнего Востока морские ежи Strongylocentrotus intermedins и Strongylocentrotus nudus (тип иглокожие) являются промысловыми видами, их икра издавна считается деликатесом (Лебская, 1999). Панцири и внутренности животных, содержащие пигменты (до 95% от массы тела животного), как правило, оказываются отходами производства, и не используются традиционной пищевой промышленностью.

Мировой рынок красителей постоянно растет вместе с технологическими и социальными изменениями, которые приведут к росту производства комбинированных продуктов во всем мире. Рынок натуральных красителей будет расти в глобальных масштабах быстрее, чем синтетических красителей из-за постоянного давления со стороны потребителей в пользу «натуральности» (Даунхэм, 2001).

Предложение использовать в качестве пигментсодержащего сырья местной сырьевой базы отходов переработки морских гидробионтов может решить проблему безотходных технологий на пищевых производствах.

Одной из основных биотехнологических проблем применения натуральных пищевых красителей является повышение их стабильности. В этой связи нами были проведены биотехнологические исследования по целесообразности применения липосом в качестве стабилизаторов пищевых красителей из морских гидробионтов. Липосомы — фосфолипидные самоорганизующиеся системы, применяются в основном в медицине для повышения эффективности транспорта и действия лекарственных препаратов.

Данная диссертационная работа посвящена экспериментальному обоснованию и разработке новых форм пищевых красителей из отходов переработки морских гидробионтов Str. intermedins и Str. nudus.

Цель и задачи исследования Учитывая вышеизложенное, целью настоящей работы явились разработка биотехнологии стабильных пищевых пигментов из отходов переработки морских ежей Str. intermedins и Str. nudus и изучение их качества и безопасности при изготовлении пищевых продуктов.

Достижение поставленной цели осуществляли путем решения следующих задач:

- выбор адекватных объектов и методов исследований;

- оценка сырьевого потенциала морских гидробионтов Str. intermedins и Str. nudus, как продуцентов биологически активных пищевых пигментов хиноидной природы на период до 2015 года;

- установление особенностей химического состава, влияния на живые системы морских гидробионтов Str. intermedins и Str. nudus;

• - обоснование и разработка биотехнологии стабильных липосом с пигментами;

- разработка технологии безалкогольных напитков с использованием пигментов морских ежей в качестве пищевых красителей, характеристика их качества и безопасности.

Научная новизна и практическая значимость Дано комплексное научное обоснование применения отходов переработки морских ежей Str. intermedins и Str. nudus в качестве источников пищевых пигментов.

Разработана безотходная биотехнология получения стабильных пищевых красителей из отходов переработки морских ежей Str. intermedins и Str. nudus.

Проведена оценка безопасности пигментов морских ежей с использованием тест-культуры Tetrahymena pyriformis in vitro.

Разработана биотехнология конструирования мультиламеллярных липосом с пигментами хиноидной природы как способа их стабилизации в процессе хранения.

Научно обоснована технология безалкогольных напитков на основе липосом с пигментами морских ежей и дана характеристика их качества и безопасности.

В результате проведенных исследований разработана нормативная документация на «Экстракт концентрированный из морских гидробионтов» ТУ

9238 - 144 — 02067936 - 2005, получено положительное решение по заявке № 2004124260(026128), приоритет от 09.08.2004г. на изобретение «Инкапсулированный пищевой краситель и способ его получения».

Результаты исследований внедрены в учебный процесс на кафедрах пищевой биотехнологии и товароведения и экспертизы продовольственных товаров Института пищевых технологий и товароведения ТГЭУ.

Основные положения диссертации выносимые на защиту

1. Продукты переработки морских ежей Str.intermedins и Str.nudus (панцири, иглы и внутренности) являются продуцентами натуральных пищевых пигментов и могут быть использованы в безотходных пищевых технологиях.

2. Пигменты Str.intermedins и Str.nudus являются безопасными и не разрушаются в процессе производства и хранения безалкогольных напитков.

3. Мультиламеллярные липосомы из фосфолипидов сои способствуют повышению стабильности пигментов из отходов переработки морских гидробионтов при хранении.

Апробация работы Результаты настоящей работы были представлены и доложены на I и II Международном Симпозиуме «Пищевые биотехнологии: проблемы и перспективы в XXI веке» (Владивосток, 2000, 2004); III Международной научно-практической конференции «Наука — Техника -Технология на рубеже третьего тысячелетия» (Находка, 2001); Форуме молодых ученых и студентов «Экономика и экономические знания на рубеже веков» (Екатеринбург, 2001); V Международной научно- технической конференции «Пища. Экология. Человек» (Москва, 2003); II Московском Международном Конгрессе «Биотехнология: состояние и перспективы развития» (Москва, 2003).

Публикации Результаты работы отражены в 13 печатных работах, три из них находятся в печати.

