Синтетические блоки для циклопентаноидов из D-рибозы и [2+2]-циклоаддукта дихлоркетена и диметилфульвена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ахметдинова, Наталья Павловна

  • Ахметдинова, Наталья Павловна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2011, Уфа
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 146
Ахметдинова, Наталья Павловна. Синтетические блоки для циклопентаноидов из D-рибозы и [2+2]-циклоаддукта дихлоркетена и диметилфульвена: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Уфа. 2011. 146 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ахметдинова, Наталья Павловна

ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ЦИКЛОПЕНТЕНОНОВЫЕ ПРОСТАГЛАНДШЕЫ: НОВЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОДХОДЫ И ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИЕ

СВОЙСТВА.

1.1. Простагландины в ряду биологически активных соединений. Строение, номенклатура и метаболизм природных простагландинов.

1.2. Циклопентеноновые простагландины.

1.3. Общие стратегии синтеза простагландинов.

1.4. Синтезы ключевых блоков для простагландинов.

1.4.1. Лактон Кори и его производные.

1.4.2. Циклопентеноны, циклопентендиолы и другие производные циклопентана.

1.5. Синтезы биологически активных циклопентеноновых простагландинов.

1.5.1. Синтез РО группы А, их производных и аналогов.

1.5.1.1. Изопростаны.

1.5.1.2. Нейропростаны.

1.5.1.3. «Морские» простаноиды.

1.5.1.3.1. Клавулоны.

1.5.1.3.2. Хлорвулоны.

1.5.1.3.3. Пунагландины.

1.5.2. Синтез РО групп В, С, их производных и аналогов.

1.5.2.1. Фитопростаны.

1.5.3. Синтез РО группы I, их производных и аналогов.

1.6. Некоторые особенности биологической активности циклопентеноновых простагландинов.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Блоки для 15-дезокси-А12'14-Р012 из Б-рибозы.

2.1.1. Синтез (46,,5<5)-4,5-изопропилидендиоксициклопент-2-ен-1-она.

2.1.2. Синтез оксигенированных ди- и монозамещенных циклопен-тан(ен)овых блоков из (45',55)-4,5-изопропилидендиоксициклопент-2-ен-1-она.

2.2. Подходы к 15-дезокси-А12'14-РО Ь и его аналогам на основе [2+2]-циклоаддукта дихлоркетена и диметилфульвена.

2.2.1. Синтез энантиомерных (+)- и (-)-6-(1-метилэтилиден)-3,За,6,6а-тетрагидро- 1//-циклопента[с] фуран-1 -онов.

2.2.2. Ахиральные блок-синтоны для циклопентаноидов.

2.2.2.1. Синтез 6-(1-метилэтилиден)-3,За,6,6а-тетрагидро-2#-циклопента[£>]фуран-2-она.

2.2.2.2. Синтез предшественников 15-дезокси-А12'14-простагландина ]2.

2.2.2.3. Озонолитические трансформации 4-(1-метилэтилиден)-7,7-дихлорбицикло[3.2.0]гепт-2-ен-6-она и его производных.

2.2.2.4. Синтез За,6а-дигидро-2#-циклопента[6]фуран-2,6-диона.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. К разделу 2.1. Блоки для 15-дезокси-А12'14-Р012 из Б-рибозы.

3.1.1. К разделу 2.1.1. Синтез (45',55)-4,5-изопропилидендиокси-циклопент-2-ен-1-она.

3.1.2. К разделу 2.1.2. Синтез оксигенированных ди- и монозамещенных циклопентан(ен)овых блоков из (45,,55)-4,5-изопропилиден-диоксициклопент-2-ен-1-она.

3.2. К разделу 2.2. Подходы к 15-дезокси-А12'14-Р012 и его аналогам на основе [2+2]-цикл оаддукта дихлоркетена и диметилфульвена.

3.2.1. К разделу 2.2.1. Синтез энантиомерных (+)- и (-)-6-(1-метил-этилиден)-3,За,6,6а-тетрагидро-1//-циклопента[с]фуран-1-онов.

3.2.2. К разделу 2.2.2. Ахиральные блок-синтоны для цикло-пентаноидов.

3.2.2.1. К разделу 2.2.2.1. Синтез 6-(1-метилэтилиден)-3,Эа,6,6а-тетрагидро-277-циклопента[6]фуран-2-она.

3.2.2.2. К разделу 2.2.2.2. Синтез предшественников 15-дезокси-A1214-PGJ2.

3.2.2.3. К разделу 2.2.2.3. Озонолитические трансформации 4-(1-метилэтилиден)-7,7-дихлорбицикло[3.2.0]гепт-2-ен-6-она и его производных.

3.2.2.4. К разделу 2.2.2.4. Синтез За,6а-дигидро-2//-циклопентафуран-2,6-диона.

ВЫВОДЫ.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтетические блоки для циклопентаноидов из D-рибозы и [2+2]-циклоаддукта дихлоркетена и диметилфульвена»

Значительную часть природных и синтетических биологически активных веществ составляют соединения, содержащие в своей структуре функционализированное циклопентановое или циклопентеновое кольцо. К их числу принадлежат нашедшие применение в медицине циклопентено-новые антибиотики, простаноиды, карбануклеозиды и др. Опыт синтеза подобных структур показал, что наиболее перспективным является конвергентный подход с использованием хиральных функционал изирован-ных карбациклических блок-синтонов. Известные в настоящее время синтетические подходы к этим соединениям базируются на хиральных исходных, чаще всего на сахарах, или ахиральных соединениях, с последующим расщеплением на антиподы. Несмотря на то, что в последние десятилетия реализовано значительное число энантиоспецифичных схем синтеза циклопентаноидных блоков и биоактивных природных объектов на их основе, разработка новых, технологичных синтетических схем и решение проблем их «хирализации» с использованием доступных исходных соединений, безусловно, актуальны и представляют научный и практический интерес.

