Разработка метода получения дифференцированных спектральных данных в инфракрасной области для идентификации пищевых жиров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Косолапов, Юрий Вячеславович

• Косолапов, Юрий Вячеславович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Косолапов, Юрий Вячеславович

Введение

Глава 1. Обзор литературы. Метод ИК-спектроскопии и его аналитические возможности для идентификации пищевых жиров

1.1. Проблема контроля качества жиров

1.2. Современное состояние методов контроля пищевых жиров

1.3. Метод ИК-спектроскопии и его аналитические возможности для идентификации пищевых жиров

Экспериментальная часть

Глава 2. Объекты и методы исследований

2.1. Материалы и методы исследования

2.1.1. Объекты исследования

2.1.2. Методы исследования

2.1.3. Статистическая обработка экспериментальных данных

Глава 3. Изучение химического состава и свойств жиров и влияние на них высокой температуры

Глава 4. Разработка метода получения спектральных данных в ИК-области с их последующим различением для идентификации качества пищевых жиров

4.1. ИК-спектроскопия пищевых жиров

4.2. Оценка степени термоокисления жиров по ИК-спектрам

4.3. Численный метод идентификации спектральных данных в ИК-области для определения качества жиров

4.3.1. Расчет мер сходства спектральных данных внутри групп различных жиров

4.3.2. Расчет мер сходства спектральных данных для разных групп жиров

4.3.3. Расчет мер сходства спектральных данных нативных и гретых жиров

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка метода получения дифференцированных спектральных данных в инфракрасной области для идентификации пищевых жиров»

Актуальность темы. Пищевые жиры - необходимая составная часть сбалансированного рациона питания человека. Жиры являются источником энергии для организма, их энергетическая ценность составляет 37,7 кДж/г, тогда как у углеводов она равна 15,7 кДж/г, а у белков - 16,7 кДж/г [1]. Вместе с жирами в организм поступают многие физиологически важные вещества: фосфатиды, жирорастворимые витамины A, D, Е, К, стероиды. Жиры поставляют также незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты -линолевую, линоленовую, арахидоновую.

Производство и потребление жиров постоянно возрастает. К 2007 году в мире будет вырабатываться более 109 млн.т пищевых масел и жиров [2]. Значительны объемы производства жиров в Российской Федерации: в 2003 году произведено 2951 тыс.т растительного масла и 1535 тыс.т маргариновой продукции [3].

Помимо потребления в пищу в нативном состоянии жиры растительного и животного происхождения используют в производстве кулинарных, кондитерских и хлебопекарных жиров, маргарина, майонеза, а также для жарки, в производстве консервов и в различных технических целях.

Процесс жарки для таких термолабильных соединений, как жиры, неизбежно сопровождается значительным их разрушением. При этом снижается не только их пищевая ценность, но и качество продуктов, содержащих жиры или обработанных (жареных) в жирах [4].

Продукты разрушения жиров обладают способностью вызывать заболевания желудочно-кишечного тракта и печени, задержку роста животных, раздражение кожи и слизистых оболочек [5-14]. Гретые жиры оказывают еще более неблагоприятное действие [15-42], а длительно перегретые при 250°С и выше - коканцерогенное и канцерогенное действие [43-46]. Контроль качества жиров имеет и законодательный аспект; предельное содержание продуктов разложения жиров нормируется [47-50]. Поэтому изучение состава и свойств жиров, а также контроль их качества являются актуальными задачами.

Большой вклад в совершенствование методов контроля качества пищевых продуктов внесли работы И.С. Лурье, В.П. Ржехина, А.Г. Сергеева, Б.Л. Флауменбаума, В.Г. Щербакова, И.М. Скурихина, Б.А. Баранова, А.С. Ратушного и многих других отечественных и зарубежных ученых.

Однако следует признать, что действующая система контроля качества продукции в отраслях пищевой промышленности, равно как и в общественном питании, все еще не в полной мере соответствует современным требованиям. Она развивается медленнее, чем техническая оснащенность предприятий, и часто не поспевает за ростом производства, что отрицательно сказывается на качестве готовой продукции.

Одной из причин выпуска недоброкачественной продукции могут быть существенные недостатки в метрологическом обеспечении производственных (технологических) лабораторий. Если лаборатория не располагает соответствующей современной аппаратурой или отсутствуют соответствующие методы анализа, то возможны поставка некондиционного сырья, выпуск бракованной продукции, фальсификация (замена основного компонента суррогатами), недовложение тех или иных ценных видов сырья в вырабатываемую продукцию.

Следует отметить, что в лабораторном контроле еще недостаточно используются современные физические и физико-химические методы исследования - хроматография, спектрофотометрия в ультрафиолетовой, видимой и инфракрасной областях спектра и другие методы, позволяющие проводить анализ быстро, точно, с минимальным расходованием анализируемого продукта.

Одной из причин отмеченного является крайне малое число описанных и адаптированных для пищевых продуктов современных методов анализа. Так, в действующих руководствах для анализа пищевых продуктов фотометрические методы представлены немногочисленными, единичными методиками. Многие из них устарели, являются достаточно громоздкими и трудоемкими по технике выполнения и требуют совершенствования. Между тем, типовая пищевая лаборатория, как правило, оснащена фотоэлектроколориметрами и спектрофотометрами. Однако без разработки соответствующих методов анализа парк этих приборов не может использоваться эффективно. Иными словами, зачастую не нехватка приборов, а явный дефицит методов анализа ограничивает возможности лабораторного контроля качества пищевых продуктов.

В основу разработки нового способа анализа пищевых жиров автором положен метод ИК-спектроскопии, основанный на получении спектральных данных с их последующим различением для идентификации качества пищевых жиров.

ИК-спектроскопический анализ стал в настоящее время важнейшим аналитическим методом во многих отраслях науки и техники [249-254]. Его преимущества перед классическими методами анализа включают:

• высокую чувствительность, позволяющую открывать вещество даже в очень малых концентрациях;

• большую точность; погрешность не превышает 1-3%;

• быстроту; как правило, не требуется предварительного разделения пробы на отдельные компоненты, само измерение оптического показателя занимает время, исчисляемое минутами, тогда как химические методы требуют многих часов;

• высокую избирательность, обусловленную специфичностью спектрального поглощения различных компонентов и позволяющую анализировать смесь компонентов или определить содержание одного из них в смеси;

• значительную производительность аналитика и, следовательно, удешевление анализа, что быстро возмещает первоначальные затраты на приобретение спектральных приборов;

• высокую универсальность: возможность определять соединения в самых разнообразных природных и синтетических объектах.

• возможность полной автоматизации анализа при оборудовании лабораторий приборами в комплексе с компьютерами;

В отличие от атомных и молекулярных спектров простых веществ (газов, бинарных жидкостей), которые имеют линейчатый характер и могут сравниваться по наличию или отсутствию характерных спектральных линий (линий на характерных резонансных частотах), ИК-спектры пищевых жиров имеют сложный нечеткий характер. Это связано с многокомпонентностью и сложностью состава пищевых жиров. Как результат, спектры пищевых жиров содержат немного характерных выраженных фрагментов, по которым их можно идентифицировать и различать. Особенно ситуация усугубляется при сравнении похожих спектров.

Поэтому сравнительный анализ спектральных данных пищевых жиров требует применения специальных методов апостериорной математической обработки информации. Такая возможность появилась благодаря работам А.Е. Краснова., О.Н. Красули и С.А. Красникова [264-269].

Однако для анализа спектральных данных, полученных для пищевых жиров, подобные исследования ранее не проводились. Между тем, апостериорная математическая обработка спектральных данных в ИК-области позволяет существенно увеличить точность полученных экспериментальных результатов и, таким образом, усовершенствовать идентификацию и контроль качества пищевых жиров. С этой точки зрения диссертационная работа является актуальной.

Цель работы - Разработка метода идентификации качества пищевых жиров, ИК-спектры которых носят нечеткий характер.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Провести анализ существующих лабораторных методов идентификации и контроля качества пищевых продуктов.

