Реакции диалкилтриоксидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Хализов, Алексей Федорович

• Хализов, Алексей Федорович
• кандидат химических наук
• 1997

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Хализов, Алексей Федорович

Выводы

1. Впервые проведено систематическое исследование закономерностей синтеза и химических свойств симметричных диалкил-, диарилтриоксидов (ЖЮ(Ж). Показано, что триоксиды - лабильные органические соединения, устойчивые при температуре ниже -30 °С. Характерной реакцией триоксидов является их гомолиз по связи 0-00 с образованием пероксильного и алкоксильного радикалов.

2. Изучен процесс образования диалкил-, диарилтриоксидов, найдены оптимальные условия их синтеза. Впервые получены ди-(трет. амил)-, диадамантил- и ди-(«-/?-хлор-тре/?г.бутилкумил)-триоксиды. Предложен удобный метод синтеза, основанный на взаимодействии озона с алкоголятами щелочных металлов и существенно расширяющий возможности получения новых диалкилтриокси

ДОВ.

3. Впервые обнаружено, что распад диалкилтриоксидов в ряде растворителей сопровождается яркой хемилюминесценцией в ИК и видимой области спектра. Исследованы спектральные характеристики хемилюминесценции и выявлены ее эмиттеры.

4. Показано, что диалкил-, диарилтриоксиды являются эффективными низкотемпературными инициаторами. Тремя независимыми методами: хемилюминес-центным (видимая и ИК ХЛ), манометрическим и методом ингибиторов изучена кинетика термического разложения триоксидов, найдены активационные параметры распада. Определена вероятность выхода радикалов в объем при гомолизе ди-(»?/;е«1 бутил)-триоксида в диапазоне температур 7 н- -21 °С в СРС13 и СН2С12.

5. Обнаружено и изучено в рамках уравнения Коппеля-Пальма влияние среды на скорость распада ди-(тре/??.бутил)-триоксида. Основным фактором, обуславливающим влияние растворителя на устойчивость триоксида, является неспецифическая электростатическая сольватация 1100011.

6. Обнаружен и детально исследован индуцированный распад дн-(трет. бутил)-триоксида в СН?СЬ. Показано, что индуцированный распад происходит в реакции триоксида с дихлорметилпероксильным радикалом по механизму одноо электронного окисления. При концентрациях триоксида меньше 10" М индуцированным разложением можно пренебречь.

728

7. Методом ИК ХЛ исследован выход возбуждения синглетного кислорода при распаде ди-(трет. бутил)-триоксида в ряде растворителей. Выход х02 сильно зависит от природы растворителя и изменяется в интервале от 0% (СБСЬ) до 22% (СН2О2). Предложен метод определения констант скорости тушения синглетного кислорода, основанный на использовании в качестве источника х02 системы ди-(/??реш.бутил)-триоксид - СНоСЬ. Этим методом изучено тушение синглетного кислорода глицирризиновой кислотой и рядом ее производных.

8. Исследован цепной распад озона, инициированный ди-(трет.бутил)-триоксидом. Оценена величина константы скорости реакции трет, бутоксильного радикала с озоном.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Хализов, Алексей Федорович, 1997 год

1. N. A.Milas and S. M.Djokic. Ozonization of Potassium /-Butoxide and Potassium /-Perbutoxide. // С hem. and 1.d. - 1962. - 9. - p.405-407

2. N. A.Milas and S. M.Djokic. Ozonization of Solid Potassium /-Butoxide and Potassium /-Perbutoxide. II J. Am. Chem. Soc, 1962. - 84. - p.3098-3101

3. N.A. Milas and G.G. Arzoumanidis. Di-/er/-butyltrioxide. // Chem. and Ind. -1966. 36. - No.2. - p.66-68

4. S. W.Benson. On the Thermochemistry of Alkyl Polyoxides and Their Radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1964. - 86. -p.3922-3924

