Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения илидов азотистых оснований к олефинам тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сухотин, Алексей Владимирович

• Сухотин, Алексей Владимирович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сухотин, Алексей Владимирович

Введение

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения

1.2. N-илиды азотистых оснований в синтезе гетероциклических систем

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Реакция [3+2] - циклоприсоединения илидов фталазиния карилиденам 1,3-диоксан-4,6-дионов

2.1.1. Рентгеноструктурное исследование 2-(4-метоксифенил)-2',2'-пентаметилен-3-этоксикарбонил- 1,2,3,1 ОЬ-тетрагидроспиро [пирроло[2,1-д]фталазин-1,5' -[1,3]-диоксан]-4',6'-диона

2.2. Необычный продукт взаимодействия хинолиний илида с 5-(4-метоксифенилметилен)-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионом

2.3. Синтез 1,2,3,10Ь-тетрагидропирроло[2,1-а]фталазинов со спирофрагментом гексагидро-2,4,6-пиримидинтриона

2.3.1. Димеризация фталазиний илида

2.4. Взаимодействие илидов хинолиния с 2-метилен-1,3дионами

2.4.1. Молекулярная структура 9'-бензоил-8'-(2,5-диметоксифенил)-6а',7',8',9'-тетрагидроспиро[индан -7', 1 - пирроло[ 1,2-я]хинолин]-1,3-диона

2.5. 1,2,3,9а-Тетрагидроспиробензо[с/]пирроло[2,1-Ь] [1,3]тиазолы

2.6. Циклоприсоединение фталазиний и 3-цианопиридиний N илидов к 2-метилен-1,3-индандионам

2.7. [3+2] - Циклоприсоединение азалактонов

2.8. Взаимодействие фталазиний илида с итаконимидом

2.9. Тетрагидроспиро[пирролидин-4,Г-пирроло[2,1-а] изохинолин]-2,3-дион

2.9.1. Особенности хиноксалиний илидов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Методы анализа

3.2. Синтез и очистка исходных веществ

3.3. Синтез продуктов [3+2]-циклоприсоединения 83 Основные выводы 91 Литература 92 Приложения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения илидов азотистых оснований к олефинам»

Актуальность работы. [3+2]-Циклоприсоединение широко используется как метод получения гетероциклических соединений различных классов. Применение в качестве диполей илидов азотистых оснований позволяет синтезировать труднодоступные производные индолизидинов. Гетероциклические системы индолина и индолизидина входят в структуры большого числа алкалоидов, лекарственных средств и других физиологически активных соединений. Структурный поиск, проведенный по базе Chapman & Hall, выявил 1215 алкалоидов с фрагментом индолизидина и 12 с фрагментом индолизина. Разработка новых стратегий синтеза таких соединений вполне актуальна.

В литературе [3+2]-циклоприсоединение N-илидов азотистых оснований рассмотрено на примере определенного набора простых ( в основном моно- и дизамещенных) электронодефицитных этиленов. В этой связи, представлялось интересным расширить область применения данной реакции за счет вовлечения в процессы циклообразования непредельных соединений различного строения. Учитывая реальные возможности варьирования структуры алкенов и функционализации самих илидов, можно полагать, что рассматриваемый подход к синтезу конденсированных азотсодержащих гетероциклов является весьма перспективным.

Цель работы - исследование взаимодействия илидов азотистых оснований с алкенами различного строения. Поиск новых, не описанных ранее в литературе, диполярофилов. Другой целью являлось выявление факторов способствующих протеканию реакции [3+2]-циклоприсоединения. Изучение регио- и стереоселективности процесса образования циклических продуктов.

Научная новизна и практическая значимость работы - Впервые изучены реакции илидов хинолиния, изохинолиния, фталазиния, пиридазиния, бензтиазолия, цианопиридиния с целым рядом трехзамещенных алкенов. Впервые в качестве диполярофилов были успешно использованы 2-метилидены

1,3-Диоксан-4,6-дионов, гексагидро-2,4,6-пиримидинтрионов (барбитуровых кислот), 1,3-индандиона; азалактоны; 4-метилидены-2,3-пирролидиндиона; итаконимид.

