Реакции дихлоркарбена с ациклическими и циклическими N-алкилиминами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Никифорова, Татьяна Юрьевна

• Никифорова, Татьяна Юрьевна
• кандидат химических наук
• 1997

Оглавление диссертации кандидат химических наук Никифорова, Татьяна Юрьевна

Введение

Часть I. Обзор литературных данных—

1.1. Галогенкарбены в синтезе азотсодержащих соединений

1.1.1. Построение ациклических фрагментов азотсодержащих соединений

1.1.1.1. Образование амидов

1.1.1.2. Образование изоцианидов и нитрилов

1.1.1.3. Образование дигалогенметиленаминов

1.1.1.4. Образование карбаматов и карбамоилгалогенидов

1.1.1.5. Образование других ациклических продуктов

1.1.2. Построение циклов, не содержащих атом азота

1.1.3. Получение азотистых гетероциклов

1.1.3.1. Трехчленные азотистые гетероциклы

1.1.3.2. Четырехчленные азотистые гетероциклы

1.1.3.3. Пятичленные азотистые гетероциклы

1.1.3.3а. Синтез производных пиррола

1.3.3.36. Пятичленные гетероциклы с двумя и более гетероатомами

1.1.3.4. Шестичленные азотистые гетероциклы

1.1.3.4а. Синтез шестичленных циклов с одним атомом азота

1.1.3.46. Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота

1.2. Синтетическое использование галогензамещенных азиридинов

1.2.1. Получение имидоилгалогенидов

1.2.2. Получение производных замещенных уксусных кислот

1.2.3. Получение производных имидовых кислот

1.2.4. Получение кетениминов

1.2.5. Получение фенетиламинов

1.2.6. Получение гетероциклов

Часть II. Обсуждение результатов

11.1. Реакции азометин-илидов из дихлоркарбена и ациклических и циклических иминов

II. 1.1. Взаимодействие Ы-алкилиминов с дихлоркарбеном.

Строение продуктов реакций

II. 1.2. Взаимодействие N-алкилиминов, содержащих функциональные группы с дихлоркарбеном. Строение продуктов реакций

II. 1.3. Реакции циклических иминов с дихлоркарбеном.

Строение продуктов реакций

II.1.3.1. Взаимодействие 3,4-дигидроизохинолинов с дихлоркарбеном

II. 1.3.2. Взаимодействие 3-арил-2#-1,4-бензоксазинов с дихлоркарбеном

II. 1.3.3. Взаимодействие метил-3,4-дигидро-2//-пиррол-2-карбоксилата с дихлоркарбеном

II. 1.4. Влияние строения дихлорзамещенных азометин-илидов на направление и стереоселективность реакций

II.2. Синтетическое использование продуктов реакций галогензамещенных иммониевых илидов

11.2.1. Пути раскрытия азиридинового цикла конденсированных систем с "изохинолиновым" фрагментом. Строение продуктов реакций

11.2.2. Раскрытие азиридинового цикла конденсированных систем с "хинолиновым" фрагментом. Строение продуктов реакций

11.2.3. О механизме реакций раскрытия азиридинового цикла конденсированных систем "хинолинового" и "изохинолинового" типа

III. Экспериментальная часть

Синтезы исходных соединений

Синтезы новых соединений

Выводы

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Никифорова, Татьяна Юрьевна

Выводы

1. Проведено систематическое изучение и выявлены закономерности взаимодействия дихлоркарбена с 1Ч-алкилиминами (включая М-алкилимины бензаль-дегида и бензофенона, Шиффовы основания аминокислот и неароматические гетероциклы, содержащие С=Ы связь). Найдены условия генерации дихлор-замещенных азометин-илидов и показано, что для них в зависимости от строения (структурные параметры азометин-илидов оценены методом МПДП) характерны: (а) 1,3-циклизация в г ем - д и хл ор аз и р и д и н ы; (б) [2+3]-циклоприсое-динение к диметилбутендиоатам с образованием производных пиррола; (в) 1,4-Я-сдвиг от а-атома углерода С-заместителя, ведущий к енаминам.

1.1. Стерически малозагруженные имины (М-алкилимины бензальдегидов с первичными алкильными заместителями) в реакции с дихлоркарбеном дают азо-метин-илиды, для которых основным направлением превращений является стереоселективное присоединение к активированным олефинам с образованием 2-хлорпирролинов. В присутствии избытка дихлоркарбена последние превращаются в производные пиридина.

1.2. С увеличением объема или числа заместителей у С=М связи наиболее характерной для дихлоразометин-илидов становится 1,3-циклизация. М-Алкилимины ароматических альдегидов со вторичными и третичными алкильными заместителями, а также М-алкилимины бензофенона (включая производные аминокислот) реагируют с дихлоркарбеном с образованием гем-дихлоразиридинов.

1.3. При использовании трихлорацетата натрия в качестве источника дихлоркарбена из стерически загруженных иминов (М-арилиден-/я/?ет.-бутиламинов и производных М-бензгидрилиденаминокислот) вместо г ем - д и х л о р ази р и д и н о в или наряду с ними получены 3,3-дихлоразетидиноны. Показано, что образование азетидинонов происходит не по илидному механизму.

1.4. Для 3,4-дигидроизохинолинов в зависимости от положения и числа заместителей реализованы все три типа превращений промежуточных илидов, позволяющие синтезировать азири н о [2,1 - л]изохинолины, 1-метилен-2-формамидоизо-хинолины, 2-формамидоспиро[циклопропан-1, Г-изохинолины].

2. Обнаружено существенное отличие химического поведения гем-дихлоразириди-нового цикла, конденсированного с шестизвенным циклом, от неконденсированных аналогов. Показано, что раскрытие трехчленного кольца в азиринозохи— нолинах в зависимости от условий проведения реакции может происходить по любой из неэквивалентных связей трехчленного цикла.

