Синтез и исследование химических превращений пирролобензоксазепинтрионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Масливец Анна Андреевна

• Масливец Анна Андреевна
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Масливец Анна Андреевна

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Обзор литературы

1.1 Основные направления взаимодействия гетарено[е]пиррол-2,3-дионов с нуклеофилами

1.1.1 Взаимодействие с мононуклеофилами

1.1.2 Взаимодействие с бинуклеофилами

1.2. Альтернативные методы получения спироциклических у-лактамов

1.3. Биологически активные производные спироциклических у-лактамов 20 Глава 2. Обсуждение результатов

2.1 Синтез пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов

2.2 Взаимодействие пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с мононуклеофилами

2.2.1 Взаимодействие пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов со спиртами

2.2.2 Взаимодействие пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с аминами

2.2.3 Взаимодействие пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с

гидразоноиндолин-2-оном

Выводы по главе

2.3. Взаимодействие пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с бинуклеофилами

2.3.1 Взаимодействие пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с 3-аминоциклогекс-2-енонами

2.3.2 Взаимодействие пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с 6-амино-1,3-диметилурацилом

2.3.3 Взаимодействие пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с мочевиной и тиомочевиной

2.3.4 Взаимодействие пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с

дифенилгуанидином

Выводы по главам 2.3.1 - 2.3.4 (взаимодействие с 1,3-бинуклеофилами)

2.3.5 Взаимодействие пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с о-фенилендиамином

2.3.6 Взаимодействие пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с о-аминотиофенолом

2.3.7 Взаимодействие пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с

тиогликолевой кислотой

Выводы по главам 2.3.5 - 2.3.7 (Взаимодействие с 1,4-бинуклеофилами)

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Методики синтеза и физико-химические характеристики полученных соединений

3.2. Исследование полезных свойств синтезированных соединений

АНАЛИЗ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование химических превращений пирролобензоксазепинтрионов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Одной из актуальных задач современной органической химии является поиск новых функционально замещенных гетероциклов, на основе которых разрабатываются методы получения разнообразных классов органических соединений, в том числе обладающих полезными свойствами. Решение данной задачи во многом может обеспечить исследование 1Я-пиррол-2,3-дионов, а в особенности аннелированных гетероциклическими фрагментами (гетарено[е]пиррол-2,3-дионов). К настоящему моменту детально исследованы пирролдионы, аннелированные шестичленными оксазинами, диазинами, бензоксазинами и бензодиазинами. В результате гетероциклизаций и рециклизаций этих классов гетаренопирролдионов под действием моно- и бинуклеофилов, а также термолитических превращений и реакций с диенами и диенофилами получены производные разнообразных пяти-, шести- и семичленных азагетероциклов, мостиковых, спиро-бис- и конденсированных гетероциклических систем.

Аннелированние пирролдионового цикла семичленным

бензоксазепиноновым фрагментом приводит к образованию поликарбонильной системы пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-триона, которая подвергается легкому расщеплению под действием нуклеофилов, что позволяет целенаправленно синтезировать новые гетероциклические системы. Каркас семичленного оксазепинового цикла является не плоским, что отличает его от близких каркасов структурных аналогов, содержащих плоский шестичленный азиновый цикл, и обуславливает своеобразие его химического поведения. Раскрытие оксазепинонового кольца приводит к образованию гидроксиметильной группы, которая может подвергаться целенаправленной функционализации или участвовать в дальнейших превращениях.

Степень разработанности темы исследования. Большинство ранее проведенных исследований в рамках обозначенной темы посвящено изучению нуклеофильных и термолитических превращений пирроло[2,1-

с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов, пирроло [2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионов и пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов. Пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионы синтезированы ранее, но их превращения не изучены.

Цель диссертационной работы: исследование реакционной способности 3-ароилпирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов при взаимодействии с нуклеофильными реагентами. Задачи исследования:

• Синтез 3-ароилпирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов.

• Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с О- и ^мононуклеофилами (спиртами, аминами).

• Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с 1,3-С^, 1,3-N,N, 1,4^Л, 1,4-N,S бинуклеофилами (карбоциклическими енаминами, 6-амино-1,3-диметилурацилом, мочевиной, тиомочевиной, дифенилгуанидином, о-фенилендиамином, о-аминотиофенолом, тиогликолевой кислотой).

• Выявление закономерностей направления реакций в зависимости от структуры реагентов и условий их проведения.

• Исследование химических модификаций продуктов реакций.

• Поиск полезных свойств у синтезированных соединений. Научная новизна и теоретическая значимость работы.

• При изучении взаимодействия пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов (новых гетарено [е]пиррол-2,3 -дионов) с аминами обнаружено новое, нетипичное протекание реакции через стадию образования 10-ти членного гетероциклического интермедиата, приводящее к образованию замещенных пиридинтрионов.

• Обнаружена возможность контроля регионаправленности взаимодействия пирролобензоксазепинтрионов с аминами варьированием условий реакции.

• Обнаружена двойственная реакционная способность пирролобензоксазепинтрионов в отношении спиртов, в том числе необычное направление взаимодействия новых гетарено[е]пиррол-2,3-дионов со спиртами.

• Получены новые виды продуктов взаимодействия гетарено[е]пиррол-2,3-дионов с карбоциклическими енаминами и с дифенилгуанидином - спиро[фуран-2,3'-индол]трионы.

• Найдено новое преобразование спиро-гетероциклических продуктов рециклизаций, включающее стадию декарбоксилирования и окисления, на примере реакций пирролобензоксазепинтрионов с карбоциклическими енаминами и с дифенилгуанидином.

• Обнаружено новое термическое преобразование 2,4-диоксо-3-илиденбутанамидов, полученных реакцией пирролобензоксазепинтрионов с о-фенилендиамином.

Практическая значимость.

Среди продуктов синтеза найдены соединения, проявляющие выраженную анальгетическую, противомикробную, антиоксидантную активности, а именно: спиро[1,4-бензотиазин-2,2'-пиррол]дионы, амиды 4-арил-3-гетерилиден-2,4-диоксобутановых кислот, 1,3,6-триазаспиро[4.4]нонентрионы обладают выраженной анальгетической активностью; спиро[фуран-2,3'-индол]трионы, 2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нонендионы обладают выраженной

противомикробной активностью; спиро[фуран-2,3'-индол]трионы обладают выраженной антиоксидантной активностью.

Разработаны новые методы получения различных классов соединений: Производные диоксобутановых кислот:

• амиды 4-арил-3-гетерилиден-2,4-диоксобутановых кислот

• эфиры 4-арил-3-гетерилиден-2,4-диоксобутановых кислот

• 5-арил-4-гетерилиден-5-гидроксипирролидин-2,3-дионы Спироциклические пирролоны:

• спиро [индол-3,2'-пиррол]трионы

• спиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3]пиримидин]тетраоны

• 1,3,6-триазаспиро[4.4]нонентрионы

• 2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро [4.4]нонендионы

• спиро [1,4-бензотиазин-2,2'-пиррол]дионы Спироциклические фураноны:

• спиро[фуран-2,3'-индол]трионы

• 1,3-диазаспиро[4.4]нона-2,8-диендионы Конденсированные производные пирролонов:

• бензо[^]пирроло [2,1-6][1,3]оксазинкарбоксилаты

• пирроло [ 1,2-с][4,1]бензоксазепиндионы

• бензо[^]пирроло [2,1-Ь][1,3]оксазиноны Производные прочих гетероциклов:

• пиридин-2,3,6(1Я)-трионы

• 5,6-дигидро- 1Я-индол-2,4-дионы

• имидазолидиноны

Предлагаемые методы просты в исполнении и могут найти применение как препаративные в синтетической органической химии.

Методология и методы исследования. При проведении синтезов применялись классические лабораторные методы органической химии.

Оптимизация условий реакций проводилась путем варьирования используемых растворителей, температуры, времени, концентраций. Результаты оптимизации оценивались с помощью тонкослойной хроматографии (ТСХ) и высокоэффективной жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием (ВЭЖХ-МС).

Степень чистоты, полнота протекания реакций, соотношение продуктов взаимодействий устанавливались с применением ТСХ и ВЭЖХ-МС.

Структура синтезированных соединений устанавливалась на основе данных спектроскопии ЯМР и 13C, ИК и рентгеноструктурного анализа (РСА), состав - данными элементного анализа и масс-спектрометрии. Положения, выносимые на защиту:

• Синтез 3-ароилпирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов.

• Исследование направлений взаимодействия 3-ароилпирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов с N-, O-мононуклеофилами и с 1,3-C,N, 1,3-N,N, 1,4-N,N, 1,4-N,S-бинуклеофилами.

• Исследование строения синтезированных соединений с использованием комплекса современных физико-химических методов. Изучение возможности дальнейших модификаций полученных соединений.

• Исследование синтезированных соединений на наличие анальгетической, противомикробной, антиоксидантной активности. Достоверность полученных данных. Все представленные в работе

соединения были исследованы лабораторными химическими и современными физико-химическими инструментальными методами для достоверного установления состава, структуры и чистоты.

Личный вклад автора. Непосредственно автором проводился синтез и выделение представленных в работе веществ, установление их структуры анализом физико-химических данных. При выполнении работы автор осуществлял сбор и анализ научных данных, написание научных статей, патентов и тезисов, принимал участие в конференциях для апробации работы.

Апробация. Результаты работы доложены на 57-ой Международной Научной Студенческой Конференции (МНСК-2019) (Новосибирск, 2019), Международной научно-практической конференции The Fifth International Scientific Conference «Advances in Synthesis and Complexing» (Москва, 2019), III

Международной конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM2019), (Екатеринбург, 2019), VII Молодежной школы-конференции «Современные аспекты химии», (Пермь, 2020), Всероссийской молодежной научной конференции с международным участием «Синтез и биологическая активность карбонильных производных гетероциклов» (Пермь, 2020), Международной научной конференции «Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии» (Екатеринбург, 2020), Всероссийском конгрессе по химии гетероциклических соединений «KOST2021» (Сочи, 2021).

Публикации. По материалам работы опубликовано 8 статей в рецензируемых научных журналах, входящих в перечень ВАК, получены 6 патентов РФ на изобретение, опубликовано 7 тезисов в сборниках материалов всероссийских и международных конференций.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим числом 153 страницы машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части и заключения, содержит 15 рисунков, 15 таблиц. Список литературы включает 133 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

Благодарность. Автор выражает благодарность канд. хим. наук, доценту кафедры органической химии Дмитриеву М.В. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение рентгеноструктурных исследований, инженеру Галееву А.Р. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение исследований методом спектроскопии ЯМР, старшему преподавателю Шавриной Т.В. за запись ИК спектров, канд. фарм. наук Махмудову Р.Р. за проведение скрининга анальгетической активности (ПГНИУ, г. Пермь), Баландиной С.Ю. и Дробковой В.А. (НИЛ «Бактерицид», г. Пермь) за проведение скрининга противомикробной активности, к.х.н. Храмцовой Е.Е. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение исследования антиоксидантной активности синтезированных соединений, к.х.н. Мокрушину И.Г. за проведение термогравиметрических исследований.

Работа выполнена при финансовой поддержке Минобрнауки РФ (проекты № FSNF-2020-0008, FSNF-2025-0013), Правительства Пермского края (конкурс научных школ), Российского фонда фундаментальных исследований (проекты 16-43-590613, 19-33-90222, 20-43-596008) и Пермского научно-образовательного центра «Рациональное недропользование».

Глава 1. Обзор литературы

Литературный обзор состоит из трех частей: в первой части рассматриваются пути взаимодействия гетарено[е]пиррол-2,3-дионов с нуклеофильными реагентами. Часто продукты данных взаимодействий относятся к классу спиросоединений, содержащих 3-гидроксипиррол-2-оновый фрагмент (спироциклических у-лактамов). Во второй части показаны альтернативные описанным в первой части способы синтеза спироциклической у-лактамной системы. Третья часть содержит описание полезных свойств данного класса соединений, обуславливающих актуальность синтеза новых представителей спиро у-лактамов.

1.1 Основные направления взаимодействия гетарено[е]пиррол-2,3-дионов с

нуклеофилами

Целью данного раздела литературного обзора является систематизация литературных данных по нуклеофильным превращениям гетарено[е]пиррол-2,3-дионов (1Я-пиррол-2,3-дионов, аннелированных по стороне е гетероциклом).

