Реакции дихлорида и дибромида селена с алкинами и аренами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Хуриганова, Ольга Иннокентьевна

• Хуриганова, Ольга Иннокентьевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Хуриганова, Ольга Иннокентьевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ СВЯЗЬ СЕЛЕН-ГАЛОГЕН, С АЛКИНАМИ И АРЕНАМИ (Литературный обзор).

1.1 Реакции электрофильного присоединения галогенидов селена к алкинам.

1.1.1. Электрофильное присоединение моногалогенидов селена к алкинам.

1.1.2. Реакции электрофильного присоединения дигалогенидов селена к производным ацетилена.

1.1.2.1. Реакции электрофильного присоединения дигалогенидов селена к диэтинилсиланам и —германам.

1.1.2.2. Электрофильное присоединение дихлорида селена к гидроксиалкинам.

1.1.3. Электрофильные реакции тетрагалогенидов селена с алкинами.

1.1.4. Электрофильное присоединение органилселененилгалогенидов к ацетиленам.

1.2 Реакции электрофильного ароматического замещения галогенидами селена.

1.2.1 Реакции электрофильного ароматического замещения тетрагалогенидами селена.

1.2.2 Реакции электрофильного ароматического замещения оксихлоридом селена.

1.2.3 Реакции электрофильного ароматического замещения с использованием двуокиси селена.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции дихлорида и дибромида селена с алкинами и аренами»

Во второй половине 20-го века было установлено, что селен является жизненно важным микроэлементом для человека. С этого времени интерес к химии селенорганических соединений постоянно растет.

Селенорганические соединения широко используются в органическом синтезе в качестве интермедиатов и синтонов [1-20]. Полученные на основе селенорганических соединений комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли обладают высокой электрической проводимостью [21-26]. Селенорганические соединения используются в производстве полупроводниковых материалов, солнечных батарей, наноматериалов, фоторезисторов, оптических приборов, пленок и покрытий [27-35]. Имеются многочисленные патенты, указывающие на возможность применения селенорганических соединений в качестве медицинских препаратов, реагентов для микроэлектроники, стабилизаторов различных масел [36-47].

Важным стимулом для интенсивного исследования свойств селенорганических соединений является важная биологическая роль селена. Установлено, что дефицит селена в организме человека увеличивает вероятность возникновения инсульта, сердечно-сосудистых патологий, рака, артрита и многих других распространенных заболеваний [48-72]. Найдены селенорганические соединения, проявляющие противовирусную и противомикробную активность [73-80]. Селен является важным микроэлементом для человека и млекопитающих. Известно, что в организме человека имеются несколько белков, содержащих атом селена. Одной из основных причин старения организма человека и многих патологий является процесс перекисного окисления липидов. Способность ингибировать в организме человека перекисное окисление липидов вызвана действием селенсодержащего фермента глутатионпероксидазы, который катализирует реакции перекисных соединений с тиольными группами глутатиона. Созданы косметические препараты, содержащие селеноаминокислоты, которые замедляют старение кожи [81-84].

Возможность применения соединений селена в различных отраслях промышленности и создания новых препаратов для медицины служит мощным стимулом к разработке методов синтеза и исследованию свойств ранее неизвестных или труднодоступных селенорганических соединений.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН «Разработка методов направленного синтеза и изучение превращений новых халькогенорганических ациклических и гетероциклических соединений с целью создания веществ и материалов с практически ценными свойствами» (проект 5.1.6.5, Гос. регистрация. № 01.2.00704819) и проектом Программы фундаментальных исследований (2009-2011 гг) Отделения химии и наук о материалах РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов» № 5.1.8: «Изучение эффекта анхимерного содействия атомами халькогенов с целью создания новых методов образования связи углерод-углерод и функционализации ненасыщенных органических соединений».

В лаборатории халькогенорганических соединений ИрИХ им. А.Е. Фаворского СО РАН впервые использованы дихлорид и дибромид селена для синтеза селенорганических соединений [85,86]. Хотя в растворах дихлорид и дибромид селена медленно диспропорционируют [87-89], свежеприготовленные дигалогениды селена представляют собой индивидуальные реагенты, и их реакции протекают хемоселективно, приводя к диорганилселенидам.

8еС12 - 8е2С12 + БеС!,

8еВг2 - 8е2Вг2 + Вг2

До настоящего времени в селенорганической химии из неорганических электрофильных реагентов наиболее широко использовались тетрахлорид и тетрабромид селена. Однако, дихлорид и дибромид селена обладают рядом неоспоримых преимуществ по сравнению с тетрагалогенидами селена. В реакциях тетрагалогенидов селена часто образуется смесь продуктов четырехвалентного и двухвалентного селена, т.е. диорганилселендигалогенида и диорганилселенида. Кроме этого, в реакциях тетрагалогенидов селена часто образуются побочные продукты. Реакции дихлорида и дибромида селена селективно приводят к продуктам двухвалентного селена, диорганилселенидам, с высокими выходами.

В лаборатории халькогенорганических соединений ИрИХ им. А.Е. Фаворского СО РАН изучены реакции электрофильного присоединения дихлорида и дибромида селена к различным диорганилдиэтинилсиланам и -германам, протекающие с образованием новых ненасыщенных пятичленных гетероциклов - 1,4-селенасилафульвенов и 1,4-селенагермафульвепов [90-96]. После опубликования результатов исследований ИрИХ им. А.Е. Фаворского СО РАН, идея использования дихлорида селена в органическом синтезе получила распространение за рубежом. Появились работы по реакциям дихлорида селена с литий- и магнийорганическими реагентами [97], присоединению дихлорида селена к пропаргиловым спиртам [98].

В ИрИХ им. А.Е. Фаворского СО РАН систематически изучены реакции электрофильного присоединения дибромида и дихлорида селена к ал кенам: этилену, гексену-1, гептену-1, циклогексену, соединениям, содержащим винилкетогруппу (метилвинготкетон, дибензальацетон), винилоксигруппу (винилацетат, вин и л бутиловый эфир) и винил сульфогруппу (дивинил сульфон, винилпропилсульфон) [99-104]. Установлено, что реакции с алкенами и соединениями, содержащими винилоксигруппу, приводят к продуктам присоединения по правилу Марковникова. При наличии у двойной связи электроноакцепторных заместителей (сульфоновая, карбонильная группы), наблюдается образование исключительно или преимущественно продуктов присоединения против правила Марковникова. Однако, реакции дигалогенидов селена с простейшими алкинами, фенилацетиленом и его производными и аренами не были изучены.

