Синтез и гетероциклизация азол-1-илкарбоксамидразонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Соколов, Андрей Владимирович

• Соколов, Андрей Владимирович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Соколов, Андрей Владимирович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Синтез амидразонов и их производных.

1.2. Синтез пятичленных гетероциклических систем на основе амидразонов карбоновых кислот.

1.2.1. Синтез 1,2,4-триазолов.

1.2.2. Синтез пиразолов.

1.2.3. Синтез других пятичленных гетероциклических структур.

1.3. Синтез шестичленных гетероциклических систем на основе амидразонов карбоновых кислот.

1.3.1. Синтез 1,2,4-триазинов.

1.3.2. Синтез пиримидинов.

1.3.3. Синтез пиридинов.

1.3.4. Синтез 1,2,4,5-тетразинов.

1.3.5. Синтез других шестичленных гетероциклов.

1.4. Синтез семичленных гетероциклических систем на основе амидразонов карбоновых кислот.

ГЛАВА 2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

2.1. Синтез азол-1-илкарбоксамидразонов и их производных.

2.1.1. Синтез азол-1 -илкарбоксамидразонов.

2.1.2. Синтез И1-ацил-(азол-1-ил)-карбоксамидразонов.

2.1.3. Синтез К1 -тиокарбамоил-(азол-1 -ил)-карбоксамидразонов.

2.2. Синтез пятичленных гетероциклических систем на основе азол-1 -илкарбоксамидразонов и их производных.

2.2.1. Взаимодействие азол-1-илкарбоксамидразонов с монокарбонильными соединениями.

2.2.2. Взаимодействие азол-1-илкарбоксамидразонов с ортоэфирами.

2.2.3. Синтез 3-(азол-1-ил)-5-амино-1,2,4-триазолов.

2.2.4. Гетероциклизация М'-ацил-(азол-1 -ил)-карбоксамидразонов

2.2.5. Взаимодействие азол-1-илкарбоксамидразонов с (3-дикарбонильными соединениями.

2.3. Синтез шестичленных гетероциклических структур на основе азол-1-илкарбоксамидразонов.

2.3.1. Конденсация азол-1-илкарбоксамидразонов с а-дикарбонильными соединениями.

2.3.2. Взаимодействие азол-1-илкарбоксамидразонов с этилцианоформиатом.

2.4. Синтез конденсированных гетероциклических систем на основе азол-1-илкарбоксамидразонов.

2.5. Изучение биологической активности синтезированных веществ.

2.5.1. Изучение острой токсичности некоторых азол-1-илкарбоксамидразонов и их производных по отношению к инфузориям Рагатесшт саийаШт.

2.5.2. Определение антимикробной активности азол-1 -илкарбоксамидразонов и их производных.

2.5.3. Исследование биологической активности КГ'-бензоил-(имидазол-1-ил)-карбоксамидразона по реакциям лейкоцитарной и эритроцитарной систем крови.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Реагенты и оборудование.

3.2. Синтез исходных соединений.

3.3. Синтез амидразонов азол-1 -илкарбоновых кислот.

3.4. Синтез М'-ацил^азол-ЬшО-карбоксамидразонов.

3.5. Синтез К1-тиокарбамоил-(азол-1-ил)-карбоксамидразонов.

3.6. Синтез 3-(азол-1-ил)-1,2,4-триазолов.

3.6.1. Взаимодействие азол-1-илкарбоксамидразонов с монокарбонильными соединениями.

3.6.2. Взаимодействие азол-1-илкарбоксамидразонов с ортоэфирами.

3.6.3. Синтез 3-(азол-1-ил)-5-амино-1,2,4-триазолов.

3.7. Гетероциклизация М1-ацил-(азол-1-ил)-карбоксамидразонов.

3.8. Взаимодействие имидазол- и бензимидазол-1-илкарбоксамидразонов с ацетилацетоном и дибензоилметаном.

3.9. Синтез шестичленных гетероциклических структур на основе азол-1-илкарбоксамидразонов.

3.9.1. Конденсация азол-1 -илкарбоксамидразонов с а-дикарбонильными соединениями.

3.9.2. Взаимодействие азол-1-илкарбоксамидразонов с этилцианоформиатом.

ЗЛО. Синтез конденсированных гетероциклических систем.

3.11. Методики проведения биологических испытаний.

3.11.1. Определение острой токсичности азол-1-илкарбоксамидразонов и их производных.

3.11.2. Определение антимикробных свойств азол-1-илкарбоксамидразонов, и их производных.

3.11.3. Исследование биологической активности К1-бензоил-(имидазол-1-ил)-карбоксамидразона по реакциям лейкоцитарной и эритроцитарной систем крови.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и гетероциклизация азол-1-илкарбоксамидразонов»

Актуальность работы. Лидирующее место в органической химии, как в теоретическом, так и в практическом аспекте, занимают азотсодержащие гетероциклические соединения благодаря разнообразию химических свойств, широким синтетическим возможностям, и наличию среди них большого числа физиологически активных соединений, как природного, так и синтетического характера.

При этом одной из ключевых проблем конструирования новых и труднодоступных гетероциклических систем является поиск доступных полифункциональных субстратов, позволяющих вести целенаправленный синтез разнообразных гетероциклических структур.

В этом отношении перспективными являются 1-цианоазолы, имеющие реакционноспособную цианогруппу и легко элиминируемый азольный фрагмент. В последнее время появилось достаточно много публикаций о применении подобных соединений в синтезе гетероциклических систем. Однако исследования, посвященные взаимодействию 1-цианоазолов с производными гидразина и синтезу на их основе бигетероциклических систем со связью С-М между циклами, на данный момент отсутствуют. В связи с этим поиск путей синтеза подобных гетероциклических соединений представляет большой практический интерес.

Цель работы. Изучение взаимодействия 1-цианоазолов с гидразином и его производными. Разработка методов синтеза неизвестных ранее азол-1-илкарбоксамидразонов, изучение закономерностей, направления и границ применения реакций их гетероциклизации под действием различных нуклеофильных и электрофильных реагентов. Синтез труднодоступных азотсодержащих би- и полигетероциклических соединений со связью азот-углерод между гетероциклами. Проведение первичного биотестирования некоторых синтезированных соединений.

На защиту выносятся:

• синтез азол-1-илкарбоксамидразонов и азотсодержащих бигетероциклических структур со связью азот-углерод между циклами на их основе.

• закономерности протекания реакций гетероциклизации Ы1-замещенных азол-1-илкарбоксамидразонов в зависимости от природы заместителя и азольного фрагмента.

• результаты изучения реакционной способности азол-1 -илкарбоксамидразонов по отношению к 1,2-диэлектрофилам. Научная новизна.

1. Изучена реакция нуклеофильного присоединения гидразина и его замещенных, гидразидов карбоновых кислот, метилкарбазата и тиосемикарбазида к 1-цианоазолам. Установлено, что основными продуктами реакции являются производные азол-1 -илкарбоксамидразонов.

