Развитие метода изотопного обмена в масс-спектрометрии сверхвысокого разрешения для анализа сложных природных и биологических объектов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, доктор наук Костюкевич Юрий Иродионович

• Костюкевич Юрий Иродионович
• доктор наук
• 2022

Оглавление диссертации доктор наук Костюкевич Юрий Иродионович

Введение

Глава 1. Основные принципы масс-спектрометрии

1.1. Краткая история масс-спектрометрии

1.2. Методы ионизации

1.3. Методы фрагментации

1.4. Масс-спектрометры сверхвысокого разрешения

1.5. Методы обработки сигналов

1.6. Масс-спектрометрия в задачах идентификации

Заключение к главе

Глава 2. Метод изотопного обмена

2.1. Развитие методов изотопного обмена

2.2. Химические основы изотопного обмена

2.2.1. Обмен атомов водорода

Неароматические С-Н связи

Обмен в ароматических связях

2.2.2. Обмен атомов кислорода

Неорганические соединения

Органические молекулы

2.3. Реакция дейтеро-водородного обмена в ионном источнике

2.3.1. Технические решения для проведения реакции дейтро-водородного обмена в ионном источнике

2.3.2. Аналитическая модель дейтеро-водородного обмена

2.4. Обмен -СН водородов в источнике ионизации

Заключение к главе

Глава 3. Метод ИО-МС для идентификации малых молекул

3.1. Идентификация лекарств, наркотиков и их метаболитов

3.2. Исследование аналитических характеристик метода

3.3. Идентификация липидов

3.3. Фрагментация изотопно-меченых соединений

Заключение к главе

Глава 4. Метод ИО-МС для исследования сложного природного органического вещества

4.1. Нефть

Сибирская нефть

4.2. Гуминовые кислоты

4.3. Деготь

4.4. Синтетическое топливо (бионефть)

4.5. Внеземное органическое вещество

Заключение к главе

Глава 5. Метод ИО-МС для анализа биологических макромолекул

5.1. Метод ИО-МС для исследования ионов белков и пептидов в газовой фазе

фрагментацией вещества. Данное явление связано с пролетом ионов близко к стержням гексаполя

5.2. Эффект суперметаллизации

5.2.1. Комплекс с цинком

5.2.2. Комплексы с торием (IV)

5.2.3. Особенности фрагментации суперметаллизированных комплексов

5.3. Исследование комплексов белок-металл методом ИО-МС

Суперметаллизированные комплексы фрагмента (1-16) Амилоида

Суперметаллизированные комплексы белка убиквитин и атомов церия

5.4. Комплекс белок-белок

5.5. Эффект уменьшения заряда

5.6. Термическая диссоциация и ШО-обмен

5.7. Исследование олигонуклеотидов

5.8. Исследование олигосахаридов

5.9. Исследование комплексов сахаров с белками и металлами

Заключение к главе

Заключение

Выводы

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Развитие метода изотопного обмена в масс-спектрометрии сверхвысокого разрешения для анализа сложных природных и биологических объектов»

Введение

Актуальность темы. Измерение химических соединений в составе сложных природных и биологических объектов крайне важно для многих отраслей промышленности, сельского хозяйства и медицины. В зависимости от задачи, требований по портативности, стоимости и достоверности могут применяться различные аналитические методы: качественные реакции, сенсорные устройства, оптическая спектроскопия, спектроскопия ядерного магнитного резонанса, рентгеновская спектроскопия и т.д. Одним из аналитических методов, обеспечивающих наибольшую чувствительность и достоверность анализа, является масс-спектрометрия (МС). Масс-спектрометрия - это физический метод исследования вещества, основанный на определении отношения массы к заряду ионизированных молекул данного соединения. К настоящему времени был достигнут огромный прогресс в развитии масс-спектрометрических приборов и методов. Многие компании (Thermo, Bruker, Sciex, Agilent) серийно производят масс-спектрометры различных типов: времяпролетные, магнитно-секторные масс-спектрометры; ионные ловушки; квадрупольные фильтры; масс-спектрометр, использующий принцип преобразования Фурье. Метод масс-спектрометрии зачастую используется в комбинации с методами жидкостной (ЖХ) или газовой хроматографии (ГХ), кроме того, многие современные масс-спектрометры позволяют осуществлять многостадийный масс-спектрометрический эксперимент: родительский ион может подвергаться фрагментации, после чего измеряются массы дочерних ионов.

Метод масс-спектрометрии нашел широкое применение как в фундаментальных исследованиях веществ неизвестного состава (физиологические жидкости, рассеянное органическое вещество, экстракты растений, почвенные кислоты), так и в таких регулируемых областях, как судебно-медицинская экспертиза, токсикологический, наркологический и антидопинговый анализы. В результате масс-спектрометрического эксперимента происходит регистрация определенного набора признаков, причем часть из них однозначно определяются структурой молекулы и не зависит от используемого прибора (точная масса), а часть зависят от конкретных экспериментальных условий и могут быть лишь оценены из структуры (время хроматогра-фического выхода, спектр фрагментации, ионная подвижность). Для идентификации соединения требуется совпадение в пределах установленной точности измеренных признаков с признаками, измеренными для подлинного стандарта в тех же условиях и на том же оборудовании. В отсутствие стандарта можно говорить лишь о предполагаемой структуре. В ряде приложений (анализ природного органического вещества, метаболомика животных, рас-

тений, экосистем и т.д.) стандартов может не существовать, а встречный синтез неоправданно дорог, также не всегда возможно использование хроматографии (например, в задачах масс-спектрометрического имейджинга), кроме того, в некоторых приложениях необходимо повысить достоверность существующих хромато-масс-спектрометрических систем. Таким образом, высокую актуальность имеет определение и других признаков, однозначно связанных со структурой молекулы, таких как, например, количество различных функциональных групп или кратных связей. Особенную важность определение функциональных групп имеет для анализа макромолекул (белков, олиго-сахаридов), поскольку позволяет определять их конформационные изменения.

Для решения данной задачи (структурно-группового и функционального анализа индивидуальных молекул) могут быть использованы химические методы модификации молекул. При этом используемый метод модификации должен удовлетворять следующим условиям: реакция модификации может быть применена для молекул, находящихся в составе сложной смеси, она не должна инициировать никакие сопутствующие реакции, разница в молекулярной массе продукта и субстрата должна находится во взаимно однозначном соответствии с наличием в молекуле определенных структурных фрагментов. Одной из наиболее удобных реакций, отвечающих требованиям, необходимым для использования подхода как аналитического метода, является реакция изотопного обмена, а именно обмен подвижных атомов водорода на

дейтерий (-СИ, -COOH, -ЫИ, ^И и др. группы), а также подвижных атомов

18

кислорода (-СССИ, =С и др. группы) на изотоп С. Таким образом, можно говорить о новом аналитическом методе - масс-спектрометрии в сочетании с изотопным обменом (ИО-МС).

Цель работы состоит в развитии аналитических возможностей масс-спектрометрического анализа в сочетании с методом изотопного обмена для широкого круга аналитических приложений.

Для достижения поставленной цели требовалось решить следующие задачи:

1) Изучить и систематизировать технические и методологические требования к эффективному проведению реакции изотопного обмена с последующим определением продуктов реакции методом масс-спектрометрии.

2) Разработать технические устройства, методики эксперимента, программное обеспечение и базы данных для эффективного анализа широкого круга объектов методом ИО-МС.

3) Проиллюстрировать аналитический потенциал ИО-МС для повышения

достоверности идентификации лекарственных и наркотических препаратов в физиологических жидкостях человека для задач судебно-медицинской экспертизы, токсикологического и антидопингового анализа

4) Проиллюстрировать аналитический потенциал ИО-МС для анализа индивидуальных молекул, входящих в состав еще не полностью исследованных сложных органических субстанций, таких как: нефть, гумино-вые кислоты, внеземное органическое вещество. Получить новую информацию о свойствах и структуре отдельных молекул.

5) Всесторонне исследовать аналитические характеристики метода ИО-МС, а также сопутствующие и параллельно проходящие химические реакции, конформационные изменения и прочие процессы, ограничивающие аналитические возможности ИО-МС.

Научная новизна работы заключается в следующем:

1) Предложен общий подход к проведению структурно-группового и функционального анализа (определению структурных фрагментов и функциональных групп) индивидуальных молекул в составе сложной смеси, используя метод ИО-МС.

2) Разработан мультиплексированный ионный источник, позволяющий проводить параллельные реакции с молекулярными ионами в газовой фазе и независимо определять продукты этих реакций.

3) Разработана аналитическая модель, описывающая форму изотопного распределения после прохождения реакции обмена. Получено общее решение системы уравнений с переменным числом уравнений, описывающей процесс формирования изотопного распределения. Получена формула, связывающая энергию активации реакции обмена и глубину обмена и температуру.

4) Разработан метод сочетания реакций изотопного обмена (H/D и 16О/18О) как в жидкой, так и в газовой фазе с масс-спектрометрией сверхвысокого разрешения для структурного исследования индивидуальных молекул в составе сверхсложных органических субстанций.

5) Определены количества некоторых функциональных групп (-ОН, -СООН, =О, -NH) в индивидуальных молекулах нефти, гуминовых кислот, продуктах гидротермального разложения органического вещества.

6) Предложен метод проведения реакции обмена атомов кислорода в нефти в сверхкритической воде с последующим анализом продуктов методом масс-спектрометрии.

7) Создана база данных спектров фрагментации соединений после реакции изотопного обмена (H/D и 16О/18О) и программное обеспечение для поиска и идентификации. Разработанные инструменты доступны в виде WEB-приложения (https://pyfragms.anvil.app).

8) Предложен подход, основанный на сочетании современных методов масс-спектрометрии, реакций изотопного обмена и химической информатики для повышения достоверности идентификации лекарственных и наркотических препаратов в физиологических жидкостях человека для задач судебно-медицинской экспертизы, токсикологического и антидопингового анализа. Предложенный подход позволил сократить пространство поиска возможных кандидатов более чем в 10 раз. Исследованы аналитические характеристики метода.

9) Предложен подход, основанный на использовании метода дейтеро-водородного обмена, для определения конформационных превращений биологических макромолекул (белков, олигосахаридов) в ходе процесса ионизации методом электроспрей. Обнаружено явление суперметаллизации ионов белков и пептидов.

10) Обнаружено бимодальное распределение дейтерия в результате реакции дейтеро-водородного обмена катионов и анионов линейных олиго-сахаридов в газовой фазе. Данный эффект может косвенно свидетельствовать, что данные ионы существуют в двух конформациях, одна из которых является открытой, а другая, напротив, более свернутой.

11) Впервые обнаружен эффект обмена атомов кислорода 16О/18О в результате ион-молекулярных реакций в газовой фазе при атмосферном давлении.

Практическая значимость работы состоит в следующем:

1) Разработанный аналитический метод ИО-МС позволил более чем в 10 раз сократить пространство поиска возможных кандидатов для задач идентификации лекарственных и наркотических препаратов в физиологических жидкостях человека, что имеет несомненную значимость для задач судебно-медицинской экспертизы, токсикологического и антидопингового анализа. Создана конфигурация экспериментальной установки для реализации метода ИО-МС при которой метод эффективен при концентрации ряда веществ в образце на уровне 1 мкг/л, что соответствует характерной концентрации лекарственных препаратов в физиологических жидкостях.

2) Метод ИО-МС позволил получить структурную информацию об индивидуальных соединениях, входящих в состав нефти, гуминовых ве-

ществ, торфа, внеземного органического вещества, что важно для исследований цикла органического углерода в природе.

3) Была получена информация о механизмах ионизации комплексов биомакромолекул. Обнаруженный в диссертационной работе механизм суперметаллизации имеет важное значение для исследования молекулярных механизмов развития болезни Альцгеймера. Получены фундаментальные результаты о механизмах ионизации методом электроспрей.

Положения, выносимые на защиту:

1) Метод ИО-МС, реализуемый в соответствии с предложенными в диссертационной работе техническими и методическими рекомендациями, позволяет осуществлять структурно-групповой и функциональный анализы (определять структурные фрагменты и функциональные группы) индивидуальных молекул в составе сложных природных объектов.

2) Разработанный мультиплексированный ионный источник позволяет проводить параллельные реакции с молекулярными ионами в газовой фазе и независимо определять продукты этих реакций.

3) Использование определяемых методом ИО-МС параметров, а также созданной базы данных и программного обеспечения позволяет сокращать пространство поиска и существенно повышать достоверность идентификации химических соединений в задачах токсикологического анализа.

4) При использовании разработанной конфигурации экспериментальной установки, метод ИО-МС эффективен для идентификации веществ, присутствующих образце в концентрации на уровне 1 мкг/л, что соответствует характерной концентрации лекарственных препаратов в физиологических жидкостях.

5) Метод ИО-МС позволяет определять количества функциональных групп (-ОН, -ЫН, =0, -СООН, -БН) в индивидуальных молекулах, составляющих молекулярный ансамбль сложного природного органического вещества.

6) Метод ИО-МС позволяет исследовать комплексы крупных органических молекул с металлами в газовой фазе, в том числе суперметаллизи-рованные комплексы белков и пептидов.

7) Метод ИО-МС позволяет детектировать в газовой фазе катионы и анионы линейных олигосахаридов, имеющих различную скорость дей-теро-водородного обмена. Наблюдаемый эффект может косвенно свидетельствовать, что данные ионы существуют в двух конформациях, одна из которых является открытой, а другая, напротив, более свернутой.

8) Впервые обнаружен эффект обмена атомов кислорода 16О/18О в результате ион-молекулярных реакций в газовой фазе при атмосферном давлении.

Степень достоверности

Достоверность полученных результатов обеспечивалась использованием современных методик и средств обработки результатов экспериментов, использованием реагентов высокой степени чистоты, анализом реальных образцов, а также применением современного хроматографического и масс-спектрометрического оборудования. На момент проведения измерений все используемое оборудование имело актуальное свидетельство о периодической поверке.

Соответствие паспорту научной специальности

Диссертационная работа соответствует паспорту специальности 02.00.02 - Аналитическая химия по областям исследований:

- методы химического анализа (химические, физико-химические, атомная и молекулярная спектроскопия, хроматография, рентгеновская спектроскопия, масс-спектрометрия, ядерно-физические методы и др.);

- анализ органических веществ и материалов;

- анализ нефтехимической продукции.

