Синтез и свойства полиэфиркетона и сополимеров на его основе для применения в аддитивных технологиях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат наук Шахмурзова Камила Тимуровна

• Шахмурзова Камила Тимуровна
• кандидат наук
• 2019

Оглавление диссертации кандидат наук Шахмурзова Камила Тимуровна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Способы получения ароматических полиэфиркетонов

1.1.1 Синтез гомо- и сополиэфиркетонов методом электрофильного замещения

1.1.2 Синтез гомо- и сополиэфиркетонов методом нуклеофильного замещения

1.2 Переработка полиэфиркетонов методом 3D-печати

1.2.1 Печать полиэфиркетонов методом послойного нанесения расплавленной полимерной нити

1.2.2 Печать полиэфиркетонов методом селективного лазерного спекания

1.3 Выводы к обзору литературы 49 ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Исходные вещества и растворители

2.2 Методики синтеза полиэфиркетона и сополимеров на его основе

2.2.1 Синтез полиэфирэфиркетона на основе 1,4-дигидроксибензола

2.2.2 Синтез сополиэфиркетона на основе 1,4-дигидроксибензола и 4,4'-дигидроксидифенила

2.2.3 Синтез мономера (М-1) на основе терефталоилхлорида и 4-хлордифенилсульфона

2.2.4 Синтез сополиэфиркетона на основе синтезированного мономера (М-1) и 4,4'-дифторбензофенона

2.2.5 Синтез сополиэфиркетона на основе синтезированного мономера (М-1), 4,4'-дифторбензофенона и смеси 1,4-дигидроксибензола и 4,4'-дигидроксидифенила

2.3 Определение технологических свойств порошков полиэфирэфирке-тонов

2.4 Приготовление стандартных образцов для испытаний

2.4.1 Литье под давлением со- и полиэфирэфиркетонов

2.4.2 3Б-печать со- и полиэфирэфиркетонов 58 2.5 Методы исследования синтезированных полимеров

2.5.1 Исследование структуры со- и полиэфирэфиркетонов

2.5.2 Исследование термических свойств

2.5.3 Механические испытания синтезированных полимеров

2.5.4 Исследование реологических свойств 62 ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 64 Э. 1 Оптимизация методики синтеза полиэфиркетона для получения материала, применимого в 3D- печати

3.1.1 Регулирование реологических характеристик ПЭЭК путем изменения соотношения мономеров

3.1.2 Исследование влияния молекулярной массы на термические и физико-механические свойства полиэфирэфиркетонов

3.1.3 Исследование влияния условий синтеза на размер частиц порошка ПЭЭК

3.1.4 Исследование термической и термоокислительной деструкции синтезированных ПЭЭК методом газовой хроматографии

3.1.5 Апробация 3Б-печати полиэфирэфиркетонов методом послойного нанесения расплавленной полимерной нити

3.2 Синтез и свойства сополиэфиркетонов на основе 1,4-дигидрокси-бензола и 4,4'-дигидроксидифенила 89 3.2.1 Апробация синтезированных сополиэфиркетонов в 3Б-печати методом FDM

3.3 Синтез нового мономера на основе терефталоилхлорида и 4-хлордифенилсульфона и сополимеров на его основе 94 ЗАКЛЮЧЕНИЕ 98 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства полиэфиркетона и сополимеров на его основе для применения в аддитивных технологиях»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Создание новых перспективных полимерных материалов, способных перерабатываться с применением аддитивных технологий является важнейшим этапом развития химии и технологии высокомолекулярных соединений.

Среди таких материалов особое место занимают полиэфиркетоны, которые сочетают высокие физико-механические показатели с теплостойкостью, огнестойкостью, устойчивостью к агрессивным средам и высоко востребованы авиакосмической, электронной, машиностроительной, электротехнической, медицинской промышленностью. В то же время, расширение областей их применения в современных технологиях, к которым относится 3Б-печать, зависит от ряда требований, предъявляемых к их эксплуатационным, термическим и технологическим характеристикам. Большинство процессов 3D-печати с участием высокотемпературных термопластов реализуются в условиях относительно высоких для полимерных материалов температур (выше 400 °С), что требует детальных сведений об их термических превращениях и количественных характеристик процессов деструкции. Кроме того, свойства 3D изделия зависит от размеров и формы формирующихся при синтезе полимерных частиц, степени их очистки от побочных продуктов, молекулярно-массового распределения. В связи с этим крайне важной задачей является выявление основных факторов, которые предопределяют получение полиэфиркетонов с макромолекулярной структурой, которая обеспечит сочетание высоких эксплуатационных свойств (термо - и теплостойкости, деформационно-прочностных характеристик) с высокой технологичностью для переработки в изделия методом 3D-печати. Не менее важным является синтез новых мономеров и направленный синтез сополиэфиркетонов на их основе, обладающих улучшенной перерабатываемостью методом 3 Б-печати с сохранением высоких термических и деформационно -прочностных характеристик.

В связи с этим, наряду с получением новых полимеров, остаются актуальными исследования, связанные с совершенствованием способа синтеза, повышения качества известных полиэфиркетонов, а также их модификации.

Цель работы заключалась в получении полиэфиркетонов и сополи-эфиркетонов с улучшенным комплексом свойств, необходимых для применения в различных методах 3Б-печати, разработке новых мономеров на основе терефталоилхлорида и 4-хлордифенилсульфона и направленном синтезе сополиэфиркетонов на их основе для создания термостойких, высокопрочных, технологичных полимерных материалов для аддитивных технологий.

Основные задачи работы заключались в следующем:

1. изучение взаимосвязи закономерностей синтеза полиэфиркетонов с их реологическими, термическими свойствами, молекулярно-массовым распределением;

2. установление кинетических характеристик процессов термического разложения полиэфиркетонов в зависимости от условий получения, определяющие термическую стабильность полимеров;

3. исследования состава и количества продуктов деструкции полиэфирке-тонов и установление закономерностей их термических превращений;

4. синтез статистических сополимеров на основе 1,4-дигидроксибензола и 4,4'-дигидроксидифенила и исследование влияния структуры сополимеров на их физико-механические и термические свойства;

5. синтез нового мономера на основе производной терефталевой кислоты и 4-хлордифенилсульфона и исследование их структуры;

6. синтез статистических сополиэфиркетонов на основе нового мономера и исследование влияния состава сополимеров на физико -механические и реологические свойства;

7. исследование возможности применения синтезированных полиэфир-эфиркетонов и сополимеров на их основе в аддитивных технологиях.

Научная новизна

Впервые разработаны отечественные полимерные материалы перспективные для 3Б-печати на основе полиэфиркетонов различного химического строения.

Исследованы ранее не изученные сополиэфиркетоны основе 1,4-дигидроксибензола и 4,4'-дигидроксидифенила, обладающие комплексом необходимых свойств для применения в 3Б-печати.

Синтезирован новый мономер на основе терефталоилхлорида и 4-хлордифенилсульфона. На основе полученного мономера синтезированы со-полиэфиркетоны и изучены их термические свойства.

Проведено комплексное исследование влияния условий синтеза поли-эфиркетонов на их термические свойства, характер деструкции, молекуляр-но-массовое распределение.

Определены закономерности получения полиэфиркетонов со строго заданными значениями молекулярно- массовых характеристик, размером и формой частиц полимерного порошка, требуемым интервалом между температурой плавления и кристаллизацией для применения в 3Б-печати.

С помощью усовершенствованных хроматографических методов изучены термические превращения полиэфиркетонов при температурах переработки методом 3Б-печати и установлены кинетические характеристики процессов термического разложения полиэфиркетонов в зависимости от структуры и условий их получения.

Практическая значимость.

Проведенные в данной работе исследования позволили разработать методику синтеза полиэфиркетонов с улучшенными эксплуатационными характеристиками для применения в различных методах 3 Б-печати - селективном лазерном спекании и послойном нанесении расплавленной полимерной нити. Полученные в результате работы полимерные материалы могут быть использованы для создания высокопрочных и теплостойких конструкционных изде-

лий сложной формы с использованием аддитивных технологий для авиакосмической, нефтегазовой, электротехнической, электронной промышленности, медицины и других отраслей.

Работа выполнена в рамках реализации ФЦП «Исследования и разработки по приоритетным направлениям научно-технологического комплекса России на 2014-2020 годы», утвержденной постановлением Правительства Российской Федерации от 28 ноября 2013 г. №1096 (соглашение № 14.577.21.0240). Идентификатор проекта: RFMEFI57717X0240. Основные положения, выносимые на защиту:

- результаты исследования взаимосвязи закономерностей синтеза полиэфир-кетонов с их реологическими, термическими и механическими свойствами;

- результаты исследования термических превращений полиэфиркетонов при температурах переработки в зависимости от структуры и условий получения;

- результаты исследования синтеза и свойств статистических сополимеров на основе 1,4-дигидроксибензола и 4,4'-дигидроксидифенила;

- новый мономер на основе терефталоилхлорида и 4-хлордифенилсульфона и методика его синтеза;

- результаты исследования синтеза статистических сополиэфиркетонов на основе нового мономера и влияния состава сополимеров на физико-химические и реологические свойства;

- результаты изучения возможности применения синтезированных полиэфи-рэфиркетонов и сополимеров на их основе в аддитивных технологиях.

Личный вклад автора. Все исследования проводились автором лично или при его непосредственном участии. Автору принадлежит решающая роль в постановке задач научного исследования и основных методов их решения, описании и интерпретации представленных результатов, формулировке выводов. Соавторы работ, опубликованных по теме диссертации, участвовали в обсуждении полученных результатов.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и

обсуждались на Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых. "Перспектива-2015" (г. Нальчик, 2015 г.); XII, XIV Международных научно-практических конференциях "Новые полимерные композиционные материалы" (г. Нальчик 2016 г., 2018 г.), XIV Международной Санкт-Петербургской конференции молодых ученых "Современные проблемы науки о полимерах" (г. Санкт-Петербург, 2018 г.); III Всероссийской научно-технической конференции «Полимерные композиционные материалы производственные технологии нового поколения» (г. Москва, 2018 г.).

Публикации результатов. По материалам диссертации опубликовано 8 печатных работ, из них 3 статьи в рецензируемых научных изданиях, рекомендованных ВАК Минобрнауки России; в наукометрической базах данных Web of Science и Scopus зарегистрировано 3 публикации, получено 2 патента.

Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 243 наименования. Работа изложена на 129 страницах, содержит 39 рисунков, 16 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Шахмурзова Камила Тимуровна

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В результате проведенных в диссертационной работе комплексных исследований по выявлению зависимости физико-химических свойств поли-эфирэфиркетонов от молекулярной массы и способа блокирования концевых гидроксильных групп, определены основные закономерности синтеза, позволяющие получать полиэфирэфиркетоны с оптимальными термическими, реологическими и физико-механическими свойствами необходимыми для качественной печати 3D-изделий.

Проведен синтез статистических сополимеров на основе 1,4-дигид-роксибензола и 4,4'-дигидроксидифенила и исследовано влияние структуры сополимеров на их физико-механические и термические свойства.

Апробация в 3D-печати методом FDM синтезированных сополимеров и последующее исследование физико-механических свойств напечатанных образцов, показали, что полученные сополимеры перспективны для применения в технологиях 3D-печати. Показано, что повышение содержания 4,4'-дигидроксидифенила в сополимере приводит к снижению его степени кристалличности, что положительно сказывается на качестве 3D-печати изделий, благодаря снижению скорости кристаллизации.

С целью расширения ассортимента суперконструкционных полимеров впервые синтезирован мономер новой структуры на основе терефталоилхло-рида и 4-хлордифенилсульфона низкотемпературной поликонденсацией в среде 1,2-дихлорэтана. На основе полученного мономера синтезированы со-полиэфиркетоны и изучены его структура и термические свойства.

Совокупность полученных экспериментальных результатов позволяет сделать следующие выводы:

1. В результате изучения взаимосвязи закономерностей синтеза поли-эфиркетонов с их реологическими, термическими и физико-механическими

свойствами впервые разработаны отечественные полимерные материалы на основе полиэфиркетонов различного химического строения перспективные для 3Б-печати методами послойного нанесения расплавленной полимерной нити и селективного лазерного спекания.

2. Выявлено оптимальное соотношение мономеров при синтезе полиэфирэфиркетона (1-1,1%-ный избыткок 4,4'-дифторбензофенона), обеспечивающее сочетание необходимой текучести расплава, размера частиц порошка и широкого температурного интервала между плавлением и кристаллизацией для эффективного применения в аддитивных технологиях с получением 3Б-изделий с повышенными показателями физико-механических свойств.

3. Исследованы ранее не изученные сополиэфиркетоны основе 1,4-дигидроксибензола и 4,4'-дигидроксидифенила и исследовано влияние их структуры на физико-механические и термические свойства. Показано, что повышение содержания 4,4'-дигидроксидифенила в сополимере приводит к снижению степени кристалличности, что повышает технологичность материала для применения в 3Б-печати при сохранении высоких деформационно-прочностных свойств.

4. Синтезирован новый мономер на основе терефталоилхлорида и 4-хлордифенилсульфона. На основе полученных мономеров синтезированы сополиэфиркетоны и изучены их структура и термические свойства. Выявлено, что новые сополиэфиркетоны обладают высокой термостойкостью (более 450 °С) и имеют степень кристалличности 34-40 %.

5. С помощью усовершенствованного газохроматографического метода изучены термические превращения полиэфиркетонов при температурах переработки методом 3Б-печати и установлены кинетические характеристики процессов термического разложения полиэфиркетонов в зависимости от структуры и условий их получения.

6. Установлено, что термическая деструкция полиэфиркетонов начинается с разрушения кетонных групп и простых эфирных связей. Разрушение бензольных колец происходит при температурах выше 475 °С. Выявлено влияние степени кристалличности сополимеров на основе 4,4'-дигидроксидифенила на их термическую стабильность.

7. Доказана эффективность разработанных полиэфиркетонов и сополимеров на основе 4,4'-дигидроксидифенила в качестве материалов для 3D-печати методом послойного нанесения расплавленной полимерной нити. По физико -механическим свойствам полученные 3D-изделия не уступают литьевым. Разработаны порошки полиэфирэфиркетона с необходимым комплексом свойств (насыпная плотность и сыпучесть) для применения в методе селективного лазерного спекания.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Шахмурзова Камила Тимуровна, 2019 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Альдперн, В.Д. Сульфоновые полимеры фирмы SOLVAY. Свойства и применение / В.Д.Альдперн, З.Г.Каграманов // Пластические массы. - 2006. -№ 11. - С. 3-6.

2. Хасбулатова, З.С. Ароматические полисульфоны / З.С.Хасбулатова // Пластические массы. - 2008. - № 4. - С. 20-23.

3. Rajasekar S. Synthesis and properties of polyetherimides by nucleophilic displacement reaction /S.Rajasekar, D.Venkatesan // Polymers & Polymer Composites. - 2012. -V. 20. - Р. 845-852.

4. Li,L.Synthesis of organosoluble and transparent phenolphthalein-based cardo poly(ether sulfone imide)s via aromatic nucleophilic substitution polymerization / L.Li, J.Liu, G.Chen, L.Xu, N.Mushtaq, L.Rukh Sidra, R.Wang, X.Fang // High Performance Polymers. - 2016. -Р. 1-9.

5. Kuznetsov, A.A. High temperature polyimide synthesis in "active" medium: reactivity leveling of the high and the low basic diamines / A.A.Kuznetsov, A.Yu.Tsegelskaya, P.V.Buzin, M.Yu.Yablokova, G.K.Semenova // High Performance Polymers. - 2007. - V. 19. - P. 711-721.

6. Саламов, А.Х. Полифениленсульфид как суперконструкционный полимер / А.Х.Саламов, К.Т.Шахмурзова, Ж.И.Курданова, А.Э.Байказиев, С.Ю.Хаширова, М.А.Ялхороева, З.Х.Султыгова // Известия Кабардино-Балкарского государственного университета. - 2017. - Т. 7. - № 2. -С. 56-59.

7. Мурзаканова, М.М. Полифениленсульфид- высокоэффективный полимер современной промышленности / М.М.Мурзаканова, Т.А.Борукаев, М.М.Лигидова // Известия Кабардино-Балкарского государственного университета. - 2015. - Т. 5. - № 6. - С. 58-62.

8. Zhang, G. Synthesis of highly refractive and transparent poly(arylenesulfidesulfone) basedon 4,6-dichloropyrimidineand 3,6-dichloropyridazine / G.Zhang, H.Ren, D.Li, Sh.Long, J.Yang // Polymer. - 2013. -

V. 54. - P. 601-606.

9. Русанов, А.Л. Полиэфиримиды / А.Л.Русанов, Г.С.Матвелашвили, Г.В.Казакова // Пластические массы. - 1991. - № 11. - С. 3-9.

10. Mullins, M.J. The synthesis and properties of poly(aromatic ketones) / M.J.Mullins, E.P.Woo // Journal of Macromolecular Science. - 1987. - V. 27.-№ 2. - P. 313-341.

11. Lakshman, R.V. Polyetherketones / R.V.Lakshman // Journal of Macromolecular Science. - 1995.- V. 35.- №4.- P. 661-712.

12. Hay, A.S. Aromatic polyethers / A.S.Hay // Advances in Polymer Science. -1967. - V. 4. - № 4. - P. 496-527.

13. Салазкин, С.Н. Кристаллизующиеся кардовые полиарилэфиркетоны / С.Н.Салазкин, К.И.Донецкий, Г.В.Горшков, В.В.Шапошникова // Доклады Академии наук. - 1996. - Т. 348. - № 1. - С. 66-68.

14. Шапошникова, В.В. Закономерности реакции 4,4-дифторбензофенона с калиевым дифенолятом 2,2-бис(4-гидроксифенил)пропана / В.В.Шапошникова, С.Н.Салазкин, В.А.Сергеев, И.В.Благодатских, Л.В.Дубровина, А.А.Сакунц, С.А. Павлова // Известия Академии наук. Серия химическая. - 1996. - № 10. - С. 2526-2530.

15. Краснов, А.П. Влияние термического и трибологического взаимодействия на молекулярно-массовые характеристики полиариленэфиркетона /

A.П.Краснов, Б.С.Лиознов, Г.И.Гуреева, И.В.Благодатских, С.-С.А.Павлова,

B.А.Сергеев, С.Н.Салазкин, В.В.Шапошникова // Высокомолекулярные соединения. - 1996. - Т. 38. - № 12. - С. 1956-1960.

16. Шапошникова, В.В. Влияние молекулярной массы на некоторые свойства полиариленэфиркетона, полученного реакцией нуклеофильного замещения / В.В.Шапошникова, А.А.Аскадский, С.Н.Салазкин, В.А.Сергеев, А.В.Саморядов, А.П.Краснов, К.А.Бычко, В.В.Казанцева, Б.С.Лиознов // Высокомолекулярные соединения А. - 1997. - Т. 39. - № 4. - С. 713-179.

17. Салазкин, С.Н. Синтез кристаллизующихся кардовых ароматических по-

ликетонов / С.Н.Салазкин, К.И.Донецкий, Г.В.Горшков, В.В.Шапошникова, Я.В.Генин, М.М.Генина // Высокомолекулярные соединения. - 1997. - Т. 39. - № 9. - С. 1431-1437.

18. Казанцева, В.В. Влияние химического строения полиэфиркетонов на их физические характеристики / В.В.Казанцева, А.А.Аскадский, С.Н.Салазкин,

B.В.Шапошникова, Т.И.Киселева, К.И.Донецкий // Высокомолекулярные со-единеия. - 2001. - Т. 43. - № 1. - С. 125-128.

19. Салазкин, С.Н. Влияние изомерии дифторбензофенона на синтез и свойства полиариленэфиркетонов / С.Н.Салазкин, В.В.Шапошникова, К.И.Донецкий, Г.В.Горшков, И.В.Благодатских, Л.В.Дубровина, А.А.Сакунц, П.В.Петровский, Л.И.Комарова, М.М.Генина, А.С.Ткаченко, А.А.Аскадский, К.А.Бычко, В.В.Казанцева // Известия Академии наук. -2001. - № 7. -

C. 1152-1156.

20. Шарапов, Д.С. Синтез полиариленэфиркетонов в высококипящих амид-ных растворителях / Д.С.Шарапов, В.В.Шапошникова, С.Н.Слазкин // Высокомолекулярные соединения. - 2004. - Т. 46. - № 4. - С. 639-643.