2. Показано, что азол-1-илкарбоксамидразоны конденсируются с ортоэфирами карбоновых кислот с образованием 3-(азол-1-ил)-1,2,4-триазолов. Ы'-тиокарбамоил- и К'-метоксикарбонильные производные образуют 3-(азол-1-ил)-5-амино-1,2,4-триазолы и 5-(азол-1-ил)-1,2,4-триазолоны-5 соответственно.

3. Установлено, что К'-ацильные производные азол-1 -илкарбоксамидразонов не подвергаются циклизации в 3-(азол-1-ил)-1,2,4-триазолы. На примере К'-бензоильного производного показано, что в данном случае реализуется иное направление реакции - элиминирование азольного фрагмента и образование 2-амино-5-фенил-1,3,4-оксадиазола.

4. Разработаны методики синтеза производных 3-(азол-1-ил)-1,2,4-триазинов, на основе азол-1-илкарбоксамидразонов и а,р-дикарбонильных соединений, а также этилцианоформиата.

5. Изучена внутримолекулярная гетероциклизация галогензамещенных 1-цианоазолов имидазольного ряда с гидразинами, приводящая к труднодоступным аминопроизводным конденсированных полназагетероциклов. Показано, что реакция проходит через образование соответствующих азол-1 -илкарбоксамидразонов.

Практическая значимость. Разработаны препаративные методы синтеза азол-1-илкарбоксамидразонов и бигетероциклических соединений со связью С-N между циклами на их основе. Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, обладающие антимикробной, фунгицидной, а также иммуностимулирующей активностью.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на IV и V Всероссийских конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (г. Саратов, 2003, 2005), X Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (г. Саратов, 2004), XVI Всероссийской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (г. Екатеринбург, 2006), международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейлынтейна до современности» (г. С. Петербург, 2006).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 13 печатных работ: 5 статей в центральной печати, 1 статья в сборнике научных трудов, 7 тезисов докладов на конференциях различных уровней.

Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Текст диссертации изложен на 159 стр. машинописного текста, содержит 34 таблицы, 4 рисунка, 221 литературную ссылку на работы отечественных и зарубежных авторов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Соколов, Андрей Владимирович

ВЫВОДЫ

1. Разработан метод синтеза различных азол-1-илкарбоксамидразонов на основе 1-цианоазолов и гидразина и его производных. Выходы конечных продуктов зависят как от природы 1-цианоазола, так и от реакционной способности реагента.

2. Исследована гетероциклизация 1Ч1 -метоксикарбонил- и М'-тиокарбамоил-(азол-1-ил)карбоксамидразонов, приводящая к производным 1,2,4-триазолов. Показано, что циклизация К1-ацил-(азол-1-ил)карбоксамидразонов не приводит к образованию 1,2,4-триазолов. В случае М1-бензоил-(азол-1-ил)карбоксамидразонов наблюдается элиминирование азольного фрагмента и образование 2-амино-5-фенил-1,3,4-оксадиазола.

3. Показано, что незамещенные и М'-фенилзамещенные азол-1-илкарбоксамидразоны в реакции с ортоэфирами образуют соответствующие 3 -(азол-1 -ил)-1,2,4-триазолы.

4. Установлено, что азол-1-илкарбоксамидразоны взаимодействуют с монокарбонильными соединениями с образованием алкил(арил)иденовых производных.

5. Показано, что а-дикарбонильные соединения, а также этилцианоформиат реагируют с азол-1-илкарбоксамидразонами с образованием производных 3-(азол-1-ил)-1,2,4-триазинов, в то время как конденсация с (3-дикарбонильными соединениями приводит к расщеплению амидразонной структуры и образованию незамещенного азольного и пиразольного фрагментов.

6. Изучено взаимодействие галогензамещенных 1-цианоазолов имидазольного ряда с гидразинами. Показано, что реакция приводит к конденсированным полиазагетероциклам через стадию образования соответствующих амидразонов, которые в условиях реакции претерпевают внутримолекулярную циклизацию.

7. Среди синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие антимикробной, фунгицидной, а также иммуностимулирующей активностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Соколов, Андрей Владимирович, 2006 год

1. Neilson D.G., Roger R., Heatle J.W.M., Newlands L.R. The chemistry of amidrazones // Chem. Rews. 1970. - Vol. 70. - N. 1. - p. 151.

2. Русанов A.JI. Химия незамещенных моно- и бисамидразонов // Усп. Химии. 1974.-Т. 43.-Вып. 9.-е. 1669.

3. Келарев В.И., Гасанов С.Ш., Караханов P.A., Поливин Ю.Н., Куатбекова К.Т., Панина М.Е. Синтез функциональных производных индол-3-карбоновых кислот // ЖОрХ. 1992. Т. 28. - № 12. - с. 2561-2568.

4. Келарев В.И., Силин М.А., Кобраков К.И., Рыбина И.И., Королев В.К. Синтез 1,3,5-тризамещенных 1Н-1,2,4-триазолов, содержащих гетарильный фрагмент // ХГС. 2003. - № 6. - с. 863-871.

5. Сергиевский A.B., Пирогов C.B., Мельникова С.Ф., Целинский И.В. Реакции метил 4-аминофуразан-З-карбоксимидата с азотсодержащими нуклеофилами // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. - № 5. - с. 755-758.

6. Павлов П.А., Кульневич В.Г. Синтез 5-замещенных цианофуранов и их реакции с гидразином // ХГС. 1986. - № 2. - с. 181-186.

7. Андрианов В.Г. Синтез и свойства производных 4-аминофуроксан-5-карбоновой кислоты // ХГС. 1997. - № 8. - с. 1115-1119.

8. Erczi I., Rablazky G., Varro A., Somogy G., Kuerthy M., Body I. Syntheis and anti-arrhythmic activity of aminoguanidine derivatives // Eur. J. Med. Chem. -1993. Vol. 28. -N. 3. -p. 185-193.

9. Organic Synthesis. 1988. Coll. Vol. 66. - p. 142.

10. Dost J., Heschel M., Stein J. Zur Herstellung von Sauredderivaten der Oxalsaure-N'-acylamidrazone // J. Pract. Chem. 1986. -N.4. - 551-557. РЖ. Химия.- 1987. - 11Ж339.

11. П.Андрианов В.Г., Семенихина В.Г., Еремеев A.B. Перегруппировки 1-окса-2-азолов 8. Синтез и перегруппировки амидразонов 1,2,4-оксадиазол-3-карбоновой кислоты // ХГС. 1992. - № 7. - с. 964-968.

12. Hassaanen H.M., Abdelhamid A.O., Fahmi A.A., Shawali A.S. Synthesis and Reactions of N-Aryl-C-arylsulfonylformohydrazidoyl Bromides // J. Het. Chem. 1985. - Vol. 22. - p. 395-400.