Молекулы гетарено[е]пиррол-2,3-дионов содержат несколько электрофильных центров и обладают высокой реакционной способностью по отношению к нуклеофилам, что обусловило большой интерес синтетиков к изучению их нуклеофильных превращений. Обобщив литературные данные по реакциям ближайших структурных аналогов изучаемых пирролобензоксазепинтрионов I - пиролобензоксазинтрионов II, пирролохиноксалинтрионов III и пирролооксазинтрионов IV (далее, пирролдионов II-IV) (Схема 1.1) с моно- и бинуклеофилами, можно выявить несколько основных путей взаимодействия, приводящих к ограниченному перечню продуктов.

Схема 1.1

1.1.1 Взаимодействие с мононуклеофилами

Согласно литературным данным взаимодействие пирролдионов II, III с О-и ^мононуклеофилами чаще всего происходит без «разрушения» исходной гетероциклической системы и приводит к образованию С^-аддуктов (Схема 1.2, 1.3).

Пирролдионы II обратимо реагируют с водой и спиртами (Схема 1.2) [1-3]. я.

о^о

Ла N \y-COR1

А1кОН я

АсШюп го с3а

II

■н

д

Н20 о

А<МШоп С3а А1ЮН

0А1к СОЯ1

ОН

Я

>он

/Г

0 он Схема 1.2

Аналогично происходит присоединение аминов (Схема 1.3) [4, 5].

КН2Я

Addition го С

За

СОАг

II, III

Схема 1.3

В реакциях с аминами помимо пути взаимодействия, представленного на Схеме 1.3 (с образованием С3а - аминоаддуктов), имеет место иной путь, в котором первоначально участвует карбонильная группа в положении 1 пирролдионов II-III. Присоединение сопровождается разрывом связи C7-N с раскрытием пиррольного цикла и приводит к продуктам переамидирования -амидам 2,4-диоксобутановых кислот, существующим в форме открытых либо циклических (кольчатых) изомеров (Схема 1.4) [5-15].

NH2R

Схема 1.4

1.1.2 Взаимодействие с бинуклеофилами

При обобщении данных о взаимодействии пирролдионов II-IV с бинуклеофилами замечено, что в подавляющем большинстве реакций образуются продукты реализации четырех путей взаимодействия.

Схематически бинуклеофилы в настоящем обзоре представлены в виде двух нуклеофильных центров, соединенных линкером (Nu~Nu).

В результате реализации первого пути (путь 1 - Схема 1.5) образуются спироциклические у-лактамы.

Путь 1

Схема 1.5

Данный путь реализуется в реакциях:

• Пирролобензоксазинтрионов (пирролдионов II) с

a) 1,3-С,О-бинуклеофилами: фенолами [16], циклическими енолами [17,18], ациклическими енолами [19],

b) 1,3-С,Ы-бинуклеофилами: ациклическими енаминокетонами [20-24], аминоциклогексенонами [25-29], енгидразинокетонами [28, 29], N алкиланилинами [30], ^алкилизохинолинами [31-34], тетрагидрохинолином [35, 36] спиро-нафталинпирролонами [37], 1-алкил-3,3-диметил-2-азаспиро[4.5]дека-1,6,9-триен-8-онами [37-40],

c) 1,3- и 1,4-Ы,Ы-бинуклеофилами: мочевиной, тиомочевиной [41, 42], дифенилгуанидином [43, 44], диаминофуразаном [45],

ё) 1,4-N,S-бинуклеофилами: о-аминотиофенолом [46] е) 1,3-N,S-бинуклеофилами: тиобензамидом [47, 48] тиоацетамидом

[49].

• Пирролооксазинтрионов (пирролдионов IV) с

a) 1,3-С,Ы-бинуклеофилами: карбоциклическими енаминокетонами

[50], аминоциклогексенонами [51], аминоурацилом [52],

b) 1,3- и 1,4-Ы,Ы-бинуклеофилами: мочевиной [42, 53], дифенилгуанидином [54], диаминофуразаном [55],

c) 1,4-Ы^-бинуклеофилами: о-аминотиофенолом [56].

При реализации реакционного Пути 2 взаимодействие начинается с аналогичной первоначальной атаки 1,4-Ы",Ы бинуклеофила, содержащего первичные аминогруппы атомов в положениях 3а и 4 молекул пирролдионов II, IV и сопровождается раскрытием гетероциклической системы по двум связям С4—X и С3а—N ; образуются 2,4-диоксобутанамиды, содержащие в положении 3 гетерилиденовый фрагмент, существующие в открытой либо кольчатой форме (путь 2 - Схема 1.6).

Addition to C3a, Addition to C4, Breaking С4—X, Breaking C3a—N

II, IV

Путь 2

Схема 1.6

Докладывалось, что данный путь реализуется в реакциях пирролобензоксазинтрионов (пирролдионов II) с о-фенилендиамином [57, 58], а также пирролооксазинтрионов (пирролдионов IV) с о-фенилендиамином [59].

При реализации реакционного Пути 3 (Схема 1.7) электрофильными центрами первоначальной атаки являются атомы С3а и карбонильная группа ароильного фрагмента, исходный гетероциклический каркас при этом не разрушается и происходит его дополнительное аннелированние новым гетероциклическим фрагментом. Данный путь реализуется в реакциях: Пирролохиноксалинтрионов (пирролдионов III) с

a) 1,4-Ы^-бинуклеофилами: о-фенилендиамином, диаминопиридином [60, 61],

b) 1,4-Ы^-бинуклеофилом о-аминотиофенолом [46, 62],

c) 1,3-C,N-бинуклеофилами: 1,8-диаминонафталином [63], замещенными анилинами [63], 1-метилизохинолином [64].

Addition to С3", Addition to COAr

Путь 3

Схема 1.7

Для пирролохиноксалинтрионов (пирролдионов III) характерно

образование мостиковых продуктов, образующихся по пути 4 (Схема 1.8).

Образование данных продуктов наблюдается в реакциях с

бинуклеофилами, содержащими первичную аминогруппу: ациклическими енаминами [65], аминоциклогексенонами [66, 67]; аминоурацилами [63], аминоинденоном [63].

-х Addition to С3а,

I За Р Addition to С2

Лс '

Х^О

кЛ

о

»-Nu—\ -COAr J -Nu

III

ОН

Путь 4

Схема 1.8

Обобщив все вышеприведенные данные, можно представить суммарную схему наиболее частых направлений нуклеофильных превращений гетарено[е]пиррол-2,3-дионов и основных образующихся продуктов (Схема 1.9).

-X* ^о Addition to С1,

О Breaking С2—N I I

Аг

Addition to С3"

Addition to С3а, Addition to COAr

Путь 3

Путь 1

Addition to C3a, Addition to C4, Breaking С4-X

Addition to C3a, Addition to C2

Путь 4

rfp

о

-Nu" -COAr -Nu

OH

Addition to C3a, Addition to C4. Breaking C4-

Nu'Aj. Breaking C3a

Путь 2

;-x С 7-Л-

Схема 1.9

Как видно из приведенных данных, нуклеофильные превращения гетарено[е]пиррол-2,3-дионов приводят к образованию молекул, в которых исходный каркас сохраняется (Схемы 1.7, 1.8, Пути 3, 4) либо подвергается преобразованию (Схемы 1.5, 1.6, Пути 1, 2).

Реализация того или иного пути взаимодействия определяется, на наш взгляд, в основном спецификой (тонкими особенностями структуры) гетерофрагмента гетаренопирролдионов. Расстояние между нуклеофильными центрами реагента также оказывает влияние на реализацию того или иного пути взаимодействия.

1.2. Альтернативные методы получения спироциклических у-лактамов

Как видно из приведенных данных, самым многочисленным классом продуктов нуклеофильных превращений гетарено[е]пирролдионов являются спиро-соединения, получаемые по пути 1, а именно 3-гидрокси-2,5-дигидро-1Я-пиррол-2-оны, спиро-аннелированные гетероциклическим фрагментом.

Спиро-пирролоны активно изучаются и высоко востребованы. В вышеприведенных реакциях данные соединения получаются спиро-аннелированием готового оксо-у-лактамного фрагмента (пирролдионового цикла). Как правило, это наиболее простой и доступный способ. Существуют и альтернативные пути построения спироциклической у-лактамной системы, которые представлены далее.

• у-Лактамы, спиро-аннелированные индольной системой, получают взаимодействием 3-иминопроизводных изатина с поликарбонильными соединениями, причем

о Иминопроизводное может быть взято в готовом виде, как в реакции 3-(фенилимино)-1Я-индол-2(3Я)-она и метил 2-оксобутаноата [68] (Схема 1.10).

он

Схема 1.10

о В модифицированном методе иминопроизводное образуется и вступает в реакцию в процессе трехкомпонентного синтеза с участием анилинов, изатина и производных пировиноградной кислоты [68-72] (Схема 1.11) либо ацетилендикарбоксилатов [70-75] (Схема 1.12).

а ^ -*4°н

Схема 1.11

н

N А1к-0 0-А1к +Н2Р Я

0 оС~ ^ "А1ЮН

О

ОА1к

Схема 1.12

• Оксо-у-лактамы, спиро-аннелированнные карбоциклом, получены внутримолекулярной рециклизацией оксиранкарбоксамидов [76] (Схема 1.13).

Схема 1.13

• Для получения оксо-у-лактамов, спиро-аннелированных пиперидиновым циклом, проводят внутримолекулярную циклизацию амидов с активированной метиленовой группой (Схема 1.14) [77].

НгМ

о

он

о

о

о-я

о

о О-Я

Схема 1.14

• у-Лактамы, спиро-аннелированные флуореновой системой, получают реакцией нитронов с 1,1-дизамещенными алленами (Схема 1.15) (при взаимодействии №арил-9Я-флуорен-9-иминоксидов и этил 2-бензилбут-2,3-диеноата образуются этил 3'-бензил-4',5'-диоксо-1'-фенилспиро[флуорен-9,2'-пирролидин]-3'-карбоксилаты) [78].

о.

Г " Г

Схема 1.15

• Спиро-аннелирование гетероцикла оксо-у-лактамным фрагментом можно осуществить введением оксалильного фрагмента в соответствующие аминопроизводные (Схема 1.16) [79]. .о.

оч оН

-о о

Е«Жа

Схема 1.16

• Замещенные азаспиро[4.4]нонены образуются при взаимодействии L-триптофана и 3-(1Я-индол-3-ил)-2-оксопропанамида в результате альдольной конденсация с последующей внутримолекулярной циклизацией [80] (Схема 1.17).

1.3. Биологически активные производные спироциклических у-лактамов

Одна из самых обширных групп продуктов нуклеофильных превращений гетарено[е]пирролдионов - спиро-аннелированные пирролоны (спиро у-лактамы).

Спиро-пиррол-2-оновый, спиро-пирролин-2-оновый, и спиро-пирролидин-2-оновый фрагменты входят в состав биологически активных соединений как природного, так и синтетического происхождения, что обосновывает интерес к дальнейшему расширению числа подобных соединений. Далее приводятся актуальные данные о биологической активности некоторых представителей спиросоединений, содержащих в составе у-лактамный фрагмент.

Биоактивные спиро у-лактамы природного происхождения:

• Цефалимизин А (Cephalimysin A - Схема 1.18) выделен из штамма Aspergillus fumigatus морской рыбы Mugil cephalus [81], проявляет значительную цитотоксичность в отношении культивируемых лейкемических клеток P388 и клеток HL-60.

ООН0

Схема 1.18

• Гриб Neosartorya sp. продуцирует ингибитор ангиогенеза, который назван Азаспиреном (Azaspirene - Схема 1.19) [82]. В опытах in vivo показано,

что лечение азаспиреном уменьшало количество кровеносных сосудов, индуцированных опухолью [83]. Ангиогенез признан критическим процессом роста и метастазирования опухолевых клеток и многих патологических состояний. Соответственно, эффективное ингибирование этого процесса может быть многообещающим способом лечения заболеваний, связанных с ангиогенезом, включая рак и ревматоидный артрит.

о он

Azaspirene

Схема 1.19

• Псеуротины (Pseurotins - Схема 1.20)

Псеуротин А (pseurotin A) метаболит, выделенный из культуральных фильтратов Pseudeurotium ovalis STOLK, впервые описанный в 1976г. [84]. Обладает широким спектром биологической активности, включая стимулирование клеточной дифференцировки [85], ингибирование хитинсинтазы [86], ингибирование моноаминоксидазы [87] и апоморфин антагонистическую активность [88].