Данная работа является продолжением систематических исследований, проводимых в ИрИХ им. А.Е. Фаворского СО РАН, по разработке эффективных и селективных методов синтеза селенорганических соединений на основе дихлорида и дибромида селена.

Целью работы является разработка эффективных способов получения новых или труднодоступных функциональных дивинилселенидов, диарилселенидов и гетероциклических соединений на основе ранее неизвестных реакций дихлорида и дибромида селена с алкинами и аренами.

Систематически изучены ранее неизвестные реакции дихлорида и дибромида селена с ацетиленом, гексином-1, гексином-3, аренами, фенилацетиленом и его производными [105-112]. На базе этих реакций разработаны эффективные способы получения новых или труднодоступных функциональных соединений: Е,Е-бис(2-галогенвинил)селенидов, Е,Е-бяс(\-галоген-1 -гексенил-2)селенидов, Е,Е-бис(4-галоген-3-гексенил-3)селенидов, 3-галогенбензо[Ь]селенофенов, 2-бром-3-галогенбензо [Ь] селенофенов, 2-фенил-З галогенбензо[Ь]селенофенов, 4,5-дихлор-2-(дихлорметил)-1,3~ диселенолана и диарилселенидов. Полученные соединения являются ценными полупродуктами для органического синтеза, перспективными реагентами для получения электропроводящих материалов, потенциальными биологически активными веществами. Таким образом, в результате исследования ранее неизвестных реакций разработаны эффективные способы получения новых или труднодоступных дивинилселенидов, диарилселенидов и гетероциклических соединений.

По материалам диссертации опубликовано 8 работ, в том числе 4 статьи. Основные результаты представлены на XI Международной конференции по химии селена и теллура (Оулу, Финляндия, 2010), Международном симпозиуме по органической химии серы (Флоренция, Италия, 2010), Международной конференции по органической химии "Chemistry of Compounds with Multiple Carbon-Carbon Bonds" (Санкт-Петербург, 2008) и Всероссийской конференции по органической химии (Москва, 2009).

Диссертация изложена на 110 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, который насчитывает 214 работ.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Хуриганова, Ольга Иннокентьевна

выводы

1. Впервые осуществлены реакции дихлорида и дибромида селена с ацетиленом. На базе этих реакций разработаны эффективные и стереоселективные методы синтеза Е,Е-6 ис(2-галогенвинил)селенидов как под давлением в автоклаве (выход 9092%), так и при атмосферном давлении ацетилена.

2. Реакции дихлорида и дибромида селена с гексином-1 и гексином-3 протекают стереоселективно как ангам-присоединение и приводят к продуктам ^-строения. В реакциях с гексином-1 образуются преимущественно продукты присоединения против правила Марковникова, Е,Е-бис( 1 -галоген-1 -гексенил-2)селениды. Взаимодействие дигалогенидов селена с гексином-3 селективно приводит к Д£-бис(4-галоген-3-гексенил-3)селенидам с количественным выходом.

3. Осуществлены первые примеры реакций ароматического электрофильного замещения дихлоридом селена. На основе алкоксибензолов, 2,6-диметилфенола и дихлорида селена разработаны эффективные способы получения бис(4-метоксифенил)селенида, бис(4-этоксифенил)селенида и бис(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)селенида.

4. Установлено, что реакции дихлорида и дибромида селена с фенилацетиленом, бромфенилацетиленом и дифенилацетиленом протекают как сочетание процессов присоединения к тройной связи и электрофильного ароматического замещения. На базе этих реакций разработаны эффективные способы получения 3-галогенбензо[Ь]селенофенов, 2-бром-3-галогенбензо[Ь]селенофенов и 2-фенил-3-галогенбензо[Ь]селенофенов с выходами 86-94%».

5. Показана возможность реакции электрофильного присоединения к 2-хлорвинилселеногруппе. Взаимодействие дихлорида селена с Е,Е

-81 бис(2-хлорвинил)селенидом приводит к новому функциональному гетероциклу, 4,5-дихлор-2-(дихлорметил)-1,3-диселенолану, с выходом 72%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Хуриганова, Ольга Иннокентьевна, 2010 год

1. Paulmier С. Selenium reagents and intermediates in organic systhesis // Oxford: Pergamon Press. 1986. -P.463.

2. Organoselenium chemistry // Ed. D. Liotta. New York: John Wiley & Sons, Inc. - 1987.-P.421.

3. Гурьянова E.H. Строение и электронодонорные свойства органических соединений селена (II) // Усп. химии. 1988. - Т.57, Вып. 5. - С.778-802.

4. Trofimov В.A. Chalcogenation in multiphase superbase system // Sulfur Reports. 1992. - V.l 1, №.2. - P.207-231.

5. Магдесиева H.H. Селенониевые соединения и их применение // Усп. химии. 1989. - Т.57, Вып.2. - С.281-306.

6. Радченко С.И., Петров А.А. Ацетиленовые эфиры и их аналоги // Усп. химии. 1989. - Т.58, Вып. 10. - С. 1671-1702.

7. Konstantinovic S.K., Mihailovic M.L.J. Selenium in organic synthesis // J. Serb. Chem. Soc. 1992. - V.57, №.8. - P.465-482.

8. Selenium // Eds. Zingaro R. A., Cooper W. C. New York: Van Nostrand Reinhold Company. - 1974. - P.835.

9. Магнус П.Д. Общая органическая химия: в 12 т. / Под. Ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 6: Соединения селена, теллура, кремния и бора. // Под. Ред. Н. К. Кочеткова и Ю. Н. Бубнова. М.: Химия. -1984. -С.12-65.