- анализ объектов окружающей среды.

- анализ природных веществ;

- химический анализ в криминалистике

Апробация результатов исследования

Основные результаты работы докладывались и обсуждались на следующих конференциях:

1) 62-й Международной конференции Американского масс-спектро-метрического общества ASMS2014 (США, Балтимор, шт. Мэриленд,

2014);

2) 63-й Международной конференции Американского масс-спектро-метрического общества ASMS2015 (США, Сент-Луис, шт. Миссури,

2015);

3) 64-й Международной конференции Американского масс-спектро-метрического общества ASMS2016 (США, Сан-Антонио, шт. Техас,

2016);

4) 12-й Европейской конференции по масс-спектрометрии с преобразованием Фурье (Матера, Италия, 2016);

5) 2-й Международной конференции «Инновации в масс-спектрометрии: приборы и методы» (Россия, Москва, 2016);

6) XXIX Симпозиуме «Современная химическая физика» (Россия, Туапсе, 2017);

7) Объединенном научном форуме, включающем Международную научную конференцию по биоорганической химии «XII чтения памяти академика Юрия Анатольевича Овчинникова» и VIII Российский симпозиум «Белки и пептиды» (Россия, Москва, 2017);

8) 13-й Европейской конференции по масс-спектрометрии с преобразованием Фурье (Фряйзинг, Германия, 2018);

9) 22-й Международной масс-спектрометрической конференции IMSC 2018 (Флоренция, Италия, 2018);

10) Всероссийской конференции с международным участием «Аналитическая токсикология: перспективы и тенденции развития» совместно с заседанием Профильной комиссии при главном внештатном специалисте по аналитической и судебно-медицинской токсикологии Минздрава России (Москва, Россия 2019 г.);

11) IX Всероссийской конференции с международным участием «Масс-спектрометрия и ее прикладные проблемы» (Москва, Россия, 2021).

Публикации

По материалам диссертации опубликовано 45 печатных работ в том числе 43 статьи в рецензируемых научных изданиях, индексируемых международными базами данных (Web of Science, Scopus, RSCI) и рекомендованных в диссертационном совете МГУ по специальности 02.00.02 - «Аналитическая химия».

Личный вклад автора.

Личный вклад автора заключался в формулировании цели исследования, постановке задач, планировании и проведении экспериментов, обработке и интерпретации полученных результатов, разработке программного обеспечения, обобщении результатов работы, а также в подготовке к публикации результатов проведенных исследований. В работах, опубликованных в соавторстве, основополагающий вклад принадлежит соискателю, за исключением работ [Tsvetkov V. B., et al. Nucleic acids research. 2018. V. 46. N. 6. P. 27512764], [Vlaskin M. S., et al. European journal of mass spectrometry. 2018. V. 24. N. 5. P. 363-374.], [Vlaskin M. S. et al High Temperature. 2018. V. 56. N. 6. P. 915-920] в которых вклад автора состоял в анализе различных объектов и идентификации химических соединений методами масс-спектрометрии

сверхвысокого разрешения, в том числе совмещенной с методом изотопного обмена. При этом необходимо отметить следующее. Обеспечение бесперебойной работы масс-спектрометра ионного циклотронного резонанса LTQ FT (Thermo, Германия) осуществлялось А.С. Кононихиным и И.А. Поповым, исследование растворенного органического вещества методом ИО-МС проводилось совместно с А.Я. Жеребкером. Все экспериментальные исследования были проведены, используя ресурсы и оборудование (в том числе закупленное автором из личных грантов) лаборатории масс-спектрометрии Сколтеха (зав. лаб. Е.Н. Николаев) и лаборатории биомакромолекул ИБХФ РАН (зав. лаб. Е.Н. Николаев).

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, 5 глав, заключения, выводов, списка используемых сокращений и списка цитируемой литературы из 546 наименований. Полный объем диссертации составляет 312 страниц, включая 187 рисунков и 9 таблиц.

Глава 1. Основные принципы масс-спектрометрии

В настоящей главе рассматривается история развития масс-спектрометрии [1]. Исследуется, каким образом изучение фундаментальных физических и химических процессов, происходящих с заряженными частицами в газовой фазе, приводит к появлению новых аналитических методов и масс-спектрометрических систем. Рассматриваются основные принципы работы масс-спектрометров сверхвысокого разрешения, таких как масс-спектрометр ионного циклотронного резонанса с преобразованием Фурье (ИЦР ПФ), Орбитрэп, а также подходы к обработке данных.

1.1. Краткая история масс-спектрометрии

Масс-спектрометрия - это физический метод исследования, основанный на измерении движения зараженных частиц в электромагнитных полях. Масс-спектрометр - это прибор, техническое изделие, реализующий измерение методом масс-спектрометрии. Исследователь, производящий анализ некоторого объекта на масс-спектрометре, ожидает определить качественный и количественный состав исследуемого объекта. А именно, определить, какие вещества и в какой концентрации в нем содержатся. Важно понимать, что любая масс-спектрометрическая система позволяет лишь измерить некоторые признаки индивидуальных молекул (важнейшим из которых является, собственно, молекулярная масса), интерпретируя которые возможно делать выводы о качественном и количественном составе объекта. Виды таких признаков, а также возможность их определения, основываются на развитии понимания физических и химических процессов, происходящих с заряженными частицами в газовой фазе. Масс-спектрометрические системы, серийно выпускаемые промышленными компаниями, разрабатываются с учетом баланса между информативностью измеряемых признаков, их универсальности для широкого круга приложений, а также стоимости. Отдельные исследователи разрабатывают собственные масс-спектрометрические системы, позволяющие определять большее количество признаков, что делает их более оптимальными и информативными для решения конкретных задач.

Масс-спектрометр может как использоваться в качестве отдельного прибора, так и являться детектором для оборудования, осуществляющего разделение объекта на фракции: газовых или жидкостных хроматографов, капил-

лярного электрофореза, приборов, осуществляющих разделение по принципу ионной подвижности или дифференциальной ионной подвижности.

Современные масс-спектрометрические системы, выпускаемые фирмами производителями, а также изготавливаемые отдельными лабораториями, представляют собой комбинацию различных устройств методов, которые могут использоваться в различных сочетаниях. Таким образом, возможно создать экспериментальную установку, оптимальную для решения конкретной аналитической задачи (Рис. 1).

Отметим, что эффективное сопряжение масс-спектрометра с хроматографией или капиллярным электрофорезом возможно только при использовании метода ионизации позволяющего работать с непрерывным потоком образца (например, электроспрей, химическая или фотоионизация).

В настоящее время масс-спектрометрия является основным методом в таких отраслях, как токсикологический, наркологический контроль, антидопинговые исследования и судебно-медицинская экспертиза. Основные стадии стандартного масс-спектрометрического эксперимента показаны на Рис. 2: пробоподготовка, хроматографическое разделение, ионизация, фрагментация, измерение массы и анализ данных. Однако, как упоминалось ранее, существуют примеры использования и других подходов.

Рис. 1. Составляющие современной масс-спектрометрической системы

Образец

■

Пробоподготовка (экстракция, центрифугирование, осаждение, ТФЭ ...

Хроматография Разделение по принципу адсорбции

Обработка данных

Фрагментация (СЮ, БСЭ, !КМРЭ, е1с

Рис. 2. Основные составляющие стандартного масс-спектрометрического эксперимента

Метод масс-спектрометрии эволюционировал и продолжает активно развиваться на протяжении более 100 лет. При этом метод масс-спектрометрии активно вбирал в себя и достижения других областей физики и химии, следствием чего стало появление масс-спектрометрических систем нового типа. В табл. 1.1 приводится список основных (по мнению автора) достижений в области масс-спектрометрии и смежных областей, определивших современное состояние отрасли.

Основоположником современной масс-спектрометрии считается Дж.Дж. Томсон. Томсон и его ученик Френсис Астон сконструировали прибор, который в настоящее время считается первым в мире масс-спектрометром. Ионы получались в результате газового разряда и затем проходили через параллельные электрическое и магнитное поля. Ионы отклонялись по параболическим траекториям и детектировались на фотографической пленке.

Вплоть до 1940-х годов масс-спектрометрия была практически исключительно область физики, и данная техника использовалась в основном для исследования фундаментальных свойств атомов. Широкое применение масс-спектрометров в биологии, геологии и других областях началось с работ Альфреда Нира и разработкой им и его коллегой Уолтером Джонсоном прибора, который в настоящее время известен как масс-спектрометр Нира-Джонсона.

Таблица 1.1. Таблица основных достижений, определивших облик со-

временной масс-спектрометрии.

Год Открытие Внесшие вклад ученые Ссылка

1886 Открытие анодных лучей (пучков положительных ионов) О. Гольдштейн [2]

1898 Обнаружение отклонения анодных лучей электрическим и магнитным полями. Первые оценки отношения массы к заряду положительных ионов В. Вин [2]

1898 Измерение массы электрона Дж.Дж. Томсон [2]

1898 Создание спектрометра ионной подвижности Дж. Зелени [3]

1913 Разделение частиц с различным отношением массы к заряду Дж.Дж. Томсон [2]

1914 Начало исследований электрораспыления Дж. Зелени [4]

1919 Создание первого масс-спектрометра с разрешающей способностью 130 Ф. Астон [5]

1931 Изобретение циклотрона Е. Лоуренс [6]

1932 Открытие дейтерия Г. Юри [7]

1933 Начало исследования реакций дейтеро-водородного обмена Г. Льюис [8, 9]

1934 Изобретение масс-спектрометра с двойной фокусировкой Д. Маттаух и Р. Герцог. [10]

1936 Изобретение искровой ионизации А. Демпстер [11]

1942 Создание калутрона для разделения изотопов урана Е. Лоуренс [12]

1946 Изобретение времяпролетного масс-спектрометра В. Стивенс [13]

1949 Создание ионного источника вторичных ионов Р. Герцог, Ф. Виенбок. [14]

1952 Открытие метониума В.Л. Тальрозе [15]

1954- Активное исследование механизма иони- А. Нихольсон [16-18]

1960 зации электронным ударом. Открытие молекулярных перегруппировок: перегруппировки Маклафферти, образование иона тропилия. Активное использование изотопно-меченных соединений для изучения механизмов фрагментации. Ф. Маклафферти, Г. Грабб и другие

1959 Комбинация газового хроматографа и масс-спектрометра Р. Гольке [19]

Окончание табл. 1.1

Год Открытие Внесшие вклад ученые Ссылка

1961 Комбинация спектрометра ионной подвижности и масс-спектрометра. МкДаниел [20]

1962 Первые эксперименты по масс-спектро-метрическому имейджингу методом спектроскопии вторичных ионов Р. Кастейнг, Г. Слодзиан [21]

1966 Создание химической ионизации Ф. Филд, М. Мансон, В.Л. Тальрозе [22]

1968 Создание метода ионизации электроспрей М. Доле [23, 24]

1969 Создание метода полевой десорбции Х. Беки [25-27]

1972 Первое использование ГХ-МС для антидопингового анализа. XX Олимпийские игры, Мюнхен М. Доник [28]

1974 Создание масс-спектрометра ионного циклотронного резонанса с преобразованием Фурье М. Комиссаров, А. Маршалл [29]

1978 Появление и начало внедрения техники тандемной масс-спектрометрии Ф. Маклафферти [30]

1979 Изобретение трехквадрупольного масс-спектрометра Р. Иост, К. Энке [31]

1984 Ионизация крупных биологических молекул методом электроспрей Д. Фенн, Л.Н. Галь [32-34]

1985 Использование метода ионизации электроспрей для ВЭЖХ-МС Д. Фенн [35]

1985- Разработка метода ионизации МЛЬВ1 Ф. Хилленкамп, [36, 37]

1987 М. Карас, К. Танака

1991 Создание спектрометра дифференциальной ионной подвижности. И. Буряков [38]

1998 Создание метода фрагментации путем захвата электрона Р. Зубарев, Ф. Маклафферти [39]

2001 Начало систематических исследований протеома человека Организация человеческого протеома (НиРО) [40]

2005 Создание масс-спектрометра Орбитрэп А. Макаров [41]

2005 Начало массового развития ионных источников, работающих при атмосферном давлении Г. Кукс [42]

207 206

Нир участвовал в измерении соотношения изотопов свинца РЬ/ РЬ, разделении изотопов урана и в других исследованиях.

Важное применение масс-спектрометрия нашла в ядерных проектах США и СССР как метод контроля эффективности обогащения урана. В 1948 г. в НИИ-5 (г. Сухуми) был разработан первый в СССР масс-спектрометр для анализа гексафторида урана (В. Шютце, Н.А. Шеховцов) — МС-1. Прибор использовался на Уральском химическом комбинате.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Костюкевич Юрий Иродионович, 2022 год

Список литературы

1. Griffiths J. A brief history of mass spectrometry // Analytical Chemistry. 2008. V. 80. N. 15. P. 5678-5683.

2. Griffiths J. A brief history of mass spectrometry // Anal. Chem. 2008. V. 80. N. 15. P. 5678-5683.

3. May J. C., McLean J. A. Ion mobility-mass spectrometry: time-dispersive instrumentation // Analytical chemistry. 2015. V. 87. N. 3. P. 1422-1436.

4. Zeleny J. The electrical discharge from liquid points, and a hydrostatic method of measuring the electric intensity at their surfaces // Physical Review. 1914. V. 3. N. 2. P. 69.

5. Aston F. W. LXXIV. A positive ray spectrograph // The London, Edinburgh, and Dublin Philosophical Magazine and Journal of Science. 1919. V. 38. N. 228. P. 707-714.

6. Lawrence E. O., Livingston M. S. The production of high speed light ions without the use of high voltages // Physical Review. 1932. V. 40. N. 1. P. 19.

7. Urey H. C., Brickwedde F. G., Murphy G. M. A hydrogen isotope of mass 2 // Physical Review. 1932. V. 39. N. 1. P. 164.

8. Lewis G. N. A simple type of isotopic reaction // Journal of the American Chemical Society. 1933. V. 55. N. 8. P. 3502-3503.