Позднее псеуротин А и другие гетероспироциклические у-лактамы, а именно, псеуротин А2, псеуротин F1, 11-0-метилпсеуротин А, псеуротин D, азаспирофуран А и азаспирофуран В (pseurotin A2, pseurotin F1, 11-0-methylpseurotin A, pseurotin D, azaspirofuran A, azaspirofuran B) выделены из морского гриба Aspergillus fumigatus [89]. Для Псеуротина E, также выделенного из штамма Aspergillus, предложен синтетический метод получения из псеуротина А [90]. Псеуротин А2 и азаспирофуран А рассматривают в качестве соединений-лидеров для лечения эпилептических припадков, основываясь на их выдающейся противосудорожной активности [91].

он о

Pseurotin А2

11-O-methyl Pseurotin А

R = Me Azaspirofuran A R = H Azaspirofuran В

Pseurotin E

Схема 1.20

• Синеразол (Synerazol - Схема 1.21) также выделен из Aspergillus fumigatus Андо с соавторами в 1991 [89], является антимикотиком, который активен против Candida albicans и других грибков.

о

8упегаго1

Схема 1.21

• Спиростафилотрихины (spirostaphylotrichins - Схема 1.22) или аналоги тритикона (^Шсопе) представляют собой спироциклические у-лактамы, в основном продуцируются несколькими эндофитными штаммами грибов Сигуи1апа, [89] Ругепор^га [92], морского грибка С. 1ш,а1т ^ЗС^ЗЮ41401 [93]. Многие из спиростафилотрихинов известны как фитотоксины и потенциально могут использоваться в качестве гербицидов или средств защиты растений [94, 95]. Новый спиростафилотрихин X проявлял анти-1АУ активность, является противогриппозным агентом, нацеленным на РНК-полимеразу РВ2 [93]. Spirostaphylotrichin W также проявляет выраженную биологическую активность [96].

\

щ

N-Ö

/

}OHOH

\\ И" /

N-0

^ О .. R

ООО Spirostaphylotrichin А R = -«ОН Spirostaphylotrichin R R= —ОН Spirostaphylotrichin W (or Triticone С) (or triticone F) R= "ЮН Spirostaphylotrichin X

R = "'ЮН Triticone Б

Схема 1.22

• Пандамарин 24 (Pandamarine - Схема 1.23) представляет собой рацемический алкалоид растительного происхождения, выделенный из Pandanus amaryllifolius [97], может быть биосинтезирован внутримолекулярным 6-эндо-присоединением амина к 5-алкилиден-3-пирролин-2-ону.

HN

Pandamarine

Схема 1.23

• Серия из шести новых дибромированных алкалоидов аматаспирамидов A-F (Amathaspiramides - Схема 1.24) выделена из новозеландской коллекции морских мшанок АтаШа wilsoni [98].

АтаШазрдопиёев Л-К

A: R1 = Me, Rz = H

2 _ -

С: R1 = H, R2 = H

2 = 1

B: R = Me D: R = H

Б

Схема 1.24

Аматаспирамиды A-C и E анализировали на противомикробную активность и ингибирование роста четырех линий раковых клеток человека [98, 99]. Аматаспирамид E проявлял сильную активность в противовирусном

анализе против вируса полиомиелита типа 1 (вакцинный штамм Pfizer) в дополнение к умеренной цитотоксичности в отношении BSC-1. Аматаспирамид А проявлял умеренную цитотоксичность к этим клеткам. Аматаспирамиды В и С были неактивны в тестируемых концентрациях. В антимикробном тесте аматаспирамиды А и Е проявляли умеренную активность в отношении грамположительных бактерий Bacillus subtilis и гриба Trichophyton mentagrophytes, тогда как аматаспирамиды В и C снова были неактивны в их отношении при испытанных концентрациях.

Синтетические биоактивные спиро у-лактамы:

• Ролапитант (Rolapitant - Схема 1.25) представляет собой высокоаффинный антагонист рецептора NK1, одобренный FDA (Food and Drug Administration) в сентябре 2015 г. для лечения тошноты и рвоты, вызванных химиотерапией, утвержден под именем Варуби. Ролапитант также умеренно ингибирует CYP2D6 [100].

Схема 1.25

• Anirban Ghoshal и другие авторы в статье [101] докладывают о синтезе азаспиродекатриенонов (Схема 1.26) модифицированным one-pot post-Ugi методом. Разнообразные производные пирролидинона идентифицированы как мощные антогонисты рецептора гистамина 3 (H3R). Результаты биологического скрининга показали, что идентифицированные агонисты H3R этого класса обладают высокой специфичностью к H3R и не проявляют сродства к родственным гистаминовым рецепторам (H1R, H2R и H4R) семейства.

Исходя из представленных данных, азаспиродекатриендионы можно рассматривать как полезные структуры для разработки лекарств против ожирения.

Схема 1.26

• Whitney L. Petrilli и другие авторы в статье [102] представили серию соединений, проявляющих сильное ингибирование спироциклической пиперидинальдостеронсинтазы (CYP11B2), хорошую селективность по сравнению с родственными ферментами CYP, а также физические и фармакокинетические свойства, подобные соединениям-лидерам. В серию входят замещенные пиперидины, в том числе спиро-анелированные у-лактамным фрагментом (Схема 1.27). В частности, соединение A (Схема 1.27) селективно к родственным стероидным CYP 17, 19A1 и 21.2.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Масливец Анна Андреевна, 2025 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Масливец, А. Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXIII.* Синтез 3-ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло[5,1 -с] [1,4]-бензоксазин-1,2,4- трионов и их взаимодействие с водой и спиртами / А.Н. Масливец, И.В. Машевская, Л.И. Смирнова, Ю.С. Андрейчиков // Журнал органической химии. - 1992. - Т. 28. - №. 12. - С. 2545-2553. [Maslivets, A.N. Fivemembered 2,3-dioxoheterocycles. XXXIII.* Synthesis of 3-aroyl-1,2-dihydro-4Hpyrrolo[5,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones and their reaction with water and alcohols / A.N. Maslivets, I.V. Mashevskaya, O.P. Krasnykh, S.N. Shurov, Yu.S. Andreichikov // Journal of Organic Chemistry of the USSR - 1992. - Vol. 28. - № 12. - P.2056-2062].

2. Гумерова, Д.Ф. Кинетика присоединения спиртов к 3-ароил-2,4-дигидро-1H-пирроло[2,1-c][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионам / Д.Ф. Гумерова, 152 И.В. Машевская, А.Н. Масливец, А.П. Козлов // Журнал органической химии. -2003. - Т. 39. - Вып. 7. - С. 1057-1059 [Gumerova, D.F. Kinetics of the addition of alcohols to 3-aroyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine1,2,4-trions / D.F. Gumerova, I.V. Mashevskaya, A.N. Maslivets, A.P. Kozlov // Russian Journal of Organic Chemistry - 2003. - Vol. 39. - № 7. - P.995-997. DOI:

10.1023/B: RUJ0.0000003192.96463 .ca].

3. Stepanova, E.E. Synthesis, in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, and reverse docking-based target fishing of 1,4-benzoxazin-2-one derivatives / E.E. Stepanova, S.Y. Balandina, V.A. Drobkova, M.V. Dmitriev, I.V. Mashevskaya, A.N. Maslivets // Archiv der Pharmazie - 2021. - Vol. 354. - № 2. - P.2000199. DOI: 10.1002/ardp.202000199.]

4. Червяков А.В. Синтез ангулярного [1,2,5]оксадиазоло[3,4-^пиразино^'ДМ^пирроло- [2,3-e][1,4]диазепина постадийным взаимодействием пирроло[1,2-а]пиразинтриона с 3,4-диаминофуразаном / А.В. Червяков, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2018. - Т. 54. - № 3. -С. 505-506 [Chervyakov A. V., Maslivets A. N. Synthesis of Angular [1, 2, 5] Oxadiazolo [3, 4-b] pyrazino-[1', 2': 1, 2] pyrrolo [2, 3-e][1, 4] diazepine by Stepwise

Reaction of Pyrrolo [1, 2-a] pyrazinetrione with 3, 4-Diaminofurazan / A. V. Chervyakov, A.N. Maslivets //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2018. - Vol. 54. - №. 3. - P. 512-513. DOI: 10.1134/S1070428018030235].

5. Mashevskaya I. V. Products of reaction between hetereno[a]-2, 3-dihydro-2, 3-pyrrolediones and aryl-or heterylamines and their pharmacological activity / I. V. Mashevskaya, R. R. Makhmudov, G. A. Aleksandrova, O. S. Kudinova, S. V. Kol'tsova, A. F. Goleneva, A. N. Maslivets// Pharmaceutical chemistry journal. -2000. - Vol. 34. - P. 640-643. DOI: 10.1023/A:1010443516455.

6. Толмачева И. А. Нуклеофильные превращения гетероциклических производных 4-гетерил-2, 4-диоксобутановых кислот / И. А. Толмачева, И.В. Машевская, А. Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2002. - Т. 38. -№. 2. - С. 303-307. [Tolmacheva I. A. Nucleophilic transformations of heterocyclic derivatives of 4-heteryl-2, 4-dioxobutanoic acids / I. A. Tolmacheva, I. V. Mashevskaya, A. N. Maslivets // Russian journal of organic chemistry. - 2002. - Vol. 38. - P. 281-285. DOI: 10.1023/A:1015590306099].

7. Mashevskaya I. V. Synthesis and Antiinflammatory Activity of the Products of Interaction of 4-Aroyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[5, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-triones with 4-Amino-1, 2, 4-triazole / I. V. Mashevskaya, L. V. Anikina, Y B. Vikharev, V. A. Safin, S. V. Kol'Tsova, A. N. Maslivets // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2001. - Vol. 35. - P. 414-417. DOI: 10.1023/A:1013724004277.

8. Масливец А.Н. Пятичленные 2, 3-диоксогетероциклы. XXXVII. Реакция 3-ароил-1, 2-дигидро-4Н-пирроло[5,1-c]бензоксазин-1, 2, 4-трионов с алкил- и ариламинами / А.Н. Масливец, И.В. Машевская, Ю.С. Андрейчиков // Журнал органической химии. - 1993. - Т. 29. - № 10. - С. 2056 - 2064. [Maslivets A. N. Five-Membered 2, 3-Dioxoheterocycles. XXXVII. Reaction of 3-Aroyl-1, 2-dihydro-4H-pyrrolo(5, 1-c)(benzoxazine-1, 2, 4-triones with Alkyl-and Arylamines / A. N. Maslivets, I. V. Mashevskaya, Y. S. Andreichikov // Russian Journal of Organic Chemistry. - 1993. - Vol. 29. - №. 10. - P. 1709-1715.]

9. Mashevskaya I. V. An Unusual Recyclization of a Substituted Pyrrolo[1, 2-a] quinoxaline-1, 2, 4-trione under the Action of Benzylamine / I. V. Mashevskaya,

S. V. Kol'tsova, A. N. Maslivets //Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2000. -Vol. 36. - P. 1355-1356. DOI: 10.1023/A:1017500324352.

10. Алиев З. Г. Взаимодействие 3-п-толуоил-1, 2-дигидро-4Н-пирроло [2, 1-c][1, 4] бензоксазин-1, 2, 4-триона с бензиламином. Синтез и кристаллическая и молекулярная структура 7-3-(1-бензил-2-гидрокси-4, 5-диоксо-2-п-толилтетрагидропиррол-3-иден)-3, 4-дигидро-2Н-1, 4-бензоксазин-

2-она / З. Г. Алиев, А.Н. Масливец, И.В. Машевская, Ю.С. Андрейчиков, Л.О. Атовмян // Известия Академии Наук. Сер. химическая. - 1997. - Т. 46. - №. 3. -С. 566-569. [Aliev Z.G. Interaction of 3-p-toluoyl-1, 2-dihydro-4 H-pyrrolo-[2, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-trione with benzylamine. Synthesis and crystal and molecular structure of Z-3-(1-benzyl-2-hydroxy-4, 5-dioxo-2-p-tolyltetrahydropyrrol-

3-idene)-3, 4-dihydro-2 H-1, 4-benzoxazin-2-one / Z. G. Aliev, A. N. Maslivets, I. V. Mashevskaya, Y S. Andreichikov, L. O. Atovmyan // Russian chemical bulletin. -1997. - Vol. 46. - P. 546-549. DOI: 10.1007/BF02495413].