10. Clive D.L.J. Modern organoselenium chemistry // Tetrahedron. 1978. -V.34, №.8. - P.1049-1132.

11. Садеков И.Д., Минкин В.И., Семенов В.В., Шевелев С.А. Дважды стабилизированные халькогениевые илиды // Усп. химии. 1981. -Т.50, Вып.5. - С.813-859.

12. Organic selenium compounds: their chemistry and biology // Eds. D. L. Klayman, W. H. H. Gunther. New York: Wiley-Interscience. - 1973. -P.1128.

13. Reich H.J. Functional group manipulation using organoselenium reagents // Acc. Chem. Res. 1979. - V.12, №.1. - P.22-30.

14. Krief A. Synthetic methods using a-heterosubstituted organometallics // Tetrahedron. 1980. - V.36, №.18. - P.2531-2640.

15. Comasseto J.V. Vinylic selenides // J. Organometal. Chem. 1983. - V. 253, №.2. - P. 131-182.

16. Liotta D. New organoselenium methodology // Acc. Chem. Res. 1984. -V.17, №.1. - P.28-34.

17. Nicolaou K. Organoselenium induced cyclization in organic synthesis // Tetrahedron. - 1981. - V.37, №.23. - P.4097-4109.

18. Бэгналл К. Химия селена, теллура и полония // М.: Атом. 1971. — С.205.

19. Rheinboldt Н. Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Selen-und Tellur- Verbindungen // Methoden der Organishen Chemie (Houben-Weyl). // Ed. Muller E. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. - 1955. - S.917-1209.

20. Любовская P.H. Органические металлы и сверхпроводники на основе производных тетратиофульвалена // Усп. химии. 1983. -Т.52, Вып.8. - СЛ301-1325.

21. Стародуб В.А., Кривошей И.В. Высокоанизотропные молекулярные твердые тела // Усп. химии. 1982. - Т.51, Вып.5. - С.764-792.

22. Тодрес З.В. Ион-радикалы в органическом синтезе // М.: Химия. -1986.-С.5-240.

23. Wudl F. Organic metals based on selenium compounds: Organoselenium chemistry // Ed. D.Liotta New York: John Wiley & Sons, Inc. - 1987. -P.395-409.

24. Cowan D., Kini A. Synthesis of organic conductors containing selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai. New York: Lohn Wiley & Sons Ltd. - 1987. - V.2. - P.463-494.

25. The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai and Z. Rappoport. New York: John Wiley & Sons Ltd. - 1986. -V.l. -P.856.

26. Разуваев, Г.А. Металлоорганические соединения в электронике / Г. А. Разуваев, Б. Г. Грибов, Г. А. Домрачев, Б. А. Саламатин. -Москва: Наука. 1972. - С.479.

27. Грибов Б.Г. Высокочистые вещества из металлоорганических соединений // Усп. химии. 1973. - Т.41, №.11. - С.1921-1942.

28. Домрачев Г.А., Суворова О.Н. Получение неорганических покрытий при разложении металлоорганических соединений // Усп. химии. -1980. Т.49, Вып.9. - С.1671-1686.„

29. Казакова Л.П., Цэндин К.Д. Изменение концентрации U-центров в халькогенидных стеклообразных полупроводниках системы Se-As при легировании металлами и галогенами // Физ. и техн. полупровод. 1999. - 33. №7. - С.866-869.

30. Хидекель M.JI., Жиляева Е.И. Органические металлы // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1978. - Т.2, №.5. - С.506-523.

31. Malik М.А., О' Brien P., Otway D.J. Novel approaches to the deposition of selenium containing materials // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1998. - V. 136-138. - P.431-446.

32. Engler E.M. Synthesis and proparties of highly conducting charge transfer complexes based on organic selenium and tellurium тг-donors // 3th International Symposium on Selenium and Tellurium Chem. Abstrs pap. Metz,- 1979.-P.122.

33. Пат. 6468381 Япония; МКИ С 07 D 517/04, С 09 В 23/00. Новыепроизводные тетрацианхинодиметана и их получение // Мукаи

34. Тосио, Ямасито Иосио, Судзуки Таканори; Фудзи Дзэроккуси к. № 62-223143; Заявл. 8.09.87. Опубл. 14.03.89.

35. Пат. 4754028 США, МКИ С 07 D 345/00. 3,4,51. О (л

36. Триселенатрицикло(5,2,1,0 ' )деканы и их производные / Dirlikov S. -Заявл. 24.09.84 № 653421; Опубл. 28.06.88. НКИ 540/1.

37. Denison G.H. Compounded oil. // Пат. 2,398,416. США. 1946. С.А. -1946. V.40.-Р.3597.

38. Reiff О.М., Andress Н. J. Oxidation inhibitor in lubricating oil. // Пат. 2,438,876. США. 1948. С.А. 1948. - V.42. - P.5657.

39. Denison G.H. Lubricating-oil composition // Пат. 2,473,511. США. 1949.C.A. 1949. - V.43. - P.6820.

40. Addition agents for mineral lubricating oils // Standard Oil Development Co Brit. 585,803. Feb. 25, 1947. C.A. 1952. - V.46. - P.250.

41. Reiff O.M. Derivatives of alkyl-substituted aromatic-org. carboxylic acid salts // Пат. 2,385,301. США. 1946. С.А. 1946. - V.40. - P.2294.

42. Denison G.H. Mineral oil composition // Пат. 2,398,415. США.1946. С. A. 1946.-V.40.-P.3598.

43. Mikeska L.A., Cohen C. A. Dialkyldiphenol sulfides // Пат. 2,195,539. США 1940. С. A. 1940. - V.34. - P.5093.

44. Reiff O.M. nt. Mineral-oil addition age // Пат. 2,359,331. США. 1945. С. A.- 1945.-V.39.-P.1754.

45. Reiff O.M. Lubricating-oil addition agent // Пат. 2,366,873. США. 1945. С. A. 1945.-V.39.-P.3154.

46. Larsen R.G., Diamond H. Antifoaming additives to lubricating oils // Пат. 2,375,007. США 1946. С. A. 1946. - V.40. - C.2293.