Структура и объем работы Диссертация состоит из введения, обзора литературы (глава 1), описания объектов и методов исследования (глава 2), результатов собственных исследований (главы 3-6), выводов, списка

Заключение диссертации по теме «Биотехнология пищевых продуктов (по отраслям)», Фищенко, Евгения Сергеевна

ВЫВОДЫ

1. Отходы переработки дальневосточных видов морских ежей Strongylocentrotus intermedius и Strongylocentrotus nudus являются перспективными источниками натуральных пищевых красителей красного цвета.

2. Изучение органолептических и физико-химических характеристик пигментов морских ежей Strongylocentrotus intermedius и Strongylocentrotus nudus показало, что они близки к таковым у традиционно используемых пищевых красителей красного цвета.

3. Установлено влияние пигментов на живые системы на тест - культуре Tetrahymena pyriformis in vitro. Определены летальная концентрация (LC50 = 6882,5 мг/м3), летальная доза (LD50 = 6967,6 мг/кг) и ПДК (^ПДК = 703,075 мг/м3).

4. Разработаны химический и биотехнологический способы стабилизации пигментов морских ежей Strongylocentrotus intermedius и Strongylocentrotus nudus.

5. Доказано, что липосомы, содержащие пигменты морских ежей более стабильны, чем пустые. После четырех месяцев хранения пустые липосомы разрушаются, а содержащие пигменты остаются стабильными, увеличиваясь при этом в размерах.

6. Предложены рекомендации по использованию пигментов морских ежей Strongylocentrotus intermedius и Strongylocentrotus nudus в пищевой промышленности, а также принципиальные технологические схемы производства безалкогольных напитков на основе липосом, содержащих пигменты морских ежей и без них.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Фищенко, Евгения Сергеевна, 2005 год

1. А.с. 566870 (СССР), Максимов О.Б., Кольцова Е.А., Уткина Н.К. и др. -С 11В 5/00. Бюл.изобрет., 1977, № 28.

2. А.с. № 1080819 СССР. Среда для разбавления спермы сельскохозяйственных животных / Милованов В.К., Соколовская И.И., Абилов А.И. и др.-заявл. 11.10.82; опубл. 23.03.84, Бюл. № 11.

3. Алексеева, Т.Н. Использование меланинового красителя из гречихи/ Алексеева Т.Н., Огарков Б.Н., Орещенко А.В. // Пиво и напитки. 2000.- № 5.- С. 66-67.

4. Аминов, М.С. Пищевой краситель из плодов боярышника/ Аминов М.С., Даудова Т.Н., Абдуллатипова Д.М., Ахмедов И.Э., Мурадов М.С.// Хранение и переработка сельхозсырья. -1998. -№2.- С.47-48.

5. Антонов, В.Ф. Липидные мембраны при фазовых превращениях / Антонов В.Ф., Смирнова Е.Ю., Шевченко Е.В. М.: Наука, 1992.- 136 с.

6. Арзамасцев, И.С. Атлас промысловых беспозвоночных и водорослей Дальнего Востока России / Арзамасцев И.С., Яковлев Ю.М., Евсеев Г.А. и др. // Тихоокеанский ин-т географии ДВО РАН,- Владивосток: Аванте, 2001.192 с.

7. Архипова, А.Н. Пищевые красители их свойства и применение / Архипова А.Н. // Пищ. пром.- 2000.- №4.- С. 66-69.

8. Архипова, А.Н. Натуральные пищевые красители для мясной и молочной индустрии / Архипова А.Н. // Пищевые ингредиенты, сырье и добавки. -2001.-№ 1.-С. 12-13.

9. Архипова, А.Н. Натуральные пищевые красители для мясной и молочной индустрии / Архипова А.Н. // Пищ. пром.- 2001. № 4. - С. 44-45.

10. Ашмарин, И.П. Статистические методы в микробиологических исследованиях / Ашмарин И.П., Воробьев А.А. -Л: Медицина, 1962. -188 с.

11. Багирян, Э.А. Повышение биологической активности пищевых продуктов с помощью СОг-экстрактов / Багирян Э.А., Кузнецова С.Ю. // Пищевая промышленность. 1999. №8. С. 60-61.

12. Бакулина, О. Натуральные красители / Бакулина О. // Пищ. пром.- 1999.-№8.- С. 46-47.

13. Барсуков, Л.И. Липосомы / Барсуков Л.И. // Соросовский образовательный журнал. -1998. -№ 10.-С.2-9.

14. Бергельсон, Л.Д. Биологические мембраны / Бергельсон Л.Д. -М.: Наука, 1975.- 183 с.

15. Бергельсон, Л.Д. Мембраны, молекулы, клетки / Бергельсон Л.Д. М.: Наука, 1982.- 182 с.

16. Бланк, Т.А. Натуральные пищевые красители, полученные микробным синтезом / Бланк Т.А., Паценкер Е.С., Иголкина Е.В. // Хранение и переработка сельхозсырья,- 1998. -№ 7.- С. 28-30.

