Синтез и реакционная способность N-арилзамещенных пирролин-2-онов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Бурлака, Светлана Дмитриевна

• Бурлака, Светлана Дмитриевна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бурлака, Светлана Дмитриевна

Введение.

1. Аналитический обзор.

1.1 Взаимодействие карбонильных соединений с перекисью водорода и надкислотами.

1.2 Взаимодействие фурановых оксосоединений с перекисью водорода

1.3 Взаимодействие фурановых оксосоединений с надкисло тами.

1.4 Получение 1-(4-нитрофенил)-пиррол-2-альдегида и его окисление.

1.5 Особенности химического поведения 1-(4-нитрофенил)пиррол-2альдегида.

1.6 Известные методы получения пирролинонов.

2. Обсуждение результатов.

2.1 Разработка методов синтеза ГЧ-арилзамещенных пирролин-2-онов.

2.1.1 О взаимодействии 1-(4-нитрофенил)пиррол-2-альдегида с надму-равьиной кислотой.

2.1.2 Кинетика реакции 1-(4-нитрофенил)пиррол-2-альдегида с перекисью водорода.

2.1.3 Синтезы 1Ч-арилзамещенных пиррол-2-альдегидов.

2.1.4 Синтезы К-арилзамещенных пирролинонов.

2.1.5 О механизме реакции М-арилзамещенных пирролалей с перекисью водорода.

2.1.6 Исследование структуры 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-она.

2.2 1,3-Диполярное циклоприсоединение диарилнитронов к 1-(4нитрофенил)-5Н-пирролин-2-ону.

2.2.1 Синтез изоксазолидинов.

2.2.2 Восстановление 2-окса-3,7-диазабицикло[3,3,0]октанов.

2.2.3 Синтез 3,6,7-триазабицикло[3,3,0]октенов циклоприсоединением с N-арилзамещенных пирролин-2-онами.

2.3 Реакции радикального присоединения спиртов к l-(4-Rфенил)-5Н-пирролин-2-ону.

3. Экспериментальная часть.

3.1 Методы анализа.

3.1.1 Спектральные методы.

3.1.2 Тонкослойная хроматография.

3.1.3 Расчетные методы.

3.1.4 Ренгеноструктурный анализ.

3 .1.5 Титрометрия.

3.1.6 Спектрофотометрические методы.

3.2. Методы синтеза исходных соединений.

3.2.1 Синтез ацетанилида.

3.2.2 Синтез 4-броманилина.

3.3 Синтез N-арилзамещенных пирролалей.

3.3.1 Синтез 1-(4-бромфенил)пиррол-2-альдегида.

3.3.2 Синтез 1-(4-карбоксифенил)пиррол-2-альдегида.

3.3.3 Синтез 1-(4-метоксифенил)пиррол-2-альдегида.

3.3.3 Синтез 1-(4-аминофенил) пиррол-2-альдегида.

3.3.5 Синтез 1-(4-нитрофенил)пиррол-2-альдегида.

3.3.6 Синтез 1 -(4-амидосульфанилфенил)пиррол-2-альдегида.

3.3.7 Синтез 1-(2-метоксифенил)пиррол-2-альдегида.

3.3.8 Синтез 1-(3-карбоксифенил)пиррол-2-альдегида.

3.3.9 Синтез 1 -(4-этоксикарбонилфенил)пиррол-2-альдегида.

3.4 Синтез ]Ч-арилзамещенных пирролинона.

3.4.1 Синтез 1-(4-карбоксифенил)-5Н-пирролин-2-она.

3.4.2 Синтез 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-она.

3.4.3 Синтез 1-(4-амидосульфанилфенил)-5Н-пирролин-2-она.

3.4.4 Синтез 1-(4-этоксикарбонилфенил)-5Н-пирролин-2-она.

3.4.5 Синтез 1-(3-карбоксифенил)-5Н-пирролин-2-она.

3.5 Окисление 1-(4-нитрофенил)пиррол-2-альдегида надкислотами.

3.6 Синтез изоксазолидинов.

3.6.1 Получение 14- фенилгидроксиламина.

3.6.2 Синтез 2-окса-6-оксо-3,4-дифенил-7-(4-нитрофенил)-3,7 диаза-бицикло[3.3.0] октана.

3.6.3 Синтез 2-окса-6-оксо-3-фенил-4-(3-нитрофенил)- 7-(4-нитрофенил)-3,7 диазабицикло[3.3.0] октана.

3.6.4 Синтез 2-окса-6-оксо-3-фенил-4-(4-бромфенил)- 7-(4-нитрофенил)-3,7 диазабицикло[3.3.0] октана.

3.6.5 Синтез 2-окса-6-оксо-3-фенил-4-(4-метилфенил)- 7-(4-нитрофенил)-3,7 диазабицикло[3.3.0] октана.

