Реакции тетраацетата свинца со спиртами и карбоновыми кислотами в отсутствие растворителя тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сокова, Любовь Львовна

• Сокова, Любовь Львовна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сокова, Любовь Львовна

Введение

Глава 1. Реакции твердых органических соединений в отсутствие растворителя (литературный обзор)

1.1 Реакции с участием двух и более твердых веществ

1.1.1 Реакции окисления

1.1.2 Реакции восстановления

1.1.3 Реакции замещения

1.1.4 Реакции конденсации

1.1.5 Реакции присоединения

1.1.6 Реакции сочетания

1.1.7 Реакции перегруппировки

1.1.8 Каскадные реакции

1.2 Реакции с участием одного кристаллического соединения

1.2.1 Реакции димеризации и циклоприсоединения

1.2.2 Внутримолекулярные перегруппировки

1.2.3 Реакции элиминирования

1.3 Фотореакции

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции тетраацетата свинца со спиртами и карбоновыми кислотами в отсутствие растворителя»

Одна из основных задач химии заключается в разработке синтеза новых соединений, а также в разработке более эффективных методов получения известных соединений, обладающих полезными свойствами. Современные химические технологии предъявляют к органической химии повышенные требования: экологичность, низкие энергетические затраты и простота процедуры проведения химических реакций. Эти качества в определенной мере присущи реакциям, проводимым в отсутствие растворителя и в твердой фазе. В настоящее время твердофазные процессы находят применение в промышленности и в лабораторной практике. Это одна из интенсивно развивающихся областей химии, часть этих процессов приходится на долю синтеза органических соединений.

Для стимулирования твердофазных процессов часто используются термические, механохимические, микроволновые, ультразвуковые и другие способы воздействия на смеси реагентов в различном агрегатном состоянии. Одним из эффективных методов физического стимулирования химических реакций является метод механической активации, заключающийся в механическом воздействии на смеси реагентов, по крайней мере один из которых находится в твердом состоянии.

Реакции, проводимые в отсутствие растворителя, во многих случаях могут иметь ряд преимуществ перед жидкофазными. В гетерогенных условиях эффективность процесса возрастает за счет увеличения концентрации реагирующих веществ. Нередко реакции в отсутствие растворителя имеют более высокую конверсию исходных реагентов и более высокий выход продуктов по сравнению с аналогичными процессами в растворителе.

За счет высокой пространственной организации молекул и в связи с ограничением молекулярного движения твердофазные реакции могут проходить с высокой стереоселективностью.

С помощью этой методологии осуществлены реакции различных типов, в том числе и реакции окисления.

Однако, несмотря на то, что тетраацетат свинца (TAC) широко представлен в органической химии как окислитель,в литературе нет упоминания об его использовании в твердофазных реакциях и в реакциях в отсутствие растворителя.

Основная цель диссертационной работы состояла в исследовании реакций в отсутствие растворителя тетраацетата свинца и систем Pb(OAc)4 - MHal (М = Li, Na, К, Ва, Са, NH4; Hal = С1, Вг) с алифатическими и алициклическими спиртами, моно- и дикарбоновыми кислотами без применения и с применением механической активации; исследовании реакций алкилирования и оксоалкилирования N-гетероароматических соединений алкильными и оксоалкильными радикалами, генерированными из карбоновых кислот и алициклических спиртов. При этом мы полагали, что такой подход откроет новые, еще неизвестные возможности РЬ(ОАс)4 как окислителя и таким образом создаст дополнительные предпосылки для его более активного применения в органической химии.

С целью выяснения возможности использования TAC в твердофазных окислительных процессах на начальном этапе работы была изучена реакция нафталинах системой Pb(OAc)4 - MHal, в которой все исходные реагенты -кристаллические вещества.

Диссертация состоит из литературного обзора, посвященного органическим реакциям твердых веществ в отсутствие растворителя, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемых литературных источников.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сокова, Любовь Львовна

124 Выводы

1. Впервые проведено исследование реакций РЬ(0 Ас)4 и систем РЬ(ОАс)4 -MHal с органическими соединениями различных классов (нафталином, алифатическими и циклическими спиртами, моно- и дикарбоновыми кислотами) в отсутствие растворителя.

2. Установлено, что в условиях твердофазной реакции при механической активации нафталин взаимодействует с системой РЬ(ОАс)4 - МС1(Вг) с образованием двух продуктов - 1-моногалоген- и 1,4-дигалогеннафталина с преобладанием первого.

3. При окислении алкан-1-олов системой Pb(OAc)4 - MHal обнаружено принципиально важное различие - при переходе от реакции в растворе к реакции в отсутствие растворителя получаются разные продукты: 5-хлор-алканолы и сложные эфиры соответственно. Этот результат является следствием различия механизма окисления алкан-1-олов в растворе и в отсутствие растворителя.

