Синтез и свойства новых пинцетных комплексов рутения на основе рутеноценов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Сафронов, Сергей Владимирович
- Специальность ВАК РФ02.00.08
- Количество страниц 142
Оглавление диссертации кандидат химических наук Сафронов, Сергей Владимирович
I. Введение.
II. Литературный обзор.
ПЛ. Вступление.
11.2. NCN, NNN пинцетные комплексы рутения на основе аренов и гетероциклических аренов.
11.3. РСР пинцетные комплексы рутения на основе бензола.
11.4. PNP и PNN пинцетные комплексы рутения на основе пиридина.
11.5. Пинцетные комплексы платиновых металлов на основе металлоценов.
11.6. Получение и свойства предшественников пинцетных лигандов на основе металлоценов.
11.7. Выводы.
III. Обсуждение результатов.
III. 1. Пинцетные комплексы рутения с тридентатными лигандами 2,5-бис[(ди-Аирет-бутилфосфино)метил]рутеноцен--1 -илом и -пентаметилрутеноцен-1 -илом.
111.2. Химические свойства пинцетных комплексов рутения 10 и 11 в реакциях с малыми молекулами. Получение металлоцениевых катионных комплексов.
111.3. Сэндвичевые комплексы рутения, содержащие rj5- и
-координированный 1,3-Диформилинденильный лиганд.
III А Получение 1,4-диалкоксикарбонил-2,3-диметоксициклопентадиенильных рутеноценов.
Ш.5. Восстановление металлоценов с образованием соответствующих бис(гидроксиметил)производных металлоценов.
Ш.6. Получение хлорокарбонильных пинцетных комплексов рутения на основе полизамещённых рутеноценов.
IV. Выводы.
V. Экспериментальная часть.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Активация малых молекул пинцетными комплексами родия и рутения на основе бензола и металлоценов2011 год, кандидат химических наук Полежаев, Александр Владимирович
Новые ферроценсодержащие бис(имидазолиевые) соли. Синтез, свойства и бис(карбеновые) комплексы металлов на их основе2012 год, кандидат химических наук Панов, Дмитрий Михайлович
Пинцетные комплексы иридия - катализаторы дегидрирования спиртов и алканов2012 год, кандидат химических наук Полукеев, Алексей Викторович
Электронные спектры поглощения сэндвичевых комплексов переходных металлов в паровой фазе2000 год, доктор химических наук Кетков, Сергей Юлиевич
Синтез производных 11Н-индено[1,2-Ь]хиноксалин-11-она и индазола как биологически активных соединений и лигандов в арен-рутениевых комплексах2022 год, кандидат наук Матвеевская Владислава Вадимовна
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сафронов, Сергей Владимирович, 2011 год
1. М. Albrecht, G. van Koten. Platinum group organometallics based on «pincer» complexes: sensors, switches and catalysts. Angew. Chem., 1.t. Ed., 2001, 40, 3750.
2. M. Albrecht, В. M. Kocks, A. L. Spek, G. van Koten. Chiral platinum and palladium complexes containing functionalized C2-symmetric bisaminoaryl "Pincer" ligands. J. Organomet. Chem., 2001, 624, 111.
3. P. S. Hallman, T. A. Stephenson, G. Wilkinson. Tetrakis(triphenylphosphine)-dichlororuthenium (II) and tris(triphenylphosphine)-dichlororuthenium (II). Inorg. Synth., 1970, 12, 237.
4. P. R. Hoffman, K. G. Caulton. Solution structure and dynamics of five-coordinate d6 complexes. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4221.
5. S. H. Wadman, R. W. A. Havenith, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten. Selective /rara-halogenation and dimerization of N,C,N'-arylruthenium(II) and — (III) 2,2':6',2"- terpyridine cations. J. Am. Chem. Soc., 2010,132, 1914.
6. M. Gagliardo, D. J. M. Snelders, P. A. Chase, R. J. M. K. Gebbink, G. P. M. van Klink, G. van Koten. Organic transformations on a-aryl organometallic complexes. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8558.