21. Zolotukhin, M.G. Aromatic polymers obtained by precipitation polycondensa-tion: 4. Synthesis of poly(etherketoneketone)s / M.G.Zolotukhin, D.R.Rueda, F.J.Balta Calleja, M.E.Cagiao, M.Bruix, E.A.Sedova, N.G.Gileva // Polymer. -1997. - V. 38. - P. 1471-1476.

22. Zolotukhin, M. G. Aromatic homopolymers obtained by precipitation polycon-densation: 1. Synthesis of naphthalene-containing polyketones / M.G.Zolotukhin, M.Dosieret, C.Fougnies, D.Villers, N.G.Gileva, A.A.Fatykhov // Journal of Polymer. - 1995. - V. 36. - P. 3575-3583.

23. Rueda, D.R. Polymorphism in poly(aryl ether ketone)s. / D.R.Rueda, M.G.Zolotukhin, I.Andre, M.M.Ripoli, J.Abajo, J.C.Alvarez // Macromolecular Chemistry and Physics. - 1997. - V.198. - № 8. - P. 2089-2093.

24. Пат. США № 422956 / Friedel-Crafts polymerization of monomers in the preparation of polyketones and polysulfones / Klaus J. Dahl. 1980.

25. Smith, K.J. Spherical, particulate poly(etherketoneketone) by a Friedel Crafts dispersion polymerization / K.J.Smith, I.D.Towle, M.G.Moloney // RSC Advances. - 2016. - V. 6. - P. 13809-13819.

26. Пат.США № 3441538 / Boron trifluoride - hydrogen fluoride catalyzed synthesis of poly(aromatic ketone) and poly(aromatic sulfone) polymers / Marks B.M. 1969.

27. Пат. США № 3442857 / Boron trifluoride-hydrogen fluoride catalyzed synthesis of poly(aromatic sulfone) and poly(aromatic ketone) polymers / Thornton R.L. 1969.

28. Пат. США № 3953400 / Polyketones and methods therefore / Dahl K.J. 1976.

29. Colquhoun, H.M. Synthesis of polyetherketones in trifluoromethanesulphonic acid: some structure - reactivity relationships / H.M.Colquhoun // Polymer Preprints. - 1984. - V. 25. - № 2. - P. 17-22.

30. Пат. GB № 2116990 / Production of aromatic polyketones / Colquhoun H.M., Lewis D.F. 1983.

31. Colquhoun, H.M. Synthesis of aromatic polyetherketones in trifluoromethanesulphonic acid / H.M.Colquhoun, D.F.Lewis // Polymer. - 1988. - V. 29. - № 10. - Р. 1902-1908.

32. Пат. США № 3065205 / Aromatic polyketones and preparation thereof / Bonner J.W. 1962.

33. Qiu, Z. Crystal structure and variation in unit cell parameters with crystallization temperatures of poly (etherketoneetherketone ketone)s containing meta-phenyl links (PEKEKmK) / Z.Qiu, Z.Mo, S.Sheng // Macromolecular Chemistry and Phy-sysics. - 2000. - V. 201. - P. 2756-2759.

34. Qiu Z. Isothermal and nonisothermal melt crystallization kinetics of a novel poly(aryletherketoneetherketone ketone) containing a meta-phenyl linkage / Z.Qiu,W.Yang // Journal Applied Polymer Science. - 2006. - V. 102. - P. 47754779.

35. Пат. GB № 971227 / Polyaryletherketones / Goodman I., Mcintyre J.E., Rus-

sell W. 1964.

36. Пат. США № 4361693 / Preparation of poly(aryleneketones) using thio- and dithiocarbonic acid derivatives / Jansons V. 1982.

37. Пат. GB № 0063874 / Production of aromatic polyketones / Rose J.B. 1982.

38. Пат. США № 4396755 / Production of aromatic polyketones / Rose J.B. 1983.

39. Ueda, M. Synthesis of aromatic poly(ether ketone)s in phosphorus pentox-ide/methanesulfonic acid / M.Ueda, M.Oda // Polymer Journal. - 1989. - V. 21. -№ 9. - Р. 673-679.

40. Shukla, D. Synthesis and Modification of Poly(etherether ketone) and their Properties: A Review / D.Shukla, Y.Negi, J.S.Uppadhyaya, V.Kumar // Polymer Reviews. - 2012. - V. 52. - Р. 189-228.

41. Colquhoun, H.M. Synthesis of aromatic polyetherketones in trifluoro-methanesulphonic acid / H.M.Colquhoun, D.F.Lewis // Polymer. - 1988. - V. 29. - P. 1902-1908.

42. Пат. США№ 8236919 / Process for preparing a polyether ether ketone / Guirong Wu, Yuning Xie. 2012.

43. Liu,B. Poly (aryl ether ketone)s with (3-methyl) phenyl and (3-trifluoromethyl) phenyl side groups / B.Liu, G.Wang, W.Hu, Y.Jin, C.Chen, Z.Jiang, W.Zhang, Z.Wu, Y.Wei//Polymer. - 2002. - V. 40. - P. 3392-3398.

44. Ohno, M. Synthesis of a novel naphthalene-based poly(arylene ether ketone) with high solubility and thermal stability / M.Ohno, T.Takata, T.Endo // Macro-molecules. - 1994. - V. 27. - P. 3447-3448.

45. Ohno, M. Synthesis and properties of poly(aryleneetherketone)s containing a dimethylnaphthalene skeleton in the main chain / M.Ohno, T.Takata, T.Endo // Reactive and Functional Polymers. - 1996. - P. 149-156.

46. Hergenrother, P.M. Poly(arylene ethers) / P.M.Hergenrother, B.J.Jensen, S.J.Havens // Polymer. - 1988. - V. 29. -P. 358-369.

47. Ritter, H. Comb-like poly(aryl-ether-ketones) containing naphthalene moieties in the main chain / H.Ritter,R.Thorwirth,G.Muller // Macromolecular Chemistry

and Physics. - 1993. - V. 194. - P. 1469-1481.

48. Zhang, Y. Synthesis and characterization of novel fluorine-containing poly(aryl ether ketone)s containing 1,4-naphthylene units /Y.Zhang, X.Sun, R.Xu, Y.Niu, G.Wang, Z.Jiang // Materials Chemistry and Physics. - 2006. - V. 99. - P. 465469.

49. Liu,Z. Naphthalene-based poly(aryleneetherketone) anion exchange membranes / Z.Liu, X.Li, K.Shen, P.Feng, Y.Zhang, X.Xu, W.Hu, Zh.Jiang, B.Liu, M.D.Guiverc // Journal of Materials Chemistry. - 2013. - V. 1. - P. 6481-6488.

50. Gao,Y. Synthesis of Poly(arylene ether ether ketone ketone) copolymers containing pendant sulfonic acid groups bonded to naphthalene as proton exchange membrane materials / Y.Gao, G.P.Robertson, D.M.Guiver, S.D.Mikhailenko, X.Li, S.Kaliaguine// Macromolecules. - 2004. - V. 37. - № 18. - P. 6748-6754.

51. Chen, M. Synthesis and properties of novel poly(aryletherketone)s containing both 2,6-naphthylene and 1,4-naphthylene units / M.Chen, W.Zhou, T.Yan, M.Cai // High Performance Polymers. - 2014. - V. 26. - P. 230-239.

52. Cai, M. Synthesis and properties of novel poly(arylether ketone)s containing both 2,6-naphthylene moieties and amide linkages in the main chains / M.Cai, M.Chen, Y.Yu, C.Song// Polymer Advanced Technology. - 2013. - V. 24. -P. 466-472.

53. Cai, M. Synthesis of poly(aryletherketone)s containing diphenyl moieties by electrophilic friedel-crafts solution polycondensation / M.Cai, F.Xiao, N.Ding, C.Song // Polymer advanced technologies. - 2009. - V. 20. - P. 981-986.

54. Cai, M. Synthesis of novel poly(ether ketone diphenyl ketone ether ketone ke-tone)s by electrophilic Friedel-Crafts / M.Cai, Q.Xi, N.Ding, C.Song // Journal of Applied Polymer Science. - 2009. - V. 114. - P. 1543-1550.

55. Cai,M. Synthesis and characterization of soluble aromatic poly(ether amide amide / M.Cai, M.Zhu, Y.Sun, J.Qian // Reactive and Functional Polymers. -2010. - V. 70. - P 182-188.

56. Ding, N. Novel soluble aromatic poly(etheramidesulfoneamide etherketone ke-

tone)s by electrophilic solution polycondensation / N.Ding, M.Chen, M.Cai // High Performance Polymers. - 2011. - V.23. - P. 132-140.

57. Ding, N. Synthesis and properties of novelcopolymers of poly(ether ketone ke-tone) and poly(etheretherketoneketone) containing amide and sulfone linkages / N.Ding, M.Zhou, M.Cai. // High Performance Polymers. - 2012. - V.25. - P. 126134.

58. Huang, B. Synthesis and characterization of novel copolymers of poly(ether ketone ketone) and poly(ether ketone sulfone imide) / B.Huang, Sh.Cheng, Q.Xi, M.Cai // Polymer Bulletin. - 2012. - V. 69. - P. 661-673.

59. Huang, B. Synthesis and properties of novel random copolymers of poly (ether ketone etherketoneketone)-poly(etherketoneimide) / B.Huang, Y.Sun, G.Wang, M.Cai // Journal Polymer Research. - 2013. - V.20. - P. 1-8.

60. Li, J. Synthesis and characterization ofnovel poly(aryl ether ketone)s containing sulfone and imide linkages in the main chains / J.Li, Q.Xi, M.Cai // High Performance Polymers. - 2011. - V. 23. - P. 188-196.

61. Kanetaka, Y. Preparation of Poly(etherketone)s Derived from 2,5- Furandicar-boxylic Acid by Polymerization in Ionic Liquid / Y.Kanetaka, Sh.Yamazaki, K.Kimura // Macromolecules. - 2016. - V. 49. - P. 1252-1258.

62. Huang, B. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(ether ketone diphenyl ketone ether ketone ketone) and poly(ether amide ether amide ether ke-tone ketone) / B.Huang, J.Qian, G.Wang, M.Cai // Polymer engineering and science. - 2014. - P. 1-8.

63. Liu, L. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(ether ketone ketone) and poly(ether sulfone etherketoneketone) containing 1,4-naphthylene moieties / L.Liu, G.Wang, T.Yan,M.Cai // High Performance Polymers. - 2017. - P. 19.