5. R. D. Youssefych, R. W. Murray. The Supposed di-tert-butyltrioxide. // Chem. and Ind. 1966. -36. - p.1531-1532

6. P. D.Bartlett and P.Gunther. Oxygen-Rich Intermediates in the Low-Temperature Oxidation of /-Butyl and Cumyl Hydroperoxide. // J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, p. 3288-3294

7. P.D. Bartlett, M. Lahav. Crystalline Di-tert-butyl Trioxide and Dicumyl Trioxide. II Isr. J. Chem. 1972. - 10. - p. 101-109

8. W. A. Pryor and M. E. Kurz. On the Mechanism of the Reaction of Ozone with tert-Butyl Hydroperoxide: 1.3-Dipolar Insertion, Electron-Transfer, or Molecule-Assisted Homolysis. // Tetrahedron Lett. 1978. -No.8. -p.697-700

9. M. E. Kurz and W. A. Pryor. Radical Production From the Interaction of Closed-Shell Molecules. 9. Reaction of Ozone with /er/-Butyl Hydroperoxide. // J. Am. Chem. Soc. 1978. - 100. -p.7953-7959

10. P. D. Bartlett and G. Guaraldi. Di-/-butyl Trioxide and Di-/-butyl Tetroxide. // J. Am. Chem. Soc. 1967. - 89. - p.4799-4801

11. T. Mill and R. S. Stringham. Dialkyl Polyoxides. 11 J. Am. Chem. Soc. 1968. -90. -p.1062-1064

12. K. Adamic, J. A. Howard, and K. U. Ingold. Di-alkyl Tetroxides. // Chem. Communications. 1969. - p.505-506

13. J. E. Bennett, D. M. Brown, and B. Mile. The Equilibrium between Tertiary Al-kylperoxy-radicals and Tetroxides Molecules. // Chem. Communications. 1969. -p.504-505

14. K. Adamic, J. A. Howard and K. U. Ingold. Absolute Rate Constants for Hydrocarbon autoxidation. XVI. Reactions of Peroxy Radicals at Low Temperatures. // Can. J. Chem. 1969. -47. -p.3803-3808

15. J. A. Howard. Electron Spin Resonance Spectrum of the feri-Butylperoxy Radical, Bu160170 \ // Can. J. Chem. 1972. - 50. -No.12. - p.1981-1983

16. J. Bennett, G. Brunton and R. Summers. Evidence for the Formation of Thermally Unstable Dialkyl Trioxide Molecules using EPR Spectroscopy. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1980. -No.7. -p.981-984

17. P. Ase, W. Bock, A.Snelson. Alkylperoxy and Alkyl Radicals. 1. Infrared Spectra of CH302 and CH3O4CH3 and the Ultraviolet Photolysis of CH302 in Argon + Oxygen Matrices. J. Phys. Chem. 1986. - 90. - p.2099-2109

18. J. E. Bennet, and R. Summers. Presented at the Autumn Meeting of the Chemical Society at York, 28-30 September. 1971. - Abstract E 17

19. C. S. Foote. Photosensitized Oxygenations and the Role of Singlet Oxygen. // Acc. Chem. Res. 1968. - 1. - p. 104-110

20. P. G. Thompson. Preparation and Characterization of Bis(fluoroxy)perfluoroxyalkanes. П. Bis(fluoroxy)perfluoroxymethane. // J. Am. Chem. Soc. 1967.-89.-p.1811-1813

21. P. G. Thompson. Bis(perfluoroxy)trioxide. // J. Am. Chem. Soc. 1967. - 89. -p.4316-4319

22. В. А. Гинзбург, E. С. Власова, M. H. Васильева, H. С. Мирзабакова, С. П. Макаров, А. И. Щекотихин, А. Я. Якубович. Фотореакция гексафтора-зометана с непредельными соединениями. // Докл. АН СССР. 1963. - 149. -No.L-p.97- 99

23. L. R. Anderson and W. B. Fox. An Unusual Reaction of Oxygen Difluoride. The Addition to Carbonyl Fluoride to Produce Bis(trifluoromethyl) Trioxide. // J. Am. Chem. Soc. 1967. - 89. -p.4313

