Синтез и реакционная способность некоторых пиразолсодержащих полидентатных лигандов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Потапов, Андрей Сергеевич
Потапов, Андрей Сергеевич
доктор химических наук
2012
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 322
Оглавление диссертации доктор химических наук Потапов, Андрей Сергеевич
ВВЕДЕНИЕ.
ГЛАВА 1. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРАЗОЛА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).
1.1 Методы синтеза производных пиразола.
1.1.1 Способы получения бис(пиразол-1 -ил)алканов и их производных.
1.1.2 Синтез иодпроизводных пиразола.
1.1.3 Синтез и свойства некоторых этинилпиразолов.
1.1.4 Способы получения формилпроизводных пиразола.
1.1.5 Синтез и свойства полимерных соединений, содержащих пиразольные циклы.
1.2 Особенности и синтетические возможности взаимодействия азолов с карбонильными соединениями.
1.2.1 Реакции с участием моноальдегидов.
1.2.2 Синтез и химические свойства аддуктов азолов с глиоксалем.
ГЛАВА 2. СИНТЕЗ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БИС(АЗОЛИЛ)АЛКАНОВ И
РОДСТВЕННБ1Х СОЕДИНЕНИЙ.
2.1. Алкилирование азолов в суперосновной среде.
2.2 Синтез азолсодержащих лигандов с дополнительными донорными атомами серы и селена.
2.3 Исследование термической перегруппировки бис(пиразол-1-ил)метанов.
2.4 Синтез несимметричных бис(азолил)алканов.
2.5 Синтез функциональных производных бис(пиразол-1-ил)алканов.
2.5.1 Синтез иодпроизводных бис(азолил)алканов.
2.5.2 Синтез ацетиленовых производных бис(гшразол-1 -ил)метанов.
2.5.3 Синтез пиразолсодержащих альдегидов и азометинов на их основе.
2.5.4 Синтез нитро- и аминопроизводных бис(пиразол-1-ил)алканов, а также азометинов на их основе.
2.5.5 Синтез пиразолсодержащих карбоновых кислот.
2.6 Исследование реакционной способности функциональных производных бис(пиразол-1-ил)алканов в процессах поликонденсации.
2.6.1 Синтез олигомеров на основе дииод- и диэтинилпроизводных бис(пиразол-1-ил)метана.
2.6.2 Синтез пиразолсодержащих полиазинов и полиазометинов.
2.7 Экспериментальная часть.
2.7.1 Характеристики использованных веществ и методы их очистки.
2.7.2 Методики синтеза производных бис(азолил)алканов и родственных соединений.1 I
ГЛАВА 3. РАЗРАБОТКА НОВЫХ СПОСОБОВ ПОЛУЧЕНИЯ МУЛЬТИТОПНЫХ ПИРАЗОЛСОДЕРЖАЩИХ ЛИГАНДОВ.
3.1 Исследование реакции взаимодействия пиразолов с 1,1,2,2-тетрабромэтаном.
3.2 Взаимодействие пиразолов с тетрабромксилолами и терефталевым альдегидом
3.3 Синтез битопных пиразолсодержащих лигандов на основе производных неопентана.
3.4 Получение некоторых функциональных производных битопных лигандов.
3.5 Экспериментальная часть.
3.5.1 Характеристики использованных веществ и методы их очистки.
3.5.2 Методики синтеза битопных пиразолсодержащих лигандов.
ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ПИРАЗОЛОВ К ГЛИОКСАЛЮ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ПОЛУЧАЕМЫХ АДДУКТОВ.
4.1 Синтез аддуктов некоторых пиразолов с глиоксалем.
4.2 Взаимодействие азолсодержащих 1,2-диолов с тионилхлоридом.
4.3 Реакционная способность 1,2-ди(пиразол-1-ил)-1.2-дихлорэтанов в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.
4.4 Экспериментальная часть.
4.4.1 Характеристики использованных веществ и методы их очистки.
4.4.2 Методики синтеза соединений.
ГЛАВА 5. ЭЛЕКТРОННОЕ И ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ НЕКОТОРЫХ ПИРАЗОЛСОДЕРЖАЩИХ ЛИГАНДОВ.
5.1 Конформационный анализ некоторых поли(пиразол-1-ил)этенов и бис(азолил)ал канов.
5.2 Расчет констант магнитного экранирования ядер Ни С в молекулах пиразолсодержащих лигандов.
5.3 Исследование реакционной способности бис(азолил)алканов в реакциях электрофильного замещения.
5.4 Использованные методы квантовой химии и пакеты программ.
ГЛАВА 6. ПУТИ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ ПОЛИ(ПИРАЗОЛ-1
ИЛ)АЛКАНОВ.
6.1 Синтез и особенности строения комплексных соединений поли(пиразол-1-ил)алканов.
6.1.1 Координционные соединения 1,3-бис(пиразол-1-ил)пропанов.
6.1.2 Синтез и структура комплекса трис(пиразол-1 -ил)этена с хлоридом цинка
6.1.3 Примеры координационных соединений с битопными лигандами.
6.2 Антиоксидантная активность комплексов пиразолсодержащих лигандов с ионами меди(П).
6.3 Электрокаталитические свойства комплексов пиразолсодержащих лигандов в составе угольно-пастового электрода.
6.4 Каталитическая активность комплексов палладия с олигомерным пиразолсодержащим лигандом.
6.5 Сорбционные свойства олигомеров, содержащих фрагменты бис(пиразол-1-ил)алканов и их производных.
6.6 Экспериметнальная часть.
6.6.1 Характеристики использованных веществ и методы их очистки.
6.6.2 Методики синтеза координационных соединений с пиразолсодержащими лигандами.
6.6.3 Приборы для физико-химических исследований.
6.6.4 Электрохимические измерения.
6.6.5 Исследование влияния комплексов меди(П) на разложение активных форм кислорода.
6.6.6 Определение палладия(ІІ) в олигомерных комплексах.
6.6.7 Методики проведения реакции Соногаширы, катализируемой олигомерными комплексами палладия(П).
6.6.8 Исследование сорбционных свойств.
ВЫВОДЫ.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Синтез и некоторые свойства битопных органических лигандов на основе пиразола2010 год, кандидат химических наук Нуднова, Евгения Александровна
Синтез и некоторые свойства бис(пиразол-1-ил)метанов и хелатообразующих олигомеров на их основе2006 год, кандидат химических наук Потапов, Андрей Сергеевич
Синтез и химические свойства некоторых пиразолсодержащих лигандов2012 год, кандидат химических наук Домина, Галина Александровна
Синтез бис(пиразол-1-ил)алканов с длинными алифатическими линкерами и комплексов N-гетероциклических карбенов на их основе2018 год, кандидат наук Затонская, Лина Викторовна
Синтез, структура и исследование координационных соединений Co(II), Ni(II) и Сu(II) с производными 1,2,3-триазола, 1,2,4-триазола и пиразола2009 год, кандидат химических наук Лидер, Елизавета Викторовна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакционная способность некоторых пиразолсодержащих полидентатных лигандов»
Органические соединения, содержащие несколько пиразольных циклов - по-ли(пиразол-1-шт)алканы являются хелатообразующими лигандами, образующими комплексы с ионами большинства переходных металлов и многими элементами главных подгрупп. К настоящему моменту в литературе описаны комплексы с семьюдесятью элементами периодической системы [1,2].
Первые представители данного класса лигандов были синтезированы американским химиком украинского происхождения Святославом Трофименко. В 19661967 годах он опубликовал серию работ с названием «Химия бора и пиразола» [3, 4], в которых сообщал о синтезе первых соединений, включающих от двух до четырех пиразольных циклов, связанных с атомом бора через атомы азота. В 1970 году им была опубликована работа о синтезе нового класса лигандов - поли(пиразол-1-ил)алканах [5]. Были синтезированы бис-, трис- и тетракис(пиразол-1-ил)метаны. Эти соединения являются изоэлектронными аналогами поли(пиразол-1-ил)боратов, в которых атомы бора замещены на атомы углерода. В отличие от анионных боратов, поли(пиразол-1-ил)алканы являются нейтральными лигандами, что еще более разнообразило координационную химию новых лигандов. Благоприятное пространственное расположение пиразольных циклов с богатыми электронной плотностью донор-ными атомами азота обеспечило высокую устойчивость координационных соединений полученных лигандов с переходными металлами. Новый класс лигандов быстро привлек внимание исследователей в области координационной химии и вскоре появилось большое число работ с описанием синтеза и физико-химических свойств комплексных соединений поли(пиразол-1-ил)алканов и боратов [6]. В одном из обзоров [7] С. Трофименко ввел термин «скорпионаты» для обозначения лигандов подобного типа. Лиганды-скорпионаты могут координировать ион металла как биден-татно, т.е. захватывая его только «клешнями», так и тридентатно, образуя дополнительную связь над плоскостью цикла с помощью «хвоста». Термин «скорпионаты» утвердился в научной литературе и в настоящее время часто используется. Значительный вклад в химию скорпионатов внесли также Клаудио Петтинари (Университет Камерино, Италия) и Даниэль Регер (Университет Южной Каролины, США).
Химия полидентатных пиразолсодержащих лигандов в настоящее время все еще находится на этапе быстрого развития, что видно по большому числу обзоров [8-17] и двух отдельных книг [18, 19], появившихся в последние годы . Вместе с тем, в литературе по-прежнему описаны только отдельные представители пиразолсодержащих лигандов, методы их синтеза часто сопряжены с экспериментальными сложностями, связанными с использованием автоклавов для работы при повышенных давлениях, щелочных металлов и их гидридов в абсолютно сухих растворителях, дорогостоящих реагентов и катализаторов, трудоемкой процедуры выделения продуктов методом колоночной хроматографии. В связи с этим многие поли(пиразол-1-ил)алканы являются труднодоступными соединениями, что сдерживает развитие их химии и практического применения. Кроме того, в литературе не предпринималось попыток систематического варьирования свойств лигандов путем модификации линкера и пиразольных циклов.
В связи с этим актуальной с научной и практической точки зрения является задача разработки новых удобных способов получения бис(пиразол-1-ил)алканов и родственных соединений, которые сделали бы их легкодоступными соединениями.
Цели работы: разработка новых удобных способов получения бис(пиразол-)-ил)алканов и родственных им соединений с дополнительными донорными атомами кислорода, азота или серы в линкере между гетероциклами; разработка методов синтеза битопных лигандов с фрагментами бис(гшразол-1-ил)метана; синтез и исследование реакционной способности продуктов присоединения пиразолов к глиоксалю; исследование путей практического применения полученных соединений.
Положения, выносимые на защиту:
1. Закономерности взаимодействия пиразолов с ди- и тетрагалогенпроизвод-ными углеводородов в суперосновной среде ДМСО - КОН.
2. Новый способ получения бис(азолил)алканов (в том числе - несимметричных) и родственных соединений по реакции алкилирования азолов в суперосновной среде КОН-ДМСО.
3. Способы получения бис(азолил)алканов с атомами серы в линкере между гетероциклами.
4. Новый способ получения бис(3,5-диметилпиразол-4-ил)метана путем термической перегруппировки солей бис(3,5-димегилпиразол-1-ил)метана с неорганическими кислотами.
5. Методы функционализации пиразолсодержащих полидентатных лигандов введением иод-, нитро-, амино-. этинил-, формилыюй и карбоксильной групп и реакционная способность получаемых соединений.
6. Методы синтеза тетракис(пиразол-1-ил)этанов и поли(пиразол-1-ил)этенов по реакции пиразолов с тетрабромэтанов в суперосновной среде КОН-ДМСО, механизм этой реакции.
7. Методы синтеза битопных пиразолсодержащих лигандов по реакции пира-золов с терефталевым альдегидом и тетрабромпроизводными.
8. Результаты исследования строения и реакционной способности аддуктов пиразолов с глиоксалем и дихлорпроизводных на их основе в реакциях элиминирования и нуклеофильного замещения.
9. Механизм взаимодействия 1,2-бис(пиразол-1-ил)-1,2-дихлорэтанов с пира-золами в суперосновной среде.
10. Результаты исследования супероксиддисмутазной активности комплексов пиразолсодержащих полидентатных лигандов с ионами меди(П).
11. Электрокаталитическая активность комплексов пиразолсодержащих полидентатных лигандов с ионами меди(П).
12. Сорбционные свойства олигомеров, содержащих фрагменты бис(пиразол-1-ил)алканов в основной цепи по отношению к ионам лантаноидов и тяжелых металлов.
Научная новизна работы.
1. Для синтеза бис-азолилалканов впервые применено двойное алкилирование азолов дигалогенпроизводными в суперосновной среде ДМСО - КОН.
2. Синтезированы неизвестные ранее функционально замещенные пиразолсо-держащие соединения, а именно 4,4'-дииод-, диэтинил- и диформил-, динитро-, диа-минопроизводные, а также ряд пиразолсодержащих азометинов.
3. Впервые синтезированы олигомеры, содержащие фрагменты бис(пиразол-1-ил)алканов в основной цепи.
4. Синтезированы неизвестные ранее азолсодержащие сульфоксиды и сульфоны.
5. Обнаружена реакция бромирования пиразольного цикла под действием ал-килбромида в среде КОН-ДМСО.
6. Предложены новые способы получения битопных лигандов с фрагментами бис(пиразол-1 -ил)метана.
7. Предложен механизм взаимодействия пиразола с тетрабромэтаном в суперосновной среде КОН-ДМСО.
8. Впервые исследована реакционная способность пиразолсодержащих дио-лов и 1,2-дихлорэтанов в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования, предложены возможные механизмы реакций.
9. Впервые предложены методы стереоспецифичного синтеза бис- и трис(пиразол-1-ил)этенов - представителей весьма малоизученного класса по-ли(азолил)этенов.
10. Методами теории функционала плотности проведен конформационный анализ, исследовано пространственное и электронное строение поли(пиразол-1-ил)алканов и поли(пиразол-1-ил)этенов.
11. Методом рентгеноструктурного анализа установлена кристаллическая структура двенадцати соединений, данные депонированы в Кембриджском банке структурных данных.
12. Синтезировано около 120 новых пиразолсодержащих органических соединений.
Практическая значимость.
1. Предложены новые удобные способы получения бис(азолил)алканов, делающие их легкодоступными соединениями.
2. Разработаны методы синтеза функциональных производных пиразолсодержащих соединений, способных выступать в качестве мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений.
3. Предложен высокоэффективный и экономичный способ получения бис(3,5-диметилпиразол-4-ил)метана, представляющего интерес в качестве мономера для получения хелатообразующих полимеров.
4. Предложены стереоселективные методы синтеза пиразолсодержащих алке-нов, представляющих интерес для супрамолекулярной химии.
5. Получены олигомеры с хелатообразующими группами в основной цепи, обладающие высокими сорбционными характеристиками по отношению к ионам лантаноидов и тяжелых металлов.
6. Показано, что синтезированные пиразолсодержащие органические соединения являются ценными полупродуктами для синтеза комплексов с ионами ме-ди(11), обладающих биологической (антиоксидантной) и электрокаталитической активностью.
7. Показана способность полидентатных пиразолсодержащих лигандов к образованию координационных соединений с переходными металлами весьма разнообразной структуры.
8. Установлена каталитическая активность комплекса палладия(П) с олигоме-ром, содержащим фрагменты бис(пиразол-1-ил)метана, в реакции кросс-сочетания ароматических иодпроизводных с арилацетилеиами (реакция Соногаширы), имеющей большое значение в синтетической практике.
Апробация работы. Основные результаты работы были представлены в докладах на II-IV Всероссийских научных конференциях «Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий» (г. Томск, 2002, 2004, 2006 гг.), Всероссийских научно-технических конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Наука и молодежь» (г. Барнаул, 2002-2011 гг), VIII международной научно-практической конференции «Химия XXI век: новые технологии, новые продукты» (г. Кемерово, 2005 г.), Всероссийских конференциях «Современные проблемы теоретической и прикладной химии» (г. Барнаул, 2006, 2008, 2009, 2011 гг.), Международных конференциях «Полифункциональные химические материалы и технологии» (г. Томск, 2007, 2008 гг.), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Москва, 2007 г.), X Молодежной конференции по органической химии (г. Уфа, 2007), Международной конференции «Основные тенденции развития химии в начале XXI века» (г. Санкт-Петербург, 2009 г.), 56-ой Гордоновской конференции «Органические реакции и процессы» (г. Смитфилд, США, 2009 г.), IV Молодежной конференции ИОХ РАН (г. Москва, 2010 г.), I Международной Российско-Казахстанской конференции по химии и химической технологии (г. Томск, 201 1 г.), 15-ой Международной электронной конференции «Синтетическая органическая химия» (г. Jlyro, Испания, 2011 г.).
Публикации. По результатам работы опубликована 71 печатная работа, в том числе - 34 статьи (из них 23 - в изданиях, рекомендованных ВАК РФ), получен один патент РФ на изобретение, подана одна заявка на патент РФ на изобретение.
