Синтез и свойства полиариленэфиркетонов с кардовыми и боковыми функциональными группами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Донецкий, Кирилл Игоревич

• Донецкий, Кирилл Игоревич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Донецкий, Кирилл Игоревич

1. Введение

2. Литературный обзор

3. Обсуждение результатов

3.1. Кардовые аморфные и частично кристаллические полимеры

3.1.1. Кардовые аморфные полимеры

3.1.1.1. Кардовые аморфные полиариленэфиркетоны, полученные на основе кардовых бисфенолов

3.1.1.2. Синтез кардовых полиариленэфиркетонов на основе кардового активированного дигалоидпроизводного

3.1.2. Частично кристаллические кардовые полиариленэфиркетоны

3.2. Ароматические полиариленэфиркетоны и полиариленэфирсульфоны, содержащие боковые реакционноспособные группы

3.2.1. Химические превращения ароматических простых полиэфиров, содержащих боковые реакционноспособные карбоксильные группы

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Донецкий, Кирилл Игоревич

5. Выводы

Выполнено исследование синтеза и свойств ароматических полиэфиркето-нов, синтезируемых реакцией нуклеофильного замещения.

1. Исследованы закономерности синтеза и свойства аморфных кардовых поли-ариленэфиркетонов на основе 4,4' - дифторбензофенона и таких кардовых бисфенолов, как фенолфталеин, анилид фенолфталеина, фенолфлуорен, фено-лантрон. Найдены пути регулирования их молекулярной массы и физико-механических свойств в широком диапазоне. Впервые получены кардовые полиариленэфиркетоны с исключительно высокой ударной вязкостью (ударная

2 2 вязкость с надрезом от 10-15 кДж/м до 20 и более ЗОкДж/м ), обладающие повышенными температурами стеклования (до 230-250°С).

2. Впервые осуществлен синтез кардовых полиариленэфиркетонов при использовании в поликонденсации активированного дигалоидпроизводного, содержащего кардовую (фталидную) группу. Для решения этой задачи впервые был синтезирован новый мономер - 3,3-бис-[4-(4'-фторбензоил)фенил]фталид.

3. Синтезированы новые кардовые гомо- и сополиариленэфиркетоны на основе олигомерных гомологов бензофенона (при числе последовательностей бензо-фенона от 1 до 4), 4,4'-бис(4"-фторбензоил)дифенила и таких бисфенолов, как фенолфталеин, анилид фенолфталеина, фенолфлуорен, фенолантрон. В случае синтеза кардовых сополиариленэфиркетонов использовалась смесь вышеупомянутых бисфенолов с 4,4'-дигидроксидифенилом или гидрохиноном.

Впервые установлена возможность синтеза частично кристаллических кардовых сополиариленэфиркетонов и показано, что склонность к кристаллизации кардовых сополиариленэфиркетонов обеспечивается прежде всего наличием в них фрагментов гидрохинона и 4,4'-дигидроксидифенила, симметрией формы кардовой группировки во фрагменте кардового бисфенола и увеличением протяжённости фрагментов олигомерных аналогов бензофенона. Синтезированные сополиариленэфиркетоны характеризуются высокими температурами стеклования >200°С (до 230°С) при температуре плавления >300°С (до 350°С).

105

4. Исследована поликонденсация 4,4'-дифторбензофенона с бисфенолами, содержащими боковые реакционноспособные группы (карбоксильная, спиртовая, амидная во фталимидине). Найдены условия, предотвращающие образование сшитых структур (благодаря различию в реакционной способности в условиях поликонденсации фенолятных групп бисфенолов и боковых функциональных групп), и обеспечивающие образование полимеров высокой молекулярной массы. Проведён ряд химических превращений по боковым карбоксильным группам в полимере (превращение в хлорангидридные группы и их реакции с метанолом, фенолом, диметиламином и пиперидином).

106

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Донецкий, Кирилл Игоревич, 2000 год

1. Rose J.B.// Chem. and Ind. 1968. № 15. P. 461.

2. Hay A.S.// Adv. Polym. Sei. 1967. V.4. № 4. P. 496.

3. McGrail P.T. // Polymer International. 1996. V. 41. № 2. P. 103.

4. Plast. Technol. 1981. V.27. № 3. P.33.

5. Rigby R.B. //Polymer News. 1984. V. 9. № 11. P. 325.

6. Goto Yoshihisa // Kogyo Zairyo, Eng. Mater. 1985. V. 33. № 1. P. 80.

7. Plastverarbeiter. 1991. V. 42. № 2. P. 70.

8. Милицкова E.A., Артемов C.B. Ароматические полисульфоны, полиэфир-(эфир)кетоны, иолифениленоксиды и полисульфиды. М.: НИИТЭХИМ, 1990.

