Синтез и строение новых арильных соединений сурьмы(v) с оксиматными, карбоксилатными и β-дикетонатными лигандами. Антилейшманиозная активность некоторых производных сурьмы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Артемьева Екатерина Владимировна

• Артемьева Екатерина Владимировна
• кандидат наук
• 2026

Оглавление диссертации кандидат наук Артемьева Екатерина Владимировна

Введение

Глава 1. Синтез органических соединений сурьмы(У) с оксиматными, карбоксилатными и Р-дикетонатными лигандами и их биологическая активность (литературный обзор)

1.1 Реакции замещения

1.1.1 Соединения сурьмы(У) с оксиматными лигандами

1.1.2 Соединения сурьмы(У) с карбоксилатными лигандами

1.1.3 Реакции соединений сурьмы(У) с Р-дикетонами

1.2 Реакции окислительного присоединения

1.2.1 Соединения сурьмы(У) с оксиматными лигандами

1.2.2 Соединения сурьмы(У) с карбоксилатными лигандами

1.2.3 Соединения сурьмы(У) с Р-дикетонатными лигандами

1.3 Биологическая активность органических соединений Sb(V)

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1 Оксиматы триарилсурьмы

2.2 Карбоксилаты три- и тетраарилсурьмы

2.2.1 Карбоксилаты триарилсурьмы

2.2.2 Карбоксилаты тетраарилсурьмы

2.3 Реакции три- и пентаарилсурьмы с Р-дикетонами

2.3.1 Реакции триарилсурьмы с Р-дикетонами в присутствии трет-бутилгидропероксида

2.3.2 Реакции пентафенилсурьмы с Р-дикетонами

2.4 Антилейшманиозная активность и цитотоксичность дикарбоксилатов триарилсурьмы, карбоксилатов тетра(«-толил)сурьмы и Р-дикетонатов тетрафенилсурьмы

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1 Общие сведения

3.2 Физико-химические методы анализа строения и свойств соединений

3.3 Синтез органических производных сурьмы(У)

3.3.1 Синтез оксиматов триарилсурьмы по реакции окислительного присоединения

3.3.2 Взаимодействие три(о-толил)сурьмы с трет-бутилгидро-пероксидом

3.3.3 Синтез карбоксилатов триарилсурьмы по реакции окислительного присоединения

3.3.4 Синтез карбоксилатов тетра(п-толил)сурьмы

3.3.5 Реакции окислительного присоединения триарилсурьмы с Р-дикетонами

3.3.6 Синтез Р-дикетонатов тетрафенилсурьмы

3.4 Антилейшманиозная активность производных сурьмы(У)

Заключение

Список сокращений

Список литературы

Благодарности

Приложение А

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и строение новых арильных соединений сурьмы(v) с оксиматными, карбоксилатными и β-дикетонатными лигандами. Антилейшманиозная активность некоторых производных сурьмы»

Введение

Актуальность работы. Органические соединения сурьмы(У) находят применение в различных сферах. Например, оксиматы и карбоксилаты три- и тетра-арилсурьмы обладают антибактериальной, противогрибковой, антилейшманиозной и противоопухолевой активностью. Имеются примеры применения сурьмаоргани-ческих соединений в качестве фотокатализаторов и прекурсоров в реакциях С-, В-и Р-арилирования.

Интерес представляют комплексы сурьмы с би- и полидентатными лиган-дами, к которым относятся используемые в данной работе Р-дикетонатные, окси-матные и карбоксилатные лиганды. В таких соединениях атом сурьмы высококоор-динирован, и эти комплексы более стабильны, чем соединения с монодентатными лигандами. Следовательно, их поведение в биологических процессах более предсказуемо, а понимание строения и принципа действия биологически активных систем имеет важное значение в разработке лекарственных препаратов.

Одним из широко распространенных, тяжело протекающих паразитарных заболеваний является лейшманиоз. По оценкам ВОЗ, ежегодно регистрируется до 2 миллионов новых случаев заболевания, при этом уровень смертности составляет около 10% в течение двух лет после заражения, поэтому лейшманиоз представляет собой серьезную проблему для общественного здравоохранения. На территории Российской Федерации ежегодно регистрируются завозные случаи висцерального и кожного лейшманиоза.

Неорганические комплексы сурьмы, такие как стибоглюконат натрия и меглу-мина антимонат, являются основными действующими веществами в препаратах «Солюсурьмин», «Глюкантим» и др., применяемых для лечения кожных проявлений лейшманиоза, но их молекулярный механизм действия не полностью изучен. Альтернативные методы лечения включают использование амфотерицина В, паро-момицина или милтефозина и других лекарственных средств, в которых активными ингредиентами являются органические соединения. Они обладают высокой эффективностью, но вызывают различные побочные эффекты или становятся менее

эффективными в связи с привыканием организма. Прогресс в области создания препаратов с меньшими побочными эффектами и проявлением новых видов биологического действия обусловлен получением неизвестных ранее соединений, в том числе разнообразных производных сурьмы, содержащих различные заместители при атоме металла.

Из публикаций известно, что в медицине металлоорганические комплексы могут иметь определенные преимущества перед полностью органическими препаратами, поскольку в металлоорганических соединениях атом металла связан с физиологически активными лигандами, благодаря чему такие вещества обладают отличающимся от органических соединений механизмом действия. Ранее была исследована антилейшманиозная активность замещенных ацетатов и манделатов триа-рилсурьмы, некоторые из них оказались достаточно эффективными в отношении амастигот Leishmania major (L. major), процент зараженных клеток составил от 7% до 22%. В работах исследовательской группы профессора Эндрюса (университет Монаша, г. Мельбурн, Австралия) отмечено, что на биологическую активность оказывают влияние как природа лиганда при атоме сурьмы, так и природа арильной группы.

В настоящей работе был расширен ряд дикарбоксилатов триарилсурьмы, для которых экспериментально доказана антилейшманиозная активность. Более того, представители некоторых классов синтезированных соединений (ß-дикетонаты и карбоксилаты тетраарилсурьмы) проверены на наличие противопаразитарных свойств впервые. С увеличением числа исследованных соединений, имеющих различные заместители в арильных радикалах и различные лиганды, увеличивается объем доступных данных для дальнейшего более глубокого анализа связи между химической структурой и биологической активностью соединений сурьмы(У). В данной работе также предприняты попытки установить некоторые закономерности.

Известно, что включение фторсодержащих заместителей повышает биологическую активность органических соединений. Согласно некоторым исследованиям, фторированные лиганды могут усиливать цитотоксичность, а следовательно, и

активность металлов, открывая новые пути лечения лейшманиоза. В связи с этим синтез новых органических комплексов Sb(V) с фторсодержащими лигандами и исследование их антилейшманиозной активности, являющиеся одним из направлений данной работы, могут помочь в решении проблемы резистентности паразитов лейшманий к известным препаратам сурьмы.

Цель работы - синтез и установление строения соединений сурьмы(У) с ок-симатными, карбоксилатными и Р-дикетонатными лигандами, а также оценка их антилейшманиозной активности.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

- исследовать реакции окислительного присоединения три(о-толил)- и три(м-толил)сурьмы с оксимами в различных условиях;

- синтезировать ранее неизвестные арильные производные Sb(V) с фторсо-держащими карбоксилатными лигандами;

- изучить реакции триарилсурьмы с фторированными Р-дикетонами в присутствии окислителя;

- синтезировать Р-дикетонаты тетрафенилсурьмы по реакциям деарилирова-

ния;

- установить строение синтезированных соединений методами рентгено-структурного анализа, ИК- и ЯМР-спектроскопии;

- оценить количественные характеристики цитотоксичности и антилейшма-ниозной активности некоторых синтезированных соединений.

Научная новизна

Впервые проведено систематическое исследование реакций окислительного присоединения три(о-толил)-, три(м-толил)- и трис(5-бром-2-метоксифе-нил)сурьмы с оксимами с использованием различных окислителей (пероксида водорода и трет-бутилгидропероксида) и при варьировании мольного соотношения реагентов (1:1:1 и 1:2:1). Установлено, что независимо от природы окислителя и мольного соотношения реагентов, реакции три(о-толил)сурьмы с оксимами приводят к образованию диоксиматов три(о-толил)сурьмы. Впервые по такой реакции

при мольном соотношении 1:1:1 выделен монокристалл, содержащий молекулы ди-циклогексаноноксимата три(о-толил)сурьмы и димерного оксида три(о-то-лил)сурьмы. Выявлено, что реакции три(.м-толил)сурьмы и трис(5-бром-2-меток-сифенил)сурьмы с оксимами менее предсказуемы, и строение продуктов зависит от разных факторов. Например, обнаружено, что реакция три(.м-толил)сурьмы с сали-цилальдоксимом при эквимольном соотношения реагентов независимо от природы окислителя протекает с образованием биядерного сурьмаорганического продукта [^-Tol2Sb(ON=CHC6H4O)]2O, в котором оксиматный лиганд выступает в качестве тридентатного.

Впервые по реакциям окислительного присоединения триарилсурьмы с фторированными Р-дикетонами получена ц-оксо-бис(карбоксилатотриарилсурьма) (Аг = Ph, m-Tol) [ROC(O)]Ar3SbOSbAr3[(O)COR'] с одинаковыми или различными фторированными карбоксилатными лигандами. Предложен механизм протекания таких реакций.

Впервые выделен ионный сольват пентафторпропионата тетра(«-толил)сти-бония с двумя молекулами пентафторпропионовой кислоты и двумя молекулами воды, в котором отсутствует координация атома кислорода карбоксильной группы аниона на атом сурьмы.

Строение 48 впервые синтезированных производных пятивалентной сурьмы установлено методом рентгеноструктурного анализа (РСА).

Практическая значимость

Предложен новый подход к синтезу ц-оксо-бис(карбоксилатотриарилсурьмы) по реакции триарилсурьмы с фторированными Р-дикетонами в присутствии трет-бутилгидропероксида.

Впервые исследована антилейшманиозная активность и цитотоксичность фторсодержащих карбоксилатов три- и тетраарилсурьмы и Р-дикетонатов тетрафе-нилсурьмы. Установлено, что исследуемые соединения активны в отношении про-мастигот L. major. Для соединений с наиболее высокими индексами селективности изучена активность в отношении амастигот L. major. Наиболее селективными,

обладающими антилейшманиозной активностью сопоставимой с активностью «Амфотерицина В», являются Р-дикетонаты тетрафенилсурьмы.

Методология и методы исследования

Синтезированные соединения охарактеризованы методами ИК-спектроско-пии, ЯМР !Н, 13С, 19F, строение установлено методом РСА.

Анализ антилейшманиозной активности проводили по стандартной методике. Жизнеспособность макрофагов J774 и паразитов L. major определяли спектроскопически с помощью мультимодального микропланшетного ридера.

Положения, выносимые на защиту:

- строение продуктов окислительного синтеза производных три(о-толил)- и три(.м-толил)сурьмы с оксиматными лигандами;

- синтез новых фторированных карбоксилатов триарил- и тетра(«-то-лил)сурьмы;

- особенности протекания реакций триарилсурьмы с фторированными Р-ди-кетонами в присутствии трет-бутилгидропероксида с образованием диолатных комплексов или ц-оксо-бис(карбоксилатотриарилсурьмы) симметричного/несимметричного строения;

- особенности строения фторированных Р-дикетонатов тетрафенилсурьмы;

- количественные характеристики антилейшманиозной активности и цито-токсичности дикарбоксилатов триарилсурьмы и Р-дикетонатов тетрафенилсурьмы, доказанная эффективность исследуемых соединений в отношении паразитов L. major в сравнении с «Амфотерицином В».

Объем и структура работы. Диссертация содержит 192 страницы, состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, заключения, библиографического списка и приложения. В литературном обзоре систематизированы данные о синтезе и биологической активности органических производных сурьмы(У). В главе обсуждения результатов приведены собственные исследования реакций органических производных сурьмы и проанализированы данные спектроскопических методов исследования и РСА, а также

выполнена оценка антилейшманиозной активности синтезированных соединений. В экспериментальной части описаны методики синтеза и физико-химические характеристики полученных соединений. В работе содержится 210 ссылок на литературные источники, 56 схем, 22 таблицы, 47 рисунков и 1 приложение.

Соответствие паспорту научной специальности. Работа соответствует следующим пунктам паспорта специальности 1.4.8. Химия элементоорганических соединений: п. 1. «Синтез, выделение и очистка новых соединений», п. 2. «Разработка новых и модификация существующих методов синтеза элементоорганиче-ских соединений», п. 7. «Выявление практически важных свойств элементоорганических соединений».

Личный вклад. Автором выполнены поиск и систематизация литературных данных по теме исследования, экспериментальная часть работы по синтезу и определению антилейшманиозной активности и цитотоксичности, анализ ИК-, ЯМР-спектров, данных РСА, подготовка патентной документации (описания, формулы изобретения и реферата), статей и тезисов докладов для публикации.