4. Осуществлено окисление третичных циклоалканолов с размером цикла С4 - Сб системой Pb(OAc)4 - MHal в отсутствие растворителя. Использование механической активации позволило повысить конверсию исходных спиртов и выход образующихся ш-галогеналканонов по сравнению с реакциями в растворе.

5. Предложена новая система для декарбоксилирования моно- и дикарбоновых кислот: Pb(OAc)4 - NH4CI. Хлордекарбоксилирование монокарбоновых кислот этой системой в отсутствие растворителя является удобным методом синтеза галогенуглеводородов. Их выход и конверсия исходных кислот выше, чем в аналогичных реакциях в растворителе.

6. Осуществлено твердофазное хлордекарбоксилирование алкандикарбо-новых кислот состава С5- Cg системой РЬ(ОАс)4 - NH4C1. Как и в случае алкан-1-олов реакции одних и тех же кислот в отсутствие растворителя, в твердой фазе и в растворителе различаются хемоселективностью: без применения растворителя из глутаровой и адипиновой кислот получаются соответственно- 1,3-дихлорпропан и 1,4-дихлорбутан, в растворителе-у-бутиролактон и 5-валеролактон.

7. Реализовано образование новой С-С связи в реакции оксоалкилирования и алкилирования протонированных Ы-гетероароматических соединений системой третичный циклоалканол (или карбоновая кислота) - РЬ(ОАс)4в отсутствие растворителя и в растворителе. Реакции в отсутствие растворителя характеризуются более высокими показателями селективности, конверсии реагентов и выхода продуктов по сравнению с реакциями, в которых был использован растворитель.

Заключение

Как видно из приведенных литературных данных, реакции твердых органических веществ в отсутствие растворителя могут протекать как между несколькими веществами, так и в одном кристаллическом соединении. В настоящее время они достаточно широко изучаются в органической химии. В литературе представлено большое количество различных типов реакций с участием двух или более твердых веществ в отсутствие растворителя - это реакции окисления, восстановления, конденсации, замещения, сочетания и т.д. Обычно время их протекания превышает время протекания аналогичных реакций в растворе. Для их ускорения используют: нагревание, микроволновое облучение, фотооблучение, механическая активация.

Круг реакций, протекающих в одном кристаллическом веществе, более ограничен — это в основном перегруппировки, сочетания ([2+2] и [2+4] присоединение) и элиминирование. Чаще всего эти реакции активируются нагреванием или фотооблучением.

В связи с тем, что подвижность реагирующих молекул в твердой фазе ограничена, а кристаллические образования имеют более регулярную организацию в пространстве, твердофазные реакции как правило отличаются высокой селективностью.

Для проведения энантиоселективного синтеза часто используют реакции в комплексах включения, что позволяет получать в качестве продуктов оптически активные вещества с высокой степенью чистоты. Во многих случаях выход продуктов твердофазных реакций оказывается выше выхода продуктов аналогичных реакций в растворе.

Л 47

Глава 2. Реакции тетраацетата свинца с нафталином, спиртами и карбоновыми кислотами в отсутствие растворителя

Обсуждение результатов) ч

Анализ литературных источников свидетельствует о том, что к началу настоящего исследования имелась достаточно обширная информация о химических реакциях в отсутствие растворителя, в том числе и чисто твердофазных реакциях. С применением такой методологии были осуществлены реакции различных типов, в которых в качестве исходных реагентов использовались самые разнообразные органические соединения. Но несмотря на обилие данных, в литературе отсутствует упоминание о твердофазных реакциях, а также реакциях в отсутствие растворителя тетраацетата свинца (TAC), одного из самых широко используемых окислителей в органической химии.

Цель настоящей работы заключалась в исследовании реакций в отсутствие растворителя окисления органических веществ под действием РЬ(ОАс)4 и систем Pb(OAc)4 - MHal. При этом мы полагали, что такой подход может открыть новые, еще неизвестные возможности TAC как окислителя и таким образом создаст дополнительные предпосылки для его более активного применения в химической трансформации молекул органических соединений.

Все известные окислительные процессы с участием РЬ(ОАс)4 и систем РЬ(ОАс)4 - MHal ранее проводили в жидкой фазе, растворителем наиболее часто служил бензол, реже уксусная и трифторуксусная кислоты. Во многих случаях реакции промотировали пиридином [105].

С целью выяснения возможности использования TAC для осуществления твердофазных окислительных процессов на начальном этапе диссертационной работы была изучена реакция, в которой все реагенты кристаллические; таковой является реакция нафталина с системой Pb(OAc)4 - MHal. Она интересна не только с методологической, но и с химической точки зрения, поскольку открывает новый класс органических соединений для окислительных превращений с участием РЬ(ОАс)4. Ранее нафталин в таких процессах не изучался. Полученный результат показывает возможности использования твердофазных реакций для получения функционально замещенных конденсированных ароматических углеводородов.

