Разработка микро-мезопористых бифункциональных катализаторов гидроизодепарафинизации дизельных топлив тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Рубцова Мария Игоревна

• Рубцова Мария Игоревна
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Рубцова Мария Игоревна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Дизельные топлива: общая характеристика и классификация

1.2 Способы оптимизации низкотемпературных свойств дизельных топлив

1.3 Каталитическая гидроизодепарафинизация дизельных топлив

1.3.1 Механизмы гидроизомеризации линейных алканов

1.3.2 Особенности гидроизомеризации длинноцепочечных алканов

1.3.3 Влияние условий процесса на показатели гидроизодепарафинизации

1.4 Катализаторы гидроизодепарафинизации дизельных топлив

1.4.1 Металлическая фаза катализаторов гидроизодепарафинизации

1.4.2 Носители катализаторов гидроизодепарафинизации

1.5 Стратегии синтеза микро-мезопористых носителей катализаторов гидроизодепарафинизации

1.5.1 Постсинтетическая обработка

1.5.2 Битемплатный синтез

1.5.3 Использование природных алюмосиликатов в качестве мезопорогенов

1.5.4 Галлуазит как перспективный природный мезопороген

1.6 Выводы по главе

ГЛАВА 2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Материалы и реактивы

2.2 Методики синтеза материалов и катализаторов

2.2.1 Синтез цеолитов на основе галлуазита

2.2.2 Синтез цеолитов типа МБ1

2.2.3 Синтез силикоалюмофосфатов типа АБЬ

2.2.4 Синтез платиносодержащих катализаторов

2.3 Методы исследования физико-химических свойств материалов и катализаторов

2.3.1 Рентгеновская дифрактометрия

2.3.2 Рентгенофлуоресцентная спектрометрия

2.3.3 Просвечивающая электронная микроскопия

2.3.4 Сканирующая электронная микроскопия

2.3.5 Низкотемпературная адсорбция азота

2.3.6 Термопрограммируемая десорбция аммиака

2.3.7 ИК-спектроскопия адсорбированного пиридина (ИК-Ру)

2.3.8 Импульсная хемосорбция СО

2.4 Каталитические эксперименты

2.4.1 Методика проведения каталитических экспериментов

2.4.2 Анализ состава сырья и продуктов процесса

2.4.3 Расчет показателей процесса

2.4.4 Исследование физико-химических свойств дизельного топлива и продуктов его гидроизодепарафинизации

ГЛАВА 3 ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МАТЕРИАЛОВ И КАТАЛИЗАТОРОВ НА ОСНОВЕ ГАЛЛУАЗИТА

3.1 Исследование закономерностей перекристаллизации галлуазита в низкокремнистые цеолиты

3.1.1 Влияние предварительной активации нанотрубок

3.1.2 Влияние дополнительных прекурсоров

3.1.3 Влияние темплата

3.2 Исследование влияния состава геля на физико-химические свойства цеолитов типа MFI

3.3 Исследование влияния условий гидротермальной обработки на физико-химические свойства силикоалюмофосфатов типа AEL

3.4 Физико-химические свойства носителей и катализаторов

3.4.1 Физико-химические свойства носителей и катализаторов на основе цеолитов типа MFI

3.4.2 Физико-химические свойства носителей и катализаторов на основе силикоалюмофосфатов типа AEL

ГЛАВА 4 РЕЗУЛЬТАТЫ КАТАЛИТИЧЕСКИХ ИСПЫТАНИЙ

4.1 Гидроизомеризация н-гексадекана

4.1.1 Катализаторы на основе цеолитов типа МБ1

4.1.2 Катализаторы на основе силикоалюмофосфатов типа ЛБЬ

4.2 Гидроизодепарафинизация дизельной фракции

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка микро-мезопористых бифункциональных катализаторов гидроизодепарафинизации дизельных топлив»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования и степень ее разработанности

Одной из ключевых проблем при эксплуатации дизельных топлив в холодных и арктических климатических зонах является высокое содержание парафиновых углеводородов нормального строения, которые при низких температурах могут кристаллизоваться, ухудшая текучесть топлива и вызывая закупорку фильтров, что затрудняет работу двигателя. В условиях современного рынка и ужесточающихся экологических требований повышение эксплуатационных характеристик дизельного топлива при низких температурах становится приоритетной задачей. Это особенно актуально для регионов с суровыми зимами, где низкотемпературные свойства дизельных топлив играют решающую роль. Улучшение низкотемпературных свойств топлив имеет не только эксплуатационное, но и экономическое значение. Повышенная текучесть топлива при низких температурах снижает вероятность поломок техники и, как следствие, затраты на техническое обслуживание в зимний период.

Для улучшения низкотемпературных свойств дизельных топлив в нефтеперерабатывающей промышленности применяются процессы каталитической депарафинизации. В отличие от методов физической депарафинизации, каталитическая депарафинизация позволяет не просто извлекать н-парафины, а осуществлять их целенаправленное превращение в углеводороды с пониженными температурами застывания. В последние годы в промышленности всё более широкое применение находит процесс гидроизодепарафинизации (частный случай каталитической депарафинизации), в ходе которого линейные н-алканы подвергаются структурной изомеризации. Это позволяет существенно улучшить низкотемпературные свойства топлива без снижения выхода целевой дизельной фракции, что является ключевым преимуществом по сравнению с процессами, основанными на селективном гидрокрекинге.

Традиционно гидроизодепарафинизацию среднедистиллятных фракций проводят в присутствии бифункциональных катализаторов, металлический компонент которых обеспечивает протекание реакций

гидрирования/дегидрирования, а носитель - кислотно-катализируемые реакции изомеризации углеводородного скелета. Наиболее распространены катализаторы на основе цеолитов (ZSM-5, ZSM-12, ZSM-22, ZSM-23, ZSM-48) и силикоалюмофосфатов (SAPO-11, SAPO-31 и SAPO-41) с нанесенным металлом (Pt, Pd, Ni). Ключевыми лицензиарами современных катализаторов гидроизодепарафинизации являются зарубежные компании, такие как Chevron, Clariant, ExxonMobil, Sinopec и Shell, что обусловливает высокую актуальность разработки отечественных каталитических систем для обеспечения технологического суверенитета нефтеперерабатывающей отрасли Российской Федерации.

Основным направлением для совершенствования современных катализаторов гидроизодепарафинизации является оптимизация их кислотных-металлических свойств для повышения селективности по целевым изомерам и минимизации побочных реакций. Так, избыточная концентрация кислотных центров в составе катализатора приводит к тому, что наряду с ключевым процессом изомеризации линейных парафинов может наблюдаться интенсивный крекинг углеводородов, что негативно сказывается на таких важных характеристиках дизельного топлива как фракционный состав, температура вспышки и плотность. Важно отметить, что селективность гидроизодепарафинизации зачастую лимитирована диффузионными ограничениями, препятствующими доступу молекул сырья к активным центрам катализатора и эффективному отведению образующихся изомеров из реакционной зоны. Таким образом, еще одним направлением оптимизации свойств катализаторов является дизайн их пористой структуры для обеспечения эффективного массопереноса объемных молекул.

В связи с этим большое внимание уделяется разработке катализаторов на основе микро-мезопористых носителей с умеренной кислотностью, способных

обеспечивать высокую конверсию парафинов и минимизировать потери других важных компонентов топлива. Одним из перспективных способов получения таких материалов является перекристаллизация доступных природных наноматериалов, в частности, галлуазитных нанотрубок. Галлуазит представляет собой природный алюмосиликат, образованный при сворачивании в нанотрубки слоев каолина. Размеры нанотрубок в среднем составляют: длина - от 0,5 до 2,0 мкм, внутренний диаметр - от 15 до 30 нм, внешний - от 30 до 80 нм. Следует отметить, что в научно-технической литературе практически отсутствуют работы, посвященные изучению закономерностей синтеза на основе галлуазита микро-мезопористых силикоалюмофосфатов и высококремнистых алюмосиликатов, имеющих практическое значение для таких областей, как катализ, в частности, для гидропроцессов получения моторных топлив. В связи с этим остается открытым вопрос об изучении закономерностей перекристаллизации галлуазита в упорядоченные иерархические материалы и исследовании их функциональных свойств в процессе гидроизодепарафинизации дизельных топлив.

Цели и задачи

Целью диссертации является разработка микро-мезопористых платиновых катализаторов на основе природных алюмосиликатов для гидроизодепарафинизации дизельных топлив.

Для достижения поставленной цели были поставлены следующие задачи:

1. Изучить возможность и маршруты перекристаллизации галлуазита в цеолиты различных структурных типов в зависимости от условий гидротермального синтеза и предварительной обработки нанотрубок;

2. Разработать методики направленного синтеза микро-мезопористых алюмосиликатов типа МБ1 и силикоалюмофосфатов типа ЛБЬ с использованием в качестве предшественника оксидов кремния и алюминия нанотрубок галлуазита;

3. Приготовить носители и Р1-содержащие катализаторы на основе синтезированных микро-мезопористых материалов, выбранных по параметрам оптимальных текстурных, структурных и хемосорбционных свойств (удельная

площадь поверхности, размер пор и их распределение по размерам, степень кристалличности, фазовый состав, силикатный модуль, кислотность);

4. Исследовать синтезированные материалы, носители и катализаторы на их основе физико-химическими методами анализа (рентгеновская дифрактометрия, энергодисперсионная рентгенофлуоресцентная спектрометрия, просвечивающая и сканирующая электронная микроскопия, низкотемпературная адсорбция азота, термопрограммируемая десорбция аммиака, ИК-спектроскопия адсорбированного пиридина, импульсная хемосорбция СО);

5. Установить корреляции «состав-структура-свойства» для регулирования активности, селективности и стабильности катализаторов в гидроизомеризации модельного соединения (н-гексадекан) в зависимости от условий проведения процесса (температура, объемная скорость подачи сырья);

6. Испытать синтезированные катализаторы в гидроизодепарафинизации гидроочищенной дизельной фракции с подбором условий проведения процесса для достижения оптимального баланса между выходом дизельного топлива и его низкотемпературными свойствами. Для оптимальных режимов определить основные показатели качества дизельного топлива (плотность, цетановый индекс, температура помутнения, предельная температура фильтруемости, фракционный состав, температура вспышки в закрытом тигле).