На основе проведенного изучения предложены методы синтеза замещенных 1) 3-бензазепинов и производных изохинолин-1-карбоновой кислоты: эфиров, амидов и циклических амидинов ряда имидазола и пиримидина 2) эфиров бенз-оксазин-3-карбоновой кислоты и 3-тригалогенметильных производных 3,4-ди-гидро-2Я-бензоксазина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Никифорова, Татьяна Юрьевна, 1997 год

1. Хлебников А.Ф., Костиков P.P. О реакции дихлоркарбена с N-арилиминами алифатических кетонов. // ЖОрХ,- 1992,- Т. 28,- Вып. 3,- С. 482-488.

2. Sasaki Т., Eguchi S., Toi N. Synthesis of adamantane derivatives. Novel synthesis of 5-methylene-4-azahomoadamantane derivatives. // J.Org.Chem.- 1978,- Vol. 43. №20,- P. 3810-3813.

3. Hamada Y., Sugiura M. On the preparation of spirocyclopropane-cyclopropa[c.~ quinoline] derivatives from quinaldine. //Yakugaku Zasshi.- 1980.- Vol. 100,- №2.-P. 168-174.

4. Sugiura M.One step synthesis of cyclopropanc.quinoline derivatives from quinoline derivatives. // Yakugaku Zasshi.- 1979.- Vol. 99.- №8,- P. 807-812.

5. Sugiura M. and Sugiura M. Two step synthesis of dicyclopropab,d. or [b,e]pyridine derivatives from pyridine derivatives, via their quaternary pyridinium salts. // Yakugaku Zasshi.- 1979.- Vol. 99.- №11.- P. 1059-1067.

6. Saunders M., Murray R.W. The reaction of dichlorocarbene with amines. // Tetrahedron.- I960,- Vol. 11.- №1,- P. 1-10.

7. Seyferth D., Gordon M.E., Damrauer R. The reaction of phenyl(trihalomethyl)mercury compounds with tertiary amines. // J.Org.Chem.-1967,- Vol. 32,- №2,- P. 469-472.

8. Hata Y., Watanabe M. Fragmentation reaction of aziridinium ylides. // Tetrahedron Lett.- 1972,- №36.-.P. 3827-3880.

9. Castedo L., Castro J.L., Riguera R. The reaction of tertiary amines with dichlorocarbene. // Heterocycles.- 1982,- Vol. 19.- P. 209-212.

10. Sasaki Т., Eguchi S., Kiriyama Т., Sakioto Y. The trough-a-bond interaction of ß-aminoketone moiety in l,3-diazaadamantan-6-one and 3,6-diazahomoadamantan-9-one systems. // J.Org.Chem.- 1973,- Vol. 38,- №9.- P. 1648-1652.

11. Parham W.E., Potoski J.R. The reaction of allylamines with dichlorocarbene. // J.Org.Chem.- 1967,- Vol. 32,- №2,- P. 275-278.

12. W.E.Parham, J.R.Potoski. The reaction of allylamines with PhHgCCl3. // J.Org.Chem.- 1967,- Vol. 32,- №2,- P. 278-282.

13. Graefe J., Fröhlich I., Mühlstadt M. Kurze Originalmitteilungen, Phasentransfer-Katalysierte Reaktionen. // Z.Chem.- 1974. Bd. 14,- S. 434.

14. Makosza M, Kasprowicz A. Formilation of secondary amines with dichlorocarbene generated under catalytic two-phase conditions. // Rocz.Chem.- 1975,- Vol. 49.-№9.- P. 1627-1631.

15. Frankel M.B, Feuer H, Bank J. The preparation of N-substituted formamides. // Tetrahedron Lett.- 1959.- №7,- P. 5-7.

16. Pierce A, Joullie M.M. Observations of the formation of piperidine hydrochloride from chloroform and piperidine. // J.Org.Chem.- 1962.- Vol. 27,- №6,- P. 22202221.

17. Гольдберг Ю.Ш, Шиманская M.B. N-Форматирование циклических вторичных аминов в условиях межфазного катализа. // ЖОрХ.- 1982,- Т. 18.-Вып. 10,- С. 2036-2042.

18. Singh Р, Chimni S.S, Singh Н. Reactions 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole with di- and monochlorocarbenes under phase-transfer catalytic conditions. // J.Chem.Res.(S).-1988,-P. 194-195.

19. Walter W, Maerten G. Dastellung N,N-disubstituierten Thioformamide über Dichlorcarben. // Angew. Chem.- 1961,- Bd. 73,- S. 755.

20. Stilz W. N,N-Disubstituted formamide acetals. //DE.P.l.-1964.-161,285.- BASF. A.-G. СА.-1964,- Vol. 60.- P. 9156.

21. Lai J.T. Hindered amines. Synthesis of hindered acyclic a-aminoacetamides. // J.Org.Chem.- 1980,- Vol. 45,- №18,- P. 3671-3673.

22. Smith P.A.S, Lalenda N.W. Investigation of some dialkylaminoisocyanides. // J.Org.Chem.- 1958,- Vol. 23,- №11,- P. 1599-1603.

23. Weber W.P, Gokel G.W, Ugi I.K. Phasenubergangs-Katalysebei der Hofmannschen Carbylamin-Reaktion. // Angew. Chem.- 1972.- Bd. 84,- №12.- S. 587-596.

24. Sasaki T, Eguchi S, Katada T. Synthesis of adamantane derivatives. XXV. Synthesis and reactions of 1- and 2-adamantyl isocyanides. // J.Org.Chem.- 1974.-Vol. 39.- №9.- P. 1239-1242.

25. Wiley J. Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide. // Organic Syntheses.- 1976.- Vol. 55,- P. 96-99.

26. Graefe J. Kurze Originalmitteilungen. Phasentransfer-Katalysierte Reaktionen. Umsetzung vom Amidinen mit Dichlorcarben. // Z.Chem.- 1975.- Bd. 15,- S. 301302.

27. Saraei T., Ishiguro T., Kawashima K., Morita K. A new synthesis of nitriles. // Tetrahedron Lett.- 1973,- P. 2121-2124.

