Синтез и исследование свойств ненасыщенных фталидсодержащих соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Чебаева, Татьяна Васильевна

• Чебаева, Татьяна Васильевна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Чебаева, Татьяна Васильевна

Принятые сокращения.

Введение.

Глава I Литературный обзор.

1.1. Фталидсодержащие соединения в радикальной полимеризации.

1.1.1. Методы получения полиариленфталидов.

1.1.2. Различные свойства фталидсодержащих соединений.

1.2. Кольчато-цепная изомерия фталидов и кето - кар-боновых кислот.

1.3. Виниловые ненасыщенные мономеры.

1.4. Основные закономерности радикальной полимеризации.

1.4.1 Инициирование пероксидами и азосоединениями.

1,4.2. Инициирование полимеризации окислительно восстановительными системами.

1.5. Кинетика и закономерности радикальной сополи-меризации.

1.6. Полярный эффект в радикальных реакциях.

1.7. Определение состава сополимеров различными методами.

1.7.1. Химические методы.

1.7.2. Физические методы (ЯМР 13С и ^.

1.7.3. Сернокислотный метод.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование свойств ненасыщенных фталидсодержащих соединений»

Актуальность работы. В настоящее время проводятся активные исследования веществ, способных менять свое строение и физико-химические свойства в зависимости от изменения внешних условий (давление, температура, рН среды, лазерное освещение и другие). В связи с этим особый интерес вызывают фталиды, для которых возможно существование в циклической и линейной формах. Они представляют собой индивидуальные соединения, * переход которых из одной формы в другую происходит при изменении внешних факторов. Еще большее значение имеет изучение свойств полимерных материалов, содержащих функциональные группы меняющегося строения. Так, фталидсодержащие полимеры обладают уникальными электрофизическими и оптическими свойствами. Но последние сочетаются с высокими температурами стеклования и текучести, а также с плохой растворимостью в большинстве растворителей. Этих недостатков лишены многие виниловые полимеры, в частности полиакрилаты, синтезируемые чаще всего методами радикальной полимеризации. Поэтому важным представляется введение ненасыщенных фталидов в акриловые полимеры, прежде всего, на стадии синтеза последних. Однако о получении, строении, поведении ненасыщенных фталидов в радикальной (со)полимеризации известно очень мало.

Работа выполнялась при поддержке РФФИ, проект № 98-03-33322 "Ге-тероароматические полимеры акрилового ряда: синтез, процессы генерирования и переноса заряда в них".

Целью настоящей работы является синтез ненасыщенных фталидов, изучение их строения, активности в реакциях (со)полимеризации с виниловыми мономерами, а также некоторых свойств полученных полимеров.

Научная новизна работы. Впервые синтезированы и идентифицированы фталидсодержащие метакрилаты, имеющие линейное и циклическое строение фталидной группы. Показано влияние характера среды на образование того или иного соединения.

При рассмотрении строения фталиденуксусной кислоты, метилиден-фталида, бензилиденфталида обнаружено, что для них характерна пространственная изомерия. Показано, что известные методы синтеза позволяют получать один изомер фталиденуксусной кислоты и бензилиденфталида. Молекулы этих веществ имеют функциональные группы, выступающие над плоскостью фталидного цикла, что важно для проявления их электрофизических свойств.

Исследована (со)полимеризация ненасыщенных фталидов с метилме-такрилатом. Определены константы сополимеризации фталидсодержащих соединений, оценена их активность во взаимодействии с радикалами роста разного строения. Рассчитаны значения параметров "(3 - е" по схеме Алфрея - Прайса. Сделан вывод о роли сопряжения и полярности изученных соединений в росте цепи сополимеризации.

Практическая ценность работы. Разработаны методики синтеза и очистки ряда ненасыщенных фталидов. Показана возможность получения полимерных материалов на их основе. Испытания полимеров, содержащих ненасыщенные фталиды, проведенные в Институте физики молекул и кристаллов Уфимского научного центра Российской академии наук, показали, что они могут быть использованы в качестве материалов для сенсорных датчиков по давлению.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на Молодёжной научной школе-конференции "Актуальные проблемы органической химии" (Новосибирск, 2001); XII Всероссийской научной конференции, посвященной 100-летию со дня рождения профессора В.И. Есафова "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 2002); V Всероссийской научной конференции "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 2002); I Всероссийской научной ЩТЕККЕТконференции "Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и механики многофазных систем" (Уфа, 2002); XL Международной научной студенческой конференции "Студент и научно - технический прогресс" (Новосибирск, 2002); Тезисы докладов XIII Всероссийской научной конференции, посвященной 90-летию со дня рождения профессора A.A. Тагер "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 2003).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 3 статьи и тезисы 6 докладов.