11. Машевская И.В. Взаимодействие 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5 н)-трионов с арилгидразинами / И.В. Машевская, Н.В. Сучкова, Л.В. Куслина, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2015. -Т. 51. - № 9. - С. 1326-1329. [Mashevskaya I. V. et al. Reaction of 3-aroylpyrrolo [1, 2-a] quinoxaline-1, 2, 4 (5 H)-triones with arylhydrazines / I. V. Mashevskaya, N. V. Suchkova, L. V. Kuslina, A. N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. -2015. - Vol. 51. - P. 1301-1304. DOI: 10.1134/S1070428015090158].

12. Suchkova N. V. Synthesis and Analgesic Activity of Reaction Products of Hetareno[e]pyrrolo-2, 3-diones with aryl-and Hetarylhydrazines / N. V. Suchkova, R. R. Makhmudov, I. V. Mashevskaya, L. V. Kuslina, A. N. Maslivets // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2013. - Vol. 47. - P. 470-473. DOI: 10.1007/s11094-013-0982-6.

13. Машевская И.В. Рециклизация 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов под действием бензогидразида / И.В. Машевская, М.Л. Клинчина, И.Г. Мокрушин, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2009. - Т. 45. - No. 12. - С. 1878. [Mashevskaya I. V. Recyclization of 3-

aroylpyrrolo [1, 2-a] quinoxaline-1, 2, 4 (5 H)-triones by the action of benzohydrazide // Mashevskaya, I. V.; Klinchina, M. L.; Mokrushin, I. G.; Aliev, Z. G.; Maslivets, A. N. /Russian journal of organic chemistry. - 2009. - Vol. 45. - №. 12. - P. 1877-1878. DOI: 10.1134/S1070428009120276].

14. Mashevskaya I. V. et al. Five-membered 2, 3-dioxo heterocycles: LXXIV. Recyclization of 3-aroylpyrrolo [1, 2-a] quinoxaline-1, 2, 4 (5 H)-triones by the action of benzohydrazides. Crystalline and molecular structure of N-[2, 4-dihydroxy-5-oxo-3-(3-oxo-3, 4-dihydroquinoxalin-2-yl)-2-phenyl-2, 5-dihydro-1 H-pyrrol-1-yl] benzamide / Mashevskaya, I. V., Mokrushin, I. G., Kuslina, L. V., Aliev, Z. G., & Maslivets, A. N. //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2011. - Vol. 47.

- P. 417-420. DOI: 10.1134/S107042801103016X

15. Mashevskaya I. V. Synthesis and analgesic activity of the products of the interaction between 3-aroylpyrrolo [1, 2-a]-quinoxaline-1, 2, 4 (5 H)-triones with benzoic acid hydrazides / Mashevskaya, I. V., Makhmudov, R. R., Kuslina, L. V., Mokrushin, I. G., Shurov, S. N., & Maslivets, A. N. //Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2012. - Vol. 45. - P. 660-663. DOI: 10.1007/s11094-012-0697-0

16. Mashevskaya I. V., Maslivets A. N. Synthesis and chemical transformations of 2, 3-dihydropyrrole-2, 3-diones annelated on the [a] side by azaheterocycles //Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2006. - Vol. 42. - P. 121. DOI: 10.1007/s10593-006-0040-3

17. Рачева Н.Л. Спиро-гетероциклизация пирроло[2,1-c][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона с димедоном / Н.Л. Рачева, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2007. - Т. 43. - No. 1. - С. 152-153. [Racheva N. L. Spiro heterocyclization of pyrrolo [2, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-trione with dimedone / Racheva N. L., Maslivets A. N. // Russian Journal of Organic Chemistry.

- 2007. - Vol. 43. - №. 1. - P.158-159. DOI: 10.1134/S1070428007010241]

18. Тутынина Н.М. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XCI. Взаимодействие 3-ацил-1Н-пирроло[2,1- с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с димедоном. Кристаллическая и молекулярная структура замещенного спиро[1-бензофуран-3,2'-пиррола] / Тутынина Н.М., Рачёва Н.Л., Масливец В.А., Алиев

З.Г., Масливец А.Н.// Журнал органической химии. - 2013. - Т. 49. - № 1. - С.101-104. [Tutynina N. M. Five-membered 2, 3-dioxo heterocycles: XCI. Reaction of 3-aroyl-1 H-pyrrolo [2, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-triones with dimedone. Crystalline and molecular structure of 3'-benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6, 6-dimethyl-6, 7-dihydrospiro [1-benzofuran-3, 2'-pyrrole]-2, 4, 5'(1' H, 5 H)-trione / Tutynina, N. M., Racheva, N. L., Maslivets, V. A., Aliev, Z. G., Maslivets, A. N. // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2013. - Vol. 49. - P. 95-98. DOI: 10.1134/S1070428013010168]

19. Stepanova, E.E. et al. Diversity-oriented Synthesis via Catalyst-free Addition of Ketones to [e]-Fused 1H-Pyrrole-2,3-diones / Stepanova, E. E., Kasatkina, S. O., Dmitriev, M. V., & Maslivets, A. N. // Synthesis. - 2018. - Vol. 50. - №. 24. - P. 4897-4904. DOI:10.1055/s-0037-1610647

20. Рачёва Н.Л. Пятичленные2,3-диоксогетероциклы LVI* Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин- 1,2,4-трионов с ациклическими енаминокетонами / Рачёва Н.Л., Белова М.А., Масливец А.Н. / Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44. - № 4. - С. 587-591. [Racheva N. L. Five-membered 2, 3-dioxo heterocycles: LVI. Reaction of 3-aroyl-1 H-pyrrolo [2, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-triones with acyclic enamino ketones / Racheva N. L., Belova M. A., Maslivets A. N. //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2008. - Vol. 44. - P. 582-586. DOI 10.1134/S1070428008040192]

21. Рачёва Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LIX. Взаимодействие 3-ароил- Ш-пирроло[2,1 -с][ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с ациклическими Р-енаминоэфирами. Кристаллическая и молекулярная структура этил 3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,3-дигидро-Ш-пирроло-2-спиро-3'-(5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-Ш-пирроло-4-карбоксилата / Рачёва Н.Л., Алиев З.Г., Белова М.А., Машевская К., Масливец А.Н. // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44. - № 5. - С. 710-713. [Racheva N. L. Five-membered 2, 3-Dioxoheterocycles: LIX. Reaction of 3-Aroyl-1 H-pyrrolo [2, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-triones with Acyclic P-Enaminoesters. Crystal and Molecular Structure of Ethyl 3-Benzoyl-4-hydroxy-1-o-hydroxyphenyl-5-oxo-2, 3-dihydro-1 H-

pyrrolo-2-spiro-3'-(5-methyl-2-oxo-2, 3-dihydro-1 H-pyrrolo-4-carboxylate) / Racheva, N. L., Aliev, Z. G., Belova, M. A., Mashevskaya, I. V., & Maslivets, A. N. //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2008. - Vol. 44. - P. 701-705. DOI: 10.1134/S1070428008050114]

22. Рачёва Н.Л. Cпиро-рециклизация пирроло[2,1-с] [1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием ациклических енаминов / Рачева Н.Л., Масливец А.Н.// Журнал органической химии. - 2006. - Т. 42. - № 3. - С. 463-464. [Racheva N. L., Maslivets A. N. Spiro recyclization of pyrrolo [2, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-triones by the action of acyclic enamines / Racheva, N.L.; Maslivets, A.N. //Russian journal of organic chemistry. - 2006. - Vol. 42. - №. 3. - P. 451. DOI 10.1134/S1070428006030195

23. Рачева, Н.Л. Необычная реакция пирролоРД-^^^бензоксазин-1,2,4-триона с а-енаминоэфиром / Н.Л. Рачева, З.Г. Алиев, A.K Масливец // ЖОрХ. - 2008. - Т. 44. - №. 7. - С. 1103-1104. [Racheva, N.L. Uncommon Reaction of Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione with а-Enaminoester / N.L. Racheva, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russ. J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 44. - №. 7. - P. 1094-1095. DOI:10.1134/s1070428008070282].

24. Рачева, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXI. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с а-енаминоэфирами. Кристаллическая и молекулярная структура метил 11-бензоил-2-о-гидроксифенил-3,4,10-триоксо-6,9-дифенил-7-окса-2,9-диазатрицикло-[6.2.1.01,5]ундец-5-ен-8-карбоксилата / Н.Л. Рачева, З.Г. Aлиев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - Т. 44. - № 8. - С. 1197-1201. [Racheva, N.L. Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXI. Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with а-enamino esters. Crystalline and molecular structure of methyl 11-benzoyl-2-o-hydroxyphenyl-3,4,10-trioxo-6,9-diphenyl-7-oxa-2,9-diazatricyclo-[6.2.1.01,5]undec-5-ene-8-carboxylate / N.L. Racheva, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russ. J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 44. - №. 8. - P. 1184-1188. DOI:10.1134/s1070428008080137].

25. Mashevskaya I. V. Five-membered 2, 3-dioxo heterocycles: XLVIII. Reaction of 3-aroyl-and 3-heteroyl-2, 4-dihydro-1 H-pyrrolo [2, 1-c][1, 4]-benzoxazine-1, 2, 4-triones with 3-amino-5, 5-dimethyl-2-cyclohexenone / Mashevskaya, I.V.; Duvalov, A.V.; Tolmacheva, I.A.; Aliev, Z.G.; Maslivets, A.N. //Russian journal of organic chemistry. - 2004. - Vol. 40. - №. 9. - P. 1359-1363. DOI: 10.1007/s11178-005-0020-6

26. Mashevskaya I. V. Recyclization of Pyrrolo [2, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-triones by the Action of an Activated Enamine / Mashevskaya, I.V.; Tolmacheva, I.A.; Tiunova, O.Yu.; Aliev, Z.G.; Maslivets, A.N. //Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2002. - Vol. 38. - P. 500-501. DOI: 10.1023/A:1016008128005

27. Рачева, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LI. Взаимодействие 3-ароил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами / Рачёва Н.Л., Шуров С.Н., Алиев З.Г., Масливец А.Н. // Журнал органической химии. - 2007. - Т. 43. -№ 1. - С. 103-110. [Racheva N. L. et al. Five-membered 2, 3-dioxo heterocycles: LI. Reaction of 3-aroyl-2, 4-dihydro-1 H-pyrrolo [2, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-triones with 3-amino-5, 5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones / Racheva, N.L.; Shurov, S.N.; Aliev, Z.G.; Maslivets, A.N. //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2007. -Vol. 43. - P. 108-116. DOI: 10.1134/S1070428007010149]

28. Рачева, Н.Л. Пятичленные-2,3-диоксогетероциклы. LX. Взаимодействие 3-ароил- 1Н-пирроло[2,1 -с][ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с циклическими енгидразинокетонами. Кристаллическая и молекулярная структура 1-м-нитробензоиламино-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Н-индол-3-спиро-2'-(3'-бензоил-4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-5'-оксо-2',5'-дигидро-1'Н-пиррола) / Н.Л. Рачева, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - Т. 44. - № 6. - С. 848-851. [Racheva, N.L. Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LX. Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with cyclic enehydrazino ketones. Crystalline and molecular structure of N-[3'-benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-2,4,5'-trioxo-1',4,5,5',6,7-hexahydrospiro[indole-3,2'-pyrrol]-1(2H)-yl]-3-nitrobenzamide / N.L.

Racheva, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russ. J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 44. - №. 6. - P. 836-839. DOI: 10.1134/s1070428008060092].

29. Рачева, Н.Л. Спиро-гетероциклизация пирроло[2,1-с][1,4]беизоксазин-1,2,4-триона под действием циклического енгидразина / Н.Л. Рачева, З.Г. Длиев, A.H. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - Т. 44. - № 6. - С. 943-944. [Racheva, N.L. Spiro-heterocyclization of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione by the action with cyclic enehydrazine / N.L. Racheva, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russ. J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 44. - №. 6. - P. 937-938. DOI:10.1134/s1070428008060298].

30. Бабенышева, А.В. Спиро-бисгетероциклизация гетерено^пиррол-2,3-дионов при действии N-алкиланилинов / А.В. Бабенышева, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - Т. 44. - № 9. - С. 1418-1419. [Babenysheva, A.V. Spiro heterocyclization of hetareno[a]pyrrole-2, 3-diones in reactions with N-alkylanilines / A.V. Babenysheva, A.N. Maslivets // Russ. J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 44. - №. 9. -P. 1401-1402. DOI: 10.1134/S1070428008090297].