Однако главный акцент работы и главное ее содержание заключается в исследовании реакций РЬ(ОАс)4 и систем Pb(OAc)4 - MHal с алифатическими и алициклическими спиртами, с моно- и дикарбоновыми кислотами.

Предполагалось изучить возможность введения атомов галогена в молекулы спиртов и карбоновых кислот (образование новой связи С-На1); введения С-радикалов, генерированных окислением спиртов и кислот, в молекулы N-гетероароматических соединений (образование новой С-С связи).

Поскольку скорость реакций твердых веществ зависит от размера частиц и возрастает с их уменьшением, для ускорения твердофазных реакций применяют механическую активацию реакционных смесей, приводящую к измельчению твердых частиц. Для проведения таких процессов разработаны специальные устройства: шаровые, планетарные, вибрационные мельницы, дезинтеграторы и др. [106]. В результате измельчения получают смесь реагентов, в которой молекулы сближены на расстояние, достаточное для их химического взаимодействия.

В настоящей работе механическую активацию реакционных смесей проводили на вибрационных шаровых мельницах в закрытых стальных реакторах. Применение механической активации позволило нам в ряде случаев интенсифицировать изучаемые процессы.

В рамках поставленной задачи были исследованы:

•Галогенирование нафталина системой Pb(OAc)4 - MHal с применением механической активации.

•Окисление алифатических спиртов системой Pb(OAc)4 - MHal в отсутствие растворителя с применением механической активации.

•Окисление 1-алкилциклоалканолов соединениями PbIV и Мпш в отсутствие растворителя с применением механической активации.

•Оксоалкилирование N-гетероароматических соединений 1-метилцикло алканолами под действием РЬ(ОАс)4 в отсутствие растворителя без применения механической активации.

•Окислительное хлордекарбоксилирование моно- и дикарбоновых кислот системами Pb(OAc)4 - MHal и Pb(OAc)4 - NH4CI в отсутствие растворителя без применения и с применением механической активации.

•Алкилирование N-гетероароматических соединений карбоновыми кислотами под действием РЬ(ОАс)4 в отсутствие растворителя без применения и с применением механической активации.

2.1 Галогенирование нафталина системой РЬ(ОАс)д - МНа! с применением механической активации [107] Обычно хлорирование нафталина осуществляется газообразным хлором, в результате чего образуется смесь изомеров 1-хлор, 2-хлор, 1,4-дихлор и 1,5-дихлорнафталины [108,109].

В настоящей работе установлено, что при твердофазном взаимодействии нафталина (1) с системой РЬ(ОАс)4 - МНа1 получаются два продукта: 1-галоген- (2а,Ь) и 1,4-дигалогеннафталин (За,Ь).

Схема 2.1

РЬ(ОАс)4-МНа1

20°С; мех.активация X

1 2а,Ь За,Ь

М = 1л, N8, К, Са, Ва; а: Х = С1, Ь: Х= Вг;

Положение атома галогена в ароматическом ядре определено методами ЯМР-спектроскопии. Так, в спектре ЯМР монобромзамещенного нафталина наблюдается четыре дублета с химическими сдвигами (ХС) 8.24, 7.83, 7.80, 7.78 м.д., относящиеся к протонам в положениях 2, 4, 5, и 8, и три триплета с ХС 7.59,7.52 и 7.31 м.д., относящиеся к протонам в положениях 3, 6 и 7. Такой спектр однозначно соответствует 1-бромнафталину. В случае 2-бромнафталина сигнал протона в положении 1 был бы синглетом. Спектр ЯМР 13С полученного 1-бромнафталина согласуется с опубликованными ранее данными [110]. В протонном спектре 1,4-дибромнафталина наблюдается типичная ААВВ - система четырех протонов в положениях 5,6,7 и 8 с центрами зеркально симметричных мультиплетов при 5 8.24 и 5 7.63 м.д. и синглет с ХС, равным 7.62 м.д. В спектрах всех других возможных изомерных дибромнафталинов синглета с интенсивностью 2Н нет. В спектре ЯМР 13С 1.4-дибромнафталина, молекула которого обладает плоскостью симметрии, наблюдается пять сигналов : 132.9 (С(9) и С(10)), 130.0 (С(2) и

С(3)), 128.1 (С(5) и С(8)), 127.7 (С(6) и С(7», 122.5 (С(1) и С(4». В спектре

1Ч

С без развязки от протонов этого соединения сигнал атома углерода в положениях 2 и 3 представляет собой дублет с lJ= 169.0 Гц, сигнал С(5) и С(8) - дублет дублетов с lJ= 161.6 и 2J= 8.6 Гц, сигнал С(6) и С(7) - дублет триплетов с lJ = 161.2 и 2J = 4.5 Гц. Сигналы С(9), С(10) и С(1), С(2) не имеют прямых констант спин-спинового взаимодействия (КССВ) 1J.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сокова, Любовь Львовна, 2005 год