I. Литературный обзор

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Чебаева, Татьяна Васильевна

Выводы

1. Впервые синтезированы и идентифицированы фталидсодержащие метак-рилаты, имеющие фталидный цикл в циклической и открытой формах. Показано, что в зависимости от характера среды, реакция нуклеофильного замещения затрагивает либо атом углерода карбонильной группы фталид-ного цикла, либо третичный атом углерода этого цикла, находящийся в состоянии ^-гибридизации.

2. При анализе строения фталиденуксусной кислоты, метилиденфталида, бензилиденфталида обнаружено, что для этих соединений характерна пространственная изомерия. Показано, что используемые методики синтеза позволяют получать только один изомер. Молекулы фталиденуксусной кислоты и бензилиденфталида имеют функциональные группы, выступающие над плоскостью молекулы, что имеет важное значение для электрофизических свойств их полимеров.

3. Исследована роль ненасыщенных фталидов в радикальной полимеризации метилметакрилата. Показано, что в небольших концентрациях фталиде-нуксусная кислота является слабым ингибитором, а бензилиденфталид -слабым передатчиком цепи за счет отрыва малоактивного атома водорода винильной группы.

4. Изучена сополимеризация метилметакрилата с ненасыщенными фталида-ми. Рассчитаны константы сополимеризации, оценена их активность во взаимодействии с радикалами роста разного строения. Обнаружено, что в ходе сополимеризации мономеры взаимодействуют друг с другом.

5. Рассчитаны значения параметров "С> - е" по схеме Алфрея - Прайса. Сделан вывод о том, что понижение полярности винильной группы способствует участию соединения в процессах свободнорадикальной сополимеризации.

92

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чебаева, Татьяна Васильевна, 2003 год

1. Салазкин С.Н., Рафиков С.Р., Толстяков Г.А., Золотухин М.Г. Новый путь синтеза ароматических полимеров. // Докл. АН СССР. 1982. -Т.262, №2. - С.355-359.

2. Ковардаков В.А. Особенности синтеза полидифениленфталида. -Дис.канд. хим. наук. Уфа., Институт химии БФ АН СССР, 1983. -192 с.

3. A.c. 1020422. СССР. Способ получения ß-фенилантрахинона. Рафиков С.Р., Салазкин С.Н., Золотухин М.Г., Ковардаков В.А. // Б.И. 1983. -№20. С.72.

4. Ковардаков В.А., Золотухин М.Г., Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. Синтез ß-фенилантрахинона термическим внутримолекулярным дегидрохло-рированием п-(3-хлорфталидил)дифенила. // Изв. АН СССР, сер. хим. -1983. -№4.-С.941-943.

5. Салазкин С.Н., Рафиков С.Р., Толстиков Г.А., Золотухин М.Г. Синтез ароматических полимеров поликонденсацией по реакции электрофиль-ного замещения с участием псевдохлорангидридов. // М., 1980. 8с. Деп. в ВИНИТИ 09.10.80, №4310.

6. Салазкин С.Н., Рафиков С.Р., Толстиков Г.А., Золотухин М.Г. Новый путь синтеза ароматических полимеров. // Докл. АН СССР. 1982. -Т.262, №2. - С.355-359.

7. Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. Использование реакции электрофильного замещения для синтеза полигитероариленов. // Изв. АН Каз. ССР, сер. хим. 1981. -№5.-С.27-34.

8. Золотухин М.Г., Егоров А.Е., Седова Э.А., Сорокина Ю.Л., Ковардаков

9. B.А., Салазкин С.Н., Сангалов Ю.А. Дихлорангидриды бис-(орто-кетокарбоновых)кислот перспективные мономеры для синтеза новых полимеров. // Докл. АН СССР. - 1990. - Т.311, №1. - С.127-130.

10. Золотухин М.Г., Седова Э.А., Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. Синтез и строение хлорангидридов орто карбоновых кислот. // М., - 1983. 12с. Деп. в ВИНИТИ 10.11.83, №6009.