17. Богуславская, Л.В. О кинетике низкотемпературного окисления этилбензола, ингибированного полигидроксинафтохинонами / Богуславская Л.В., Максимов О.Б., Храпова Н.Г., Кулеш Н.И. // Известия АН СССР. Сер. Хим.- 1988.- № 2. -С. 283-287.

18. Богуславская, Л.В. Полигидроксинафтохиноны — новый класс природных антиоксидантов / Богуславская Л.В., Храпова Н.Г., Максимов О.Б. // Известия АН СССР. Сер. хим.- 1985. -№7.- С. 1471-1476.

19. Богуславская, Л.В. Синергетическое влияние фосфолипидов на антиоксидантную активность природных полигидроксинафтохинонов / Богуславская Л.В., Бурлакова Е.Б., Кольцова Е.А., Максимов О.Б., Храпова Н.Г.// Биофизика. -1990. -Т. 35. -Вып. 6.- С. 928-932.

20. Болотов, В.М. Пищевые красители / Болотов В.М., Нечаев А.П. // Пищевые ингредиенты, сырье и добавки.- 2001. -№ 1. -С. 4-11.I

21. Бриттон, Г. Биохимия природных пигментов / Бриттон Г. -М: Мир, 1986,422 с.

22. Булдаков, А.С. Пищевые добавки: справочник / Булдаков А.С. — СПб.: Ut, 1996.- 240 с.

23. Викторовская, Г.И. Особенности размножения и ресурсы палевого морского ежа у берегов Приморья / Викторовская Г.И., Мясников В.Г., Павлючкова В.А. // Рыбное хозяйство. -1997. -№ 6. -С. 32-33.

24. Виноходов, Д.О. Токсикологические исследования кормов с использованием инфузорий / Виноходов Д.О. СПб.: 1995. — 80 с.

25. Вихрук, Т.И. Сравнительная оценка содержания бетаина в красных свекольных красителях/ Вихрук Т.И., Печерский В.И., Газина Т.П. // Хранение и переработка сельхозсырья. 2001. - №1. - С.36-37.

26. Влияние двухкомпонентной системы а-токоферол — холестерин на параметры липосом из фосфолипидов растительного происхождения / Каленик Т.К. // Биоантиоксидант: материалы V Международной конф.- М.:-1998.-С. 46.

27. Головин, А.Н. Контроль качества и безопасности продукции из гидробионтов и ее сертификация / Головин А.Н. // Рыбное хозяйство.- 1995.-№ 1.- С. 54-55.

28. ГОСТ 26927-86 «Сырье и продукты пищевые. Метод определения ртути».- М.: Изд-во стандартов, 1986. — 47 с.

29. ГОСТ 26928-86 «Продукты пищевые. Метод определения железа». -М.: Изд-во стандартов. — 1996. — 45 с.

30. ГОСТ 26930-86 «Сырье и продукты пищевые. Метод определения кадмия».- М.: Изд-во стандартов. 1986. — 45 с.

31. ГОСТ 26930-86 «Сырье и продукты пищевые. Метод определения мышьяка». -М.: Изд-во стандартов. 1986. — 42 с.

32. ГОСТ 26932-86 «Сырье и продукты пищевые. Метод определения свинца». -М.: Изд-во стандартов. — 1986. — 38 с.

33. ГОСТ 29929-86 «Сырье и продукты пищевые. Подготовка проб. Минерализация для определения токсичных элементов». -М.: Изд-во стандартов. 1986. -45 с.

34. Даунхэм, Э. Пищевые красители нового тысячелетия / Даунхэм Э. // Пищевые ингредиенты, сырье и добавки.- 2001.- № 1.- С. 14-17.

35. Догадова, Л.П. Изучение лечебного действия нового класса антиоксидантов на глазные формы сосудистой патологии / Догадова Л.П., Тихомирова Н.М., Шульгина Н.А. и др. // Материалы VII съезда офтальмологов России.- М, 1994.- С. 138.

36. Дубодел, Н.П. Получение натурального пищевого красителя из томатопродуктов / Дубодел Н.П., Справник Е.В., Сикорская Н.Л. // Пищ. пром.- 1995.- №1.- С. 16-22.

37. Дудкин, М.С. Новые продукты питания / Дудкин М.С., Шелкунов Л.С. — М.: Наука, 1998.- 340 с.

38. Евдокимов, В.В. Пополнение численности морских ежей в сообществах / Евдокимов В.В., Викторовская Г.И., Бирюкова И.В. // Рыбное хозяйство. — 1996.-№4.-С. 48-50.

39. Еляков, Г.Б. Морская биохимия и биотехнология: достижения и перспективы / Еляков Г.Б., Стоник В.А., Кузнецова Т.А., Михайлов В.В.// Вестник РАН.- 1993.- Т. 63.- № 9. с. 797-802.

