Синтез и свойства функционально замещенных 1,2-дитиолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Смоленцев, Алексей Александрович

• Смоленцев, Алексей Александрович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Смоленцев, Алексей Александрович

Введение.

1. Синтез и свойства 1,2-дитиол-З-тионов.

1.1. Синтез 1,2-дитиол-З-тионов.

1.1.1. Из соединений, содержащих 1,2-дитиольный цикл.

1.1.2. Из соединений, не содержащих 1,2-дитиольный цикл.

1.1.2.1. Из углеводородов.

1.1.2.2. Из кетонов, альдегидов и их производных.

1.1.2.3. Из p-кетоэфиров и родственных соединений.

1.1.2.4. Из о-дизамещенных ароматических и гетероциклических соединений.

1.1.2.5. Разнообразные методы.

1.2. Химические свойства 1,2-дитиол-З-тионов.

1.2.1. Комплексообразование с металлами.

1.2.2. Образование солей.

1.2.3. Реакции окисления и восстановления.

1.2.3.1. Реакции окисления.

1.2.3.2. Реакции восстановления.

1.2.4. Реакции с сохранением 1,2-дитиольного цикла.

1.2.4.1. Реакции с участием углеродных заместителей.

1.2.4.2. Реакции нуклеофильного замещения.

1.2.4.3. Реакции замещения тионной группы.

1.2.5. Реакции с изменением 1,2-дитиольного цикла.

1.2.5.1. Реакции циклоприсоединения.

1.2.5.2. Трансформация цикла в другие циклические системы.

1.2.5.3. Образование соединений с открытой цепью.

1.2.6. Фотохимия и электрохимия.

1.2.6.1. Фотохимия.

1.2.6.2. Электрохимия.

1.3. Применение, биологическая активность, природные источники.

2. Обсуждение результатов.

2.1. Разработка препаративного метода синтеза 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тиона.

2.2. Реакции замещения в 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тионе и продуктах замещения тиокарбонильной группы.

2.2.1. Нуклеофильное замещение атома хлора в положении 5.

2.2.2. Замещение в положении 4.

2.2.3. Замещение тионной группы и реакции полученных соединений.

2.2.3.1. Получение 1,2-дитиол-З-илиденов.

2.2.3.2. Получение 1,2-дитиоло-З-иминов.

2.2.3.3. Нуклеофильное замещение атомов хлора в 3-имино-1,2-дитиолах.

2.2.3.4. Нуклеофильное замещение атома хлора в 4-хлор-З-иминопроизводных 1,2-дитиолов. Синтез новой трициклической сиситемы.

2.3. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тиона.

2.3.1. Реакции4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тионас 1,3-диполями.

2.3.1.1. Реакции с нитрилоксидами.

2.3.1.2. Реакция с нитрилимидами.

2.3.2. Реакции 1,2-дитиол-З-тионов с алкинами.

2.3.2.1. Реакция 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тиона с алкинами.

2.3.2.2. Попытки реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения к 1,2-дитиол-З-иминам.

2.3.2.3. Нуклеофильное замещение в ТИХА.

2.4. Синтез тиено[2,3-с]тиопирантионов и тиено[3,2-с]тиопирантионов.

2.5. Биологическая активность синтезированных соединений.

2.6. Выводы.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Разработка препаративного метода синтеза 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тиона.

3.2. Реакции замещения в 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тионе и продуктах замещения тиокарбонильной группы.

3.2.1. Нуклеофильное замещение атома хлора в положении 5.

3.2.2. Замещение в положение 4.

3.2.3. Замещение тионной группы и реакции полученных соединений.

3.2.3.1. Получение 1,2-дитиол-З-илиденов.

3.2.3.2. Получение 1,2-дитиоло-З-иминов.

3.2.3.3. Нуклеофильное замещение атомов хлора в 3-имино-1,2-дитиолах.

3.2.3.4. Нуклеофильное замещение атома хлора в 4-хлор-З-иминопроизводных 1,2-дитиолов. Синтез новой трициклической сиситемы.

3.3. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тиона.

3.3.1. Реакции4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тионас 1,3-ДИполями.

3.3.1.1. Реакции с нитрилоксидами.

3.3.1.2. Реакция с нитрилимидами.

3.3.2. Реакции 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тиона с алкинами и дальнейшие превращения полученных соединений.

3.3.2.1. Получение ТИХА.

3.3.2.2. Нуклеофильное замещение в ТИХА.

3.4. Синтез тиено[2,3-с]тиопирантионов и тиено[3,2-с]тиопирантионов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства функционально замещенных 1,2-дитиолов»

Актуальность проблемы. 1,2-Дитиол-З-тионы обладают различными видами биологической активности, включая антибактериальную, противораковую, противоревматическую и другие (Разд. 1.3). 1,2-Дитиол-З-тионы и -3-оны являются полезными исходными для синтеза других соединений содержащих 1,2-дитиольную систему, например 1,6,6аА,4-тритиапенталенов 1, а также других гетероциклических соединений, как содержащих атомы серы, например, 1,3-дитиолов 2, 1,4-дитиинов 3 и др., так и гетероциклов, где атомы серы отсутствуют, например, пирроло[1,2-д]пиразинов 6.

1 2 3

Сложная химия этих соединений, выступающих в качестве электрофилов и 1,3-диполей, позволяет получить широкий ряд производных, как с сохранением 1,2-дитиольного цикла, так и с трансформацией в другие гетероциклические системы и ациклические производные. С 1980 гг. наблюдается постоянно растущий интерес к 1,2-дитиол-3-тионам, поскольку найдено, что 4-метил-5-(2-пиразинил)-1,2-дитиол-3-тион, Ольтипраз, является активным средством против шистосомоза, болезни, вызываемой тропическими червями. Ольтипраз, к тому же, является одним из потенциальных противораковых средств. Также растет интерес и к такому соединению, как 4,5-дихлор-1,2-дитиол-З-он, поскольку он является бактерицидом для нейтрализации слизи при производстве бумаги.

Однако, несмотря на постоянное внимание исследователей к соединениям данного класса, можно утверждать, что синтетические возможности 1,2-дитиол-З-тионов исследованы далеко не полностью. В частности, мало изучены соединения, содержащие функциональные и замещаемые группы в четвертом и пятом положениях цикла. Таким образом, изучение химии 1,2-дитиолов является актуальной задачей, поскольку позволяет расширить спектр потенциальных биологически активных соединений.

Цель работы. Основная цель работы заключалась в исследовании химических свойств 4,5-дихлор-1,2-дитиол-З -тиона в реакциях нуклеофильного замещения атомов хлора и тионной труппы и в реакциях 1,3-диполярного присоединения, где дитиолтион может выступать как в качестве диполярофила, так и в качестве 1,3-диполя, а также в изучении возможности создания на его основе новых гетероциклических систем.

Научная новизна. Систематически исследованы превращения 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тиона в реакциях замещения и 1,3-диполярного циклоприсоединения. На основе полученных результатов:

-впервые с помощью метода РСА показано, что при реакциях с нуклеофилами в 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тионе замещается атом хлора в положении 5;

-реакцией 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тиона и активированных алкинов синтезированы 2-[1,2-дихлор-2-тиоксоэтилиден]-1,3-дитиолы (ТИХА). Показано, что стабильность этих соединений является следствием взаимодействия атомов серы тиокарбонильной группы и 1,3-дитиольного цикла;

-изучена реакционная способность ТИХА и показано, что они легко реагируют с такими нуклеофилами как ароматические амины, фенолы, тиофенолы, с образованием амидов и эфиров тио- и дитиокарбоновых кислот. При взаимодействии ТИХА с такими бис-нуклеофилами, как о-аминофенол, о-аминотиофенол и о-фенилендиамин, получены производные бензоксазола, бензотиазола и бензимидазола;

-показано, что реакция ТИХА с электронодефицитными алкинами, приводит к образованию бициклических систем тиено[2,3-с]тиопирантиона и тиено[3,2-с]тиопирантиона путем новой молекулярной перегруппировки;

-показано, что при взаимодействии 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тиона с нитрилоксидами происходит замещение тионной группы до кетонной группы, а при взаимодействии О- и 5-фенил замещенных 1,2-дитиол-З-тионов с нитрилимидами образуются стабильные тиадиазолы, выходы которых не зависят от заместителей в фенильных группах нитрилимидов;

-разработаны методы синтеза 3-арилимино-4,5-дихлор-1,2-дитиолов. На примере арилиминов, содержащих гидроксигруппу в о-положении к имино-группе, впервые показана принципиальная возможность замещения атома хлора в положении 4. Синтезирована новая гетероциклическая система - 1,2-дитиоло[4,3-Ь][1,4]бензоксазин.

Практическая ценность. Разработан удобный в препаративном отношении метод синтеза 4,5-дихлор-1,2-дитиол-3-тиона из 3,4,5-трихлор-1,2-дитиолий хлорида с практически количественным выходом.

На основе этого соединения синтезирован представительный ряд 1,2-дитиолов с различными функциональными группами и других гетероциклических соединений; часть из них передана на испытания биологической (в основном, противораковой) активности.

Нумерация литературы едина для всех разделов диссертации, а нумерация соединений во введении, в литературном обзоре и в обсуждении результатов -независимая.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Смоленцев, Алексей Александрович, 2005 год

1. Landis P. The chemistry of l,2-dithiole-3-thiones. Chem. Rev. 1965, 65,237.

2. Lozach N. Vialle J., in "Organic sulfur compounds''' Ed. by Kharasch N. Meyers C. Y., Pergamon, Oxford, 1966, vol. 2, p. 257.

3. Breslow D. S., Skolnik H. в "The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Multisulfur and Sulfur and Oxygen Five- and Six-Membered Heterocycles" Ed. A. Weisberger, Wiley, New York, 1966, Part One, p. 347.

4. Васильева Т. П., Линькова М. Г., Кильдишева О. В. Циклические четырех- и пятичленные дисульфиды. Успехи химии. 1976,45,1269.

5. Pedersen С. Th. l,2-Dithiole-3-thiones and l,2-dithiole-3-ones. Adv. Heterocycl. Chem. 1982, SI, 63.

6. Pedersen C. Th. l,2-Dithiole-3-thiones-and-l,2-dithiol-3-ones. Sulfur Reports. 1995,16, 173.

7. McKinnon D. M. в "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II", Ed. I. Shinkai, Pergamon, Oxford, 1996, vol. 3, Chapter 3.11, p. 593.