24. I. J. Solomon, A J. Kacmarek, W.K. Sumida, and J.K. Raney. The Preparation of fluoroperoxytrifluoromethane. The Mechanism of the Reaction of Oxygen Difluoride and Carbonyl Fluoride. //Inorg.Chem., 1972,11, No.l, p.195-196

25. I. J. Solomon, A.J. Kacmarek and J.K. Raney. The Mechanism of the Reaction of Carbonyl Fluoride and Oxygen Difluoride. // Тезисы докладов V-го международного симпозиума по химии фтора. М. Наука, 1967, р.26-27

26. D. D. Des Marteau. The Reaction of Bis(fluoroxy)difluoromethane with Cesium Trifluoromethoxide. // Inorg. Chem., 1970, 9, No.9, p.2179-2181

27. J.D. Witt, J.R. During, D.D. DesMarteau, and R.M. Hammaker. // Inorg. Chem.,1973,12, p.807

28. F.A. Hohorst, D.D. DesMarteau, L.R. Anderson, D.E. Gould, and W.R. Fox. Reaction of Bis(trifluoromethyl)trioxide. II J. Am. Chem. Soc. 1973. - 95. - No.12. -p.3866-3869

29. J.S.Francisco, I.H.Williams. The Thermochemistry of Polyoxides and Polyoxy Radicals. // Int. J. Chem. Kinet. 1988. - 20. - p.455-466

30. J. Czarnowski and H.J. Schumacher. Bis(trifluoromethyl)trioxide. The Influence of Carbon Monooxide on its Decomposition. // Int. J. Chem. Kinet. 1981. - 13. -No.7. - p. 639-649

31. F.A. Hohorst, J.V. Paukstelis, D.D. DesMarteau. Direct Synthesis of Fluorocarbon Peroxides. Addition of Bis(trifluoromethyl)trioxide to Select Carbon-carbon Multiple Bonds. // J. Org. Chem. 1974. - 39. - No.9. - p.1298-1302

32. J. Czarnowski. The Kinetics and the Mechanism of the Thermal Gas-phase Reaction between Bis(trifluoromethyl)trioxide, CF3OOOCF3 and 1,1-dichlorodifluoroethylene. // Int. J. Chem. Kinet. 1986. - 18. - No.12. - p.1323-1331

33. J. Czarnowski. Kinetics and Mechanism of the Thermal Gas-phase Reaction between Bis(trifluoromethyl)trioxide, CF3OOOCF3 and 1,1-Difluoroethylene. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. 1987. - 83. -No.4. -p.579-586

34. R. W. Fessenden. // J. Chem. Phys. 1968. - 48. - p.3725

35. R. E. Buhler, J. Staehelin and J. Hoigne. Ozone Decomposition in Water Studied by Pulse Radiolysis. 1. HO2/O2 and HO3/O3- as Intermediates. // J. Phys. Chem. -1984. -88. -p.2560-2564

36. Yu.A. Alexandrov and B.I. Tarunin. Kinetics and Mechanism of Oxidation of Or-ganoelement Compounds by Ozone. // J. Organomet. Chem. 1982. - 238. -p.125-157

37. Ю.А.Александров, Н.Г.Шеянов, В.А.Шушунов. О механизме окисления оловоорганических соединений озоном. // ДАН СССР. 1970. - 192. - с.91-94

38. L. С. Willemsens, G. J. VanDerKerk. // J. Organomet. Chem. 1968. - 15. -p.117

39. Ю. А. Александров, H. Г. Шеянов. К вопросу о механизме озонолиза гекса-этилдиолова. II Ж. Общ. Хим. 1970. - 40. - с. 1664-1665

40. P. De Bruyn. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1960. - 69. - p.328

41. R. E. Erickson, P. S. Bailey, J. C. Davis, Jr. Structure of the Monoozonide of 9,10-Dimethylanthracene. // Tetrahedron. 1962. - 18. - p.388

42. J. Rigaudy, N. K. Cuong, J.-F. Rothschild. Sur le Rearrangement de l'Ozonide du Dimethyl-9,10-anthracene. // Tetrahedron Lett. 1973. -No.45. -p.4439