1. Toda VJ/Acc.Chem. Res., 1995, 2H,4m-4S6.

2. Rothenberg G., Downie A.P., Rastone C.L., Scott J.L., //J. Am. Chem. Soc, 2001,123(36), 8701-8708.

3. Kaupp G., llTop.Curr.Chem., 2005,254,95-183.

4. Booth, S.jHermkens, P.H., Ottenheijm, H.S., Rees, D.C., I/Tetrahedron, 1998,54,15385-15443.

5. Wacker D.A., Kasireddy P., //Tetrahedron Lett., 2002,43(29), 5189-5191.

6. Karskela Т., Heinonen P., Virta P., Lonnberg H., //Eur. J.Org.Chem., 2003, 9, 1687-1691.

7. Bres J.C, Imbach J.L., Morvan F., //Nucleosides & Nucleic Acids, 2003, 22(5-8), 1243-1245.

8. Tanaka K., Toda F., //Chem. Rev., 2000,100,1025-1074.

9. UetzgQrLO.,//Angew.Chem.Int.Ed., 1998,37(21), 2975-2978.

10. Gavezzoti A., Simonetta M.,//C/zem.i?ev., 1982, 82(10), 1-13.

11. Singh, N.B., Singh, R. J., Singh, N.D., //Tetrahedron, 1994, 50(22), 6441- 6493.

12. Shmidt G.M.J., //PureAppl. Chem., 1971,27, 647.

13. Каргин B.A., Кабанов B.A., //Ж Всес. Хим. Общ. им. Менделеева, 1964,9,602.

14. Toda F., Yagi М., Kioshige К., //J.Chem.Soc, Chem.Commun., 1988,958.

15. ТапакаК., //Solvent-free organic synthesis., Wiley-VCH, Weinheim, 2003.

16. Renz M., Meuhier В., //Eur.J.Org.Chem., 1999,4,1Ъ1-150.

17. TodaF., Mori K., MatsuuraY., Akai H., //Chem.Soc.,Chem.Commun., 1990,1591.

18. Rao V.S.C, Sehar K.V.G., //Synth. Commun. ,2004,34(12), 2153-2157.

19. Toda F., Kiyoshige K., Yagi M., //Angew. Chem. Int. Ed Engl, 1989,28, 320.

20. Epple M., Ebbinghus S., Reller A., Gloistein,U., Cammenga K., //Thermochim. Acta, 1995, 268/370,443.; Epple M., Ebbinghus S., IIJ.ThermalAnal, 1998,52,165.

21. TodaF., Mori K., //J.Chem.Soc.,Chem.Commm., 1989,1245.

22. Toda F., Tanaka K., //Tetrahedron Lett, 1988,29, 551.

23. Nassimbeni L.R., Niven M.L., Tanaka K., Toda F., //J.Cryst.Spectrosc. Res., 1991,21,451.

24. Toda F., ShigemasaT., //Carbohydr. Res., 1989,192, 363.

25. Mehta G., bOian F.A.,Lakshmi K.A., //Tetrahedron Lett, 1992,33,7977.

26. Goud B.S., Desiraju G.R.,//J.Chem.Res. Synop., 1995,244-245.

27. Kojima S., Jpn. Kokai Tokkyo Koho , JP 2002020335 A223 Jan, 2002, 5pp. (Japanese) C07G037-62; ICS: C07C017-12;

28. Ponce M.A., Tarzi O.I., Erra-Balseles R., //J.of Heterocyclic Chemistry, 2003,40,3, 419-426.

29. Etter M.C.,Frankenbach G.M.,Bemstein J., //Tetrahedron Lett., 1989,30, 3617.

30. Душкин А.Б., Болдырев B.B., Наговицина E.B., Друганов А.Г., //Механохымический синтез. Доклады Всес. н-т Конференции. Владивосток, 1990,162-165.

31. Ерр1е М., Seifert R., //J.Solid State Chem., 1996,121, 129.

32. Kaupp G., Stepanenko V.A., Naimi-Jamal M.R., //Eur.J. Org. Chem., 2003, 9,4156.

33. Kaupp G., Boy J., Schmeyers J., //J.Prakt.Chem., 1998,340,346.

34. Kaupp G., Schemeyers J., Boy J., //J.Prakt.Chem., 2000,342,269.

35. Hagivara H., Ohtsubo S., Kato M., //Tetrahedron, 1997,53 (7), 2415.

36. TodaF., Takumi H., Akehi M., //J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1990, 1270; Toda F., Okuda K., //J.Chem. Soc.Chem.Commun., 1991,1212.