9. Lewis G. N. The biochemistry of water containing hydrogen isotope // Journal of the American Chemical Society. 1933. V. 55. N. 8. P. 3503-3504.

10. Mattauch J., Herzog R. Über einen neuen Massenspektrographen // Zeitschrift für Physik. 1934. V. 89. N. 11-12. P. 786-795.

11. Dempster A. J. New Ion Sources for Mass Spectroscopy // Nature. 1935. V. 135. N. 3414. P. 542-542.

12. Yergey A. L., Yergey A. K. Preparative scale mass spectrometry: A brief history of the calutron // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 1997. V. 8. N. 9. P. 943-953.

13. Wolff M., Stephens W. A pulsed mass spectrometer with time dispersion // Review of Scientific Instruments. 1953. V. 24. N. 8. P. 616-617.

14. Herzog R., Viehböck F. Ion source for mass spectrography // Physical Review. 1949. V. 76. N. 6. P. 855.

15. Талърозе В., Любимова А. Вторичные процессы в ионном источнике масс-спектрометра // дан СССР. 1952. V. 86. N. P. 909-912.

16. McLafferty F. W. Mass spectrometric analysis. Molecular rearrangements // Analytical chemistry. 1959. V. 31. N. 1. P. 82-87.

17. McLafferty F., Gohike R. Mass spectrometric analysis. Aromatic acids and esters // Analytical Chemistry. 1959. V. 31. N. 12. P. 2076-2082.

18. Rylander P. N., Meyerson S., Grubb H. M. Organic ions in the gas phase. II. The tropylium ion // Journal of the American Chemical Society. 1957. V. 79. N. 4. P. 842-846.

19. Gohlke R. S. Time-of-flight mass spectrometry and gas-liquid partition chromatography // Analytical Chemistry. 1959. V. 31. N. 4. P. 535-541.

20. Barnes W., Martin D., McDaniel E. Mass spectrographic identification of the ion observed in hydrogen mobility experiments // Physical Review Letters. 1961. V. 6. N. 3. P. 110.

21. Castaing R., Slodzian G. Microanalyse par émission ionique secondaire // J Microsc. 1962. V. 1. N. 395. P. I960.

22. Field F. The early days of chemical ionization: a reminiscence // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 1990. V. 1. N. 4. P. 277-283.

23. Dole M., Mack L. L., Hines R. L., Mobley R. C., Ferguson L. D., Alice M. B. Molecular beams of macroions // The Journal of chemical physics. 1968. V. 49. N. 5. P. 2240-2249.

24. DOLE M., Cox Jr H., Gieniec J. Electrospray mass spectroscopy ACS Publications, 1973.

25. Krone H., Beckey H. Field ionization mass spectrometry of carbohydrates // Organic Mass Spectrometry. 1969. V. 2. N. 4. P. 427-429.

26. Mead W. L. Field ionization mass spectrometry of heavy petroleum fractions. Waxes // Analytical Chemistry. 1968. V. 40. N. 4. P. 743-747.

27. Beckey H., Krone H., Roellgen F. Comparison of tips, thin wires and sharp metal edges as emitters for field ionization mass spectrometry // Journal of Physics E: Scientific Instruments. 1968. V. 1. N. 2. P. 118.

28. Hemmersbach P. History of mass spectrometry at the Olympic Games // Journal of mass spectrometry. 2008. V. 43. N. 7. P. 839-853.

29. Comisarow M. B., Marshall A. G. Frequency-sweep Fourier transform ion cyclotron resonance spectroscopy // Chemical Physics Letters. 1974. V. 26. N. 4. P. 489-490.

30. McLafferty F. W., Bockhoff F. M. Separation/identification system for complex mixtures using mass separation and mass spectral characterization // Analytical Chemistry. 1978. V. 50. N. 1. P. 69-76.

31. Yost R., Enke C. Triple quadrupole mass spectrometry for direct mixture analysis and structure elucidation // Analytical chemistry. 1979. V. 51. N. 12. P. 1251-1264.

32. Fenn J. B., Mann M., Meng C. K., Wong S. F., Whitehouse C. M. Electrospray ionization for mass spectrometry of large biomolecules // Science. 1989. V. 246. N. 4926. P. 64-71.

33. Галль Л. Н., Краснов Н. В., Куснер Ю. С., Николаев В. И., Приходько В. Г.,

Симонова Г. В. Электрогидродинамический ввод жидких веществ в масс-спектрометр // Журнал технической физики. 1984. V. 54. N. 8. P. 1559-1571.

34. Yamashita M., Fenn J. B. Electrospray ion source. Another variation on the free-jet theme // The Journal of Physical Chemistry. 1984. V. 88. N. 20. P. 44514459.

35. Whitehouse C. M., Dreyer R. N., Yamashita M., Fenn J. B. Electrospray interface for liquid chromatographs and mass spectrometers // Analytical chemistry. 1985. V. 57. N. 3. P. 675-679.

36. Karas M., Bachmann D., Bahr U., Hillenkamp F. Matrix-assisted ultraviolet laser desorption of non-volatile compounds // International journal of mass spectrometry and ion processes. 1987. V. 78. N. P. 53-68.

37. Tanaka K., Waki H., Ido Y., Akita S., Yoshida Y., Yoshida T., Matsuo T. Protein and polymer analyses up to m/z 100 000 by laser ionization time-of-flight mass spectrometry // Rapid communications in mass spectrometry. 1988. V. 2. N. 8. P. 151-153.

38. Buryakov I., Krylov E., Makas A., Nazarov E., Pervukhin V., Rasulev U. K. Separation of ions according to mobility in a strong AC electric field // Sov. Tech. Phs. Lett. 1991. V. N. P. 446-447.

39. Zubarev R. A., Kelleher N. L., McLafferty F. W. Electron capture dissociation of multiply charged protein cations. A nonergodic process // Journal of the American Chemical Society. 1998. V. 120. N. 13. P. 3265-3266.

40. Omenn G. S. The Human Proteome Organization Plasma Proteome Project pilot phase: reference specimens, technology platform comparisons, and standardized data submissions and analyses // Proteomics. 2004. V. 4. N. 5. P. 1235-1240.

41. Hu Q., Noll R. J., Li H., Makarov A., Hardman M., Graham Cooks R. The Orbitrap: a new mass spectrometer // Journal of mass spectrometry. 2005. V. 40. N. 4. P. 430-443.

42. Cooks R. G., Ouyang Z., Takats Z., Wiseman J. M. Ambient mass spectrometry // Science. 2006. V. 311. N. 5767. P. 1566-1570.

43. Yamashita M., Fenn J. B. Electrospray Ion-Source - Another Variation on the Free-Jet Theme // Journal of Physical Chemistry. 1984. V. 88. N. 20. P. 44514459.

44. Tanaka K., Waki H., Ido Y., Akita S., Yoshida Y., Yoshida T., Matsuo T. Protein and polymer analyses up to m/z 100 000 by laser ionization time-of-flight mass spectrometry // Rapid Communications in Mass Spectrometry. 1988. V. 2. N. 8. P. 151-153.

45. Zeleny J. The Electrical Discharge from Liquid Points, and a Hydrostatic Method of Measuring the Electric Intensity at Their Surfaces // Physical Review.

1914. V. 3. N. 2. P. 69-91.

46. Zeleny J. Instability of Electrified Liquid Surfaces // Physical Review. 1917. V. 10. N. 1. P. 1-6.

47. Wilson C. T. R., Taylor G. I. The bursting of soap-bubbles in a uniform electric field // Mathematical Proceedings of the Cambridge Philosophical Society. 1925. V. 22. N. 5. P. 728-730.

48. Macky W. A. Some Investigations on the Deformation and Breaking of Water Drops in Strong Electric Fields // Proceedings of the Royal Society of London A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 1931. V. 133. N. 822. P. 565587.

49. Wang R., Zenobi R. Evolution of the Solvent Polarity in an Electrospray Plume // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2010. V. 21. N. 3. P. 378-385.

50. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Kharybin O., Perminova I., Konstantinov A., Nikolaev E. Enumeration of labile hydrogens in natural organic matter by use of hydrogen/deuterium exchange Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry // Analytical chemistry. 2013. V. 85. N. 22. P. 11007-11013.

51. Popov I., Indeikina M., Pekov S., Starodubtseva N., Kononikhin A., Nikolaeva M., Kukaev E., Kostyukevich Y. I., Kozin S., Makarov A. Estimation of phosphorylation level of amyloid-beta isolated from human blood plasma: Ultrahigh-resolution mass spectrometry // Molecular Biology. 2014. V. 48. N. 4. P. 607-614.

52. Abonnenc M., Qiao L. A., Liu B. H., Girault H. H. Electrochemical Aspects of Electrospray and Laser Desorption/Ionization for Mass Spectrometry // Annual Review of Analytical Chemistry, Vol 3. 2010. V. 3. N. P. 231-254.

53. Rohner T. C., Lion N., Girault H. H. Electrochemical and theoretical aspects of electrospray ionisation // Physical Chemistry Chemical Physics. 2004. V. 6. N. 12. P. 3056-3068.

54. Van Berkel G. J., Kertesz V. Using the electrochemistry of the electrospray ion source // Analytical Chemistry. 2007. V. 79. N. 15. P. 5510-5520.

55. Van Berkel G. J., Asano K. G., Schnier P. D. Electrochemical processes in a wire-in-a-capillary bulk-loaded, nano-electrospray emitter // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2001. V. 12. N. 7. P. 853-862.

56. de la Mora J. F., Van Berkel G. J., Enke C. G., Cole R. B., Martinez-Sanchez M., Fenn J. B. Electrochemical processes in electrospray ionization mass spectrometry - Discussion // Journal of Mass Spectrometry. 2000. V. 35. N. 8. P. 939-952.

57. Lloyd J. R., Hess S. A Corona Discharge Initiated Electrochemical Electrospray

Ionization Technique // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2009. V. 20. N. 11. P. 1988-1996.

58. Zhou F. M., Vanberkel G. J. Electrochemistry Combined Online with Electrospray Mass-Spectrometry // Analytical Chemistry. 1995. V. 67. N. 20. P. 3643-3649.

59. Blades A. T., Ikonomou M. G., Kebarle P. Mechanism of Electrospray Mass-Spectrometry - Electrospray as an Electrolysis Cell // Analytical Chemistry. 1991. V. 63. N. 19. P. 2109-2114.

60. Konermann L., Silva E. A., Sogbein O. F. Electrochemically induced pH changes resulting in protein unfolding in the ion source of an electrospray mass spectrometer // Analytical Chemistry. 2001. V. 73. N. 20. P. 4836-4844.

61. Schaf er M., Drayss M., Springer A., Zacharias P., Meerholz K. Radical cations in electrospray mass spectrometry: Formation of open-shell species, examination of the fragmentation behaviour in ESI-MSn and reaction mechanism studies by detection of transient radical cations // European Journal of Organic Chemistry. 2007. V. 10.1002/ejoc.200700199N. 31. P. 5162-5174.

62. Van Berkel G. J., McLuckey S. A., Glish G. L. Electrochemical origin of radical cations observed in electrospray ionization mass spectra // Analytical Chemistry. 1992. V. 64. N. 14. P. 1586-1593.

63. Vanberkel G. J., Zhou F. M. Chemical Electron-Transfer Reactions in Electrospray Mass-Spectrometry - Effective Oxidation Potentials of Electron-Transfer Reagents in Methylene-Chloride // Analytical Chemistry. 1994. V. 66. N. 20. P. 3408-3415.

64. Vanberkel G. J., Asasno K. G., Mcluckey S. A. Observation of Gas-Phase Molecular Dications Formed from Neutral Organics in Solution Via Chemical Electron-Transfer Reactions by Using Electrospray-Ionization Mass-Spectrometry // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 1994. V. 5. N. 7. P. 689-692.

65. Weinberg N. L., Weinberg H. R. Electrochemical Oxidation of Organic Compounds // Chemical Reviews. 1968. V. 68. N. 4. P. 449-&.

66. Trimpin S., Inutan E. D., Herath T. N., McEwen C. N. Laserspray Ionization, a New Atmospheric Pressure MALDI Method for Producing Highly Charged Gasphase Ions of Peptides and Proteins Directly from Solid Solutions // Molecular & Cellular Proteomics. 2010. V. 9. N. 2. P. 362-367.

67. Takats Z., Wiseman J. M., Cooks R. G. Ambient mass spectrometry using desorption electrospray ionization (DESI): instrumentation, mechanisms and applications in forensics, chemistry, and biology // Journal of mass spectrometry. 2005. V. 40. N. 10. P. 1261-1275.

68. Huang M.-Z., Yuan C.-H., Cheng S.-C., Cho Y.-T., Shiea J. Ambient ionization

mass spectrometry // Annual review of analytical chemistry. 2010. V. 3. N. P. 4365.

69. Kostyukevich Y., Borisova L., Kononikhin A., Popov I., Kukaev E., Nikolaev E. Thermal desorption combined with atmospheric pressure photo ionization for the analysis of volatile compounds and its possible applications // European Journal of Mass Spectrometry. 2016. V. 22. N. 6. P. 313-317.

70. Marshall A. G., Rodgers R. P. Petroleomics: Chemistry of the underworld // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2008. V. 105. N. 47. P. 18090-18095.

71. Guijas C., Montenegro-Burke J. R., Domingo-Almenara X., Palermo A., Warth B., Hermann G., Koellensperger G., Huan T., Uritboonthai W., Aisporna A. E., Wolan D. W., Spilker M. E., Benton H. P., Siuzdak G. METLIN: A Technology Platform for Identifying Knowns and Unknowns // Analytical Chemistry. 2018. V. 90. N. 5. P. 3156-3164.

72. Domingo-Almenara X., Montenegro-Burke J. R., Guijas C., Majumder E. L. W., Benton H. P., Siuzdak G. Autonomous METLIN-Guided In-source Fragment Annotation for Untargeted Metabolomics // Analytical Chemistry. 2019. V. 91. N. 5. P. 3246-3253.

73. Blazenovic I., Kind T., Torbasinovic H., Obrenovic S., Mehta S. S., Tsugawa H., Wermuth T., Schauer N., Jahn M., Biedendieck R., Jahn D., Fiehn O. Comprehensive comparison of in silico MS/MS fragmentation tools of the CASMI contest: database boosting is needed to achieve 93% accuracy // Journal of Cheminformatics. 2017. V. 9. N.