Целью данной работы являлась разработка практичных подходов к известным и синтез новых функционализированных циклопентан- и циклопентеноновых синтонов для простаноидов и карбануклеозидов на основе доступных Б-рибозы и [2+2]-циклоаддукта дихлоркетена и диметилфульвена.

Работа выполнялась в соответствии с планами научно-исследовательских работ ИОХ УНЦ РАН по теме «Синтез и исследование хлорсодержащих циклопентаноидов и родственных структур, модифицированных простаноидов, таксоидов, эпотилонов и их аналогов» (№ государственной регистрации 01.20.00.13595), а также при финансовой поддержке программ РФФИ-Поволжье (грант № 08-03-99012 рофи),

Федерального Агентства по Науке и Инновациям (Госконтракт 02.512.12.2015) и контракта с АН РБ №11 ГНТП РБ «Химические технологии и новые материалы для инновационного развития РБ» по теме «Новые антивирусного и противоопухолевого действия карбануклеозиды, 15-дезокси-Д12'14-простагландин ]2 и родственные соединения».

Автор выражает искреннюю благодарность заведующему лабораторией синтеза низкомолекулярных биорегуляторов д.х.н., проф. Мифтахову Мансуру Сагарьяровичу и научному сотруднику лаборатории синтеза низкомолекулярных биорегуляторов к.х.н. Валиуллиной Зулейхе Рахимьяновне за научные консультации, внимание и поддержку на всех этапах выполнения и оформления работы.

Автор признателен сотрудникам лаборатории физико-химических методов анализа ИОХ УНЦ РАН: заведующему лабораторией к.х.н. Спирихину Леониду Васильевичу, к.х.н. Шитиковой Ольге

1 13

Владимировне за помощь в интерпретации спектров ЯМР 'Н и С, к.х.н. Лобову Александру за проведение и обсуждение результатов квантово-химических расчетов.

Автор выражает благодарность сотруднику лаборатории рентгеноструктурных исследований Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН к.ф.-м.н. Супоницкому К.Ю. (заведующий лаборатории чл.-корр. РАН Антипин Ю.М.) за проведение и обсуждение результатов рентгеноструктурных исследований.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ахметдинова, Наталья Павловна

ВЫВОДЫ

1. Разработан новый, практичный вариант получения широко используемого в синтезе различных циклопентаноидов (простагланди-нов, карбануклеозидов, циклопентеноновых антибиотиков) (45,,55)-4,5-изопропилидендиоксициклопент-2-ен-1-она, основанный на внутримолекулярной циклизации по Реформатскому бром- и иодгидринов, легкодоступных из О-рибозы.

2. Взаимодействием рацемического (±)-4-(1-метилэтилиден)-7,7-дихлорби-цикло[3.2.0]гепт-2-ен-6-она с (+)-а-метилбензиламином и последующими трансформациями (щелочным гидролизом полученных амидов, восстановлением бициклических лактамов и далее кислотным расщеплением соответствующих ациклических амидоспиртов) синтезированы новые, энантиомерно чистые (+)- и (-)-6-(1-метилэтилиден)-3,За,6,6а-тетрагидро-1#-циклопента[с]фураи-1-оны.

3. Обнаружена необычная реакция окислительного циклорасширения 4-( 1 -метилэтилиден)-7,7-дихлорбицикло[3.2.0]гепт-2-ен-6-она в условиях восстановительного дехлорирования цинковой пылью в МеОН в присутствии N1^01 с образованием 6-(1~метилэтилиден)-3,3а,6,6а-тетрагидро-2#-циклопента[6]фуран-2-она.

4. Синтезирован предшественник нового алленового аналога 15-дезокси-Д,2'14-простагландина 12 путем олефинировапия или дом из фосфониевой соли со-бромпентановой кислоты лактола, полученного из 6-(1-метилэтилиден)-3,За,6,6а-тетрагидро-2//-циклопента[£]фуран-2-она, и последующей региоселективной конденсацией с литиевым производным октина-1.

5. В ходе изучения реакции озонолиза 4-(1-метилэтилиден)-7,7-дихлорбицикло[3.2.0]гепт-2-ен-6-она обнаружены необычные превращения, приводящие к продуктам циклорасширения.

6. Осуществлен синтез новых функционализированных блок-синтонов: [(ЗаЛ,6а^)-3-гидрокси-2-[(1/?)-1-фенилэтил]-2,3,Эа,6а-тетрагидроцикло-пента[с]пиррол-1,6-диона, 2-гидрокси-2,3,За,6а-тетрагидро-6//-цикло-пента[6]фуран-6-она, За,6а-дигидро-2//-циклопента[6]фуран-2,6(3/У)-диона, (65)-6-гидрокси-3,За,6,6а-тетрагидро-2Я-циклопента[^]фуран-2-она, полезных для получения биологически активных цикло-пентаноидов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ахметдинова, Наталья Павловна, 2011 год

1. Простагландины / Под ред. И.С. Ажгихина. М.: Медицина. - 1978. -С. 415.

2. Варфоломеев С.Д., Мевх А.Т. Простагландины — молекулярные биорегуляторы. М.: Изд-во Моск. ун-та. - 1985. - С. 308.

3. Collins P.W., Djuric S.W. Synthesis of therapeutically useful prostaglandin and prostacyclin analogs // Chem. Rev. 1993. - Vol. 93. - N. 22. -P. 1533-1564.

4. Straus D.S., Glass C.K. Cyclopentenone prostaglandins: new insights on biological activities and cellular targets // Med. Res. Rev. — 2001. Vol. 21. -N. 3. - P. 185-210.