8. Klingsberg E. l,2-Dithiole-3-thiones. US Pat., 1965, 3,225,062, Chem. Abstr., 66: 10921 (1967).

9. Boullion C., Vialle J. Sulfuration des iodures d'arul-4-methyl-thio-3-dithiole-l,2-ylium. Bull. Soc. Chim. Fr. 1964,1173.

10. Klingsberg E. Conversion of dithiolium salts to quaternary pyrasolium salts and dithiole thiones. J. Org. Chem. 1963,28, 529.

11. Wentrup G.-J., Koepke M., Boberg F. 3-Thioxo-3H-l,2-dithiole aus 3-Chloro-l,2-dithiolium-chloriden. Synthesis. 1975,525.

12. Faust J., Spies H., Mayer R. l,2-Dythiolthione-(3) (trithione) aus 3-chlor-l,2-dithiolium salzen und schwefelfreien basen. Z. Chem. 1967, 7,275.

13. Behringer H., Meinetsberger E. Thieno3,2-b]thiophene aus 1,2-dithiole verbindungen; 3H-l,2-dithiol-3-ylidene (l,2-dithiol-3-carbene) als mutmapiiche zwischenstufen. Liebigs Ann. Chem. 1981,1729.

14. Prinzbach H., Futterer E., Luttringhaus A. Protenaktivitat im 1,2-dithiolium system. Angew. Chem. 1966, 78,429.

15. Behringer H., Meinetsberger E. Thiophen-derivate und 1,2-trithione aus l,2-dithiolon-(3)-tosylhidrazonen und desaurinen. Tetrahedron Lett. 1973,22,1915.

16. Behringer H., Meinetsberger E. Synthese eigenschaften und reactionen von 3,3'-bi(3H-l,2-dithiolylidenen) (l,l',2,2'-tetrathiafulvalenen). Liebigs Ann. Chem. 1981, 1928.

17. Singh J. D., Singh H. В., Das K., Umesh U. C. Facile S-monodemethylation of 3,4,5-tris(methylsulfanyl)-1,2-dithiolium iodide: crystal and molecular structure of the obtained 4,5bis(methylsulfanyl)-l,2-dithiole-3-thione. J. Chem. Res. (S). 1995,312.

18. Metayer C., Duguay G., Quinou H. Demethylation, hydrolise et sulfhydrolyse de cations (N,N-dimetylamino-2-vinyl)-5-methylthio-3 dithiole-l,2-ylium. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972,4579.

19. Le Coustumer G., Mollier Y. Action d'amines aromatiques N-alcilees sur des sels d'aryl-4-methilthio-3-dithiole-l,2-ylium. C. R. Acad. Sci. Ser. C. 1972,274,1215.

20. Boberg F., Gentzkow W. von. 5-Alkylmercapto-l,2-dithiacyclopentenimine-(3) und ihre spaltung mit Grignard-Verbindungen. J. Prakt. Chemie. 1973, 315, 910.

21. S. Kim В., Kim K. A facile and convenient synthesis of 3-alkyl-amino-5-aryl thiophenes with a variety of substituents at C-2 and studies of reaction mechanisms. J. Org. Chem. 2000, 65, 3690.

22. Luttringhaus A., Koning H. В., Bottcher B. Konstitution und neue bildungsweisen. Liebigs Ann. Chem. 1948,560,201.

23. Paoul P., Vialle J. Synthese de dithiole-l,2-thiones-3. Bull. Chim. Soc. Fr. 1959,1670.

24. Marcos C. F., Polo C., Rakitin O. A., Rees C. W., Torroba T. One-pot synthesis and chemistry of bisl,2]dithiolopyrroles. .7 Chem. Soc., Chem. Commun. 1997,9, 879.

25. Lu F. L., Keshavarz-K M., Srdanov G., Jacobson R. H., Wudl F. A new preparation of 5-(alkylthio)-l,2-dithiole-3-thiones and a highly functionalized l,3-dithiole-2-thione J. Org. Chem. 1989,54,2165.

26. Wudl F., Srdanov G., Rosneau В., Wellman D., Williams K., Yoon V. Role of heteroatoms in the design and synthesis of organic metals. Pure Appl. Chem. 1987,59, 975.

27. Schachtner J. E., Nienaber J., Stachel H.-D., Waisser K. Fused 1,2-dithioles, V: Carbenoid anions as intermediates in reactions of pyrrothines and their heteroanalogues. Pharmazie. 1999, 54, 335.

28. Mayer R. в "Organic chemistry of sulfur", Ed. by Oae S. Plenum, N. Y., 1977, p. 33.

29. Воронков M. Г. в "Реакции серы с органическими соединениями", 1965,1, 342.

30. Klingsberg Е. Preparation of a 1,2-dithiolium salt and conversion to a thionthiophtene "no-bond resonance" compound. Synthesis. 1971,213.

31. Godar R. L., Comeli P. R. Organosulfur compounds as high temperature antifoulants. US Pat., 1979,4,116,812, Chem. Abstr., 90: 57733d (1979).

32. Warner P. F. Anethole trithione using sulfolane solvent. US Pat., 1974, 3,847, 943, С hem. Abstr., 82: 57670 (1975).

33. Adachi K., Tanaka J. The formation of naphtothiophenes and l,2-dithiol-3-thiones from isopropenylnaphthalenes, Nippon Kagaku Kaishi, 1978, 12, 1666 Chem. Abstr., 90: 137605k (1979).

34. Buathier В., Moyne J. Fungicidal l,2-dithiol-3-thiones. Ger. Offen. 1975, 2,430,802, Chem. Abstr., 82:156258 (1975).

35. Kotone A., Hori Y., Masada T. 3-(p-Methoxyphenyl)trithione, Japan Kokai, 1973, 52,768, Chem. Abstr., 79: 137118 (1973).

36. Chollet M., Burgot J.-L. pKa Values of 3-thioxo-l,2-dithioles-4- and -5-carboxylic acids and of 3-oxo-l,2-dithiole-4- and -5-carboxylic acids in aqueous solution at 298 K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998, 387.

37. Adelaere В., Guemas J.-P. Preparation of new 4-aryl-3H-l,2-dithiole-3-thiones from functionalized cumenes and liquid sulfur. Dithiolium salts. Sulfur Lett. 1989,10, 31.

38. Воронков M. Г., Лапина Т. В. Каталитическая реакция серы с замещенными в ядре кумолами. Хим. гетероцикл. соедин. 1965, 3, 342.

39. Воронков М. Г., Лапина Т. В. Изучение каталитического взаимодействия серы с изомерными пропилбензолами и их производными. В сборнике «Хим. сераорг. соедин., содерж. нефтех. нефтепрод.». Высшая школа, М., 1972, 9,240.

40. Воронков М. Г., Лапина Т. В., МинкинаЖ. 3. Каталитическое осернение 1,2-диарил-, 2-нафтил- и 2-хинолилпропанов. Хим. гетероцикл. соедин. 1971, 7, 999.

41. Воронков М. Г., Лапина Т. В. Получение 4-(алкоксиарил)-1,2-дитиол-З-тионов. Изобрет., пром. образцы, товарные знаки. 1966, 43,29.

42. Dingwall J. G., Miles P., Randell D. R. 4-(Hydroxyphenyl)-l,2-dithiole-3-thiones as lubricating oil additives. Ger. Offen., 1975, 2,428,876, Chem. Abstr., 66: 115701 (1975).

43. Воронков M. Г., Лапина Т. В., Лапина А. В., Старитков А. С., Соловьева М. И., Дибро Л. И. Синтез некоторых 4-арилзамещенных 1,2-дитиол-З-тиона и 1,2-дитиолия и их желчегонная активность. Хим.-фарм. журн., 1967,11,18.

44. Бурцева Т. А., Виноградова И. Е., Плате А. Е., Данилова Т. А. Дитиолтионы -серусодержащие присадки к смазочным маслам. Хим. технол. топл. масел. 1965,10, 34.

45. Shell Internationale Research Maatschappij N. V. Trithiones. Netherlands Patent, 1966, 6,604,093, Chem. Abstr., 66: 37909 (1967).

46. Hodgson R. L. 3H-l,2-Dithiole-3-thiones. Ger. Offen., 1968, 1,275,068, Chem. Abstr., 69: 86999 (1968).

47. Grandin A., Bouillon C., Vialle J. Methylthio-5 dithiole-1,2 thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968,4555.

48. Monsanto Chemicals Ltd. 3-Thioxo-l,2-dithioles French Patent, 1966, 1,442,450, Chem. Abstr., 67: 82205 (1967).

49. Brown J. P. 5-Thiation of l,2-dithiole-3-thiones. J. Chem. Soc. (C). 1968,1077.

50. Teste J., Lefeuvre R. Etude de Taction du soufre sur quelques cetones ethyleniques. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966,4027.

51. Cadec M., Trebaul C., Teste J. Aroyl-4 aryl-5 dithiole-l,2-thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968,2964.

52. Boberg F. 4,5-Dichlor-l,2-dithia-cyclopentenon-(3). Liebigs Ann. Chem. 1964, 679, 109.

53. Boberg F., Wiedemann R., Kresse J. Labelled compounds. XIX. 3,4,5-Trichloro-l,2-dithiolium chloride 36C1. J. Labelled Compd. 1974,10, 297.

54. Birkhofer L., Quittmann W. Silylenamine als synthone fur silylierte heterocyclen. Chem. Ber. 1986,119, 257.

55. Nakayama J., Choi K. S., Akiyama I. Hoshino M., A convenient synthesis of 1,2-dithietes and a-dithiocarbonyl compounds by sulfuration of acetylenic compounds. Tetrahedron Lett. 1993,34, 115.

56. Senning A., Hazell R. G. The reactions of l-(N,N-diethylamino)propyne with carbon disulfide and sulfur. Sulfur Lett. 1984, 2,173.

57. Касаикина О. Т., Головина Н. А., Шихалиев X. С., Шмырева Ж. В. Феноменология ингибирования окисления углеводородов серосодержащими гидрированными хинолинами. Изв. АН, Сер. хим. 1994, 814.

58. Thuillier A., Vialle J. Condensation du sulfure de carbone et des cetones aliphaticues. Bull. Chim. Soc. Fr. 1962,2187.

59. Brelivet J., Teste J. Etude de Taction du soufre sur les dimercapto-3.3 propene-2 ones-1 et leurs derives substitutes. C. R. Acad. Sci., Ser. C. 1966, 263,495.