37. TodaF., TanakaK., Hamai K., //J.Chem.Soc.Per/dn.Trans.I, 1990,3207- 3209.

38. Raston, C.L., Scott, J.L., //Green Chem.,2000,2, 49-52.

39. Wei I., Bakthavatchalam R., //Tetrahedron Lett., 1991,32,1535.

40. Khruscheva N.S., Loim N.M., Sokolov V.I., Makhaev V.D., //J.Chem. Soc.,Perkin.Trans.I, 1997,2425.

41. Gareth W.V., Raston C.L. Scott J.L., //J.Chem. Soc. Chem.Commun., 2001,2159-2169.

42. Wang Chun Li, Guishen Yingci, Zang Yingqun., //HebeiNongye Daxue Xuebao, 2002, 25 (4), 126-127, 133.

43. Lu Yun, Li Ying-Ying, Yang Ling, Bai Yin-Juan, Tian-Min, //Youji Huaxue, 2003,23 (9), 958-960.

44. Schmeyers J., Toda F., Boy J., Kaupp G., //J.Chem.Soc, Perkin.Trans.il, 1998,989.

45. Schmeyers J., Toda F., Boy J., Kaupp G., //J.Chem.Soc, PerIdn.Trans.il, 2001,132.

46. Gemgross O., Zuhlke E., //Ber, 1924, 57, 1482.

47. Bergmann M., Ensslin H., Zerras L., //Ber, 1925, 58,1034.

48. Stork G., Leong A.Y.W., Touzin A.M., //J.Org.Chem.,1976, 41,3493.

49. Donnel M.Y.O., Rusterhols D.B., //Synth Commun., 1989,19, 1157.

50. Хрущева H.C., Лойм H.M., Соколов А.И., //Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1999,3, 583-585.

51. Szczesna В., Urbanczyk-Lipkowska Z., //Supramolecular Chem.,200\, 13(1), 247-251.

52. Tongshou J., Guoliang F., Mina Y., Tongshuang L., //Synthetic Commun., 2004,34(7), 1277-1283.

53. Хрущева H.C., JIoiiM H.M., Воронцов E.B., Соколов В.И., //Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1994,12, 2250-2251.

54. Mogilaiah К., Srinival R.C., //Synth. Commun., 2003,33(18), 3131-3134.

55. Ganai В.А., Summon К., Razdan Т.К., Andotra C.S.,//5уи//г. Commun., 2004, 34(10), 1819-1823.

56. Satish В., Panneerselvam K., Zacharias D.,Desiraju G.R.,J. llJ.Chem.Soc:,Perkin.TransII, 1995,325.

57. Toda F., Tanaka K., Sato J., I I Tetrahedron, Asymmetry, 1993, 4, 1771.

58. Tanaka K., Shiraichi R., Toda F., llJ.Chem.Soc, Perkin.Trans.I, 1999, 3069.

59. ImJ., Kim J., Kim S., Hahn В., Toda V.JITetrahedron Lett., 1997,38(3), 451-452.

60. Toda F., Imai N., llJ.Chem Soc.,Perkin. Trans.I, 1994,2673.

61. Toda F., Kanemoto K., IIHeterocydes, 1997, 46, 185.

62. Akutsu F.jAoyagi K., Nishimura N., Kudoh M., Kasashima Y., Inoki M., Naruchi K., llJ.Chem.Soc,Perkin.Trans.il, 1996, 889.

63. Tanaka H.,Kishigami S.,Toda ¥.,IIJ.Org.Chem., 1990,55.2982.

64. Toda F., Tanaka K., Iwata S., IIJ.Org.Chem., 1989, 54. 3007.

65. Higashizima Т., Sakai N., Nozaki K., Takaya H., IITetrhedron Lett., 1994,35, 2023.

66. Toda F.,Tokumaru Y., llChem. Lett.,l990,9S7.

67. Toda F., Shigemasa Т., IIJ.Chem.Soc,Perkin.Trans.L, 1989,209.

68. Kaupp G., Haak M., Toda F., llJ.Phys.Chem., 1995, 8, 545.

69. Toda F., Tanaka K.,KagawaY.,SakainoY.,//C/jew.Le/r., 1990,373.

70. Kaupp G., Schmeyers J., Kuse A., Atfeh A., IIAngew.Chem.Int.Ed., 1999,38(19), 2896-2899.

71. Kaupp G., Amer F.A., Metwally M.A., Abdel-Latif E., IIJ.Heterocyclic Chem., 2003, 40, 963.

72. Kaupp G., Naimi-Jamal M.R., Schmeyers J., IIChem.Eur.J, 2002,8, 594.

73. Naruchi K.,Miura M.,IIJ.Chem.Soc,Pertkin.Trans.II, 1987,113.

74. Nader F., Wacker CD., ImgarTinger H., Huber-Patz U., Jahn, R., Rodewald H., IIAngew. Chem., Int.Ed. Engl, 1985,24, 852.

