Синтез и свойства 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Руденко, Дарья Андреевна

• Руденко, Дарья Андреевна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Руденко, Дарья Андреевна

Содержание

Введение

Глава 1. 3-Амино-5,5-диметилциклогексен-2-он в синтезе ^ ^

гетероциклических соединений (Литературный обзор)

1.1 Синтез замещённых пирролов

1.2 Синтез замещённых индолов

1.3 Синтез карбазолов

1.4 Синтез хинолинов

1.5 Синтез акридинов

1.6 Синтез фенантридинов

1.7 Синтез прочих гетероциклических систем

Глава 2. Синтез и свойства 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-

тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров

(Обсуждение результатов)

2.1 Исследование взаимодействия ацил(ароил)пировиноградных ^ кислот и их эфиров с 3-амино-5,5-диметилциклогексен-2-оном

2.1.1 Взаимодействие ацил(ароил)пировиноградных кислот с ^ З-амино-5,5-диметилциклогексен-2-ном

2.1.2 Квантово-химическое моделирование взаимодействия бензоилпировиноградной кислоты с З-амино-5,5-диметил- 53 циклогексен-2-ом

2.1.3 Взаимодействие эфиров ацил(ароил)пировиноградных кислот ^ с 3 -амино-5,5-диметилциклогексен-2-оном

2.2 Исследование взаимодействия 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их 64 эфиров с электрофильными реагентами

2.2.1 Взаимодействие с соляной кислотой

2.2.2 Взаимодействие с бензилхлоридом

2.3 Исследование взаимодействия 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров с 75 мононуклеофильными реагентами

2.3.1 Взаимодействие с аминами

2.4 Исследование взаимодействия 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров с 92 бинуклеофильными реагентами

2.4.1 Взаимодействие с гидразином

2.4.1.1 Квантово-химическое моделирование взаимодействия 7,7-

диметил-5-оксо-2-фенил-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-

карбоновой кислоты с гидразином

2.4.2 Взаимодействие с монозамещёнными гидразинами

2.4.2.1 Реакции с этилгидразином

2.4.2.2 Реакции с фенилгидразином

2.4.2.3 Реакции с 2,4-динитрофенилгидразином

2.4.2.4 Реакции с пентафторфенилгидразином

2.4.2.5 Реакции с бензоилгидразином и изоникотиноилгидразином

2.4.2.6 Реакции с семикарбазидом

2.4.2.7 Реакции с тиосемикарбазидом

2.4.2.8 Реакции с тозилгидразином

2.4.3 Взаимодействие с гидроксиламином

2.4.3.1 Квантово-химическое моделирование взаимодействия

7,7-диметил-5-оксо-2-фенил-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-

карбоновой кислоты с гидроксиламином

2.5 Компьютерное прогнозирование биологической активности ^^

синтезированных соединений

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Список литературы

Благодарность

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров»

Введение

Актуальность исследования. Химия гетероциклических соединений является одним из наиболее динамично развивающихся направлений органической химии. Гетероциклы играют важную роль в процессах жизнедеятельности растений и живых организмов. Они обеспечивают механизмы дыхания, действия центральной нервной системы и ряда других ферментативных процессов, а также играют фундаментальную роль в передаче наследственных признаков. Многие высокоэффективные лекарственные препараты представляют собой соединения гетероциклического ряда. Гетероциклические фрагменты входят в состав пестицидов, красителей, термостойких полимеров, аналитических реагентов и многих других практически важных материалов. По этим причинам разработка способов синтеза новых гетероциклических соединений продолжает оставаться актуальной задачей.

Одним из основных и достаточно удобных способов построения гетероциклических систем является взаимодействие бинуклеофильных реагентов с биэлектрофильными. В качестве бинуклеофилов широко используются енамины, взаимодействие которых с биэлектрофилами -эффективный способ построения многих гетероциклических систем. В качестве биэлектрофилов в синтезе гетероциклов широко применяются ди- и поликарбонильные соединения. Если енаминный фрагмент является частью циклической системы, то в результате взаимодействия с биэлектрофилами могут быть синтезированы конденсированные карбонилсодержащие гетероциклические соединения. Полученные гетероциклы могут представлять интерес в качестве исходных реагентов для дальнейших исследований.

Среди гетероциклических соединений особое место занимают производные хинолина. Известно, что многие хинолины обладают широким спектром биологического действия. Активность некоторых производных настолько высока, что их используют в качестве лекарственных препаратов.

Достаточно упомянуть энтеросептол, плазмохин, 5-НОК. Хинолиновый фрагмент содержится в некоторых антималярийных препаратах, например, хлорохине и хингамине. Ципрофлоксацин - один из широко используемых антибиотиков, содержащих 4-хинолиновый фрагмент. Некоторые производные тетрагидрохинолина обладают противовоспалительным действием.

Цель работы. Разработка способов получения 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот, их эфиров и исследование их взаимодействия с электрофильными, моно- и бинуклеофильными реагентами.

Задачи исследования:

1) Изучение взаимодействия ацил(ароил)пировиноградных кислот и их эфиров с 3-амино-5,5-диметилциклогексен-2-оном.

2) Исследование механизма образования 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот методами квантовой химии.

3) Исследование взаимодействия 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров с электрофильными, моно- и бинуклеофильными реагентами:

а) соляной кислотой,

б) бензилхлоридом,

в) аминами,

г) гидразином и N-замещёнными гидразинами,

д) гидразидами карбоновых кислот,

е) семикарбазидом и тиосемикарбазидом,

ж) гидроксиламином,

з) о-фенилендиамином,

и) этаноламином.