40. Еляков, Г.Б. Стероиды морских организмов / Еляков Г.Б., Стоник В.А. — М.: Наука, 1988,-208 с.

41. Еляков, Г.Б. Терпеноиды морских организмов / Еляков Г.Б., Стоник В.А. -М.: Наука, 1986,- 272 с.

42. Зобкова, З.С. Ароматизаторы и красители в молочных продуктах / Зобкова З.С., Шелагинова И.Р. // Молочная промышленность.- 1999. -№ 3.- С. 9-13.

43. Иванов, В.В. Расчетные методы биологической активности органических соединений / Иванов В.В, Слета JI.A. -Харьков: ХНУ, 2003.- 71 с.

44. Игнатьев, А.Д. Использование инфузорий Тетрахимены пириформис как тест-объекта при биологических исследованиях в сельском хозяйстве / Игнатьев А.Д., Шаблий В.Я. М., 1978.- 10 с.

45. Игнатьев, А.Д. Модификация метода биологической оценки пищевых продуктов с помощью реснитчатой инфузории Тетрахимена пириформис / Игнатьев А.Д., Исаев М.К., Долгов В.А., Шаблий В.Я., Нелюбин В.П. // Вопросы питания. 1980. - №1. - С.70-71.

46. Ильченко, Г.П. Интенсификация процесса ССЬ-экстракции с помощью переменного магнитного поля / Ильченко Г.П., Касьянов Г.И., Бутто С.В., Савин В.Н. // Пищ. пром. -2002.- № 1- С. 36.

47. Каредин, Е.П. Сырьевая база рыбной промышленности дальневосточного бассейна на период до 2015г / Каредин Е.П., Борец Л.А. // Рыбное хозяйство. -2001.-№6. -С. 18-19.

48. Касьянов, Г.И. Применение диоксида углерода для интенсификации процессов переработки / Касьянов Г.И. // Хранение и переработка сельхозсырья.- 1999.-№3.- С. 17-20. 4» Касьянов, Г.И. Пути формирование цвета мясных продуктов / Касьянов

49. Г.И., Алешкевич Ю.С. // Пищевая промышленность.- 1999.- №4.- С. 41.

50. Кацерикова, Н.В. Природные пигменты в качестве пищевых добавок / Кацерикова Н.В., Ильина Н.Г. // Пищевая промышленность.- 1998.- №4.- С. 18-19.

51. Кацерикова., Н.В. Природные пищевые красители: обзорная информация / Кацерикова Н.В., Позняковский В.М. Новосибирск: Изд-во «ЭКОР», 1999. -58с.

52. Кейтс М. Техника липидологии / Кейтс М. М.: Мир, 1975.- 322с.

53. Кольцова, Е.А. Исследование химического строения и биологической функции хиноидных пигментов морских ежей: дис. . канд.хим.наук / Кольцова Е.А. Владивосток: ТИБОХ ДВО АН СССР, 1983.- 140 с.

54. Кольцова, Е.А. Пигменты морского ежа Strongylocentrotus Drobachiensis / Кольцова Е.А., Денисенко В.А., Максимов О.Б // Химия природных соединений.- 1978. -№ 4. -С. 438-441.

55. Кольцова, Е.А. Хиноидные пигменты иглокожих. Минорные пигменты морского ежа Strongylocentrotus nudus / Кольцова Е.А., Чумак Г.Н., Максимов О.Б. // Химия природных соединений.- 1977. -№ 2. -С. 202-207.

56. Кострова, Е.И. Применение натуральных пищевых ингредиентов в масложировой промышленности / Кострова Е.И., Гринько И.А., Уварова О.А. // Пищевая промышленность.- 2002. -№ 10.- С.56-66.

57. Красильников, В.Н. Липосомы в пищевой промышленности: перспективы использования / Красильников В.Н., Несмелов А.И. // Пищевая промышленность. -1999. -№ 12.- С. 46.

58. Красникова, Е.В. Совершенствование технологии получения пищевого красителя из ягод аронии / Красникова Е.В., Филиппов В.И., Кременская М.И. // Пищевые ингредиенты, сырье и добавки.- 2002.- № 1.- С. 24-26.

59. Крепе Е.М. Липиды клеточных мембран / Крепе Е.М. — Л.: Наука, 1981.-339с.

60. Кристиансен, К. Несомненно надо окрашивать в красный / Кристиансен К., Берншторф М. // Пищевые ингредиенты, сырье и добавки.- 2000.- № 2.- С. 62-63.

61. Кричман, Е.С. Натуральные пищевые красители и их применение в пищевой промышленности / Кричман Е.С. // Пищевые ингредиенты, сырье и добавки.- 2001.- № 1.- С. 20-21.

62. Кудряшева, А.А. Пищевые добавки и продовольственная безопасность / Кудряшева А.А., Шокина Л.И.// Пищевые ингредиенты, сырье и добавки. -2000.-№ 1.-С. 4-8.

