Реакционная способность фторсодержащих непредельных соединений и β-дикетонов в реакциях с алифатическими диазосоединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гусева, Екатерина Викторовна

• Гусева, Екатерина Викторовна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гусева, Екатерина Викторовна

Введение

Глава 1. Реакции диазосоединений с алкенами и их фторированными аналогами и химические превращения полученных адцуктов (обзор литературы)

1.1. Циклопропанирование двойных связей олефинов и их фторированных аналогов диазосоединениями в присутствии соединений переходных металлов

1.1.1. Катализаторы, применяемые для деазотирования диазосоединений б

1.1.2. Циклопропанирование непредельных соединений диазометаном

1.1.3. Каталитическое взаимодействие непредельных соединений с диазоэфирами

1.1.4. Циклопропанирование фторированных олефинов диазометаном

1.1.5. Каталитическое взаимодействие фторированных олефинов с диазоэфирами

1.2. Взаимодействие диазосоединений с алкенами, карбонильными соединениями, С Н-кислотами и их фторированными аналогами в отсутствие катализаторов

1.2.1. Некоторые общие закономерности 1,3-диполярного циклоприсоединения диазосоединений к двойным связям

1.2.2. Диазоциклопропан в реакциях с непредельными соединениями

1.2.3. Реакции диазосоединений с двойными С=С и С=0 связями фторированных олефинов и кетонов

1.2.4. Химические превращения пиразолинов

1.2.5. Превращения винилциклопропанов и их фторированных аналогов в условиях термолиза, фотолиза и под действием катализаторов

Глава 2. Реакционная способность фторсодержащих непредельных соединений и {З-дикетонов в реакциях с алифатическими диазосоединениями

2.1. Каталитическое циклопропанирование фторсодержащих олефинов диазометаном и метилдиазоацетатом

2.1.1. Каталитические реакции диазометана с фторированными олефинами

2.1.2. Каталитические реакции метилдиазоацетата с фторированными олефинами 51 2.2.1,3-Диполярное циклоприсоединение диазометана и диазоциклопропана к фторсодержащим олефинам

2.3. Термические превращения фторсодержащих пиразолинов и продуктов их первоначального дедиазотирования

2.4. Термические превращения фторсодержащих винилциклопропанов

2.5. Химические превращения фторсодержащих производых пиразолинов

2.6. Реакции фторсодержащих карбонильных соединений с диазоциклопропаном и химические превращения образующихся соединений

2.6.1. Синтез дифтор- и трифторметилсодержащих оксаспиропентанов

2.6.2. Химические превращения синтезированных полифторметилоксаспиропентанов

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Синтез исходных соединений

3.2. Синтез циклопропанов действием диазометана на фторолефины в присутствии катализаторов

3.3. Синтез метиловых эфиров циклопропанкарбоновых кислот действием метилдиазоацетата на фторолефины в присутствии катализаторов

3.4. Синтез фторсодержащих пиразолинов

3.5. Термические превращения пиразолинов и винилциклопропанов

3.6. Ацилирование и дегидрогалогенирование спироциклопропансодержащих пиразолинов

3. 6. Синтез и изомеризация оксаспиропентанов

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакционная способность фторсодержащих непредельных соединений и β-дикетонов в реакциях с алифатическими диазосоединениями»

Химические превращения с участием алифатических диазосоединений широко используются в органическом синтезе. При этом наибольшее синтетическое применение находят реакции диазосоединений с различными ненасыщенными субстратами, приводящие к продуктам. циклопропанирования или 1,3-диполярного циклоприсоединения. Кроме того, совсем недавно обнаружилось новое интересное направление использования генерируемых in situ диазоциклопропанов, способных вступать в реакции азосочетания с органическими СН-кислотами, в частности р-дикарбонильными соединениями. В то же время, фторсодержащие ненасьпценные и -карбонильные соединения в подобных реакциях систематически не исследовались. Между тем, введение фтора в органические структуры различных классов приводит к существенным, часто уникальным изменениям их физико-химических свойств и реакционной способности вследствие значительных электронных (индуктивных и мезомерных) воздействий фтора на органическую молекулу в целом и на имеющиеся в ней реакционные центры. При этом характерное для фтора сочетание высокой электроотрицательности с небольшим размером атома приводит также к ряду интересных биологических свойств органических соединений, что обусловливает повышенный интерес к фторорганическим соединениям при поиске новых биологически активных веществ и лекарственных препаратов.

Отмеченные особенности фторорганических соединений в сочетании с синтетической ценностью диазосоединений обусловливают перспективность вовлечения соответствующих фторированных субстратов (фторсодержащих алкенов, циклоалкенов, диенов, карбонильных соединений) в характерные для диазосоединений реакции с получением новых фторсодержащих структур, способных, в свою очередь, претерпевать различные превращения с сохранением фтора в образующихся структурах.

Работа состоит из трех, основных глав, обзора литературы, обсуждения полученных результатов и экспериментальной части, а также выводов, списка литературы и приложений. В обзоре литературы рассмотрены реакции каталитического и некаталитического взаимодействия диазоалканов и диазоэфиров с олефинами и их фторированными аналогами, а также химические превращения образующихся продуктов. В главе 2 проанализированы результаты взаимодействия фторсодержащих алкенов и карбонильных соединений с алифатическими диазосоединениями, химические превращения полученных продуктов и приведены доказательства строения всех синтезированных соединений. Глава 3 содержит описание методик проводимых экспериментов а также некоторые физико-химические характеристики полученных соединений, спектральные данные ЯМР 'н, 13С и 19F для некоторых соединений. Результаты рентгеноструктурных исследований монокристаллов отдельных соединений и большая часть спектральных данных ЯМР 'Н, 13С и 19F представлены в приложении в виде таблиц. Завершают диссертацию выводы и список литературы.

Основные результаты научного исследования опубликованы в журналах Известия Академии Наук, Серия Химическая и Европейском журнале органической химии (European Journal of Organic Chemistry), а также представлены на IV международном симпозиуме по актуальным проблемам химии алифатических диазосоединений (Санкт-Петербург, 26-28 июня 2000 г.), VII конференции по химии карбенов и родственных интермедиатов (Казань, 23-26 июня 2003), XVI Международной конференции по химии фтора (Дюрхам, Англия 16-21 июля 1999) и ХПГ Европейском симпозиуме по химии фтора (Бордо, Франция, 15-20 июля 2001).