43. J. Rigaudy, N. K. Cuong, J.-P. Albouy, A. Chetrit. Nouveaux Modes d'Evolution des Ozonides meso-Anthraceniques. // Tetrahedron Lett. 1976. - No. 14. -p.1089

44. F. Gobert, S. Altenburger-Combrisson, J.-P. Albouy. Determination par RMN *H at 13C de la Conformation Favorisee des Ozonides d'Acenes. // J. Org. Magn. Reson. 1979. - 12. - p.202

45. Y. Ito, A. Matsuura, R. Otani, T. Matsuura. Transannular Ozonide of 9-tert.butyl-10-methyl-Anthracene. II J. Am. Chem. Soc. 1983. - 105. -p.5699

46. J. Rigaudy, G. Chelu, N. K. Cuong. Transannular Ozonides of 9-Alkoxyanthracenes. II J. Org. Chem. 1985. - 50. -p.4474

47. A. Matsuura, Y. Ito, T. Matsuura. Pd(II)-Mediated Oxidation of Olefins Using the Transannular Ozonides of 9-tert.butylanthracenes as an Oxygen Atom Source. // J. Org. Chem. 1985. - 50. -p.5002

48. Y. Ito, A. Matsuura, T. Matsuura. Monooxygen Transfer Potential of the Transannular Ozonide of 9-tert.butyl-10-methyl-anthracene. // Tetrahedron Lett. 1984. -No.14. - p.1491

49. C. Harries. // Chem. Ber. 1904. - 37. - p.839

50. R. Crigee. // Angew. Chem. 1959. - 71. - p.525

51. R. Crigee,G. Schreder. // Chem. Ber. 1960. - 93. - p.689

52. P. S. Bailey, J. A. Thompson, B. A. Shoulders. // J. Am. Chem. Soc. 1966. - 88. -p.4098

53. P. S. Bailey, T. P. Carter, C. M. Fisher Jr., J. A. Thompson. II Can. J. Chem. -1973.-51.-p.1278

54. J. McGarrity and J. Prodolliet. High-Field Rapid Injection NMR: Observation of Unstable Primary Ozonide Intermediates. // J.Org.Chem. 1984. - 49. - No.23. -p.4465-4470

55. B. Mile and G. W. Morris. Infrared Spectra and Kinetics of Decomposition of Primary Ozonides in the Liqid Phase at Low Temperatures. // J.Chem.Soc.Perkin Trans.2. 1979. - No. 12. - p. 1644-1652

56. C. K. Kohlmiller and L. Andrews. Infrared Spectrum of the Primary Ozonide of Ethylene in Solid Xenon. // J.Am.Chem.Soc. 1981. - 103. - p.2578-2583

57. L.Andrews and C. K. Kohlmiller. Infrared Spectra and Photochemistry of the Primary and Secondary Ozonides of Propene, trans-2-Butene, and Methylpropene in Solid Argon. // J.Phys.Chem. 1982. - 86. - No.23. - p.4548-^1557

58. U. Samuni, R. Fraenkel, X. Haas, R. Fajgar and J. Pola. Enviromental Effects on the Formation of the Primary and Secondary Ozonides of Ethylene at Cryogenic Temperatures. II J.Am.Chem.Soc. 1996. - 118. - No. 15. -p.3687-3693

59. M. L. МсКее, С. МсМ. Rohlfing. An ab Initio Study of Complexes between Ethylene and Ozone. // J.Am.Chem.Soc. 1989. - 111. - No.7. - p.2497-2500

60. J. Z. Cillies, C. W. Gillies, R. D. Suenram, F. J. Lovas and W. Stahl. The Microwave Spectrum and Molecular Structure of Ethylene-Ozone van der Waals Complex. //J.Am.Chem.Soc. 1989. - 111. -No.8. -p.3073-3074

61. J. Z. Cillies, C. W. Gillies, F. J. Lovas, K. Matsumura, R. D. Suenram, E. Kraka and D. Cremer. Van der Waals Complexes of Chemically Reactives Gases: Ozone-Acetylene. // J.Am.Chem.Soc. 1991. - 113. -No.17. - p.6408-6415

