Синтез конъюгатов полиэдрических соединений бора с лактозой как новых потенциальных агентов для бор-нейтронозахватной терапии рака тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Орлова, Анна Витальевна

• Орлова, Анна Витальевна
• кандидат химических наук
• 2005

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Орлова, Анна Витальевна, 2005 год

1. L. Locher //Biological effects and therapeutic possibilities of neutron// Am. J. Roentgenol. Radium Ther. -1936 - v.36 - p.l -13.

2. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer //Gadolinium(III) chelates as MRI contrast agents: structure, dynamics, and applications.// Chem Rev. 1999 - v.99 - p.2293-2352.

3. M. O. Oyewumi, R. J. Mumper //Engineering tumor-targeted gadolinium hexanedione nanoparticles for potential application in neutron capture therapy// Bioconjugate Chem. 2002 -v.13 -p.1328-1335.

4. A. H. Soloway, W. Tjarks, B. A. Barnum, F-G. Rong, R. F. Barth, I. M. Codogni, J. G. Wilson //The chemistry of neutron capture therapy// Chem. Rev. 1998 - v.98 - p.l 515-1562.

5. M. F. Hawthorne, A. R. Pitochelli //The reaction of bis-acetonitrile decaborane with amines// J. Am. Chem. Soc. 1959 - v.81 - p.5519-5519.

6. M. F. Hawthorne, A. R. Pitochelli //The isolation of the icosahedral B12H12"2 ionII J. Am. Chem. Soc. 1960 - v.82 - p.3228-3229.

7. H. C. Miller, N. E. Miller, E. L. Muetterties//Synthesis of polyhedral boranes// J. Am. Chem. Soc. 1963 - v.85 - p.3885-3886,

8. N. N. Greenwood, J. H. Morris //A novel synthesis of the B12H122" anion// Proc. Chem. Soc. -1963 p.338-338.

9. R. M. Adams, A. R. Siedle, J. Grant //Convenient preparation of the dodecahydrododecaborate ionЛ Inorg. Chem. 1964 - v.3 - p.461-461.

10. Л. И. Захаркин, В. И. Станко, В. А. Братцев, Ю. А. Чаповский, О. Ю. Охлобыстин //Синтез нового класса борорганических соединений, В10С2Н12 (барена) и его производных// Изв. АН СССР, Сер. хим. 1963 - с.2238-2239.

11. W. Н. Knoth //B10H12CNH3, В9Н9СН", ВцНцСН", and metallomonocarboranes// Inorg. Chem. 1971 - v.10 - p.598-605.

12. M. F. Hawthorne //Chemistry of the polyhedral species derived from transition metals and carboranesll Acc. Chem. Res. 1968 - v.l - p.281-288.

13. H. R. Snyder, A. J. Reedy, W. J. Lennarz //Synthesis of aromatic boronic acids. Aldehydo boronic acids and a boronic acid analog of tyrosine//J. Am. Chem. Soc. — 1958 v.80 - p.835-838.

14. Y. Satoh, C. Gude, K. Chan, F. Firooznia //Synthesis of 4-substituted phenylalanine derivatives by cross-coupling reaction of p-boronophenylalanines// Tetrahedron Lett. 1997 -v.38 - p.7645-7648.

15. C. Malan, C. Morin //Synthesis of 4-borono-L-phenylalanine// Synlett- 1996 p. 167-168.

16. C. Malan, C. Morin //A concise preparation of 4-borono-L-phenylalanine (L-BPA) from L-phenylalanine// J. Org. Chem. 1998 - v.63 - p.8019-8020.

17. M. E. Jung, Т. I. Lazarova //New efficient method for the total synthesis of (S,S)-isodityrosine from natural amino acidsII J. Org. Chem. 1999 - v.64 - p.2976-2977.

18. H. Nakamura, M. Fujiwara, Y. Yamamoto //A concise synthesis of enantiomerically pure L-(4-boronophenyl)alanine from L-tyrosine// J. Org. Chem. 1998 - v.63 - p.7529-7530.

19. H. Nakamura, M. Fujiwara, Y. Yamamoto //A practical method for synthesis of enantiomerically pure 4-borono-L-phenylalanine// Bull. Chem. Soc. Jap. 2000 - v.73 - p.231-235.

20. W. H. Knoth, J. C. Sauer, D. C. England, W. R. Hertler, E. L. Muetterties //Chemistry of boranes. XIX.1 Derivative chemistry of ВюНю'2 and B12H12'2// J. Am. Chem. Soc. 1964 - v.86 -p.3973-3983.

21. E. I. Tolpin, G. R. Wellum, S. A. Berley //Synthesis and chemistry of mercaptoundecahydro-closo-dodecaborate(2-)// Inorg. Chem. 1978 - v.17 - p.2867-2873.

22. M. Komura, К. Aono, K. Nagasawa, S. Sumimoto //A convenient preparation of 10B-enriched B12H11SH2", an agent for neutron capture therapy// Chem. Express 1987 - v.2 - p.173-176.