5. Губич О.И., Шолух M.B. Биохимия простагландинов группы А // Биохимия. 2006. - Т. 71. - Вып. 3. - С. 293-304.

6. Nelson N.A., Kelly R.C., Johnson R.A. Prostaglandins and the arachidonic acid cascade // Chem. Eng. News. 1982. - Vol. 60. - P. 30-44.

7. Roberts S.M., Santoro M., Sickle E. The emergence of the cyclopentenone prostaglandins as important, biologically active compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-2002.-N. 15.-P. 1735-1739.

8. Kato Т., Fukushima M., Kurozumi S., Noyori R. Antitumor activity of A7-prostaglandin A\ and A ^-prostaglandin J2 in vitro and in vivo // Cancer Res. 1986.-Vol. 46. -N. 7. - P. 3538-3542.

9. Jahn U., Galano J.-M., Durand T. Beyond prostaglandins-chemistry and biology of cyclic oxygenated metabolites formed by free-radical pathways from polyunsaturated fatty acids // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. - Vol. 47. -N. 32.-P. 5894-5955.

10. Zanoni G., Porta A., Vidari G. First total synthesis of A2 Isoprostane // J. Org. Chem.-2002.-Vol. 67. -N. 12.-P. 4346-4351.

11. Zanoni G., Porta A., Castronovo F., Vidari G. First total synthesis of J2 Isoprostane//J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68.-N. 15.-P. 6005-6010.

12. Zanoni G., Brunoldi E.M., Porta A., Vidari G. Asymmetric synthesis of 14-A,lrNeuroprostane: hunting for a suitable biomarker for neurodegenerative diseases // J. Org. Chem. — 2007. — Vol. 72. — N. 25. — P. 9698-9703.

13. Schmidt A., Boland W. General strategy for the synthesis of Bi phytoprostanes, dinor isoprostanes and analogs // J. Org. Chem. — 2007. — Vol. 72. N. 5. - P. 1699-1706.

14. Vazquez-Romero A., Cardenas L., Blasi E., Verdaguer X., Riera A. Synthesis of prostaglandin and phytoprostane B. via regioselective intermolecular Pauson-Khand reactions // Org. Lett. — 2009. — Vol. 11.— N. 14.-P. 3104-3107.

15. Мифтахов M.C., Адлер М.Э., Акбутина Ф.А., Толстиков Г.А. Морские простаноиды // Успехи химии. — 1994. Т. 63. — Вып. 6. - С. 543-555.

16. Kikuchi Н., Tsukitani Y., Iguchi К., Yamada Y. Clavulones, new type of prostanoids from the stolonifer Clavularia viridis Qouy and Gaimard // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23. - N. 49. - P. 5171-5174.

17. Iguchi K., Kaneta S., Mori K., Yamada Y., Honda A., Mori Y. Chlorovulones, new halogenated marine prostanoids with an antitumor activity from stolonifer Clavularia viridis Quoy and Gaimard // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. -N. 47. - P. 5787-5790.

18. Baker B.J., Okuda R.K., Yu P.T.K., Scheuer P.J. Punaglandins: halogenated antitumor eicosanoids from the octocoral Telesto riisei II J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. -N. 10. - P. 2976-2977.

19. Kobayashi M., Yasuzawa Т., Yoshihara M., Arutsu H., Kyogoku Y., Kitagawa I. Four new prostanoids: claviridenone-A, -В, -C and -D from theokinawan soft coral Clavularia viridis II Tetrahedron Lett. — 1982. -Vol. 23. -N. 50. P. 5331-5334.

20. Kikuchi H., Tsukitani Y., Iguchi K., Yamada Y. Absolute stereochemistry of new prostanoids clavulone I, II and III from Clavularia viridis Quoy and Gaimard // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24. - N. 14. - P. 1549-1552.

21. Nagaoka H., Iguchi K, Miyalcoshi T., Yamada N., Yamada Y. Determination of absolute configuration of chlorovulones by CD measurement and by enantioselective synthesis of (-)-chlorovulone II // Tetrahedron Lett. 1986. - Vol. 27. - N. 2. - P. 223-226.

22. Iguchi K., Kaneta S., Mori K., Yamada Y. A new marine prostanoid with an antiproliferative activity from the Stolonifer clavularia viridis Qouy and Gaimard // Chem. Pharm. Bulletin. 1987. - Vol. 35. - N. 10. -P. 4375-4377.

23. Watanabe K., Sekine M., Takahashi H., Iguchi K. New halogenated marine prostanoids with cytotoxic activity from the okinawan soft coral Clavularia viridis II J.Nat. Prod.-2001.-Vol. 64.-N. 11.-P. 1421-1425.

24. Nagaoka H., Miyaoka H., Miyakoshi T., Yamada Y. Synthesis of punaglandin 3 and 4. Revision of the structure // J. Am. Chem. Soc. 1986. -Vol. 108.-N. 16.-P. 5019-5021.

25. Baker B.J., Scheuer P.J. 10-Chloroprostanoids from the octocoral Telesto riisei II J. Nat. Prod. 1994. - Vol. 57. -N. 10. - P. 1346-1353.

26. Resanka T., Dembitslcy V. Brominated oxylipins and oxylipin glycosides from Red Sea Corals // Eur. J. Org. Chem. 2003. - Vol. 2003. - N. 2. -P. 309-316.

27. Das S., Chandrasekhar S., Yadav J.S., Gree R. Recent development in the synthesis of prostaglandins and analogues // Chem. Rev. 2007. - Vol. 107. -N. 7.-P. 3286-3337.

28. Sheddan N.A., Czybowski M., Mulzer J. Novel synthetic strategies for the preparation of prostacyclin and prostaglandin analogues off the beaten track // Chem. Commun. - 2007. - N. 21. - P. 2107-2120.