62. J. Z. Cillies, C. W. Gillies, R. D. Suenram, F. J. Lovas, E. Kraka and D. Cremer. Van der Waals Complexes in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions: Ozone-Ethylene. // J.Am.Chem.Soc. 1991. -113. -p.2412-2421

63. P. S. Bailey. Ozonation in organic chemistry. N.-Y.: Academic Press. - 1978. - 1.- p.45-82

64. P. S. Nangia, S. W. Benson. // J. Am. Chem. Soc. 1980. - 102. - p.3105-3115

65. К A.Singmaster, G. C. Pimentel. Spectroscopic Detection of Ozone-Olefin Charge-Transfer Complexes in Cryogenic Matrices. // J.Phys.Chem. 1990. - 94.- p.5226-5229

66. W. G. Alcock, B. Mile. Pre-zwitterion Intermediates in the Liquid-phase Ozonoly-sis of Alkenes. // J.S.S.Chem Comm. 1976. - p.5

67. J. Z. Cillies, C. W. Gillies, R. D. Suenram and F. J. Lovas. The Ozonolysis of Ethylen. Microwave Spectrum, Molecular Structure, and Dipole Moment of Ethylene Primary Ozonide (1,2,3-Trioxolane). // J.Am.Chem.Soc. 1988. - 110. -p.7991-7999

68. H. L. Casal, S. E. Sugamor, J. C. Scaiano. Study of Carbonyl Oxide Formation in the Reaction of Singlet Oxygen with Diphenyldiazomethane. // J. Am. Chem. Soc.- 1984,-106.-p.7623-7624

69. В. П. Вендилло, Ю.М.Емельянов. Лабораторная установка для получения озона. // Заводская лаборатория. 1959. - №25. - с. 1401

70. D. С. Astholz, А. Е. Croce, J. Troe. Temperature Dependence of the Ozone Absorption Coefficient in the Hartley Continuum. // J. Phys. Chem. 1982. - 86. -No.5. - p.696

71. В. В. Шерешовец, Н. Я. Шафиков, Ф. А. Галиева. // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1982. №5.-с.1177-1179

72. Т. W. Nakagawa, L. J. Andrews, R. M. Keefer. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - 82. -p.269

73. P. Ф. Васильев. // Уси. физ. наук. 1966. - 89. - с.409

74. Р. Г. Булгаков, В. П. Казаков, Г. А. Толстиков. Хемилюминесценция метал-лоорганическш соединений. М.: Наука, 1989, с. 10

75. A. Cominade, F. Khatib, М. Koenig, Ozonides de phosphite source d" oxygene singlet: rendement, mecanisme. // Canad. J. Chem. 1985. - 63. - No.ll. -p.3203-3209

76. V. V. Shereshovets, N. N. Kabalnova, V. D. Komissarov, V. K. Mavrodiev, В. M. Lerman, T. A. Belogaeva, G. A. Tolstikov. // React. Kinet. Catal. Lett. -1990.-41.-p.251

77. N.N. Kabalnova, V.V. Shereshovets, Yu.I. Murinov, D.V. Komissarov, G.R. Abu-zarova, G.A. Tolstikov: Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci., 45, 49 (1996).

78. V.V. Shereshovets, N.M. Korotaeva, A.S. Vorob'ev, V.D. Komissarov, I.I. Furley: Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci., 43, 1479 (1994).