9. Виноградова С.В., Коршак В.В., Салазкин С.Н., Кульков A.A. // Высокомолек. соед. А. 1972. Т. 14. № 12. С. 2545.

10. Коршак В.В., Виноградова С.В., Салазкин С.Н., Кульков A.A. //Докл. АН СССР. 1973. Т. 208. № 2. С. 360.

11. Кульков A.A., Салазкин С.Н., Слонимский Г.Л., Аскадский A.A., Бычко К.А., Виноградова С.В., Коршак В.В. // Высокомолек . соед. А. 1974. Т. 16. № 7. С. 1543.

12. Кульков A.A. Дис. канд. хим. наук. М.: МХТИ им. Д.И. Менделеева, 1972.

13. Пат. 3065205 США/Bonner W.H.//C.A. -1963. Y.58. - 5806f.

14. Пат. 3441538 США/Marks В.М.//1969.

15. Iwakura Y., Uno К., Takiguchi T.//J.Polym.Sci. 1968. -V.A-1,6,N 12. -P.3345 - 3355.

16. Niume K., Toda F., Uno K., Iwakura Y.//J.Polym.Sci.: Polym.Lett.Ed. 1977. - V. 15, N 5. - P.283 - 286.

17. A.C. 403705 СССР /Коршак B.B., Виноградова C.B., Typ Д.Р.//Б.И. 1973. - N 43. - C.73.

18. Ger. offen. DE 3309075 /Colquhorn H.M., Lewis D.F.//C.A. -1984. -V. 100. -7426k.107

19. Eur. Pat. 63874 /Rose J.B.//C.A. 1983. - V.98. - 180081g.

20. Пат. 5887127 Япония /Jpn. Kokai Tokkyo Koho//C.A. 1984. -V.100. - 7422f.

21. Verborgt J., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym. Chem. Ed. -1973. V.11,N 1. -P.261 -273.

22. Samyn C., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1975.- V.13,N5. -P.1095 1106.

23. BrumaM., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1976.- V.14,N 1.-P.1-6.

24. Banihashemi A., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem. Ed. -1977. V.15, N 11. - P.2667 - 2672.

25. Frentzel R.L., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem. Ed. -1979. V.17, N 4. - P. 1073 - 1087.

26. Lin S.C., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1979.- V.17, N8. -P.2337 2350.

27. Lin S.C., Marvel C.S. //J. Polym. S ci.: Polym.Chem.Ed. 1983.- V.21,N4. -P.1151 1157.

28. Lee J., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1983. -V.21, N 8. - P.2189 - 2195.

29. Гилева Н.Г., Золотухин М.Г., Салазкин С.H., Рафиков С.P., Херхольд Х.-Х., Раабе ДУ/Acta Polym. 1984. - V.35, N 4.1. С.282 285.

30. Гилева Н.Г., Золотухин М.Г., Салазкин С.Н., Султанова В.В., Херхольд Х.-Х., Раабе Д./ZActa Polym. 1988. - V.39, N 8. -С.452 -455.

31. Золотухин М.Г., Гилева Н.Г., Седова Э.А., Егоров А.Е., Сан-галов Ю.А., Салазкин С.Н., Лебедев Ю.А.//ДАН СССР. 1989. Т.304, N 2. - С.378 - 381.

32. Золотухин М.Г., Гилева Н.Г., Салазкин С.Н., Сангалов Ю.А108

33. ГенинЯ.В., Султанова В.С.//Высокомолек.соед. 1989. -T.A31,N 12. - С. 2507 -2511.

34. Гилева Н.Г. Дисс. . Канд.хим.наук Уфа, 1989, 103 с.

35. Jennings В.Е., Jones M.E.B., Rose J.B.//J.Polym.Sci. -1967. V.16,N2. -P.715 - 724.

36. Johnson R.N., Farnham A.G., Clendinning R.A., Hale W.F., Merriam C.N.//J.Polym.Sci.: Part A-l. 1967. - V.5, N 9.1. P.2375 2398.

37. Johnson R.N., Farnham A.G., Clendinning R.A., Hale W.F., Merriam C.N.//J.Polym.Sci.: Part A-l. 1967. - V.5, N 9.1. P.2375 2398.