13. Farag A.M., Algharib M.S. Improved synthesis of amidrazones from hydrazonoylchlorides // Org. prep. proc. int. 1988. - Vol. 20. - p. 521.

14. Hassaanen H.M., Shawali A.S., Elwan N.M., Ibrahim A. Syntheis and antihypertensive activity of aminoguanidine derivatives // Arch, pharm, res. -1991.-Vol. 14.-p. 266.

15. Ibrahim M.K.A., Eigharib M.S., Farag A.M., Elghandour A.H. Reaction of hydrazidoyl chlorides with heterocyclic amines & mercaptanes // Indian J. Chem. 1988. - Vol. 27B. -N. 9. - p. 836. РЖ. Химия. - 1989. - 18Ж236.

16. Elfahham H.A., Abdel-Latif F.F., Mohammed S.K. Synthesis of 1-substituted-5-amino-N-hydrazonoylpyrazoles. // Indian J. Chem. 1990. - Vol. 29B. - p. 381.17.1brahim M.K.A., Eigharib M.S., Farag A.M., Elmoghayer R.H. Syntheisi ofл

17. N -(benzimidazol-2-yl)-aminoguanidines // J. Indian Chem. Soc. 1988. -Vol. 65.-p. 194.

18. Thaher B.A., Zahra J.A., El-Abadelah M.M., Otto H.H. On the synthesis of 3-acetyl-l-aryl-l,4,5,6-tetrahydro-lH-l,2,4-triazepin-7-ones by reaction of nitrilimines with 3-aminopropanoic acid // Monatsh. 2004. - Vol. 135. - p. 435-439.

19. Lutz G., Werner J., Joachim B.H., Ute S. Umsetzung von Diarylnitriliminen mit azolen. 7. Mitteilung bber Reactionen von 1,3-Dipolen mit Heterocyclen // Z. Chem. 1990. - Vol. 30. - N. 8. - p. 286-288. РЖ. Химия. - 1991. -6Ж318.

20. Eighandour A.H.H. Hydrazonoyl halides in heterocyclic chemistry: synthesis of new poly functionally substituted pyrazoles, pyridazines and pyrazolo3,4-d.pyridazines // J. Chem. Res. Synop. 1993. - N. 9. - p. 358-359. РЖ. Химия.- 1995. -1Ж211.

21. Ferwanah A.R.S., Awadallah A.M. Reaction of nitrilimiries and nitrile oxides with hydrazines, hydrazones and oximes // Molecules. 2005. - N. 10. - p. 492-507.

22. Но Б.И., Шишкин E.B., Сафонов C.A., Рассказчикова Н.Б. Первые представители адамантилсодержащих амидразонов // ЖОХ. 2001. - Т. 71.-№ 10.-С. 1755-1756.

23. Е1 Kaim L., Grimaund L., Jana N.K., Mettetal F., Tirla C. Amines addition to a-nitrohydrazones: application to amidrazones and triazoles formation // Tetrahedron letters. 2002. - Vol. 43. - p. 8925-8927.

24. Katritzky A.R., Huang T.B., Voronkov M.V. Direct and efficient synthesis of dimethylformamidrazones using benzotriazole Vilsmeier reagent // JOC. -2000. Vol. 65. - p. 2246-2248.

25. Potts К.Т. The chemistry of 1,2,4-triazoles // Chem. Rev. 1960. - Vol. 61.(2).-p.87-127.

26. ЗО.Келарев В.И., Силин М.А., Кобраков К.И., Рыбина И.И., Королев В.К. Синтез 1,3,5-тризамещенных 1Н-1,2,4-триазолов содержащих гетарильные фрагменты // ХГС. 2003. - Т. 39. - N. 6. - с. 863-871.

27. Francis J.E., Gorczyca L.A., Mazzenga G.C., Mecler H. A convenient synthesis of 3,5-disubstituted-l,2,4-triazoles // Tetahedron Letters. 1987. -N. 43.-p. 5133-5136.

28. Кравченя H.A. Новый способ получения 5-алкил-3-ациламино-1,2,4-триазолов // Хим. Фарм. Журн. 1989. - Т. 33. - № 12. - с. 1495-1496.

29. Catarzi D., Cecchi L., Colotta V., Filacchioni G., Melani F. Tricyclic heteroaromatic systems. l,2,4-triazolol,5-a.quinoxaline // J. Het. Chem. -1992. Vol. 29. -N. 5. - p. 1161-1163. РЖ. Химия. - 1994. - 4Ж191.

30. Czollner L., Szilagyi G., Lango J., Janaky J. 1,2,4-triazoles, II Synthesis of diphenyl-3-trifluoromethyl-lH-l,2,4-triazoles // Monatsh. Chem. 1988. -Vol. 119.-p. 349-353.

31. Modzelewska-Banachiewicz В., Banachiewicz J., Chodkowska A., Jagiello-Wojtowicz E., Mazur L. Synthesis and biological activity of new derivatives of 3-(3,4-diaryl-l,3,4-triazolyl-5)propenoic acid // Eur. J. Med. Chem. 2004. -Vol. 39.-p. 873-877.

32. Kurihara H., Kikuchi K., Shirai K. Reaction of y-thiobutiryc lactone with urea derivatives // J. Synth. Org. Chem. Jap. 1987. - Vol. 45. -N. 8. - p. 806-808. РЖ. Химия. - 1989. - 20Ж236.

33. Ashry H.E., Awad L.F., Winker M. A new approach to the synthesis of nucleosides of 1,2,4-triazole // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000. - p.829-834.

34. ShailajaP.M., Pattuparambil P.R., Srinivasachari R. Regiospecific synthesis of N-sulfonyl derivatives of 3,5-diamino-lH-l,2,4-triazole and 2,5-diamino-1,3,4-thiadiazole // Synthesis. 1991. -N. 3. - p. 220-222.

35. Knight R.L., Leeper F.J. Comparison of chiral thiazolium and triazolium salts as asymmetric catalysts for the benzoin condensation // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.-1998.-p. 1891-1893.

36. Buzykin B.I., Bredikhina Z.A. An approach to l-aryl-l,2,4-triazoles // Synthesis. 1993. - N. 1. - p. 59-61.

37. Dobosz M., Vujes M. The reactions of hydroiodide of 2-amino-l-substituted guanidine derivatives with aromatic isothiocyanates // Heterocycles. 2002. -Vol. 57.-N. 6.-p. 1135.

38. Chevallet P., Doumbia O., Fulerand P., Castel J., Orzalesi H. Synthese d'aryloxyacetaldehyde N"-hydroxyguanylhydrazones // Bull. Soc. Chim. Fr. -1991. -N. 1. -p. 81-86. РЖ. Химия. 1991. - 16Ж330.