64. Qian, J. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(ether ketone ether ketone ketone) and poly(etheramideamide etherketoneketone) / J.Qian, W.Zhou, Y.Yu, M.Cai // Polymer engineering and science. - 2013. - P. 1-7.

65. Wang, Y. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(ether ketone biphenylketone ether ketone ketone) and poly(etherketonesulfone amide) / Y.Wang, P.Wang, Q.Xu, T.Yan,M.Cai // Polymer Research. - 2014. - V. 21. -P. 1-8.

66. Xie,X. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(etherketone ether ketone ketone) and poly(ether ketone ketoneether ketone ketone) containing 1,4-naphthylene moieties / X.Xie, B.Huang, W.Zhou, M.Cai // Polymer engineering and science. - 2016. - P. 566-572.

67. Yan,T. Synthesis and characterization of novel poly(aryl ether ke-tone)scontaining both biphenylene and 1,4-naphthylene moieties / T.Yan, M.Chen, Q.Xu, M.Cai // Polymer Research. - 2014. - P. 1-8.

68. Zhao, H. Synthesis and properties of novel poly(aryl etherketone)s containing imide linkages in the main chains / H.Zhao, Q.Xi, M.Cai // Polymer Bulletin. -2011. - V. 67. - P. 1139-1152.

69. Zhou, M. Synthesis and properties of novelrandom copolymers of poly(etherketone ether ketone ketone)-poly(ether ketone sulfone imide) / M.Zhou, Y.Sun, Y.Yu, M.Cai // High Performance Polymers. - 2013. - V. 25. - P. 526-534.

70. Zhu, X. Synthesis and characterization of novel poly(aryl ether ke-tone)scontaining biphenylene moieties and pendant cyano groups / X.Zhu, T.Yan, Q.Xu, M.Cai. // Polymer Research. - 2016. - P. 1-10.

71. Yonezawa, N. Synthesis of wholly aromatic polyketones / N.Yonezawa, A.Okamoto // Polymer Journal. - 2009. - V. 41. - P. 899-928.

72. Yonezawa, N. Synthesis of wholly aromatic polyketones / N.Yonezawa, A.Okamoto // Polymer Journal. - 2009. - V. 41. - P. 899-928.

73. naT.^noHHA № 2010095614 /Process for producing polyetheretherketone / Toshiaki I., Shigeki O., Takanao I. 2008.

74. Cai, M. Synthesis and Properties of Copolymers ofPoly(ether ketone ketone) and Poly(etheretherketoneketone) containing naphthalene moietiesand pendant cy-ano groups / M.Cai, Q.Xi, N.Ding, C.Song // High Performance Polymers. - 2010.

- V. 22. - P. 299-313.

75. Баязитова, З.Р. Полиариленфталиды один из видов кардовых полигетероариленов / З.Р.Баязитова // Современные научные исследования и разработки. - 2017. - № 2. - С. 260.

76. Салазкин, С.Н. Синтез полиариленфталидов, перспективных в качестве "умных" полимеров / С.Н.Салазкин, В.ВШапошникова, Л.Н.Мачуленко, Н.Г.Гилева, В.А.Крайкин, А.Н.Лачинов // Высокомолекулярные соединения.

- 2008. - Т. 50. - № 3. - С. 399-418.

77. Крайкин, В.А. Новый подход к визуализации морфологической структуры блоксополиариленфталидов и смесей полиариленфталидов /

B.А.Крайкин, Ю.А.Лебедев, Э.А.Седова, И.И.Сахипова(Носовская),

C.Н.Салазкин // Доклады Академии наук. - 2011. - Т. 437. - № 6. - С. 772775.

78. Kraikin, V.A. 13C NMR spectroscopy of copoly(arylenephthalide) derivatives with diphenyloxide and terphenyl fragments in the main chain / V.A.Kraikin, A.A Fatykhov., I.I.Sakhipova(Nosovskaya), EA.Sedova, A.E.Egorov, S.N.Salazkin // Magnetic Resonance in Chemistry. - 2013. - V. 51. - № 10. - P. 621-629.

79. Крайкин, В.А. Синтез диблочных полиариленфталидов с терфениленовыми и дифениленоксиднымн фрагментами в основной цепи / В.А.Крайкин, И.И.Носовская, А.А.Фатыхов, А.Н.Лачинов, Р.Г.Рахмеев // Вестник Башкирского университета. - 2014. - Т. 19. - № 2. - С. 411-416.

80. Сахипова (Носовская), И.И. Синтез и свойства новых последовательно -упорядоченных сополиариленфталидов периодического строения / И.И.Сахипова (Носовская), А.А.Фатыхов, Э.А.Седова, В.А.Крайкин // Материалы IX Международной научно -практической конференции «Новые полимерные композиционные материалы». - 2013. - С. 178-182.

81. Zolotukhin, M.G. Aromatic polymers obtained by precipitation polycondensa-tion. 6. Morphology of polyketone particles / M.G.Zolotukhin, F.B.Calleja,

D.R.Rueda, J.M.Palacios // Acta polymerica. - 1997. - Т. 48. - № 7. - Р. 269-273.

82. Zolotukhin, M.G. Aromatic polymers obtained by precipitation polycondensa-tion .2. Synthesis of poly(ether ketone ether ketone ketone) (PEKEKK) / M.G.Zolotukhin, D.R.Rueda, F.B.Calleja, M.Bruix, M.E.Cagiao, A.Bulai, N.G.Gileva // Macromolecular chemistry and physics. - 1997. - Т. 198. - № 4. -Р. 1131-1146.

83. Jiang, J. Synthesis and properties of copolymersof poly(ether ketone ketone) and poly(etheramide ether amideether ketoneketone) / J.Jiang, N.Ding, M.Cai // Polymer International. - 2010. - V. 60. - P. 240-246.

84. Huang, B. Synthesis and Characterization of Poly(ether amide ether-ketone)/Poly(ether ketone ketone) Copolymers / B.Huang, M.Zhu, M.Cai // Journal of Applied Polymer Science. - 2011. - V. 119. - P. 647-653.

85. Пат. США № 4108837 / Polyarylene polyethers / Johnson R.N., Farnham A.G. 1978.

86. Пат. GB № 1078234 / Polyarylene polyethers / Johnson R.N., Farnham A.G. 1967.

87. Attwood, T.E. Synthesis and properties of polyaryletherketones / T.E.Attwood, P.C.Dawson, J.L.Freeman, L.R.Hoy, J.B.Rose, P.A.Staniland // Polymer. - 1981. -V. 22. - P. 1096-1103.

88. Johnson R.N. Poly(aryl ethers) by nucleophilic aromatic substitution. I. Synthesis and properties / R.N.Johnson, A.G.Farnham, R.A.Clendinning, W.F.Hale, C.N.Merriam // Journal ofpolymer Science. - 1967. - V. 5. - № 9. - P. 2375-2398.

89. Johnson, R.N. Poly (arylethers) by nucleophilic aromatic substitution. I. Synthesis and properties / R.N.Johnson, A.G.Farnham, R.A.Clendinning, W.F.Hale, C.N.Merriam // Journal of Polymer Science. - 1967. -V. 5. - № 9. - Р. 2375-2398.

90. Percec, V. Termination by reductive elimination in the polyetherification of bis(aryl chlorides) activated by carbonyl groups, with bisphenolates / V.Percec, R.S.Clough, P.L.Rinaldi, V.E.Litman // Macromolecules. - 1991. - V. 24. -Р. 5889-5892.

91. Пат. США № 4320224 / Thermoplastic aromatic polyetherketones/ Rose J.B.,

Staniland P.A. 1982.

92. Пат. GB № 1586972. / Production of aromatic polyethers / Cinderey M.B., Rose J.B. 1981.

93. Risse, W. Synthesis of soluble high molecular weight poly(aryl ether ke-tones)containing bulky substituents / W.Risse, D.Y.Sogah, // Macromolecules. -1990. - V. 23. - № 18. - Р. 4029-4033.

94. Mohanty, D.K. Novel synthesis of thermoplastic semicrystalline poly(arylene ether ketone). / D.K.Mohanty, T.S.Lin, T.C.Ward, J.E.McGrath // Int. SAMPESymp. Exp. - 1986. - V. 31. - Р. 945-955.

95. Kricheldorf, H.R. New polymer syntheses: II. Preparation of aromatic poly(etherketone)s from silylated bisphenols / H.R.Kricheldorf, G.Bier // Polymer. - 1984. - V. 25. - № 8. - Р. 1151-1156.

96. Пат. США № 4474932 / Process for the production of aromatic ethers and aromatic polyethers / Bie G., Kricheldorf H.R. 1984.

97. Ueda, M. Synthesis of aromatic poly(etherketone)s by nickel-catalyzed coupling polymerization of aromatic dichlorides / M.Ueda, F.Ichikawa // Macromolecules. - 1990. - V. 23. - № 4. - Р. 926-930.

98. Roovers, J. Synthesis and characterization of narrow molecular-weight distribution fractions of poly(aryl etheretherketone) / J.Roovers, J.D.Cooney, P.M.Toporowski // Macromolecule. - 1990. - V. 23. - № 6. - P. 1611-1618.

99. Донецкий, К.И. Ароматические простые полиэфиры (полиариленэфирсульфоны и полиариленэфиркетоны), содержащие боковые карбоксильные группы / К.И.Донецкий, С.Н.Салазкин, Г.В.Горшков, В.В.Шапошникова // Докл. АН СССР. - 1996. - Т. 350. - № 2. - С. 213-215.

100. Kelsey, D.R. Defect-free, crystalline aromatic poly(etherketones): A synthetic strategy based on acetal monomers / D.R.Kelsey, L.M.Robeson, R.A.Clendinning // Macromolecules. - 1987. - V.20, № 5. - P.1204-1212.

101. Пат. ЕР № 0001879 / Thermoplastic aromatic polyetherketones, a method for their preparation and their application as electrical insulants / Brewster Rose J.,

Saniland P.A. 1977.

102. Мусаев, Ю.И. Новые полифениленэфиркетоны, содержащие оксиматные группы / Ю.И.Мусаев, Э.Б.Мусаева, В.А.Квашин, Ф.А.Гашаева, К.Р.Кожемова, А.А.Жанситов // Известия Кабардино-Балкарского государственного университета. - 2013. - Т. 3. - № 4. - С. 108-109.