47. Robert C.S., Donald N H., Martin S B. Functional fluid compositions of increased fire resistance // Пат. 3,730,898. США. 1973. С. A. 1973. -V.79. - P.44208.

48. Siemens-Schuckertwerke A.-G. Preparation of onium salts of complex compounds // Пат. 1,200,817. ФРГ. 1965. С. A. 1965. - V.63. -P.15896.

49. Заявка № 3638124 ФРГ, МКИ A61R31/33. Neue pharmazeutische Verwendund von Ebselen / Dereu L., Nattermann A.; C.Gmb Заявл. 8.11.1986; Опубл. 11.05.1988.

50. Пат. 4845083 США, МКИ4 А 61 К 31/395, А 61 К 31/535. Method of inhibiting mammalian leukortiene biosynthesis / Rejean F., Cheuk L.K., Yvan G., Joshua R., Cirkstiana У. Заявл. 09.01.87. № 1946; Опубл. 04.07.89. НКИ 514/89.

51. Пат. 4939145 США, МКИ5 Ф 61 К 31/60, 31/54. Phenothiazone derivatives and analogs / Cheuk L.K., Joshua R., Cirkstiane Y., Rejean F., Yvan G. Заявл. 19.01.89. № 298716; Опубл. 03.07.90. НКИ 514/224.2

52. Пат. 4885366 США, МКИ С 07 D 421/06. Novel selenium-containing merocyanine dyes / Wolfgang G.H.H., Frederick S.J. Заявл. 8.06.88. № 203843; Опубл. 5.12.89. НКИ 544/300.

53. Miiller A., Cadenas E., Graf P., Sies H. A novel biologically active seleno-organic compound 1: Glutathione peroxidase-like activity in vitro and antioxidant capacity of PZ 51 (Ebselen) // Biochem. Pharmacol. - 1984. - V.33, №.20. - P.3235-3239.

54. Wendel A., Fausel M., Safayhi H., Tiegs G., Otter R. A novel biologically active seleno-organic compound II: Activity of PZ 51 in relation to Glutathione Peroxidase // Biochem. Pharmacol. - 1984. - V.33, №.20. -P.3241-3245.

55. Sies H., Masumoto H. Ebselen as a glutathione peroxidase mimic and as a scavenger of peroxynitrite // Adv. Pharmacol. 1996. - V.38. - P.229-246.

56. Selen w organizmach zywych. II. Selenobialka ssakow / Zbikowska Hdlina M. // Acta UL. Folia biochim. Et biophys. 1999. - №.14. - C.35-43.

57. Гигиенические критерии состояния окружающей среды // Селен. Изд.: Женева. - 1989. - С.98.

58. Frost D.V., Ingvolstad D. Ecological aspects of selenium and tellurium human and animal-health // Chem. Scr. 1975. - V.8A, - P.96-107.

59. Zdansky G. Selenium amino acids and peptides. Selenoamino acids. //Organic selenium compounds; their chemistry and biology // Eds. D. L. Klayman, W. H. H. Gunther. New York: Wiley-Interscience. - 1973. -P.579-600.

60. Shapiro J.R. Selenium compounds in nature and medicine. Selenium and human biology // Organic selenium compounds: their chemistry and biology // Eds. D. L. Klayman, W. H. H. Gunther. New York: Wiley-Interscience. - 1973. -P.693-726.

61. Ganther H.E. Biochemistry of selenium. Selenium // Eds. R.A. Zingaro, W.C. Cooper. New York: Van Nostrand Reinhold Company. - 1974. -P.546-614.

62. Clover J.R. The toxicology of selenium and its compounds: Selenium // Eds. R.A. Zingaro, W.C. Cooper. New York: Van Nostrand Reinhold Company. - 1974. - P.654-674.

63. Moxon A.L., Olson O.E. Selenium in agriculture: Selenium // Eds. R.A. Zingaro, W.C. Cooper. New York: Van Nostrand Reinhold Company. -1974. -P.675-707.

64. Soda K., Tanaka H., Esaki N. Biochemistry of physiologically active selenium compounds. The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai. New-York: John Wiley & Sons Ltd. - 1987. -V.2. - P.349-366.

65. Masukawa T. Pharmacological and toxicological aspects of inorganic and organic selenium compounds. The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai. New-York: John Wiley & Sons Ltd. - 1987. - V.2. - P.377-392.

66. Walter R., Schwartz I.L., Roy I. Can selenoamino acids act as reversible biological antioxidants. Organic selenium and tellurium chemistry // Eds. Y. Okamoto, W.H.H. Gunther Ann. New York Acad. Sei. - 1972. -V.192. - P.175-180.

67. Levander O.A. Metadolic interrelationships and adaptations in selenium toxicity. Organic selenium and tellurium chemistry // Eds. Y. Okamoto, W. H. H. Gunther Ann. New York Acad. Sei. - 1972. - V.192. - P.181-192.

68. Martin J.L., Gerlach M.L. Selenium metabolism in animals. Organic selenium and tellurium chemistry // Eds. Y. Okamoto, W.H.H. Gunther -Ann. New York Acad. Sei. 1972. - V.192. - P.193-199.

69. Селен в биологии. // Под ред. Г.Б. Абдулаева, Г.Г. Гасанова, Р.А. Бабаева, М.И. Джабарова, А.И. Джафарова. Баку.: Элм. 1981. -С.310.

70. Беззубец Э.А. Дьяченко К.К., Иванов В.Е. Координационные соединения Си (II) с производными бензо-2,1,3-тиа- и селенадиазолов // Журн. общей химии. 1989. - Т.59, №.12. - С.435-441.

71. Дяченко В.Д. Синтез, строение и свойства функционально замещеных 3-циано-3(1К)-пиридинселенов: дис. . канд. хим. наук: 02.00.08 // В. Д. Дяченко. ИОХ АН СССР. - Москва, 1990. - 154 с.

72. Беленькая И.А., Сирик С.А., Шапиро Ю.Е., Дьяченко Е.К. Изучение реакций электрофильного замещения и окисления 4- и 5-оксибензо-2,1,3-селенадиазолов // Химия гетероцикл. соед. 1992. - №.8. -С.1135-1140.