По разработанным методикам получен ряд не описанных ранее в литературе спиропроизводных, которые могут представлять интерес, как потенциальные биологически активные вещества, и в качестве интермедиатов для синтеза природных соединений и их аналогов. Обнаружена аномально высокая активность фталазиний илида по отношению к пространственно затрудненным олефинам. Установлена высокая регио- и стереоселективность циклоприсоединения. Методом РСА исследована молекулярная структура двух наиболее интересных спироаддуктов с илидами фталазиния и хинолиния.

Представленные методы синтеза азотсодержащих гетероциклов из относительно доступных соединений могут найти применение в органическом синтезе.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сухотин, Алексей Владимирович, 2007 год

1. Pearson W. Н. Alkaloid synthesis via 3+2. cycloadditions // Pure Appl, Chem.2002. V. 74. № 8. P. 1339-1347.

2. Synthetic Applications of the 1,3-Dipolare Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and natural products // Ed. by Padwa A. and Pearson W. H. JohnWiley & Sons. Inc. 2002. 940 P.

3. Colin P. D. Cycloadditions in synthesis // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. P. 3873-3905.

4. Molteni G. 1,3-Dipolare Cycloaddition in Aqueous Media // Heterocycles. 2006. V. 68. P. 3120-3201.

5. Smith M. В., March J. March's Advanced Organic Chemistry // 5 ed. John Wiley & Sons. Inc.: New York. 2001.

6. Huisgen R. The Concerted Nature of 1,3-Dipolar Cycloadditions and the Question of Diradical Intermediates // J. Org. Chem. 1976. V. 41. P. 403-418.

7. Tsuge 0., Kanemasa Sh., Takenaka Sh. Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic N-Ylides with SymmetricallySubstituted cis and trans Olefins // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985. V. 58. P. 3137-3157.

8. Tsuge O., Kanemasa Sh., Sakamoto K., Takenaka Sh. Cycloadditon Reactions of Highly Stabilized Isoquinolinium Methylides to Nonactivated Olefins andElectron-Rich Olefins //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. V. 61. P. 2513-2524.

9. Petrovanu M., Suфateanu G., Bourceanu M., Barboiu V. Etude des reactions diazoderives avec les cycloimmonium ylures -1 . Action des sels de diazoniumsur quelques pyridinium ylures // Tetrahedron. 1985. №> 18. V. 41. P. 3673-3677.

10. Bacu. E., Samson-Belei D., Nowogrocki G., Couture A. Grandclaudon P., Benzoindolizine derivatives of N-acylphenothiazine. Synthesis andcharacterization // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 2377-2382.

11. Jung Y., Jaung J. Halochromism of pyridinium azomethine ylides stabilized by dicyanopyrazine group // Dyes and Pigments. 2005. V. 65. P. 205-209.

12. Tsuge 0., Kanemasa Sh., Kuraoka S., Takenaka Sh. N-(trimethylsilylmethyl) pyridinium trifluoromethanesulfonates as facile precursors for nonstabilisedpyridinium methylides // Chem. Lett. 1984. P. 279-280.

13. Padwa A., Austin D.J., Precedo L., L. Zhi. Cycloaddition Reactions of Pyridinium and Related Azomethine Ylides // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P.1144-1150.

14. Ge C , Jang E. G., Jefferson E. A., Liu W., Moss R. A., Wlostowska J., Xue S. The Kinetic Range of Carbene-Pyridine Ylide forming Reactions // J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1994. V. 12. P. 1479-1480.

15. Linn W.J., Webster O.W., Benson R. E. Tetracyanoethylene Oxide. Preparation and Reaction with Nucleophiles // J. Am. Chem. Soc. 1965.V. 87.P. 3651-3656.

16. Matsumoto K., Ikemi Yu. Reaction of pyridinium disubstituted methylides with diphenylcyclopropenethione//Heterocycles. 1980. V. 14. P. 1445-1448.