74. Ruttkies C., Schymanski E. L., Wolf S., Hollender J., Neumann S. MetFrag relaunched: incorporating strategies beyond in silico fragmentation // Journal of Cheminformatics. 2016. V. 8. N.

75. Wang Y. F., Kora G., Bowen B. P., Pan C. L. MIDAS: A Database-Searching Algorithm for Metabolite Identification in Metabolomics // Analytical Chemistry. 2014. V. 86. N. 19. P. 9496-9503.

76. Verdegem D., Lambrechts D., Carmeliet P., Ghesquiere B. Improved metabolite identification with MIDAS and MAGMa through MS/MS spectral dataset-driven parameter optimization // Metabolomics. 2016. V. 12. N. 6.

77. Meringer M., Reinker S., Zhang J. A., Muller A. MS/MS Data Improves Automated Determination of Molecular Formulas by Mass Spectrometry // Match-Communications in Mathematical and in Computer Chemistry. 2011. V. 65. N. 2. P. 259-290.

78. Duhrkop K., Shen H. B., Meusel M., Rousu J., Bocker S. Searching molecular structure databases with tandem mass spectra using CSI:FingerID // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2015. V. 112.

N. 41. P. 12580-12585.

79. Allen F., Greiner R., Wishart D. Competitive fragmentation modeling of ESI-MS/MS spectra for putative metabolite identification // Metabolomics. 2015. V. 11. N. 1. P. 98-110.

80. Horai H., Arita M., Kanaya S., Nihei Y., Ikeda T., Suwa K., Ojima Y., Tanaka K., Tanaka S., Aoshima K., Oda Y., Kakazu Y., Kusano M., Tohge T., Matsuda F., Sawada Y., Hirai M. Y., Nakanishi H., Ikeda K., Akimoto N., Maoka T., Takahashi H., Ara T., Sakurai N., Suzuki H., Shibata D., Neumann S., Iida T., Tanaka K., Funatsu K., Matsuura F., Soga T., Taguchi R., Saito K., Nishioka T. MassBank: a public repository for sharing mass spectral data for life sciences // Journal of Mass Spectrometry. 2010. V. 45. N. 7. P. 703-714.

81. Tsugawa H., Kind T., Nakabayashi R., Yukihira D., Tanaka W., Cajka T., Saito K., Fiehn O., Arita M. Hydrogen Rearrangement Rules: Computational MS/MS Fragmentation and Structure Elucidation Using MS-FINDER Software // Analytical Chemistry. 2016. V. 88. N. 16. P. 7946-7958.

82. Hendrickson C. L., Quinn J. P., Kaiser N. K., Smith D. F., Blakney G. T., Chen T., Marshall A. G., Weisbrod C. R., Beu S. C. 21 Tesla Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance Mass Spectrometer: A National Resource for Ultrahigh Resolution Mass Analysis // Journal of The American Society for Mass Spectrometry. 2015. V. 26. N. 9. P. 1626-1632.

83. Guan S. H., Marshall A. G. Ion Traps for Fourier-Transform Ion-Cyclotron Resonance Mass-Spectrometry - Principles and Design of Geometric and Electric Configurations // International Journal of Mass Spectrometry. 1995. V. 146. N. P. 261-296.

84. Nikolaev E. N., Gorshkov M. V. Dynamics of Ion Motion in an Elongated Cylindrical Cell of an Icr Spectrometer and the Shape of the Signal Registered // International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. 1985. V. 64. N. 2. P. 115-125.

85. Grosshans P. B., Marshall A. G. Cyclotron Orbital Radius Determination in Fourier-Transform Ion-Cyclotron Resonance Mass-Spectrometry // International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. 1992. V. 115. N. 1. P. 1-19.

86. Knobeler M., Wanczek K. P. Suppression, Amplification and Application of the 3rd Harmonic of the Cyclotron Frequency in Ion-Cyclotron Resonance Spectrometry // International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. 1993. V. 125. N. 2-3. P. 127-134.

87. Nikolaev E. N., Rakova V. S., Futrell J. H. Analysis of harmonics for an elongated FTMS cell with multiple electrode detection // International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. 1996. V. 157. N. P. 215-232.

88. Makarov A. Electrostatic axially harmonic orbital trapping: A high-

performance technique of mass analysis // Analytical Chemistry. 2000. V. 72. N. 6. P. 1156-1162.

89. Perry R. H., Cooks R. G., Noll R. J. Orbitrap Mass Spectrometry: Instrumentation, Ion Motion and Applications // Mass Spectrometry Reviews.

2008. V. 27. N. 6. P. 661-699.

90. Knorr F. J., Ajami M., Chatfield D. A. Fourier-Transform Time-of-Flight Mass-Spectrometry // Analytical Chemistry. 1986. V. 58. N. 4. P. 690-694.

91. Leung A. K. M., Chau F. T., Gao J. B. A review on applications of wavelet transform techniques in chemical analysis: 1989-1997 // Chemometrics and Intelligent Laboratory Systems. 1998. V. 43. N. 1-2. P. 165-184.

92. Aizikov K., O'Connor P. B. Use of the filter diagonalization method in the study of space charge related frequency modulation in Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2006. V. 17. N. 6. P. 836-843.

93. Qi Y. L., Thompson C. J., Van Orden S. L., O'Connor P. B. Phase Correction of Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance Mass Spectra Using MatLab // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2011. V. 22. N. 1. P. 138147.

94. Wong C. C. L., Cociorva D., Venable J. D., Xu T., Yates J. R. Comparison of Different Signal Thresholds on Data Dependent Sampling in Orbitrap and LTQ Mass Spectrometry for the Identification of Peptides and Proteins in Complex Mixtures // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2009. V. 20. N. 8. P. 1405-1414.

95. Zhang J. Q., Gonzalez E., Hestilow T., Haskins W., Huang Y. F. Review of Peak Detection Algorithms in Liquid-Chromatography-Mass Spectrometry // Current Genomics. 2009. V. 10. N. 6. P. 388-401.

96. Jarman K. H., Daly D. S., Anderson K. K., Wahl K. L. A new approach to automated peak detection // Chemometrics and Intelligent Laboratory Systems. 2003. V. 69. N. 1-2. P. 61-76.

97. Jaitly N., Mayampurath A., Littlefield K., Adkins J. N., Anderson G. A., Smith R. D. Decon2LS: An open-source software package for automated processing and visualization of high resolution mass spectrometry data // Bmc Bioinformatics.

2009. V. 10. N.

98. Savitski M. M., Ivonin I. A., Nielsen M. L., Zubarev R. A., Tsybin Y. O., Hakansson P. Shifted-basis technique improves accuracy of peak position determination in Fourier transform mass spectrometry // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2004. V. 15. N. 4. P. 457-461.

99. Barbarini N., Magni P. Accurate peak list extraction from proteomic mass spectra for identification and profiling studies // Bmc Bioinformatics. 2010. V. 11.

N.

100. Samuelsson J., Dalevi D., Levander F., Rognvaldsson T. Modular, scriptable and automated analysis tools for high-throughput peptide mass fingerprinting // Bioinformatics. 2004. V. 20. N. 18. P. 3628-3635.

101. Senko M. W., Beu S. C., Mclafferty F. W. Determination of Monoisotopic Masses and Ion Populations for Large Biomolecules from Resolved Isotopic Distributions // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 1995. V. 6. N. 4. P. 229-233.

102. Sun Y. T., Zhang J. Q., Braga-Neto U., Dougherty E. R. BPDA - A Bayesian peptide detection algorithm for mass spectrometry // Bmc Bioinformatics. 2010. V. 11. N.

103. Zhang J. Q., Haskins W. ICPD-A New Peak Detection Algorithm for LC/MS // Bmc Genomics. 2010. V. 11. N.

104. Horn D. M., Zubarev R. A., McLafferty F. W. Automated reduction and interpretation of high resolution electrospray mass spectra of large molecules // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2000. V. 11. N. 4. P. 320332.

105. Renard B. Y., Kirchner M., Steen H., Steen J. A. J., Hamprecht F. A. NITPICK: peak identification for mass spectrometry data // Bmc Bioinformatics. 2008. V. 9. N.

106. Sturm M., Bertsch A., Gropl C., Hildebrandt A., Hussong R., Lange E., Pfeifer N., Schulz-Trieglaff O., Zerck A., Reinert K., Kohlbacher O. OpenMS-An open-source software framework for mass spectrometry // Bmc Bioinformatics. 2008. V. 9. N.

107. Yates J. R., Ruse C. I., Nakorchevsky A. Proteomics by Mass Spectrometry: Approaches, Advances, and Applications // Annual Review of Biomedical Engineering. 2009. V. 11. N. P. 49-79.

108. Sumner L. W., Amberg A., Barrett D., Beale M. H., Beger R., Daykin C. A., Fan T. W.-M., Fiehn O., Goodacre R., Griffin J. L. Proposed minimum reporting standards for chemical analysis // Metabolomics. 2007. V. 3. N. 3. P. 211-221.

109. Malinowska J. M., Viant M. R. Confidence in metabolite identification dictates the applicability of metabolomics to regulatory toxicology // Current Opinion in Toxicology. 2019. V. 16. N. P. 32-38.

110. НАЦИИ О. О. Руководство по судебной экспертизе наркотиков, с помощью которых совершаются насильственные действия сексуального характера и другие преступные деяния, Нью-Йорк, 2013. - Pages p. -

111. Curie P., Sklodowska-Curie M. Sur une substance nouvelle radio-active, contenue dans la pechblende // CR Acad. Sci. Paris. 1898. V. 127. N. P. 175-178.

112. Soddy F. Radioactivity // Annual Reports on the Progress of Chemistry. 1910.

V. 7. N. 0. P. 256-286.

113. Soddy F. Radioactivity // Annual Reports on the Progress of Chemistry. 1913. V. 10. N. 0. P. 262-288.

114. Aston F. W. Isotopes and atomic weights // Nature. 1920. V. 105. N. P. 617619.

115. Aston F. W. XLIV. The constitution of atmospheric neon // The London, Edinburgh, and Dublin Philosophical Magazine and Journal of Science. 1920. V. 39. N. 232. P. 449-455.

116. King A. S., Birge R. T. An isotope of carbon, mass 13 // Physical Review. 1929. V. 34. N. 2. P. 376.

117. King A. S., Birge R. T. Evidence from band spectra of the existence of a carbon isotope of mass 13 // The Astrophysical Journal. 1930. V. 72. N. P. 19.

118. Naude S. M. An isotope of nitrogen, mass 15 // Physical Review. 1929. V. 34. N. 11. P. 1498.

119. Birge R. T. The Isotopes of Oxygen // Nature. 1929. V. 124. N. P. 13-14.

120. Giauque W. F., Johnston H. L. An isotope of oxygen, mass 18 // Nature. 1929. V. 123. N. P. 318.

121. Crist R. H., Dalin G. A. The Exchange Reaction of Hydrogen and Deuterium Oxide // The Journal of Chemical Physics. 1934. V. 2. N. 8. P. 548-548.

122. Cross P. C., Leighton P. A. Exchange Reactions with Deuterium I. Deuterium and Hydrogen Chloride // The Journal of Chemical Physics. 1936. V. 4. N. 1. P. 28-30.

123. Mears W. H. The Oxygen Exchange Reaction of Glycine Hydrochloride and Water // The Journal of Chemical Physics. 1938. V. 6. N. 5. P. 295-295.

124. Krogh A., Ussing H. H. The exchange of hydrogen between the free water and the organic substances in the living organism1 // Skandinavisches Archiv Für Physiologie. 1936. V. 75. N. 1-2. P. 90-104.

125. Ussing H. H. The exchange of H and D atoms between water and protein in vivo and in vitro1 // Skandinavisches Archiv Für Physiologie. 1937. V. 77. N. 2. P. 107-122.

126. Ussing H. H. The exchange of H and D atoms between water and protein in vivo and in vitro1 // Skandinavisches Archiv Für Physiologie. 1938. V. 78. N. 1. P. 225-241.

127. Mears W. H., Sobotka H. Heavy Oxygen Exchange Reactions of Proteins and Amino Acids // Journal of the American Chemical Society. 1939. V. 61. N. 4. P. 880-886.

128. Allsopp C. B. Radiochemistry. A review of recent progress // Transactions of the Faraday Society. 1944. V. 40. N. 0. P. 79-87.

129. Stevenson P. C., Hicks H. G. Separation Techniques Used in Radiochemistry

// Annual Review of Nuclear Science. 1953. V. 3. N. 1. P. 221-234.

130. Biemann K. The Application of Mass Spectrometry in Organic Chemistry: Determination of the Structure of Natural Products // Angewandte Chemie International Edition in English. 1962. V. 1. N. 2. P. 98-111.

131. Isotope chemistry. / A. B.: Academy of Sciences USSR Pres, 1957. - 602 c.

132. Organic syntheses with isotopes. / Murray A., Williams D. L. - New York,: Interscience Publishers, 1958.

133. Hvidt A., Linderstrom-Lang K. Exchange of hydrogen atoms in insulin with deuterium atoms in aqueous solutions // Biochim Biophys Acta. 1954. V. 14. N. 4. P. 574-5.

134. Hvidt A. Deuterium exchange between ribonuclease and water // Biochimica et Biophysica Acta. 1955. V. 18. N. P. 306-308.

135. Englander S. W., Mayne L., Bai Y., Sosnick T. R. Hydrogen exchange: the modern legacy of Linderstrom-Lang // Protein Sci. 1997. V. 6. N. 5. P. 1101-9.

136. Englander S. W., Kallenbach N. R. Hydrogen exchange and structural dynamics of proteins and nucleic acids // Q Rev Biophys. 1983. V. 16. N. 4. P. 521-655.

137. Hvidt A., Nielsen S. O. Hydrogen exchange in proteins // Adv Protein Chem. 1966. V. 21. N. P. 287-386.

138. Hvidt A. A Discussion of the Ph Dependence of the Hydrogen-Deuterium Exchange of Proteins // C R Trav Lab Carlsberg. 1964. V. 34. N. P. 299-317.