Отдельные части работы выполнены в рамках проектов Российского фонда фундаментальных исследований (проекты № 99-03-32980, 02-03-33365) и ведущих научных школ РФ № 00-15-97387 (НШ-1987.2003.3).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гусева, Екатерина Викторовна

Выводы

1. Проведено систематическое исследование реакций каталитического циклопропанирования олефинов, содержащих при двойной связи атомы фтора или фторалкильные заместители, диазометаном и метилдиазоацетатом в присутствии соединений переходных металлов. Показано,. что атом фтора; при двойной; связи или атомы фтора, находящиеся в а- и/или Р-положении к ней, оказывая в целом пассивирующее влияние на реакционную способность двойных связей, позволяют проводить их циклопропанирование алифатическими диазосоединениями. При этом сохраняются общие закономерности преимущественного циклопропанирования менее замещенных двойных связей диазометаном в присутствии соединений Pd и электронообогащенных двойных связей алкилдиазоацетатами в присутствии соединений Rh и Си. Наличие двух вицинальных атомов фтора при тетразамещенной двойной связи полностью блокирует каталитическое циклопропанирование диазосоединениями.

2. Разработан эффективный метод последовательного циклопропанирования двойных связей З-метил-2-фторбутадиена диазометаном в присутствии Pd(acac)2 в условиях одновременного генерирования i и каталитического разложения диазометана, приводящий к циклопропанированию сначала метилзамещенной, а затем и монофторированной двойной связи. Показано, что циклопропанирование этого же диена метилдиазоацетатом в присутствии Rh2(OAc)4 или Си(асас)2 протекает по обеим двойным связям, причем преимущественно по фторсодержащей.

3. Изучена реакционная способность и селективность 1,3-диполярного циклоприсоединения диазоциклопропана к фторсодержащим алкенам и диенам с образованием соответствующих 1-пиразолинов, содержащих спироциклопропановый фрагмент. Показано, что ацилирование спиро[1-пиразолин-3,Г-циклопропанов] в зависимости от природы заместителей в положении 5 гетероцикла протекает по разным атомам азота, приводя к образованию продуктов как с сохранением, так и раскрытием циклопропанового кольца.

4. Разработан метод термического дедиазотирования фторированных циклобутил- и алкенилпиризолинов с образованием соответствующих циклопропанов или спиропентанов. Показано, что введение фтора в винильный фрагмент винилциклопропанов и винилспиропентанов не препятствует протеканию винилциклопропан-циклопентеновой перегруппировки, однако сам этот процесс требует достаточно жестких условий. При этом в случае спиропентановых производных параллельным процессом является спиропентан-метиленциклобутеновая перегруппировка, а в случае трифторциклобутенилциклопропанов основной первичной реакцией является циклобутен-бутадиеновая изомеризация.

5. Впервые исследовано взаимодействие диазоциклопропана с ди- и трифторметилсодержащими (3-дикетонами и разработан селективный метод получения 2,2-дизамещенных оксаспиропентанов, образующихся в результате атаки диазоциклопропана по енолизированной карбонильной группе р-дикетонов. Наблюдаемые превращения принципиально отличаются от реакций нефторированных Р-дикарбонильных аналогов, для которых характерно азосочетание по активной метиленовой группе. Изучены основные химические превращения полученных (полифторметил)оксаспиропентанов и предложены методы их селективной изомеризации в (полифторметил)циклобутаноны.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гусева, Екатерина Викторовна, 2004 год

1. Томилов Ю. В., Докичев В. А., Джемилев У. М., Нефедов О. М. Каталитическое разложение диазометана какобщий метод метиленирования химических соединений // Успехи химии. 1993. - Т. 62, № 9. с. 847-886.

2. Maas G. Transition-metal catalyzed decomposition of aliphatic diazo compounds New results and applications in organic synthesis // Topics in current chemistry. - 1987. - P. 137260.

3. Шапиро E. А., Дяткин А. Б., Нефедов О. M. Диазоэфиры. М.: Наука. - 1992. - С. 162.

4. Doyle М. P., McKervey М. A., Ye Т. Modern catalytic methods for organic synthesis with diazo compounds. From cyclopropanes to ylides. New York. - Wiley. - 1998. - P. 652.

5. Doyle M. P., Catalytic methods for metal carbon transformation // Chem. Rev. 1986. - Vol. 86. - P. 919-939.

6. Salomon R. G., Kochi J. K. Copper (I) catalysis in cyclopropanation with diazo compounds. The role of olefin coordinations И J. Am. Chem. Soc.- 1973. Vol. 95. - P. 3297-3300

7. Anciaux A. J., Hubert A. J., Noels A. F., Petiniot N., Teyssie Ph. Transition-Metal-Catalysed Reactions of Diazo Compounds. 1. Cyclopropanation of double Bonds // J. Org. Chem. -1980. Vol.45. - P. 695-702

8. Nakamura A., Yoshida Т., Cowie M., Otsuka S., Ibers J. A. Cyclopropanation reactions of diazoalkanes with substituted olefins in the presence and absence of Nickel (0) and palladium (0) catalysis // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99. - P. 2108-2110

9. Дьяконов И. А., Витенберг А. Г. О реакции этилового эфира диазоуксусной кислоты с солями меди жирных кислот //ЖОрХ. 1967. - Vol. 3. - Р. 1153-1155

10. Saegusa Т., Ito Y., Shimizu Т., Kobayashi S. Reaction of ethyl diazoacetate with cupric chloride // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969. - Vol. 42. - P. 3535-3538

11. Нефедов O.M., Долгий И. E., Томилов Ю.В., Бордаков В.Г. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями. Сообщение 1. Циклопропанирование олефинов диазометаном в присутствии соединений меди // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1984.-С. 119-125

12. Wittig G., Schwarzenbach К. Uber methylenierte Metalehalogenide, I // Liebigs Ann. Chem. -1961.-Vol. 650.-P. 1-7

13. Nozaki H., Tokaya H., Moriuti S., Noyori R. The synthesis of optically active trans-cyclooctene. Optically active trans bicyclo6.1.0.nonane // Tetrahedron. 1968. - Vol. 24. - P. 3655-3657

14. Томилов Ю. В., Бордаков В. Г., Долгий И.Е., Нефедов О.М. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - С. 582-587

15. Kirmse W., Kapps М., Reaktionen des diazomethans mit diallylsulfide und allyl them unter kupfersalz-katalyse // Chem. Ber. 1968. - Vol. 101. - P. 994-1003

16. Paulissen R., Hubert A. J., Teysie Ph. Transition metal catalysed cyclopropanation of olefins // Tetrahedron Lett. -1972. P. 1465-1468

17. Kottwitz J., Vorbruggen H., The formation of cyclopropanationes from strained alkenes with diazomethane (Palladium (II)acetate // Synthesis. 1975. - P. 636-637

18. Mende U., Raduchel В., Skuballa W., Vorbruggen H. A new simple conversion of a,(5-unsaturated carbonyl compounds into their corresponding cyclopropyl ketones and esters // Tetrahedron Lett. 1975. - P. 629-632

19. Milner D. J. Reaction of ethyl diazoacetate with halogenoethylenes in the presence of rhodium (II) pivalate II J. Organomet. Chem. 1984. - Vol. 262, №1. - P. 85-88