17. Petride H., Pyridinium Ylides // Rev. Roum. Chim. 1989. V. 34. P. 2057- 2069.2O.Kabayashi Yo., Kumadaki L, Kabayashi E. 1,3-Dipolar Cycloaddition reactionof trifluoroacetonitrile with heterocyclic ylides // Heterocycles. 1981. V. 15. P.1223-1225.

18. Uchida Т., Aoyama K., Nishicawa M., Kuroda T. Synthesis and Reactions of 1,2-fused 3-Cyanoindolizines //J. Het. Chem. 1988. V. 25. P. 1793-1801.94

19. Tsuge О., Kanemasa Sh., Takenaka Sh. Stereoselective 3+2. cycloaddition reaction of pyridinium and thiazolium methylides to electron-deficient olefinicdipolarofiles//Heterocycles. 1983. V. 20. P. 1907-1912.

20. Tsuge O., Kanemasa Sh., Karaoka S., Takenaka Sh. New C-C bond formation with pyridinium methylide: hydromethylation of olefin // Chem. Lett. 1984. P.281-284.

21. Tsuge 0., Kanemasa Sh., Takenaka Sh., Kuraoka S. Stereoselective hydroalkilation of olefin with pyridinium methylides // Chem. Lett. 1984. P.465-468.

22. Бабаев E.B., Пасичниченко К.Ю., Рыбаков В.Б., Жуков Г. Гетероциклы с мостиковым атомом азота // Хим. Гет. Соед. 2000. № 10. 1378-1384.

23. Простаков Н.С., Гайворонская Л.А., Анастаси Р.И., Синелыциков А.В. Использование 2,5-диметил-4-фенил (бензил) пиридинов в синтезахзамещенных индолизинов // Изв. Высш. Учебн. Зав. Хим. Хим. Технол.1979. Т. 22. 1197-1201.

24. Curtis N. R., Ball R. G., Kulagowski J. J. 8-Azabicyclo3.2.1.oct-3-en-2-ones via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of a homochiral 3-oxiopyridiniumbetaine // Tetrahedron Lett. V. 47. 2006. P. 2635-2638.

25. Druta 1.1., Andrei M. A., Ganj С I., Aburel G. S., Aburel P. S. Synthesis of indolizine derivatives by the reaction of 2-(2'-pyridyl)-pyridinium yiides withethylenic dipoiarophiles//Tetrahedron. 1999. V. 55. P. 13063-13070.

26. Druta 1.1., Andrei M. A., Aburel P. S. Synthesis of 5-(2'-PyridyI)-Indolizines by the Reaction of 2-(2'-Pyridyl)-Pyridinium-Ylides with Activated Alkynes //Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 2107-2112.

27. Katritzky А. R., Qui G., Yang В., Не Н. Novel Sytheses of Indolizines and Pyrrolo2,l-a.isoquinolines via Benzotriazole Methodology // J. Org. Chem.1999. V. 64. P. 7618-7621.

28. Seitz G., Tegethoff R. Heterocyclisch anellierte Indolizine durch intramolekulare 3+2.-Cycloaddition mit Nicotinium-dicyanmethyliden //Arch. Pharm.(Weinheim). 1993. P. 443-446.

29. Klimek C, Seitz G. Synthese konformativ fixierter Anabasine-Analoga: Heterocyclisch anellierte Indolizine durch intramolekulare 3+2.-Cycloaddition mit Anabasinium-dicyanmethyliden // Sci. Pharm. 1996. V. 64.P. 497-502.

30. Zhou J., Hu Y., Hu H. A convenient synthesis of 3-benzoylindolizine-5- carbaldehydes. // Synth.Commun. 1998. V. 28. № 18. P. 3397 - 3402.

31. Wei X., Hu Y., Li Т., Hu H. A Facile Preparation of 1,2,3-Triaroylindolizines // Synth. Commun. 1992. V. 22 № 14. P. 2103-2109.

32. Zhang L., Liang F., Sun L., Hu Y., Hu H. A Novel and Practical Synthesis of 3-Unsubstituted Indolizines // Synthesis. 2000. Ш 12. P. 1733 - 1737.