39. Усова Е.Б., Крапивин Г.Д., Заводник В.Е., Кульневич В.Г. // 6 Всес. совещ. по орган, кристаллохимии. Киев. 1991. - С. 85. (4Ж306/1992).

40. Усова Е.Б., Крапивин Г.Д., Заводник В.Е., Кульневич В.Г. Синтез и свойства 5-фурил(арил)-А -1,2,4-триазолинов и -А -1,3,4-тиадиазолинов.

41. Молекулярная и кристаллическая структура 2-ацетиламино-5-фенил-Д -1,3,4-тиадиазолина // ХГС. 1994. - Т. 30. - № 10. - с. 1337-1344.

42. Potts К.Т., Hirch С. // 1,2,4-triazoles. XVIII. Synthesis of 5H-s-triazolo5,l-c.-s-triazole and its derivatives. // JOC. 1968. - Vol. 33. - p.143-150.

43. Molina P., Vilaplana M.J., Andreu P.L., Miller J. Oxamic acid derivatives in heterocyclic synthesis: Preparation of l,2,4-triazolol,5-a.pyrazine derivatives //J. Heterocycl. Chem. 1987. - Vol. 24. -N. 5. - p. 1281-1284.

44. Miyamoto Y., Yamazaki C., Matzui M. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles. 5. A new route to 5-amino-1,2,4-triazolo- 1,5-a.-1,3,5-triazine derivatives // J. Het. Chem. 19190. - Vol. 27. - N. 6. - p. 1553-1557. РЖ. Химия. - 1992.-1ЖЗ15.

45. Gatta F., Giudies M.R.D., Borioni A. Synthesis of l,2,4.triazoloquinazoline and [l,2,4]triazolo-l,4-benzodiazepine derivatives // J. Het. Chem. 1993. -Vol. 30.-p. 11-16.

46. Lee K.-J., Kim J.L., Hong M.K., Lee J.-Y. Heterocyclization reactions of azinoisocyanates. Synthesis of 2H-l,2,4-triazol-3(4H)-one derivatives // J. Het. Chem. 1999.-Vol. 36.-p. 1235-1240.

47. Ранский А.П., Карцев В.Г. // 5 Всес. конф. По химии азотсодерж. гетероцикл. соед., Черноголовка. 1991. - Ч. 1. - С. 136. РЖ. Химия. -1992. - 7Ж337.у

48. Modzelewska В. Badania nad reakcj^ N -podstawiorych amidrazonrw z izotiocyjanianem metoksykarbonyloetylowym. Cz^sc I // Ann. UMCS. AA. -1989. Vol. 41. - p. 45-52. РЖ. Химия. - 1990. - 14Ж301.

49. Соссо M.T., Congiu C., Maccioni A. Synthesis of l-acyl-5-pyrazolones and pyrrolidino2,3-c.pyrazol-3-ones // J. Het. Chem. 1990. - Vol. 27. - p. 683686.

50. Foks H., Pancechowska-Ksepko D., Kedzia A., Zwolska Z., Janowiec M., Augustovicz-Kopec E. Synthesis and antibacterial activity of lH-pyrazolo3,4-b.pyrazine and -pyridine derivatives // И Farmaco. 2005. - Vol. 60. - p. 513517.

51. Cerioni G., Cocco M.T., Congiu C., Maccioni A. Synthesis and structure of heterocyclic compounds. l-amino-2,4-disubstituted imidazoles // J. Het. Chem. -1981.-Vol. 18.-pp. 1379-1382.

52. Cocco M.T., Olla C., Onnis V. 1-Acylaminoimidazoles synthesis and antimicrobial activity // II Farmaco. 1992. - Vol. 47. - N. 2. - p. 229-238.

53. Dunn P.J. Synthesis of commercial phosphodiesterase(V) inhibitors // Org. Proc. Res. & Development. 2005. - Vol. 9. - N. 1. - p. 88-97.

54. Modzelewska B.Reacja p-fenyleno-bis-N3-2-picolinamidrazonu z ryznumi isotiocyjanianami i dwusiarczkiem wegla // Ann. UMCS. AA. 1992. - N. 6263. - p. 205-209. РЖ. Химия. - 1993. - 18Ж257.

55. Мамедов Б.А., Валеева B.H., Антохина J1.A., Нуретдинов И.А. Взаимодействие этилового эфира З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с тиосемикарбазонами // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1991. - № 6. -с. 1422-1426.

56. Pratap S.A., Ramzan A.M., Rajendra S., Kumar V.V. Synthesis of 5-(N-cycloheheylidenhydrazono)-3-arylimino-l,2,4-dithiazolidines // Acta. Chim. Hung. 1990. - Vol. 127. -N. 1. - p. 29-33. РЖ. Химия. - 1991. - 8Ж347.

57. Felding G., Holm A. Synthesis of mesoionic 1,2,3,5-thiatriazoles // Acta chem. scand. 1988. - Vol. 42. -N. 2. - p. 63-66.

58. Миронович JI.M., Промоненков B.K. 1,2,4-Триазины // Итоги науки и техн. ВИНИТИ. Сер. Орг. Химия. 1990. - Т. 22. - с. 3-267.

59. Konno S., Osawa N., Yamanaka H., Kawamura S. Synthesis of 6-substituted 3,5-diaryl-l,2,4-triazines as potential herbicidal agents // J. Agric. Food Chem. 1995. - Vol. 43. -N. 3. -p. 838-842.

60. Michael J.M., Michael M.A. Synthesis and reaction of a new series of 1,2,4-triazine derivatives // Egypt. J. Chem. 1986. - Vol. 29. - N. 5. - p. 603-608. РЖ. Химия. - 1989. - 11Ж328.

61. Miyamoto К., Nishimura Т. Противовирусная и противобактериальная активностьи 3-(замещенный бензолсульфонамино)-5,6-ди(пара-замещенный фенил)-1,2,4-триазинов // «Якугаку дзасси». 1986. - Vol. 108.-N. 1.-р. 50-57. РЖ. Химия.- 1988.- 17Ж249.

62. Neunhoeffer H., Reichel D., Cullmann В., Rehn I. Synthese und Reaktionen von 5-Chlor-1,2,4-triazinen // Liebigs Ann. Chem. 1990. - N. 7. - p. 631640. РЖ. Химия. - 1991. - 2Ж318.

63. Wamhoff H., Tzanova M. Novel 6-azapteridines from bifunctional 1,2,4-triazines // Coll. Czech. Chem. 2003. - Vol. 68. - N. 5. p. 965-974,

64. Neunhoeffer H., Klein-Cullmann В., Synthese von 1,2,4-triazinen, XV. Synthese von l,2,4-triazin-6(lH)-onen // Liebigs. Ann. Chem. 1992. - p. 1271-1274.

65. Altuna-Urquijo M., Stanforth S.P., Tarbit B. The preparation of 1,2,4-triazines from a,{3-diketo-ester equivalents and their application in pyridine synthesis // Tetrahedron letters. 2005. - Vol. 46. - p. 6111-6113.