103. Русанов, А.Л. Реакции синтеза ароматических полимеров с использованием нитросодержащих мономеров / А.Л.Русанов, Т.Токекоши // Успехи химии. - 1991. - Т. 60. - С. 1449-1512.

104. Litter M.S. Polyaromatic etherketones and polyaromatic etherketonesulfona-mides from 4- phenoxybenzoylether / M.S.Litter, C.S.Marvel // Journal of Polymer Science. - 1986. - V. 23. - № 8. - Р. 2205-2217.

105. Шарапов, Д.С. Влияние условий поликонденсации на синтез полиариленэфиркетонов / Д.С.Шарапов, В.В.Шапошникова, С.Н.Салазкин // Высокомолекулярные соединения Б. - 2003. - Т. 45. - № 1. - С. 113-116.

106. Казанцева, В.В. Влияние химического строения полиэфиркетона на их физические характеристики / В.В.Казанцева, А.А.Аскадский, С.Н.Салазкин, В.В.Шапошникова, Т.И.Киселев, К.И.Донецкий // Высокомолекулярные соединения А. - 2001. - Т. 43. - № 1. - С. 125-128.

107. Салазкин, С.Н. Синтез дигалогенпроизводных, содержащихфталидную группировку, и полиариленэфиркетонов на их основе / С.Н.Салазкин,

B.В.Шапошникова, К.И.Донецкий // Известия РАН. - 2000. - № 6. - С. 10991102.

108. Роговина, Л.З. Полиариленэфиркетон, содержащий боковую группу, как основа для получения ароматических полиэлектролитов и иономеров / Л.З.Роговина, Г.Г.Никифорова, М.И.Бузин, В.Г.Васильев, Г.И.Тимофеева, Л.В.Дубровина, Т.П.Брагина, Л.И.Комарова, А.Н.Рябев, В.В.Шапошникова,

C.Н.Салазкин, В.С.Папков // Высокомолекулярные соединения. - 2004. -Т. 46. - № 12. - С. 2072-2078.

109. Рябев, А.Н. Гребнеобразные гомо- и сополиариленэфиркетоны,

содержащие гидрофильные группы в боковых ответвлениях / А.Н.Рябев, С.Н.Салазкин, В.В.Шапошникова, Л.И.Комарова, В.В.Казанцева, Т.П.Брагин, А.С.Ткаченко // Высокомолекулярные соединения А. - 2011. - Т. 53. - № 4. -С. 624-628.

110. Гулянский, М.А. Методы утилизации нефтяного газа: технологические и экономические аспекты, новые решения на основе мембранных технологий / М.А.Гулянский, А.А.Котенко, Е.Г.Крашенникова, С.В.Потехин // Сфера. Нефть и газ. - 2013. - № 37. - С. 100-107.

111. Gasa, J.V. Proton- exchange membranes composed of slightly sulfonated pol-yetherketone and highly sulfonate crosslinked polystyrene paricles / J.V.Gasa, S.Boob, R.Weiss, T.Shaw Montgomery // Journal Membrane Science. - 2006. - V. 269. - № 12. - Р. 177-186.

112. Swier, S. Роlуmer blends based оп sulfonated poly(etheгketoneketone) аnd poly (ethersylfone) as proton ехсhаngе mеmbrаnеs for fuel cells / S.Swier, V.Ramani, J.М.Fеnоn // Journal Membrane Science. - 2005. - V. 256. - № 1-2. -Р. 122-123.

113. Sonpingkam, S. Mechanical Properties of Sulfonated Poly (Ether Ether Ketone) Membranes / S.Sonpingkam, D.Pattavarakorn // International Journal of Chemical Engineering and Applications. - 2014. - V. 5. - Р. 181-185.

114. Yee, S.L. The Effects of Sulfonated Poly(ether ether ketone) Ion Exchange Preparation Conditions on Membrane Properties / S.L.Yee, K.Zhang, B.Ladewig // Membranes. - 2013. - V. 3. - P. 182-195.

115. Shukla, D. Modification of Poly(ether ether ketone) Polymer for fuel cell application / D.Shukla, S.Negi, V.Kumar // Journal of Applied Chemistry. - 2013. -V. 1. - P. 1-8.

116. Shehzad, M. Preparation and characterization of sulfonated polyether ether ketone membranes for fuel cell applications: A comparison with Nafion membranes / Shehzad M., Qaiser A. // Journal of Pakistan Institute of Chemical Engineers. - 2014. - V. 42. - P. 55-62.

117. Mahmood, N. Fabrication and effect of sulfonated poly (ether ether ketone) with Cloisite 15A nanoclays for microbial fuel cell application / N.Mahmood, H.Yusof, M.Afizal, M.N.Anam. // International Journal of Sustainable Construction Engineering & Technology. - 2013. - V. 4. - P. 63-74.

118. Gardner, K.C. Structure, crystallization and morphology of poly(aryl ether ketone ketone) / K.C.Gardner, B.S.Hsiao, R.R.Matheson, B.A.Wood // Polymer. -1992. - № 33. - P. 2483-2495.

119. Berti, C. Preparation and characterization of novel random copoly(arylene ether-thioether ketone)s containing 2,2-bis(4-phenylene)propane units / C.Berti, A.Celli, E.Marianucci, M.Vannini // European Polymer Journal. - 2007. - № 43. -P. 2453-2461.

120. Jeon, I.Y. Self-controlled synthesis of hyperbranched poly(etherketone)s from A2 ^ B3 approach in poly(phosphoric acid) / I.Y.Jeon, L.S.Tan, J.B. Baek // Journal of Polymer Science. - 2009. - № 47. - P. 3326-3336.

121. Wang, G.B. Synthesis and characterization of soluble low- poly (aryl ether ketone) copolymers with pendent adamantyl groups / G.B.Wang, Z.Geng, X.L.Zhu, Sh.Zhang, X.Liu // High Performance Polymers. - 2010. - № 22. -P. 779-788.

122. More, A.S. Synthesis and characterization of organo-soluble poly(ether ether ketone)s and poly(ether ether ketone ketone)s containing pendant pentadecyl chains /A.S.More, S.K.Pasale, P.N.Honkhambe, P.P.Wadgaonkar // Journal of Polymer Science. - 2011. - V. 121. - P. 3689-3695.

123. Shang, C.Y. Poly(aryl ether ketone/sulfone)s containing ortho-methyl and pendant trifluoromethylsubstituted phenyl groups: Synthesis and properties / C.Y.Shang, X.J.Zhao, J.W.Li, J.Liu, W.Huang // High Performance Polymer. -2012. - V. 24. - P. 692-701.

124. Fortney, A. Soluble, semi-crystalline PEEK analogs based on 3,5-difluorobenzophenone: synthesis and characterization / A.Fortney, E.Fossum // Polymer. - 2012. - V. 53. - P. 2327-2333.

125. Honkhambe, P.N. Synthesis and characterization of poly(ether ether ketone)s and poly(ether ether ketone ketone)s containing pendant biphenyl and naphthyl groups / P.N.Honkhambe, N.A.Dhamdhere, B.V.Tawade, M.M.Salukhe, P.P.Wadgaonkar // High Performance Polymer. - 2013. - V. 25. - P. 260-267.

126. Cheng L. Novel heterocyclic poly(arylene ether ketone)s: synthesis and polymerization of 4-(4'- hydroxyaryl)(2H)phthalazin-1-ones with methyl groups / L.Cheng, L.Ying, J.Feng, Ch.Y.Wang, J.L.Li, Z.Xu // Journal of Polymer Science - 2007. - V. 45. - P. 1525-1535.

127. Chen, X.T. Synthesis and properties of novel phosphorus-containing poly(ether ether ketone ketone)s / X.T.Chen, H.Sun, X.D.Tang, Ch.Y.Wang // Journal of Applied Polymer Science. - 2008. - V. 110. - P. 1304-1309.

128. Zhou, H.X. Synthesis and characterization of phthalazinone-based poly(aryl ether ketone) derived from 4,4'-dichlorobenzophenone / H.X.Zhou, C.Liu, J.Wang, X.Jian // Polymers for Advanced Technologies. - 2012. - V. 23. - P. 742-747.

129. Wang, L. Synthesis and sulfonation of poly(arylene ether)s containing tetra-phenyl methane moieties / L.Wang, Y.Z.Meng, S.J.Wang, A.S.Hay // Journal of Polymer Science. - 2004. - V. 42. - P. 1779-1788.

130. Ge, X.C. Synthesis and characterization of poly(arylene ether)s containing triphenylmethane moieties for proton exchange membrane / X.C.Ge, Y.Xu, M.Xiao, Y.Z.Meng, A.S.Hay // Europen Polymer Journal. - 2006. - V. 42. -P. 1206-1214.

131. Wang, F. Synthesis and characterization of poly(arylene ether ketone) (co)polymers containing sulfonate groups / F.Wang, T.L.Chen, J.P.Xu, T.Liu, H.Jiang, Y.Qi, Sh.Liu, X.Li // Polymer. - 2006. - V. 47. - P. 4148-4153.

132. Kawasaki, S. Synthesis and chemical, physical, and optical properties of 9,9-diarylfluorenebased poly(ether-ether-ketone) / S.Kawasaki, M.Yamada, K.Kobori, F.Jin, Y.Kondo, H.Hayashi, Y.Suzuki, T.Takata // Macromolecules. - 2007. -V. 40. - P. 5284-5289.

133. Sheng, S.R. Synthesis and properties of novel organosoluble aromatic

poly(ether ketone)s containing pendant methyl groups and sulfone linkages / S.R.Sheng, Q.Y.Luo, Y.Huo, Zh.Luo, X.Liu, C.Song // Journal of Applied Polymer Science. - 2008. - V. 107. - P. 683-687.

134. Sheng, S.R. Synthesis and characterization of novel soluble cardo poly(arylene ether ketone)s containing xanthene structures /S.R.Sheng, W.W.Ge, Z.Z.Huang, X.Liu, C.Song // Journal of Applied Polymer Science. - 2009. -V. 114. - P. 570-576.

135. Li,X. Synthesis and characterization of new poly(aryl ether ketone)s bearing (4-phenoxyphenyl)triphenylmethane moieties / X.Li, J.Jiang, L.Yu, X.Liu, Sh.Sheng // High Performance Polymers. - 2015. - V. 27. - № 2.- P. 200-206.