33. Goff D. A. Combinatorial synthesis of indolizines on solid support // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 8741-8745.

34. Weide Т., Arve L., Prinz H., Waldmann H., Kessler H. 3-Substituted indolizine-1-carbonitriIe derivatives as phosphatase inhibitors // Bioorg. &Med. Chem. Lett. 2006. V. 16. P. 59-63.98

35. Bicknell A. J., Hird N. W., Readshaw S. A. Efficient robotic synthesis. Multicomponent preparation of a tricyclic template by solid-phase Tsugereaction//Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 5869-5872.

36. Brooking P., Crawshaw M., Hird N. W., Jones С MacLachlan W., Readshaw S. A. The Development of Solid Phase Tsuge Reaction and its Application inHigh Throughput Robotic Synthesis // Synthesis. 1999. № 11. P. 1986-1992.

37. Zoltewicz J. A., Cross R. E. Substituent Effects on the Rates of Formation of Pyridinium Ylides //J. Chem. Soc. Perkin 2. 1974. P. 1363-1368.

38. Frohlich J., Krohnke F. Indolizine aus phenacyl-cyclimoniumsalzen // Chem.Ber. 1971. V. 104. P. 1621-1628.

39. Шестопалов A.M., Родиновская Л.A., Шаранин Ю.А., Литвинов В.Н. Регио- и стереонаправленность реакции илидов изохинолиния снепредельными нитрилами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1990. 2593-2599.

40. Tsuge О., Kanemasa S., Kuraoka S. Generation of Nonstabilized Thiazolium and 2-Methylthiazolim Metylides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985. V. 58. P.1570-1573.99

41. Tadashi Т., Kanematsu К., Yukimoto Yu. The Chemistry of Cyanoacetylenes. Part V. 1,3-DipoIare Cycloaddition Reactions of Cyanoacetylenes with N-Ylides and N-Imines // J. Chem. Soc.(C). 1970. P. 481-485.

42. Ziegler Е., Wittmann Н., Wolfbeis О. S., Sterk Н. Uber die Bildung eines neuen, stark fluoreszierenden Heterocyclus bei der versuchtenQuarterinisierung von Chinolin//Mon. fur Chem. 1984. V. 115.P. 1165-1170.

43. Landberg B. E., J. W. Lown Application of Functionalised 1,3-DipoIes to the Synthesis of Fused Heterocycles // J. Chem. Soc. Perkin 1. 1975. P. 1326-1333.

44. Kanemasa Sh., Kobira S., Kajigaeshi Sh. Cycloaddition reactions of a new peripheral azomethine ylide to symmetrically substituted olefin // Chem. Lett.1980. P. 951-954.

45. Shen Y., Zhang Y., Sun J. Regiospecific synthesis of perfluoroalkylated pyrrolo2, l-a.isoquinolinyl phosphonates // J. Fluor. Chem. 2002. V. 116. P.157-161.

46. Простаков Н.С., Кузнецов В. И., Датта Р. Г., Сергеева Н. Д. Бензо|^.изохинолинийбензоилметилиды // Хим. Гет. Соед. 1980. № 6. 806-807.

47. Bende Z., Токе L., Weber L., Toth G., Janke F., Csonka G. 1,3-dipolare cycloadditionen von 6,7-dialkoxy-3,4-dihydroisochinolinium-zalzen //Tetrahedron. 1984. V. 40. P. 369-375.

48. T6th a , Tischler Th., Bende Z., Szejtli G., Токе L. 1,3-DipoIare Cycloadditionen von 3,4-Dihydro-6,7-dimethoxyisochinolinium-N-methoxy-carbonylmethylid mit N-substituierten Maleinimiden // Monatsch. Chem.1990. V. 121. P. 529-537.

49. Tischler Th., Kadas I., Bende Z., Токе L. Stereochemistry of Cycloadducts from 3,4-Dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline Ylide and Olefms // J. Het.Chem. 1991. V. 28 P. 867-872.