79. JI. А. Балтина, В. А. Давыдова, И. Г. Чикаева, Р. М. Шаяхметова, А. П. Капина, Д. Н. Лазарева, Г. А. Толстиков. // Хгш.-фарм. журн. 1988. -22. с.694

80. Л. А. Балтина, Н. Г. Сердюк, Е. В. Васильева, Л. В. Спирихин, Г. А. Толстиков. Н Журн. Орг. Хим. 1994 - 30. - с. 1622

81. Л. А. Балтина, О. Б. Флехтер, 3. М. Путиева, Р.М.Кондратенко, Л. В. Краснова, Г. А. Толстиков. //Хгш.-фарм. Журн. -1996. 30. - с.47

82. М. J. S. Dewar, and W. Thiel. // J. Am. Chem. Soc. 1977. - 99. - p.4899

83. S. L. Khursan. // React. Kinet. Catal. Lett. 1993. - 51. - p.95

84. II J. Org. Chem. 1968.-30. -No.3. -p.789

85. А. А. Красновский. // Журн. прикл. спектроск. 1980. - 32. - с.852

86. В. Randy, Т. Radek. Singlet Oxygen. Reactions with Organic Compounds and Polimers. Wiley, New York, 1979, p.61

87. S.J. Arnold, V. Kubo, E. A. Ogryzlo. // Adv. Chem. Ser. 1968. - p. 133

88. J. Nikokavouras, and G. Vassilopoulos. Chemiluminescence During Ozonation of Chloroform. // Z. Phys. Chemie, Leipzig. 1980. - 261. - No.4. - s.793-795

89. S. W. Benson. // J. C. S. Faraday 2. 1987. - 83. - p.791

90. В. П. Глушко. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. 1978. т.2

91. С. JI. Хурсан, В. В. Шерешовец. Энтальпии образования и прочности связей 0-0 и С-0 в полиоксидах ROxR' и ROx-. // Изв. АН., сер. хим. 1996. - №9. -с.2190-2193

92. В. Н. Кондратьев. Потенциалы ионизации.

93. J. R. Kanofsky, Н. Sugimoto, and D. Т. Sawyer. Singlet Oxygen Production from the Reaction of Superoxide Ion with Halocarbons in Acetonitrile. // J. Am. Chem. Soc. 1988. - 110. -p.3698-3699

94. P. Lechtken, H.-C. Steinmetzer. Photofragmentierung von Tetramethyl-1,2-dioxetan Ein effizients Beispiel einer adiabatischen Photoreaktion. // Chem. Ber. -1975,- 108.-p.3159-3175

95. J. E. Bennett, D. M. Brown, B. Mile. // Trans. Farad. Soc. 1970. - 66. -p.386.

96. P. S.Nangia, S.W.Benson. Thermochemistry of Organic Polioxides and Their Free Radicals. // J. Phys. Chem. 1979 - 83. -No.9. -p.l 138-1142

97. В. E. Зубарев. Методы спиновых ловушек. М.: МГУ, 1984, с.8-15104.

98. J. Е. Bennett, D. М. Brown, В. Mile. // Trans. Farad. Soc. 1970. - 66. - p.397-405.

99. Д. Сталл, Э. Вестрам, Г. Зинке. Химическая термодинамика органических соединений. М.:Мир, 1971, 807 с

100. Ю. Б. Шекк, И. Г. Батеха, М. В. Алфимов. // Хим. высок, энергий. 1971. -с.297

101. Р. В. Хоффман. Механизмы химических реакций. М.: Москва, 1979, 304 с

102. S. W. Benson. Thermochemical Kinetics. Wiley, New York, 1976, 320 p

103. Дж. Балтроп, Дж. Койл. Возбужденные состояния в органической химии. М.: Мир, 1978, 476 с

104. J.L.Holmes, F. P. Lossing, and P.M.Mayer. Heats of Formation of Oxygen-Containing Organic Free Radicals from Appearance Energy Measurements // J. Am. Chem. Soc. 1991. - 113. - p.9723-9728

105. В. А. Рогинский. Фенолъные антиоксиданты. М.:Наука, 1988

106. В. Пальм. Основы количественной теории органических реакций. JL: Химия,1977

107. С. Г. Энтелис, Р. П. Тигер. Кинетика реакций в жидкой фазе. М.: Химия, 1973

108. Е. Денисов. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высшая школа,1978

109. Н. М. Эмануэль, Г. Е. Заиков, 3. К. Майзус. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука, 1973

110. А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Ридцик, Е. Туппс. Органические растворители. М.: ИЛ, 1958

111. Я. Ю. Ахадов. Диэлектрические свойства чистых жидкостей. М.: Химия, 1972

112. Н. Цветков, В. Жуковский, Р. Макитра. Реакционная способность органических соединений. Тарту, Тартусский государственный университет, 1979,17.