136. Shaposhnikova, V.V. Synthesis and properties of poly(arylene ether ketones / V.V.Shaposhnikova, S.N.Salazkin // Russian Chemical Bulletin, International Edition. - 2014. - V. 63. - № 10. - P. 2213-2223.

137. Фоменков,А.И. Особенности синтеза и молекулярно-массовые характеристики некоторых кардовых полибензимидазолов / А.И.Фоменков, И.В.Благодатских, И.И.Пономарев, Ю.А.Волкова, И.И.Пономарев,

A.Р.Хохлов // Высокомолекулярные соединения. - 2009. - T. 51. - № 5. -С. 874-882.

138. Фоменков, А.И. Молекулярно-массовые характеристики и свойства растворов некоторых кардовых полибензимидазолов / А.И.Фоменков, И.В.Благодатских, Г.И.Тимофеева, И.А.Ронова, И.И.Пономарев, Ю.А.Волкова, И.И.Пономарев, А.Р.Хохлов // Высокомолекулярные соединения А. - 2008. - Т. 50. - № 12. - С. 2167-2184.

139. Carta, M. Synthesis of cardo-polymers using Troëger's base formation / M.Carta, M.Croad, J.C.Jansen, P.Bernardo, G.Clarizia, N.B.McKeown // Polymer Chemistry. - 2014. - V. 5. - С. 5255-5261.

140. Крайкин, В.А. Тепло- и термостойкость полиариленфталидкетонов /

B.А.Крайкин, А.Е.Егоров, Н.Г.Гилева, Э.А.Седова, Р.Х.Кудашев, И.А.Ионова, Ю.Б.Монаков, М.И.Абдуллин, Ю.А.Прочухан //

Высокомолекулярные соединения А. - 1999. - Т. 41. - № 10. - С. 1667-1670.

141. Sidel'nikov, A.V. Voltamperometry of aromatic nitro compounds using a multisensor system of electrodes modified with poly(arylene phthalide ketones) /

A.V.Sidel'nikov, V.N.Maistrenko, F.Kh.Kudasheva, N.V.Kuz'mina, S.V.Sapel'nikova, N. G.Gileva // Journal of Analytical Chemistry. - 2005. - V. 60.

- № 6. - Р. 508-513.

142. Guo, R. Synthesis and Characterization of Phenolphthalein-based Poly(arylene ether sulfone) Hydrophilic-Hydrophobic Multiblock Copolymers for Proton Exchange Membranes /R.Guo, O.Lane, D.VanHouten, J.E. McGrath // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2010. - V. 49. - P. 12125-12134.

143. Gao, Ch. Preparation and characterization of new aromatic poly(ether ester)s bearing cardo xanthene groups / Ch.Gao, M.Wei, X.Liu, Zh.Huang, Sh.Sheng // High Performance Polymers. - 2016. - Р. 1-7.

144. Zhang, L. Preparation and properties of bismaleimide resinsbased on novel bismaleimide monomer containing fluorene cardo structure / L.Zhang, L.Na, L.Xia, X.Xiong, Sh.Fan, P.Chen // High Performance Polymers. - 2015. - Р. 1-10.

145. Гилева, Н.Г. Влияние условий синтеза сополиариленфталидов на их молекулярную массу / Н.Г.Гилева, Э.А.Седова, Ю.Н.Лаврешина,

B.А.Крайкин, С.Н.Салазкин // Башкирский химический журнал. - 2008. -Т. 15. - № 4. - С. 10-14.

146. Курданова, Ж.И. Синтез и свойства ароматических полиэфиров с кардовыми фрагментами / К.Т.Шахмурзова, Ж.И.Курданова, А.А.Жанситов, А.Э.Байказиев, С.Ю.Хаширова, С.И.Пахомов, М.Х.Лигидов // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. - 2017. - Т. 60.

- № 6. - С. 28-39.

147. Курданова, Ж.И. Исследование синтеза и свойств сополисульфонов с кардовыми фрагментами / Ж.И.Курданова, К.Т.Шахмурзова, А.А.Жанситов, А.Э.Байказиев, А.Л.Слонов, С.Ю.Хаширова, М.Х.Лигидов, А.К.Микитаев // Пластические массы. - 2017. - № 7-8. - С. 23-26.

148. Шахмурзова, К.Т. Синтез и свойства сополиэфирсульфонов с кардовыми фрагментами / К.Т.Шахмурзова, Ж.И.Курданова, А.А.Жанситов,

A.Э.Байказиев, Е.В.Ржевская, С.Ю.Хаширова, А.К.Микитаев // Материалы XII международной научно-практической конференции «Новые полимерные композиционные материалы». - Нальчик: 2016. - С. 202-207.

149. Салазкин,С.Н. Нетрадиционный метод синтеза полиариленэфиркетонов, содержащих фталидную группировку, и их свойства / С.Н.Салазкин,

B.В.Шапошникова, К.И.Донецкий, Г.В.Горшков, Л.И.Комарова, П.В.Петровский, М.М.Генина, А.С.Ткаченко // Пластмассы. - 1999. - № 2. -

C. 28-35.

150. Салазкин, С.Н.Синтез дигалогенпроизводных, содержащих фталидную группировку, и полиариленэфиркетонов на их основе / С.Н.Салазкин,

B.В.Шапошникова, К.И.Донецкий // Известия РАН. - 2000. - № 6. - С. 10991102.

151. Хараев, А.М. Poly(aryleneetherketone) / А.М.Хараев, Р.Ч.Бажева, Ф.К.Казанчева, Л.Г.Гринева //19 Mendeleev congresson General and Applied Chemistryю. Volgograd: Publishing house of education-scientific literature of VSTU, 2011. - V.1. - P. 512-513.

152. Бажева, Р.Ч. Ароматические олигоэфиры и сополиэфиры, содержащие дихлорэтиленовые, кетонные и другие группы в основной цепи: диссертация доктора химических наук: 02.00.02 / Бажева Римма Чамаловна. - Нальчик: 2010. - С. 340.

153. Хараев, А.М. Полиэфиркетоны: синтез, структура, свойства, применение (обзор) / А.М.Хараев, Р.Ч.Бажева // Пластические массы. - 2013. - № 8. -

C. 13-19.

154. Кумыков, Р.М. Простые ароматические полиэфиры и полиэфиркетоны на основе динитро- производных хлораля / Р.М.Кумыков, Е.Г.Булычева, А.К.Иттиев, А.К.Микитаев, А.Л.Русанов // Пластические массы. - 2008. -№ 3. - С. 22-24.

155. Akiba,C. Preparation of water- methanol mixtures in sulfonated polyether-ketone containing a cardo ring structure / C.Akiba, K.Watanabe, K.Nagai, Y.Hirata // Journal of Applied Polymer Science. - 2006. - № 2. - Р. 113-1123.

156. Кумыков, Р.М. Простые ароматические полиэфиры и полиэфир кетоны на основе динитропроизводных хлораля /Р.М.Кумыков, С.С.Кетова, А.А.Русанов // Тез. докл. ГХВсероссийской. студенчкской научной конференции «Проблемы теоретической и эксперементальной химии». Екатеринбург: Издательство Уральского университета, 1999. - С. 222-223.

157. Хараев, А.М. Синтез и свойства ненасыщенныхполиэфиркетонов блочного строения / А.М.Хараев, Р.Ч.Бажева, Л.Ю.Керефова, Р.В.Лукожев // Пластические массы. - 2012. - №12. - С. 38-42.

158. Shaposhnikova, V.V. New possibilities for the effective influence on the charge transport in poly(arylene ether ketones) without using phthalideecontaining fragments in the polymer chains / V.V.Shaposhnikova, A.S.Tkachenko, N.D.Zvukova, A.S.Peregudov, Z.S.Klemenkova, A.F.Ponomarev, V.Kh.Ilryasov,

A.N.Lachinov, S.N.Salazkina // Russian Chemical Bulletin, International Edition. - 2016. - V. 65. -№. 2. - P. 502-506.

159. Shaposhnikova, V.V. Synthesis and properties of poly(arylene ether ketones) / V.V.Shaposhnikova, S.N.Salazkina // Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya. - 2014. - № 10. - Р. 2213-2223.

160. Донецкий, А.М. Ароматические простые полиэфиры (полиариленэфирсульфоны и полиариленэфиркетоны), содержащие боковые карбоксильные группы / А.М.Донецкий, С.Н.Салазкин, Г.В.Горшков,

B.В.Шапошникова // Доклады РАН. - 1996. - Т. 350. - № 2. - С. 213.

161. Донецкий, К.И. Синтез и свойства сополиариленэфиркетонов с боковыми реакционноспособными группами / К.И.Донецкий, А.Н.Рябев, В.В.Шапошникова, С.Н.Салазкин, Л.И.Комарова, О.В.Афоничева // Высокомолекулярные соединения А. - 2008. - Т. 50. - № 1. - С. 33-39.

162. Рябев, А.Н. Гомо- и сополиариленэфиркетоны с боковыми

гидроксильными группами / А.Н.Рябев, К.И.Донецкий, В.В.Шапошникова, С.Н.Салазкин, Л.В.Дубровина, Т.П.Брагина, А.С.Ткаченко // Высокомолекулярные соединения А. - 2009. - Т. 51. - № 2. - С. 305-307.

163. Салазкин, С.Н. Ароматические простые полиэфиры с боковыми реакционноспособными группами во фталимидиновых циклах / С.Н.Салазкин, К.И.Донецкий // Доклады РАН. - 1998. - Т. 362. - № 6. -С. 789-792.

164. Коршак В.В., Виноградова С.В. Гетероцепные полиэфиры. Издательство АН СССР, Москва, 1958, 405 с

165. Мурзаканова, М.М. Полифениленсульфид- высокоэффективный полимер современной промышленности / М.М.Мурзаканова, Т.А.Борукаев, М.М.Лигидова // Известия Кабардино-Балкарского государственного университета. - 2015. - Т. 5. - № 6. - С. 58-62.

166. Саламов, А.Х. Полифениленсульфид: свойства, применение, переработка / А.Х.Саламов, К.Т.Шахмурзова, Ж.И.Курданова, А.Э.Байказиев, С.Ю.Хаширова // Новые полимерные композиционные материалы: Материалы XIII Международной научно -практической конференции. - 2017. - С. 208-211.