50. Tischer Th., Токе L., Toth G. Stereochemical study of 1,3-dipolar cycloadditions of an isoquinoline-N-methylide with p-nitrostyrenes // ActaChim. Hungar. 1990. V.127. P. 171-172.

51. Mangalagiu I., Petrovanu M. Pyridazinium Ylides. Regiochemistry of Addition // Acta Chem. Scan. 1997. V.51. P. 927-931.

52. Mangalagiu 1.1., Druta I. I., Mircea A., Constantinescu M. A., Humelnicu I. V., Petrovanu M. C. Pyridazinium Ylides. Regiochemistry // Tetrahedron.1996. V. 52. P. 8853-8862.

53. Caprosu M., Roman M., Olariu I., Dima S., Mangalagiu I., Petrovanu M. Study of the Basicity of Some 1,2-Diazinium Ylides // J. Het. Chem. 2001. V. 38. P.495-498.

54. MangaIagiu I., Petrovanu M. Pyridazinium Ylides II. New Carbanion Disubstituted Ylides // Tetrahedron. 1997. V. 53. P. 4411-4418.

55. Matsumoto K. Cycloaddition Reaction of Cycloimmonium Ylides with Triphenylcyclopropene //J. Chem. Soc, Perkin Trans 1. 1981. P. 73-77.

56. Famum D. G., Alaimo R. J., Dunston J. M. Synthesis of Azaindenes. The Benzoc.pyrazolo[l,2-a]cinnolinium Cation, a Novel Heteroaromatic Cation //J. Org. Chem. 1967. V. 32. P. 1130-1134.

57. Tominaga Y., Ichihara Y., Hosomi A., Nitroolefms. A new and convenient access to indolizines and pyrazolol, 5-a.pyridines using l-nitro-2-(phenylthio)ethylene//Heterocycles. 1988. V. 27. № 10. P. 2345-2348.

58. Zhou J., Hu Y., Hu H. Synthesis of Pyrrolo2,l-a.phthalazines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Phthalazinium N-Ylides with Alkenes in the Presence ofTetrakis-Pyridine Cobalt(II) Dichromate // J. Het. Chem. 2000. V. 37. Wi 5. P.1165-1168.

59. Tsuge 0., Shimoharada H., Noguchi M. Cycloaddition of benzothiazolium N- phenacylide with olefinic dipolarophiles // Heterocycles. 1981. V. 15. P. 807-814.

60. Kraus G. A., Nagy J. O. The synthesis of amino acids by 1,3-dipoIar cycloadditions of azomethine ylides //Tetrahedron. 1985. V. 41. P. 3537-3545.

61. Tsuge O., Shimoharada H., Noguchi M., Kanemasa S. Formation of novel cage compounds via endo-3+2. cycloadducts between thiazolium N-methylides andmethylenecyclopropens // Chem. Lett. 1982. P. 711-714.

62. Tsuge 0., Shimoharada H., Noguchi M. Novel reactions of benzothiazolium N-phenacylide with methylencyclopropenes // Chem. Lett. 1981. P. 1199-1202.

63. Kraus G.A., Nagy J.O. A convenient synthesis of substituted pyrrolidines by 1,3 dipolar cycloaddition // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. P. 2727-2730.

64. Potts К. Т., Choudhury D. R., Westby T. R. Bridgehead Nitrogen Systems. X. Cycloadditions with Thiazolium N-Ylides // J.Org.Chem. 1976. V. 41. P. 187-191.

65. Mangalagiu G., Mangalagiu I., Humelnicu I., Petrovanu M. 4- Methylpyrimidinium Ylides 1 //Eur. J. Org. Chem. 1999. P. 703-706.

66. Mangalagiu I. I., Mangalagiu G. C, Deleanu C, Drochioiu G., Petrovanu M. G. 4-Methylpyrimidinium ylides. Part 7: 3+2 Dipolar cycloadditions to non-symmetrical substituted alkenes and alkynes // Tetrahedron. 2003. V. 59. P.111-114.

67. Engelbach M., Imming P., Seitz G., Tegethoff R. Synthesis of annulated 7-aza- indolizines by intramolecular 3+2. - cycloaddition with pyraziniumdicyanomethylides //Heterocycles. 1995. V. 40. P. 69-72.