20. Majchrzak M. W., Kotetko A., Lambert J. B. Palladium(II) Acetate, an Efficient Catalyst for Cyclopropanation Reactions with Ethyl Diazoacetate // Synthesis. 1983, №6. - P. 469-470

21. Doering W.E., Roth W.R. A rapidly reversible degenerate cope rearrangement // Tetrahedron. 1963. - Vol. 19. - P. 715-718

22. Kirmse W., Kapps M., Hager R. B. Umsetzung von allylhalogeniden mit diazomethane unter kupfersalt-katalyse // Chem. Ber. 1966. - Vol. 99. - P. 2855-2858

23. Рахимов А. И., Тунгатаров С. А., Полимбетова Г. С. Синтез фосфоорганических соединений. Гемолитические реакции. М.: Наука, -1986.-С. 248

24. Дорфман Л. А., Левина Л. В., Петрова Т. В., Емельянова В. С., Полимбетова Г. С., Заместительное окислительное алкоксилирование фосфина в присутствии хлоридов меди (I, II) // Кинетика и катализ. 1989. - Vol. 30. - С. 1483-1484

25. Shuda М. Cyclopropanation of terminal olefins using diazomethane/palladium (II) acetate // Synthesis. -1981. P. 713-714

26. Лукин К. А., Кузнецова Т. С., Кожушков С. И., Пивень В. А., Зефиров Н. С. Олигометиленирование бициклопропилидена диазометаном в присутствии ацетата палладия (II) //ЖОрХ. 1988. - Т. 24. - С. 1644-1648

27. Лукин К.А., Зефиров Н.С. Необычное полиметиленирование винилиденциклопропана диазометаном в присутствии палладиевых катализаторов // ЖОрХ. 1987. - Vol. 23. - С. 2548-2552

28. Лукин К. А., Аверина Н. В., Зефиров Н. С. Взаимодействие этилового эфира 2,3-диметил-2-дициклопропенкарбоновой кислоты с диазометаном в присутствии ацетата, палладия ИЖОрХ. 1988. - Т. 24. - С. 1776-1777

29. Schroer W. D., Friedrichsen, Neue W. Wege zu spiro2.4.heptadienen // Liebigs Ann. Chem.- 1978.-P. 1648-1654

30. Kametani Т., Honda Т., Sasaki J., Terasawa H., Fukumoto K. A. Carbon-carbon bond formation reaction at the C-4 position of a P-lactam. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. -P. 1884-1887

31. Doyle M. P., Dorow R. L., Buhro W. E. Griffin J. H., Tamblyn W. H., Trudell M. L. Stereoselectivity of catalytic cyclopropanation reactions. Catalyst dependence in reactions of ethyl diazoacetate with alkenes // Organometallics. 1984. - №3 - P. 44-52

32. Шапиро E. А., Лунькова Г. В., Долгий И. Е., Нефедов О. М. Синтез 2-хлорэтилового эфира диазоуксусной кислоты и исследование его карбенного разложения // Изв. АН СССР Сер. хим. 1984. - № 11.- С. 2529-2535

33. Шапиро Е. А., Романова Т. Н., Долгий И. Е., Нефедов О. М. Синтез и карбенное разложение 2-бромэтилового эфира диазоуксусной кислоты // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1984.-№И.-С. 2539-2641

34. Шапиро Е. А., Романова Т. Н., Долгий И. Е., Нефедов О. М. Аминирование 2-бромэтилдиазоацетата алифатическими аминами // Изв. АН СССР Сер. хим. 1984. -№11.-С. 2655-2658

35. Birkhmann М., Dehmlow E.V. Bogge Н. Ungewohnliche 1,6-addition eines carbenoids // Angew. Chem: 1987. - Vol. Bd.99, Н.1. - P. 80-81

36. Callot H. J., Metz F., Piechocki C. Sterically crowded cyclopropanation catalysts. Syn-selectivity using rhodium(m)porphyrins // Tetrahedron. 1982. - Vol. 38, № 15, P. 2365-2369

37. Demonceau A., Noels A.F., Hubert A. J., Teyssie P. Transition-metal-catalysed reactions of diazoesters. Insertion into C-H bonds of paraffins by carbenoids H J.C.S. Chem. Comm. 1981.- №14. P. 688-689

38. Callot H. J., Metz F. Homologation of N-alkanes using diazoesters and rhodium(m)porphyrins. Enhanced attack on primary C-H bonds. // Tetrahedron Letters: -1982. Vol. 23, №42. - P. 4321-4324

39. Taber D.F., Ruckle R E. Cyclopentane construction by Rh2(OAc)4-mediated intramolecular C-H insertion: steric and electronic effects // J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. - P. 76867693

40. Taber D. F., Petty E. H. General route to highly functionalized cyclopentane derivatives by intramolecular C-H insertion II J. Org. Chem. -1982. Vol. 47, №24. - P. 4808-4809

41. Doyle M. P., Dyatkin А. В., Roos G. H. P., Canas F., Pierson D. A., van Basten A. Diastereocontrol for higly enantioselective carbo-hydrogen insertion rections of cycloalkyl diazoacetates // J.Am. Chem. Soc. 1994. -Vol. 116.-P. 4507-4508

42. Cecherelli P., Curini M., Marcotullio M. C., Ornelio R., Wenkert E., A New general cyclopentenone synthesis U J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55, №1. - P. 311-315

43. Ledon H., Linstrumelle G., Julia S. Insertion intramoleculare selective de carbenoid sur la liason. C-H tertiaire drun carbone asymetrique avec retention de configuration// Tetrahedron Lett. 1973. - №11. - P. 577-578

44. Долгий И. E., Шапиро Е. А., Лунькова Е. В., Нефедов О. М. Внутримолекулярная циклизация алкоксикарбонилкарбенов при термическом разложении алкилдиазоацетатов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1979. - №7. - С. 1652-1654

45. Taber D. F., Raman К. J. Enantioselective carbocyclisation. A facile rout to chiral cyclopentanes И J. Amer. Chem. Soc. 1983. - Vol. 105, № 118. - P. 5935-5937

46. Taber D. F., Petty E. H., Raman K. J. Enantioselective ring construction. Synthesis of (+)-a-cuparenone II J. Amer. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107, №11. - P. 196-199

47. Taber D. F., Ruckle R. E., Diastereoselection in rhodium-mediated intramolecular C-H insertion: preparation of a trans-3,4-dialkyl cyclopentane // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol 26, №26. - P. 3059-3062

48. Alonso M. E., Fernandez R. Affect of catalyst on zwitterionic intermediacy in addition of dimethyl diazomalonate to vinyl ethers // Tetrahedron. 1989. - Vol. 45, №11. - P. 3313-3320