Апробация работы и публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 16 статей, 6 тезисов докладов на научных конференциях и 1 патент. Основные положения работы апробированы на всероссийских и международных конференциях «XXVI Международная Чугаевская конференция по координационной химии» (Казань, 2014 г.), «Достижения и проблемы современной химии» (Санкт-Петербург, 2014 г.), «Mendeleev-2015» (Санкт-Петербург, 2015 г.), «Ломоно-сов-2018» (Москва, 2018 г.), «IX Национальная кристаллохимическая конференция» (Суздаль, 2018 г.), «XXI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии» (Санкт-Петербург, 2019 г.).

Глава 1. Синтез органических соединений сурьмы(У) с оксиматными, карбоксилатными и р-дикетонатными лигандами и их биологическая активность (литературный обзор)

В соответствии с целью настоящего исследования в литературном обзоре представлен анализ данных, охватывающий широкий круг публикаций (115 работ), посвященных синтезу, особенностям строения и биологической активности производных сурьмы(У) с оксиматными, карбоксилатными, Р-дикетонатными лигандами. Особое внимание уделено реакциям замещения и окислительного присоединения, лежащим в основе синтеза этих соединений.

1.1 Реакции замещения

Из литературных данных следует, что по реакциям замещения можно получать органические соединения сурьмы R4SbХ и Я^ЬХ2, где Я - А1к, Аг; Х - электроотрицательная группа. Исходными соединениями в таких реакциях обычно являются галогениды органилсурьмы.

1.1.1 Соединения сурьмы(У) с оксиматными лигандами

Диоксиматы триорганилсурьмы общей формулы Я^ЬХ2 впервые синтезированы взаимодействием дигалогенидов триорганилсурьмы Я^ЬХ2 (X = С1, Вг) с ок-симами в присутствии триэтиламина Et3N (схема 1.1) [1, 2], либо с оксиматами натрия (схема 1.2) [3, 4] в растворе бензола или метанола. Так были получены диоксиматы триалкилсурьмы.

Ме38ЬВг2 + 2 Н(Ш=СКБГ + 2 Е^ -> Ме38Ь[(Ж=СКЯ']2 + 2 [Е13КН]+ВГ

Ы = Ме, Я' = Ме, Ег, РЬ, С6Н4К02_4; Я = РЬ, Я' = РЬ; Я = Н, Я' = С6Н4ОМе-4;

Я = Н, Л' = с^с/о-С=СН-СН=СНО; СЯЯ' = сус1о-С6Н10.

Яз8ЬВг2 + 2 Ш<Ж=СК'1Г -> КЗ8Ь[(Ж=СК'1Г]2 + 2 ШВг

R = Me, R' = Me, R" = Me, Et, Pr, Ph; R' = Et, = Et; R' = NH2, = Ph; R' = Me, = C5H4N-2, C4HзO, C4HзS; R = Et; R' = Me, R" = Me, Et, Ph; R = 7-Pr, ^ = Me, R" = C5H4N-2.

Схема 1.2

Кристаллы MeзSb[ONC(NH2)Ph]2 получали после перекристаллизации из бензола. Очистку других диоксиматов триалкилсурьмы проводили путем перегонки в вакууме [3], при этом в таких условиях аналогичные диоксиматы триарил-сурьмы разлагались на триарилсурьму и оксимы [5].

Диоксиматы триалкилсурьмы представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в большинстве органических растворителей. Установлено, что они не разлагаются под действием влаги [1, 2]. Для определения молекулярной массы некоторых из исследуемых соединений использовали метод осмомет-рии, результаты исследования подтвердили, что соединения являются мономерами [1-4].

ИК-спектры диоксиматов триметилсурьмы содержат полосы средней и высокой интенсивности в областях 570-580 см-1 [3] и 495-568 см-1 [4], относящиеся к валентным асимметричным колебаниям связей Sb-C, и полосы слабой интенсивности при 290-335 [3] и 307-350 см-1 [4], которые авторы относят к колебаниям связей Sb-O. В ИК-спектре Me3Sb[ONC(NH2)Ph]2 присутствует слабая полоса при 275 см-1, характерная для колебаний связи Sb-N, которая отсутствует в спектре Ме^Ь. Авторы предполагают, что атом сурьмы в молекуле гексакоординирован, т.к. один из оксиматных лигандов является бидентатным и координируется на атом сурьмы, помимо оксиматного атома кислорода, атомом азота аминогруппы [3].

Были изучены ЯМР-спектры соединений RзSb[ONC(Me)C4HзX]2 ^ = Ме, /-Рг, X = О, S, N в растворе CDQз [4]. В спектрах ЯМР 1Н наблюдаются синглеты при 1.72-1.75 м.д. (Ме^^, либо дублет при 1.59 м.д. (/-Рг^Ь), сигналы протонов оксиматных лигандов - в области 6.41-8.57 м.д. В спектрах ЯМР 13С - сигналы при 5.6-5.7 м.д. (атомы углерода Ме^^, сигналы атомов углерода оксиматных

лигандов при 119.5-156.4 м.д. и характерные для группы C=N сигналы при 156.7, 156.8 м.д. ^ = СзВД), и 150.8-152.7 м.д. (К = С4Н3О, C4HзS).

В работе [4] впервые описываются данные РСА диоксиматов триметил-сурьмы, полученных по реакциям с фурфуральдоксимом и тиофен-2-альдоксимом, доказывающие тригонально-бипирамидальную координацию атома сурьмы в молекулах. Межатомные расстояния Sb"•XC4Hз (X = О, S) больше суммы ван-дер-вааль-совых радиусов атомов Sb и О или S, соответственно, что подтверждает моноден-татный характер связывания оксиматных лигандов.

В работах [6-9] описывается получение диоксиматов трифенилсурьмы по реакциям замещения дигалогенидов триарилсурьмы с оксиматами натрия [6] или ок-симами в присутствии метилата натрия [7-9]. По реакциям с оксиматами натрия общей формулы КС6Н4(МН2)С=Ш№ (К = Н, 2-Вг, 4-Вг, 3-Ме, 4-Ме, 4-NО2), содержащими аминогруппу, были синтезированы ариламидоксиматы трифенилсурьмы. Реакции проводили в растворе кипящего тетрагидрофурана, образующийся NaBг отфильтровывали [6]. На основании данных спектров ИК и ЯМР 1Н сделано заключение, как и в работе [3], что один оксиматный лиганд является монодентатным, а второй - бидентатным, и атом азота МН2-группы участвует в координации. В спектрах ЯМР 1Н этих соединений присутствуют два широких сигнала протонов ЫН2-группы, например, в спектре бис(.м-метилбензамидоксимато)трифенилсурьмы они наблюдаются при 4.80 и 7.60 м.д. Первый сигнал относится к протонам аминогруппы, не связанной с атомом Sb, второй, в области более слабого поля, указывает на наличие взаимодействия с центральным атомом.

Авторами работы [7] по реакции Ph3SbQ2 с ацетилферроценоксимом C5H5FeC5H4C(Me)=NOH при соотношении реагентов 1:2 в безводном толуоле получен биметаллический комплекс Ph3Sb[ON=C(Me)C5H4FeC5H5]2.

В работах [7-9] описываются данные РСА диоксиматов трифенилсурьмы PhзSb[ON=C(Me)C5H4FeC5H5]2, PhзSb[ON=C(Me)C5H4N-2]2, PhзSb[ON=CHC6H4-OH-2]2, в которых лиганды монодентатны. Атомы Sb в молекулах имеют искаженную

тригонально-бипирамидальную координацию, структурная организация молекул обусловлена п-п-взаимодействиями [7] и водородными связями С-Н-О и O-H•••N [9].

В работах [2, 10] для синтеза диоксиматов трифенилсурьмы использовали ди-метоксид трифенилсурьмы и оксимы (схема 1.3). Впервые этим способом был получен диацетальдоксимат трифенилсурьмы [10].

РЬ38Ь(ОМе)2 + 2 Н<Ж=СКЯ' —► РЬ38Ь[ОК=СКК']2 + 2 МеОН

R = Me, R' = Me, Et, Ph, C6H4NO2-4; R = Ph, R' = Ph; R = Н, R' = C6H4ОMe-4;

R = H, R' = сус/о-С=СН-СН=СНО; CRR' = сус/о-СбШо [2], R = Н, R' = Ме [6].

Схема 1.3

Авторами работ [4, 8] были получены производные со смешанными лиган-дами типа RзSb(Bг)ОN=С(Me)R', где Я = Ме, г-Рг, Ph (схема 1.4) и (г-Рг^^ОНХО^^Ме^Н^^] по реакциям (схемы 1.5-1.7). Продукты этих реакций были охарактеризованы спектроскопическими методами.

Я^ЬВг2 + RзSb[ОN=С(Me)R']2 ^ 2 RзSb(Bг)[ON=C(Me)R'] R = Ме, 7-Рг, Ph; ^ = C5H4N-2, С4Н3О, С4НзБ.

Схема 1.4

(г-Рг^Ь(ОН)2 + (г-Рг ^Ь[О^С(Ме)С5Н^-2]2 ^ ^ 2 (г-Pг)зSb(OH)[ON=C(Me)C5H4N-2]

Схема 1.5

(г-Рг^ЬРЩ + HОN=С(Me)C5H4N-2 ^ (i-Pг)зSb(OH)[ON=C(Me)C5H4N-2] + H2O

Схема 1.6

КаОМе / Н20

Я3БЬ[ОК=С(Ме)С5Н4К-2]2-R3Sb(OH)[ON=C(Me)C5H4N-2]

Я = г-Рг, РЬ

Согласно данным ЯМР реакция с дибромидом триалкилсурьмы протекает практически мгновенно, а для протекания реакции с (/-Pг)3Sb(OH)2 требуется до 4 дней. Строение соединений MeзSb(Bг)[ON=C(Me)R], где К = C4HзO, C4HзS, и PhзSb(OH)[ON=C(Me)C5H4N-2] установлено методом РСА.

По такой же методике получали хлорацетофеноноксимат трифенилсурьмы (схема 1.8), строение которого установили методом РСА [11]. Атомы Sb в молекуле имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами С1 и O в аксиальных положениях. Наблюдается сокращение расстояний Sb•••N по сравнению с суммой их ван-дер-ваальсовых радиусов.

Р11з8ЪС12 + Р11з8Ь[(ЖС(Ме)Р11]2 2 РЬ38Ь(С1)ОКС(Ме)РЬ

Схема 1.8

В работе [12] сурьмаорганические производные со смешанными лигандами получали по реакции дигалогенида трифенилсурьмы с оксиматами Ag или Т1. Теми же авторами по реакции бромида тетрафенилсурьмы с оксиматами Ag или Т1 в безводном ацетонитриле были получены цианоксиматы тетрафенилсурьмы (схема 1.9) [12]. По данных УФ-спектроскопии, оксиматы тетрафенилсурьмы стабильны в растворе ДМФА и других растворителях.

Ph4SbBг + ^ Ph4Sb[ON=C(CN)R] + МВг

M = Ag, R = ^^2, C(O)N(Me)2, C(O)OEt, CN, C(O)C(Me)з, ^^ C5H5N, C5H5NC4H4; M = И, R = C(S)N(Me)2.

Схема 1.9

Строение двух синтезированных оксиматов тетрафенилсурьмы (К = = С^^ЫИ^ C(O)N(Me)2) установлено методом РСА [12]. Атомы сурьмы в молекулах обоих соединений имеют тригонально-бипирамидальную координацию, атомы углерода трех фенильных радикалов лежат в экваториальной плоскости, в то время

как атом углерода фенильного радикала с наибольшим расстоянием Sb-C и атом кислорода оксиматного лиганда занимают аксиальные положения. Экваториальные фенильные группы принимают стерически благоприятную пропеллерную конфор-мацию. Авторы не наблюдали смещение полос в ИК-спектрах полученных соединений по сравнению со спектрами свободных цианоксимов и пришли к выводу, что цианоксиматный лиганд является монодентатным и координируется на атом сурьмы посредством атома кислорода оксиматной группы.

Авторы работ [13-19] получали оксиматы тетрафенил- и тетра(«-то-лил)сурьмы по реакции замещения арильной группы в молекуле пентаарилсурьмы на оксиматную в ароматическом растворителе (схема 1.10). Этот способ является наиболее распространенным методом получения оксиматов тетраарилсурьмы. Оксиматы тетраарилсурьмы, полученные в работах [13-20], имеют строение, схожее с цианоксиматами тетрафенилсурьмы, описанными выше [12].

Аг58Ь + Н(Ж=СЯК' АГ48Ь[(Ж=С11К.'] + АгН

Аг = Ph, R = Н, ^ = С4Н3О; R = Ме, R' = Ph [13]; Аг = Ph,р-То1, R = R' = Ph [14]; Аг = Ph, R = Ме, R' = Р^ R = Н, R' = С6Н4Ш2-З [15]; CRR' = СбШ-СбШ-2; R = Ph, R' = С(0^ [16];

R = Р^ R' = CH(Ph)OH [17]; Аг = р-То1, R = Н, ^ = СбШ(КМе2-4) [18];

Аг = Р^ R = Н, ^ = СбН4Вг-2, C6H4NO2-2, С4НзБ [19].