63. Кузьмина, А.Б. Экстракция пищевого красителя из аронии / Кузьмина А.Б., Доронин А.Ф., Кислухина О.В. // Пищ. пром.- 1995. -№ 1. -С.21-22.

64. Купина, Н.М. Использование отходов от разделки крабов / Купина Н.М., Леваньков С.В. // Рыбное хозяйство. -1998. -№ 4.- С. 56-57.

65. Лебедев, А.В. Кислотные свойства и взаимодействие с супероксид анион-радикалом эхинохрома А и его структурных аналогов / Лебедев А.В., Иванова М.В., Красновид Н.И., Кольцова Е.А. // Вопросы медицинской химии.- 1999. -т. 45. -Вып. 2.- С. 123-129.

66. Лебедев, А.В. Механизмы ингибирования Fe2+- индуцированного окисления фосфатидилхолина полигидроксинафтохинонами / Лебедев А.В., Богуславская Л.В., Левицкий Д.О., Максимов О.Б. // Биохимия. -1988.- Т. 53. -Вып.4.- С. 598-602.

67. Лебская, Т. Целебные свойства морских ежей / Лебская Т., Двинин Ю., Шаповалова Л., Бойцов В. // Рыбное хозяйство.- 1999.- №2.- С.55.

68. Леваньков, С.В. Использование протеиназ печени краба в технологии извлечения каротиноидных пигментов из панцирсодержащих отходов переработки краба / Леваньков С.В., Купина Н.М. // Хранение и переработка сельхозсырья.- 1999.- №12.

69. Леваньков, С.В. Комплексная переработка отходов производства пищевой продукции из камчатского краба / Леваньков С.В., Касьянов С.П., Купина Н.М., Кучеравенко К.М. // Хранение и переработка сельхозсырья. -2000. -№ 3.- С. 36-41.

70. Липиды биологических мембран / под ред. Бергельсона Л.Д. — Ташкент: Изд-во: «ФАН» Узбекской ССР, 1982. 112с.

71. Липосомы в биологических системах: Пер с англ. / под ред. Г. Грегориадиса , А. Аллисона. М.:Медицина, 1983.- 384с.

72. Липосомы и их взаимодействие с клетками и тканями. / под ред. Антонова В.Ф. -М.: Наука, 1981. 163с.

73. Липосомы. Применение в биологии и медицине / под ред. Антонова А.Ф., Торчилина В.П.- М.: Наука, 1985.- 89с./

74. Лихацкая, Г.Н. Сравнительное изучение антиоксидантных свойств спинохромов морских ежей / Лихацкая Г.Н., Кольцова Е.А., Ким Н.Ю., Красовская Н.П. // Биоантиоксидант, V Международная конф., М., 1998.- С. 101.

75. Лурье, И.С. Технохимический контроль сырья в кондитерском производстве / Лурье И.С., Шаров А.И. М.: Колос, 2001. — 352с.

76. Ляшенко, Е.П. Перспективы применения концентратов натуральных красящих веществ для производства профилактических продуктов питания / Ляшенко Е.П., Макаренко Г.Г., Гром Л.Л. // Хранение и переработка сельхозсырья. -1998.- №2.- С.31.

77. Максимов, О.Б. Природные антиоксиданты / Максимов О.Б., Горовой П.Г., Кольцова Е.А., Кулеш Н.И. // Вестник ДВО РАН. -1996.- №1. -С.40-51.

78. Марголис, Л.Б. Липосомы и их взаимодействие с клетками / Марголис Л.Б., Бергельсон Л.Д. М.: Наука, 1986.- 240с.

79. Мельников, В.Р. Лечение липосомальным интерфероном экспериментального герпеса / Мельников В.Р., Кобринский Г.Д., Львов Н.Д. // Вестник АМН СССР. -1990. -№ 8.-С. 35-37.

80. Милованов, В.К. Применение эхинохрома при искусственном осеменении овец / Милованов В.К., Максимов О.Б., Кольцова Е.А. и др. // Животноводство.- 1983.-№ 3.- С. 42-43.

81. МУК 2.6.2.717-98 Радиационный контроль. Стронций -90 и цезий — 137. Пищевые продукты. Отбор проб, анализ и гигиеническая оценка. Методические указания по методам контроля. — М.: Федеральный центр Госсанэпиднадзора Минздрава России, 1998. 60 с.

82. Мурадов, М.С. Экстракция красящих веществ из растительного сырья / Мурадов М.С., Даудова Т.Н., Рамазанова JI.A. // Хранение и переработка сельхозсырья. — 2000. №4. - С.21-27.

83. Мясников, В.Г. Промысловые иглокожие и моллюски северо-западной части Японского моря / Мясников В.Г. // Рыбное хозяйство. — 2001. №1. — С.36-39.