73. Дьяченко Е.К., Обозова JI.A., Любомирова К.Н., Разукрантова Н.В. Синтез и биологическая активность комплексных соединений бензо2,1,3-селенодиазола и его производных с медными солями жирных кислот // Хим. фарм. журн. 1991. - №.4. - С.37-40.

74. Kulkami Y.D., Archna R., Bishnoi A., Shukla R.L., Khanz K. Synthesis and characterization of some new diorganoselenium / tellurium compounds and a comparative study of their antimicrobial activity H J. Indian Chem. Soc. 1995. - V.75, №.4. - P.261-262.

75. Пат. 5330757 США, MKU5 A61 К 13/00. Method for the prevention and reversal of the extrinsic aging of the skin by transdermal application of selenoaminoacide and compositions therefore / Burke K.E. Заявл. 04.11.93, № 147902; Опубл. 19.07.94.

76. Патент № 20080108692 США, МКИ А61К31/26. Organoselenium compound for cancer chemoprevention / Lam L.K.T., Ahmed N.; LKT Laboratories, Inc. Заявл. 30.10.2007; Опубл. 08.05.2008.

77. Mugesh G., du Mont W.W., Sies H. Chemistry of biologically important synthetic organoselenium compounds // Chem. Rev. 2001. - V.101, №.7. - P.2125-2179.

78. Nogueira C.W., Zeni G., Rocha J.B.T. Organoselenium and organotellurium compounds: Toxicology and Pharmacology // Chem. Rev. -2004. V. 104, №.12. -P.6255-6285.

79. The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai. New York: John Wiley & Sons Ltd. - 1987. - V.2. - P.794.

80. Потапов B.A., Амосова C.B., Белозерова O.B., Албанов А.И., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Синтез 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасилафульвенов // Химия гетероцикл. соед. 2003. - №4. -С.633-634.

81. Потапов В.А., Амосова С.В. Новые способы получения селен- и теллурорганических соединений из элементных халькогенов // Журн. орган, химии. 2003. - Т.39, №10. - С.1449-1455.

82. Milne J. Selenium dibromide and dichloride in acetonitrile // Polyhedron. 1985. - V.4, №.1. - P.65-68.

83. Lamoureux M., Milne J. Selenium chloride and bromide equilibria in aprotic solvents; a 77Se NMR study // Polyhedron. 1990. - V.9, №.4. -P.589-595.77

84. Потапов B.A., Амосова C.B., Белозерова O.B., Албанов А.И., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Реакция тетрабромида селена с диметилдиэтинилсиланом // Химия гетероцикл. соед. 2003. - №4. — С.634-635.

85. Zade S.S., Panda S., Singh H.B., Wolmershauser G. Synthesis of diaryl selenides using the in situ reagent SeCb // Tetrahedron Lett. 2005. -V.46. — P.665-669.

86. Braverman S., Jana R., Cherkinsky M., Gottlieb H.E., Sprecher M. Regio-and stereospecific synthesis of functionalized divinyl selenides// SynLett.- 2007. — V.17. -P.2663-2666.

87. Потапов B.A., Куркутов E.O., Албанов А.И., Амосова С.В. Регио- и стереоселективное присоединение дибромида селена к дивинилсульфону // Журн. орган, химии. — 2008. Т.44, №.10. -С.1568-1569.

88. Потапов В.А., Куркутов Е.О., Амосова С.В. Стереоселективный синтез функдионализированного тиоселенолана присоединением дибромида селена к дивинилсульфону // Журн. общей химии. 2010.- Т.80, №.6. С.1053-1054.

89. Потапов В.А., Куркутов Е.О., Амосова С.В. Синтез нового четырехчленного гетероцикла по реакции дихлорида селена с дивинилсульфоном // Журн. орган, химии. 2010. - Т.46, №.7. -С.1098.

90. Куркутов Е.О. Реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислород- и серусодержащими производными.: Дис. канд. хим. наук: 02.00.08 / Е.О. Куркутов; ИрИХ СО РАН. Иркутск, 2010. -100 с.

91. Potapov V.A., Kurkutov Е.О., Musalov M.V., Amosova S.V. Reactions of selenium dichloride and dibromide with divinyl sulfone: synthesis of novel four- and five-membered selenium heterocycles // Tetrahedron Lett.- 2010. Vol.51, №40. - P.5258-5261.

92. Потапов B.A., Мусалов M.B:, Хуриганова О.И., Ларина Л.И., Амосова С.В. Реакции монобромида и дибромида селена с ацетиленом // Журн. орган, химии. 2010. - Т.46, №.5. - С.758-759.

93. Потапов В.А., Хуриганова О.И., Мусалов М.В., Ларина Л.И., Амосова С.В. Стереоспецифический синтез Е,Е-бис(2-хлорвинил)селенида // Журн. общей химии. 2010. - Т.80, №.3. - С. 513.

94. Потапов B.A., Хуриганова О.И, Амосова С.В. Первый пример ароматического электрофильного замещения с участием дихлорида селена // Журн. орган, химии. 2009. - Т.45, №.10. - С.1581.

95. Потапов B.A., Хуриганова О.И., Амосова С.В. Эффективный способ получения З-бром-2-фенилбензоселенофена из дибромида селена и дифенилацетилена // Журн. орган, химии. 2010. - Т.46, №.9. -С.1417-1418.

96. Поконова Ю.В. Галоидсульфиды // Д.: Изд. ЛГУ. 1977. - С.278.

97. Barton T.J., Zika R.G. Adducts of acetylenes and sulfur dichlorides // J. Org. Chem. 1970. - V.35, №.6. - P.1729-1733.

98. Siddiqui M.M., Ahmad F., Ahmad M.S., Osman S.M. Thiochlorination of acetylenic fatty esters // Indian J. Chem. 1985. - V.B24, №.11. - P.l 1371141.

99. Hurd C. D., Fancher O. 2-Chloroetheneselenenyl chloride, 2-chloroetheneseleninyl chloride and related compounds// Int. J. Sulfur Chem. (A). 1971. - V. 1, №. 1. - P.l8-22.