167. Саламов, А.Х. Полифениленсульфид как суперконструкционный полимер / А.Х.Саламов, К.Т.Шахмурзова, Ж.И.Курданова, А.Э.Байказиев, С.Ю.Хаширова, М.А.Ялхороева, З.Х.Султыгова // Известия Кабардино-Балкарского государственного университета. - 2017. - Т. 7. - № 2. - С. 56-59.

168. Пат. US № 3432468 / Heat-resisfant polythioethers and method for their production / Gabler I.R., Inventa A.G. 1969.

169. Пат. GB № 1368967 / Aromatic polymers / Feasey I.R.G. 1974.

170. Пат. US № 4772679 / Crystalline aromatic polyketone and process for producing the same / Fukawa I., Yoneda H., Sakurai H. 1988.

171. Durvasula, V.R. Synthesis of polyphenylene ether and thioether ketones / V.R.Durvasula, F.A.Stuber, D.Bhattacharjee // J. Polym. Sci. - 1989. - V. 27. -

P. 661-669.

172. Meng, Y.Z. Synthesis of cocyclic(arylene disulfide) oligomers and their adhesion properties as heating-melt adhesive / Y.Z.Meng, S.C.Tjong, A.S.Hay // Journal Publications and Reviews. - 2001. - V. 42. - № 12. - P. 5215-5224.

173. Tsuchida, E. Cyclic Arylene Sulfides: A Novel Synthesis and Ring-Opening Polymerization / E.Tsuchida, K.Miyatake, K.Yamamoto //Macromolecules. -1998. - V. 31. - № 19. - P. 6469-6475.

174. Horiuchi, S. Well-Controlled Synthesis of Poly (phenylene sulfide) (PPS) Starting from Cyclic Oligomers / S.Horiuchi, D.Yamamoto, Sh.Kaiho, K.Yamashita, M.Yokoe, K.Osato, K.Yamauchi. // Macromol. Symp. - 2015. V. 349. - P. 9-20.

175. Yang, L.-G. Synthesis and properties of poly (aryl ether ketone) macrocyclic oligomer with electroactive groups / L.-G.Yang, L.Yao, Y.-G.Wang, W.-J.Zhang //Chemical Journal of Chinese Universities. - 2008. - V. 3. - P. 356-371.

176. Du, X.S. Synthesis and properties of poly(4,4-oxybis(benzene)disulfide)/graphite nanocomposites via in situ ring-opening polymerization of macrocyclic oligomers / X.S.Du, M.Xiao, Y.Z.Meng, A.S.Hay // Polymer. - 2004. - V. 45. - P. 6713-6718.

177. Song, L. N. Short carbon fiber reinforced aromatic polydisulfide derived from cyclic (4,4 -oxybis(benzene)disulfide) via ring-opening polymerization / L.N.Song, X.S.Du, M.Xiao, Y.Z.Meng // Polym. Adv. Technol. - 2005. - V. 16. - P. 321327.

178. Zhao,Y.F. Synthesis and ring- opening polymerization of macrocyclic (arylene thioether ketone) oligomers / Y.F.Zhao, M.Xiao, X.C.Ge, S.J.Wang, Y.Z.Meng // Polym. Adv. Technol. - 2006. - V. 17. - P. 386-390.

179. Liang, A. Synthesis and ring-opening polymerizationof macrocyclic aromatic sulfide oligomers / A.Liang, K.Chen, Y.Meng, A.Hay // Polym Int. - 2004. -V. 53. - P. 1845-1850.

180. Wang, Y. Synthesis and characterization of poly(p-arylene sulfide

Ketone/schiff base) copolymers / Y.Wang, G.Zhanga, M.Zhang, Y.Fan, B.Liu, J.Yang // Chinese Journal of Polymer Science. - 2012. - V. 30. - № 3. - P. 370377.

181. Yan,G. High molecular weight poly(p-arylene sulfide ketone): synthesis and membrane-forming properties / G.Yan, Zh.Li, G.Zhang, H.Ren, Sh.Yuan, Y.Li, J.Yang // Journal Polymer Research. - 2016. - P. 1-9.

182. Chen, Ch. Synthesis and characterization of polyarylene sulfidesulfone/ketone amide / Ch.Chen, Ch.Liu, G.Zhang, J.Yang, Sh.Long // Frontiers Chemistry China. - 2009. - V. 4. - № 1. - P. 114-119.

183. Lakshmana, R.V. Synthesis and Characterization of Poly(ether sulfone) and Poly(ether sulfone ketone) Copolymers / V.Lakshmana Rao, P.U.Sabeena, M.Rama Rao, K.N.Ninan // Applied Polymer Science. - 1999. - V. 73. - P. 21132121.

184. Han, Y.-K. Synthesis and Characterization of Novel Aromatic Poly(ether sulfone ketones) / Y.-K.Han, S.D.Chi, Y.H.Kim, B.K.Park, J.-I.Jin // Macromol-ecules. - 1995. - № 28. - P. 916-921.

185. Venkatasubramanian, N. Synthesis, properties and potential applications of sulpho-pendent poly(arylene etherketone)s / N.Venkatasubramanian, D.R.Dean,

G.E.Price, F.E.Arnold // High Perform. Polym. - 1997. - V. 9. - № 3. - P. 291307.

186. Wang, F. Synthesis andcharacterization of poly(arylene ether ketone) (co)polymers containing sulfonate groups / F.Wang, T.Chen, J.Xu, T.Liu, H.Jiang, Y.Qi, S.Liu, X.Li // Polymer. - 2006. - V. 47. - № 11. - P. 4148-4153.

187. Wang, F. Synthesis of poly(ether ether ketone)with high content of sodium sulfonate groups and its membrane characteristics / F.Wang, J.Li, T.Chen, J.Xu, T.Liu // Polymer. - 1999. - V. 40. - № 3. - P. 795-799.

188. Li, X. Direct synthesis of sulfonatedpoly(ether ether ketone ketone)s (SPEEKKs) proton exchange membranesfor fuel cell application/ X.Li, C.Zhao,

H.Lu, Z.Wang, H.Na // Polymer. - 2005. - V. 46. - № 15. - P. 5820-5827.

189. Wen, H. Synthesis and Properties of Poly(aryl ether sulfone ether ketone ketone) (PESEKK) / H.Wen, C.Song, Y.Tong, L.Chen, X.Liu // Journal of Applied Polymer Science. - 2005. - V. 96. - P. 489- 493.

190. Wen, H. Synthesis and characterization of novel organosoluble poly(aryl ether ketone)s and poly(aryl ether ketone sulfone)s containing 1,4-naphthylene units/ H.Wen, P.Wang, S.Cheng, T.Yan, M.Cai // High Performance Polymers. - 2014. -P. 1-9.

191. Ahn, S. Anisotropic material properties of fused deposition modeling ABS / S.Ahn, M.Montero, D.Odell, S.Roundy, P.K.Wright // Rapid Prototyping Journal. - 2003. - № 8. - P. 248-257.

192. Ghita, O. High Temperature Laser Sintering (HT-LS): An investigation into mechanical properties and shrinkage characteristics of Poly (Ether Ketone) (PEK) structures / O.Ghita, E.James, R.Davies, S.Berretta, B.Singh, S.Flint, K.E.Evans // Materials and Design. - 2014. - V. 61. - P. 124-132.

193. Schmidt, M. Selective laser sintering of PEEK. / M.Schmidt, D.Pohle, T.Rechtenwald // CIRP Annals-Manufacturing Technology. - 2007. - V. 56. -№ 1. - P. 205-208.

194. Ghita, O.R. Physico-chemical behaviour of poly (ether ketone) (PEK) in high temperature laser sintering (HT-LS) / O.R.Ghita, E.James, R.Trimble, K.E.Evans // Journal Mater Process Technol. - 2014. - V. 214. - P. 969-978.

195. Pohle, D. Processing of Three-Dimensional Laser Sintered Polyetherether-ketone Composites and Testing of Osteoblast Proliferation in vitro / D.Pohle, S.Ponader, T.Rechtenwald, M.Schmidt, K.A.Schlegel, H.Mu'nstedt, F.W.Neukam, E.Nkenke, C.Wilmowsky // Macromol. Symp. - 2007. - V. 253. - P. 65-70.

196. Leon, A. High performance polymer nanocomposites for additive manufacturing application / A.Leon, Q.Chen, N.B.Palaganas, J.O.Palaganas, J.Manapat, R.C.Advincula // Reactive and functional polymers. - 2015. - V. 103. - P. 141155.

197. Kroll, E. Enhancing aerospace engineering students' learning with 3Dprinting

wind-tunnel models / E.Kroll, D.Artzi // Rapid Prototyping Journal. - 2011. -№ 17. - P. 393-402.

198. Kathy, C. Draper Additive manufacturing and characterization of ULTEM polymers and composites / K.C.Chuang, E.J.Grady, R.Draper // NASA CAMX Conference Proceedings. - 2015. - P. 1-15.

199. Huang, S.H. Additive manufacturing and its societal impact: a literature review / S.H.Huang, P.Liu, A.Mokasdar, L.Hou //The International Journal of Advanced Manufacturing Technology. - 2013. - № 67. - V. 5-8. - P. 1191-1203.

200. Wang, X. 3D printing of polymer matrix composites / X.Wang, M.Jiang, Z.Zhou, J.Gou, D.Hui // A review and prospective, Composites Part B. - 2016. -V. 110. - P. 442-458.

201. Hwang, S. Thermo-mechanical Characterization of Metal/Polymer Composite Filaments and Printing Parameter Study for Fused Deposition Modeling in the 3D Printing Process / S.Hwang, E.I.Reyes, K.Moon, R.C.Rumpf, N.S.Kim // Journal of Electronic Materials. - 2015. - № 44. - V. 3. - P. 771-777.

202. Zhansitov, A.A. Development of technology of polysulfone production for 3D printing / Zh.I. Kurdanova, A.A. Zhansitov, S.Yu. Khashirova, A.S. Shabaev, A.L. Slonov, A.A. Khashirov, A.K. Mikitaev // High Performance Polymers. - 2017. -Vol. 29. - № 6. - P. 724-729.

203. Wang, X. Processing and characterization of helical carbon nanotube paper based thermoplastic nanocomposite films / X.Wang, F.Liang, Q.Yang, Z.Zhou, J.Gou // Conference: CAMX 2014 - Composites and Advanced Materials Expo: Combined Strength. Unsurpassed Innovation. - 2014. - P. 1-9.