66. George Т., Parthasarathy P.S., Anandan L., Kishore R.M. Heterocyclic Noxides: Part 3 // Indian J. Chem. 1989. - Vol. 28B. - N. 7. - p. 556-557. РЖ. Химия. - 1990. - 15Ж283.

67. Garg N.K., Stoltz B.M. Synthesis of bis(indole)-l,2,4-triazinones // Tetrahedron letters. 2005. - Vol. 46. - N. 12. - p. 1997-2000.

68. Neugebauer F. A., Fisher H. Synthesis of some derivatives of 5-methyleno-1,2,4-triazines // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - p. 2883-2898.

69. Neunhoeffer H., Diehl W., Karafiat U. Nitrile aus aldehyden und 4-aminocyclopentae.-l,2,4-triazinen // Liebgs Ann. Chem. 1989. - N. 2. - p. 105-110. РЖ. Химия. - 1989. - 19Ж304.

70. Hamdy H.A., Sanaa A.O., Mohie A.F. Reactions with meso-diphenylethylenediamine // Egypt. J. Chem. 1987. - Vol. 30. -N. 3 - p. 239247. РЖ. Химия. - 1991. - 8Ж312.

71. Trave R., Garanti L., Zecchi G. Ring closure of ortho-blocked 4-aryl-l,2,4-triaza-l,3-dienes via 1,6-electrocyclizationfollowed by Diels-Alder dimerization // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. - N. 7. - p. 1533-1536. РЖ. Химия. - 1988. - 4Ж328.

72. Abdel-Rahman R.M., Ghareib M. Synthesis & biological activities of some new 3-substituted 5,6-diphenyl-l,2,4-triazines // Indian J. Chem. 1987. -Vol. B26. -N. 5. -p. 296-500. РЖ. Химия. - 1988. - 8Ж316.

73. Cocco M.T., Congiu C., Onnis V., Macciconi A. l,2,4-triazolo4,3-c.pyrimidines from 4-acylhydrazinopyrimidines // J. Het. Chem. 1992. - Vol. 29.-p. 1341-1347.

74. Mezheritsky V.V., Minkin Y.I., Minayeva L.G., TyurinR.G., Krasnikov V.V., VorobyevE.V., Starikova Z.A. Two approaches to a new heterocycle system of pyrazolo4,3-e.[l,2,4]triazolo[l,5-c]pyrimidine // ARKIVOC. 2005. -p.9

75. Cocco M.T., Congiu C., Onnis V., Bernard A.M., Piras P.P. New trifluoromethylated pyridines from functionalized N'-acylamidrazones // J. Het. Chem. 1996. - Vol. 33. - p. 1771-1773.

76. Cocco M.T., Congiu C., Onnis V., Bernard A.M., Piras P.P. Reaction of N'-acylamidrazones with trifluoroacetylvinyl ethers. Synthesis of new 4-trifluoromethyl- and 6-trifluoromethylpyridines // J. Het. Chem. 1997. - Vol. 34.-p. 1283-1290.

77. Cocco M.T., Congiu C., Maccioni A., Onnis V. New synthesis of 2(1H)-pyridone derivatives // J. Het. Chem. 1992. - Vol. 29. - p. 1631-1634.

78. Cocco M.T., Congiu C., Onnis V., Maccioni A. Heterocyclization of acetamidrazones. 1. Synthesis of l,2,4-triazolo4,3-a.pyridines via ring closure of 6-(2-acylhydrazino)pyridine intermediates // J. Het. Chem. 1991. - Vol. 28.-p. 797-800.

79. Fields S.C., Parker M.H., Erickson W.R. A simple route to unsymmetrically substituted 1,2,4,5-tetrazines // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59.-N. 26.-p. 8284-8287.

80. Hoz A., Pardo C., Sanchez A., Elguero J. Reaction of N-unsubstituted azoles with diphenylnitrileimine // J. Chem. Res. (S). 1990. N. 9. - p. 294295. РЖ. Химия. - 1991. - 8Ж303.

81. Coburn M.D., Ott D.G. An improved synthesis of 3,6-diamino-l,2,4,5-tetrazine // J. Het. Chem. 1990. - Vol. 27. - N. 7. - p. 1941-1945.

82. Нахманович А.С., Карнаухова Р.В., Комарова Т.Н., Сигалов М.В., Крон J1.A. Реакция метилпропиолата с тиосемикарбазонами // ХГС. -1988. № 1. - с.123-125. (11Ж243/88).

83. Zahra J., Thaher В., El-Abadelah М., Klinga М. Tautomerism and X-ray structure of dihydro-5H-l,3,4-benzotriazepine-5-ones// Heterocycles. 2002. -Vol. 57.-N. 12.-p 2365-2371.

84. Zahra J., Thaher В., El-Abadelah M., Klinga M. Facile synthesis of model l,4-dihydro-lH-l,3,4-benzotriazepin-5-ones // J. Het. Chem. 2002. -Vol. 39.-p. 901-904.

85. Frohberg P., Nuhn P. New synthesis of benzotriazepins by non2 3convenient cyclization reaction of N , N -diarylamidrazones // Heterocycles. -1996. -N. 3. -p. 2549-2552.

86. Drutkowski G., Donner C., Schulze I., Frohberg P. Derivatives of arylhydrazonic acids. Part 2: A facile approach to novel 4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazoles via cyclization of amidrazones // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - N. 26.-p. 5317-5326.

87. Morgenstern O. Chemistry and biological activity of 1,3,4-benzotriazepins. Part 3 // Pharmazie. 2000. - Vol. 55. - p. 871-891.

88. Case F.H. The preparation of diazine derivative containing the ferroin group // J. Het. Chem. 1968. - Vol. 5. - p. 223-226.

89. Case F.H., The preparation of certain new diphenyl and bis(2-pyridyl)ffi'-triazines (1) // J. Het. Chem. 1968. - Vol. 5. - p. 413-415.

90. Case F.H. The preparation of hydrazidines and ш'-triazines related to substituted 2-cyanopyridines // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30. - p. 931-933.

91. Libman D.D., Slack R. Congeners of pyridine-4-carboxyhydrazide. Part I. Derivatives of 4-cyanopyridine and 2-cyanopyridine // J. Chem. Soc. 1956. N. 10.-p. 2253-2260.

92. Matsuda K., Morin L.T., Preparation and reactions of 1 -cyanoformimidic acid hydrazide // JOC. 1961. - Vol. 26. - p. 3783-3787.

93. Erlenmeyer H., Mengisen W, Prijs B. Uber derívate des 5-aminothiazoles. II. // Helv. Chim. Acta. 1947. - Vol. 30. -p. 1865.

94. Prijs В., Mengisen W, Fallab S., Erlenmeyer H. Uber derívate des 5-aminothiazoles. I. // Helv. Chim. Acta. 1952. - Vol. 35. - p. 187.