60. Pradere J.-P., Quiniou H. Isomerisation de la diphenyl-1.4 butene-2 one-1 en diphenyl-1.4 butene-3 one-1. C. R. Acad. Sci., Ser. C. 1971, 273,1013.

61. Marei A., El-Sukkary M. M. A. 5-Naphthyl-l,2-dithiacyclopentene-3-thiones. U. A. R. J. Chem. 1971, 14, 111.

62. Hodgson R. L., Smuthy E. J. 4-Substituted trithiones from sulfur and 2-substituted propenes orpropanes. US Pat., 1968, 3,394,146, Chem. Absrs., 69: 67362 (1968).

63. Curphey Т. J. Dianions of 3-oxo dithiolic acids: preparation and conversion to 3H-1,2-dithiole-3 -thiones. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9963.

64. Couturier R., Paquer D., Thuillier A. Syntheses de dithiole-l,2-thiones-3-et de dithiole-1,3-thiones-2. C. R. Acad. Sci., Ser. C. 1970,270,1878.

65. Couturier R., Paquer D., Vibet A. Thiocetones aliphatiques: etude de quelques proprietes de ces composes. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 1670.

66. Curphey T. J., Joyner H. H. A new synthesis of 3H-l,2-dithiole-3-thiones. Tetrahedron Lett. 1993,34,3703.

67. Guillanton G. Le. Electrochemical activation of sulfur in organic solvents new synthesis of thioorganic compounds with a sacrificial carbon - sulfur electrode. Sulfur Rep. 1992, 12,405.

68. Guillanton G. Le, Do Q., Simonet J. Use of carbon-sulfur catodes in electroorganic chemictry. Part 2 Reactions with activated alkenes. Evidense for a vicarious substitution specific of this type of electrode. Bull. Soc. Chim. Fr. 1990,427.

69. Perregaard J., Thomsen I., Lawesson S.-O. Oxidation of aromatic compounds with sulfur in hexamethylphosphoric triamide (HMPA). A new method for preparation of N,N-dimethylthiocarboxamides. Acta Chem. Scand., Ser. B. 1975, B29, 538.

70. Perregaard J., Thomsen I., Lawesson S.-O. About elemental sulfur as a reducing agent in hexamethylphosphoric triamide (HMPA). Acta Chem. Scand., Ser. B. 1975, B29, 599.

71. Saquet M., Thuillier A. Condensation du sulfure de carbone et des aldehydes. Synthese d'aryl-4 dithiole-1,2 thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 1582.

72. Marceau M., Thuillier A. Condensation du sulfure de carbone et des esters des acides aryl acetatiques: synthese d'aryl-4-methylthio-5-dithiole-l,2-thiones-3. C. R. Acad. Sci., Ser. C. 1966, 262,147.

73. Purello G. Ricerche su composti eterociclici solforati. Nota 1. Reattivita elettrofila dei salidi 3-morfolino-5-aril-l,2-ditiolo. Gazz. Chim. Ital. 1966,95,1000.

74. Purello G. Studio della reasione di Willgerodt-Kindler. Nota X. Sulla formazione di derivati 1,2-ditiolici nelle reasioni con propiofenoni. Gazz. Chim. Ital. 1965,95,1078.

75. Mazzone G., Puglisi G., Bonina F., Cosaro A. A new synthesis of symmetrical 2,5-diaryl-1,3,4-thiadiazoles. J. Heterocycl. Chem. 1983,20, 1399.

76. Meinetsberger E., Schoffer A., Behringer H. Eine einfache und ergiebige herstellung von 3-thioxo-l,2-dithiol (1,2-trithion). Synthesis. 1977, 802.

77. Eiden F., Meinel F. 2,3-Dihydro-l,4-benzothiaxin-3-ones. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.). 1979,312, 302.

78. Zul-Quarnain Khan A., Sandstrom J. Thionation reactions of diacylketene thioacetals with the Lawesson reagent and analogues. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1988,2085.

79. Zul-Quarnain Khan A., Sandstrom J., Wang S.-L. 4-Acyl-l,2-dithiole-3-thiones and their S-oxides. Synthesis, crystal structures, and UV and circular dichroism spectra. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2.1991,913.

80. Mayer R., Hartmann H.-J., Jentzsch J. Isothiazolinthione-(5). J. Pract. Chem. 1966,31, 312.

81. Paulmier C., Mollier Y., Losac'h N. Condensation des amines aromatiques sur les sels de methylthio-3-dithiole-1,2-ylium. Bull. Chem. Soc. Fr. 1965,2463.

82. Jakisch L., Viola H., Mayer R. 1,2-Dithiol derivatives. Ger. (East) DD, 1985 213,434, Chem. Absrt., 1985,102:149249.

83. Berlineau A., Jakisch L., Peters K., Sieler J., Viola H., Mayer R., Hoyer E. Structure and ligand properties of tetrabutylammonium 4-hydroxy-l,2-dithiolium-3,5-dithiolate and its S-monomethyl derivative. Sulfur Lett. 1989,10,129.

84. Timoshenko V. M., Bouillon J.-P., Shermolovich Y. G., Portella C. Synthesis and some chemical properties of new fluorinated 3H-l,2-dithiole-3-thiones. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5809.

85. Zayed S. E. Ketoken gem-dithiols and trithiones: synthesis and study of their behavior towards dipole reagents. Synthesis of some nitrogen heteroaromatics. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1996,108, 7.

86. Trebaul C., Teste J. Action du pentasulfure de phosphore sur des esters P-cetoniques substitutes en a par un -CI, -CN ou -CO-OC2H5. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969,2456.

87. Trebaul C. Synthese de quelques derives carbonyles en 5-de la phenil-4 dithiole l,2-one-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 721.

88. Бобров M. Б., Салоутин В. И., Пашкевич К. И. Полифторированные p-кетоэфиры и их а-галогенироизводные в реакции с тетрафосфодекасульфидом и 2,4-бис-(4-метоксифенил)-2,4-дитиоксо-Ру, Pv-1,3,2,4-дитиадифосфетаном. Изв. АН СССР, Сер. хим. 1986, 879.

89. Pashkevich К. I., Saloutin V. I., Bobrov М. В. The reactions of polyfluorinated p-keto esters and their a-halogenated derivatives with thionation reagents. Sulfur Lett. 1987, 6, 93.

90. Пашкевич К. И., Салоутин В. И., Бобров М. Б., Юфит Д. С., Стручков Т. Ю. Нуклеофильное тионирование полифторированных Р-дикарбонильных соединений. Журн. орган, химии. 1988,24,2397.

91. Cotrel С., Farge D., Taurand G. l,2-Dithiol-3-ylidene ammonium derivatives andmedicines containing them. Eur. Pat. 1982,72,743, Chem. Abstr., 99: 70699 (1983).

92. Bona M, Boudeville P., Zekri O., Kristen M. O., Burgot J. L. Water/n-octanol partition coefficients of l,2-dithiole-3-thiones. J. Pharm. Sci. 1995,84,1107.

93. Curphey T. J. Thionation with the reagent combination of phosphorus pentasulfide and hexamethyldisiloxane. J. Org. Chem., 2002, 67, 6461.

94. Barreau M., Cotrel C., Jeanmart C. 1,2-Dithiolethiones. Ger. Offen., 1977 2,705, 641, Chem. Abstr., 87: 152171 (1977).

95. Barreau M., Cotrel C., Jeanmart C. 1,2-Dithiole derivatives. Ger. Offen., 1977, 2,705,582, Chem. Abstr., 87: 168007c (1977).

96. Barreau M., Cotrel C., Jeanmart C. Pirazinyldithiolethiones. Ger. Offen., 1976, 2,627,211, Chem. Abstr., 86: 121373 (1977).

97. Berreau M., Cotrel C., Leanmart C. 1,2-Dithiole derivatives. U.S. Patent., 1978, 4,110,450, Chem. Abstr., 90: 121574 (1979).

98. Mouchel P., Thuillier A. Synthese de dithiole-1.2 thiones-3. C. R. Acad. Sci., Ser. C. 1967, 264,1552.

99. Closs F., Srdanov G., Wudl F. 3-Oxo-4-thioxo-l,2,5,6-tetrathiapentalene (OTTP): a novel thiocarbon with unusual chalcogen network in its solid state structure. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1716.

100. Trebaul C., Teste J. Composes soufres heterocycliques (I). Action du pentasulfure de phosphore sur quelques esters p, p'-dicetoniques. Bull. Chim. Soc. Fr. 1966, 3790.

101. Son N. K., Clesse F., Qiniou H., Losac'h N. Sulfuration de cinnamilidene acylacetates d'ethile et de cinnanylidene diacylmethanes. Bull. Chim. Soc. Fr. 1966, 3466.

102. Aimar M. L., Rossi R. H. One-pot synthesis of 5-alkylthio-3H-l,2-dithiole-3-thiones. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2137.

103. Aimar M. L., Rossi R. H. One-pot synthesis of 5-alkylthio-3H-l,2-dithiole-3-thiones: advantages and scopes. Synthesis. 2000,12,1749.

104. Palazzo S., Ciannola L. I. Synthesis of 3H-l,2-benzodithiole-3-thione. AttiAcad. Sci., Lett. Arti Palermo, Parte I. 1971,32, 21.

105. Brown J. P., Thompson M. Thiations with sulphur in dimethylformamide. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1974, 863.

106. Воронков M. Г., Хохлова JI. H. Реакция серы с о-галогентолуолами и некоторыми их эзо- и экзо-производными. Жури, орган, химии. 1974,10, 811.

107. Brown J. P. Fused ring l,2-dithiol-3-thione compounds. Brit. Pat. 1975, 1,391,679, Chem. Abstr., 83: 97260 (1975).

108. Hagen H., Fleig H. 5-Nitro-l,2-benzodithiole-3-thione. Ger. Offen., 1976, 2,460,783, Chem. Abstr., 85: 123899 (1976).

109. Salvetti R., Martinetti G., Ubiali D., Pregnolato M., Pagani G. l,2-Dithiolan-3-ones and derivatives structurally related to leinamycin. Synthesis and biological evaluation. Farmaco, 2003,58, 995.

110. Brelivet J., Appriou P., Teste J. Synthese d'aryl-5 thieno3.2-c]dithiole-1.2 thiones-3 et d'aryl-4 thieno[3.4-c] dithiole-l.2 thiones-3. C. R. Acad. Sci., Ser. C. 1969,269, 398.