11. Бюллер К.У. Тепло- и термостойкие полимеры. М.: Химия, 1984. 580 с.

12. Золотухин М.Г., Лачинов А.Н., Салазкин С.Н., Сангалов С.Н., Никифорова Г.И., Панасенко A.A., Валямова Ф.А. Термостимулируемая электропроводность поли(ариленфталидов). // Докл. АН СССР. 1988. - Т.302, №2. - С.365-368.

13. Лачинов А.Н., Золотухин М.Г. Пьезорезистивная электропроводность поли(фталидилиденариленов). // Докл. РАН. 1992. - Т.324, №5.1. C. 1042-1045.

14. Lachinov A.N., Zherebov A.Yu., Kornilov V.M., Zolotukhin M.G. Poly(phthalidylidenarylene)s: New effects new horizons of application. // Synth. Metals. - 1995,-V.71, №1 - 3. - P.2155-2158.

15. Zherebov A.Yu., Lachinov A.N., Kornilov V.M., Zolotukhin M.G. Metal phase in electroactive polymer induced by unixial pressure. // Synth. Metals. 1997. - V.84, №1 - 3. - P.735-736.

16. Vasil'ev Yu.V., Zukov B.C., Fal'ko V.S., Lachinov A.N., Khvostenko V.l., Gileva N.G. Dynamics of the electron structure of phthalide derivatives of the interaction with low energy electrons. // Synth. Metals. - 1997. - V.84, №1 -3. -P.975-976.

17. Johansson N., Lachinov A.N., Stafstrom S., Salaneck W.R. A theoretical study of the chemical structure of the nonconjugated polymer poly(3,3-phthalidylidene 4,4'-biphenylene). // Synth. Metals. - 1994. - V.67, №1 -3. -P.319-322.

18. Фталидные соединения, используемые в регистрирующих материалах. // Пат. 5286702 США МКИ В 41 М 5/145 С 07 307/79 Chemical Ltd №873938.-Цит. по: РЖХимия. 1995.-23Н 182П.

19. Ениколопян Н.С., Берлин Ю.А., Бешенко С.И., Жорин В.А. Новое вы-сокопроводящее состояние композиций металл-полимер. // Письма в ЖЭТФ. 1981. - Т.ЗЗ. - С.508.

20. Смирнова С.Г., Григоров JI.H., Галашина LI.M., Ениколопян Н.С. Зависимость сопротивления сверхтонких слоев полипропилена от их толщины. //Докл. АН СССР,- 1986. -Т.288.-С.176-181.

21. Wu CR. // Synth. Met. 1994. - V.67, №1 - 3. - P. 125.

22. Лачинов A.H., Жеребов А.Ю., Корнилов В.М. // Письма в ЖЭТФ. -1990. Т.52. - С.742.

23. Lachinov A.N. Polymer films as material for sensors. // Acta phys. 1993. - V.39, №1. - P.1-6.

24. Пузин Ю.И., Егоров E.A., Хатченко E.A., Кирилов Г.А., Кудашев Р.Х., Крайкин В.А. Полимеризация метилметакрилата и стирола в присутствии фталидов. // Высокомол. соед. 2000. - Т.42, №9. - С. 1461 -1471.

25. Барашков H.H., Гундер О.А. Флуоресцирующие полимеры. М.: Химия, 1987.-223 с.

26. Гиллер Дж. Фотофизика и фотохимия полимеров. М.: Мир, 1988. -435с.

27. Наука на марше. //Компьютерра. 1998. - №24 - 25. -С.18, 20.

28. Валтер Р.Э. Кольчато цепная изомерия в органической химии. - Рига: Зинатне, 1978. - 218 с.

29. Валтер Р.Э. Кольчато цепные изомерные превращения альдегидокар-боновых и кетокарбоновых кислот и их производных. // Успехи химии.- 1973.-Т.42, №6.-С. 1060-1084.

30. Обмелюхина Т.Н., Долгополов А.А., Виленчук В.В. Физико химические и технологические аспекты процессов выделения и очистки ме-такриловых мономеров. - М. 1989. - 20 с.

31. Уртминцева И.П. Синтез метилового эфира метакриловой кислоты. -М.: "Химия". 1975. 32 с.