Научная новизна

Проведено систематическое изучение закономерностей формирования упорядоченных алюмосиликатных (ANA, SOD, GIS, MOR, MFI) и силикоалюмофосфатных структур (AEL) при псевдоморфной перекристаллизации природного минерала галлуазита в гидротермальных условиях.

Впервые изучено влияние предварительной термической/химической активации нанотрубок, состава реакционного геля, природы структурообразующего агента, условий проведения гидротермальной обработки на структуру, фазовый состав и свойства получаемых материалов. Установлено, что природные алюмосиликатные нанотрубки галлуазита могут выступать в

качестве предшественников атомов алюминия и кремния, а также участвовать в образовании вторичной системы мезопор за счет разницы в скоростях растворения галлуазита и формирования цеолитного каркаса.

Показано, что микро-мезопористые материалы, синтезированные с использованием нанотрубок галлуазита, характеризуются умеренной кислотностью и повышенным содержанием мезопор по сравнению с коммерческими аналогами и материалами, синтезированными по классическим методикам.

Выявлены закономерности превращения н-гексадекана в зависимости от структурных, текстурных и кислотных свойств Pt-катализаторов на основе микро-мезопористых материалов типа MFI и AEL, полученных при перекристаллизации галлуазита. Показано, что использование разработанных катализаторов в процессе гидроизодепарафинизации позволяет существенно улучшить низкотемпературные свойства дизельного топлива и обеспечивает получение продуктов, удовлетворяющих требованиям ГОСТ Р 55475-2013 к зимним и арктическим дизельным топливам по параметрам плотности, фракционного состава, цетанового индекса, предельной температуры фильтруемости, температур помутнения и вспышки в закрытом тигле.

Теоретическая и практическая значимость работы

Теоретическая и практическая значимость работы состоит в систематическом исследовании перекристаллизации алюмосиликатных нанотрубок галлуазита в гидротермальных условиях. Выявленные закономерности синтеза низкокремнистых цеолитов типа ANA, SOD, GIS транспонированы в методики приготовления средне- и высокомодульных цеолитов типа MFI, а также силикоалюмофосфатов типа AEL. Установленные маршруты гидроизомеризации модельного сырья с использованием платиновых катализаторов на основе микро-мезопористых цеолитов, а также корреляции «состав-структура-свойства» в совокупности с результатами испытаний перспективных образцов в гидроизодепарафинизации гидроочищенной дизельной

фракции и физико-химических свойств гидрогенизатов могут лечь в основу работ по созданию отечественных катализаторов гидропроцессов для получения высококачественного дизельного топлива, эксплуатируемого в холодных и арктических климатических зонах.

Фундаментальные знания и результаты экспериментальных исследований, полученные в данной работе, могут быть рекомендованы к использованию в академических институтах и образовательных организациях, корпоративных научно-исследовательских центрах при разработке бифункциональных катализаторов для процессов гидроизомеризации и гидрокрекинга: ИНХС РАН, ИОХ РАН, ФИЦ ИК СО РАН, УФИЦ РАН, МГУ имени М.В. Ломоносова, РГУ нефти и газа (НИУ) имени И.М. Губкина, РТУ МИРЭА, РХТУ им. Д.И. Менделеева, СамГТУ, ЮРГПУ (НПИ), АО «АЗКиОС», АО «ВНИИ НП», АО «СКТБ «Катализатор», АО «РКЗ, ЗАО «Нижегородские сорбенты», ООО «Газпромнефть - Промышленные инновации», ООО «НИАП-КАТАЛИЗАТОР», ООО «НПК «СИНТЕЗ», ООО «НПП НЕФТЕХИМ», ООО «РН-ЦИР», ООО «ЩКЗ», ПАО «Газпром нефть».

Методология и методы исследования

Микро-мезопористые цеолиты были синтезированы гидротермальным темплатным методом в изотермических условиях с использованием стальных автоклавов с тефлоновыми вкладышами. Носители катализаторов были приготовлены путем смешения цеолитов со связующим (бемит) и экструзии полученной пасты с использованием автоматического экструдера ЛЭ-3 (ООО «УНИСИТ»). Для нанесения активной металлической фазы на поверхность носителей использовали метод пропитки.

Для исследования физико-химических свойств носителей и катализаторов на их основе были использованы следующие методы: Рентгеновская дифрактометрия для определения фазового состава материалов; энергодисперсионная рентгенофлуоресцентная спектрометрия для определения элементного состава; просвечивающая электронная микроскопия для изучения

структуры материалов и локализации металлического компонента в катализаторах; сканирующая электронная микроскопия для изучения морфологии кристаллов; низкотемпературная адсорбция азота для определения текстурных характеристик; термопрограммируемая десорбция аммиака для изучения кислотных свойств; инфракрасная спектроскопия адсорбированного пиридина для определения типа кислотных центров (Бренстеда/Льюиса); импульсная хемосорбция монооксида углерода для определения дисперсности металла.

Испытания катализаторов в гидроизомеризации н-гексадекана и гидроизодепарафинизации дизельной фракции проводили на лабораторной установке УЛКат-1 (ООО «УНИСИТ») в реакторе проточного типа с неподвижным слоем катализатора. Состав продуктов исследовали методом газовой хроматографии.

Для оценки качества продуктов, полученных в процессе гидроизодепарафинизации дизельной фракции, использовали следующие методы: определение плотности (ASTM D 4052), определение фракционного состава методом имитированной дистилляции (ASTM D 2887), определение предельной температуры фильтруемости (ГОСТ 22254-92), температуры помутнения (ГОСТ 5066-2018) и температуры вспышки в закрытом тигле (ГОСТ 6356-75), расчет цетанового индекса (ASTM D 4737).

Положения, выносимые на защиту

На защиту вынесены следующие положения:

1. Закономерности перекристаллизации нанотрубок галлуазита, используемых в качестве предшественника атомов кремния и алюминия, в цеолиты типа SOD, ANA, GIS, MOR;

2. Способы получения микро-мезопористых цеолитов типа MFI с силикатными модулями 40, 80, 160, 280 и микро-мезопористых силикоалюмофосфатов типа AEL с использованием нанотрубок галлуазита;

3. Влияние условий синтеза и состава реакционного геля на структуру и свойства микро-мезопористых цеолитов типа MFI и силикоалюмофосфатов типа AEL, носителей и катализаторов на их основе;

4. Зависимости конверсии и селективности по изомерам в реакции гидроизомеризации н-гексадекана, выхода и показателей качества продуктов процесса гидроизодепарафинизации гидроочищенной дизельной фракции от температуры и объемной скорости подачи сырья в присутствии разработанных катализаторов.

Степень достоверности результатов

Научные положения, результаты и выводы, представленные в диссертационной работе, являются обоснованными, что обусловлено использованием современного оборудования и стандартизированных физико -химических методов исследований (включая рентгеновскую дифрактометрию, энергодисперсионную рентгенофлуоресцентную спектрометрию,

просвечивающую и сканирующую электронную микроскопию, низкотемпературную адсорбцию азота, термопрограммируемую десорбцию аммиака, ИК-спектроскопию адсорбированного пиридина, импульсную хемосорбцию монооксида углерода). Исследование закономерностей гидроизомеризации модельного сырья (н-гексадекан) и гидроизодепарафинизации дизельной фракции проводили на лабораторной установке проточного типа, снабженной предварительно откалиброванными высокоточными регуляторами расхода газов и устройствами контроля температуры и давления. Подачу сырья обеспечивали высокоточным насосом шприцевого типа. Достоверность полученных результатов определяется корректной обработкой данных, их воспроизводимостью и апробацией полученных результатов.

Апробация результатов

Основные результаты диссертационной работы были представлены на V Российском конгрессе по катализу «РОСКАТАЛИЗ» (г. Санкт-Петербург, 21-26 апреля 2025 г.), VII Всероссийской научной конференции «Актуальные проблемы

теории и практики гетерогенных катализаторов и адсорбентов» (г. Суздаль, 28 июня - 1 июля 2023 г.), 10-й Международной конференции по наноматериалам и передовым системам накопления энергии (INESS-22) (г. Астана, 4-6 августа 2022 г.), VI Международной молодежной научной конференции Tatarstan ирЕхРго (г. Казань, 14-17 апреля 2022 г.).

Публикации

По теме диссертационной работы опубликовано 11 работ, в том числе 4 статьи в изданиях, входящих в международные реферативные базы данных и системы цитирования, 1 патент на изобретение и 6 тезисов докладов на российских и международных конференциях.

Объем и структура работы

Диссертация состоит из введения, четырех глав, заключения, списка сокращений и условных обозначений, списка используемой литературы. Работа изложена на 134 страницах машинописного текста, включает 36 рисунков, 26 таблиц и содержит список литературы из 173 наименований.

Личный вклад

Соискатель провел анализ научно-технической литературы по теме диссертационной работы, на основании которого выбрал направление исследований. Соискатель разработал методики получения всех описанных в работе функциональных материалов и катализаторов. Соискатель самостоятельно синтезировал цеолиты, носители и катализаторы на их основе. Соискателем освоены методы физико-химического анализа наноструктурированных материалов (энергодисперсионная рентгенофлуоресцентная спектрометрия, просвечивающая электронная микроскопия, низкотемпературная адсорбция азота, термопрограммируемая десорбция аммиака) и дизельных топлив (определение плотности, фракционного состава, предельной температуры фильтруемости и температуры помутнения). Автор участвовал в разработке методик проведения каталитических испытаний и хроматографического анализа состава сырья и

продуктов реакции гидроизомеризации, проведении каталитических экспериментов по гидроизомеризации модельного и промышленного сырья на лабораторной установке проточного типа с неподвижным слоем катализатора. Соискатель обработал полученные результаты, рассчитал численные показатели каталитического процесса, провел анализ и систематизацию полученных данных, занимался подготовкой научных статей, патента и тезисов докладов, выступал на научных конференциях.