2. Изучить химический состав, свойства (в том числе оптические) жиров как нативных, так и при воздействии на них высоких температур.

3. Получить ИК-спектры поглощения исследуемых жиров и различных групп жиров - нативных и подвергнутых воздействию высоких температур - и с помощью численного метода двухкритериальной оптимизации различения нечетких спектральных данных, включающих критерий достоверности (правдоподобия) различения, оценить меру сходства полученных спектров.

4. На основании расчетов мер сходства РЖ-спектров различных групп пищевых жиров показать возможность отнесения жиров к тому или иному виду нативных или гретых жиров, что может быть положено в основу создания экспертной компьютерной системы, способной проводить экспресс-анализ и контроль качества жиров.

Научная новизна. Разработан применительно к пищевым жирам численный метод различение нечетных спектральных данных, полученных в средневолновой ИК-области, для идентификации качества нативных и гретых жиров.

В процессе реализации метода впервые рассчитаны:

1. Средние меры сходства спектральных данных внутри каждой группы жиров и показано, что внутри групп исследуемых жиров ИК-спектры демонстрируют большую сходимость между собой.

2. Средние меры сходства спектральных данных для отдельных групп жиров и установлено четкое различение их ИК-спектров.

3. Средние меры сходства спектральных данных, полученных для нативных и гретых жиров. Показано, что ИК-спектры пищевых жиров до нагрева и после нагрева существенно отличаются друг от друга.

Практическая ценность работы. Метод двухкритериальной оптимизации различения нечетких спектральных данных в ИК-области существенно повышает точность полученных экспериментальных результатов и может быть положен в основу создания экспертной компьютерной системы, способной проводить идентификацию пищевых жиров по их ИК-спектрам и составление базы данных для оценки их качества. Такая база данных позволяет по ИК-спектрам неизвестного жира автоматически отнести его к тому или иному виду нативных или гретых жиров и таким образом осуществить экспресс-оценку качества пищевых жиров.

Основные результаты исследований внедрены в учебный процесс на кафедре

Технология продуктов питания и экспертиза товаров» Московского государственного университета технологий и управления.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Косолапов, Юрий Вячеславович

выводы

1. Изучены химический состав и свойства жиров «Украинский», «Белорусский», «Новинка», «Пищевой саломас» и растительное масло. Установлено, что определяющими показателями качества жиров в результате их химических превращений под действием высоких температур являются: массовая доля олигомеров окисленных жировых кислот, не растворимых в нетролейном эфире (% ОЖК), массовая доля отделяемых хроматографически полярных соединений (% П), диэлектрическая проницаемость е.

2. Разработан применително к пищевым жирам метод двухкритериальной оптимизации нечетких спектральных данных в средневолновой ИК-области; метод позволяет максимизировать новый критерий - различающую способность, - означающий относительное различие мер сходства между одними и теми же данными одной группы и данными из различных групп, и оптимизировать критерий соотношения правдоподобий, что обеспечивает максимизацию достоверности различения.

3. Рассчитана с использованием полосы 968-970 см"1 массовая доля трансизомерных ненасыщенных жирных кислот и изменение ее в процессе нагрева. Установлено, что массовая доля транс-изомеров ненасыщенных жирных кислот с изолированной транс-этиленовой связью в жирах велика (кроме растительного масла) в исходном состоянии (27-39,6 %), а за 30-40 ч нагрева уменьшается на 3-10 %.

4. Дана интерпретация характеристических полос поглощения исследованных пищевых жиров в их ИК-спектрах и установлена их пригодность для спектральной идентификации жиров. При анализе изменений полосы валентных колебаний карбонильной группы 1690-1750 см'1 изучена динамика окислительных превращений и накопления в жирах вторичных продуктов окисления.

5. Рассчитана с использованием полосы 968-970 см*1 массовая доля трансизомерных ненасыщенных жирных кислот и изменение ее в процессе нагрева. Установлено, что массовая доля транс-изомеров ненасыщенных жирных кислот с изолированной транс-этиленовой связью в жирах велика (кроме растительного масла) в исходном состоянии (27-39,6 %), а за 30-40 ч нагрева уменьшается на 3-10 %.

6. Показана тесная корреляция между полосой валентных колебаний - ОН в диапазоне 3450-3650 см'1 в ИК-спектрах жиров и степенью их термоокисления, определяемой массовой долей полярных соединений (П, %), что может быть использовано для идентификации жиров, подвергнутых воздействию высоких температур.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Косолапов, Юрий Вячеславович, 2007 год

1. Пищевая химия./ Под. ред. А.П. Нечаева. СПб., ГИОРД. 2001.-506с.

2. Технология жиров и жирозаменителей/ В.Х. Паронян, Ф.И. Мазняк, Н.М. Кафиев, И.Б. Чекмарева.-М.: Легкая и пещевая пром-сть. 1982.-352с.

3. Дубенецкая М.М. Влияние окислившегося подсолнечного масла на организм экспериментальных животных//Гигиена и санитария.-1991,-N12.-c.33-36.

4. Партешко В.Г. О необходимости нормирования в пищевых жирах продуктов окисления// Гигиена и санитария.-1994.-№7. с.98-99

5. Партешко В.Г. Влияние экзогенных липидных перекисей на уровень липидных антиоксидантов в тканях внутренних органов животных//ДАН СССР.1969.-Т.184.№6.-с.1455-1457.

6. Партешко В.Г., Лесюис А.А. Влияние экзогенных фосфолипидов на содержание липидных биоантиоксидантов в тканях внутренних органов животных// Научн.декл. высшей школы. Биологические науки.-1970.-№9-с.49-51.

7. Ю.Партешко В.Г., Дидковский В.Е., Калибабчук Н.Н.,Павловская М.С. Об изменении в структуре липидов печени животных, инициированных экзогенными липоперекисями //ДАН СССР.-1973.-Т.211.-№5.-1220-с.1222.

8. Kaunitz Н., Charles С.A., Johnson. Biological Effect of Polymeric Residua Isolated from Autoxydized Fat//J,Amer. Oil Chem . Soc.-1996. -33.-№12.-P.630-634.

9. Партешко В.Г., Лесюис A.A., Белоус Г.В. Липидные биоантиоксиданты в тканях внутренних органов животных в зависимости от степени насыщенности экзогенных липидов// ДАН СССР.-1970.-195.-№2.-с.507-509.

10. Fukuzumi К. Studies on the Reaction of Fats and Oils. Hydrolysis, Autoxidation, Hydrogenation, etc.// Mem. Fac.Nagoya Univ. -1998. -30: №2.P.200-244.

11. Калмыков C.T. Определение качества кормовых жиров.-М.: Колос, 1996-192с.

12. Бедулевич Т.С., Александрова Н.Н., Малыгина В.Ф. К вопросу о гигиенической оценке перегретых жиров// Вопр. пиания.-1997.-26.-№4.-с.77-81.

13. Боцман Н.Е., Светлая Г.В. Влияние многократно гретого подолнечного масла на гистологическую структуру// Вопр. рационального питания (Киев).-1999.-вып.5.-32-37.

14. Долгачев И.П., Ревнивых Р.А., Ленчик B.C. Влияние на животных растительного масла после кулинарно-термической обработки на инфракрасной установке// Гигиена питания(Киев).-1986.-с.61-63.