Схема 1.10

Реакция Аг^Ь с циклогексанон- или ацетофеноноксимом при нагревании в течение 1-5 ч до 90 °С независимо от соотношения реагентов (1:1 и 1:2) протекает необычным образом с образованием диоксиматов триарилсурьмы (схема 1.11) [21]:

Аг58Ъ + 2 Н(Ж=СКК' -> Аг38Ъ[(Ш=СКК']2 + 2 АгН Аг = РЬ; СЯЯ' = сус1о-С6Н10; Я = Я' = РЬ; Аг = р-То1; Я = Ме, Я' = РИ.

При этом не вся пентаарилсурьма реагирует по схеме 1.11, т.к. среди продуктов реакции были обнаружены небольшие количества оксиматов тетраарилсурьмы. Кроме того, при комнатной температуре или непродолжительном нагревании продуктами такой реакции являются оксиматы тетраарилсурьмы с выходами до 93% [13, 21]. В случае реакций пентаарилсурьмы с другими оксимами при нагревании результатом реакции всегда был только оксимат тетраарилсурьмы [21].

В той же работе установлено, что продуктом реакции бензофеноноксимата тетрафенилсурьмы с бензофеноноксимом в растворе толуола при нагревании является бис(бензофеноноксимато)трифенилсурьма (схема 1.12) [21].

РЬ48Ь(ЖСР112 + НСШСРЬ, Р11з8Ь[(ЖСР112]2 + РЬН

Схема 1.12

Это подтверждает предположение о том, что реакция пентаарилсурьмы с ок-симом идет ступенчато: на первой стадии образуется оксимат тетраарилсурьмы, который взаимодействует с избытком оксима с образованием диоксимата триарил-сурьмы.

По реакции пентафенилсурьмы и диоксима метилендициклопентанона-2,2, содержащего две группы NOH, было получено циклическое соединение (схема 1.13) [22].

По данным РСА, в молекулах комплекса фрагменты Ph3Sb соединяются симметричными мостиковыми лигандами, атомы Sb имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Атомы O двух оксиматных лигандов занимают аксиальные положения, а угол CSbC со стороны контактов Sb•••N в молекуле имеет максимальное значение (128.41(8)°) по сравнению со значениями экваториальных углов в других известных диоксиматах триарилсурьмы.

1.1.2 Соединения сурьмы(У) с карбоксилатными лигандами Синтез дикарбоксилатов триарилсурьмы

Дикарбоксилаты триорганилсурьмы общей формулы RзSb[OC(O)R']2 могут быть получены по реакциям оксидов R3SbO или дигидроксидов R3Sb(OH)2 триорганилсурьмы с избытком кислоты (схема 1.14) [23, 24], либо по реакциям дигалоге-нидов триорганилсурьмы с солями карбоновых кислот (схема 1.15) [25-33].

RзSbO + 2 ГОС(О)^ ^ RзSb[0С(0)R']2 + H2O R = Me, R' = И, Me, Et, Pr, Ph [23]; R = Ph, R' = Me [24].

Схема 1.14

Избыток кислоты отгоняли при пониженном давлении. В ИК-спектрах растворов карбоксилатов триметилсурьмы присутствовали характерные для группы Ш2 полосы в интервалах 1637-1658 см-1 (С^) и 1220-1299 (С^) см-1 [23]. Кар-боксилаты триорганилсурьмы растворимы в большинстве органических растворителей и не разлагаются при перегонке. Криоскопическое определение молекулярной массы диформиата и диацетата триметилсурьмы в бензоле показало, что эти соединения являются мономерами.

А^Х2 + 2 M0С(0)R ^ А^^С^^Ь + 2 МХ

М = N8, X = С1, Аг = Ph, R = Сб№СЕз-2, C6H5CFз-3 [25]; М = N8, X = Вг, Аг = Р^ р-То1, R = С2ШС6ШСМ, C2H2CбH4NO2-2; Аг = р-То1, R = C2H2CбH4OMe-4 [26], М = №/К, X = Вг, Аг = р-То1, R = Et,р-То1, CбHзa2-2,5, C5H4N-3, CбH5NHCбH5, СШСбШОМе-2, CH2CбH4OMe-4 [27]; М = N8, X = Вг, Аг = Р^ R = CбH4a2-3,5, СбШ№-2 [28];

М = №/К, X = Вг, Аг = р-То1/да-То1, R = CH2CбH5, CбH4(OMe-3), СбШ(ОМе)з,-3,4,5, CбH4Br-2, CбH4(OMe-2), C2H2CбH5; Аг = Р^ R = CбH4(NH2-4) [29]; М = К, X = Вг, Аг = Р^ р-То1, СбШС1-4, R - пиразол-карбоксилат [30]; М = N8, X = С1, Аг = Р^ R = СбШ^С^Ме)^, CбH4(OC(O)Me-3) [31]; М = №/К, X = С1, Аг = СбБ5, R = CH2OPh, CH2OCбH4a-4, CH2OCбHзa2-2,4, CH2OCбH2aз-2,4,5, СИз, СБз, СС1з, CHa2, CH2a [32];

М = X = С1/Вг, Аг = a-CloH7, R = H, Ме [33].

Схема 1.15

В работе [25] были получены производные трифенилсурьмы с 2- и 3-трифтор-метилбензойными кислотами. Согласно данным РСА, атомы сурьмы в молекулах имеют тригонально-бипирамидальную координацию. Одноядерные субъединицы SbC302 образуют двумерные слои посредством межмолекулярных связей С-й-^.

В этой же работе изучены фотокаталитические свойства полученных дикар-боксилатов трифенилсурьмы. Методом УФ-спектроскопии было установлено, что данные комплексы катализируют деструкцию органических растворителей: мети-ленового голубого, метилового фиолетового и родамина Б. При этом фотодеструкция метилового фиолетового и родамина Б происходит быстрее. Скорость распада красителей составила, соответственно, 36,2 ■ 10-2 ч-1, 51,8 ■ 10-2 ч-1 и 61,1 ■ 10-2 ч-1. Была оценена возможность повторного применения фотокатализатора в нескольких циклах на примере фоторазложения метилового фиолетового: масса анализируемых веществ, в среднем, уменьшилась с 91% (после первого цикла) до 88% (после трех циклов), фотокаталитическая активность соединений изменилась незначительно, вследствие чего авторы пришли к заключению, что вещества стабильны и могут быть использованы как фотокатализаторы.

В работах [26-28] получены дикарбоксилаты трифенил- и три(и-то-лил)сурьмы. Структуры соединений А^Ь^С(О)Я]2 (Аг = Ph, Я = С2Н2С6Н4С1-4; Аг = р-То1, Я = C2H2C6H4OMe-4 (сольват с СЖЬ) [26]; Аг = р-То1, Я =СбН3С12-2,5, C5H4N-3 [27], Аг = РЬ, Я = C6H4NH2-2, С^вС^О^ [28]) установлены методом РСА. Координационный полиэдр атома Sb - промежуточный между тригональной бипи-рамидой и квадратной пирамидой. В случае тригонально-бипирамидальной геометрии монодентатные карбоксилатные лиганды занимают аксиальные положения и имеют син-конформацию, а арильные лиганды лежат в экваториальной плоскости, в то время как в случае квадратной пирамиды один из арильных лигандов занимает апикальное положение (лежит вне плоскости). Тем не менее, координация атома сурьмы ближе к тригонально-бипирамидальной, как и в ранее исследуемых соединениях. Карбоксилатные лиганды практически копланарны (например, углы между плоскостями бензоатных или никотинатных лигандов составляют 5°) [27].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Артемьева Екатерина Владимировна, 2026 год

Список литературы

1. Bajpai, K. Synthesis of trimethylantimony (V) dicarboxylates, amides and oxi-mates / K. Bajpai, M. Srivastava, R.C. Srivastava // Indian J. Chem. - 1981. - V. 20A, N 7. - P. 736-737.

2. Bajpai, K., Srivastava, R.C. Synthesis and reactions of o-triorganoantimony di-oximates / K. Bajpai, R.C. Srivastava // Synth. Inorg. Met.-Org. Chem. - 1981. - V. 11, N 1. - P. 7-13.

3. Jain, V.K. Synthesis and spectroscopic studies of trialkyl bis(iminoxy)stibines / V.K. Jain, R. Bohra, R.C. Mehrotra // Inorg. Chim. Acta. - 1981. - V. 51. - P. 191-194.

4. Triorganoantimony(V) complexes with internally functionallized oximes: synthetic, spectroscopic and structural aspects of [R3Sb(Br)L], [R3Sb(OH)L] and [R3SbL2], crystal and molecular structures of [Me3Sb{ON=C(Me)C4H3O}2], [Me3Sb{ON=C(Me)C4H3S}2], 2-OC4^C(Me)=NOH and 2-SC4^C(Me)=NOH / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al. // J. Organomet. Chem. - 2002. - V. 645, N 12. - P. 118-126.

5. Synthesis and spectral studies of triphenylantimony(v) oximates and benzami-doximate / V.K. Jain, R. Bohra, R.C. Mehrotra // J. Indian Chem. Soc. - 1980. - V. 57, N 4. - P. 408-410.

6. Hodali, H.A., Hussein, A.Q. Arylamidoxime complexes of antimony (V) / H.A. Hodali, A.Q. Hussein // Synth. React. Inorg. Met. - Org. Chem. - 1990. - V. 20, N 10. -P. 1413-1423.

7. Yin, H. Synthesis, spectroscopic and structural aspects of triphenylantimony(V) complex with internally functionalized acetylferroceneoxime: Crystal and molecular structures of [CsH5FeC5H4C(CH3)=NO]2SbPh3 and CsHsFeCsH^C^^NOH / H. Yin, L. Quan, L. Li // Inorg. Chem. Com. - 2008. - N 11. - P. 1121-1124.

8. Synthetic, spectroscopic and structural aspects of triphenylantimony(V) complexes with internally functionalized oximes: crystal and molecular structure of

[Ph3Sb(ONC(Me)CsH4N-2}2] / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al. // Polyhedron. -2002. - N 21. - P. 2387-2392.

9. Bis(2-hydroxybenza!dehyde oximato-KO)triphenylantimony(V) / L. Dong, H. Yin, L. Wen, D. Wang // Acta Crystallogr. - 2009. - V. 65E, N 11. - P. m1438.

10. Harrison, P.G., Zuckermann, J.J. Oxime derivatives of groups IV and V / P.G. Harrison, J.J. Zuckermann // Inorg. Nucl. Chem. Letters. - 1970. - V. 6, N 1. - P. 58.

11. Шарутин, В.В. Хлороацетофеноноксимат трифенилсурьмы: синтез, молекулярная и кристаллическая структуры, взаимодействие с пентафенилсурьмой /

B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова // Бутлеровские сообщения. - 2011. -Т. 28, № 19 - С. 45-49.

12. Domasevitch, K.V. Organoantimony (V) cyanoximates: synthesis, spectra and crystal structures / K.V. Domasevitch, N.N. Gerasimchuk, A. Mokhir // Inorg. Chem. - 2000. - V. 39, N 6. - P. 1227-1237.

13. Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, № 12. -

C. 1990-1995.

14. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. - 2001. - Т. 71, № 8. -С. 1317-1321.

15. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, №8. - С. 581590.

16. Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы Ph4SbON=CRR' (CRR' = C6H9-C6H9-2 и R = Ph, R' = C(O)Ph) / В.В Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. - 2004. - Т. 30, № 8. - P. 596-602.

17. Шарутин, В.В. Синтез и строение сольвата 1,2-дифенилэтандиондиок-симата бис(тетрафенилсурьмы) с толуолом Ph4SbONC(Ph)C(Ph)ONSbPh4 ■ 2PhCH3 и 1,2-дифенил(2-окси)этаноноксимата тетрафенилсурьмы

Ph4SbONC(Ph)CH(Ph)OH / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина // Журн. неорган. хим. - 2013. - Т. 58, № 4. - С. 460-465.

18. Шарутин, В.В., Шарутина, O.K. Синтез и строение производных тетра-пара-толилсурьмы (4-MeC6H4>SbX, X = OC(O)C6H4(NO2-2), OC(O)C^CPh, ON=CHC6H4(NMe2-4) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. хим. -2017. - Т. 62, № 7. - С. 925-929.

19. Шарутин, В.В., Шарутина, O.K. Синтез и строение оксиматов тетрафе-нилсурьмы: Ph4SbON=CHR (R = C6H4B1--2, C6H4NO2-2, C4H3S) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Коорд. химия. - 2017. -Т. 43, № 4. - P. 244-249.

20. Молокова, О.В. Оксиматы тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение: дис. ... канд. хим. наук / О.В. Молокова - Благовещенск, 2001. - 118 с.