7. M. Beley, J-P. Collin, R. Louis, B. Metz, J-P. Sauvage. 3,3',5,5'-Tetrapyridclbiphenyl: a biscyclometalating bridging ligand with a high coupling ability in Ru111, Ru11 mixed valence systems. J. Am. Chem. Soc., 1991,113, 8521.
8. B. P. Sullivan, J. M. Calvert, T. J. Meyer. Cis-trans isomerism in (trpy)(PPh3)RuCl2. Comparisons between the chemical and physical properties of a cis-trans isomeric pair. Inorg. Chem., 1980,19, 1404.
9. M. Beley, J-P. Collin, J-P. Sauvage. Highly coupled mixed-valence dinuclear ruthenium and osmium complexes with a bis-cyclometalating terpyridine analogue as bridging ligand. Inorg. Chem., 1993, 32, 4539.
10. S. Chodorowski-Kimmes, M. Beley, J-P. Collin, J-P. Sauvage. Construction of multicomponent systems by utilizing functionalized transition metal complexes as building blocks. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2963.
11. M. Beley, S. Chodorowski, J-P. Collin, J-P: Sauvage. Synthesis of bis-cyclometallating N-C-N hexadentate ligands via C-C aromatic couplings and their dinulear ruthenium(II) complexes. Tetrahedron Lett., 1993; 34, 2933.
12. M. Beley, S. Chodorowski-Kimmes, J-P. Collin, P. Laine, J-P. Launay, J-P. Sauvage. Pronounced electronic coupling in rigidly connected N,C,N-coordinated diruthenium complexes over a distance of up to 20 Â. Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 1775.
13. T. Koizumi, T. Tomon, K. Tanaka. Synthesis, structures and fluxional behavior of ruthenium(II) complexes bearing a bidentate 1,8-naphthyridine ligand. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2003; 76, 1969.
14. C. M. Hartshorn, P. J. Steel. Cyclometalations compounds. XI. Single and double cyclometalations of poly(pyrazolylmethyl)benzenes. Organometallics, 1998,17, 3487.
15. J-P. Collin, P. Laine, J-P. Launay, J-P. Sauvage, A. Sour. Long-range coupling in a mixed-valence diruthenium complexes containing bis-terpyridine ligands of various lengths as bridges. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 434".
16. C Patoux, J-P. Launay, M. Beley, S. Chodorowski-Kimmes, J-P. Collin, S. James, J-P. Sauvage. Long-range electronic coupling in bis(cyclometalated) ruthenium complexes. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3717.
17. F. Barigelletti, L. Flamigni, J-P. Collin, J-P. Sauvage. Vectorial transfer of electronic energy in rod-like ruthenium-osmium dinuclear complexes. Chem. Commim., 1997, 333.
18. B. A. Markies, P. Wijkens, J. Boersma, H. Kooijman, N. Veldman, A. L. Spek, G. van Koten. Synthesis and* structural studies of ionic monoorganopalladium(II) complexes with tridentate nitrogen-donor ligands. Organometallics, 1994, 13, 3244.
19. I. del Rio, G. van Koten. Haloalkane C-X bond activation by a ruthenium(II) complex: X-ray characterization of a ruthenium(III) intermediate species in the atom transfer radical polymerization of methyl methaciylate. Organometallics, 2000, 19, 361.
20. I. del Rio, G. van Koten. Ring-opening metathesis polymerization of norbornene catalyzed by a Ru(II)-vinylidene complex. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1401.
21. C. Gemel, K. Folting, K. G. Caulton. New approach to Ru(II) pincer ligand chemistry. Bis(tert-butylaminomethyl)pyridine coordinating to ruthenium(II). Inorg. Chem., 2000, 39, 1593.
22. I. P: Evans, A. Spencer, G. Wilkinson. Dichlorotetrakis-(dimethylsulphoxide)ruthenium(II) and its use as a source material for some new ruthenium(II) colmplexes. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1973, 204.
23. L. Dahlenburg, H. Treffert, J. Dannhauser, F. W. Heinemann. Synthesis and exploratory coordination chemistry of the new ditertiary carbinamine ligand?2*6-bis(a-aminoisopropyl)pyridine. Inorg. Chim. Acta, 2007, 360, 1474.