68. Petrovanu M., Suфateanu G. 1,2,4-Triazolium-ylides-V VI. Reactions des triazolium-phenacylures avec les alkynes dis- symetriques // Tetrahedron. V.

70. Petrovanu M., Luchian C, Suфateanu G. 1,2,4-TriazoIium-ylides- VIII. Reactions des triazolium-phenacylures avec les heterocumulenes //Tetrahedron. V. 39. P. 2417-2420.

71. Zhou J., Zhang L., Hu Y., Hu H. Novel 1,3-Dipolar Cycloaddition of Quinoxalinium N-Ylide to Alkene promoted by MnO2: a New Approach toSynthesis of Pyrrolol,2-a. quinoxalines//J. Chem. Res. Synop. 1999. V. 9. P.552 - 553.104

72. Wang В., Ни J., Zhang X., Ни Y., Ни Н. Oxidant Promoted 1,3-Dipolar Cycloaddition of Benzimidazolium Ylides to Alkenes for Preparation of 4H-Pyrrolol,2-a.benzimidazole II]. Het. Chem. 2000. V. 37. P. 1533 -1538.

73. Krohnke F., Zecher W. Angew.Chem //1962. V. 74. P. 811-822.

74. Sheldrick G.M. SHELXTL-97. V. 5.10. Bruker AXS Inc. Madison. WI-53719. USA. 1997.

75. Sheldrick G.M. 2000. Structure Determination Software Suite. SHELXTL v. 6.12. Bruker AXS. Madison. Wisconsin. USA.ИО.Вайсбергер A., Проскауэр Э., Риддик Д., Tync Э. // Органическиерастворители. М.: ИЛ. 1958. 519

76. Неводные растворители. // Под ред. Т. Ваддингтона. М.: Химия. 1971.

77. McNab Н. Pyrrolizin-3-one // J. Org. Chem. 1981. V. 46. P. 2809 - 2809.

78. Cook A. H., Downer J. Homung B. The preparation of diarylmaleonitriles // J. Chem. Soc. 1941. P. 502.

79. Phillips W. G., Ratts K. W. Basicity of N-ylides // J. Org. Chem. 1970. V. 35. P. 3144-3147.

80. Lutz R. E., Allison R. K., Ashbum G., and other. Antimalarials. a-Phenyl-P- Dialkilamino Alcohols //J. Org. Chem. 1947. V. 12. P. 617-703.

81. Kloetzel M. C, Dayton R. P., Abadir B. Y. Synthetic Analogs of Cortical Hormones. I. Homogentisic Acid and "2,5-TrihydroxyacetophenoneDerivatives from 2,5-Diacetoxy-a-Diazoacetophenone // J. Org. Chem. 1955.

83. Southwick P. 1., Bamas F. E. 4-Benzylidine-2,3-dioxopyrrolidines and 4- Benzyl-2,3-dioxopyrrolidines, Synthesis and Experemets on Reduction andAlkilation // J.Org.Chem. 1962. V. 27. P. 98-106.

84. Palmer M. H. The Skraup reaction. Formation of 5- and 7-substituted quinolines //J. Chem. Soc. 1962. P. 3645.

85. Mizzoni R. H., Spoerri P. E. Synthesis in the Pyridazine Series. I. Pyridazine and 3,6-Dichloropyridazine //J. Am. Chem. Soc. 1951. V. 73. P. 1873-1874.

86. Smith R. F., Otremba E. D. The Preparation and Properties of Some 1,2- Dihydrophthalazine Derivatives //J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 879-882.

87. Tho N. M., Clarke L. F, Hegarty A. F. Elimination reactions of hydrazonium salts: experimental and theoretical evidence for a large stereoelectronic effectofnitrogen//J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 6177-6183.

88. Sveinbjomsson A., Bradlow H. L., Oae S., Vanderwerf C. A. The Synthesis of some Fluorine Substituted Antimalarials // J. Org. Chem. 1951. V. 16. P. 1450-1457.№соед.1а