32. Энциклопедия полимеров. В 3 томах. Т.2. М.: Химия, 1974. - 1032 с.

33. Королев Г.В. Радикальная полимеризация основа важнейших процессов полимерных технологий. // Наука - производству. - 2001. - №8.- С. 12-20.

34. Лачинов М.Б. Управление элементарными стадиями радикальной полимеризации. // В сб. "Синтез и модификация полимеров". М.: Наука, 1976 - С. 36-47.У

35. Shipp D.A., Matyjaszewski К. Kinetic analysis of controlled/"living" radical polymerization by simulations. I. The importance of diffusion-controlled reactions. // Macro molecules. 1999. - V.32, №9. - P. 2948-2955.

36. Смирнов Б.Р. Обратимое ингибирование радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. 1990. - Т.32, №3. - С. 583-589.

37. Королёв Г.В. Марченко А.П. Радикальная полимеризация в режиме "живых" цепей. // Успехи химии. 2000. - Т. 69, №5. - С. 447-475.

38. Lower E.S. Lauroyl peroxides as polymer catalysts and other uses. // Pigm. and Resin Technol.- 1980. V.9, №10. - P. 11-12.

39. Яблокова H.B. Особенности разложения пероксидных инициаторов в реальных полимеризующихся средах. // Органические и элементоорга-нические пероксиды. Сб. обзор, статей. Нижний Новгород. - 1996. -С. 77-88.

40. Barson С.A., Bevington J.С. Further Studies of End Groups Derived from Benzoil Peroxide. // J. Polym. Sci. A. 1997. - V.35, № 14. - P.2955-2960.

41. Антановский В.Jl. Органические перекисные инициаторы. М.: Химия. -1972. 118 с.

42. Ганюшкин А.В., Иванов В.И., Александров Ю.А. Об активации распада органических и элементоорганических пероксидов некоторыми азот- и фосфорсодержащими донорными добавками. Химия элементоорганических соединений. Горький, 1972. 53 с.

43. Шушунов В.А., Соколов Н.А. Кинетика разложения пероксида бензои-ла в слирто-бензольных растворах. // Ж. физ. химии. 1958. - Т.32, №8. -С.1796-1803.

44. Зайцева В.В., Зайцев Ю.С., Кучер Р.В. Роль межмолекулярных комплексов в реакции инициирования сополимеризации винильных мономеров. // Структура орган, соед. и механизмы реакций. Киев, 1986, -С. 100—126.

45. Яблокова Н.В., Александров Ю.А. Каталитический распад органических и элементоорганических пероксидов в присутствии электронодо-норов электроноакцепторов. // Успехи химии. 1989. - Т. 56, № 6. -С.908-924.

46. Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации. М.: Наука, 1966. -300 с.

47. Гладышев Г.П. Полимеризация винильных мономеров. Алма Ата: Наука, 1964.-322 с.

48. Полимеризация виниловых мономеров. Под ред. Хэма Д. М.: Химия, 1973.-204 с.

49. Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. Под ред. Эммануэля Н.М., Иванова К.И. М.: Химия, 1969. 496 с.

50. Пузин Ю.И. Соединения с подвижным атомом водорода в инициировании радикальной полимеризации. Дисс. д-ра хим. наук. Уфа: Ин-т органич. химии Уфимского науч. центра РАН, 1996. - 309 с.

51. Пузин Ю.И., Леплянин Г.В. Эффекты низких концентраций в радикальной полимеризации. // Тез. докл. Всесоюз. конф. "Радикальная полимеризация". Горький: Горьковский гос. ун-т. 1989. 83 с.

52. Барашков H.H., Сахно Т.В. Оптически позрачные полимеры и материалы на их основе. М.: Химия, 1992. 80 с.

53. Будрис С.В., Чихаева И.П., Ставрова С.Д., Праведников А.Н., Винецкая Ю.М., Шахнович А.Л., Карпухин A.B. Применение спектрально люминесцентного метода для исследования радикальной полимеризации. // Высокомолек. соедин. Б. - 1987. - Т.29, №2. - С.92-94.

54. Лёшин В.В., Абрамова Л.И., Колегов В.И., Потапов В.Н., Зильберман E.H. Закономерности полимеризации ММА инициированной ОВС пе-роксид бензоил N,N — диметиланилин. // Высокомол. соед. Б. — 1985. - Т.27, №5. - С.371-374.