28. Markos M., Castro J.L., Castedo L., Riguera R. The reaction of dichlorocarbene with tertiary carboxamides. // Tetrahedron.- 1986.- Vol. 42,- P. 649-653.

29. Seyferth D., Damrauer R. A novel cleavage of carbodiimides by phenyl(bromodichloro-methyl)mercury. // Tetrahedron Lett.- 1966,- №2,- P. 189192.

30. Seyferth D., Damrauer R., Shin H.-M. etc. Halomethyl metal compounds. XLVI. Reaction of phenyl(bromodichloromethyl)mercury with heteroatom cumulenes. // J.Org.Chem.- 1971,- Vol. 36.- №13,- P. 1786-1789.

31. Mostson G.? Galindo A., Bartnik R. etc. Ring-opening reactions of 3-substituted 1-azabicyclo1.1.0.butane with dichlorocarbene. // J.Heterocycl. Chem.- 1996.- Vol. 33,- №1,- P. 93-101.

32. Moss R.A., Marchand A.P., Ramanaiah K.C.V. Kinetics of reactions of phenylchlorocarbene with an azabicyclobutane. // Tetrahedron Lett.- 1996,- Vol. 37.- №33.- P. 5849-5852.

33. Hassner A., Currie J.O., Steindfeld A.S., Aktirison R.F. Reactions of azirines. Carbene and carbenoid reactions. // J.Am.Chem.Soc.- 1973.- Vol. 95,- №9.- P. 2982-2986.

34. Seyferth D., Shin H.-M. Reaction of phenyl(trihalomethyl)mercury compounds with azodicarboxylate esters. A new rout to hydrazonodihalomethanes of type (R02C)2NN=CX2. // J.Org.Chem.- 1974,- Vol. 39.- №16,- P. 2329-2335.

35. Reimlinger H. Reaktionen der Carbene mit Diazo-alkanen, III. // Chem. Ber.-1964,- Bd. 97,- №12,- S. 3503-3512.

36. Baldwin J.E., Patric J.E. The reaction of azides with dichlorocarbene: a new rote to isocyanide dichlorides. // J.Chem. Soc. Chem. Comm.- 1968,- №16,- P. 968.

37. SzOnyil F., Cambon A. Addition of diclorocarbene on organic azides in solid-liqid phase-transfer catalysis. // Tetrahedron Lett.- 1992,- Vol. 33,- №17,- P. 2339-2342.

38. Moss R.A., Jang E.G., Krogh-Jespersen K. Kinetiks of reactions of phenylchlorcarbene with alkyl azides. // Tetrahedron Lett.- 1995.- Vol. 39.- №9.- P. 1409-1411.

39. Хлебников А.Ф, Новиков М.С, Костиков P.P. О взаимодействии дихлоркарбена с Ы-(2,2-дифенилвинилиден)-4-хлоранилином. // ЖОрХ.-1985,- Т. 21.- С. 2227-2229.

40. Хлебников А.Ф, Новиков М.С, Костиков P.P. О реакции N-(2,2-дифенилвинилиден)-анилинов с дихлоркарбеном. // ЖОрХ.- 1986,- Т. 22.-Вып. 8,- С. 1706-1711.

41. Хлебников А.Ф, Новиков М.С, Костиков P.P. Реакция дихлоркарбена с N-(2,2-дифенилвинилиден)анилинами, 1,3-диполярное циклоприсоединение кетенимин-илидов, // Хим.гетероцикл. соед.- 1987.- С. 1336-1342.

42. Новиков М.С, Хлебников А.Ф, Костиков P.P. Реакции N-(2,2-дифенилвинилиден)-метиламина и ^(2-метил-1-пропенилиден)анилина с дихлоркарбеном. 1,3-Диполярное циклоприсоединение кетенимин-илидов. // ЖОрХ,- 1988,-Т. 24,-С. 1917-1922.

43. Хлебников А.Ф, Костик Е.И, Новиков М.С, Костиков P.P. Гидродегалогенирование трихлорацетамидов при термокатаклитическом разложении трихлорацетата натрия. // ЖОрХ.- 1989.- Т. 25.- С. 1626-1630.

44. Хлебников А.Ф, Новиков М.С, Костиков P.P. Кетенимин-илиды в реакциях фторхлор- и дибромкарбенов с кетениминами. Синтез карбамоилфторидов. // ЖОрХ,- 1990,- Т. 26,- Вып. 9.- С. 1895-1899.

45. Хлебников А.Ф, Новиков М.С, Костиков P.P. Кетенимин-илиды в реакциях кетениминов с дихлоркарбеном. Синтез карбаматов. // ЖОрХ.- 1989.- Т. 25. -Вып. 11.- С. 2332-2335.

46. Merz A, Tomahogh R. Zur Reaktion des Makosza-Reagents mit Aldehiden und Ketonen. // Chem.Ber.- 1977,- Bd. 110.- S. 96-106.

47. Halleux A. a-Addition von Dichlorcarben an Cyclohexyl-isonitril. // Angew. Chem.- 1964,- Bd. 76.- S. 889.

48. Хлебников А.Ф, Новиков М.С, Костиков P.P. Дихлоркетенимины и дихлорметилиды дихлоркетениминия в реакции дихлоркарбена с первичными аминами. Синтез М-алкил-^2,2-дихлорвинил)карбамоилхлоридов. // ЖОрХ.-1990,- Т. 26,- С. 1899-1903.

49. Новиков М.С, Хлебников А.Ф, Костиков P.P. Первый синтез N-алкинилкарбамоилхлоридов из С-галогензамещенных кетениминов. // ЖОрХ,- 1991.- Т. 27,- С. 1794-1795.

50. Hirao Т., Hayashi К., Motoyoshia J. etc. A novel synthesis of haloketenimine. // Chem.Lett.- 1981,- №9.- P. 1197-1198.

51. Новиков M.C., Хлебников А.Ф., Костиков P.P. О взаимодействии дигалогенкарбенов с С-галогензамещенными кетениминами. // Тез. докл. V конф. по химии карбенов.- Москва,- 1992,- С. 56.