84. Мясников, В.Г. Состояние и распределение ресурсов глубоководного ежа у берегов Северного Приморья / Мясников В.Г. // Рыбное хозяйство. 1997.- №6. С.27-28.

85. Оборотова, Н.А. Методы управления доставкой противоопухолевых препаратов и их использование при создании современных лекарств / Оборотова Н.А., Лопатин П.В. // Химиотерапия опухолей в СССР. — М., 1990.- Вып.55. С. 4-10.

86. Особенности биотехнологии липосомальных комплексов БАВ и биостимуляторов на основе природного Дальневосточного сырья: дис. . д. биол. Наук / Каленик Т.К. М., 1997-392 с.

87. Пат. РФ № 1821023. Способ получения 2,3,5,6,8- пентагидрокси-7-этил-1,4-нафтохинона / Ануфриев В.Ф., Новиков В.Л., Балашева Н.Н. и др. -заявл. 12.10.92.; опубл. 19.04.1993, Бюл. №21.

88. Патент РФ № 2203265. Способ получения 5,8-дигидрокси-2,3,6-триметокси-7-этил-1,4-нафтохинона / Кочергина Т.Ю., Ануфриев В.Ф. -заявл. 18.07.2001, опубл.27.04.2003.

89. Поваляева, Н.А. Каротиноидные красители / Поваляева Н.А.// Пищевая промышленность.- 2003.- № 5. -С. 52-53.

90. Применение пищевых добавок: технические рекомендации / Сарафанова JI.A. -4-е изд., расш. и доп. СПб.: ГИОРД, 2001. - 176с.

91. Родина, Т.Г. Сенсорный анализ продуктов / Родина Т.Г., Вукс Г.А. -М: Колос, 1994.-С.65-70.

92. СанПиН 2.3.2.1078-01. Гигиенические требования безопасности и пищевой ценности пищевых продуктов. Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы. М.: ФГУП «ИнтэрСЭН», 2002. - 168 с.

93. Сарафанова, JI.A. Синтетические пищевые красители: многообразие товарных форм для удобства применения / Сарафанова JI.A., Васекина И.В. // Пищевые ингредиенты, сырье и добавки. -2001.- № 1.- С. 22-23.

94. Сборник важнейших материалов по санитарным и противоэпидемиологическим вопросам СанПиН, гигиенические нормативы и перечень методических указаний и рекомендаций по гигиене питания / под ред. В.М.Подольского. М.: Рарог, 1992. - 386с.

95. Сейфулла, Р.Д. Проблемы фармакологии антиоксидантов / Сейфулла Р.Д., Борисова И.Т. // Фармакология и токсикология. -1990. -Т.53.- №6.- С.З-10.

96. Сильверстейн, Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. — М.: Мир, 1977. — 590с.

97. Симовьян, С.В. Микроволновый способ получения пищевого красителя из чайного сырья / Симовьян С.В., Благоразумова О.В. // Известия вузов. Пищевая технология. 1987. - № 4. — С. 52-53.

98. Скурихин И.М. Все о пище с точки зрения химика: справ. Издание / Скурихин И.М., Нечаев А.П. М.: Высш.шк., 1991. - 288с.

99. Смирнов, Е.В. Еще раз о пищевых красителях / Смирнов Е.В. // Пищевые ингредиенты, сырье и добавки. -2001. -№ 2. С. 38-40.

100. Стехова, С.И. Антимикробные вещества морских ежей / Стехова С.И., Шенцова Е.Б., Кольцова Е.А., Кулеш Н.И. // Биологически активныевещества при комплексной утилизации гидробионтов: материалы Всесоюзного совещания, Владивосток: ТИНРО, 1998, С. 82-83.

101. Туричев, В. Тартразин или p-каротин? Выбор между опасным и полезным оставлен за предприятием / Туричев В. // Пищевая промышленность.- 2002.-№5.- С.58.

102. Уткина Н.К. Химическое исследование хиноидных пигментов иглокожих: Дис. . канд. хим. наук. / Уткина Н.К. Владивосток, 1979.

103. Уткина, Н.К. Антрахинононовые пигменты морской звезды Echinaster Echinophorus / Уткина Н.К., Максимов О.Б. // Химия природных соединений. -1977.-№5.-С. 636-639.

104. Уткина, Н.К. О новом бинафтохиноне из Strongylocentrotus intermedius / Уткина Н.К., Щедрин А.П., Максимов О.Б. // Химия природных соединений. -1976.- №4. -С. 439-441.

105. Уткина, Н.К. Хиноидные пигменты иглокожих. Антрахиноны морской звезды Henricia Leviuscula / Уткина Н.К., Максимов О.Б.// Химия природных соединений.- 1979.-№ 2.-С. 148-151.

106. Хайрутдинова, А.Д. Натуральные красители для пивобезалкогольных напитков / Хайрутдинова А.Д., Денк М.В., Один А.П., Болотов В.М. // Пиво и напитки. 2003. -№ 6. -С. 24-25.