23. К. Солт, А. Дж. Леннокс, M. Такагаки, Дж. А. Магуайр, Н. С. Хосман // Бор- и гадолиний-нейтронозахватная терапия// Изв. АН, Сер. Хим. 2004 - № 10 - с. 1 -18.

24. J. F. Valliant, K. J. Guenter, A. S. King, P. Morel, P. Schaffer, О. O. Sogbein, K. A. Stephenson //The medicinal chemistry of carboranes// Coord. Chem. Rev. 2002 - v.232 -p. 173-230.

25. И. Б. Сиваев, В. И. Брегадзе //Бор-нейтронозахватная терапия рака. Химический аспект.// Росс. хим. журн. 2004 - Т.48 - с.109-125.

26. P. Basak, T. Lowary // Synthesis of conjugates of L-fucose and ortho-carborane as potential agents for boron neutron capture therapy// Can. J. Chem. — 2002 v.80 - 943-948.

27. L. F. Tietze, U. Bothe // О/Ло-carboranyl glycosides of glucose, mannose, maltose and lactose for cancer treatment by boron neutron-capture therapy// Chem Eur. J. 1998 - v.4 -p.l 179-1183.

28. G. B. Giovenzana, L. Lay, D. Monti, G. Palmisano, L. Panza // Synthesis of carboranyl derivatives of alkynyl glycosides as potential BNCT agents// Tetrahedron 1999 - v.55 -p.14123-14136.

29. L. F. Tietze, U. Bothe, U. Griesbach, M. Nakaichi, T. Hasegawa, H. Nakamura, Y. Yamamoto // Carboranyl bisglycosides for the treatment of cancer by boron neutron-capture therapy// ChemBioChem. 2001 -v.2 - p.326-334.

30. M. Ramburrun, C. Morin //O-carboranes from ynol ethers// Curr. Top. Chem. Boron (edited by G. W. Kabalka), Royal Society of Chemistry 1994-p.228-231.

31. C. Thimon, L. Panza, C. Morin // Synthesis of a glycosylated ortho-carboranyl amino acid// Synlett-2003 -p.1399-1402.

32. S. Ronchi, D. Prosperi, C. Thimon, C. Morin, L. Panza // Synthesis of mono- and bisglucuronylated carboranes// Tetrahedron: Asymmetry 2005 — v.16 - p.39-44.

33. J. L. Maurer, F. Berchier, A. J. Serino, С. B. Knobler, M. F. Hawthorne //Glycosylcarborane derivatives and the determination of the absolute configuration of a diastereomeric triol from X-raydiffraction// J. Org. Chem. 1990-v.55-p.838-843.

34. W. V. Dahloff, J. Bruckmann, K. Angermund, C. Krueger //l-l,7-dicarba-c/050-dodecaborane(12)-l-yl.aldoses: novel boron neutron capture candidates// Liebigs Ann. Chem. -1993 -p.831-835.

35. J. L. Maurer, A. J. Serino, M. F. Hawthorne //Hydrophilically augmented glycosyl carborane derivatives for incorporation in antibody conjugation reagents// Organometallics — 1988 v. 7 -p.2519-2524.

36. S. Ronchi, D. Prosperi, F. Compostella, L. Panza // Synthesis of novel carborane-hybrids based on a triazine scaffold for boron neutron capture therapy// Synlett 2004 - p. 1007-1010.

37. F. Wang, X. Wang // Synthesis of boronated methylglucoside compounds and studies of their biodistribution// Chinese Journal of Nuclear and Radiochemistry 1999 - v.21 - p.153-159.

38. B. Lechtenberg, D.Gabel // Synthesis of a boron containing glycoside as potential prodrug for BNCT// The 3rd European Meeting on Boron Chemistry Euroboron 3, 2004, Pruhonice-near-Prague, Czech Republic. - Abstract 040.

39. B. Lechtenberg, D.Gabel // Synthesis of a (B12H11S)2' containing glucuronoside as potential prodrug for BNCT// J. Organomet. Chem. 2005 - in press.

40. B. Dean, H. Oguchi, S. Cai, E. Otsuji, K. Tashiro, S. Hakomori, T. Toyokuni // Synthesis of multivalent p-lactosyl clusters as potential tumor metastasis inhibitors// Carbohydr. Res. 1993 -v.245-p.l75-192.

41. B. Sivaev, V. I. Bregadze, S. Sjoberg // Chemistry of c/oso-dodecaborate-anion (B12HJ22"): a reviewII Collect. Czech. Chem. Commun. 2002 - v.67 - p.679-727.

42. A. H. Soloway, H. Hatanaka, M. A. Davis //Penetration of Brain and Brain Tumor. VII. Tumor-Binding Sulfhydryl Boron Compounds// J. Med. Chem. 1967 - v.10 -p.714-717.