52. Saraf S. Reaction of dibromocarbene with N-methylaniline. // Pak. J.Sci.Ind.Res.-1969.- Vol. 12,- P. 158-159.

53. Sepp D.T., Sherer K.V., Weber W.P. Diazomethane from the reaction of hydrazine with dichlorocarbene-crown ether PTC catalysis. // Tetrahedon Lett.- 1974.-№34,- P. 2983-2984.

54. Graefe J., Striegler В., Mllhlstadt M. Umsetzung von Acylhydrazinen mit Dichlorcarben. // Z.Chem.- 1976,- Bd. 16,- S. 356.

55. Koga N., Anselme J.P. The reaction of 1,1-diphenylhydrazine with dichlorocarbene. //Tetrahedron.- 1970,- Vol.26.- P. 1909-1915.

56. Новиков M.C., Хлебников А.Ф., Костиков P.P. Азометинимины в реакциях дихлоркарбена с моно и 1,2-дизамещенными гидразинами. // Изв. РАН, сер. хим.- 1996,- №6,- С. 1489-1492.

57. Ohno М.А. A new ring-expansion reactions from enamine and dichlorocarbene. // Tetrahedron Lett.- 1963,- №25,- P. 1753-1755.

58. Graefe J., Adler M., Muhlstadt M. Darstellung von (gem-dichlor-cyclopropyl)aminen. // Z.Chem.- 1975,- Bd. 15,- №1,- S. 14-15.

59. Makosza M., Kacprowicz A. Reactions of dichlorocarbene generated in aqueous medium with some enamines. // Bull.Acad.Pol. Sci. Ser.Sci.Chem.- 1974.- Vol. 27.-№6,- P. 467-470.

60. Wolinsky J., Chan D., Novak R. Reaction of dichlorcarbene with cyclic enamines. // Chem.Ind.- 1965,- №17,- P. 720.

61. Castro J.L., Castedo L., Riquera R. Addition of dichlorocarbene to aporphinoids: a new rout to homoaporphines. // Tetrahedron Lett.- 1985.- Vol. 26.- №12.- P. 15611564.

62. Shieldes T.C., Billups W.E., Kurtz A.N. Synthese eines Alkenilylamines. // Angew.Chem.- 1968,- Bd. 80,- №5,- S. 193-194.

63. Pandit U.K., Graaf S.A.J. The quastion of quasi-enamine reactivity of aminocyclopropanes. Rearrangement of isomeric l-(morpholino)-7-chloro-7-phenylbicyclo4.1.0.heptanes. // Chem.Commun.- 1972.- №11.- P. 659-660.

64. Pandit U.K., Graaf S.A.J, Braams C.T, Raaporst J.S. Influence of base component in the reaction of p-tetrahalogen enamines with carbenes. // Rec.Trav.Chim.-1972,- Vol. 91-. №6,- P. 799-808.

65. Pandit U.K. Reactions of carbenes with pyrimidines and isoquinolines. Synthesis of modified nucleosides and alkaloids. // Heterocycles.- 1977,- Vol. 6,- №9,10.- P. 1520-1525.

66. Soetens H.P, Pandit U.K. Solvolitic transformation of 2-methylisoquinolin-l-one dichlorocarbene adduct. Synthesis of benzazepinones. // Rec.Trav.Chim.- 1980.-Vol. 99.- №9.- P. 271-274.

67. Lantos I, Bhattachariel, Eggleston D.S. Synthesis of 9-phenyl-5H-benzazepines by ring expantion of l-phenyl-2,3-dihydroisoquinolines. // J.Org.Chem.- 1986,- Vol. 51,- №22,- P. 4147-4150.

68. Perchonokk C.D, Lantos I, Finkelstein J .A, Holden K.G. Facile synthesis halo-substituted tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-2-benzazepines via N-acetyl-1,2-dihydroisoquinolines. //J.Org.Chem.- 1980,- Vol. 45,- №10,- P. 1950-1953.

69. Sugiura M, Hamada I. Synthesis of cyclopropac.isoquinoline derivatives from isoquinoline. // Yakugaku Zasshi.- 1979.- Vol. 99.- №12,- P. 1229-1233.

70. Pandit U.K. Reaction of carbenes with pyrimidines and isoquinoline derivatives. // Heterocycles.- 1977,- Vol. 8,- P. 609-633.

71. Thiller H.P.M, Koomen C.J, Pandit U.K. Unconventioal nucleotide analogues. Reactions of carbenes with uracil and uridine derivatives. // Tetrahedron.- 1977.-Vol. 33,- №12.- P. 1493-1500.

72. Singh H, Singh P. Reaction of 1-substituted 4,4,6-trimethyl-l,4-dihydropyrimidine-2-(3H)-thione derivatives with dihalocarbenes. // Tetrahedron.- 1981,- Vol. 37.-№6.- P. 1215-1219.

73. Meilahn M.K, Augenstein L.L, McManaman J.L. Preparation of amidines from gem-dichloroaziridines. //J.Org.Chem.- 1971,- Vol. 36,- №23.- P. 3627-3629.

74. Костиков P.P., Хлебников А.Ф. Карбены в синтезе гетероциклических соединений. // Хим.гетероцикл.соед.- 1976,- №11.- С. 1443-1464.

75. Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Оглоблин К.А. О реакции дихлоркарбена с замещенными бензилиденанилинами. // ЖОрХ.- 1973,- Т. 9.- Вып.11.- С. 2346-2354.

76. Гольдберг Ю.Ш. // Избранные главы межфазного катализа,- Зинанте. Рига,-1989.- С. 126.

77. Makosza М., Kacprowicz A. Reactions of organic anions. Addition of dichlorocarbene generated in two-phase catalytic system to Schiff bases. // Rocz.Chem.- 1974,- Vol. 48,- P. 2129-2135.