31. Mashevskaya I. V. Spiro heterocyclization of pyrrolo [2, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-triones under the action of 1, 3, 3-trimethyl-3, 4-dihydroisoquinoline / Mashevskaya, I.V.; Duvalov, A.V.; Rozhkova, Yu.S.; Shklyaev, Yu.V.; Racheva, N.L.; Bozdyreva, Ks.S.; Maslivets, A.N. //Mendeleev Communications. - 2004. - Vol. 14. - №. 2. - P. 75-76. DOI:

10.1070/MC2004v014n02ABEH001897

32. Рачева Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LIII. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с замещенными 1-метил-3,4-дигидроизохинолинами. Новый подход к синтезу 13-азааналогов стероидов / Рачёва Н.Л., Шкляев Ю.В., Рожкова Ю.С., Масливец А.Н. // Журнал органической химии. - 2007. - Т. 43. - № 9. - С. 1335-1338. [Racheva N. L. et al. Five-membered 2, 3-dioxo heterocycles: LIII. Reaction of 3-Aroyl-1 H-pyrrolo [2, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-triones with substituted 1, 3, 3-trimethyl-3, 4-dihydroisoquinolines. A new approach to 13-aza analogs of steroids / Racheva, N.L.; Shklyaev, Yu.V.; Rozhkova, Yu.S.; Maslivets, A.N. //Russian Journal

of Organic Chemistry. - 2007. - Т. 43. - С. 1330-1333. DOI: 10.1134/S1070428007090114]

33. Патент № 2316557 C1 Российская Федерация, МПК C07D 487/10, A61K 31/4747, A61P 29/00 (2006.01). 6,6-Диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[1Г]-пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-Ш-пирролы), 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-тетрагидробензо[1:]пирроло[2,1-альфа]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол), проявляющий анальгетическую активность и способ их получения : № 2006135437/04 : заявл. 06.10.2006 : опубл. 10.02.2008/ Л.В. Аникина, Н.Л. Рачева, А.Н. Масливец, Ю.В. Шкляев ; заявитель ПГНИУ

34. Коновалова, В.В. Взаимодействие 3-ароил-Ш-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с замещенными ацетамидами 3,4-дигидроизохинолинов / В.В. Коновалова, А.В. Харитонова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2015. - Т. 51. - № 11. - С. 1597-1602. [Konovalova, V.V. Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with substituted acetamides of 3,4-dihydroisoquinolines / Konovalova, V. V., Kharitonova, A. V., Shklyaev, Y V., Maslivets, A. N. // Russ. J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 51. - №. 11. -P. 1566-1571. DOI:10.1134/s1070428015110081].

35. Тутынина, Н.М. Спиро-гетероциклизация 3-ацилпирроло[1,2-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием тетрагидрохинолина / Н.М. Тутынина, В.А. Масливец, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2014. - Т. 50. - № 3. - С. 461-462. [Tutynina, N.M. Spiro heterocyclization of 3-acylpyrrolo[1,2-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with 1,2,3,4-tetrahydroquinoline / N.M. Tutynina, V.A. Maslivets, A.N. Maslivets // Russ. J. Org. Chem. - 2014. - Vol. 50. - №. 3. - P. 454-455. DOI:10.1134/S1070428014030300].

36. Тутынина, Н.М. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. CII. Спиро-гетероциклизация 3-ароилпирроло[2,1-с] [1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием тетрагидрохинолина / Н.М. Тутынина, В.А. Масливец, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2014. - Т. 50. - № 6. - С. 857-859. [Tutynina, N.M. Five-

membered 2,3-dioxo heterocycles: CII. Spiro heterocyclization of 3-aroylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones by the action of tetrahydroquinoline / N.M. Tutynina, V.A. Maslivets, A.N. Maslivets // Russ. J. Org. Chem. - 2014. - Vol. 50. -№. 6. - P. 840-842. DOI:10.1134/s1070428014060141].

37. Коновалова, В.В. Синтез бис-спиро-гетероаналогов пирролизидиновых алкалоидов / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2012. - Т. 48. - № 9. - С. 1257-1258. [Konovalova, V.V. Synthesis of dispiro hetero analogs of pyrrolizidine alkaloids / V. V. Konovalova, YV. Shklyaev, A.N. Maslivets // Russ. J. Org. Chem. - 2012. - Vol. 48. - №. 9. - P. 12571258. DOI: 10.1134/s1070428012090205].

38. Konovalova, V.V. Synthesis of dispiro heteroanalogs of pyrrolizidine alkaloids: crystal and molecular structure of substituted 3',4",5-trioxodispiro[(2",5"-cyclohexadiene)-1"(4"H),7'-[7H]pyrrolizine-2'(3'H),2-[2H]pyrrole]- 1'-carboxamide / V.V. Konovalova, Yu.S. Rozhkova, Yu.V. Shklyaev, P.A. Slepukhin, A.N. Maslivets // Arkivoc. - 2014. - Vol. 4. - P. 124-134. DOI: 10.3998/ark.5550190.p008.430

39. Коновалова, В.В. Синтез мостиковых аналогов пирролизидиновых алкалоидов / В.В. Коновалова, О.Г. Стряпухина, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2012. - Т. 48. - № 11. - С. 1515-1516. [Konovalova, V.V. Synthesis of bridging analogs of pyrrolizidine alkaloids / Konovalova, V. V., Stryapunina, O. G., Shklyaev, Y V., Maslivets, A. N. // Russ. J. Org. Chem. - 2012. - Vol. 48. - №. 11. -P. 1493-1494. DOI:10.1134/s1070428012110139].

40. Коновалова, В.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XCII. Взаимодействие 3-ароил- 1Н-пирроло[2,1 -с][ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с замещенным спиро-гетероциклическим енамином. Синтез мостиковых аналогов пирролизидиновых алкалоидов / В.В. Коновалова, О.Г. Стряпухина, Ю.В. Шкляев, П.А. Слепухин, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2013. - Т. 49. - № 2. -С. 276-279. [Konovalova, V.V. Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: XCII. Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with ethyl (2Z)-(3,3-dimethyl-8-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-ylidene)ethanoate. Synthesis of bridged analogs of pyrrolizidine alkaloids / Konovalova, V. V., Stryapunina, O. G.,

Shklyaev, Y V., Slepukhin, P. A., Maslivets, A. N // Russ. J. Org. Chem. - 2013. -Vol. 49. - №. 2. - P. 268-271. DOI:10.1134/s1070428013020140].

41. Бабенышева А.В. Спиро-бис-гетероциклизация 1Нпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4- трионов под действием тиомочевины / Бабенышева А.В., Масливец В.А., Масливец А.Н // ЖОрХ. - 2007. - Vol. 43. - №10. - P. 15791580. [Babenysheva A.V., Maslivets V.A., Maslivets A.N. Spiro-heterocyclization of pyrrolobenzoxazinetriones effected by thiourea/ Babenysheva A.V., Maslivets V.A., Maslivets A.N. // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2007. - Т. 43. - № 10. - С. 1577-1578. DOI: 10.1134/S107042800710034X]

42. Kobelev, A.I. Facile regiodivergent synthesis of spiro pyrrole-substituted pseudothiohydantoins and thiohydantoins via reaction of [e]-fused 1H-pyrrole-2,3-diones with thiourea / A. I. Kobelev, N. A. Tretyakov, E. E. Stepanova, M. V. Dmitriev, M. Rubin, A. N. Maslivets // Beil. J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 15. - №. 1.

- P. 2864-2871. DOI: 10.3762/bjoc.15.280

43. Тутынина Н.М. Прямая спиро-гетероциклизация пирролобензоксазинтрионов под действием дифенилгуанидина / Тутынина Н.М., Таирова Л.Ф., Масливец А.Н. // ЖОрХ. - 2014. - Т. 50. - №8. - С. 12321233.

44. Кобелев, А.И. Взаимодействие пирролобензоксазинтрионов с дифенилгуанидином. Синтез замещённых спиро[имидазол-2,2'-пирролов] / А.И. Кобелев, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2021. - Т. 57. - № 1. - С. 103-108. - DOI:10.31857/S0514749221010110. [Kobelev, A.I. Reaction of Pyrrolobenzoxazinetriones with Diphenylguanidine. Synthesis of Substituted Spiro[imidazole-2,2'-pyrroles] / A.I. Kobelev, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Russ. J. Org. Chem. - 2021. - Vol. 57. - №. 1. - P. 108-112. DOI:10.1134/S1070428021010152].

45. Бабенышева А.В. Спиро-бис-гетероциклизация 1Нпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием 3,4-диаминофуразана / Бабенышева А.В., Лисовская Н.А, Масливец А.Н. // ЖОрХ. - 2007. - Т. 43. - №4.

- С. 634-635. [Babenysheva A. Spiro heterocyclization of 1 H-pyrrolo [2, 1-c][1, 4]

benzoxazine-1, 2, 4-triones with furazan-3, 4-diamine / Babenysheva A., Lisovskaya N., Maslivets A. // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2007. - Vol. 43. - №. 4. -P. 633-634. DOI: 10.1134/S1070428007040288]

46. Belozerova D. N. Switchable Synthesis of Benzothiazoles, Benzothiazines and Benzodiazepines through the Reaction of Hetareno [e] pyrrole-2, 3-Diones with o-Aminothiophenol / Belozerova D.N., Sukhanova P. V., Dmitriev M.V., Mashevskaya I.V. // ChemistrySelect. - 2024. - Vol. 9. - №. 11. - P. e202304753. DOI: 10.1002/slct.202304753

47. Кобелев, А.И. Синтез спиро[тиазол-5,2'-пирролов] спиро-гетероциклизацией пирролобензоксазинтрионов под действием тиобензамида / А.И. Кобелев и др. // ЖОрХ. - 2016. - Т. 52. - № 9. - С. 1372-1373. [Kobelev, A.I. Synthesis of spiro[pyrrole-2,5'-[1,3]thiazoles] by heterocyclization of pyrrolobenzoxazinetriones with thiobenzamide / A.I. Kobelev et al. // Russ. J. Org. Chem.- 2016.- Vol. 52. - №. 9. - P. 1363-1364. DOI:10.1134/s1070428016090219].

48. Кобелев, А.И. Спирогетероциклизация пирролобензоксазинтрионов под действием тиобензамида. Синтез спиро[тиазол-5,2'-пирролов] / А.И. Кобелев, Е.Е. Степанова, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2018. - Т. 54. - № 5. - С. 761-765. [Kobelev, A.I. Spiroheterocyclization of Pyrrolobenzoxazinetriones under the Action of Thiobenzamide. Synthesis of Spiro[thiazolo-5,2'-pyrroles / Kobelev, A. I., Stepanova, E. E., Dmitriev, M. V., Maslivets, A. N. // Russ. J. Org. Chem. - 2018. - Vol. 54. - №. 5. - P. 766-770. DOI: 10.1134/s1070428018050159].

49. Kobelev, A.I. Annulation of 1H-pyrrole-2,3-diones by thioacetamide: an approach to 5-azaisatins / Kobelev, A. I., Stepanova, E. E., Dmitriev, M. V., Maslivets, A. N. // Beil. J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 15. - №. 1. - P. 364-370. DOI:10.3762/bjoc.15.32.

50. Третьяков, Н.А. Взаимодействие пирроло[2,1-a][1,4]оксазин-1,6,7-трионов с карбоциклическими енаминокетонами. Синтез спиро[индол-3,2'-пирролов] / Н.А. Третьяков, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2019. - Т. 55. - №. 10. -С. 1630-1632. [Tretyakov N. A. Reaction of Pyrrolo [2, 1-a][1, 4] oxazine-1, 6, 7-

triones with Carbocyclic Enamino Ketones. Synthesis of Spiro [indole-3, 2'-pyrroles] / Tretyakov N. A., Maslivets A. N. // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2019. -Vol. 55. - P. 1618-1620. DOI: 10.1134/S1070428019100257]

51. Третьяков, Н.А. Взаимодействие пирроло[2,1-c][1,4]оксазин-1,6,7-трионов с 3-(ариламино)-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами. Синтез спиро[индол-3,2'-пирролов] / Н.А. Третьяков, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. -2021. - Т. 57. - №. 1. - С. 21-28. [Tretyakov N. A. Reaction of Pyrrolo [2, 1-c][1, 4] oxazine-1, 6, 7-triones with 3-(Arylamino)-5, 5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones. Synthesis of Spiro [indole-3, 2'-pyrroles] / Tretyakov N. A., Dmitriev M. V., Maslivets A. N. // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2021. - Vol. 57. - P. 1319. DOI: 10.1134/S1070428021010024]

52. Третьяков, Н.А. ^тез спиро(пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидинов) реакцией пирроло[2,1-c][1,4]оксазинтрионов с 6-аминоурацилом / Н.А. Третьяков, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2023. - Т.59. - №2. - С. 180-186. [Tretyakov N. A. Synthesis of Spiro (pyrrol-2, 5'-pyrrolo [2, 3-d] pyrimidine)-2', 4', 5, 6'-tetraones by the Reaction of Pyrrolo [2, 1-c][1, 4] oxazinetriones with 6-Aminopyrimidine-2, 4-diones / N. A. Tretyakov, M. V. Dmitriev, A. N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2023. - Vol. 59. - №. 2. - P. 237-242. DOI: 10.31857/S0514749223020039].