Научная новизна. Впервые изучено взаимодействие ацил(ароил)пиро-виноградных кислот и их эфиров с 3-амино-5,5-диметилциклогексен-2-оном. Установлено, что в результате реакции образуются 2-замещённые 7,7-диметил-

5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновые кислоты и их эфиры. На основании неэмпирических квантово-химических расчётов предложен механизм образования 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-хинолин-4-карбоновых кислот.

Показано, что 2-замещённые 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-хинолин-4-карбоновые кислоты образуют моногидраты гидрохлоридов 2-замещённого 7,7-диметил-4-карбокси-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолиния при взаимодействии с соляной кислотой.

Установлено, что в результате реакции 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот с аминами (бензиламином, пиперидином, морфолином, о-фенилендиамином, этаноламином) образуются соответствующие 2-алкил(арил)-7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоксилаты замещённого аммония.

Взаимодействием 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-хинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров с гидразином впервые синтезированы 5-замещённые 8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2//-пиридо[4,3,2-й?е]циннолин-3-оны. Показано, что в случае Ы-этил-, Ы-фенил-, К-пентафторфенил- и Ы-тозилгидразинов также образуются соответствующие 2-замещённые 8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2і/-пиридо[4,3,2-<іе]циннолин-3-оны. На основании неэмпирических квантово-химических расчётов предложен механизм образования 8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2Я-пиридо[4,3,2-с/е]цин-нолин-3-онов.

Установлено, что в результате реакции 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот с 2,4-динитрофенилгид-разином образуются 2-замещённые 7,7-диметил-5-(2,4-динитрофенилгидра-зоно)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновые кислоты.

Показано, что при взаимодействии 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-

5.6.7.8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров с гидразидами бензойной и изоникотиновой кислот образуются 5-замещённые 8,8-диметил-

3.7.8.9-тетрагидро-2Я-пиридо[4,3,2-й?е]циннолин-3-оны.

Установлено, что в результате взаимодействия 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров с семикарбазидом(тиосемикарбазидом) в зависимости от условий проведения реакции могут быть получены либо 2-замещённые 7,7-диметил-5-семикарбазоно(тиосемикарбазоно)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновые кислоты, либо 5-замещённые 8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2//-пиридо[4,3,2-de\ циннолин-3 -оны.

Впервые синтезированы 5-замещённые 8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро [1,2]оксазино[5,4,3-с/е]хинолин-3-оны в результате реакции 2-замещённых

7.7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот с гидроксиламином, генерированым in situ. На основании неэмпирических квантово-химических расчётов предложен механизм образования оксазинохино л инонов.

Практическая значимость. Разработаны препаративные методы синтеза 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров, 5-замещённых 8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2//-пиридо[4,3,2-de] циннолин-3 -онов, 5 -замещённых 8,8-диметил-2-этил-3,7,8,9-тетрагидро-2#-пиридо[4,3,2-с/е]циннолин-3-онов, 5-замещённых 8,8-диметил-2-фенил-3,7,8,9-тетрагидро-2#-пиридо[4,3,2-с/е]циннолин-3-онов, 5-замещённых

8.8-диметил-2-пентафторфенил-3,7,8,9-тетрагидро-2Я-пиридо[4,3,2-£/е]цинно-лин-3-онов, 5-замещённых 8,8-диметил-2-тозил-3,7,8,9-тетрагидро-2//-пиридо [4,3,2-б/е]циннолин-3-онов, 5-замещённых 8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро[1,2] оксазино[5,4,3-<іе]хинолин-3-онов, 2-замещённых 7,7-диметил-5-(2,4-динитро-фенилгидразоно)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот, 2-замещённых 7,7-диметил-5-тиосемикарбазоно-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот.

Установлено, что 2-замещённые 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-хинолин-4-карбоновые кислоты проявляют умеренную противомикробную активность в отношении S. Aureus и В. Coli.

На основании компьютерного прогнозирования биологической активности синтезированных соединений показано, что 2-замещённые 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновые кислоты, их эфиры и аммонийные соли, а также 2Н- и 2-замещённые пиридо[4,3,2-с!е] циннол ин-3 -оны, 5-замещённые 8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро[1,2]окса-зино[5,4,3-<^е]хинолин-3-оны, 2-замещённые 7,7-диметил-5-тиосемикарбазоно-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновые кислоты заслуживают проведения реальных фармакологических исследований в отношении наличия ноотропной активности, использования при лечении опиоидной зависимости, болезни Альцгеймера и острого нефритического синдрома.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на Международной конференции «Инновационный потенциал естественных наук» (Пермь, 2006), ХЬУ1 Международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2008), Молодёжной научно-практической школе-конференции «Химия поликарбонильных соединений», посвященной 75-летию со дня рождения Ю. С. Андрейчикова (Пермь, 2009), III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвящённой 95-летию со дня рождения профессора А. Н. Коста (Москва, 2010), Всероссийской научной конференции с международным участием, посвящённой Международному году химии (Москва, 2011), Школе-конференции молодых учёных «Современные проблемы фундаментальной и прикладной химии», посвящённой 80-летию химического факультета ПГНИУ (Пермь, 2011), Всероссийской школе-конференции «Химия биологически активных веществ» молодых учёных, аспирантов и студентов с международным участем «ХимБиоАктив-2012» (Саратов, 2012).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 6 статей в журналах, рекомендованных ВАК, 4 статьи в сборниках научных трудов и тезисы 4 докладов на международных и всероссийских научных конференциях.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (глава 1), обсуждения результатов собственных

исследований (глава 2), экспериментальной части (глава 3), выводов и списка литературы. Библиография насчитывает 114 наименований работ отечественных и зарубежных авторов. Работа изложена на 224 страницах машинописного текста, содержит 39 таблиц и 50 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Руденко, Дарья Андреевна

Выводы

1. Установлено, что в результате реакции ацил(ароил)пировиноградных кислот и их эфиров с 3-амино-5,5-диметилциклогексен-2-оном образуются 2-замещённые 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновые кислоты и их эфиры. На основании неэмпирических квантово-химических расчётов предложен возможный механизм реакции.