ГЛАВА 1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Дизельные топлива: общая характеристика и классификация

Дизельные топлива (ДТ) представляют собой жидкие нефтепродукты, используемые в поршневых двигателях внутреннего сгорания, работающих по принципу самовоспламенения распылённого топлива под воздействием разогретого при сжатии воздуха. Эти топлива играют ключевую роль в работе тяжелой промышленной техники, грузового транспорта и судовых двигателей, что объясняет особые требования к их качеству и эксплуатационным характеристикам.

Основу современных дизельных топлив составляют углеводороды с количеством атомов углерода от 12 до 20, выкипающие в температурном диапазоне от 180 до 360 °С [1]. Важнейшими характеристиками ДТ являются: фракционный состав, определяющий испаряемость и полноту сгорания, цетановое число, являющееся мерой воспламеняемости, и низкотемпературные свойства (температура помутнения, температура застывания, предельная температура фильтруемости), от которых зависит возможность функционирования топливной системы в холодное время года.

В зависимости от температурно-климатической зоны применения различают летние, межсезонные, зимние и арктические сорта ДТ. Летние сорта предназначены для использования при температурах выше 0 °, зимние - до -15(20) °С, а арктические сохраняют свои свойства даже при экстремально низких температурах [2].

Современные тенденции в области повышения качества дизельных топлив направлены на снижение содержания вредных примесей, улучшение низкотемпературных свойств и повышение энергоэффективности. Это достигается как за счет совершенствования процессов нефтепереработки и катализаторов, так и путем добавления специальных топливных присадок.

1.2 Способы оптимизации низкотемпературных свойств дизельных топлив

Эффективность дизельного топлива в условиях холода определяется содержанием высокомолекулярных парафиновых углеводородов нормального строения. Кристаллы парафинов начинают образовываться, как только температура топлива опускается ниже температуры помутнения. Определение температуры помутнения (в соответствии с ASTM D2500) основано на визуальной оценке прозрачности топлива, поэтому результаты могут варьироваться в зависимости от наблюдателя [3].

При дальнейшем охлаждении помутневшего топлива кристаллы парафинов образуют более крупные агломераты, и топливо теряет текучесть. Температура застывания (определяется по ASTM D97), как правило, на 5-11 °С ниже температуры помутнения [4]. На практике это самая низкая температура, при которой топливо еще поддается перекачиванию.

Однако при низких температурах еще до потери топливом текучести возникает опасность закупоривания топливных фильтров кристаллами парафинов. В связи с этим современные стандарты предъявляют требования к так называемой предельной температуре фильтруемости (ПТФ), которая позволяет более надежно оценить эффективность работы дизельного топлива при низких температурах. Так, в соответствии с межгосударственным стандартом ГОСТ EN 116-2013, ПТФ - это предельная температура, при которой дизельное топливо способно проходить через стандартный фильтр (с размером ячейки 45 мкм) в течение 60 сек [5].

В современной практике можно выделить три принципиальных подхода к регулированию низкотемпературных свойств дизельных топлив:

• облегчение фракционного состава путем снижения температуры конца кипения топлива;

• добавление к топливам депрессорно-диспергирующих присадок (ДДП);

• депарафинизация.

При уменьшении температуры конца кипения (ТКК) из состава топлива удаляются преимущественно линейные углеводороды с длиной цепи С18-С22,

которые вносят основной вклад в процесс кристаллизации при низких температурах. Данный способ представляет собой простой и эффективный подход к улучшению низкотемпературных свойств ДТ: при уменьшении ТКК с традиционных 360 ° до 280-320 ° возможно снижение предельной температуры фильтруемости на 10-15 °С [6]. Дополнительным преимуществом является уменьшение склонности к нагарообразованию, что обеспечивает более долгосрочную эксплуатацию двигателя [7]. Оптимальный диапазон ТКК выбирают в зависимости от климатических условий применения топлива. Для умеренного климата обычно устанавливают ТКК в пределах 330-340 °С, тогда как для арктического региона данный показатель снижают до 320-330 °С [8]. Однако данный метод ведет к существенному уменьшению общего выхода товарного дизельного топлива [9]. Кроме того, может наблюдаться снижение цетанового числа на 3-5 пунктов [10]. На практике для компенсации негативных эффектов часто применяют комбинированный подход, включающий введение цетаноповышающих присадок, либо сочетание облегчения фракции с умеренным добавлением депрессорных присадок или депарафинизацией.

Современные присадки позволяют существенно расширить температурные границы применения ДТ, сохранив при этом все эксплуатационные характеристики топлива [11]. В промышленности наибольшее распространение в качестве ДДП получили сополимеры этилена с винилацетатом и полиметакрилаты [12,13]. Механизм действия ДДП основан на селективной адсорбции молекул полимера на поверхности образующихся кристаллов парафинов, что препятствует их дальнейшему росту и агрегации [14]. Несмотря на высокую эффективность ДДП, следует отметить следующие существенные ограничения их применения: высокая себестоимость производства присадок, обусловленная сложностью синтеза полимеров, что приводит к значительному удорожанию конечного топливного продукта; проблема подбора оптимальной концентрации присадки; снижение эффективности при длительном хранении и в условиях сверхнизких температур (< -50 °С) ввиду деградации его полимерной основы. Вследствие указанных ограничений более предпочтительным подходом

является использование депарафинированных топлив. Применение ДДП, тем не менее, сохраняет практическую значимость в регионах с умеренным климатом.

Депарафинизация представляет собой процесс удаления из дизельного топлива парафинов нормального строения. Существуют различные технологии депарафинизации: основанные на их физическом извлечении (карбамидная, адсорбционная, низкотемпературная) или на химическом превращении (каталитическая) [15].

Первая группа методов, хотя и обеспечивает улучшение низкотемпературных свойств топлив, неизбежно приводит к существенным потерям нефтепродукта, в связи с чем данные процессы не применяются в современной нефтеперерабатывающей промышленности. В отличие от физических методов, каталитическая депарафинизация позволяет удалять линейные алканы путем их преобразования в углеводороды с меньшей длиной цепи (крекинг) и/или трансформации в изомеры с более низкими температурами застывания (изомеризация) с применением твердых бифункциональных катализаторов. Важным преимуществом данного метода является возможность его интеграции в существующие установки гидроочистки/гидрокрекинга, что обеспечивает комплексную переработку дизельных фракций.

В промышленности процесс каталитической депарафинизации впервые был реализован компанией Mobil в 1978 году с применением Pt-катализатора на основе цеолита ZSM-5 [15,16]. В РФ технология каталитической депарафинизации дизельного топлива была впервые внедрена в 2003 году на заводе ООО «ЛУКОЙЛ-Ухтанефтепереработка» c применением катализатора HYDEX G (на основе цеолита MFI) производства компании Clariant [17,18]. В 2004 году на Сургутском заводе стабилизации конденсата была введена в эксплуатацию вторая в России промышленная установка депарафинизации ЛКС 35-64. Технологический процесс был реализован с применением отечественного катализатора селективного гидрокрекинга СГК-1 на основе цеолита ЦВМ (российский аналог ZSM-5) [17]. В настоящее время практически все крупные российские нефтеперерабатывающие предприятия ориентированы на

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Рубцова Мария Игоревна, 2025 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Viskup, R. Diesel and gasoline engines / Viskup R. // Rijeka: IntechOpen. - 2020. - P. 200.

2. ГОСТ 32511-2013 (EN 590:2009) Топливо дизельное евро. Технические условия. - М.: Стандартинформ, 2014. - 16 с.

3. Leontaritis, K. J. Cloud point and wax deposition measurement techniques / K. J. Leontaritis, J. D. Leontaritis // SPE International conference on oilfield chemistry. -2003. - p. SPE-80267-MS.

4. Карташевич, А. Н. Топливо, смазочные материалы и технические жидкости: учебное пособие / А. Н. Карташевич, В. С. Товстыка, А. В. Гордеенко. - М.: ИНФРА-М, 2022.

5. ГОСТ EN 116-2013 Топлива дизельные и печные бытовые. Метод определения предельной температуры фильтруемости. - М.: Стандартинформ, 2013.

6. Ермак, А. А. Способы регулирования температуры помутнения дизельных топлив / А. А. Ермак, И. В. Бурая, А. В. Спиридонов, Е. В. Сюбарева, И. В. Ковалёва // Вестник Полоцкого государственного университета. Серия B. Промышленность. Прикладные науки. - 2018. - № 11. - С. 112-117.

7. Никитина, А. В. Качественный анализ характеристик дизельного топлива / А. В. Никитина, А. В. Тюрюмина // Сибирский федеральный университет, 2014.

8. ГОСТ 305-2013 Топливо дизельное. Технические условия. - М.: Стандартинформ, 2014.

9. Pavlov, M. L. Influence of hydrodeparaphinization conditions on output and low-temperature properties of diesel fuel / M. L. Pavlov, R. A. Basimova, R. A. Karimov // Petroleum Engineering. - 2019. - Vol. 17. - № 2. - P. 134.

10. Белинская, Н. С. Луценко А. С., Попова Н. В. Влияние содержания н-парафинов на цетановое число и низкотемпературные характеристики продукта гидродепарафинизации / Н. С. Белинская, А. С. Луценко, Н. В. Попова // Химия и химическая технология в XXI веке: материалы XVII Международной научно-практической конференции студентов и молодых ученых имени профессора ЛП

Кулёва, посвященной 120-летию Томского политехнического университета. -Томск, 2016. - C. 326-327.

11. Клементьев, В. Н. Тенденции улучшения качества и низкотемпературных свойств дизельных топлив / В. Н. Клементьев, В. О. Левин // Известия Санкт-Петербургского государственного технологического института (технического университета). - 2015. - № 29 (55). - С. 36-40.

12. Danilov, A. M. Research on fuel additives during 2011-2015 // Chemistry and technology of fuels and oils. - 2017. - Vol. 53. - № 5. - P. 705-721.

13. Lin, H. Research on combined-pour point depressant of methacrylate-acrylamide copolymers and ethylene-vinyl acetate copolymers for diesel fuel / H. Lin, S. Yin, B. Su, Y. Xue, S. Han // Fuel. - 2021. - Vol. 290. - №. 120002.