78. Graefe J. Darstellung von 2,2-dichloroaziridinen aus Azomethinen und Dichlorcarben. // Z.Chem.- 1974,- Bd. 14,- S. 469.

79. Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Оглоблин К.А. Способ получения гем-дихлор-1,2-диарилазиридинов. // СССР.Пат.482448.

80. Хлебников А.Ф., Костиков P.P. 1,3-Диарил-2,2-дигалогеназиридины в реакциях нитрования и бромирования. // Хим.гетероцикл.соед,- 1984.- №7,-С. 912-916.

81. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. Carbens and carbenoids in synthesis of heterocycles. //Adv.Heterocycl.Chem.- 1996,- Vol. 65,- P. 93-233.

82. Khlebnikov A.F., Kostikov R.R., Bespalov V.Ya. Interaction of Dichlorocarbene with imines. // J.Phys.Org.Chem.- 1993,- №6,- P. 83-84.

83. De Kimpe N., Sulmon P., De Buyck L. 1,3-Dipolar cycloaddition of 2,2-dichloro-1,3-diphenylaziridine with dimethylacetylenedicarboxylate. // J.Chem.Res.Synop.-1984,- №3,- P. 82-83.

84. Sheehan J.C., Beeson J.H. A stable a-lactams, 1,3-di-t-butilaziridinone. // J.Am.Chem.Soc.- 1967.- Vol. 89.- P. 362-366.

85. Seyferth D., Tronick W., Shin H.-M. Preparation of C-tetrachloroaziridines by reaction of carboimidoyldichlorides with phenyl(bromodichloromethyl)mercury. // J.Org.Chem.- 1974,- Vol. 39.- P. 158-165.

86. Seyferth D., Tronick W. New reactions of phenyl(trihalomethyl)mercurials, C-perchloroaziridines and their thermally induced rearrangement. // J.Org.Chem.-1970,-Vol. 21,-№1,-P. 3-5.

87. Gibson H.H., Cast J.R., Henderson J. etc. The interaction of aryl azides and dichlorocarbene. //Tetrahedron Lett.- 1971,- №21,- P. 1825-1828.

88. Seyferth D, Woodruff R.A. Generation of fluorocarboalkoxycarbenes via the organomercury route. // J.Org.Chem. 1973. Vol. 38. №23. P. 4031-4035.

89. Простаков H.C, Гайворонская JT.A, Саркар C.K. и др. Синтезы спироазиридинфлуорена, сиироиндоксилфлуорена и эфира (3-аминопропионовой кислоты. //Хим.гетероцикл.соед.- 1986,- №7,- С. 895-897.

90. Hasnauoi A, Messaoudi М, Lavergne J.-P. New synthesis of biheterocyclic systems. // Rec.Trav.Chim.- 1985,- T. 104,- №5,- P. 129-131.

91. Lan R, Jin S, Li Z. Reaction of 2,3-dihydro-l,5-benzothiazepines with dichlorocarbene. // Chin.Chem.Lett.- 1992,- P. 9.

92. Sikkema D.J, Molenaar E, van Guldaner P.B. Reactive additives for polyethylene terephtalate. // Rec.Trav. Chim.- 1976,- T. 95,- №6,- P. 154-156.

93. Soloducho J, Zabza A. Insect growth regulators, synthesis of arylcamfolenylaziridines. // Bull.Acad.Pol.Sci. Ser.Chim.- 1979.- Vol. 27,- №6,- P. 447-458.

94. McCarty J.R, Barney C.L, O'Donnell M.J, Huffman J.C. New pathway for reaction of difluorocarbene with imines. // J.Chem.Soc. Chem. Comm.- 1987.-№6,- P. 469-470.

95. Levy A.B, Hassner A. Pyrolysis of cyclopropyl azides. A route to 1-azetines. // J.Am.Chem.Soc.- 1971. -Vol. 93,- P. 2051-2053.

96. Bonneau R, Romashin Y.N, Liu M.T, McPherson S.E. Synthesis of 3-substituted indolizines from reaction of dichlorocarbenes with 2-vinilpyridine. // J.Chem.Soc.Chem.Comm.- 1994.- P. 509-510.

97. Lind H, Winkler T. Ring contraction in 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one with dichlorocarbene under phase-transfer conditions. // Tetrahedron Lett.- 1980.- Vol. 21,-P. 119-120.

98. Lai J.T, Westfahl J.C. Rearrangementof 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone in phasetransfer catalyzed reactions. //J.Org.Chem.- 1980,- Vol. 45.- P. 1513-1514.

99. Новиков M.C, Хлебников А.Ф, Костиков P.P. О взаимодействии дихлоркарбена с кетениминами. // Тез.докл. IV конф. по химии карбенов.-Москва,- 1987,- С. 18.

100. Jackson J.E, Soundararajan N, Platz M.S., Liu M.T.H. Pyridine ylide formation by capture of phenylchlorocarbene and tert-butylchlorocarbene. Rates of analkylchlorocarbene by laser flash photolysis. // J.Am.Chem.Soc.- 1988.- Vol. 110. P. 5595-5596.

101. Bonneau R., Liu M.T.H., Lapouyade R. Formation of indolizines by the addition of a-chloroacrylonitrile to pyridinium ylides; regioselectivity and Hammet correlation. // J.Chem. Soc. Perkin Trans.I.- 1989. №8,- P. 1547-1548.

102. Хлебников А.Ф., Костиков P.P. 1,3-Диполярное циклоприсоединение циклоиммониевых илидов, образующихся из пиридинов и дихлоркарбена. // Хим.гетероцикл.соед.- 1987,- С. 856.

103. Хлебников А.Ф., Костик Е.И., Костиков P.P., Беспалов В.Я. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения илидов, образующихся из пиридинов и дихлоркарбена. // Хим.гетероцикл.соед.- 1990.- С. 355-362.

104. Костик Е.И., Костиков P.P., Хлебников А.Ф. Синтез пирролодиазинов присоединением дихлорметилидов, генерированных карбеновым методом. // Тез.докл. V конф. по химии карбенов. Москва.- 1992.- С. 34.