3.6.6 Синтез 2-окса-6-оксо-3-фенил-4-(4-метоксифенил)- 7-(4-нитрофенил)-3,7 диазабицикло[3.3.0] октана.

3.6.7 Синтез 2-окса-6-оксо-3-фенил-4-(4-диметиламинофенил)-7-(4-нитрофенил)-3,7 диазабицикло[3.3.0] октана.

3.7 Синтез продуктов восстановления изоксазолидинов.

3.7.1 Приготовление катализатора никеля Ренея.

3.7.2 Синтез 1-(4-аминофенил)-3-[анилино-(фенил)метил]-4-гидрокси-пирролидона-2.

3.7.3 Синтез 1-(4-аминофенил)-3-[анилино-(3-аминофенил)метил]-4-гидрокси-пирролидона-2.

3.7.4 Синтез 1-(4-аминофенил)-3-[анилино-(4-бромфенил)метил]-4-гидрокси-пирролидона-2.

3.7.5 Синтез 1-(4-аминофенил)-3-[анилино-(4-метилфенил)метил]-4-гидрокси-пирролидона-2.

3.7.6 Синтез 1-(4-аминофенил)-3-[анилино-(4-метоксифенил)метил]-4окси-пирролидона-2.

3.7.7 Синтез 1-(4-аминофенил)-3-[анилино-(4-диметиламинофенил)метил] -4-ги дрокси-пирролидона-.

3.8 Синтез пиразола и пиразолинов.

3.8.1 Получение нитрозометилмочевины.

3.8.2 Получение диазометана.

3.8.3 Синтез 4-оксо-3-(4-нитрофенил)-3,6,7-триазабицикло[3,3,0]-октена-6.

3.8.4 Синтез 4-оксо-3-(4-амидосульфанилфенил)-3,6,7триазабицикло[3,3,0]-октена-6.

3.8.5 Синтез 4-оксо-3-(4-нитрофенил)-3,6,7-триазабицикло[3,3,0]-октена-5.

3.8.6 Синтез бромистоводородной соли 4-оксо-3-(4-нитрофенил)-3,6,7-триазобицикло [3,3,0]-октадиена-5,8.

3.8.7 Синтез хлористоводородной соли 4-оксо-3-(4-нитрофенил)-3,6,7-триазобицикло [3,3,0]-октадиена-5,8.

3.8.8 Синтез 4-оксо-3-(4-нитрофенил)-ЗД7-триазобицикло [3,3,0]октадиена-5,8.

3.9 Синтез гидроксиалкилзамещенных пирролидонов.

3.9.1 Синтез 1-(4-амидосульфанилфенил)-4-(1 -гидроксиоктил) пирролидона.

3.9.2 Синтез 1-(4-нитрофенил)-4-(1-гидроксиэтил) пирролидона.

3.9.3 Синтез 1-(4-нитрофенил)-4-(гидроксигептил)-пирролидона.

3.9.4 Синтез 1-(4-нитрофенил)-4-(гидроксициклогексил)-пирролидона

4. Результаты испытаний биологической активности полученных соединений.

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакционная способность N-арилзамещенных пирролин-2-онов»

Интерес к химии гетероциклических соединений обусловлен широким спектром их биологической активности, а также возможностью использования в тонком органическом синтезе.

Одной из важнейших задач химической промышленности является разработка рациональных и технологичных методов синтеза ценных в практическом отношении органических соединений.

В связи с этим, перспективным является синтез N-арилзамещенных пирролин-2-онов, исследование их реакционной способности и последующие синтезы на их основе различных соединений обладающих биологической активностью. Однако систематических исследований по разработке методики получения N-арилзамещенных пирролинонов не проводилось. Из-за недоступности пирролинонов реакционная способность их не изучена. Исходя из структуры пирролинонов, следует ожидать возможность протекания реакций по нескольким реакционным центрам. N-арилзамещенные пирролин-2-оны, являются рядом синтетических аналогов ГАМК (у-аминомасляной кислоты)-ноотропных препаратов. Поэтому целеноправленный поиск новых активных соединений среди веществ этого ряда соверешенно обоснован.

Следует отметить, что пирролиноновый цикл в сочетании с N,0-гетероциклическими системами является классом сравнительно мало изученных соединений, что является так же актуальным и заслуживает внимания. Все это предопределено целесообразностью и необходимостью выбранного направления.

Эта работа является составной частью научных исследований, выполненных в КубГТУ на кафедре органической химии по теме: "Новые синтетические методы получения фурановых соединений и продуктов трансформации фуранового кольца как направление развития и методологии тонкого органического синтеза и создания биологически активных веществ и химреактивов" (per. номер 01920016552).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Бурлака, Светлана Дмитриевна

7. ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза М-арилзамещенных пирролинонов.

2. Установлено, что электроноакцепторные заместители в фенильном фрагменте М-арилзамещенных пирролалей ускоряют его окисление перекисью водорода и обусловливают высокие выходы пирролин-2-онов.