Автор выражает глубокую благодарность своему учителю д.х.н. профессору Хлебникову Андрею Ивановичу, благодаря всесторонней поддержке которого данная работа состоялась в настоящем виде, а также студентам, аспирантам и сотрудникам кафедры ОНиАХ АлгГТУ к.х.н. Нудновой Е.А., Доминой Г.А., Черновой H.H., Ульяновой М.Ю., Самариной Н.В. за помощь в проведении экспериментов. Ценный вклад в работу внесло плодотворное научное сотрудничество с к.б.н. Щепеткиным И.А., к.х.н. Огородниковым В.Д., д.х.н. Василевским С.Ф., д.х.н. Лавреновой Л.Г., к.х.н. Лидер Е.В., д.х.н. Коротковой Е.И. и к.х.н. Лукиной А.Н.
Ниже приведены нумерация соединений и сокращения, принятые в тексте диссертации.
1 - 1-этилпиразол
2 -3,5-диметил-1-этилпиразол
За - 1 -этилбензотриазол 36 - 2-этштбензотриазол
4 - бис(пиразол-1 -ил)метан
5 - бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метан 6а - бис(3-метилпиразол-1 -ил)метан
66 - (З-метилпиразол-1 -ил)(5-метилпиразол-1 -ил)метан 6в - бис(5-метилпиразол-1-ил)метан 7- 1,3-бис(пиразол-1-ил)пропан
8 - 1,3-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)пропан
9 - 1,2-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)этан
10 - 1,5-бис(пиразол-1-ил)-3-оксаиентан
11 - 1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-оксапентан
12 - 1,8-бис(пиразол-1-ил)-3,6-диоксаоктан
13 - 1,8-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,6-диоксаоктан
14 - 1,11-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,6,9-триоксаундекан
15 - 1,4-бис[2-(пиразол-1-ил)этил]пиперазин
16 - бис[2-(3,5-диметилпиразол-1 -ил)этил]амин 17а - бис(бензотриазол-1-ил)метан
176 - (бензотриазол-1 -ил)(бензотриазол-2-ил)метан
17в - бис(бензотриазол-2-ил)метан
18а - 1,3-бис(бензотриазол-1-ил)пропан
186 - 1,3-(бензотриазол-1-ил)(бензотриазол-2-ил)пропан
18в - 1,3-бис(бензотриазол-2-ил)пропан
19 - бис(бензимидазол-1-ил)метан
20 - 1,3-бис(бензимидазол-1-ил)пропан
21 - 1,5-бис(бензимидазол-1-ил)-3-оксапентан
22 - бис( 1,2,4-триазол-1 -ил)метан
23 - 1-(2-гидроксиэтил)-3,5-диметилпиразол
24 - 1-(2-тозилоксиэтил)-3,5-диметилпиразол
25 - 1.5-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-тиапентан
26 - 1,3-бис(1,2,3-бензотриазол-1-ил)-3-тиапропан
27 - 1,8-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,6-дитиаоктан
28 - 1,9-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,7-дитианонан
29 - 1,1 '-(сульфинилбис(этан-1,2-диил))бис(3,5-диметилпиразол)
30 - 1,1 '-(сульфонилбис(этан-1,2-диил))бис(3,5-диметилпиразол)
31 - 1,Г-(сульфинилбис(метилен))бис(1,2,3-бензогриазол)
32 - 1,Г-(сульфонилбис(метилен))бис(1,2,3-бензотриазол)
33 - 1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-селемагіентан
34 - ! ,3-бис( 1,2,3-бензотриазол-1 -ил)-3-селенагірогіан
35 - 1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1 -ил)-3-селенапентандинитратомедь
36 - бис(3,5-диметилпиразол-4-ил)метан
37 - (1,2,3-бензотриазол-1-ил)(пиразол-1-ил)меган
38 - (1,2,3-бензотриазол-1-ил)(3,5-диметилпиразол-1 -ил)метан
39 - (бензимидазол-1 -ил)( 1,2,3-бензотриазол-1 -ил)метан
40 - бис[4-(1,2,3-бензотриазол-1-илметил)-3,5-диметилпиразол-1-ил]метан
41 - 4,4'-бис[4-(1,2,3-бензотриазол-1 -илметил)-3,5-диметилпиразол]
42 - 1-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-2-(пиразол-1-ил)этан
43а - 1 -(3,5-диметилпиразол-1 -ил)-2-(3-метилпиразол-1 -ил)этан 436 - 1-(3,5-диметилпиразол-1 -ил)-2-(5-метилпиразол-1-ил)этан
44 - 1,3-бис(4-бром-3,5-диметилпиразол-1-ил)прогіан
45 - 4-иод-3,5-диметил-1-этилпиразол
46 - бис(4-иодпиразол-1-ил)метан
47 - бис(4-иод-3,5-диметилпиразол-1-ил)метан
48 - 1,3-бис(4-иодпиразол-1-ил)пропан
49 - 1,3-бис(4-иод-3,5-диметилпиразол-1-ил)прогіан
50 - 1,5-бис(4-иодпиразол-1-ил)-3-оксапентан
51 - 1,5-бис(4-иод-3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-оксапентан
52 - 1,8-бис(4-иод-3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,6-диоксаоктан
53 - 1,11-бис(4-иод-3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,6,9-триоксаундекан
54 - бис[2-(4-иод-3,5-диметилпиразол-1-ил)этил]амин
55 - 1,4-бис[2-(4-иод-пиразол-1-ил)этил]пиперазин
56 - 1,5-бис(4-иод-3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-тиапентан
57 - 1,8-бис(4-иод-3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,6-дитиаоктан
58 - ( 1,2,3-бензотриазол-1 -ил)(4-иод-3,5-диметилпиразол-1 -ил)метан
59 - 1-(4-иод-3,5-диметилпиразол-1-ил)-2-(пиразол-1-ил)этан
60 - бис[4-(3-гидрокси-3-метил-1 -бутинил)пиразол-1 -ил]метан
61 - бис[3,5-диметил-4-(3-гидрокси-3-метил-1 -бутинил)пиразол-1 -ил]метаи
62 - бис(4-этинилпиразол-1-ил)метан
63 - бис(3,5-диметил-4-этинилпиразол-1 -ил)метаи 64- 1-этилпиразол-4-карбальдегид
65 - 3,5-диметил-1-этилпиразол-4-карбальдегид
66 - бис(3,5-диметил-4-формилпиразол-1-ил)метан
67 - 1,3-бис(3,5-диметшт-4-формилпиразол-1-ил)гіропан
68 - 1,5-бис(3,5-диметил-4-формилпиразол-1 -ил)-3-оксапентан 69- 1,8-бис(3,5-диметил-4-формилпиразол 1-ил)-3,6-диоксаоктан
70 - 1,11 -бис(3,5-диметил-4-формилпиразол-1 -ил)-3,6,9-триоксаундекан
71 - 1-этилпиразол-4-карбальдегид азин
72 - 1-этил-3,5-диметилпиразол-4-карбальдегид азин
73 - N,N'-6kc[( 1 -этилпиразол-4-ил)метилиден]-1,2-этилендиамин
74 - Ы^'-бис[(3,5-диметил-1 -этилпиразол:4-ил)мегилиден]-1,2-этилендиамин
75 - N,N'-6hc[( 1 -этилпиразол-4-ил)метилиден]-1,4-фенилендиамин
76 -К^'-бис[(3,5-диметил-1-этил-пиразол-4-ил)метилиден]-1,4-фенилендиамин
77 -1М,1М'-бис[(1-этилпиразол-4-ил)метилиден]-4,4'-диаминодифенил
78 - N,^l'-биc[(3,5-димeтил-l-этил-4-пиpaзoлил)мeтилидeн]-4,4'-диa^^инoдифeнил
79 - бис(3,5-диметил-4-фенилиминометилпиразол-1-ил)метан
80 - (1£,4£)-1,5-бис(3,5-диметил-1<этил-пиразол-4-ил)-1,4-пентадиен-3-он
81 - бис(3,5-диметил-4-нитропиразол-1-ил)метан
82 - 1,3-бис(3,5-диметил-4-нитропиразол-1-ил)пропан
83 - 1,5-бис(3,5-диметил-4-нитропиразол-1-ил)-3-оксапентан
84 - 1,8-бис(4-нитропиазол-1-ил)-3,6-диоксаоктан
85 - 1,8-бис(3,5-диметил-4-нитропиразол-1-ил)-3,6-диоксаоктан
86 - 1,11 -бис(3,5-диметил-4-нитропиразол-1 -ил)-3,6,9-триоксаундекан
87 - ( 1,2,3-Бензотриазол-1 -ил)(3,5-диметил-4-нитрогіиразол-1 -ил)метан
88 - (5-Нитро-1,2,3-бензотриазол-1-ил)(3,5-диметил-4-нитропиразол-1-ил)метан
89 - 1,3-бис(4-амино-3,5-диметилпиразол-1 -ил)пропан
90 - 1,5-бис(4-амино-3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-оксапентан
91 - 1,8-бис(4-амино-3,5-диметилпиразол-1 -ил)-3,6-диоксаоктан 92-1,1 1-бис(4-амино-3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,6,9-триоксаундекан
93 - 1,3-бис(4-бензилиденамино-3,5-диметилпиразол-1 -ил)пропан
94 - 1,3-бис(4-метоксибезилиденамино-3,5-диметилпиразол-1-ил)пропан
95 - 1,5-бис(4-бензилиденамино-3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-оксапентан
96- l,5-биc(4-мeтoкcибeнзилидeнa^'Гинo-3,5-димeтилпиpaзoл-l-ил)-3-oкcaпeнтaн
97 - 1,8-бис(4-бензилиденамино-3,5-диметилпиразол-1 -ил)-3,6-диоксаоктан
98 - 1,8-бис(4-метоксибензилиденамино-3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,6-диоксаоктан
99 - бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метан-4,4'-дикарбоновая кислота
100 - 1,2-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)этан-4,4'-дикарбоновая кислота
101 - 1,3-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)пропан-4,4'-дикарбоновая кислота
102 - 1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-оксапеитаи-4,4'-дикарбоновая кислота
103 - 1,8-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,6-диоксаоктан-4,4'-дикарбоновая кислота
104 - бис(пиразол-1-ил)метан-4-карбоновая кислота
105- 1,3-бис(пиразол-1-ил)пропан-4,4'-дикарбоновая кислота
106 - бис(пиразол-1-ил)метан-3,3',5,5'-тетракарбоиовая кислота
107 - бис[3,5-ди(метоксикарбонил)пиразол-1 -ил]метан
108 - поли[дегидро-бис(4-этинилпиразол-1-ил)метан]
109 - поли[дегидро-бис(3,5-диметил-4-этинилпиразол-1-ил)метан]
110 - поли[бис(пиразол-1-ил)метан-4,4'-диилэтииилен-1,4-фениленэтинилен]
111 - поли[бис(3,5-диметилпиразол-1 -ил)метан-4,4'-диилэтинилен-1,4-фениленэтинила i]
112 - поли[бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метан-4,4'-диилэтинилен-бис(3,5-дим етил пиразол-1 -ил)метан-4,4'-диилэтинилен]
113 - поли[пиридин-2,6-диилэтинилен-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метан-4,4'-диилэтинилен]
114 - поли[бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метаи-4,4'-диилметилидинимино-иминометилидин]
115 - поли[1,3-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)пропан-4,4'-диилметилидинимиио-иминометилидин]
116 - поли[1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-оксапентан-4,4'-диилметилидинимино-иминометилидин]
117 - поли[бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метан-4,4'-диилметилидинимино-этилеи-иминометилидин]
118 - поли[бис(3,5-диметилпиразол-1 -ил)метаи-4,4'-диилметилидииимино-л-фенилен-иминометилидин]
119 - поли[бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метан-4,4'-диилметилидинимиио-о-фенилен-иминометилидин]
120 - поли[бис(3,5-диметилпиразол-1 -ил)метан-4,4'-диилметилидинимино-1, Г-бифенил-4,4'-диилиминометилидин]
121 - поли[1,3-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)пропан-4,4'-диилметилидинимино-4,1 '-бифенил-4,4'-[ 1,8-бис(3,5-диметилпиразол-1 -ил)-3,6-диоксаоктан]диил-иминометилидин]
122 - 1,1,2,2-ше/7?/>£7гас(пиразол-1-ил)этан
123 - 1,1,2,2-/?7е/77/>а;сис(3(5)-метилпиразол-1-ил)этан (смесь изомеров)
124 - шрмс(пиразол-1-ил)этен
125 - (2)-1,2-бис(пиразол-1-ил)этен
126 - (2)-1,2-бис(пиразол-1-ил)этендихлороцинк
127 - 1,4-б«с[бис(пиразол-1-ил)метил]бензол
128- 1,4-бг/с[бмс(3(5)-метилпиразол-1-ил)метил]бензол (смесь изомеров)
129 - 1,4-бис[бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метил]бензол
130 - 1,2-бг;с[бмс(пиразол-1-ил)метил]бензол
131 - тетракис[(пиразол-1 -ил)метил]метан
132 - 3,3-бис(пиразол-1-илметил)оксетан
133 - 3,3-бис(3,5-диметилпиразол-1-штметил)оксетан
134 - 1,1,2,2-тетракис(4-иодпиразол-1-ил)этан
135 - 1,4-бис[бис(4-иодпиразол-1-ил)метил]бензол
136 - 1,4-бис[бис(4-иод-3,5-диметилпиразол-1-ил)метил]бензол
137 - 1,2- бис[бис(4-иодпиразол-1-ил)метил]бензол
138 - 1,1,2,2-тетракис[4-(3-гидрокси-3-метил-1-бутинил)пиразол-1 -ил]этан
139 -1,1,2,2-тетракис(4-нитропиразол-1 -ил)этаи
140 - 1,2-бис(пиразол-1-ил)-1,2-этандиол
141 - 1,2-бис(3-метилпиразол-1-ил)-1,2-этандиол
142 - 1,2-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-1,2-этаидиол
143 - 1,2-бис(3-фенилпиразол-1-ил)-1,2-этандиол
144 - 1,2-бис(пиразол-1-ил)-1,2-дихлорэтан
145-1,2-бис(3-метилпиразол-1 -ил)-1,2-дихлорэ ган
146-1,2-бис(3,5-диметилпиразол-1 -ил)-1,2-дихлорэтан
147-1,2-бис(3-фенилпиразол-1 -ил)-1,2-дихлорэтан
148-1,2-бис(пиразол-1 -ил)-1,2-дибромэтан
149 - 1,2-бис(пиразол-1-ил)-2-хлорэтен
150 - 1,2-бис(3-метилпиразол-1-ил)-2-хлорэтен
151 - 1,2-бис(3-фенилпиразол-1-ил)-2-хлорэтен
152 - 1,1,2,2-тетракис(3,5-диметилпиразол-1-ил)этан
153 - ш/?«с(3,5-диметилпиразол-1 -ил)этен
154-1,2-бис(3,5-диметилпиразол-1 -ил)-1,2-бис(пиразол-1 -ил)этан
155 - (Z)-1 -(3,5-диметилпиразол-1 -ил)-1,2-сн/с(пиразол-1 -ил)этен
156 - (£)- 1,2-б«с(3,5-диметилпиразол-1 -ил)-1 -(пиразол- 1-ил)этен
157 - 1,2-бис(3-метилпиразол-1-ил)-1,2-бис(пиразол-1-ил)этан
158 - (Е)-1,2-бшс(3-метилпиразол-1 -ил)-1 -(пиразол-1 -ил)этен
159 - (Z)-1 -(3,5-диметилпиразол-1 -ил)-1,2-01/с(3-метилпиразол-1 -ил)этен
160 - 1,3-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)пропаидинитратоникель
161 - 1,3-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)пропандинитратокобальт
162 - 1,3-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)пропандииитратомедь
163 - 1,3-бис(пиразол-1-ил)пропандинитратомедь
164 - /ч-£УИ7е»п-поли[ди-ц-хлоро-дихлоро-бис-ц-( 1,3-бис(пиразол-1-ил)пропам)димедь]
165 - трихлоро-ц-[трис(пиразол-1-ил)этен]цинк-хлоро[трис(пиразол-1-ил)этен]цинк
166 - катепа-х\ол\\[\х.-{ 1,1,2,2-тетракис(пиразол-1 -ил)этан)динитратомедь]
167 - га/77е/ю-поли[ц-( 1,4-б»с[бмс(3,5-диметилпиразол-1 -ил)метил]бензол)меди(11)] нитрат
168 - аквадинитрато-ц-[1,1,2,2-тетракис(пиразол-1 -ил)этан]димедь
169 -тетрааквадинитрато-ц-[1,4-б«с[бг/с(3,5-диметилпиразол-1-ил)метил]бензол]-димеди(П) нитрат
170 - [бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метан]динитратомедь
171 - [бис(3,5-диметил-4-иодпиразол-1-ил)метан]динитратомедь дигидрат
172 - [бис(пиразол-1-ил)метан]дихлоромедъ
173 - бис[бис(пиразол-1-ил)метан]дихлоромедь
174 - [бис(пиразол-1-ил)метан]динитратомедь
175 - [бис(пиразол-1-ил)метан][2,2'-бипиридил]нитратомеди(П) нитрат
176 - [бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метан]дихлоромедь
177 - бис[бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метан]дихлоромедь
178 - [бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метан][2,2'-бипиридил]нитратомеди(11) нитрат
179 - ди[бензимидазол][бис(3,5-диметилпиразол-1 -ил)метан]нитратомеди(11) нитрат
180 - [1,3-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)пропан]диацетатомедь
181 - [1,3-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)пропан][2,2'-бипиридил]нитратомеди(Н) нитрат
182 - [1,5-бис(пиразол-1-ил)-3-оксапентан]динитратомедь
183 - [1,5-бис(пиразол-1-ил)-3-оксапентан]дихлоромедь
184 - [1,5-бис(пиразол-1-ил)-3-оксапентан][2,2'-бипиридил]нитратомеди(11) нитрат
185 - [1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-оксапентан]динитратомедь
186 - [1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-оксапентан]дихлоромедь
187 - [1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-оксапентан][2,2'-бипиридил]нитрато-меди(Н) нитрат
188 - ди[3,5-диметилпиразол][1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1 -ил)-3-оксапен ган]-нитратомеди(П) нитрат
189 - [1,8-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,6-диоксаоктан]нитратомеди(ІІ) нитрат моногидрат
190 - [1,8-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,б-диоксаоктан]диацетатомедь
191 - [1,8-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,6-диоксаоктан]нитратомеди(ІІ) тетрафторборат
192 - [1,8-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3,6-диоксаоктан][2,2'-бипиридил] меди(И) нитрат
193 - [1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1 -ил)-3-тиапентан]динитратомедь
194 - [1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-тиапентан]диацетатомедь
195 - [1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-тиапентан][2,2'-бипиридил]нитрато-меди(П) нитрат
196 - ц-(1,4-бмс[бг/с(3,5-диметилпиразол-1-ил)метил]бензол)дихлородимедь РгН - пиразол
МегРгН - 3,5-диметилпиразол
3(5)-МеРгН - 3(5)-метилпиразол
В(аН - 1,2,3-бензотриазол
ВІтН - бензимидазол
ТгН - 1,2,4-триазол
3(5)-РЬРгН - 3(5)-фенилпиразол
ВЗМО - высшая заселенная молекулярная орбигаль
ГХ-МС - газовая хроматография - масс-спектрометрия
ДМСО - диметилсульфоксид
ДМФА - диметилформамид
ДМЭК - диметилэтинилкарбинол
ДСК - диффернциальная сканирующая калориметрия
ДТА - дифференциальный термический анализ
НСМО - низшая свободная молекулярная орбигаль
РСА - рентгеноструктурный анализ
ТБЭ -1,1,2,2-тетрабромэтан
ТМС - тетраметилсилан
ТСХ - тонкослойная хроматография
ТФП - теория функционала плотности
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Синтез и строение новых пиразолил-и изоксазолил-замещенных 2-имидазолин-1-оксилов2009 год, кандидат химических наук Толстиков, Святослав Евгеньевич
Магнитно-активные координационные соединения Fe(II), Co(II), Ni(II) и Cu(II) с N,O-гетероциклическими лигандами: синтез, структура, свойства2018 год, доктор наук Шакирова Ольга Григорьевна
Синтез и реакции гетероциклов с перфторалкильными группами на основе перфтор-2-метилпент-2-ена2006 год, кандидат химических наук Рогоза, Андрей Викторович
Синтез комплексов платины(II) и палладия(II) на основе 1,4,7-триазациклононана и их реакционная способность в реакциях окислительного присоединения протона и галогеналканов2001 год, кандидат химических наук Собанов, Антон Александрович
Спектроскопия ЯМР и строение замещенных азолов2003 год, доктор химических наук Ларина, Людмила Ивановна
Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Потапов, Андрей Сергеевич
выводы
1. Предложен новый удобный способ получения бис(азолил)алканов, в том числе - содержащих дополнительные донорные атомы в кислорода, азота, серы в линкере между гетероциклами, по реакции азолов с галогенпроизводными в суперосновной среде КОН-ДМСО.