111. Fields E. K., Meyerson S. Reactions of benzyne with carbon disulphide in the gas phase. Tetrahedron Lett. 1970, 629.

112. Fields E. K. Aromatic cyclic thiones. US Pat., 1974,3,818,041, Chem. Abstrs., 81: 120599 (1974).

113. Brown J. P., Gay Т. B. Benzo 1,2-c; 3,4-c'; 5,6-c"] tris [l,2]dithiole-l,4,7-trithione. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.1974, 866.

114. Hansen L. K., Hordvik A. X-Ray crystal structure of benzo 1,2-c; 3,4-c'; 5,6-c"] tris [l,2]dithiole-l,4,7-trithione: a sulphur analogue of coronene. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 800.

115. El-Barbary A. A., Hammouda H. A., El-Borai M. Some reactions of 3,l-benzoxathian-4-ones. Indian J. Chem., Sect. B. 1984, 23B, 770.

116. Hagen H., Marnert J., Ziegler H. Benzo-1,2-dithiole-3-thiones, Eur. Pat. 1982, 43,936, Chem, Abstr., 96: 162681 (1982).

117. Takeshima Т., Yokoyama M., Fukada N., Akano M. Reaction of malononitrile with carbon disulfide in an aqueous alkaline medium. J. Org. Chem. 1970,35,2438.

118. Gewald K. Gemeinsame einwirkung von schwefel und schwefelkohlenstoff auf methylenaktive nitrile. J. Prakt. Chem. 1966,31,214.

119. Gewald K., Schindler R. Cyclisierungen mit cyanothioacetamid in gegenwart von schwefel. J. Prakt. Chem. 1990, 332,223.

120. Yokoyama M. l,2-Dithiole-3-thione and 1,2,4-trithiole from a-cyanodithio-carboxylate. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970,43,2938.

121. Fabian J., Gewald K., Mayer R. l,2-Dithiacyclopentene-3-thiones. Ger. Pat., 1966,1,230,808, Chem. Abstr., 66: 46420 (1967)."

122. Gelling I. R., Porter M. A novel synthesis of 2,4-dimethyl-l-(4-hydroxyphenyl)pyrrole-3-thiol. Tetrahedron Lett. 1975, 3089.

123. Yoshida H., Yao Т., Ogata Т., Inokawa S. The preparation and reaction of thiocarbonyl dimethyloxosulfonium ylides. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976,49,3128.

124. Warrener R. N., Cain E. N. A novel synthesis of l,2-dithiol-3-thione. Chem. Ind. (London). 1966,289.

125. Kobayashi G., Furukawa S., Matsuda Y., Natsuki R. Studies on indole derivatives . IX. Synthesis of l,2-dithiolo3,4-b] indole-3-thione derivatives and their reactions. J. Pharm. Soc. Jpn. 1970,90,132.

126. McKinnon D. M., Hassan M. E. Nucleophilic attack on some isothiazolium salts. Can. J. Chem. 1973,57,3081.

127. Clesse F., Quiniou H. Action des arylamines primaries sur les acides aroyldithioacetiques, leurs derives monomethyles et dimethyles. Bull. Chim. Soc. Fr. 1973, 581.

128. Hartke K., Hoffmann R. Thiono and dithio esters. XXIII. Esters of thiomalonic acids. LiebigsAnn. Chem. 1980,483.

129. Popp X.-P., Hartke K. Reaction of 3,5-bis(methylthio)-l,2-dithiolium saltz with CH-acidic substrates. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.). 1994, 327, 813.

130. Steimecke G., Sieler H.-J., Kirmse R., Dietzsch W., Hoyer E. l,2-Dithiol-3-thione-4,5-dithiolate from carbondisulfide and alkali metal. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1982, 12, 237.

131. Gionis V., Fichet O., Izumi M., Garrigou-Lagrange C., Amiell J., Papavassiliou G., Delhaes P. New Langmuir-Blodgett films based on substituted 1,2-dithiolium TCNQ radical-anion salts. Chem. Lett. 1991, 871.

132. Oik R.-M., Oik В., Dietzsch W., Kirmse R., Hoyer E. The chemistry of l,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate (dmit). Coord. Chem. Rev. 1992,117,99.

133. Abbott A., Bancroft M. N., Morris M. J., Hogarth G., Redmond S. P. Two versatile new routes to dinuclear molybdenum dithiolene complexes. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 3, 389.

134. Jakisch L., Viola H., Mayer R. 4,5-Dimercapto-l,2-dithiole-3H-thione and derivatives. Ger. (East) DD, 1986,224,320, Chem. Abstrs., 104:129890 (1986).

135. Lentz D., Ruediger S., Seppelt K. On reactions of carbon disulfide induced by "naked" fluoride. Part 3. Cyclization of carbon disulfide. J. Fluorine. Chem. 1997,84,103.

136. Турчанинова JI. П., Сухомазова Е. Н., Корчевин Н. А., Дерягина Е. Н., Воронков М. Г. Термический синтез 1,2-дитиол-З-тионов из полисульфидов. Журн. орган, химии. 1992, 28,537.

137. Корчевин Н. А., Сухомазова Э. Н., Дерягина Э. Н. Необычное направление термолиза диизобутилполисульфидов. Журн. орган, химии. 2003,39, 796.

138. Сухомазова Е. Н., Турчанинова Л. П., Корчевин Н. А., Дерягина Е. Н., Воронков М. Г. Термолиз дибутилполисульфидов. Журн. орган, химии. 1990,26, 1225.

139. Tominaga Y., Norisue Н., Kamio С., Masunari Т., Hosomi A. A new route to 1.2-dithiole-3-thiones (trithiones) by the reaction of enaminones with carbon disulfide. Heterocycles. 1990, 31,1.

140. Nakayama J., Sakai A., Tokiyama A., Hoshino M. Thermolysis of l,3-dithiol-2-yl azides and-thermal properties of resulting 1,4,2-dithiazines. Tetrahedron Lett. 1983,24, 3729.

141. Marcos C. F., Polo C., Rakitin O. A., Rees C. W., Torroba T. From Hunig's base to bis(l,2]dithiolo)-[l,4]thiazines in one-pot: the fast route to highly sulfurated heterocycles. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36,281.

142. Konstantinova L. S., Rakitin O. A., Rees C. W. New reaction of Hunig's base with S2CI2: formation of monocyclic 1,2-dithioles. Mendeleev Commun. 2001,5, 165.

143. Rees C. W., White A. J. P., Williams D. J., Rakitin O. A., Marcos C. F., Polo C., Torroba T. Selective syntheses of bisl,2]dithiolo[l,4]thiazines and bis [l,2]dithiolopyrrolles from Hunig's base. J. Org. Chem. 1998,63,2189.

144. Marcos C. F., Rakitin O. A., Rees C. W., Souvorova L. I., Torroba Т., White A. J. P., Williams D. J. Tertiary amine S2CI2 chemistry: interception of reaction intermediates. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998,453.

145. Rees C. W., White A. J. P., Williams D. J., Rakitin O. A., Konstantinova L. S., Marcos C. F., Torroba T. Synthesis of bisl,2]dithiolo[l,4] thiazines and a [l,2]dithiolo[l,4]thiazine from tertiary diisopropylamines. J. Org. Chem. 1999, 64, 5010.

146. Marcos C. F., Rakitin O. A., Rees C. W., Torroba Т., White A. J. P., Williams D. J. Bis 1,2]dithiolo[3,4-b][4'3'-e][ 1,4]thiazine-3,5-dione, a planar 1,4-thiazine. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999,29.

147. Konstantinova L. S., Obruchnikova N. V., Rakitin O. A., Rees C. W., Torroba T. Synthesis of N-unsubstituted bisl,2]dithiolo[l,4]thiazines and bis[l,2]dithiolopyrroles. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000,3421.

148. Amelichev S. A., Barriga S., Konstantinova L. S., Markova Т. В., Rakitin O. A., Rees C.W., Torroba Т. Synthesis of bisl,2.dithiolo[l,4]thiazine imines from Hunig's base. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.2001,2409.

149. Raubenheimer H. G., Kruger G. J., Marais C. F. Synthesis of different thione complexes from pentacarbonyl-a-ethoxybenzylidenetungsten and lithium phenylethynethiolate. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 634.

150. Petillon F., Guerchais J. E. Complexes pseudo-tetrahidriques du cobalt II aves des dithiole-l,2-thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971,2455.

151. Petillon F. Y., Guerchais J. E. Composes de coordination de molecules soufrees. II. Complexes pseudotetraedriques et plan du nickel (II) avec quelques dithiole-l,2-thiones-3. Can. J. Chem. 1971, 49.2598.

152. Petillon F., Guerchais J. E., Goodgame D. M. L. Iron (II) and copper (I) complexes with some substituted l,2-dithiole-3-thiones. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973,1209.

153. Petillon F., Guerchais J. E. Sulfur compounds. VI. Infrared study of mercuric, zinc (II), and tin (IV) complexes with l,2-dithiol-3-thiones. Int. J. Sulfur Chem. 1973,8,367.

154. Petillon F., Guerchais J. E. Sulfur complexes with titanium (III), antimony (III) and -(V), bismuth (III) and tin (IV). Moessbauer study. J. Inorg. Nucl. Chem. 1975, 37, 1863.

155. Zhu D., Wang M., Wang P., Wang D., Liu S. Electrical properties of new compounds derived from bisdithiolene metal complexes M(dmit)2, M(dmt)2. Kexue Tongbao (Foreign Lang. Ed.). 1986,31, 382.

156. Dietzsch W., Oik R. M., Puaux J. P. Photooxidation of transition metal complexes of 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate (dmit) and l,2-dithiole-3-thione-4,5-dithiolate (dmt). Z. Anorg. Allg. Chem. 1991, 600,31.

157. Madec С., Laouenan A., Courtot-Coupez L. Complexing properties and nucleophilicity of substituted l,2-dithiole-3-thiones. J. Chem. Res., Synop. 1979,230.

158. Arbelot M., Gallo R., Chanon M., Metzger J. Quantitative study of the nucleophilicity of the thiocarbonyl group in heterocyclic compounds. Phosphorus Sulfur. 1976,1,271.

159. Дрозд В. H., Соколов В. И., Сергейчук В. В. Внедрение нульвалентной платины по связи сера-сера в молекуле тритиона. Изв. АН СССР, Сер. хим. 1981, 1624.