29. Klunder A.J.H., Zhu J., Zwanenburg B. The concept of transient chirality in the stereoselective synthesis of functionalized cycloalkenes applying the retro-Diels-Alder methodology // Chem. Rev. 1999. - Vol. 99. - N. 5. -P. 1163-1190.

30. Sannigrahi M., Mayhew D.L., Clive D.L.J. Applications of 5-<2«c/o-trigonal cyclization: construction of compounds relevant to the synthesis of prostaglandins and methyl <?/?/-jasmonate // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64. -N. 8.-P. 2776-2788.

31. Yakura T., Yamada S., Azuma M. A short synthesis of optically active Corey lactone by means of the dirhodium(II)-catalyzed intramolecular C-H insertion reaction of an a-diazo ketone // Synthesis. 1998. - N. 7. -P. 973-976.

32. Nakshima H., Sato M., Taniguchi T. Lipase-mediated resolution of cw-4-cumyloxy-2-cyclopenten-l-ol and its utilization for enantioconvergent preparation of (-)-oxabicyclo3.3.0.-oct-6-en-3-one // Synlett. 1999. -N. 11.-P. 1754-1756.

33. Sugahara T., Ogasawara K. An expedient route to (-)-cw-2-oxabicyclo3.3.0.oct-6-en-3-one via a weso-asymmetrization // Synlett. 1996. - N. 4. - P. 319-320.

34. Marotta E., Righi P., Rosini G. A bicyclo3.2.0.hept-3-en-6-one approach to prostaglandin intermediates // Org. Lett. 2000. - Vol. 2. - N. 26. -P. 4145-4148.

35. Augustyns B., Maulide N., Marko I.E. Skeletal rearrangements of bicyclo2.2.2.lactones: a short and efficient route towards Corey's lactone // Tetrahedron Lett. 2005. - Vol. 46. -N. 22. - P. 3895-3899.

36. Asami M., Inoue S. Reconfirmation of high enantiomeric excesses in the enantioselective transformation of waso-epoxides // Tetrahedron. 1995. — Vol. 51.-N. 43.-P. 11725-11730.

37. Bhuniya D., DattaGupta A., Singh V.K. Design, synthesis and application of chiral nonracemic lithium amide bases in enantioselective deprotonation of epoxides // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61.-N. 18.-P. 6108-6113.

38. Leighton J.L., Jacobsen E.N. Efficient synthesis of (i?)-4-((trimethylsilyl)oxy)-2-cyclopentenone by enantioselective catalytic epoxide ring opening // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - N. 1. -P. 389-390.

39. Grubbs R.H., Chang S. Recent advances in olefin metathesis and its application in organic synthesis // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54. - N. 18. — P. 425-431.

40. Kurteva V.B., Afonso C.A. Synthesis of cyclopentitols by ring-closing approaches // Chem. Rev. 2009. - Vol. 109. - N. 12. - P. 6809-6857.

41. Ovaa H., Lastdrager B., Codee J.D.C., Marel G.A. A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydratederived 1,6-dienes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. - N. 21. -P. 2370-2377.

42. Boyer F.D., Hanna I., Nolan S.P. From carbohydrates to polyoxygenated cyclooctenes via Ring-Closing Metathesis // J. Org. Chem. 2001. -Vol. 66. - N. 11. - P. 4094-4096.

43. Schrock R.R., Hoveyda A.H. Molybdenum and tungsten imido alkylidene complexes as efficient olefm-metathesis catalysts // Angew. Chem. Int. Ed. — 2003. Vol. 42. - N. 38. - P. 4592-4633.

44. Schwab P., Grubbs R.H., Ziller J.W. Synthesis and applications of RuCl2(=CHR')(PR3)2: the influence of the alkylidene moiety on metathesis activity // J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118. - N. 1. - P. 100-110.

45. Grubbs R.H., Miller S.J., Fu G.C. Ring-Closing Metathesis processes in organic synthesis // Acc. Chem. Res. 1995. - Vol. 28. - N. 11. -P. 446-452.

46. Hsu M.C., Junia A.J., Haight A.R. Synthesis of erythromycin derivatives via the olefin Cross-Metathesis Reaction // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69. -N. 11.-P. 3907-3911.

47. Jin Y.H., Chu C.K. Efficient and practical synthesis of D-cyclopent-2-enone, the key intermediate for the synthesis of carbocyclic nucleosides // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43.-N. 23. - P. 4141-4143.

48. Crimmins M.T., Tabet E.A. Formal total synthesis of (+)-Trehazolin. Application of an asymmetric Aldol-Olefm Metathesis approach to the synthesis of functionalized cyclopentenes // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66. -N. 11.-P. 4012-4018.

49. Chu C.K., Jin Y.H., Baker R.O. Antiviral activity of cyclopentenyl nucleosides against orthopox viruses (smallpox, monkeypox and cowpox) // Bioorg. and Med. Chem. Lett. 2003. - Vol. 13.-N. 1. - P. 9-12.

50. Choi W.J., Park J.G., Yoo S.J. Syntheses of D- and L-cyclopentenone derivatives using Ring-Closing Metathesis: versatile intermediates for thesynthesis of D- and L-carbocyclic nucleosides // J. Org. Chem. 2001. -Vol. 66. - N. 19. - P. 6490-6494.

51. Moon H.R., Choi W.J., Kim H.O. Improved and alternative synthesis of D- and L-cyclopentenone derivatives, the versatile intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides // Tetrahedron Asymm. — 2002. — Vol. 13.-N. 11.-P. 1189-1193.

52. Donaldson R.E., Sadller J.C., Bym S., McKenzia A.T. A triply convergent total synthesis of L-(-)PGE2 // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48. - N. 13. -P. 2167-2169.