100. Ried W., Sell G. Elektrophile Addition von Diselendichlorid an Alkyne // Synthesis. 1976. - №7. - P.447-448.

101. Амосова C.B., Пензик M.B., Мартынов A.B., Жилицкая Л.В., Воронков М.Г. Электрофильное присоединение галогенидов селена и теллура к метилдиэтинилсилану. // Журн. общей химии. 2009. -Т.79, №.2. - С. 233-239.

102. Amosova S. V. , Potapov Y. A., Belozerova О. V., Albanov A. I., Yarosh

103. О. G. and Voronkov M. G. Reaction of selenium dihalides with

104. Dimethyldiethynylsilane // Memorial International Symposium "Modern trends in organometallic and catalytic chemistry", Moscow. 2003. -P.86.

105. Braverman, S., Segev D. Novel cyclization of diallenic sulfones // J. Am. Chem. Soc. 1974. - V.96. -P.1245.

106. Braverman S., Pechenick Т., Gottlieb H.E., Sprecher M. New Structures from Multiple Rearrangements of Propargylic Dialkoxy Disulfides // J. Am. Chem. Soc. -2003. -V.125. -P.14290.

107. Trofimov B.A., Amosova S.V., Gusarova N.K., Musorin G.K. Reactions of triads Se8—KOH—DMSO, Se8—KOH—DMSO, Те—КОН—HMPA with acetylenes // Tetrahedron. 1982. - V.38. - P.713.

108. Testaferri L., Tiecco M., Tingoli M., Chianelli D. Stereospecific synthesis of divinyl diselenides from vinyl acetyl selenides // Tetrahedron. 1986. -V.42.-P.4577.rr

109. Funk H., Weiss W. Umsetzungen der Tetrachloride des Selens und Tellurs mit organischtn Stoffen und über ein einfaches Verfahren zur Darstellung selenorganischer Verbindungen in wäßrigem Medium // J. Prakt. Chem. -1954.-V.l, №.1-2.-P.33-40.

110. Riley R.F., Flato J., Bengels D. Addition of Selenium and Sulfur Tetrachlorides to Alkenes and Alkynes // J. Org. Chem. 1962. - V.27. -P.2651-2653.

111. Мартынов A.B., Иванов A.B., Амосова C.B., Потапов В.А. Новые данные о взаимодействии, тетрахлорселена с ацетиленом // Журн. орган, химии. 2006. - Т.42, №.7. - С.1099-1100.

112. Лендел В.Г., Пак Б.И., Мигалина В.Ю., Кучи П., Дзурилла М., Кристиан П. Электрофильные реакции галогенидов шестой группы XIII. Присоединение тетрабром(хлор)селена к ацетилену и его производным // Журн. орган, химии. 1990. - Т.26, №.9. - С. 18491853.

113. Riley R.F., Flato J., Mclntyre P. A Selenium Heterocyclic from the Reaction of Diphenylacetylene and Selenium Tetrachloride // J. Org. Chem. 1963. - V.28, №.4. - P. 1138-1139.

114. Смирнов-Замков И.В., Зборовский Ю.Л. Присоединение бромистого водорода и двуокисей серы и селена к фенилпропиоловой кислоте // Журн. общей химии. 1977. - Т. 13, №.3. - С.667-668.

115. Смирнов-Замков И.В., Зборовский Ю.Л., Станинец В.И. Гетероциклизация фенилацетиленсульфамида под действием бромистого водорода и двуокисей серы и селена // Журн. орг. химии. 1979. -Т.15, №.8. - С.1782-1783.

116. Мигалина Ю.В., Галла Бобик C.B., Лендел В.Г., Станинец В.И. Реакция производных фенилацетилена с тетрахлор- и тетрабромселеном в двухфазной системе // Химия гетероцикл. соед. -1981. - №.9. - С.1283.

117. Лендел В.Г., Пак Б.И., Балог И.М., Кияк М.В., Мигалина Ю.В. Электрофильные реакции галогенидов шестой группы II. Синтез Конденсированной системы селен(теллур)азино-2,3^,Ь.карбазола // Химия гетероцикл. соед. 1990. - №.1. - С.126-128.

118. Лендел В.Г., Пак В.И., Петрус В.В., Кияк М.Ю., Мигалина Ю.В. Препаративный синтез производных бензоЬ.тио(селено, теллуро)фенов // Химия гетероцикл. соед. 1990. - №.10. - С.1331-1333.

119. Лендел В.Г., Пак Б.И., Балог И.М., Петрус В.В. Реакция тетрабромселена с производными 4-пентинолтиомочевиной // В кн. тез. докл. XVI Украинской конф. по органической химии, авг-сент. 1992 г. Тернополь. - 1992. - С.275.

120. Sukhai R.S., Veerboom W., Meijer J., Schoufs M.J.M., Brandsma L. A convenient synthesis of 1,3-dithioles, 1,3-thiaselenoles and 1,3-thiatelluroles // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1981. - V. 100, №.1. - P. 1013.

121. Brintzinger H., Pfannstiel K., Vogel H. Selenoorganic compounds // Z. Anorg. Allg. Chem. 1948. - V.256. -P.75-88.

122. Back T.G. Preparative uses of organoselenium and organotellurium compounds. The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai. New-York: John Wiley & Sons Ltd. - 1987. - V.2. -P.129-133.

123. Schmid G.H., Garratt D. The chemistry of Double Bonded Functional Groups. // Ed. S. Patai. New York: Lohn Wiley & Sons Ltd. - 1977. -V.2. - P.829-831.

124. Schmid G.H., Garratt D.G. The preparation of seleniranium and selenirenium ions // Tetrahedron Lett. 1975. - №.46. - P.3991-3994.- 100

125. Liotta D., Zima G. An examination of the synthetic utility of phenylselenenyl chloride additions to olefins // Tetrahedron Lett. 1978. -№.50. - P.4977-4980.

126. Raucher S. The synthesis of vinyl bromides and allyl bromides from monosubstituted alkenes // Tetrahedron Lett. 1977. - №.44. - P.3909-3912.