15. Долгачев И.П., Ленчик B.C., Щербатюк С.Н. Влияние гретых жиров на содержание сахара в крови при углеводной нагрузке у собак// Рациональное питание (Киев).-1987.-вып.З.-с.150-152

16. Долгачев И.П., Щербатюк С.Н., Ленчик B.C. Влияние жиров, подвергшихся длительной термической обработке, на моторную функцию желудка//Рациональное питание (Киев). вып.З-1987.-с.147-150

17. Долгачев И.П., Щербатюк С.Н., Ленчик B.C. Влияние потребления долго гретого жира на секреторную функцию желудка// Вопр. рационального питания (Киев). -1998.-Вып.4.с.118-120

18. Кощеев А.К., Добросердова И.И., Лившиц О.Д. Исследование гретых жиров люминисцентным методом// Гигиена и санитария. -1991.№12.-с.65-67

19. Ленчик B.C. Усвояемость свиного жира, подвергшегося термической обработке на кулинарной фабрике// Рациональное питание (Киев). -1995.-с. 38-41

20. Ленчик B.C. Нарушение гликогенолитической функции печени, вызванное скармливанием долго гретым жиром в хроническом опыте// Рациональное питание (Киев). -1997.-е. 158-161

21. Партешко В.Г., Кучер О.М. Влияние полимерной фракции, выделенной из подсолнечного масла, на организм животных в эксперименте// Вопр. питания.-1994.—23.-№2.-с.44-48

22. Ромыш Л.Ф., Дубенецкая М.М. К вопросу о санитарно-гигиенической оценке подсолнечного масла после фритюрного обжаривания в нем мучных изделий// Здравоохранение Белоруссии.-1995.-№7.-с.53-56

23. Ziombski H., Luszcz A. Zmiany zachodzace w tluszczach podczas sraazenia roznych produktow w warunkax controlowanego i nie kontrolowanego ogrzewaniaII Rocz.Panst.Zekl.hig. -1996.-27.-№3.S.317-329

24. Ziombski H. Zmiany fizyczne, chemczne I wartosci odzywczej w tluszczach ogrzewanych. I. // Rocz.Panst.Zekl.hig.-1999.-30.-№5.- S.473-478

25. Ziombski H. Zmiany fizyczne, chemczne I wartosci odzywczej w tluszczach ogrzewanych.il.// Rocz.Panst.Zakl. hig.-2000.-31.-№6.- S.593-604

26. Balaz V., Rainiakova A. Zmeny tukov a olliov pocas kuchynskey pripravy pokrmov v zariadeniach vereineho stravovanie// Ceskoslov. Hyg. -1998. -23. -№1. -S. 27-23

27. Chang S.S., Peterson R.I., Chi-Tang Ho. Chemical Reactions ivolved in Deep-Fat. Fruing of Foods//J. Amer. Oil. Chem. Soc. -1998. -55. -№10. -P.718-727

28. Dobarganes G. Aspectos generales de las grasas calentadas// Grasas у aceites. -2000. -31. -№6. -P.417-422

29. Pascucci E., Lorusso S. Caratteristiche chimiche e chimicor-fisiche di interesse bromatologico in oli sottoposti al riscaldamento. Nota preliminare // Riv. Ital. Sostanze grasser. -2000. -57. -№7.P.337-340

30. Grandgirard A., Julliard F. Etude critique des methods de dosage des monomers cycliques dans les huiles choffees// Rev. franc, corps gras.-1993.-30.-№3.P. 123-128

31. Billek G. Lipids Stability and Deterioration// Pap. Conf. Dietary Fats and Health. -Chicago, 2003.P.70-89.

32. Izaki I.,Yoshikawa S., Uchiyama M. Effect of ingestion of thermally oxidized oil on peroxidative criteria in rats // Lipids 2004. -19. - №5. -P. 324-531.

33. Buchowskim M., Gogolewski M., Gruchalal., Wasowicz E. The effect of frying on the composition of sterols in low erucic acid rapeceed oil // Fat. Sci., 2003. Proc. 16 th ISF Congr.- Budapest, 2003.- P. 801-806.

34. Carlson B.L., Tadacchi M.N. Frying oil deterioretion and vitamin loss during food-service operation//J. Food. Sci., 1996.-51.- N 1.-P.218-221.

35. Roio J.A., Perkins E.G. Cyclic Fatty Acid Monomer Formation in Frying Fats.

36. Determination and Structural Study // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1997.-64.-№3.-P. 414-421.

37. Sanders T. Toxicologies Consideration in Oxdative Rancidity of Animal Fats// Food Sci. and Technol Today. -1997. -l.-№3. -P.162-164.

38. Вышеславцева М.Я. Влияние парентерального введения подсолнечного масла на интродукцию 2-метилхолантреном опухолей колеи у мышей // Вопр. Онкологии. 1996. - 12. -№7. с. 61-64.

39. Вышеславова М.Я. О возможном канцерогенном и коканцерогенном действии перегретых жиров (обзор литературы) // Вопр. питания. /1996. -15.-№4.-с. 88-93.

40. Вышеславова М.Я. О канцерогенном действии перегретых жиров // Материалы 16-й науч. сессии Ин-та питания АМН СССР. М., 1986. вып.2. с. 126-128.

41. Вышеславова М.Я. Влияние подсолнечного масла с различной степенью окисления на индукцию 2-ацетиламинофлюреном опухолей у крыс // Вопр. онкологии. -1999. -15. -№4. с. 66-70.

42. Молчанова Н.А., Валюшкина И.В., Яцкова Н.Г., Агеева A.M. К вопросу о нормировании содержания продуктов окисления в пищевых жирах // Товароведение и легкая пром-сть (Минск). 1990. -№ 7. - с. 29-33.

43. Щербаков В.Г. Основы управления качеством продукции и технохимический контроль жиров и жирозаменителей. -М.: Агропромиздат, 1985. -216 С.

44. Wurziger J. Zur lebensmittelreclrtlichen Beurteilung hervorhebender Hinweise bei Fetten und fetthaltigen Zubereitungen // Fette, Seifen, Anstrichmittel.2001.-83.-№8.-5.301-310.

45. Zelinotti T. Aspetti legislative delle sostanze grasse aniraali e derivati. Confronto fra le varie legislazioni // Riv.ital. sostanze grasse. -2002.-№2. -P.87-92.

46. Максимец В.П. Современные представления о термических превращениях жиров // Изд. вузов СССР. Пищевая технология. 1998. №6.-С. 8-18.

47. Эмануэль Н.М. Проблема управления цепными реакциями окисления углеводородов в жидкой фазе. /Окисление углеводородов в жидкой фазе. -М.: 1989.-С. 9-34.

48. Майзус З.К. Роль перекисей в процессах жидкофазного окисления углеводородов. / Окисление углеводородов в жидкой фазе. М.: 1989. С. 35-43.

49. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводов в жидкой фазе. -М.: Наука, 1985. 375 с.

50. Физер JL, Физер М. Органическая химия: Пер. с англ. Т.2. М.: Химия, 1966.-595 с.

51. Уотерс У. Механизм окисления органических соединений: Пер. с англ. -М.: Мир, 1996.-176 с.

52. Ингольд К. Теоретические основы органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1966.-176 с.

53. Sedlacek B.A.J. Studiura der UV-Spectren erttizter Fette. 15. Mitt. Mechanismus der termischen Oxidation und Polymerisation der Fette, die durch zuzatz von schwermetallkationen beschleunigt werden // Nah-rung.1994. -18. -№3.S. 251-258.

54. Gunstone F.D. Fatty Acids and Related Compounds // Aliphatic Chemistry.1995. -V.3. -P. 359-389.

55. Chiba 0., Fujimoto K., Kaneda Т., Kubota S., Ikegami I. Radicals Generated in Autoxidized Methyl Linoleate dy Light Irradiation // J. Amer. Oil Chem. Soc. 2001. -58. - № 5. -P. 587-590.

56. Schiederle P., Grosch W. Detection of monohydroperoxides with unconjugated diene systems as minor products of the autoxidation of methyllinoleate // Z. Lebensmittel Untersuch und Forsch. -2001. -173.-№5. -S. 199-203.

57. Эмануэль H.M., Лясковская Ю.Н. Торможение процессов окисления жиров. -М.: Пищепроиздат, 1991. 359 с.

58. Хомутов Б.И. Ловачев Л.Н. Хранение пищевых жиров. -М.: Экономика, 1972.-160 с.

59. Тютюнников Б.Н. Химия жиров. -М.: Пищевая пром-сть, 1974. 448 с.

60. Беззубов А.П. Химия жиров. -М.: Пищевая пром-сть, 1975. 280 с.

61. Щербаков В.Г. Химия и биохимия переработки масличных семян. -М.: Пищевая пром-сть, 1997. -168 с.