21. Синтез и строение диоксиматов триарилсурьмы. // В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина и др. / Журн. общ. химии. - 2004. - Т. 74, № 10. -С. 1600-1607.

22. Синтез и строение бмс-^-[(метилендициклопентанон-2,2'-диоксима-то)трифенилсурьмы] / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. - 2005. - Т. 31, № 3. - С. 172-176.

23. The infrared study of trimethylantimony(V) derivatives containing Sb-O bonds / M. Shindo, R. Okawara // J. Organometal. Chem. - 1966. - V. 5, N 6. - P. 537544.

24. Nerdel, F. Reaktionen von glykolen mit antimon(v)-acetat und triphen-ylstibinoxid. Zwischenprodukte bei der glykolspaltung / F. Nerdel, J. Buddrus, K. Höher // Chem. Ber. - 1964. - V. 97, N. 1. - P. 124-131.

25. Two organoantimony (V) coordination complexes modulated by isomers of trifluoromethylbenzoate ligands: Syntheses, crystal structure, photodegradation properties / X.-Y Zhang, L. Cui, X. Zhang et al. // J. Mol. Struct. - 2017. - V. 1134. - P. 742750.

26. Structural elucidation and bioassays of newly synthesized pentavalent antimony complexes / T. Iftikhar, M.K. Rauf, S. Sarwar et al. // J. Organomet. Chem. -2017. - V. 851. - P. 89-96.

27. A structural investigation of heteroleptic pentavalent antimonials and their leishmanicidal activity / R. Mushtaq, M.K. Rauf, M. Bond et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2016. - V. 30, N 6. - P. 465-472.

28. Synthesis, characterization and antileishmanial studies of some bioactive heteroleptic pentavalent antimonials / R. Mushtaq, M.K. Rauf, M. Bolte et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2017. - V. 31, N 5. - P. e3606.

29. Anti-leishmanial activity of heteroleptic organometallic Sb(V) compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42, N 48. - P. 1673316741.

30. Synthesis and biological activity of some triarylantimony dipyrazolecarbox-ylates / Y.Q. Ma, L. Yu, J.S. Li // Heteroat. Chem. - 2002. - V. 13, N 4. - P. 299-301.

31. Novel triphenylantimony(V) and triphenylbismuth(V) complexes with benzoic acid derivatives: structural characterization, in vitro antileishmanial and antibacterial activities and cytotoxicity against macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. - 2014. - V. 19, N 5. - P. 6009-6030.

32. Saxena A.K. Perfluorophenylantimony acetates (I): synthetic and spectroscopic studies (UV, IR, 1H and 19F NMR) of some new tris(pentafluorophenyl)anti-mony(V) diacetates / A.K. Saxena, A. Ranjan, P.S. Venkaramani // Fluor.Chem. - 1993. -V. 64, N 1-2. - P. 107-115.

33. Agnihotri, S. Studies on sterically hindered tri(a-naphthyl)antimony(V) amide, carboxylate, and oxime derivatives. Synthesis and reactivity in inorganic and metal-organic chemistry / S. Agnihotri, P. Raj, K. Singhal // Synth. React. Inorg. Met. Chem. -2002. - V. 32, N 3. - P. 449-464.

34. Synthesis and in vitro antitumor activity of some triarylantimony di(N-phe-nylglycinates) / L. Yu, Y.Q. Ma, G.C. Wang, J.S. Li // Heteroat. Chem. - 2004. - V. 15, N 1. - P. 32-36.

35. Structural investigations, anti-leishmanial, antibacterial and docking studies of new pentavalent antimony carboxylates / L. Saleem, A.A. Altaf, A. Badshah et al. // Inorg. Chim. Acta - 2018. - V. 474. - P. 148-155.

36. Ouchi, A. 13C-nuclear magnetic resonance of some triaryl-and tri-alkylanti-mony and bismuth derivatives / A. Ouchi, T. Uehiro, Y. Yoshino // J. Inorg. Nucl. Chem. -1975. - V. 37, N 11. - P. 2347-2349.

37. Synthesis, characterization and in vitro antitumor activity of some arylanti-mony ferrocenecarboxylates and crystal structures of CsHsFeCsHiCO^bPh and (CsH5FeCsH4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2003. - V. 17, N 9. - P. 662-668.

38. Synthesis, characterization and structure of some arylantimony ferro-cenylacrylates / J.S. Li, R.C. Liu, X.B. Chi et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - V. 357, N 7. - P. 2176-2180.

39. Synthesis, characterization and antitumor activity of some arylantimony tri-phenylgermanylpropionates and crystal structures of Ph3GeCH(Ph)CH2CO2SbPh4 and [Ph3GeCH2CH(CH3)CO2]2Sb(4-ClC6H4)3 / Y. Ma, J. Li, Z. Xuan, R. Liu // J. Organomet. Chem. - 2001. - V. 620, N 1-2. - P. 235-242.

40. Quan, L. (w-2,3-Dibromo-succinato-K2O1:O4)^/^[methanolato-KO)triphenyl-antimony(V)] / L.Quan, H. Yin, W. Fu // ActaCryst. Sec. E. - 2011. - V. E67. - m713.

41. Bone, S.P., Sowerby, D.B. The crystal structures of tetraphenylantimony acetate and its acetic acid adduct / S.P. Bone, D.B. Sowerby // Phosphorus, Sulfur, Silicon and the Related Elements. - 1989. - V. 45, N 1-2. - P. 23-9.

42. Synthesis, characterizations and crystal structures of new organoanti-mony(V) complexes with various isomers of fluoromethylbenzoate ligands / H.D. Yin, L.Y Wen, J.C. Cui, W.K. Li // 2009. - Polyhedron. - V. 28, N 14. - P.2919-2926.

43. Малеева, А.И. Получение фенильных производных сурьмы^) и висмута^) с некоторыми непредельными карбоновыми кислотами: дис. ... канд. хим. наук / А.И. Малеева - Нижний Новгород, 2020. - 153 с.

44. New organoantimony complexes with the isomers of chlorophenylacetic acid: syntheses, characterizations and crystal structures of 1D polymeric chain, 2D network structure and 3D framework / L. Wen, H. Yin, W. Li, D. Wang // Inorg. Chim. Acta. - 2010. - V. 363, N 4. - P. 676-684.

45. Synthesis and in vitro antitumor activity of some tetraphenylantimony derivatives of exo-7-oxa-bicyclo[2, 2, 1]heptane(ene)-3-arylamide-2-acid / J.S. Li, YQ. Ma, J.R. Cui, R.Q. Wang // Applied Organomet. Chem. - 2001. - V. 15, N 7. - P. 639-645.

46. Synthesis, characterization and crystal structures of tri-and tetraphenylanti-mony(V) compounds containing arylcarbonyloxy moiety / L. Quan, H. Yin H, J. Cui et al. // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694, N 23. - P. 3708-3817.

47. Catalytic C-phenylation of methyl acrylate with tetraphenylantimony(V) halides and carboxylates / A.V. Gushchin, E.V. Grunova, D.V. Moiseev et al. // Rus. Chem. Bul. - V. 52, N 6. - P. 1376-1379.

48. Синтез и строение бензоата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров и др. // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, № 12. - С. 19971999.

49. Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А.Бондарь и др. // Коорд. химия. - 2001. - Т. 27, № 6. - С. 423-427.

50. Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, № 3. -С. 419-420.

51. Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 5. -С. 356-363.

52. Синтез и строение феноксиацетата и этилмалоната тетрафенилсурьмы Ph4SbOC(O)R [R = CH2OPh, CH2C(O)OC2Hs] / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.П. Задачина и др. // Коорд. химия. - 2004. - Т. 30, № 6. - С. 426-431.

53. Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2009. - Т. 79, № 10. - С. 1636-1643.

54. Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин,

A.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. - 2004. - Т. 74, № 2. -С. 234-237.

55. Синтез и строение 2-нитробензоата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин,

B.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. - 2010. - Т. 22, №. 12. -

C. 7-11.

56. Синтез и строение кислого фталата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.Г. Мельникова и др. // Изв. РАН. Сер. хим. - 1996. - № 8. -С. 2082-2085.

57. Reactions of pentaphenylantimony with dicarboxylic acids / V.V. Sharutin, O.K Sharutina, A.P. Pakusina et al. // J.Organometal. Chem. - 1997. - V. 536-537, № 12. - P. 87-92.

58. Шарутин, В.В. Синтез и строение кислого сукцината тетрафенил-сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 39, № 7. - С. 139-141.

59. Шарутин, В.В. Синтез и строение кислого малоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Журн. неорг. хим. -2014. - Т. 59, № 2. - С. 247-250.

60. Шарутин, В.В., Шарутина, О.К. Синтез и строение сукцината, малата и тартрата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Коорд. химия. -

2014. - Т. 40, № 9. - С. 559-563.

61. Sharutin, V.V. Interaction of pentaphenylantimony with acetylene dicarboxylic acid. Molecular structure of bis(tetraphenylantimony)acetylenedicarboxilate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Yu.O. Gubanova // Вестник ЮУрГУ Серия «Химия». -

2015. - Т. 7, № 4. - С. 17-22.

62. Синтез, строение и реакции ц-оксо-бис[тетрафенилсурьмы] / В.В. Ша-рутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Коорд. химия. - 2001. - Т. 27, № 9. -С. 710-716.

63. Синтез и строение тетрафторфталата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. - 2002. -Т. 72, Вып. 2. - С. 2029-2032.

64. Шарутин, В.В. Синтез и строение тетрахлорфталата бис(тетрафенил-сурьмы) / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2015. - Т. 60, № 3. - С. 292-294.

65. Millington, P.L., Sowerby, B.D. Phenylantimony(V) oxalates: isolation and crystal structures of [SbPh4][SbPh2(ox)s], [SbPh3(OMe)^ox and (SbPh^ox. / P.L. Millington, B.D. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992. - N 7. - P. 11991204.

66. Синтез и строение хлорацетилацетоната тетрафенилсурьмы / В.В. Ша-рутин, О.К. Шарутина, О.П. Задачина и др. // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, № 10. - С. 1672-1674.

67. Синтез и строение у-алкилацетилацетонатов тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.П. Задачина и др. // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 1. - С. 8-12.

68. Синтез и строение фенил- и тиобутилацетилацетонатов тетрафенил-сурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия. - 2008. -Т. 34, № 4. - С. 267-271.

69. Meinema, H.A., Noltes, I.G. Preparation and properties of organo(acety-lacetonato)antimony (V) compounds / H.A. Meinema, I.G. Noltes // J. Organomet. Chem. - 1969. - V. 16, N 2. - P. 257-263.

70. Matsumura, Y. Hexacoordinated tetraphenylantimony complexes / Y. Matsu-mura, R. Okawara // Inorg. Nucl. Chem. Lett. - 1968. - V. 4, N 9. - P. 521-524.

71. Singhal, K. Studies on p-diketonate and P-diketoester derivatives of tri- and tetraorganoantimony (V) / K. Singhal, A.K. Aggarwal, P. Ray // Indian J. Chem.- 1992. -V. 31A, N 10. - P. 797-799.

72. Novel terdentate hydrated P-diketone complexes of triarylantimony(V) / F. Ebina, T. Uehiro, T. Iwamoto et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1976. - P. 245246.

73. The crystal structure of ^-oxo-bis[tris(p-chlorophenyl)(1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedionato-O, O')-antimony (V)]-chloroform (1/2) / F. Ebina, A. Ouchi, Y. Yoshino et al. // Acta Cryst. Sec. B: Struct. Cryst. Cryst Chem. - 1978. - V. 34, N 7. - P. 21342138.

74. Ebina, F. Tris(p-chlorophenyl)-5,5,5-trifluoro-4,4-dihydroxy-2-pentanona-toantimony(V) / F. Ebina, A. Ouchi, Y Yoshino // Acta Cryst. - 1977. - B33. - 32523253.

75. Ebina, F. The crystal structure of [4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxy-1-phenyl-1-butanonato(2-)-O,O',O'']tris(p-tolyl)antimony(V)-1,2-dichloroethane (2/1) / F. Ebina, A. Ouchi, Y Yoshino et al. // Acta Cryst. Sec. B: Struct. Cryst. Cryst Chem. - 1978. -V. 34, N 5. - P. 1512-1515.

76. Jain, V.K. Synthesis and spectral studies of (1,3-diketonato)triphenylanti-mony (V) complexes / V.K. Jain, B. Bohra, R.C. Mehrotra // J. Organomet. Chem. -1980. - V. 184, N 1. - P. 57-62.

77. Otero, A. Pentafluorophenylantimony compounds / A. Otero, P. Royo // J. Organomet. Chem. - 1978. - V. 154, N 1. - P. 13-19.

78. Raj, P. Synthesis and geometry of complex triorgantimony (V) cations / P. Raj, A.K. Aggarwal, K. Singhal K // Synth. React. Inorg. Met. - Org. Chem. - 1992. -V. 22, N 10. - P. 1471-1494.