38. Мацуо С., Ямукэ H., Каяно С.//Кокай токкё кохо. Сер. 3(3). -1989. V.106.-С. 299-307.

39. Kricheldorf H.R., Jahnke P.// Macromol.Chem. 1990. -V.191, N 9. - P. 2027 -2035.

40. Labadie J.W., Hedrick J.L.//Macromol. Chem. Macromol. Symp. 1992. - V.54/55. -P.313 - 330.

41. A.C. 372234 СССР /КоршакВ.В., Виноградова C.B., Салазкин С.Н., Кульков А.А.//Б.И. 1973. - N 13. - С.77.

42. Салазкин С.Н. Дисс. . Док.хим.наук М., 1979, 428 с.

43. Priddy Jr.D.B., McGrath J.E.//Polym.Prepr. /Am.Chem. Soc. -1992. V.33,N2. -P.231 - 232.

44. Smith Jr. J.G., Connel J.W., Hergenrother P.M.//Polym. Prepr./Am.Chem.Soc. -1992. V.33, N 2. - P. 241 -243.

45. Farnham A.G., et all., //J.Polym.Sci. Al, 5, (1967), 2375.

46. Clendinning, R.A., British Patent 1, 177,183, (1970).

47. Kricheldorf H.R., Bier G.//Polymer. 1984. - V.25, N 8. -P.1151 - 1156.

48. Ger. offen. 3211421 / Bier G„ Kricheldorf H.R.//C.A.1091984. V.100.- 7431h.

49. Attwood Т.Е., Dawson P.C., Freeman J.L., Hoy L.R.J., Rose J.B., Staniland P.A. //Polymer, 1981, V.22, 1096-1193.

50. Rose J.B., Staniland P.A., US Patent 4, 320, 224, 1982, (to ICI).

51. Hergenrother P.M., Jensen B.J., Havens S.J.//Polym. Prepr./Am.Chem.Soc. 1985. - V.26, N 2. - P. 174 - 175.

52. Eur. pat. 1879 /Rose J.B., Staniland P.A.//C.A. 1980. -V.92. - 42599g.

53. Пат. 4331798 США/Staniland P.A.//C.A. 1982. - V.97. -73035c.

54. Eur. pat. 194062/Rose J.B., Nield E., McGrail P.T., Colquhoun H.M.//C.A. 1987. - V.106. - 120420г.

55. Пат. WO 8607599 / McMaster L.P., Winslow P.A.//C.A. 1987. - V.107.-40585d.

56. Colquhoun H.N., Dudman C.C., Blunduell D.J., Bunn A., MacKlenzie P.D., McGrail P.T., Nield E., Rose J.B., Williams D.J Macromolecules, 26, 1993, 107-111.

57. Eur. pat. 194062/Rose J.B., Nield E., McGrail P.T., Colquhoun H.M.//C.A. 1987. - V.106. - 120420г.

58. Пат. WO 8607599 /Мс Master L.P., Winslow P.A.//C.A. 1987. -V.107. - 40585d.

59. Percec V., Clough R.S., Rinaldi P.L., Litman V.E.// Polym.Prepr./Am.Chem.Soc. -1991. V.32, N1. - P.353 -354.

60. Пат. 4010147 США / Rose J.B.//1977.

61. Пат. 1414424 Великобритания /Rose J.B.//C.A. 1976. - V.84. - 151423a.

62. Staniland P.A., in Comprehensive polymer Science, eds G. Allen and G. Bevington. Pergamon Press, Oxford, 1989, vol.5, p. 483.

63. Blundell D.J., Osborn B.N.// Polymer. 1983. -V.24, N 8.1. P.953 958.

64. Lovinger A.J., Davis D.D.// J.Appl.Phys. 1985. - V.58, N 8.- P.2843 2853.

65. JonasA., Legras R., Issi J.P., //Polymer.- 1991. V.32, N 18. -P.3364.

66. Fratini A.V., Cross E.M., Whitaker R.B., Adams W.W.// Polymer. 1986. - V.27, N 6. - P.861 - 865.

67. Kumar S., Anderson D.P., Adams V.V. .// Polymer. 1986.- V.27,N 6.-P.329.

68. Verdeau C., Bunsell A.//INC.6: G.-r. Gemes journees nat. Compos. Paris, 11-13 oct., 1988. Paris, 1988. - C.83 -94. - РЖХим. - 1989. - 22T213.