3. Показано, что превращение пирролалей в ходе окисления их перекисью водорода можно рассматривать как разновидность известных нуклеофильных перегруппировок у электронодефицитных центров, протекающих через образование гидроксигидроперекиси.

4. Показано, что взаимодействие 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-она с нитронами протекает стереоспецифично с участием трансформы нитрона при экзо- подходе реагентов, с образованием ранее не описанных изоксазолидинов.

5. Циклоприсоединение 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-она с диазометаном происходит региоселективно с образованием аддуктов, соответствующих " нормальному "относительному расположению енона и диполя, в котором метиленовая группа всегда взаимодействует с наиболее электронодефицитным Р-углеродным атомом диполярофила.

6. Реакция радикального присоединения спиртов к 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-ону, инициированная ДТБП, приводит к образованию смеси 3- и 4-гидроксиалкилзамещенных пирролидонов, с преимущественным преобладанием 4-гидроксиалкилзамещенных изомеров.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бурлака, Светлана Дмитриевна, 2000 год

1. Kally F. Oxidation of furfural by hydrogen peroxide // Acta Chem. Acad. Sei. Hung., 1956, V. 16, p. 157-167.

2. Baba H. Oxidation of furfural by hudrogen peroxide //Reports Scient. Research Inst., 1957, V. 33, p. 168-170.

3. Лапкова Л. Б. Изучение процесса окисления фурановых соединений перекисью водорода // Автореф. дис. канд. хим. наук. Ростов-Дон, 1963. с. 19.

4. Бадовская Л. А. Окислительные превращения фурановых альдегидов под действием перекиси водорода //Дисс. канд. хим. наук. Краснодар, 1967. с-165.

5. Кульневич В. Г. Исследование автоокисления фурфурола, разработка путей повышения его выхода и новых способов использования // Дисс. доктора хим. наук. Краснодар, 1971, с- 480.

6. Салчинкин А. П., Ларина Р. А. Окисление фурфурола пергидралем в присутствии карбоновых кислот // Журнал прикладной химии. 1969. т. 42 № 1, с-147-150.

7. Музыченко Г. Ф. Исследование кинетических закономерностей и механизма реакции окисления фурфурола перекисью водорода // Дисс. канд. хим. наук. Новочеркасск, 1972. с-158.

8. Салчинкин А. П. Сборник докладов 8 Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, секция орг. химии и технолог. М. Изд. АН СССР, 1959, с-335.

9. Кульневич В.Г., Бадовская Л. А., Музыченко Г. Ф.

10. Формилоксифуран-промежуточный продукт окисления фурфуролаперекисью водорода // ХГС. 1970, № 5, с-582-584.

11. Баум Э. Синтез, исследование свойств 1-(4-нитрофенил) пиррол-2-альдегида и продуктов, полученных на его основе // Дисс. канд. хим. наук. Краснодар. 1981, с-180.

12. Baeyer A., Viliger V. Uber die Nomenalatur des Superoxyde und die Superoxyde der Aldehyde // Ber., 1908, Bd. 276, Ig 33, S. 2479-2487.

13. Денисов E. Т., Денисова JI. H. Механизм вырожденного разветвления цепей в окисляющемся циклогексаноне // Изв. АН СССР. Химия, 1963, № 10, с-1731-1737.

14. Денисов Е. Т., Денисова Л. H // Изв. АН СССР, ОХН, 1964, № 7, с-1108.

15. Уотерс У. Механизм окисления органических соединений // М.: Мир, 1966, с-175.

16. Robertson A., Woters W.A. // J. Chem. Soc., 1948, S. 1574.

17. Riehe S. Uber peroxyde der ather, der carbonyl-Verbin-dungen und die ozonide //Angew. Chem., 1958, Bd. 7089, S. 252-256.

18. Белов В. H., Хейриц Л. A., Визеруб С. И. Окисление карбонильных соединений перекисью водорода и надкислотами // В книге: Реакции и методы исследования органических соединений. М. 1961, кн. 10, с-7-208.

19. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций // М.: Мир, 1977, с-658.

20. Сыркин Я. К., Моисеев И. И. Механизмы некоторых реакций с участием перекисей // Успехи химии. 1960, т. 29, № 4, с-425-469.

21. Criegee R. Ann., 1940, s. 560.

22. Doering W., Dorfman E. Ibid, S. 5595.

23. Хардин П., Шрейберт A. И., Попова А. А. Тезисы докладов 4-й Всерос. конф. по реакционной способности и превращениям перекисей//Ереван. 1968, с. 7.

24. Алексанкин M. М. Изотопное исследование механизма некоторых реакций с участием перекиси водорода // Дисс. канд. хим. наук. Киев, 1962.

25. Баландин А. А. Современное состояние мультиплетной теории гетерогенного катализа//М.: Наука, 1968, с. 9-20, 45.