79. Goel, R.G. Organoantimony compounds. VIII. Cleavage of Sb-O-Sb bonds in ^-oxybis(triphenylchloroantimony) and triphenylantimony oxide by methanol and acetylacetone / R.G. Goel, D.R. Ridley // J. Organomet. Chem. - 1979. - V. 182. -P. 207-212.

80. Halpem, J., Oxidative-addition reactions of transition metal complexes / J. Halpern // Ac. Chem. Res. - 1970. - V. 3, N 11. - P. 386-392.

81. Rendina, L.M., Puddephatt, R.J. Oxidative addition reactions of organoplat-inum (II) complexes with nitrogen-donor ligands / L.M. Rendina, R.J. Puddephatt // Chemi. Reviews. - 1997. - V. 97, N. 6. - P. 1735-1754.

82. Синтез и строение бис(ацетофеноноксимата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 7. - С. 497-500.

83. Шарутин, В.В. Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова // Журн. неорган. химии. - 2012. - Т. 57, № 6. - С. 902-907.

84. Синтез и строение оксиматов трифенилсурьмы / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Д.А. Горькаев и др. // Изв. РАН. Сер. хим. - 2002. - № 6. - С. 965-971.

85. Шарутин, В.В. Синтез и строение диоксиматов триарилсурьмы (3-FC6H4)3Sb[ON=CHC6H4(Br-2)]2 и p-Tol3Sb(ON=CHC4H3O)2 • PhH / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Бутлер. сообщ. - 2016. - Т. 47, № 8. - С. 145-149.

86. Шарутин, В.В. Синтез и строение диоксиматов трис(пара-толил)-, трис(3-фторфенил)- и трис(4-фторфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина,

A.Н. Ефремов // Коорд. химия. - 2017. - Т. 43, № 8. - С. 496-504.

87. Синтез и строение диоксиматов трифенилсурьмы Ph3Sb(ON=CHR)2 (R = C6H4NO2-2, C6H4NO2-3, C6H4Br-2, C6H4Br-3, or C4H2ONO2-5) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Д.М. Габитова, С.Я. Шайхвалеева // Журн. неорган. химии. -2017. - Т. 62, № 1. - С. 61-68.

88. Синтез и строение ц-оксо-бис[трифенил(фурфуральоксимато)-сурьмы^)] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. - 2001. - Т. 71, № 9. - С. 1507-1510.

89. Реакции окислительного присоединения три(2-метилфенил)сурьмы /

B.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина, С.А. Смирнова // Журн. неорган. химии. - 2012 - Т. 57, № 9 - С. 1334-1340.

90. Новый способ синтеза бис-^-[(метилендициклопентанон-2,2'-диокси-мато)-трифенилсурьмы] / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина, Т. И. Акимова. // Журн. общ. химии. - 2009. - Т. 79, № 8. - С. 1297-1300.

91. Improved methods for the synthesis of antimony triacetate, triphenylantimo-nyldiacetate and pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.J. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Patel // Ohio J. Sci. - 1977. - V. 77, N 3. - P. 134-135.

92. Гущин, А.В. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (V) и применение их в органическом синтезе: дис. ... докт. хим. наук / А.В. Гущин - Нижний Новгород, 1998. - 280 с.

93. Comparative stability, toxicity and anti-leishmanial activity of triphenyl antimony^) and bismuth(V) a-hydroxy carboxylato complexes / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski, P.C. Andrews // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2018. - V. 47, N 3. - P. 971980.

94. Реакции три-пара-толилсурьмы с карбоновыми, аренсульфоновыми кислотами и фенолами / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, М.В. Казаков // Журн. общ. химии. -2012. - Т. 82. № 1. - С. 99-102.

95. Pd-catalyzed C-arylation of unsaturated compounds with pentavalent tri-arylantimony dicarboxylates / D.V. Moiseev, A.V. Gushchin, A.S. Shavirin et al. - J. Or-ganomet. Chem. - 2003. - V. 667, N 1-2. - P. 176-184.

96. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = CH2Cl, Ph, CH2C6H4NO2-4, C10H15) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.В. Решетникова и др. // Журн. неорг. хим. - 2017. - Т. 62, № 11. -С. 1457-1463.

97. Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = C10H15, С3№-цикло). Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. хим. - 2016. - Т. 61, № 1. -С. 46-50.

98. Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(моногалогенацетатов) трис(5-бром-2-метоксифенил) сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Д.С. Толстогузов // Журн. общ. химии. - 2014. - Т. 84, № 9. - С. 1516-1522.

99. Шарутин, В.В. Синтез и особенности строение дикарбоксилатов трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчу-рин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 4. - С. 481-486.

100. Синтез и особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Ко-орд. химия. - 2011. - Т. 37, № 10. - С. 782-785.

101. Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, О.В. Чагарова // Журн. общ. химии. - 2012. - Т. 82, № 10. - С. 1646-1649.

102. Синтез, строение и реакции соединений сурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бут-леровские сообщения - 2002. - № 11. - С. 13-22.

103. Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенил-сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Корд. химия. - 2014. -Т. 40, № 2. - С. 108-112.

104. Gibbons, M.N., Sowerby, D.B. Reactions of [SbR3X2bO with carboxylates and the crystal structures of [SbPhs^CCFs^bO and [SbMes^CCHs^bO / M.N. Gibbons, D.B. Sowerby // J. Organomet. Chem. - 1998. - V. 555. - P. 271-278.

105. Quan, L. ц-Oxido-èw [(chloroacetato-^O)triphenylantimony(V)] / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2008. - V. 64Е. -m349.

106. Quan, L. ^-Oxido-è/^[(2-chloronicotinato-KO)triphenylantimony (V)] / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2009. -V. 65Е. - m99.

107. Kang, S.K. Pd(0)-Cu(I)-catalyzed cross-coupling of alkynylsilanes with tri-arylantimony (V) diacetates / S.K. Kang, H.C. Ryu, Y.T. Hong // J. Chem. Soc., Perkin Trans. - 2001. - V.1, N 7. - P. 736-739.

108. Triarylantimony dicarboxylates as pseudo-halides for palladium-catalyzed cross-coupling reaction with arylboronic acids and triarylbismuthanes without any base / W. Qin, S. Yasuike, N. Kakusawa et al. // J. Organomet. Chem. - 2008. - V. 693, N 1. -P. 109-116.

109. Синтез (гидрокси)дикетонатов трифенилсурьмы окислительным методом / А.В. Гущин, В.А. Додонов, Р.И. Усятинский и др. // Изв. АН. Сер. хим. -1994. - № 7. - С. 1302-1304.

110. The one stage synthesis and crystal structure of 5,5,5-trifluoro-2-pentanone-4,4-diolato-triphenylantimony(V) / A.V. Gushchin, R.I. Usyatinsky, G.K. Fukin et al. // Main Group Chem. - 1998. - V. 2. - P. 187-190.

111. Шарутин, В.В. Синтез и строение 6,6,6-трифтор-3-гексанон-5,5-диолатотрифенилсурьмы / В.В Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина, Т.С. По-чекутова // Журн. неорг. химии. - 2008. - Т. 53, № 11. - С. 1857-1860.

112. Synthesis, characterization and antimicrobial activity of trimethylanti-mony(V) biscyanoximates, a new family of antimicrobials / S.A. Amankrah, T. Salpa-doru, K. Cotton et al. // Molecules. - 2024. - V. 29, N 23. - P. 5779.

113. Non-antibiotic antimony-based antimicrobials / N. Gerasimchuk, K. Pinks, T. Salpadoru et al. // Molecules. - 2022. - V. 27, N 21. - P. 7171.

114. Gram-positive and gram-negative bacterial pathogens / Т. Salpadoru, K.E. Pinks, J.A. Lieberman et al. // Microbiology spectrum. - 2024. - V. 12, N 6. -P. 04234-23.

115. Singhal, K. Synthesis & biological evaluation of some substituted tertiary arylantimony(V) derivatives / K. Singhal, R. Rastogi, P. Raj // Indian J. Chem. - 1987. -V. 26A. - P. 146-150.

116. The peculiarities of tri(o-tolyl)antimony and tri(^-tolyl)antimony reactions with 2-hydroxybenzaldoxime. The molecular structures of tri(o-tolyl)antimony bis(2-

hydroxybenzaldoximate) and bis(,M3-2-hydroxybenzaldoximato-O,O',N)-(,M2-oxo)bis[di(m-tolyl)antimony] / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, E.V. Artem'eva, M.S. Ma-kerova // Bul. SUSU. S. Chem. - 2014. - V. 6, N. 2. - P. 5-14.

117. Reactions of tri(ortho-tolyl) and tri(meta-tolyl)antimony with oximes in the presence of an oxidant. The structures of tri(ortho-tolyl)and tri(meta-tolyl)antimony di-oximates / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, E.V. Artem'eva, M.S. Makerova // Bul. SUSU. S. Chem. - 2015. - V. 7, N. 2. - P. 17-26.

118. Синтез и строение диоксиматов три(о-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.В. Артемьева, М.С. Макерова // Журн. общ. химии. - 2016. -Т. 86, № 12. - С. 2039-2044.

119. The oxidative-addition reactions of tri(meta-tolyl) antimony and tri(ortho-tolyl)antimony with 5-nitrofurfuraldoxime in the presence of peroxides. The molecular structures of ^2-oxo-bzs[(5-nitrofurfuraldoximato)tri(meta-tolyl)antimony] and ^2-oxo-b/s[(5-nitrofurfuraldoximato)tri(ortho-tolyl)antimony] / E.V. Artemeva, M.S. Makerova, V.V. Sharutin, O.K. Sharutina // Bul. SUSU. S. Chem. - 2017. - V. 9, N. 2. - P. 50-57.

120. Peculiarities of the reactions of tri(meta-tolyl)antimony and tri(ortho-tolyl)antimony with 2-nitrobenzaldoxime. The molecular structures of bis(2-nitroben-zaldoximato)tri(meta-tolyl)antimony, ^2oxo-b/s[(2-nitrobenzaldoximato)tri(meta-tolyl)antimony] and bis(2-nitrobenzaldoximato)tri(ortho-tolyl)antimony / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, E.V. Artemeva, M.S. Makerova // Bul. SUSU. S. Chem. - 2016. - V. 8, N. 2. - P. 61-69.

121. Артемьева, Е.В. Синтез и строение комплексов Ar3Sb(ONCHC6H4-NO2-2)2 ■ 0.5C6H6, Ar3Sb(ONCHC6H4NO2-3)2 ■ 2C6H6 и Ar3Sb(OC(O)CH2C6H4F-3)2 (Ar = C6H3OMe-2-Br-5) / Е.В. Артемьева, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. хим. - 2019. - Т. 64, № 11. - С. 1184-1190.

122. Особенности взаимодействия три-орто-толилсурьмы с циклогексано-ноксимом в присутствии пероксидов. Строение бис(циклогексаноноксимата) три-орто-толилсурьмы и его аддукта с оксидом три-орто-толилсурьмы / В.В. Шарутин,

О.К. Шарутина, Е.В. Артемьева, М.С. Макерова // Журн. неорган. химии. - 2015. -Т. 60, № 2. - С. 207-213.

123. Artem'eva, E.V. Synthesis and structure of ¿w(thiophene-2-aldoximato)-/?7,s(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony / E.V. Artem'eva // Bul. SUSU. S. Chem. -2020. - V. 12, N 1. - P. 35-41.

124. Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V): монография / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. - 166 с.

125. Gillespie, R.J., Hargittai, I. The VSEPR Model of Molecular Geometry / R.J. Gillespie, I. Hargittai. - Allyn and Bacon: Boston - London, 1991. - 248 pp.

126. Covalent radii revisited / B. Cordero, V. Gomez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. - 2008. - V. 21. - P. 2832-2838.

127. Consistent van der Waals radii for the whole main group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. - 2009. - V. 113, N 19. -P. 5806-5812.

128. Confirmation and characterization of the hypervalent Sb- • • N bonding recognized in triarylstibanes bearing an amino side chain by X-Ray, NMR and theoretical calculations / T. Tokunaga, H. Seki, S. Yasuike et al. // Tetrahedron. - 2000. - V.56, N 45. -P.8833-8839.

129. Direct detection of intramolecular Sb-N nonbonded interaction by 1H-13C and 1H-15N heteronuclear multiple bond correlation spectroscopy / T. Tokunaga, H. Seki, S. Yasuike et al. // Tetrahedron Letters. - 2000. - V. 41, N 7. - P. 1031-1034.

130. Intramolecular Y^O (Y= N, P, As, Sb, Bi) coordination in organopnictogen compounds: an ab initio and DFT study / V.I. Minkin, R.M. Minyaev, A.A. Milov, T.N. Gribanova // Rus. Chem. Bul. - 2001. - V. 50, N 11. - P. 2028-2045.

131. Effect of pressure on the crystal structure of salicylaldoxime-I, and the structure of salicylaldoxime-II at 5.93 GPa / P.A. Wood, R.S. Forgan, D. Henderson et al. // Acta Crystallographica Section B: Structural Science. - 2006. - V. 62, N 6. - P. 10991111.