49. Кобрина JI.C., Якобсон Г. Г., Ворожцов Н. Н. О взаимодействии гексафторбензола с диазометаном в присутствии бромистой меди II Журн. Весоюз. Хим. О-ва. 1967. - №12. - С. 597-598

50. Зейфман Ю. В., Ланцева Л. Т. Взаимодействие перфторизобутилена с илидами серы. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1983. - Р. 2149-2151

51. Laidler D. A., Milner D. J. Asymmetric synthesis of cyclopropane carboxylates: catalysis of diazoacetate reactions by соррег(П) schiff base complexes derived from a-amino acids // Journal ofOrganometallic Chemistry. 1984. - Vol. 270. - P. 121-129

52. Shi G., Cai W. Rhodium-catalyzed decomposition of 5,E-unsaturated p,P-difluoro-a-diazo esters, the direct formation of bicyclo2.1.0.pentane ring systems via intramolecular cyclopropanation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. J. 1996. - P. 2337-2338

53. Doyle M. P., Brandes B. D., Dyatkin А. В., See M. M. Enantioselectivity and cis/trance-selectivity in dirhodium of diazoacetates to olefins// Helvetica Chimica Acta. Vol. 78. -1995.-P. 459-469

54. Meyer O. G. J., Frohlish R., Haufe G. Asymmetric cyclopropanation of vinyl fluorides: access to enantiopure monofluorinated cyclopropane carboxylates // Synthesis. 2000. - №10. -P. 1479-1490

55. Schlosser. M., Heinz G., Chau L. V. Fluorochlorocyclopropane-ihre darstellung und abwandlung // Chem. Ber. 1971. -Vol. 104. - P. 1921-1925

56. Cottens S., Schlosser M. Attempted and accomplished syntheses of a few monofluorinated chrysanthemic acid derivatives // Tetrahedron. 1988. -Vol. 44, №23. - P. 7127-7144

57. Промоненкова В. К. Пиретроиды, химико-технологические аспекты — М.: Химия, -1992.-С. 336

58. Parhell E.W. Fluorine in Pesticides II J. Fluorine Chem. -1987. 35. -№1. - P. 251-257

59. Goldshmidt Z., Crammer B. Vinylcyclopropane Rearrangements // Chem. Soc. Rev. 1988. -№17.-P. 229-267

60. Regitz M., Heydt H., Padwa A. 1,3-cycloaddition chemistry.- N. Y.: Wiley. -1984. Vol. 1. -P. 394-558

61. Huisgen V. R., Koszinowski J., Ohta A., Schiffer R. Cycloadditionen der Diazoalkane an 1-Alkene И Angew. Chem. 1980. - Vol. 92, №3. - P. 198-199

62. Al-Dulayymi A. R., Baird M. S. Pyridazines by addition of diazoalkanes to 1-bromo- and 1,2-bromocyclopropanes // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. - P. 12897-12906

63. Зайцева Л. Г., Авезов И. Б., Субботин О. А., Болесов И. Г. Реакции несимметрично замещенных циклопропенов с диазосоединениями // Вести. МГУ. Сер. 2, Химия 1974. -№6. - С. 723-725

64. Комендантов М.И., Бекмухаметов Р.Р., Новинский В.Г. 1,3-Диполярное циклоприсоединение диазометана к циклопропеновой двойной связи, новый метод синтеза производных бициклобутана // ЖорХ. 1976. - Т. 12. Вып. 4. - С. 801-805

65. Padwa A., Kumagai Т., Tohidi М. Studies Dealing with the Cycloreversion of Phenyl-Substituted 2,3-Diazabicyclo3.1.0.hex-2-enes II J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48. - P. 18341840

66. Shmidt A. H., Schirmer U., Conia J. M. Neue l,r-Bicyclopropane und ein verbesserter Zugang zu 1,Г-Bicyclopropyliden // Chem. Ber. -1976. Vol. 109. - P. 2588-2599

67. Schneider M.P., Crawford R.J., Thermolysis of some 4-alkylideno-(pyrazolines) // Can. J. Chem. 1970. - Vol. 48. - P. 628-632

68. Schneider M. Zwischenstuten bei der thermolyse und photolyse bicyclisher azoverbindungen // Z. Naturforsch. 1974. - Vol. 29B. - P. 290-291

69. Schneider M., Erben A., Merz I. Sterischer verlauf des thermischen und photochemischen Zerfalls bicyclisher vinyl-1-pyrazoline // Chem. Ber. 1975. - Vol. 108. - P. 1271-1284

70. Wilt J. W., Roberts W.N. Addition of Diphenyldiazomethane to 7-Chloronorbornadiene. Implications for Orbital Control of 1,3-Dipolar Cycloadditions II J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43, №1.-P. 170-171

71. Cativiela C., Diaz de Villegas M. D., Mayoral J. A.,,Melendes E. Action of Diazomethane on Methyl (Z(or E))-2-(Acylamino)cinnamates. A New Route to Methyl (Z)-2-(Acylamino)-3 -methylcinnamates II J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - P. 3167-3169

72. Котикян Ю. А., Петровский П. В., Дяткин Б.Л., Кнуньяиц И. Л. Взаимодействие этил-а-фторакрилата с алифатическими диазосоединениями // ЖорХ. 1971. - Т. 7, №7. - С. 1363-1367

73. Crawford R. J., Cameron D. M., Tokunaga H. Thermolysis of some 4-alkylideno-l-pyrazolines // Can. J. Chem. 1974. - Vol 52. - P. 4025

74. Schneider M., Schuster O, Rau H. Addition von 2-diazopropan ttnd alien asymmetrishe zerst orung von 1-pyrazolinen mit circular polarisiertem licht // Chem. Ber. 1977. - Vol. 110. - P. 2180-2188

75. Dolbier W. R. Jr.*, Seabury M. J. The 1,3-dipolar cycloadditions of 2,2-difluoromethylenecyclopropane with diazoalkanes and the deazetation of the pyrazoline adducts // Tetrahedron. 1987. - Vol. 43. - P. 2437-2442

76. Paulissen R. Cycloaddition of diazoester to norbornadiene, and rapid cycloaddition of the adducts. Effect of transiotion-metal complexes II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. - №6. - P. 219-220

77. Dolbier W. R. Jr.*, Al-Fekri D. M. 3,3-Difluorocyclobutene. Synthesis and Reaction with Diazomethane H J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - P. 1872-1874

78. Landen H., Margraf В., Martin H. D. Syn-anty selectivity of cis-3,4-disubstituted cyclobutenes. Part 4 // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29, No. 50. - P. 6601-6604

79. Landen H., Margraf В., Martin H. D. Syn-anty selectivity of cis-3,4-disubstituted cyclobutenes. Part 2 II Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29, No. 50. - P. 6593-6596