2. Обнаружено, что при действии соляной кислоты на 2-замещённые 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновые кислоты образуются моногидраты гидрохлоридов 2-замещённого 7,7-диметил-4-карбокси-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолиния.

3. Показано, что 2-замещённые 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохино-лин-4-карбоновые кислоты реагируют с аминами, давая соответствующие соли замещённого аммония.

4. Установлено, что при взаимодействии 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров с гидразином, этил-, фенил-, тозил- и пентафторфенилгидразинами, образуются соответствующие 2Н- и 2-замещённые 5-алкил(арил)-8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2//-пиридо[4,3,2-я?неэмпирических квантово-химических расчётов предложен возможный механизм реакции.

5. Обнаружено, что в результате реакции 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот с 2,4-динитрофенилгид-разином образуются 2-замещённые 7,7-диметил-5-(2,4-динитрофенил-гидразоно)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновые кислоты.

6. Установлено, что результат взаимодействия 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров с семикарбазидом и тиосемикарбазидом зависит от условий проведения реакций. В мягких условиях в качестве основного продукта образуются 2-замещённые 7,7-диметил-5-семикарбазоно(тиосемикарбазоно)-5,6,7,8-тет-рагидрохинолин-4-карбоновые кислоты. При проведении реакций в жёстких условиях в качестве единственного продукта образуются 2-замещённые 5-алкил(арил)-8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2//-пиридо[4,3,2-^е]циннолин-3-оны.

7. Установлено, что при взаимодействии 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот с гидроксиламином, генерированным in situ из гидрохлорида, образуются 5-замещённые 8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро[1,2]оксазино[5,4,3-й?е]хинолин-3-оны. На основании неэмпирических квантово-химических расчётов предложен возможный механизм реакции.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Руденко, Дарья Андреевна, 2012 год

Список литературы

1. Haas P. The Condensation of dimethyldihydroresorcin and of chloroketodimethyltetrahydrobenzene with primary amine. Part I. Monamines. -Ammonia, aniline, and p-toluidine // Journal of the Chemical Socity. 1906. Vol. 89. P. 187-205.

2. Zymalkowski F., Rimek H. New synthesis of benzoyltetrahydroquinoline // Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft. 1961. Vol. 294. P. 759-765.

3. Исин Ж. И., Ким Н. Ю., Соколов Д. В. Способ получения производных 5-кето-5,6,7,8-тетрагидрохинолона. А. С. СССР 435237 (1974).

4. Greenhill J. V. Reactions with aldehydes of enaminones derived from dimedone // Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic. 1971. N 15. P. 26992703.

5. Compton B. J., Purdy W. C. The mechanism of the reaction of Nash and the Sawicki aldehyde reagent // Canadian Journal of Chemistry. 1980. Vol. 58. N21. P. 2207-2211.

6. Baraldi P. G., Simoni D., Manfredini S. An improved preparation of enaminones from 1,3-diketones and ammonium acetate or amine acetates // Synthesis. 1983. N 11. P. 902-903.

7. Braibante H. T. S., Braibante M. E. F., Giovanni R. В., Oriques D. A. Preparation of (3-amino carbonylic compounds using microwave radiation/K-10 // Journal of the Brazilian Chemical Society. Vol. 14. N 6. P. 994-997.

8. Zhao Y., Zhao J., Zhou Y., Lei Z., Li L., Zhang H. Efficient synthesis of P-amino-a,p-unsaturated carbonyl compounds // New Journal of Chemistry. 2005. Vol. 29. N 6. P. 769-772.

9. Xu S.-L., Li C.-P., Li J.-H. Solid-state synthesis of p-enamino ketones from 1,3-dicarbonyl compounds and ammonium salts or amines // Synlett. 2009. N 5. P. 818-822.

10. Greenhill J. V., Moten M. A., Hanke R. Reactions between enaminones and enones. Part 2. Alkylation of enaminones with acrylic esters // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999). 1984. N 2. P. 287-290.

11. Greenhill J. V., Hanaee J., Steel P. J. Some reactions of enaminones with isothiocyanates // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999). 1990. N 7. P. 1869-1873.

12. El Ashry E. S. H., Award L. F., El Kilany Y., Ibrahim E. I. In Advances Heterocyclic Chemistry. Katritzky A. R. (Ed.), Elsevier Inc., Amsterdam. 2009. Vol. 98. P. 1-328.

13. Kascheres C., Kascheres A., Pilli P. S. H. Reaction of diphenylcyclopropenone with primary and secondary enaminones. Synthetic and mechanistic implications // Journal of Organic Chemistry. 1980. Vol. 45. N 26. P. 5340-5343.

14. Huang К. H., Veal J. M., Fadden R. P., Rice J. W., Eaves J., Strachan J.-P., Barabasz A. F., Foley В. E., Barta T. S., Ma W., Silinski M. A., Ни M., Partridge J. M., Scott A., DuBois L. G., Freed Т., Steed P. M., Ommen A. J.,

Smith E. D., Hughes P. F., Woodward A. R., Hanson G. J., McCall W. S., Markworth Ch. J., HinkleyL., Jenks M., Geng L., Lewis M., Otto J., Pronk В., Verleysen K., HallS. E. Discovery of novel 2-aminobenzamide inhibitors of heat shock protein 90 as potent, selective and orally active antitumor agents // Journal of Medicinal Chemistry. 2009. Vol. 52. N 14. P. 4288-4305.