160. Bogdanovic В., Cordi A., Stepowska Н., Locatelli P., Wermeckes В., Wilczok U., Haertel К., Richtering Н. Polylithium komplexe aus phenylsubstituierten l,6,6a?i4-trithiapentalenen und verwandten verbindungen und lithium. Chem. Ber. 1984,117,42.

161. Papavassiliou G. C., Zambounis J. S., Yiannopulis S. Y. Some new rc-donors: bis (propylenedithio) tetrathiafulvalene, 4,5-bis(alkylthio) 1,2-dithiolium tetrafluoroborates, and similar compounds. Chem. Scr. 1987,27,261.

162. Papavassiliou G. C. Preparation and characterization of some new 7i-donors: the 3,4,5-tris(alkylthio)-1,2-dithiolium iodides, terakis(alkylthio)-l,l',2,2'-tetrathiafulvalenes, and similar compounds. Chem. Scr. 1985,25,167.

163. Singh H. В., Jaccobsen R. H., Hinkelmann K., Srdanov G., Wudl F. Synthesis and characterization of the bis(l,3-bis(methylthio)-l,3-propanedithiola-te) complex MS2C3H(SCH3)2]2 (M = Ni11, Pdn, Ptn). Inorg. Chem. 1989,28,4221.

164. Charbonnel-Jobic G., Guemas J.-P., Adelaere В., Parrain J.-L., Quintard J.-P. N2S2 tetradentate ligands for soft cationic species: preparation of new ligands of potential interest in nuclear medicine. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995,624.

165. Cmelik R., Marek J., Pazdera P. Regioselectivity of electrophilic attacks on 5-amino-3-thioxo-3H-l,2-dithiole-4-carboxylic acid functional derivatives. Elucidation of product structures. Heterocyclic Commun. 2002,8, 55.

166. Cmelik R., Cajan M., Marek J., Pazdera P. Syntheses and structure study on 3,3aX4,4-trithia-l-azapentalenes and their 3-oxa analogues. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1243.

167. Gewald К., Rennert S., Schindler R., Schaefer H. Aminothieno2,3-c]pyrazoles and aminothieno[2,3-b]pyrroles. J. Pract. Chem. Chem. -Ztg. 1995,337.

168. Richter A. M., Fanghanel E. Notiz uber die synthese einfacher derivate des neuen heterobicyclischen grundkoprers 3H, 6H-l,2-dithiolo 4,3-c] (l,2)-dithiol. Tetrahedron Lett. 1983,24, 3577.

169. Fanghanel E., Kuehnemund К. H., Richter A. M. Arylierung von thiocarbonylverbindungen mit diazonium salzen. J. Prakt. Chem. 1982,324, 669.

170. Faust J., Spies H., Mayer R. The 3-arylthio-1,2-dithiolium cation. Z. Naturforsh. 1967, В 22, 789.

171. Nuhrich A., Verache-Lemberge M., Jarry C., Deveaux G. Synthesis and in vitro anti-HIV evaluation of disulfide linked derivatives of l,2-dithiol-3-y!idene ketones. Eur. J. Med. Chem. 1992,27, 857.

172. Gaillaud G., Mollier Y. Reactive des bromures d'acylmethylthio-3-aryl-5-dithiole-l,2-ylium. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 331.

173. Gaillaud G., Mollier Y. Reactive des bromures d'acylmethilthio-3-dithiole-l,2-ylium. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972,151.

174. Faust J., Spies H., Mayer R. Synthese des 3-brom-1,2-dithiolium cations. Naturwissenschaften, 1967,20, 537.

175. Boberg F., Gentzkow W. von 3-Chlor-l,2-dithioliumchloride aus trithionen. Liebigs Ann. Chem. 1972, 766, 1.

176. Faust J., Maier R. 3-Chlor-1,2-dithiolium salze. Liebigs Ann. Chem. 1965, 688, 150.

177. Biard D., Christen О. M., Dansette P., Jasserand D., Mansuh D., Sassi A. Preparation of l,2-dithiole-3-thione-S-oxides as liver protective agents. Eur. Pat. 1990, 343,300. Chem. Abstr., 112:235284r (1990).

178. Behringer H., Meinetsberger E. Preparation and л-electronic structure of l,2-dithiole-3-thione oxides (l,2-dithiol-3-ylide sulfines). Phosphorus Sulfur. 1981,12,115.

179. Perez M. A., Rossert M., Kresze G. Alkylierungsprodukte von sulfinen und thionimiden. Liebigs Ann. Chem. 1981,1505.

180. Perez M. A., Kresze G. N-Methyl-N-sulfinylmethanaminiumsalze-umsetzungenmit carbonyl- und thiocaibonyl verbindungen. Liebigs Ann. Chem. 1981,65.

181. Boberg F., Knoop J. 1.2-Dithia-cyclopentenone (3) aus trithionen. Liebigs Ann. Chem. 1967, 708,148.

182. Воск Н., Naether С., Rauschenbach A., Halvas Z., Bats J. W. Single crystal molecular structures. 55. Dithiolodithioledithione (C4S6) and dithiolodithioledione (C4O2S4). Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1994, 91, 53.

183. Gargadennec S., Legouin В., Burgot J.-L. Synthesis of 5-formyl- and 5-acyl-l,2-dithiol-3-ones. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Related Elem. 2003,178, 1721.

184. Blazy F., Bonastre J., Pfister-Gouillouz G. Condensation du triethilsilane sur quelques dithiole-l,2-thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 4247.

185. Abazid M., Burgot J.-L., Darchen A., Saidi M. Chemical and electroreduction of 4-phenyl-l,2-dithiole-3-thione. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1990,53,425.

186. Maignan J., Vialle J. Reduction des dithiole-l,2-ones-3 et des dithiole-l,2-thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973,1973.

187. Corbet J. P., Paris J. M., Cotrel C. Une nouvelle reaction de cyclisation conduisant a des pyrrolol,2-a]pirazines. Tetrahedron Lett. 1982,23, 3565.

188. Yamamoto I., Matsubara A., Tomitani K., Mizuno O., Tanada H. l,2-Dithiole-3-thione derivatives and immunomodulators containing them. JP, 1989, 01,319,477, Chem. Abstr., 113: 17889w (1990).

189. Jamamoto I., Matsubara A., Mizuno O., Tomitani K. Immunomodulators containing 1,2-dithiole-3-thione derivatives. JP, 1989,01,3119,478, Chem. Abstr., 113: 17890q (1990).

190. Abdaly F., Vaccher C., Berthelot P., Debaert M., Luyckx M., Deblock S. Synthesis and schistosomicidal activity of 4-methyl-5-(aryl vinyl)-l,2-dithiole-3-thiones. Farmaco. 1991, 46, 63.

191. Vaccher C., Berthelot P., Flouquet N., Debaert M., Burgot J. J., Luyckx M., Deblock S. Preparation and schistosomicidal activity of vinilogs of l,2-dithiole-3-thiones. Farmaco. 1987, 42,397.

192. Jamamoto I., Matsubara A., Tomiga K., Mizuno O., Samaguchi M., Kamakura M. Preparation l,2-dithiol-3-thione derivatives as immunomodulators. Eur. Pat. 1988, 236,929, Chem. Abstr., 108: 75382h(1988).

193. Blanchard P., Duguay G. Synthesis of conjugated 1,2-dithioIes of interest for nonlinear optics. Sulfur Lett. 1992,14,227.

194. Christen M. O., Burgot J. L. Preparation of 5-acyl-l,2-dithiole-3-thiones and analogs as drugs. WO, 1993, 92 19,613. Chem. Abstr., 118: 124522w (1993).

195. Abazid M., Bertrand H. O., Christen M. O., Burgot J.-L. A general synthesis of new dithiolethione derivatives: 5-(l-hydroxyimino alkyl)-l,2-dithiole-3-thiones and 5-acyl-l,2-dithiole-3-thiones. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1994, 88, 195.

196. Abazid M., Bertrand H. О., Christen М. О., Burgot J. L. Synthesis of new dithiolethione derivatives: 5-(l-Hydroxyiminoalkyl)-l,2-dithiole-3-thiones and 5-acyl-l,2-dithiole-3-thiones. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994,131.

197. Chollet-Krugler M., Finner E., Christen M.-O., Burgot J.-L. Structural aspects of 5-methylthio-1 -oxa-6,6aX4-dithia-2-azapentalenes. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40,155.

198. Portayl C., Vialle J. Condensation du sulfure de carbone et des dithiole-l,2-thiones-3-possedant un methilene en a du carbone 5. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966,3187.

199. Burgot J.-L., Vialle J. Condensation du sulfure de carbone puis du dibromo-l,2-ethane avec les dithiole-l,2-thiones-3 possedant un methilene en a du carbone 5. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974,137.

200. Burgot J.-L., Vialle J. Condensation du dithiocarbonate de O-methile avec les dithiole-1,2-thiones-3 possedant un methilene en a du carbone 5. C. R. Acad. Sci., Ser. C. 1974,278, 793.

201. Burgot J.-L., Vialle J. Condensation de l'oxysulfure de carbone et de la tetrahidro-4,5,6,7, benzodithiole-1,2-thione-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 3333.

202. Burgot J.-L. Condensation de l'oxysulfure de carbone et des dithiole-l,2-thiones-3 possedant un methilene en a du carbone 5. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974,140.

203. Burgot J.-L., Vialle J. Condensation de l'isothiocyanate de phenile et des dithiole-1,2-thiones-3 possedant un methilene en a du carbone 5. Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 1499.

204. Trebaul C. Sinthese et proprietes de quelques aryl-5-chloroformyl-4-dithiole-l,2-ones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 1840.

205. Dorange A., Venien F. Etude de la chlorosulfonilation des aryl-5-dithiole-l,2-ones-3 et thiones-3. Analyse RMN. C. R. Acad. Sci., Ser C. 1974,279,237.

206. Brelivet J., Approu P., Teste J. Etude de Taction du soufre sur quelques alcenil-5-dithiole-l,2-thiones-3. C. R. Acad. Sci., Ser. C. 1967,265,1010.

207. Approu P., Brelivet J., Teste J. Synthese de thieno 3,2-c]dithiole-l,2-thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 1497.

208. Brelivet J., Approu P., Teste J. Preparation de thieno 3,2-c] dithiole-l,2-thiones-3 et d'alcoxy-2 thieno [2,3-е] oxathiaphosphorine 1,3,2 P(V) dithiones-2,4. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971,1344.