80. Burdisso M., Gandolfi R., Pevarello P. Syn-anti isomerism in the 1,3-dipolar cycloaddition to cis-3,4-disubstituted cyclobutanes 1. Role of out-of-plane distortions // Tetrahedron Letters. 1985. - Vol. 26, No 38. - P. 4653-4656

81. Burdisso M., Gamba A., Gandolfi R., Toma L. Syn-Anti Isomerism in the 1,3-Dipolar Cycloaddition to Cis 3,4-Disubstituted Cyclobutenes. 5. Diastereoselectivity in the reaction with Diazoalkanes II J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55. - P. 3311-332

82. Cobb L., Mahan J. E. Chemistry of Cyclobutene-l,2-dicarbonitrile. 2. Cycloadducts II J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42, №15. - P. 2597-2601

83. Knorr H., Ried W., Knorr U., Oremek G. Neue heterocyclische System durch Umsetzung von 4--(z)-Benzyliden.-2,3-diphenyl-cyclobut-2-enon mit Diazomethan // J. Prakt. Chem. -1987. B. 320, H. 4. - P. 573-575

84. Ried W., Knorr H., Kuhn W. und Weibert U. Umsetzungen des (2,5-Dimethoxyphenyl)phenyl-und des Diphenylcyclobutendions mit Diazoalkanen. Ein Beitrag zur Isomerie der moglichen 1-Pyrazoline // Chem. Ber. 1975. - Vol. 108. - P. 1413-1420

85. Woolhouse A. D. 1,3-dipolar Cycloaddition to a 1,4-Quinone Methide: 2,6-Di-t-butyI-4-methylenecyclohexa-2,5-dienone И Aust. J. Chem. 1977. - Vol. 30. - P. 1145-1152

86. Банников Г. Ф., Никифоров Г.А., Ершов В.В., Дебутилирование индазолинов в условиях кислотного катализа // Изв. АН, Сер. Хим. -1978. №8. - С. 1807-1813

87. Verlag G. Th. In Methoden der organischen chemie. N. Y.: Houben Weyl. - 1976. — Vol. B.VII/2b, Part II. - P. 1855-1870

88. Gutsche C. D., In Organic reactions. N. Y.: Houben Weyl. - 1954. - Vol 8. - P. 364-429

89. Patai S. In The Chemistry of Diazonium andDiazo Groups. N. Y. - Wiley. - 1978. - P. 575

90. Huisgen R., Bilhmaier W., Reissig H.-U. Azokuppling von a-diazocarbonylverbindungen mit N-( 1 -cyclopentenyl)aminen // Angew. Chem. 1979. - Vol. 91, №4. - P. 347-348

91. Цупак E. Б., Шевченко M.A., Ткаченко Ю.Н., Назаров Д. А. 5-Диазоурацилы в реакциях азосочетания ИЖорХ. 2002. - Т. 38. - С. 880-887

92. Ried W., Kahr E. Zur reactivitat 3-diazo-naphtalintrions- 1.2.4. // Liebigs Ann. Chem. -1969.-Vol. 725. P. 228-229

93. Томилов Ю. В., Костюченко И. В., Нефедов О. М. Синтез и свойства азотистых гетероциклов, содержащих, спиросочлененный циклопропановый фрагмент // Успехи химии. 2000. - Т. 69, Выл 6. - С. 507-528

94. Bladon P., Rae D. R. Preparation and decompositions of some steroidal 4'p,5'-dihydro-17a,16-c.pyrazoles H J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1974 P. 1468-1475

95. Bladon P., Rae D. R., Tait A. D., Reactions of steroidol ketones with diazocyclopropane // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1974 - P. 2240-2246

96. Томилов Ю. В., Шулишов E. В., Ярыгин С. А. Термическое разложение напряженных спиро( 1 -пиразолин-3 \ 1 -циклопропанов) //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1995. - №11. - С. 2203-2207

97. Crasley J. W., Brey M. H., W. S. The Cyclopropylidene: generation and reactions II J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85. - P. 2754-2759

98. Томилов Ю. В., Клименко И.П., Шулишов Е.В., Нефедов О.М., Генерирование и 1,3-диполярное циклоприсоединение диазо-2-метиленциклопропана к акрилатам // Изв. АН., Сер. хим. 2000. - № 7. - С. 1210-1214

99. Томилов Ю. В., Костюченко И. В., Шулишов Е. В., Аверкиев Б. Б., Антипин М. Ю., Нефедов О. М. Образование и термическое разложение аддуктов фталимидонитрена со спиро(1-пиразолинциклопропанами) // Изв. АН., Сер. хим. 1999. - №. 7. - С. 1328-1329

100. Томилов Ю. В., Шулишов Е. В., Нефедов О.М. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями. 10. 1,3-диполярное циклоприсоединение диазоциклопропана к напряженным циклоалкенам // Изв. АН СССР, Сер. хим. — 1991. -№5. -С. 1057-1062

101. Томилов Ю. В., Шулишов Е. В., Клименко И. П. 1,3-Диполярное циклоприсоединение генерируемых in situ 2,2-диметил- и 2,2-дихлордиазоциклопропанов к 3,3-диметилциклопропену И Изв. АН СССР Сер. хим. 1996. - №11 - С. 2698-2701

102. Tomilov Yu. V., Shulishov Е. V., Okonnishnikova G. P., Nefedov О. M. Yhe first example of the generation and trapping of diazospiropentane by unsaturated compounds // Mendeleev Commun. 1997. - №5. - P. 200-201

103. Rostek Ch. J., Jones W. M. Synthesis and Diels-AIder Reactions of Spiro(2.6)nona-4,6,8-triene // Tetrahedron Letters. 1969. - Vol. 45. - P. 3957-3960

104. Jones W. M. The Cyclopropyl carbene // J. Am. Chem. Soc. 1960. - Vol. 82. - P. 62006202

105. Jones W. Crasley M. H., Brey W. S. The Cyclopropylidene: generation and reactions // J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85. - P. 2754-2759

106. Jones W., Crasley M. H., Baarda D. G. The Generation of 2,2-diphenyldiazocyclopropane and 2,2-diphenylcyclopropylidene from the thermal decomposition of N-nitroso-N-(2,2-diphenylcyclopropyl)urea // J. Am. Chem. Soc. -1964. Vol. 86. - P. 912-914

107. Kozhushkov S. I., Hauman Т., Boese R., and de Meijere A. Perspirocyclopropanated 3.rotane-a section of carbon network containing spirocyclopropane units.11 Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1993. - Vol. 32, №3. - P. 401-403

108. Томилов Ю. В., Костюченко И. В., Оконнишникова Г. П., Шулишов Е. В., Ягодкин Е. А., Нефедов О. М. Взаимодействие спироциклопропансодержащих 1- и 2- пиразолинов с электрофильными реагентами. // Изв. АН, Сер. Хим. 2000. - № 3. - С. 471-475