26. Сыркин Я. К., Моисеев И. И. Механизмы органических реакций. Диеновый синтез // Успехи химии, 1958, № 27, с. 717.

27. Сыркин Я. К. Проблемы кинетики и катализа // М. АН СССР. 1960, с. 225.

28. Сыркин Я. К. Изв. АН СССР, ОХН, 1959, с. 238.

29. Кузнецов В. И. Вопросы философии, 1964, № 11, с. 94.

30. Кузнецов В. И. Эволюция представлений об основных законах химии // М.: Наука, 1967, с. 300.

31. Кузнецов В. И. Вопросы философии. 1963, № 10, с. 61.

32. Молин Ф. Б. Расчет энергии активации химических реакций на основе принципа аддитивности // Успехи химии, 1967, т. 36, № 7,с. 1223-1243.

33. Салчинкин А. П., Лапкова Л. Б., Арестенко А. П. Окисление фурфурола в янтарную кислоту // Журнал прикладной химии. 1955, т. 28, №2, с. 216-219.

34. Лапкова Л. Б., Кульневич В. Г. Сборник докладов на конференции по итогам научно-исследоват. работ КПИ за 1964 // Краснодар. 1965, т. 2, с. 43.

35. Кульневич В. Г., Бадовская Л. А. Анализ продуктов окисления фурановых соединений методом распределительной хроматографии на селикагеле // Журнал аналит. химии. 1967, т. 22. вып. 2, с. 271-273.

36. Бадовская Л. А., Карякин А. В., Кульневич В. Г. Действие ультразвука на систему фурфурол-перекись водорода-вода // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 1970, № 2, с. 221-224.

37. Кульневич В. Г., Бадовская Л. А., Цыганкова Л. В. Автор, свид. № 229496, бюлл. изобр. № 33, 1968.

38. Кульневич В. Г., Бадовская Л. А., Музыченко Г. Ф., Назаро ва 3. Н., Пустоваров В. С. Автор, свид. № 252326, 1968, бюлл. № 29, 1969.

39. Цыганкова JI. В., Кульневич В. Г. Сравнение реакционной способности кетонов и альдегидов фуранового ряда при окислении перекисью водорода // ХГС, 1972, № 4, с. 443-446.

40. Cross C.F., Bevan Е. I., Heiberg Th. Oxidation of furfuraldehyde by hydrogen peroxide // J. Chem. Soc., 1899, vol. 75, p. 747-753.

41. Cross C. F., Bevan E. I., Briggs J. F. Einwirkung des caroschen reagens auf furfurol // Ber., 1900. Bd. 2, s. 3132-3138.

42. Коршунов С. Л., Верещагин Л. И. Синтез фуран-2-карбоновой кислоты // Журнал прикладной химии. 1963, т. 36, с. 1157.

43. Бадовская Л. А., Кульневич В. Г. Влияние условий реакции на характер продуктов окисления фурфурола перекисью водорода // ХГС, 1969. №2, с. 198-202.

44. Бадовская Л. А., Латашко В. М., Кульневич В. Г. Роль молекулярного кислорода в реакциях окисления фурфурола перекисью водорода // Труды Краснодар политех, инст., 1969, вып. 23, № 6. Исследование фурановых соединений и синтезы на их основе, с. 52-57.

45. Каклюгина Т. Я. Изучение роли растворителя и механизма образования перекисей в реакции окисления фурановых альдегидов перекисью водорода // Автореф. дисс. канд хим. наук. Краснодар, 1974, с. 18.

46. Кульневич В. Г., Бадовская Л. А. Реакции фурановых оксосоединений с перекисью водорода и надкислотами // Успехи химии, 1975, т. 44, вып. 7, с. 1256-1279.

47. Бадовская Л. А., Крапивин Г. Д., Каклюгина Т. Я, Кульневич В. Г., Музыченко Г. Ф. Перекиси фурановых соединений. Синтез и некоторые свойства оксигидроперекисей фурановых альдегидов // ЖОрх, 1975, т. 11, вып. 11, с. 2446-2447.

48. Музыченко Г. Ф., Бадовская JI. А., Кульневич В. Г. Роль воды в реакции окисления фурфурола перекисью водорода // ХГС, № 11, с. 1453-1456.

49. Boeseken I., Verming С. О. G., Bange Н., Van Meenwen С. Sur oxydadion de guelgues derives du furane paries peracides. Ree. trav. chim., paus-Bas, 1931, V. 50, 9-10, p. 1023-1084.

50. Кульневич В. Г., Цыганкова JI. В., Неброева JI. Г. Окисление фурановых карбонилсодержащих соединений надуксусной кислотой // Изв. вузов. Химия и химическая технология, 1971.