75. Kishan K.V., Desiraju G.R., llJ.Org.Chem., 1987, 52,4641. Desiraju G.R., Kishan K.V.R.,//J.^w.C/2em.5'oc., 1989,111,4838.

76. StowasserВ.,Hafher K., IIAngew.Chem.Int.Ed.Engl.,l9S6,25,466.

77. Шкловер В.Е.,Тимофеева T.B., ПУспехи хгшии, 1985, 54, 619.

78. Vyas K.,Manohar Н., Venkatesan K.JIJ.Phys. Chem., 1990,94,6069.

79. Venugopalan P., Venkatesan К., Klausen J., Novotony-Bregger E., 1.euman C, Eschenmoser A., Dunitz LD.J/Helv. Chim. Acta., 1991,74, 662.

80. Dessolin M., Golfier M., //J. Chem. Soc.,Chem.Commun., 1986, 38; Dessolin M., EisenStein O., Golfier M., Prange Т., Sautet P.,//./ Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 132.

81. Tosato M., Soccorsi L.,//J. Chem. Soc.,Perkin.TransII., 1982,1321.

82. Russel C.^. JIJ. Solid State Chem., 1987,69,43.

83. Sekiya R., Kiyo-Oka K., Imakubo Т., Kobayashi K., IIJ. Am. Chem. Soc, 2000,122 (42), 10282-10288.

84. Chandrasekhar S., Gopalaiah K., I I Tetrahedron Lett., 2001, 42(45), 8123-8125.

85. Tanaka K., Tomomori A., Scott J.L., IIEur. J. Org. Chem., 2003,2035- 2038.

86. Yokoe I.,Kagano H,, Yamashita K., Wakimura K., llJpn. Kokai Tokkyo Koho JP, 2001,114, 776. ( CI. C07 D 333/54), 24 Apr. 2001, Appi. 1999/295, 170, 18 Oct. 1999.

87. Zao Y-W.,Wang Y-L., Wang H.,Dun Z-¥.,YaoX-Z., llSynth. Commun., 2001,31(17), 2563-2567.

88. Lin C.T.,Siew P.Y.,Bym S.R., IIJ.Chem.Soc.,Perkin.Trans.II., 1978, 963.

89. Morsi S.E., Thomas J.M., Williams J.O., IIJ.Chem.Soc.,Perkin.Tram.II., 1975,1857.

90. Gougoutas J.Z., Johnson J., IIJ.Am.Chem.Soc, 1978,100, 5816; Gougoutas J.Z.,IIJ.Am.Chem.Soc., 1979,101, 5672.

91. Errede L.A.,Etter M.S., Williams R.G., Damauer S.M., llJ.Chem.Soc. Perkin.Trans.II, 1980,233.

92. Leiserowitz L., Schmidt G.M.J., llJ.Chem. Soc. A ,1969,2372.

93. Калверт Д., Пихте .\.JI Фотохимия, 1968, Мир, Москва, 671c.

94. Allen S.D.M., Almond M.J., Bruneel J-L., Gilbert A., Hollins P., Mascetti J., //Spectrochi. Acta, Part A., 2000, 56, 2423.

95. Samanta D.M., Atkinson (nee Allen)., Matthew J.A., Bowmaker G.A., Drew M.G.B., Feltham E.J., Hollins P., Jekins S.L., Wiltshire K.S., //J.Chem.Soc. Perkin.Trans.il, 2002, 9 , 1533-1537.

96. Kunio S., Hiroshi Т., Eriko N., //A.Rikokei, 2003,36(1), 49-60.

97. Vishumurthy K., Cheung E., John R., Scott C , //Organic. Lett., 2002, 4(7)1071-1074.

98. Kohmoto S., Nogushi Т., Masu H., Kishikawa K., Yamamoto M., Yamagushi K., //Organic. Lett., 2004,6(5), 683-685.

99. Yoshikatsu I., //Synthesis, 1998,1,1-32.

100. Toda F., Tanaka K., //J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,\9^6, 1429; Toda F., Tanaka K., Yagi M., //Tetrahedron, \9S7, 43, 1493.

101. ObataT., Tetsuro S., Shigeyoshi Y., Kenishi S., Masaru K., //Chem.Lett.. 1999,2, 181-182.

102. Obata Т., Shimo Т., Yasutake M., Shimyozu Т., Kawaminami M., Yoshida R., Somekav/a K.,//Tetrahedron, 2001,57(8), 1531-1541.

103. Koshima H., Ichimura H., MatsuuraT., //Chem. Lett., 1994, 847.

104. Yoshikatsu I., Tetsuga K., Masahiro H.., //Tetrahedron, 2003, 59(37), 7323-7329.

105. Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds, Eds. Mijs W.J., De Longe, Comelis R.H.I., Plenum, New York, 1986, 741.