15. Eberlin M. N., Kascheres C. Catalyzed reaction of diazodiphenylethanone and related diazoketones with enaminones as a source of pyrroles // Journal of Organic Chemistry. 1988. Vol. 53 N 9. P. 2084-2086.

16. Roth H. J., Hagen H. E. Tetrahydroindol-4-one aus Enaminen cyclischer P-Dicarbonylverbindungen // Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft. 1971. Vol. 304. P. 73-76.

17. Nagaraian K., Shah R. K. Formation of 3-amino-l,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones from 2-(2-oxo-2-arylethyl)-l,3-cyclohexandiones and N,N-disubstituted hydrazines // Journal of the Indian Chemical Society. 1989. Vol. 66. N 8. P. 681685.

18. Takahashi Т., Nagase Т., Sasaki Т., Nagumo A., Shimamura K., Miyamoto Y., Kitazawa H., Hidefiimi K., Kanesaka M., Yoshimoto R., Aragane K., Tokita S., Sato N. Synthesis and Evaluation of a Novel Indoledione Class of Long Chain Fatty Acid Elongase 6 (ELOVL6) Inhibitors // Journal of Medicinal Chemistry. 2009. Vol. 52. N 10. P. 3142-3145.

19. Рачёва H. JI. Взаимодействие 3-ароил-1//-пирроло[2,1-с] [1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с енаминами и енолами. Дисс. канд. хим. наук. Пермь. 2007.

20. Рачёва Н. JL, Шуров С. Н., Алиев 3. Г., Масливец А. Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LI. Взаимодействие 3-ароил-2,4-дигидро-1Н-пир-роло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 3-амино-5,5-диметил-2-цикло-гексен-1-онами //Журнал органической химии. 2007. Т. 43. Вып. 1. С. 103110.

21. Машевская И. В., Дувалов А. В., Толмачёва И. А., Алиев 3. Г., Масливец А.

H. 5-Замещённые 2,3-диоксогетероциклы: XLVIII. Взаимодействие 3 -арои л- и 3 -гетероил-2,4-дигидро-1 Н-пирроло [2,1 -с] [ 1,4] -бензоксазин-

I,2,4-тионов с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексеноном. // Журнал органической химии. 2004. Т. 40. Вып. 9. С. 1359-1363.

22. Edmondson S. D., Mastracchio A., Parmee Е. R. Palladium-catalyzed coupling of vinylogous amides with aryl halides: applications to the synthesis of heterocycles // Organic Letters. 2000. Vol. 2 N 8. P. 1109-1112.

23. Littell R., Morton G. O., Allen G. R. Observations on mechanism of the Nenitzescu indole synthesis // Chemical Communications. 1969. N 19. P. 1144.

24. Littell R., Morton G. O., Allen G. R. Jr. Observations on mechanism of the Nenitzescu indole synthesis and its utilization for the preparation of carbazoles // Journal of the American Chemical Society. 1970. Vol. 92. N 12. P. 3740-3746.

25. Curran A. C. W. 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines. Part I. A novel synthesis of 7,8-dihydroquinolin-5(6H)-ones // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999). 1976. N 9. P. 975-977.

26. MERZ PHARMA GMBH and CO. KGAA. Jirgensons A., Parsons Ch. G. R., Jaunzeme I., Kalnvinsh I., Henrich M., Vanejevs M., Weil Т., Kauss V., Danysz W. Tetrahydroquinolinones and their use as antagonists of metabotropic glutamate receptors. US Pat. 2005/0197361 (2005).

27. Greenhill J. V., Moten M. A., Hanke R., Breitmaier E. The conversion of cycloxexane-l,3-diones or their enaminone derivatives into 7,8-dihydroquinolin-5(6H)-ones and three bis-vinilogous-imide by-products // Journal of Chemical Research, Synopses. 1981. N 3. P. 66-67.

28. Torii S., Inokuchi Т., Kubota M. A facile synthesis of polyfunctionally substituted pyridines from (ethoxycarbonyl)malonaldehyde // Synthesis. 1986. N 5. P. 400-402.

29. Maquestiau A., Van Haverbeke Y., Vanden Eynde J. J., De Pauw N. Synthesis of 7,8-dihydroquinolinones // Bulletin des Societes Chimiques Beiges. 1979. Vol. 88. N9. P. 671-676.

30. Greenhill J. V., Mohamed M. I. Reactions between enaminones and enones. Part 1. Some unexpected products from the condensation of 3-aminocyclohexenones with methylvinylketone // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (19721999). 1979. Vol. 1.N6. P. 1411-1414.

31. Schroeder E., Koch H. Novel 5,6,7,8-tetrahydro-5-quinolines and their use as anti-inflammatory agents. US Pat. 4117135 (1978).

32. Schroeder E., Lehmann M., Boettcher I. Nonsteroidal inflammation inhibitor. 3. Substituted azatetralin- and azaindan carboxylic acids with antiinflammatory action // European Journal of Medicinal Chemistry. 1979. Vol. 14. N 4. P. 309315.

33. Sakamoto M., Akiyama J., Abe J., Takana Т., Kawasaki T. Reactions of vinylogous acyl cyanides with enamines // Heterocycles. 1984. Vol. 21. N 2. P. 695.

34. Singh K., Singh J., Singh H. Carbon transfer reactions of functionalized oxazolidines and their open chain enamine tautomers to enamine nucleophiles. A facile synthesis of substituted pyridines and ring annulated derivatives // Tetrahedron 1998. Vol. 54. N 5/6. P. 935-942.

35. Dolly H. S., Chimni S. S., Kumar S. Enamine-induced ring trnsformations of 6-substituted 5-formyl-l,3-dimethyluracils // Journal of Chemical Research, Synopses. 1998. N 6. P. 352-353.