14. Таранова, Л. В. Механизм действия депрессорных присадок и оценка их эффективности / Л. В. Таранова, Ю. П. Гуров, В. Г. Агаев. - Тюмень: Современные наукоемкие технологии, 2008. - №. 4. - C. 76-77.

15. Гайнуллин, P. P. Получение низкозастывающих нефтепродуктов методами депарафинизации / P. P. Гайнуллин, Э. Т. Гизятуллин, Н. Л. Солодова, А. И. Абдуллин // Вестник Казанского технологического университета. - 2013. - Т. 16. - № 10. - С. 257-265.

16. Алипов, Д. Е. Pазработка на базе продуктов нефтехимии присадок и добавок, улучшающих эксплуатационные характеристики дизельных топлив: дис. канд. техн. наук: 02.00.13 / Алипов Даулет Ерланович. - Уфа, 2020. - 92 с.

17. Камешков, А. В. Получение дизельных топлив с улучшенными низкотемпературными свойствами (Обзор) / А. В. Камешков, A. A. Гайле // Известия Санкт-Петербургского государственного технологического института (технического университета). - 2015. - Т. 55. - № 29. - С. 49-60.

1S. Лебедев, Б. Л. Производство зимнего дизельного топлива в Pоссии / Б. Л. Лебедев, И. П. Афанасьев, А. В. Ишмурзин, С. Ю. Талаев, В. Э. Штеба, А. В. Камешков, П. И. Домнин // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2015. - С. 19-27. 19. ГОСТ P 55475-2013 Топливо дизельное зимнее и арктическое депарафинированное. Технические условия. - М.: Стандартинформ, 2019. - 12 с.

20. Махмудова, Л. Ш. Производство низкозастывающих дизельных топлив на российских НПЗ: состояние и перспективы / Л. Ш. Махмудова, Х. Х. Ахмадова, Ж. Т. Хадисова, З. А. Абдулмежидова, А. А. Пименов, П. Е. Красников // Российский химический журнал. - 2017. - Т. 61. - № 2. - С. 75-97.

21. Kondrashev, D. O. Studies of the efficiency of diesel isodeparaffinization over a zeolite-containing nickel-molybdenum catalyst / D. O. Kondrashev, A. V. Kleimenov, L. A. Gulyaeva, V. A. Khavkin, L. A. Krasil'nikova, A. I. Grudanova, D. V. Khrapov, A. V. Panov // Kataliz v promyshlennosti. - 2016. - Vol. 16. - № 6. - P. 14-22.

22. Krishna, K. R. Next generation ISODEWAXING® and hydrofinishing technology for production of high quality base oils / K. R. Krishna, A. Rainis, P. J. Marcantonio, J. F. Mayer, J. A. Biscardi, S. I. Zones // 2002 NPRA Lubricants and waxes meeting. -2002.

23. Ángeles, R. M. 4. Oil refining and petrochemistry: use of zeolites and opportunities for MOFs / R. M. Ángeles, J. Lázaro, J. Frontela // Zeolites and Metal-Organic Frameworks. - 2019. - P. 89.

24. Van De Runstraat, A. Kinetics of hydro-isomerization of n-hexane over platinum containing zeolites / A. Van de Runstraat, J. A. Kamp, P. J. Stobbelaar, J. Van Grondelle, S. Krijnen, R. A. Van Santen // Journal of Catalysis. - 1997. - Vol. 171. -№ 1. - P. 77-84.

25. Deldari, H. Suitable catalysts for hydroisomerization of long-chain normal paraffins / H. Deldari // Applied Catalysis A: General. - 2005. - Vol. 293. - № 1-2. - P. 1-10.

26. Wang, Y. Effect of metal precursors on the performance of Pt/ZSM-22 catalysts for n-hexadecane hydroisomerization / Y. Wang, Z. Tao, B. Wu, J. Xu, C. Huo, K. Li, H. Chen, Y. Yang, Y. Li // Journal of Catalysis. - 2015. - Vol. 322. - P. 1-13.

27. Fedyna, M. Composite of Pt/AlSBA-15+zeolite catalyst for the hydroisomerization of n-hexadecane: The effect of platinum precursor / M. Fedyna, A. Zak, K. Jaroszewska, J. Mokrzycki, J. Trawczynski // Microporous and Mesoporous Materials. - 2020. - Vol. 305. - P. 110366.

28. Wójcik, J. K. The importance of hydroisomerization catalysts in development of

sustainable aviation fuels: Current state of the art and challenges / J. K Wójcik, M. Glówka, P. Boberski, K. Postawa, K. Jaroszewska // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. - 2025. - Vol. 149. - P. 118-139.

29. Румянцева, Т. А. Химия и технология процессов вторичной переработки нефти: учебное пособие / Т. А. Румянцева, Н. Е. Галанин; под ред. Е. А. Даниловой. - М.: Вологда: Инфра-Инженерия, 2024. - 96 с.

30. Pimerzin, A. Transition metal sulfides-and noble metal-based catalysts for N-hexadecane hydroisomerization: A study of poisons tolerance / A. Pimerzin, A. Savinov, A. Vutolkina, A. Makova, A. Glotov, V. Vinokurov, A. Pimerzin // Catalysts. - 2020. - Vol. 10(6). - № 594.

31. Viswanadham, N. Catalytic properties of nano-sized ZSM-5 aggregates / N. Viswanadham, R. Kamble, M. Singh, M. Kumar, G. M. Dhar // Catalysis Today. -2009. - Vol. 141. - № 1. - P. 182-186.

32. Martens, J. A. Evidences for pore mouth and key-lock catalysis in hydroisomerization of long n-alkanes over 10-ring tubular pore bifunctional zeolites / J. A. Martens, G. Vanbutsele, P. A. Jacobs, J. Denayer, R. Ocakoglu, G. Baron, J. A. Muñoz Arroy, J. Thybaut, G.B. Marin // Catalysis today. - 2001. - Vol. 65. - P. 111116.

33. Khorasheh, F. High-pressure thermal cracking of n-hexadecane / F. Khorasheh, M. R. Gray // Industrial & engineering chemistry research. - 1993. - Vol. 32. - № 9. -P. 1853-1863.

34. Уржунцев, Г. А. Патент RU 2264256 C1. Катализатор, способ его приготовления и способ изомеризации н-парафинов с использованием этого катализатора / Г. А. Уржунцев, О. В. Кихтянин, Г. В. Ечевский, С. В. Дударев, С. П. Кильдяшев. - Новосибирск: Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской Академии наук, 2005. - 16 с.

35. Пимерзин, А. А. Патент RU 2826904 C1. Катализатор гидроизодепарафинизации дизельных фракций для получения низкозастывающего дизельного топлива и способ получения низкозастывающего дизельного топлива с его использованием / А. А. Пимерзин, А. П. Глотов, А. И.

Гусева, А. В. Андреева, Г. О. Засыпалов, В. А. Климовский, Е. С. Абрамов. -Санкт-Петербург: ПАО "Газпром нефть", 2024. - 14 с.

36. París, R. S. Hydroconversion of paraffinic wax over platinum and palladium catalysts supported on silica-alumina / R. S. París, M. E. L'Abbate, L. F. Liotta, V. Montes, J. Barrientos, F. Regali, A. Aho, M. Boutonnet, S. Jarás // Catalysis Today. -2016. - Vol. 275. - P. 141-148.

37. Maki-Arvela, P. Catalytic hydroisomerization of long-chain hydrocarbons for the production of fuels / P. Maki-Arvela, T. A. Kaka khel, M. Azkaar, S. Engblom, D. Y. Murzin // Catalysts. - 2018. - Vol. 8. - № 11. - P. 534.

38. Khalaf, Y. H. Bimetallic catalysts for isomerization of alkanes (A Review) / Y. H. Khalaf, B. Y. Sherhan, Z. M. Shakor, F. Al-Sheikh // Petroleum Chemistry. - 2023. -Vol. 63. - № 7. - P. 829-843.

39. Guisnet, M. "Ideal" bifunctional catalysis over Pt-acid zeolites / M. Guisnet // Catalysis today. - 2013. - Vol. 218-219. - P. 123-134.

40. Gómez-Cazalilla, M. Chromium species as captors of sulfur molecules on nickelbased hydrotreating catalysts / M. Gómez-Cazalilla, A. Infantes-Molina, J. Mérida-Robles, E. Rodríguez-Castellón, A. Jiménez-López // Energy and Fuels. - 2009. - Vol. 23. - № 1. - P. 101-110.

41. Ощепков, А. Г. Никелевые катализаторы для электроокисления водорода и борогидрида: Современное состояние и перспективы / А. Г. Ощепков, Е. Р. Савинова // Кинетика и катализ. - 2022. - Т. 63. - № 1. - С. 16-32.

42. Будуква, С. В. Средние дистилляты вторичного происхождения и их переработка (Обзор) / С. В. Будуква, П. М. Елецкий, О. О. Заикина, Г. А. Соснин, В. А. Яковлев // Нефтехимия. - 2019. - Т. 59. - № 5. - С. 485-501.

43. Gorshteyn, A. ExxonMobil catalytic dewaxing-a commercial proven technology /

A. Gorshteyn, P. Kamienski, T. Davis, W. Novak, M. Lee - М.: 2nd Russian refining technology conference, 2002.

44. Van den Berg, J. P. Deep desulphurisation and aromatics saturation for automotive gasoil manufacturing / J. P. Van den Berg, J. P. Lucien, G. Germaine, G. L.

B. Thielemans // Fuel processing technology. - 1993. - Vol. 35. - № 1. - P. 119-136.

45. Kim, J. Supporting nickel to replace platinum on zeolite nanosponges for catalytic hydroisomerization of n-dodecane / J. Kim, S. W. Han, J. C. Kim, R. Ryoo // ACS Catalysis. - 2018. - Vol. 8. - № 11. - P. 10545-10554.

46. Tan, Y. Species and impacts of metal sites over bifunctional catalyst on long chain n-alkane hydroisomerization: A review / Y. Tan, W. Hu, Y. Du, J. Li // Applied Catalysis A: General. - 2021. - Vol. 611. - P. 117916.