109. Томилов Ю. В., Костюченко И. В., Шулишов Е. В., Оконнишникова Г. П. Образование N -циклопропилгидразонов в реакциях азосочетания циклопропилдиазония с алифатическими СН-кислотами // Изв. АН, Сер. Хим. 2003. - №4. - С. 941-945

110. Томилов Ю. В., Оконнишникова Г. П., Костюченко И. В. Первый пример реакции азосочетания иона циклопропилдиазония в условиях прямого нитрозирования циклопропиламина // Изв. АН. Сер. Хим. 2003. - №4. - С. 983-985

111. Tomilov Yu. V., Kostyuchenko I. V., Shulishov E. V., Nefedov О. M. Formation of cyclopropylazoarenes in the azo coupling reactions of the cyclopropanediazonium ion with active aromatic compounds // Mendeleev Commun. 2002. - P. 104-105

112. W. Kirmse, G. Hellwig, Chiem P. Deamination Reactions, 42. Addition of Diazocyclopropanes to Carbonyl Compoimds H Chem. Ber. 1986. - 119. - P. 1511-1524

113. Fitjer L., Wehle D. Versuche zur direkten Homologisierung von Trispiro2.0.2.0.2.1.decan-10-on und 10-(Benzolsulfonimido)-trispiro-[2.0.2.0.2.1]decan mit Diazocyclopropan // Chem. Ber. 1982. - Vol. 115,№ 3. - P. 1061-1069

114. Kirmse W., Stickstoff A. Aliphatiche Diazonium-Ionen И Angew. Chem. 1976. - №9. - P. 273-310

115. Kirmse W. und Seipp. Umsetzungen aliphatischer Diazonium-Ionen mit Aminen // Chem. Ber. 1974. - Vol. 107. - P. 745-758

116. Cyrener J., Lauterbach Ch., Burger K. An efficient synthesis of ethyl 4-aroyl-5-trifluoromethylpyrazole 3-carboxylates И J. Fluor. Chem. 1996. - Vol. 78. - P. 55-58

117. Кнунянц И.JI., Первова Е.Я. Некоторые полифторированные енины // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1967. - № 1. - С. 71-74

118. W. Ried, W. Kuhn und А. Н. Schmidt. Stereochemie und reaktives Verhalten tetrahalogenierter 2,3-Diazabicyclo3.2.0.hept-2-ene und Bicyclo[2.1.0]pentane // Chem. Ber. -1974.-Vol. 107.-P. 759-770

119. Planquaert M. A., Franqois Ph., Merenyi R., Viehe H. G. Activation of Acrilate-Moiety by Strain and Fluoroalkyl Substitution in 4-Chloro-3,3,4-trifluoro-methoxycarbonyl Cyclobutene // Tetrahedron Letters. Vol. 32, № 49. - P. 7265-7268

120. Bryce M. R., Chambers R.D., Taylor G. A novel rearrangement of a strained pyrazoline // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. - P. 76-77

121. Martin H. D., Iden R., Mais F. J., Kleefeld G„ Steigel A., Fuhr В., Rummele O., Oftring A. Schwichtenberg E. Dihydroazatropone aus cyclobutenonen und diazoalkanen // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24, № 49. - P. 5469-5472

122. Dolbier W.R; Jr.*, Purvis G.D. Ill, Seabury M. J., Wicks G. E., Burkholder C. R. The regiochemistry and stereochemistry of 1,3-dipolar cycloadditions of 1-fluoro- and 1,1-difluoroallene II Tetrahedron. 1990. - Vol. 46, № 24. - P. 7991-8004

123. Dolbier W. R. Jr.,* Burkholder C. R., Winchester W. R: 1,3-Dipolar cycloadditions to difluoroallene. The regiochemistry of diazoalkane additions II J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49. -P. 1518-1522

124. Dolbier W. R. Jr.,* Al-Fekri D. M. Thermal Isomerizations of 2,2,3,3-Tetrafluorobicyclopentanes. The Kinetic Effect of Fluorine Substituents on Cyclobutane Bond Homolysis II J. Am. Chem. Soc. 1983. - Vol. 105. - P. 6349-6350

125. Dolbier W. R. Jr.,* Al-Fekri D. M. The thermal deazotation of 6,6,7,7-tetrafluoro-2,3-diazabicyclo3.2.0.hept-2-ene // Tetrahedron Letters. 1983. - Vol.24, №38. - P. 4047-4050

126. Suda M. Preparation and reactivity of an a-(difluoromethylene)-y-lactone // Tetrahedron Lett. 1981. - Vol. 22, №15. - P. 1421-1424

127. Пашкевич К. И., Салоутин В. И., Постовский И.Я. Фторсодержащие р-дикетоны // Успехи химии. 1981. - Т. 81, № 2. - С. 325-354

128. Фокин А. В., Узун А. Т. Реакционная способность нитроперфторалкилнитритов и продуктов их превращения ИЖурн. Общ. Химии 1969. - №39. - 1340-1178

129. Mandala Е. О. Sintesi col diazo-metano. Nuova preparazione del pirazolo // Gazz. Chim. Ital. 1910. - Vol. 40, № 1. - P. 117-120

130. Mitra H. A., Moran J. R. Uberraschungen bei der Umsetzung des 2,3-Dicyanfumarsaure-dimethylesteres mit Diazomethan // Chem. Ber. 1987. - Vol. 120. - P. 159-169

131. Nakano Y., Hamaguclii M., Nagai T. Stability and Stereochemistry in the Decomposition of Pentasubstituted 1-Pyrazolines Controlled by Interactionds between Bulky Vicinal Substituents // J. Org. Chem. 1989. - Vol.54. - P. 1135-1144

132. White D. H., Condit. P. В., Bergman R. G. Formation of 1,4-pentadiene and vinylcyclopropane in the thermal and photochemical decomposition of 2,3-diazabicyclo3.2.0.hept-2-ene II J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94, №4. - P. 1348-1349

133. Dolbier W. R. Jr.,* Al-Fekri D. M. The thermal deazotation of fluorinated 2,3-diazabicyclo3.2.0.hept-2-enes // Tetrahedron. 1987. - Vol 43, №1.- P. 39-44

134. Eilbracht P., Dahler P., Totzauer W. Ein einfacher zugang zu 1.1-disubstituierten cyclopentadienen // Tetrahedron Lett. 1976. - Vol. 26. - P. 2225-2229

135. Landen H., Martin H. D., Steigel A. Sulfonyl-Activated Cyclobutenes as Building Blocks for the Synthesis of Dihydrodiazepines // Chem. Ber. 1987. - Vol. 120. - P. 171-175

136. Frey H.M., Walsh R., The thermal unimolecular reactions of hydrocarbons // Chem. Rev. -1969.-Vol. 69.-P. 103-124

137. Saunier Yv. M., Danion-Bougot R., Danion D., Carrie R. fitude des mftcanismes devolution de Pyrazolines chloraes et fluoraes; Mise en 6vidence drune ouverture en cation diazonium // Nouv. J. de Chim. 1979. - Vol. 3, № 1. - P. 47-52