107. Шаблий, В.Я. Методические рекомендации для использования экспресс-метода биологической оценки продуктов и кормов / Шаблий В.Я., Долгов В.А., Нелюбин В.П., Суханов Б.П., Беленьков Н.Г. — М.: Высшая школа. — 1990.- Юс.

108. Шаззо, Р.И. Технология СОг-экстракции обработки сырья растительного и животного происхождения / Шаззо Р.И., Касьянов Г.И. // Хранение и переработка сельхозсырья.- 1999.- №3. С. 10-13.

109. Швец, В.И. Липиды в лекарственных препаратах / Швец В.И., Краснопольский Ю.М. // Вестник АН СССР.- №6.- 1990. С. 19-27.

110. Швилкин, А.В. Исследование протективного действия полигидрокси-1,4-нафтохинонов на модели экспериментальной окклюзии — реперфузиимиокарда / Швилкин А.В, Афонская Н.Н., Черпаченко Н.И. и др. // Кардиология. 1995.-Т.31.-№ 10.-С. 81-82.

111. Шубина, О. Функциональные добавки в напитках / Шубина О., Околелова Ю. // Пиво и напитки.- 2000. -№2. -С.48-49.

112. Шуляк, В.А. Натуральный пищевой краситель / Шуляк В.А., Березюк Д.И. // Хранение и переработка сельхозсырья. -1998. -№ 2. -С. 33-34.

113. Этлин, С.Н. Изучение токсичности химических веществ для инфузорий Tetrahymena pyriformis и животных / Этлин С.Н., Лахонина Г.М., Ирлина И.С., Попова Л.А., Малыгин С.А. // Гигиена и санитария. -1987. № 9. - С. 80-82.

114. Этлин, С.Н. Окружающая среда и здоровье населения / Этлин С.Н., Ирлина И.С., Попова Л.А.-Таллин, 1984. С. 187-188.

115. O 11035:1994. Дегустационный анализ. Идентификация и выбор дескрипторов для установления влияния сенсорного профиля при многостороннем подходе.

116. Allison A. Liposomes as immunological adjuvants / Allison A., Gregoriadis G. // Nature. 1974. - vol. 252.- № 32.-P. 252.

117. Alving C.R. Lipopolysccharide, lipid A and liposome cantaming lipid A as immunological adjuvants / Alving C.R. // Immunobiol.- 1993.- vol.187.- P. 430446.

118. Antimisiaris S.G. Liposomes as vaccine carriers: incorporation of soluble and particulate antigens in giant vesicles / Antimisiaris S.G., Jayasekera P., Gregoriadis G. // J. Imm. Meth.- 1993.- vol. 166.- P. 271-280.

119. Bangham A.D. Diffusion of univalent ions across the lamelae of swollen phospholipids / Bangham A.D., Standish M.M., Watkins I.C. // J. Mol. Biol.-1965.- vol.13.- P. 238-252.

120. Bangham A.D. Negative staining of phospholipids and their structured modification by surface agents as observed in the electron microscope / Bangham A.D., Hote R.W. // J. Mol. Biol.- 1964.- vol.8.- P. 660-668.

121. Buiting A.M.J. Liposomes as antigen carriers and adjuvant in vivo / Buiting A.M.J., van Rooijen N., Claasen E. // Res. Imm.- 1992.- vol.143. P. 541-548.

122. Dapergolas E. Penetration of target areas in the rat by liposome — assotiated bleomycin glucose oxidase and insulin / Dapergolas E., Neerunium D.E., Gregoriadis G. // FEBBS Lett. 1976. - vol.63. - P.235-239.

123. Driessen A.J.M. Insertation of lipids and protein into bacterial-membrans by fusion with liposomes / Driessen A.J.M., Konings W.N. // Meth. Enz.- 1993.- vol. 221.- P.394-408.

124. Dunnick J.K. Lipid vesicle interaction with MT-6 tumor cells and effect on subsequent cell growth / Dunnick J.K., Kallman R.F., Kriss J.P. // Biochim. Biophys. Res. Communs. 1976. - Vol.73. - P.619-621.

125. Euouz F. Minimal sirnctural requipments for adjuvant activity of bacterial peptidoglycan derivatives / Euouz F., Adam A., Cirbaru R., Lederer E. // Biochem. Biophys. Res. Comm.- 1974.- vol.56.- P.1317-1325.

126. Fox D.L. Biochemical and biophisical perspectives in marine biology.- N. Y.: Acad.Press, 1974.- vol.1.- ch.2.- P. 169-211.

127. Grasset E. Anavenoms and their use in the preparation of antivenoms sera / Grasset E. // Trans. Royal Soc. Trop. Med. Hyq.- 1985.- vol.38.- P. 463-488.