132. Bachechi, F., Zambonelli, L. The crystal and molecular structure of p-dime-thylaminobenzaldoxime / F. Bachechi, L. Zambonelli // Acta Crystallographica, Section B. - 1972. - V. 28, N 8. - P. 2489-2494.

133. Self-association and stereochemistry study of 2-methylthio-, 2-dimethyla-minocyclohexanone oximes and the parent cyclohexanone oxime / P.R. Olivato, D.S. Ri-beiro, J. Zukerman-Schpector, G. Bombieri // Acta Crystallographica, Section B. -2001. - V. 57, N 5. - P. 705-713.

134. Herbstein, F.H., Marsh, R.E. More space-group corrections: from triclinic to centred monoclinic and to rhombohedral; also from P1 to PTand from Cc to C2/c / F.H. Herbstein, R.E. Marsh // Acta Crystallographica: Section B. - 1998. - V. 54, N 5. -P. 677-686.

135. Joannou, J. Crystal structure of 2-thiophenealdoxime, C5H5NOS / J. Joan-nou, L.L. Martin, M.R. Taylor // Zeitschrift fur Kristallographie - New Crystal Structures. - 2000. - V. 215, N 1. - P. 119-120.

136. The Crystal and molecular structure of anti-furfuraldoxime. / B. Jensen, B. Jerslev, E. Thom et al. // Acta Chemica Scandinavica. - 1967. - V. 21. - P. 730-736.

137. Stash, A.I. A Z Isomer of 5-Nitrofuran-2-aldoxime / A.I. Stash, V.E. Za-vodnik, V.K. Belsky // Acta Crystallographica: Section C. - 1995. - V. 51, N 7. - P. 13031304.

138. Different substituent effects on the supramolecular arrays in some (E)-halo-and nitro-benzaldehyde oximes: confirmation of attractive rc(C=N)-rc(phenyl) interactions / L.R. Gomes, J.N. Low, T. Van Mourik et al. // Zeitschrift fur Naturforschung: Section B, Journal of Chemical Sciences. - 2019. - V. 74, N 4. - P. 319-334.

139. Abbas, A. (E)-4-Nitrobenzaldehyde oxime / A. Abbas, S. Hussain, N. Hafeez et al. // Acta Crystallographica: Section E. - 2010. - V. 66, N 5. - P. o1130.

140. Llamas-Saiz, A.L. Nature of the hydrogen bond: crystallographic versus theoretical description of the OH— N (sp2) hydrogen bond / A.L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, O. Mo et al. // Acta Crystallogr. Sect. B. - 1992. - V. 48, N 5. - P. 700-713.

141. Desiraju, G.R. The C-H-O hydrogen bond: structural implications and su-pramolecular design / G.R. Desiraju // Accounts of Chemical Research. - 1996. - V. 29, N 9. - P. 441-449.

142. Desiraju, G.R., Steiner, T. The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology / G.R. Desiraju, T. Steiner - International Union of Crystal, 2001. - 447 p.

143. NQR, DSC, and X-ray structure studies of pyridinium tetrabromozincate and pyridinium tetrabromocadmate (C5H5NH)2MBr4 ■ nH2O (M = Zn and Cd; N = 0,1); Phase transitions and weak hydrogen bond interactions / H. Ishihara, N. Hatano, K. Horiuchi et al. // Zeitschrift fur Naturforschung. - 2011. - V. 66, N 12. - P. 1261-1269.

144. Shimizu, K., da Silva, J.F. Halogen and hydrogen bonding interplay in the crystal packing of halometallocenes / K. Shimizu, J.F. da Silva // Molecules. - 2018. -V. 23, N 11. - P. 2959.

145. Zhao, Y. Conformational preferences of n-n stacking between ligand and protein, analysis derived from crystal structure data geometric preference of n-n interaction / Y Zhao, J. Li, H. Gu et al. // Interdisciplinary Sciences - Computational Life Sciences. - 2015. - V. 7, N 3. - P. 211-220.

146. Meyer, E.A. Interactions with aromatic rings in chemical and biological recognition / E.A. Meyer, R.K. Castellano, F. Diederich // Angewandte Chemie - International Edition. - V. 42, N 11. - 2003. - P. 1210-1250.

147. Choudhury, R.R., Chitra, R. Stacking interaction between homostacks of simple aromatics and the factors influencing these interactions / R.R. Choudhury, R. Chitra // CrystEngComm. - 2010. - V. 12, N 7. - P. 2113-2121.

148. What are the preferred horizontal displacements in parallel aromatic-aromatic interactions? Significant interactions at large displacements / D.B. Ninkovic, G.V. Janjic, D.Z. Veljkovic et al. // ChemPhysChem. - 2011. - V. 12, N 18. - P. 35113514.

149. The infrared spectra of some phenyl-substituted pentavalent antimony compounds / G.O. Doak, G.G. Long, L.D. Freedman // J. Organomet. Chem. - 1965. - V. 4, N 1. - P. 82-91.

150. Oxidation of tri(o-tolyl)antimony by tert-butyl hydroperoxide. Molecular structures of b/s[M2-oxo-tri(o-tolyl)antimony] and ^2-oxo-bis[(tert-butylperoxy)tri(o-tolyl)antimony] / V. V. Sharutin, O.K. Sharutina, , E.V. Artem'eva, M.S. Makerova // Bul. SUSU. S. Chem. - 2015. - V. 7, N. 4. - P. 23-29.

151. Ferguson, G. Second determination of the structure of dimeric triphenyl-stibin oxide / G. Ferguson, C. Glidewell, B. Kaitner // Acta Crystallogr. - 1987. - V. 43C, N 5. - P. 824-826.

152. Шарутин, В.В. Особенности взаимодействия трис(5-бром-2-метокси-фенил)сурьмы с 2-оксибензальдоксимом. Строение бис(^3-2-оксибензальдокси-мато-О,О'^)-(^2-оксо)-бис-(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы // В.В. Шарутин, О.К. Шарутина / Журн. неорг. хим. - 2014 - Т. 59, № 11 - С. 150-151.

153. Синтез и строение бис^^-оксибензальдоксимато-О^', ^-(ц2-оксо)-тетракис(«-толил)дисурьмы, -тетракис(3-фторфенил)дисурьмы и -тетракис(4-фторфенил)дисурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов, Е.В. Артемьева // Журн. неорган. химии. - 2019. - V. 64, N 5. - P. 482-489.

154. Smart, B.E. Fluorine substituent effects (on bioactivity) / B.E. Smart // J. Fluor. Chem. - 2001. - V. 109, N 1. - P. 3-11.

155. Maienfisch, P., Hall, R.G. The Importance of Fluorine in the Life Science Industry / P. Maienfisch, R.G. Hall // CHIMIA Int. J. Chem. - 2004. - V. 58, N 3. - P. 9399.

156. Синтез и строение ц2-оксобис(карбоксилатотриарилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов, Е.В. Артемьева // Журн. общ. химии. -2019. - Т. 89, № 1. - С. 89-94.

157. Artem'eva, E.V. Synthesis and structure of ^2-oxo-bis[(pentafluoropropio-nato)-tris(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony] / E.V. Artem'eva // Bul. SUSU. S. Chem. - 2019. - V. 11, N. 3. - P. 91-97.

158. Синтез, строение и фотохимические свойства комплексов Ar3Sb[OC(O)C6HF4-2,3,4,5]2, Ar3Sb[OC(O)CF2Br]2, Ar3Sb[OC(O)CF2CF2CF3]2

(Ar = СбНзОМе-2-Вг-5) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов, Е.В. Артемьева // Журн. неорган. химии. - 2020. - Т. 65, № 1. - С. 35-33.

159. Rybalova, T. V., Bagryanskaya, I.Y C-F...n, F...H, and F...F intermolecular interactions and F-aggregation: role in crystal engineering of fluoroorganic compounds / T. V. Rybalova, I.Y Bagryanskaya // J. Struct. Chem. - 2009. - V. 50, N 4. - P. 741-753.

160. The evaluation of the role of C-H...F hydrogen bonds in crystal altering the packing modes in the presence of strong hydrogen bond / G. Kaur, S. Singh, A. Sreeku-mar, A.R. Choudhury // J. Mol. Struct. - 2016. - V. 1106. - P. 154-169.

161. Desiraju, G.R., Parthasarathy, R. The nature of halogen—halogen interactions: are short halogen contacts due to specific attractive forces or due to close packing of nonspherical atoms? / G.R. Desiraju, R. Parthasarathy // J. Am. Chem. Soc. - V. 111, N 23. - 1989. - P. 8725-8726.

162. Tothadi, S. Synthon modularity in cocrystals of 4-bromobenzamide with n-alkanedicarboxylic acids: type I and type II halogen—halogen interactions / S. Tothadi, S. Joseph, G.R. Desiraju // Cryst. Growth Des. - 2013. - V. 13, № 7. - P. 3242-3254.

163. Синтез диенов с тетрафторфениленовым мостиком на основе реакции каталитического олефинирования / В.М. Музалевский, A.M. Магеррамов, Н.Г. Ши-халиев и др. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. - 2016. - Т. 65, № 6. - С. 1541-1549.

164. Mukherjee, A. Halogen bonds in crystal engineering: Like hydrogen bonds yet different / A. Mukherjee, S. Tothadi, G.R. Desiraju // Accounts of Chemical Research. - 2014. - V. 47, N 8. - P. 2514-2524.

165. Awwadi, F.F. The nature of halogen—halogen synthons: crystallographic and theoretical studies / F.F. Awwadi, R.D. Willett, K.A. Peterson, B. Twamley // Chemistry -A European Journal. - 2006. - V. 12, N 35. - P. 8952-8960.

166. Pavan, M.S. Halogen bonding in fluorine: Experimental charge density study on intermolecular F—F and F—S donor-acceptor contacts / M.S. Pavan, K.D. Prasad, T.N.G. Row // Chemical Communications. - 2013. - V. 49, N 68. - P. 7558-7560.

167. Hathwar, V.R., Row, T.N.G. Charge density analysis of heterohalogen (Cl-F) and homohalogen (F-F) intermolecular interactions in molecular crystals:

importance of the extent of polarizability / V.R. Hathwar, T.N.G. Row // Crystal Growth & Design. - 2011. - V. 11, N 4. - P. 1338-1346.

168. Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов, Е.В. Артемьева // Журн. неорган. химии. - 2020. - Т. 65, № 4. - С. 482-486.

169. Modulating aryl substitution: does it play a role in the anti-leishmanial activity of a series of tetra-aryl Sb(V) fluorinated carboxylates? / E.V. Artem'eva, R.N. Duf-fin, S. Munuganti et al. // J. Inorg. Biochem. - 2022. - V. 234. - P. 111864.

170. Dihydroxybenzoic acids as polydentate ligands in phenylantimony (V) complexes / V. V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova, O.S. Eltsov // Inorganica Chimica Acta. - 2019. - V. 494. -P. 211-215.

171. Синтез и строение 3,3,3-трифторпропанатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов, Е.В. Артемьева // Журн. неорган. химии. - 2019. - Т. 64, № 10. - С. 1051-1056.

172. Brown, I.D. On the geometry of O-H...O hydrogen bonds / I.D. Brown // Acta Crystallographica Section A. - 1976. - V. 32, N 1. - P. 24-31.

173. Kebede, G.G. Hydrogen-bond relations for surface OH species / G.G. Kebede, P.D. Mitev, P. Broqvist et al. // Journal of Physical Chemistry. - 2018. -V. 122, N 9. - P. 4849-4858.

174. Реакции окислительного присоединения триарилсурьмы с фторированными Р-дикетонами / Е.В. Артемьева, О.К. Шарутина, В.В. Шарутин, Д.М. Соп-шина // Сборник материалов тезисов конференции «XXI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии», Санкт-Петербург. - 2019. - С. 120.

175. Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds / F.H. Allen, O. Kennard, D.G. Watson et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1987. - N 12. - P. 1-19.

176. Synthesis and structure of fluorinated tetraphenylantimony p-diketonates / O.K. Sharutina, V. V. Sharutin, E.V. Artem'eva et al. // J. Fluor. Chem. - 2019. - V. 228. -N. 109393.

177. Беллами, Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л. Беллами; пер. с англ. В.М. Акимова, Ю.А. Пентина, Э.Г. Тетерина. - М.: ИЛ, 1963. - 593 с.

178. Yoshimura, T. Some P-diketone chelate complexes with Uranium(IV), Tho-rium(IV), and Cerium(IV). Preparation and IR spectra / T. Yoshimura, C. Miyake, S. Imoto // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1973. - V. 46, N 7. - P. 20962101.

179. Spectral Database for Organic Compounds, SDBS. -https://sdbs.db.aist.go.jp/.

180. Online Spectral Database: quick access to millions of NMR, IR, Raman, UV-Vis, and mass spectra. - https://spectrabase.com/.