55. Леплянин Г.В., Рафиков С.Р. Особенности инициирования полимеризации ММА системой ПБ N,N - диэтиламин. // Докл. АН СССР. -1973. - Т.211, №2. - С.376-778.

56. Carlos Е., Belen L., Blanca V., San R.J. Amin activators for the "cool" peroxide initiated polymeryzation of acrylic monomers. // J. Polym. Sei. A. -1996. V.34, № 13. - P.2783-2789.

57. Дж. Оудиан. Основы химии полимеров. М.: Мир, 1974. 616 с.

58. Иванчев С.С. Радикальная полимеризация. JL: Химия, 1985 - 280 с.

59. Joshi R.M. A brief survey of methods of calculating monomer reactivity ratios. // J. Macromol. Sei. 1973. -A7, №6. - P.1231-1245.

60. Loebl E.M., O'Neil J.J. Solution Properties of Isotactic Polymethacrylic Acid. // J. Polymer Sei. 1960. - V.45, №146. - P.538-543.

61. Miller W.L., Brey W.S., Butler G.B. Proton Magnetic Resonance Studies of the Microstructure of Polymethacrylic Acnhydride. // J. Polymer Sei. -1961. V. 54, №160. - P.329-340.

62. Зейферт Т. О независимости стереохимического строения радикальных поли-н-алкилметакрилатов от длины бокового заместителя. // Высоко-мол. соед. 1974. - Б, Т. 16, №9. - С. 643-644.

63. Платэ H.A., Литманович А.Д., Ноа О.В. Макромелекулярные реакции. -М.: Химия, 1977. 256 с.

64. Shibasaki Y., Kambe Н. // Chem. High Polymers, Japan. 1964. - V.21. -P.71-79.

65. Лундин А.Г., Федин Э.И. ЯМР спектроскопия. - М.: Наука, 1986. -224 с.

66. Bovey F.A., Tiers G.V. Polymer NSR spectroscopy. II. The high resolution spectra of methylmethacrylate polymers prepared with free radical and anionic initiators. // J. Polym. Sei. A. 1996. - V.34, №5. -P.711-720.

67. Bovey F.A. Configurational sequence studies by NMR and the mechanism of vinyl polymerization. // Pure and Appl. Chem. 1967. V.15, №3 - 4. -P.349-368.

68. Слоним И.Я., Любимов A.H. ЯМР в полимерах. M.: Химия, 1966. -339 с.

69. Применение метода ЯМР к изучению полимеров. Сукигака Кунио Ка-вата Нориаки. "Фудзи дзихо, Fuji Electr. J.", 1964. 37, №11, P.791-798. - Цит. по: РЖХимия. - 1966. - 16С 4.

70. Бови Ф.А. ЯМР высокого разрешения макромолекул. М.: Химия, 1977.-456 с.

71. Г.Леви, Г. Нельсон. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13. М.: Мир. 1975. - 296 с.

72. Слоним И.Я., Урман Я.Г. ЯМР спектроскопия гетероцепных полимеров. - М.: Химия. - 1981. - с.

73. Петров A.A., Гоникберг М.Г., Салазкин С.Н., Анели Дж.Н., Выгодский Я.С. Поведение замещенных дифенилфталидов и соответствующих лактамов в условиях высокого давления и напряжения сдвига. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. - №2. - С.279-285.

74. Крайкин В.А., Золотухин М.Г., Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. Способ количественного определения полиариленфталидов // A.c. СССР 1065741. Заявл. 17.09.1982, №3493890, МКИ G 01 №21100. Б.И. -1984. №1. -С. 168.

75. Золотухин М.Г.,Фаттахов Р.К., Ковардаков В.А., Шитиков A.B., Егоров А.Е., Салазкин С.Н., Сангалов Ю.А., Крайкин В.А. Кислотно-катализируемые превращения поли(ариленфталидов). // Докл. АН СССР. 1991. - Т.316, №3. - С.633-636.

76. Крайкин В.А., Егоров А.Е., Пузин Ю.И., Салазкин С.Н., Монаков Ю.Б. Спектральные характеристики сернокислотных растворов терфениленфталида и длина полимерной цепи. // Докл. РАН. 1999. Т.367, №4. -С.509-512.