138. Zheng J., Wang Z., Shen Y. A facile synthesis of fluoroalkylpyrazoles И J. Fluorine Chem. -1993.-Vol. 61.-P. 17-21

139. Engel P.S., and Bodages G. A., Photochemistry of azocyclopropane И J. Org. Chem; 1988. - Vol. 53, №20. - P. 4748-4758

140. Gajewski J. J. Alkyl Shifts in Thermolyses. П. Rearrangement of Isopropenylspiropentane and Its Axially Dissymmetric 4-Methyl Derivatives II J. Am. Chem. Soc.' 1970. Vol. 92. - P. 3688-3696

141. Gilbert J. C., Ceometric isomerization of spiropentane // Tetrahedron. 1969. - Vol. 25. - P. 1459-1466

142. Томилов Ю. В., Шулишов E. В., Костицын; А. Б., Нефедов О. М., образование полициклических углеводородов со спиропентановым или метиленциклобутановым фрагментом при термическом разложении циклопропансодержащих 1-пиразолинов, Известия 1994, №, 662-667

143. Томилов Ю.В., Шулишов Е.В., Оконнишникова Г.П., Нефедов О.М. Электрофильное 1,5-присоединение ацилхлоридов к азоциклопропановой системе спиро(1-пиразолин-3,1 '-циклопропанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1994. №4. - С. 662-667

144. Кост А.Н., Ершов В. В. Методы синтеза пиразолинов // Успехи химии. 1958. - Т. 27, №4.-С. 431-458

145. Leuenberg С., Hoesch L. and Dreiding A. S. Untersuchungen zur Stereoisomerie an der N(2), N(3)-bindung von 2,3-Dialkyl-l-phthalimidoaziminen // Helv. Chim. Acta. -1981. Vol 64, №4.-P. 1218-1233

146. Возный И.В., Суворов А.А., Кузнецов М.А. Присоединение фталимидонитрена к 1-пиразолинам // ЖОрХ. 1983. - Т. 19, Вып. 12. - С. 2634-2636

147. Khusnutdinov R. I., Dzhemilev U. М. Transition metal complexes in the chemistry of vinylcyclopropanes И J. Organomet. Chem. 1994. - Vol. 471.- P. 1-18

148. Кулинкович О. Г. Активированные циклопропаны в синтезе пятичленных карбо- и гетероциклов И Успехи химии. 1993. - Т. 62, № 9. - С. 887-899

149. Alonso М., Morales A. Aluminium oxide assisted stereselective rearrangement of a cyclopropyl ketone to 4,5-dihydrofuran И J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - P. 4530-4532.

150. Stevens R.V. Alkaloid synthesis, in The total Synthesis of Natural Products. Wiley. - 1977. - Vol. 3.-P. 439-555

151. Hudlicky Т., Kutchan Т. M., Naqvi S. M., Vinylcyclopropane-Cyclopentene rearrangement in Organic Reactions, Ed. A. S. Kende. Wiley. -1985. Vol. - 33. - P. 247

152. Salomon R. G., Salomon M. F., Kachinski J. L. C. Rhodium (I) Catalysis of Vinylcyclopropane Epimerisation and Ring Cleavage Rearrangements // J. Am. Chem. Soc. -1977. Vol. 99, №4. - P. 1043-1054

153. Мильвицкая E. M., Тараканова А. В., Плата А. Ф., Термические перегруппировки винилциклопропанов // Успехи химии. 1976. - Т. 45. - С. 938-960

154. Frey Н.М., Krantz A. Thermal isomerisation of trans-l-cyclopropylbuta-l,3-diene // J. Chem. Soc. A. 1969. - P. 1159-1163

155. Franzen V., Notiz uber die 1,4-addition von methylen an butadiene // Chem. Ber. 1962. -Vol. 95. - P. 571-573

156. Turkenbung L. A. M., deWolf W.H., Bickelhaupt F. Formation of amino acids from aliphatic amines by contact alow discharge electrolysis // Tetrahedron Lett. 1982. - P. 769-775

157. Farneth W. E., Thomsen M. W., Berg M. A. Reaction of vinylcyclopropane induced by multiphoton absorption of ifrared radiation II J. Am. Chem. Soc. -1979. Vol. 101. - P. 64686470

158. Hudlicky Т., Kutchan T.M., Koszyk F. J., Sheth J. P. Cyclopentene annulation via intramolecular addition of diazoketones to 1,3-dienes. Application to the synthesis of cyclopentanoid terpenes И J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - P. 5020-5027

159. Richey H. G. Jr., Shull D.W. The large effect of a 2-dimethylaminosubstituent on thermal rearrangements of vinylcyclopropane // Tetrahedron Lett. 1976. - P. 575-580

160. Jorgenson M. J., Thacher A. F. Steric constraints in the thermal 1,5-hydrogen shift of 1-methyl-2-vinylcyclopropane derivatives. A possible mechanistic duality // Tetrahedron Lett. -1969.-P. 4651-4654

161. Roth W. R., Konig J. Thermische isomerisierung von cis-hexadien-(1.4) // Liebids Ann. Chem. 1965. - Vol. 688. - P. 28-39

162. Swenton J.S., Wexler A. A stereospecific vinylcyclopropane rearrangement due to hindered rotation in the biradical II J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. - P. 3066-3068

163. Ohloff G. Thermische umlagerung von derivatue des (+)-A4-carens und der (±)-cis-(trans-crysanthemaumsaure) // Tetrahedron Lett. 1965. - P. 3795-3800

164. Ketley A. D. Thermal rearrangement of substituted vinylcyclopropanes // Tetrahedron Lett. -1964.-P. 1687-1690

165. Dolbier W.R. Jr., Sellers S.F. Thermal 1.3.sigmatropic rearrangements of 2,2-difluoro-l-vinylcyclopropanes II J. Am. Chem. Soc. 1982. - Vol. 104. - P. 2494-2497

166. O'Neal H.E., Benson S.W. The biradical mechanism in small ring compounds reactions // J. Phys. Chem. 1968. - Vol. 72. - P. 1866-1887

167. Ollivier J., Salaun J. 1-Hydroxycyclopropane carboxaldehyde tetrahydropropanyl ether. Preparation and rearrangement of functionalized 1-vinylcyclopropanols // Tetrahedron Lett. -1984. Vol. 25. - P. 1269-1272

168. Davies H. M. L., Kong N., Churchill M. R. Asymmetric synthesis of cyclopentens by 2+3.annulations between vinylcarbenoids and vinyl ethers // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. -P. 6586-6589