181. Шарутин, В.В. Кристаллическая и молекулярная структура ацетила-цетоната тет-рафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 38, № 5. - С. 118-121.

182. Sharutin. V.V. The structure of tetraphenylantimony dibenzoylmethanate. The factors affecting the strength of ligand binding in antimony(V) P-diketonate complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina // Bul. SUSU. Ser. Chem. - 2015. - V. 7, N 1. -P. 5-8.

183. Cutaneous leishmaniasis / R. Reithinger, J.-C. Dujardin, H. Louzir et al. // Lancet Infect. Dis. - 2007. - V. 7. - P. 581-596.

184. Van Griensven, J., Diro, E., Visceral Leishmaniasis / J. van Griensven, E. Diro // Infect. Dis. Clin. North Am. - 2012. - V. 26. - 309-322.

185. Случай лейшманиоза в клинической практике врача-дерматовенеролога / Н.Е. Мельниченко, А.В. Платонов, Е.К. Базанов и др. // Дальневост. Журн. Инфекц. Патолог. - 2015. - № 27. - С. 70-73.

186. Лейшманиоз плотоядных юга России и региона Тосканы (Италия). Некоторые особенности скрининга и профилактики / О.Б. Жданова, Ф. Манчанти, С. Нардоне и др. // Рос. Паразитол. Журн. - 2019. - Т. 13, № 3. - С. 52-56.

187. Drug resistance in Leishmania / G. Mandal, V. Govindarajan, M. Sharma et al. - Antimicrob. Drug. Resist. Springer, 2017. - P. 649-665.

188. Leishmaniasis worldwide and global estimates of its incidence / J. Alvar, I.D. Velez, C. Bern et al. // PLoS One. - 2012. - V. 7, N 5. - P. e35671.

189. Gossage, S.M. Two separate growth phases during the development of Leishmania in sand flies: implications for understanding the life cycle / S.M. Gossage, M.E. Rogers, P.A. Bates // Int. J. Parasitol. - 2003. - V. 33, N 10. - P. 1027-1034.

190. Combination therapy for visceral leishmaniasis / J. van Griensven, M. Bal-asegaram, F. Meheuset et al. // Lancet. infect. dis. - 2010. - V. 10, N 3. - P. 184-194.

191. Yang, N., Sun, H. Biological chemistry of arsenic, antimony and bismuth / N. Yang, H. Sun - John Wiley & Sons Ltd, Singapore, 2011. - P. 53-77.

192. Pathak, M.K., Yi, T. Sodium stibogluconate is a potent inhibitor of protein tyrosine phosphatases and augments cytokine responses in hemopoietic cell lines / M.K. Pathak, T. Yi // J. Immunol. - 2001. - V. 167, N 6. - P. 3391-3397.

193. Limitations of current therapeutic options, possible drug targets and scope of natural products in control of Leishmaniasis / N. Tiwari, M.R. Gedda, V.K. Tiwari et al. // Mini Rev. Med. Chem. - 2018. - V. 18, N 1. - P. 26-41.

194. Пат. 2816109 C1 Российская Федерация, МПК A61K 31/29, A61P 33/02, C07F 9/90. Фторсодержащие дикарбоксилаты триарилсурьмы^), обладающие про-тиволейшманиозной активностью / Е. В. Артемьева, О. К. Шарутина, В. В. Шару-тин. - № 2023113561; заявл. 25.05.2023; опубл. 26.03.2024. - 13 c.

195. Investigations into a change of aryl group on the cytotoxicity and anti-leish-manial activity of a series of tris-aryl Sb(V) pentafluoropropionates / E.V. Artem'eva, R.N. Duffin, S. Munuganti et al. // Polyhedron. - 2022. - V. 21. - P. 115627.

196. CellTiter-Blue™ cell viability assay technical bulletin #TB317. -https://worldwide.promega.com/resources/protocols/technical-bulletins/101/celltiter-blue-cell-viability-assay-protocol/

197. In vitro antileishmanial activity of resveratrol and its hydroxylated analogues against Leishmania major promastigotes and amastigotes / L. Kedzierski, J.M. Curtis, M. Kaminska et al. // Parasitology Research. - 2007. - V. 102, N 1. - P. 91-97.

198. Arnott, J. A. The influence of lipophilicity in drug discovery and design / J.A. Arnott, S.L. Planey // Expert opinion on drug discovery. - 2012. - V. 7, N 10. -P. 863-875.

199. ChemDraw Professional (2018) Chemical drawing program, version 17.1, Perkin Elmer Informatics Inc., USA.

200. Anti-leishmanial activity and cytotoxicity of a series of tris-aryl Sb(V) man-delate cyclometallate complexes / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski, P.C. Andrews // J. Inorg. Biochem. - 2020. - V. 203. - P. 110932.

201. Comparative stability, cytotoxicity and anti-leishmanial activity of analogous organometallic Sb(V) and Bi(V) acetato complexes: Sb confirms potential while Bi fails the test / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski, P.C. Andrews // J. Inorg. Biochem. -2018. - V. 189. - P. 151-162.

202. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / под ред.

A.Н. Несмеянова, А.К. Кочешкова. - М.: Наука, 1976. - 483 с.

203. Синтез новых арильных соединений сурьмы(Ш) и висмута(Ш). Кристаллическая и молекулярная структура шрис(5-бром,2-метоксифенил)сурьмы /

B.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова // Журн. неорг. хим. -2011. - Т. 56, № 10. - С. 1640-1643.

204. Stability and toxicity of heteroleptic organometallic Bi(v) complexes towards Leishmania major / Y.C. Ong, V.L. Blair, L. Kedzierski, P.C. Andrews // Dalton Trans. - 2014. - V. 43, N 34. - P. 12904-12916.

205. Bruker (2000) SMART. Bruker molecular analysis research tool, version 5.625 Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

206. Bruker (2000) SAINTPlus data reduction and correction program, version 6.02a, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

207. OLEX2: Complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. -P. 339-341.

208. GraphPad Prism (2019) Program for for statistical analysis and graphing, versions 8.0.2, Dotmatics, USA.

209. Structural influences on the activity of bismuth(III) indole-carboxylato complexes towards Helicobacter pylori and Leishmania / A. Pathak, V.L. Blair, R.L. Ferrero et al. // J. Inorg. Biochem. - 2017. - V. 177. - P. 266-275.

210. Inhibitors of Leishmania GDP-mannose pyrophosphorylase identified by high-throughput screening for small molecule chemical library / K. Lackovic, J.P. Parisot, N. Sleebset et al. // Antimicrob. Agents Chemother. - 2010. -V. 54, N 5. - P. 1712-1719.

Благодарности

Автор признателен всем, кто способствовал выполнению данной работы, принимал участие в обсуждении результатов и оформлении статей. Автор благодарит научного руководителя - проф., д.х.н. Шарутину Ольгу Константиновну. За помощь в проведении экспериментов огромная благодарность Шарутину В.В. (НИУ ЮУрГУ) - РСА,

Ельцову О.С. (УрФУ им. первого Президента России Б.Н. Ельцина) - ЯМР-спектроскопия,

Duffin Rebekah (Даффин Ребекке) (университет Монаша, г. Мельбурн) -помощь в проведении исследований антилейшманиозной активности,

Andrews Philip (Эндрюсу Филипу) (университет Монаша, г. Мельбурн) -организация рабочего процесса в университете Монаша,

Гущину А.В. (ННГУ им. Н. И. Лобачевского) - помощь в описании механизма реакции окислительного присоединения триарилсурьмы с ß-дикетонами.

Приложение А

Таблица А.1 - Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1-51

№ Формула, М (г/моль), Ъ Синго- ния, простр. группа а Ь с, А а в У, град. V, А3 ЦМс, мм-1 Pвыч, г/см3 Измерено отражений, независимых отраж., уточняемых параметров -Rsigma ОООЕ я- факторы по Р > 2о(^) Я- факторы по всем отражениям

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

1 С70ИббК4О88Ь2 1334.77 1 триклин-ная, Р1 11.5082(4) 11.9666(3) 13.3321(4) 97.028(1) 111.508(1) 107.117(1) 1576.81(8) 7.1073 1.406 35358 12380 767 0.0456 0.0510 1.044 Я1 0.0368 wЯ2 0.0711 я1 0.0593 wЯ2 0.1652

2 Сз5Из1Об8ЬК4 725.39 4 моноклинная, Сс 14.5074(5) 10.9331(3) 22.7362(7) 93.198(1) 3600.6(2) 0.813 1.338 47631 7109 418 0.0237 0.0138 1.115 Я1 0.0278 wЯ2 0.0689 я1 0.0308 wЯ2 0.0710

3 СббИ82К4О48Ь2 1238.86 1 триклин-ная, Р1 9.7359(3) 10.5087(3) 16.7503(6) 99.354(1) 90.498(1)15. 514(1) 1520.09(8) 0.938 1.353 47590 11941 691 0.0313 0.0266 1.067 Я1 0.0266 wЯ2 0.0568 я1 0.0361 wЯ2 0.0601

4 1326.87 1 триклин-ная, Р1 10.2151(3) 10.4979(4) 15.9822(5) 99.295(1) 102.960(1) 91.749(1) 1644.32(9) 0.872 1.340 50216 12975 770 0.0211 0.0175 1.078 Я1 0.0266 wЯ2 0.0655 я1 0.0305 wЯ2 0.0685

5 С31И29К2О2828Ь 647.43 4 моноклинная, Сс 20.195(1) 10.1830(5) 15.1325(8) 106.571(2) 2982.6(3) 1.095 1.442 71539 11769 346 0.0420 0.0401 1.021 Я1 0.0411 wЯ2 0.0831 я1 0.0688 wЯ2 0.0918

6 С31И27К4О88Ь 705.32 4 моноклинная, Сс 15.826(1) 14.458(1) 15.190(2) 120.170(2) 3004.9(4) 0.976 1.559 14953 5076 400 0.0433 0.0463 1.061 Я1 0.0479 wЯ2 0.0616 я1 0.0323 wЯ2 0.0565

7 С35И31К4Об8Ь 725.39 4 моноклинная, Р21/п 19.7939(6) 8.4059(2) 21.0674(6) 109.645(1) 3301.3(2) 0.886 1.459 29107 6776 418 0.0372 0.0305 1.023 Я1 0.0296 wЯ2 0.0641 я1 0.0444 wЯ2 0.0698

8 С35Н32№О48Ь 666.37 моноклинная, 12г/а 16.5426(3) 9.7351(1) 20.8156(4) 107.391(2) 3199.0(1) 0.902 1.384 78171 3961 199 0.0447 0.0153 1.032 0.0244 wЯ 0.0623 я1 0.0354 wЯ2 0.0665

9 С31Н29^О48Ь 615.31 4 моноклинная, Сс 20.8574(6) 10.3011(3) 15.3511(5) 119.721(1) 2864.4(2) 1.000 1.427 18330 5753 350 0.0216 0.0214 1.116 Я1 0.0246 wЯ2 0.0548 я1 0.0311 wЯ2 0.0578

1 2 з 4 5 6 7 8 9 10 11 12

10 Сз5Из1К40б8Ь 725.39 4 моноклинная, Р21/п 18.079(2) 9.54з(1) 20.628(2) 112.008(4) з299.6(6) 0.887 1.460 204з2 4898 418 0.0721 0.0598 1.254 Я1 0.0795 м>Я2 0.1974 Я1 0.1071 м>Я2 0.2088

12 Сз8Из1К409Бгз8Ь 1049.15 2 триклин-ная, Р1 12.64(2) 1з.59(2) 14.66(2) 92.0з(6) 106.01(з) 111.29(5) 2229(5) з.з60 1.56з 44507 7414 499 0.0464 0.0289 1.0зз Я1 0.0587 м>Я2 0.1768 Я1 0.0710 ^Я2 0.1926

13 С47И40К4О9БГз8Ь 1166.з1 2 триклин-ная, Р1 1з.08(2) 1з.72(1) 15.45(1) 76.20(з) 65.54(5) 71.46(6) 2з74(4) з.164 1.6з1 4164з 75з4 580 0.0зз0 0.0211 1.027 я1 0.0294 м>Я2 0.067з я1 0.0з77 ^я2 0.0719

14 с62Н52К4О10Вг68Ь28 1864.28 2 4 триклин-ная, Р1 9.57(1) 17.47(2) 24.42(з) 97.25(7) 92.12(8) 98.46(6) з999(8) з.827 1.548 29з17 5456 800 0.0522 1.118 я1 0.0580 м>Я2 0.16з5 я1 0.0680 м>Я2 0.1700

15 С5бИ52К4078Ь2 11зб.52 2 триклин-ная, Р1 11.з885(7) 12.2767(6) 21.964(1) 99.92з(з) 95.110(з) 107.511(з) 2852.1(з) 0.997 1.з2з 44671 10271 628 0.0817 0.0747 1.08з Я1 0.06з2 м>Я2 0.144з я1 0.11зз ^я2 0.1688