53. Третьяков, Н.А. Взаимодействие пирроло[2,1-c][1,4]оксазин-1,6,7-трионов с мочевиной. Синтез триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионов / Н.А. Третьяков, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2020. - Т. 56. - №. 4. - С. 653-655. [Tretyakov N. A. Reaction of Pyrrolo [2, 1-c][1, 4] oxazine-1, 6, 7-triones with Urea. Synthesis of Triazaspiro [4.4] non-8-ene-2, 4, 7-triones / Tretyakov N. A., Maslivets A. N. // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2020. - Vol. 56. - P. 726-728. DOI: 10.1134/S1070428020040260]

54. Третьяков, Н.А Взаимодействие пирролооксазинтрионов с дифенилгуанидином. Синтез замещённых спиро[имидазол-2,2'-пирролов] / Н.А. Третьяков, Н.В. Башорина, А.И. Белозерова, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2021. -

Т. 57. - №. 9. - С. 1275-1280. [Tretyakov N. A. Reaction of Pyrrolooxazinetriones with Diphenylguanidine. Synthesis of Substituted Spiro [imidazole-4, 2'-pyrroles] / N. A. Tretyakov, N. V. Bashorina, A. I. Belozerova, A. N. Maslivets //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2021. - Vol. 57. - P. 1423-1427. DOI: 10.1134/S1070428021090062]

55. Третьяков, Н.А. Синтез спиро[пиррол-2,5'-оксадиазолопиразинов] реакцией пирролооксазинтрионов с диаминофуразаном / Н.А. Третьяков, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2021. - Т. 57. - №. 12. - С. 1793-1796. [Tretyakov N. A. Synthesis of Spiro [[1, 2, 5] oxadiazolo [3, 4-b] pyrazine-5, 2'-pyrroles] by Reaction of Pyrrolooxazinetriones with Diaminofurazan / Tretyakov N. A., Maslivets A. N. // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2021. - Vol. 57. - №. 12. - P. 2074-2076. DOI: 10.1134/S1070428021120277]

56. Третьяков, Н.А. Синтез спиро[бензотиазин-2,2'-пирролов] реакцией пирроло[2,1-c][1,4]оксазинтрионов с о-аминотиофенолом / Н.А. Третьяков, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2020. - Т. 56. - №. 5. - С. 802-806. [Tretyakov N. A. Synthesis of Spiro [1, 4-benzothiazine-2, 2'-pyrroles] by the Reaction of Pyrrolo [2, 1-c][1, 4] oxazinetriones with 2-Aminobenzenethiol / Tretyakov N. A., Dmitriev M. V., Maslivets A. N. // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2020. - Vol. 56. - P. 935-938. DOI: 10.1134/S1070428020050292]

57. Maslivets A. N. Nucleophilic recyclization of pyrrole [5, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-trione with simultaneous cleavage of the oxazine and pyrrole rings / Maslivets, A. N.; Mashevskaya, I. V.; Smirnova, L. I.; Andreichikov, Yu. S. //Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1991. - Т. 27. - №. 10. - С. 1156-1156. DOI: 10.1007/BF00486820

58. Tolmacheva I. A. Recyclization of 3-Heteroylpyrrolo [2.1-c][1.4] benzoxazine-1, 2, 4-triones at Treatment with o-Phenylenediamine / Tolmacheva I. A., Mashevskaya I. V., Maslivets A. N. //Russian Journal of Organic Chemistry. -2001. - Vol. 37. - №.4. - P. 596-597. DOI: 10.1023/A:1012458608681

59. Третьяков, Н.А. Рециклизация пирроло[2,1-a][1,4]оксазинтрионов под действием о-фенилендиамина. Синтез 3-(пирролил)хиноксалинонов / Н.А.

Третьяков, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2020. - Т. 56. - №. 2. - С. 296-298. [Tretyakov N. A. Recyclization of Pyrrolo [2, 1-a][1, 4] oxazinetriones under the Action of o-Phenylenediamine. Synthesis of 3-(Pyrrolyl) quinoxalinones / Tretyakov N. A., Maslivets A. N. // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2020. - Vol. 56. -P. 332-334. DOI: 10.1134/S1070428020020256]

60. Maslivets, A.N. Five-Membered 2,3-Dioxo Heterocycles: XLIV. Reaction of 3-Aroyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]- quinoxaline-1,2,4-triones with o-Phenylenediamines. / A. N. Maslivets, I. V. Mashevskaya, S. V. Kol'tsova, A. V. Duvalov, V. P. Feshin // Russian journal of organic chemistry. - 2002. - Vol. 38. -№5. - P. 738-743. DOI: 10.1023/A:1019679526434

61. Машевская И.В. Метод построения новой конденсированной системы хиноксалино1,2-а.пирроло[2,3-b][1,5]-пиридодиазепина / Машевская И.В., Кольцова С.В., Дувалов А.В., Масливец А.Н. // Химия Гетеоциклических соединений. - 2000. - Т.36. - №9. - С. 1281-1282. [Mashevskaya, I.V. A Method for Construction of New Condensed System - Quinoxalino[1,2-a]pyrrolo[2,3-b][1,5]pyridodiazepin / I.V. Mashevskaya, S.V. Kol'tsova, A.V. Duvalov, A.N. Maslivets // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2000. - Vol. 36. - P. 11181119. DOI: 10.1023/A: 1002710721427].

62. Боздырева К.С. Рециклизация пирролохиноксалинтриона под действием о-аминофенола. / Боздырева К.С., Масливец А.Н. // ЖОрХ. - 2006. -Т.42. - №3. - С. 475-476. [Bozdyreva K. S., Maslivets A. N. Recyclization of pyrroloquinoxalinetrione by the action of o-aminobenzenethiol //Russian journal of organic chemistry. - 2006. - Т. 42. - №. 3. DOI: 10.1134/S1070428006030249]

63. Мокрушин И.Г. Термолитические и нуклеофильные превращения 3-ацилпирроло[1,2- а^иноксалин-^Д^Щ-трионов: дис. ... канд. хим. наук. Пермь, 2011.

64. Коновалова В. В. Нуклеофильные превращения пятичленных 2,3-диоксогетероциклов под действием гетероциклических енаминов: дис. ... д-ра хим. наук. Пермь, 2016.

65. Патент № 2304581 C1 Российская Федерация, МПК C07D 487/08. Изопропил 12-ароил-2-гидрокси-1,6-диоксо-4-(3-пиридинил)-7-фенил 1,3,6,7-тетрагидро-2,5а-метано[1,4]диазепино [1,7а] хиноксалин-5-карбоксилаты и способ их получения : № 2006123851/04 : заявл. 03.07.2006 : опубл. 20.08.2007/ К.С. Боздырева, А.Н. Масливец, Г.А. Александрова : заявитель ПГНИУ

66. Bozdyreva K. S. Nucleophilic [3+ 3] addition of dimedone N-alkylimines to pyrrolo [1, 2-a] quinoxaline-1, 2, 4-triones / Bozdyreva K. S., Maslivets A. N., Aliev Z. G. //Mendeleev Communications. - 2005. - Vol. 4. - №. 15. - P. 163-164. DOI: 10.1070/MC2005v015n04ABEH002138

67. Патент № 2257386 C1 Российская Федерация, МПК C07D 487/08. 20-Ароил-12-гидрокси-17,17-диметил-3-фенил-3,10,13-триазапентацикло[10.7.1.01,10.04,9.01419]эйкоза-4,6,8,14(19)-тетраен- 2,11,15-трионы и способ их получения : № 2004113761/04 : заявл. 05.05.2004 : опубл. 27.07.2005/ Машевская И.В., Дувалов А.В., Боздырева К.С., Клинчина М.Л., Дыренков Р. О., Масливец А.Н. : заявитель ПГНИУ

68. Afsah, E.M. A study on the condensation of a,y-diketoesters with Schiff bases / Afsah, E. M., Etman, H. A., Hamama, W. S., Sayed Ahmed, A. F. // Bollettino Chim.-Farm.- 1995. - Vol. 134. - №. 10. - P. 547-550.

69. Kumari S. Design, Synthesis, and Evaluation of Anticancer Activity of Some New Spiro Indoline-2-one Derivatives / Kumari S., Samanta S. // Indian Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2020. - Т. 30. - №. 4. - С. 591-598.

70. Выджак, Р.Н. Синтез спиропроизводных 1,2-дигидрохромено[2,3-c]пиррол-3,9-дионов / Р.Н. Выджак, С.Я. Панчишин // ЖОХ. - 2011. - Т. 81. - № 3. - С. 522-524. [Vydzhak, R.N. Synthesis of 1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-diones spiro derivatives / R.N. Vydzhak, S.Y Panchishin // Russ. J. Gen. Chem. -2011. - Vol. 81. - №. 3. - P. 617-619. DOI:10.1134/S1070363211030340].

71. Гейн, В.Л. Трехкомпонентный синтез 1-замещенных 4-ацетил-3-гидроксиспиро[2,5-дигидропиррол- 5,3'-индол]-2,2'-дионов / Гейн, В. Л., Гейн, Л. Ф., Кузнецова, Е. Д., Шептуха, М. А., Цыплякова, Е. П., Потемкин, К. Д. // ХГС. - 2008. - № 5. - С. 786-788. [Gein, V.L. Three-component synthesis of 1-

substituted 4-acetyl-3-hydroxyspiro[2,5-dihydropyrrol-5,3'-indole]-2,2'-diones / Gein, V. L., Gein, L. F., Kuznetsova, E. D., Sheptukha, M. A., Tsypliakova, E. P., Potiemkin, K. D. // Chem. Heterocycl. Comp. - 2008. - Vol. 44. - №. 5. - P. 626-627. DOI: 10.1007/s10593-008-0085-6].

72. Han, Y. Synthesis of the functionalized spiro[indoline-3,5'-pyrroline]-2,2'-diones via three-component reactions of arylamines, acetylenedicarboxylates, and isatins / Han, Y., Wu, Q., Sun, J., Yan, C. G. // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. -№. 41. - P. 8539-8544. D01:10.1016/j.tet.2012.08.030.

73. Saha M. Access of Diverse 2-Pyrrolidinone, 3, 4, 5-Substituted Furanone and 2-Oxo-dihydropyrroles Applying Graphene Oxide Nanosheet: Unraveling of Solvent Selectivity / Saha M., Das A. R. //ChemistrySelect. - 2017. - T. 2. - №. 31. -C. 10249-10260. DOI: 10.1002/slct.201701989

74. Sarkar, R. Admicellar catalysis in multicomponent synthesis of polysubstituted pyrrolidinones / R. Sarkar, C. Mukhopadhyay // Tetrahedron Lett. -2013. - Vol. 54. - №. 28. - P. 3706-3711. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.05.017.

75. Patent: WO2015/189799 A1; (2015). Adamed SP. Z O.O.; Feder M., Kalinowska I., Jaszczewska J.A., Burchard E., Lewandowski W., Bulkowska U., Mazur M., Wos K. Compounds comprising 1,1',2,5'-tetrahydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,5'-dione system as inhibitors P53-MDM2 protein-protein interaction Patent

76. Mamedov V. A. Synthesis and Mechanistic Insights of the Formation of 3-Hydroxyquinolin-2-ones including Viridicatin from 2-Chloro-N, 3-diaryloxirane-2-carboxamides under Acid-Catalyzed Rearrangements / Vakhid A. Mamedov, V.L. Mamedova, Z.-W. Qu, H. Zhu, V. R. Galimullina, D. E. Korshin, G. Z. Khikmatova, I.A. Litvinov, S.K. Latypov, O.G. Sinyashin, S. Grimme //The Journal of Organic Chemistry. - 2021. - T. 86. - №. 19. - C. 13514-13534. DOI: 10.1021/acs.joc.1c01592

77. Martinez-Alsina, L.A. Spiropiperidine sultam and lactam templates: diastereoselective overman rearrangement and metathesis followed by NH arylation / Martinez-Alsina, L. A., Murray, J. C., Buzon, L. M., Bundesmann, M. W., Young, J.