53. Vazquez-Romero A., Rodriguez J., Verdaguer X., Riera A. Enantioselective syntheses of carbanucleosides from the Pauson-Khand adduct of trimethylsilylacetylene and norbornadiene // Org. Lett. 2008. - Vol. 10. -N. 20.-P. 4509-4512.

54. Schore N.E., Croudace M.C. Preparation of bicyclo3.3.0.oct-l-en-3-one and bicyclo[4.3.0]non-l(9)-en-8-one via intramolecular cyclization of a, co-enynes // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46. - N. 26. - P. 5436-5438.

55. Brummond K.M., Chen D. Mo(CO)6- and Rh(CO)2Cl.2-catalyzed allenic cyclocarbonylation reactions of alkynones: efficient access to bicyclic dienediones//Org. Lett. 2008. - Vol. 10.-N. 5.-P. 705-708.

56. Hicks F.A., Buchwald S.L. An intramolecular titanium-catalyzed -asymmetric Pauson-Khand type reaction // J. Am. Chem. Soc. 1999. -Vol. 121.-N. 30.-P. 7026-7033.

57. Zhang M., Buchwald S.L. A nickel(0)-catalyzed process for the transformation of enynes to bicyclic cyclopentenones // J. Org. Chem. — 1996. Vol. 61. - N. 14. - P. 4498-4499.

58. Morimoto T., Chatani N., Fukumoto Y., Murai S. Ru3(CO)i2-catalyzed cyclocarbonylation of 1,6-enynes to bicyclo3.3.0.octenones // J. Org. Chem. 1997.-Vol. 62. -N. 11. - P. 3762-3765.

59. Shambayati S., Crowe W.E., Schreiber S.L. N-Oxide promoted Pauson-Khand cyclizations at room temperature // Tetrahedron Lett. 1990. — Vol. 31. - N. 37. - P. 5289-5292.

60. Verdaguer X., Moyano A., Pericas M.A., Riera A. A dual-function, highly efficient chiral controller for stereoselective intermolecular Pauson-Khand reactions // J. Am. Chem. Soc. 1994. - Vol. 116. - N. 5. - P. 2153-2154.

61. Brummond K.M., Sill P.C., Chen H. The first total synthesis of 15-deoxy-A12'1 ^prostaglandin J2 and the unambiguous assignment of the Cm stereochemistry // Org. Lett. 2004. - Vol. 6. - N. 2. - P. 149-152.

62. Baldwin J.E., Lush M.J. Rules for ring closure: application to intramolecular aldol condensation in polyketonic substrates // Tetrahedron. 1982. — Vol. 38. - N. 19. - P. 2939-2947.

63. Oertling H., Reckziegel A., Surburg H. Applications of menthol in synthetic chemistry // Chem. Rev. 2007. - Vol. 107. - N. 5. - P. 2136-2164.

64. Ali S.M., Ramesh K., Borchardt R.T. Efficient enantioselective syntheses of carbocyclic nucleoside and prostaglandin synthons // Tetrahedron Lett. — 1990.-Vol. 31.-N. 11.-P. 1509-1512.

65. Pirrung M.C., Nunn D.S. Photochemical rearrangements of quinone monoketals // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52. - N. 16. - P. 5707-5738.

66. Weaving R., Roulland E., Monneret C., Florent J.-C. A rapid access to chiral alkylidene cyclopentene prostaglandins involving ring-closing metathesis reaction // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. - N. 39. - P. 2579-2581.

67. Suzuki M., Kiho T., Tomokiyo K., Furuta K. Rational design of antitumor prostaglandins with high biological stability // J. Med. Chem. 1998. -Vol. 41.-N. 16.-P. 3084-3090.

68. Kikuchi Y., Kita T., Hirata J., Fukushima M. Preclinical studies of antitumor prostaglandins by using human ovarian cancer cells // Cancer Metastasis Rev.- 1994.-Vol. 13. P. 309-315.

69. Suzuki M., Kiho T., Furuta K., Fukushima S., Takeuchi Y., Noyori R.7 7

70. A -Prostaglandin C\: a primary metabolite of antitumor A -prostaglandin A. in the sera//Tetrahedron.- 1997.-Vol. 53.-N. 50.-P. 17009-17014.

71. Kobayashi Y., Murugesh M.G., Nakano M. Synthesis of A -prostaglandin A, methyl ester // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - N. 31. -P. 1703-1707.

72. Nakata K., Kobayashi Y. Aryl- and alkenyllithium preparations and copper-catalyzed reaction between the derived magnesium reagents and the monoacetate of 4-cyclopentene-l ,3-diol // Org. Lett. 2005. - Vol. 7. -N. 31.-P. 1319-1322.

73. Grieco P.A., Abood N. Facile retro-Diels-Alder reaction of a2 6 • pentamethyltricyclo5.2.1.0 ' jdecenone derivative: synthesis of-15(^-prostaglandin A2 // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. 1. N. 5.-P. 410-412.

74. Iqbal M., Evans P. Conjugate addition — Peterson olefmation reactions: expedient routes to cross conjugated dienones // Tetrahedron Lett. — 2003. -Vol. 44. N. 46. - P. 5741-5745.

75. Roulland E., Monneret C., Florent J.-C. Enantioselective synthesis of 12-amino alkylidenecyclopentenone prostaglandins // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67. - N. 13. - P. 4399-4406.

76. Honda A., Yamamoto Y., Mori Y., Yamada Y., Kikuchi H. Antileukemic effect of coral-prostanoids clavulones from the stolonifer Clavularia viridis on human myeloid leukemia (FIL-60) cells // Biochim. Biophys. Res. Commun. 1985.-Vol. 130.-P. 515-518.

77. Hashimoto S., Arai Y., Hamanaka N. Synthesis of clavulones (claviridenones) // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - N. 22. -P. 2679-2682.