62. Ivanov St.A. Neue Komplexmethode zur differenzierten Gruppenbestimmung des totalen Verderbensgrades der Fette und Ole // Seifen-Ole-Fette-Wachse. -1976.-102. -№3.-5.63-67.

63. White P.A. Food Antioxidants // Food Process Ind 1976. -4-5. -№540.-P.41,43,46.

64. Gray J.l. Measurment of lipid Oxidation: A rewiew // J.A mer. Oil Chem.

65. Soc. -1978. -55. -№6. -P. 539-546.

66. Capella P., Lercker G., Conte L.S. Problemi di conservazione delle sostanzegrasse // Riv.ital. sostanze grasse. -1981. -58. -№3. -P. 119-124.

67. Schiberle P., Grosch V. Decomposition of linoleic acid hydroperoxides. II.

68. Breakdown of methyl -3 -hydroperoxi-cis-9-trans-ll-octadecadienoate byradicals of cooper (II) ions // Z. lebensmitel Untersuch. und Forsch. -2001. -173. -№3. S. 192-198.

69. Murthi T.N., Sharraa M., Devdhara V.D., Chatterjee S., Chakraborty B.K. Storage stability of edible oils and their blends // J.Food Sci. and Technol. 1997. -24.-№2.-P. 84-87.

70. Crnjar E.D., Witchwoot A., Navar V. Thermal Oxidation ofa series of saturated Triacylglicerols // J. Agr. And Food Chem. -2001.-29.-№l. -P.39-42.

71. Franzke C., Strobach J., Zietze H.J. Untersuchungen lider die Bildang von Sonnen blumenol und Schweineschmalz // Nahrung. -1995. -17.-№4. -S.443-449.

72. Host H.E. Oxypolymere ein analytisches Problem der Fettechemie. I. // Fette, Seifen, Anstrichtmittel. -1999.-71. -№8.-S.609-613.

73. Host H.E. Oxypolymer ein analytisches Problem der Fettechemie // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1999.-71-№10.-S.837-842.

74. Billek G. Veranderunger der Fette unter Fritierbedingungen und deren analytische Erfassung Chemische Veranderungen der Fette beim Fritieren // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1993. -75.- №10. -S.582-586.

75. Urakami C., Doi H., Toriyama S., Asano Y., Okas. Evaluation of Heat Treated Frying Oils I. Thin Layer Chromatography combined with UV-Densiometry of Soybean Oil Frying Warious Food. // J.Jap. Oil Chem. Soc. -1996.-25.- №11. -P.764-772.

76. Naudet M. Etude sur les huiles chauffees. III. Consttution chimique des produits d'alteration thermooxydative // Rev. franc. Cords gras. -1997.-24.- №10. -P.487-492.

77. Ottaviani P., Graille J., Biasini S., Derfetti P., Naudet M. Produits d'alteration thermooxydative des huiles chauffees. I. Fractionnement analytique des esters methylique totaux // Analysis. -1999.-7.-№3. -P.127-132.

78. Fedeli E. Transformazioni chimiche indotte alle sostanze grasse dai trattaraenti termici // Riv. ital. Sostanze grasse. -2000. -57.-№5.-P.231-234.

79. Yoshikawa S., Izaki Y., Fujiwara M., Studies on a Sample Method for Evalution of Deterioration Degree of Flying Oils and Fats. II. Comparison of Various Kinds of simple Methods for Evaluation / J Jap. Oil Chem. Soc. -2001.30.- №3-P.151-156.

80. Olieman N.W. Inspection of frying oils and Fats// Fat. Sci., 2003. Proc. 16th ISF Congr. Budapest, 2003. -P.757-767.

81. Dobarganes M.C., Perez Camino M.C. Non-polar dimer formation during thermooxidation of edible fats // Fett. Wiss. Technol. -1997.-89.-№6.-S.216-220.

82. Ушкалова B.H. Особенности процесса образования окисей при окислении жиров // Хим. фарм. журн. -1993. -17. №5. -С. 588-591.

83. Maza М.Р., Vioque Е. Microdetermination de epoxiacidos en aceites // Grasas yeceites. -1995.-26.-№2.-P. 78-83.

84. Eriksson G.E. Formation of Aroma Compounds from Oxidized Lipids // Proc. 5th Int. Congr. Food Sci. and Technoe. Kyoto. 1978,-Tokyo, 1979. -P.352-359.

85. Ohyabu D., Mukai A., Ohta S. A simple Method for Determining the Carbonyl Value of Carbonyl Compounds. // JJap. Oil Chem. Soc. -1999.-28.-№4.-P.254-262.

86. Vila J., Casanovas A., Celades R. Contribution a l'etude des composes volatile, obtenus au cours de l'oxidation thermique de raatieres grasses //Rev. franc, corps gras. -2001.-28.-№6. -P. 251-255.

87. May W.A., Peterson R.J., Chang S.S. Chemical Reaction Involved in Deep-Pat Prying of Foods. IX. Identification of the Volatile Decomposition Products of Triolein //J. Amer. Oil Chem. Soc. -2003.-60.-№5. -P. 990-995.

88. Gere A. Studies oh the heat induced deterioration of hungarian edible fats // Fat. Sci., 1983. Proc. 16th ISF Congr. -Budapest, 1985.-P. 789-800.

89. Grandgirar A, Julliard F. Influence de divers parameters sur la degradation d'huiles vegetabes au cours du chauffage: nature d'huil, temperature et du duree du chauffage // Rev. franc corps gras. -1987. -34. -№4. -P.213-219.

90. Ottaviani P., Graille J., Perfetti P., Naudete M. Produits d'alteration thermooxydative des huiles chauffees // Chem. and Phys. Lipids. -1999.-24. -№1.-P. 57-77.

91. Poumeyrol G. Etude de revolution des teneurs de monomers cyclique et de glicerides alteres d'huiles de friture utilisees en restauration. Memoires scientifique // Rev. franc, corps grass. -1997.-34.- №12.-P. 543-546.

92. Pardun H., J., Kroll E. Veranderungen der Fette unter Fritirbedingunger und deren analytische Erfassung Berteilung des Gebrachsweres und Analytik von Fritierfetten I.// Fetter, Seifen, Anstrichmittel. -2004. -№3.-S.97-104.

93. Pardun H., Blass J., Kroll E. Veranderunger der Fette unter Fritierbedinger und deren analytische Erfassung Berteilung des Gebrachswertes und Analytik von Fritierfetter II. // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -2004. -76. №4.-S. 151-158.

94. Perez-Camino M.C., Marques-Ruiz G., Dobarganes M.C. Alteracion de grasas usadas en fritura. I. Comportamiento de aceites de oliva у girasol en feidoras domesticas. // Grasas у aceites. -1987. -38. -№5.-P. 307-312.

95. Pokorny J., Pruderv M., Svobodova H. Oxidachi zluknuti hydrogenovanych tuku // Prumysl. Potravin. -1976. -27. -№10.-S. 593-594.

96. Nomura Yu., Yasuda., Yamaraoto M., Sugisawa К. Синергетическое влияние токоферола, лимонной кислоты и пентаполифосфата натрия на термоокислительную стабильность пищевых масел и жиров // йокагаку. -1987. -36. -№2. С.П7 - П9 (РЖХимия. -1988. -14 Р 395).

97. Беляев М.И., Черкашин Н.Г., Шильман JI.3. Изменение жира «Белорусский» при его нагреве в режимах комбинированного способа жарения // Изв. вузов СССР. Пищевая технология. -1978. -№1. С. 154-156.

98. Sedlacek B.A.J. Studiura der UV-Spektren oxidierten und polymerisirter Fette // Nahrung. -1970. -14. -№3.-S. 241-146.

99. Усенко В.Ф., Шмидт А.А., Чекмарева И.Б. Влияние деаэрации и вакуумирования на термическую стойкость фритюрных жиров // Изв. вузов СССР. Пищевая технология. -1972. -№ 2. С. 80-81.