127. Bridges A.J., Fischer J.W. A simple preparation of several new 2,3- and 1,2,3-substituted buta-l,3-dienes from 1,4-dichlorobutyne // Tetrahedron Lett. 1983. - V.24, №.5. - P.441-446.

128. Bridges A.J., Fischer J.W. The Diels Alder reactivity of some new sulfur (selenium) substituted halobutadienes // Tetrahedron Lett. - 1983. -V.24, №.5. - P.447-450.

129. Garratt D.G., Beaulieu P.L., Morisset V.M. The reaction of some propargyl alcohols with benzenselenenyl chloride // Can. J. Chem. 1981. - V.59, №.6. - P.927-934.

130. Filer C.N., Ahern D., Fazio R., Shelton E. J. Electrophilic addition of benzeneselenenyl chloride to hydroxyalkynes // J. Org. Chem. 1980. -V.45, №.7. -P.1313-1315.

131. Маннафов Т.Г., Бердников E.A., Танташева Ф.Р. Присоединение аренселененилгалогенидов к ненасыщенным сульфонам // Журн. орган, химии. 1994. - Т.ЗО, №.1. - С.73-75.

132. Потапов В.А., Петров Б.В., Амосова С.В. Первый пример присоединения алканселененилбромидов к ацетилену // Изв. РАН. Сер. хим. 1993. - №.1. - С.229.

133. Parr W.J.E., Crafts Н. The electrophilic addition of selenenyl thiocyanates to olefins // Tetrahedron Lett. 1981. - V.22, №.14. - P.1371-1372.

134. Denmark S.E., Edwards M.G. On the Mechanism of the Selenolactonization Reaction with Selenenyl Halides // J. Org. Chem. -2006. V.71, №.19. -P.7293-7306.

135. Back T.G., Muralidharan K.R. Formation and electrophilic reactions of benzeneselenenyl p-toluenesulfonate. Preparation and properties of addition products with acetylenes // J. Org. Chem. 1991. - V.56, №.8, -P.2781-2787.

136. Back T.G. Electrophilic selenium reactions. Organoselenium chemistry // Ed. D. Liotta. John Wiley & Sons: New York. - 1987. - P. 1-225.

137. Garratt D., Schmid J.H. The isolation of an episelenurane from the reaction of 4-tolueneselenenyl chloride witn ethylene // Can. J. Chem. -1974. V.52, №.6. - P. 1027-1028.

138. Garratt D., Schmid J.H. The noncumulative effect of methyl substituents on the rate of addition of benzeneselenenyl chloride to olefins // Tetrahedron. Lett. 1978. - V.34, №.19. - P.2869-2872.

139. Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г., Ремизов А.Б., Комарова А.О. О синтезе виниларилселенидов // Журн. орган, химии. 1975. - Т.11, №.11. -С.2322-2324.

140. Lakshmikantham M.V., Jackson Y.A., Cava M.P. Some transformations of 2-methylene-l ,3-diselenoles // J. Org. Chem. 1988. - V.53, №.15. -P.3529-3532.

141. Backvall J.-E., Bergman J., Engman L. Stereochemistry and mechanism of chlorotelluration of olefins // J. Org. Chem. 1983. - V.48, №.22. -P.3918-3923.

142. Halazy S., Hevesi L. Selenium-stabilyzed carbo-cations // J. Org. Chem. -1983. V.48, №.26. - P.5242-5246.

143. Shmid G.H. Electrophilic additions to carbon carbon triple bonds // The chemistry of the carbon - carbon triple bonds. // Ed. S. Patai. - John Wiley & Sons: Chichester. - 1978. - P.275-341.

144. Sommen G.L., Thomae D. Utility of hydrogen selenide and its related salts for the synthesis of selenium-containing heterocycles // Current Organic Synthesis. 2010. - V.7, No 1. - P. 44-61.

145. Стадничук М.Д., Рязанцев В.А., Петров А.А. Взаимодействие фенилселеиилхлорида с трет-бутилвинилацетиленом и его кремний содержащий аналогом // Журн. общей химии. 1979. - Т.49, №.4. -С.956.

146. Рязанцев В.А., Стадничук М.Д., Петров А.А. Взаимодействие арилселенилхлоридов с трет-бутилвинилацетиленом и его кремний-и германий содержащими аналогами // Журн. общей химии. 1980. -Т.50, №.6. - С.1301-1303.

147. Рязанцев В.А., Стадничук М.Д., Петров А.А. Взаимодействие арилсульфенил- и арилселененилхлоридов с триметилолововинилацетиленом // Журн. общей химии. 1980. -Т.50, №.3. - С.694-695.

148. Катаев Е.М., Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г. Дипольные моменты и структура некоторых селенорганических соединений. Сообщение 1. 1 Хлор-2-фенилселеноэтен и его аналоги // Журн. структурн. хим. -1966. - Т.7, №.2. - С.226-229.

149. Calo V., Scorrano G., Modena G. Addition of sulfenylchlorides to t-butylacetylene // J. Org. Chem. 1971. - V.34, №.6. - P.2020-2022.

150. Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г., Самитов Ю.Ю. Присоединение арилселенилхлоридов и арилсульфенилхлоридов к ацетилену. // Журн. орган, хим. 1975. - Т. 11, №.11. - С.2324-2327.

151. Filer C.N., Ahem D., Fazio A.R., Shelton E.J. Electrophilic addition of benzeneselenenyl chloride to hydroxyalkynes // J. Org. Chem. 1980. -V.4, №.7. - P. 1313-1315.

152. Маннафов Т.Г., Бердников E.A., Танташева Ф.Р. Присоединение аренселенилгалогенидов к ненасыщенным сульфонам // Журн. орган, химии. 1994. - Т.ЗО, №.1. - С.73-75.

153. Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г., Саидов О.О. Присоединение фенилселененилгалогенидов к пропиоловой и фенилпропиоловой кислотам и 4-фенил-3-бутин-2-ону // Журн. общей химии. 1971. -Т.7, №.10. - С.2229-2230.

154. Chabrie М.С. Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique // Bull. soc. chim. 1888. - T.50, №.1/6. -P.133-137.