36. Kantlehner W., Vettel M., Lehmann H., Edelmann K., Stieglitz R., Ivanov I. C. Orthoamides. Part 51. Push-pull butadienes and heterocycles from alkynecarboxylic acid orthoamides and CH2-acidic compounds // Journal fuer Praktische Chemie. 1998. Vol. 340. N 5. P. 408-423.

37. Hsung R. P., Wei L-L., Sklenicka H. M., Douglas C. J., McLaughlin M. J., Mulder J. A., Yao L. J. Formal Cycloaddition Reactions of Vinylogous Amides with a,(3-Unsaturated Iminiums. A Strategy for Constructing Piperidinyl Heterocycles // Organic Letters. 1999. Vol. 1. N 3. P. 509-512.

38. Станкевич Э. И., Гринштейн Э. Э., Дубур Г. Я. Строение продуктов взаимодействия (3-аминовинилкарбонильного соединения, р-дикетона и

альдегида // Химия гетероциклических соединений. 1975. № 2. С. 228-230. [Chem. Heterocycl. Сотр., И, 196 (1975)].

39. Дреймане А. Я., Гринштейн Э. Э., Станкевич Э. И. Конкурентные реакции (3-дикарбонильных и (З-аминовинилкарбонильных соединений с альдегидами в синтезе гексангидрохинолинов // Химия гетероциклических соединений. 1980. № 6. С. 791-795. [Chem. Heterocycl. Сотр., 16, 612 (1980)].

40. Andin A. N., Kaminskii V. A., Dubovitskii S. V. The synthesis of 3-acetyl-2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxoceclohexyl)-l-phenylpentanedione-l,4 and its reactions with N-nucleophiles // Heterocyclic Communications. 2001. Vol. 7. N 2. P. 155158.

41. Leon R., Rios C., Marco-Conteles J., Lopez M. G., Garcia A. G., Villaroya M. Synthesis of 6-amino-l,4-dihydropyridines that prevent calcium overload and neuronal death // European Journal of Medicinal Chemistry. 2008. Vol. 43. N 3. P. 668-674.

42. NYCOMED GMBH. Bartels В., Weinbrenner S., Marx D., Diefenbach J., Dunkern Т., Menge W. M. P. В., Christiaans J. A. M. Benzyl-substituted tetracyclic heterocyclic compounds as PDE5 inhibitors. WO Pat. 2010/015589 (2010).

43. KEMIA, INC. Pryor K., Salah E., Kahl J., Delaet N. G. J., Roberts E., Urban J., Sebo L., Lum Ch. Modulators of calcitonin and amylin activity. WO Pat. 2005/025504 (2005).

44. Parsons C. G. R., Jirgensons A., Jaunzeme I., Henrich M., Vanejevs M., Weil Т., Kauss V., Danysz W., Jatzke C. Preparation of tetrahydroquinolinones and their use as antagonists of metabotropic glutamate receptots. WO Pat. 2005082856 (2005).

45. Gowrisankar S., Na J. E., Lee M, J., Kim J. N. Synthesis of 3-benzyl-2-hydroxy-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-ones from Baylis-Hillman adducts // Bulletin of the Korean Chemical Society. 2005. Vol. 26. N 2. P. 319-322.

46. Kappe Т., Ajili S., Stadlbauer W. Active malonate esters as synthons for heterocycles: preparation of 4-hydroxy-2(lH)-pyridone // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1988. Vol. 25. N 2. P. 463-468.

47. Muller E., Nickl J., Heckel A., Engelhardt G. Pharmaceutical compositions containing quinolin-2,5-dions, new quinolin-2,5-dions and process for preparation thereof. US Pat. 5068334 (1991).

48. Лиелбриедис И. Э., Кампаре Р. Б., Дубур Г. Я. 4-Арил-7,7-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолин-2,5-дионы. Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1990. С. 212-216.

49. BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH. Wagner Н., Berta D., Gio-Vannini R., Mazzacani A., Strecher R., Fuchs K. Tetracyclic pyridine derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their. WO Pat. 2009/109549.

50. Озола А. Я., Станкевич Э. И., Дубур Г. Я. Взаимодействие 2-арилиден-5-метилциклопентан-1,3,4-триона с (З-аминовинилкарбонильнвыми соедине-

ниями // Химия гетероциклических соединений. 1971. № 5. С. 632-636. [Chem. Heterocycl. Сотр., 7, 592 (1971)].

51. Озола А. Я., Станкевич Э. И., Дубур Г. Я. Новый метод синтеза производных 4-азаиндан-1,3-диона // Химия гетероциклических соединений. 1973. № 8. С. 1147-1148. [Chem. Heterocycl. Сотр., 9, 1067 (1973)].

52. Станкевич Э. И., Озола А. Я., Дубур Г. Я. Производные 4-азаиндан-1,3-дионов. II. Синтез тетрагидро-4-азабенз[^индан-1,3,8-тионов // Химия гетероциклических соединений. 1975. № 2. С. 231-234. [Chem. Heterocycl. Сотр., 11, 199(1975)].

53. Станкевич Э. И. Циклические Р-дикетоны. Изд-во АН ЛатвССР. Рига. 1961. С. 269-274.

54. Станкевич Э. И., Ванаг Г. Я. Присоединение иминов димедона к 2-арилидениндандионам // Журнал органической химии. 1962. Т. 32. Вып. 4. С. 1146-1151.

55. Tu S-J., Jiang В., Zhang J-Y., Jia R-H., Zhang Y., Yao C-S. Efficient and direct synthesis of polysubstituted indeno[l,2-b]quinolines assisted by p-toluene sulfonic acid using high-temperature water and microwave heating via one-pot, three-component reaction // Organic & Biomolecular Chemistry. 2006. Vol. 4. N21. P. 3980-3985.