47. Wang, S. The effect of NH3H2O addition in Ni/SBA-15 catalyst preparation on its performance for carbon dioxide reforming of methane to produce H2S. Wang, Y. Wang, C. Hu // International Journal of Hydrogen Energy. - 2018. - Vol. 43. - № 30. -P. 13921-13930.

48. Lyu, Y. Metal and acid sites instantaneously prepared over Ni/SAPO-11 bifunctional catalyst / Y. Lyu, Z. Yu, Y. Yang, Y. Liu, X. Zhao, X. Liu, S. Mintova, Z. Yan, G. Zhao // Journal of Catalysis. - 2019. - Vol. 374. - P. 208-216.

49. Yang, Z. Hydroisomerization of n-octane over bimetallic Ni-Cu/SAPO-11 catalysts / Z. Yang, Y. Liu, D. Liu, X. Meng, C. Liu // Applied Catalysis A: General 2017. - Vol. 543. - P. 274-282.

50. Dossumov, K. Bimetallic Ni-Co-containing catalyst for dry reforming of methane into syngas / K. Dossumov, G. E. Ergazieva, M. M. Telbaeva, A. N. Popova, L. K. Myltykbaeva, Z. R. Ismagilov // Chemistry for sustainable development. - 2019. - Vol. 27. - № 6. - P. 584-589.

51. Vázquez, M. I. Activity and selectivity of Ni-Mo/HY ultrastable zeolites for hydroisomerization and hydrocracking of alkanes / M. I. Vazquez, A. Escardino, A. Corma // Industrial & engineering chemistry research. - 1987. - Vol. 26. - № 8. - P. 1495-1500.

52. Pimerzin, A. A. Isomerization of linear paraffin hydrocarbons in the presence of sulfide CoMo and NiW catalysts on Al2O3-SAPO-11 support / A. A. Pimerzin, A. A. Savinov, D. I. Ishutenko, S. P. Verevkin, A. A. Pimerzin // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2019. - Vol. 92. - № 12. - P. 1772-1779.

53. Tan, Y. Species and impacts of metal sites over bifunctional catalyst on long chain n-alkane hydroisomerization: A review / Y. Tan, W. Hu, Y. Du, J. Li // Applied

Catalysis A: General. - 2021. - Vol. 611. - № 117916.

54. Chen, J. Relationship between surface property and catalytic application of amorphous NiP/Hp catalyst for n-hexane isomerization / J. Chen, Z. Duan, Z. Song, L. Zhu, Y. Zhou, Y. Xiang, D. Xia // Applied Surface Science. - 2017. - Vol. 425. - P. 448-460.

55. Tian, S. Hydroisomerization of n-dodecane on a new kind of bifunctional catalyst: Nickel phosphide supported on SAPO-11 molecular sieve / S. Tian, J. Chen // Fuel Processing Technology. - 2014. - Vol. 122. - P. 120-128.

56. Akhmedov, V. M. Recent advances and future aspects in the selective isomerization of high n-alkanes / V. M. Akhmedov, S. H. Al-Khowaiter // Catalysis Reviews. - 2007. - Vol. 49. - № 1. - P. 33-139.

57. Shi, G. Hydroisomerization of model FCC naphtha over sulfided Co(Ni)-Mo(W)/MCM-41 catalysts / G. Shi, D. Fang, J. Shen // Microporous and mesoporous materials. - 2009. - Vol. 120. - № 3. - P. 339-345.

58. Кемалов, Р. А. Расчет бинарной ректификации в колоннах с ситчатыми тарелками. Подбор размеров тарелок: учебное пособие. Серия: Процессы и аппараты нефте- и газохимической переработки. Промышленные установки изомеризации / Р. А. Кемалов, А. Ф. Кемалов, Д. З. Валиев. - Казань, 2024.

59. Kimura, T. Development of Pt/SO42-/ZrO2 catalyst for isomerization of light naphtha / T. Kimura // Catalysis Today. - 2003. - Vol. 81. - № 1. - P. 57-63.

60. Batalha, N. n-Hexadecane hydroisomerization over Pt-HBEA catalysts. Quantification and effect of the intimacy between metal and protonic sites / N. Batalha, L. Pinard, C. Bouchy, E. Guillon, M. Guisnet // Journal of Catalysis. - 2013. - Vol. 307. - P. 122-131.

61. Hengsawad, T. Effect of metal-acid balance on hydroprocessed renewable jet fuel synthesis from hydrocracking and hydroisomerization of biohydrogenated diesel over Pt-supported catalysts / T. Hengsawad, C. Srimingkwanchai, S. Butnark, D. E. Resasco, S. Jongpatiwut // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2018. - Vol. 57. - № 5. - P. 1429-1440.

62. Zhang, Y. Hydroisomerization of n-decane over micro/mesoporous Pt-containing

bifunctional catalysts: Effects of the MCM-41 incorporation with Y zeolite / Y. Zhang, D. Liu, B. Lou, R. Yu, Z. Men, M. Li, Z. Li // Fuel. - 2018. - Vol. 226. - P. 204-212.

63. Verheyen, E. Molecular shape-selectivity of MFI zeolite nanosheets in n-decane isomerization and hydrocracking / E. Verheyen, C. Jo, M. Kurttepeli, G. Vanbutsele, E. Gobechiya, T. I. Koranyi, S. Bals, G. V. Tendeloo, R. Ryoo, C. E. A. Kirschhock, J. A. Martens // Journal of catalysis. - 2013. - Vol. 300. - № 2013. - P. 70-80.

64. Zhang, M. Shape selectivity in hydroisomerization of hexadecane over Pt supported on 10-Ring zeolites: ZSM-22, ZSM-23, ZSM-35, and ZSM-48 / M. Zhang, Y. Chen, L. Wang, Q. Zhang, C. W. Tsang, C. Liang // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2016. - Vol. 55. - № 21. - P. 6069-6078.

65. Shang, S. Fe-substituted Pt/HZSM-48 for superior selectivity of i-C12 in n-dodecane hydroisomerization / S. Shang, W. Li, A. Zhou, J. Zhang, H. Yang, A. Zhang, X. Guo // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2022. - Vol. 61. - № 2. -P. 1056-1065.

66. Chi, K. Hydroisomerization performance of platinum supported on ZSM 22/ZSM-23 intergrowth zeolite catalyst / K. Chi, Z. Zhao, Z. Tian, S. Hu, L. Yan, T. Li, B. Wang, X. Meng, S. Gao, M. Tan, Y. Liu // Petroleum Science. - 2013. - Vol. 10. -№ 2. - P. 242-250.

67. Keogh, R. A. Hydroconversion of n-hexadecane with Pt-promoted monoclinic and/or tetragonal sulfated zirconia catalysts / R. A. Keogh, B. H. Davis // Catalysis letters. - 1999. - Vol. 57. - № 1-2. - P. 33-35.

68. Lv, G. Effects of Pt site distributions on the catalytic performance of Pt/SAPO-11 for n-dodecane hydroisomerization / G. Lv, C. Wang, K. Chi, H. Liu, P. Wang, H. Ma, W. Qu, Z. Tian // Catalysis Today. - 2018. - Vol. 316. - P. 43-50.

69. Liu, Z. W. Iso-paraffins synthesis from modified Fischer-Tropsch reaction -Insights into Pd/beta and Pt/beta catalysts / Z. W. Liu, X. Li, K. Asami, K. Fujimoto // Catalysis Today. - 2005. - Vol. 104. - № 1. - P. 41-47.

70. Regali, F. Effect of metal loading on activity, selectivity and deactivation behavior of Pd/silica-alumina catalysts in the hydroconversion of n-hexadecane / F. Regali, L. F. Liotta, A. M. Venezia, V. Montes, M. Boutonnet, S. Jaras // Catalysis

Today. - 2014. - Vol. 223. - P. 87-96.

71. Song, X. The effect of palladium loading on the catalytic performance of Pd/SAPO-11 for n-decane hydroisomerization / X. Song, X. Bai, W. Wu, O. V. Kikhtyanin, A. Zhao, L. Xiao, X. Su, J. Zhang, X. Wei // Molecular Catalysis. - 2017. -Vol. 433. - P. 84-90.

72. Kim, M. Y. Dispersion improvement of platinum catalysts supported on silica, silica-alumina and alumina by titania incorporation and Ph adjustment / M. Y. Kim, J. H. Park, C. H. Shin, S. W. Han, G. Seo // Catalysis letters. - 2009. - Vol. 133. - № 3-4. - P. 288-297.

73. Verde, Y. Pt/C obtained from carbon with different treatments and (NH4)2PtCl6 as a Pt precursor / Y. Verde, G. Alonso, V. Ramos, H. Zhang, A. J. Jacobson, A. Keer // Applied Catalysis A: General. - 2004. - Vol. 277. - № 1-2. - P. 201-207.

74. Wang, Y. Shape-controlled synthesis of Pt particles and their catalytic performances in the n-hexadecane hydroconversion / Y. Wang, Z. Tao, B. Wu, H. Chen, J. Xu, Y. Yang, Y. Li // Catalysis Today. - 2016. - Vol. 259. - P. 331-339.

75. Tao, S. Highly mesoporous SAPO-11 molecular sieves with tunable acidity: Facile synthesis, formation mechanism and catalytic performance in hydroisomerization of n-dodecane / S. Tao, X. Li, G. Lv, C. Wang, R. Xu, H. Ma, Z. Tian // Catalysis Science & Technology. - 2017. - Vol. 7. - № 23. - P. 5775-5784.

76. Guisnet, M. "Ideal" bifunctional catalysis over Pt-acid zeolites / M. Guisnet // Catalysis today. - 2013. - Vol. 218-219. - P. 123-134.

77. Фадеев, В. В. Патент RU 2626747 C1. Катализатор изомеризации н-алканов в процессе риформинга гидроочищенных бензиновых фракций (варианты) / В. В. Фадеев, А. В. Абрамова, Д. Н. Герасимов, Л. Л. Хемчян, А. Н. Логинова, Д. В. Лямин, Е. Г. Петрова, Н. Ю. Уварова, Р. А. Смолин. - М.: Нефтяная компания "Роснефть", 2017. - 16 с.