43. E. Kallin, Н. Lönn, Th. Norberg, M. Elofsson // Derivatization procedures for reducing oligosaccharide glycosylamines, and their conversion into oligosaccharides acrylamide copolymers// J. Carb. Res. - 1989 - v.8 - p.597-611.

44. А. А. Гершкович, В. К. Кибирев //Химический синтез пептидов// Издательство «Наукова Думка», Киев 1992 -с.5-92.

45. JI. И. Захаркин, Ю. А. Чаповский, В. А. Братцев, В. И. Станко // Синтез карборановых кислот баренового рядаJ! Журн. Орган. Хим. 1966 - №5 - с.878-886.

46. М. JI. Вольфром, А. Томпсон, // Ацетилирование.// В книге «Методы химии углеводов» Издательство «Мир», Москва 1967 - с. 115.

47. К. Воск, С. Pedersen, Н. Redersen // Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy for oligosaccharides// In Advances in carbohydrate chemistry and biochemistry, vol. 42 1984 -p. 193-225.

48. П. E. Чешев, E. А. Хатунцева, Ю. E. Цветков, А. С. Шашков, H. Э. Нифантьев // Синтез аминоэтилгликозидов олигосахаридных цепей ганглиозидов GMi и асиало-GMi// Биоорг. химия 2004 - т.ЗО - с.68-79.

49. О. N. Yudina, A. A. Sherman, N. Е. Nifantiev // Synthesis of propyl and 2-aminoethyl glycosides of a-D-galactosyl-(l-»3')-ß-Iactoside// Carbohydr. Res. -2001 v.332 -p.363-371.

50. A. Chernyak, S. Oscarson, D. Turek. // Synthesis of the Lewis b hexasacharide and squarate acid-HAS conjugates thereof with various saccharide loadings// Carb. Res. 2000 - v.329 -p.309-316.

51. A. K. Ray, U. Nilsson, G. Magnusson // Synthesis and conformational analysis of GM3 lactam, a hydrolytically stable analogue of GM3 ganglioside lactone// J. Am. Chem. Soc. 1992 - v.114 -p.2256-2257.

52. А. Томпсон, M. JI. Вольфром, E. Паксу // Дезацетилирование// В книге «Методы химии углеводов» Издательство «Мир», Москва — 1967 с.119.

53. J. N. BeMiller, R. E. Wing // Methyl terminal-4-O-methylmalto-oligosaccharides// Carbohydr. Res. 1968 - v.6 - p. 197-206.

54. S. Nagarajan, B. Ganem //Chemistry of naturally occurring polyamines. 11. Unsaturated spermidine and spermine derivatives// J. Org. Chem. — 1987 v.52 — p.5044-5046.

55. R. U. Lemeiux, S. Z. Abbas, M. H. Burzynska, R. M. Ratcliffe // Syntheses of derivatives of N-acetyl-D-lactosamine from D-galactal hexaacetate. Hexa-0-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-p-D-lactosyl chloride// Can. J. Chem. 1982 - v. 60 - p.63-67.

56. J. Garcia, F. Urpi, J. Vilarrasa // New synthetic "tricks". Triphenylphosphine-mediated amide formation from carboxylic acids and azides// Tetrhedron Lett. 1984 - v.25 - p.4841 -4844.

57. К. Д. Неницеску // Непредельные карбонильные соединения// В книге «Органическая химия» Издательство «Иностранной литературы», Москва 1963 - с.685.

58. М. F. Hawthorne, D. С. Young, Ph. М. Garret, D. A. Owen, S. G. Schwerin, F. N. Tebbe, P. A. Wegner // The preparation and characterization of the (3)-l,2- and (3)-l,7-dicarbadodecahydroundecaborate(-l) ions// J. Am. Chem. Soc. 1968 - v.90 -p.862-868.

59. Л. И. Захаркин, В. И. Калинин // О взаимодействии аминов с баренами// Изв. АН, Сер. Хим. 1965 - №3 - с.579-579.

60. Н. Tomita, H.Luu, Т. Onak // Cage opening of parent closo cage carboranes with fluoride ion: formation oiS-V-nido-2,A-C2B^\ll Inorg. Chem.-1991 v.30 - p.812-815.

61. Л. И. Захаркин, В. С. Кириллова II Исследование расщепления о-карборанов до (3)-1,2-дикарбаундекаборатов под действием аминов// Изв. АН, Сер. Хим. 1975 -с.2596-2598.

62. Е. Svantesson, J. Pettersson, A. Olin, К. Markides, S. Sjoberg // A kinetic study of the self-degradation of o-carboranylalanine to nido-carboranylalanine in solution// Acta Chem. Scand. -1999 -v.53- 731-736.

63. S. HermSnek // nB NMR spectra of boranes, main-group heteroboranes, and substituted derivatives. Factor influencing chemical shifts of skeletal atoms// Chem. Rev. 1992 - v.92 -325-362.

64. А. Гордон, P. Форд // Очистка растворителей. Метанол// В «Спутник химика» Издательство «Мир», Москва 1976 - с.440.