105. Ro J.S., Iyengar D.S., Bhalerao U.T., Rao S.N. A novel C-C coupling of benzazoles mediated by dichlorocarbene-formation of bis-benzazoles. // Heterocycles.- 1987.-Vol. 26,- №5,- P. 1161-1164.

106. Хлебников А.Ф., Костиков P.P. Иммониевые илиды из галогенкарбенов в синтезе азотсодержащих соединений. // Изв.АН сер.хим.- 1993,- №4.- С. 646654.

107. Obata N., Mizuno Н., Koitabashi Т., Takizawa Т. The cycloaddition reaction of isonitrile to ketenimine formed by the reaction of isonitrile with carbene. // Bull.Chem.Soc.Japan.- 1975,- Vol. 48,- №8,- P. 2287-2293.

108. Huzig S., Schmitt M. Azo bridges from azine 9. 2+2+l.Cycloadditions of parallel C=C and N=N bonds with dichlorocarbenes. // Isr.J.Chem.- 1989.- Vol. 29.- P. 213-219.

109. Sekiguchi S., Fujiu T. Reactions of azoxybenzene with dichlorocarbene in the phase-transfer-catalyzed system. // Bull.Chem.Soc.Japan.- 1984,- Vol. 57.- №11.-P. 3337-3338.

110. Fujiu Т., Izumi K., Sekiguchi S. Reaction of azobenzene with dichlorocarbene in the phase-transfer-catalyzed system. // Bull.Chem.Soc.Japan.- 1985,- Vol. 58.-№3. P. 1055-1056.

111. Langry К.С. Formation of imidazopyridines by the phase-transfer catalysed reaction of a-(aminomethyl)pyridines with chloroform and alkaline hydroxide. // J.Org.Chem.- 1991.- Vol. 56,- №7,- P. 2400-2404.

112. Seyferth D, Shin H.-M. Synthesis of heterocyclic systems via 1,4-addition reaction of phenyl (bromdichloromethyl)mercury derived dichlorocarbene. // J.Am.Chem.Soc.- 1973,- Vol. 95,- №25,- P. 8464-8465.

113. De Angelis F, Gambacorta A, Nicoletti R. An improved route for sing expansion of five-membered heterocyclic compound by use of phase transfer catalysts. // Synthesis.- 1976,- №12,- P. 798-800.

114. Dahmlow E.V, Frabke K. Phasentransfer-katalytishe Umsetzungen von Heterocyclen mit Dihalogenocarbenen. // Lieb.Ann.- 1979.- №10,- S. 1456-1464.

115. Jones R.L, Rees C.W. Reaction of an imidazole, pyrazole and 1,2,4-triazole with dichlorocarbene. //J.Chem.Soc.(C).- 1969.- №17,- P. 2251-2255.

116. Seno M, Shiraishi S, Hise H, Suzuki Y. Formation of 2,3-dihydro-2,2-diphenylbenzob.furan-3-one by reaction of gem-dichloroaziridines with phenol. // J.Org.Chem.- 1978,- Vol. 43,- №17.- P. 3402-3403.

117. Jones R.L, Rees C.W. Reaction of pyrroles with dichlorocarbene. // J.Chem.Soc.(C). -1969.- №10,- P. 2249-2251.

118. Kwon S, Nishimura Y, Ikeda M, Tamura Y. An improved procedure for ring expansion of indoles in 3-haloquinolines by use of phase transfer catalysts. // Synthesis.- 1976,- P. 249.

119. Baker F.S, Busby R.E, Iqbal M. etc. Vapour phase generation of carbenes: ring expansion of heterocyclic compounds. // Chem.Ind.- 1969.- №38.- P. 1344-1345.

120. Busby R.E, Iqbal M, Khan M.A. etc. Reaction of chloroform with pyrrole and methylpyrroles at 550 °C. //J.Chem.Soc.Perkin Trans.IL- 1979.- №6.- P. 15781582.

121. Васильвицкий А.Е., Шостаковский В.М., Нефедов О.М. Взаимодействие гетероароматических соединений с карбенами. // Хим.гетероцикл.соед,-1982,- №6,- С. 723-743.

122. Rees C.W., Smithen С.Е. Reaction of 2,3-dimethylindole with dichlorlcarbene. // J.Chem.Soc.- 1964,- №3,- P. 928-945.

123. Magnanini G. Uber die Verwandlung des Methylketons in Chinaldin. // Chem.Ber. 1888.-Bd.- 21.- S. 1940-1942.

124. Paterson J.M., Sparrow J.T., Smith W.T. Synthesis of 3-chloroquinolines indoles and thermally generated dichlorocarbene. // J.Org.Chem.- 1972.- Vol. 37,- №11.-P. 1849-1850.

125. Botta M., De Angelis F., Gambacorta A. The reaction between2,3-dialkylindoles and dihalocarbenes. // Gazz.Chim.Ital.- 1983,- Vol. 113,- P. 129-132.

126. Parham W.E., Davenport R.W., Biasotti J.B. 1,3-Briged aromatic systems. Synthesis of quinolines. // Tetrahedron Lett.- 1969.- №7,- P. 557-560.

127. Robinson B. The reactions of dichloromethylene with 2,3-dimethylindole and 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole. // Tetrahedron Lett.- 1962,- №4,- P. 139-144.

128. Dhanak D., Kuroda R., Reese C. Ring-expansion of a dihalogencarbene adduct of a cycloheptenederivative and the corresponding retro-reaction. // Tetrahedron Lett.- 1987.- Vol. 28.- №16,- P. 1827-1830.

129. Busby R.E., Iqbal M., Parrick J., Shaw C.J.C. The reaction of imidazole with dichlorocarbene in vapour phase: a new route to the pyrimidine ring system. // J.Chem.Soc. (D).- 1969.- №22,- P. 1344.

130. Busby R.E., Parrick J., Rizvi S.W.H., Shaw C.J.W. Reactions of chloroform with pyrazoles, indazoles and other heterocycles at 550°C. // J.Chem.Soc.Perkin Trans.I.- 1979.- №11.- P. 2786-2788.