16 С26Нм№04^Ь 558.22 8 моноклинная, С2/с 20.529(1) 10.1119(6) 27.962(2) 91.075(2) 580з.5(6) 0.981 1.278 902з 4648 з07 0.0428 0.0709 1.078 я1 0.0792 ^я2 0.204з я1 0.1291 ^я2 0.2з2з

17 С52И48К4098Ь2 1116.44 4 моноклинная, Р21/с 22.472(2) 1з.140(1) 21.166(2) 110.646(з) 5848.з(9) 0.974 1.268 з2451 4701 610 0.0476 0.0262 1.117 я1 0.07з8 м>Я2 0.2106 я1 0.0906 м>Я2 0.24з0

18 С49И46К28Ь205 986.з8 2 триклин-ная, Р1 10.7997(з) 11.8171(4) 17.5720(5) 97.474(1) 98.084(1) 95.415(1) 2186.9(1) 1.28з 1.458 54158 8688 528 0.0506 0.0з14 0.999 я1 0.0287 м>Я2 0.06з4 я1 0.0444 м>Я2 0.0700

19 С42Н4202 SЬ2 822.з2 2 триклин-ная, Р1 11.076з(4) 11.17з2(4) 17.0219(6) 80.740(1) 86.080(1) 61.004(1) 1818.4(1) 1.519 1.5017 6з054 7451 420 0.0177 1.054 я1 0.0200 я1 0.02з5 м>Я2 0.0522

20 Cз8H42.5N02SЬl.5 727.85 8 моноклинная, С2/с 19.4918(8) 11.2446(4) з0.з75(1) 91.з64(1) 6655.6(4) 1.259 1.45з 70102 6811 7з9 0.0775 0.0з61 0.946 я1 0.07з1 ^я2 0.2172 я1 0.1259 ^я2 0.2860

21 Сз5Н2о07Р8ВГз^Ь 1065.94 2 триклин-ная, Р1 12.48(1) 1з.65(2) з.67(2) 102.29(з) 114.56(5) 96.з8(з) 2017(4) з.7з5 1.745 12520 4558 500 0.0251 1.048 я1 0.0481 м>Я2 0.1415 я1 0.0577 м>Я2 0.1494

1 2 з 4 5 6 7 8 9 10 11 12

22 СзтНз007р2В^Ь 986.09 2 триклин-ная, Р1 10.718(6) 12.5з9(7) 14.479(9) 106.10(2) 97.50(4) 95.7з(з) 18з5(2) 4.077 1.785 з5591 67з0 455 0.05з8 0.0з58 1.017 Я1 0.0з19 м>Я2 0.07зб Я1 0.0448 wЯ2 0.0808

23 C27H22БrзFб07SЬ 9зз.92 4 моноклинная, Р21/с 12.22(1) 16.91(1) 16.45(1) 106.98(2) з252(4) 4.610 1.907 з841з 5575 41з 0.0486 0.0268 1.028 Я1 0.04з8 ^Я2 0.1055 Я1 0.0605 wЯ2 0.1165

24 C27Hl8БrзFlo07SЬ 1005.89 4 моноклинная, Р21/с 1з.01(1) 9.889(7) 26.9з(з) 102.12(з) зз88(5) 4.449 1.972 95002 8791 4з7 0.0686 0.0з24 1.022 Я] 0.0494 Ш2 0.12зб Я] 0.0818 wЯ2 0.1402

25 С25Н1807Р4ВГ58Ь 1027.69 4 моноклинная, Р21/с 12.56(2) 1б.4з(2) 16.66(2) 109.46(5) з241(7) 7.079 2.106 18ззз 2664 з8з 0.0464 1.052 Я1 0.0742 wЯ2 0.1652 Я1 0.0587 wЯ2 0.151з

26 С29Н1807Р14^ЬВГз 1105.91 4 моноклинная, Р21/с 12.99(1) 11.з54(7) 1з.50(1) 107.62(5) 1897(з) 7.994 з.872 9781 5009 491 0.0201 1.0з4 Я1 0.0416 ^Я2 0.1128 Я1 0.0451 wЯ2 0.1155

27 Cз5H2l04FloSЬ 817.27 2 триклин-ная, Р1 12.15(1) 1з.08(1) 1з.11(1) 90.19(з) 11з.50(з) 117.4з(4) 1650(2) 0.9з1 1.645 54840 8з08 455 0.0зб9 0.0215 1.028 Я1 0.029з wЯ2 0.0674 Я1 0.04з2 wЯ2 0.0750

28 Cз5H2з04F8Sb 781.28 2 триклин-ная, Р1 12.641(7) 1з.з8(1) 1з.411(9) 97.2з(4) 108.47(2) 117.18(2) 1812(2) 0.8зб 1.4з2 9бз1з 1з8бз 4з7 0.0400 0.0з21 1.064 Я1 0.0611 ^Я2 0.1725 Я1 0.0976 wЯ2 0.1997

29 Cl35Hl05F5o02oSb5 зб05.9з 2 триклин-ная, Р1 11.876(5) 14.74(1) 4з.97(2) 94.06(з) 91.1з(1) 100.64(2) 7542(7) 1.006 1.588 211592 з07з4 792 0.08з2 0.0672 1.719 Я] 0.1528 Ш2 0.4зз2 Я] 0.19з0 wЯ2 0.4512

30 C25H2l04F4Бr2SЬ 742.99 4 моноклинная, Р2/п 12.68(з) 11.78(2) 19.24(4) 102.5(1) 2805(10) з.886 1.759 19927 2949 зз4 0.0581 0.0ззб 1.792 Я1 0.12зб ^Я2 0.збб1 Я1 0.1457 wЯ2 0.з984

31 Cз5H2907F5 SЬ 778.зз 2 триклин-ная, Р1 11.725(6) 11.845(8) 12.867(7) 75.0з(2) 77.з0(2) 88.81(4) 168з(2) 0.894 1.5зб 56924 8087 4з7 0.0ззз 0.0184 1.029 Я1 0.0410 wЯ2 0.1126 Я1 0.0510 wЯ2 0.1242

32 C27H2l04FloSb 721.19 2 триклин-ная, Р1 11.766(9) 12.41(1) 1з.0з2(8) 98.82(4) 109.60(з) 115.29(з) 1519(2) 0.999 1.577 з069б 6192 з71 0.0266 0.0185 1.057 Я] 0.0422 wЯ2 0.1199 Я] 0.0541 wЯ2 0.1з14

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

33 3403.46 2 триклин-ная, Р1 13.156(7) 17.93(1) 27.10(1) 90.05(3) 90.02(2) 96.75(3) 6349(6) 4.705 1.780 130469 25008 1399 0.1675 0.1206 1.016 Я1 0.1012 м>Я2 0.2748 Я1 0.1820 ^Я2 0.3267

34 С48Н4205р^Ь2 1132.32 1 триклин-ная, Р1 10.501(7) 11.188(8) 11.48(1) 87.85(4) 67.70(2) 86.33(2) 1245(2) 1.164 1.510 36749 5918 299 0.0339 0.0208 1.040 Я1 0.0469 м>Я2 0.1085 Я1 0.0360 м>Я2 0.0964

36 Cз5H29F402Sb 679.33 2 триклин-ная, Р1 10.31(1) 11.63(1) 14.16(2) 75.85(7) 88.94(6) 69.55(3) 1538(3) 0.951 1.467 88234 7789 388 0.0392 0.0167 1.035 ?1 0.0268 м>Я 0.0649 Я1 0.0337 м>Я2 0.0682

37 C46.5H45F4.50зSbl.5 919.95 8 моноклинная, Cc 13.14(2) 14.66(2) 45.85(6) 97.45(4) 8760(21) 0.988 1.395 46092 7790 1001 0.0479 0.0383 1.054 Я1 0.0506 м>Я2 0.0935 Я1 0.0612 м>Я2 0.0977

38 C62H5604FloSb2 1298.57 2 триклин-ная, Р1 12.858(4) 12.985(3) 18.059(7) 85.17(2) 86.55(1) 89.11(1) 2999(2) 0.976 1.438 261612 34091 711 0.0446 0.0373 1.141 Я1 0.0793 ^Я2 0.2696 Я1 0.1562 ^Я2 0.3540

39 C6oH5604F4Br2Sb2 1320.37 2 триклин-ная, Р1 12.63(3) 12.92(2) 18.00(5) 86.00(2) 86.97(8) 88.60(7) 2924(11) 2.346 1.500 39253 7207 657 0.0391 0.0257 1.223 Я1 0.0767 ^Я2 0.2382 Я1 0.0902 ^Я2 0.2548

40 C64H5604Fl4Sb2 1398.59 2 триклин-ная, Р1 10.361(4) 15.949(8) 19.633(9) 80.79(3) 79.55(2) 83.57(2) 3138(2) 0.947 1.480 169068 17662 765 0.0568 0.0297 1.043 Я1 0.0580 м>Я2 0.1474 Я1 0.0975 ^Я2 0.1732

41 Cз7Hз208Fl5Sb 1011.38 2 триклин-ная, Р1 10.498(5) 14.611(8) 15.012(9) 77.22(3) 81.29(3) 71.37(2) 2120(2) 0.764 1.584 49280 8981 561 0.0297 0.0185 1.032 Я1 0.0605 м>Я2 0.1750 Я1 0.0695 м>Я2 0.1868

42 Cз2H2906BrзSbFз 928.03 2 триклин-ная, Р1 11.295(6) 11.495(8) 14.65(1) 94.58(3) 108.57(3) 102.17(2) 1740(2) 4.293 1.771 34862 6858 410 0.0370 0.0254 1.024 Я1 0.0385 м>Я2 0.1049 Я1 0.0462 м>Я2 0.1105

43 C4lHзo05F8Sb2 998.15 4 моноклинная, Р21/с 20.00(2) 10.53(1) 20.82(2) 111.64(4) 4076(8) 1.404 1.626 33617 5038 505 0.0717 0.0410 1.090 Я1 0.0503 ^Я2 0.1181 Я1 0.0843 ^Я2 0.1409

44 C47H42F8Sb205 1082.31 2 триклин-ная, Р1 10.388(6) 15.106(6) 15.848(7) 85.67(2) 71.36(2) 86.07(2) 2347(2) 1.225 1.531 150346 17116 565 0.0423 0.0298 1.070 Я1 0.0537 ^Я2 0.1431 Я1 0.0947 ^Я2 0.1760

1 2 з 4 5 6 7 8 9 10 11 12

45 C4oHзo05FбSЬ2 948.14 4 моноклинная, Р21/с 19.67(1) 10.287(7) 20.59(1) 112.50(з) з849(4) 1.475 1.бзб 59914 11740 478 0.0з95 0.0з42 1.064 Я1 0.0554 wЯ2 0.1182 Я1 0.0924 wЯ2 0.141з

46 C44Hзo05Fl4Sb2 1148.18 1 триклин-ная, Р1 10.02(1) 10.16(1) 12.19(2) 91.28(5) 105.99(6) 105.2з(з) 1145(2) 1.279 1.665 з0147 4500 295 0.0428 0.0254 1.126 Я1 0.0508 wЯ2 0.1з48 Я1 0.0662 wЯ2 0.1511

47 C58H4804FбSЬ2 1166.46 4 моноклинная, Р21/с 11.254(6) 18.268(9) 25.04(2) 90.зз(2) 5148(5) 1.117 1.505 15бз15 16407 бзз 0.1058 0.0702 1.00з Я1 0.0506 wЯ2 0.0881 Я1 0.1з0з wЯ2 0.1089

48 C58H4204Fl2Sb2 1274.42 8 моноклинная, Сс з5.585(9) зз.862(9) 9.141(4) 9з.00(2) 10999(6) 1.068 1.5з9 20969з 441з7 1зб9 0.1440 0.1778 1.010 Я1 0.079з wЯ2 0.15з8 Я1 0.2591 wЯ2 0.2117

49 Cз2Hзo02FзSb 625.з1 2 триклин-ная, Р1 9.507(з) 10.110(з) 16.578(8) 77.09(2) 80.з5(2) 68.10(1) 14з4.8(9) 1.007 1.447 125898 19195 з46 0.0481 0.048з 1.0з2 Я1 0.0608 wЯ2 0.1184 Я1 0.12з4 wЯ2 0.1з89

50 Cз4Hзo02F7Sb 725.зз 8 орто-ромбическая, РЬса 9.9з4(4) 19.з20(7) зз.57(2) 90 90 90 644з(4) 0.926 1.496 79024 6608 400 0.0518 0.0242 1.064 Я1 0.0447 wЯ2 0.0979 Я1 0.0710 wЯ2 0.1105

51 CбoH4204FlбSЬ2 1з74.49 2 триклин-ная, Р1 11.з15(5) 16.152(7) 1б.82з(9) 75.46(2) 78.89(з) 89.64(2) 2918(2) 1.022 1.5644 147з5з 16829 7з9 0.0718 0.0452 0.946 0.07з1 wЯ 0.2172 Я1 0.1259 wЯ2 0.2860