128. Gregoriadis G. Liposomes in biological systems / Gregoriadis G., Allison A.C. // Chichester N. Y.: John Willey and sons, 1980.- 398p.

129. Gregoriadis G. Carriers potential of liposomes in biology and medicine / Gregoriadis G. // N. Engl.J.Med.- 1976. Vol.95. - P.704-740.

130. Gregoriadis G. Control of the rate of hepatic uptake and catabolism in liposome entrapped proteins injected in rats. Possible therapeutic applications /Gregoriadis G., Neerunium D.E. // Eur. J. Biochem. - 1974. - Vol.47. - P. 179-185.

131. Gregoriadis G. Liposomal localization of p-fructofuranosidase containing liposomes injected into rats — implications in the treatment genetic disorders / Gregoriadis G., Ryman B.E. // Biochem. J. 1972. - Vol.129. - P.123-133.

132. Gregoriadis G. Liposomes for drug vaccines / Gregoriadis G. // Trend Biotechnol. 1985. - Vol.3, №9. - P.235-241.

133. Gregoriadis G. Liposomes in drug delivery. Clinical, diagnostic and ophthalmic / Gregoriadis G., Florens A.T. // Drugs.- 1993.- vol.45. P. 15-28.

134. Hirotsuka M. Calcium fortification of soy milk with calcium — lecitin liposome system / Hirotsuka M., Taniguchi H., Narita H., Kito M. // J. Food. Sci. 1984. -Vol.49.-P. 1111-1112.

135. Jack D. Combing the oceans for new therapeutic agents / Jack D. // Lancet. — 1998.-Vol.352.-P.704.

136. Jonah M.M. Tissue distribution of EDTA encapsulated within liposomes of varying surface properties / Jonah M.M., Cerny E.A., Rahman Y.E. // Biochim. Biophys. Acta. 1975.- vol. 401. - P.336-348.

137. Kheadr E.E. Acceleration of cheddar cheese lipolysis by using liposome — entrapped lipases / Kheadr E.E., Vuillemard J.-C., El- Deeb S.A. // J. Food. Sci. — 2002. №2. - Vol 67. - P. 485-492.

138. Kirby C.J. Accelerating ripening of cheese using liposome — encapsulated enzyme / Kirby C.J., Brooker B.E., Low В .A. // Int. J. Food. Sci. Technol. 1987. -Vol.22.-P. 355-375.

139. Matsuzaki M. The effect of cholesterol content of phospholipid vesicles on the encapsulation and acid resistance of p-galactosidase from E. Coli / Matsuzaki M., Mc Cafferty F., Karel M. // Int. J. Food. Sci. Technol. 1989. - Vol.24. - P. 451460.

140. Moran A.P. Structure — bioactivity relation ships of bacterial endotoxins. Journal of Toxicology / Moran A.P. // Toxin Rev.- 1995. vol.14. - P. 47-83.

141. Nabisco Brands Inc., PCT/US WO 90/ 15 537, 1990.

142. Oshima T. Recovery and use of nutraceutical products from marine resources/ Oshima T. // Food technology. 1998. - Vol.52. - №6. - P. 50-54.

143. Perrin P. Liposomes et vaccines // Les liposomes aspects technologiques, biologiques et pharmacologiques / Eds Delattre F., Couvreur P., Puisieux F., Philipot J.R., Shubert F.- P: Press, 1993.

144. Santaella C. Extended in vivo blood circulation time of fluorinated liposomes / Santaella C., Frezard F.,Vierlind P., Riess J.G. // Fed. Eur. Biochem. Soc. Letters.-1993.-vol.336.-P.481-484.

145. Scheuer P.J. Marine Natural Products. -N.Y.: Acad.Press, 1973.- P. 92-114.

146. Sessa G. Phospholipid spherules (liposomes) as a model for structure — linked latency / Sessa G., Neismann G. // J. Biol. Chem. 1970. - Vol.9- №2. - P.310-318.

147. Szoka F. Procedure for preparation of capture by reverse — rhase evaporation / Szoka F., Papahadjopoulos D. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA.- 1978.- vol.75.- P. 4194-4198.

148. Szoka F.J. Comparative properties and methods of preparation of lipid vesicles (liposomes) / Szoka F.J., Papahadjopoulos D. // Annual. Rev. Biophys. Bioenerg. 1980. - Vol.9 - №3. -P. 467-508.

149. Tan L. Incorporation of reconstituted influenza virus envelops into liposomes: studies of the immune response in mice / Tan L., Loyter A., Gregoriadis G. // Biochem. Soc. Transactions. 1989 - vol.17. - P. 129-130.

150. Taylor K.M.C. The Lecitins: Properties, functions, and application in biology and medicine / Taylor K.M.C., Taylor G., Kellaway I.W. / Eds. I.E.Liener, N.Sharon, I.J.Goldenshtein.- Orlando Fla: Academic Press, 1986.- .600p.