209. Brown R. F. C., Rae I. D., Sternhell S. Synthetic studies in the 1,2-dithiole series. II. Routes to 4-methylamino-l,2-dithiole-3-thione. Aust. J. Chem. 1965,18, 61.

210. Garcia-Valverde M., Pascual R., Torroba T. Synthesis, chemistry, and dynamic NMR study of new atropisomeric 4-dialkylamino-5-chloro-l,2-dithiole-3-thiones. Org. Lett. 2003, 5, 929.

211. Rudershausen S., Drexler H-J., Holdt H-J. Synthesis and stereochemistry of bis (dithiacrownether)- and dodecylthiosubstituted (E)-thiodesaurines. J. Prakt. Chem. Chem.-Ztg. 1998, 340,450.

212. Kniess Т., Mayer R. Z. Synthesis and redox behavior of sulfur substituted 1,4-naphthoquinones. Naturforsch. 1996, В 51, 901.

213. Poirer Y., Losac'h N. Action du diazoacetate d'ethyle, du diphenyl diazomethane et de diazocetones sur les aryl-5 dithiole-1,2 thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967,2090.

214. Stavaux M. Liaisons partielles entre atomes de soufre dans des bis-(dithiole-l,2 ylidene-3)-2,6 cyclohexanethiones. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971,4429.

215. Boberg F., Wentrup G.-J., Koepke M. N-(3H-l,2-Dithiol-3-yliden)-benzolsulfonamide,-N', N'-dimethylsulfamide und-urethane aus 3-thioxo-3H-l,2-dithiolen. Synthesis. 1975, 502.

216. Barriga S., Fuertes P., Marcos C. F., Miguel D., Rakitin O. A., Rees C. W., Torroba T. Synthesis of thiadiasole, dithietane, and imine derivatives of the l,2]dithiolo[l,4]thiazine ring system. J. Org. Chem. 2001, 66,5766.

217. Grandin A., Vialle J. Preparation et reactions des chlorhidrates d'aryl-5 imino-3 dithiole-1,2. Bull. Chim. Soc. Fr. 1967, 1851.

218. Adelfang J. 4-Mercapto-5-(p-tolyl)-2H-thiopyrans. J. Org. Chem. 1966,31,2389.

219. Gupta К. C., Saxena В. K., Patthak P. K. A facile and new route for the synthesis of substituted 1,2-dithiafulvenes using phosphonium ylides. Indian J. Chem. Sect. B. 1986, 25B, 312.

220. Abdou W. M,, Hennawy I. Т., El Khoshnieh Y. O. Reactions of trialkylphosphites with 5-p-chlorophenyl-4-cyano-l,2-dithiole-3-thione and with 5-phenyl-l,2,4-dithiazol-3-one and its thione derivative. J. Chem. Res. (S). 1995, 50.

221. Abdou W. M., Ganoub N. A. F. Comparative chemical studies of the behavior of 4-cyano-1,2-dithioles in analogy with 1,2,4-dithiazoles toward stable phosphonium ylides. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1995,105, 63.

222. Abdou W. M., Hennawy I. Т., El Khoshnieh Y. O. Action of nucleophilic phosphorus reagents on heterocyclic m-disulfides. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1996,109, 557.

223. Abdou W. M. Synthesis and characteristics of novel thiazole and dithiazole derivatives. Reactions of acyclic and heterocyclic cw-disulfides with some nucleophilic phosphorus reagents. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1999,144, 393.

224. Rouessac A., Vialle J. (Aryl-5 dithiole-1.2-ylidene-3) malononitriles. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968,2054.

225. Lehot M., Vialle J. Condensation du phenylacetylene et des aryl-5 dithiole-1,2 thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1964,1173.

226. Behringer H., Wiedenmann R. Isomere der thiathiophene aus trithionen und acetylenen. Tetrahedron Lett. 1965,3705.

227. Behringer H., Bender D., Falkenberg J., Wiedermann R. Cycloadditionen aktiver acetylene an l,2-dithiol-thione-(3) und ihre 4-aza-analogen. Chem. Ber. 1968,101,1428.

228. Buchshriber J. M., McKinnon D. M., Ahmed M. Reactions of some 1,3-dipolarophiles with 1,2-dithioles and 1,2,4-dithiazoles. Can. J. Chem. 1969,47,2039.

229. Ahmed M., Buchshriber J. M., McKinnon D. M. Studies on some 4,5-diacyl-l,3-dithioles. Can. J. Chem. 1970,48,1991.

230. McKinnon D. M., Buchshriber J. M. The reaction of 5-unsubstituted-l,2-dithiole-3-thiones with some activated acetylenes. Can. J. Chem. 1971,49, 3299.

231. Davi H., Demuynck M., Paquer D., Rouessac A., Vialle J. Condensation du phenylacetylene etdes aryl-5 dithiole-l,2-thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966,1150.

232. Davy H., Demuynck M., Paquer D., Rouessas A., Vialle J. Condensation des arylacetylenes avec les dithioles-1,2 thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968,2057.

233. Davy H., Vialle J. Thioaldehides par reaction de cycloaddition d'esters et de cetones acetyleniques avec des dithiole-1,2 thiones-3 non substituted en 5. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 1435.

234. Davy H., Decrouen J.-M. (Aryl-2-thioxo-2 ethylidene)-2 dithioles-1,3: synthese, oxidation et transformation en trithia-l,6,6aSIV pentalenes. Oxidation des trithiapentalenes ainsi obtenus. Bull. Soc. Chim. Fr. 1976,115.

235. Easton D. B. J., Leaver D. 1,3-Dipolar reactivity of l,2-dithiole-3-thiones and 1,3-dithiolan-2-thiones. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 585.

236. Easton D. В., Leaver D., Rawlings T. J. Reactions of l,2-dithiole-3-thiones and 1,3-dithiolan-2-thiones with acetilenic esters and with benzyne. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1972, 41.

237. Barriga S., Fuertes P., Marcos C. F., Rakitin O. A., Torroba T. Synthesis of l,3]-dithiole-and spiro 1,3-dithiole thiopyran derivatives of the [l,2]dithiolo [l,4]thiazine ring system. J. Org. Chem. 2002, 67, 6439.

238. Rees C. W., Rakitin O. A., Marcos C. F., Torroba T. Synthesis of sulfur-rich 1,2- and 1,3-dithiolo disulfides and thiodesaurines from diisopropil sulfide. J. Org. Chem. 1999, 64, 4376.

239. Шихалиев X. С., Медведева С. М., Ермолова Г. И., Шаталов Г. В. 4,4-Диметил-4,5-дигидро-1,2-дитиоло3,4-с]хинолин-1-тионы в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения ацетиленовых диполярофилов. Химия гетероцикл. соединений. 1999, 656.

240. Медведева С. М., Шихалиев X. С., Ермолова Г. И., Соловьев А. С., Шаталов Г. В. 1,3-Диполярное циклоприсоединение этилпропиолата к 4,5-дигидро-4,4-диметил-1,2-дитиоло5,4-с]хинолин-1-тионам. Химия гетероцикл. соединений. 2002, 1056.

241. Garcia N., Fuertes P., Barriga S., Neo A., Miguel D., Torroba T. A New addition-rearrangement of l,4]thiazine-2-thiones with aryl-l,2,4-triazoline-3,5-diones. Heterocycles. 2003,1083.

242. Belyasmine A., Frere P., Gorgues A., Jubault M., Duguay G., Hudhomme P. Vinilogs of tetrathiafulvalene (TTF) bearing four l,4-dithiafulven-6-yl substituents: novel highly extended and sulfur-rich 7t-donors. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4005.

243. Leriche P., Belyasmine A., Salle M., Frere P., Gorgues A., Riou A., Jubault M., Orduna J., Garin J. Polyacetylsubstituted tetrathiafulvalenes and 1,3-dithionic derivatives from hex-3-yn-2,5-dione. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8861.

244. Barriga S., Fuertes P., Marcos C. F., Torroba T. Synthesis of highly branched sulfur-nitrogen heterocycles by cascade cycloadditions of 1,2] dithiolo [1,4] thiazines and [l,2]dithiolo pyrroles. J. Org. Chem. 2004, 69, 3672.

245. Barsy M. A., Abd el Fawi F. M., Ahmed S. M., El-Magharaby M. A. Ring-opening ring-closure of 4-phenyl-1,2-dithiole-3-thione. Novel synthesis of thiopyrano2,3-b]pyran derivatives. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2000,165, 1.

246. Barsy M. A. Ring opening-ring closure of 4-phenyl-l,2-dithiole-3-thione: reaction with alpha, beta-unsaturated nitriles. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2003,178, 2255.

247. Hervieu G., Rioult P., Vialle J. Action du cetene sur les dithiole-1,2 ones-3 et dithiole-1,2 thiones-3 Bull. Soc. Chim. Fr. 1971,4375.

248. Hervieu G., Rioult P., Vialle J. Generalisation de la reaction d'addition des cetenes sur des heterocycles azotes analogues. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971,4380.

249. Rioult P., Vialle J. Action du diphenylcetene sur les dithiole-1,2 thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967,2883.

250. Lu F. L., Keshavarz M., Srdanov G., Jacobsen R. H., Wudl F. A new preparation of 5-(alkylthio)-l,2-dithiole-3-thiones and a highly functionalized l,3-dithiol-2-thione. J. Org. Chem. 1989,54,2165.

251. Goerdeler J., Haag J., Lindner C., Losch R. Herstellung von acylheterocumulenen aus fungliedrigen ringen mit hilfe von phosphinen. Chem. Ber. 1974,107, 502.

252. Amzil J., Catel J. M., Coustumer G. Le., Mollier Y., Sauve J.-P. Synthesis of 3,3'-bis(l,2-dithiolyl- and l,2-diselenolylidene)s and 1,3-dithioetane derivatives. Bull. Soc. Chim.Fr. 1988, 101.

253. Kappe С. O., Pedersen C., Catel J.-M., Mollier Y. Thioacetylthioketenes by pyrolysis of1.3-dithietanes and 1,2-dithiole derivatives. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1994, 351.

254. Pedersen C. Th. The formation of heterocumulenes from 1,2-dithiole derivatives upon flash vacuum pyrolysis. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1997,120, 399.

255. Martens Т., Fleury M. B. Electrochemical reduction of substituted isothiasole-3-thiones in aprotic media. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1991,1763.