169. Y. Sakito and G. Suzukamo. Lewis acid catalyzed rearrangement of vinylcyclopropanecarbonyl chloride to cyclopentenecarbonyl chloride // Chemistry Letters. -1986.-P. 621-624

170. Muller P., Tohill S., Intermolecular cyclopropanation versus CH Insertion in Rhu-Catalyzed Carbenoid Reactions // Tetrahedron. 2000. - Vol.56. - P. 1725-1731

171. Лишанский И. С., Померанцев В. И., Туркова Л. Д. Об 1,3-биполярном циклоприсоединении этилдиазоацетата к 1,3- пентадиену и относительной реакционной способности 1,2- и 3,4- связей в сопряженном диене // ЖОрХ. 1972. - Р. 264-268

172. Zefirov N. S., Kozhushkov S. I., Kuznetsova Т. S., Lukin K. A., Kazimirchik I. V., Vinylspioropentane // ЖОрХ. 1988. - Vol. 24, № 4. - P. 673-678

173. US Pat. 6008407; Chem. Abstrs., 2000,132, P51451z.

174. Thermal electrocyclic reactions, ed. by Marvell E. N. in Organic chemistry. A series of monographs. N. Y.: Academic press. - 1980. - Vol 43. - P. 356-370

175. Dickens D., Frey H. M., Skinner R. F. Thermal isomerisation of cyclobutenes // Trans. Faradey Soc. 1969. -Vol. 65. - P. 453-465

176. Cullen W. R., Rettig S. J., Moor A. E., Soulen R. L., Reaction of methanol with perfluorocyclobuta-l,3,5,7-cyclooctatetraene // J. Fluorine Chemistry. 1996. - 76. -P. 121-124

177. Tomilov Yu. V., Okonnishnikova G.P., Shulishov E. V., Nefedov O. M., Electrophilic 1,5-addition of acyl chlorides to conjugated azocyclopropanes // Mendeleev Commun. — 1994. №4. -P. 119-120

178. Suares A. R., Marten S. E., Martinelli M., Domine M. E., Mazzieri M. R. Dehydrohalogenation of Haloalkanes promoted by Metal Halides. Hydrogen Halometalates formation and their use as Hydrohalogenating Agents // Tetrahedron. -. 1998. 54. - P. 73757386

179. Suarez A.R., Suarez A.G., Mazzieri M.R., Organometallic intermediates in dehydrobrominations catalized metals and metal-bromides // Organometallics. 1992. - Vol. 11.-P. 718-720

180. J. Niwa, M. Yamazaki, T. Takeuchi, A carbon-13 NMR study of the direction of enolisation of trifluoroacetylacetone // Chem. Letters. 1975. - P 707-710

181. К. C. Joshi and R. Joshi. Chemistry of fluorinated 1,3-diketones and related compounds // J. Indian Chem. Soc. 2001. - Vol. 78. - P. 653-661

182. Пашкевич К. И, Салоутин В. И., Постовский И. Я., Полифторированные р-дикетоны с концевым атомом водорода во фторалкильном радикале И Ж. Орг. хим. 1977. - № 13. -С. 49-52

183. Trost, В М. Scudder, Р.Н., New synthetic reactions stereoreversed cyclobutanone formation utilazing selenoxide as a leaving group II J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99. - P. 7601-7605

184. Trost B.M., Bogdanovich M. J., New synthetic reactions. Facile synthesis of oxaspiropentanes, versatile synthetic intermediates // J. Am. Chem. Soc.-1973.-95. 5311-5321

185. Trost B.M. Kurozumi S., New synthetic reactions: on the regioselectivity and chemospecificity of the cyclopentane annelation-cyclopentenone annelation // Tetrahedron Lett. -1974.-P. 1929-1935

186. Salaun, J. Conia, J. M. J., Oxaspiropentane. A rapid route to cyclobutanone // Chem. Soc: Chem. Commun. 1971. - P. 1579-1584

187. Chevtchouk Т., Ollivier J., Salaun J. Optically active cyclobutanones and y-butyrolactones from asymmetric alkylidenecyclopropanes // Tetrahedron Asymmetry. 1997. - Vol.8. - P. 1011-1014

188. Trost В. M., Bogdanovich M. J. New synthetic reactions. A Versatile Cyclobutanone (Spiroannelation) and y-butyrolactone (Lactone Annelation) Synthesis // J. Am. Chem. Soc. -1973. Vol. 95. - P. 5321-5331

189. Hofland A., Steinberg H. and Boer Th. J. The chemistry of small-ring compounds. Part 49. A route to oxaspiropentanes, undisturbed by rearrangement // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1985. - Vol. 104. - P. 350-352

190. Giersig М., Wehle D., Fitjer L., Schormann N., Clegg W. Funffache Cyclobutylmethyl-Cyclopentyl-Umlagerung an einem Pentaspiro3.0.3.0.3.0.3.0.3.1.henicosanol Eine Schlussequenz zur Synthese des [6.5]Coronans // Chem. Ber. - 1988. - 121. - P. 525-531

191. Trost В. M., Mao M. K.-T., Balkovec M. J., Buhlmayer P. A total synthesis of plumericin, allamcin, and allamandin. 1. Basic Strategy II J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. - P. 49654973

192. Bartlett P. D., Jacobson В. M., Walker L. E. Cycloaddition. ХШ. The Thermal and Photosensitized Cycloaddition of Trifluoroethylene to Butadiene. Competitive Concerted and biradical Mechanisms II J.Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - P. 146-150

193. Weigert F. J., Davis R. F. Synthesis and aromatization of 2+2 cycloadducts of butadienes and tetrafluoroethylene II J. Fluorine Chem. 1993. - Vol. 63. - P. 69-17

194. W. Kirmse, H. Schutte. Cyclopropyldiazonium-Ionen und Cyclopropylkationen// Chem. Ber. 1968. - Vol. 101. -C. 1674-1688

195. Гринберг А. А., Симонова JI. К., К вопросу получения ацетилацетоната палладия // Журн. прикл. Химии. 1953. - Т. 26. - С. 880-882

196. Назарова Л. А., Черняев И. И., Морозова А. Ацетатные соединения родия // Журн. неорган. Химии. 1965. - С. 539-540

197. Schlosser V. М., Spahic В., Tarchini С., Chau L. V. Das Einshieben eines Kohlenstoffatoms in olefinische Doppelbindungen: Aufbau von Fuor-dienen und Fluor-alkenen // Angew. Chem. -1975.-№9.-P. 346-347

198. Schlosser V. M., Spahic B. "3-Fluorisopren" (2-Fluor-3-methyl-l,3-butadien) und einige heterosubstituierte AblaBnmlinge) // Helv. Chim. Acta. -1980. №128. - P. 1223-1235

199. Нефедов О. M., Волчков Н. В. Новые методы синтеза фторароматических соединений из промышленных хладонов и полифторолефинов ИЖОрХ,-1994. 30. - С. 1123-1135