78. Klunder A.J.H., Zwanenburg B., Liu Z.Y. A stereospecific formal synthesis• 2 6of clavulones from tricyclo5.2.1.0 ' .decadienone epoxides // Tetrahedron Lett. 1991. - Vol. 32. -N. 26. - P. 3131-3132.

79. Iguchi K., Kaneta S., Nagaoka H., Yamada Y. Synthesis of clavulone derivatives selective cleavage of ester bonds and elongation of «-side chain in clavulone//Chem. Pharm. Bull. 1990. - Vol. 38. -N. 1. - P. 65-68.

80. Takemoto M., Koshida A., Miyazima K., Suzuki K., Achiwa K. Total synthesis of clavulones // Chem. Pharm. Bull. 1991. - Vol. 39. — N. 5. — P. 1106-1111.

81. Zhu Y., Yand J.-Y., Klunder A.J.H., Liu Z.-Y., Zwanenburg B. A stereo-and enatioselective approach to clavulones from tricyclodecadienone using flash vacuum thermolysis // Tetrahedron. 1995. - Vol. 51. - N. 20. -P. 5847-5870.

82. Takeda K., Nakajima A., Yoshii E. Synthesis of clavulones (claviridenones) via 3+2.-annulation using reaction of (/?-(phenylthio)acryloyl)silane with lithium enolate of alkyl methyl ketone // Synlett. 1997. - N. 3. — P. 255-256.

83. Ciufolini M.A., Zhu S. Practical synthesis of (±)-chlorovulone II // J. Org. Chem. 1998.-Vol. 63.-N. 5.-P. 1668-1675.

84. Ratnayake A.S., Bugni T.S., Veltri C.A., Skalicky J.J., Ireland C.M. Chemical transformation of prostaglandin-A2: a novel series of C-10 halogenated, C-12 hydroxylated prostaglandin-A2 analogues // Org. Lett. 2006. - Vol. 8.-N. 10. - P. 2171-2174.

85. Verbitski S.M., Mullally J.E., Fitzpatrick F.A. Punaglandins, chlorinated prostaglandins, function as potent Michael receptors to inhibit ubiquitinisopeptidase activity // J. Med. Chem. 2004. - Vol. 47. - N. 8. -P. 2062-2070.

86. Mori K., Takeuchi T. Synthesis of Punaglandin IV by means of enzymatic resolution of the key chlorocyclopentene derivative // Tetrahedron. — 1988.- Vol. 44. N. 2. - P. 333-342.t

87. Suzuki M., Morita Y., Yanagisawa A., Noyori R., Baker B.J., Scheuer P.J. Prostaglandin synthesis. 12. Synthesis of (IE)- and (7Z)-punaglandin IV. Structural revision // J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. - N. 16. -P. 5021-5022.

88. Sasai H., Shibasaki M. Total synthesis of punaglandin IV // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - N. 14. - P. 333-336.

89. Stille J.K., Sweet M.P. Palladium-catalyzed coupling reactions of l-(tributylstannyl)-l-octen-3-ol // Organometallics. 1990. - Vol. 9. — N. 12. -P. 3189-3191.

90. Ziegler F.E., Petersen A.K. Tandem cyclopropylcarbinyl/oxiranylcarbinyl radical rearrangements: an entry into the prostaglandin Bi series // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. -N. 24. - P. 809-812.

91. Mikolajczyk M., Mikina M., Jankowiak A. A novel synthesis of racemic and enantiomeric forms of prostaglandin B\ methyl ester // J. Org. Chem. -2002. Vol. 65. - N. 17. - P. 5127-5130.

92. Tamura R., Kohno M., Utsunomiya S., Yamawaki K., Azuma N. Synthesis of PGB, analogues by radical chain substitution reaction // J. Org. Chem. -1993.-Vol. 58.-N. 15.-P. 3953-3959.

93. Fangour S., Guy A., Vidal J., Rossi J., Durand T. A flexible synthesis of the phytoprostanes Bt type I and II // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. - N. 3. -P. 989-997.

94. Trost B.M., Pinkerton A.B. A new strategy for cyclopentenone synthesis // Org. Lett. 2000. - Vol. 2. - N. 11.-P. 1601-1603.

95. Trost B.M., Pinkerton A.B. A Three-component coupling approach to cyclopentanoids // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66. - N. 23. -P. 7714- 7722.

96. Colton F.B., Chinn L J. U.S. Patent 3 954 844, 1976.

97. Bregman M.D., Funk C., Fukushima M. Inhibition of human melanoma growth by prostaglandin A, D, and J analogues // Cancer Res. 1986. — Vol. 46 - N. 6. - P. 2740-2744.

98. Zanoni G., Porta A., De Toma Q. First enantioselective total synthesis of (85*, 12R, 15 ¿^-prostaglandin J2 // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. - N. 16. -P. 6437-6439.

99. Acharya H.P., Kobayashi Y. Total synthesis of A12-PGJ2, 15-deoxy-A12'14-PGJ2 and related compounds // Tetrahedron Lett. — 2004. Vol. 45. — N. 6. — P. 1199-1202.12

100. Archarya H.P., Kobayashi Y. Highly efficient total synthesis of A -PGJ2, 15-deoxy-A12,14-PGJ2 and their analogues // Tetrahedron. 2006. - Vol. 62. -N. 17.-P. 3329-3343.

101. Bickley J.F., Jadhav V., Roberts S.M., Santoro M.G., Steiner A., Sutton P.W. Synthesis of optically active prostaglandin-J2 and 15-deoxy-AI2'I4-PGJ2 // Synlett. 2003. - N. 8.-P. 1170-1174.

102. Iqbal M., Li Y., Evans P. Synthesis of A12,14-15-deoxy-PGJi methyl ester and ep/-A12-15-deoxy-PGJi // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60. - N. 13. -P. 2531-2538.