78. Dhar, A. n-alkane isomerization by catalysis-a method of industrial importance: An overview / A. Dhar, R. L. Vekariya, P. Bhadja // Cogent Chemistry. - 2018. - Vol. 4(1). - № 1514686.

79. Karakoulia, S. A. Mild hydroisomerization of heavy naphtha on mono- and bi-

metallic Pt and Ni catalysts supported on Beta zeolite / S. A. Karakoulia, E. Heracleous, A. A. Lappas // Catalysis Today. - 2020. - Vol. 355. - P. 746-756.

80. Wang, W. Bifunctional catalysts for the hydroisomerization of: n-alkanes: The effects of metal-acid balance and textural structure / W. Wang, C. J. Liu, W. Wu // Catalysis Science & Technology. - 2019. - Vol. 9. - № 16. - P. 4162-4187.

81. Occelli, M. L. Propylene oligomerization over molecular sieves. Part i. zeolite effects on reactivity and liquid product selectivities / M. L. Occelli, J. T. Hsu, L. G. Galaya // Journal of molecular catalysis. - 1985. - Vol. 32. - № 3. - P. 377-390.

82. Yakovenko, R. E. Diesel fraction isodewaxing in the presence of granular platinum-containing SAPO-11 and SAPO-41 molecular sieves / R. E. Yakovenko, M. R. Agliullin, I. N. Zubkov, O. D. Denisov, D. V. Serebrennikov, B. I. Kutepov, A. L. Maksimov // Catalysis in Industry. - 2024. - Vol. 16. - № 2. - P. 178-186.

83. Corma, A. Hydrocracking-hydroisomerization of n-decane on amorphous silica-alumina with uniform pore diameter / A. Corma, A. Martinez, S. Pergher, S. Peratello, C. Perego, G. Bellusi // Applied Catalysis A: General. - 1997. - Vol. 152. - № 1. - P. 107-125.

84. Claude, M. C. Dimethyl branching of long n-alkanes in the range from decane to tetracosane on Pt/H-ZSM-22 bifunctional catalyst / M. C. Claude, G. Vanbutsele, J. A. Martens // Journal of catalysis. - 2001. - Vol. 203. - № 1. - P. 213-231.

85. Zhang, J. Shape selectivity in hydroisomerization of n-hexadecane over Pd supported on zeolites: ZSM-22, ZSM-12 and Beta / J. Zhang, A. L. Maximov, X. Bai, W. Wang, L. Xiao, H. Lin, W. Wu // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2020. -Vol. 93. - № 9. - P. 1427-1437.

86. Герасимов, Д. Н. Катализаторы на основе цеолита ZSM-23 в процессе изодепарафинизации масляного сырья / Д. Н. Герасимов, В. В. Фадеев, А. Н. Логинова, С. В. Лысенко // Катализ в промышленности. - 2014. - № 1. - С. 26-34.

87. Munusamy, K. Synthesis, characterization and hydroisomerization activity of ZSM-22/23 intergrowth zeolite / K. Munusamy, R. K. Das, S. Ghosh, S. A. K. Kumar, S. Pai, B. L. Newalkar // Microporous and Mesoporous Materials. - 2018. - Vol. 266. -P. 141-148.

88. Li, T. The hydroisomerization of n-hexane over highly selective Pd/ZSM-22 bifunctional catalysts: The improvements of metal-acid balance by room temperature electron reduction method / T. Li, W. Wang, Z. Feng, X. Bai, X. Su, L. Yang, G. Jia, C. Guo, W. Wu // Fuel. - 2020. - Vol. 272. - № 117717.

89. Zhang, Y. Hydroisomerization of n-decane over micro/mesoporous Pt-containing bifunctional catalysts: Effects of the MCM-41 incorporation with Y zeolite / Y. Zhang, D. Liu, B. Lou, R. Yu, Z. Men, M. Li, Z. Li // Fuel. - 2018. - Vol. 226. - P. 204-212.

90. Guo, C. Influences of the metal-acid proximity of Pd-SAPO-31 bifunctional catalysts for n-hexadecane hydroisomerization / Y. Zhang, D. Liu, B. Lou, R. Yu, Z. Men, M. Li, Z. Li // Fuel. - 2021. - Vol. 214. - № 106717.

91. Verma, D. Diesel and aviation kerosene with desired aromatics from hydroprocessing of jatropha oil over hydrogenation catalysts supported on hierarchical mesoporous SAPO-11 / D. Verma, B. S. Rana, R. Kumar, M. G. Sibi, A. K. Sinha // Applied Catalysis A: General. - 2015. - Vol. 490. - № 1. - P. 108-116.

92. Chen, Y. Synthesis of ZSM-23 zeolite with dual structure directing agents for hydroisomerization of n-hexadecane / Y. Chen, C. Li, X. Chen, Y. Liu, C. Liang // Microporous and Mesoporous Materials. - 2018. - Vol. 268. - P. 216-224.

93. Герасимов, Д. Н. Гидроизомеризация длинноцепочечных парафинов : Часть I / Д. Н. Герасимов, В. В. Фадеев, А. Н. Логинова, С. В. Лысенко // Катализ в промышленности. - 2015. - С. 27-54.

94. Gopal, S. Factors affecting isomer yield for n-heptane hydroisomerization over as-synthesized and dealuminated zeolite catalysts loaded with platinum / S. Gopal, P. G. Smirniotis // Journal of Catalysis. - 2004. - Vol. 225. - № 2. - P. 278-287.

95. Soualah, A. Hydroisomerization of long-chain n-alkanes on bifunctional Pt/zeolite catalysts: Effect of the zeolite structure on the product selectivity and on the reaction mechanism / A. Soualah, J. L. Lemberton, L. Pinard, M. Chater, P. Magnoux, K. Moljord // Applied Catalysis A: General. - 2008. - Vol. 336. - № 1-2. - P. 23-28.

96. Vinogradov, N. A. Hydroconversion of n-hexadecane on zeolite-containing sulfide-based catalysts: influence of nitrogen impurity in the feedstock on the hydroisomerization selectivity / N. A. Vinogradov, M. I. Rubtsova, A. P. Glotov, N. V.

Tochilin, V. A. Vinokurov, A. A. Pimerzin // Petroleum Chemistry. - 2021. - Vol. 61. -№ 7. - P. 739-747.

97. Park, K. Comparison of Pt/zeolite catalysts for n-hexadecane hydroisomerization / K. C. Park, S. K. Ihm // Applied Catalysis A: General. - 2000. - Vol. 203. - P. 201209.

98. Taylor, R. J. Selective hydroisomerization of long chain normal paraffins / R. J. Taylor, R. H. Petty // Applied Catalysis A: General. - 1994. - Vol. 119. - № 1. -P. 121-138.

99. Nghiem, V. T. Monodimensional tubular medium pore molecular sieves for selective hydroisomerisation of long chain alkanes: n-Octane reaction on ZSM and SAPO type catalysts / V. T. Nghiem, G. Sapaly, P. Mériaudeau, C. Naccache // Topics in Catalysis. - 2000. - Vol. 14. - № 1-4. - P. 131-138.

100. Martens, J. A. Hydroisomerization and hydrocracking of linear and multibranched long model alkanes on hierarchical Pt/ZSM-22 zeolite / J. A. Martens, D. Verboekend, K. Thomas, G. Vanbutsele, J. Pérez-Ramírez, J. P. Gilson // Catalysis Today. - 2013. - Vol. 218-219. - P. 135-142.

101. Parmar, S. Hydroisomerization of n-hexadecane over Pt/ZSM-22 framework: Effect of divalent cation exchange / S. Parmar, K. K. Pant, M. John, K. Kumar, S. M. Pai, B. L. Newalkar // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2015. - Vol. 404405. - P. 47-56.

102. Parton, R. Synergism of ZSM-22 and Y zeolites in the bifunctional conversion of n-alkanes / R. Parton, L. Uytterhoeven, J. A. Martens, P. A. Jacobs, G. F. Froment // Applied catalysis. - 1991. - Vol. 76. - № 1. - P. 131-142.

103. Batalha, N. N-Hexadecane hydroisomerization over Pt-HBEA catalysts. Quantification and effect of the intimacy between metal and protonic sites / N. Batalha, L. Pinard, C. Bouchy, E. Guillon, M. Guisnet // Journal of Catalysis. - 2013. - Vol. 307. - P. 122-131.

104. Merabti, R. Effect of Na exchange of a HBEA zeolite on the activity and the selectivity of a bifunctional Pt-HBEA catalyst for n-hexadecane hydroisomerization. Comparison with a Pt-HZSM-22 catalyst / R. Merabti, L. Pinard, J. Lemberton, P.

Magnoux, A. Barama, K. Moljord // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. -2010. - Vol. 100. - № 1. - P. 1-9.

105. Batalha, N. Hydroisomerization of n-hexadecane over bifunctional Pt-HBEA catalysts. Influence of Si/Al ratio on activity selectivity / N. Batalha, A. Astafan, J. C. Dos Reis, Y. Pouilloux, C. Bouchy, E. Guillon, L. Pinard // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. - 2015. - Vol. 114. - № 2. - P. 661-673.

106. Huang, X. Improvement of catalytic properties of SAPO-11 molecular sieves synthesized in H2O-CTAB-butanol system / X. Huang, L. Wang, L. Kong, Q. Li // Applied Catalysis A: General. - 2003. - Vol. 253. - № 2. - P. 461-467.

107. Sinha, A. K. Hydroisomerization of n-hexane over Pt-SAPO-11 and Pt-SAPO-31 molecular sieves / A. K. Sinha, S. Sivasanker // Catalysis Today. - 1999. - Vol. 49. - № 1-3. - P. 293-302.

108. Blasco, T. Changing the Si distribution in SAPO-11 by synthesis with surfactants improves the hydroisomerization/dewaxing properties / T. Blasco, A. Chica, A. Corma, W. J. Murphy, J. Agúndez-Rodríguez, J. Pérez-Pariente // Journal of Catalysis. - 2006. - Vol. 242. - № 1. - P. 153-161.