139. Field F. H. Chemical ionization mass spectrometry // Accounts of Chemical Research. 1968. V. 1. N. 2. P. 42-49.

140. Munson B. Chemical ionization mass spectrometry // Analytical Chemistry. 1971. V. 43. N. 13. P. 28A-43a.

141. Munson M. S. B., Field F. H. Chemical ionization mass spectrometry. I. General introduction // Journal of the American Chemical Society. 1966. V. 88. N. 12. P. 2621-2630.

142. Hunt D. F., McEwen C. N., Upham R. A. Determination of active hydrogen in organic compounds by chemical ionization mass spectrometry // Analytical Chemistry. 1972. V. 44. N. 7. P. 1292-1294.

143. Hunt D. F., Sethi S. K. Gas-phase ion/molecule isotope-exchange reactions: methodology for counting hydrogen atoms in specific organic structural environments by chemical ionization mass spectrometry // Journal of the American Chemical Society. 1980. V. 102. N. 23. P. 6953-6963.

144. Freiser B. S., Woodin R. L., Beauchamp J. L. Sequential deuterium exchange reactions of protonated benzenes with water-d2 in the gas phase by ion cyclotron resonance spectroscopy // Journal of the American Chemical Society. 1975. V. 97. N. 23. P. 6893-6894.

145. DePuy C. H., Bierbaum V. M. Gas-phase reactions of organic anions as studied by the flowing afterglow technique // Accounts of Chemical Research. 1981. V. 14. N. 5. P. 146-153.

146. DePuy C. H., Bierbaum V. M., King G. K., Shapiro R. H. Hydrogen-deuterium exchange reactions of carbanions with deuterated alcohols in the gas phase // Journal of the American Chemical Society. 1978. V. 100. N. 9. P. 29212922.

147. Grabowski J. J., DePuy C. H., Bierbaum V. M. Gas-phase hydrogen-deuterium exchange reactions of hydroxide and hydroxide-d ions with weakly acidic neutrals // Journal of the American Chemical Society. 1983. V. 105. N. 9. P. 2565-2571.

148. Grabowski J. J., DePuy C. H., Bierbaum V. M. Gas-phase hydrogen-deuterium exchange reactions of anions: kinetics and detailed mechanism // Journal of the American Chemical Society. 1985. V. 107. N. 25. P. 7384-7389.

149. Squires R. R., DePuy C. H., Bierbaum V. M. Gas phase hydrogen-deuterium exchange reactions in carbanions: exchange of vinyl and aryl protons by water-d2 // Journal of the American Chemical Society. 1981. V. 103. N. 14. P. 4256-4258.

150. Stewart J. H., Shapiro R. H., DePuy C. H., Bierbaum V. M. Hydrogen-deuterium exchange reactions of carbanions with water-d2 in the gas phase // Journal of the American Chemical Society. 1977. V. 99. N. 23. P. 7650-7653.

151. Blum W., Schlumpf E., Liehr J. G., Richter W. J. On-line hydrogen/deuterium exchange in capillary gas chromatography - chemical ionization mass spectrometry (GC-CIMS) as a means of structure analysis in complex mixtures // Tetrahedron Letters. 1976. V. 17. N. 7. P. 565-568.

152. Mikaya A. I., Zaikin V. G., Antonova A. V., Prostakov N. S. The use of on-line H/D exchange for the investigation of alcohols and carbonyl compounds by reaction gas chromatography/mass spectrometry // Organic Mass Spectrometry. 1984. V. 19. N. 10. P. 521-522.

153. Karas M., Hillenkamp F. Laser desorption ionization of proteins with molecular masses exceeding 10,000 daltons // Analytical Chemistry. 1988. V. 60. N. 20. P. 2299-2301.

154. Winger B. E., Lightwahl K. J., Rockwood A. L., Smith R. D. Probing Qualitative Conformation Differences of Multiply Protonated Gas-Phase Proteins Via H/D Isotopic Exchange with D2o // Journal of the American Chemical Society. 1992. V. 114. N. 14. P. 5897-5898.

155. Suckau D., Shi Y., Beu S. C., Senko M. W., Quinn J. P., Wampler F. M., Mclafferty F. W. Coexisting Stable Conformations of Gaseous Protein Ions // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 1993. V. 90. N. 3. P. 790-793.

156. Campbell S., Rodgers M. T., Marzluff E. M., Beauchamp J. L. Structural and Energetic Constraints on Gas-Phase Hydrogen-Deuterium Exchange-Reactions of Protonated Peptides with D2o, Cd3od, Cd3co2d, and Nd3 // Journal of the American Chemical Society. 1994. V. 116. N. 21. P. 9765-9766.

157. Cassady C. J., Carr S. R. Elucidation of isomeric structures for ubiquitin [M+12H] (12+) ions produced by electrospray ionization mass spectrometry // Journal of Mass Spectrometry. 1996. V. 31. N. 3. P. 247-254.

158. Green M. K., Lebrilla C. B. Ion-molecule reactions as probes of gas-phase structures of peptides and proteins // Mass Spectrometry Reviews. 1997. V. 16. N. 2. P. 53-71.

159. Wales T. E., Engen J. R. Hydrogen exchange mass spectrometry for the analysis of protein dynamics // Mass Spectrometry Reviews. 2006. V. 25. N. 1. P. 158-170.

160. Konermann L., Pan J. X., Liu Y. H. Hydrogen exchange mass spectrometry for studying protein structure and dynamics // Chemical Society Reviews. 2011. V. 40. N. 3. P. 1224-1234.

161. Kaltashov I. A., Bobst C. E., Abzalimov R. R. H/D Exchange and Mass Spectrometry in the Studies of Protein Conformation and Dynamics: Is There a Need for a Top-Down Approach? // Analytical Chemistry. 2009. V. 81. N. 19. P. 7892-7899.

162. McLafferty F. W., Guan Z. Q., Haupts U., Wood T. D., Kelleher N. L. Gaseous conformational structures of cytochrome c // Journal of the American Chemical Society. 1998. V. 120. N. 19. P. 4732-4740.

163. Bain R. M., Pulliam C. J., Cooks R. G. Accelerated Hantzsch electrospray synthesis with temporal control of reaction intermediates // Chemical Science. 2015. V. 6. N. 1. P. 397-401.

164. Lee J. K., Banerjee S., Nam H. G., Zare R. N. Acceleration of reaction in charged microdroplets // Quarterly Reviews of Biophysics. 2015. V. 48. N. 4. P. 437-444.

165. Siegel M. M. Hydrogen-Deuterium Exchange Studies Utilizing a Thermospray Mass-Spectrometer Interface // Analytical Chemistry. 1988. V. 60. N. 19. P. 2090-2095.

166. Hemling M. E., Conboy J. J., Bean M. F., Mentzer M., Carr S. A. Gas-Phase Hydrogen-Deuterium Exchange in Electrospray-Ionization Mass-Spectrometry as a Practical Tool for Structure Elucidation // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 1994. V. 5. N. 5. P. 434-442.

167. Lam W., Ramanathan R. In electrospray ionization source hydrogen/deuterium exchange LC-MS and LC-MS/MS for characterization of metabolites // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2002. V.

13. N. 4. P. 345-353.

168. Kharlamova A., Fisher C. M., McLuckey S. A. Hydrogen/deuterium exchange in parallel with acid/base induced protein conformational change in electrospray droplets // Journal of Mass Spectrometry. 2014. V. 49. N. 6. P. 437-444.

169. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Nikolaev E. Simple Atmospheric Hydrogen/Deuterium Exchange Method for Enumeration of Labile Hydrogens by Electrospray Ionization Mass Spectrometry // Analytical Chemistry. 2013. V. 85. N. 11. P. 5330-5334.

170. Takats Z., Nanita S. C., Schlosser G., Vekey K., Cooks R. G. Atmospheric pressure gas-phase H/D exchange of serine octamers // Analytical Chemistry. 2003. V. 75. N. 22. P. 6147-6154.

171. Davies N. W., Smith J. A., Molesworth P. P., Ross J. J. Hydrogen/deuterium exchange on aromatic rings during atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry // Rapid Communications in Mass Spectrometry. 2010. V. 24. N. 7. P. 1105-1110.

172. Ahmed A., Kim S. Atmospheric Pressure Photo Ionization Hydrogen/Deuterium Exchange Mass Spectrometry -a Method to Differentiate Isomers by Mass Spectrometry // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2013. V. 24. N. 12. P. 1900-1905.

173. Cho Y., Ahmed A., Kim S. Application of Atmospheric Pressure Photo Ionization Hydrogen/Deuterium Exchange High-Resolution Mass Spectrometry for the Molecular Level Speciation of Nitrogen Compounds in Heavy Crude Oils // Analytical Chemistry. 2013. V. 85. N. 20. P. 9758-9763.

174. Attygalle A. B., Gangam R., Pavlov J. Real-Time Monitoring of In Situ GasPhase H/D Exchange Reactions of Cations by Atmospheric Pressure Helium Plasma Ionization Mass Spectrometry (HePI-MS) // Analytical Chemistry. 2014. V. 86. N. 1. P. 928-935.

175. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Nikolaev E. Conformational changes of ubiquitin during electrospray ionization as determined by in-ESI source H/D exchange combined with high-resolution MS and ECD fragmentation // Journal of Mass Spectrometry. 2014. V. 49. N. 10. P. 989-994.

176. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Spasskiy A., Nikolaev E. In ESI-source H/D exchange under atmospheric pressure for peptides and proteins of different molecular weights from 1 to 66kDa: the role of the temperature of the desolvating capillary on H/D exchange // Journal of Mass Spectrometry. 2015. V. 50. N. 1. P. 49-55.

177. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Starodubtzeva N., Pekov S., Kukaev E., Indeykina M., Nikolaev E. Analytical potential of the in-electrospray ionization source hydrogen/deuterium exchange for the investigation of oligonucleotides //

European Journal of Mass Spectrometry. 2015. V. 21. N. 1. P. 59-63.

178. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Kharybin O., Perminova I., Konstantinov A., Nikolaev E. Enumeration of labile hydrogens in natural organic matter by use of hydrogen/deuterium exchange Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry // Analytical Chemistry. 2013. V. 85. N. 22. P. 11007-13.

179. Perminova I. V., Dubinenkov I. V., Kononikhin A. S., Konstantinov A. I., Zherebker A. Y., Andzhushev M. A., Lebedev V. A., Bulygina E., Holmes R. M., Kostyukevich Y. I., Popov I. A., Nikolaev E. N. Molecular mapping of sorbent selectivities with respect to isolation of arctic dissolved organic matter as measured by fourier transform mass spectrometry // Environ Sci Technol. 2014. V. 48. N. 13. P. 7461-8.

180. Zherebker A. Y., Airapetyan D., Konstantinov A. I., Kostyukevich Y. I., Kononikhin A. S., Popov I. A., Zaitsev K. V., Nikolaev E. N., Perminova I. V. Synthesis of model humic substances: a mechanistic study using controllable H/D exchange and Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry // Analyst. 2015. V. 140. N. 13. P. 4708-4719.

181. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Nikolaev E. Letter: Observation of the (16)O/(18)O exchange during electrospray ionization // Eur J Mass Spectrom (Chichester, Eng). 2015. V. 21. N. 2. P. 109-13.

182. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Starodubtseva N., Kukaev E., Nikolaev E. Letter: Separation of tautomeric forms of [2-nitrophloroglucinol-H](-) by an in-electrospray ionization source hydrogen/deuterium exchange approach // European Journal of Mass Spectrometry. 2014. V. 20. N. 4. P. 345-349.

183. Bonhoeffer K. F. Schweres Wasser // Angewandte Chemie. 1933. V. 46. N. 50. P. 776-779.

184. Kwart H., Kuiin L. P., Bannister E. L. The Rates and Equilibria of Hydrogen-Deuterium Exchange in Hydroxylic Compounds // Journal of the American Chemical Society. 1954. V. 76. N. 23. P. 5998-6001.

185. Berger A., Loewenstein A., Meiboom S. Nuclear Magnetic Resonance Study of the Protolysis and Ionization of N-Methylacetamide1 // Journal of the American Chemical Society. 1959. V. 81. N. 1. P. 62-67.

186. Cohn M., Urey H. C. Oxygen Exchange Reactions of Organic Compounds and Water // Journal of the American Chemical Society. 1938. V. 60. N. 3. P. 679687.

187. Samuel D., Silver B. L. Oxygen Isotope Exchange Reactions of Organic Compounds // Advances in Physical Organic Chemistry / Gold V.Academic Press, 1965. - C. 123-186.

188. Roberts I. Catalysis in the Exchanges of Organic Compounds with Heavy

Oxygen Water // The Journal of Chemical Physics. 1938. V. 6. N. 5. P. 294-294.

189. Roberts I., Urey H. C. Kinetics of the Exchange of Oxygen between Benzoic Acid and Water // Journal of the American Chemical Society. 1939. V. 61. N. 10. P. 2580-2584.

190. Murphy R. C., Clay K. L. Synthesis and back exchange of 18O labeled amino acids for use as internal standards with mass spectrometry // Biological Mass Spectrometry. 1979. V. 6. N. 7. P. 309-314.

191. Wolff J. C., Laures A. M. F. 'On-the-fly'hydrogen/deuterium exchange liquid chromatography/mass spectrometry using a dual-sprayer atmospheric pressure ionisation source // Rapid Communications in Mass Spectrometry: An International Journal Devoted to the Rapid Dissemination of Up-to-the-Minute Research in Mass Spectrometry. 2006. V. 20. N. 24. P. 3769-3779.

192. Lee J. K., Kim S., Nam H. G., Zare R. N. Microdroplet fusion mass spectrometry for fast reaction kinetics // Proc Natl Acad Sci U S A. 2015. V. 112. N. 13. P. 3898-903.

193. Jansson E. T., Lai Y. H., Santiago J. G., Zare R. N. Rapid Hydrogen-Deuterium Exchange in Liquid Droplets // J Am Chem Soc. 2017. V. 139. N. 20. P. 6851-6854.

194. Wang R., Zenobi R. Evolution of the solvent polarity in an electrospray plume // J Am Soc Mass Spectrom. 2010. V. 21. N. 3. P. 378-85.