100. Беляев М.И., Шильман JI.3. Совершенствование процессов тепловой обработки продуктов в общественном питании. -М.: Экономика, 1975. -112с.

101. Тишук В.А., Метельский В.В. Исследование качественных показателей фритюрного жира под вакуумом и давлением / Труды VI научно-техн. конф. Могилевского технол. ин-та. Могилев, 1980. С. 257-260.

102. Руководство по технологии получения и переработки растительных масел и жиров. Т.Н. -Л.: ВНИИЖ, 1973. -350 с.

103. Сергеев А.Г., Обработка жиров и масел под вакуумом и в атмосфере инертного газа. -JL: ВНИИЖ, 1957. 18 с.

104. Матеранская Н. Способ бескислородного получения топленого свиного жира // Мясная индустрия. -1957. -№ 1. С. 48-51.

105. Ржавская Ф.М. Окислительная порча китовых жиров и их хранение в атмосфере азота // Труды ВНИРО. Технология жиров и кормовых продуктов. -М.: Пищевая пром-сть, 1967. С.41-49.

106. Эмануэль Н.М., Зайков Г.Е. Химия и пища. -М.: Наука, 1986. -173 с.

107. Mickel H.S., Horbar J., Gewirtz M., Ansari R. Effect of iner gases and nitrogen on the autoxidation of cis and trans polyunsaturated fatty acid methyl esters // Riv. ital. Sostanze grasse. -1976. -53. -№1 l.-P. 312-314.

108. Шишков Д. Съхранение на растителни масла в атмосфера от инертен газ с цел предотвратяване на окислението им (литературен обзор) // Бюл. масло сапунена промишленост. -1975. - 1. -№ 1. - С. 10-20.

109. Шишков Д. Съхранение на растителни масла в атмосфера инертен газ с цел предотвратяване на окислението им. // Научн. тр. Ин-т раст. Масла, протеин и миещи средства, София. -1979. №3. -С. 55-60.

110. Беляев М.И., Максимец В.П., Геллер В.З., Попов JI.H. Изменение свойств жира «Белорусский» при его нагревании // Масло-жировая промышленность. -1981. -№4. -С. 35-36.

111. Беляев М.И., Рыжова Н.В., Максимец В.П. Исследование изменений жиров при СВЧ-нагреве//Масло-жировая промышленность. -1977.№9.-С. 23.

112. Беляев М.И., Максимец В.П. Изменение жира «Украинского» при нагреве в поле СВЧ // Изв. вузов СССР. Пищевая технология. -1977. -№3. -С.137-138.

113. Справочник технолога общественного питания // А.И. Мглинец, Г.Н. Ловачева, Л.М. Алешина и др. М.: Колос, 2000 г.

114. Sedlacek B.A.J. Studium der UV-Spektren erhitzer Fette. 14 Mitt. Vergleich des Einflusses einiger Schwermetallkationen auf die thermische Oxydation und Polymerisation von Sonnenblumenol // Nahrung. -1993. -17. -№6.-S. 629-642.

115. Физер Л., Физер M. Реагенты для органического синтеза; Т.2: Пер. с англ. М.: Мир, 1970. -С. 316-321.

116. Grosch W. Neuere Vorstellungen uber die Lipidoxidation // Lebens-mittelchem. und gerechte. Chem. -1994. -38. -№4.-S.81-87/

117. Lezrovich A. Derivative UV-Spectra of Lipid Conjugated Dienes // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1996. -63. -№7.-S.883-888/

118. Allen R.R. Hydrogenation // J. Amer. Oil Chem. Soc. -2001. -58. -№3.-P. 166-169.

119. Conacher H.B., Iyegnar J.R. Cas-Liquid Chromatographic Determination of Trans-Unsaturation in Fats and Oils on Packed Column. Effect of Positional Isomeres //J.Ass. Off. Anal. Chem. -1998. -61. -№3.-P. 702-708.

120. Gemeinschaftsarbeiten der DGF 72. Mittelung. Die Hydrierung von Fetten. III. // Fette. III. // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1997. -79. -№12.-S.465-475.

121. Сирохман И.В. Кондитерские изделия из нетрадиционного сырья. -Киев: Технша, 1987. 197 с.

122. Capella P., LerkerG., Conte L.S. Metodi di analisi delle variazioni indotte alle sostanze grasse dai trattameni termici // Riv. ital. sostanze grasse. -2001.-58. -№4.-P. 170-174.

123. Grandgirard A., Sebedio .Identification of geometrical isomers of linoleic and linolenic acids in heated oils // Fat. Sci., 1993. Proc. 16th ISF Congr. -Budapest, 1995. -P. 779-787.

124. Pfeffer P.E., Buddy E.E., Unruh J. Shoolery J.N. Analytical 13C NMR: A Rapid, Nondestructive Method for Determination the cis, trans Composition of

125. Catalytically Treated Unsaturated lipid Mixtures // J.Amer. Oil. Chem. Soc. -1997.-54.- -№9.-S.380-386.

126. Weinrauch J.L., Bingnoli C.A., Reeves J.B., Iverson J.B. Fatty Acid Composition of Margarines, Processed Fats and Oils: A new Compilation of Data for Tables of Food Composition // Food Technol. -1997.-3 l-№2.-P. 80-85.

127. Lorusso S., Boniforti L., Chiaccherini E. GC Determination of Cis-and Trans-Isomers of Monounsaturated Fatty Acids in Cruciferal Oils and Commercial Margarines // Riv. Soc. ital. Sci. alim. -2001.-10. -№6.-P. 365-374.

128. Analisi di oli e grassi alimentary // Boll. Chim. Unione itale. lab. prov. -2001.-32. -№3.-P.99-105.

129. Renner E., Yoon Y. Ch. Untersuchungen uber isomere Formen: ungesattiger Fettsauren in Nahrungsfetten I. Isomere der Octad'ecesaure // Milchwissenschaft. -2002. -37. -№5.-S.264-266.

130. Eder S.R. Uber die Bildung von Artefacten Bei der Dampfung von Speiseolen und Fetten // Fette, Seifen, Anstrichmittel, -2002. -84. -№4.-S.136-141.

131. Dutton H., J. Hydrogenated Fats: Processing, Analysis and Biological Implications, Lewkowitsch Memorial Lecture // Chem. and Ind. -2002. -№2.-P. 917.

132. Combe N., Rahmani-Jourdheuil D., Reitsch J., Wolff R., Entres-sangles B. Incorporation des acides grass trans dans les membranes biologiques // Riv. ital. sostanze grasse. -2001. -58. -№11.-P. 548-555.

133. Geralinschaftarbeiten der DGF 73 Mitt. Die Hydrierung von Fetten. IV. // Fette, Seife, Anstrichmittel. -1998.-80. -№1.-S. 1-9.

134. Juillet M.-T. Trans-Fettsauren-gegenwartiger Stand der Erkenntnisse // Fette, Seifer, Anstrichmittel. -1998. -80. -№11.-S. 445-448.

135. Mishkel M.A., Nazir D.J. The linoleic acid and trans fatty acids in margarines // Amer. Clin. Nutr. -2000. -33. -№9.-P. 2053-2055.

136. Kasperek M., Leszkiewicz B. Kynetika zmian w oliju rzepakowim w roznych warunkach obrobki ciepnej //Zesz. nauk AE Poznaniu. -1996. (1997). Ser. 1. -№69.-S. 32-38.

137. Koman V. Sekundarne trans-isomery mastnych kyselin z pohladu ich biologickych vlastnosti // Bull, potravin. Vysk. -2004. -№3.-S. 235-251.

138. Колебательная спектроскопия современные воззрения / Ред. А. Варне, У. Орвилл-Томас: Пер. с англ. -М.: Мир. 1991. -С. 130-131.

139. Sedlacek B.A.J. Studium der UV-Spektren erhitzter Fette. 7. Mitt. Langfristiges Einblasen von Luftsauerstoff in Olbei Verschiden Temeraturen // Nahrung. -1989. -12. -№8.-S. 835-843.