51. Huni А., Franck F. Hoppe-Seydlers Z. Physiol // Chem., 1947, A 186, S. 96.

52. Scarpati R., Santacrose C., Rend, assad. Sei. fis. mat., 1961, 28, p-27.

53. Gossaner A. Die Chemie der Purrole. Berlin-Heideberg- New-York, Springer Verlag, 1974, S. 433.

54. Bupke H. Uber die Bildung von Pyrrole und Pyridin Derivater aus Furfural. Dissetation. 1939, Berlin, S. 34.

55. Mondelli R., Bocchi V., Gardini G. P., Chierici L. N. M. R. spectra of A3 and A4- pyrrlin-2-one. Organic Magnetic Resonance, 1971, V. 3, 1, p. 7-22.

56. Вацуро К. В., Мищенко Г. JI. Именные реакции в органической химии. 1976, М. Химия, с. 528.

57. Levis K.G., Mulguiney С. Е. Aspects of the formation and use of stenhouse soults and related compounds. Tetrahedron 1977. V. 33 p. 463-475.

58. Яновская JI. А. Синтезы органических препаратов // Сборник 1. 1950 М. АН СССР с. 120.

59. Pelit R., Pallaud R. Sur guelgues derives de aldehyde pyrroligue N-subsiti, prepares a partir de furfural par catalyse and iogen dechengeur comptes redus // 1964. V. 258. p. 230-233.

60. Мария дель Кармеиа Пина, Бурылин В. А., Бундель Ю. Г. Синтез и спектральные свойства 1-арил-2-формилпирролов // ХГС. 1989, №2, с. 180-183.

61. Бурмистров С. И., Санникова В. М. Синтез 1-арил-пиррол-2-альдегидов из фурфурола и замещеннных ароматических аминов // Вопросы химии и химической технологии. 1979. Харьков, вып. 54, с. 20-24.

62. Санникова В. М. Реакции фурфурола с ароматическими моно и диаминами // Автореф. дисс. канд. хим. наук. Днепропетровск. 1982.

63. Санникова В. М. Исследование реакций фурфурола с о-фенилдиаминами // Труды. Вопросы химии и химической технологии. 1981. Харьков, вып. 64, с. 26-29.

64. Музыченко Г. Ф., Бурлака С. Д. Челебиева И. Г. Кинетические исследования реакции 1-(4-нитрофенил)-пиррол-2-альдегида с пероксидом водорода // Проблемы теоретич. и экспер. химии. Тезисы докладов. Екатеринбург. 1995, с. 109-111.

65. Atkinson G.H., Atkinson R. S., A. w. Gohnson. 2-Pyrrolil pyrrolins: Synthesic and reactions// G. Chem. Soc. 1964. p. 5999

66. A. C. 112.0653 СССР, МКИЗД 207/38. Способ получения l-(4-нитрофенил-5Н-пирролин-2-она. Музыченко Г. Ф., Бибик Л. Н., Кульневич В. Г.

67. Мария дель Кармен Пина Луис. Синтез и свойства 1-(4-нитрофенил) пирролов // Дис. канд. хим. наук. М. 1984, с. 150.

68. Bocchi U., Gardine L. p., Mondelli R. On pyrrole oxidation with hydrogen peroxide. // Tetrahedron 1970 V. 26 p. 4073-4082.

69. Averbach G, Franch R. W. Chem. Comm. 1969 p. 991

70. Quistad G. В., Lighther D. A. Chem Comm. 1971 p. 1099.

71. Майо П, Рейд С. Ж Фотохимические перегруппировки и родственные превращения //Журнал общей химии. 1962. р. 1576.

72. Вайнберг Н. 3., Браун Е. А.Электрохимическое метоксилирование 2,6 диметоксипиридина и N- метилпиррола// Журнал химии. 1966, т. 31, с. 4054.

73. Катаева А. В., Гейн Л.Ф., Гейн В. Л., Алиев 3. Г. Новый способ введения метилсулбфонильной группы в гетероциклическую систему З-гидрокси-З-пирролин-2-она// Журнал общей, химии. 1999-69, №4, с. 697.

74. Lukes R., Dedek V., Novothy L. О konstituci A2 -pyrrolinu. Chem. listy, 1958, 52, № 4 654-662.

75. Cerezo Sikvia, Moreno-Manas Marcial, Pleixats Roser. 3-Aryl and 5-aryl-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-ones by Suzuki cross-coupling reactions of 3- and 5- halogeno-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-ones// Tetrahedron. 1998- 54, №- p. 7813-7818.

76. Lukes R., Dedek V. Synthese von 1,3- Dimethylpyrrolidon-2 und 1,3,3-trimethylpyrrolidon-2. Chem. Jchcoslov. 1958, 23, V. 10, p. 19811984.

77. Boyd G. V., Heatherington K. The formation of pyrrolinones and 2-dialkylaminofuranes from y-oxoamides. Chem. Comm. 1971, p. 346.