2. Предложены селективные способы окисления азолсодержащих тиоэфиров и синтезированы первые представители азолсодержащих сульфоксидов и сульфонов.
3. Разработан новый высокоэффективный способ получения бис(3,5-диметилпиразол-4-ил)метана термической перегруппировкой солей бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метана с неорганическими кислотами.
4. Синтезированы неизвестные ранее функционально замещенные пиразолсо-держащие соединения, а именно 4,4'-дииод-, диэгинил- и диформил-, динитро-, диа-минопроизводные, а также ряд пиразолсодержащих азометинов.
5. Показана возможность использования функциональных производных пиразолсодержащих лигандов в качестве мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений. Впервые получены олигомеры с фрагментами бис(пиразол-1-ил)алканов в основной цепи.
6. Предложены методы синтеза бигопных лигандов с фрагментами бис(пиразол-1-ил)метана, недоступных другими путями, по реакциям пиразолов с терефталевым альдегидом и тионилхлоридом или с тетрабромпроизводными в суперосновной среде.
7. Предложен механизм взаимодействия пиразола с 1,1,2,2-тетрабромэтаном, объясняющий образование широкого набора продуктов последовательных реакций замещения и элиминирования.
8. Синтезированы пиразолсодержащие 1.2-диолы и показано, что при наличии заместителей в пиразольных циклах их взаимодействие с тионилхлоридом протекает диастереоспецифично с образованием ч/ези-форм 1,2-бис(пиразол-1-ил)-1,2-дихлорэтанов.
9. Исследована реакционная способность 1,2-бис(пиразол-1-ил)-1,2-дихлорэтанов в реакциях элиминирования и нуклеофильного замещения, предложены возможные механизмы реакций, объясняющие качественный состав продуктов и стереоспецифичность элиминирования, впервые получены несимметричные 1,1,2,2-тетракис(пиразол-1-ил)этаны и трис(пиразол-1-ил)этены.
10. Показана возможность применения синтезированных органических лигандов - бис(пиразол-1-ил)алканов - в качестве полупродуктов для получения биологически активных веществ, моделей металлоферментов и компонентов электрохимических сенсоров.
11. Показано, что полиазин, содержащий фрагменты бис(пиразол-1-ил)метана, проявляет сорбционные свойства по отношению к ионам тяжелых металлов (Xп2+, СсГ+, РЬ Си2+, Н§2+) и лантаноидов (Ьа3+, Се^, 8т3+, Оу3+, Но3+). Степень извлечения указанных ионов из разбавленных водных растворов близка к 100%. По сорбционным емкостям в отношении ионов лантаноидов исследованный олигомер значительно превосходит описанные в литературе сорбенты.
Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Потапов, Андрей Сергеевич, 2012 год
1. Pettinari С., Pettinari R. Metal derivatives of poly(pyrazolyl)alkanes: II. Bis(pyrazolyl)alkanes and related systems // Coord. Chem. Rev. 2005. Vol. 249 (56). P. 663-691.
2. Pettinari C., Pettinari R. Metal derivatives of poly(pyrazolyI)alkanes: 1. Tris(pyrazolyl)alkanes and related systems // Coord. Chem. Rev. 2005. Vol. 249 (56). P. 525-543.
3. Trofimenko S. Transition metal polypyrazolylborates containing other ligands // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91 (3). P. 588-595.
4. Trofimenko S. Boron-Pyrazole Chemistry // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88 (8). P. 1842-1844.
5. Trofimenko S. Geminal poly(l-pyrazolyl)alkanes and their coordination chemistry // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92 (17). P. 5118-5126.
6. Trofimenko S. Some Recent Advances in Polypyrazolylborate Chemistry, in Inorganic Compounds with Unusual Properties. AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1976. P. 289-301.
7. Trofimenko S. Recent advances in poly (pyrazolyl) borate (scorpionate) chemistry // Chem. Rev. 1993. Vol. 93 (3). P. 943-980.
8. Trofimenko S. Scorpionates: Genesis, milestones, prognosis // Polyhedron. 2004. Vol. 23 (2-3). P. 197-203.
9. Trofimenko S. Polypyrazolylborates: Scorpionates // J. Chem. Educ. 2005. Vol. 82 (11). P. 1715-1720.
10. Lail M., Pittard K. A., Gunnoe T. B. Chemistry Surrounding Group 7 Complexes that Possess Poly(pyrazolyl)borate Ligands, in Adv. Organomet. Chem., A.F.H. Robert West and J.F. Mark, Editors.: Academic Press, 2008. P. 95-153.
11. Ian R C. The Organometallic Chemistry of Group 9 Poly(pyrazolyl)borate Complexes, in Adv. Organomet. Chem., A.F.H. Robert West and J.F. Mark, Editors.: Academic Press, 2008. P. 199-321.
12. Becker E., Pavlik S., Kirchner K. The Organometallic Chemistry of Group 8 Tris(pyrazolyl)borate Complexes, in Adv. Organomet. Chem., A.F.H. Robert West and J.F. Mark, Editors.: Academic Press, 2008. P. 155-197.
13. Ian R C. Chapter 2 The Organometallic Chemistry of Group 10 Poly(pyrazolyl)borate Complexes, in Adv Organomet. Chem., F.H. Anthony and J.F. Mark, Editors.: Academic Press, 2010. P. 109-208.
14. Pettinari C., Cingolani A., Lobbia G. G., Marchetti F., Martini D., Pellei M., Pettinari R., Santini C. Copper and silver derivatives of scorpionates and related ligands // Polyhedron. 2004. Vol. 23 (2-3). P. 451-469.
15. Trofimenko S. Scorpionates: the coordination chemistry of polypyrazolborate ligands. Imperial College Press, 1999 p.
16. Pettinari C., Trofimenko S. Scorpionates two. London: Imperial College Press, 2008. 548 p.
17. Katritzky A. R., Fali C. N., Qi M. l,l-Bis(benzotriazolyl) derivatives as gem-dianion synthons // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39 (16). P. 2289-2292.
18. Ballesteros P., Elguero J., Claramunt R. M. Reactivity of azoles towards benzaldehyde and its dimethylacetal. Synthesis of N,N'-diazolylphenylmethanes // Tetrahedron. 1985. Vol. 41 (24). P. 5955-5963.
19. Claramunt R.-M., Hernandez H., Elguero J., Julia S. N-Polyazolylmethanes. II. Synthese et reactivite de methylene-lj'-dipyrazoles // Bull. Soc. Chim. Fr. 1983. Vol. (1-2). P. 5-10.
20. Julia S., Pilar S. del Mazo J., Sancho M., Ochoa C., Elguero J., Fayet J.-P., Vertut M.-C. N-Polyazolylmethanes. I. Synthesis and NMR Study of N,N'-Diazolylmethanes // J. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 19. P. 1141-1 145.
21. Claramunt R.-M., Elguero J., Meco T. N-Polyazolylmethanes. III. Synthese et etude rmn du proton des derives du methylene-l,l'-diimidazole et methylene-1,1'-dibenzimidazole // J. Heterocycl. Chem. 1983. Vol.20. P. 1245-1249.
22. Juliá S., del Mazo J. M., Avila L., Elguero J. Improved synthesis of polyazolylmethanes under solid-liquid phase-transfer catalysis // Org. Prep. Proced. Int. 1984. Vol. 16(5). P. 299-307.
23. Reger D. L., Collins J. E., Jameson D. L., Castellano R. K., Canty A. J., Jin H. Tris N-(3-tert-Butyl) Pyrazolyl. methane // Inorg. Synth. 1998. Vol. 32. P. 63-65.
24. Jameson D. L., Castellano R. K., Reger D. L., Collins J. E., Tolman W. B., Tokar C. J. Poly(l-Pyrazolyl)Alkane Ligands//Inorg. Synth. 1998. Vol. 32. P. 51-63.
25. Tang L. F., Wang Z. H., Xu Y. M, Wang J. T„ Wang H. G., Yao X. K. Synthesis, structures and electrochemical properties of VIB carbonyl complexes containing bis(4-halopyrazol-l-yl)alkanes//Polyhedron. 1999. Vol. 18. P. 2383-2389.
26. Reedijk J., Verbiest J. Coordination Compounds Derived from Transition Metal Salts and Bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane // Transition Met. Chem. (London). 1979. Vol. 4. P. 239-243.
27. Mesubi M., Anumba F. Coordination Chemistry of Poly(l-pyrazolyl)alkanes, Part IV. Copper(ll) Complexes of Bis- and Tris-( I-pyrazolyl)methane // Transition Met. Chem. (London). 1985. Vol. 10. P. 5-8.
28. Mesubi M. A. Preparation and characterisation of copper(II) complexes with bis(l-pyrazolyl)propane//Transition Met. Chem. (London). 1984. Vol. 9 (5). P. 181-184.
29. Hoedt R. W. M. T., Reedijk J. Dimeric fluoro-bridged copper(Il) co-ordination compounds//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980. Vol. (17). P. 844b-845.
30. Machura B., Switlicka A., Nawrot I., Mroziriski J., Kruszynski R. Novel copper complexes based on the thiocyanate bridge Synthesis, X-ray studies and magnetic properties // Polyhedron. 2011. Vol. 30 (5). P. 832-840.
31. Machura B., Malecki J. G., Switlicka A., Nawrot I., Kruszynski R. Copper(ll) complexes of bis(pyrazol-l-yl)methane Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray structure and DFT calculations // Polyhedron. 2011. Vol. 30 (5). P. 864-872.
32. Fujisawa K., Kanda R., Miyashita Y., Okamoto K. i. Copper(II) complexes with neutral bis(pyrazolyl)methane ligands: The influence of steric hindrance on their structures and properties // Polyhedron. 2008. Vol. 27 (5). P. 1432-1446.
33. Machura B., Switlicka A., Mrozinski J., Kruszynski R., Kusz J. Attempts of synthesis of Hg(SCN)4-based coordination polymers in conjunction with Cu(L-L)2.2+ building blocks// Polyhedron. 2010. Vol. 29 (10). P. 2157-2165.
34. Lorenzotti A., Cingolani A., Leonesi D., Bonati A. Mecrury adducts of bis(l-pyrazolyl)methane // Gazz. Chim. Ital. 1985. Vol. 115. P. 619-623.
35. Lorenzotti A., Cingolani A., Lobbia G. G., Leonesi D. Zinc and cadmium derivatives of bis(l-pyrazolyl)methane // Gazz. Chim. Ital. 1987. Vol. 1 17. P. 191194.
36. Pettinari C., Lorenzotti A., Pellei M., Santini C. Zinc(II), cadmium(II) and mercury(il) derivatives of bis(4-halopyrazol-l-yl)alkanes: Synthesis, spectroscopic characterization and behaviour in solution // Polyhedron. 1997. Vol. 16 (19). P. 3435-3445.
37. Леснов A. E., Павлов П. Т., Петров Б. И., Москвитинова Т. Б. Ди-(1-гексил-5-гидрокси-3-метил-4-пиразолил)метан как экстракционный реагент ионов металлов //Журнал аналитической химии. 1994. Vol. 49 (7). Р. 691-694.
38. Burckhalter J. H., Stephens V. C., Hall L. A. R. Proof of Structures Derived from the Hydroxy- and Amino-methylation of Benzotriazole // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74(15). P. 3868-3870.
39. Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Глазкова Н. П., Махно JT. П. О взаимодействии N-винилазолов и N-винилиндола с галогенидами // Химия гетероциклических соединений. 1973. Vol. (6). Р. 777-780.
40. Avila L., Elguero J., Julia S., del Mazo J. N-Polyazolylmethanes. IV. Reaction of benzotriazole with methylene chloride and chloroform under phase transfer conditions //Heterocycles. 1983. Vol.20 (9). P. 1787-1792.
41. Wright D. E. Pyrazole derivatives. US2979512. 1961.
42. Goettel O., Perrello A., Hayoz A., Morand E. Bridged diaminopyrazole compounds and dye compositions containing same. US2002/0170125. 2002.
43. Flinzner K., Stassen A. F., Mills A. M., Spek A. L., Haasnoot J. G., Reedijk J. The chelating ligand l,3-bis(pyrazol-l-yl)propane (Bpp) enforces a tetrahedral geometry in both Cull and Cul species // Eur. J. Inorg. Chem. 2003. Vol. (4). P. 671-677.
44. Lu J., Turner D. R„ Harding L. P., Byrne L. Т., Baker M. V., Batten S. R. Octapi interactions: Self-assembly of a Pd-based 2.catenane driven by eightfold я interactions//J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131 (30). P. 10372-10373.
45. Fierros M., Conde S., Martinez A., Navarro P., Rodriguez-Franco M. I. Regioselective Mucor miehei lipase catalyzed synthesis of podands containing a 1,3-bis( 1 H-Pyrazol-1 -yl)propane unit // Tetrahedron. 1995. Vol. 51 (8). P. 24172426.
46. Conde S., Dorrensoro I., Fierros M., Rodri?guez-Franco M. I. Intermediates in the synthesis of dipyrazolic podands and ester crowns via regioselective lipase catalyzed hydrolysis of a tetraester//Tetrahedron. 1997. Vol. 53 (8). P. 2907-2914.