195. Friedman I., Machta L., Soller R. Water-vapor exchange between a water droplet and its environment // Journal of Geophysical Research. 1962. V. 67. N. 7. P. 2761-2766.

196. Gatlin C. L., Turecek F. Acidity Determination in Droplets Formed by Electrospraying Methanol-Water Solutions // Analytical Chemistry. 1994. V. 66. N. 5. P. 712-718.

197. Schroder D., Budesinsky M., Roithova J. Deprotonation of p-Hydroxybenzoic Acid: Does Electrospray Ionization Sample Solution or Gas-Phase Structures? // Journal of the American Chemical Society. 2012. V. 134. N. 38. P. 15897-15905.

198. Steill J. D., Oomens J. Gas-Phase Deprotonation of p-Hydroxybenzoic Acid Investigated by IR Spectroscopy: Solution-Phase Structure Is Retained upon ESI // Journal of the American Chemical Society. 2009. V. 131. N. 38. P. 13570-+.

199. Tian Z. X., Kass S. R. Does Electrospray ionization produce gas-phase or liquid-phase structures? // Journal of the American Chemical Society. 2008. V. 130. N. 33. P. 10842-+.

200. Hunt D. F., Sethi S. K. Gas-Phase Ion-Molecule Isotope-Exchange Reactions - Methodology for Counting Hydrogen-Atoms in Specific Organic Structural Environments by Chemical Ionization Mass-Spectrometry // Journal of the American Chemical Society. 1980. V. 102. N. 23. P. 6953-6963.

201. Reed D. R., Kass S. R. Hydrogen-deuterium exchange at non-labile sites: A new reaction facet with broad implications for structural and dynamic determinations // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2001. V. 12. N. 11. P. 1163-1168.

202. Humic Substances. Special Publications. / Ghabbour E. A., Davies G.: The Royal Society of Chemistry, 2001. Special Publications. - X001 c.

203. Aebersold R., Mann M. Mass spectrometry-based proteomics // Nature. 2003. V. 422. N. 6928. P. 198-207.

204. Han X., Gross R. W. Global analyses of cellular lipidomes directly from crude extracts of biological samples by ESI mass spectrometry a bridge to lipidomics // Journal of lipid research. 2003. V. 44. N. 6. P. 1071-1079.

205. Dettmer K., Aronov P. A., Hammock B. D. Mass spectrometry-based metabolomics // Mass spectrometry reviews. 2007. V. 26. N. 1. P. 51-78.

206. Sumner L. W., Amberg A., Barrett D., Beale M. H., Beger R., Daykin C. A., Fan T. W. M., Fiehn O., Goodacre R., Griffin J. L., Hankemeier T., Hardy N., Harnly J., Higashi R., Kopka J., Lane A. N., Lindon J. C., Marriott P., Nicholls A. W., Reily M. D., Thaden J. J., Viant M. R. Proposed minimum reporting standards for chemical analysis // Metabolomics. 2007. V. 3. N. 3. P. 211-221.

207. Viant M. R., Kurland I. J., Jones M. R., Dunn W. B. How close are we to complete annotation of metabolomes? // Current Opinion in Chemical Biology.

2017. V. 36. N. P. 64-69.

208. Blazenovic I., Kind T., Ji J., Fiehn O. Software Tools and Approaches for Compound Identification of LC-MS/MS Data in Metabolomics // Metabolites.

2018. V. 8. N. 2.

209. Ruddigkeit L., van Deursen R., Blum L. C., Reymond J. L. Enumeration of 166 Billion Organic Small Molecules in the Chemical Universe Database GDB-17 // Journal of Chemical Information and Modeling. 2012. V. 52. N. 11. P. 2864-2875.

210. Wishart D. S., Tzur D., Knox C., Eisner R., Guo A. C., Young N., Cheng D., Jewell K., Arndt D., Sawhney S. HMDB: the human metabolome database // Nucleic acids research. 2007. V. 35. N. suppl_1. P. D521-D526.

211. Jeffryes J. G., Colastani R. L., Elbadawi-Sidhu M., Kind T., Niehaus T. D., Broadbelt L. J., Hanson A. D., Fiehn O., Tyo K. E., Henry C. S. MINEs: open access databases of computationally predicted enzyme promiscuity products for untargeted metabolomics // Journal of cheminformatics. 2015. V. 7. N. 1. P. 44.

212. Ertl P. An algorithm to identify functional groups in organic molecules // Journal of Cheminformatics. 2017. V. 9. N. 1. P. 36.

213. Fritsch S., Neumann S., Schaub J., Steinbeck C., Zielesny A. ErtlFunctionalGroupsFinder: automated rule-based functional group detection with the Chemistry Development Kit (CDK) // Journal of Cheminformatics. 2019. V.

11. N. 1. P. 37.

214. Djoumbou Feunang Y., Eisner R., Knox C., Chepelev L., Hastings J., Owen G., Fahy E., Steinbeck C., Subramanian S., Bolton E., Greiner R., Wishart D. S. ClassyFire: automated chemical classification with a comprehensive, computable taxonomy // Journal of Cheminformatics. 2016. V. 8. N. 1. P. 61.

215. Domingo-Almenara X., Guijas C., Billings E., Montenegro-Burke J. R., Uritboonthai W., Aisporna A. E., Chen E., Benton H. P., Siuzdak G. The METLIN small molecule dataset for machine learning-based retention time prediction // Nature Communications. 2019. V. 10. N. 1. P. 5811.

216. Kostyukevich Y., Nikolaev E. Ion source multiplexing on a single mass spectrometer // Analytical chemistry. 2018. V. 90. N. 5. P. 3576-3583.

217. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Nikolaev E. Thermal dissociation of ions limits the degree of the gas-phase H/D exchange at the atmospheric pressure // Journal of Mass Spectrometry. 2017. V. 52. N. 4. P. 204-209.

218. Liu D. Q., Wu L., Sun M., MacGregor P. A. On-line H/D exchange LC-MS strategy for structural elucidation of pharmaceutical impurities // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2007. V. 44. N. 2. P. 320-329.

219. Kim H. J., Liyanage O. T., Mulenos M. R., Gallagher E. S. Mass Spectral Detection of Forward- and Reverse-Hydrogen/Deuterium Exchange Resulting from Residual Solvent Vapors in Electrospray Sources // Journal of The American Society for Mass Spectrometry. 2018. V. 29. N. 10. P. 2030-2040.

220. Zherebker A., Kostyukevich Y., Kononikhin A., Roznyatovsky V. A., Popov I., Grishin Y. K., Perminova I. V., Nikolaev E. High desolvation temperature facilitates the ESI-source H/D exchange at non-labile sites of hydroxybenzoic acids and aromatic amino acids // Analyst. 2016. V. 141. N. 8. P. 2426-2434.

221. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Starodubtseva N., Kukaev E., Nikolaev E. Letter: Separation of Tautomeric Forms of [2-Nitrophloroglucinol-H]-by an in-Electrospray Ionization Source Hydrogen/Deuterium Exchange Approach // European Journal of Mass Spectrometry. 2014. V. 20. N. 4. P. 345-349.

222. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Nikolaev E. Letter: Observation of the 16O/18O Exchange during Electrospray Ionization // European Journal of Mass Spectrometry. 2015. V. 21. N. 2. P. 109-113.

223. Atzrodt J., Derdau V., Fey T., Zimmermann J. The renaissance of H/D exchange // Angew Chem Int Ed Engl. 2007. V. 46. N. 41. P. 7744-65.

224. Kostyukevich Y., Acter T., Zherebker A., Ahmed A., Kim S., Nikolaev E. Hydrogen/deuterium exchange in mass spectrometry // Mass spectrometry reviews. 2018. V. 37. N. 6. P. 811-853.

225. O'Brien J. S., Sampson E. L. Lipid composition of the normal human brain: gray matter, white matter, and myelin // J Lipid Res. 1965. V. 6. N. 4. P. 537-44.

226. Jackson S. N., Wang H. Y., Woods A. S. Direct profiling of lipid distribution in brain tissue using MALDI-TOFMS // Anal Chem. 2005. V. 77. N. 14. P. 4523-7.

227. Mohammadi A. S., Phan N. T., Fletcher J. S., Ewing A. G. Intact lipid imaging of mouse brain samples: MALDI, nanoparticle-laser desorption ionization, and 40 keV argon cluster secondary ion mass spectrometry // Anal Bioanal Chem. 2016. V. 408. N. 24. P. 6857-68.

228. Kim S., Kramer R. W., Hatcher P. G. Graphical method for analysis of ultrahigh-resolution broadband mass spectra of natural organic matter, the van Krevelen diagram // Analytical Chemistry. 2003. V. 75. N. 20. P. 5336-5344.

229. Meyer F., Harrison A. A mechanism for tropylium ion formation by electron impact // Journal of the American Chemical Society. 1964. V. 86. N. 22. P. 47574761.

230. Budzikiewicz H., Wilson J. M., Djerassi C. Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. XXXII. 1 Pentacyclic triterpenes // Journal of the American Chemical Society. 1963. V. 85. N. 22. P. 3688-3699.

231. Duffield A., Budzikiewicz H., Djerassi C. Mass Spectrometry in Structural and Stereochemical Problems. LXXII. 1 A Study of the Fragmentation Processes of Some Tobacco Alkaloids2 // Journal of the American Chemical Society. 1965. V. 87. N. 13. P. 2926-2932.

232. Senn M., Richter W. J., Burlingame A. Convenient deuterium labeling for mass spectrometry via exchange of enolizable hydrogen on a gas-liquid chromatography column // Journal of the American Chemical Society. 1965. V. 87. N. 3. P. 680-681.

233. Klassen J. S., Kebarle P. Collision-induced dissociation threshold energies of protonated glycine, glycinamide, and some related small peptides and peptide amino amides // Journal of the American Chemical Society. 1997. V. 119. N. 28. P. 6552-6563.

234. Laskin J., Futrell J. H. On the efficiency of energy transfer in collisional activation of small peptides // The Journal of chemical physics. 2002. V. 116. N. 10. P. 4302-4310.

235. Paizs B., Suhai S. Combined quantum chemical and RRKM modeling of the main fragmentation pathways of protonated GGG. II. Formation of b2, y1, and y2 ions // Rapid communications in mass spectrometry. 2002. V. 16. N. 5. P. 375-389.

236. Paizs B., Suhai S. Combined quantum chemical and RRKM modeling of the main fragmentation pathways of protonated GGG. I. Cis-trans isomerization around protonated amide bonds // Rapid Communications in Mass Spectrometry. 2001. V. 15. N. 23. P. 2307-2323.

237. Meroueh S. O., Wang Y., Hase W. L. Direct dynamics simulations of collision-and surface-induced dissociation of N-protonated glycine. Shattering

fragmentation // The Journal of Physical Chemistry A. 2002. V. 106. N. 42. P. 9983-9992.

238. Martin Somer A., Macaluso V., Barnes G. L., Yang L., Pratihar S., Song K., Hase W. L., Spezia R. Role of Chemical Dynamics Simulations in Mass Spectrometry Studies of Collision-Induced Dissociation and Collisions of Biological Ions with Organic Surfaces // Journal of The American Society for Mass Spectrometry. 2019. V. 31. N. 1. P. 2-24.

239. Homayoon Z., Macaluso V., Martin-Somer A., Muniz M. C. N. B., Borges I., Hase W. L., Spezia R. Chemical dynamics simulations of CID of peptide ions: comparisons between TIK (H+) 2 and TLK (H+) 2 fragmentation dynamics, and with thermal simulations // Physical Chemistry Chemical Physics. 2018. V. 20. N. 5. P. 3614-3629.

240. Homayoon Z., Pratihar S., Dratz E., Snider R., Spezia R., Barnes G. L., Macaluso V., Martin Somer A., Hase W. L. Model simulations of the thermal dissociation of the TIK (H+) 2 Tripeptide: mechanisms and kinetic parameters // The Journal of Physical Chemistry A. 2016. V. 120. N. 42. P. 8211-8227.

241. Dührkop K., Shen H., Meusel M., Rousu J., Böcker S. Searching molecular structure databases with tandem mass spectra using CSI: FingerID // Proceedings of the National Academy of Sciences. 2015. V. 112. N. 41. P. 12580-12585.

242. Böcker S., Rasche F. Towards de novo identification of metabolites by analyzing tandem mass spectra // Bioinformatics. 2008. V. 24. N. 16. P. i49-i55.

243. Böcker S., Dührkop K. Fragmentation trees reloaded // Journal of cheminformatics. 2016. V. 8. N. 1. P. 5.

244. Rasche F., Svatos A., Maddula R. K., Böttcher C., Böcker S. Computing fragmentation trees from tandem mass spectrometry data // Analytical Chemistry.

2011. V. 83. N. 4. P. 1243-1251.

245. Rasche F., Scheubert K., Hufsky F., Zichner T., Kai M., Svatos A., Böcker S. Identifying the unknowns by aligning fragmentation trees // Analytical chemistry.

2012. V. 84. N. 7. P. 3417-3426.

246. Vaniya A., Fiehn O. Using fragmentation trees and mass spectral trees for identifying unknown compounds in metabolomics // TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2015. V. 69. N. P. 52-61.

247. Rasche F., Scheubert K., Hufsky F., Zichner T., Kai M., Svatos A., Bocker S. Identifying the unknowns by aligning fragmentation trees // Anal Chem. 2012. V. 84. N. 7. P. 3417-26.

248. McCullagh M., Giles K., Richardson K., Stead S., Palmer M. Investigations into the performance of travelling wave enabled conventional and cyclic ion mobility systems to characterise protomers of fluoroquinolone antibiotic residues // Rapid Communications in Mass Spectrometry. 2019. V. 33. N. S2. P. 11-21.

249. Karpas Z., Berant Z., Stimac R. M. An ion mobility spectrometry/mass spectrometry (IMS/MS) study of the site of protonation in anilines // Structural Chemistry. 1990. V. 1. N. 2. P. 201-204.

250. Demireva M., Armentrout P. Relative Energetics of the Gas Phase Protomers of p-Aminobenzoic Acid and the Effect of Protonation Site on Fragmentation // The Journal of Physical Chemistry A. 2021. V. 125. N. 14. P. 2849-2865.