78. Luts R. E„ Hill J. B. J. Org. chem. 1941, V. 6, p. 175.

79. Лутс P. E., Кларк С. Ж., Зейбер Y. П. Катализируемая кислотами перегруппировка у-(метиланилино)лактона цис-Р(п-бромбензоил)-Р-метилакриловой кислоты и метиланилида транс-Р-(помбензоил)акриловой кислоты в оксиндолы. Органическая химия. 1960 с. 346.

80. Лутс Р. Е., Монюо Н. Кольчато-цепная таутомерия цис-р-ароил-р-бромакриловых кислот. Журнал органической химии. 1961. т. 26, с. 746.

81. Rio G., Ranjon A., Pouchot О., Scholl M.D. tetraphenyl 2,3,4,5 pyrrole etude de hydroperoxyde forme par photoxydation. Bull. Soc. Chem. 1969, №5 p. 1667-1673.

82. Kuchl F. A., Orkin B. A. Unsaturated lactones and related substanes. Part 1. Unsaturated y-lactones from keto-acids. The position of the double bond// J. Chem. Soc. 1950. p. 2213-2224.

83. Bryan J. J., Young J. M. Carcinogenicity of lactones. The reaction of 4-methylbutanolactones with primary amines // Canad. J. Chem. 1966. V. 44 , p. 1059-1068.

84. Аветисян А. А., Мангасарян У. А., Дангян M. Т., Мацоян С. Г. Исследование в области ненасыщенных лактонов. Взаимодействие 3-ацетил-А3-бутенолидов с первичными аминами // Арм. хим. жур. 1973. Т. 26, №8, с. 659-662.

85. Калнинь И. К., Гудринице Э. Ю. А а'р- бутенолиды. Взаимодействие а, Р-бутенолидов с нуклеофильными реагентами в водно-спиртовых средах // Изв. АН. Латвии 1972, № 3 , с. 308310.

86. Jones J. В., Barker J. N. Carcinogenetcity of lactones. Canad. J. Chem. 1970 V. 48, p. 1574-1578.

87. Sedavkina V.A., Morozova N. A., Lizak I. V. Abstracts of papes // IV International conf. on organic syntesis. Moskow 1986, p. 122

88. Sedavkina V.A., Lizak I. V, Bespalova G. V. Summ. 1. Symposium of chemistry of heterocycl compounds // Bratislava. Czechoslovakia, 1987, p. 277.

89. Седавкина В. А., Понаморев А. А. Материалы хим. конф. В. X. О. им. Менделеева. Саратов. 1967, с. 66-67.

90. Седавкина В. А. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов // Саратов. 1989, с. 27-29.

91. Седавкина В. А., Лизак И. В., Сорокин Н. Н // ХГС 1987, № 10, с. 1405-1408.

92. Беллами Л. ИК спектры сложных молекул // М. Издательство иностранной лит-ры. 1963, с. 590.

93. Наканиси К. ИК спектры и строение органических соединений // М.: Мир, 1965, с. 23-69.

94. Байер. Химия нитро- и нитрозогрупп // М.: Мир, 1972, т. 1, с. 536.

95. Осипов О. А., Минкин В. И. Горновский А. Д. Справочник по дипольным моментам // М. Высш. шк. 1971, с. 138.

96. Бадовская JI. А. Закономерности реакций фурановых альдегидов с перекисью водорода и синтезы на основе этих реакций и их продуктов гетероциклических и полифункциональных алифатических соединений // Дисс. д-ра. хим. наук. Краснодар. 1982, с. 436.

97. Кульневич В. Г., Бадовская JI. А. Реакции фурановых соединений с перекисью водорода и над кислотами // Успехи химии. 1975, т. 44, вып. 7, с. 1256-1279.

98. Sander Е. G., Jencke W. P. Eguilibrie for additions to the carbonyl group. J. Amer. Chern. Soc. 1968, V. 90, p. 6154-6162.

99. Satterfîeld C. N., Case L. C. Reaction of aldehyde and hydrogen peroxide in agueous solution // Eng. Chem. and Jnd. 1954, V. 46, № 5, p. 998-1001.

100. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций // М.: Мир, 1977, с. 541-582.

101. Карножицкий В. К. Органические перекиси // М. Издательство Лит-ра, 1961.

102. Бадовская Л. А., Васюкова Р. Р., Кульневич В. Г. Раздельное определение перекиси водорода и органических перекисныхсоединений в сложных смесях // Журнал аналит. химии. 1967, т. 22, вып. 8, с. 1267-1268.

103. Веденеев В. И., Гурвич JI. В., Кондратьев В. Н. Энергии разрывахимических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону // Справочник. М.: Изд. АН СССР. 1962, с.69-79.

104. Темникова Т. И. Курс теоретических основ органической химии //Л.: Химия 1968, с. 576.

105. Сыркин Я. К., Дяткина М. Е. Хим. связь и строение молекул // М.: Госхимиздат 1966.