256. Fanghanel E., Kordts В., Richter A. M., Dutschman K. Lewis-saure- und photochemisch induxierte Dimroth-Umleagerung von 3H, 6H-2,5-bis-(p-N,N-di-methylaminophenyl)-l,2-thiazolino 5,4-d] l,2-thiazolin-3,6-dithion J. Prakt. Chem. 1990,552,387.

257. Fanghaenel E., Laube U., Cordts В., Richter A. M. Reaction of 3H, 6H-l,2-dithiolo4,3-c]-1,2-dithiole 3,6-dithione with primary aliphatic amines. J. Prakt. Chem. 1991,355,19.

258. Pregnolato M., Borgna P., Terreni M. Synthesis of 3H-thieno3,2-c]-l,2-dithiole-3-thione and its reaction with n-butylamine. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 847.

259. Goerdeler J., Yunis M. Schwefelextrusion aus 5(2H)-isothiazolonen und 5(2H)isothiazolthionen zu intermediaren imidoylketenen und -thioketenen. Chem. Ber. 1985, 118, 856.

260. Richter A. M., Fanghanel E. 5-Thiosubstituted l-aryl-l,2-dithiolo-5,1-е] 1,2,3-thiadiazoles. Ger. (East) DD, 1982, 158,029, Chem. Abstr., 99: 38471 (1983).

261. Largeron M., Martens Т., Fleury M. B. Reactivity of substituted l,2-dithiole-3-thiones with sodium ethanethiolate: a convenient route to a novel heterocycle Tetrahedron. 1981, 43, 3421.

262. Fleury M. В., Largeron M., Barreau M., Vuilhorgene M. Studies of the reaction of 1,2-dithiole-3-thiones with nucleophiles. Tetrahedron. 1985,41,3705.

263. Prochaska H. J., Bornmann W. G., Baron P., Polsky B. Inhibition of human immunodeficientcy virus type 1 replication by 7-methyl-6,8-bis(methylthio)pyrrolo 1,2-a]pirazine, an in vivo metabolite of oltipraz. Mol. Pharmacol. 1995, 48,15.

264. Huisgen R., Grashey R., Seidel M., Knupfer H., Schmidt R. Umsetzungen des diphenylnitrilimines mit carbonyl-und thiocarbonyl-verbindungen. Liebigs Ann. Chem. 1969, 658,169.

265. Poirier Y. Condensation de l'a-chlorbenzylidene phenyl hydrazine et des aryl-5-dithiole-l,2-thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 1203.

266. Maguet M., Poirier Y., Teste J. Synthese de quelques derives de la thiadizoline-1,3,4. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 1503.

267. Marita M., Pittman Jr. С. V. Preparation of tetrathiafulvalenes (TTF) and their selenium analogs- tetraselenafulvalenes (TseF). Synthesis. 1976,489.

268. Smutni E. J., Turner W., Morgan E. D., Robinson R. The reaction of trithione and its salts with amines. Tetrahedron. 1967,23, 3785.

269. Pedersen C. Th. The formation of l,2-propadiene-l,3-dithione (carbon subsulfide) from flash vacuum pyrolysis of l,2-dithiol-3-thione. Tetrahedron Lett. 1996,37,4805.

270. Pedersen C. Th., Kappe С. O. Formation of thioacylthioketenes by flash vacuum pyrolysis of 1,2-dithiole derivatives. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1994, 96,485.

271. Wong M. W., Wentrup C., Flammand R. Polycarbon disulfides SC„S (n=l-3) and their protonated and methylated forms (HCnS2+ and CH3CnS2+): tandem mass spectrometry and ab initio MO study. J. Phys. Chem. 1995,99,16849.

272. Mayo P. de, Ng H. Y. Thione photochemistry: reactions of l,2-dithiole-3-thiones. Tetrahedron Lett. 1973,17, 1561.

273. Okazaki R., Ishii F., Ozawa K„ Inamoto N. Photochemical reactions of l,2-dithiole-3-thiones and related compounds with olefins. Chem. Lett. 1972,9.

274. Okazaki R., Ishii F., Okawa K., Ozawa K., Inamoto N. Photochemical reaction of 1,2,4-dithiazole-3-thione and l,2-dithiole-3-thione with olefins. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1975, 270.

275. Дрозд В. H., Богомолова Г. С., Удачин Ю. М. Фотохимическое присоединение метакрилонитрила и толана к 4-метил-5-фенил-1,2-дитиолен-3-тиону. Журн. орган, химии. 1978,2459.

276. Mayo P. de, Ng Н. Y.A thermochromic reversible 4+4] system. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 877.

277. Mayo P. de, Ng H. Y. The synthesis, thermochromism, and cycloadditive properties of an o-methylene thioquinone system. Can. J. Chem. 1977,55,3763.

278. Okazaki R., Inamoto N. o-Thioquinomethides. Preparation and the equilibrium with the 4+4] dimer. Chem. Lett. 1974,1439.

279. Okazaki R., Ishii F., Sunagawa K., Inamoto N. Unusual mode of dimerization of o-thioquinonemethide isolation of head-to-head and head-to-tail dimers. Chem. Lett. 1978, 51.

280. Okazaki R., Sunagawa K., Kang K.-T., Inamoto N. Synthesis and reactions of o-benzothioquinonethides. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979,52,496.

281. Дрозд В. H., Богомолова Г. С., Удачин Ю. М. Фотохимическое арилирование 4-метил-5-фенил-1,2-дитиолен-3-тиона. Журн. орган, химии. 1978, 894.

282. Дрозд В. Н., Удачин Ю. М., Богомолова Г. С., Сергейчук В. В. Циклоприсоединение 4-метил-5-фенил-1,2-дитиолен-3-тиона к ацетиленам. Журн. орган, химии. 1980, 883.

283. Дрозд В. Н., Богомолова Г. С., Удачин Ю. М. Фотохимическое получение 3-арил (алкенил)тио-1,2-дитиолиевых солей. Журн. орган, химии. 1979, 1069.

284. Bryce М. R., Lay А. К., Batsanov A. S., Howard J. А. К. Synthesis and X-Ray structure of a novel 1,2,4-trithiolane. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 823.

285. Schwabe K., Bar H. J. Polagrographic behavior of trithiones. Rev. Polarogr. 1963,11, 117.

286. Kunz D., Hartmann H., Mayer R. Zur polarographischen reduction organischer disulfide bei konstanten potential in gegenwart von dimethylsulfat. Z. Chem. 1969,9,60.

287. Astruc A., Astruc M., Conbeau D., Phister-Gouillouzo G. Reduction of 5-methyl-l,2-dithiole-3-thione. Coll. Czech. Chem. Commun. 1974, 39, 861.

288. Maignan J., Vialle J. Reduction des dithiole-1,2 ones-3 et des dithiole-1,2 thiones-3. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973,1973.

289. Pedersen C. Th., Parker V. D. The electrochemistry of organic sulfur compounds. Part III. Anodic oxidation of l,2-dithiol-3-thiones to disulfide linked bis(dithiolylium) dications. Tetrahedron Lett. 1972, 771.

290. Fleury M. В., Moirroux J. Demonstration of a relation between the chemical andelectrochemical properties and antibilharsian activity of l,2-dithiole-3-thione compounds. Hommage Professeur Rene Truhaut. 1987,383. Chem. Absrt., 106: 60616x (1987).

291. Largeron M., Fleury D., Fleury M. B. Study of the reductive metabolism pathway of 4-methyl-5-(2-pyrazinyl)-l,2-dithiole-3-thione. An electrochemical approach. Tetrahedron. 1986, 42,409.

292. Largeron M., Martens Т., Fleury M. B. Electrochemical study of the reductive metabolism pathway of l,2-dithiole-3-thiones. J. Elecroanal. Chem. InterfacialElectrochem. 1988, 252, 99.

293. Largeron M., Martens Т., Fleury M. B. Isolation of unsymmetrical disulphides and trisulphides as by-products in the course of electrochemical reduction of dithiolethiones. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 815.

294. Largeron M., Martens Т., Fleury M. B. Reactivity of substituted-l,2-dithiole-3-thiones with sodium ethanethiolate: a convenient route to a novel heterocycle. Tetrahedron. 1987, 43, 3421.

295. Largeron M., Fleury D., Fleury M. B. Electrochemical behavior of l,2-dithiole-3-thiones at the mercury electrode in aqueous media. J. Elecroanal, Chem. Interfacial Electrochem. 1984, 167,183.

296. Moiroux J., Deycard S., Fleury M. B. Electrochemical behavior of l,2-dithiole-3-thiones. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1983,146, 313.

297. Darchen A., Berthelot P., Vaccher C., Viana M. N., Debaert M., Burgot J. L. Electroorganic synthesis. Reductive alkylation of functionalized l,2-dithiole-3-thiones. J. Heterocycl. Chem. 1986,23,1603.

298. Chollet M., Burgot J.-L., Moinet C. Selective indirect electroreduction of 5-(nitrophenyl)-1,2-dithiole-3-thiones. Electrochim. Acta. 1998,44,201.

299. Hausler H. R., Stegmann D. W. Trithiones and phenanthridine as inhibitors of carbon dioxide corrosion in petroleum service, Eur. Pat. 1989, 275,646, Chem. Abstr., 110: 177565 (1989).

300. Brown J. Sulfur-containing heterocycles. Brit. Pat. 1970, 1183645, Chem. Abstr., 72: 111447(1970).

301. Gewald K. Stabilisierungsreaktionen von a-cyan-dithiosauren. Chem. Ber. 1968,101, 383.

302. Бусев А. И., Евсиков В.В., Хромова Ф.А. Экстракционно-спектрофотометрическое определение платины с помощью фенилзамещенных дитиолтионов. Вестн. МГУ, Химия. 1969, 99.

303. Бусев А. И., Евсиков В. В. Фенилзамещенные дитиолтионы как аналитические реагенты гравиметрического определения ртути (II). Вестн. МГУ, Химия. 1972, 81.

304. Jirousec L., Starka L. Uber das vor соmmen von trithionen (l,2-dithiacyclopent-4-en-3-thione) in Brassicapflanzen. Naturwissenschaften. 1958, 45, 386.

305. Brown R., Rae I. Synthetic studies in the 1,2-dithiole series. III. Attempts to convert dithioles into pyrrolodithioles. Aust. J. Chem. 1965,18,1071.