106. Аввакумов Е.Г., //Механические методы активации химических процессов. Наука СО, Новосибирск, 1986.

107. Никишин Г.И., Сокова Л.Л., Махаев В.Д., Петрова Л.А., Игнатенко А.В., Капустина Н.И., //Изв. АН СССР, Сер. хим., 1998, 7, 1391. Russ.Chem.BulL,l99S,41,1353 (Engl.Transl.)..

108. Rathjen Н. //Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie. 4-te Aufl. B.9 Weinheim : Verlag Chemie, 1975,499-524.

109. Промыгиленные хлорорганические продукты. Справочник / Под ред. Ошина Л.А., М : Химия, 1978, 656.

110. Breitmaier E. fnd Voelter W., I I Carbon-13 NMR Spectroscopy, FRG, Weinheim, 1987, 42,283. lll.MalhortaR.C. and KatochD.S.,///«c?/a«y. Chem., 1976, A14, 528.

111. Alcock N.W., Tracy V.M. and Waddington T.C., HJ. Chem. Soc. Dalton Trans., 1976, 2238.

112. Капустина Н.И., Сокова Л.Л., Махаев В.Д., Борисов А.П., Никишин Г.И., //Изв. АН., Сер. хим.. 2000,11, 1870. Russ.Chem.Bull., Int.Ed., 2000, 49, 1842 (Engl.Transl.)..

113. Mihailovic M.L., Cecovic Z., //Synthesis, 1970, 209.

114. Капустина Н.И., Лисицын A.B., Никишин Г.И., // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1989,98. Bull, Acad. Set USSR, Div. Chem. Set, 1989,38, 86 (Engl.Transl.)..

115. Виноградов М.Г., Ковалев И.П., Никишин Г.И., //Успехи химии, 1986,55,1979. Russ. Chem. Rev., 1986, 55, (Engl. Transl.)..

116. Капустина Н.И., Спектор C.C, Никишин Г.И., //Изв. АН.СССР,Сер. хим., 1983,1541. Bull. Acad. Sci USSR, Div. Chem., 1983,32, 1394 .(Engl. Transl.)..

117. Капустина Н.И., Сокова Л.Л, Махаев В.Д., Петрова Л.А., Никишин Г.И., //Изв. АН, Сер. хим., 1999,11, 2104. Russ.Chem.Bull., 1999,48,2080 (Engl.Transl.)..

118. Капустина Н.И., Спектор С., Никишин Г.И., //Изв. АН СССР, Сер. хим., 1984, 2721. Bull. Acad Sci. USSR, Div. Chem., 1984,33, 2490. (Engl. Transl.).

119. Никишин Г.И., Капустина Н.И., Спектор C.C, Каплан Е.П., //Изв. АНСССР., Сер. хим., 1979,1548. Bull.Acad Sci. USSR., Div. Chem. Sci., 1979,28,1432 (Engl. Transl.)..

120. Спектор C.C, Капустина Н.И., Каплан Е.П., НикишинГ.И. //Изв. АН СССР, Сер. хим., 1979,1140. Bull. Acad Sci USSR, Div. Chem. Sci., 1979,28, 1066 (Engl Transl.)..

121. Никишин Г.И., Спектор C.C, Капустина Н.И. //Изв. АНСССР, Сер. X им., 1981, 1172 Bull. Acad. Scl, Div. Chem. ScL, 1981,30, 931 (Engl.Transl.)..

122. Капустина Н.И., Никишин Г.И., НИзв. АН, Сер. хим., 1992, 2760 BuU.Russ. Acad. Scl, Div. Chem. Scl, 1992, 41,2189 (Engl. Transl.)..

123. Никишин Г.И., Сокова Л.Л., Капустина Н.И., НИзв. АН, Сер. хим., 2001,6, 1068. Russ.Chem.Bull,Int.Ed., 2001, 50, 1118-1119 (Engl.Transl.)..

124. Никишин Г.И., Сокова Л.Л., Капустина Н.И. НИзв. АН, Сер. хим., 2002, 10,1666. Russ.Chem.BuUJnt.Ed. 2002, 51,1812-1816 (Engl.Transl.)..

125. Капустина Н.И., Сокова Л.Л., Игнатенко А.В., Никишин Г.И., НИзв. АН СССР, Сер. хим., 1993,11,1923.Russ.Chem.BulL, 1993,42, 1839 (Engl.Transl)..

126. Minisci F. and Citterio A., IIAdv. Free-radical Chem., 1980, 6, 65.

127. Minisci F., Vismara E. and Fontana F., IIJ. Org. Chem., 1989, 54, 5224.

128. Carrona Т., Citterio A., Grossi L., Minisci F. and Ogawa K., HTetrahedron, 1976,32,2741.

129. Clerici A. and Porta O., IIJ. Chem. Soc, Perkin Trans 2, 1980 ,1234.

130. Зеленчонок Ю.Б., Иванова А.П., Зорин. В. В., Злотский С., Рахманкулов Д.Л., НДокл. АН СССР, 1987,297, 372.