140. Schouten L. Bestimming des Gehaltes an oxydierten Fettsauren in benutzten Bratfetten mittels praparativer Dunnschicht chromatographic // Deutsch. Lebensmittel - Rdsch. - 1994. -70. -№9.-S. 319-322.

141. Vilicic D., Mihelic P. Inspitivanje uportio ebljenog ulia za przenje // Prehrarabenotechol. rev. -1997. -15. -№4.-S. 120-122.

142. Pazola I., Gaweski J., Buchowski M., Korczak J., Jankun J., Grzesko-wiak B. Choice from simple methods for quality control of frying fat during deep frying of potato products // Fat. Sci., 1983. Proc. 16th ISP Congr. -Budapest. 1985. -P. 769777.

143. Von zeddelmann H. Weitere Erfahrunger mit den DGF Empfehlun-gen zur Beurteilung gebrauchter Brat - und Siedefette // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1986. -88. -№4.-S. 121-124.

144. Buxtorf U.P., Manz W., Schlipbach M. Zur praxisgerechten Beunteilung von Fritierfetten // Mitt. Gebeite Lebensm. Hyg. -1976. -67. -№4.-S. 429-437.

145. Sedlacek B.A.J. Untersuchunger liber di Veranderungen der Eigenschaften eigiger Pettarten im Verlauf der Erhitzung auf hohere Temperaturen // Nahrung.1994. -8. -№1.-S. 58-69.

146. Rutkowski A., Krigier K., Darzynkievicz R. Studien zur Analytik von Fritierfetten // Lebensmittel. Ind. -1997. -24. -№>8.-S. 370-373.

147. Varela G., Moreiras Varela 0., Ruiz - Roso B. Utilizacion de alungos aceites en frituras repetidas. Cambis en lasgrasas у analisis sensorial de los alimentos frios // Grasas у aceites -1993. -34. -№2.-P. 101-107.

148. Battaglia R., Mitiska J. Zur Beurteilung von gebrauchten Fritierfetten // Mit. Gebliete Lebensm. Hyg. -1993. -74. -№2.-S. 156-159.

149. Yoon S.H., Kim S.K., Shin M.C., Kim K.H. Comparative Study of Physical Methods for Lipid Oxidation Measurement in Oils // J. Amer. Oil Chem. Soc.1995. -62. -№10.-P. 1487-1489.

150. Sedlacek B.AJ. Studium der UV-Spektren erhitzter Fette. 8. Mitt. Einflub eines Zusates von Kupferverbindungen auf die Veranderungen des Sonnenblumenols beimErhitzen // Nahrung. -2001.-15. -№4.-S. 413-425.

151. Usuki R., Fukui H., Kamata M., Kaneda T. Accumulation of Peroxides in Pan-Frying Oil // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -2000. -82. -№12.-S. 494-497.

152. Me Neill J., Kakuda Yu., Kamel B. Improving the quality of used frying oils by treament with activated carbon and silica // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1996. -63. -№12.-P. 1564-1567.

153. Mancini Fieho J., Smith L.M., Creveling R.K., Al-Shaikh H.F. Effect of Selected Chemical Treatment of Quality of Fats Used for Deep-Frying // J.Amer. Oil. Chem. Soc. -1986. -63. -№11.-P. 1452-1456.

154. Diaz Alonso A.L., Contribution al estudio de las degradaciones experimentadas por los aceites en los procesos de fritura.

155. Aceite de oliva // Grasas у aceites. -1997. -28. -№4.-P. 235-241.1.. Aceite de soja у su comparacion con los obtenidos con oliva. // Grasas у aceites. -1997. -28. -№5.-P. 319-323.

156. Robertson J.A., Morrison W.H., Byon B.G., Shaw R.L. Flavor and Chemical Evaluation of Potato Chips in Sunflower, Cottonseed and Palm Oils // J. Food Sci. -1998. -43. -№5.-P. 420-423.

157. Fritsch C.W., Egberg B.C., Magnuson J.S. Change in Dielectric Constant as a Mesure of Frying Oil Deterioration // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1999. -56, -№8.-P. 746-750.

158. Fritsch C.W. Mesurements of Frying Pat Deterioration: A Brief Rewiew // J. Amer. Oil Chem. Soc. -2001. -58. -№3.-P. 272-274.

159. Lorusso S., Zelinotti Т., Betto P. Caratteristiche chimiche e chimico-fisiche di interesse bromatologico di oli sotto-posti a riscaldaraento: olio di arachide // Riv. ital sostare grasse. -2002. -59. -№3.-P. 141-148.

160. Вредник И.М., Дульнева И.П., Попова E.A. Влияние термической активации природных адсорбентов на степень очистки обжарочного растительного масла // Физико-химические аспекты технологии пищевых продуктов: 60 ст. Кишинев, 1985. - С. 36-41.

161. Al-Shaikh H.F., Mancini-Filho J., Smith L.M. Improving Quality of Used Deep-Frying Pats // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1995. -62. -№4.-P. 655.

162. Заявка Японии 59-129297. Регенерация масла / Оябух.; Мацусита дэнки сангё к,к. // РЖ Химия. -1986. 4Р 514 П.

163. Заявка Японии 59-230096. Состав для регенерации пищевых жиров /Омура Т.; Омура Тейдзиро Тедзука Хиороси // РЖ Химия, 1986. -15Р 637 П.

164. Swientek R.J. Calcium silicate filter aid extends cookingoil life // Food Process. -1982. -43. -№1.-P. 172.

165. Заявка Японии 61-223082. Состав для обработки обжарочных отработанных масел / Фукуока К., Нишюн курмзнто к.к. // РЖ Химия. -1987. -17 Р 448 П.

166. Заявка Японии GO-226598. Устройство для регенерации масла / Маэда И.; Мацусита дэнки сангё к.к. // РЖ Химия. -1987.17 Р 447 П.

167. Guhr G., Gertz Gh., Waibel J., Arens M. Bestimraung der polaren Anteil in Fritierfetten // Fette, Seifen, Anstrichmittel. 1981. -83. -№10.-S. 373-376.

168. Paquot G. Standard Methods for the Analysis of Oils, Fats and Derivatives. 2.507. Determination of Polar Compounds in Frying Fats // Pure and Appl. Chem. -2002. -54. -№1.-P. 242-245.

169. Waltking A.E., Wessels H. Chromatographic Separation of Polar and Nonpolar Components of Frying Fats // J. Assoc. Offic. Anal. Chem. -2001. -64. -№6.-P. 1329-1330.

170. Poumerol G. Etude de l'alteration des huiles des friture utilisee en restauration collective par dosage des composes polaires. Note de laboratoire // Rev. franc, corps grass. -1996. -33. -№6-7.-P. 263-268.

171. Sebeidio J.I., Septier Ch., Grandgirard A. Fractionation of Commersial Frying Oil Samples Using Sep-pak Cartridgers // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1996. -63. -№12.-P. 1541-1543.

172. Chlemin Douaud S., Karleskind A. Influence de l'acidite de la matier grasse sur le dosage des polair to-taux // Rev. franc, corps grass. - 1994. -31. -№11.-P. 455-456.

173. Gere A., Sebedio J.L., Grandgirard A. Studies of Some Hungarian Fats and Oils Obtained from Commercial Frying Processes // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1995. -87. -№9.-S. 359-362.

174. Dobarganes M.C., Perez-Camino M.C., Gutirrez G-Q.R., Repetto M. Aceites calentados. Estudios de toxidad cronica 1. Evaluation chimica de las muesras // Grasas у aceites. -1995. -36. -№1.-P. 30-34.

175. Begemann O. Erfahrungen in der Beurteilung gebrauchter Fritierfette // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1996. -88. -№4.-S. 124-127.

176. Zeddelmann H. Auswahl und Qualitatskontrolle von Fetten und Olen fur die Gemeinschaftsverpfegung // Lebens-mittel-techik. -1998. -20. -№3.-S. 99-105.

177. Paradis A.J, Nawan W.W. Evaluation of New Methods for the Assessment of Used Frying Oils // J. Food. Sei. -2001. -46. -№2.-P. 449-451.