106. Коулсон Ч. Валентность // М.: Мир. 1965.

107. Реутов О. А. Теорет основы орг. химии// М.: Университет 1964.

108. Кинетика цепных реакций окисления// Сборник под редакцией

109. Калбандяна А., Эмануэля Н. М. М-Л. Изд. АН СССР,1950.

110. Ионин Б. И. Ершов Б. А. ЯМР спектроскопия в органическойхимии//М.: Химия 1967.

111. Кульневич В. Г., Баум Э., Голдовская Т. Е. Окисление 1-(4-нитрофенил)пиррол-2-альдегида // ХГС. 1984, № 4, с. 495-499.

112. А. С. 3713639. Способ получения 1-(4-нитрофенил)-пиррола. Бибик Л., Музыченко Г. Ф., Кульневич В. Г., Вальтер Н. И.,1. Баум Э.

113. Шейкер В. Н., Тарновский А. Д., Осипов О. А. Успехи в изучениицис-трансизомерии. Стереохимия карбонильных и пятичленных гетероциклов// Успехи химии. 1981, вып. 4, с. 632-664.

114. Музыченко Г. Ф., Бурлака С.Д., Челебиева И. Г. Синтез и некоторые свойства 1-(4-амидосульфанил)-5Н-пирролинона. // Проблемы теоретической и экспериментальной химии. Тезисы докл. Екатеринбург. 1996, с.121.

115. Музыченко Г. Ф., Бурлака С. Д., Заводник В. Е., Глуховцев В. Г., Кульневич В. Г. , Зимина М. А. Синтез и реакционнаяспособность N-арилзамещенных пирролинонов // Иваново. Химия и химическая технология. 1999, т.42, вып 4, с. 37-45.

116. Зимина М. А., Бурлака С. Д., Пушкарева К. С. Исследование строения 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-она // Проблемы теоретической и экспериментальной химии. Тезисы докл. Екатеринбург. 1997, с. 134.

117. Музыченко Г. Ф., Бурлака С. Д., Федосеева Г. П., Каклюгина Т. Я., Лебедь Н. Г. Синтезы N-арилзамещенных пирролин-2-онов. 9-я Всероссийская конференция по химическим реактивам // Тезисы докл. Уфа. 1996, с. 5,6.

118. Бурманова Н. Б. Миграция двойной связи в пиразолинах. Современные проблемы в орган, химии // Л. 1974, с. 150-159.

119. Лабораторные работы по орган, химии / /Под редакцией Гинзбурга и Петрова А. А. М.: Высшая школа 1970, с. 296.

120. Музыченко Г. Ф., Кульневич В. Г., Жарких Л. Н., Заводник В. Е, Моталкин В. В. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения диарилнитронов 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2ону // ХГС.1990 № 12, с. 1675-1678.

121. Павленко 3. И Синтез и исследование в области оксазабицикло(3.3.0)октанов Дисс. канд. хим. наук. Краснодар, 1978.

122. Delpierre G. R., Lamchen M. Cycloaddition of nitrones with olefins// Proc.Chem. Soc. 1960, p.386.

123. Химия алкенов. Под редакцией Патая С. Л: Химия 1969, с. 552

124. Самуилов Я. Д., Соловьева С. Е., Коновалов А. И, Маннафов Т.Реакционная способность бензоилнитрона в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения с некоторыми диполярофилами// ЖОрх. 1979, т. 15, с. 279.

125. Huisgen R., Grashey R., Hauck H., Seidl H. Isoxazolidine aus Nitrogen gewohnlichen order winkelgespannten Alken// Chem. Ber.-1968. Bd 101, s.2043-2055.

126. Kusurkar R. S., Bhosale D. K., Gadre L. A., Jain J. J., Wadde H. M. 1,3-Dipolar reactions for the synthesis of new substituted isoxazolidines and isoxazoles// Indian J. Chem. B.-1998. 37, №12, c. 1239-1245.

127. Boyle L. W„ Peagram M. J., Whitham G. H // Chem. Soc. 1971 V. 9, P. 1728.

128. Belsecki C., Panfil J. Cycloadditions chiral nitrones// J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1977, p. 303-304.

129. Sampath Kumar H. M., Anjaneyulu S., Yadav J. S. Synthesis of novel spiroisoxazolines through 1,3-dipolar cycloaddidion of nitrileoxides with a-methylen cyclic ketones// Synth Commun. 1999.-29, № 5, c. 877-884.

130. Kedar R.M., Vidhal N. N., Chincholkar M. M. synthesis of 3,4,5-trisubstituted pyrazolines and their antimicrobial study// Oriental J. of Chemistry. 1997 13, № 3, p.249-252.

131. Дашевский В. Г. Конформация органических молекул // М.: Химия, 1974, с. 432.

132. Pihlaja К. Conformational analysis of four to six-membered cyclams and heterocyclic analogs // Kemia-kemi 1974. V. 1, p.412.