95. Kaufmann Т., Spaude S, Wolf D. Synthese von Amidrazonen aus nitrilen und natriumhydrazid // Angew. Chem. 1963 - Jahrg. 75. - p. 344. // Angew. Chem. Internat. Edit. - 1963. Vol.2. -N.4. -p. 217.

96. Kaufmann Т., Spaude S., Wolf D. Synthese von Amidrazonen aus nitrilen und natriumhydrazid // Chem. Ber. 1964. - Jahrg. 97. - p. 34363443.

97. Sawney S.N., Gupta A., Vir D. Herbicidal activity of N -(benzimidazol-2-yl)-aminoguanidine // Indian J. Chem. Sect. "В". 1991. - Vol. 6. -N. 6. -p .584-588.

98. Kitawaki T. Synthesis some triazoles and related compounds from monosubstituted aminoguanidines // Nippon Kagaku Zasshi. 1957. - Vol. 78. -p. 1435-1439.

99. Bream J.B, Picard C.W, White T.G, Lauener H. Aralkylaminoguanidines and related compounds // J. Med. Chem. 1970. -Vol. 13.-p. 1051-1057.

100. Thomas T.L, Fedorchuk M, Shetty B.V, Anderson F.E. Synthesis and activity of some 3-substituted l,2,3,4-pseudooxotriazol-5-ones and their precursors and related compounds // J. Med. Chem. 1970. - Vol. 13. - p. 196-203.

101. Huisgen R. Synthese von Aminoguanidinen aus cyanamid // Chem. Ber. 1965. - Jahrg. 98. - p. 1476-1486.

102. Wu Y.-Q, Limburg D.C, Wilkinson D.E., G.C.Hamilton 1-cyanoimidazole as a mild and efficient electrophilic cyanating agent // Org. lett. 2000. - Vol. 2. - N. 6. - p. 795-797.

103. Соколов A.B., Комогорцев A.H, Нечаева O.H, Пурыгин П.П. Синтез и гетероциклизация бензимидазол-1-илкарбоксамидразонов //

104. Изв. Вузов, Сер. Химия и хим. технология. 2005. - Т. 48. - вып. 11. - С. 17-19.

105. Соколов А.В., Нечаева О.Н., Пурыгин П.П. Синтез азол-1-илкарбоксамидразонов и 3-(азол-1-ил)-5,6-ди-К-1,2,4-триазинов // Изв. ВУЗов. Сер. Химия и хим. технология. 2006. - Т. 49. - вып. 8. - С.39-41.

106. Jakobsen P., Treppendahl S. The structure of N,N,N' '-trisubstituted formamidrazones // Acta Chem. Scand. "B". 1977. - Vol. 31. - p. 92-93.

107. Jakobsen P., Treppendahl S. jV"-Sulphonylformamidrazones; preparation and characterization // Tetrahedron. 1978. - Vol. 34. - p. 16051609.

108. Jakobsen P., Treppendahl S. The synthesis of iV-alkylidene-iV"-sulphonylformamidrazones // Acta Chem. Scand. "B". 1980. - Vol. 34. - p. 233-234.

109. Sokolov A.V., Vologzhanina A.V., Purygin P.P. lH-Benzimidazole-1-carbohydrazonamide // Acta. Cryst. 2006. - E62. - o. 3209-3210.

110. Takase Synthesis 3-amino-l,2,4-triazoles from cyanamide and acid hydrazides // Nippon Kagaku Zasshi. 1958. - p. 1500-1502.

111. Чипен Г.И., Бокалдер Р.П., Гринштейн В.Я. 1,2,4-триазол-З-он и его нитро- и аминопроизводные // ХГС. 1966. - Т. 2. -N. 1.-е. 110-116.

112. Giuliano A., Leonardi В. Antifungal activity of some aminoguanidine derivatives // Farmaco. 1954. - Vol. 9. - p. 529-533.

113. Pandeya S.N., Vorma V.K., Singh R. Synthesis of 1-arylcyanoamides // J. Indian Chem. Soc. 1980. - Vol. 57. - p. 1247-1249.

114. Miyatake K., Yoshikawa T. Synthesis and study of hypoglycemic properties 3-aryl-l,2,4-triazoles // J. Pharm. Soc. Japan. 1955. - Vol. 75. - p. 1054.

115. Woodburn H.M., Sroog C.E. The reaction of cyanogens with organic compounds. V. Mercaptanes // J. Org. Chem. 1952. - Vol. 17. - p. 371.

116. Yokoyama M. l,2-dithiole-3-thione and 1,2,4-triazole from a-cyanodithiocarboxylate // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. - Vol. 43. - p. 2938-2941.

117. Соколов A.B., Нечаева O.H., Пурыгин П.П. Реакции 1-цианоазолов с гидразидами карбоновых кислот // Жури. общ. химии. 2006. - Т. 76. -вып. 1.-е. 41-43.

118. Ianelli S., Pelosi G., Ponticelli G., Cocco M.T., Onnis V. Crystal and molecular structure of acetamidrazone derivatives // Journal of Chemical Crystallography. -2001. Vol. 31. -N. 3. - p. 149-154.

119. Bah3eci §., Ybksek H., Ikizler A. !H NMR spectra of some amidrazone derivatives // Turk. J. Chem. Vol. 23. - 1999. - p.263-267.

120. Mamolo M.G., Vio L., Banfi E., Predominato M., Fabris C., Asaro F. Synthesis and antimycobacterial activity of some 2-pyridinecarboxamidrazone derivatives // II. Farmaco. 1992. - Vol. 47(6-7). - p. 1055-1066.

121. Mamolo M.G., Vio L., Banfi E., Predominato M., Fabris C., Asaro F. Synthesis and antimycobacterial activity of some 4-pyridinecarboxamidrazone derivatives // II. Farmaco. 1992. - Vol. 48(4). - p.529-538.

122. Case F.H., The preparation of 1,2,4-triazines and 1,2,4-triazolines from substituted carboxamide hydrazones // J. Het. Chem. 1970. - Vol. 7. - p. 1001-1005.

123. Case F.H., The preparation of substituted 1,2,4-triazolines and substituted picolinic acid methylene hydrazides by the action of certain carboxamide hydrazones with ketones // J. Het. Chem. 1973. - Vol. 10. - p. 353-355.

124. Case F.H., The further preparation of 1,2,4-triazines and 1,2,4-triazolines containing the ferroin group // J. Het. Chem. 1971. - Vol. 8. - p. 173-175.

125. Case F.H., The preparation of 2,4- and 2,6-bis-triazinyl and triazolinyl derivatives of pyridine // J. Het. Chem. 1971. - Vol. 8. -p. 1043-1046.

126. Зеленин К.Н., Хрусталев В.А., Сергутина В.П. Строение продуктов конденсации амидразонов с монокарбонильными соединениями // ЖОрХ. -Т. 16.-№5.-с. 942-950.