131. Minisci F., Vismara Е. and Fontana F., IIGazz. Chim. Ital., 1987,117, 363.

133. Minisci F., Vismara E. and Fontana F., HHeterocycles, 1989,28,489.

134. Эмели Д., Финей Д., Сатклиф Л. IIСпектроскопия ЯМР высокого разрешения. Мир, Москва, 1969,51,4411.

135. Никишин Г.И., Сокова Л.Л., Махаев В.Д., Петрова Л.А., Капустина Н.И. НХГС, 2002, 4, 559.

136. Никишин Г.И., Сокова Л.Л., Чижов А.О., Махаев В.Д,. Капустина Н.И., НИзе. АН., Сер. хим., 2004,10,2105. Russ.Chem.BulL. Int.Ed., 2004, 53, 2200-2204 (Engl.Transl.)..

137. Sheldon R,A. and Kochi J.K. in //Organic reaction, J. Wiley and Sons, Inc.New york - London - Sydney - Toronto, 1972,19,279.

138. Kochi J.K., //J.Am. Chem. Sac, 1965, 87, 2500.

139. Nikishin G.I., SokovaL.L., Makhaev V.D., KapustinaN. L, //Mendeleev Commun., 2003,264.

140. Barton D.H.R. and Serebryakov E.P., //Proc. Chem. Soc, 1962, 309.

141. Никишин Г.И., Старостин E.K., Головин Б.А. Кессених А.В,, ИгнатенкоА.В.,//Язе. ЛЯ, Сер. хим., 1971, lU2.Bull. Acad. Sci.USSR, Div.Chem. Set, 1971,20,1742. (Engl. Transl.)..

142. Никишин Г.И., Сокова Л.Л., Махаев B.B., Капустина Н.И., //Изв. АН, Сер. хим.,2005, 4, 973. Russ. Chem. Bull., Int.Ed., 2005, 54, (Engl. Transl...

143. Физер Л., Физер М. //Реагенты для органического синтеза. ИЛ, М., 1970, т 3, 208.

144. Kharasch M.S., Freidlander M.N., Orry W.H., //J.Org.Chem., 1961,16, 533.

145. Руководство no неорганическому синтезу, Мир, Москва, 1985, 5, 1693. Handbuch der Preparativen Anorganishen Chemie, Verlag, Stuttgart, 1981..

146. Breitmaier E. and Voelter W., //Carbon - 13NMR Spectroscopy, FRG, Weinheim, 1987,263.

147. Gartenmeister R., //Ann, 1986,233,275, 289.

148. Smith G.G.,BagleyF.D., //J.Org/Chem., 1959,24, 12S.

149. Bouveault L., Wahl A., //C.R. Acag.Sci., 1903,136, 1564.

150. Beilsteins //Handbuch der Organischen СЛетге,ВегИп, 1928, IE, 1, 365.

151. Whal A., //C R. Acad Scl, 1901,133,1218.

152. Leroux K.Y., //Bull. Soc. Chem. France, 1968,359.

153. Слободин Я.М., Шорох И.Н., //ЖОХ., 1951,73,212.

154. Brown H.C., Fletcher R.S., Johannesen R.B., //J.Amer.Chem.Soc, 1951, 73,212.

155. Signaigo F.F., Cramer P.L., IIJ. Amer. Chem. Soc. 1933, 55,3326.

156. Капустина Н.И., Никишин Г.И., // Изв. АН, Сер. хим., 1992, 2760. Bull. Russ. Acad. ScL, Div. Chem. Scl, 1992, 41, 2189. (Engl. Transl.).

157. Капустина Н.И., Спектор C.C, Никишин Г.И., // Изв. АН., Сер. хим., 1983, 1541. Bull. Acad.Sci. USSR. Div. Chem. Sci, 1983,32,1394 (Engl. Trans.).

158. Beilstein, IIHandbuch der Organischen Chemie, 1928, (a) 1, 154, (b) 1, 128, (c) 5,292, (d) 5, 354, (e) 2, 679, (f) 1,105, (g) 17,234, (i) 17, 235.

159. Нлкишин Г.И., Александров A.B., Игнатенко A.B., Старостин Е.К., ИИзв. АН. СССР,Сер. д:1Ш.Д984,2628. Bull.Acad Sci., USSR ,Div.Chem.Sci., 1984, 33,2407 (Engl. Transl.).

160. Титце Л., Аихер Т., // Препаративная органическая химия; Реакции и синтезы в практикуме орг. химии и научно-исслед. лаб., //Аванесян К.В., (пер с нем.) и др., Алексеев Ю.Е.(ред.), М, Мир, 1999,704.