69. Blundell D.J., Newton A.B.//Polymer. 1991. - V.32, N 2. -P.308 - 313.

70. Cebe P., HongS., .//Polymer. 1986 - V.27, - P. 1183.

71. Eur. pat. 148633 /Kelsey D.R.//C.A. 1985. - V.103. -215983d.

72. Kelsey D.R., Robeson L.M., Clendinning R.A.//Macromole-cules. 1987. - V.20, N 5. - P.1204 - 1212.

73. Sun Kue Park, Sang Youl Kim. .//Macromolecules. 1998. - V.31, -P.-3385 -3387.

74. Radimann E., Schmidt W., Nischk G.//Macromol.Chem. 1969. -V.130, N 1. - P.45 - 54.

75. Пат. 3956240 США /Dahl K.J., Jansons V.//C.A. 1976. -V.85. - 63655t.

76. Mullins M.J., Woo E.P.//J.Macromol. Sei. Rev. Macromol. Chem.Phys. 1987. - V.27, N 2. - P.313 - 341.

77. Hergenrother P.M., Jensen B.J., Havens S.J.//Polymer. -1988. V.29, N 2. - P.358 - 3681.l

78. WahgZ.Y., Hay A.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem. 1991.-V.29, N 7. - P.1045 - 1052.

79. Singh R., Hay A.S.//Macromolecules. 1992. - V.25, N 3. -P.1017 - 1024.

80. Hamdan S., Svallove G.M. //Journal of Material Science. 1996. -V31, - P.1415-1423.

81. Гото Хироси// Когё Дзайре. 1985. -V.33, N 1. - Р.80 - 84.

82. Lovinger A.J., Davis D.D.//J.Appl.Phys. 1985. - V.58, N 8. -P.2843 - 2853.

83. Fratini A.V., Cross E.M., Whitaker R.B., Adams W.W.// Polymer. 1986. - V.27, N 6. - P.861 - 865.

84. Vaughan A.S., Stevens G.C. //Polymer. 1995. - V.36, -P.1534-1540.

85. Пат. 6113963 Япония /Jpn.Kokai Tokkyo Koho//C.A. 1986. -V.104. - 174701k.

86. Eur. pat. 163464 /Dubrow R.S., Froix M.F., Petersen M. //C.A. 1986. - V.104. - 187510X.

87. Пат. 60258251 Япония / Jpn.Kokai Tokkyo Koho//C.A. 1986. -V.105. - 7412f.

88. Ger. offen. 3721337 /AttemannP., Simon G.N., Heinz G., Zeiner H., Buchert H., Seibring J.//C.A. 1989. - V.l 10. - 214208n.

89. Kwarteng K.B., Stark C. //SAMPE Q. 1990. - V.22, N 1. - P.10

90. Cao J., Su W., Wu Z., Kitaiama Т., Hatada K. // Polymer. 1994 -V.35,-P.3549

91. Malik T.M.//J.Appl.Polym.Sci. 1992. - V.46, N 2. - P.303 - 310.

92. Пат. 62148260 Япония /Jpn.Kokai Tokkyo Koho//C.A. 1987. -V.107. - 199982c.

93. Eur. pat. 257150 /Harris J.E., Robeson L.M., Eckstein B.H., Cliffton M.D.//C.A. 1988. -V.109. - 1153 In.112

94. Пат. WO 9213919 /Falk U., Herrmann-Schoenherr O., Kreuder W. 11С.A. 1993. - V. 118. - 23227y.

95. Cao J.K., Su W.S., Ma R.T., Wu Z.W., Shibata M., Takeishi H., Yosomiya R. //Macromolecular chemistry and physics.-1996.-Vol.197, P.1495-1502.

96. Bourgeois Y., Charlier Y., Devaux J., Legras R. // Polymer. 1996 -V.37, - P.5503-5511.

97. Clendinning R.A., Kelsey D.R., Winslow P.A., Youssefi M., Cotter R.J., Matzner M., Kwiatkovski G.T. //Macromolecules. 1993. -V.26, N 5. - P.2361-2365

98. Harris J.E., Winslow P.A., Botkin J.N., Maresca L.M., Clendinning R.A., Cotter R.J., Matzner M., Kwiatkovski G.T. //Macromolecules. -1993. V.26, N 5. - P.2366-2371.