251. Xia H., Attygalle A. B. Transformation of the gas-phase favored O-protomer of p-aminobenzoic acid to its unfavored N-protomer by ion activation in the presence of water vapor: A n ion-mobility mass spectrometry study // Journal of Mass Spectrometry. 2018. V. 53. N. 4. P. 353-360.

252. Davidson J. T. Structural Characterization of Emerging Synthetic Drugs // Graduate Theses, Dissertations, and Problem Reports. 7584. 2020. V. N.

253. Bouchoux G. Gas phase basicities of polyfunctional molecules. Part 6: Cyanides and isocyanides // Mass Spectrometry Reviews. 2018. V. 37. N. 4. P. 533-564.

254. Scheubert K., Hufsky F., Bocker S. Computational mass spectrometry for small molecules // Journal of Cheminformatics. 2013. V. 5. N. 1. P. 12.

255. Yuanyue Li T. K., Oliver Fiehn. Comparing accurate mass MS/MS spectral similarity algorithms for small molecules // Proceedings of ASMS. 2020. V. N.

256. Smith R. M. Superheated water: the ultimate green solvent for separation science // Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2006. V. 385. N. 3. P. 419-421.

257. Junk T., Catallo W. J. Hydrogen isotope exchange reactions involving C-H (D,T) bonds // Chemical Society Reviews. 1997. V. 26. N. 5. P. 401-406.

258. Junk T., Catallo W. J. Preparative supercritical deuterium exchange in arenes and heteroarenes // Tetrahedron Letters. 1996. V. 37. N. 20. P. 3445-3448.

259. Yang Y., Evilia R. F. Deuteration of hexane by (2)HCl in supercritical deuterium oxide // Journal of Supercritical Fluids. 1999. V. 15. N. 2. P. 165-172.

260. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Zherebker A., Popov I., Perminova I., Nikolaev E. Enumeration of non-labile oxygen atoms in dissolved organic matter by use of 16O/18O exchange and Fourier transform ion-cyclotron resonance mass spectrometry // Analytical and bioanalytical chemistry. 2014. V. 406. N. 26. P. 6655-6664.

261. Kostyukevich Y., Solovyov S., Kononikhin A., Popov I., Nikolaev E. The investigation of the bitumen from ancient Greek amphora using FT ICR MS, H/D exchange and novel spectrum reduction approach // Journal of Mass Spectrometry. 2016. V. 51. N. 6. P. 430-436.

262. Kostyukevich Y., Zherebker A., Kononikhin A., Popov I., Perminova I., Nikolaev E. The investigation of the birch tar using ultrahigh resolution Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry and Hydrogen/Deuterium

exchange approach // International Journal of Mass Spectrometry. 2016. V. 404. N. P. 29-34.

263. Zherebker A., Kostyukevich Y., Kononikhin A., Kharybin O., Konstantinov A. I., Zaitsev K. V., Nikolaev E., Perminova I. V. Enumeration of carboxyl groups carried on individual components of humic systems using deuteromethylation and Fourier transform mass spectrometry // Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2017. V. 409. N. 9. P. 2477-2488.

264. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Nikolaev E. Analytical Description of the H/D Exchange Kinetic of Macromolecule // Anal Chem. 2018. V. 90. N. 8. P. 5116-5121.

265. Kostyukevich Y., Kononikhin A., Popov I., Nikolaev E. Letter: Observation of the 16O/18O exchange during electrospray ionization // Eur J Mass Spectrom (Chichester). 2015. V. 21. N. 2. P. 109-13.

266. Snyder L. R. Nitrogen and Oxygen Compound Types in Petroleum - Total Analysis of a 400-700 Degrees F Distillate from a California Crude Oil // Analytical Chemistry. 1969. V. 41. N. 2. P. 314-&.

267. Snyder L. R. Nitrogen and Oxygen Compound Types in Petroleum - Total Analysis of an 850-1000 Degrees F Distillate from a California Crude Oil // Analytical Chemistry. 1969. V. 41. N. 8. P. 1084-&.

268. Snyder L. R., Buell B. E., Howard H. E. Nitrogen and Oxygen Compound Types in Petroleum - Total Analysis of a 700-850 Degrees F Distillate from a California Crude Oil // Analytical Chemistry. 1968. V. 40. N. 8. P. 1303-&.

269. Kuhlmann B., Arnett E. M., Siskin M. Classical Organic-Reactions in Pure Superheated Water // Journal of Organic Chemistry. 1994. V. 59. N. 11. P. 30983101.

270. Siskin M., Katritzky A. R. Reactivity of organic compounds in superheated water: General background // Chemical Reviews. 2001. V. 101. N. 4. P. 825-835.

271. Siskin M., Katritzky A. R. A review of the reactivity of organic compounds with oxygen-containing functionality in superheated water // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 2000. V. 54. N. 1-2. P. 193-214.

272. Asphalts and allied substances: their occurrence, modes of production, uses in the arts, and methods of testing. / Abraham H. - 6th изд. - Princeton, N.J.,: Van Nostrand, 1960.

273. Connan J. Use and trade of bitumen in antiquity and prehistory: molecular archaeology reveals secrets of past civilizations // Philosophical Transactions of the Royal Society of London Series B-Biological Sciences. 1999. V. 354. N. 1379. P. 33-50.

274. Fathepure B. Z. Recent studies in microbial degradation of petroleum hydrocarbons in hypersaline environments // Frontiers in Microbiology. 2014. V.

5. N.

275. Atlas R. M. Microbial-Degradation of Petroleum-Hydrocarbons - an Environmental Perspective // Microbiological Reviews. 1981. V. 45. N. 1. P. 180209.

276. Qian K. N., Robbins W. K., Hughey C. A., Cooper H. J., Rodgers R. P., Marshall A. G. Resolution and identification of elemental compositions for more than 3000 crude acids in heavy petroleum by negative-ion microelectrospray high-field Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry // Energy & Fuels. 2001. V. 15. N. 6. P. 1505-1511.

277. Liao Y. H., Shi Q., Hsu C. S., Pan Y. H., Zhang Y. H. Distribution of acids and nitrogen-containing compounds in biodegraded oils of the Liaohe Basin by negative ion ESI FT-ICR MS // Organic Geochemistry. 2012. V. 47. N. P. 51-65.

278. Hughey C. A., Minardi C. S., Galasso-Roth S. A., Paspalof G. B., Mapolelo M. M., Rodgers R. P., Marshall A. G., Ruderman D. L. Naphthenic acids as indicators of crude oil biodegradation in soil, based on semi-quantitative electrospray ionization Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry // Rapid Communications in Mass Spectrometry. 2008. V. 22. N. 23. P. 3968-3976.

279. Proefke M. L., Rinehart K. L. Analysis of an Egyptian Mummy Resin by Mass-Spectrometry // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 1992. V. 3. N. 5. P. 582-589.

280. Barakat A. O., Mostafa A., Qian Y., Kim M., Kennicutt M. C. Organic geochemistry indicates Gebel El Zeit, Gulf of Suez, is a source of bitumen used in some Egyptian mummies // Geoarchaeology-an International Journal. 2005. V. 20. N. 3. P. 211-228.

281. Harrell J. A., Lewan M. D. Sources of mummy bitumen in ancient Egypt and Palestine // Archaeometry. 2002. V. 44. N. 2. P. 285-293.

282. Golovko A. K., Kam'yanov V. F., Ogorodnikov V. D. High-molecular heteroatomic components of crude oils of the Timan-Pechora petroliferous basin // Russian Geology and Geophysics. 2012. V. 53. N. 12. P. 1374-1381.

283. Hughey C. A., Rodgers R. P., Marshall A. G., Qian K. N., Robbins W. K. Identification of acidic NSO compounds in crude oils of different geochemical origins by negative ion electrospray Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry // Organic Geochemistry. 2002. V. 33. N. 7. P. 743-759.

284. Smith E. A., Park S., Klein A. T., Lee Y. J. Bio-oil Analysis Using Negative Electrospray Ionization: Comparative Study of High-Resolution Mass Spectrometers and Phenolic versus Sugaric Components // Energy & Fuels. 2012. V. 26. N. 6. P. 3796-3802.

285. Acter T., Kim D., Ahmed A., Jin J. M., Yim U. H., Shim W. J., Kim Y. H., Kim

S. Optimization and application of atmospheric pressure chemical and photoionization hydrogen-deuterium exchange mass spectrometry for speciation of oxygen-containing compounds // Anal Bioanal Chem. 2016. V. 10.1007/s00216-016-9399-xN.

286. Harries C. Ueber die Einwirkung des Ozons auf organische Verbindungen // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1905. V. 343. N. 2-3. P. 311-344.

287. Criegee R. Mechanism of Ozonolysis // Angewandte Chemie-International Edition in English. 1975. V. 14. N. 11. P. 745-752.

288. Ternes T. A., Stuber J., Herrmann N., McDowell D., Ried A., Kampmann M., Teiser B. Ozonation: a tool for removal of pharmaceuticals, contrast media and musk fragrances from wastewater? // Water Research. 2003. V. 37. N. 8. P. 19761982.

289. Petrovic Z. S. Polyurethanes from vegetable oils // Polymer Reviews. 2008. V. 48. N. 1. P. 109-155.

290. Singer B. C., Coleman B. K., Destaillats H., Hodgson A. T., Lunden M. M., Weschler C. J., Nazaroff W. W. Indoor secondary pollutants from cleaning product and air freshener use in the presence of ozone // Atmospheric Environment. 2006. V. 40. N. 35. P. 6696-6710.

291. Pham H. T., Maccarone A. T., Campbell J. L., Mitchell T. W., Blanksby S. J. Ozone-Induced Dissociation of Conjugated Lipids Reveals Significant Reaction Rate Enhancements and Characteristic Odd-Electron Product Ions // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2013. V. 24. N. 2. P. 286-296.

292. Cha Z., Lin C. F., Cheng C. J., Andy Hong P. K. Removal of oil and oil sheen from produced water by pressure-assisted ozonation and sand filtration // Chemosphere. 2010. V. 78. N. 5. P. 583-90.

293. Hong P. K., Nakra S., Jimmy Kao C. M., Hayes D. F. Pressure-assisted ozonation of PCB and PAH contaminated sediments // Chemosphere. 2008. V. 72. N. 11. P. 1757-64.

294. Chin W. C., Orellana M. V., Verdugo P. Spontaneous assembly of marine dissolved organic matter into polymer gels // Nature. 1998. V. 391. N. 6667. P. 568-572.

295. Lovley D. R., Coates J. D., BluntHarris E. L., Phillips E. J. P., Woodward J. C. Humic substances as electron acceptors for microbial respiration // Nature. 1996. V. 382. N. 6590. P. 445-448.

296. Monteith D. T., Stoddard J. L., Evans C. D., de Wit H. A., Forsius M., Hogasen T., Wilander A., Skjelkvale B. L., Jeffries D. S., Vuorenmaa J., Keller B., Kopacek J., Vesely J. Dissolved organic carbon trends resulting from changes in atmospheric deposition chemistry // Nature. 2007. V. 450. N. 7169. P. 537-U9.

297. Schmitt-Kopplin P., Gabelica Z., Gougeon R. D., Fekete A., Kanawati B.,

Harir M., Gebefuegi I., Eckel G., Hertkorn N. High molecular diversity of extraterrestrial organic matter in Murchison meteorite revealed 40 years after its fall // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2010. V. 107. N. 7. P. 2763-2768.

298. Burges A., Hurst H. M., Walkden S. B., Dean F. M., Hirst M. Nature of Humic Acids // Nature. 1963. V. 199. N. P. 696-7.

299. Chefetz B., Hatcher P. G., Hadar Y., Chen Y. N. Characterization of dissolved organic matter extracted from composted municipal solid waste // Soil Science Society of America Journal. 1998. V. 62. N. 2. P. 326-332.

300. Chefetz B., Tarchitzky J., Deshmukh A. P., Hatcher P. G., Chen Y. Structural characterization of soil organic matter and humic acids in particle-size fractions of an agricultural soil // Soil Science Society of America Journal. 2002. V. 66. N. 1. P. 129-141.

301. Coble P. G. Characterization of marine and terrestrial DOM in seawater using excitation emission matrix spectroscopy // Marine Chemistry. 1996. V. 51. N. 4. P. 325-346.

302. Senesi N., Miano T., Provenzano M., Brunetti G. Characterization, Differentiation, and Classification of Humic Substances by Fluorescence Spectroscopy // Soil Science. 1991. V. 152. N. 4. P. 259-271.

303. FrolundB., Palmgren R., Keiding K., Nielsen P. H. Extraction of extracellular polymers from activated sludge using a cation exchange resin // Water Research. 1996. V. 30. N. 8. P. 1749-1758.

304. Newman D. K., Kolter R. A role for excreted quinones in extracellular electron transfer // Nature. 2000. V. 405. N. 6782. P. 94-97.

305. Benner R., Hatcher P., Hedges J. Early Diagenesis of Mangrove Leaves in a Tropical Estuary - Bulk Chemical Characterization Using Solid-State C-13 Nmr and Elemental Analyses // Geochimica Et Cosmochimica Acta. 1990. V. 54. N. 7. P. 2003-2013.

306. Hedges J., Hatcher P., Ertel, Jr., Meyersschulte K. A Comparison of Dissolved Humic Substances from Seawater with Amazon River Counterparts by C-13-Nmr Spectrometry // Geochimica Et Cosmochimica Acta. 1992. V. 56. N. 4. P. 1753-1757.

307. Schmidt M. W. I., Knicker H., Hatcher P. G., KogelKnabner I. Improvement of C-13 and N-15 CPMAS NMR spectra of bulk soils, particle size fractions and organic material by treatment with 10% hydrofluoric acid // European Journal of Soil Science. 1997. V. 48. N. 2. P. 319-328.

308. Nikolaev E. N., Kostyukevich Y. I., Vladimirov G. N. Fourier transform ion cyclotron resonance (FT ICR) mass spectrometry: Theory and simulations // Mass spectrometry reviews. 2014. V. N.

309. Marshall A. G., Hendrickson C. L., Jackson G. S. Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry: A primer // Mass Spectrometry Reviews. 1998. V. 17. N. 1. P. 1-35.