127. Duschinsky R., Gainer Н. Oxidation and reduction of 4-acetamidobenzaldehyde thiosemicarbazone // JACS. 1951. - Vol. 73. - p. 4464.

128. Спассов А., Головински E. Изучение реакции окисления гидразонов. Синтез 1,2,4-триазолов // ЖОХ. 1962. - Т. 32. - с.3394.

129. Butler R.N., Scott F.L., O'Mahony T.A.F. Reactions of lead tetraacetate with substituted azomethines // Chem. Rev. 1973. - Vol. 73. - N.2. - p. 93112.

130. Межерицкий B.B., Олехнович Е.П. Лукьянов C.M., Дорофеенко Г.Н. Ортоэфиры в органическом синтезе. Изд-во Ростовского ун-та. -1976. с. 176.

131. Гизатуллина Е.М., Карцев В.Г., Аннелирование 1,2,4-триазольного кольца на основе а-гидразинозамещенных гетероциклов и их гидразонов //ХГС. 1993. -№ 12.-с. 1587-1613.

132. Shaban М.А.Е., Nasr A.Z., Taha М.А.М. Synthesis of condensed 1,2,4-triazolo-heterocycles // J. Islamic Acad. Sci. 1990. - Vol. 3(3). - p. 174-179.

133. Рейнольде Г.А., Ван Аллан Дж.А. Синтез 3-(пиридил)-1,2,4-триазолов // ЖОрХ. 1959. - Т. 24. - с. 1478.

134. Shiho D., Tagami S. Studies of compounds related topyrazine. II. The reaction of 3-substituted-2-hydrazinoquinoxalines with carbonyl compounds // JACS. 1960. - Vol. 82. - p. 4044-4054.

135. Potts K.T., Lovelette C. 1,2,4-triazoles. XXII. Derivatives of the s-triazolo3,4-a.phtalazine and related compounds // J.Org. Chem. 1969. - Vol. 34.-p. 3221-3230.

136. Ершов В.А., Постовский И.Я. Синтез соединений, содержащих новую бигетероциклическую систему 8-триазоло3,4-Ь.-з-тетразина // ХГС.- 1968.-№6.-с. 1134.

137. Nelson P.J., Potts K.T. 1,2,4-triazoles. VI. The synthesis of some s-triazolo4,3-a.pyrazines // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27. - p. 3243.

138. Potts K.T., Schneller S.W. 1,2,4-triazoles. XX. Pyrolytic decomposition of ketone hydrazones derived from pyrid-2-ylhydrazine and related bases. Some further examples of the s-triazolo4,3-a.pyrazine // J. Het. Chem. 1968. -Vol. 5.-p. 485-495.

139. Potts K.T., Burton H.R. 1,2,4-triazoles. XII. Derivatives of the s-triazolo4,3-a.pyridine ring system // J. Org. Chem. 1966. - Vol. 31. - p. 251.

140. Reimlinger H., Vandewalle J.J.M., Lingier W.R.F // Chem. Ber. 1970. - Jahrd. 103.-p. 1960.

141. Stanovnik В., Tisler M. Synthesis of pyridazine derivatives. VII. Imidazol,2-b.pyridazines and some aza-analogs // Tetrahedron. 1967. -Vol. 23.-p. 387.

142. Stanovnik В., Tisler M. Synthesis of imidazol,2-b.-s-triazolo[3\4"-f]pyridazine a new tricyclic azaheterocycle // Tetrahedron Lett. 1966. - N. 22.-p. 2403.

143. Некрасов Д.Д. Синтез и химические превращения моно- и дизамещенных цианамидов // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - № 10. - с. 14391454.

144. Некрасов Д.Д. Гетарилцианамиды // ХГС. 2004. - № 9. - с. 12831302.

145. Дж. Бойер. В кн. Гетероциклические соединения Т.7. (Под ред. Р. Эльдерфильда). Изд-во ин. лит. М. 1965. - с. 295.

146. Общая органическая химия Т.7-8. (Под ред. Бартона Д., Оллиса У.Д.).М.-Химия.- 1985.

147. Avendano С., Ramos Т., Molinero E.G. 2,4,4-trisubstituted 5-amino-4H-imidazoles. A new synthetic approach and reactivity. // J. Het. Chem. 1985. -Vol.-22.-p. 537-540.

148. Келарев В.И., Караханов М.В., Гасанов С.Ш., Поливин Ю.Н., Ремизов A.C. Синтез ди- и тризамещенных 1,2,4-триазолов, содержащих индольный фрагмент // ХГС. 1993. - № 2. - с. 189.

149. Kuzmierkiewicz W., Foks Н., Baranovski М. // Sei. Pharm. 1985. -Vol. 53.-p. 133.

150. Baldwin J.J., Kasinger P.A., Novello F.C., Sprague J.M., Duggan D. 4-trifluoromethylimidazoles and 5-(4-pyridyl)-l,2,4-triazoles, new classes of xanthine oxidase inhibitors // J. Med. Chem. 1975. - Vol. 18. - p. 895-900.

151. Гольдин Г.С., Максакова M.B., Поддубный В.Г. Изучение термической циклизации ациламидразонов алифатического ряда // ЖОХ. -1974.-Т. 44.-е. 115.

152. Westermann P., Paul Н., Hilgetag G. Zur synthese von 1,2,4-triazol // Chem. Ber. 1964. - Jahrd. 97. - p. 528.

153. Ikizler A., Ikizler A.A., Yuksek H. Synthesis of some derivatives of acetamidrazones // Doga. Turk. Kim. Derg. 1989. - Vol. 13. - p. 7.

154. Katritzky A.R., Rogovoy B.V., Vvedensky V.Y. Synthesis of N,N-disubstituted 3-amino-l,2,4-triazoles // Synthesis. 2001. -N6. - p. 897-904.

155. Weidinger H., Kranz J. Synthese von 1.3.4-oxadiazolen und 1.2.4-oxadiazolen // Chem. Ber. 1963. - Jahrg. 96. - p. 1049-1058.

156. Neunhoeffer H., Weischedel F. Reaction von amidrazonen mit 1,3-dicarbonyl-verbindungen// Chem. Ber. 1972. - Bd. 761. -p. 34-38.

157. Kumar D., Singh S.P. Structural revision in pyrazole chemistry // Heterocycles. -2004. -Vol. 63.-N. 1.-p. 145-173.

158. Neunhoeffer H., Fruhauf H.-W. 3-methyl-l.2.4-triazin-4-15N. // Liebigs Ann. Chem. 1972. - Bd. 760. -p. 102-103.

159. Neunhoeffer H., Motitschke L., Hennig H., Ostheimer K. Synthese von 1.2.4-triazinen. IV. //Liebigs Ann. Chem. 1972. - Bd. 760. -p. 88-101.