47. Becher J. Heterocyclic o-Chloroaldehydes as Synthons in Organic and Inorganic Sulfur Chemistry // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements. 1989. Vol. 43. P. 289-309.
48. Rudyakova E. V., Savosik V. A., Papemaya L. K., Albanov A. 1., Evstafeva I. T., Levkovskaya G. G. Synthesis and reactions of pyrazole-4-carbaldehydes // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45 (7). P. 1040-1044.
49. Tretyakov E., Fokin S., Romanenko G., Ikorskii V., Vasilevsky S., Ovcharenko V. 2D and 3D Cu(hfac)2 complexes with nitronyl nitroxide biradicals // Inorg. Chem. 2006. Vol.45 (9). P. 3671-3678.
50. Трофимов Б. А. Реакции ацетилена в суперосновных средах // Успехи химии. 1981. Vol. 50(2). Р. 248-272.
51. Трофимов Б. А., Васильцов А. М., Амосова С. В. Основность насыщенных растворов гидроксидов щелочных металлов в диметилсульфоксиде // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1986. Vol. (4). Р. 751-756.
52. Трофимов Б. А. Суперосновные среды в химии ацетилена // Журнал органической химии. 1986. Vol. 22 (9). Р. 1991-2006.
53. Starikova О. V., Dolgushin G. V., Larina L. I., Komarova T. N., Lopyrev V. A. Synthesis of new stable carbenes from the corresponding // Arkivoc. 2003. Vol. 2003 (13). P. 119-124.
54. Тарасова О. А., Шмидт E. Ю., Байкалова JI. В., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Синтез N-алленилазолов из азолов и пропаргилхлорида или 1,2.3-трихлорпропана в одну препаративную стадию //Изв. АН. Сер. хим. 1997. Vol. (11). Р. 2005-2007.
55. Heaney Н., Ley S. V. N-Alkylation of Indole and Pyrroles in Dimethyl Sulphoxide //Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1973. Vol. P. 499-500.
56. Озерянский В. А., Пожарский А. Ф. пери-Нафтилендиамины. Сообщение 37. Синтез 1Ч,М'-диметил-1,8-диаминонафталина // Изв. АН. Сер. хим. 2003. Vol. (1). Р. 257-259.
57. Johnston R. A. W., Rose М. Е. A rapid, simple, and mild procedure for alkylation of phenols, alcohols, amides and acids // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. P. 2169-2173.
58. Хаибулин P. И., Стробыкина И. Ю., Катаев В. Е., Музин Р. 3. О-Алкилирование дитерпеноида стевиола в системе КОН-ДМСО // Журнал общей химии. 2009. Vol. 79 (10). Р. 1703-1706.
59. Kawabata Т., Moriyama К. Kawakami S., Tsubaki К. Powdered КОН in DMSO: An Efficient Base for Asymmetric Cyclization via Memory of Chirality at Ambient Temperature Hi. Am. Chem. Soc. 2008. Vol. 130. P. 4153-4157.
60. Merkushev E. B. Advances in the Synthesis of Iodoaromatic Compounds // Synthesis. 1988. Vol. P. 923-927.
61. Huttel V. R., Schaufer O., Jochum P. Die Jodierung der Pyrazole // Liebigs Annales.1955. Vol. 593. P. 200-2007.
62. Василевский С. Ф., Шварцберг М. С. Окислительное иодирование замещенных N-метилпиразолов // Изв. АН. Сер. хим. 1980. Vol. (5). Р. 10711077.
63. Василевский С. Ф., Слабука П. А., Изюмов Е. Г., Шварцберг М. С., Котляревский И. JT. Синтез некоторых аминопропинилпиразолов // Изв. АН. Сер. хим. 1972. Vol. (11). Р. 2524-2529.
64. Zoppellaro G., Baumgarten М. One-step synthesis of symmetrically substituted 2,6-bis(pyrazol-l-yl) pyridine systems // Eur. J. Org. Chem. 2005. Vol. (14). P. 2888-2892.
65. Василевский С. Ф., Белов А. И., Шварцберг М. С. Особенности иодирования пиразолов иодом и йодноватой кислотой // Изв. СО АН СССР. Сер. "Химические науки". 1985. Vol. (5). Р. 100-104.
66. Tretyakov Е. V., Vasilevsky S. F. Nitrodeiodination of Polyiodopyrazoles: a Convenient Synthesis of 4-Nitroiodopyrazoles // Mendeleev Coinmun. 1995. Vol. P. 233-234.
67. Lulinski P., Skulski L. lodination of Both Deactivated and Activated Arenes with Sodium Periodate or Sodium Iodate as the Oxidants // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000. Vol. 73. P. 951-956.
68. Меркушев E. Б. Препаративные синтезы иодароматических соединений. Томск: Изд-во Томского ун-та, 1985. 72 р.
69. Skulski L. Organic Iodine(I, III, and V) Chemistry: 10 Years of Development at the Medical University of Warsaw, Poland//Molecules. 2000. Vol. 5. P. 1331-1371.
70. Чайковский В. К., Харлова Т. С., Третьяков Е. В., Василевский С. Ф., Филимонов В. Д. Прямое иодирование 3- и 4-нитропиразолов реагентом на основе хлорида иода и сульфата серебра // Изв. АН. Сер. хим. 2000. Vol. (8). Р. 1482-1484.
71. Cheng D. P., Chen Z. С., Zheng Q. G. Hypervalent iodine in synthesis. 90. A mild and efficient method for the iodination of pyrazoles // Synth. Commun. 2003. Vol. 33 (15). P. 2671-2676.
72. Kim M. M., Ruck R. Т., Zhao D., Huffman M. A. Green iodination of pyrazoles with iodine/hydrogen peroxide in water // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49 (25). P. 4026-4028.
73. Vasilevsky S. F., Tretyakov E. V. Synthesis and properties of acetylenic derivatives of pyrazoles // Adv. Heterocycl. Chem. 2002. Vol. 82. P. 1-99.
74. Tolf B. R., Dahlbom R., Theorell H., Akeson A. Synthetic inhibitors of alcohol dehydrogenase. Pyrazoles containing an unsaturated hydrocarbon residue in the 4-position //Acta Chem Scand B. 1982. Vol. 36 (2). P. 101-7.
75. Василевский С. Ф., Рубинштейн Е. М., Шварцберг М. С. Конденсация N метил-4-иодпиразолкарбоновых кислот с ацетиленидами меди // Изв. АН. Сер. хим. 1978. Vol. (5). Р. 1175-1177.
76. Tretyakov Е. V., Knight D. W., Vasilevsky S. F. Investigations of the Richter reaction in a series of vicinal alkynylpyrazolediazonium salts // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1999. Vol. (24). P. 3721-3726.
77. Vasilevsky S. F., Mshvidobadze E. V., Elguero J. Heterocyclization of vic-substituted hydroxamic acid salts of acetylenyl-pyrazoles: A new procedure for the preparation of pyrazolo3,4-c.pyridin-7-ones // Heterocycles. 2002. Vol. 57 (12). P. 2255-2260.
78. Шварцберг М. С., Василевский С. Ф., Сагдеев Р. 3., Котляревский И. JT. Ацетиленовые производные гетероциклов 5. Некоторые особенности синтеза 4-этинил-3,5-диметилпиразола // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1969. Vol. (4). Р. 927-930.
79. Stephens R. D., Castro С. Е. The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics 1 // The Journal of Organic Chemistry. 1963. Vol. 28 (12). P. 3313-3315.
80. Castro С. E., Gaughan E. J., Owsley D. C. Indoles, Benzofurans, Phthalides, and Tolanes via Copper(I) Acetylides // The Journal of Organic Chemistry. 1966. Vol. 31 (12). P. 4071-4078.
81. Василевский С. Ф., Герасимов В. А., Шварцберг М. С. Конденсация иод-N-метилпиразол-4-карбоновых кислот с ацетиленидами меди // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1981. Vol. (4). Р. 902-904.
82. Синяков А. Н., Василевский С. Ф., Шварцберг М. С. Новая перегруппировка хлорэтинилпиразолов // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1977. Vol. (10). Р. 23062310.
83. Шварцберг М. С., Мороз А. А., Котляревский И. JT. Катализатор ацетиленовой конденсации // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1972. Vol. (4). Р. 981.
84. Sonogashira К., Tohda Y., Hagihara N. A Convenient Synthesis of Acetylenes: Catalytic Substitutions of Acetylenic Hydrogen with Bromoalkenes, Iodoarenes and Bromopyridines//Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 1975 (50). P. 4467-4470.
85. Белов А. И., Терехова M. И., Перов Э. С., Василевский С. Ф., Шварцберг М. С. Равновесная СН-кислотность ацетиленовых производных N-алкилазолов в ДМСО // Изв. АН. Сер. хим. 1992. Vol. (3). Р. 507-512.
86. Bleicher L., Casford N. D. P. Aryl- and Heteroaryl-Alkyne Coupling Reactions Catalyzed by Palladium on Carbon and Cul in an Aqueous Medium // Synlett. 1995. Vol. P. 1115-1116.
87. Llamas-Saiz A. L., Foces-Foces C., Fontenas C., Elguero J. Synthesis and X-Ray Crystal Structure of 3-(Pyrazol-l-yl)propargyl Alcohol // Molecules. 1998. Vol. (2). P. 76-81.
88. Takashi S., Kuroyama Y., Sonogashira K., Hagihara N. A Convenient Synthesis of Ethynylarenes and Diethynylarenes // Synthesis. 1980. Vol. P. 627-630.
89. Diederich F., Stang P. J. Metal-catalyzed cross-coupling reactions. Wiley-VCH, 1998. 517 p.
90. Защитные группы в органической химии, ed. Д. МакОми. М.: Мир, 1976. 392 Р
91. Щелкунов А. В. В. P. JT., Кричевский JI. А. Синтез и взаимные превращения монозамещенных ацетиленов. Алма-Ата: Изд-во «Наука» КазССР, 1976. 235 р.
92. Nye S. A., Potts К. Т. Novel Synthesis of Unsymmetrical Diaryl-butadiynes // Synthesis. 1988. Vol. (5). P. 375-377.
93. Vasilevsky S. F., Klyatskaya S. V., Elguero J. One-pot synthesis of monosubstituted aryl(hetaryl)acetylenes by direct introduction of the C?CH residue into arenes and hetarenes //Tetrahedron. 2004. Vol. 60 (31). P. 6685-6688.
94. Cottineau В., Toto P., Marot C., Pipaud A., Chenault J. Synthesis and hypoglycemic evaluation of substituted pyrazole-4-carboxylic acids // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12 (16). P. 2105-8.
95. Finar I. L., Godfrey К. E. The preparation and properties of some derivatives of 1-phenylpyrazole // J. Chem. Soc. (Res.). 1954. Vol. P. 2293-2298.
96. Finar I. L., Lord G. H. The Formylation of the Pyrazole Nucleus // Journal of the Chemical Society. 1957. Vol. P. 3314-3315.
97. Takagi K., Bajnati A., Hubert-Habart M. Synthese directe de pyrazole-4-carbaldehydes et de pyrimidine-4-carba^hydes a partir de triformylmethane // Bull. Soc. Chim. Fr. 1990. Vol. 5. P. 660-666.
98. De Luca L., Giacomelli G., Masala S., Porcheddu A. A mild procedure for the preparation of 3-aryl-4-formylpyrazoles // Synlett. 2004. Vol. (13). P. 2299-2302.
99. Giacomelli G., Porcheddu A., De Luca L. I,3,5.-Triazine: A versatile heterocycle in current applications of organic chemistry // Curr. Org. Chem. 2004. Vol. 8 (15). P. 1497-1519.
100. Tanji S., Aoyagi H., Tabira H., Sato I., Soai K. Catalytic asymmetric synthesis of chiral 4-pyrazolylalkanols by the enantioselective alkylation of pyrazole-4-carbaldehydes with dialkylzincs // Heterocycles. 2000. Vol. 53 (2). P. 381-386.
101. Коршак В. В., Тепляков М. М. Успехи в создании полимеров с азольными циклами, in Прогресс полимерной химии. М.: "Наука", 1969. Р. 198-251.
102. Коршак В. В., Кронгауз Е. С., Берлин А. М. Новый способ получения полипиразолов// Доклады АН СССР. 1963. Vol. 152(5). Р. 1108-1110.
103. Коршак В. В., Кронгауз Е. С., Берлин А. М, Грибова П. Н. Синтез полипиразолов //Доклады АН СССР. 1963. Vol. 149 (3). Р. 602-605.
104. Korshak V. V., Krongauz Е. S., Berlin А. М. Synthesis of polyhydrazones and polypyrazoles by a polycyclization reaction // Journal of Polymer Science Part A: General Papers. 1965. Vol. 3 (7). P. 2425-2439.
105. Neuse E. W., Crossland R. K. Polypyrazoles // Chemistry and Industry. 1965. Vol. P. 2005.
106. Schaefer J. P., Bertram J. L. Thermally stable polymers. I. Polyphenylpyrazoles // Journal of Polymer Science Part B: Polymer Letters. 1965. Vol. 3 (2). P. 95-98.
107. Murakami Y., Yamamoto T. Ni-promoted syntheses of new 3,3'-dichloro-5,5'-bipyrazoles and poly(bipyrazole-5,5'-diyl)s and isolation of nickel complexes relevant to the syntheses// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999. Vol. 72 (7). P. 1629-1635.
108. Bachman G. В., Heisey L. V. The Condensation of Aldehydes and Amines with Nitrogenous Five-atom Ring Systems 1 // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68 (12). P. 2496-2499.
109. Dvoretzky I., Richter G. H. Formaldehyde condensation in the pyrazole series // The Journal of Organic Chemistry. 1950. Vol. 15(6). P. 1285-1288.
110. Hüttel R., Jochum P. Die Mannichsche Reaktion der Pyrazole // Chem. Ber. 1952. Vol. 85 (7-8). P. 820-826.
111. Kashima C., Tsukamoto Y., Higashide K. Nakazono H. Asymmetric borane reduction of ketones catalyzed by N-hydroxyalkyl-l-menthopyrazoles // J. Heterocycl. Chem. 2000. Vol. 37 (4). P. 983-990.
112. Ballesteros P., Claramunt R. M., Lopez M. C., Elguero J., Gomez-Alarcon G. Synthesis and antifungal properties of some N,N'-bis-azolylarylmethanes // Chem. Pharm. Bull. 1988. Vol. 36 (6). P. 2036-2041.
113. Jiang B., Xu Y.-Y., Yang J. A facile synthesis of 3-trifluoromethylpyrazole and its derivatives//J. Fluorine Chem. 1994. Vol. 67 (I). P. 83-85.
114. Bernard M. K. Azoles. Part 41 1. An Improved Methodology for the Vicarious Nucleophilic Substitution in Some Nitroazoles // Pol. J. Chem. 1997. Vol. 71 (10). P.1413-1420.
115. Chen Z., Karasek N., Craig D. C., Colbran S. B. Copper(II/I) complexes of a bulky tris(pyrazolylmethyl)amine ligand // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. Vol. (19). P. 3445-3452.
116. Brunet E., Juanes O., De La Mata M. J., Rodri?guez-Ubis J. C. A simple polyheterotopic molecular receptor derived from bispyrazolylmethane showing ambivalent allosteric cooperation of Zinc(ll) // Eur. J. Org. Chem. 2000. Vol. (10). P.1913-1922.
117. Touzani R., Ramdani A., El Kadiri S., Gourand F. l-Hydroxymethyl-3-ethoxy-5-methylpyrazole // Molecules. 1999. Vol. 4(11).
118. Quan Z.-J., Ren R.-G., Jia X.-D., Da Y.-X., Zhang Z., Wang X.-C. N-Alkoxymethylation of heterocyclic compounds with diethyl phosphite via cleavage of P-O bond //Tetrahedron. 2011. Vol. 67 (13). P. 2462-2467.
119. Katritzky A. R., Fan W.-Q. Preparation, characterization and reactions of novel vicinal dibenzotriazol-l-yl derivatives of benzotriazole and glyoxal // J. Fleterocycl. Chem. 1990. Vol. 27 (6). P. 1543-1547.
120. Katritzky A. R, Fan W. Q., Greenhill J. V., Steel P. J. 4-(Benzotriazol-l-yl)-6H-benzoc.tetrazolo[l,5-e][l,2,5]triazepine, a new heterocyclic ring system formed by a novel benzotriazole ring opening // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56 (3). P. 1299-1301.
121. Katritzky A. R., Fan W., Fu C. The chemistry of benzotriazole. A novel method for the synthesis of symmetrical vicinal tertiary and secondary diamines // The Journal of Organic Chemistry. 1990. Vol. 55 (10). P. 3209-3213.
122. Buckley B. R., Neary S. P. Thiadiazolidine 1-oxide systems for phosphine-free palladium-mediated catalysis//Tetrahedron. 2010. Vol. 66 (40). P. 7988-7994.