155. Chabrie M.C. Sur la synthèse de quelques composes séléniés dans la série aromatique // Bull. soc. chim. 1889. - T.2, №.1/6. - P.788-803.

156. Chabrie M.C. Sur la synthèse des composes aromatiques séléniés // Bull, soc. chim. 1894.-T. 11, №.1/6.-P. 1080-1083.

157. Krafft F., Lyons R.E. Ueber Diphenylselenid und einige Derivate desselben // Berichte. 1894. - V.27, №.2. - S. 1761-1768.

158. Krafft F., Kaschau A. Ueber die Synthese der aromatischen Selenverbindungen vermittelst Chloraluminium // Berichte. 1896. -V.29, №.1. — S.429-435.

159. Bradt W.E., Croweel J.H. Organic compounds of selenium. V. // Proc. Ind. Acad. Sei. 1932. - T.41. - P.227-233.

160. Bradt W.E., Green J.F. Organic compounds of selenium IV. // Proc. Ind. Acad. Sei. 1932. - T.41. - P.215-225.

161. Bradt W.E., Green J.F. The interaction of selenium tetrachloride and benzene in the presence of anhydrous aluminum chloride // J. Org. Chem. 1937. - V.l, №.6. - P.540-543.

162. Leicester H.M., Bergstrom F.W. Salts of triphenylselenonium hydroxide // J. Am. Chem. Soc. 1929. - V.51,№.12.-P.3587-3591.

163. Leicester H.M., Bergstrom F.W. Salts of the tolyl and mixed phenyl -tolyl selenonium hydroxides // J. Am. Chem. Soc. 1931. - V.53, №.12. -P.4428-4436.

164. Kunckell F. Ueber einige Selenderivate des Anisols und Phenetols // Berichte. 1895. - V.28, №1. - S.609-612.

165. Alquist F.N., Nelson R.E. Organic compounds of selenium. II. The action of selenium oxychloride upon ethers // J. Am. Chem. Soc. 1931. - V.53, №.11.- P.4033-4037.

166. Lyons R.E., Bradt W.E. Über die Darstellung von Organoselenverbindungen mittels der Friedel-Craftsschen Reaktion // Berichte. 1927. - V.60, №.1. - S.60-63.

167. Crowell J.H., Bradt W.E. The Preparation of Tri-Para-Tolylselenium Chloride by Means of the Friedel-Crafts Reaction with Selenium Dioxide //J. Am. Chem. Soc. 1933 - V.55, №.4. -P.1500-1502.

168. Мельников H.H., Рокицкая M.C. О механизме окисления органических соединение селенистым ангидридом. III. Окисление металлорганических соединений // Журн. общей химии. 1938. - Т.8, №.9. - С.834-838.

169. Nagy-Felsobuki Е., Peel J.B. Photoelectron spectra of sulfur dibromide and selenium dibromide // Chemical Physics. 1980. - V.45, №.2. -P.189-194.

170. Milne J. Selenium dibromide and dichloride in acetonitrile // Polyhedron. 1985. -V.4, №.1. -P.65-68.

171. Lamoureux M., Milne J. Selenium chloride and bromide equilibria in aprotic solvents; a 77Se NMR study. // Polyhedron. 1990. - V.9, №.4. -P.589-595.

172. Maaninen Т., Chivers Т., Laitinen R.S., Wegelius E. Acyclic imidoselenium(II) dihalides: synthesis and X-ray structures of С18еЫ(Ви4)8е.пС1 (n = 1, 2) // Chem. Commun. 2000. - V.39, №.9. -P.759-760.

173. Maaninen A., Boere R.T., Chivers Т., Parvez M. Preparation and X-Ray Structure of 4-N,N'-Bis(trimethylsilyl)amino-3,5-diisopropylphenyl-selenium trichloride // Naturforschung. 1999. - V.54B, №.9. - P.l 1701174.

174. Braverman S., Cherkinsky M., Jana R., Kalendar Y., Sprecher M. Reaction of selenium and tellurium halides with propargyl alcohols. The regio- and stereoselectivity of addition to the triple bond // J. Phys. Chem. -2010.-D01 10.1002/poc.l 729.

175. Jakobs A.E., Christiaens L.E., Renson M.J. Synthesis of monosulphur and monoselenium analogues of psoralen // Tetrahedron. 1994, - V.50, №.31.-P.9315-9324.

176. Магдесиева H.H., Вдовин B.A., Сергеев H.M. Химия бензоЬ.селенофена. II*. Спектры ПМР дейтеропроизводных ряда бензо[Ь]селенофена // Химия гетероцикл. соед. 1971. - №10. -С.1382-1386.

177. Магдесиева H.H., Вдовин В.А. Химия бензоЬ.селенофена.1У. Бромирование и ацетилирование бензо[Ь]селенофена // Химия гетероцикл. соед.- 1972.- №1. С. 15-19.

178. Baiwir M.; Llabres G.; Christiaens L.; Piette J.L. Selenium-77 nuclear magnetic resonance in mono- and disubstituted benzob.selenophenes // Org. Magnetic Resonance. -1981. V. 16, №.1. - P.l4-16.

179. Tran Q.M.; Christiaens L.; Renson M. Stability of 3-lithio- and 2,3-dilithiobenzob.selenophene // Bull. Soc. Chim. Fr. 1974. - V.9-10, №2. -P.2244-2246.

180. Minh T.Q., Thibaut P., Christiaens L., Renson M. Substitution de halogenes actives dans l'heterocycle des benzob.thiophene et selenophene // Tetrahedron.-1972. -V.28, №.21. P.5393-5396.

181. Murphy PJ. Product class 7: benzob.selenophenes // Science of Synthesis. 2001. - V.10. -P.265-299.

182. Kesharwani T.; Worlikar S.A.; Larock, R.C. Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzob.selenophenes via Electrophilic Cyciization //.J. Org. Chem. 2006. - V.71, №.6. -P.2307-2312.

183. Luthra N.P., Odom J.D. Nuclear magnetic resonance and electron spin resonance studies of organic selenium and tellurium compounds // The Chem. of Org. Selenium and Tellurium Comp. 1986. - V.l, №.6. -P. 189-241.