178. Chemical Properties of Shortenings Used for Commercial Deep-Fat Frying // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1996. -63. -№8.-P. 1017-1023.

179. Croon L.B., Rogstad A., Kiutamo T. A comparative study of Analytical methods for quality evaluation of Frying fat // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1986. -88. -№3.-S. 87-91.

180. Fuchs G., Kuivinen J. Tva snabbmetoder for kontroll av friteringsfett // Var Foda. -2000. -32. -№8.-P. 419-424.

181. Бренц М.Я. Ускоренный метод определения степени термического окисления жира // Вопр. питания. -1999. -28. -№1. С. 70-72.

182. Бруннек Н.И., Успенская Н.Р., Кожухова Н.В. К оценке качества фритюрных жиров // Проблемы совершенствования технологии производства продукции общественного питания: Сб.ст. ВНИИЭТ систем. М.: 1996. С. 35-44.

183. Gaudiano A., Molinaro M.G. Indagine sullo stato di conservazione degli oli perfrittura in alcuni pubblici esercizi romani // Riv. ital. alim. -1992. -11. -№4. 247-250.

184. Cavazzana 0., Espressione del grado di irrancidimento di un olio con indice basato sulla reazione di kreiss modificata // Rass. Chim. -2000.-32. -№3. -P. 135137.

185. Strahlman B. Hans Kreis (1861-1931) und die Farbreaktionen von Fettes nach kreis // Alimenta. -2002. -21. -№3.S. 71-74.

186. Ghou Ta-shue. A Color Test for the Deterioration of Edible Oils // Chem. Sensors Proc. Int. Meet., Fukuoka, 2003, -Amsterdam, 2003. P. 732-736.

187. Asakawa Т., Matsushita S. Simplified Test for Deterioration of Oils and Fats // Bull. Res. Inst. Food Sci. Kyoto Univ. -1997. -№40.-P. 12-16.

188. Vidaud Z., Izquirdro D., Garcia Roche N.O. Sanitary evaluation of frying fats: a new method based on thin-layer chromatography and colorimetry // Nahrung. -1993. -27. №6. S.577-581.

189. Lang K., von Jan E.H. Uber den Einflub des Frittierens auf die chemishe Zusammensetzung von Fisch-Frittierfetten // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1999. -71. №12. -S.1027-1032.

190. Morrison W.N., Robertsn J.A., Burdich D. Effect of Deep-Fat Frying on Sunflower Oil // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1993. -50. №11. -P.440-442.

191. Wurziger J. Lebensmittelrechtliche Beurteilung von Brat-fetten und Siedfetten Kriterien fur die Beurteilung durch den Lebensmittelchemiker // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1997. -76. -№2. S.52-57.

192. Nagy M. Beitrag zur Beurteilung von Friturefetten // Dtsch. Lebensmittel Rdsch. -1976. -72.

193. Краснов A.E., Красуля O.H., Большаков O.B., Шленская Т.В. Информационные технологии пищевых производств в условиях неопределенности. М.: ВНИИМП, 2001.-496 с.

194. Ong T.L. Die Notwendigkeit, neue Qulitatsanforderungen fur rohes SoQaol einzuftihren // Fette, Seifen, Anstrichmittel. -1990. -82. -№4. -S.169-171.

195. Sedlacek B.A.J. Quantitative Methoden zur Bfestimmung der Ranzigkeit von Pflanzenolen // Nahrunq. -1998. -2. -№7. -S.655-659.

196. Любавина Л.А., Пахомова К.И. К вопросу об окислении жира некоторых мороженых рыб // Материалы рыбохозяйств. исслед. Северн, бассейна. Мурманск, 1992. - Вып. 20. С. 31-40.

197. Eskin N.A.M., Frenkel C.A. A Simple and Rapid Method for Assesing Rancidity of Oil Based on the Formation of Hydroperoxides // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1976. -53. -№12. P.716-747.

198. Laporta L., Solinas М. L'autossidazione delle sostaze grasse. Nota 5: Detrminazione dei prodotti dell l'autossidazione // Boll. Chim. Unione lab. prov. 2000.-31.-№10. -P.549-567.

199. Иванова M., Илев И. Въвеждане метода на IUPAC за определяне на перокисно число в лабораторяата практика на масло-сапунената промишленост // Масло-сапунена пром-ст. -1981. -7. -№10. С. 17-22.

200. Pokorny J., Horeia A., Davidek J., Smolik J. Zmena stabilnosti proti zluknuti pri rafiacii roslinnych oleju // Prura. Potravin. 2001. -32.- №9. -S.492-494.

201. Mehata P., Patil A., Herlekar B. Assessment of suitability of various oil blends for culinary purposes // Indian. J. Nutr. and Diet. -1996.-23. -№5. -P. 126131.

202. Курханова B.M., Орехова H.B. Методика определения тиобарбитурового числа в мясе рыб // Исследования по технологии рыбных продуктов: Сб. ст. Владивосток: ТИНРО. - 1995. -Вып. 5, - С. 73-78.

203. Adamski R., Dobrucki R., Adamek I. Liczba tiobarbiturowa w niektorich olejach roslinnych // Herba polonica. -1995. -21. -№4. -S.385-391.

204. Sinnhuber R.O., Yu T.G. The 2-Thiobarbituric Acid Reaction, An Objective Measure of the Oxidative Deterioration Occuring in Fats and Oils // J. Jap. Oil Chem. Soc. -1997. -26. -№5. -P.259-267.

205. Maslowska J., Bazylak G. Wykorzystanie testow z TBA i 2,4-DNPH dla okreslenia zawartosci zviazkow karbonylowych w zwierzecych tluczszach techniznych // Gospodarka miesna. -2001. -33. -№3. -S. 12-17.

206. Pokorny J., Alexova H., Davidek J. A Modification of 2-Thiobarbituric Acid Value Determination after Dzikowski // Sbornik Vysoke skoly cheraicko-technol. v Prazh. -2002. -№54. -S.169-181.

207. Kanazawak., Danno G., Natake M. Some analytical observations of autoxidation products of linoleic acid and their thiobarbituric acid reactive substances // Agr. Biol. Chem. -1993. -47. -№9. 2035-2043.

208. Pokorny J., Filipek I., Janicek G. Hodnoreni zluknosti tuku benzidinovyra testera podle Wodeho // Ceskosl. hug. -1993. -8. -№3. S. 147-152.

209. Любавина Л.А. Изыскание показателей для объективной оценки качества медицинского трескового жира // Вопр. питания. 1985. -№4. -С.67-69.

210. Любавина Л.А. Объективный метод определения степени окисления жира соленой сельди // Рыбное хоз-во, -1984. -№5. С. 51-53.

211. Донченко Л.В., Надыкта В.Д. Безопасность пищевого сырья и продуктов питания. М.: Пищепромиздат, 1999. 352 с.

212. Поздняковский В.М. Гигиенические основы питания, безопасность и экспертиза продовольственных товаров. Новосибирск. НГУ, 1999. 448 с.

213. Руководство по методам анализа качества и безопасности пищевых продуктов. / Под ред. И.М. Скурихина, В.А. Тутельяна. -М.: Брандесс. Медицина, 1998. 342 с.

214. Гигиенические требования безопасности и пищевой ценности пищевых продуктов. Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы. Сан ПиН 2.3.2.1078-01. Минздрав России, М.: 2002. 163 с.

215. Марх А.Т., Зыкина Т.Ф. Голубев В.Н. Технохимический контроль консервного производства. -М.: Агропромиздат, 1989. 304 с.

216. Голубев В.Н., Могильный М.П., Шленская Т.В. Справочник работника общественного питания / Под. ред. В.Н. Голубева, М.: ДеЛи принт, 2002. -589 с.

217. Лурье И.С. Технохимический контроль сырья в кондитерском производстве. Справочник. М.: Агропромиздат, 1987. 272 с.

218. Матрозова С.И. Технохимический контроль в мясной и птицеперерабатывающей промышленности. -М.: Пищевая пром-ть, 1977. -184 с.