123. Caputo C. A, Price J. T., Jennings M. C„ McDonald R., Jones N. D. N-Heterocyclic phosphenium cations: syntheses and cycloaddition reactions // Dalton Trans. 2008. Vol. (26). P. 3461-3469.
124. Baeschlin D. K., Ostermann N., Gessier F„ Sirockin F., Namoto K. ORGANIC COMPOUNDS. W02007/113226. 2007.
125. Mitchell I. AKT protein kinase inhibitors. W02005/051304. 2005.
126. Katritsky A. R., Wu H., Xie L. A novel synthesis f 5-acylaminooxazoles // J. Heterocycl. Chem. 1995. Vol. 32. P. 1651-1652.
127. Okawara T., Takaishi H., Okamoto Y., Yamasaki T., Furukawa M. Preparation and stereochemistry of 1,4,8,11-tetraazaperhydropyrene derivatives from N,N'-bis(3-aminopropyl)ethylenediamine//Heterocycles. 1995. Vol.41 (5). P. 1023-1033.
128. Perez-Torralba M., Claramunt R. M., Alkorta I., Elguerob J. Double addition of azoles to glyoxal: Characterization of the bis-adducts and theoretical study of their structure//Arkivoc. 2007. Vol. 2007 (12). P. 55-66.
129. Schuitema A. M., Engelen M., Koval I. A., Gorter S., Driessen W. L., Reedijk J. New didentate bispyrazole ligands forming uncommon eight-ring chelates with divalent copper, zinc and cobalt // Inorg. Chim. Acta. 2001. Vol. 324 (1-2). P. 5764.
130. Iddon B., Tonder J. E., Hosseini M., Begtrup M. The N-vinyl group as a protection group of the preparation of 3(5)-substituted pyrazoles via bromine-lithium exchange//Tetrahedron. 2007. Vol. 63 (1). P. 56-61.
131. Torres J., Lavandera J. L., Cabildo P., Claramunt R. M., Elguero J. Synthesis and physicochemical studies on 1,2-bisazolylethanes // J. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 25. P.771-782.
132. Sorrell T. N., Malachowski M. R. Mononuclear three-coordinate copper(I) complexes: Synthesis, structure, and reaction with carbon monoxide // Inorg. Chem. 1983. Vol. 22 (13). P. 1883-1887.
133. Hughes E. D., Shapiro U. G. 248. Mechanism of substitution at a saturated carbon atom. Part VII. Hydrolysis of isopropyl halides // J. Chem. Soc. (Res.). 1937. Vol. P. 1177-1183.
134. Shiner V. J. Substitution and Elimination Rate Studies on Some Deutero-isopropyl Bromides // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74 (21). P. 5285-5288.
135. Gronert S. Gas Phase Studies of the Competition between Substitution and Elimination Reactions //Acc. Chem. Res. 2003. Vol. 36 (11). P. 848-857.
136. Bordwell F. G. Equilibrium Acidities in Dimethyl Sulfoxide Solution //Acc. Chem. Res. 1988. Vol. 21. P. 456-463.
137. Лебедев A. T. in Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2003. Р. 192-199.
138. Sundrerg R. J. in Indoles. San Diego: Academic Press, 1996. P. 89-91.
139. Acerete C., Banon M. L., Cabildo P., Claramunt R. M., Elguero J., Lavandera J. L. Basicity structure relationships in bisazolyl-methanes and -ethanes // Rev. Roum. Chim. 1991. Vol. 36 (4-7). P. 629-634.
140. Kempter G., Liehr H. Reaktivität aliphatischer a,co-Dihydrazine gegenüber Mono-und Dicarbonylverbindungen, Isocyanaten und a,ß-ungesättigten Nitrilen // Zeitschrift für Chemie. 1969. Vol. 9 (9). P. 339-340.
141. Katritzky A. R., Jesorka A., Wang J., Yang В., Wu J., Steel P. J. Dimerizations of 2-alkylbenzotriazoles and chemical evidence of radical intermediates from X-ray studies // Liebigs Annales. 1996. Vol. (5). P. 745-755.
142. Stetter H. Über neue Reaktionsprodukte des Diacetyls mit Äthylendiamin und Polyaminen // Chem. Ber. 1953. Vol. 86 (I). P. 69-74.
143. Diez-Barra E., de la Hoz A., Sánchez-M¡gallón A., Tejeda J. Phase Transfer Catalysis without Solvent. Synthesis of Bisazolylalkanes // Heterocycles. 1992. Vol. 34 (7). P. 1365-1373.
144. Wong W. W. H., Vickers M. S„ Cowley A. R„ Paul R. L., Beer P. D. Tetrakis(imidazolium) macrocyclic receptors for anion binding // Org. Biomol. Chem. 2005. Vol. 3 (23). P. 4201-4208.
145. Shi Z., Thummel R. P. N,N'-bridged derivatives of 2,2'-bibenzimidazoIe // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60 (18). P. 5935-5945.
146. Ecke M., Mühlstädt M., Hollmann К. Darstellung von Coronanden des Typs Dibenzo 18.krone-02N4
147. Synthesis of Coronands of the Type Dibenzol 8.crown-02N4 // Journal fur Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung. 1994. Vol. 336 (2). P. 172-174.
148. Hausner S. H., Striley C. A. F., Krause-Bauer J. A., Zimmer H. Dibenzotetraaza Crown Ethers: A New Family of Crown Ethers Based on o-Phenylenediamine // The Journal of Organic Chemistry. 2005. Vol. 70 (15). P. 5804-5817.
149. Diez-Barra E., De La Hoz A., Rodriguez-Curiel R. I., Tejeda J. A methylene bridge as protecting group. 1. Selective preparation of 4-alky 1-1,2,4-triazoles // Tetrahedron. 1997. Vol. 53 (6). P. 2253-2260.
150. Pearson R. G. Hard and Soft Acids and Bases // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85 (22). P. 3533-3539.
151. Bouwman E., Driessen W. L., Reedijk J. Model systems for type 1 copper proteins: structures of copper coordination compounds with thioether and azole-containing ligands//Coord. Chem. Rev. 1990. Vol. 104. P. 143-172.
152. Haanstra W. G., Driessen W. L, Roon M. v., Stoffels A. L. E., Reedijk J. Coordination compounds with the N2S-donor ligand l,5-bis(3,5-dimethylpyrazol-l-yl)-3-thiapentane // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992. Vol. P. 481-486.
153. Katritzky A. R., Ghiviriga I., Oniciu D. C., Soti F. 1-(Mercaptomethyl)benzotriazole: Preparation, Reactivity and Synthetic Utility // J. Heterocycl. Chem. 1996. Vol. 33 (6). P. 1927-1934.
154. Grogan C. H., Leonard M. R., Emmet R. Dithiols and derivatives // J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. P. 50-59.
155. Kowalski P., Mitka K., Ossowska K., Kolarska Z. Oxidation of sulfides to sulfoxides. Part 1: Oxidation using halogen derivatives // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. P. 1933-1953.
156. Kaczorowska K., Kolarska Z., Mitka K., Kowalski P. Oxidation of sulfides to sulfoxides. Part 2: Oxidation by hydrogen peroxide // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. P. 8315-8327.
157. Drabowicz J., Mikolajczyk M. A Facile and Selective Oxidation of Organic Sulphides to Sulphoxides with Hydrogen Peroxide/Selenium Dioxide System // Synthesis. 1978. Vol. P. 758-759.
158. Jacobsen N. E. in NMR spectroscopy explained Simplified Theory, Applications and Examples for Organic Chemistry and Structural Biology. Hoboken: John Wiley & Sons, 2007. P. 63-71.
159. Koopmans T. Über die Zuordnung von Wellenfunktionen und Eigenwerten zu den Einzelnen Elektronen Eines Atoms//Physica. 1934. Vol. 1 (1-6). P. 104-1 13.
160. Mukherjee A. J., Zade S. S., Singh H. B., Sunoj R. B. Organoselenium Chemistry: Role of Intramolecular Interactions//Chem. Rev. 2010. Vol. 110. P. 4357-4416.
161. Freudendahl D. M., Shahzad S. A., Wirth T. Recent Advances in Organoselenium Chemistry// Eur. J. Org. Chem. 2009. Vol. 2009. P. 1649-1664.
162. Levason W., Orchard S. D., Reid G. Recent developments in the chemistry of selenoethers and telluroethers//Coord. Chem. Rev. 2002. Vol. 225. P. 159-199.
163. Das D., Singh P., Singh A. K. Palladium and half sandwich ruthenium(ll) complexes of selenated and tellurated benzotriazoles: Synthesis, structural aspects and catalytic applications//J. Organomet. Chem. 2010. Vol. 695 (7). P. 955-962.
164. Chakraborty T., Srivastava K., Singh H. B., Butcher R. J. Selenoether ligand assisted Heck catalysis//J. Organomet. Chem. 2011. Vol. 696 (13). P. 2559-2564.
165. McWhinnie W. R. Organoselenium and organotellurium analogues of ethers and peroxides, in The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds. Vol 2, S. Patai and Z. Rappaport, Editors. Chichester: John Wiley & Sons, 1987. P. 495-539.
166. Sandman D. J., Stark J. C., Acampora L. A. Gagne P. A direct broadly applicable approach to the synthesis of aromatic molecular and supramolecular selenium and tellurium compounds//Organometallics. 1983. Vol. 2 (4). P. 549-551.
167. Bird M. L., Challenger F. 113. Potassium alkaneselenonates and other alkyl derivatives of selenium// J. Chem. Soc. (Res.). 1942. Vol. P. 570-574.
168. Tsuchida E., Honda K. Polarographic studies on redox reactivity of polymer-hemin complex in a hydrophobic microenvironment // Chem. Lett. 1975. Vol. (2). P. 119122.
169. Leicester H. M. The Reactions between Mercury Diaryls and Selenium Tetrabromide// J. Am. Chem. Soc. 1938. Vol. 60 (3). P. 619-620.
170. Sommen G., Cornel A., Kirsch G. Substituted Selenophenes Starting from Ketene Dithioacetals and Soodium Selenide // Synlett. 2003. Vol. (6). P. 855-857.
171. Kotha S., Khedkar P. Rongalite: A Useful Reagent in Organic Synthesis // Chem. Rev. 2011. Vol. P. doi:10.l021/crl00175t.
172. Tschugaeff L., Chlopin W. Beiträge zur Kenntnis des Reduktionsvermögens der schwefligen Säure. I. Einwirkung von Natriumhydrosulfit auf Tellur und Selen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1914. Vol. 47 (1). P. 1269-1275.
173. Katritzky A. R., Ramsden C. A., Joule J. A., Zhdankin V. V. Handbook of Heterocyclic Chemistry. Amsterdam: Elsevier, 2010. 1010 p.
174. Petrukhina M. A., Henck C, Li B., Block E., Jin, Zhang S.-Z., Clerac R. Spirocyclic Sulfur and Selenium Ligands as Molecular Rigid Rods in Coordination of Transition Metal Centers // Inorg. Chem. 2004. Vol. 44 (1). P. 77-84.
175. Sturgeon G. D., Gross M. L. Mass spectrometry of organic selenium and tellurium compounds, in The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds. Vol. 1, S. Patai and Z. Rappaport, Editors. Chichester: John Wiley & Sons, 1986. P. 243-285.
176. Dräger M., Gattow G. Massenspektren und kernresonanzspektren einiger selen-haltiger dimethyltrichalkogenocarbonate // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1972. Vol. 28 (3). P. 425-432.
177. Wheate N. J., Broomhead J. A., Collins J. G., Day A. 1. Thermal rearrangement of n-substituted pyrazoles to 4,4?-dipyrazolylmethane and l,l,2-(4,4?.4?-tripyrazolyl)ethane // Aust. J. Chem. 2001. Vol. 54 (2). P. 141-144.
178. Broomhead J. A., Lynch M. J. The synthesis and characterization of dinuclear platinum complexes bridged by the 4,4'-dipyrazolylmethane ligand // Inorg. Chim. Acta. 1995. Vol. 240 (1-2). P. 13-17.
179. Kruger P. E., Moubaraki В., Fallon G. D., Murray K. S. Tetranuclear copper(II) complexes incorporating short and long metal-metal separations: synthesis, structure and magnetism //J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. Vol. (5). P. 713-718.
180. Юсубов M. С., Краснокутская E. А., Филимонов В. Д., Ковалева Л. Ф. Окисление, бромирование и метиленирование карбазола и Е-3-(2-фенилэтенил)-карбазола действием НВг/ДМСО // Химия гетероциклических соединений. 1992. Vol. (11). Р. 1477-1480.
181. Majetich G., Hicks R., Reister S. Electrophilic Aromatic Bromination Using Bromodimethylsulfonium Bromide Generated in Situf // The Journal of Organic Chemistry. 1997. Vol. 62 (13). P. 4321-4326.
182. Zoretic P. A. Indirect bromination by reaction of aniline hydrobromide with dimethyl sulfoxide // The Journal of Organic Chemistry. 1975. Vol. 40 (12). P. 1867-1868.
183. Fletcher T. L., Pan H.-L. N-Monoalkylation and aryl bromination of certain amines with ethyl bromide in dimethyl sulfoxide // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78 (18). P.4812-4812.
184. Dossena A., Marchelli R., Casnati G. t-Butyl bromide-dimethyl sulphoxide reactions. Pummerer-like reaction with carboxylic acids and N-protected amino-acids // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1981. Vol. P. 27372739.
185. Dossena A., Marchelli R., Casnati G. Reaction of phenols with t-butyl bromide-dimethyl sulphoxide. Methylthiomethylation versus bromination // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1983. Vol. P. 1141-1144.
186. Kekulé A. Untersuchungen uberaromatische Verbindungen Ueber die Constitution der aromatischen Verbindungen. I. Ueber die Constitution der aromatischen Verbindungen // Annalen der Chemie und Pharmacie. 1866. Vol. 137. P. 129-196.
187. Василевский С. Ф., Шварцберг M. С. Окислительное иодирование замещенных N-метилпиразолов // Изв. АН. Сер. хим. 1980. Vol. (5). Р. 10711077.
188. Shirini F., Zolfigol M. A., Lakouraj M. M., Azadbar M. R. Efficient Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and of Thiols to Disulfides with Aqueous HI03 // Russ. J. Org. Chem. 2001. Vol. 37 (9). P. 1340-1341.
189. Chinchilla R., Nâjera С. The Sonogashira Reaction: A Booming Methodology in Synthetic Organic Chemistry // Chem. Rev. 2007. Vol. 107 (3). P. 874-922.
190. Русанов A. JT., Хотина И. А., Бегретов M. M. Использование палладий-катализируемого кросс-сочетания в синтезе полимеров, содержащих виниленовые и ацетиленовые группы // Успехи химии. 1997. Vol. 66 (12). Р. 1162-1179.
191. Bunz U. H. F. Poly(aryleneethynylene)s: Syntheses, Properties, Structures, and Applications//Chem. Rev. 2000. Vol. 100 (4). P. 1605-1644.
192. Шварцберг M. С., Иванчикова И. Д., Василевский С. Ф. Новая гетероциклизация 1-ацетиленовых производных 9,10-антрахинона // Изв. АН. Сер. хим. 1998. Vol. Р. 2027-2030.
193. Щелкунов А. В., Васильева P. JT., Кричевский JT. А. Синтез и взаимные превращения монозамещенных ацетиленов. Алта-Ата: Изд-во «Наука» КазССР, 1976. 235 р.
194. Silverstein R. M., Webster F. X., Kiemle D. J. Spectrometric identification of organic compounds. John Wiley & Sons, 2005. 502 p.
195. Ferguson L. N. The Synthesis of Aromatic Aldehydes // Chem. Rev. 1946. Vol. 38 (2). P. 227-254.
196. Olah G. A., Ohannesian L., Arvanaghi M. Formylating agents // Chem. Rev. 1987. Vol. 87(4). P. 671-686.
197. Минкин В. И., Дорофеенко Г. H. Формилирование и ацилирование органических соединений замещенными амидами карбоновых кислот // Успехи химии. 1960. Vol. 29 (И). Р. 1301-1335.
198. Li J. J. in Name Reactions. A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications. Berlin: Springer-Verlag, 2009. P. 558-559.
199. Nielsen А. T., Houlihan W. J. The Aldol Condensation, in Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., 2004.
200. Wang Z., Hu D., Song В., Yang S., Jin L., Xue W. Synthesis and biological activity of l,5-bis(substituted pyrazol-4-yl)-l,4-pentadien-3-one derivatives // Chinese Journal of Organic Chemistry. 2009. Vol. 29 (9). P. 1412-1418.
201. Larina L., Lopyrev V. Nitroazoles: Synthesis, Structure and Applications. Dordrecht: Springer, 2009. 441 p.
202. Zhang Y., Parrish D. A., Shreeve J. n. M. 4-Nitramino-3,5-dinitropyrazole-Based Energetic Salts//Chemistry A European Journal. 2012. Vol. 18 (3). P. 987-994.