56. Troschuetz R., Roth H. J. Experiments on the synthesis of pharmacologically active heterocyclic compounds via the Mannich reaction, part 2. Partially hydrogenated benzocycloalkeno[b]quinolinones // Archiv der Pharmazie. 1978. Vol. 311. N5. P. 400-405.

57. Пелчер Ю. Э., Гринштейн Э. Э., Станкевич Э. И., Ванаг Г. Я. Конденсация арилбарбитуровых кислот с 3-амино-5,5-диметилциклогексен-2-оном-1, в кн. Химия гетероциклических соединений. 1967. Сб. 1. С. 406-410.

58. Jiang J. В., Roberts J. The reaction of enaminones with pentafluorobenzaldehyde. A novel route to substituted quinolines // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1985. Vol. 22. N 1. P. 159-160.

59. Jiang J. В., Isaacson D. Polyfluorinated substituted tricyclic quinolin mono and dioxo antifungal agents and process for their preparation. US Pat. 4656274 (1987).

60. Щекотихин Ю. M., Гетманенко Ю. А., Николаева Т. Г., Кривенько А. П. Синтез 9^1-10^-1,8-диоксодекагидроакридинов и диоксимов на их основе // Химия гетероциклических соединений. 2001. № 10. С. 1344-1349. [Chem. Heterocycl. Сотр., 37, 1228 (2001)].

61. Щекотихин Ю. М., Николаева Т. Г., Шуб Г. М., Кривенько А. П. Синтез и антимикробная активность 1,8-диоксодекагидроакридинов // Химико-фармацевтический журнал. 2001. Т. 35. № 4.

62. Martin J. A., Sherborn В. S., Taylor G. М. Acridine derivatives. US Pat. 5969139 (1999).

63. Wang G-W., Miao C-B. Environmentally benign one-pot multicomponent approaches to the synthesis of novel unsymmetrical 4-arylacridinediones // Green Chemistry. 2006. Vol. 8. N 12. P. 1080-1085.

64. Wang X-S., Zhang M-M., Shi D-Q., Tu, S-J., Wei X-Y., Zong Z-M. An improved synthesis of reduced 9-arylacridine-l,8-diones from 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-enone, arylaldehydes, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium // Journal of Chemical Research. 2006. N 11. P. 719-721.

65. Kucklaender U., Ulmer P., Zerta G. 4-(l,4-Benzoquinon-2-yl)-l,4-dihydropyridines as analogs of nifedipine // Archiv der Pharmazie. 1989. Vol. 322. N 7. P. 437-40.

66. Bilbao E. R., Alvarado M., Masaguer C. F., Ravina E. Efficient synthesis of quinazolinones as intermediates of CNS agents via inverse-electron demand Diels-Alder reaction // Tetrahedron Letters. 2002. Vol. 43. N 19. P. 3551-3554.

67. Пырко A. H. Синтез производных пиридина трехкомпонентным взаимодействием (3-дикарбонильного, р-енаминокарбонильного соединений и ортомуравьиного эфира // Химия гетероциклических соединений. 1999. № 6. С. 774-781. [Chem. Heterocycl. Сотр., 35, 688 (1999)].

68. Озолс Я. Я., Пырко А. Н., Лахвич Ф. А., Виганте Б. А., Дубуре Р. Р., Дубур Г. Я., Ахрем А. А. Синтез производных декагидрофенантридин-1,7-диона и гексагидроизохинолона-8 в реакции 2-ацетил-2-циклогексен-1-онов // Химия гетероциклических соединений. 1990. № 1. С. 66-71. [Chem. Heterocycl. Сотр., 26, 58 (1990)].

69. Озолс Я. Я., Пырко А. Н., Виганте Б. А., Дубуре Р. Р., Дубур Г. Я., Ахрем А. А. Синтез фенилзамещенных производных декагидрофенантридин-1,7-она и гексагдиро-8-изохинолона // Химия гетероциклических соединений. 1992. № 5. С. 631-635. [Chem. Heterocycl. Сотр., 28, 530 (1992)].

70. Valderrama J. A., Gonzalez М. F., Colonelli P., Vasquez D. Design and synthesis of angucyclinone 5-aza analogues // Synlett. 2006. N 17.P. 2777-2780.

71. Tokumitsu Т., Hayashi T. Reaction of cyclic oc,P-unsaturated p-amino ketones with thiocyanogen // Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi. 1975. Vol. 33. N 12. P. 966-968; РЖХим., 19Ж325 (1976).

72. Chaaban I., Greenhill J. V., Ramli M. Reactions between enaminones and enones. Part 2. C-versus N-alkylation with cyclohex-2-enone. Structure confirmation by reduction of a dienaminone derivative of dehydrated dimedone dimer // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999). 1981. N 12. P. 3120-3124.

73. Nitta M., Mori S., lino Y. The reaction of (vinylimino)phosphoranes and related compounds. 18. A novel route to 1-azaazulenes by the reaction of p-aminoenones with activated tropones // Heterocycles. 1991. Vol. 32 N 1. P. 23-28.

74. Hemmerling H.-J., Reiss G. Partially saturated indeno[l,2-b]indole derivatives via deoxygenation of heterocyclic a-hydroxy-N,0-hemiaminals // Synthesis. 2009. N 6. P. 985-999.

75. Ахрем А. А., Веселовский В. В., Моисеенков А. М. Реакция ацетальдегида с иминодимедоном // Химия гетероциклических соединений. 1973. № 8. С.1014-1015.

76. Roth H. J., Hagen H. E. Aminomethyliemng von Enaminen cyclisher P-dicarbonylverbindungen // Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschafl. 1971. Vol. 304. P. 331-341.