133. Balcom D., Fürst A. Reduction with hydrasine hydrate catalysed by Raney nickel. I. Aromatic nitro compounds to amines// J. Amer. Chem. Soc.-1953,- Vol. 75,- P. 4334.

134. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений //М.: Мир, 1965.-С. 23.

135. Китайгородский А.И., Зоркий М.П., Вельский В.К. Строение органического вещества // Данные структурных исследований. 1971- 1973.-М.: Наука, 1982.

136. Абрамов В. Н. Исследование характера межмолекулярных взаимодействий в аминоспиртах и их сложных эфирах по данным молекулярной акустики и спектроскопии// Изв. вузов. Серия химия и химическая технология. 1974. Т. 17. № 8, с. 1259-1261.

137. Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н.И. Определение геометрического строения свободных молекул //Л.: Химия, 1978, с. 153.

138. Музыченко Г. Ф,. Кульневич В.Г, Жарких Л.Н.,. Заводник В.Е,. Комаров Н.В, Шустова И.В.,. Игнатенко И.В Синтез -3.6,7-триазабицикло3.3.0.октенов 1,3-циклоприсоединением с N-арилпиролин-2-онами// ХГС.-1992.-№ 7, с. 895-898.

139. Кост А.Н., ГолубеваГ.А., Гранберг И.И. ЖОрх.-1956. Т. 26, с. 1976.

140. Bianchi G., Micheli С. De Grandolfi R. The chem. of Doublebonded Functional Groups / Ed S // Patai-New-York: Intersci., 1977,-Suppl: A, part 1, Ch. 6.-P. 360.

141. Кост A.H., Ершов В.В. Синтез и свойства пиразолинов // Усп. химии.-1958.-Т. 27, № 4, с. 447.

142. Sheldrick G. М. Computational Crystallography.-N.-Y // Oxford Univ. Press., 1982,-p. 506 .

143. Иоффе Б. В. Характеристические частоты в ИК спектрах пиразолинов // ХГС. 1968, № 6, с. 1089-1092.

144. Вайсбергер А. Установление структуры органических соединений физическими методами// М.: Химия. 1967. Гл. 3. Применение ИК спектроскопиии, с. 158-203.

145. Музыченко Г. Ф., Бурлака С. Д., Кульневич В. Г., Тюхтенева 3. И. Синтез 4-оксо-3-(4^-фенил)-3,6,7-триазабицикло3.3.0.-октенов-5// Азотсодержащие гетероциклы. Синтез, свойства, применение. Сборник научных трудов. Астрахань. 2000 г, с. 75-76.

146. Бурлака С. Д., Музыченко Г. Ф., Кульневич В. Г., Заводник В. Е., Глуховцев В. Г. Циклоаддукты 1 -(4-11-фенил)-5Н-пирролинона с диазометаном // Химия для медицины и ветеринарии. Сборник научных трудов. Саратов. 1998, с. 32-33.

147. Спектор С. С. Свободнорадикальное присоединение спиртов к ос,(3-непредельным функциональным соединениям // Дисс. канд. хим. наук. М. 1975.

148. Никишин Г. И. Свободнорадикальное присоединение карбофункциональных соединений по двойной С-С связи // Дисс. канд. хим. наук. М. 1964.

149. Воробьев В. Д. Свободнорадикальное присоединение спиртов по двойной углерод-углеродной связи // Дисс. канд. хим. наук. М. 1963.

150. Косточка JI. М. Фотоиндуцированные реакции присоединения и циклоприсоединения к ацетиленовым системам // Дисс. к. х. н. М. 1973.

151. Кожина Н. Д. Синтез и свойства окса- и оксиалкилбутанолидов // Дисс. канд. хим. наук. Краснодар. 1981.

152. Глуховцев В. Г., Музыченко Г. ф., Бадовская JI. А., Кожина Н. Д., Игнатенко Н. Д., Кравченко О. В., Никишин Г. И. Исследование в ряду замещенных бутан-бутенолидов. Оксиалкил бутенолиды синтез и некоторые свойства // ЖОрх. 1981, т. 17, № 3, с. 481-486

153. Тосихико М. Радикальные реакции в аспекте органического синтеза // Успехи химии. 1970, т. 39., вып 10, с. 1831-1855.

154. Гурвич JI. В., Караченцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю. А., Медведев В. А., Потапов В. К., Ходеев Ю. С. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону//М.: Наука 1974, с. 351.

155. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов // М.: Мир. 1977, с 606.147

156. Днепровский А. С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии // JL: Химия, 1979, с. 520.

157. Бурлака С. Д., Музыченко Г. Ф., Глуховцев В. Г., Никишин Г. И., Кульневич В. Г., Пушкарева К. С., Зимина М. А. Реакции радикального присоединения спиртов к 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2ону// ХГС. 1998, № 7, с. 934-938.