160. Paudler W.W., Barton J.M. The synthesis of 1,2,4-triazine // J.Org. Chem. 1966. - Vol. 31. -p. 1720-1722.

161. Neunhoeffer H., Hennig H. Synthesen mit formamidrazon. Synthese von 1,2,4-triazinen // Chem. Ber. 1968. - Jahrd. 101. - p. 3952-3956.

162. Erickson J.G. 3-amino-as-triazines //JACS. 1952. - Vol. 74. -p. 4706.

163. Neunhoeffer H., Weischedel F. Synthese von amidrazonen aus amidinen // Liebigs Ann. Chem. 1971. - Bd. 749. -p. 16-23.

164. Case H. The preparation of triazines related to 6-cyano-2,2"-bipyridine // J. Org. Chem. 1966. - Vol.31. -p. 2398-2400.

165. Neunhoeffer H., Hennig H., Fruhauf H.W., Mutterer M. Zur synthese von 1,2,4-triazinen// Tetrahedron letters. 1969. -N.37. -p.3147-3150.

166. Sokolov A.V., Vologzhanina A.V., Purygin P.P. l-(5,6-dimethyl-l,2,4-triazin-3-yl)~2-methyl-lH-benzimidazole // Acta. Cryst. 2006. - E. 62. - o. 3211-3212.

167. Paul H., Chatterjee S., Hilgetag G. 3-benzyloxycarbonylaminomethyl-1,2,4-triazine aus benzyloxycarbonylamino-acetamidrazon und benzilen // Chem. Ber. 1968.-Jahrd. 101.-p. 3696-3699.

168. Reimlinger H., Lingier W.F.R. Merenyi R. Reaktionen cyclischen amidrazone mit a-ketosaure-derivativen // Chem. Ber. 1971. - Jahrd. 104. -p. 2793-2800.

169. Heim-Riether A., Healy J. A novel method for the synthesis of imidazo5,1 -f.[ 1,2,4]triazin-4(3H)-ones // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. - p. 7331-7337.

170. Brugger M., Wamhoff H., Körte F. Einfache und kondensierte 1,2,4-triazinone durch umsetzung von amidrazonen mit a-ketoestern // Liebigs Ann. Chem.- 1972.-Bd. 755.-p. 101-105.

171. Brugger M., Wamhoff H., Körte F. Kondensierte 1,2,4-triazinone durch umsetzung von heterocyclischen amidrazonen mit ungesattingen dicarbonsaureestern // Liebigs Ann. Chem. 1972. - Bd. 757. -p. 101-108.

172. Beck G., Degener E., Heitzer Synthesis of 3-aminoindazoles from o-halosubstituted benzonitriles // Ann. 1968. - Vol. 716. - p. 47.

173. Schmidt P., Eichenberger K., Wilhelm M., Druey J. Heilmittelchemische studen in der heterocyclishen reihe. 26. // Helv. Chim. Acta. 1959. - Vol. 42. -p. 763.

174. Сбоник тезисов докладов международной заочной научно-практической конференции. Инфузории в биотестировании. СПб. 1998. -С. 240.

175. Солдатенков A.JL, Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ / М.: Мир. 2003. - с. 75.

176. Лабазова О.Н., Вишняков В.В., Глазкова E.H., Пурыгин П.П., Сергеева Л.И., Синтез 1-цианодибазола и анализ его кардиотропных свойств. // Вестник СамГУ. 2002. - № 2 (24). - С. 124 -128.

177. Нечаева О.Н., Кузьмина В.Е., Пурыгин П.П. Влияние производных 1-цианобензимидазола на картину белой крови. // Вестник СамГУ. Специальный выпуск. 2003. - С. 191-196.

178. Нечаева О.Н., Кузьмина В.Е., Хисмятуллина Л.М., Пурыгин П.П. Сравнительный анализ влияния дибазола и 1-цианодибазола на морфофункциональное состояние лейкоцитов. // Вестник СамГУ. 2003. -№2(28). С. 160-167.

179. Нечаева О.Н., Кленова H.A., Пурыгин П.П., Шубина Е.А. Синтез и изучение влияния производных имидазола на параметры роста иморфологические характеристики грибов рода Candida. // Вестник СамГУ. Второй специальный выпуск. 2004. - С. 131-138.

180. Banfi Е., Mamolo M.G., Zampieri D., Vio L. Antimycobacterial activity of N1-{l-3-aryl-l-(pyridin-2-,3- or 4-yl)-3-oxo.propyl-2-pyridinecarboxamidrazones // Journal, of antimicrobal chemotherapy. 2001. -Vol. 48.-p. 705-707.

181. Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках / М.: Изд.-во МГУ. -2004. с. 528.

182. Лабинская A.C., Блинкова Л.П., Ещина A.C. Общая и санитарная микробиология с техникой микробиологический исследований. М.: Медицина. - 2004. - с. 576

183. Саттон Д., Ринальди М., Фаттергил А. Определитель патогенных и условнопатогенных грибов: пер с англ. М.: Мир. - 2001. - с; 486.

184. Perrin D. D., Armarego W. L. F. Purification of laboratory chemicals. Third edition. Pergamon Press. Oxford. 1988. - p. 391.

185. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители пер. с .англ. изд-во ин. лит. М. 1958. - с.505.

186. Пожарский А. Ф., Анисимова В. А., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов. Ростов н/Д. Изд. Рост, ун-та. - 1988. - с. 157.

187. Синтезы органических препаратов. Сб. 1. М.: Ин. Лит. 1949. - с. 83.

188. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. М.: Ин. Лит. 1949. - с. 507.

189. Organic syntheses.-1971.-Coll.-Vol. 51.-р. 121.

190. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. М. Ин. Лит. - 1949. -С.199.

191. Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия.- 1968.-с. 507.

192. Пурыгин П.П., Паньков С.В. Синтез N-цианазолов. // ЖОрХ. 1995. -Т. 31.-Вып. 6.-с. 934-936.

193. Паньков С.В., Белякова Н.А., Вишняков В.В., Пурыгин П.П. Взаимодействие натриевых солей 1,2,4-триазола и 1,2,3-бензотриазола с бромцианом // ЖОрХ. 1999. - Т. 35. - № 3. - с. 496.

194. Кокова В.Е. Непрерывное культивирование беспозвоночных Новосибирск: Наука. 1982. - с. 168.

195. ГОСТ 13496.7-92 Зерно фуражное, продукты его переработки, комбикорма. Методы определения токсичности М. - 1992.

196. NCCLS. Performance Standards for Antimicrobial Susceptibility Testing: Twelfth Informational Supplement. NCCLS Document M100-S12. -2002.-p. 136.

197. Лабинская A.C., Блинкова Л.П., Ещина A.C. Общая и санитарная микробиология с техникой микробиологический исследований. М.: Медицина. - 2004. - с. 576.