109. Zhang, Y. Hydroisomerization of n-hexadecane over a Pd-Ni2P/SAPO-31 bifunctional catalyst: Synergistic effects of bimetallic active sites / Y. Zhang, W. Wang, X. Jiang, X. Su // Science & Technology. - 2018. - Vol. 8. - № 3. - P. 817-828.

110. Vaugon, L. Impact of pore architecture on the hydroconversion of long chain alkanes over micro and mesoporous catalysts / L. Vaugon, A. Finiels, T. Cacciaguerra, V. Hulea, A. Galarneau, C. Aquino, J.-P. Dath, D. Minoux, C. Gerardin & F. Fajula // Petroleum Chemistry. - 2020. - Vol. 60. - № 4. - P. 479-489.

111. Zhang, M. Creating mesopores in ZSM-48 zeolite by alkali treatment: Enhanced catalyst for hydroisomerization of hexadecane / M. Zhang, L. Wang, Y. Chen, Q. Zhang, C. Liang // Journal of Energy Chemistry. - 2016. - Vol. 25. - № 3. - P. 539544.

112. Tan, L. Methods for preparing hierarchical zeolites by chemical etching and their catalytic applications: A Review / L. Tan, N. Jiao, X. Bai, H. Wang, J. Wang, H. Wang, X. Zhang // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2023. - Vol. 26. - № 24. - P.

e202300314.

113. Emdadi, L. One-step dual template synthesis of hybrid lamellar-bulk MFI zeolite / L. Emdadi, D. Liu // Journal of Materials Chemistry A. - 2014. - Vol. 2. - № 33. - P. 13388-13397.

114. Kruk, M. Access to ultralarge-pore ordered mesoporous materials through selection of surfactant/swelling-agent micellar templates / M. Kruk // Accounts of chemical research. - 2012. - Vol. 45. - № 10. - P. 1678-1687.

115. Choi, M. Amphiphilic organosilane-directed synthesis of crystalline zeolite with tunable mesoporosity / M. Choi, H. S. Cho, R. Srivastava, C. Venkatesan, D. H. Choi, R. Ryoo // Nature materials. - 2006. - Vol. 5. - № 9. - P. 718-723.

116. Bernsmeier, D. Versatile control over size and spacing of small mesopores in metal oxide films and catalytic coatings via templating with hyperbranched core-multishell polymers / D. Bernsmeier, E. Ortel, J. Polte, B. Eckhardt, S. Nowag, R. Haag, R. Kraehnert // Journal of Materials Chemistry A. - 2014. - Vol. 2. - № 32. - P. 13075-13082.

117. Liu, Y. Catalytically active and hierarchically porous SAPO-11 zeolite synthesized in the presence of polyhexamethylene biguanidine / Y. Liu, W. Qu, W. Chang, S. Pan, Z. Tian, X. Meng, M. Rigutto, A. van der Made, L. Zhao, X. Zheng, F.-S. Xiao // Journal of colloid and interface science. - 2014. - Vol. 418. - P. 193-199.

118. Liu, S. Synthesis, characterization and isomerization performance of micro/mesoporous materials based on H-ZSM-22 zeolite / S. Liu, J. Ren, H. Zhang, E. Lv, Y. Yang, Y. W. Li // Journal of Catalysis. - 2016. - Vol. 335. - P. 11-23.

119. Dong, X. Uniform mesoporosity development in incorporated p zeolite: dualtemplate strategy / X. Dong, W. Wang, G. Yang, L. Wang // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2022. - Vol. 61. - № 12. - P. 4255-4263.

120. Yue, Y. From natural aluminosilicate minerals to hierarchical ZSM-5 zeolites: A nanoscale depolymerization-reorganization approach / Y. Yue, H. Liu, P. Yuan, T. Li, C. Yu, H. Bi, X. Bao // Journal of Catalysis. - 2014. - Vol. 319. - P. 200-210.

121. Yue, Y. Template free synthesis of hierarchical porous zeolite Beta with natural kaolin clay as alumina source / Y. Yue, X. Guo, T. Liu, H. Liu, T. Wang, P. Yuan, H.

Zhu, Z. Bai, X. Bao // Microporous and Mesoporous Materials. - 2020. - Vol. 293. - № 109772.

122. Wang, C. Mesoporogen-free synthesis of hierarchical SAPO-11 from kaolin for hydroisomerization of n-alkanes / C. Wang, Z.-Q. Chi, S. Liu, S.-J. Tan, J.-D. Xu, T.-S. Li, T.-H. Wang, Y.-Y. Yue // Petroleum Science. - 2025. - Vol. 22. - № 3. - P. 13701379.

123. Zhu, J. Direct synthesis of hierarchical zeolite from a natural layered material / J. Zhu, Y. Cui, Y. Wang, F. Wei // Chemical Communications. - 2009. - № 22. - P. 3282-3284.

124. Wang, T. Solvent-free synthesis of Mg-incorporated nanocrystalline SAPO 34 zeolites via natural clay for chloromethane-to-olefin conversion / T. Wang, C. Yang, S. Li, G. Yu, Z. Liu, H. Wang, P. Gao, Y. Sun // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. - 2020. - Vol. 8. - № 10. - P. 4185-4193.

125. Yoo, W. C. Synthesis of mesoporous ZSM-5 zeolites through desilication and reassembly processes / W. C. Yoo, X. Zhang, M. Tsapatsis, A. Stein // Microporous and Mesoporous Materials. - 2012. - Vol. 149. - № 1. - P. 147-157.

126. Martin, T. Morphological control of MCM-41 by pseudomorphic synthesis / T. Martin, A. Galarneau, F. D. Renzo, F. Fajula, D. Plee // Angewandte Chemie. - 2002. -Vol. 41. - № 14. - P. 2590-2592.

127. Galarneau, A. Controlling the morphology of mesostructured silicas by pseudomorphic transformation: A route towards applications / A. Galarneau, J. Iapichella, K. Bonhomme, F. D. Renzo, P. Kooyman, O. Terasaki, F. Fajula // Advanced Functional Materials. - 2006. - Vol. 16. - № 13. - P. 1657-1667.

128. Anderson, M. W. Hierarchical pore structures through diatom zeolitization / M. W. Anderson, S. M. Holmes, N. Hanif, C. S. Cundy // Angewandte Chemie. - 2000. -Vol. 39. - № 15. - P. 2707-2710.

129. Cho, K. Zeolite synthesis using hierarchical structure-directing surfactants: Retaining porous structure of initial synthesis gel and precursors / K. Cho, K. Na, J. Kim, O. Terasaki, R. Ryoo // Chemistry of Materials. - 2012. - Vol. 24. - № 14. - P. 2733-2738.

130. Wang, Y. Zeolitization of diatomite to prepare hierarchical porous zeolite materials through a vapor-phase transport process / Y. Wang, Y. Tang, A. Dong, X. Wang, N. Ren, Z. Gao // Journal of Materials Chemistry. - 2002. - Vol. 12. - № 6. - P. 1812-1818.

131. Zhou, C. Characteristics and evaluation of synthetic 13X zeolite from Yunnan's natural halloysite / C. Zhou, A. Alshameri, C. Yan, X. Qiu, H. Wang, Y. Ma // Journal of Porous Materials. - 2013. - Vol. 20. - № 4. - P. 587-594.

132. Vinokurov, V. A. Core-shell nanoarchitecture: Schiff-base assisted synthesis of ruthenium in clay nanotubes / V. A. Vinokurov, A. V. Stavitskaya, Y. A. Chudakov, A. P. Glotov, E. V. Ivanov, P. A. Gushchin, Y. M. Lvov, A. L. Maximov, A. V. Muradov and E. A. Karakhanov // Pure and Applied Chemistry. - 2018. - Vol. 90. - № 5. - P. 825-832.

133. Zhao, Y. Preparation of highly ordered cubic NaA zeolite from halloysite mineral for adsorption of ammonium ions / Y. Zhao, B. Zhang, X. Zhang, J. Wang, J. Liu, R. Chen // Journal of Hazardous Materials. - 2010. - Vol. 178. - № 1-3. - P. 658-664.

134. Meftah, M. Effect of the raw material type and the reaction time on the synthesis of halloysite based Zeolite Na-P1 / M. Meftah, W. Oueslati, N. Chorfi, A. B. H. Amara // Results in physics. - 2017. - Vol. 7. - P. 1475-1484.

135. Novembre, D. Synthesis of Na-A zeolite from 10 A halloysite and a new crystallization kinetic model for the transformation of Na-A into HS zeolite / D. Novembre, B. D. Sabatino, D. Gimeno // Clays and Clay Minerals. - 2005. - Vol. 53. -№ 1. - P. 28-36.

136. Gualtieri, A. F. Synthesis of sodium zeolites from a natural halloysite / A. F. Gualtieri // Physics and Chemistry of Minerals. - 2001. - Vol. 28. - № 10. - P. 719728.

137. Yang, L. The hydroisomerization of n-decane over Pd/SAPO-11 bifunctional catalysts: The effects of templates on characteristics and catalytic performances / L. Yang, W. Wang, X. Song, X. Bai, Z. Feng, T. Liu, W. Wu // Fuel Processing Technology. - 2019. - Vol. 190. - P. 13-20.

138. Tamura, M. Comprehensive IR study on acid/base properties of metal oxides / M.

Tamura, K. Shimizu, A. Satsuma // Applied Catalysis A: General. - 2012. - Vol. 433434. - P. 135-145.

139. Nzodom, D. W. Sonohydrothermal synthesis of zeolite A and its phase transformation into sodalite / W. S. N. Djozing, S. I. Nikitenko, T. Chave, S. Valange // ESS18-European Society of Sonochemistry Sonochemistry. - 2024. - Vol. 53. - № 39. - P. 16407-16421.

140. Bonilla, G. Zeolite (MFI) crystal morphology control using organic structure-directing agents / G. Bonilla, I. Diaz, M. Tsapatsis, H. K. Jeong, Y. Lee, D. G. Vlachos // Chemistry of materials. - 2004. - Vol. 16. - № 26. - P. 5697-5705.