M., O'Neill, B. T. // J. Org. Chem. - 2017. - Vol. 82. - №. 23. - P. 12246-12256. DOI: 10.1021/acs.joc.7b02096.

78. Amrutha, U. Metal free synthesis of 1-azaspiro[4.4]nonane-3-one system via reactions of nitrones with 1,1-disubstituted allenes / U. Amrutha, B.P. Babu, S. Prathapan // J. Heterocyclic Chem. - 2019. - Vol. 56. - №. 12. - P. 3236-3243. DOI: 10.1002/jhet.3718.

79. Mylari, B.L. A highly specific aldose reductase inhibitor, ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2(5H)-oxopyrrole-4-carboxylate and its congeners / B.L. Mylari, T.A. Beyer, T.W. Siegel // J. Med. Chem. - 1991. - Vol. 34. - №. 3. - P. 1011-1018. DOI: 10.1021/jm00107a020.

80. Irlinger, B. Pityriarubins, biologically active bis(indolyl)spirans from cultures of the lipophilic yeast Malassezia furfur / Irlinger, B., Kraemer, H. J., Mayser, P., Steglich, W. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - Vol. 43. - №. 9. - P. 1098-1100. DOI: 10.1002/anie.200352549.

81. Yamada T. Cephalimysin A, a potent cytotoxic metabolite from an Aspergillus species separated from a marine fish / Yamada, T., Imai, E., Nakatuji, K., Numata, A., Tanaka, R. //Tetrahedron letters. - 2007. - Vol. 48. - №. 36. - P. 62946296. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.07.024

82. Asami Y Azaspirene: a novel angiogenesis inhibitor containing a 1-oxa-7-azaspiro [4.4] non-2-ene-4, 6-dione skeleton produced by the fungus Neosartorya sp / Y. Asami, H. Kakeya, R. Onose, A. Yoshida, H. Matsuzaki, H. Osada //Organic letters. - 2002. - T. 4. - №. 17. - C. 2845-2848. DOI: 10.1021/ol020104+.

83. Asami Y Azaspirene, a fungal product, inhibits angiogenesis by blocking Raf-1 activation / Y Asami, H. Kakeya, Y. Komi, S. Kojima, K. Nishikawa, K. Beebe, L. Neckers, H. Osada// Cancer science. - 2008. - T. 99. - №. 9. - C. 18531858. https://doi.org/10.1111/j.1349-7006.2008.00890.x

84. Bloch P. Pseurotin, a new metabolite of Pseudeurotium ovalis STOLK having an unusual hetero-spirocyclic system.(Preliminary Communication) / Bloch, P., Tamm, C., Bollinger, P., Petcher, T. J., Weber, H. P. //Helvetica chimica acta. -1976. - Vol. 59. - №. 1. - P. 133-137. DOI: 10.1002/hlca.19760590114.

85. Komagata D. Novel neuritogenic activities of pseurotin A and penicillic acid / D. Komagata, S. Fujita, N. Yamashita, S. Saito, T. Morino // The journal of antibiotics. - 1996. - Vol. 49. - №. 9. - P. 958-959. DOI: 10.7164/antibiotics.49.958.

86. Wenke J. Pseurotin A and 8-O-demethylpseurotin A from Aspergillus fumigatus and their inhibitory activities on chitin synthase / J. Wenke, H. Anke, O. Sterner //Bioscience, biotechnology, and biochemistry. - 1993. - Vol. 57. - №. 6. - P. 961-964. DOI: 10.1271/bbb.57.961.

87. Maebayashi Y. Isolation of pseurotin A and a new pyrazine from Pseudallescheria boydii / Y Maebayashi, Y Horie, Y. Satoh, M. Yamazaki // JSM Mycotoxins. - 1985. - Vol. 1985. - №. 22. - P. 33-34. DOI: 10.2520/myco1975.1985.22_33.

88. Wink J. Biologically active pseurotin A and D, new metabolites from Aspergillus fumigatus, process for their preparation and their use as apomorphine antagonists / Wink J, Grabley S, Gareis M, Zeeck A, Phillips S. //Eur Pat Appl EP546475. - 1993.

89. Ando O. Synerazol, a new antifungal antibiotic / O. Ando, H. Satake, M. Nakajima, A. Sato, T. Nakamura, T. Kinoshita, K. Furuya and T. Haneishi, J. Antibiot //The Journal of Antibiotics. - 1991. - Vol. 44. - №. 4. - P. 382-389. DOI:

10.7164/antibiotics .44.382.

90. Ishikawa M. Chemical modification of pseurotin A: one-pot synthesis of synerazol and pseurotin E and determination of absolute stereochemistry of pseurotin E / M. Ishikawa, T. Ninomiya //The Journal of Antibiotics. - 2008. - Vol. 61. - №. 11. - P. 692-695. DOI: 10.1038/ja.2008.99

91. Copmans D. Zebrafish-based discovery of antiseizure compounds from the Red Sea: pseurotin A2 and azaspirofuran A / Copmans, D., Rateb, M., Tabudravu, J. N., Pérez-Bonilla, M., Dirkx, N., Vallorani, R., C. Diaz, J. P. del Palacio, A. J. Smith, R. Ebel, F. Reyes, M. Jaspars, P. A. de Witte //ACS Chemical Neuroscience. -2018. - Vol. 9. - №. 7. - P. 1652-1662. DOI: 10.1021/acschemneuro.8b00060.

92. Ishikawa M. Chemical modification of pseurotin A: one-pot synthesis of synerazol and pseurotin E and determination of absolute stereochemistry of pseurotin

E / M. Ishikawa, T. Ninomiya //The Journal of Antibiotics. - 2008. - Vol. 61. - №. 11. - P. 692-695. DOI: 10.1038/ja.2008.99.

93. Abraham W.R. Spirostaphylotrichins U and V from Curvularia pallescens / Abraham W. R., Hanssen H. P., Arfmann H. A. //Phytochemistry. - 1995.

- Vol. 38. - №. 4. - P. 843-845. DOI: 10.1016/0031-9422(94)00776-P

94. Wang J. Spirostaphylotrichin X from a marine-derived fungus as an antiinfluenza agent targeting RNA polymerase PB2 / Wang J., Chen F., Liu Y., Liu Y., Li K., Yang X., S. Liu, X. Zhou, Yang J. //Journal of natural products. - 2018. - Vol. 81.

- №. 12. - P. 2722-2730. DOI 10.1021/acs.jnatprod.8b00656

95. Masi M. Spirostaphylotrichin W, a spirocyclic y-lactam isolated from liquid culture of Pyrenophora semeniperda, a potential mycoherbicide for cheatgrass (Bromus tectorum) biocontrol / Masi, M., Meyer, S., Clement, S., Andolfi, A., Cimmino, A., Evidente, A. //Tetrahedron. - 2014. - Vol. 70. - №. 7. - P. 1497-1501. DOI: 10.1016/j.tet.2013.12.056

96. Hallock Y F. Triticones, spirocyclic lactams from the fungal plant pathogen Drechslera tritici-repentis / Hallock, Y. F., Lu, H. S., Clardy, J., Strobel, G.

A., Sugawara, F., Samsoedin, R., Yoshida, S. //Journal of Natural Products. - 1993. -Vol. 56. - №. 5. - P. 747-754. DOI: 10.1021/np50095a012

97. Byrne L. T. The X-ray crystal-structure of (+/-)-Pandamarine, the major alkaloid of Pandanus-amaryllifolius / L. T. Byrne, B. Q. Guevara, W. C. Patalinghug,

B. V. Recio, C. R. Ualat, A. H. White //Australian Journal of Chemistry. - 1992. -Vol. 45. - №. 11. - P. 1903-1908. DOI: 10.1071/CH9921903

98. Morris B. D. Amathaspiramides A- F, Novel Brominated Alkaloids from the Marine Bryozoan Amathia w ilsoni / /Bruce D. Morris and Michèle R. Prinsep //Journal of natural products. - 1999. - Vol. 62. - №. 5. - P. 688-693. DOI: 10.1021/np980410p

99. Shimokawa J. Antiproliferative activity of amathaspiramide alkaloids and analogs / J. Shimokawa, K. Chiyoda, H. Umihara, T. Fukuyama // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 2016. - Vol. 64. - №. 8. - P. 1239-1241. DOI: 10.1248/cpb.c16-00256

100. Glass S. M. Rolapitant is a reversible inhibitor of CYP2D6 / Glass, S. M., Leddy, S. M., Orwin, M. C., Miller, G. P., Furge, K. A., Furge, L. L. //Drug Metabolism and Disposition. - 2019. - Vol. 47. - №. 6. - P. 567-573. DOI: 10.1124/dmd.118.085928

101. Ghoshal A. Identification of novel P-lactams and pyrrolidinone derivatives as selective Histamine-3 receptor (H3R) modulators as possible anti-obesity agents / Ghoshal, A., Kumar, A., Yugandhar, D., Sona, C., Kuriakose, S., Nagesh, K., M. Rashid, S. K. Singh, M. Wahajuddin, P. N. Yadav., Srivastava, A. K. //European Journal of Medicinal Chemistry. - 2018. - Vol. 152. - P. 148-159. DOI: 10.1016/j.ejmech.2018.04.020

102. Petrilli W. L. Discovery of spirocyclic aldosterone synthase inhibitors as potential treatments for resistant hypertension / Petrilli, W. L., Hoyt, S. B., London, C., McMasters, D., Verras, A., Struthers, M., D. Cully, T. Wisniewski, N. Ren, C. Bopp, A. Sok, Q. Chen, Y Li, E. Tung, W. Tang, G. Salituro, I. Knemeyer, B. Karanam, J. Clemas, G. Zhou, J. Gibson, C. A. Shipley, D. J. MacNeil, R. Duffy, J. R. Tata, F. Ujjainwalla, A. Ali, Xiong Y //ACS medicinal chemistry letters. - 2017. -Vol. 8. - №. 1. - P. 128-132. DOI: 10.1021/acsmedchemlett.6b00455

103. Kim S. H. Structure-based design of potent and selective inhibitors of collagenase-3 (MMP-13)/ Kim, S. H., Pudzianowski, A. T., Leavitt, K. J., Barbosa, J., McDonnell, P. A., Metzler, W. J., B. M. Rankin, R. Liu, W. Vaccaro, Pitts, W. //Bioorganic & medicinal chemistry letters. - 2005. - Vol. 15. - №. 4. - P. 1101-1106. DOI: 10.1016/j.bmcl.2004.12.016

104. Ito M. Synthesis and insecticidal activity of novel N-oxydihydropyrroles: 4-hydroxy-3-mesityl-1-methoxymethoxy derivatives with various substituents at the 5-position / Ito, M., Okui, H., Nakagawa, H., Mio, S., Kinoshita, A., Obayashi, T., T. Miura, J. Nagai, S. Yokoi, R. Ichinose, K. Tanaka,

S. Kodama, T. Iwasaki, T. Miya, M. Takashio, Iwabuchi, J. //Bioorganic & medicinal chemistry. - 2003. - Vol. 11. - №. 5. - P. 761-768. DOI: 10.1016/s0968-0896(02)00474-1

105. Davies, G.M. Synthesis of reactive y-lactams related to penicillins and cephalosporins / Davies, G. M., Hitchcock, P. B., Loakes, D., Young, D. W. // Tetrahedron Lett. - 1996. - Vol. 37. - №. 31. - P. 5601-5604. DOI: 10.1016/0040-4039(96)01135-5.

106. Bhattia, S.H. Synthesis of reactive y-lactams related to penicillins and cephalosporins 1 / Bhattia, S.H., Davies, G., Hitchcock, P., Young, D.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1999. - №. 17. - P. 2449-2454. DOI:10.1039/a904482e.

107. Jones, R.C.F. Annulation of imidazolines with bis-electrophiles: Synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines / R.C.F. Jones, Patel, P., Hirst, S. C., Smallridge, M. J.// Tetrahedron. - 1998. - Vol. 54. - №. 22. - P. 6191-6200. DOI:10.1016/S0040-4020(98)00312-3.