24. C. J. Moulton, B. L. Shaw. Transition metal-carbon bonds. Part XLII. Complexes of nickel, palladium, platinum, rhodium and iridium with the tridentate ligand 2,6-bis(di-t-butylphosphino)methyl.phenyl. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1976, 1020.
25. M. E. van der Boom, D. Milstein. Cyclometalated phosphine-based pincer complexes: mechanistic insight in catalysis, coordination, and bond activation. Chem. Rev., 2003,103, 1759.
26. J-P. Djukic, J-B. Sortais, L. Barloy, M. Pfeffer. Cycloruthenated compounds -synthesis and applications. Eur. J. Inorg. Chem., 2009, 817.
27. G. Jia, H. M. Lee, H. P. Xia, I. D. Williams. Coupling reaction of terminal acetylenes with a cyclometalated aryl ligand. Organometallics, 1996, 15, 5453.
28. H: M. Lee, J. Yao, G. Jia. Coupling reactions of terminal acetylenes with ruthenium complexes containing the ortho-metalated ligand 2;6-(PPh2GH2)2C6H3. Organometallics, 1997, 16, 3927.
29. M. I. Bruce, C. Hameister, A. G. Swincer, R. C. Wallis, S. D. Ittel. Chloro(r|5-cyclopentadienyl)bis(triphenylphosphine)ruthenium(II): RuCl(PPh3)2(r|5-C5pT5). Inorg: Synth., 1990,28, 270.
30. N. Ashkenazi", A. Vigalok, S. Parthiban, Y. Ben-David, L. J. W. Shimon, J. M. L. Martin, D. Milstein. Discovery of the first metallaquinone. J. Am. Chem. Soc., 2000, 722, 8797.
31. A. Dobson^ S. D. Robinson, M. F. Uttley. Complexes of the platinum metals. Part V. Perfluorocarboxylato-derivatives. J. Chem. Soc., Dalton Trans.,1975, 370.
32. M. E. van der Boom, H-B. Kraatz, L. Hassner, Y. Ben-David, D: Milstein. Carboncarbon vs carbon-hydrogen bond activation by ruthenium(II) and platinum(II) in solution. Organometallics, 1999, 18, 3873.
33. D. G. Gusev, M. Madott, F. M. Dolgushin, K. A. Lyssenko, M: Y. Antipin. Agosticbonding in pincer complexes of ruthenium. Organometallics, 2000, 19, 1734.132
34. M. O. Albers, E. Singleton, J. E. Yates. Di-|i-chloro-(r|4-cycloocta-l,5-diene)ruthenium(II). Inorg. Synth., 1989, 26, 253.
35. D. Conner, K. N. Jayaprakash, T. R. Cundari, T. B. Gunnoe. Synthesis and "reactivity of a coordinatively unsaturated ruthenium(II) parent amido complex: studies of X-H activation (X = H or C). Organometallics, 2004, 23, 2724.
36. J. Zhang, T. B. Gunnoe, P. D. Boyle. Ruthenium(II) anilido complex containing a bisphosphine pincer ligand: reversible formation of amidinate ligands via intramolecular C-N bond formation. Organometallics, 2004, 23, 3094.
37. J. Zhang, T. B. Gunnoe, J. L. Petersen. Reactions of (PCP)Ru(CO)(NHPh)(PMe3) (PCP = 2,6-(CH2PtBu2)2C6H3) with substrates that possess polar bonds. Inorg. Chem., 2005, 44, 2895.
38. D. G. Gusev, F. M. Dolgushin, M. Y. Antipin. Hydride, borohydride, and dinitrogen pincer complexes of ruthenium. Organometallics, 2000,19, 3429.
39. D: G. Gusev, T. Maxwell, F. M. Dolgushin, M. Lyssenko, A. J. Lough. Alkylidene and vinylidene "Pincer" complexes from reactions of alkynes with ruthenium and osmium hydrides. Organometallics, 2002, 21, 1095.
40. D. G. Gusev, F-G. Fontaine, A. J. Lough, D. Zargarian. Polyhydrido(silylene)osmium and silyl(dinitrogen)ruthenium products through redistribution of phenylsilane with osmium and'ruthenium pincer complexes. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 216.