103. Will son T.M., Brown P.J., Sternbach D.D., Henke B.R. The PPARs: from Orphan receptors to drug discovery // J. Med. Chem. — 2000. Vol. 43. -N. 4.-P. 527-550.

104. Bui T., Straus D.S. Effects of cyclopentenone prostaglandins and related compounds on insulin-like growth factor-I and Wafl gene expression // Biochem. Biophys. Acta. 1998. -N. 1397. - P. 31-42.

105. Naora H., Ohnuki T., Nakamura A. A novel synthesis of (±)-prostaglandin B, methyl ester // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. - Vol. 61. - N. 8. -P. 2859-2863.

106. Holden K.G., Hwang B., Williams K.R., Weistock J., Harman M., Weisbach J.A. Synthetic studies on prostaglandins // Tetrahedron Lett. -1968.-Vol. 9.-N. 13.-P. 1569-1574.

107. Desvergne B., Wahli W. Peroxisome proliferator-activated receptors: nuclear control of metabolism // Endocrine Rev. 1999. — Vol. 20. — N. 5. — P. 649-688.

108. Santoro M.G. Antiviral activity of cyclopentenone prostanoids // Trends in Microbiology. 1997. - Vol. 5. - N. 7. - P. 276-281.

109. Tanaka H., Hasegawa T., Kita N., Nakahara H., Shibata T. Polymer-assisted solution-phase synthesis and neurite-outgrowth-promoting activity of 15-deoxy-A12'14-PGJ2 derivatives // Chem. Asian J. 2006. - N. 1. -P. 669-677.

110. Bittencourt P.I.H., Curi R. Antiproliferative prostaglandins and the MRP/GS-X pump role in cancer immunosuppression and insight into newstrategies in cancer gene therapy // Biochemical Pharmacol. 2001. -Vol. 62.-N. 7.-P. 811-819.

111. Fu Y., Luo N., Lopes-Virella M.F. Unregulation of interleukin-8 expression by prostaglandin D2 metabolite 15-deoxy-A12'I4-prostaglandin J2 (15-deoxy-PGJ2) in human THP-1 macrophages // Atherosclerosis. 2002. — Vol. 160.-N. l.-P. 11-20.

112. Johnson C.R., Chen Y.F. Development of a triply convergent aldol approach to prostanoids // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56. - N. 10. - P. 3344-3351.

113. Ferrier R.Y. The conversion of carbohydrate derivates into functionalized cyclohexanes and cyclopentanes // Chem. Rev. 1993. - Vol. 93. - N. 8. -P. 2779-2831.

114. Johnson C.R., Penning T.D. Triply convergent synthesis of (-)-prostaglandin E2 methyl ester // J. Am. Chem. Soc. 1988. - Vol. 110.— N. 14.-P. 4726-4735.

115. Johnson C.R., Penning T.D. Triply convergent synthesis of (-)-prostaglandin E2 // J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. - N. 18. -P. 5655-5656.

116. Hudlicky T., Luna H., Barbieri G., Kwart L.D. Enantioselective synthesis through Microbial Oxidation of arenes. Efficient preparation of terpene and prostaglandin synthons // J. Am. Chem. Soc. 1988. - Vol. 110. - N. 14. -P. 4735-4741.

117. Borcherding D.R., Scholtz S.A., Borchardt R.T. Synthesis of analogues of neplanocine A: utilization of optically active dihydroxycyclopentenones derived from carbohydrates // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - N. 24. -P. 5457-5461.

118. Belanger P., Prasit P. Carbocycles from carbohydrates: a simple route to an enantimerically pure prostaglandin intermediate // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29. - N. 43. - P. 5521-5524.

119. Petrignet J., Prathap I., Chandrasekhar S., Yadav J.S. A catalytic method for converting vinylic furanoses into cyclopentenones // Angew. Chem., Int. Ed. 2007. - Vol. 46. - N. 33. - P. 6297-6300.

120. Lee K., Cass C., Jacobson K.A. Synthesis using Ring Closure Metathesis and effect on nucleoside transport of a (N)-methanocarba 1S'-(4-nitrobenzyl)thioinosine derivative // Org. Lett. 2001. - Vol. 3. - N. 4. -P. 597-599.

121. Schrock R.R. Multiple metal-carbon bonds for catalytic metathesis reactions (Nobel lecture) // Angew. Chem., Int. Ed. 2006. - Vol. 45. - N. 23. -P. 3748-3759.

122. Иванова H.A., Валиуллина 3.P., Шитикова O.B., Мифтахов М.С. О реакции метил-4-метилен-2,3-0-изопропилиден-/?Т>рибофуранозида с N-бромсукцинимидом в водном тетрагидрофуране // Журн. орг. химии. 2007. - Т. 43. - Вып. 5. - С. 745-749.

123. Le Drian С., Greene А.Е. Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A // J. Am. Chem Soc. 1982. - Vol. 104. -N. 20.-P. 5473-5483.

124. Andrau L., Lebreton J., Viazzo P., Alphand V., Furstoss R. An integrated chemoenzymatic synthesis of enantiopure (-^-(lT^S^-cyclosarkomycin: a sarkomycin precursor // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. - N. 5. -P. 825-826.

125. Ivanova N.A., Valiullina Z.R., Akhmetdinova N.P., Miftakhov M.S. Synthesis of (4S,5S)-4,5-(9-isopropylidenecyclopent-2-ene-l-one via the intramolecular Reformatsky reaction // Tetrahedron Lett. 2008. - Vol. 49. -N. 43.-P. 6179-6181.

126. Houk K.N. Strozier R.W. On Lewis acid catalysis of Diels-Alder reactions // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - N. 12. - P. 4094-4096.