108. Масливец, А.Н. Необычная реакция гетероциклического енамина с оксалилхлоридом / А.Н. Масливец, О.В. Головнина, О.П. Красных, З.Г. Алиев // ХГС. - 2000. - Т. 36. - №. 1. - С. 113-114. [Maslivets, A.N. Unusual reaction of a heterocyclic enamine with oxalyl chloride / A. N. Maslivets, O. V. Golovnina, O. P. Krasnykh, Z. G. Aliev // Chem. Heterocycl. Comp. - 2000. - Vol. 36. - №. 1. - P. 105106. DOI: 10.1007/bf02256855].

109. Семенова, Т.Д. Химия ацил(имидоил)кетенов. IX. Синтез и термолиз 3-ароил-8-хлор-1,2-дигидро-4Я-пирроло[2,1 -с] [1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов / Т.Д. Семенова, О.П. Красных // ЖОрХ. - 2005. - Т. 41. - № 8. - С. 1245-1250. [Semenova, T.D. Chemistry of Acyl(imidoyl)ketenes: IX. Synthesis and Thermolysis of 3-Aroyl-8-chloro-1,2-dihydro-4Я-pyrrolo[2,1 -c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones / T.D. Semenova, O.P. Krasnykh // Russ. J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 41. - №. 8. - P. 1222-1227. DOI:10.1007/s11178-005-0321-9].

110. Червяков, А.В. Синтез пирроло[1,2-а]пиразин-1,6,7-трионов из 3-метиленпиперазин-2-онов и оксалилхлорида / А.В. Червяков, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2013. - Т. 49. - № 6. - С. 956-957. [Chervyakov, A.V. Synthesis of pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,6,7-triones from 3-methylidenepiperazin-2-ones and oxalyl chloride / A.V. Chervyakov, A.N. Maslivets // Russ. J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 49. -№. 6. - P. 943-944. DOI:10.1134/s1070428013060286].

111. Востров, Е.С. Новый путь синтеза пирроло[1,2-а]хиназолинов / Е.С. Востров, Д.В. Гилев, А.Н. Масливец // ХГС. - 2004. - Т. 40. - №. 4. - С. 629-630. [Vostrov, E.S. Novel synthesis route for pyrrolo[1,2-a]quinazolines / E.S. Vostrov, D.V. Gilev, A.N. Maslivets // Chem. Heterocycl. Comp. - 2004. - Vol. 40. - №. 4. - P. 532533. DOI: 10.1023/B:C0HC.0000033556.58356.5c].

112. Потиха, Л.М. Конденсированные изохинолины 30.* Ацилирование и алкилирование 5,13-дигидро-11 Я-изохино[3,2-Ь]хиназолин-11-она / Л.М. Потиха и др. // Химия гетероциклических соединений. - 2008. - № 5. - С. 741-750. [Potikha, L.M. Condensed isoquinolines 30. Acylation and alkylation of 5,13-dihydro-11#-isoquino[3,2-b]quinazolin-11-one / L.M. Potikha et al. // Chem. Heterocycl. Comp. - 2008. - Vol. 44. - №. 5. - P. 585-593. D0I:10.1007/s10593-008-0078-5].

113. Koca, i. The synthesis of new pyrrolo[1,2-a]perimidin-10-one dyes via two convenient routes and its characterizations / i. Koca et al. // Dyes and Pigments. -2012. - Vol. 95. - №. 2. - P. 421-426. D0I:10.1016/j.dyepig.2012.04.016.

114. Масливец А. А. Синтез 3-ароилпирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4(6Я)-трионов реакцией 2-метиленбензо[е][1,4]оксазепин-3-онов с оксалилхлоридом / Масливец А. А., Дмитриев М. В., Масливец А. Н. //Журнал органической химии. - 2021. - Т. 57. - №. 10. - С. 1413-1419. [Maslivets A. A. Synthesis of 3-Aroylpyrrolo[1,2-a][4,1]benzoxazepine-1,2,4(6#)-triones by the Reaction of 2-(2-Aryl-2-oxoethylidene)- 1,5-dihydro-4,1 -benzoxazepin-3(2#)-ones with Oxalyl Chloride / Maslivets A. A., Dmitriev M. V., Maslivets A. N. //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2021. - Vol. 57. - P. 1608-1613. DOI 10.1134/S1070428021100067] (0.38 п.л./0.13 п.л.) (Scopus, Web of Science)

115. Кистанова, Н.С. Синтез новой гетероциклической системы -пирроло[1,2-а][4,1]бензоксазепина. / Н.С. Кистанова и др. // ХГС. - 2003. - Т. 39. - №. 5. - С. 773-775. [Kistanova, N.S. Synthesis of a New Heterocyclic System-Pyrrolo[1,2-a][4,1] benzoxazepine / N.S. Kistanova et al. // Chem. Heterocycl. Comp. - 2003. - Vol. 39. - №. 5. - P. 673-674. D0I:10.1023/a:1025170821406].

116. Масливец А. А. Каскадная спиро-гетероциклизация пирроло[1,2-а][4,1] бензоксазепинтрионов под действием карбоциклических енаминокетонов

/ Масливец А. А., Масливец А. Н. //Журнал органической химии. - 2015. - Т. 51. - №. 8. - С. 1213-1214. [Maslivets A.A. Cascade spiro-heterocyclization of pyrrolo[1, 2-a][4, 1]benzoxazepinetriones under the action of carbocyclic enaminoketones / Maslivets A.A., Maslivets A.N. //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2015. - Vol. 51. - №. 8. P. 1194-1195. DOI 10.1134/S1070428015080254] (0.13 п.л./0.06 п.л.) (Scopus, Web of Science)

117. Масливец А. А. Синтез спиро[индол-3,2'-пиррол]трионов взаимодействием пирролобензоксазепинтрионов с енаминокетоном / А. А. Масливец, М. В. Дмитриев, А. Н. Масливец // Журнал органической химии. -2024. - Т. 60. - № 1. - С. 1-5. [Maslivets A. A. Synthesis of Spiro[indole-3,2'-pyrrole]triones by the Reaction of Pyrrolobenzoxazepinetriones with Enaminoketone / A. A. Maslivets, M. V. Dmitriev, A. N. Maslivets //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2024. - Vol. 60. - №. 1. - P. 185-188. DOI 10.1134/S1070428024010238] (0.25 п.л./0.08 п.л.) Q4 (Scopus, Web of Science)

118. Масливец А. А. Синтез гидантоинов, спиро-аннелированных пиррольным циклом, реакцией пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепинтрионов с мочевиной и тиомочевиной / А. А. Масливец, А. А. Андреева, М. В. Дмитриев, А. Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2022. - Т. 58. - № 2. - С. 210215. [Maslivets A. A. Synthesis of Hydantoins Spiro-Annulated to the Pyrrole Ring, by the Reaction of Pyrrolo[1,2-c][4,1]benzoxazepinetriones with Urea and Thiourea / Maslivets A.A., Andreeva A.A., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2022. - Vol. 58. - №. 2. - P. 244-248. DOI 10.1134/S1070428022020129] (0.31 п.л./0.08 п.л.) (Scopus, Web of Science)

119. Масливец А. А. Каскадная рециклизация пирроло[1,2-с][4,1] бензоксазепинтрионов под действием о-фенилендиамина / Масливец А. А., Масливец А. Н. //Журнал органической химии. - 2016. - Т. 52. - №. 6. - С. 918919. [Maslivets A.A. Cascade recyclization of pyrrolo[1,2-c][4,1] benzoxazepinetriones with o-phenylenediamine / Maslivets A.A., Maslivets A.N. // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2016. - Vol. 52. - №. 6. P. 914-915. DOI 10.1134/S1070428016060282] (0.13 п.л./0.06 п.л.) (Scopus, Web of Science)

120. Масливец А.Н., Степанова Е.Е., Дмитриев М.В., Коновалова В.В. Исследование диоксогетероциклов методом рентгеноструктурного анализа. 2. Пермь: изд. центр Перм. гос. нац. исслед. ун-та, 2014, 111.

121. Масливец А. А. ^^тез бензо[^]пирроло[2,1-Ь][1,3]оксазинов внутримолекулярной циклизацией 2-(гидроксиметил)фениламидов 2,4-диоксобутановых кислот / А.А.Масливец, М.В.Дмитриев, О.П.Тарасова, А.Н.Масливец //Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53. - №. 5. - С. 777779. [Maslivets A. A. Synthesis of benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazines by intramolecular cyclization of 2,4-dioxabutanoic acids 2-(hydroxymethyl) phenylamides / Maslivets A.A., Dmitriev M.V., Tarasova O.P., Maslivets A.N. //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2017. - Vol. 53. - P. 793-795. DOI 10.1134/S1070428017050244] (0.19 п.л./0.05 п.л.) (Scopus, Web of Science)

122. Масливец А. А. Синтез спиро[1,4-бензотиазин-2,2'-пирролов] по реакции пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепинтрионов с о-аминотиофенолом / Масливец А. А., Дмитриев М. В., Масливец А. Н. //Журнал органической химии. - 2018. - Т. 54. - №. 10. - С. 1558-1560. [Maslivets A. A. Synthesis of Spiro[1,4-benzothiazine-2,2'-pyrroles] by Reaction of Pyrrolo[1,2-c][4,1]benzoxazepinetriones with 2-Aminobenzenethiol / Maslivets A. A., Dmitriev M. V., Maslivets A. N. //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2018. - Vol. 54. - P. 1573-1575. DOI 10.1134/S1070428018100238] (0.19 п.л./0.06 п.л.) (Scopus, Web of Science)

123. Масливец А. А. Региоселективное восстановление двойной связи 3-ароилпирроло[1,2-с][4,1]бензоксазепин-1,2,4-трионов / Масливец А. А., Масливец А. Н. //Журнал органической химии. - 2019. - Т. 55. - №. 10. - С. 16331635. [Maslivets A. A. Regioselective Reduction of the C3=C3a Double Bond in 3-Aroylpyrrolo[1,2-c][4,1]benzoxazepine-1,2,4-triones / Maslivets A. A., Maslivets A. N. //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2019. - Vol. 55. - P. 1621-1622. DOI 10.1134/S1070428019100269] (0.13 п.л./0.06 п.л.) (Scopus, Web of Science)

124. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33.

125. Sheldrick, G.M. A short history of SHELX / G.M. Sheldrick // Acta Crystallographica Section A: Foundations of crystallography. - 2008. - Vol. 64. - №. 1. - P. 112-122. DOI: 10.1107/S0108767307043930.

126. Sheldrick, G.M. Crystal structure refinement with SHELXL / G.M. Sheldrick // Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. -2015. - Vol. 71. - №. 1. - P. 3-8. DOI: 10.1107/S2053229614024218.

127. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J.A.K. Howard, H. Puschmann // Applied Crystallography. - 2009. - Vol. 42. - №. 2. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

128. Farrugia, L. J. WinGX and ORTEP for Windows: an update / L.J. Farrugia // Applied Crystallography. - 2012. - Vol. 45. - №. 4. - P. 849-854.

129. Resazurin microtiter assay plate: simple and inexpensive method for detection of drug resistance in Mycobacterium tuberculosis / J. C. Palomino, A. Martin, M. Camacho et al. // Antimicrobial agents and chemotherapy. - 2002. - Vol. 46. - №. 8. - P. 2720-2722. DOI 10.1128/aac.46.8.2720-2722.2002.

130. Миронов А. Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Часть первая / А. Н. Миронов. - М.: Гриф и К, 2012. - 944 с.

131. Eddy, N.B. Synthetic Analgesics. II. Dithienylbutenyl- and Dithienylbutylamines / N.B. Eddy, D.J. Leimbach // J. Pharmacol. Exp. Ther. - 1953. -Vol. 107. - P. 385-393.

132. Moore, J. Methods for antioxidant capacity estimation of wheat and wheat-based food products / J. Moore, L. Yu. // Wheat antioxidants. - 2007. - P. 118172. DOI 10.1002/9780470228333.ch9.

133. Comparative evaluation of Fe (III) reducing power-based antioxidant capacity assays in the presence of phenanthroline, batho-phenanthroline, tripyridyltriazine (FRAP), and ferricyanide reagents / K. I. Berker, K. Gu?lu, i. Tor et al. // Talanta. - 2007. - Vol. 72. - №. 3. - P. 1157-1165. DOI 10.1016/j.talanta.2007.01.019.