131. Heine H.W., Smith A.B. Isomerisierung von l,3-Diphenyl-2,2-dichloraziridin. // Angew.Chem.- 1963,- Bd. 75.- №14,- S. 669-670.

132. Ichimura K., Ohta M. Darstellung von Aromatischen Ketenimines aus Diphenylmethylenarylaminen. // Bull.Chem.Soc.Japan.- 1967.- Vol. 40.- №8,- P. 1933-1936.

133. Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Оглоблин K.A. Стереосимметричность присоединения дигалогенкарбенов к бензилиденанилину и термическаяизомеризация гем-дигалоген-1,2-диарилазиридинов. // ДАН СССР,- 1975.Т. 223. №6,- С. 1375-1378.

134. Костиков Р.Р, Хлебников А.Ф, Оглоблин К.А. Термическая изомеризация 3,3-дигалоген-1,2-дифенилазиридинов. //Хим.гетероцикл.соед,- 1978.- №1.-С. 48-53.

135. Костиков Р.Р, Хлебников А.Ф, Оглоблин К.А. Исследование термической изомеризации 3,3-дибром-1,2-дифенилазиридина и реакций его с нуклеофильными реагентами. //ЖОрХ.- 1975.- Т. 11.- Вып. 3,- С. 585-593.

136. Seno М, Shiraishi S, Suzuki Y, Asahara Т. A Synthetic route to 3,3-clipbenyl-2-indoline derivatives. // Bull.Chem.Soc.Japan.- 1978,- Vol. 51,- №5,- P. 14131417.

137. Seno M, Shiraishi S, Suzuki Y, Asahara T. Solvolytic ring-opening reactions of gem-dichloroaziridines in the presence of sulfuric acid. // Bull.Chem.Soc.Japan.-1976,- Vol. 49.- №7,- P. 1893-1896.

138. Seyferth D. Tronich W. New reactions of phenyl(trihalomethyl)mercurials. // Organomet. Chem.- 1970,- Vol.21.- P. 3-5.

139. Brooks R.E, Edwards J.О, Levey G, Smyth F. The solvolytic rearrangement of some l,2-diphenyl-3,3-dichloroaziridines. // Tetrahedron.- 1966.- Vol. 22.- №4.-P. 1279-1296.

140. Meilahn M.K, Augenstein L.L, McManaman J.L. Preparation of amidines from gem-dichloroaziridines. // J.Org.Chem.- 1971,- Vol. 36.- №23.- P. 3627-3629.

141. Козлов H.C, Пак В.Д, Машевский B.B. Синтез и некоторые свойства 1,3-диарил-2,2-дибромэтилениминов. // Хим.гетероцикл.соед,- 1974,- №1,- С. 84-85.

142. Костиков Р.Р, Хлебников А.Ф, Оглоблин К.А. О реакции дигалокарбенов с ароматическими азометинами. //ЖОрХ.- 1977.- Т. 13.- Вып.9.- С. 1857-1871.

143. Козлов Н.С, Пак В.Д, Машевский В.В, Машевская М.С. Гидролиз 1,3-диарил-2,2-дигалогенэтилениминов. // Изв.АН БССР, сер.хим.- 1980.- №5,-С. 126-128.

144. Ichimura К, Ohta М. Die Reaktionen von 2,2-Dichloroaziridinen. // Tetrahedron Lett.- 1966,-№8,-P. 807-811.

145. Deyrup J.A, Greenwald R.B. Nucleophilic displacement on three-membered rings. // J.Am.Chem.Soc.- 1965,- Vol. 87,- №20,- P. 4538-4545.

146. Mielahn M.K., Pottorf R.S. Haloaziridines. Methanolysis of some gem-dichloroaziridines. // J.Org.Chem.- 1980,- Vol. 45,- №10,- P. 2004-2005.

147. Klamann D., Wache H., Ulm K., Nerdel F. Eine neuartige Synthese von Oxindole-Derivaten. // Chem.Ber.- 1967,- Bd. 100,- №6,- S. 1870-1873.

148. Petrov O.S., Ogniyanov V.I., Mollov N.M. A Convenient synthetic route to 4-aryl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones. // Synthesis.- 1987,- №7,- P. 637-638.

149. Seno M., Shiraishi S., Kise H.S., Suzuki Y. Formation of 2,3-dihydro-2,2-diphenylbenzob.furan-3-one by reaction of gem-dichloroaziridine with phenol. // J.Org.Chem.- 1978,- Vol. 43,- №17,- P. 3402-3403.

150. Хлебников А.Ф., Костиков P.P., Шкляев B.C. и др. Взаимодействие дихлоркарбена с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами и 1-метилен-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинами. // Хим.гетероцикл.соед,- 1990.- №8,- С. 1086-1091.

151. Takahashi М., Takada Т., Sakagami Т. Addition of dichlorocarbene to ЗН-1,5-dibenzodiazepines. // J.Heterocycl.Chem.- 1987,- Vol. 24.- P. 797-799.

152. Dehmlow E. W. Remmler T. Phase transpher catalytic generation of dihalogenocarbenes from Na+X3CO'2 // J. Chem. Soc. Res. (S).- 1977.- №3.- P. 72-73.

153. Julia S., Ginebreda A. A new method for the generation of dichlorocarbene using solid-liquid phase- transpher catalysis // Synthesis.- 1977,- №10,- P. 682-683.

154. Tsuge O., Ueno K., Kanemasa S., Yorozu K. Stereoselectivity of cycloaddition of N-(cyanomethyl)- and N-(a-cyanobenzyl)imines with olefinic dipolarophiles. // Bull.Chem.Soc.Japan.- 1986,- Vol. 59.- №6,- P. 1809-1824.

155. Achiwa K., Sugiyama K., Sekiya M. Trimethylsilyl triftalate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition leading to N-unsubstituted pyrrolidines. // Chem. Pharm. Bull. -1985,- Vol. 33,- №5,- P. 1975-1981.