219. Исследование продовольственных товаров / В.И. Базаров, JI.A. Боровикова, A.JI. Дорофеев и др. -М.: Экономика, 1986. 295 с.

220. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1984. - 295 с.

221. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. Пер. с англ. -М.: ИЛ, 1963.-590 с.

222. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул: Пер. с англ. -М.: Мир, 1971. 318 с.

223. Ловачева Г.Н., Успенская Н.Р. Новые методы исследования продуктов в общественном питании. -М.: Экономика, 1971.95 с.

224. Современные методы исследования качества пищевых продуктов. -М.: Экономика, 1986.-222 с.

225. Авраменко В.Н., Есельсон М.П., Заика А.А. Инфракрасные спектры пищевых продуктов. -М.: Пищевая пром-сть, 1974. 176 с.

226. Авраменко В.Н., Есельсон М.П. Спектральный анализ в пищевой промышленности. -М.: Пищевая пром-сть, 1999. 184 с.

227. Максимец В.П. Контроль качества напитков. Общественное питание. -М.: Экономика, 1988. 96 с.

228. Крылова Н.Н., Лясковская Ю.Н. Физико-химические методы исследования продуктов животного происхождения. -М.: Пищепромиздат, 1995.-316 с.

229. Branca P., Maina Е. Possibilita di applicazione della spettrofotometria visibile nell'analysi degli oil di oliva // Boll, chira. Unione ital. lab. prov. -1999. -30. -№9. -P.679-691.

230. Tha J.S. Spectrophotometric Studies of Gheuri (Madhuca butyracea) Fat and Chee Mixtures // J. Amer. Oil Chem. Soc. -2001. -58. -№9. P.843-845.

231. Ahmed A.A., Osraan R.O., El-Nomany H.M., El-Saadany S.S. Infrared and Ultraviolet Spectra of Some Lipids of Different Structures // Graasa у eseites. -1986. -37. -№5. -P.230-253.

232. Franzke С. Uber die UV-Absorptionsspektren von natlirlichen Pflanzenfetten // Nahrung. -1988. -2. -№7. -639-652.

233. Brown H.G., Snyder H.E. Conjugated Dienes of Crude Soy Oil: Detection by UV Spectrophotometry and Separation by HLPC // J. Amer.Oil Chem Soc. -2002. -59. -№7. P.280-283.

234. Yanishlieva N., Popov A. Spectriilanderungen zu Beginn der nichtinhibierten und inhibierten Autoxydation von Methyloleat und Methyllinoleat // Nahrung. -1992. -16. -№3. -S.187-195.

235. Jamba P., MazziniC. Analisi dello spettro U.V. des sego e dello strutto durante il processo di autossidazione // Riv. ital. sos-tanze grasse. -2002. -59. -№10. P.467-472.

236. Du Plessis L.M., van Twisk P., van Niekerk P.J., Steyn M. Evaluation of Peanut and Cottonseed Oils for Deep Frying // J. Amer. Oil Chem. Soc. -2001. -58. -№5. -P.575-578.

237. Sedlacek B.A.J. Unterschungen uber das Ranzigwerden von Fetten mit Hilfe UV-spectrophotometrischer und anderer Methoden // Nahrung. -1984. -8. -№2. S.176-187.

238. Gere A. Studies of the changes in edible fats during heating and frying // Nahrung. -2002. -26. -№10. S.923-932.

239. Заушицина И.Н., Глущенкова А.И. Изменение свойств жиров при термической обработке // Химия природн. соед. 1997, -№5. С. 620-622.

240. Яисицкий В.В., Таран А.А., Иваницкий С.Б., Лобанов В.Г. Исследование изменений характеристик растительных масел при обжаривании // Рыб. хоз-во. -1980. -№11. С. 74-75.

241. Батищева М.Г., Грауэрман JI.A., Каранцевич Л.Г., Миронова А.Н., Попов К.С. Применение методов молекулярного спектрального анализа к исследованию жиров // Изв. АН ССР. Сер. физ. 1950. -14. -№4. - С. 458465.

242. Верещагин А.Г. Структурный анализ природных триглицеридов // Усп. химии. -1991. -40. № 11. - С. 1995-2028.

243. O'Connor R.T. Recent Progress in the Applications of Infrared Absorption Spectroscopy to Lipid Chemistry // J. Amer. Chem. Soc. -1991. -38. -№11. P.648-659.

244. White R.G. Handbook of Industrial Infrared Analysis. -N.Y.: Plenum Press, 1994.-P. 297-301.

245. Холиддинов X.X. Спектральная характеристика хлопкового масла и некоторых промежуточных продуктов его производства // Изв. Тимирязевс. х. академии. -1986. -№3. С. - 194-197.

246. Defranesco F., Casagrande S., Defranesco С., Cescatti G., Boccardi A. Proposta di metodo per la determinazione seriale delle strutture dei lipidi alimentary // Riv. ital. sostanze grasse. -2001.-58. -№4. -P.175-180.

247. Sleeter R.T. Instrumental Analytical Methods for Edibble Oil Processing: Present and Future // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1983. -60. -№2. P.343-349.

248. Bencze К. Liber die Carbonylbag der Lipide ira IR-Bereich Wahrend der Autoxidation // Z. Anal. Chem. -1975. -274. -№1. -S. 19-22.

249. Збежнева С.Г., Коровкин B.K., Парбузина JI.P., Семенихина И.А. Ускоренный метод оценки стабильности и качества растительных масел // Изв. вузов СССР. Пищевая технология. 1987. -№ 6. - С. 71-72.

250. Doi Н., Urakami Ch. Evaluation of Heat Treated Frying Oils. II. Component in Subfraction of Polar Triglycerides from Heat Treated Soybean Oil // J. Jap Oil Chem. Soc. -1996. -25. -№12. -P.831-841.

251. Dobaranger M.C., Perez Camino M.C., Rios J.I. Metods analiticos de application en grasas calentadas. II. Determinacion de esters metilicos de dimeros no polares // Grasas у aceites. -1994. -35. -№6. -P.351-357.

252. Sebeidio J.L., Le Quere J.L., Semon E., Morin O., Prevost J.Grand-girard A. Heat Treatment of Vegetable Oils. II. 60 -MS u GC-FEIR Spectra of Some Isolated Cyclic Patty Acid Monomers // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1997. -64. -№9. -S.1324-1333.

253. Савгира Ю.А. Изменение диэлектрической проницаемости кулинарного жира в процессе нагрева // Изв. вузов СССР. Пищевая технология. -1976. -№4.-С. 67-68.

254. Sedlacek В. A. J. Studium der UV-Spektren fliichtiger Produkte, die bei thermischen Oxidation und Autoxiation von Fetten entstehen // Fette, Seifen, Anstrichmitted. -1986. -68. -№9. -S.725-731.

255. Fujita M., Suzuki К., Maruzeni Sh., Murase Iu., A Rapid Method for Determination of Isolated Trans Isomers in: Fats and Oils by IR Spectrophometric Method // J. Jap. Oil. Chem. Soc. -1996. -25. -№12. -P.863-865.

256. Рудаков О.Б., Пономарев А.Н., Полянский К.К., Любарь А.В. Жиры. Химический состав и экспертиза качества. М.: ДеЛи принт, 2005. 312 с.

257. Краснов А.Е., Красников С.А. Синтез нечетких мер оптимального различения зашумленных данных // Радиотехника, 2002. №1, с. 33-57.

258. Краснов А.Е., Красников С.А., Компанец И.Н. Статистический синтез оптимальных по селективности мер сходства для различения стационарных зашумленных сигналов. // Радиотехника, 2002, №1, с. 13-24.

259. Краснов А.Е., Красников С.А., Красуля О.Н., Николаева С.В.

260. Красников С.А. Разработка моделей различение спектральных данных для идентификации качества пищевых сред, автореф. дис., канд. техн. наук: 05.13.18: защищена 14.02.03. / С.А. Красников; МГТА М.: 2003. - 24 с.