99. Botkin J.N., Cotter R.J., Matzner M., Kwiatkovski G.T. //Macromolecules. 1993. - V.26, N 5. - P.2372-2376.

100. Шапошникова B.B. Дисс. . канд. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 1993

101. Hergenrother P.M.//Polymer J. 1987. - V. 19, N 1. - Р.73 - 83.

102. Chan K.P., Wang Y., Hay A.S. //Macromolecules. 1995. - V.28, N 20. - P.6705-6717.

103. Jiang H.Y., Qi Y.H., Chen T.L., Hing Y., Lin Y.H., Xu J.P. //J.Polym.Sci.: Part A. 1997,- V.35, N 9. - P.1753 - 1761.

104. Jiang H., Chen Т., Bo S., Xu J. // Polymer. 1998 - V.39, N.24. - P.6079-6083.

105. Fukawa I., Tanabe Т., Dozono T. //Macromolecules. 1991. -V.24, N 13. - P.3838 - 3844.

106. Sivaramakrishnan K.P., Marvel C.S. // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1974. - V.12, N 9. - P. 1945-1952.

107. Виноградова C.B., Коршак B.B., Салазкин C.H., Кульков А.А. // Высокомолекулярные соединения 1972. - Т.А 14, N 12.113с. 2545-2549.

108. Morgan P.W. // J. Polym. Sei.: Polym.Chem. Ed. 1964. - V.12, N 1. -P. 437-459.

109. Kosh Т., Ritter H. //Macromolecules. 1995. - V.28, - P.4806-4809

110. Kawatsuki N., Shmidt H. //Polym.Prepr. /Am.Chem. Soc. -1992. V.33,N 1. -P.984-985.

111. Yang J., Gibson H.W. //Macromolecules. 1997. - V.30, - P.5629-5633.

112. Sasuga Т., Hagiwara M. //Polymer J. 1986. - V.19, N 27. - P.821.

113. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М., Мир, 1976.

114. Свойства органических соединений. Справочник./Под ред. Потехина A.A. Л., Химия, 1984.

115. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М., И.-Л., 1958.

116. Picard J.P., Kearns C.W.//Can.J.Research. 1950. - N 28В. -Р.56 - 59; С.А. - 1950. - V.44. - 4442.

117. Dunlop R.D., Gardner J.H.//J.Am.Chem.Soc. 1933. - V.55, N 4.- Р.1665 - 1666.

118. Пат. 949668 Великобритания /Jong J.I.//C.A.- 1964. V.61. -3024b.

119. Пат. 3326986 США /Dugan G.F., Widiger А.Н.//С.А. 1968. -V.68. - 68671d.

120. Wieniawski W.//Acta Pol.Pharm. 1966. -V.23. - P.483.; C.A. - 1967. - V.66. - 68876h.

121. Smedley I.//J.Chem.Soc. 1905. - V.87. - P.1249 .121 .A.C. 172775 СССР /Коршак B.B., Виноградова C.B.,

122. Панкратов В.А., Супрун А.П., Голубев В.А.//Б.И. 1965. - N 14. -С.22.

123. Салазкин С.Н., Коршак В.В., Виноградова С.В., Беридзе Л.А.,114

124. Панкратов В.А.//Рук. деп. в ВИНИТИ 26.07.76 г., N 2833 76 Деп.; РЖХим. - 1977. - 15Ж196.

125. Салазкин С.И., Коршак В.В., Виноградова C.B., Беридзе JI.A., Панкратов В.А.//Рук. деп. в ВИНИТИ 26.07.76 г., N 2833 76 Деп.; РЖХим. - 1977. - 15Ж196.

126. Scharwin W., Kusnezof //Ber. 1903. - V.36 - Р.2020 - 2025.

127. Morgan P.W.//Macromolecules. 1970. - V.3, N 5. - P.536 - 544.

128. Салазкин C.H., Калачёв А.И., Коршак В.В., Виноградова C.B. //Рук. деп. в ВИНИТИ 14.04.75 г., N 1064

129. Постовский И.Я., Эйдлин А.М.//Ж.Общ.Хим. 1946. - Т.16, N 12. -С.2053 -2063.

130. Russell A., Butler G.B.//J.Am.Chem.Soc. 1949. -V.71, N11. - Р.3663 - 3664.

131. Цетлин Б.Л., Гаврилов В.И., Великовская H.A., КочкинВ.В //Завод, лаб. 1956. Т. 22. № 3. С. 352.

132. Лиознов Б.С., Краснов А.П. Машины и приборы для испытания полимеров. М.: Металлургия, 1971. С. 96.