156. Achiwa K., Sugiyama K., Sekiya M. A New trimethylsilyl triftalate-catalized 1,3-dipolar cycloaddition leading to pyrrolidines. // Tetrahedron Lett.- 1982.- Vol. 23.-№25,- P. 2589-2592.

157. Joucla ML, Gree D., Hamelin J. Addition des Nitrones aux Olefmes a,(3-disubstituees; Stereochimie des Isoxazolidines obtenues. // Tetrahedron.- 1973.-Vol. 29.- №15,- P. 2315-2322.

158. Fishwick C.W.G, Foster R.I, Carr R.E. Dithiolane-isocyanate imminium methylides: a rapid stereoselsctivity entry into y-lactams. // Tetrahedron Lett.-1995,- Vol. 36,- №51,- P. 9409-9412.

159. O'Donnell M. J, Polt, R. L. A mild and efficient route to Schiff base derivatives of aminoacids.//J. Org. Chem.- 1982,- Vol. 47,- № 13,- P. 2663-2668.

160. O'Donnell M. J, Wu S, Huffman J. C. A New Active Catalyst Species for Enantioselective Alkylation by Phase-Transfer Catalysis// Tetrahedron.- 1994.-Vol. 50,- № 15.- P. 4507-4518.

161. O'Donnell M. J, Bennet W. D, Bruder W. A, Jacobsen W. N, ets. Acidities of Glycine Schiff Bases and Alkylation of Their Conjugate Bases // J.Am.Chem. Soc.- 1988,- Vol. 110,- №25,- P. 8520-8525.

162. Burdisso M, Gamba A. Steric effects vs secondary orbital interactions in nitrogen cycloadditions. Steric effects in cycloreversions of isoxazolidines. // Tetrahedron.-1988,-Vol. 44,- №12,- P. 3735-3748.

163. Теннант Д. // Общая органическая химия под ред. Бартона Д, Оллиса У, М.Химия.- 1982.- Т. 3,- С. 488.

164. Biorgo J, Boyd D.R, Watson C.G. Conformational and electronic effects of imine stereoch emistry. // Tetrahedron Lett.- 1972,- Vol. 13,- №18,- P. 17471750.

165. Morimoto T, Sekiya M. Reaction of Shiff bases with trichloroacetyl chloride in the presence of triphenylphosphine.// Chem.Pharm.Bull.- 1976,- Vol. 24.- №8,-P. 1935-1938.

166. Sekiya M, Morimoto T. Reaction of Schiff bases with trichloroacetic anhydride. // Chem.Pharm.Bull.- 1975,- Vol. 23,- P. 2353-2357.

167. Zaugg H.E., De Net R.W. 3-Monosubstituted l-benzoyl-2,2-dichloroaziridines. Methanolysis, thermolysis and benzoilation. // J.Org.Chem. 1971. Vol. 36. №14. P. 1937-1941.

168. Fieser L.F., Sachs D.H. The addition of dichlorocarbene to eis, eis-1,5-cyclooctadiene. // J.Org.Chem.- 1964,- Vol. 29.- №5,- P. 1113-1115.

169. Гордон А., Форд P. Спутник химика. // Москва,- Мир,- 1976.- С. 443.

170. Синт. орг. преп. // 1956,- Сб. 6,- С. 50-52.

171. Cordes E.H., Jencks W.P. The Mechanism of hydrolysis of Schiff bases derived from aliphatic amines. // J.Am.Chem.Soc.- 1963,- Vol. 85,- №18,- P. 2843-2848.

172. Lakhlifi Т., Sedqui A., Fathi Т., Laude В., Robert J.-F. Double diastereoselective de la cycloaddition dipolaire-l,3-d'ylures d'azomethine ciclique substitues. // Can.J.Chem. 1994,- Vol. 72,- P. 1417-1423

173. Pope F.G., Fleming R. Colour and constitution of azomethine compounds. // J.Chem.Soc.- 1908,- Vol. 93,- P. 1914-1919.

174. Sabitha G., Rao, Subba A.V. Synthesis of 3-arylcoumarins, 2-aroylbenzofurans and 3-aryl-2H-l,4-benzoxazines under phase-transfer catalysis conditions. //

175. Synth.Commun.- 1987,- Vol 17.- №3,- P. 341-354.

176. Snyder H.R., Werner F.X. Polyphosphoric acid as a dehydrating agent. II. Intramolecular acylation. // J.Am.Chem.Soc.- 1950,- Vol. 72,- №7,- P. 2965-2967.

177. Whaly W.M., Härtung W.H. Synthesis of isoquinoline derivatives. // J.Org.Chem.-1949. Vol. 14,- №4,- P. 650-654.

178. Seeger E., Engel W., Texfel H., Macheidt H. Synthese 3,3-dialkylsubstituierter 3,4-Dihydro- und 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinoline. // Chem.Ber.- 1970.- Bd. 103.-№6,- S. 1674-1691.

179. Шкдяев B.C., Александров Б.Б., Леготкина Г.И. и др. Синтез енаминов -производных 3,4-дигидроизохинолина. // Хим.гетероцикл.соед.- 1983.- №11.-С. 1560.

180. Шкляев B.C., Александров Б.Б, Михайловский А.Г, Вахрин М.И. Синтез пирроло2,1-а.изохинолинов. //Хим.гетероцикл.соед,- 1987.- №7,- С. 963965.

181. Stock М, Bernasch А, Schutte H.R. Synthesen radioactiv markierter Verbindungen. Darstellung von (1 14C)-Trichloressigsaure. // Isotopenpraxis.-1982,- Vol. 18,- №7,- P. 260.

182. Polt R, Peterson M.A, De Young L. Aluminoxy Acetals from a-Amino Esters: Chirality Transfer via Sequential Addition of Hidride and C-Nucleophiles. 2-Amino Alcohols and Sphingosines // J. Org. Chem.- Vol. 57.- № 20,- P. 54695480.