306. Kenig M., Reading C. Holomycin and an antibiotic (MM19290) related to tunicamycin, metabolites of Streptomyces clavuligerus. J. Antibiot. 1979,32; 549.

307. Ellis J. E., Field J. H., Harrison I. I., Rapp E., Ross С. H. Synthesis of holomycin and derivatives. J. Org. Chem. 1977,42,2891.

308. Boberg F. Alkalisische spaltung des l,2-dithiacyclopentenon-(3)-rings. Liebigs. Ann. Chem. 1965,683,132.

309. Koss F. W., Lamprecht W. Choleresis. Europ. J. Pharmacol. 1968, 4, 215.

310. Воронков M. Г., Лапина Т. В., Саратиков А. С., Соловьева М. И., Дубро Л. И. Синтез некоторых 4-арилзамещенных 1,2-дитиол-З-тиона и 1,2-дитиолия и их желчегонная активность. Хим.-фарм. журн. 1967,11, 18.

311. Ukai Y., Taniguchi N., Takeshita K., Ogasawara Т., Kimura K. Enhancement of salivary secretion by chronic anethole trithione treatment. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1988,294, 248.

312. Jirousek L. Experiments with cabbage, polysulfides, and trithions in rats. Endocrinol. Exp. 1962,1, 35.

313. Dartigues В., Dorange A., Trebaul C., Bebaud A., Peyraud C. Chemical factors in the diuretic activity of some 5-(2-thienyl)-l,2-dithiole-3-thione derivatives. C. R. Seances Soc. Biol. 1969,163,1947.

314. Dartigues В., Cambar J., Trebaul C., Brelivet J., Guglielmetti R. Diuretic properties of dithiole-thione derivatives. Study on a structure-activity relation. Eur. J. Med. Chem. 1980, 15, 405.

315. Francois M., Serho K. l,2-Dithiol-3-thiones. Fr. Pat., 1964, 6400267. Chem. Abstr., 62: 564e (1965).

316. Makram M. W., Sidky S. T. Seed protectants for the control of root rot and damping-off of peas. Agr. Rev. (Cairo), 1968,46,123.

317. Bader J., Gaetzi K. Fungicidal 3-(arylimino)-4,5-dichloro-3H-l,2-dithioles. Germ. Pat., 1969,1928889. Chem. Abstr., 72: 79006z (1970).

318. Arlesheim J. В., Gatzi K. 3-Arylimino-4-chloro-5-amino-l,2-dithiols, US Pat. 1971, 3,629,252.

319. Bader J., Karl G. Fungicidal l,2-dithiol-3-ones, Ger. Pat., 1968, 1278701. Chem. Abstr., 70: 115147r (1969).

320. Misra P. K., Misra S. C., Mohapatra R. M., Mittra A. S. Heterocyclic fungicides and insecticides. J. Indian Chem. Soc. 1979,56,404.

321. Ponchet J., Ventura E., Berthier G., Auge G. Treatment of crop seeds. Phytiatr.-Phytopharm. 1965,14,133.

322. Latham A. J., Linn M. B. An evaluation of certain fungicides for volatility, toxicity, and specificity using a double petri dish diffusion chamber. Plant Dis. Pep. 1965,49, 398.

323. Purdy L. H. Common and dwarf bunts, their chemical control in the Pacific northwest. Plant Dis. Rep. 1965,49, 42.

324. Montagne J. Т., Cross B. Derivatives of iminodithiole, Brit. Pat. 1968, 1104893, Chem. Abstr., 69: 59218e (1968).

325. Pesticidal compositions containing derivatives of 3-imino-l,2-dithiole, new 3-imino-l,2-dithioles, Fr. Pat., 1967, 1,504,150, Chem. Abstr., 70: 47426d (1969).

326. Amoretti L., Mossini F., Plazzi V. Preparazione e proprieta' antifungine di composti 1,2-benzisotiazolin-3-tionici e 1,2-benzoditiolici bz.chloro-sostituiti. Farmaco. 1968,2, 583.

327. Bader J. Способ получения сернистых производных 1,2-дитиолонов-З, Swiss. Pat. 1971, 513898. РЖХим., 9Н570 (1972).

328. Agripat S. Dithiolone fungicides and bactericides. Brit. Pat., 1968,1136793, Chem. Abstr., 70:105438x (1969).

329. Bader J., Karl G. 5-Sulfonyl-l,2-dithiol-3-ones for use as fungicides and bactericides. Swiss Pat., 1968, 447207, Chem. Abstr., 69: 59216c (1968).

330. Bader J., Gaetzi K. 3-(Phenylimino)-4-chloro-5-amino-l,2-dithioles as fungicides. Swiss Pat., 1970,1928871, Chem. Abstr., 72: 90437m (1970).

331. Nare В., Smith J. M., Prichard R. K. Differential effects of oltipraz and its oxy-analog on the viability of schistosomalmansoni and the activity of glutatione S-transferase. Biochem. Pharmacol. 1991,42,1827.

332. Fleury M. В., Largeron М., Martens Т. Towards an understanding of the schictosomicidal effect of 4-methyl-5-(2-pirazinyl)-l,2-dithiole-3-thone (oltipraz). Biochem. Pharmacol. 1991,42, 361.

333. Sudakin D. L. Dietary aflatoxin exposure and chemoprevention of cancer: a clinical review./ Toxicol.-Clin. Toxicol. 2003,41,195.

334. Navamal M., McGrath C., Stewart J., Blans P., Villamena F., Zweier J., Fishbein J. C. Thiolyic chemistry of alternative precursors to the major metabolite of the cancer chemopreventive oltipraz. J. Org. Chem. 2002,67, 9406.

335. Kensler T. W., Egner P. A., Trush M. A., Bueding E., Groopmann J. D. Modification of aflatoxin Bj binding DNA in vivo in rats fed phenolic antioxidants, ethoxyquin and a dithiolethione. Carcinogenesis (London). 1985, 6, 759.

336. Kensler T. W., Egner P. A., Dolan P. M., Groopmann J. D., Roebuck B. D. Chemiluminescence and oxygen radical generation by Walker carcinosarcoma cells following chemotactic stimulation. Cancer Res. 1987,47,4771.

337. Wattenberg L. W., Bueding E. Inhibitory effects of 5-(2-pirazinyl)-4-methyl-l,2-dithiol-3-thione (oltipraz) on carcinogenesis induced by benzoa]pyrene. Diethylnitrosamine and uracil mustard. Carcinogenesis (London). 1986, 7,1379.

338. De Long J. M., Dolan P., Santamaria А. В., Bueding E. l,2-Dithiol-3-thione analogs: effects on NAD(P)H: quinone reductase and glutathione levels in murine hepatoma cells. Carcinogenesis (London). 1986, 7, 977.

339. Stohs S. J., Lawson T. A., Anderson L., Bueding E. Effect of oltipraz on hepatic glutatione content and metabolism, DNA damage and lipid peroxidation in mice as a function of age. Age (Omaha Nebr.). 1986, P, 65.

340. Lawson T. A., Stohs S. J. Changes in endogenous DNA damage in aging mice in response to butylated hydroxyanisole and oltipraz. Mech. Ageing Dev. 1985,30,179.

341. Bourzat J. D., Cotrel C., Farge D., Paris J. M., Taurand G. 4-Chloro-l,2-dithiol-3-ones for rheumatism treatment. Fr. Pat. 1984, FR 2,541,575, Chem. Abstr., 102: 32257e (1985).

342. Bourzat J. D., Cotrel C., Farge D., Paris J. M., Taurand G. 5-amino-l,2-dithiol-3-one derivatives and their antirheumatism use. Fr. Pat. 1984, FR 2,541,680, Chem. Abstr., 102: 132019x (1985).

343. Уолш H. Д. А. в «Общая органическая химия», Москва, Химия, 1985, т. 9, стр. 300.

344. Kim Son N., Pinel P., Mollier Y. Synthese, etude structural de thia-7 fluoranthene-thiones-8. Bull. Chim. Soc. Fr. 1973,3334.

345. Still I. W. J., Dean T. F. Reduction of aryl thiocyanates with Sml2 and Pd-catalised coupling with aryl halides as a route to mixed aryl sulfides. J. Org. Chem., 1996, 61, 7677.

346. Katayama Chemical Works Co., Ltd., Japan; Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd 1,2-Dithiole derivative. JP 1985, 60001181 8501181], Chem. Abstr., 103:37469f (1985).

347. Klingsberg E. The 1,2-dithiolium cation.VI. New dithioles and no-bond resonance compounds. J. Org. Chem. 1966,31, 3489.

348. Huisgen R., Mack W. Reaktionen der nitriloxide mit thiocarbonylverbindungen. Chem. Ber. 1972,102,2815.

349. Kobayashi S. Scandium triflate in organic synthesis. Eur. J. Org. Chem. 1999,15.

350. Boberg F., Wiedemann R. 3-Halogen- 1,2-dithiolium-verbindungen und verbindungen mit "positive halogen". LiebigsAnn. Chem. 1969, 728,36.

351. Boberg F., Wiedemann R. Substitution am 1.2-dithia-cyclopentenimin-system. Liebigs Ann. Chem. 1970, 734,164.

352. Fernandez F., Garcia G., Rodrigues J. E. A Useful synthesis of chiral glyoxylates. Synthet. Commun., 1990,20), 2837.374. /гаш'-Dibenzoylethylene. Organic Syntheses, CV 3, 248.

353. Zhang J-J., Schuster G.B. Ylidons: A new reactive intermediate prepared by photosensitized one-electron oxidation of phenacyl sulfonium ylides. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7149.

354. Huisgen R, Siedel M., Wallbillich G., Knupfer H. Diphenyl-nitriliminim und seine 1,3-dipolaren additionen an alkene und alkine. Tetrahedron. 1962,17, 3.

355. Kaugars G., Gemrich E. G., Rizzo V. L. Miticidal activiti of benzoyl chloride phenylhydrazones. J. Agr. Food. Chem., 1973,21, 674.

356. Bader J. 5-Schwefelsubstituierte l,2-dithiol-3-one. Helv. Chim. Acta, 1968, 51,1409.

357. Shawali A. S., Elanadouli В. E., Albar H. A. Cycloaddition of diphenylnitrilimine to coumarins. The synthesis of 3a,9b-dihydro-4-oxo-lH-benzopyrano4,3-c]pyrazole derivatives. Tetrahedron, 1985,41,1877.