203. Hervé G., Roussel С., Graindorge H. Selective Preparation of 3,4,5-Trinitro-l H-Pyrazole: A Stable All-Carbon-Nitrated Arene // Angewandte Chemie International Edition. 2010. Vol. 49 (18). P. 3177-3181.
204. Rachwal S., Katritzky A. R. 1,2,3-Triazoles, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Elsevier, 2008. P. 1-158.
205. Ogliaruso M. A., Wolfe J. F. Synthesis of carboxylic acids, esters and their derivatives. The Chemistry of functional groups, ed. S. Patai and Z. Rappoport. Chichester: John Wiley & Sons, 1991. 684 p.
206. Premkumar T., Govindarajan S. Antimicrobial study of pyrazine, pyrazole and imidazole carboxylic acids and their hydrazinium salts // World Journal of Microbiology and Biotechnology. 2005. Vol. 21 (4). P. 479-480.
207. Farghaly A. R., El-Kashef H. Synthesis of some new azoles with antiviral potential // Arkivoc. 2006. Vol. 2006 (11). P. 76-90.
208. Chiriac С. I. The direct carboxylation of pyrazoles // Synthesis. 1986. Vol. (9). P. 753-755.
209. Бушмаринов И. С., Лысенко К. А., Антипин М. Ю. Энергия атомов в теории "атомы в молекулах" и ее использование для решения химических задач // Успехи химии. 2009. Vol. 78 (4). Р. 307-327.
210. Bader R. F. W. Atoms in molecules. A quantum theory. Oxford: Clarendon Press, 1994.434 p.
211. Huq F. Modular Modelling Analysis of the o-, m- and /»-Directing Influences of Substituents in Electrophilic Attack on Aromatic Compounds // Asian J. Chem. 2007. Vol. 19(1). P. 55-66.
212. Hay A. Oxidative Coupling of Acetylenes // The Journal of Organic Chemistry. 1960. Vol. 25 (7). P. 1275-1276.
213. Hay A. S. Oxidative Coupling of Acetylenes. II // The Journal of Organic Chemistry. 1962. Vol. 27 (9). P. 3320-3321. •
214. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. Т. 1. М: Мир, 1983. 483 р.
215. Trumbo D. L., Marvel С. S. Polymerization using Palladium (II) Salts: Homopolymers and Copolymers from Phenylethynyl Compounds and Aromatic Bromides//J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem. 1986. Vol. 24. P. 231 1-2326.
216. Zhou Q., Swager T. Fluorescent Chemosensors Based on Energy Migaration in Conjugated Polymers: The Moleculat Wire Approach to Increased Sensitivity // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 12593-12602.
217. Bunz U. Poly(aryleneethynylene)s: Synthesis, Properties, Structures, and Applications//Chem. Rev. 2000. Vol. 100. P. 1605-1644.
218. Шварцберг M. С., Котляревский И. Л., Андриевский В. Н., Василевский С. Ф. Высоконенасыщенные полимеры. Сообщение 14. Поли-бис-(бутадиинил)арены. // Изв. АН СССР. Сер. хим. . 1966. Vol. (3). Р. 527-533.
219. Olinga Т., Destri S., Botta С., Porzio W., Consonni R. Synthesis and Characterization of 3-Hexyl Multisubstituted Thienylene-Phenylene Polyazomethines // Macromolecules. 1998. Vol. 31. P. 1070-1078.
220. Destri S., Khotina I., Porzio W. 3-Hexyl Tetra-Substituted Sesquithienylene-Phenylene Polyazomethines with High Molecular Weight. Mechanistic Considerations//Macromolecules. 1998. Vol. 31. P. 1079-1086.
221. Park S.-B., Kim H., Zin W.-C., Jung J.-C. Synthesis and Properties of Polyazomethines Having Flexible (n-Alkyloxy)methyl Side Chains // Macromolecules. 1993. Vol. 26. P. 1627-1632.
222. Byers P., Canty A., Honeyman Т., Claramunt R., Lopez C., Lavandera J., Elguero J. Synthesis and carbon-13 NMR spectroscopy of poly(pyrazol-l-yl)alkane lihands // Gazz. Chim. Ital. 1992. Vol. 122. P. 341-344.
223. Wiley R, Hexner P. 3,5-Dimethylpyrazole // Org. Synth. 1951. Vol. 31. P. 43-44.
224. Брауэр Г. in Руководство no неорганическому синтезу: В 6-ти томах. Т. 4. М.: Мир, 1985. Р. 1065-1066.
225. Uson R., Fornies J., Martinez F. Synthesis of mono- and bi-nuclear perhalophenyl-palladium(II) complexes // J. Organomet. Chem. 1977. Vol. 132 (3). P. 429-437.
226. Staudinger H., Stockmann H. Oxalylchlorid. II. Mitteilung: Über die Einwirkung von Oxalylchlorid auf Dimethylanilin // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1909. Vol. 42 (3). P. 3485-3496.
227. Speziale J. A. Ethanedithiol // Org. Synth. 1950. Vol. 30. P. 35-37.
228. Беккер X. Органикум: В 2-х т. Vol. 2. М.: Мир, 2008. 488 р.
229. Charles R. G. Tetraacetylethane // Org. Synth. 1959. Vol. 39. P. 61 -62.
230. Reger D. L., Watson R. P., Smith M. D. Synthesis of an anthracene-based bis(pyrazolyl)methane ligand and the structural characterization of its dinuclear tricarbonylrhenium(I) complex // J. Organomet. Chem. 2007. Vol. 692 (14). P. 3094-3099.
231. Morin T. J., Merkel A., Lindeman S. V., Gardinier J. R. Breaking the Cycle: Impact of Sterically-Tailored Tetra(pyrazolyl)lutidines on the Self-Assembly of Silver(I) Complexes// Inorg. Chem. 2010. Vol. 49 (17). P. 7992-8002.
232. Reger D. L., Foley E. A., Smith M. D. Structural impact of multitopic third-generation bis(l-pyrazolyl)methane ligands: double, mononuclear metallacyclic silver(I) complexes//Inorg. Chem. 2010. Vol. 49 (1). P. 234-42.
233. Лебедев A. T. in Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2003. Р. 332-349.
234. Eliel Е. L., Ro R. S. An example of merged bimolecular substitution and elimination//Tetrahedron. 1958. Vol.2. P. 353-360.
235. Dybiec K, Gryff-Keller A. Remarks on G1AO-DFT predictions of 13C chemical shifts // Magn. Reson. Chem. 2009. Vol. 47. P. 63-66.
236. Lodewyk M. W., Siebert M. R., Tantillo D. J. Computational Prediction of 1H and 13C Chemical Shifts: A Useful Tool for Natural Product, Mechanistic, and Synthetic Organic Chemistry//Chem. Rev. 201 1. Vol. P. doi: 10.1021/сг200106v.
237. Katritzky A. R„ Akhmedov N. G., Doskocz J., Hall C. D., Akhmedova R. G., Majumder S. Structural elucidation of nitro-substituted five-membered aromatic heterocycles utilizing GIAO DFT calculations // Magn. Reson. Chem. 2007. Vol. 45 (1). P. 5-23.
238. Khalilov L. M., Tulyabaev A. R, Yanybin V. M., Tuktarov A. R. 'H and l3CNMR chemical shift assignments of ip/ra-cycloalkylidenehomo- andmethanofullerenes by the DFT-GIAO method // Magn. Reson. Chem. 2011. Vol. 49. P. 378-384.
239. Mulder F. A. A., Filatov M. NMR chemical shift data and ab initio shielding calculations: emerging tools for protein structure determination // Chem. Soc. Rev. 2010. Vol. 39. P. 578-590.
240. Федотов M. А. Ядерный магнитный резонанс в неорганической и координационной химии. Растворы и жидкости. М.: Физматлит, 2010. 384 р.
241. Cho B. R., Lee E. K., Kim H. S. Reactions of stilbene dibromides with 2-nitropropan-2-yl anion in DMSO. A competing ionic and SET mechanism // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36 (32). P. 5801-5804.
242. Khurana J. M., Maikap G. C. Solvolytic stereoselective dehalogenation of vic-dihalides // The Journal of Organic Chemistry. 1991. Vol. 56 (7). P. 2582-2584.
243. Heasley V. L., Titterington D. R., Rold T. L., Heasley G. E. Bromination of nitroalkanes with alkyl hypobromites // The Journal of Organic Chemistry. 1976. Vol.41 (7). P. 1285-1287.
244. Trofimenko S. Vinylpyrazoles//J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. P. 3459-3462.
245. Pettinari C., Masciocchi N., Pandolfo L., Pucci D. Tuning the functional properties of metal complexes containing polytopic heteroaromatic nitrogen ligands // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16 (4). P. 1106-23.
246. Schmidt T., Thomas R. Neue N-substituierte Pyrazolderivate, Verfahrenzu ihrer Herstellung und dabei erhaltene neue N-Hydroxyalkylpyrazole. 1978.
247. Toyonaka-shi H. Malonitrile compound and use thereof. 2004.
248. Prasad K. T., Therrein B., Rao K. M. Syntheses and characterization of mono and dinuclear complexes of platinum group metals bearing benzene-linked bis(pyrazolyl)methane ligands//J. Organomet. Chem. 2010. Vol. 695 (9). P. 13751382.
249. Bianchini C., Meli A., Peruzzini M., Vizza F., Zanobini F. Tripodal polyphosphine ligands control selectivity of organometallic reactions // Coord. Chem. Rev. 1992. Vol. 120 (0). P. 193-208.
250. Jacobi A., Huttner G., Winterhalter U., Cunskis S. Pyrazole as a donor function in neopentane-based tripod ligands RCH2C(CH2pyrazol-l-yl)3-n(CH2PR2)n Synthesis and coordination chemistry// Eur. J. Inorg. Chem. 1998. Vol. (6). P. 675-692.
251. Rajakumar P., Raja S. Synthesis and Characterization of Some Novel Dendritic Architectures Bearing Chalcone at the Periphery Through Click Approach // Synth. Commun. 2009. Vol. 39 (21). P. 3888-3897.
252. Schakel M., Vrielink J. J., Klumpp G. W. Enhanced reactivity of 3-(methoxymeyhyl)- and 3-(dimethylammomethyl)oxetanes towards alky 11 ithiums // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28 (46). P. 5747-5750.
253. Togo H., Sakuratani K. Polymer-supported hypervalent iodine reagents // Synlett. 2002. Vol. P. 1966-1975.
254. Skulski L. Novel Easy Preparations of Some Aromatic Iodine(I, III, and V) Reagents, Widely Applied in Modern Organic Synthesis // Molecules. 2003. Vol. 8. P. 45-52.
255. Zhdankin V. V., Stang P. J. Chemistry of Polyvalent Iodine // Chem. Rev. 2008. Vol. 108(12). P. 5299-5358.
256. Zhdankin V. V., Stang P. J. Recent Developments in the Chemistry of Polyvalent Iodine Compounds//Chem. Rev. 2002. Vol. 102 (7). P. 2523-2584.
257. Stang P. J., Zhdankin V. V. Organic Polyvalent Iodine Compounds // Chem. Rev. 1996. Vol.96 (3). P. 1123-1178.
258. Rahman M. A., Kitamura T. Regio- and stereoselective iodoarylation of arylacetylenes using molecular iodine promoted by hypervalent iodine // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50 (33). P. 4759-4761.
259. Wirth T. Hypervalent iodine chemistry: modern developments in organic synthesis. Springer, 2003 p.
260. Ивашкина H. В., Яковлева E. А., Иванчикова И. Д., Мороз А. А., Шварцберг М. С. Иодированные 1,4-нафтохиноны // Известия Академии наук. Серия химическая. 2005. Vol. 54 (6). Р. 1465-1469.
261. Snell J. М., Weissberger A. Terephthaldehyde // Org. Synth. 1940. Vol. 20. P. 9294.
262. Bill J. C. o-Phthalaldehyde // Org. Synth. 1954. Vol. 34. P. 82-84.
263. Schurink H. B. Pentaerythrityl Bromide and Iodide // Org. Synth. 1937. Vol. 17. P. 73-75.
264. Muzik F., Allan Z. J. Derivaty Karbazolu. II. Priprava 3,6-dihalogenkarbazolu a jijich nitra-Cl. III. Kondensace 3,6-dihalogenkarbazolu s formaldehydem // Chem. Listy. 1956. Vol. (11). P. 1808-1817.
265. Reger D. L., Gardinier J. R., Semeniuc R. F., Smith M. D. Silver complexes of l,l,3,3-tetrakis(pyrazol-l-yl)propane: The "quadruple pyrazolyl embrace" as a supramolecular synthon // Dalton Trans. 2003. Vol. (9). P. 1712-1718.
266. Reger D. L., Watson R. P., Smith M. D„ Pellechia P. J. Metallacyclic zinc complexes of alkylidene-linked bitopic bis(pyrazolyl)methane ligands: Unusual exocyclic bridging fluoride ligands // Crystal Growth and Design. 2007. Vol. 7 (6). P. 1163-1170.
267. Вульфсон H. С., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. Р. 162-167.
268. Лебедев A. T. in Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2003. Р. 199-206.
269. Kikugawa K., Ichino M. Direct halogenation of sugar moiety of nucleosides // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 12 (2). P. 87-90.
270. Rapoport H., Campion J. E. The Synthesis of 2,3,4-Trimethoxybenzcyclohepten-6-one 1 // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73 (5). P. 2239-2241.
271. Tensmeyer L. G., Ainsworth C. Proton Magnetic Studies of Pyrazoles // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. P. 1878-1883.
272. Roberts I., Kimball G. E. The Halogenation of Ethylenes // J. Am. Chein. Soc. 1937. Vol. 59 (5). P. 947-948.
273. Eissen M., Lenoir D. Electrophilic Bromination of Alkenes: Environmental, Health and Safety Aspects of New Alternative Methods // Chemistry A European Journal. 2008. Vol. 14 (32). P. 9830-9841.
274. Kobrich G. Eliminations from Olefins // Angewandte Chemie International Edition in English. 1965. Vol. 4 (1). P. 49-68.
275. Cristol S. J., Hause N. L. Mechanisms of Elimination Reactions. V. Preparation and Elimination Reactions of cis- and trans-11,12-Dichloro-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 1,2, 3 //J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74 (9). P. 2193-2197.
276. Cristol S. J., Hause N. L„ Quant A. J., Miller H. W., Eilar K. R., Meek J. S. Mechanisms of Elimination Reactions. VI. The Kinetics of Dehydrochlorination of Various 2,2-Diarylchloroethanesl,2 // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74 (13). P. 3333-3337.
277. Cristol S. J., Stermitz F. R., Ramey P. S. Mechanisms of Elimination Reactions. XVII. The cis- and trans-1,2-Dichloroacenaphthenes; trans-1,2-Dibromoacenaphthenel,2 // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78 (19). P. 4939-4941.
278. Brinchi L., Germani R., Savelli G., Spreti N., Ruzziconi R., Bunton C. A. Effects of Association Colloids on Elimination from 1,2-Dihalo-l,2-diphenylethanes. The Role of Surfactant Structure// Langmuir. 1998. Vol. 14 (10). P. 2656-2661.
279. Miller S. I. Kinetics of Dehydrochlorination of Chloroalkenes // The Journal of Organic Chemistry. 1961. Vol. 26 (8). P. 2619-2624.
280. Puterbaugh W., Newman M. Synthesis and Some Reactions of cis- and trans-Di-t-butylethylenes // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81 (7). P. 1611-1614.
281. Fukunaga K., Yamaguchi H. Debromination of vic-dibromides with sodium sulfide in dimethylformamide//Synthesis. 1981. Vol. P. 879-880.
282. Landini D., Milesi L., Quadri M. L., Rolla F. Reductive dehalogenation of vic-dihaloalkanes to alkenes with sodium sulfide under phase-transfer conditions // The Journal of Organic Chemistry. 1984. Vol. 49 (1). P. 152-153.
283. Shiner V. J., Fisher R. D. .alpha.-Deuterium effects on the rates of solvolysis of a 2-adamantyl sulfonate ester // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93 (10). P. 2553-2554.
284. Patt S. L., Shoolery J. N. Attached proton test for carbon-13 NMR // Journal of Magnetic Resonance (1969). 1982. Vol. 46 (3). P. 535-539.
285. Connolly M. L. Analytical molecular surface calculation // J. Appl. Cryst. 1983. Vol. 16. P. 548-558.
286. Connolly M. Solvent-accessible surfaces of proteins and nucleic acids // Science. 1983. Vol.221 (4612). P. 709-713.
287. Wang L. L.-Y., Joullie M. M. Synthesis of Bis-benzimidazoles // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79 (21). P. 5706-5708.
288. Tavman A., Ulkuseven B., Agh-Atabay N. M. l,2-Bis-(2-benzimidazolyl)-l,2-ethanediol and l,4-bis-(2-benzimidazolyl)-l,2,3,4-butanetetraol PdC12 complexes// Transition Met. Chem. (London). 2000. Vol. 25 (3). P. 324-328.