141. Ocampo, F. Design of MFI zeolite-based composites with hierarchical pore structure: A new generation of structured catalysts / F. Ocampo, H. S. Yun, M. M. Pereira, J. P. Tessonnier, B. Louis // Crystal Growth and Design. - 2009. - Vol. 9. - № 8. - P. 3721-3729.

142. Lee, H. J. Synthesis and characterization of zeolites MTT and MFI, with controlled morphologies using mixed structure directing agents / H. J. Lee, S. H. Kim, J. H. Kim, S. J. Park, S. J. Cho // Microporous and Mesoporous Materials. - 2014. - Vol. 195. - P. 205-215.

143. Treacy, M. M. J. Collection of simulated XRD powder patterns for zeolites / M. M. J. Treacy, J. B. Higgins, R. von Ballmoos // Fifth revised edition. Published on behalf of the structure commission of the international zeolite association, 2007. - 762 p.

144. Azizi, S.N. Phase transformation of zeolite P to Y and analcime zeolites due to changing the time and temperature / S. N. Azizi, A. A. Daghigh, M. Abrishamkar // Journal of Spectroscopy. - 2013. - Vol. 2013. - № 428216.

145. Jonscher, C. Origin of morphology change and effect of crystallization time and Si/Al ratio during synthesis of zeolite ZSM-5 / C. Jonscher, M. Seifert, N. Kretzschmar, M. S. Marschall, M. L. Anh, T. Doert, O. Busse // ChemCatChem. - 2022. - Vol. 14. -№ 3. - P. e202101248.

146. Chareonpanich, M. Synthesis of ZSM-5 zeolite from lignite fly ash and rice husk ash / M. Chareonpanich, T. Namto, P. Kongkachuichay, J. Limtrakul // Fuel processing

technology. - 2004. - Vol. 85. - № 15. - P. 1623-1634.

147. Aly, H. M. Synthesis of mordenite zeolite in absence of organic template / H. M. Aly, M. E. Moustafa, E. A. Abdelrahman // Advanced Powder Technology. - 2012. -Vol. 23. - № 6. - P. 757-760.

148. Sang, S. Difference of ZSM-5 zeolites synthesized with various templates / S. Sang, F. Chang, Z. Liu, C. He, Y. He, L. Xu // Catalysis Today. - 2004. - Vol. 93-95. -P. 729-734.

149. Wang, Z. Confined synthesis of three-dimensionally ordered mesoporous-imprinted zeolites with tunable morphology and Si/Al ratio / Z. Wang, P. Dornath, C. C. Chang, H. Chen, W. Fan // Microporous and Mesoporous Materials. - 2013. - Vol. 181. - P. 8-16.

150. Ежова, Н. Н. Цеолитные катализаторы синтеза низших олефинов из диметилового эфира (Обзор) / Н. Н. Ежова, Н. В. Колесниченко, Т. И. Батова // Современные молекулярные сита. - 2019. - Т. 4. - С. 74-86.

151. Алтынкович, Е. О. Способы модифицирования цеолита типа ZSM-5 для изменения активности системы реакций переноса водорода при крекинге низших алифатических спиртов / Е. О. Алтынкович, К. С. Плехова, О. В. Потапенко, В. П. Талзи, Т. П. Сорокина, В. П. Доронин // Нефтехимия. - 2019. - Т. 59. - № 4. - С. 378-387.

152. Гусейнова, Г. А. Алкилирование индивидуальных углеводородов и нефтяных фракций на цеолитсодержащих катализаторах / Г. А. Гусейнова, Ф. И. Самедова, С. Ю. Рашидова, А. И. Гулиев, И. А. Гаджиева // АвтоГазоЗаправочный комплекс+ Альтернативное топливо. - 2015. - № 2. - С. 14-21.

153. Naber, J. E. Industrial applications of zeolite catalysis / J. E. Naber, K. P. de Jong, W. H. J. Stork, H. P. C. E. Kuipers, M. F. M. Post // Studies in Surface Science and Catalysis. - 1994. - Vol. 84. - № C. - P. 2197-2219.

154. Peiqing, Z. Characterization of modified nanoscale ZSM-5 zeolite and its application in the olefins reduction in FCC gasoline / Z. Peiqing, W. Xiangsheng, G. Xinwen, G. Hongchen, Z. Leping, H. Yongkang // Catalysis letters. - 2004. - Vol. 92. -№ 1. - P. 63-68.

155. Величкина, Л. М. Влияние силикатного модуля и модифицирования металлами на кислотные и каталитические свойства цеолита типа ZSM-5 в процессе изомеризации n-октана / Л. М. Величкина, Д. А. Канашевич, Л. Н. Восмерикова, А. В. Восмериков // Химия в интересах устойчивого развития. -2014. - Т. 22. - С. 241-249.

156. Korobitsyna, L. L. Ultra-high-silica ZSM-5 zeolites: Synthesis and properties / L. L. Korobitsyna, L. M. Velichkina, A. V. Vosmerikov, V. I. Radomskaya, E. S. Astapova, N. V. Ryabova, O. A. Agapyatova // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 2008. - Vol. 53. - № 2. - P. 169-173.

157. Mostafa, M. M. M. Synthesis and characterization of partially crystalline nanosized ZSM-5 zeolites / M. M. M. Mostafa, K. N. Rao, H. S. Harun, S. N. Basahel, I. H. Abd El-Maksod // Ceramics International. - 2013. - Vol. 39. - № 1. - P. 683-689.

158. Yakovenko, R. E. Effects of SiO2/Al2O3 ratio in ZSM-5 zeolite on the activity and selectivity of a bifunctional cobalt catalyst for synthesis of low-pour-point diesel fuels from CO and H2 / R. E. Yakovenko, I. N. Zubkov, V. G. Bakun, O. P. Papeta, A. P. Savostyanov // Petroleum Chemistry. - 2022. - Vol. 62. - № 1. - P. 101-111.

159. Gao, Y. Effect of the Si/Al ratio on the performance of hierarchical ZSM-5 zeolites for methanol aromatization / Y. Gao, B. Zheng, G. Wu, F. Ma, C. Liu // Rsc Advances. - 2016. - Vol. 6. - № 87. - P. 83581-83588.

160. Verboekend, D. Design of hierarchical zeolite catalysts by desilication / D. Verboekend, J. Pérez-Ramírez // Catalysis Science & Technology. - 2011. - Vol. 1. -№ 6. - P. 879-890.

161. Pérez-Ramírez, J. Zeolite catalysts with tunable hierarchy factor by pore-growth moderators / J. Pérez-Ramírez, D. Verboekend, A. Bonilla, S. Abelló // Advanced Functional Materials. - 2009. - Vol. 19. - № 24. - P. 3972-3979.

162. Narayanan, S. Structural, morphological and catalytic investigations on hierarchical ZSM-5 zeolite hexagonal cubes by surfactant assisted hydrothermal method / S. Narayanan, J. J. Vijaya, S. Sivasanker, L. J. Kennedy, S. K. Jesudoss // Powder Technology. - 2015. - Vol. 274. - P. 338-348.

163. Agliullin, M. R. Acid properties and morphology of SAPO-11 molecular sieve

controled by silica source / M. R. Agliullin, Y. G. Kolyagin, D. V. Serebrennikov, N. G. Grigor'eva, A. S. Dmitrenok, V. N. Maistrenko, E. Dib, S. Mintova, B. I. Kutepov // Microporous and Mesoporous Materials. - 2022. - Vol. 338. - P. 111962.

164. Sastre, G. Mechanisms of silicon incorporation in aluminophosphate molecular sieves / G. Sastre, D. W. Lewis, C. R. A. Catlow // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 1997. - Vol. 119. - № 1-3. - P. 349-356.

165. Sing, K. The use of nitrogen adsorption for the characterisation of porous materials / K. Sing // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2001. - Vol. 187-188. - P. 3-9.

166. Оболенцев, Р. Д. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел / Р. Д. Оболенцев. - М.: Гостоптехиздат, 1953.

167. Calemma, V. Hydroisomerization and hydrocracking of long chain n-alkanes on Pt/amorphous SiO2-Al2O3 catalyst / V. Calemma, S. Peratello, C. Perego // Applied Catalysis A: General. - 2000. - Vol. 190. - № 1-2. - P. 207-218.

168. Girgis, M. J. Impact of catalyst metal-acid balance in n-hexadecane hydroisomerization and hydrocracking / M. J. Girgis, Y. P. Tsao // Industrial & engineering chemistry research. - 1996. - Vol. 35. - № 2. - P. 386-396.

169. Wen, C. Hierarchical SAPO-11 molecular sieve-based catalysts for enhancing the double-branched hydroisomerization of alkanes / C. Wen, X. Wang, J. Xu, Y. Fan // Fuel. - 2019. - Vol. 255. - P. 115821.

170. Kim, M. Y. Cooperative effects of secondary mesoporosity and acid site location in Pt/SAPO-11 on n-dodecane hydroisomerization selectivity / M. Y. Kim, K. Lee, M. Choi // Journal of catalysis. - 2014. - Vol. 319. - P. 232-238.

171. Ren, S. Preparation of highly selective hydroisomerization/hydrocracking catalyst for n-hexadecane by tuning porosity and acidity of zeolite SAPO-11 / S. Ren, H. Sun, Z. Huang, Q. Guo, B. Shen // Hydrocracking catalyst for n-hexadecane by tuning porosity and acidity of zeolite SAPO-11. - 2022. - Vol. 2. - P. 27.

172. Du, Y. Solvent-free synthesis and n-hexadecane hydroisomerization performance of SAPO-11 catalyst / Y. Du, B. Feng, Y. Jiang, L. Yuan, K. Huang, J. Li // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2018. - Vol. 2018. - № 22. - P. 2599-2606.

173. Zhang, S. Synthesis, characterization and hydroisomerization performance of SAPO-11 molecular sieves with caverns by polymer spheres / S. Zhang, S. L. Chen, P. Dong // Catalysis letters. - 2010. - Vol. 136. - № 1-2. - P. 126-133.