41. P. Dani, M. Albrecht, G. P. M. van Klink, G. van Koten. Transcyclometalation: a novel route to (chiral) bis-ori/zo-chelated bisphosphinoaryl ruthenium(II) complexes. OrganometalIics, 2000,19, 4468.
42. M. Gagliardo, P. A. Chase, M. Lutz, A. L. Spek, F. Hartl, R. W. A. Havenith, G. P. M. van Klink, G. van Koten. A ruthenium(II) complex stabilized by a highly fluorinated PCP pincer ligand. Organometallics, 2005, 24, 4553.
43. P. Dani, G. P. M. van Klink, G. van Koten. Structural investigation in solution of a series of five-coordinate bisphosphanylaryl ruthenium(II) complexes. Eur. J. Inorg. Chem., 2000, 1465.
44. M. Gagliardo, P. A. Chase, S. Brouwer, G. P. M. van Klink, G. van Koten. Electronic effects in PCP-pincer Ru(II)-based hydrogen transfer catalysis. Organometallics, 2007, 26, 2219.
45. P. Dani, T. Karlen, R. A. Gossage, S. Gladiali, G. van Koten. Hydrogen-transfer catalysis with pincer-aryl rathenium(II) complexes. Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 743.
46. H. РГ Dijkstra, M: Albrecht, S. Medici,. G. P: M. van Klink, G; van Koten. Hexakis(PGP-platinum and-ruthenium) complexes by the transcyclometalation reaction and their usé in catalysis, ^ûfc Synth. Catal:,2002, 344, 1135.
47. R. B. Bedford, M. Betham, M. E. Blake, S. J. Coles, S. M. Draper, M. В : Hursthouse, P. N: Scully. Ruthenium' PCP-bis(phosphinite) pincer complexes. Inorg. Ghim. Acta, 2006, 359, 1870.
48. Д. M: Иванов, С. А. Куклин, А. В. Полежаев, П. В: Петровский, А. Ф. Смольяков, Ф. М. Долгушин, M. Г. Езерницкая, А. С. Перегудов; А. А. Коридзе. Комплексы рутения с бис(фосфинитным) пипцстпым лигандом. Изв. АН, Сер. хим., 2009, 1650.
49. H. Katayama, С. Wada, К. Taniguchi, Е. Ozawa. Effect of substituents on the formation of vinylideneruthenium(II) complexes. Хтгау structures of RuCl2 {=C=C(Z)Ph} (dcpmp) (Z = H, SiMe3; dcpmp = C5H3N(CH2PCy2)2): Organometallics, 2002, 21, 3285.
50. J. Zhang, G. Leitus, Y. Ben-David, D. Milstein. Facile conversion of alcohols into esters and dihydrogen catalyzed by new ruthenium complexes. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10840.
51. J. Zhang, G. Leitus, Y. Ben-David, D. Milstein. Efficient homogeneous catalytic hydrogenation of esters to alcohols. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1113.
52. J. Zhang, M. Gandelman, L. J. W. Shimon, D. Milstein. Electron-rich, bulky PNN-type ruthenium complexes: synthesis, characterization and catalysis of alcohol dehydrogenation. Dalton Trans., 2007, 107.
53. B. Gnanaprakasam, J. Zhang, D. Milstein. Direct synthesis of imines from alcohols and amines with liberation of H2. Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1468.
54. C. Gunanathan, Y. Ben-David, D. Milstein Direct synthesis of amides from alcohols and amines with liberation of H2. Science, 2007, 317, 790.
55. B. Gnanaprakasam, Y. Ben-David, D. Milstein. Ruthenium pincer-catalyzed acylation of alcohols using esters with liberation of hydrogen ¡under neutral conditions. Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 3169.«
56. S. W. Kohl, L. Weiner, L. Schwartsburd, L. Konstantinovski, L. J. W. Shimon, Y. Ben-David, M. A. Iron, D. Milstein. Consecutive thermal H2 and light-induced 02 evolution from water promoted by a metal complex. Science, 2009, 324, 74.