289. Ulkuseven B., Tavman A. l,2-Bis-(5-methyl/chIoro/nitro)-2-l H-benzimidazolyl.-1,2-ethanediols and their PdC12 complexes // Transition Met. Chem. (London). 2001. Vol. 26 (6). P. 723-726.
290. Isele K., Broughton V., Matthews C. J., Williams A. F., Bernardinelli G., Franz P., Decurtins S. l,2-Bis(2-benzimidazolyI)-l,2-ethanediol, a chiral, tridentate, facially coordinating ligand //J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. Vol. (20). P. 3899-3905.
291. Tavman A. Vanadium(IIl) chloride complexes of l,2-bis-(5-H/methyl/chloro/nitro-1H- benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediols // J. Serb. Chem. Soc. 2006. Vol. 71 (5). P. 521-528.
292. Ulkuseven B„ Kizilcikli I, Tavman A., Akkurt B. ACIDITY OF SOME 2-SUBSTITUTED-1HBENZIMIDAZOLES AND THEIR AFFINITY TOWARDS Cu(il) ION // Rev. Inorg. Chem. 2001. Vol. 21 (Supplement). P. 369-379.
293. Roderick W. R., Nordeen Jr C. W„ Von Esch A. M., Appell R. N. Bisbenzimidazoles. Potent inhibitors of rhinoviruses // J. Med. Chem. 1972. Vol. 15 (6). P. 655-658.
294. O'Sullivan D. G., Wallis A. K. New Benzimidazole Derivatives with Powerful Protective Action on Tissue-Culture Cells Infected with Types 1, 2 and 3 Poliovirus //Nature. 1963. Vol. 198 (4887). P. 1270-1273.
295. Yamanoi Y., Imamoto T. Preparation of Enantiopure 2,2,5,5-Tetramethyl-3,4-hexanediol and Its Use in Catalytic Enantioselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides //The Journal of Organic Chemistry. 1997. Vol. 62 (24). P. 8560-8564.
296. Barbara P., Belderrain T. R., Bianchini C., Scapacci G., Masi D. Dioxomolybdenum(VI) Complexes with New Enantiomerically Pure Amino Diol Ligands // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35 (11). P. 3362-3368.
297. Adamo C., Barone V. Toward chemical accuracy in the computation of NMR shieldings: the PBEO model //Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 298 (1-3). P. 113-119.
298. Rablen P. R., Pearlman S. A., Finkbiner J. A Comparison of Density Functional Methods for the Estimation of Proton Chemical Shifts with Chemical Accuracy // The Journal of Physical Chemistry A. 1999. Vol. 103 (36). P. 7357-7363.
299. Kaupp M., Buhl M., Malkin V. G. Calculation of NMR and EPR Parameters. Theory and Applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2004. 604 p.
300. Abraham R. J., Mobli M. Modelling 'H NMR Spectra of Organic Compounds: Theory, Applications and NMR Prediction Software. Chichester: John Wiley&Sons, 2008. 395 p.
301. Facelli J. C., de Dios A. C. Modeling NMR chemical shifts : gaining insights into structure and environment. ACS Symp. Ser. Boston: Oxford University Press, 1999. 374 p.
302. Беляков П. А., Анаников В. П. Моделирование спектров ЯМР и отнесение сигналов с помощью расчетов методом DFT/GIAO в режиме реального времени // Изв. АН. Сер. хим. 2011. Vol. (5). Р. 765-771.
303. Clark М., Cramer R. D., Van Opdenbosch N. Validation of the general purpose tripos 5.2 force field // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10 (8). P. 982-1012.
304. Ditchfield R. Molecular Orbital Theory of Magnetic Shielding and Magnetic Susceptibility//The Journal of Chemical Physics. 1972. Vol. 56 (11). P. 5688-5691.
305. Konstantinov I. A., Broadbelt L. J. Regression Formulas for Density Functional Theory Calculated 1H and 13C NMR Chemical Shifts in Toluene-d8 // The Journal of Physical Chemistry A. 2011. Vol. 115(44). P. 12364-12372.
306. Foresman J. B., Frisch A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods. Pittsburgh: Gaussian, Inc., 1996. 360 p.
307. Goodman J. M., Still W. C. An unbounded systematic search of conformational space//J. Comput. Chem. 1991. Vol. 12(9). P. 1110-1117.
308. SYBYL-X 1.2.St. Louis: Tripos International, 2010.
309. Becke A. D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior//Phys. Rev. A. 1988. Vol. 38 (6). P. 3098-3100.
310. Perdew J. P., Zunger A. Self-interaction correction to density-functional approximations for many-electron systems // Phys. Rev. B. 1981. Vol. 23 (10). P. 5048-5079.
311. Ditchfield R. Self-Consistent Molecular-Orbital Methods. IX. An Extended Gaussian-Type Basis for Molecular-Orbital Studies of Organic Molecules // J. Chem. Phys. 1971. Vol. 54 (2). P. 724.
312. Perdew J. P. Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas // Phys. Rev. B. 1986. Vol. 33. P. 8822-8824.
313. Burow A. M., Sierka M., Mohamed F. Resolution of identity approximation for the Coulomb term in molecular and periodic systems // The Journal of Chemical Physics. 2009. Vol. 131 (21). P. 214101.
314. Skylaris C. K., Gagliardi L., Handy N. C., loannou A. G., Spencer S., Willetts A. On the resolution of identity Coulomb energy approximation in density functional theory // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2000. Vol. 501-502 (0). P. 229-239.
315. Schaefer A., Horn H., R. Ahlrichs Fully optimized contracted Gaussian-basis sets for atoms Li to Kr // J. Chem. Phys. 1992. Vol. 97. P. 2571-2577.
316. Eichkorn K., Treutler O., Ohm H., Haser M., Ahlrichs R. Auxiliary basis-sets to approximate Coulomb potentials//Chem. Phys. Lett. 1995. Vol. 240. P. 283-289.
317. Eichkorn K., Weigend F., Treutler O., Ahlrichs R. Auxiliary basis sets for main row atoms and transition metals and their use to approximate Coulomb potentials // Theor. Chim. Acta. 1997. Vol. 97. P. 1 19-124.
318. Neese F. ORCA, version 2.8; an ab initio, density functional, and semiempirical program package.Mulheim an der Ruhr, Germany: Max-Plack Institut fur Bioanorganische Chemie, 2009.
319. McLean A. D., Chandler G. S. Contracted Gaussian-basis sets for molecular calculations. 1. 2nd row atoms, Z=11-18 // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 56395648.
320. Krishnan R. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions // J. Chern. Phys. 1980. Vol. 72 (1). P. 650.374. //!!! INVALID CITATION !!! Vol.
321. Pandarus V., Castonguay A., Zargarian D. Ni(ii) complexes featuring non-metallated pincer-type ligands // Dalton Trans. 2008. Vol. (35). P. 4756-4761.
322. Liu J.-H., Wu X.-Y., Zhang Q.-Z., He X., Yang W.-B., Lu C.-Z. Two new dinuclear complexes with flexible bipyrazole ligand bridged via |i-Cl or p.l,l-N3 // J. Coord. Chem. 2007. Vol. 60 (13). P. 1373-1379.
323. Huang Y. J, Song Y. L, Chen Y„ Li H. X., Zhang Y„ Lang J. P. Formation of dimeric and polymeric W/Cu/S clusters via degradation or expansion of the cluster core in Et4N.4[WS4Cu4l6] // Dalton Trans. 2009. Vol. (8). P. 1411-1421.
324. Geary W. J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination compounds // Coord. Chem. Rev. 1971. Vol. 7 (1). P.81-122.
325. Lever A. B. Inorganic Electronic Spectroscopy. Amsterdam: Elsevier, 1986. 864 p.
326. Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Part B. Applications in Coordination, Organometallic, and Bioinorganic Chemistry. Hoboken: Wiley-lnterscience, 2009. 416 p.
327. Allen F. H. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising // Acta Crystallogr, Sect. B: Struct. Sci. 2002. Vol. 58. P. 380388.
328. Yang L, Powell D. R, Houser R. P. Structural variation in copper(i) complexes with pyridylmethylamide ligands: structural analysis with a new four-coordinate geometry index, small tau.4 // Dalton Trans. 2007. Vol. (9). P. 955-964.
329. Cheng M. L, Li H. X., Zang Y, Lang J. P. Dichloro(3,5-dimethyl-l H-pyrazol-1-yl)methane.zinc(Il) and di-mu-chloro-bis{chloro[(3,5-dimethyl-l H-pyrazol-1-yl)methane]cadmium(Il)} // Acta Cryst. C. 2006. Vol. 62 (Pt 2). P. m74-7.
330. Anet F. A. L., Basus V. J. Limiting equations for exchange broadening in two-site NMR systems with very unequal populations // J. Magn. Reson. 1978. Vol. 32 (3). P. 339-343.
331. Mann K. L. V., Jeffery J. C., McCleverty J. A., Thornton P., Ward M. D. Synthesis and co-ordination chemistry of the compartmental tetradentate ligand bis3-(2-pyridyl)pyrazol-l-yl.methane // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. Vol. (1). P. 8997.
332. Kharisov B. I., Elizondo M., Perla, Jiménez-Pérez V. M., Kharissova O. V., Nájera Martínez B., Pérez N. Recent advances on ditopic ligands // J. Coord. Chem. 2010. Vol. 63 (1). P. 1-25.
333. Gatehouse B. M., Livingstone S. E., Nyholm R. S. Infrared Spectra of Some Nitrato-co-ordination Complexes // Journal of the Chemical Society. 1957. Vol. P. 4222-4225.
334. Curtis N. F., Curtis Y. M. Some Nitrato-Amine Nickel (II) Compaunds with Monodentate and Bidentate Nitrate Ions // Inorg. Chem. 1965. Vol. 4 (6). P. 804809.
335. M.A H. 8.16 Monocopper Oxygenases, in Comprehensive Coordination Chemistry II, J.A.M. Editors-in-Chief: and T.J. Meyer, Editors. Oxford: Pergamon, 2003. P. 395-436.
336. Irwin F. Superoxide Dismutase, in Encyclopedia of Biological Chemistry, J.L. Editors-in-Chief: William and M.D. Lane. Editors. New York: Elsevier, 2004. P. 135-138.
337. Johnson F., Giulivi C. Superoxide dismutases and their impact upon human health // Molecular Aspects of Medicine. 2005. Vol. 26 (4-5). P. 340-352.
338. Bannister J. V., Bannister W. H., Rotilio G. Aspects of the Structure, Function, and Applications of Superoxide Dismutas // Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1987. Vol. 22 (2). P. 111-180.
339. Zelko I. N., Mariani T. J., Folz R. J. Superoxide dismutase multigene family: a comparison of the CuZn-SOD (SOD1), Mn-SOD (SOD2), and EC-SOD (SOD3) gene structures, evolution, and expression // Free Radical Biol. Med. 2002. Vol. 33 (3). P. 337-349.
340. Рогожин В. В. Пероксидаза как компонент антиоксидантной системы живых организмов. СПб: ГИОРД, 2004. 240 р.
341. Tainer J. A., Getzoff Е. D., Richardson J. S., Richardson D. C. Structure and mechanism of copper, zinc superoxide dismutase // Nature. 1983. Vol. 306 (5940). P. 284-287.
342. Pelmenschikov V., Siegbahn P. E. M. Copper-Zinc Superoxide Dismutase:il Theoretical Insights into the Catalytic Mechanism // Inorg. Chern. 2005. Vol. 44 (9). P. 3311-3320.
343. Weser U., Schubotz L. M., Lengfelder E. lmidazole-bridged copper complexes as Cu2Zn2—superoxide dismutase models // J. Мої. Catal. 1981. Vol. 13 (2). P. 249261.
344. Jitsukawa K., Harata M., Arii H., Sakurai H., Masuda H. SOD activities of the copper complexes with tripodal polypyridylamine ligands having a hydrogen bonding site//Inorg. Chim. Acta. 2001. Vol. 324 (1-2). P. 108-116.
345. Fang F. C. Antimicrobial reactive oxygen and nitrogen species: Concepts and controversies //Nat. Rev. Microbiol. 2004. Vol. 2 (10). P. 820-832.
346. Beckman J. S., Koppenol W. H. Nitric oxide, superoxide, and peroxynitrite: The good, the bad, and the ugly // American Journal of Physiology Cell Physiology. 1996. Vol. 271 (5 40-5). P. C1424-C1437.
347. Szabo C., Ischiropoulos H., Radi R. Peroxynitrite: Biochemistry, pathophysiology and development of therapeutics // Nat. Rev. Drug Discovery. 2007. Vol. 6 (8). P. 662-680.
348. Тиноко И., Зауэр К., Вэнг Д., Паглиси Д. Физическая химия. Принципы и применение в биологических науках. М.: Техносфера, 2005. 744 р.
349. Czapski G., Goldstein S. Requirements for Sod Mimics Operating In Vitro to Work Also In Vivo//Free Radical Res. 1991. Vol. 12(1). P. 167-171.
350. Crouch S. P. M., Kozlowski R, Slater K. J., Fletcher J. The use of ATP bioluminescence as a measure of cell proliferation and cytotoxicity // J. Immunol. Methods. 1993. Vol. 160 (1). P. 81-88.
351. Costa B. S. P., Totaro R. M., Ferrer E. G., Williams P. A. M. Superoxide dismutase activity and electrochemical study of the binuclear Cu(TSA)2py.2 complex // J. Trace Elem. Med. Biol. 2002. Vol. 16 (3). P. 183-186.
352. Shen L., Zhang H.-Y., Ji H.-F. Computational note on the SOD-like antioxidant potential of nicotine-copper(II) complexes // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2007. Vol. 817(1-3). P. 161-162.
353. Ji H.-F., Zhang H.-Y. A Theoretical Study on Cu(Il) Binding Modes and Antioxidant Activity of Mammalian Normal Prion Protein // Chem. Res. Toxicol. 2004. Vol. 17 (4). P. 471-475.
354. Smirnov V. V., Roth J. P. Evidence for Cu-02 Intermediates in Superoxide Oxidations by Biomimetic Copper(II) Complexes // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128(11). P. 3683-3695.
355. Fiedler A. T., Bryngelson P. A., Maroney M. J., Brunold T. C. Spectroscopic and Computational Studies of Ni Superoxide Dismutase:□ Electronic Structure Contributions to Enzymatic Function // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127 (15). P. 5449-5462.
356. Walker F. A., Sigel H., McCormick D. B. Spectral properties of mixed-ligand copper(ll) complexes and their corresponding binary parent complexes // Inorg. Chem. 1972. Vol. 11 (11). P. 2756-2763.
357. Sigel H., Wyss K., Fischer B. E., Prijs B. Metal ions and hydrogen peroxide. Catalase-like activity of Cu2+ in aqueous solution and its promotion by the coordination of 2,2'-bipyridyl// Inorg. Chem. 1979. Vol. 18(5). P. 1354-1358.
358. Balbuena P. B., Subramanian V. R. Theory and Experiment in Electrocatalysis. Springer, 2010. 578 p.
359. Saveant J.-M. Molecular Catalysis of Electrochemical Reactions. Mechanistic Aspects // Chem. Rev. 2008. Vol. 108 (7). P. 2348-2378.
360. Minhua S. Palladium-based electrocatalysts for hydrogen oxidation and oxygen reduction reactions // J. Power Sources. 2011. Vol. 196 (5). P. 2433-2444.
361. Anson F. С., Shi С., Steiger В. Novel Multinuclear Catalysts for the Electroreduction of Dioxygen Directly to Water // Acc. Chem. Res. 1997. Vol. 30 (11). P. 437-444.
362. Winter M., Brodd R. J. What Are Batteries, Fuel Cells, and Supercapacitors? // Chem. Rev. 2004. Vol. 104 (10). P. 4245-4270.
363. Gewirth A. A., Thorum M. S. Electroreduction of Dioxygen for Fuel-Cell Applications: Materials and Challenges // Inorg. Chem. 2010. Vol. 49 (8). P. 35573566.
364. Эггинс Б. Химические и биологические сенсоры. М.: Техносфера, 2005. 336 р.
365. Agboola В. О., Ozoemena К. I., Nyokong Т. Electrochemical properties of benzylmercapto and dodecylmercapto tetra substituted nickel phthalocyanine complexes: Electrocatalytic oxidation of nitrite // Electrochim. Acta. 2006. Vol. 51 (28). P. 6470-6478.
366. Siswana M. P., Ozoemena К. I., Nyokong T. Electrocatalysis of asulam on cobalt phthalocyanine modified multi-walled carbon nanotubes immobilized on a basal plane pyrolytic graphite electrode // Electrochim. Acta. 2006. Vol. 52 (1). P. 114122.
367. Ozoemena К. I., Zhao Z., Nyokong T. Electropolymerizable iron (III) and cobalt (II) dicyanophenoxy tetraphenylporphyrin complexes: Potential electrocatalysts // Inorg. Chem. Commun. 2006. Vol. 9 (2). P. 223-227.