113. D. Swern. Organic Peroxides. John-Wiley, New York, 1972, v.l

114. У. Прайер. Свободные радикалы. М.:Атомиздат, 1970 W. A. Pryor. Free Radicals. McGraw-Hill, New York.

115. Д. Нонхибел, Дж. Уолтон. Химия свободных радикалов. М.:Мир, 1977 D. С. Nonhebel, J. С. Walton. Free-Radical Chemistry. University Press, Cambridge, 1974.

116. D. G. Hendry, T. Mill, L. Piszkiewicz, J. A. Howard, H. K. Eigenmann. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1974. - 3. - p.947

117. А. И. Николаев. Дис. канд. хим. наук, ОИХФ АН СССР, Черноголовка, 1984, 211 с.

118. Н. Paul, R. D. Small, Jr, and J.C. Scaiano. // J. Am. Chem. Soc. 1978. - 100. -p.4520

119. P. Neta, R. E. Huie, and A. R. Ross. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1990. - 19. -p.413

120. C. JI. Хурсан, А.М.Назаров, В. С. Мартемьянов, В.Д.Комиссаров. // Хим. физика. 1989. - 8. - р. 1362

121. С. Л. Хурсан, Р. Л. Сафиуллин, С. Ю. Серенко. // Хим. физика. 1990. - 9. -р.375

122. P. S. Nangia, S. W. Benson. // Int. J. Chem. Kinet. 1980. -12. - p.29

123. S. L. Khursan, and V. S. Martemyanov. // React. Kinet. Catal. Lett. 1989. - 40. - p.269

124. J. A. Howard, and K. U. Ingold. // Can. J. Chem. 1969. - 47. - p.3797

125. J. E. Packer, R. L. Willson, D. Bahnemann and K.-D. Asmus. Electron Transfer Reaction of Halogenated Aliphatic Peroxil Radicals: Measurement of Absolute Rate Constants by Pulse Radiolysis. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2 1980. -No.2. - p.296-299

126. P. Neta, R.E. Huie, P. Maruthamuthu and S.Steenken. Solvent Effects in the Rec-tions of Peroxyl Radicals with Organic Reductants. Evidence for Proton-TransferMediated Electron Transfer. II J. Phys. Chem. 1989. 93. -No.22. -p.7654-7659

127. R. A. Marcus. On the Theory of Oxidation-Reduction Reactions Involving Electron Transfer. I. // J. Chem. Phys. 1956. - 24. - p.966-978

128. R. A. Marcus. On the Theory of Oxidation-Reduction Reactions Involving Electron Transfer. П. Applications to Data on the Rates of Isotopic Exchange Reactions. // J. Chem. Phys. 1957. - 26. - p.867-871

129. О. M. Oakes, L. B. Harding, E. G. Barney. The Photoelectron Spectroscopy of H02~. // J. Chem. Phys. 1985. - 83. - No. 11. - p.5400-5406

130. G. J. Vazquez, R. J. Buenker, S. D. Peyerimhoff. Multireference Singles and Doubles Configuration Interaction Study of the Photoelectron Spectrum of H02 . // J. Chem. Phys. 1989. - 90. - No. 12. -p.7229-7238

131. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople. Excition Superexchange, Resonance Pairs and Complete Excition Band Structure of 'B2u Naphtalene. // J.Chem.Phys. -1971. 54. - p.724-728

132. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople. Self-consistent Molecular Orbital Methods. ХП. Furher Extentions of Gaussian-Type Basis Sets for Use in Molecular Orbital Studies of Organic Molecules. // J.Chem.Phys. 1972. - 56. - p.2257-2261

133. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M.S.Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople. Self-consistent Molecular Orbital Methods. ХШ. A Polarization-Type Basis Set for Second-Row Elements. // J.Chem.Phys. 1982. -77. - p.3654-3665