310. Popov I. A., Nagornov K., Vladimirov G. N., Kostyukevich Y. I., Nikolaev E. N. Twelve Million Resolving Power on 4.7 T Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance Instrument with Dynamically Harmonized Cell-Observation of Fine Structure in Peptide Mass Spectra // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 2014. V. 25. N. 5. P. 790-799.

311. Kramer R. W., Kujawinski E. B., Hatcher P. G. Identification of black carbon derived structures in a volcanic ash soil humic acid by Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry // Environmental Science & Technology. 2004. V. 38. N. 12. P. 3387-3395.

312. Kujawinski E. B., Hatcher P. G., Freitas M. A. High-resolution Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry of humic and fulvic acids: Improvements and comparisons // Analytical Chemistry. 2002. V. 74. N. 2. P. 413419.

313. Stenson A. C., Landing W. M., Marshall A. G., Cooper W. T. Ionization and fragmentation of humic substances in electrospray ionization Fourier transform-ion cyclotron resonance mass spectrometry // Analytical Chemistry. 2002. V. 74. N. 17. P. 4397-4409.

314. Witt M., Fuchser J., Koch B. P. Fragmentation Studies of Fulvic Acids Using Collision Induced Dissociation Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance Mass Spectrometry // Analytical Chemistry. 2009. V. 81. N. 7. P. 2688-2694.

315. Solouki T., Freitas M. A., Alomary A. Gas-phase hydrogen/deuterium exchange reactions of fulvic acids: An electrospray ionization Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectral study // Analytical Chemistry. 1999. V. 71. N. 20. P. 4719-4726.

316. Ferrero G. O., Rojas H. J., Argarana C. E., Eimer G. A. Towards sustainable biofuel production: Design of a new biocatalyst to biodiesel synthesis from waste oil and commercial ethanol // Journal of Cleaner Production. 2016. V. 139. N. P. 495-503.

317. Patil V., Tran K. Q., Giselrod H. R. Towards sustainable production of biofuels from microalgae // International Journal of Molecular Sciences. 2008. V. 9. N. 7. P. 1188-1195.

318. Miao X. L., Wu Q. Y., Yang C. Y. Fast pyrolysis of microalgae to produce renewable fuels // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 2004. V. 71. N. 2. P. 855-863.

319. Amin S. Review on biofuel oil and gas production processes from microalgae // Energy Conversion and Management. 2009. V. 50. N. 7. P. 1834-1840.

320. Arturi K. R., Toft K. R., Nielsen R. P., Rosendahl L. A., Sogaard E. G. Characterization of liquid products from hydrothermal liquefaction (HTL) of biomass via solid-phase microextraction (SPME) // Biomass & Bioenergy. 2016. V. 88. N. P. 116-125.

321. Zhu Y. H., Biddy M. J., Jones S. B., Elliott D. C., Schmidt A. J. Techno-economic analysis of liquid fuel production from woody biomass via hydrothermal liquefaction (HTL) and upgrading // Applied Energy. 2014. V. 129. N. P. 384-394.

322. Wu Z. G., Rodgers R. P., Marshall A. G. Characterization of vegetable oils: Detailed compositional fingerprints derived from electrospray ionization Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2004. V. 52. N. 17. P. 5322-5328.

323. Sudasinghe N., Dungan B., Lammers P., Albrecht K., Elliott D., Hallen R., Schaub T. High resolution FT-ICR mass spectral analysis of bio-oil and residual water soluble organics produced by hydrothermal liquefaction of the marine microalga Nannochloropsis salina // Fuel. 2014. V. 119. N. P. 47-56.

324. Fagernas L., Kuoppala E., Tiilikkala K., Oasmaa A. Chemical Composition of Birch Wood Slow Pyrolysis Products // Energy & Fuels. 2012. V. 26. N. 2. P. 1275-1283.

325. Kostyukevich Y., Solovyov S., Kononikhin A., Popov I., Nikolaev E. The investigation of the bitumen from ancient Greek amphora using FT ICR MS, H/D exchange and novel spectrum reduction approach. // Journal of Mass Spectrometry. 2016. V. 51. N. 6. P. 430-436.

326. Karmee S. K. Liquid biofuels from food waste: Current trends, prospect and limitation // Renewable & Sustainable Energy Reviews. 2016. V. 53. N. P. 945953.

327. Kim S., Dale B. E. Global potential bioethanol production from wasted crops and crop residues // Biomass & Bioenergy. 2004. V. 26. N. 4. P. 361-375.

328. Karmee S. K., Linardi D., Lee J., Lin C. S. K. Conversion of lipid from food waste to biodiesel // Waste Management. 2015. V. 41. N. P. 169-173.

329. Pham T. P. T., Kaushik R., Parshetti G. K., Mahmood R., Balasubramanian R. Food waste-to-energy conversion technologies: Current status and future directions // Waste Management. 2015. V. 38. N. P. 399-408.

330. Kiran E. U., Trzcinski A. P., Ng W. J., Liu Y. Bioconversion of food waste to energy: A review // Fuel. 2014. V. 134. N. P. 389-399.

331. Ruttkies C., Schymanski E. L., Wolf S., Hollender J., Neumann S. MetFrag relaunched: incorporating strategies beyond in silico fragmentation // Journal of cheminformatics. 2016. V. 8. N. 1. P. 1-16.

332. Duhrkop K., Fleischauer M., Ludwig M., Aksenov A. A., Melnik A. V., Meusel M., Dorrestein P. C., Rousu J., Bocker S. SIRIUS 4: a rapid tool for turning

tandem mass spectra into metabolite structure information // Nature Methods. 2019. V. 16. N. 4. P. 299-302.

333. Briggs M. H. Evidence of an Extraterrestrial Origin for Some Organic Constituents of Meteorites // Nature. 1963. V. 197. N. 4874. P. 1290-1290.

334. Mueller G. The properties and theory of genesis of the carbonaceous complex within the cold bokevelt meteorite // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1953. V. 4. N. 1. P. 1-10.

335. Briggs M. H. Organic Constituents of Meteorites // Nature. 1961. V. 191. N. 4794. P. 1137-1140.

336. Kaplan I. R., Degens E. T., Reuter J. H. Organic compounds in stony meteorites // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1963. V. 27. N. 7. P. 805-834.

337. Hayes J. M. Organic constituents of meteorites—a review // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1967. V. 31. N. 9. P. 1395-1440.

338. Monge G., Fourcroy A., Berthollet C. Extrait du procès-verbal de la séance de l'Institut national, du 23 juin 1806 // Annales de Chimie. 1806. V. 59. N. P. 35-40.

339. Thénard L. J. Analyse d'un aerolithe tombee dans l'arrondissement d'Alais, le 15 Mars 1806 // Ann. Chim. Phys. 1806. V. 59. N. P. 103-110.

340. Levy R. L., Grayson M. A., Wolf C. J. The organic analysis of the Murchison meteorite // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1973. V. 37. N. 3. P. 467-483.

341. Yang J., Epstein S. Interstellar organic matter in meteorites // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1983. V. 47. N. 12. P. 2199-2216.

342. Cronin J. R., Pizzarello S. Aliphatic hydrocarbons of the Murchison meteorite // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1990. V. 54. N. 10. P. 2859-2868.

343. Chang S. Isotopic Composition of Organic-Compounds in Carbonaceous Meteorites - a Status-Report // Abstracts of Papers of the American Chemical Society. 1992. V. 203. N. P. 4-Nucl.

344. Degens E. T. Genetic Relationships between the Organic Matter in Meteorites and Sediments // Nature. 1964. V. 202. N. 4937. P. 1092-1095.

345. Anders E., Hayatsu R., Studier M. H. Organic Compounds in Meteorites. // Science. 1973. V. 182. N. 4114. P. 781-790.

346. Forsman J. P., Hunt J. M. Insoluble organic matter (kerogen) in sedimentary rocks // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1958. V. 15. N. 3. P. 170-182.

347. Saxby J. D. Isolation of kerogen in sediments by chemical methods // Chemical Geology. 1970. V. 6. N. P. 173-184.

348. Gilmour I. Structural and isotopic analysis of organic matter in carbonaceous chondrites // Meteorites, Comets, and Planets. 2005. V. 1. N. P. 269-290.

349. Remusat L. Organics in primitive meteorites // Planetary Mineralogy / Lee M. R., Leroux H. - London: Mineralogical Society Great Britain & Ireland, 2015. - C. 33-65.

350. EhrenfreundP., Charnley S. B. Organic Molecules in the Interstellar Medium, Comets, and Meteorites: A Voyage from Dark Clouds to the Early Earth // Annual Review of Astronomy and Astrophysics. 2000. V. 38. N. 1. P. 427-483.

351. Botta O., Bada J. L. Extraterrestrial Organic Compounds in Meteorites // Surveys in Geophysics. 2002. V. 23. N. 5. P. 411-467.

352. Zinner E. K., Moynier F., Stroud R. M. Laboratory technology and cosmochemistry // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2011. V. 108. N. 48. P. 19135-19141.

353. Burton A. S., Stern J. C., Elsila J. E., Glavin D. P., Dworkin J. P. Understanding prebiotic chemistry through the analysis of extraterrestrial amino acids and nucleobases in meteorites // Chemical Society Reviews. 2012. V. 41. N. 16. P. 5459-5472.

354. Pizzarello S., Davidowski S. K., Holland G. P., Williams L. B. Processing of meteoritic organic materials as a possible analog of early molecular evolution in planetary environments // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2013. V. 110. N. 39. P. 15614-15619.

355. Sephton M. A., Pillinger C. T., Gilmour I. Small-scale hydrous pyrolysis of macromolecular material in meteorites // Planetary and Space Science. 1999. V. 47. N. 1-2. P. 181-187.

356. Sephton M. A., Wright I. P., Gilmour I., de Leeuw J. W., Grady M. M., Pillinger C. T. High molecular weight organic matter in martian meteorites // Planetary and Space Science. 2002. V. 50. N. 7-8. P. 711-716.

357. Sephton M. A. Organic compounds in carbonaceous meteorites // Natural Product Reports. 2002. V. 19. N. 3. P. 292-311.

358. Hayatsu R., Anders E. Organic compounds in meteorites and their origins // Cosmo- and Geochemistry. - Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 1981. - C. 1-37.

359. Sephton M. A. Pyrolysis and mass spectrometry studies of meteoritic organic matter // Mass Spectrometry Reviews. 2012. V. 31. N. 5. P. 560-569.

360. Sephton M. A., Verchovsky A. B., Wright I. P. Carbon and nitrogen isotope ratios in meteoritic organic matter: indicators of alteration processes on the parent asteroid // International Journal of Astrobiology. 2004. V. 3. N. 03. P. 221-227.

361. Alexander C. M. O., Fogel M., Yabuta H., Cody G. D. The origin and evolution of chondrites recorded in the elemental and isotopic compositions of their macromolecular organic matter // Geochimica et Cosmochimica Acta. 2007. V. 71. N. 17. P. 4380-4403.

362. Cody G. D., Alexander C. M. O. D., Yabuta H., Kilcoyne A. L. D., Araki T., Ade H., Dera P., Fogel M., Militzer B., Mysen B. O. Organic thermometry for chondritic parent bodies // Earth and Planetary Science Letters. 2008. V. 272. N.

1-2. P. 446-455.

363. Le Guillou C., Bernard S., Brearley A. J., Remusat L. Evolution of organic matter in Orgueil, Murchison and Renazzo during parent body aqueous alteration: In situ investigations // Geochimica et Cosmochimica Acta. 2014. V. 131. N. P. 368-392.

364. Le Guillou C., Brearley A. Relationships between organics, water and early stages of aqueous alteration in the pristine CR3.0 chondrite MET 00426 // Geochimica et Cosmochimica Acta. 2014. V. 131. N. P. 344-367.

365. Flandinet L., Quirico E., Alexander C. M. O., Bonal L., Beck P., Orthous-Daunay F. R. Improving the extraction of insoluble organic matter from primitive chondrites: a comparison of three protocols // Meteoritics & Planetary Science. 2014. V. 49. N. P. A119-A119.

366. Sephton M. A., Love G. D., Watson J. S., Verchovsky A. B., Wright I. P., Snape C. E., Gilmour I. Hydropyrolysis of insoluble carbonaceous matter in the Murchison meteorite: new insights into its macromolecular structure1 // Geochimica et Cosmochimica Acta. 2004. V. 68. N. 6. P. 1385-1393.

367. Watson J. S. Application of GC x GC-TOFMS to the Characterization of Extraterrestrial Organic Matter // Mass Spectrometry HandbookJohn Wiley & Sons, Inc., 2012. - C. 407-415.

368. Sephton M. A., Watson J. S., Meredith W., Love G. D., Gilmour I., Snape C. E. Multiple Cosmic Sources for Meteorite Macromolecules? // Astrobiology. 2015. V. 15. N. 10. P. 779-786.

369. Alexander C. M. O. D., Cody G. D., Kebukawa Y., Bowden R., Fogel M. L., Kilcoyne A. L. D., Nittler L. R., Herd C. D. K. Elemental, isotopic, and structural changes in Tagish Lake insoluble organic matter produced by parent body processes // Meteoritics & Planetary Science. 2014. V. 49. N. 4. P. 503-525.

370. Cody G. D., Alexander C. M. O. NMR studies of chemical structural variation of insoluble organic matter from different carbonaceous chondrite groups // Geochimica et Cosmochimica Acta. 2005. V. 69. N. 4. P. 1085-1097.

371. Hertkorn N., Harir M., Schmitt-Kopplin P. Nontarget analysis of Murchison soluble organic matter by high-field NMR spectroscopy and FTICR mass spectrometry // Magnetic Resonance in Chemistry. 2015. V. 53. N. 9. P. 754-768.

372. Cody G. D., Heying E., Alexander C. M. O., Nittler L. R., Kilcoyne A. L. D., Sandford S. A., Stroud R. M. Establishing a molecular relationship between chondritic and cometary organic solids // Proceedings of the National Academy of Sciences. 2011. V. 108. N. 48. P. 19171-19176.

373. Derenne S., Robert F. Model of molecular structure of the insoluble organic matter isolated from Murchison meteorite // Meteoritics & Planetary Science. 2010. V. 45. N. 9. P. 1461-1475.