204. Zhang, C. Introduction of a phenanthrene ring into poly(aryleneethers) via intramolecular cyclization of 2,2'-dibenzoylbiphenyl units / C.Zhang, Z.Wang // Macromolecules. - 1993. - V. 26. - № 13. - P. 3330-3335.

205. Wang, Z. Controlled Transformation of 2,2'-diacylbiphenyl unit to a phenanthrene ring in poly(arylene ether ketone) / Z.Wang, C.Zhang, F.Arnoux // Macro-molecules. - 1994. - V. 27. - № 16. - P. 4415-4421.

206. Noiset, O. Surface modification ofpoly(aryl ether ether ketone) (PEEK) film by covalent coupling of aminesand amino acids through a spacer arm / O.Noiset, Y.-J.Schneider, J.Marchand-Brynaert // J. Polym. Sci. Part A. - 1997. - V. 35. -№ 17. - P. 3779-3790.

207. Henneuse-Boxus, C. Covalent attachment of fluorescence probes on the PEEK-OH film surface / C.Henneuse-Boxus, A.De Ro, P.Bertrand, J.Marchand-Brynaert // Polymer. - 2000. - V. 41. - № 7. - P. 2339-2348.

208. Бюллер, К.У. Тепло- и термостойкие полимеры. / Пер с англ. Под ред. Я.С. Выгодского. - М.: Химия, 1984. - 1056 С.

209. Zhansitov, A.A. Development of technology of polysuifone production for 3D priting. / A.A.Zhansitov, S.Y.Khashirova // High Performance Polymers. - 2017. -V. 29. - № 6. - P. 724-729.

210. Wang, X. 3D printing of polymer matrix composites: A review and prospective / X.Wang, M.Jiang, Z.Zhou, J.Gou, D.Hui // A review and prospective, Composites. Part B. - 2016. -V. 110. - P. 442-458.

211. Berretta, S. Polymer viscosity, particle coalescence and mechanical performance in high-temperature laser sintering / S.Berretta, O.Ghita, K.E.Evans // Europ. Polymer J. - 2014. - V. 59. - P. 218-229.

212. Zarringhalam, H. Effects of processing on microstructure and properties of SLS Nylon 12 / H.Zarringhalam, N.Hopkinson, N.F.Kamperman, J.J.Vlieger // Mater. Sci. Eng. A. - 2006. - V. 435-436. - Р. 172-180.

213. Goodridge, R.D. Effect of. long-term ageing on the tensile properties of a polyamide 12 laser sintering material / R.D.Goodridge, R.J.M.Hague, C.J.Tuck // Polymer Testing. - 2010. - V. 29. - № 4. - P. 483-93.

214. Goodridge, R.D. Laser sintering of polyamides and other polymers / R.D.Goodridge, C.J.Tuck, R.J.M.Hague // Prog. Mater. Sci. - 2012. - V.57. - № 2. - P. 229-267.

215. Athreya S. R., Kalaitzidou K., Das S. Mechanical and microstructural properties of nylon-12/carbon black composites: selective laser sintering versus melt

compounding and injection molding //Compos. Sci. Technol. - 2011. - V.71. -№ 4. - P. 506-510.

216. Nazarov, A. High-Temperature Polymer Materials with the Alignment Control System of Layer Deposition / A.Nazarov, I.Skornyakov, I.Shishkovsky // Machines. - 2018. - V. 6. - № 1. - P. 1-17.

217. Olinek, J. Experimental study on the flow and deposition of powder particles in rotational molding / J.Olinek, C.Anand, C.T.Bellehumeur // Polymer Eng. Sci. 2005. - V.45. - № 1. - P.62-73.

218. Tan, K. Selective laser sintering of biocompatible polymers for applications in tissue engineering / K.Tan, C.Chua, K.Leong // Biomed. Mater. Eng. - 2005. -V. 15. - P. 113-124.

219. Schmidt, M. Selective laser sintering of PEEK / M.Schmidt, D.Pohle T.Rechtenwald // CIRP Ann. Manuf. Technol. - 2007. - V. 56. - P. 205-208.

220. Chavan, S.A. Review of effect of process parameters on mechanical properties of 3D printed components. / S.A.Chavan, M.A.Anwar, B.R.Shaha // In Proceedings of the 6th International Conference on Recent Development in Engineering Science, Humanities and Management. - 2017. - P. 461-466.

221. Bala, A.S. Elements and materials improve the FDM products: A review / A.S.Bala, S.B.Wahab, M.B.Ahmad // Adv. Eng. Forum. - 2016. - V. 16. - P. 3351.

222. Wu, W. Manufacture and thermal deformation analysis of semicrystalline polymer polyether ether ketone by 3D printing / W.Wu, P.Geng, J.Zhao, Y.Zhang, D.Rosen, H.Zhang // Mater. Res. Innov. - 2014. - V. 18. - P. 5-12.

223. Wu, W. Influence of Layer Thickness and Raster Angle on the Mechanical Properties of 3D-Printed PEEK and a Comparative Mechanical Study between PEEK and ABS / W.Wu, P.Geng, G.Li, D.Zhao, H.Zhang, J.Zhao // Materials. -2015. - V. 8. - P. 5834-5846.

224. Mohammad, V. Extrusion-based additive manufacturing of PEEK for biomedical applications / V.Mohammad, S.Yang // Virtual Phys. Prototyp. - 2015. -

V. 10. - P. 1-13.

225. Yang, C. Influence of thermal processing conditions in 3D printing on the crystallinity and mechanical properties of PEEK material / C.Yang, X.Tian, D.Li, Y.Cao, F.Zhao, C.Shi // J. Mater. Process. Technol. - 2017. - V. 248. - P. 1-7.

226. Gianluca, C. Engineering thermoplastics for additive manufacturing: A critical perspective with experimental evidence to support functional applications / C.Gianluca, L.Alberta, D.Barbara, L.Alessio, R.Giuseppe, F.Silvia // J. Appl. Biomater. Funct. Mater. - 2017. - V. 15. - 10-18.

227. Wu, W. Influence of layer thickness, raster angle, deformation temperature and recovery temperature on the shape-memory effect of 3D-printed polylactic acid samples / W.Wu, W.Ye, Z.Wu, P.Geng, Y.Wang, J.Zhao, // Materials. - 2017. -V. 10. - P. 970-975.

228. Deng, X. Mechanical Properties Optimization of Poly-Ether-Ether-Ketone via Fused Deposition Modeling / X.Deng, Zh.Zeng, B.Peng, Sh.Yan, W.Ke // Materials. - 2018. - V. 11. - № 216. - P. 1-11.

229. Wu, W. Influence of Layer Thickness and Raster Angle on the Mechanical Properties of 3D-Printed PEEK and a Comparative Mechanical Study between PEEK and ABS / W.Wu, P.Geng, G.Li, D.Zhao, H.Zhang, J.Zhao // Materials. -2015. - V. 8. - P. 5834-5846.

230. Mohammad, V. Extrusion-based additive manufacturing of PEEK for biomedical applications / V.Mohammad, S.Yang // Virtual Phys. Prototyp. - 2015. -V. 10. - P. 1-13.

231. Berretta, S. Morphology of polymeric powders in Laser Sintering (LS): from Polyamide to new PEEK powders / S. Berretta // European Polymer Journal. -2014. - V. 59. - P. 218-229.

232. Goodridge, R.D. Laser sintering of polyamides and other polymers / R.D.Goodridge, C.J.Tuck, R.J.M.Hague // Progress in Materials Science. - 2012. -V. 57. - № 2.- P. 229-267.

233. Ho, H.C. Effects of energy density on morphology and properties of selective

laser sintered polycarbonate / H.C.Ho, I.Gibson, W.L.Cheung // Journal of Materials Processing Technology. - 1999. - V. 89-90. - Р. 204-210.

234. Vasquez, M. Methods for quantifying the stable sintering region in laser sintered polyamide-12 / M.Vasquez, B.Haworth, N.Hopkinson //Polymer Engineering & Science. - 2013. - V. 53. - № 6. - Р. 1230-1240.

235. Gibson, I. Material properties and fabrication parameters in selective laser sintering process / I.Gibson, D.P.Shi // Rapid prototyping journal. - 1997. - V. 3. -№ 4. - Р. 129-136.

236. Berretta, S. Process ability of PEEK, a new polymer for High Temperature Laser Sintering (HT-LS) / S.Berretta, K.E.Evans, O.Ghita // Virtual Phys. Prototyp. - 2015. - V. 10. - Р. 1-13.

237. Gibson, I. Material properties and fabrication parameters in selective laser sintering process / I.Gibson, D.P.Shi // Rapid prototyping journal. - 1997. - V. 3. -№ 4. - Р. 129-136.

238. Caulfield, B. Dependence of mechanical properties of polyamide components on build parameters in the SLS process / B. Caulfield, P.E.McHugh, S.Lohfeld // Journal of Materials Processing Technology. - 2007. - V. 182. - № 1-3. -Р. 477488.

239. Vasquez, M. Methods for quantifying the stable sintering region in laser sintered polyamide-12 / M.Vasquez, B.Haworth, N.Hopkinson // Polymer Engineering & Science. - 2013. - V. 53. - № 6. - Р. 1230-1240.

240. Шабаев, А.С. Новый метод исследования термической деструкции поли-сульфонов / А.С.Шабаев, Ж.И.Курданова, А.А.Жанситов, С.Ю.Хаширова, А.К.Микитаев // Высокомолек. соед. Б. - 2017. - Т. 59. - № 2. - С. 168-176.

241. Day, M. Thermal degradation of poly(aryl-ether-ether-ketone) (PEEK) as monitored by pyrolysis-GC/MS AND TG/MS / M.Day, J.D.Cooney, D.M. Wiles // Jornal of analytical and applied pyrolisis. - 1990. - V. 18. - P. 163-173.

242. Montaodo, G. Primary thermal degradation processes of poly(ether/keton) and poly(ether keton)/poly(ether-sulfone) copolymers investigated by direct pyrolysis-

mass spectrometry / G.Montaodo, C.Puglisi, F.Samperidi // Macromol. Chem. Phys. - 1994. - P. 1241-1256.

243. Tsai, C.J. A Study of thermal degradation of poli(aryl-ether-ether-keton) using stepwise pyrolysis/gas-chromatography/mass spectrometry / C.J.Tsai, L.H.Perng, Y.C.Ling. // Rapid Commun. Mass Spectrom. - 1997. - V. 11. -P. 1987-1995.