127. Reymond S., Cossy J. Copper-catalyzed Diels-Alder reactions // Chem. Rev. -2008.-Vol. 108. -N. 12.-P. 5359-5406.

128. Акбутина Ф.А., Торосян С.А., Мифтахов M.C. Некоторые особенности реакции катализируемого RuC^ периодатного окисления ЗЛ^-замещен-ных 5-алленил-4,4-диметокси-2,5-дихлорциклопент-2-ен-1-онов // Изв. РАН. Сер. Хим. 1997.-N. 9.-С. 1646-1648.

129. Gimazetdinov A.M., Vostrikov N.S., Miftakhov M.S. Simple synthetic protocol for the preparation of enantiomeric 3-oxabicyclo3.3.0.oct-6-en-2-ones // Tetrahedron Asymm. 2008. - Vol. 19. - N. 9. - P. 1094-1099.

130. Nagayama K., Kumar A., Wuthrich K., Ernst R.R. Experimental techniques of two-dimensional correlated spectroscopy // J. Magn. Reson. 1980. -Vol. 40.-N. 2.-P. 321-334.

131. Aue W.P., Bartholdi E., Ernst R.R. Two-dimensional spectroscopy. Applicaction to nuclear magnetic resonance // J. Chem. Phys. — 1976. — Vol. 64. N. 5. - P. 2229-2246.

132. Bax A., Morris G.A. An improved method for heteronuclear chemical shift correlation by two-dimensional NMR // J. Magn. Reson. 1981. - Vol. 42. - N. 3. - P. 501-505.

133. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений // Изв. РАН. Сер. Хим. 2004. -N. 4. - С. 804-810.

134. Perdew J.P., Burke К., Ernzerhof М. Generalized gradient approximation made simple // Phys. Rev. Lett. 1996. - Vol. 77. - N. 18. - P. 3865-3868.

135. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. 1997. - Vol. 281. -P. 151-156.

136. Seco J.M., Quinoa E., Riguera R. The assignment of absolute configuration by NMR // Chem. Rev. 2004. - Vol. 104.-N. 1.- P. 17-117.

137. Edwards M.P., Ley S.V., Lister S.G., Palmer B.D., Williams D.J. Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin) // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49. -N. 19. - P. 3503-3516.

138. Grieco P.A. Cyclopentenones. An efficient synthesis of czs-Jasmone // J. Org. Chem. 1972. - Vol. 37. - N. 14. - P. 2363-2364.

139. Asao Т., Machiguchi Т., Kitamura Т., Kitahara V. Novel rearrangement of the adduct of 6,6-dimethylfulvene and dichloroketene // Chem. Commun. — 1970. -N. 2. P. 89-90.

140. Corey E.J., Arnold Z., Hutton J. Total synthesis of prostaglandins E2 and F2a (dl) via a tricarbocyclic intermediate // Tetrahedron Lett. — 1970. Vol. 11. -N. 4.-P. 307-310.

141. Brady W.T. Synthetic applications involving halogenated ketenes // Tetrahedron. 1981. - Vol. 37. -N. 17. - P. 2949-2966.

142. Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза. — М.: Мир. -1970.-Т. 4.-С. 176.

143. Corey E.J., Suggs J.W. Pyridinium chlorochromate. An efficient reagent for oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1975. - Vol. 16. -N. 31. - P. 2647-2650.

144. Parikh J.R., Doering W.E. Sulfur trioxide in the oxidation of alcohols by dimethyl sulfoxide // J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89. - N. 21. -P. 5505-5507.

145. Grosh A.K., Liu W. Total synthesis of (+)-sinefungin // J. Org. Chem. -1996.-Vol. 61.-N. 18.-P. 6175-6182.

146. Corey E.J., Kim C.U. A new and highly effective method for the oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. -N. 21. - P. 7586-7587.

147. Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир. — 1970.-Т. 2.-С. 218.

148. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окисления. — М.: Изд-во Наука. 1976.-С. 200.

149. Veysoglu Т., Mitscher L.A., Swayze J.K. A convenient method for the control of selective ozonization of olefins // Synthesis. 1980. - N. 10. — P 807-810.

150. Одиноков B.H., Толстиков Г.А. Озонолиз — современный метод в химии олефинов // Успехи химии. — 1981. — Т. 50. Вып. 7. — Р. 1207-1251.

151. Bunnelle W.H. Preparation, properties and reactions of carbonyl oxides // Chem. Rew. 1991. - Vol. 91. - N. 3. - P. 335-362.

152. Van Omum S.G., Champeau R.M., Pariza R. Ozonolysis applications in drug synthesis // Chem. Rew. 2006. - Vol. 106. - N. 7. - P. 2990-3001.

153. Bunnelle W.IT., Isbell T.A. The influence of remote heteroatom substituents on the stereoselectivity of cyclopentene ozonolysis // J. Org. Chem. 1992.- Vol. 57. N. 2. - P. 729-740.

154. Johansen S.K., Lundt J. Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at allfive ring carbons // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. — 1999. — N. 24. — P. 3615-3622.

155. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. — M.: Мир. — 1981. Т. 1. — С. 228.

156. Greene А.Е., Depres J.-P. A versatile three-carbon annelation. Synthesis of cyclopentanones and cyclopentanone derivatives from olefins // J. Am. Chem. Soc. 1979. - Vol. 101. - N. 14. - P. 4003-4005.

157. Jiang S., Singh G., Batsanov A.S. Synthesis of a difluorinated carbasugar from D-ribose via intramolecular nitrone cycloaddition reaction // Tetrahedron Asymm. 2000. - Vol. 11. -N. 19. - P. 3873-3877.

158. APEX2 и SAINT. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2005.

159. Sheldrick G.M. // Acta Cryst. 2008. - N. 64. - P. 112-122.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.