57. X. Yang, M. B. Hall. Mechanism of water splitting and oxygen-oxygen bond formation by a mononuclear ruthenium complex. J. Am. Chem. Soc., 2010,132, 120.
58. M. H. G. Prechtl, M. Hölscher, Y. Ben-David, N. Theyssen, D. Milstein, W. Leitner. Ruthenium dihydrogen complex for C-H activation: catalytic H/D exchange under mild conditions. Eur. J. Inorg. Chem., 2008, 3493.
59. E. J. Farrington, E. M. Viviente, B. S. Williams, G. van Koten, J. M. Brown. Synthesis and reactivity of a ferrocene-derived PCP-pincer ligand. Chem. Commun., 2002, 308.
60. А. А. Коридзе, А. М. Шелоумов, С. А. Куклин, В. KD. Лагунова, И. И. Петухова, П. В. Петровский. Гидридные комплексы иридия- с клешневидными Р,С,Р-лигандами на основе ферроцена и рутеноцена. Изв. АН, Сер. хим., 2003; 492.
61. А. А. Коридзе, С. А. Куклин, A. M.- Шелоумов, M. В. Кондратов, Ф. M: Долгушин, А. С. Перегудов, П. В. Петровский. Синтез и строение Р,С,Р-пинцетных комплексов палладия на основе ферроцена. Изв. АН, Сер. хим., 2003, 2607.
62. A. M. Шелоумов, Ф. M. Долгушин, M. В. Кондрашов, П. В. Петровский, X. А. Барбакадзе, О. И. Лекашвили, А. А. Коридзе. Комплексы рутения, содержащие Р,С,Р-пинцетный лиганд, на основе ферроцена. Изв. АН, Сер. хим., 2007, 1695.
63. Н. С. L. Abbenhuis, U. Burckhardt, V. Grämlich, A. Togni, A. Albinati, В. Müller. A new stereoselective approach to chiral ferrocenyl ligands for asymmetric catalysis. Organometallics, 1994,13, 4481.
64. Э. Г. Перевалова, M. Д. Решетова, К. И. Грандберг. 1 Методы элементоорганической химии. Железоорганические соединения. Ферроцен. Под редакцией А. Н. Несмеянова и К. А. Кочешкова, Москва, «Наука», 1983. ,
65. R. В. Woodward, М. Rosenblum, М. С. Whiting. A new aromatic system. J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3458.
66. R. Riemschneider, D. Helm. Über einige l,l'-disubstitutionsprodukte des•ferrocens. Chem. Ber., 1956, 89, 155.
67. K. Yamakawa, H. Ochi, K. Arakawa. Organometallic compounds. I. Some transformation reactions of l,l'-diacetylferrocene. Chem. Pharm. Bull., 1963,11, 905.
68. A. N. Nesmeyanov, E. V. Leonova, N. S. Kochetkova, A. I. Malkova, A. G. Makarovskaya. 1,3-Diacetylferrocene. J. Organomet. Chem., 1975, 96, 275.
69. A. Kasahara, T. Izumi, Y. Yoshida, I. Shimizu. Synthesis of 3,3.(l,3)ferrocenophane and its derivatives. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 1901.
70. M. Hisatome, O. Tachikawa, M. Sasho, K. Yamakawa. Syntheses of 1,3-disubstituted ferrocenes and intermolecular (l,3)ferrocenophanes. J. Organomet. Chem., 1981, 217, C17.
71. M. Steurer, K. Tiedl, Y. Wang, W. Weissensteiner. Stereoselective synthesis of chiral, non-racemic 1,2,3-tri- and 1,3-disubstituted ferrocene derivatives. Chem. Commun., 2005, 4929.
72. C. Pichon, B. Odell, J. M. Brown. A direct meta-lithiation route to 1,3-disubstituted ferrocenes. Chem. Commun., 2004, 598.
73. I. R. Butler, B. Woldt, M-Z. Oh, D. J. Williams. Ferrocene pincer ligands made easy. Inorg. Chem. Commun., 2006, 9, 1255.
74. A. H. Stoll, P. Mayer, P. Knochel. Preparation of di-, tri-, and tetra-substituted functionalized ferrocenes via magnesium organometallics. Organometallics, 2007, 26, 6694.