77. Денисламова E. С., Банникова Ю. H., Масливец A. H. Нуклеофильное [3+3]-присоединение N-замещенного енамина к моноциклическим 1Н-пиррол-2,3-дионам // Журнал органической химии. 2008. Т. 44. Вып. 5. С. 772-778.

78. Банникова Ю. Н. Взаимодействие метил 1-арил-3-ароил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилатов с СН, NH-бинуклеофильными реагентами. Дис. канд. хим. наук. Перм. гос. ун-т. Пермь. 2006.

79. Han Z.-G., Zhang G., Jiang В., Ma N., Shi F., Tu H.-G. Diversity synthesis of pyrimido[4,5-b][l,6]haphthyridine and its derivatives under microwave irradiation // Journal of Combinatorial Chemistry. 2009. Vol. 11. N 5. P. 809812.

80. Руденко Д. А., Шуров С. H., Степанян Ю. Г. З-Амино-5,5-диметилциклогек-2-енон в синтезе гетероциклических соединений (Обзор) // Химия гетероциклических соединений. 2011. № 6. С. 803-828. [Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2011. Vol. 47. N 6. P. 661-683].

81. Перевалов С. Г., Бургарт Я. В., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. (Гет)ароилпировиноградные кислоты и их производные как перспективные «строительные блоки» для органического синтеза (Обзор) // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 11. С. 1039-1058.

82. Nolôe J. M. J., Weigelt D. Benzoylpyruvates in heterocyclic chemistry // Journal of Heterocyclic Chemistry. 2009. Vol. 46. N 1. P. 1-9.

83. Андрейчиков Ю. С. Методы синтеза биологически активных гетероциклических соединений. Изд. Перм. гос. ун-т., Пермь. 1989. С. 9.

84. Руденко Д. А., Шуров С. Н., Карманов В. И., Павлов П. Т. Синтез и свойства 7,7-диметил-5-оксо-2(2,4,5-триметилфенил)-5,6,7,8-тетрагидро-хинолин-4-карбоновой кислоты. Вестник Перм. гос. нац. иссл. ун-та. Перм. гос. ун-т. Пермь, 2011. Вып. 4. С. 25-30.

85. Андрейчиков Ю. С., Козлов А. П., Воронова JI. А. Кинетика взаимодействия бензоилпировиноградной кислоты с анилином // Журнал органической химии. 1978. T. XIV. Вып. 12. С. 2559-2564.

86. Руденко Д. А., Щуров С. Н., Кодесс М. И., Ежикова М. А., Васянин А. Н. Синтез 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот // Журнал органической химии. 2012. Т. 48. Вып. 6. С. 803-807. [Russian Journal of Organic chemistry. 2012. Vol. 48. N 6. P. 799803].

87. Шуров С. H., Руденко Д. А., Шуров А. С., Щуров Ю. А., Винокурова О. В., Колобова М. П., Шурова JI. А. Синтез и противомикробная активность 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоно-вых кислот, в кн. Инновационный потенциал естественных наук. Труды междунар. науч. конф., Перм. гос. ун-т. Пермь, 2006. Т. 1. С. 236-240.

88. Алиев 3. Г., Шуров С. Н., Некрасов Д. Д., Подвинцев И. Б., Атовмян JI. О. Характер енолизации Р-дикарбонилыюго фрагмента в а,у-диоксокарбо-новых кислотах. Кристаллическая и молекулярная структура бензоил- и циннамоилпировиноградных кислот // Журнал структурной химии. 2000. Т. 41. №6. С. 1255-1260.

, 89. Некрасов Д. Д., Шуров С. Н., Иваненко О. И., Андрейчиков Ю. С. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с несимметричными гетероциклическими вицинальными диаминами // Журнал органической химии. 1994. Т. 30. Вып. 1. С. 126-132.

90. Андрейчиков Ю. С., Тендрякова С. П., Налимова Ю. А., Воронова JL А. Химия оксалильных производных метилкетонов. V. Взаимодействие ароилпировиноградных кислот и их производных с о-аминотиофенолом // Химия гетероциклических соединений. 1977. № 6. С. 755-757.

91. Руденко Д. А., Артёмова М. В., Слепухин П. А., Карманов В. И., Шуров С. Н. Синтез, молекулярная и кристаллическая структуры метиловых эфиров 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-хинолин-4-карбоновых кислот // Химия гетероциклических соединений. 2012. № 9. С. 1418-1421. [Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2012. Vol. 48. N9. P. 1321-1324].

92. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 2009. С. 284.

93. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. С. 210.

94. Mulamba T., El Boukili-Garre R., Séraphin D., Noe E., Charlet-Fagnere C., Henin J., Laronze J., Sapi J., Barret R., Laronze J.-Y., Levy J. Synthesis of compounds with the novel 2,3,7-triazaphenalene ring system // Heterocycles. 1995. Vol. 41. N1. P. 29-36.

95. Руденко Д. А. Синтез и свойства 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот. Материалы XL VI Международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс»: Химия. Новосиб. гос. ун-т. Новосибирск, 2008. С. 38.

96. Руденко Д. А., Шуров С. Н. Взаимодействие 2-арил-7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот с бинуклеофилами. Материалы Молодёжной научно-практической школы-конференции «Химия поликарбонильных соединений», посвященной 75-летию со дня рождения Ю. С. Андрейчикова. Перм. гос. ун-т. Пермь, 2009. С. 73-74.

97. Руденко Д. А., Шуров С. Н., Вахрин М. И., Карманов В. И., Щуров Ю. А. Взаимодействие 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-хинолин-4-карбоновых кислот с гидразином. Синтез 5-замещённых 8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2#-пиридо[4,3,2-de]циннолин-3-онов // Химия гетероциклических соединений. 2012. № 10. С. 1634-1639. [Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2012. Vol. 48. N 10. P. ].