77. Крайкин В.А., Мусина З.Н., Егоров А.Е., Пузин Ю.И., Салазкин С.И., Монаков Ю.Б. Сопряжение в хромофорных группах низко- и высокомолекулярных ариленфталидов и уравнение длины волны главной полосы поглощения. //Докл. РАН. 2000. -Т.372, №1. -С.66-71.

78. Berger S. The рН dependence of fenolphthalein. // Tetrahedron. 1981. -V.37,№8.-P.1607-1611.

79. Hopkinson. A.C., Wyatt P.A.H. Substituent effects on the electronic absorption spectra of phenolphthalein monopositive ions. // J. Chem.Soc.B. 1970. -№3. - P.530-535.

80. Hart H., Sulzberg J. Dicarbonium Ions of The Triarylmethyl Type. Ions from о-, m- and/?-xylylene glycols. // J. Amer. Chem. Soc. 1963. - V.12. -P. 1800-1806.

81. Gold V., Hawes B.W. The Ionisation of Triarylcarbinols is Strong Asids and the Definition of a New Acidity Function. // J. Chem. Soc. 1951. - №8. -P.2102-2111.

82. Бетел Д., Голд В. Карбониевые ионы. М.: Мир. 1970. - 397 с.

83. Пузин Ю.И., Крайкин В.А., Галинурова Э.И., Егоров А.Е., Прокудина Е.М., Монаков Ю.Б. Количественное определение фталидов в молекулах виниловых полимеров и их роль в процессе радикальной полимеризации. //Ж. приют, химии.-2001. -Т.74, №2,-С.286-292.

84. Препаративная органическая химия. / Под ред. Н.С. Вульфсона. М.: ГНТИХЛ, 1959. С. 158, 160.

85. Лабораторная техника органической химии. Под ред. Б. Кейла. М.: Мир, 1966.-752 с.

86. Gabriel S., Michael А. // Ber. 1877. - V.10. - S.391. - Цит. по: Салазкин С.Н. Дисс. д-ра хим. наук. - М.: ИНЭОС АН СССР, 1979. - с.

87. Gabriel S., Neuman А. // Ber. 1893. - V.26. - S.951. - Цит. по: Салазкин С.Н. Дисс. д-ра хим. наук. - М.: ИНЭОС АН СССР, 1979. - с.

88. Gabriel S. // Ber. 1884. - V.17. - S.2521. - Цит. по: Салазкин С.Н. Дисс. д-ра хим. наук.-М.: ИНЭОС АН СССР, 1979.-е.

89. Harry By., Yale L. о Acetobenzoic Acid, its Preparation and Lactoniza-tion. A Novel Application of the Doebner Synthesis. // J. Amer. Chem. Soc. - 1947. - V.69, №6. - P. 1547 - 1549.

90. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie. By Julius Springer. Berlin, 1933. - 1,-V.17. -P.376.

91. Гладышев Г.П., Попов В.А. Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращения. М.: Наука, 1974. - 243 с.

92. Торопцева A.M., Белогородская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений.1. Л.:Химия. 1972.- 416 с.

93. У. Серенсон, Т.Кемпбел. Препаративные методы химии полимеров. Издательство иностранной литературы. Москва, 1963. 400 с.

94. Лачинов А.Н., Жеребов А.Ю., Корнилов В.М. Высокопроводящее состояние в тонких пленках полимеров. Влиянбие электрического поля и одноосного давления. // ЖЭТФ. 1992. - Т. 102, № 1. - С. 187-193.

95. Корнилов В.М., Лачинов А.Н. Электропроводность в системе металл -полимер металл: роль граничных условий. // ЖЭТФ. - 1997. - Т.1 11, №4.-С.1513-1529.

96. Рафиков С.Р., Павлова С.А., Твердохлебова И.И. Методы определения молекулярных весов и полидисперстности высокомолекулярных соединений. М.: 1962. - 281 с.

97. M. Fineman and S.D. Ross. Linear Method for Determining Monomer Reactivity Ratios is Copolymerization (Letter to the Editors). // J. Polym. Sci. -1950. V.5, №3. - P.259-265.

98. Говарикер В.P., Висванатхан H.B., Ширидхар Дж. Полимеры. М.: Наука. 1990,- 163 с.

99. Шур A.M. Высокомолекулярные соединения. М.: Высшая школа, 1981. - с.