75. P. Bickert, B. Hildebrandt, K. Hafner. Pentafulvenes: versatile synthons in metallocene chemistry. Organometallics, 1984; 3, 653.
76. R. A. Zelonka and M. C. Baird. Reactions of Tr-benzeneruthenium(II) complexes with alkylating reagents. J. Organomet. Chem. 1972, 44, 383.
77. E. P. Kiindig, F. R. Monnier. Efficient synthesis of tris(acetonitrile)-(r|5-cyclopentadienyl)-ruthenium(II) hexafluorophosphate via ruthenocene. Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 901.
78. N. Oshima, H. Suzuki, Y. Moro-oka. Synthesis and some reactions of dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium (III) oligomer. Chem. Lett., 1984, 1161.
79. T. D. Tilley, R. H. Grubbs, J. E. Bercaw. Halide, hydride, and alkyl derivatives of (pentamethylcyclopentadienyl)bis(trimethylphosphine)ruthenium. Organometallics, 1984, 3, 21 A.
80. B. Chaudret, F. A. Jalon. Facile preparation of Ti-arene complexes of ruthenium (r|5-C5Me5)Ru(arene).X including a 7E-pyridine and the first 7i-furan derivatives. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 711.
81. L. Vaska. Hydridocarbonyl complexes of osmium by reaction with alcohols. J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 1943.
82. J. Chatt, B. L. Shaw, A. E. Field. The formation of hydrido- and carbonyl complexes of ruthenium by reaction of certain of its complexes with alcohols. J. Chem. Soc., 1964, 3466.
83. D. Huang, K. Folting, K. G. Caulton. Silyl migration of Me3SiCCPh coordinated to RuH(CO)(PtBu2Me)2.BArr4 can be reversed: synthesis and structure of [Ru(CH=C(SiMe3)(Ph))(CO)(PtBu2Me)2]BAr'4. J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 10318.
84. Q. Major, A. J. Lough, D. G. Gusev. Substituents effects in POP pincer complexes of ruthenium. Organometallics, 2005, 24, 2492.
85. A. A. Koridze. Ferrocenyl carbonium ions and related cationic complexes. Structure and stabilization mechanism. Russ. Chem. Rev., 1986, 55, 113.
86. S. Barlow, A. Cowley, J. C. Green, T. J. Brunker, T. Hascall. The ruthenocenylmethylium cation: isolation and structures of r|5-cyclopentadienyl-r|6-fulvene-ruthenium(II) salts. Organometallics, 2001, 20, 5351.
87. Z. Arnold. Synthetic reactions of dimethylformamide. XXII. Formation and preparation of formyl derivatives of indene. Collect. Czech. Chem. Commun., 1965, 30, 2783.
88. K. Hafner, K. H. Vopel, G. Ploss, C. Konig. Synthesen und reaktionen von fulvenaldehyden. Justus Liebigs Ann. Chem., 1963, 661, 52.
89. J. W. Johnson, P. M. Treichel. rj6-Fluorene and r|5-fluorenyl complexes of iron and manganese; x-ray structure of (r|5-cyclopentadienyl)( r.6-fluorenyl)iron. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 688.
90. A. R. Kudinov, L. S. Shul'pina, P. V. Petrovskii, M. I. Rybinskaya. Synthesis of cationic indenyl- and fluorenyl-arene complexes of ruthenium. Russ. Chem. Bull., 1992, 41, 549.
91. W. Dieckmann. Ueber ein ringförmiges analogon des ketipinsäureesters. Chem. Ber., 1894, 27, 965.
92. Органические реакции, под ред. А. Я. Берлина. Гос. издат. ин. лит., Москва, 1948,1, 368.
93. JI. Физер, M. Физер. Реагенты для органического синтеза, под ред. И. JI. Кнунянца, Р. Г. Костяновского. Издат. «Мир», Москва, 1970, 1, 242.
94. Синтезы органических препаратов, под ред. Б. А. Казанского. Изд. ин. лит., Москва, 1956, 6, 67.
95. А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки, под. ред. Я. М. Варшавского. Изд. ин. лит., Москва, 1958.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.