98. Шуров С. H., Руденко Д. А., Карманов В. И., Наймушина Я. А. Взаимодействие 2-арил-7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот с гидразинами. Синтез 5-арил-8,8-диметил-8,9-

дигидро-2//-пиридо[4,3,2-<^е]циннолин-3(7//)-онов, в сб. тез. докл. III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвященной 95-летию со дня рождения А. Н. Коста. Москва, 2010. С. 175.

99. Kruszynski R. Intermolecular interactions in 2,4-dinitrophenylhydrazine hydrochloride hydrate: X-ray structural and quantum mechanical study // Central European Journal of Chemistry. 2008. Vol. 6. N 4. P. 542-548.

ЮО.Руденко Д. А., Карманов В. И, Павлов П. Т., Вахрин М. И., Шуров С. Н., Баженова Л. Н. Взаимодействие 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот с пентафторфенилгидразином. Синтез 5-замещённых 8,8-диметил-2-пентафторфенил-3,7,8,9-тетрагидро-2//-пиридо[4,3,2-de]циннолин-3-онов // Fluorine notes: сетевой журн. 2012. № 2(81). URL: http://notes.fluorinel.ru (дата обращения 15.04.2012).

101. Органикум: в 2-х т. Пер. с нем. 4-е изд. М.: Мир, 2008. С. 60.

Ю2.Руденко Д. А., Чугунов К. Н., Шуров С. Н. Синтез и свойства 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот. Материалы школы-конференции молодых учёных «Современные пробелмы фундаментальной и прикладной химии», посвященной 80-летию хим. ф-та Перм. гос. нац. иссл. ун-та. Перм. гос. ун-т. Пермь, 2011. С. 69.

103. A. Maeder. Zur kenntnis der cyclopentan-l,3-dione. 1. Mitteilung // Helvetica Chimica Acta. 1946. Vol. 29. P. 120-130.

104. M. Masaki, H. Matsucubo, K. Masuzawa, Y. Chigira, M. Ohta. Degydration of 4-oximidocarboxylic asids with dicyclohexylcarbodiimide // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1965. Vol. 2. P. 376-378.

105. B. Hardegger, S. Shatzmiller. Synthesis with 1,2-oxazines. I. A Synthesis of 4,5-dihydro-6//-l,2oxazin-6-one derivatives // Helvetica Chimica Acta. 1976. Vol. 59. P. 2499-2502.

106. C. P. Sakthidharan, N. Sampathkumar. An efficient synthesis of 1,2-oxazino[4,5-£>]quinolin-l -one // Heterocyciclic Letters. 2011. Vol. 1. P. 4346.

107. Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. Пер. с нем. М.: Мир, 2004. С. 147.

108.Руденко Д. А., Слепухин П. А., Карманов В. И., Шуров С. Н., Вахрин М. И., Щуров Ю. А. Синтез 5-замещённых 8,8-диметил-8,9-дигидро-3#,7#-[1,2]оксазино[5,4,3-¿/е]хинолин-3-онов // Химия гетероциклических соединений. 2012. № 10. С. 1652-1656. [Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2012. Vol. 48. N 10. P. ].

Ю9.Руденко Д. А., Слепухин П. А., Карманов В. И., Шуров С. Н. Взаимодействие 2-арил-7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот с гидроксиламином. Синтез и строение 5-арил-8,8-диметил-8,9-дигидро[1,2]оксазино[5,4,3-^е]хинолин-3(7//)-онов, в сб. тез. докл. Всероссийской научной конференции с международным участем «Успехи синтеза и комплексообразования», посвященной Международному году химии. М.: РУДН, 2011. С. 123.

110. Prédictive Services PHARMA EXPERT. URL:

http://www.pharmaexpert.ru/PASSOnline (дата обращения: 01.03.2012).

Ш.Руденко Д. А., Шуров С. Н. Прогнозирование биологической активности соединений, полученных на основе 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот, в Межвузовском сборнике научных трудов Всероссийской школы-конференции с международным участием «Химия биологически активных веществ «ХимБиоАктив-2012». Саратов: Изд-во «КУБиК», 2012. С. 121.

112.G.M. Sheldrick. A short history of SHELX // Acta Crystallographica. 2008. A64. P. 112-122.

113. CrysAlis Pro, Version 171.33.66, Oxford Diffraction Ltd.

114. Granovsky A. A. Firefly version 7.1.G. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html (дата обращения: 02.11.2011).

Благодарность

Автор признателен заведующему лабораторией спектральных методов исследований Института органического синтеза им. А. Я. Постовского УрО РАН (г. Екатеринбург) к.х.н. Кодессу М. И., научному сотруднику этой лаборатории Ежиковой М. А. и доценту ПГФА, к.ф.-м.н. Вахрину М. И. за регистрацию 'Н, 13С и 19Б спектров, с.н.с. Института технической химии УрО РАН (г. Пермь), к.ф.-м.н. Карманову В. И. и ведущему инженеру ПГНИУ Шавриной Т. В. за запись ИК-спектров, н.с. Института технической химии УрО РАН, к.х.н. Байгачёвой Е. В. и руководителю группы элементного анализа Института органического синтеза им. А. Я. Постовского УрО РАН (г. Екатеринбург), к.х.н. Баженовой Л. Н. за проведение элементного анализа синтезированных соединений, руководителю группы рентгеноструктурного анализа Института органического синтеза им. А. Я. Постовского УрО РАН (г. Екатеринбург), к.х.н. Слепухину П. А. за проведение рентгеноструктурных исследований.