134. В. А. Беляков, P. Ф. Васильев, Г. Ф. Федорова. Хемилюминесценция и механизм обрыва цепей при окислении углеводородов имеющих третичную связь С-Н. Кумол. II Докл. АН СССР. 1978. - 239. - №2. - с.344-347

135. G. A. Russell. Deuterium-Isotope Effects in the Autoxidation of Aralkyl Hydrocarbons. Mechanism of the Interaction of Peroxy Radicals. // J. Am. Chem. Soc. -1957. 79. - p.3871-3877

136. Q. J. Nui and G. D. Mendenhall. Yields of Singlet Molecular Oxygen from Per-oxyl Radical Termination. // J. Am. Chem. Soc. 1992. - 114. - p.165-172

137. W. E. McDermott, N. R. Pehelkin, D. J. Benard, R. R. Bousek. // Appl. Phys. Lett. 1978.-32.-p.469

138. A. A. Frimer. Singlet Oxygen, IV, Polimer and Biomolecules, CRC Press, Inc., Boca Raton (Fla) 1985.

139. E.G.E. Havkins. Organic peroxides. Their formation and reactions, p.318. Chemistry, Moscow 1964 (in Russian).

140. H. Stephen. U.S. Pat. 5,190,979 (1992)

141. В. Д. Комиссаров. Механизм окисления озоном насыщенных органических соединений. Дисс. докт. хим. наук. Институт химии БНЦ УрО АН СССР, Уфа, 1990, 305 с.

142. В. В. Шерешовец. Дисс. канд. хим. наук. Институт химии БНЦ УрО АН СССР, Уфа,

143. J. N. Pitts, Jr and В. J. Finlayson. // Angew. Chem. 1974. - 14. - p. 1

144. R. Paltenghi, E. A. Ogryzlo, K. D. Bayes. Rates of Reaction of Alkyl Radicals with Ozone. II J. Phys. Chem. 1984. - 88. -p.2595-2599

145. R. Simonaitis, J. Heicklen. Reaction of CH3, CH3O and CH3O2 Radicals with O3. // J. Phys. Chem. 1975. - 79. - p.298-302

146. J. Staehelin, R. E. Buhler, J. Hoigne. Ozone Decomposition in Water Studied by Pulse Radiolysis. 2. OH and HO4 as Chain Intermediates. // J. Phys. Chem. -1984. 88. - p.5999-6004

147. D. Bahnemann, E. J. Hart. // J. Phys. Chem. 1982. - 86. - p.252

148. В.Д.Комиссаров, JI. Г. Галимова, И.Н.Комиссарова, В. В. Шерешовец, Е. Т. Денисов. Цепное окисление органических соединений, включающее реакцию озона с перекисными радикалами. // Докл. АН СССР. 1977. - 235. - с.1350

149. В. В. Шерешовец, В.Д.Комиссаров, Е.Т.Денисов. Кинетика, продукты и механизм реакции озона с гидроперекисью кумила. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. -№11. - с.2482-2487

150. К. U. Ingold. Free Radicals. J. Kochi, Ed. Wiley-Interscience. N.Y. 1975. Vol.1

151. S. L. Khursan, R. L. Safiullin, V. S. Martemianov, A. V. Nikolaev and I. A. Urozhai. Pulse Photolysis of Di(tert.butyl)peroxide in Benzene. // React. Ki-net. Catal. Lett. 1989. - 39. -p.261-266

152. J.A.Howard and K. U. Ingold. Absolute Rate Constants for Hydrocarbon Autooxidation. XV. The Induced Decomposition of Some ¿-Hydroperoxides. // Can. J. Chem. 1969. -47. -p.3797-3801

153. Ф. А. Галиева. Кинетика брутто- и радикального распада гидротриоксидов. Дис. канд. хим. наук. 02.00.04. Уфа, 1986 г.

154. Е. Т. Денисов. Константы скорости гомолитическга жидкофазных реакций. М.: Наука, 1971.

155. X. С. Багдасарьян. Теория радикальной полимеризации. М.: Наука, 1966