368. Siswana M., Ozoemena К. I., Nyokong T. Electrocatalytic behaviour of carbon paste electrode modified with iron(II) phthalocyanine (FePc) nanoparticles towards the detection of amitrole //Talanta. 2006. Vol. 69 (5). P. 1136-1142.
369. Lei Y., Anson F. C. Mechanistic aspects of the electroreduction of dioxygen as catalyzed by copper phenanthroline complexes adsorbed on graphite electrodes // Inorg. Chem. 1994. Vol. 33 (22). P. 5003-5009.
370. Abraham R., Yusuff К. К. M. Copper(II) complexes of embelin and 2-aminobenzimidazole encapsulated in zeolite Y-potential as catalysts for reduction of dioxygen // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. Vol. 198 (1-2). P. 175-183.
371. Thorseth M. A., Letko C. S., Rauchfuss Т. В., Gewirth A. A. Dioxygen and Hydrogen Peroxide Reduction with Hemocyanin Model Complexes // Inorg. Chem. 2011. Vol. 50(13). P. 6158-6162.
372. Murray R. W. Chemically modified electrodes // Acc. Chem. Res. 1980. Vol. 13 (5). P. 135-141.
373. Murray R. W., Ewing A. G., Durst R. A. Chemically modified electrodes. Molecular design for electroanalysis // Anal. Chem. 1987. Vol. 59 (5). P. 379A-390A.
374. Будников Г. К., Евтюгин Г. А., Майстренко В. Н. Модифицированные электроды для вольтамперометрии в химии, биологии и медицине. М.: БИНОМ, 2010.416 р.
375. Wring S. A., Hart J. P. Chemically modified, carbon-based electrodes and their application as electrochemical sensors for the analysis of biologically important compounds. A review//Analyst. 1992. Vol. 117(8). P. 1215-1229.
376. McCreery R. L. Advanced Carbon Electrode Materials for Molecular Electrochemistry // Chem. Rev. 2008. Vol. 108 (7). P. 2646-2687.
377. Hector D A. Coordination chemistry in two dimensions: chemically modified electrodes//Coord. Chem. Rev. 1988. Vol. 86(0). P. 135-189.
378. Svancara I., Walcarius A., Kalcher K., Vytras K. Carbon paste electrodes in the new millennium // Central European Journal of Chemistry. 2009. Vol. 7 (4). P. 598656.
379. Adams R. N. Carbon Paste Electrodes // Anal. Chem. 1958. Vol. 30 (9). P. 15761576.
380. Kuwana T., French W. G. Electrooxidation or Reduction of Organic Compounds into Aqueous Solutions Using Carbon Paste Electrode // Anal. Chem. 1964. Vol. 36 (1). P. 241-242.
381. Ravichandran K., Baldwin R. P. Chemically modified carbon paste electrodes // Journal of Electroanalytical Chemistry and Interfacial Electrochemistry. 1981. Vol. 126(1-3). P. 293-300.
382. Vytras K., Svancara 1., Metelka R. Carbon paste electrodes in electroanalytical chemistry//J. Serb. Chem. Soc. 2009. Vol. 74 (10). P. 1021-1033.
383. Tomat R., Salmaso R., Zecchin S. Electrochemical oxygen reduction mediated by copper(I) and iron(ll) complexes in chloride moiety: a new route for toluene oxidation // Electrochim. Acta. 1994. Vol. 39. P. 2475-2479.
384. Wilshire J., Sawyer D. Redox Chemistry of Dioxygen Species // Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12. P. 105-110.
385. Nagao H., Komeda N., Mukaida M., Suzuki M., Tanaka K. Structural and Electrochemical Comparison of Copper(ll) Complexes with Tripodal Ligands // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. P. 6809-6815.
386. Rosea V., Duca M., de Groot M. T., Koper M. T. M. Nitrogen Cycle Electrocatalysis // Chem. Rev. 2009. Vol. 109 (6). P. 2209-2244.
387. Zagal J. Metallophthalocyanines as catalysts in electrochemical reactions // Coord. Chem. Rev. 1992. Vol. 119. P. 89-136.
388. Tsuji J. Palladium Reagents and Catalysts. Innovations in Organic Synthesis. Chichester: Wiley and Sons, 1998. 550 p.
389. Li J. J., Gribble G. Palladium in Heterocyclic Chemistry. A Guide for the Synthetic Chemist. Amsterdam: Pergamon, 2000. 414 p.
390. Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis, ed. E.-i. Negishi. New York: Wiley and Sons, 2002. 1660 p.
391. Poli G., Giambastiani G., Heumann A. Palladium in Organic Synthesis: Fundamental Transformations and Domino Processes // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. P. 5959-5989.
392. Dell'Anna M. M., Lofu A., Mastrorilli P., Mucciante V., Nobile C. F. Stille coupling reactions catalysed by a polymer supported palladium complex // J. Organomet. Chem. 2006. Vol. 691 (1-2). P. 131-137.
393. Tyrrell E., Al-Saardi A., Millet J. A Novel Silica-Supported Palladium Catalyst for a Copper-Free Sonogashira Coupling Reaction // Synlett. 2005. Vol. P. 487-488.
394. Dai W.-M., Fong К. C., Lau C. W„ Zhou L„ Hamaguchi W„ Nishimoto S. Synthesis and DNA Cleavage Study of a 10-membered Ring Enediyne Formed via Allylic Rearrangement//J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. P. 682-683.
395. Djakovitch L., Rollet P. Sonogashira cross-coupling reactions catalysed by heterogeneous copper-free Pd-zeolites // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. P. 13671370.
396. Мясоедова Г. В. Сорбционное концентрирование и разделение радионуклидов с использованием комплексообразующих сорбентов // Российский химический журнал. 2005. Vol. 49 (2). Р. 72-75.
397. Bunzli J.-С. Benefiting from the Unique Properties of Lanthanide Ions // Acc. Chem. Res. 2006. Vol. 39. P. 53-61.
398. Rao T. P., Kala R. On-line and off-line preconcentration of trace and ultratrace amounts of lanthanides//Talanta. 2004. Vol. 63. P. 949-959.
399. Мясоедова Г. В., Савин С. Б. Хелатообразующие сорбенты. М.: Наука, 1984. 171 р.
400. Kaur Н., Agrawal Y. К. Functionalization of XAD-4 resin for the separation of lanthanides using chelation ion exchange liquid chromatography // Reactive and Functional Polymers. 2005. Vol. 65 (3). P. 277-283.
401. Marvel C. S., Tarkoy N. Heat Stability Studies on Chelates from Schiff Bases and Polyazines of Salicylaldehyde Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. P. 2668-2670.
402. Yang J., Sun W., Jiang H., Shen Z. Synthesis and properties of two novel poly(Schiff base)s and their rare-earth complexes // Polymer. 2005. Vol. 46. P. 10478-10483.
403. Zhou Z., Sun W., Yang J., Tang J., Shen Z. Synthesis and properties of novel fully conjugated polymers containing bithiazole rings // Polymer. 2005. Vol. 46 (22). P. 9495-9500.
404. ГН 2.1.5.689-98 Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования. М.: Госстандарт, 1998. 79 р.
405. Sheldrick G. М. SADABS, Program for Empirical X-ray Absorption Correction: Bruker-Nonius, 1990-2004.
406. Sheldrick G. M. A short history of SHELX // Acta Cryst. 2008. Vol. A64. P. 112122.
407. Huguet A. I., Manez S., Alcaraz M. J. Superoxide scavenging properties of flavonoids in a non-enzymic system // Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences. 1990. Vol. 45 (1-2). P. 19-24.
408. Bindoli A., Valente M., Cavallini L. Inhibitory action of quercetin on xanthine oxidase and xanthine dehydrogenase activity // Pharmacological Research Communications. 1985. Vol. 17(9). P. 831-839.
409. Korotkova E. I., Karbainov Y. A., Avramchik O. A. Investigation of antioxidant and catalytic properties of some biologically active substances by voltammetry // Anal. Bioanal. Chern. 2003. Vol. 375 (3). P. 465-468.
410. Imada I., Sato E. F., Miyamoto M., Ichimori Y., Minamiyama Y., Konaka R., Inoue M. Analysis of Reactive Oxygen Species Generated by Neutrophils Using a Chemiluminescence Probe L-012//Anal. Biochem. 1999. Vol. 271 (1). P. 53-58.
411. Bohle D. S., Glassbrenner P. A., Hansert В., Synthesis of pure tetramethylammoniumperoxynitrite, 1996. p. 302-311.
412. Glebska J., Koppenol W. H. Peroxynitrite-mediated oxidation of dichlorodihydrofluorescein and dihydrorhodamine // Free Radical Biol. Med. 2003. Vol. 35 (6). P. 676-682.
413. Марченко 3., Бальцежак M. Методы спекгрофотометрии в УФ и видимой областях в неорганическом анализе. M : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. 711 р.
414. Свойства органических соединений Справочник / Под ред А. А Потехина. Л.: Химия, 1984. 520 р
415. Измерение массовой концентрации химических веществ методом иверсионной вольтамперометрии Сборник методических указаний. M Федеральный центр Госсанэпиднадзора Минздрава России, 2003 271 р
416. Основное содержание работы изложено в следующих публикациях:
417. Потапов А С , Хлебников А И Синтез бис-азолилмеганов на основе бензотриазола и пиразола в суперосновной среде//Изв вузов Сер «Химия и хим тех пол » 2003 Т 46 № 7 С 66-71
418. Потапов А С , Хлебников А И Подходы к синтезу макромолекулярных метаплохелатов на основе бис-пиразолилметанов//Ползуновский вестник 2004 №4 С 10-22
419. Бушуев M Б , Вировец А В , Пересыпкина Е В , Наумов Д Ю , Потапов А С , Хлебников А И , Василевский СФ, Лавренова JIT Синтез и строение бис(3,5-диметил-1//-пиразол-1-ил)метан)дииодокобальта(П) // Журн структ химии 2005 Т 46 № 6 С 1141-1146
420. Потапов А С , Хлебников А И Синтез пиразолсодержащих альдегидов и оснований Шиффа // Химия XXI век новые технологии, новые продукты доклады V111 международной научно-практической конференции КузГТУ, г Кемерово, 2005 С 143-145
421. Потапов А С , Хлебников А И , Чернов M П Электрохимические свойства комплексов меди(П) с бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метаном в растворе и в составе угольно-пастового электрода // Ползуновский вестник 2006 №2-1 С 8-12
422. Потапов А С, Хлебников А И, Огородников В Д Синтез формильных производных 1-этилпиразола, бис(3,5-диметил-1-пиразолил)метана и азомегинов на их основе // Журн орган химии 2006 Т 42 №4 С 569-573
423. Schepetkin 1 , Potapov А , Khlebnikov А , Korotkova Е , Lukina А , Malovichko G , Kirpotina L , Quirin M T Decomposition of reactive oxygen species by copper(ll) bis(l-pyrazolyl)methane complexes // J Biol Inorg Chem 2006 Vol 11 pp 499-513
424. Потапов А С , Хлебников А И , Василевский С Ф Синтез мономерных и олигомерных этинилсо-держащих бис(пиразол-1-ил)метанов//Журн орган химии 2006 Т 42 № 9 С 1384-1389
425. Лидер Е В , Потапов А С , Пересыпкина Е В , Смоленцев Л И , Икорский В H , Хлебников А И , Лавренова Л Г Синтез и структура комплекса бромида меди(Н) с бис(оензотриазол-1-ил)метаном // Ж структ химии 2007 Т 48 № 3 С 543-547
426. Потапов А С , Зуйкова С А , Хлебников А И , Огородников В Д Синтез некоторых производных бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метана // Изв ВУЗов Сер «Хим и хим технол» 2007 Т 50 № 11 С 19-22
427. Нуднова Е А , Потапов А С , Хлебников А И Синтез битопных пиразолсодержащих лигандов с ароматическим линкером // Полифункциональные химические материалы и технологии Сборник статей Т 1 /Подред ЮГ Слижова Томск, Изд-во ТГУ, 2007 С 201-204
428. Нуднова ЕА, Потапов АС, Хлебников А И Взаимодействие пиразолов с 1,1,2,2-тетрабромэтаном в суперосновной среде // Полифункциональные химические материалы и технологии Сборник статей T 1 / Под ред Ю Г Слижова Томск, Изд-во ТГУ, 2007 С 204-206
429. Нуднова Е А , Потапов А С, Хлебников А И Синтез битопных пиразолсодержащих лигандов в условиях межфазного катализа // Тезисы докладов X Молодежной конференции по органической химии -Уфа изд-во "Реактив", 2007 С 53
430. Нуднова Е А , Потапов А С , Хлебников А И Синтез и строение комплекса 1,1,2-трис(пиразол-1-ил)этена с хлоридом цинка // Полифункциональные химические материалы и технологии Сборник статей Т 2 / Под ред Г Е Дунаевского Томск, Изд-во ТГУ, 2008 С 70-72
431. Нуднова Е А , Потапов А С , Хлебников А И , Цзидэ В Синтез и структура комплексов нитрата меди (И) с 1,4-бисбис(3,5-диметилпиразол-1-ил)метил.бензолом // Ползуновский вестник 2008 N° 3 С 8-10
432. Домина ГА, Потапов АС, Хлебников АИ, Цзидэ В Синтез комплексов 1,3-бис(пиразол-1-ил)пропанов с ионами переходных металлов//Ползуновский вестник 2008 №3 С 10-14
433. Домина Г A , Потапов А С , Хлебников А И , Огородников В Д Синтез 1,8-бис(пиразол-1-ил)-3,6-диоксаоктана и его производных//Жури орган химии 2009 Т 45 № 9 С 1232-1236
434. Самарина Н В , Домина Г А , Потапов А С , Хлебников А И Исследование комплексообразова-ния ионов меди(П) с полидентатными пиразолсодержащими лигандами // Ползуновский вестник 2009 №3 С 8-10
435. Домина ГА, Потапов АС, Хлебников А И Синтез 1,11-бис(3,5-диметилтшазол-1-ил)-3,6,9-триоксаундекана и его производных // Материалы Международной конференции «Основные тенденции развития химии в начале XXI века», г Санкт-Петербург, 2009 С 354
436. Нуднова Е А , Потапов А С , Хлебников А И Синтез несимметричных бисазолилалканов в суперосновной среде // Материалы Международной конференции «Основные тенденции развития химии в начале XXI века», г Санкт-Петербург, 2009 С 408
437. Нуднова ЕА Потапов АС, Хлебников А И Продукты конденсации азолов с глиоксалем как синтоны для получения поли(азолил)этенов // IV Молодежная конференция ИОХ РАН Сборник тезисов докладов Москва, 2010 С 152-153
438. Чернова НП, Потапов АС, Хлебников А И Исследование реакций окисления 2,2'-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)диэтилсульфида//Ползуновский весгник 2010 №3 С 8-10
439. Потапов А С , Нуднова Е А , Хлебников А И , Огородников В Д Синтез и квантово-химическое исследование нитропроизводных (1,2,3-бензотриазол-1-ил)(3,5-диметилпиразол-1-ил)метана // Изв вузов Сер «Хим и хим технол» 2010 Т 53 № 2 С 30-34
440. Лидер Е В , Пирязев Д А , Вировец А В , Лавренова Л Г , Смоленцев А И , Усков Е М , Потапов А С , Хлебников А И Структура и люминесцентные свойства комплекса хлорида кадмия(П) с бис(бензотриазол-1-ил)метаном//Журн структ химии 2010 Т 51 №3 С 532-537
441. Потапов А С , Домина Г А , Хлебников А И , Огородников В Д , Петренко Т В Теоретическое и экспериментальное исследование карбоксилирования некоторых бис(пиразол-1-ил)алканов // Известия ТПУ 2011 Т 318 №3 С 126-130
442. Каросева М Ю , Потапов А С , Хлебников А И Исследование взаимодействия пиразолсодержащих диолов с тионилхлоридом//Ползуновский вестник 2011 №4-1 С 6-9
443. Potapov A S , Chernova N P , Ogorodnikov V D , Petrenko T V , Khlebnikov A I Synthesis and oxidation of some azole-containingthioethers // Beilstein J Org Chem 2011 Vol 7 pp 1526-1532
444. Потапов А С , Хлебников А И Способ получения бис(3,5-диметилпиразол-4-ил)метана / Заявка на патент РФ № 2011100270/04, приоритет от 11 01 2011
445. Потапов А С , Чернова Н П , Хлебников А И Синтез гибридных азолсодержащих лигандов // Материалы I Международной Российско-Казахстанской конференции по химии и химической технологии Томск, 2011 С 351-352
446. Potapov A S , Domina G A , Petrenko T V , Khlebnikov A I Synthesis and crystal structure of discrete complexes and coordination polymers containing l,3-bis(pyrazol-l-yl)propane ligands // Polyhedron 2012 Vol 32 pp 150-157
447. Potapov A S , Nudnova E A , Ogorodnikov V D Petrenko T V , Khlebnikov A 1 Synthesis and X-Ray crystal structure of the first binuclear l,l,2-tris(pyrazol-l-yl)ethene zinc chloride complex // Polyhedron 2012 Vol 32 pp 252-256
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.